JP2005112772A - クロメン化合物 - Google Patents
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- QCNCYRGGRUPYFP-UHFFFAOYSA-N C1C2=C3C=CCOC3C(C=CC=C3)C3=C2c2c1cccc2 Chemical compound C1C2=C3C=CCOC3C(C=CC=C3)C3=C2c2c1cccc2 QCNCYRGGRUPYFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
で示されるインデノ(2,1−f)ナフト(1,2−b)ピラン構造を基本骨格として有するクロメン化合物であって、前記インデノ(2,1−f)ナフト(1,2−b)ピラン構造の8位の炭素原子に、Hammett数σpの絶対値が0.01以上の置換基を有することを特徴とする前記クロメン化合物である。
log(Ka/K0)=ρσp
で定義されるものであり、様々な置換基についてのσpがこれまでに調べられている(例えば、稲本直樹著、「化学セミナー10 ハメット則−構造と反応性−」、昭和58年6月20日、丸善株式会社発行、付録Iの付表1参照。)
インデノ(2,1−f)ナフト(1,2−b)ピラン構造を基本骨格として有するクロメン化合物は、優れたフォトクロミック特性を示すことが知られているが、その8位に上記特定の置換基を有することによりその優れたフォトクロミック特性を維持しつつ、単一化合物で濃く中間色に発色することが可能となる。
(i-1)水素原子;(i-2)ヒドロキシ基;(i-3)置換若しくは非置換のアルキル基;(i-4)置換若しくは非置換のシクロアルキル基;(i-5)置換若しくは非置換のアリール基;及び(i-6)ハロゲン原子。
(ii-1) −C(O)Wで示される基〔但し、Wはヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェニル基、モノ置換フェニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキル基1個を置換基として有するモノアルキルアミノ基または炭素数1〜6のアルキル基2個を置換基として有するジアルキルアミノ基である。〕;
(ii-2) −OR8で示される基〔但し、R8は炭素数1〜6のアルキル基、置換基としてフェニル基1個を有する炭素数1〜3(該炭素数にフェニル基の炭素数は含まない)のアルキル基、炭素数1〜6のアルキル基が1個結合しているモノアルキル置換フェニル基を置換基として有する炭素数1〜3(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)アルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基が1個結合しているモノアルコキシ置換フェニル基を置換基として有する炭素数1〜3(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)のアルキル基、置換基として炭素数1〜6のアルコキシ基を有する炭素数2〜4(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)のアルキル基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、置換基として炭素数1〜4のアルキル基1個を有する環を構成する炭素数が3〜7のモノアルキル置換シクロアルキル基、炭素数1〜6のクロロアルキル基、炭素数1〜6のフルオロアルキル基、アリル基、−CH(R9)Xで示される基である{但し、R9は、水素または炭素数1〜3のアルキル基であり、Xは−CN、−CF3または−COOR10で示される基である(但し、R10は水素または炭素数1〜3のアルキル基である。)}〕;及び
(ii-3) −C(O)Yで示される基である(但し、Yは水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、非置換のアリール基、モノまたはジ置換のアリール基、フェノキシ基、置換基として炭素数1〜6のアルキル基を1又は2有するモノまたはジアルキル置換フェノキシ基、置換基として炭素数1〜6のアルコキシ基を1又は2有するモノまたはジアルコキシ置換フェノキシ基、アミノ基、置換基として炭素数1〜6のアルキル基を1又は2有するモノ又はジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキル基が1個又は2個結合しているモノ又はジアルキル置換フェニル基を置換基として有する置換アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基が1個又は2個結合しているモノ又はジアルコキシ置換フェニル基を置換基として有する置換アミノ基である。)
〔グループ(III)〕
(iii-1) 環を構成する炭素数が3〜20である置換若しくは非置換の脂肪族環;
(iii-2) 上記脂肪族環に置換若しくは非置換の芳香族環または置換若しくは非置換の芳香族複素環が縮環した縮合多環;
(iii-3) 環を構成する原子数が3〜20である置換若しくは非置換の複素環;及び
(iii-4) 上記複素環に置換若しくは非置換の芳香族環または置換若しくは非置換の芳香族複素環が縮環した縮合多環。
(b) 窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とアリール基またはヘテロアリール基とが結合する置換もしくは非置換の複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基;
(c) 前記(b)における置換もしくは非置換の複素環基に芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基;
(d) R11が置換アミノ基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(2)で示される基;
(e) R11が窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とアリール基またはヘテロアリール基とが結合する置換もしくは非置換の複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(2)で示される基;
(f) R11が前記(e)における置換もしくは非置換の複素環基に芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(2)で示される基;
(g) R13が置換アミノ基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(3)で示される基;
(h) R13が窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とアリール基またはヘテロアリール基とが結合する置換もしくは非置換の複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(3)で示される基;又は
(i) R13が前記(h)における置換もしくは非置換の複素環基に芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基を置換基として有する置換アリール基又は置換ヘテロアリール基である式(3)で示される基。
で示されるクロメン化合物である。
で示されるヒドロキシ−フルオレノン誘導体と下記一般式(7)
で示されるプロパギルアルコール誘導体とを酸触媒存在下で反応させる方法である。
で示されるカルボン酸誘導体を、Curtius転位、Hofmann転位、Lossen転位等の方法によりカルボン酸をアミンに変換し、のちにSandmeyer反応等によりジアゾニウム塩からブロマイドに変換し、得られたブロマイドをマグネシウムやリチウム等と反応させ有機金属試薬を調製し、これを下記式(9)
で示されるケトンと−10〜70℃で10分〜4時間反応させて、下記式(10)
で示されるアルコール体を得、その後、該アルコール体を中性〜酸性条件下で、10〜120℃で10分〜2時間反応させ、アルコールをスピロ化することにより合成できる。
下記の5−ヒドロキシ−(7H)ベンゾ(c)フルオレン誘導体
実施例1と同様にして表1、表2及び表3に示したクロメン化合物を合成した。得られた生成物について、実施例1と同様な構造確認の手段を用いて構造解析した結果、表1、2及び3に示す構造式で示される化合物であることを確認した。また、表4にこれらの化合物の元素分析値、各化合物の構造式から求めた計算値及び1H−NMRスペクトルの特徴的なスペクトルを示した。
実施例1で得られたクロメン化合物は重合性単量体と混合後、レンズ基材表面に塗布し重合したのち、物性を評価した。フォトクロミック重合性組成物としては、ラジカル重合性単量体である2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン/ポリエチレングリコールジアクリレート(平均分子量532)/トリメチロールプロパントリメタクリレート/ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート(ダイセルユーシービー社、EB−1830)/グリシジルメタクリレートをそれぞれ50重量部/10重量部/10重量部/10重量部/10重量部の配合割合で配合した。このラジカル重合性単量体の混合物90重量部に対して、実施例1で得られたクロメン化合物1重量部を添加し十分に混合した後に、重合開始剤である1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを0.5重量部、安定剤であるビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートを5重量部、シランカップリング剤であるγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランを7重量部、およびN−メチルジエタノールアミンを3重量部添加し、十分に混合した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示される請求項1に記載のクロメン化合物。
グループ(I):(i-1)水素原子;(i-2)ヒドロキシ基;(i-3)置換若しくは非置換のアルキル基;(i-4)置換若しくは非置換のシクロアルキル基;(i-5)置換若しくは非置換のアリール基;及び(i-6)ハロゲン原子
グループ(II):(ii-1)−C(O)Wで示される基〔但し、Wはヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェニル基、モノ置換フェニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキル基1個を置換基として有するモノアルキルアミノ基または炭素数1〜6のアルキル基2個を置換基として有するジアルキルアミノ基である。〕;
(ii-2)−OR8で示される基〔但し、R8は炭素数1〜6のアルキル基、置換基としてフェニル基1個を有する炭素数1〜3(該炭素数にフェニル基の炭素数は含まない)のアルキル基、炭素数1〜6のアルキル基が1個結合しているモノアルキル置換フェニル基を置換基として有する炭素数1〜3(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)アルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基が1個結合しているモノアルコキシ置換フェニル基を置換基として有する炭素数1〜3(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)のアルキル基、置換基として炭素数1〜6のアルコキシ基を有する炭素数2〜4(該炭素数に当該置換基の炭素数は含まない)のアルキル基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、置換基として炭素数1〜4のアルキル基1個を有する環を構成する炭素数が3〜7のモノアルキル置換シクロアルキル基、炭素数1〜6のクロロアルキル基、炭素数1〜6のフルオロアルキル基、アリル基、−CH(R9)Xで示される基である{但し、R9は、水素または炭素数1〜3のアルキル基であり、Xは−CN、−CF3または−COOR10で示される基である(但し、R10は水素または炭素数1〜3のアルキル基である。)}〕;及び(ii-3)−C(O)Yで示される基である(但し、Yは水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、非置換のアリール基、モノまたはジ置換のアリール基、フェノキシ基、置換基として炭素数1〜6のアルキル基を1又は2有するモノまたはジアルキル置換フェノキシ基、置換基として炭素数1〜6のアルコキシ基を1又は2有するモノまたはジアルコキシ置換フェノキシ基、アミノ基、置換基として炭素数1〜6のアルキル基を1又は2有するモノ又はジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキル基が1個又は2個結合しているモノ又はジアルキル置換フェニル基を置換基として有する置換アミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基が1個又は2個結合しているモノ又はジアルコキシ置換フェニル基を置換基として有する置換アミノ基である。)
グループ(III):(iii-1)環を構成する炭素数が3〜20である置換若しくは非置換の脂肪族環;(iii-2)該脂肪族環に置換若しくは非置換の芳香族環または置換若しくは非置換の芳香族複素環が縮環した縮合多環;(iii-3)環を構成する原子数が3〜20である置換若しくは非置換の複素環;及び(iii-4)該複素環に置換若しくは非置換の芳香族環または置換若しくは非置換の芳香族複素環が縮環した縮合多環
R3およびR4は、それぞれ独立に、下記式(2)で示される基、下記式(3)で示される基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、又はアルキル基であるか、又はR3とR4とが互いに結合して脂肪族炭化水素環もしくは芳香族炭化水素環を構成する基であり、
R5は、Hammett数σpの絶対値が0.01以上の置換基であり、
R6及びR7は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アラルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアリール基、ハロゲン原子、アラルキル基、窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とインデン環とが結合する置換もしくは非置換の複素環基、又は該複素環基に芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基であり、pは0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり、p又はqがそれぞれ2以上の整数である場合、複数存在するR6又はR7は、それぞれ互いに異なっていてもよい。} - 請求項1乃至3のいずれかに記載のクロメン化合物を含有するフォトクロミック組成物。
- その内部に請求項1乃至3に記載のクロメン化合物が分散した高分子成型体を構成部材として有するフォトクロミック光学物品。
- 少なくとも1つの面の全部又は一部が請求項1乃至3に記載のクロメン化合物が分散した高分子膜で被覆された光学基材を構成部材として有する光学物品。
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