JP2005187378A - 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物及びスルフェニル化剤とチアゾリジン化合物を反応させる前記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物の製法。
【化1】
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子から選ばれる基又は原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
【選択図】 なし
Description
たとえば、ゴムの加硫化剤(特許文献1、特許文献2)、発芽前処理用除草剤(特許文献3)、殺菌剤(特許文献4)等が知られている。特に、チアゾリジン-2,4-ジオン化合物の窒素上にスルフェニル置換基を有する場合は、寄生虫殺滅作用(特許文献5、特許文献6)やゴムの硬化抑制作用(特許文献7)を有する化合物として有効であることが知られている。
これらのことから、新規なN−スルフェニル置換複素環化合物を得ることは、当該技術の背景を考えると、重要なことである。
そのため、窒素上にスルフェニル基を導入するためには、同様な考え方でスルフェニルハライド化合物を用いることが必要であると考えられる。
スルフェニルクロライド化合物やスルフェニルブロマイドのようなスルフェニルハライド化合物は、チオール類またはジスルフィド類に対して、塩素や臭素を反応させるという方法を用いなければ製造できない化合物である。しかしながら、塩素や臭素は有毒であり、危険な化合物であり、製造に際しては、危険を伴い、そのために製造工程では危険を回避する種々の手段を講ずる必要があった。このようなことから、塩素や臭素を用いない製造方法の開発が望まれていた。
(1)下記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物。
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
(2)下記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるスルフェニル化剤と、下記一般式(C)で表されるチアゾリジン化合物を反応させることを特徴とするN−スルフェニルチアゾリジン化合物の製造方法。
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子から選ばれる基又は原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。Xは脱離基を示す。)
(式中、R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子から選ばれる基又は原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
本発明のN−スルフェニルチアゾリジン化合物の製造方法によれば、チアゾリジン化合物とスルフェニル化剤の反応により、収率よく前記本発明のN−スルフェニルチアゾリジン化合物を造することができる。これは、スルフェンアミド化合物の窒素-イオウ結合が比較的開裂しやすいことに注目し、スルフェンアミド化合物と複素環化合物を反応をさせる新規な製造方法であり、塩素や臭素を用いることなく安全にかつ容易にN−スルフェニルチアゾリジン化合物化合物を製造することができ、従来のこの種の方法として用いられていた製造方法と比較して優れた方法である。
前記式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。
R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。
前記R1及びR2のアルコキシル基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t-ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、シクロヘキシロキシル基等が挙げられる。
前記R1及びR2のアルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル基等が挙げられる。
前記R1及びR2のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
R2の芳香族基しては、フェニル基、トリル基、キシリル基、アニシル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
前記式中、R1は、前記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物のR1の場合と同じである。
Xは脱離基である。
前記式中、R2は、前記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物のR2の場合と同じである。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素が挙げられる。
複素環基としてはベンゾイミダゾリル、イミダゾリル、3-オキソ-1,2-ベンゾイソチアゾリニル、ベンゾトリアゾリル、トリアゾリル、2-オキソベンゾチアゾリニル基、フタルイミド基等が挙げられる。
(B)はチオール化合物のアミノ化反応、あるいはスルフェンアミド化合物と複素環化合物から製造することができる。
(C)は公知物質であり、2-アミノエタンチオールとホルムアルデヒドから製造することができる。
本発明の実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれだけに限定されるものではない。
下記実施例によって製造することにより得られるN−スルフェニルチアゾリジン化合物は、新規化合物であり、各種スペクトルと元素分析の結果を主要な判定基準として同定した。
その物性値としては、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)を記した。
収率20%;1H-NMR (CDCl3) δ 1.39 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.13 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.47 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.37 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.41 (2H, s), 7.18 (1H, ddd, J = 8.2, 6.7, 1.2 Hz), 7.56 (1H, ddd, J = 7.9, 6.7, 0.9 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 7.3, 1.2 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 8.2, 0.9 Hz).
Claims (2)
- 下記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物。
- 下記一般式(A)で表されるN−スルフェニルチアゾリジン化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるスルフェニル化剤と、下記一般式(C)で表されるチアゾリジン化合物を反応させることを特徴とするN−スルフェニルチアゾリジン化合物の製造方法。
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子から選ばれる基又は原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
(式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示し、R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。Xは脱離基を示し、ハロゲン原子、アミノ基、複素環基を示す。)
(式中、R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、カルボン酸基、ハロゲン原子から選ばれる基又は原子を示し、R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜6の整数である。)
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