JP2005146074A - ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド - Google Patents
ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005146074A JP2005146074A JP2003383845A JP2003383845A JP2005146074A JP 2005146074 A JP2005146074 A JP 2005146074A JP 2003383845 A JP2003383845 A JP 2003383845A JP 2003383845 A JP2003383845 A JP 2003383845A JP 2005146074 A JP2005146074 A JP 2005146074A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamic acid
- aromatic
- polyimide
- present
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
【解決手段】下記式(1)で表されるジアミン、下記式(1)の化合物以外の芳香族ジアミン及び芳香族四塩基酸二無水物及び芳香族四塩基酸ジアルキルエステルを反応させて得られるポリアミド酸を含有するポリアミド酸組成物を加熱しポリイミドを得る。
【化1】
Description
(3)上記(1)記載のポリアミドをイミド化してなるポリイミド、
(4)上記(2)記載のポリアミド酸組成物を基材に塗布し、加熱して得られるフィルム、
(5)上記(4)記載のフィイルムを有する電気、電子材料
に関する。
式(1)のジアミン以外の芳香族ジアミンとしては、1つ以上の芳香族環にアミノ基が2つ結合した化合物であれば特に制限はなく、例えば4,4’−ジアミノジフェニルプロパン、3,4’−ジアミノジフェニルプロパン等のジアミノジフェニルプロパン類;4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチリデン)]ビスアニリン等のビスアニリン類;p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、クロル−p−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類;4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル等のジアミノジフェニルエーテル類;4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4’−ジアミノジフェニルメタン等のジアミノジフェニルメタン類;4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド等のジアミノジフェニルスルフィド類;4,4’−ジアミノジフェニルスルフォン、3,4’−ジアミノジフェニルスルフォン等のジアミノジフェニルスルフォン類;1,5−ジアミノナフタレン;等のジアミノナフタレン類;3,3’−ジメチルベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン、2,2’−ジクロロベンジジン、3,3’,5,5’−テトラクロロベンジジン等のベンジジン類;2,4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエン、ビス(p−β−アミノ−t−ブチルフェニル)エーテル等を挙げることができる。これら他の芳香族ジアミンは単独で、もしくは2種以上を併用することができる。他の芳香族ジアミンは、アミン成分中で他の芳香族ジアミンが、50モル%以上占める割合で使用する。
まず、芳香族四塩基酸二無水物とアルコール類とから前記のようにして溶剤中で芳香族四塩基酸ジアルキルエステルを調製する。ついでこの反応混合物を室温まで冷却後、窒素気流下前記ジアミン成分を加え、70〜80℃まで加熱して完全に溶解させる。次いで、55℃以下まで冷却し、そこに所定量の芳香族四塩基酸二無水物と溶剤を加え、70〜80℃まで加熱し、この温度で2〜5時間反応させる。得られたポリアミド酸を含む溶液から溶媒を除去すれば本発明のポリアミド酸を得ることができる。また、通常この溶液を、そのまま本発明フィルムを得るためのワニスとして使用する場合、この溶液を室温まで冷却後、窒素加圧下、PTFE(ポリ(テトラフルオロエチレン))メンブラン等のフィルタで濾過して、所望のワニスを得る。
本発明のポリアミド酸組成物は上記各成分を所定の割合で均一に混合して得ることができる。
乾燥窒素ガス導入管、冷却器、温度計、撹拌機を備えた三口フラスコに3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物(以下BPDA)24.32g、メタノール6.36g、ジメチルアミノエタノール(以下DMAE)0.4g、ジメチルアセトアミド(以下DMAc)131.2gを量りとり70〜75℃で2時間加熱撹拌した。反応後、放冷し30℃になったら、p−フェニレンジアミン(以下PDA)17.88gと1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下TPE−R)48.34gを加え、いったん75℃まで加熱して溶解させた。その後55℃まで放冷し、BPDA72.96gおよびDMAc100gを加えて再び75℃まで加熱した。この温度で2時間加熱撹拌したのち、室温まで放冷した。窒素加圧下、ポリ(テトラフルオロエチレン)(以下PTFE)メンブラン(3μm)で濾過し、固形分濃度42.2重量%の赤褐色透明なワニス(本発明のポリアミド酸組成物)384.1g(収率96.0%)を得た。このワニスの25℃での粘度は、5420mPa・sであった。
乾燥窒素ガス導入管、冷却器、温度計、撹拌機を備えた三口フラスコにBPDA26.73g,メタノール7.0g、DMAE0.44g、DMAc131.2gを量りとり70〜75℃で2時間加熱撹拌した。反応後、放冷し30℃になったら、PDA29.48gとTPE−R26.56gを加え、いったん75℃まで加熱溶解させた。その後、55℃まで放冷し、BPDA80.20ggおよびDMAc100gを加えて再び75℃まで加熱した。この温度で2時間加熱撹拌したのち、室温まで放冷した。窒素加圧下、PTFEメンブラン(3μm)で濾過し、固形分濃度42.2重量%の赤褐色透明なワニス(本発明のポリアミド酸組成物)376.4g(収率94.1%)を得た。このワニスの25℃での粘度は、8260mPa・sであった。
乾燥窒素ガス導入管、冷却器、温度計、撹拌機を備えた三口フラスコにBPDA24.32g、メタノール6.40g、DMAE0.4g、DMAc231.2gを量りとり70〜75℃で2時間加熱撹拌した。反応後、放冷し50℃になったら、PDA17.88gと1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下APB)48.34gを加え、いったん75℃まで加熱して溶解させた。その後43℃まで放冷し、BPDA72.96gを加えて再び75℃まで加熱した。この温度で2時間加熱撹拌したのち、室温まで放冷した。窒素加圧下、PTFEメンブラン(3μm)で濾過し、固形分濃度42.2重量%の赤褐色透明なワニス(本発明のポリアミド酸組成物)378.1g(収率94.5%)を得た。このワニスの25℃での粘度は、41950mPa・sであった。
実施例1で得られたポリアミド酸組成物(ワニス)を、イミドフィルム厚20μmになるよう基板(電解銅箔)に塗布し、乾燥してポリアミド酸フィルムを作製し、その後、窒素気流下200〜500℃で加熱処理しイミド化し得られた本発明のフィルムにつき、テンシロン試験機(東洋ボールドウィン製)を用いて剥離強度を測定したところ(対S面)1.1kgf/cmであった。
実施例3で得られたポリアミド酸組成物(ワニス)を実施例4と同様の方法でフィルム化し、剥離強度を測定したところ(対S面)0.5kgf/cmであった。
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003383845A JP4412708B2 (ja) | 2003-11-13 | 2003-11-13 | ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003383845A JP4412708B2 (ja) | 2003-11-13 | 2003-11-13 | ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005146074A true JP2005146074A (ja) | 2005-06-09 |
JP4412708B2 JP4412708B2 (ja) | 2010-02-10 |
Family
ID=34692448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003383845A Expired - Fee Related JP4412708B2 (ja) | 2003-11-13 | 2003-11-13 | ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4412708B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8075824B2 (en) | 2006-07-23 | 2011-12-13 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide film made of multicomponent polyimide and process of producing the same |
JP2012076278A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
WO2013144991A1 (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | 日本化薬株式会社 | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
WO2014106930A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-10 | 日本化薬株式会社 | 高周波回路用基板 |
JP2020128527A (ja) * | 2019-02-06 | 2020-08-27 | ユニチカ株式会社 | ガラス基板への塗工用ポリアミック酸溶液 |
-
2003
- 2003-11-13 JP JP2003383845A patent/JP4412708B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8075824B2 (en) | 2006-07-23 | 2011-12-13 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide film made of multicomponent polyimide and process of producing the same |
JP2012076278A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
WO2013144991A1 (ja) * | 2012-03-26 | 2013-10-03 | 日本化薬株式会社 | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
WO2014106930A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-10 | 日本化薬株式会社 | 高周波回路用基板 |
JP2020128527A (ja) * | 2019-02-06 | 2020-08-27 | ユニチカ株式会社 | ガラス基板への塗工用ポリアミック酸溶液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4412708B2 (ja) | 2010-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4957059B2 (ja) | ポリイミドフィルム積層体 | |
JP7301495B2 (ja) | 金属張積層板及び回路基板 | |
JP2022126664A (ja) | 金属張積層板及び回路基板 | |
JP2011514266A (ja) | 高接着性ポリイミド銅張積層板およびその製造方法 | |
JP2020055299A (ja) | 金属張積層板及び回路基板 | |
JP2017165909A (ja) | ポリイミド、樹脂フィルム及び金属張積層板 | |
JP4925619B2 (ja) | ポリイミド樹脂およびそれを用いた導体付きフィルム | |
KR101077405B1 (ko) | 배선기판용 적층체 | |
JP5129108B2 (ja) | ポリアミド酸ワニス組成物、ポリイミド樹脂、および金属−ポリイミド複合体 | |
JP4412708B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリアミド組成物及びポリイミド | |
JP5547874B2 (ja) | ポリイミド樹脂 | |
TW202237705A (zh) | 聚醯亞胺、金屬包覆層疊板及電路基板 | |
JP2008030434A (ja) | ポリイミド複合フレキシブルシートとその製造方法 | |
JP2022017273A (ja) | 金属張積層板及び回路基板 | |
JP7195848B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、樹脂フィルム、金属張積層体及びその製造方法 | |
JP4574160B2 (ja) | 接着性に優れたポリイミド及び高濃度ポリアミド酸組成物 | |
JP2668752B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
JP2002114848A (ja) | 新規な熱可塑性ポリイミド樹脂およびフレキシブル金属箔張積層体。 | |
JPH04318025A (ja) | ポリアミック酸樹脂 | |
JP3295952B2 (ja) | フレキシブル配線基板の製造方法 | |
JP2014022474A (ja) | 高周波回路用基板 | |
JP7519509B1 (ja) | ポリイミド系フィルム | |
JP2008291265A (ja) | 電着用ポリイミド樹脂組成物、電着成形体及びその製造方法 | |
JP2005146077A (ja) | 含フッ素ポリイミド | |
JP2006316232A (ja) | 接着フィルムおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060726 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081111 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081219 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090126 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090209 |
|
A072 | Dismissal of procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A072 Effective date: 20090522 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091113 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091116 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151127 Year of fee payment: 6 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |