JP2005179489A - Pigment dispersant and pigment composition containing the same - Google Patents
Pigment dispersant and pigment composition containing the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005179489A JP2005179489A JP2003421907A JP2003421907A JP2005179489A JP 2005179489 A JP2005179489 A JP 2005179489A JP 2003421907 A JP2003421907 A JP 2003421907A JP 2003421907 A JP2003421907 A JP 2003421907A JP 2005179489 A JP2005179489 A JP 2005179489A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- resin
- pigment dispersant
- dispersant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 0 **NC(C(*)=C(c1ccccc11)NC1=C(C(NC(N1)=O)O)C1=O)=O Chemical compound **NC(C(*)=C(c1ccccc11)NC1=C(C(NC(N1)=O)O)C1=O)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Description
本発明は顔料粒子の分散に用いられる分散剤に関するものであり、更に詳しくは、インキや塗料に有効な顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、顔料分散体に関する。 The present invention relates to a dispersant used for dispersing pigment particles, and more particularly to a pigment dispersant effective for inks and paints, and a pigment composition and pigment dispersion containing the same.
一般に各種コーティングまたはインキ組成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用レジストインキ、インクジェット用インキ、塗料のようなビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得るのは難しく、製造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすことが知られている。 Generally, in various coatings or ink compositions, a practically useful pigment that exhibits a clear color tone and high coloring power is composed of fine particles. However, when fine particles of pigment are dispersed in a vehicle such as offset ink, gravure ink, color filter resist ink, inkjet ink, paint, it is difficult to obtain a stable dispersion, and can be obtained in manufacturing operations. It is known to cause various problems that have a significant impact on the value of the product.
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示し、製品の分散機からの取り出し、分散機からタンク等への移送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。また、異種の顔料を混合して使用する場合、顔料の凝集による色分かれや沈降などの現象により、展色物において、色むらや著しい着色力の低下を引き起こすことがある。さらに、展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態不良を生ずることがある。また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。すなわち、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用インキおよび塗料等の場合は、ビヒクル中でエネルギー的に不安定な状態にあった顔料の結晶粒子が、その大きさ・形態等を変化させて安定状態に移行するために展色物において著しい色相の変化、着色力の低下、粗粒子の発生等により商品価値を損なうことがある。 For example, dispersions containing pigments consisting of fine particles often exhibit high viscosity, making it difficult not only to remove the product from the disperser and to transfer it from the disperser to a tank, etc. It may become difficult to use due to gelation. In addition, when different types of pigments are mixed and used, phenomena such as color separation and sedimentation due to aggregation of the pigments may cause uneven color and a marked decrease in coloring power in the developed product. In addition, the surface of the coating film of the color-extended product may cause a state failure such as a decrease in gloss and a leveling failure. Although not directly related to the dispersion of the pigment, some organic pigments have a phenomenon accompanied by a change in the crystal state of the pigment. In other words, in the case of offset ink, gravure ink, color filter ink, paint, etc., the pigment crystal particles that were in an unstable state in the vehicle changed their size and form to a stable state. Therefore, the product value may be impaired due to a significant change in hue, a reduction in coloring power, generation of coarse particles, and the like in the developed product.
このような顔料分散剤はこれまでも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心として数多くの提案がなされている。例えば、特許文献１及び特許文献２に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合物を混合する方法が知られているが、これらの化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造を有する場合のみ効果を発揮することがほとんどである。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これらの化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用した時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出て色相の移行が生じることがあった。 Many proposals have been made on such pigment dispersants, mainly copper phthalocyanine and quinacridone pigments. For example, as represented by Patent Document 1 and Patent Document 2, a compound obtained by introducing an organic pigment as a base skeleton and introducing a substituent such as a sulfonic acid, a sulfonamide group, an aminomethyl group, or a phthalimidomethyl group into a side chain. Although a method of mixing is known, these compounds have a great effect on the non-aggregation property, crystal stability, etc. of the pigment, but they are effective only when the compound to be added has the same chemical structure as the pigment. Is almost. Therefore, it is necessary to prepare a corresponding compound for each individual pigment, which is extremely disadvantageous in the production of the pigment composition. In addition, since these compounds have properties close to those of dyes, they may be inferior in resistance to pigments. When pigment compositions containing these compounds are used in inks or paints, the hue of the compounds may fade over time. The coating film hue may change. In addition, after forming the coating film, high temperature treatment such as boiling and baking, and pressure bonding may cause these compounds to come out and cause a hue shift.
イソインドリン骨格を持ち酸性基をもつ構造としては特許文献３に記されている。イソインドリン顔料に分散効果があるもののその効果はわずかであり、必要とされる低粘度は達成できなかった。そのため、より効果の高い分散剤の開発が課題となっていた。 Patent Document 3 describes a structure having an isoindoline skeleton and an acidic group. Although the isoindoline pigment has a dispersing effect, its effect is slight and the required low viscosity cannot be achieved. Therefore, the development of a more effective dispersant has been an issue.
本発明が解決しようとする課題は、非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性、経時粘度安定性に良好なインキ及び塗料を提供することにある。 Problems to be solved by the present invention include not only excellent non-aggregation, non-crystallinity, gloss and transparency of the coating film, but also inks and paints having good low viscosity, low thixotropic properties, and stable viscosity over time. It is to provide.
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、一般式[１]で示されるイソインドリン誘導体、またはその金属塩もしくはアミン塩が様々な顔料に対して、効果を発現する事を見出した。 As a result of extensive studies, the present inventor has found that the isoindoline derivative represented by the general formula [1], or a metal salt or amine salt thereof, exerts an effect on various pigments.
すなわち、本発明は、下記一般式[１]で示される、イソインドリン誘導体、またはその金属塩もしくはアミン塩からなる顔料分散剤である。
一般式[１]
That is, the present invention is a pigment dispersant comprising an isoindoline derivative represented by the following general formula [1], or a metal salt or amine salt thereof.
General formula [1]
さらに本発明は、顔料、上記記載の顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物である。
さらに本発明は、顔料、上記記載の顔料分散剤、重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物である。
さらに本発明は、上記記載の顔料組成物をビヒクルに分散してなる顔料分散体である。
Furthermore, the present invention is a pigment composition comprising a pigment and the pigment dispersant described above.
Furthermore, the present invention is a pigment composition comprising a pigment, the above-described pigment dispersant, and a resin-type pigment dispersant having a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000.
Furthermore, the present invention is a pigment dispersion obtained by dispersing the above-described pigment composition in a vehicle.
本発明による化合物を用いることにより、非常に分散性良好なインキ及び塗料を得ることができる。さらには今まで分散する事ができなかった凝集力の強い顔料も分散する事ができるようになったことからインキや塗料の色彩を広げる事ができる。これらのことにより印刷やインキ製造、塗料製造における生産性向上や印刷物等の品質向上に貢献する事ができる。
By using the compound according to the present invention, it is possible to obtain inks and paints having very good dispersibility. Furthermore, pigments with strong cohesive force that could not be dispersed until now can also be dispersed, so that the colors of inks and paints can be expanded. By these things, it can contribute to productivity improvement in printing, ink manufacture, and paint manufacture, and quality improvement of printed matter.
以下、本発明を詳細に説明する。塩を形成するアミンや金属とは、アンモニア、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン等の低級アミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ジメチルラウリルアミン等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキル４級アンモニウムイオン、また金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、鉄、マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト、ストロンチウム等の各種金属が挙げられる。これらの中でも、ラウリルアンモニウム、ステアリルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン塩、もしくは、カルシウムやアルミニウムの金属塩が当該化合物の製造における単離性、顔料分散剤として分散性に優れ、特に、低粘度、経時粘度安定性に優れている。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. Examples of amines and metals that form salts include ammonia, dimethylamine, trimethylamine, diethylamine, triethylamine, hydroxyethylamine, dihydroxyethylamine, 2-ethylhexylamine, N, N-dimethylaminopropylamine, N, N-diethylaminopropylamine, N , N-dibutylaminopropylamine and other lower amines, laurylamine, oleylamine, palmitylamine, stearylamine, dimethyllaurylamine and other long-chain alkylamines having an alkyl group having 12 or more carbon atoms, lauryltrimethylammonium, dilauryldimethyl A long-chain alkyl quaternary ammonium ion having an alkyl group having 12 or more carbon atoms, such as ammonium, stearyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, etc. And as the metal sodium, potassium, calcium, barium, iron, magnesium, aluminum, nickel, cobalt, and various metals strontium. Among these, a long-chain alkylamine salt having an alkyl group having 12 or more carbon atoms such as laurylammonium and stearylammonium, or a metal salt of calcium or aluminum is isolated in the production of the compound, and dispersible as a pigment dispersant. In particular, it is excellent in low viscosity and viscosity stability over time.
本発明の一般式[１]で示されるイソインドリン誘導体は、一般的に次の４工程を経て合成される。即ち、第１に、スルホン酸、カルボニル基を有し、且つ活性メチレンを有する化合物を合成する工程。第２に、得られた化合物を１，３−ジイミノイソインドリンと付加させる工程。第３にｐＨを４以下の酸性下においてバルビツール酸を付加する工程。第4に金属やアミンと造塩させる工程である。 The isoindoline derivative represented by the general formula [1] of the present invention is generally synthesized through the following four steps. That is, first, a step of synthesizing a compound having a sulfonic acid, a carbonyl group and an active methylene. Second, the step of adding the obtained compound with 1,3-diiminoisoindoline. Third, a step of adding barbituric acid under an acidity of pH 4 or less. Fourth is the step of salt formation with metal or amine.
第１の工程はスルホン酸基もしくはカルボキシル基を有する活性メチレン化合物を作成することである。これにはスルホン酸基、もしくはカルボキシル基を有し、アセトアセチル基を有するいわゆるカップラーを用いても良いし、分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物を使ってシアノ酢酸エチルやアセト酢酸エチルとのエステルアミド交換反応やケテンダイマーとの付加反応によるアセトアセチル化等によって得る事ができる。 The first step is to create an active methylene compound having a sulfonic acid group or a carboxyl group. For this, a so-called coupler having a sulfonic acid group or a carboxyl group and having an acetoacetyl group may be used, or a compound having a sulfonic acid group or a carboxylic acid group in the molecule and further having an amine. It can be obtained by transesterification with ethyl cyanoacetate or ethyl acetoacetate or acetoacetylation by addition reaction with ketene dimer.
第1の工程に用いる分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物の1つの例としてはβアラニン、タウリン等の炭化水素の両端にアミノ基と酸性基を持つ化合物があげられる。ただし炭素数が7を超えるアルキレン基を有するとエステルアミド交換反応が困難になるため、アルキレン基の場合は炭素数が１〜６の範囲であることが望ましい。 As an example of a compound having a sulfonic acid group or a carboxylic acid group in the molecule used in the first step and further having an amine, a compound having an amino group and an acidic group at both ends of a hydrocarbon such as β-alanine and taurine Can be given. However, since an ester amide exchange reaction becomes difficult when it has an alkylene group having more than 7 carbon atoms, the alkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
また第1の工程に用いる分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物の例としてはとしてはスルファニル酸、ｐ−アミノ安息香酸等のアリールにアミノ基と酸性基を持つ化合物やベンゼン環にアミノ基、酸性基およびその他の置換基を有する化合物等も挙げられる。その他の置換基としてはメトキシ基等のアルコキシル基、フッ素、臭素、塩素等のハロゲン、メチル基、エチル基等のアルキル基、また追加の酸性基を持つ事ができる。置換基の位置は特に限定されるものではない。 In addition, as an example of a compound having a sulfonic acid group or a carboxylic acid group in the molecule used in the first step and further having an amine, an amino group and an acidic group may be added to aryl such as sulfanilic acid and p-aminobenzoic acid. And compounds having an amino group, an acidic group, and other substituents on the benzene ring. Other substituents can have an alkoxyl group such as a methoxy group, a halogen such as fluorine, bromine and chlorine, an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, and an additional acidic group. The position of the substituent is not particularly limited.
第２の工程であるジイミノイソインドリンとの反応では、一般的にメタノール、エタノール等のアルコール中で行う。ジイミノイソインドリンと第１工程の反応物を１：０．０９５〜１：１．１のモル比率で混ぜ、アルコール中で２０℃〜６０℃さらに０．５〜３時間で反応を行う。この工程では水が介在してもよく、アルコールに対して０〜３倍までの量をとる事ができる。この工程では第１工程の反応物が溶解している事が重要であり、そのために反応はアルカリ存在下で行う事が望ましい。 The reaction with diiminoisoindoline as the second step is generally carried out in an alcohol such as methanol or ethanol. Diiminoisoindoline and the reaction product of the first step are mixed at a molar ratio of 1: 0.095 to 1: 1.1, and the reaction is carried out in alcohol at 20 to 60 ° C. and further for 0.5 to 3 hours. In this step, water may be present, and the amount can be 0 to 3 times that of alcohol. In this step, it is important that the reaction product in the first step is dissolved. Therefore, the reaction is preferably performed in the presence of an alkali.
第３の工程はバルビツール酸との付加反応である。この反応は第二反応の反応溶液をそのまま用いても良いし、濾別して用いても良い。この反応は酸性条件下で行う事ができる。ｐHが4以下であればよく、水は介在してもしなくても良い。反応は２０℃から１１０℃の間の反応温度かつ０．５〜１２時間の反応時間、望ましくは２０℃から７０℃、１から４時間の条件で反応を行う事が望ましい。 The third step is an addition reaction with barbituric acid. In this reaction, the reaction solution of the second reaction may be used as it is, or may be used after being filtered. This reaction can be carried out under acidic conditions. The pH may be 4 or less, and water may or may not be interposed. The reaction is preferably carried out at a reaction temperature between 20 ° C. and 110 ° C. and a reaction time of 0.5 to 12 hours, preferably 20 ° C. to 70 ° C. and 1 to 4 hours.
スルホン酸、もしくはカルボン酸をそのまま利用する場合はこの工程は省略しそのまま利用する。金属塩もしくはアミン塩を得る場合は次の第4の工程を行う必要がある。アミン、もしくは金属の造塩反応は、まず第３工程の反応物を大量の水に分散し、その後アミンもしくは金属塩を溶解させる。溶解させるために加温しても良い。アミンもしくは金属塩を投入後１〜１０時間撹拌し、造塩が終了することを確認した後、濾過、水洗、乾燥等を行い目的とする化合物を得る。 When sulfonic acid or carboxylic acid is used as it is, this step is omitted and used as it is. When obtaining a metal salt or an amine salt, it is necessary to perform the following fourth step. In the salt formation reaction of amine or metal, first, the reaction product in the third step is dispersed in a large amount of water, and then the amine or metal salt is dissolved. You may heat in order to make it melt | dissolve. After adding the amine or metal salt, the mixture is stirred for 1 to 10 hours, and after confirming that the salt formation is completed, the target compound is obtained by filtration, washing with water, drying and the like.
また目的とする化合物を得るためには、１，３−ジイミノイソインドリンを使用せずフタロニトリルを出発原料とし、スルホン酸基もしくはカルボキシル基を有する活性メチレン化合物を付加、その後バルビツール酸を付加する方法もある。どちらの手法によっても純度が高く目的とする化合物を得る事ができるが、１，３−ジイミノイソインドリンを使用する方法のほうが、反応時間的に有利である。 In order to obtain the desired compound, phthalonitrile is used as a starting material without using 1,3-diiminoisoindoline, an active methylene compound having a sulfonic acid group or a carboxyl group is added, and then barbituric acid is added. There is also a way to do it. Either method can provide the target compound with high purity, but the method using 1,3-diiminoisoindoline is more advantageous in terms of reaction time.
以下に一般式[１]で表される顔料分散剤の具体例を示す。但し、本発明においてはこれらに制限されるものではない。 Specific examples of the pigment dispersant represented by the general formula [1] are shown below. However, the present invention is not limited to these.
本発明の顔料組成物、顔料分散体、インキ組成物に用いられる顔料は、一般に市販されている種々の顔料を用いることが出来る。例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系色素、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系色素、ピランスロン系色素、フタロシアニン系、フラバンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料等、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いることが出来る。また、これらの顔料を併用して用いてもかまわない。その中でも、本発明の顔料分散剤と同一または類似の化学構造を有する顔料に対して、非集合性、非結晶性、流動性等に効果が大きい。それらは、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、フタロシアニン系顔料である。また、不溶性アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、カーボンブラック等に使用された場合にも効果が高く、顔料の色相を変えることがない点で有利である。 As the pigment used in the pigment composition, pigment dispersion, and ink composition of the present invention, various commercially available pigments can be used. For example, azo, anthrone, anthrapyrimidine, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, indanthrone, quinacridone, quinophthalone, dioxazine, diketopyrrolopyrrole, thioindigo dye, Organic pigments such as pyranthrone dyes, phthalocyanine dyes, flavanthrone dyes, perinone dyes, perylene dyes, benzimidazolone dyes, carbon black, titanium oxide, yellow lead, cadmium yellow, cadmium red, petal, iron black It can be used for inorganic pigments such as zinc white, bitumen and ultramarine. These pigments may be used in combination. Among them, the non-aggregation property, the non-crystallinity, the fluidity and the like are large for the pigment having the same or similar chemical structure as the pigment dispersant of the present invention. They are isoindolinone pigments, isoindoline pigments, and phthalocyanine pigments. Further, when used in insoluble azo pigments, quinophthalone pigments, carbon black, etc., it is highly effective and advantageous in that the hue of the pigment is not changed.
本研究に顔料組成物、顔料分散体、インキ組成物に用いる顔料の顔料粒子の大きさには特に制限されるものではない。本発明における一般式[１]で示される顔料分散剤は一般的に凝集が強いとされる微小粒子も均一に分散する事ができる。ただし顔料の比表面積が150m2/gを超えると顔料分散剤を用いたとしても均一に分散する事が難しく、比表面積が25m2/g未満だと、分散剤を用いて分散しても好ましい透明性や光沢を得る事はできない。光沢性、透明性、低粘度等の諸物性を満たすインキや塗料を得るために好ましくは顔料の比表面積が70〜130m2/g、さらに好ましくは90〜130m2/gの範囲に入っている事が望ましい。 There are no particular restrictions on the size of the pigment particles of the pigment used in the pigment composition, pigment dispersion, and ink composition in this study. In the present invention, the pigment dispersant represented by the general formula [1] can uniformly disperse fine particles which are generally considered to be strongly aggregated. However, if the specific surface area of the pigment exceeds 150 m 2 / g, it is difficult to uniformly disperse even if a pigment dispersant is used, and if the specific surface area is less than 25 m 2 / g, it is preferable to disperse using a dispersant. Transparency and gloss cannot be obtained. Gloss, transparency, preferably in order to obtain an ink or paint which satisfies the physical properties such as low viscosity specific surface area 70~130m 2 / g of pigment, more preferably are in the range of 90~130m 2 / g Things are desirable.
本発明の顔料組成物は、顔料に一般式[１]で表される顔料分散剤を単独で添加するか、樹脂型顔料分散剤を併用して添加したものである。本発明の顔料組成物に用いられる樹脂型顔料分散剤は、特開昭６０−１６６３１８号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報及び特開昭４６−７２９４号公報、特開平０９―１６９８２１号公報等に開示されているポリエステル系、アクリル系、ウレタン系の高分子共重合物であり、かつアミノ基等の反応性の置換基やその反応性置換基がエステル等を形成している線状高分子であり、重量平均分子量１０００〜１０００００のものである。樹脂型顔料分散剤の重量平均分子量が１０００未満では十分な立体障害が得られず、分散効果は低下し、重量平均分子量が１０００００より大きくても逆に凝集作用が生じる場合があり好ましくない。また、樹脂型顔料分散剤のアミン価は５〜２００mgKOH/g が好ましい。５mgKOH/g 未満では本発明の顔料分散剤との相互作用が不十分に成りやすく、本発明の顔料分散剤が顔料表面に吸着していても十分な分散効果が得られない場合もある。一方、樹脂型顔料分散剤のアミン価が２００mgKOH/g を越えると顔料成分への親和部に比べ、立体障害層が少なくなり、分散効果が不十分に成りやすく好ましくない。このような樹脂型顔料分散剤としては、例えば、Solsperse 24000 （ゼネカ株式会社製）、Disperbyk-160 、Disperbyk-161 、Disperbyk-162 、Disperbyk-163 、Disperbyk-170 （ビックケミー社製）等、アジスパーPB7１1、PB821（味の素株式会社製）が挙げられる。 In the pigment composition of the present invention, the pigment dispersant represented by the general formula [1] is added to the pigment alone or in combination with a resin-type pigment dispersant. Resin-type pigment dispersants used in the pigment composition of the present invention are disclosed in JP-A-60-166318, JP-A-61-174939, JP-A-46-7294, and JP-A-09-169821. Is a polyester-based, acrylic-based, urethane-based polymer copolymer disclosed in the above, and a reactive substituent such as an amino group or a linear high polymer whose reactive substituent forms an ester or the like. It is a molecule and has a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000. If the weight average molecular weight of the resin-type pigment dispersant is less than 1000, sufficient steric hindrance cannot be obtained, the dispersion effect is lowered, and even if the weight average molecular weight is more than 100,000, an aggregating action may occur on the contrary. The amine value of the resin type pigment dispersant is preferably 5 to 200 mg KOH / g. If it is less than 5 mg KOH / g, the interaction with the pigment dispersant of the present invention tends to be insufficient, and even if the pigment dispersant of the present invention is adsorbed on the pigment surface, a sufficient dispersion effect may not be obtained. On the other hand, if the amine value of the resin-type pigment dispersant exceeds 200 mgKOH / g, the steric hindrance layer is reduced as compared with the affinity part for the pigment component, and the dispersion effect tends to be insufficient. Examples of such resin-type pigment dispersants include Solsperse 24000 (manufactured by Geneca Corporation), Disperbyk-160, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-163, Disperbyk-170 (manufactured by BYK Chemie), etc. , PB821 (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.).
本発明の顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が得られるが、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて機械的に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸や濃水酸化ナトリウム水溶液等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得ることができる。 As a method for preparing the pigment composition of the present invention, a sufficient dispersion effect can be obtained by simply mixing the pigment powder and the pigment dispersant of the present invention. However, a dissolver, a high speed mixer, a homomixer, a kneader, a roll mill, an Mixing mechanically using a lighter, sand mill, various pulverizers, etc., or adding a solution containing the pigment dispersant of the present invention to a suspension system of pigment water or organic solvent, and depositing the pigment dispersant on the pigment surface Or if you perform a wise mixing method such as co-dissolving organic pigment and pigment dispersant in a solvent with strong dissolving power such as sulfuric acid or concentrated aqueous sodium hydroxide solution and co-precipitation with a poor solvent such as water, Good results can be obtained.
本発明に係る顔料分散剤の使用方法としては、例えば次のような方法がある。
１．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成物をビヒクル中に添加して分散する。
２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散する。
３．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶剤のみで分散しても良い。
４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体に顔料分散剤を添加する。
等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする効果が得られる。
Examples of the method of using the pigment dispersant according to the present invention include the following methods.
1. A pigment composition obtained by mixing a pigment and a pigment dispersant in advance is added to the vehicle and dispersed.
2. A pigment and a pigment dispersant are added separately to the vehicle and dispersed.
3. A dispersion obtained by separately dispersing a pigment and a pigment dispersant in advance in a vehicle is mixed. In this case, the pigment dispersant may be dispersed only with a solvent.
4). After dispersing the pigment in the vehicle, a pigment dispersant is added to the resulting pigment dispersion.
Any of these methods can achieve the intended effect.
本発明の顔料組成物は、必要により各種有機溶剤、樹脂（ワニス）、添加剤、市販分散剤等と混合して、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散することにより、顔料組成物をビヒクルに分散せしめてなる顔料分散体を製造することができる。顔料、顔料分散剤、樹脂（ワニス）、樹脂型分散剤、添加剤、有機溶剤は、すべての成分を混合してから分散してもよいが、初めに顔料と本発明の顔料分散剤を有機溶剤に分散し、次いで、樹脂型分散剤、樹脂を添加して分散することが望ましい。 The pigment composition of the present invention is mixed with various organic solvents, resins (varnishes), additives, commercial dispersants, etc. as necessary, and dispersed by a horizontal sand mill, vertical sand mill, annular bead mill, attritor or the like. A pigment dispersion in which a pigment composition is dispersed in a vehicle can be produced. The pigment, pigment dispersant, resin (varnish), resin-type dispersant, additive, and organic solvent may be dispersed after mixing all the components, but first the pigment and the pigment dispersant of the present invention are organically mixed. It is desirable to disperse in a solvent and then add and disperse a resin-type dispersant and resin.
また、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、２本ロールミル等による固形分散、または顔料への顔料誘導体の処理を行ってもよい。また、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等のあらゆる分散機や混合機が本発明の分散体を製造するために利用できる。 Also, before dispersing with a horizontal sand mill, vertical sand mill, annular bead mill, attritor, etc., pre-dispersion using a kneader mixer such as a kneader, 3-roll mill, solid dispersion with 2-roll mill, etc., or pigment The pigment derivative may be treated. In addition, any disperser or mixer such as a high speed mixer, a homomixer, a ball mill, a roll mill, a stone mill, or an ultrasonic disperser can be used for producing the dispersion of the present invention.
また、本発明の顔料分散体に用いられるビヒクルとしては、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン変性マレイン酸、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。 Further, the vehicle used in the pigment dispersion of the present invention includes petroleum resin, casein, shellac, rosin modified maleic acid resin, rosin modified phenolic resin, nitrocellulose, cellulose acetate butyrate, cyclized rubber, chlorinated rubber, oxidized rubber. , Hydrochloric acid rubber, phenol resin, alkyd resin, polyester resin, unsaturated polyester resin, amino resin, epoxy resin, vinyl resin, vinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, acrylic resin, methacrylic resin, polyurethane resin, silicone resin , Fluororesin, drying oil, synthetic drying oil, styrene-modified maleic acid, polyamide resin, polyimide resin, benzoguanamine resin, melamine resin, urea resin chlorinated polypropylene, butyral resin, vinylidene chloride resin and the like.
ビヒクルとしては、感光性樹脂を用いることもできる。 感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。 A photosensitive resin can also be used as the vehicle. Examples of the photosensitive resin include (meth) acrylic compounds having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group, and an epoxy group on a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group, A resin obtained by reacting an acid and introducing a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into the linear polymer is used. Further, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.
溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社製）、スワゾール１０００、石油系溶剤、またインキ用としてライムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料が挙げられ、これらを単独もしくは混合して用いる。 Examples of the solvent include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, toluene, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone. , Methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, n-hexane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, dioxane, dimethylformamide, Solvesso 100 (manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.), SWAZOL 1000, petroleum solvent, and ink Lime rosin varnish, polyamide resin varnish or chloride Gravure inks, such as sulfonyl resin varnish, nitrocellulose lacquer, air-drying or baking coating of an aminoalkyd resin, acrylic lacquer, an amino acrylic resin baking coating, include urethane resin coating material, used alone or in combination.
本発明の顔料分散剤を使用することにより、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、塗膜の光沢、色相に優れたオフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用インキ、インクジェット用インキ等のインキ及び塗料を得ることが可能となる。
By using the pigment dispersant of the present invention, it is not only excellent in non-aggregability, non-crystallinity, and fluidity, but also offset ink, gravure ink, color filter ink, ink jet ink excellent in coating film gloss and hue. Ink such as ink and paint can be obtained.
以下、製造例、実施例により本発明を説明する。発明はこれに限定されるものではない。例中、％は重量％を表わす。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to production examples and examples. The invention is not limited to this. In the examples, “%” represents “% by weight”.
具体例で示したイソインドリン誘導体のうち(a)〜(j)について製造例を示す。 Production examples are shown for (a) to (j) among the isoindoline derivatives shown in the specific examples.
製造例１ シアノ酢酸エチル１mol、スルファニル酸１mol、水３０ｍｌ、苛性ソーダ１.1molを沸点で１２時間加熱撹拌した。50℃まで冷却後、メタノール３００ｍｌ、１，３−ジイミノイソインドリン１．００５molを加え、さらに50℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、６０％酢酸水溶液２０００ｍｌを加え、さらにバルビツール酸１molを加え、そのまま室温で1時間撹拌した。その後ｐＨを中性にまで戻した後硫酸アルミニウム０．１６７molを加え４０℃にて1時間撹拌した。得られた溶液を濾過、水洗し下記構造の顔料分散剤（ａ）を得た。 Production Example 1 1 mol of ethyl cyanoacetate, 1 mol of sulfanilic acid, 30 ml of water and 1.1 mol of caustic soda were heated and stirred at the boiling point for 12 hours. After cooling to 50 ° C., 300 ml of methanol and 1.005 mol of 1,3-diiminoisoindoline were added, and the mixture was further stirred at 50 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, 2000 ml of 60% aqueous acetic acid solution was added, 1 mol of barbituric acid was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Thereafter, the pH was returned to neutral, 0.167 mol of aluminum sulfate was added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. The obtained solution was filtered and washed with water to obtain a pigment dispersant (a) having the following structure.
製造例２ 製造例１のスルファニル酸をβアラニンに変更した以外は、すべて同じ方法で、製造を行い下記構造の顔料分散剤（ｂ）を得た。 Production Example 2 A pigment dispersant (b) having the following structure was obtained by the same production method except that the sulfanilic acid of Production Example 1 was changed to β-alanine.
製造例３ スルファニル酸１molを５％酢酸水溶液４００ｍｌに溶解させ、ケテンダイマー１．１ｍｏｌを徐々に滴下し室温で6時間撹拌し、できた化合物を濾別した。メタノール４００ｍｌに化合物および１，３−ジイミノイソインドリン1molを加え50℃にて1時間加熱した。室温まで冷却後、４０％酢酸水溶液３００ｍｌを加え、バルビツール酸１ｍｏｌを加えた。2時間沸点にて加熱撹拌した後、メタノールを留去し室温まで冷却した。水２０００ｍｌを加え、塩化カルシウム０．５molを加えて４０℃にて1時間撹拌した。得られた溶液を濾過、水洗し顔料分散剤（ｃ）を得た。 Production Example 3 1 mol of sulfanilic acid was dissolved in 400 ml of 5% aqueous acetic acid, 1.1 mol of ketene dimer was gradually added dropwise and stirred at room temperature for 6 hours, and the resulting compound was filtered off. The compound and 1 mol of 1,3-diiminoisoindoline were added to 400 ml of methanol and heated at 50 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, 300 ml of 40% aqueous acetic acid solution was added, and 1 mol of barbituric acid was added. After stirring for 2 hours at the boiling point, methanol was distilled off and cooled to room temperature. 2000 ml of water was added, 0.5 mol of calcium chloride was added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. The obtained solution was filtered and washed with water to obtain a pigment dispersant (c).
製造例４ 製造例３のスルファニル酸をｐ−アミノ安息香酸に変更し、その他はすべて同条件で製造を行い、下記構造の顔料分散剤（ｄ）を得た。 Production Example 4 The sulfanilic acid of Production Example 3 was changed to p-aminobenzoic acid, and the others were produced under the same conditions to obtain a pigment dispersant (d) having the following structure.
製造例５〜８ 製造例１〜４の製造例のうち、金属塩を用いるところを、ラウリルアミンに変更しその他の反応は変えずに顔料分散剤（ｅ）〜（ｈ）を得た。 Production Examples 5 to 8 Among the production examples of Production Examples 1 to 4, the place where a metal salt was used was changed to laurylamine, and pigment dispersants (e) to (h) were obtained without changing other reactions.
製造例９〜１０ 製造例１〜２の製造例のうち、硫酸アルミニウムを用いず、そのまま取り出した以外その他の反応は変えずに顔料分散剤（ｉ）〜(ｊ)を得た。 Production Examples 9 to 10 Among the production examples of Production Examples 1 and 2, pigment dispersants (i) to (j) were obtained without using aluminum sulfate and without changing other reactions except for taking out as it was.
得られた顔料分散剤は、1H-NMRおよびLC/MSにて化合物の同定を行い、それぞれ目的の化合物が得られている事を確認した。 The obtained pigment dispersant was identified by 1 H-NMR and LC / MS, and it was confirmed that the target compound was obtained.
次に得られた顔料分散剤を用いて分散試験を行った。 Next, a dispersion test was performed using the obtained pigment dispersant.
実施例１〜１６、比較例１〜８、焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が６％となるように各種顔料に顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整した。また、比較例として各種顔料を単独で分散して塗料を調整した。 Examples 1 to 16, Comparative Examples 1 to 8, Pigment compositions obtained by adding any of the pigment dispersants (a) to (h) to various pigments so that the pigment content is 6% in the amino alkyd resin varnish for baking paint The thing was disperse | distributed and the coating material was adjusted. Further, as a comparative example, various pigments were dispersed alone to prepare a coating material.
以下結果を表２に示す。 The results are shown in Table 2 below.
各塗料の粘度を測定したところ、表２に示したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示した。 When the viscosity of each paint was measured, as shown in Table 2, those using the pigment dispersant of the present invention had low viscosity, small thixotropy (TI value), and excellent fluidity.
また、上記塗料組成物をフォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗りした塗板（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥塗膜の厚さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで塗装し、１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き付けた。 Further, the viscosity of the coating composition was adjusted to 20 seconds (25 ° C.) with a Ford Cup # 4, and the thickness of the dry coating film was about 30 μm on an intermediate coated plate (a steel plate previously coated with a primer coating). After coating with an air spray and allowing to stand for 10 minutes, it was baked at 140 ° C. for 30 minutes.
表２に示すように本発明の顔料分散剤を使用したものは比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。 As shown in Table 2, those using the pigment dispersant of the present invention exhibited a coating gloss superior to that of the comparative example.
一方、非集合性、非結晶性については、実用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。 On the other hand, non-aggregability and non-crystallinity were evaluated by color separation stability, which is a problem in practical use.
前記の塗料組成物を上記ベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈し、淡色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度を調整した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を観察したところ、本発明による顔料分散剤を使用した方が、比較例よりも経時による色分かれが少なかった。 The paint composition is diluted with the base paint so that the ratio of pigment to titanium oxide becomes 1/10, and a light-color paint is prepared. Next, after diluting with xylene and adjusting the viscosity to 20 seconds (25 ° C.) with Ford Cup # 4, it was poured into a test tube and the change in the glass wall surface was observed. The pigment dispersant according to the present invention was used. The color separation with time was less than that of the comparative example.
さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｊ）を含む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさず、良好な流動性を示した。 Further, the pigment compositions containing the pigment dispersants (a) to (j) did not aggregate even when used in nitrocellulose lacquer acrylic resin paints and gravure inks, and showed good fluidity.
Claims (4)
一般式[１]
A pigment dispersant comprising an isoindoline derivative represented by the following general formula [1], or a metal salt or amine salt thereof.
General formula [1]
A pigment dispersion obtained by dispersing the pigment composition according to claim 2 or 3 in a vehicle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003421907A JP2005179489A (en) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Pigment dispersant and pigment composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003421907A JP2005179489A (en) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Pigment dispersant and pigment composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005179489A true JP2005179489A (en) | 2005-07-07 |
Family
ID=34782937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003421907A Withdrawn JP2005179489A (en) | 2003-12-19 | 2003-12-19 | Pigment dispersant and pigment composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005179489A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112919A (en) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | Pigment dispersion, colorant composition and color filter |
| JP2008069343A (en) * | 2006-08-18 | 2008-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Benzoisoindole derivative-containing pigment composition and colored composition using the same |
| CN113376965A (en) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| CN113376965B (en) * | 2016-09-02 | 2024-05-28 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
-
2003
- 2003-12-19 JP JP2003421907A patent/JP2005179489A/en not_active Withdrawn
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112919A (en) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | Pigment dispersion, colorant composition and color filter |
| JP2008069343A (en) * | 2006-08-18 | 2008-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Benzoisoindole derivative-containing pigment composition and colored composition using the same |
| CN113376965A (en) * | 2016-09-02 | 2021-09-10 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP2021155749A (en) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP2021155747A (en) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP2021155748A (en) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP2021155746A (en) * | 2016-09-02 | 2021-10-07 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP2021167412A (en) * | 2016-09-02 | 2021-10-21 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
| JP7217775B2 (en) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | Coloring compositions and compounds |
| JP7217777B2 (en) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | Coloring compositions and compounds |
| JP7217774B2 (en) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | Coloring compositions and compounds |
| JP7217776B2 (en) | 2016-09-02 | 2023-02-03 | 住友化学株式会社 | Coloring compositions and compounds |
| JP7315621B2 (en) | 2016-09-02 | 2023-07-26 | 住友化学株式会社 | coloring composition |
| CN113376965B (en) * | 2016-09-02 | 2024-05-28 | 住友化学株式会社 | Coloring composition and compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4407128B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition containing the same, and pigment dispersion | |
| EP1944339B1 (en) | Pigment compositions, colored compositions making use of the pigment compositions, and color filters | |
| JP5010229B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, pigment colorant and coating solution for color filter | |
| JPH10265697A (en) | Pigment dispresant, pigment composition containing the same, pigment dispersion, and coating composition | |
| JP4983061B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition using the same, and pigment dispersion | |
| US8361218B2 (en) | Coloring composition, method for production thereof, and coloring method | |
| JP2006206737A (en) | Pigment composition and pigment dispersion | |
| WO2019187058A1 (en) | Method for producing quinacridone solid-solution pigment, pigment dispersion, and ink-jet ink | |
| JPH0345662A (en) | Pigment dispersant, pigment composition, paint, and printing ink | |
| TW200918610A (en) | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 | |
| JP4816135B2 (en) | Metal complex pigment and coloring composition using the same | |
| JP2005179489A (en) | Pigment dispersant and pigment composition containing the same | |
| JP4396210B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment dispersion | |
| JP4492217B2 (en) | Pigment and pigment composition | |
| JP2017100116A (en) | Dispersant | |
| JP5465718B2 (en) | Dye derivative, coloring agent and coloring method | |
| JP2005248127A (en) | Pigment dispersant, pigment composition containing the same and pigment dispersion | |
| JP2005213409A (en) | Pigment composition | |
| US7083674B1 (en) | Pigment dispersant, and pigment composition, pigment dispersion and printing ink using the same | |
| JP4952010B2 (en) | Oil-based liquid ink | |
| JP2007084630A (en) | Pigment dispersant and pigment composition containing the same | |
| JP2016108520A (en) | Dispersant | |
| JP5715928B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition and pigment colorant | |
| JP5823432B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant | |
| JP5823431B2 (en) | Pigment dispersant, pigment composition, and pigment colorant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060811 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090302 |