JP2005154775A - 分枝ポリアリーレンエーテル類の調製プロセス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明による分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセスは、(A)(i)化学式Ar(OH)x(式中、x≧3であり、式中、Arはアリール部分またはアルキルアリール部分であり、ただし、Arがアルキルアリール部分である場合、少なくとも3つの−OH基がそのアリール部分に結合されることを条件とする)の多官能性フェノール化合物と、(ii)化学式:
【化1】
(式中、各mは、互いに独立して、0または1の整数であり、nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)の1または複数の直鎖ポリマー類と、(iii)炭酸塩基と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)反応混合物を加熱し、反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む。
【選択図】なし
Description
各Aは、互いに独立して
各Bは、互いに独立して、
またはそれらの混合物であり、
nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)、
の1または複数の直鎖ポリマー類と、(iv)必要に応じて、化学式:
の化合物と、(v)炭酸塩基と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)反応混合物を加熱し、反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む、分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセスに関する。
各Aは、互いに独立して
各Bは、互いに独立して、
またはそれらの混合物であり、
nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)、
の1または複数の直鎖ポリマー類と、
(iv)必要に応じて、化学式:
の化合物と、(v)炭酸塩基と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)反応混合物を加熱し、反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む、分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセスが、本明細書で開示される。
zはRd上のHO−Φ−CH3−y−基の数を示し、1つの態様では少なくとも1および1つの態様では約10以下であり、他の態様では約3以下であり、さらに他の態様では約2以下であるが、zの値はこれらの範囲外とすることができ、ただし、化合物中のフェノール基の総数が少なくとも3であることを条件とし、
Rdは、1価の部分であり、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物、アルキル基(直鎖、分枝、環状、飽和、不飽和、置換、および未置換アルキル基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキル基に存在してもしなくてもよく、1つの態様では、少なくとも1の炭素原子および様々な態様では30以下、10以下または7以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリール基(置換および未置換アリール基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリール基に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも4、5または6の炭素原子および様々な態様では30以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリールアルキル基(置換および未置換アリールアルキル基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリールアルキル基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では30以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、アルキルアリール基(置換および未置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキルアリール基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では30以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、等々であり(これらに限定されない)、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物、などとすることができ(これらに限定されない)、ここで2またはそれ以上の置換基は結合して環を形成することができる)
のものが挙げられる(が、これらに限定されない)。多官能性フェノール化合物の他の例としては、化学式:
Reはアルキル基(直鎖、分枝、環状、飽和、不飽和、置換、および未置換アルキル基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキル基に存在してもしなくてもよく、1つの態様では、少なくとも1の炭素原子および様々な態様では10以下、8以下または6以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリール基(置換および未置換アリール基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリール基に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも4、5または6の炭素原子および様々な態様では15以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリールアルキル基(置換および未置換アリールアルキル基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリールアルキル基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では15以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、またはアルキルアリール基(置換および未置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキルアリール基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では15以下、10以下または8以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、であり、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物、などとすることができ(これらに限定されない)、ここで2またはそれ以上の置換基は結合して環を形成することができる)
のもの、化学式:
のもの、化学式:
のもの、化学式:
のもの、化学式:
のもの、などが挙げられる(が、これらに限定されない)。適した多官能性フェノール化合物のいくつかの例としては、化学式:
のもの、化学式:
のC−メチルカリックス[4]レゾルシンアレーン、化学式:
のC−ウンデシルカリックス[4]レゾルシンアレーン一水和物、化学式:
のラデル(登録商標)A−200、アモコパフォーマンスプロダクツ社、
など。さらに、これらの直鎖ポリマー類は、例えば、米国特許第5,994,425号、同第6,022,095号、同第5,849,809号、同第6,203,143号、同第6,124,372号、同第6,151,042号、同第6,323,301号、同第5,889,077号、同第6,087,414号、同第5,739,254号、同第5,753,783号、同第5,761,809号、同第5,958,995号、同第6,184,263号、同第5,945,253号、同第6,365,323号、同第5,863,963号、同第6,090,453号、同第6,007,877号、同第6,273,543号、同第5,814,426号、同第5,882,814号、同第5,874,192号、同第6,117,967号、同第6,187,512号、同第6,020,119号、同第6,139,920号、および同第号6,260,949号、共に係属中の出願第10/322,110号、10/040,850号、10/036,469号、および2003年11月19日に出願された、発明者名クリスチン(Christine)J.デヴィッサー(DeVisser)およびチモシー(Timothy)P.ベンダー(Bender)の「ハロゲン量が減少した不飽和エステル置換ポリマー類」と題する(まだ譲渡されていない、代理人事件整理番号D/A1385)で記述されているような周知の方法により調製することができる。
R’は、水素原子、アルキル基(直鎖、分枝、環状、飽和、不飽和、置換、および未置換アルキル基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキル基に存在してもしなくてもよく、1つの態様では、少なくとも1の炭素原子および様々な態様では20以下、8以下または4以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリール基(置換および未置換アリール基を含み、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリール基に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも4、5または6の炭素原子および様々な態様では14以下、12以下または10以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、アリールアルキル基(置換および未置換アリールアルキル基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアリールアルキル基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では50以下、23以下または11以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばベンジルなど、またはアルキルアリール基(置換および未置換アルキルアリール基を含み、ここで、アルキル部分は直鎖、分枝、環状、飽和、または不飽和とすることができ、ここで、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、珪素、リン、などがアルキルアリール基のアリール部分およびアルキル部分のいずれかまたは両方に存在してもしなくてもよく、様々な態様では、少なくとも5、6または7の炭素原子および様々な態様では50以下、23以下または11以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができる)、例えばトリルなど、であり、ここで、2またはそれ以上のR’基は結合して環を形成することができ、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、硫酸基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物、などとすることができ(これらに限定されない)、ここで2またはそれ以上の置換基は結合して環を形成することができる)
の材料を含むことができる。本明細書では、アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキル基はヘテロ原子を含むことができるので、規定されるようにR’に対する候補には、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、例えば、各繰り返しアルキレンオキシドユニットが、ポリアルキレンオキシ基内の他のものとは独立して、1つの態様では少なくとも2の炭素原子、および様々な態様では100以下、20以下または6以下の炭素原子を含むが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることができるもの、ポリアルキレンオキシ基が2またはそれ以上の異なる種類の繰り返しアルキレンオキシド繰り返しモノマーユニットを含むことができるもの(例えば、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドなどのブロックまたはランダムコポリマー類など)、1つの態様では少なくとも2の繰り返しアルキレンオキシユニット、および様々な態様では500以下、10以下、または4以下の繰り返しアルキレンオキシユニットを有するが、繰り返しアルキレンオキシユニットの数はこれらの範囲外とすることができるポリアルキレンオキシ基など(これらに限定されない)が含まれる。これらの単官能フェノール類はまた、いくつかの場合には、本明細書で開示するように調製した分枝ポリアリーレンエーテルポリマー内の架橋を減少させまたは排除することができる。この化学式の適した材料の例としては、2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−メチルフェノール、2−エチルフェノール、3−エチルフェノール、4−エチルフェノール、2−n−プロピルフェノール、3−n−プロピルフェノール、4−n−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−n−ブチルフェノール、3−n−ブチルフェノール、4−n−ブチルフェノール、2−イソブチルフェノール、3−イソブチルフェノール、4−イソブチルフェノール、2−sec−ブチルフェノール、3−sec−ブチルフェノール、4−sec−ブチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、ペンチルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ヘキシルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ヘプチルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、オクチルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ノニルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、デシルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ウンデシルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ドデシルフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、2−トリルフェノール、3−トリルフェノール、4−トリルフェノール、2−ベンジルフェノール、3−ベンジルフェノール、4−ベンジルフェノール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、4−メトキシフェノール、2−エトキシフェノール、3−エトキシフェノール、4−エトキシフェノール、2−n−プロポキシフェノール、3−n−プロポキシフェノール、4−n−プロポキシフェノール、2−イソプロポキシフェノール、3−イソプロポキシフェノール、4−イソプロポキシフェノール、2−n−ブトキシフェノール、3−n−ブトキシフェノール、4−n−ブトキシフェノール、2−イソブトキシフェノール、3−イソブトキシフェノール、4−イソブトキシフェノール、2−sec−ブトキシフェノール、3−sec−ブトキシフェノール、4−sec−ブトキシフェノール、2−t−ブトキシフェノール、3−t−ブトキシフェノール、4−t−ブトキシフェノール、ペンチルオキシフェノールの全ての可能な異性体、ヘキシルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ヘプチルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、オクチルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ノニルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、デシルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ウンデシルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、ドデシルオキシフェノールの全ての可能な異性体(分枝および直鎖を含む)、2−フェノキシフェノール、3−フェノキシフェノール、4−フェノキシフェノール、2−トリルオキシフェノール、3−トリルオキシフェノール、4−トリルオキシフェノール、2−ベンジルオキシフェノール、3−ベンジルオキシフェノール、4−ベンジルオキシフェノール、2−(ポリエチレンオキシ)フェノール、3−(ポリエチレンオキシ)フェノール、4−(ポリエチレンオキシ)フェノール、2−(ポリプロピレンオキシ)フェノール、3−(ポリプロピレンオキシ)フェノール、4−(ポリプロピレンオキシ)フェノール、2−(ポリブチレンオキシ)フェノール、3−(ポリブチレンオキシ)フェノール、4−(ポリブチレンオキシ)フェノール、上記化合物の全ての2,3−二置換変形体、上記化合物の全ての2,4−二置換変形体、上記化合物の全ての2,5−二置換変形体、上記化合物の全ての2,6−二置換変形体、上記化合物の全ての3,4−二置換変形体、上記化合物の全ての3,5−二置換変形体、上記化合物の全ての2,3,4−三置換変形体、上記化合物の全ての2,3,5−三置換変形体、上記化合物の全ての2,3,6−三置換変形体、上記化合物の全ての2,4,5−三置換変形体、上記化合物の全ての2,4,6−三置換変形体、上記化合物の全ての3,4,5−三置換変形体、上記化合物の全ての3,4,6−三置換変形体、上記化合物の全ての2,3,4,5−四置換変形体、上記化合物の全ての2,3,4,6−四置換変形体、上記化合物の全ての2,3,5,6−四置換変形体、上記化合物の全ての五置換体、モノナフトール類、例えば1−ナフトールおよび2−ナフトール、など、ならびにそれらの混合物が挙げられる(が、これらに限定されない)。
の1または複数の二ハロゲン化物モノマー類またはそれらの混合物も含む。化学式:
各xは、互いに独立して、3またはそれ以上の整数であり、
各mは、互いに独立して、0または1の整数であり、
各Dは、互いに独立して、(a)他の分枝点、(b)末端基、または(c)下記化学式で表されるもののいずれかであり:
各Aは、互いに独立して、
またはそれらの混合物である。これらの分枝ポリアリーレンエーテルコポリマーは下記化学式で表されると考えられ:
各xは、互いに独立して、3以上の整数であり、
各kおよび各nは、互いに独立して、繰り返しモノマーユニットの数を表し、
各Wは、互いに独立して、
各Aは、互いに独立して、
またはそれらの混合物である。
のポリカーボネート類である。ポリカーボネート類の例としては、ポリ(4,4’−イソプロピリデン−ジフェニレン)カーボネート(ビスフェノール−A−ポリカーボネートとも呼ばれる)、ポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサン)カーボネート、などが挙げられる。いくつかのポリカーボネート樹脂の数平均分子量は20,000〜150,000であり、他の態様では、50,000〜100,000の範囲である。いくつのポリカーボネートの重量平均分子量は20,000〜100,000であり、他の態様では、50,000〜100,000の範囲である。層内では、追加のバインダ成分、例えばポリカーボネート及び本明細書で開示した分枝ポリマーを任意の適したまたは所望の相対量でブレンドすることができ、1つの態様では1〜99重量%の第2のブレンドポリマーおよび1〜99重量%の本明細書で開示した分枝ポリマー、他の態様では5〜95重量%の第2のブレンドポリマーおよび5〜95重量%の本明細書で開示した分枝ポリマー、さらに他の態様では、25〜75重量%の第2のブレンドポリマーおよび25〜75重量%の本明細書で開示した分枝ポリマーとすることができるが、相対量はこれらの範囲外とすることができる。
タービン機械撹拌軸、アルゴン入口、およびデアン−スターク(Dean−Stark)トラップ(水冷凝縮器を上方に設置)を備えた1リットル樹脂ジャーに、連続して、150gのポリスルホン(PAES、ポリ−ビスフェノール−A−コ−4,4−ジクロロジフェニルスルホン、Mn26,000)および450gのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)を添加した。混合物をわずかに(50℃)加熱し、撹拌し(350rpm)、ポリマーを完全に溶解した。その後、この溶液に、150mlのトルエン、10.5gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(THPE)、および10.5gの炭酸セシウムを添加した。混合物を還流しながら19時間加熱した。溶液をその後室温まで冷却し、セライト(登録商標)パッドを通して濾過し、8リットルの激しく撹拌したメタノール中で沈澱させた。得られた沈澱を#1ワットマン(Whatman)濾紙を通して真空濾過することにより単離し、5リットルの脱イオン水中で1時間撹拌し、再濾過し、その後、5リットルのメタノール中で1時間撹拌し、最終濾過を実施した。沈澱を真空オーブン(30℃、7mmHg)中で3日間乾燥させると、白色の自由流動粉末が得られた(収率90%)。トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン部分の導入を、1H NMR[δCH3(THPE)=1.64(TMS)]により確認した。
10.5gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの代わりに、15.75gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンを使用することを除き、実施例1のプロセスを繰り返した。
10.5gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの代わりに、21.0gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンを使用することを除き、実施例1のプロセスを繰り返した。
タービン機械撹拌軸、アルゴン入口、およびデアン−スタークトラップ(水冷凝縮器を上方に設置)を備えた1リットル樹脂ジャーに、連続して、83.99の1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノール−Z)、68.32gの4,4’−ジフルオロベンゾフェノン、61gの炭酸カリウム、400gのN,N−ジメチルアセトアミド、および150gのトルエンを添加した。混合物を還流しながら19時間加熱した。溶液をその後室温まで冷却し、400gのDMAcで希釈し、セライト(登録商標)パッドを通して濾過し、8リットルの激しく撹拌したメタノール中で沈澱させた。得られた沈澱を#1ワットマン(Whatman)濾紙を通して真空濾過することにより単離し、5リットルの脱イオン水中で1時間撹拌し、再濾過し、その後、5リットルのメタノール中で1時間撹拌し、最終濾過を実施した。沈澱を真空オーブン(30℃、7mmHg)中で3日間乾燥させると、白色の自由流動粉末が得られた(収率6%)。ポリマーをポリスチレン標準に対しGPCにより測定すると、Mwが46,300ダルトンおよびMnが29,300ダルトンであることがわかった。
タービン機械撹拌軸、アルゴン入口、およびデアン−スタークトラップ(水冷凝縮器を上方に設置)を備えた500リットル樹脂ジャーに、連続して、実施例4で調製したポリマー(ポリ−ビスフェノール−Z−コ−4,4−ジフルオロベンゾフェノン)65g、および225gのN,N−ジメチルアセトアミドを添加した。混合物をわずかに(50℃)加熱し、撹拌し(350rpm)、ポリマーを完全に溶解させた。この混合物に、50mlのトルエン、7.85gの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、および25.0gの炭酸セシウムを添加した。混合物を還流しながら19時間加熱した。溶液をその後室温まで冷却し、セライト(登録商標)パッドを通して濾過し、4リットルの激しく撹拌したメタノール中で沈澱させた。得られた沈澱を#1ワットマン濾紙を通して真空濾過することにより単離し、2.5リットルの脱イオン水中で1時間撹拌し、再濾過し、その後、2.5リットルのメタノール中で1時間撹拌し、最終濾過を実施した。沈澱を真空オーブン(30℃、7mmHg)中で3日間乾燥させると、白色の自由流動粉末が得られた(収率90%)。トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン部分の導入を、1H NMR[δCH3(THPE)=1.64(TMS)]により確認した。
実施例1、実施例3、および実施例5で調製したポリマー類(各場合において2.00g)をそれぞれ、アンバーガラスビン中で、塩化メチレン(各場合、22.44g)およびN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3’’−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(各場合、2.00g)と共にロールミル処理した(電荷輸送材料、米国特許第4,265,990号において開示されているように調製)。得られた溶液をそれぞれ、イメージング部材の発光層上にコートした。このイメージング部材は、3ミル(0.076mm)の厚さのポリエチレンテレフタレート基材と、200オングストローム(20nm)の厚さの真空蒸着された酸化チタンコーティングと、300オングストローム(30nm)の厚さの3−アミノプロピルトリエトキシシラン電荷遮断層と、約400オングストローム(40nm)の厚さの49μm厚のポリエステル接着層(49,000、イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー(E.I.du Pont de Numours & Co.)から入手可能)と、7.5体積%の三方晶系セレン、25体積%のN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3’’−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミンおよびポリビニルカルバゾールバインダ(67.5体積%)(BASFから入手可能)を含む2.5μmの厚さの発光層とを備える。各々の場合、発光層は、8gのポリビニルカルバゾールおよび140mlの1:1体積比のテトラヒドロフランおよびトルエンの混合物を20オンスアンバー瓶に導入することにより調製される。この溶液に、8gの三方晶系セレンおよび1,000gの1/8インチ(3.2ml)直径のステンレス鋼ショットを添加する。この混合物をボールミル上に96時間、置く。その後、得られたスラリーのうち50gを、75mlの1:1体積比のテトラヒドロフラン/トルエンに3.6gのポリビニルカルバゾールと20gのN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3’’−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミンを溶解した溶液に添加する。その後、このスラリーを振り混ぜ機上に10分間置く。その後、得られたスラリーを押出コーティングにより接着界面に塗布し、湿厚が0.5ミル(12.7μm)の層を形成する。この発光層を135℃で5分間強制空気オーブン内で乾燥させ、乾燥厚2.0μmとする(この発光層の調製プロセスはまた米国特許第5,308,725号において開示されている)。
Claims (3)
- (A)(i)選択的に用いる溶媒と、(ii)化学式Ar(OH)x(式中、x≧3であり、式中、Arはアリール部分またはアルキルアリール部分であり、ただし、Arがアルキルアリール部分である場合、少なくとも3つの−OH基がそのアリール部分に結合されることを条件とする)の多官能性フェノール化合物と、(iii)化学式:
各Aは、互いに独立して
各Bは、互いに独立して、
またはそれらの混合物であり、
nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)、
の1または複数の直鎖ポリマー類と、(iv)必要に応じて、化学式:
の化合物と、(v)炭酸塩基と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)前記反応混合物を加熱し、該反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む、分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセス。 - (A)(i)溶媒と、(ii)化学式Ar(OH)x(式中、x≧3であり、式中、Arはアリール部分またはアルキルアリール部分であり、ただし、Arがアルキルアリール部分である場合、少なくとも3つの−OH基がそのアリール部分に結合されることを条件とする)の多官能性フェノール化合物と、(iii)化学式:
各Aは、互いに独立して
各Bは、互いに独立して、
またはそれらの混合物であり、
nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)、
の1または複数の直鎖ポリマー類と、(iv)化学式:
の化合物と、(v)炭酸塩基と、(vi)化学式:
の二ハロゲン化モノマー化合物またはそれらの混合物と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)前記反応混合物を加熱し、該反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む、分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセス。 - (A)(i)溶媒と、(ii)化学式Ar(OH)x(式中、x≧3であり、式中、Arはアリール部分またはアルキルアリール部分であり、ただし、Arがアルキルアリール部分である場合、少なくとも3つの−OH基がそのアリール部分に結合されることを条件とする)の多官能性フェノール化合物と、(iii)化学式:
各Aは、互いに独立して
各Bは、互いに独立して、
またはそれらの混合物であり、
nは繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である)、
の1または複数の直鎖ポリマー類と、(iv)炭酸塩基と、(v)化学式:
の二ハロゲン化モノマー化合物またはそれらの混合物と、を含む反応混合物を提供する工程と、(B)前記反応混合物を加熱し、該反応混合物から生成水を除去し、これにより重合反応を実施させる工程と、を含む、分枝ポリアリーレンエーテルポリマーを調製するためのプロセス。
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