JP2005145840A - Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide - Google Patents
Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005145840A JP2005145840A JP2003382721A JP2003382721A JP2005145840A JP 2005145840 A JP2005145840 A JP 2005145840A JP 2003382721 A JP2003382721 A JP 2003382721A JP 2003382721 A JP2003382721 A JP 2003382721A JP 2005145840 A JP2005145840 A JP 2005145840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl group
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
本発明は新規な縮合ヘテロ環化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。 The present invention relates to a novel condensed heterocyclic compound and an agricultural and horticultural fungicide.
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明化合物類似のベンゾオキサゾ-ル誘導体としては、例えば特許文献１に記載されているが、その殺菌活性は知られていない。
The benzoxazole derivative similar to the compound of the present invention is described in, for example, Patent Document 1, but its bactericidal activity is not known.
本発明の目的は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうるベンズオキサゾール化合物またはベンゾチアゾール化合物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a benzoxazole compound or a benzothiazole compound that can be synthesized industrially advantageously and can be used as an agricultural and horticultural fungicide that can be used safely and safely.
本発明は、式〔Ｉ〕 The present invention relates to the formula [I]
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ2は式〔II〕または式〔III〕で表わされる基を表わす。
X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
R 2 represents a group represented by the formula [II] or [III].
Ａは、単結合または、Ｇ１で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいナフチル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環を表す。
Ｙは、１または２以上のＧ３で置換されてよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｚは、ＯＲ3または、ＮＲ3Ｒ4で表される基を表す。
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいＣ1-16アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルケニル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルキニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基または、いずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6アルコキシ基を表す。
さらに、Ｒ2とＲ3は一緒になって環を形成してもよい。
Ｇ１は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基または、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。
Ｇ３は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環で置換されたＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を表す。さらに、置換基が一緒になって環を形成してもよく、ＹがＧ３で２以上置換されている場合は、同一又は相異なっていてもよい。
Ｇ４は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシ基、Ｇで置換されてもよいフェニルチオ基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環、Ｃ1-8アルキルチオ基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、モノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはＣ3-8シクロアルキル基を示す。
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物及び該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
A represents a single bond or a C 1-6 alkylene group which may be substituted with G1.
B is a phenyl group that may be substituted with G2, a naphthyl group that may be substituted with G2, a phenoxyphenyl group that may be substituted with G2, a phenylthiophenyl group that may be substituted with G2, and a substituent substituted with G2. Represents an optionally substituted heterocycle.
Y represents a C 1-6 alkylene group which may be substituted with one or two or more G3.
Z represents a group represented by OR 3 or NR 3 R 4 .
R 3 is a C 1-16 alkyl group optionally substituted with G4, a C 3-10 cycloalkyl group optionally substituted with G2, a C 2-10 alkenyl group optionally substituted with G5, and substituted with G5 Represents a C 2-10 alkynyl group which may be substituted, a phenyl group which may be substituted with G2, or a phenoxyphenyl group in which any benzene ring may be substituted with G2.
R 4 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group or a C 1-6 alkoxy group.
Furthermore, R 2 and R 3 may be combined to form a ring.
G1 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-8 alkenyl group, a C 2-8 alkynyl group, a C 1-8 haloalkyl group, a C 2-8 haloalkenyl group, a C 2-8 haloalkynyl group, a C 1- A C 3-8 cycloalkyl C 1-8 alkyl group, a hydroxy C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group or a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a 6 alkyl group Represents an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group.
G2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1-6 alkoxy group or a phenyl group.
G3 represents C 1-12 alkyl group, C 2-8 alkenyl group, C 2-8 alkynyl group, C 1-8 haloalkyl group, C 2-8 haloalkenyl group, C 2-8 haloalkynyl group, C 1- C 3-8 cycloalkyl C 1-8 alkyl group optionally substituted with 6 alkyl group, phenyl C 1-8 alkyl group optionally substituted with G 2, substituted with heterocyclic ring optionally substituted with G 2 A C 1-8 alkyl group, a hydroxy C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group, a phenyl C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group optionally substituted by G2, C 1- 8 alkoxycarbonyl group, C 1-8 alkoxycarbonyl C 1-8 alkyl group, C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1-8 alkyl group, phenyl C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1- which may be substituted with G 2 8 alkyl group, C 1-8 alkylcarbamoyl C 1-8 alkyl group, C 1-6 alkyl In an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group or represents a phenyl group which may be substituted with G2. Further, the substituents may be combined to form a ring, and when Y is substituted with two or more of G3, they may be the same or different.
G4 is a phenyl group which may be substituted with G2, a phenoxy group which may be substituted with G2, a phenylthio group which may be substituted with G, a heterocyclic ring which may be substituted with G2, a C 1-8 alkylthio group, C 1-8 alkoxy group, C 1-8 alkoxy C 1-8 alkoxy group, C 1-8 alkoxycarbonyl group, mono- or di-C 1-8 alkylamino group, halogen atom, cyano group or C 3-8 cycloalkyl Indicates a group.
G5 represents a phenyl group, a halogen atom, a hydroxy group or a C 1-8 alkoxy group which may be substituted with G2. ]
And a fungicide for agricultural and horticultural use characterized by containing as an active ingredient one or more of the condensed heterocyclic compound represented by formula (1) and the compound.
一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1は水素原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ1-4アルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；アミノ基；メチルアミン、エチルアミン、プロポピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン等のＣ1-8アルキルアミノ基；メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，ｉｓｏ−プロピルチオ，ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ1-8アルキルチオ基または、メチルスルホニル，エチルスルホニル，ｎ−プロピルスルホニル，ｉｓｏ−プロピルスルホニル，ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等のＣ1-8アルキルスルホニル基を表す。 In the general formula [I], R 1 is a hydrogen atom; a C 1-4 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl; hydroxyl group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec- butoxy, isobutoxy, C 1-8 alkoxy group such as t-butoxy; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, t-butoxy C 1-8 alkoxy such as carbonyl carbonyl group; amino group; methylamine, ethylamine, propoxycarbonyl pills, isopropylamine, butylamine, sec- butylamine, isobutylamine, C 1-8 alkylamino group such as t- butylamine; methylthio, ethylthio, n- propylthio, IS - propylthio, n- butylthio, iso- butylthio, sec- butylthio, or C 1-8 alkylthio group such as t- butylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- propylsulfonyl, iso- propylsulfonyl, n- butylsulfonyl, iso Represents a C 1-8 alkylsulfonyl group such as -butylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl and the like;
Ｘ1とＸ2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。 X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom.
Ｒ2は式〔II〕もしくは式〔III〕で表わされる基を表わす。 R 2 represents a group represented by the formula [II] or the formula [III].
式中＊は結合位置を示し、Ａは、単結合または、任意の位置が、Ｇ１で置換されていてもよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のＣ1-6アルキレン基を表す。 In the formula, * represents a bonding position, and A represents a single bond or a C 1-6 alkylene such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, etc., which may be substituted with G1 at any position. Represents a group.
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよい（フェニル基；ナフチル基；フェノキシフェニル基；フェニルチオフェニル基；フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジニル、モルホリル、ピペリジニル等のヘテロ環基）を表す。 B may be substituted with G2 (phenyl group; naphthyl group; phenoxyphenyl group; phenylthiophenyl group; furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, Heterocyclic groups such as isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, quinolyl, pyrimidyl, pyridazyl, pyrazinyl, morpholyl, piperidinyl and the like.
Ｙは、任意の位置が、１または２以上のＧ３で置換されてもよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のＣ1-6アルキレン基を表す。さらに、置換基が一緒になってシクロヘプチル、シクロヘキシル等の環を形成してもよい。Ｇ３が２以上置換されている場合は、Ｇ３は同一又は相異なっていてもよい。 Y represents a C 1-6 alkylene group such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, etc., which is optionally substituted with one or two or more G3. Further, the substituents may be combined to form a ring such as cycloheptyl or cyclohexyl. When G3 is substituted 2 or more, G3 may be the same or different.
ＺはＯＲ3またはＮＲ3Ｒ4で表される基を示す。 Z represents a group represented by OR 3 or NR 3 R 4 .
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル及びその異性体、ヘキシル及びその異性体、ヘプチル及びその異性体等のＣ1-16アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル等のＣ3-10シクロアルキル基；Ｇ５で置換されてもよいエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等のＣ2-10アルケニル基；
Ｇ５で置換されてもよいエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等Ｃ2-10アルキニル基；Ｇ２で置換されてもよいフェニル基；または、いずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
R 3 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl and its isomer, hexyl and its isomer, heptyl and its isomer, etc. which may be substituted with G4 C 1-16 alkyl group; C 3-10 cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl and the like which may be substituted with G2; ethenyl, 1-propenyl and 2-propenyl which may be substituted with G5 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2 -C 2-10 alkenyl groups such as butenyl, 2-methyl-2-butenyl;
Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, optionally substituted with G5 -C 2-10 alkynyl groups such as pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl; A good phenyl group; or a phenoxyphenyl group in which any benzene ring may be substituted with G2.
Ｒ4は、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル及びその異性体，ヘキシル及びその異性体、ヘプチル及びその異性体、ノニル及びその異性体、ドデシル等のＣ1-10アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等のＣ2-6アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ2-6アルキニル基；またはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基を表す。 R 4 is a hydrogen atom, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl and its isomer, hexyl and its isomer, heptyl and its isomer, nonyl and its isomer C 1-10 alkyl groups such as dodecyl; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 -C 2-6 alkenyl groups such as pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1 -Butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pe Ethynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-C 2-6 alkynyl group butynyl; or methoxy, ethoxy, propoxy And C 1-6 alkoxy groups such as isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy and the like.
さらに、Ｒ3とＲ4は一緒になって、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、モルホリノ等の環を形成してもよい。 Further, R 3 and R 4 may be combined to form a ring such as piperidino, pyrrolidino, piperazino, morpholino and the like.
Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、デシル、ウンデシル等のＣ1-12アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-8ハロアルキル基；
３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ2-8ハロアルケニル基；クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−クロロ−１−ブチニル、３−ブロモ−１−ブチニル等のＣ2-8ハロアルキニル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、１−メチルシクロプロピルメチル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、１−メチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−メチルシクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキシルメチル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基；ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル等のヒドロキシＣ1-8アルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
G1 is a C 1-12 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, decyl, undecyl, etc. C 2-8 alkenyl groups such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 -C 2-8 alkynyl groups such as butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 4-pentynyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl , Trichloroethyl, trifluoroethyl, pe A C 1-8 haloalkyl group such as ntafluoroethyl;
C 2- such as 3-chloro-2-propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, etc. 8 haloalkenyl groups; C 2-8 haloalkynyl groups such as chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-chloro-1-propynyl, 3-chloro-1-butynyl, 3-bromo-1-butynyl; cyclopropylmethyl , Cyclopropylethyl, 1-methylcyclopropylmethyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, 1-methylcyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-methylcyclohexylmethyl, 4- C 3-8 cycloalkyl optionally substituted with a C 1-6 alkyl group such as methylcyclohexylmethyl Kill C 1-8 alkyl group; hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxy-C 1-8 alkyl groups for hydroxy propyl; methoxymethyl, methoxyethyl C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group such as ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1 -Represents a C 3-8 cycloalkyl group which may be substituted with a C 1-6 alkyl group such as methylcyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl and the like.
Ｇ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ1-6アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。 G2 is a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C 1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl or t-butyl, chloromethyl, fluoromethyl or bromomethyl. , Dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl, etc., C 1-6 haloalkyl groups, hydroxy groups, methoxy, ethoxy, propoxy, iso A C 1-6 alkoxy group such as propoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy or a phenyl group is represented.
Ｇ３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、デシル、ウンデシル等のＣ1-12アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-8ハロアルキル基；
３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ２−８ハロアルケニル基；クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−クロロ−１−ブチニル、３−ブロモ−１−ブチニル等のＣ２−８ハロアルキニル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、１−メチルシクロプロピルメチル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、１−メチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−メチルシクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキシルメチル等のＣ１−６アルキル基で置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジル、ジフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいピリジル、ピロリル、ピリミジル、インドリル、イミダゾリル等の含窒素ヘテロ環で置換されたメチル、エチル、プロピル等のＣ１−８アルキル基；ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル等のヒドロキシＣ１−８アルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、２−フェニルエトキシメチル、２−フェニルエトキシエチル、３−フェニルプロポキシメチル、３−フェニルプロポキシエチル、２−フェニルプロポキシメチル、４−フェニルブトキシメチル等のフェニルＣ１−8アルコキシＣ1-8アルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチル等のＣ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基；メチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシメチル、プロピルカルボニルオキシエチル、イソプロピルカルボニルオキシメチル、ブチルカルボニルオキシメチル、ｔ−ブチルカルボニルオキシメチル等のＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシメチル、ベンジルカルボニルオキシエチル、２−フェニルエチルカルボニルオキシメチル、２−フェニルエチルカルボニルオキシエチル、３−フェニルプロピルカルボニルオキシメチル、３−フェニルプロピルカルボニルオキシエチル、２−フェニルプロピルカルボニルオキシメチル、４−フェニルブチルカルボニルオキシメチル等のフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基；メチルカルバモイルメチル、エチルカルバモイルメチル、プロピルカルバモイルメチル、ブチルカルバモイルメチル、メチルカルバモイルエチル、エチルカルバモイルエチル、プロピルカルバモイルエチル、ブチルカルバモイルエチル等のＣ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基；または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を示す。
G3 is a C 1-12 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, decyl, undecyl, etc. C 2-8 alkenyl groups such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 -C 2-8 alkynyl groups such as butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 4-pentynyl; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl , Trichloroethyl, trifluoroethyl, pe A C 1-8 haloalkyl group such as ntafluoroethyl;
C2-8 such as 3-chloro-2-propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, etc. Haloalkenyl groups; C2-8 haloalkynyl groups such as chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-chloro-1-propynyl, 3-chloro-1-butynyl, 3-bromo-1-butynyl; cyclopropylmethyl, cyclo Propylethyl, 1-methylcyclopropylmethyl, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, 1-methylcyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-methylcyclohexylmethyl, 4-methylcyclohexyl C3 which may be substituted with a C1-6 alkyl group such as methyl 8 cycloalkyl C1-8 alkyl group; benzyl, diphenylmethyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl optionally substituted with G2; Phenyl C1-8 alkyl group such as 3-phenylpropyl; C1-8 alkyl such as methyl, ethyl, propyl and the like substituted with a nitrogen-containing heterocycle such as pyridyl, pyrrolyl, pyrimidyl, indolyl, imidazolyl and the like which may be substituted with G2 Group; hydroxy C1-8 alkyl group such as hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl; methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, C1 such as butoxymethyl 8 alkoxy C1-8 alkyl group; benzyloxymethyl, benzyloxyethyl, 2-phenylethoxymethyl, 2-phenylethoxyethyl, 3-phenylpropoxymethyl, 3-phenylpropoxyethyl, 2-phenyl optionally substituted with G2 propoxymethyl, 4-phenyl-butoxy phenyl C1- 8 alkoxy C 1-8 alkyl group such as methyl; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, C 1-8 alkoxycarbonyl such as t- butoxycarbonyl Groups: methoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylethyl, propoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylethyl, isopropoxycarbonylmethyl Le, butoxycarbonylmethyl, t-butoxycarbonyl C 1-8 alkoxycarbonyl C 1-8 alkyl group such as methyl; methylcarbonyloxy, methyl carbonyloxy ethyl, ethyl carbonyloxy methyl, ethyl carbonyloxy ethyl, propyl carbonyloxy methyl A C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1-8 alkyl group such as propylcarbonyloxyethyl, isopropylcarbonyloxymethyl, butylcarbonyloxymethyl, t-butylcarbonyloxymethyl; benzylcarbonyloxymethyl optionally substituted by G2; Benzylcarbonyloxyethyl, 2-phenylethylcarbonyloxymethyl, 2-phenylethylcarbonyloxyethyl, 3-phenylpropylcarbonyloxymethyl, 3-phenylpro Le carbonyloxy ethyl, 2-phenylpropyl carbonyloxy methyl, 4-phenylbutyl carbonyloxy phenyl C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1-8 alkyl group such as methyl; methylcarbamoylmethyl, diethylcarbamoylmethyl, propylcarbamoyl methyl, butyl C 1-8 alkylcarbamoyl C 1-8 alkyl groups such as rucarbamoylmethyl, methylcarbamoylethyl, ethylcarbamoylethyl, propylcarbamoylethyl, butylcarbamoylethyl; cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2,2,3,3- tetramethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, it is substituted by C 1-6 alkyl group such as 4-methylcyclohexyl C 3-8 cycloalkyl group; or shows a phenyl group which may be substituted with G2.
Ｇ４はＧ２で置換されてもよいフェニル基；Ｇ２で置換されてもよいフェニノキシ基；Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオ基；Ｇ２で置換されてもよいフラン、ピラン、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、ピリジル、ピロリル、ピリミジル、インドリル、イミダゾリル等のヘテロ環；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ1-8アルキルチオ基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基；
メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシブトキシ等のＣ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、プロピルメチルアミノ等のモノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基；
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；シアノ基；若しくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-8シクロアルキル基を示す。
G4 is a phenyl group which may be substituted with G2; a phenoxy group which may be substituted with G2; a phenylthio group which may be substituted with G2; a furan, pyran, piperidino, pyrrolidino, piperazino, morpholino which may be substituted with G2 , Pyridyl, pyrrolyl, pyrimidyl, indolyl, imidazolyl and the like; C 1-8 alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, iso-butylthio, sec-butylthio, t-butylthio A C 1-8 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy;
Methoxymethoxy, methoxyethoxy, C 1-8 alkoxy C 1-8 alkoxy group such as methoxy butoxy; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, C 1-8 alkoxycarbonyl such as t- butoxycarbonyl Groups; mono- or di-C 1-8 alkylamino groups such as methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, methylethylamino, propylmethylamino;
A halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; a cyano group; or a C 3-8 cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
G5 is a phenyl group which may be substituted with G2, a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, a hydroxy group, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc. A C 1-8 alkoxy group is shown. ]
And a fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound as an active ingredient.
本発明の化合物は次の方法によって製造することができる。
製造法（１）
The compound of the present invention can be produced by the following method.
Manufacturing method (1)
化合物［VI］とアミノ誘導体［VII］とを反応させてニトロサリチルアミド誘導体［VIII］へと誘導し、さらに還元反応によりアミノサリチル酸誘導体［IX］へと誘導し、オルトエステル［Ｘ］によりベンズオキサゾール誘導体［Ｉ’］を製造することができる。 Compound [VI] is reacted with amino derivative [VII] to give nitrosalicylamido derivative [VIII], further reduced to aminosalicylic acid derivative [IX], and benzoxazole with orthoester [X]. Derivative [I ′] can be produced.
即ち、化合物［VI］とアミノ誘導体［VII］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、適当な脱酸剤を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するニトロサリチル酸アミド誘導体［VIII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどが挙げられる。脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。 That is, by reacting compound [VI] and amino derivative [VII] in an appropriate organic solvent at −20 ° C. to 120 ° C. using an appropriate deoxidizer for 1 to several tens hours, the corresponding nitrosalicylic acid amide is obtained. Derivative [VIII] can be obtained. Solvents that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran (THF), halogenated carbons such as chloroform and dichloromethane, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl Examples thereof include sulfoxide (DMSO) and acetonitrile. Examples of the deoxidizer include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as sodium hydroxide.
次に、化合物［VIII］を適当な有機溶媒中、０℃〜４０℃で、適当な不均一系遷移金属触媒により常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で還元することで、対応するアミノサリチル酸誘導体［IX］を得ることができる。反応に用いることができる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、エーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチルなどが挙げられる。
Next, the compound [VIII] is reduced in a suitable organic solvent at 0 ° C. to 40 ° C. with a suitable heterogeneous transition metal catalyst under normal pressure or pressurized pressure in a hydrogen atmosphere to give the corresponding amino acid. A salicylic acid derivative [IX] can be obtained. As a solvent that can be used for the reaction,
Examples thereof include water, alcohols such as methanol and ethanol, hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as ether and THF, and ethyl acetate.
触媒としては、ラネーニッケル等のニッケル触媒、パラジウム−カーボン等のパラジウム触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが挙げられる。 Examples of the catalyst include nickel catalysts such as Raney nickel, palladium catalysts such as palladium-carbon, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and platinum catalysts.
次に、化合物［IX］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、オルトエステル［Ｘ
］を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するベンズオキサゾール誘導体［Ｉ’
］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。
Next, compound [IX] is converted to orthoester [X] at −20 ° C. to 120 ° C. in a suitable organic solvent.
] And reacting for 1 to several tens of hours to give the corresponding benzoxazole derivative [I ′
] Can be obtained. Solvents that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and THF, halogenated carbons such as chloroform and dichloromethane, DMF, DMSO, and acetonitrile.
また、本発明の化合物は、次の方法によっても製造することができる。
製造法（２）
The compound of the present invention can also be produced by the following method.
Manufacturing method (2)
化合物［Ｘ］とカルボン酸［XI］とを反応させて化合物［XII］へと誘導し、さらにアミノ誘導体［VII］を反応させることにより縮合ヘテロ環誘導体［Ｉ”］を製造することができる。 The condensed heterocyclic derivative [I ″] can be produced by reacting compound [X] with carboxylic acid [XI] to give compound [XII] and further reacting with amino derivative [VII].
即ち、化合物［IX］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、カルボン酸［XI］を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応する化合物［XII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。 That is, the corresponding compound [XII] can be obtained by reacting compound [IX] in an appropriate organic solvent at −20 ° C. to 120 ° C. using carboxylic acid [XI] for 1 to several tens of hours. . Solvents that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and THF, halogenated carbons such as chloroform and dichloromethane, DMF, DMSO, and acetonitrile.
化合物［XII］とアミノ誘導体［VII］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、適当な脱酸剤を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するニトロサリチル酸アミド誘導体［VIII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。 The compound [XII] and the amino derivative [VII] are reacted in an appropriate organic solvent at −20 ° C. to 120 ° C. using an appropriate deoxidizing agent for 1 to several tens of hours, whereby the corresponding nitrosalicylic acid amide derivative [ VIII] can be obtained. Solvents that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and THF, halogenated carbons such as chloroform and dichloromethane, DMF, DMSO, and acetonitrile. Examples of the deoxidizer include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as sodium hydroxide.
化合物［Ｘ］は公知の化合物であり、例えば米国特許公報第５，７７０，７５８号記載
の方法で得ることができる。
Compound [X] is a known compound and can be obtained, for example, by the method described in US Pat. No. 5,770,758.
農園芸用殺菌剤
本発明化合物（式［Ｉ］で表される化合物またはその塩）は、広範囲の種類の糸状菌、
例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
Agricultural and horticultural fungicide The compound of the present invention (compound represented by formula [I] or a salt thereof) is a wide variety of filamentous fungi,
For example, it has excellent bactericidal power against bacteria belonging to algae (Omycetes), Ascomycetes, Deuteromycetes, and Basidiomycetes. The composition containing the compound of the present invention as an active ingredient should be used by seed treatment, foliage application, soil application, water application, etc., for the control of various diseases that occur during the cultivation of agricultural and horticultural crops including flowers, turf and grass. Can do.
例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
コムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
For example,
Sugar beet brown spot (Cercospora beticola)
Peanut brown spot (Mycosphaerella arachidis)
Black astringent disease (Mycosphaerella berkeleyi)
Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca furiginea)
Vine Blight (Mycosphaella melonis)
Sclerotinia sclerotiorum
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Black star disease (Cladosporium cucumerinum)
Tomato gray mold (Botrytis cinerea)
Leaf mold (Cladosporium fulvum)
Eggplant gray mold (Botrytis cinerea)
Black blight (Corynespora melogenae)
Powdery mildew (Erysiphe cichoracerarum)
Strawberry Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Powdery mildew (Sohaerotheca humuli)
Onion gray rot (Botrytis allii)
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Kidney bean sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum)
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Apple powdery mildew (Podosphaera leukotrica)
Venturia inaequalis
Moniria disease
Oyster powdery mildew (Phyllactinia kakicola)
Anthracnose (Gloeosporium kaki)
Spotted leaf disease (Cercospora kaki)
Peach out ash scab (Monilinia fracticola)
Grapes Gray mold (Botrytis cinerea)
Powdery mildew (Uncinula necator)
Late rot (Glomerella cingulata)
Pear black scab (Venturia nashicola)
Red Star Disease (Gymnosporium asiaticum)
Black spot disease (Alternaria kikuchiana)
Cha ring spot disease (Pestaloti theae)
Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis)
Citrus common scab (Elsinoe fawceti)
Blue mold disease (Penicillium italicum)
Green mold (Penicillium digitatum)
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Barley powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.hordei)
Nasty Black Blight (Ustilago nuda)
Wheat red mold (Gibberella zeae)
Red rust (Puccinia recondita)
Spot disease (Cochliobolus sativus)
Eye disease (Pseudocercosporella herpotriochoides)
Blight disease (Leptosphaeria nodorum)
Powdery mildew (Erysiphe graminis f. Sp. Tritici)
Scarlet Snow Rot (Microlectriella nivalis)
Rice blast disease (Pyricularia oryzae)
Rhizoctonia solani
Idiot seedlings (Gibberella fujikuroi),
Sesame leaf blight (Cochliobolus niyabeanus),
Tobacco sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum)
Powdery mildew (Erysiphe cichoracerarum)
Tulip Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Bentgrass (Sclerotinia borealis),
Orchardgrass powdery mildew (Erysiphe graminis),
Soybean purpura (Cercospora kikuchii),
Phytophthora infestans,
Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis),
Grape downy mildew (Plasmopara viticola)
It can be used for the control of etc.
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。 In recent years, resistance to benzimidazole fungicides, dicarboximide fungicides and the like has developed in various pathogenic bacteria, resulting in insufficient efficacy of these drugs, and drugs effective against resistant bacteria are desired. The compound of the present invention is a drug having an excellent bactericidal effect not only against pathogenic bacteria sensitive to these drugs but also resistant bacteria.
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示すテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）や、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。 For example, susceptibility to sugar beet brown fungus (Cercospora beticola), Venturia inaequalis, and Venturia nasicola resistant to benzimidazole fungicides such as thiophanate methyl, benomyl, carbendazim, etc. The compounds of the present invention are effective as well.
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。 More preferable diseases to be applied include brown spot of sugar beet, powdery mildew of wheat, rice blast, rice black spot, brown spot of peanut and the like.
本発明化合物の中には、殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
本発明殺菌剤は本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する。
Some compounds of the present invention exhibit insecticidal / miticidal activity.
The fungicide of the present invention contains one or more compounds of the present invention as active ingredients.
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and for the purpose of use as an agrochemical, it can be used in the form of a general agrochemical, that is, a wettable powder, a granule, a powder, It can also be used in the form of emulsion, aqueous solvent, suspension, granule wettable powder and the like.
Additives and carriers that can be added to the agrochemical formulation include plant powders such as soybean flour and wheat flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, Mineral fine powders such as clay, organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and mirabilite are used.
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
For liquid dosage forms, kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil Water or the like can be used as a solvent.
Furthermore, in order to take a uniform and stable form in these preparations, a surfactant may be added as necessary. The surfactant that can be added is not particularly limited. For example, alkylphenyl ether added with polyoxyethylene, alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, polyoxyethylene Sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, nonionic surfactant such as tristyryl phenyl ether added with polyoxyethylene, sulfate ester salt of alkylphenyl ether added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonate, sulfuric acid of higher alcohol Examples thereof include ester salts, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, and copolymers of isobutylene-maleic anhydride.
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
The wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, and granular wettable powder thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a solution, suspension or emulsion. Used as it is sprayed on plants.
The amount of the active ingredient is usually preferably 0.01 to 90% by weight and more preferably 0.05 to 85% by weight with respect to the entire composition (formulation).
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。 The formulated fungicidal composition of the present invention is applied to a plant body, seeds, water surface or soil as it is or diluted with water or the like. The application amount varies depending on weather conditions, formulation form, application magnetism, application method, application location, disease to be controlled, target crop, etc., but is usually 1 to 1,000 g, preferably 10 to 10 g of active ingredient compound per hectare. 100 g.
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。
When a wettable powder, emulsion, suspension, aqueous solvent, granular wettable powder and the like are diluted with water and applied, the applied concentration is 1-1000 ppm, preferably 10-250 ppm. If so, apply as is without dilution.
In addition, it cannot be overemphasized that this invention compound is effective enough, but it can also be used in mixture with 1 type, or 2 or more types of various fungicides, an insecticide / acaricide, or a synergist.
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。 Typical examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used in combination with the compounds of the present invention are shown below.
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール
、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
Fungicide:
Captan, phorpet, thiuram, ziram, dineb, manneb, mancozeb, propineb, polycarbamate, chlorothalonil, quintosen, captaphor, iprodione, prosaimidin, vinclozolin, fluoroimide, thymoxanyl, mepronil, flutolanil, pencyclon, oxycarboxyl, fosetyl aluminum, Propamocurve, triadimephone, triadimenol, propiconazole, diclobutrazole, viteltanol, hexaconazole, microbutanyl, flusilazole, metconazole, etaconazole, fluotrimazole, cyproconazole, epoxyconazole, flutriaphene, beconazole , Diniconazole, cyproconazole, phenalimol, triflumizole, prochlor , Imazalyl, pefrazoate, tridemorph, fenpropimorph, triphorin, butiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, metalaxyl, oxadixyl, furalaxyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, dihydrostreptomycin sulfate , Benomyl, carbendazim, thiophanate methyl, hymexazole, basic copper chloride, basic copper sulfate, fentin acetate, triphenyltin hydroxide, dietofencarb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianon, dinocup, phenaminosulfur, Dichromemedin, Guazatine, Dodin, IBP, Edifenphos, Mepanipyrim, Fermzo , Trichlamide, methasulfocarb, fluazinam, Etokinorakku, dimethomorph, pyroquilon, tecloftalam, fthalide, phenazine oxide, thiabendazole, tricyclazole, vinclozolin, cymoxanil, cyclobutanyl, guazatine, propamocarb hydrochloride, oxolinic acid, hydroxy isoxazole, iminoctadine acetate, and the like.
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
Insecticides and acaricides:
Organophosphorus and carbamate insecticides:
Fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidthione, phentoate, dimethoate, formothione, marathon, trichlorfone, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EPBP, methyl parathion, oxydimethone methyl, ethion, salithione, cyanophos, isoxathione, cyanophos, isoxathione Methidathione, Sulprophos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorvinphos, Dimethylvinphos, Propafos, Isophenphos, Ethylthiomethone, Profenofos, Piracrofos, Monocrotophos, Adinfosmethyl, Aldicarb, Mesomil, Thiodicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Benhracarb, Furatiocarb Propoxur, BPMC, M MC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxycarb, EDDP, and the like.
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
Pyrethroid insecticides:
Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatoline, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propraslin, phenothrin, protorin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotorin, thoramethrin , Silafluophene, brofenprox, aclinasrin, etc.
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
Benzoylurea and other insecticides:
Diflubenzuron, Chlorfluazuron, Hexaflumuron, Triflumuron, Tetrabenzuron, Flufenoxuron, Flucycloxuron, Buprofezin, Pyriproxyfen, Metoprene, Benzoepine, Diafenthiuron, Acetamiprid, Imidacloprid, Nitenpyram, Fipronil, Cartap , Thiocyclam, bensultap, nicotine sulfate, rotenone, metaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and entomopathogenic viruses.
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
Nematicides:
Phenamifos, phostiazates, etc.
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
Acaricide:
Chlorbenzilate, phenisobromolate, dicophore, amitraz, BPPS, benzomate, hexithazox, fenbutazin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentedin, cihexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, thiomidibene Dienochlor etc.
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ。
Plant growth regulator:
Gibberellins (eg, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7) IAA, NAA.
次に実施例を挙げて本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例１
Ｎ−（１−エチルオキシカルボニル−２，２−ジメチルプロピル）−ベンズオキサゾール−７−カルボアミドの製法
Next, an Example is given and this invention compound is demonstrated in detail.
Example 1
Process for producing N- (1-ethyloxycarbonyl-2,2-dimethylpropyl) -benzoxazole-7-carboxamide
参考例１
Ｎ−（１−エチルオキシカルボニル−２，２−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−ベンズアミドの製法
Reference example 1
Process for producing N- (1-ethyloxycarbonyl-2,2-dimethylpropyl) -2-hydroxy-3-nitro-benzamide
３−ニトロ−サリチル酸２．７ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）にチオニルクロライド３ｍｌを加え、８０℃に加熱し、溶解した後過剰のチオニルクロライドを、減圧留去した。残留物をベンゼンに溶解し、テトラロイシンエチルエステル２．７ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分間攪拌後、トリエチルアミン３．６ｍｌを滴下し、さらに2時間攪拌した。反応混合液を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製して、目的物２．１ｇを得た。収率４３％ 3 ml of thionyl chloride was added to 2.7 g (14.8 mmol) of 3-nitro-salicylic acid, heated to 80 ° C. and dissolved, and then excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in benzene and 2.7 g (14.8 mmol) of tetraleucine ethyl ester was added. After stirring at room temperature for 30 minutes, 3.6 ml of triethylamine was added dropwise, and the mixture was further stirred for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized with 1N dilute hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. . The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 2.1 g of the desired product. Yield 43%
実施例２
Ｎ−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズチアゾール−７−カルボアミドの製法
Example 2
Process for the preparation of N- (p-trifluoromethylphenyl) -benzthiazole-7-carboxamide
ベンズチアゾール−７−カルボン酸０．３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）と、ｐ−トリフルオロメチルアニリン０．２７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃で１時間攪拌後、反応混合液を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製して、目的物０．１ｇを得た。収率２０％ Benzthiazole-7-carboxylic acid 0.3 g (1.8 mmol) and p-trifluoromethylaniline 0.27 g (1.8 mmol) were dissolved in DMF 5 ml, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) was dissolved. 1 g (5.4 mmol) of carbodiimide hydrochloride was added. After stirring at 120 ° C. for 1 hour, the reaction mixture is poured into ice water, neutralized with 1N dilute hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, the organic layer is washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate. And the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.1 g of the desired product. Yield 20%
参考例２
ベンズチアゾール−７−カルボン酸の製法
Reference example 2
Process for producing benzthiazole-7-carboxylic acid
３−アミノ−メルカプト安息香酸３．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）に蟻酸６ｍｌを加え、８０℃に加熱し、溶解した後過剰の蟻酸を、減圧留去した。残留物をエーテル洗浄し、目的物２．６ｇを得た。収率８５％ 6 ml of formic acid was added to 3.0 g (17 mmol) of 3-amino-mercaptobenzoic acid, heated to 80 ° C. and dissolved, and then excess formic acid was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with ether to obtain 2.6 g of the desired product. Yield 85%
上記実施例を含め本発明化合物の代表例を第１０１表及び第１０２表に示す。なお、表中の略称は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、ｉ：イソ、ｎ：ノルマル、ｔ：ターシャリー、＊は結合位置を示す。
Representative examples of the compounds of the present invention including the above examples are shown in Tables 101 and 102. Abbreviations in the table have the following meanings.
Me: methyl, Et: ethyl, Pr: propyl, Bu: butyl, i: iso, n: normal, t: tertiary, * indicates a bonding position.
次に、本発明の殺菌剤組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
製剤実施例中の部は重量部を示す。
Next, some examples of the bactericidal composition of the present invention are shown. However, the additive and the addition ratio are not limited to these examples, and can be changed in a wide range.
The part in a formulation example shows a weight part.
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。
Formulation Example 1 Wetting agent Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts If the above is uniformly mixed and finely pulverized, hydration of 40% active ingredient Get the agent.
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
Formulation Example 2 Emulsion Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts An emulsion of 10% active ingredient is obtained by mixing and dissolving the above.
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
Formulation Example 3 Powder A compound of the present invention 10 parts Clay 90 parts If the above is uniformly mixed and finely pulverized, a powder of 10% active ingredient is obtained.
製剤実施４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
Formulation 4 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part Thoroughly pulverize and mix, add water, knead well, granulate dry To obtain granules with 5% active ingredient.
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
Formulation Example 5 Suspension Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and the particle size is 3 microns or less If it is wet-pulverized until it becomes, a 10% active ingredient suspension is obtained.
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする．粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
Formulation Example 6 Granule wettable powder Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Ligninsulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 5 parts After finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead to make clay. If the clay-like product is granulated and then dried, a granule wettable powder containing 40% of the active ingredient is obtained.
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
試験例１ リンゴ黒星病防除試験
リンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物（１−５、１−４９、２−８、２−９７、２−９９、２−１０８、２−１１１、２−１６９、２−１６９）が７５％以上の優れた防除価を示した。
Next, test examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of various plant disease control agents.
Test Example 1 Apple black spot disease control test An emulsion of the compound of the present invention was sprayed on apple seedlings (variety “Kokumi”, 3-4 leaf stage) at a concentration of 100 ppm of the active ingredient. After natural drying at room temperature, conidia spores of Venturia inequalis were inoculated, and the light and darkness was repeated every 12 hours and kept in a room at 20 ° C. and high humidity for 10 days. As a result of comparing and investigating the appearance of lesions on leaves with no treatment, and determining the control effect, the following compounds (1-5, 1-49, 2-8, 2-97, 2-99, 2-108, 2-111, 2-169, 2-169) showed an excellent control value of 75% or more.
試験例２ トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物（１−５、２−９９）が７５％以上の優れた防除価を示した。
Test Example 2 Tomato Blight Control Test Tomato seedlings (variety “Regina”, 4-5 leaf stage) cultivated in an unglazed pot were sprayed with an emulsion of the compound of the present invention at a concentration of 100 ppm active ingredient. After spraying, dry naturally at room temperature, spray inoculate with zoospore suspension of phytophathora infestans, and keep in a high humidity constant temperature room (20 ° C) for 4 days, repeating light and dark every 12 hours did. The lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control effect was obtained. As a result, the following compounds (1-5, 2-99) exhibited an excellent control value of 75% or more.
Claims (2)
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ2は式〔II〕または式〔III〕で表わされる基を表わす。
Ａは、単結合または、Ｇ１で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいナフチル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオフェニル基、またはＧ２で置換されてもよいヘテロ環基を表す。
Ｙは、１または２以上のＧ３で置換されてよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｚは、ＯＲ3 または、ＮＲ3Ｒ4で表される基を表す。
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいＣ1-16アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルケニル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルキニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、またはいずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6アルコキシ基を表す。
さらに、Ｒ2とＲ3は一緒になって環を形成してもよい。
Ｇ１は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基または、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。
Ｇ３は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環で置換されたＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を表し、置換基が一緒になって環を形成してもよく、ＹがＧ３で２以上置換されている場合、同一又は相異なっていてもよい。
Ｇ４は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシ基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオ基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環、Ｃ1-8アルキルチオ基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、モノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ3-8シクロアルキル基を示す。
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物。 Formula [I]
X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
R 2 represents a group represented by the formula [II] or [III].
A represents a single bond or a C 1-6 alkylene group which may be substituted with G1.
B is a phenyl group that may be substituted with G2, a naphthyl group that may be substituted with G2, a phenoxyphenyl group that may be substituted with G2, a phenylthiophenyl group that may be substituted with G2, or a substituent with G2. Represents a heterocyclic group which may be substituted.
Y represents a C 1-6 alkylene group which may be substituted with one or two or more G3.
Z represents a group represented by OR 3 or NR 3 R 4 .
R 3 is a C 1-16 alkyl group optionally substituted with G4, a C 3-10 cycloalkyl group optionally substituted with G2, a C 2-10 alkenyl group optionally substituted with G5, and substituted with G5 Represents a C 2-10 alkynyl group which may be substituted, a phenyl group which may be substituted with G2, or a phenoxyphenyl group in which any benzene ring may be substituted with G2.
R 4 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group or a C 1-6 alkoxy group.
Furthermore, R 2 and R 3 may be combined to form a ring.
G1 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-8 alkenyl group, a C 2-8 alkynyl group, a C 1-8 haloalkyl group, a C 2-8 haloalkenyl group, a C 2-8 haloalkynyl group, a C 1- A C 3-8 cycloalkyl C 1-8 alkyl group, a hydroxy C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group or a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a 6 alkyl group Represents an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group.
G2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1-6 alkoxy group or a phenyl group.
G3 represents C 1-12 alkyl group, C 2-8 alkenyl group, C 2-8 alkynyl group, C 1-8 haloalkyl group, C 2-8 haloalkenyl group, C 2-8 haloalkynyl group, C 1- C 3-8 cycloalkyl C 1-8 alkyl group optionally substituted with 6 alkyl group, phenyl C 1-8 alkyl group optionally substituted with G 2, substituted with heterocyclic ring optionally substituted with G 2 A C 1-8 alkyl group, a hydroxy C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group, a phenyl C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl group optionally substituted by G2, C 1- 8 alkoxycarbonyl group, C 1-8 alkoxycarbonyl C 1-8 alkyl group, C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1-8 alkyl group, phenyl C 1-8 alkylcarbonyloxy C 1- which may be substituted with G 2 8 alkyl group, C 1-8 alkylcarbamoyl C 1-8 alkyl group, C 1-6 alkyl In an optionally substituted C 3-8 cycloalkyl group or represents a phenyl group which may be substituted with G2, substituents together may form a ring, Y is substituted 2 or more G3 They may be the same or different.
G4 is a phenyl group which may be substituted with G2, a phenoxy group which may be substituted with G2, a phenylthio group which may be substituted with G2, a heterocyclic ring which may be substituted with G2, a C 1-8 alkylthio group, C 1-8 alkoxy group, C 1-8 alkoxy C 1-8 alkoxy group, C 1-8 alkoxycarbonyl group, mono or di C 1-8 alkylamino group, halogen atom, cyano group, or C 3-8 cyclo An alkyl group is shown.
G5 represents a phenyl group, a halogen atom, a hydroxy group, or a C 1-8 alkoxy group that may be substituted with G2. ]
A condensed heterocyclic compound represented by:
で記載される縮合ヘテロ環化合物および該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Formula [I]
A fungicide for agricultural and horticultural use comprising the condensed heterocyclic compound described in 1) and one or more of the compounds as active ingredients.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003382721A JP2005145840A (en) | 2003-11-12 | 2003-11-12 | Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003382721A JP2005145840A (en) | 2003-11-12 | 2003-11-12 | Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005145840A true JP2005145840A (en) | 2005-06-09 |
Family
ID=34691703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003382721A Withdrawn JP2005145840A (en) | 2003-11-12 | 2003-11-12 | Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005145840A (en) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010149310A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Di-substituted phenyloxy(thio)phenylamide benzoxa(thia)zoles |
| EP2277870A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Substituted benzoxa(thia)zoles |
| EP2277869A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Cycloalkylamidbenzoxa(thia)zoles as fungicides |
| EP2277868A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Phenyloxy(thio)phenylamidbenzoxa(thia)zoles |
| WO2011009540A3 (en) * | 2009-07-24 | 2011-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal carboxamides |
| EP2236492A4 (en) * | 2007-12-10 | 2012-03-14 | Consejo Superior Investigacion | Novel dicarboxylic amino acid derivatives and the use thereof in the treatment of neurodegenerative diseases |
| JP2014508768A (en) * | 2011-03-09 | 2014-04-10 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | Indole- and benzimidazole carboxamides as insecticides and acaricides |
| US9469637B2 (en) | 2012-04-25 | 2016-10-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogenated heterocyclic compound |
| US9527841B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-12-27 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted pyrido[2,3-b]pyrazines as phosphodiesterase 2A inhibitors |
| US9834520B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-12-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| US10053468B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-08-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| US10472376B2 (en) | 2013-07-03 | 2019-11-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Amide compound |
-
2003
- 2003-11-12 JP JP2003382721A patent/JP2005145840A/en not_active Withdrawn
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2236492A4 (en) * | 2007-12-10 | 2012-03-14 | Consejo Superior Investigacion | Novel dicarboxylic amino acid derivatives and the use thereof in the treatment of neurodegenerative diseases |
| EP2277870A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Substituted benzoxa(thia)zoles |
| EP2277869A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Cycloalkylamidbenzoxa(thia)zoles as fungicides |
| EP2277868A1 (en) | 2009-06-24 | 2011-01-26 | Bayer CropScience AG | Phenyloxy(thio)phenylamidbenzoxa(thia)zoles |
| WO2010149310A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Di-substituted phenyloxy(thio)phenylamide benzoxa(thia)zoles |
| WO2010149308A3 (en) * | 2009-06-24 | 2011-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Substituted benzoxa (thia) zoles |
| WO2010149283A3 (en) * | 2009-06-24 | 2011-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Phenyloxy(thio)phenylamidobenzoxa(thia)zoles |
| WO2010149309A3 (en) * | 2009-06-24 | 2011-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkylamidobenzoxa(thia)zoles as fungicides |
| WO2011009540A3 (en) * | 2009-07-24 | 2011-05-05 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal carboxamides |
| US8822691B2 (en) | 2009-07-24 | 2014-09-02 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal carboxamides |
| JP2014508768A (en) * | 2011-03-09 | 2014-04-10 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | Indole- and benzimidazole carboxamides as insecticides and acaricides |
| US9469637B2 (en) | 2012-04-25 | 2016-10-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogenated heterocyclic compound |
| US10017508B2 (en) | 2012-04-25 | 2018-07-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Nitrogenated heterocyclic compound |
| US9527841B2 (en) | 2012-07-13 | 2016-12-27 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted pyrido[2,3-b]pyrazines as phosphodiesterase 2A inhibitors |
| US9834520B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-12-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| US10053468B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-08-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
| US10472376B2 (en) | 2013-07-03 | 2019-11-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Amide compound |
| US11053262B2 (en) | 2013-07-03 | 2021-07-06 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic amide compounds having RORyT inhibitory action |
| US11851449B2 (en) | 2013-07-03 | 2023-12-26 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic amide compounds having an RORvt inhibitory action |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5587970B2 (en) | Tetrazolyl oxime derivative or salt thereof, and fungicide | |
| KR101292940B1 (en) | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent | |
| KR20130026425A (en) | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent | |
| JPH10324687A (en) | Pyrrole compound, production and agricultural and horticultural microbicide | |
| KR101207620B1 (en) | Oxime ether derivative and fungicide for agricultural and horticultural use | |
| JP2005145840A (en) | Condensed heterocyclic derivative and agricultural and horticultural fungicide | |
| KR20010074848A (en) | Thiazolylcinnamonitriles and pest controlling agents | |
| KR20110115147A (en) | Tetrazoyl oxime derivative, salt thereof, and plant disease control agent | |
| JP4387950B2 (en) | Hydrazine derivatives, production intermediates and agricultural and horticultural fungicides and insecticides | |
| KR20110039325A (en) | Oxime ether derivative and bactericide for agricultural and horticultural use | |
| JP2002212157A (en) | Acylaminosalicylic acid derivative, method for producing the same and agricultural and horticultural fungicide | |
| JPWO2004011445A1 (en) | Aminosalicylic acid amide derivative, production method and agricultural and horticultural fungicide | |
| JP2007008891A (en) | Hydrazinecarboxylic acid derivative and germicide for agriculture and horticulture | |
| JP2004168683A (en) | Oxyamine derivative, production intermediate and fungicide for agriculture and horticulture | |
| JP2004323516A (en) | 3-acylaminosalicyclic acid amide derivative, method for producing the same and agricultural and horticultural bactericidal agent | |
| JP2007161621A (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural fungicide | |
| JPH11322756A (en) | Benzothiopyranoindole compound and microbicide for agriculture and horticulture | |
| JP2003048876A (en) | Thioamide derivative and agricultural horticultural antimicrobial agent | |
| JP2006327973A (en) | Derivative of aryl heterocyclic compound and bactericide for agriculture and horticulture | |
| JP2000026471A (en) | 11-formyl-indolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes | |
| JP2008290945A (en) | Aryl heterocyclic derivative and bactericide for agricultural and horticultural use | |
| JPH1095771A (en) | Amidoxime derivative, its production and agricultural and horticultural germicide | |
| JPH1067730A (en) | New benzamideoxime derivative, its production and microbial agent for agriculture and horticulture | |
| JP2013100234A (en) | Oxime ether derivative or salt thereof and agriculture and horticulture fungicide | |
| JP2005225828A (en) | Pyrones, insecticide, acaricide and fungicide for agricultural and horticultural use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070206 |