JP2005139364A - アゾ染料 - Google Patents
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Abstract
Description
最近になり、特にヨーロッパを中心に特定のアゾ染料が安全性の観点から法規制される動きがあり、これに関する法令が制定される傾向にある。例えば、1996年、アゾ基の還元分解によって生成する、20種類の芳香族アミンについて、それを含有する繊維製品の使用がドイツで規制された。
従って、安全性の高いアゾ染料が求められており、とりわけ、アゾ基が還元分解され、生成した化合物が安定で分解しにくい染料の開発が重要となっている。
本発明の課題は、下記の手段により達成された。
(2)一般式(I)で表されるアゾ染料であって、Aが、還元されたアゾ基の窒素原子を求核種とする分子内求核置換反応を起こすのに必要な置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基又は下記一般式(II)で表される基を有することを特徴とする(1)項に記載のアゾ染料。
(3)一般式(I)で表されるアゾ染料であって、アゾ基が還元分解を受けた後、スキーム(I)で表わされる環化反応を起こすことを特徴とする(1)に記載のアゾ染料。
(4)一般式(I)で表されるアゾ染料において、Aが、下式A1〜A10のいずれかで表される事を特徴とする(1)に記載のアゾ染料。
式(A1)において、R102はシアノ基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。Qは、環を形成するのに必要な原子群を表し、該環が芳香環の場合は、ベンゼン環、ナフタレン環などを形成する炭素原子からなる原子群を表し、ヘテロ環の場合は、好ましくは5〜6員環であり、ヘテロ原子を少なくとも1個有し、且つ炭素原子及び/又はヘテロ原子からなる原子群を表す。Pは、酸素原子、硫黄原子、−C(R1)2−又は−N(R2)−基を示す(ただし、R1及びR2は、水素原子、炭素数1〜10の、置換もしくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜10の、置換もしくは無置換のアリール基(好ましくは、フェニル基)を示す。)。nは、0から2の整数を表す。R51は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基を表す。
式(A2)において、R105及びR106は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R52は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基を表す。Qは前記と同じ意味を持つ。
式(A3)において、Q、R102、R52は、前記と同じ意味をもつ。
式(A4)において、Z2及びZ3は、各々独立に、−C(R108)=、又は−N=を表し、R108は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。P、nは、前記と同じ意味を持つ。R53は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、若しくは、下記一般式(II)で表される基を表す。但し、R53が一般式(II)の時、nは0である。
式(A5)において、n、Pは前記と同じ意味をもつ。R110は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、シアノ基、(R130O)2P(O)−基(ただし、R130は、水素原子、炭素数1〜10の、置換もしくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜10の、置換もしくは無置換のアリール基を示す。)、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Xは、硫黄原子、酸素原子を表す。R54は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基若しくは、一般式(II)で表される基を表す。但し、R54が一般式(II)の時、nは0である。
式(A6)において、R112は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R113はヒドロキシル基又はアミノ基を表す。n、P、R53、は前記と同じ意味をもつ。
式(A7)において、Gは、置換もしくは無置換のメチン、又は窒素原子を表す。R114は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。wは1〜3の整数を表す。n、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。
式(A8)において、R115は、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。xは0〜5の整数を表す。R55は、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
式(A9)において、R122は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Gは、置換もしくは無置換のメチン、又は窒素原子を表し、n、G、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。
式(A10)において、R124は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。Z4は、2個の窒素原子及び1個の炭素原子とともに、5又は6員環を形成する非金属原子団を表す。R125は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。yは、Z4が5員環を形成する場合には0〜2の整数を表し、Z4が6員環を形成する場合には0〜3の整数を表す。n、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。
R21〜R50は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、ヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基を表す。a,p,q,r,sは、0〜4の整数を表す。b,cは、0〜6の整数を表す。d,e,f,g,t,uは、0〜3の整数を表す。h,i,j,k,l,oは、0〜2の整数を表す。
アゾ色素(A)は、自然界(生体内)でアミノ体(C)に還元分解される。この過程でヒドラジン体(B)が生成する可能性がある。この反応の例を下記スキーム(II)に示す。
一般式(I)において、Aが、還元されたアゾ基の窒素原子を求核種とする分子内求核置換反応を起こすのに必要な置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基又は一般式(II)で表される基を有することが好ましい。ここで挙げた個々の基の、好ましい炭素数及び具体例は、後述した、R51〜R55についての説明またはBについてのヘテロ環基の置換基の説明で挙げたものと同様である。
カプラー成分としては、ハロゲン化銀カラー写真感光材料の分野で知られているものが好ましく、リサーチディスクロージャー37038(1995年2月)の80頁から85頁、および87頁から89頁に詳しく記載されているハロゲン化銀カラー写真用カプラーの骨格部分(p−フェニレンジアミン等の芳香族アミン系現像主薬酸化体とカップリングして色素のクロモフォアになる部分)を使用することができる。
式(A1)〜(A10)において、**は一般式(I)のアゾ基と結合する位置を表す。
ここで、ジアゾ成分とは、アミノ基を置換基として有するヘテロ環化合物をジアゾ化合物に変換して、カプラーとジアゾカップリング反応させて導入できる部分構造のことであり、アゾ色素の分野では一般的に使用される概念である。
言い換えれば、ジアゾ化反応が可能であるアミノ置換されたヘテロ環化合物において、アミノ基を取り去り一価の基とした置換基のことである。
また、R21〜R50のうち隣接するものについては、互いに結合して環構造を形成していてもよい。形成する環構造は、ヘテロ環でも炭素環でもよく、飽和環でも不飽和環でもよい。環員数としては、5又は6が好ましい。
式(B1)〜(B25)におけるR21〜R50が、さらに置換可能な基である場合には、R21〜R50はさらに置換基を有していてもよく、その場合の置換基は、前記Aで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものと同じである。
(実施例1)
以下に、本発明の一般式(I)で表される化合物の具体的合成例を示す。
(合成例1)(Y−47)の合成
(Y−47)は、下記スキームに従って合成した。
反応後、2000mlの水に添加し析出した結晶を濾取し、500mlの水で洗浄した。濾取した結晶をN,N−ジメチルアセトアミド150mlで加熱溶解後、放冷しメタノール600mlを加えた。析出した結晶を濾取し、メタノール100mlで洗浄し、例示化合物(Y−47)を橙色粉体として25gを得た(収率 64.4%)。得られた結晶の1H−NMRのデータを下記に示した。
9.51(s,1H),9.34(s,1H),8.48(s,1H),7.75(s,1H),4.20(q,2H),2.57(s,1H),2.11(s,3H),1.30(t,3H)
下記スキームに従って、(Y−48)を合成した。
9.79(s,1H),9.28(s,1H),8.53(s,1H),7.93(s,1H),3.39(q,2H),2.18(s,3H),2.11(s,3H),1.41(t,3H)
下記スキームに従って(Y−67)を合成した。
11.65(s,1H),9.07(s,1H),8.88(d,1H),7.93(d,1H),7.6−7.45(m,2H),7.21−7.0(m,3H),2.35(s,3H)
下記スキームに従って(Y−68)を合成した。
13.00(brs,1H),11.86(s,1H),8.90(d,1H),8.48(d,1H),7.9−7.75(m,2H),7.60−7.21(m,4H),2.40(s,3H)
本発明の色素について、ジメチルホルムアミド中での最大吸収波長(λmax)とモル吸光係数(ε)を表1に示した。
本発明の色素(Y−48)、(Y−67)について、下記スキームに示した実験によりアゾ基が還元分解された後の生成物を解析した。比較色素として(T−1)を用いた。
Claims (6)
- 一般式(I)で表されるアゾ染料であって、Aが、還元されたアゾ基の窒素原子を求核種とする分子内求核置換反応を起こすのに必要な置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基又は下記一般式(II)で表される基を有することを特徴とする請求項1に記載のアゾ染料。
- 一般式(I)で表されるアゾ染料において、Aが、下式A1〜A10のいずれかで表される事を特徴とする請求項1に記載のアゾ染料。
式(A1)において、R102はシアノ基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表す。Qは、環を形成するのに必要な原子群を表し、該環が芳香環の場合は、ベンゼン環、ナフタレン環などを形成する炭素原子からなる原子群を表し、ヘテロ環の場合は、好ましくは5〜6員環であり、ヘテロ原子を少なくとも1個有し、且つ炭素原子及び/又はヘテロ原子からなる原子群を表す。Pは、酸素原子、硫黄原子、−C(R1)2−又は−N(R2)−基を示す(ただし、R1及びR2は、水素原子、炭素数1〜10の、置換もしくは無置換のアルキル基又は炭素数6〜10の、置換もしくは無置換のアリール基を示す。)。nは、0から2の整数を表す。R51は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基を表す。
式(A2)において、R105及びR106は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R52は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基を表す。Qは前記と同じ意味を持つ。
式(A3)において、Q、R102、R52は、前記と同じ意味をもつ。
式(A4)において、Z2及びZ3は、各々独立に、−C(R108)=、又は−N=を表し、R108は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。P、nは、前記と同じ意味を持つ。R53は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、若しくは、下記一般式(II)で表される基を表す。但し、R53が一般式(II)の時、nは0である。
式(A5)において、n、Pは前記と同じ意味をもつ。R110は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、シアノ基、(R130O)2P(O)−基(ただし、R130は、水素原子、炭素数1〜10の、置換もしくは無置換の、アルキル基又は炭素数6〜10の、置換もしくは無置換のアリール基を示す。)、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Xは、硫黄原子、酸素原子を表す。R54は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基若しくは、一般式(II)で表される基を表す。但し、R54が一般式(II)の時、nは0である。
式(A6)において、R112は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R113はヒドロキシル基又はアミノ基を表す。n、P、R53、は前記と同じ意味をもつ。
式(A7)において、Gは、置換もしくは無置換のメチン、又は窒素原子を表す。R114は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。wは1〜3の整数を表す。n、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。
式(A8)において、R115は、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。xは0〜5の整数を表す。R55は、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニルアミノ基を表す。
式(A9)において、R122は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Gは、置換もしくは無置換のメチン、又は窒素原子を表し、n、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。
式(A10)において、R124は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。Z4は、2個の窒素原子及び1個の炭素原子とともに、5又は6員環を形成する非金属原子団を表す。R125は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。yは、Z4が5員環を形成する場合には0〜2の整数を表し、Z4が6員環を形成する場合には0〜3の整数を表す。n、P、R54は、前記と同じ意味をもつ。 - 一般式(I)で表されるアゾ染料において、Bが、下式B1〜B25のいずれかで表される事を特徴とする請求項1に記載のアゾ染料。
R21〜R50は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、ヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基を表す。a,p,q,r,sは、0〜4の整数を表す。b,cは、0〜6の整数を表す。d,e,f,g,t,uは、0〜3の整数を表す。h,i,j,k,l,oは、0〜2の整数を表す。 - 請求項1に記載の一般式(I)で表されるアゾ染料を含有する事を特徴とする染色組成物。
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