JP2005112765A

JP2005112765A - Heterocyclic compound and organic electroluminescent device containing the compound

Info

Publication number: JP2005112765A
Application number: JP2003347991A
Authority: JP
Inventors: Takehiko Shimamura; 武彦島村; Yoshimitsu Tanabe; 良満田辺; Hidetaka Tsukada; 英孝塚田; Yoshiyuki Totani; 由之戸谷
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2003-10-07
Filing date: 2003-10-07
Publication date: 2005-04-28
Anticipated expiration: 2023-10-07
Also published as: JP5112601B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound which is suitably used in an organic electroluminescent device, and an organic electroluminescent device using the compound which improves durability and emission luminance. <P>SOLUTION: The heterocyclic compound is represented by formula (1) (wherein Q is oxygen or sulfur; T<SB>1</SB>and T<SB>2</SB>are each hydrogen, a halogen, a straight chain, branched or cyclic alkyl group, a straight chain, branched or cyclic alkoxy group or a substituted or an unsubstituted aryl group; Y<SB>1</SB>and Y<SB>2</SB>are each a substituted or unsubstituted arylene group; and Z<SB>1</SB>to Z<SB>4</SB>are each a substituted or unsubstituted aryl group, and Z<SB>1</SB>and Z<SB>2</SB>or Z<SB>3</SB>and Z<SB>4</SB>may form a nitrogen-containing heterocycle together with the nitrogen which is substitued by them), and the organic electroluminescent device is most characterized by using the heterocyclic compound. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device containing the compound.

近年、各種の有機化合物が、表示材料や記録材料など、種々の機能を有する材料として盛んに開発が進められている。 In recent years, various organic compounds have been actively developed as materials having various functions such as display materials and recording materials.

例えば、最近では、素子の構成材料に有機化合物を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子；有機ＥＬ素子）が開発された〔例えば非特許文献１参照〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極の間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また蛍光性有機化合物を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子などへの応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに発光輝度が低く、実用上充分でない。 For example, recently, an organic electroluminescent element (organic electroluminescence element; organic EL element) using an organic compound as a constituent material of the element has been developed [see, for example, Non-Patent Document 1]. An organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and is excited by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light using light emitted when excitons are deactivated by generating excitons. The organic electroluminescent device can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and emits light of various colors (for example, red, blue, green) by selecting a fluorescent organic compound. Is possible. The organic electroluminescent device having such characteristics is expected to be applied to various light emitting devices and display devices. However, in general, organic electroluminescent elements have drawbacks such as poor stability and durability. Further, the luminance is low, which is not sufficient for practical use.

例えば、大きな発光輝度を持つ有機電界発光素子として、一般式（２）（化１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子が開示されている〔特許文献１〕。 For example, as an organic electroluminescent device having a large light emission luminance, an organic electroluminescent device including a compound represented by the general formula (2) (Chemical Formula 1) is disclosed [Patent Document 1].

［式中、Ａは、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ_２、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）_２、ＮＲ９、ＰＲ１０、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝Ｔｅである。Ｒ^１ないしＲ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、モノまたはジ置換アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、シロキシ基、アシル基、シクロアルキル基、カルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。また、隣接した置換基同士で置換もしくは未置換の脂肪族式環、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複素環を形成しても良い。ここで、Ｒ^１ないしＲ^４のうち少なくとも一つ、およびＲ^５ないしＲ^８のうち少なくとも一つが、アミノ基、モノ置換アミノ基もしくはジ置換アミノ基である。］
しかしながら、これらの発光素子も充分な耐久性、耐熱性を有しているとは言いがたい。現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれており、新規な有機材料が求められている。
Appl.Phys.Lett.,51,913(1987) 特開平７−５３９５０号公報 [In the _formula, A _is the _{CH 2, O, S, SO} 2, Se, Te, C = C (CN) 2, NR9, PR10, C = O, C = S, C = Se, C = Te . R ¹ to R ¹⁰ are each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, amino group, ester group, mono- or di-substituted amino group, acylamino group, hydroxyl group, alkoxy group, mercapto group, alkyloxy group Alkylthio group, siloxy group, acyl group, cycloalkyl group, carbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, substituted or unsubstituted aliphatic group, substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, substituted or unsubstituted It represents a carbocyclic aromatic ring group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. In addition, a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring between adjacent substituents It may be formed. Here, at least one of R ¹ to R ⁴ and at least one of R ⁵ to R ⁸ is an amino group, a mono-substituted amino group, or a di-substituted amino group. ]
However, it cannot be said that these light-emitting elements also have sufficient durability and heat resistance. At present, a further improved organic electroluminescence device is desired, and a new organic material is required.
Appl.Phys.Lett., 51,913 (1987) JP-A-7-53950

本発明の課題は、新規な化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することにある。さらに詳しくは、有機電界発光素子に好適に使用可能な化合物、および該化合物を用いた耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a novel compound and an organic electroluminescence device containing the compound. More specifically, an object of the present invention is to provide a compound that can be suitably used for an organic electroluminescent device, and an organic electroluminescent device having improved durability and light emission luminance using the compound.

本発明者等は、種々の化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
[１]一般式（１）（化２）で表される複素環化合物、 As a result of intensive studies on various compounds and organic electroluminescent devices, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
[1] A heterocyclic compound represented by the general formula (1) (chemical formula 2),

［式中、Ｑは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｔ_１およびＴ_２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚ_１〜Ｚ_４はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリール基を表し、さらにＺ_１とＺ_２およびＺ_３とＺ_４はそれぞれ、置換する窒素原子と共に含窒素複素環を形成してもよい］
[２]一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも１層狭持してなる有機電界発光素子、
[３]一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である[２]記載の有機電界発光素子、
[４]一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である[２]記載の有機電界発光素子、に関するものである。 [Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and T ₁ and T ₂ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, Alternatively, it represents a substituted or unsubstituted aryl group, Y ₁ and Y ₂ each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group, and Z _{1 to} Z ₄ each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group. Z ₁ and Z ₂ and Z ₃ and Z ₄ may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with the nitrogen atom to be substituted.
[2] An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes,
[3] The organic electroluminescent device according to [2], wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer,
[4] The organic electroluminescent element according to [2], wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer.

本発明により、新規な複素環化合物、および耐久性、発光輝度に優れた有機電界発光素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a novel heterocyclic compound and an organic electroluminescence device excellent in durability and emission luminance.

一般式（１）で表される化合物において、Ｑは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｔ_１およびＴ_２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚ_１〜Ｚ_４はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリール基を表し、さらにＺ_１とＺ_２およびＺ_３とＺ_４はそれぞれ、置換する窒素原子と共に含窒素複素環を形成してもよい。なお、本願においてアリール基とは、炭素環式芳香族基および複素環式芳香族基を表す。また、アリーレン基とは、炭素環式芳香族の２価基、複素環式芳香族の２価基を表す。 In the compound represented by the general formula (1), Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and T ₁ and T ₂ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, or a linear chain. Represents a branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, Y ₁ and Y ₂ each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group, and Z _{1 to} Z ₄ each independently represents a substituted group. Alternatively, it represents an unsubstituted aryl group, and Z ₁ and Z ₂ and Z ₃ and Z ₄ may each form a nitrogen-containing heterocycle together with the nitrogen atom to be substituted. In the present application, the aryl group represents a carbocyclic aromatic group and a heterocyclic aromatic group. The arylene group represents a carbocyclic aromatic divalent group or a heterocyclic aromatic divalent group.

一般式（１）で表される化合物において、Ｑは酸素原子または硫黄原子である。 In the compound represented by the general formula (1), Q is an oxygen atom or a sulfur atom.

一般式（１）で表される化合物において、Ｔ_１およびＴ_２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基であり、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、炭素数１〜１４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは置換または未置換のフェニル基であり、特に好ましくは水素原子である。 In the compound represented by the general formula (1), T ₁ and T ₂ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituent. Or an unsubstituted aryl group, preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms. More preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and more preferably , A hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenyl group, particularly preferably a hydrogen atom.

Ｔ_１およびＴ_２のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体的例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the halogen atom of T ₁ and T ₂ , a linear, branched or cyclic alkyl group, or a linear, branched or cyclic alkoxy group include, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 2 -Ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, 1,1-dimethylhexyl group 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tetradecyl group, n Linear, branched or cyclic alkyl group such as hexadecyl group;
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n- Hexyloxy group, 2-ethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, cyclohexylmethyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, Examples include, but are not limited to, linear, branched or cyclic alkoxy groups such as n-decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, and n-hexadecyloxy group. Absent.

また、Ｔ_１およびＴ_２の置換または未置換のアリール基の具体的例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−（２’−エチルプロピル）フェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、
４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、４，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチルフェニル基、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチルフェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジメチルフェニル基、
２−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ブチル−１−ナフチル基、５−エチル−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、１，４−ジメチル−２−ナフチル基、
１−メチル−９−アントリル基、２−メチル−９−アントリル基、３−メチル−９−アントリル基、４−メチル−９−アントリル基、１０−メチル−９−アントリル基、１０−エチル−９−アントリル基、１０−ｎ−ブチル−９−アントリル基、１０−（ｔｅｒｔ−ブチル）−９−アントリル基、９，１０−ジメチル−２−アントリル基、９，１０−ジエチル−２−アントリル基、
１０−メチル−９−フェナントリル基、１０−エチル−９−フェナントリル基、１０−ｎ−ブチル−９−フェナントリル基、９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、７，９，９−トリメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フルオレニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
１，１’−ビフェニル−４−イル基、１，１’−ビフェニル−３−イル基、１，１’−ビフェニル−２−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−ｎ−ブトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−２−イル基、３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−２−イル基、２−メトキシ−１，１’−ビフェニル−２−イル基、４−フェニル−１−ナフチル基、２−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニル−２−ナフチル基、１０−フェニル−９−アントリル基、７−フェニル−２−フルオレニル基、９−フェニル−９−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、５−フルオロ−１−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチル−１−ナフチル基、７−フルオロ−２−フルオレニル基、７−フルオロ−９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、７−クロロ−９，９−ジメチル−２−フルオレニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group for T ₁ and T ₂ include, for example, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group. Group, 9-phenanthryl group, 2-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3-thienyl Group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group,
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4- (2′-ethylpropyl) phenyl Group, 4-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl , 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group,
4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl Group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6- Trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di (tert-butyl) phenyl group 2,5-di (tert-butyl) phenyl group, 4,6-di (tert-butyl) -2-methylphenyl group, 5- (tert-butyl) -2-methylphenyl group, 4- (tert-butyl) -2,6-dimethylphenyl group,
2-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 4-butyl-1-naphthyl group, 5-ethyl-1-naphthyl group, 6-methyl-2 -Naphtyl group, 6-ethyl-2-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 6-n-hexyl-2-naphthyl group, 7-methyl-2-naphthyl group, 7-n-butyl- 2-naphthyl group, 1,4-dimethyl-2-naphthyl group,
1-methyl-9-anthryl group, 2-methyl-9-anthryl group, 3-methyl-9-anthryl group, 4-methyl-9-anthryl group, 10-methyl-9-anthryl group, 10-ethyl-9 Anthryl group, 10-n-butyl-9-anthryl group, 10- (tert-butyl) -9-anthryl group, 9,10-dimethyl-2-anthryl group, 9,10-diethyl-2-anthryl group,
10-methyl-9-phenanthryl group, 10-ethyl-9-phenanthryl group, 10-n-butyl-9-phenanthryl group, 9-methyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-2-fluorenyl group, 9,9 -Dimethyl-2-fluorenyl group, 7,9,9-trimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-diethyl-2-fluorenyl group, 9-methyl-9-fluorenyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl Group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4- Isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group 4-n-octyloxyphenyl group,
2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy 2-naphthyl group, 6-n-butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 2 -Methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 3 -Methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5- Methoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5 -Trimethoxyphenyl group,
1,1′-biphenyl-4-yl group, 1,1′-biphenyl-3-yl group, 1,1′-biphenyl-2-yl group, 4′-methyl-1,1′-biphenyl-4- Yl group, 3′-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 4′-methoxy-1,1′-biphenyl-4-yl group, 4′-n-butoxy-1,1′-biphenyl -4-yl group, 2'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl group, 3-fluoro-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-chloro-1,1'-biphenyl -4-yl group, 2-methyl-1,1'-biphenyl-2-yl group, 2-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl group, 4-phenyl-1-naphthyl group, 2-phenyl -1-naphthyl group, 6-phenyl-2-naphthyl group, 10-phenyl-9-anthryl group, 7-phenyl-2-fluoro Group, 9-phenyl-9-fluorenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3, 5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4-dichloro- -Naphtyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4 -Methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5 -Methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6- Dimethylphenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro Oro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro- 2,4-dimethoxyphenyl group, 4-fluoro-1-naphthyl group, 5-fluoro-1-naphthyl group, 6-fluoro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methyl-1-naphthyl group, 7- Fluoro-2-fluorenyl group, 7-fluoro-9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 7-chloro-9,9-dimethyl-2-fluorenyl group and the like can be mentioned, but are not limited thereto is not.

一般式（１）で表される化合物において、Ｙ_１およびＹ_２は置換または未置換のアリーレン基であり、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２１の炭素環式芳香族の２価基、または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族の２価基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２１の炭素環式芳香族の２価基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基で単置換または多置換されていてもよい、総炭素数６〜１８の１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、あるいは９，１０−アントラセンジイル基であり、特に好ましくは、未置換の１，４−フェニレン基、あるいは１，４−ナフタレンジイル基である。 In the compound represented by the general formula (1), Y ₁ and Y ₂ are substituted or unsubstituted arylene groups, and preferably unsubstituted or substituted, for example, a halogen atom, straight chain, branched or A cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a carbocyclic aromatic divalent group having 6 to 21 carbon atoms, which may be mono- or polysubstituted by a substituted or unsubstituted aryl group Or a heterocyclic aromatic divalent group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably unsubstituted or substituted with, for example, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, or a carbon number An alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, or a carbocyclic aromatic divalent group having 6 to 21 carbon atoms which may be mono- or polysubstituted by an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and more preferably Unplaced Alternatively, the substituent may be mono- or polysubstituted by, for example, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. 1,6-phenylene group having 1 to 18 carbon atoms, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthalenediyl group, 1,5-naphthalenediyl group, 2,6-naphthalenediyl group, or 9,10 -Anthracenediyl group, particularly preferably an unsubstituted 1,4-phenylene group or a 1,4-naphthalenediyl group.

Ｙ_１およびＹ_２の置換または未置換のアリーレン基において、単置換または多置換されていてもよい置換基の具体的例としては、例えば、Ｔ_１およびＴ_２の具体的例として挙げた、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基などを例示することができるが、これらに限定されるものではない。 In the substituted or unsubstituted arylene group of Y ₁ and Y ₂ , specific examples of the substituent which may be mono-substituted or poly-substituted include, for example, halogens exemplified as specific examples of T ₁ and T ₂ Examples include, but are not limited to, an atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

一般式（１）で表される化合物において、Ｚ_１〜Ｚ_４は置換または未置換のアリール基であり、Ｚ_１〜Ｚ_４は好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２１の炭素環式芳香族基、または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２１の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜１８のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−フェナントリル基、あるいは２−フルオレニル基である。 In the compound represented by the general formula (1), Z _{1 to} Z ₄ are substituted or unsubstituted aryl groups, and Z _{1 to} Z ₄ are preferably unsubstituted or substituted with, for example, a halogen atom. A linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a carbocyclic group having a total carbon number of 6 to 21 which may be mono- or polysubstituted by a substituted or unsubstituted aryl group An aromatic group or a heterocyclic aromatic group having 3 to 20 carbon atoms in total, more preferably unsubstituted or substituted, for example, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, or a carbon number A carbocyclic aromatic group having 6 to 21 carbon atoms which may be mono- or polysubstituted by an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably unsubstituted. Mock As a substituent, for example, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a total carbon which may be monosubstituted or polysubstituted by an aryl group having 6 to 12 carbon atoms These are a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 9-phenanthryl group, or a 2-fluorenyl group of formula 6-18.

Ｚ_１〜Ｚ_４の置換または未置換のアリール基において、単置換または多置換されていてもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳香族基における置換基の具体的例としては、例えば、Ｔ_１およびＴ_２の具体的例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基などを例示することができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the substituent in the carbocyclic aromatic group or heterocyclic aromatic group which may be mono- or poly-substituted in the substituted or unsubstituted aryl group of Z _{1 to} Z ₄ include, for example, Specific examples of T ₁ and T ₂ include a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, it is not limited to these.

一般式（１）で表される化合物において、さらにＺ_１とＺ_２、およびＺ_３とＺ_４は結合している窒素原子とともに含窒素複素環を形成していてもよく、好ましくは、−ＮＺ_１Ｚ_２、および−ＮＺ_３Ｚ_４は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニル基を形成していてもよく、より好ましくは、未置換の、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリル基、−Ｎ−フェノキサジニル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニル基であり、さらに好ましくは、未置換の、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリル基、−Ｎ−フェノキサジニル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニル基であり、特に好ましくは、未置換の−Ｎ−カルバゾリル基、３位および６位を炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基で置換された−Ｎ−カルバゾリル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジニル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニル基である。 In the compound represented by the general formula (1), Z ₁ and Z ₂ , and Z ₃ and Z ₄ may form a nitrogen-containing heterocycle together with the nitrogen atom to which they are bonded, preferably —NZ ₁ Z ₂ and —NZ ₃ Z _{4 form} a substituted or unsubstituted —N-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted —N-phenoxazinyl group, or a substituted or unsubstituted —N-phenothiazinyl group. More preferably, as an unsubstituted or substituted group, for example, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms -N-carbazolyl group, -N-phenoxazinyl group, or -N-phenothiazinyl group, which may be mono-substituted or poly-substituted, more preferably unsubstituted, Alternatively, the substituent may be mono- or polysubstituted by, for example, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. -N-carbazolyl group, -N-phenoxazinyl group, or -N-phenothiazinyl group, particularly preferably an unsubstituted -N-carbazolyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms at the 3-position and 6-position, or It is an -N-carbazolyl group substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an unsubstituted -N-phenoxazinyl group, or an unsubstituted -N-phenothiazinyl group.

本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体的例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.

本発明に関わる一般式（１）で表される化合物は、公知の方法に従って製造することができる。すなわち、例えば、一般式（３）（化１３）で表される化合物と一般式（４）（化１３）および一般式（５）（化１３）で表される化合物を銅触媒〔例えば、金属銅粉、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、あるいは硫酸銅（ＩＩ）など〕またはパラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、あるいはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）など〕存在下に反応させることにより製造することができる。 The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced according to a known method. That is, for example, a compound represented by the general formula (3) (chemical formula 13) and a compound represented by the general formula (4) (chemical formula 13) and the general formula (5) (chemical formula 13) are converted into a copper catalyst [for example, a metal Copper powder, copper (I) chloride, copper chloride (II), copper bromide (I), copper acetate (II), copper sulfate (II), etc.] or a palladium catalyst [eg palladium (II) acetate or tetrakis (Triphenylphosphine) palladium (0) etc.] can be produced by reacting in the presence.

〔式中、Ｑ、Ｔ_１、Ｔ_２、Ｙ_１、Ｙ_２およびＺ_１〜Ｚ_４は一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ_１およびＸ_２はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の発光成分または電荷輸送成分として使用する事ができる。その他、各種の蛍光染料、蛍光増白剤などに使用することができる。 _{_{_{Wherein, Q, T 1, T 2}}} , Y 1, Y 2 and _Z 1 to Z ₄ represents the same meaning as in formula (1), _{X 1} and _{X 2} are each independently a chlorine atom, a bromine atom Or represents an iodine atom. ]
The compound represented by the general formula (1) can be used as a light emitting component or a charge transporting component of an organic electroluminescence device. In addition, it can be used for various fluorescent dyes, fluorescent brighteners, and the like.

有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。もちろん、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。 The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component as required in consideration of the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided. For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, a structure of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided. In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.

本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 In the organic electroluminescence device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably used for a hole injection / transport component and / or a light emission component, and more preferably used for a hole injection / transport component. In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.

本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子はもちろんであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。 The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also As the (D) type element configuration, not only an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form, but further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component, and An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an electron injecting and transporting component is mixed (FIG. 6), (G) A single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed between a pair of electrodes. There is a sandwiched type element (FIG. 7), and (H) a type element (FIG. 8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed.

本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子である。 The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component, and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided. A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is an (A) type element, a (B) type element, an (E) type element, a (F) type element or a (G) type element, and more preferably the (A) type element. Element, (B) type element or (G) type element.

本発明の有機電界発光素子として、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。 As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.

本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。 The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned. Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.

陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω以下、より好ましくは、５〜５０Ω程度に設定する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。 As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination. For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω or less, more preferably about 5 to 50 Ω. The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.

正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を、少なくとも１種用いて形成することができる。なお、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes. The hole injecting and transporting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazones). Derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole derivatives, and the like). In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used independently, or may be used together.

本発明において用いる正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体〔例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４‘−ジアミン、１，１−ビス｛４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ビス（４”−メチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、６，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ペンタフェニルフェナントリジン−３，８−ジアミン、Ｎ−（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス｛４’−［Ｎ’，Ｎ’−ビス（４’”−メチルフェニル）アミノ］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン、５，５”−ビス｛４’”−［Ｎ，Ｎ−ビス（４””−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘキサフェニル−１，３，５−ベンゼントリアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３’’’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［Ｎ，Ｎ−ビス（４””−ｔｅｒｔ−ブチル−１’”，１””−ビフェニル−４’”−イル）アミノ］トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス［４’−（Ｎ’”，Ｎ’”−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニル−１，３，５−ベンゼントリアミンなど〕、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。 Examples of the compound having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives [for example, N, N′-bis (4 ″ -methylphenyl) -N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl- 4,4′-diamine, N, N′-bis (3 ″ -methylphenyl) -N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N′-bis (3 "-Methoxyphenyl) -N, N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, N, N'-di (1" -naphthyl) -N, N'-diphenyl-1,1 '-Biphenyl-4,4'-diamine, 3,3'-dimethyl-N, N'-bis (3 "-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4' -Diamine, 1,1-bis {4 '-[N, N-bis (4 -Methylphenyl) amino] phenyl} cyclohexane, N, N'-bis (4'-n-butylphenyl) -N, N'-bis (4 "-methylphenyl) phenanthrene-9,10-diamine, 6, N , N, N ′, N′-pentaphenylphenanthridine-3,8-diamine, N- (4 ″ -methylphenyl) -N, N-bis {4 ′-[N ′, N′-bis (4 '"-Methylphenyl) amino] -1,1'-biphenyl-4-yl} amine, N, N'-bis [4'-(N", N "-diphenylamino) phenyl] -N, N'- Diphenyl-1,3-phenylenediamine, N, N′-bis [4 ′-(N ″, N ″ -diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-phenylenediamine, 5,5 ″ -Screw {4 '"-[N, N-bis (4" -Methylphenyl) amino] phenyl} -2,2 ': 5', 2 "-terthiophene, N, N, N ', N', N", N "-hexaphenyl-1,3,5-benzenetriamine 4,4 ′, 4 ″ -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N, N-bis (4 ″ ″-tert-butyl-1 ′ ″, 1 ″ ″-biphenyl-4 ′ ″-yl) amino] triphenylamine, N, N ′ , N ″ -tris [4 ′-(N ′ ″, N ′ ″-diphenylamino) phenyl] -N, N ′, N ″ -triphenyl-1,3,5-benzenetriamine and the like], polythiophene and derivatives thereof Poly-N-vinylcarbazole derivatives are good More preferable.

本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９質量％程度に調製する。 In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in a positive hole injection transport layer. When the compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injection / transport function are used in combination, the ratio of the compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer is preferably , 0.001 to 99.999% by mass.

発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（アントラセン−９’−イルエチニル）ベンゼン、４，４’−ビス（アントラセン−９”−イルエチニル）−１，１’−ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス（１”，２”，２”−トリフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル〕、
クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を、少なくとも１種用いて形成することができる。 The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons. The light emitting layer is composed of a compound represented by the general formula (1) and / or a compound having another light emitting function (for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, etc. , Tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (anthracene-9) '-Ylethynyl) benzene, 4,4'-bis (anthracene-9 "-ylethynyl) -1,1'-biphenyl], triarylamine derivatives [for example, compounds mentioned above as compounds having a hole injection transport function Organometallic complex [For example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole Zinc salt, zinc salt of 4-hydroxyacridine, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetra Phenyl-1,3-butadiene, 4,4'-bis (2 ", 2" -diphenylvinyl) -1,1'-biphenyl, 4,4'-bis (1 ", 2", 2 "-triphenyl Vinyl) -1,1′-biphenyl],
Coumarin derivatives [eg, Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], pyran derivatives [eg DCM1, DCM2], oxazone derivatives [eg Nile Red], benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole And derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenyle Vinylene and derivatives thereof, poly terpolymers phenylene vinylene and derivatives thereof, poly naphthylene vinylene and derivatives thereof, poly (thienylene vinylene) and derivatives thereof such as the), can be formed using at least one.

本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９質量％程度に調製する。 In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable to contain the compound represented by General formula (1) in a light emitting layer. When using together the compound represented by General formula (1) and the compound which has another light emission function, the ratio of the compound represented by General formula (1) which occupies in a light emitting layer becomes like this. Preferably it is 0.001-99. Prepare to about 999 mass%.

本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、多環芳香族化合物、スチルベン誘導体、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．００１〜４０質量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０質量％程度、さらに好ましくは、０．１〜２０質量％程度使用する。一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、スチルベン誘導体がより好ましい。この場合、ホスト化合物に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０質量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０質量％程度、さらに好ましくは、０．１〜２０質量％程度使用する。もちろんいずれの場合においても、他の発光機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 As other compounds having a light emitting function used in the present invention, polycyclic aromatic compounds, stilbene derivatives, and light emitting organometallic complexes are more preferable. For example, as described in J. Appl. Phys., 65 , 3610 (1989) and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-214332, the light emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant). A light emitting layer can be formed by using the compound represented by General formula (1) as a host compound, and also a light emitting layer can be formed as a guest compound. When the light emitting layer is formed using the compound represented by the general formula (1) as a host compound, examples of the guest compound include compounds having other light emitting functions described above, and among them, polycyclic aromatic compounds. Is preferred. In this case, with respect to the compound represented by the general formula (1), a compound having another light emitting function is preferably about 0.001 to 40% by mass, more preferably about 0.01 to 30% by mass. More preferably, about 0.1 to 20% by mass is used. When the light emitting layer is formed using the compound represented by the general formula (1) as a guest compound, the host compound is preferably a polycyclic aromatic compound, a triarylamine derivative, an organometallic complex, or a stilbene derivative. A ring aromatic compound and a stilbene derivative are more preferable. In this case, the compound represented by the general formula (1) with respect to the host compound is preferably about 0.001 to 40% by mass, more preferably about 0.01 to 30% by mass, and still more preferably, About 0.1 to 20% by mass is used. Of course, in any case, other compounds having a light emitting function may be used alone or in combination.

電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス［５’−（４”−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、５−（１’，１”−ビフェニル−４’−イル）−３−（４’”−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。なお、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons. Examples of the compound having an electron injecting and transporting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 5-hydroxyflavone. Beryllium salt, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivatives [eg, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′-oxadi Azol-2′-yl] benzene], triazole derivatives [eg, 5- (1 ′, 1 ″ -biphenyl-4′-yl) -3- (4 ′ ″-tert-butylphenyl) -4-phenyl-1 , 2,4-triazole], triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives Nitro-substituted fluorenone derivatives, and the like thiopyran dioxide derivatives. The compound having an electron injection transport function may well or in a combination of a plurality may be used alone.

陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。なお、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。なお、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。 As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, graphite thin films and the like. These electrode materials may be used alone or in combination. For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam. The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω or less. The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used. In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent element, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.

また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。なお、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０質量％、好ましくは、０．０５〜３０質量％、より好ましくは、０．１〜２０質量％である。 Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer. The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable. The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a light emission function. As content of a singlet oxygen quencher, 0.01-50 mass% of the total quantity which comprises the layer (for example, hole injection transport layer) to contain, Preferably, 0.05-30 mass%, more Preferably, it is 0.1-20 mass%.

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、５×１０^−４Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。 The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir / blossette method, an ink jet method, or the like. When forming each layer by the vacuum deposition method, the conditions for the vacuum deposition are not particularly limited, but a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C. under a vacuum of about 5 × 10 ⁻⁴ Pa or less. ), Preferably at a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum. When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.

溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyethylene ether, polypropylene ether, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene And high molecular compounds such as polythienylene vinylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.

溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、２−ブタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル等のエステル系溶媒；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。 When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or its component and a binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (for example, hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, etc. Hydrocarbon solvents; ketone solvents such as acetone, 2-butanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclohexanone; dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, etc. Halogenated hydrocarbon solvents; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, pentyl acetate; methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 1-pentanol, 1-hexa Alcohol solvents such as alcohol, cyclohexanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, ethylene glycol; ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, anisole; N, N-dimethylformamide, N , N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and other polar solvents) and / or dissolved or dispersed in water to form a coating solution A thin film can be formed by various coating methods.

なお、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０質量％程度、好ましくは、１〜３０質量％程度の溶液濃度である。なお、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９質量％程度、好ましくは、１０〜９９質量％程度、より好ましくは、１５〜９０質量％程度に設定する。 The dispersing method is not particularly limited, but for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like. The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by mass, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by mass. In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but generally, the amount of each component (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component) is not limited. ), About 5-99.9% by mass, preferably about 10-99% by mass, more preferably about 15-90% by mass.

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。なお、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。 The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm. In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like on the manufactured element, and the element is, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite It can be protected by enclosing it in an inert material such as a fluorocarbon oil.

保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。 Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) Polyphenylene oxide), inorganic materials (eg, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.

また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。 Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film. Further, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, a phthalocyanine derivative (for example, copper phthalocyanine), or carbon can be provided on the surface of the anode. Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.

本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。なお、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。 The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element. The applied voltage is generally about 2 to 30V. The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.

以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、もちろん、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, of course, this invention is not limited to these.

例示化合物１の合成
２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇ、ジフェニルアミン４．３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇを、１，２−キシレン（２５ｇ）に加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム０．１ｇとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．４ｇを加えた後、７時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン（２００ｇ）と水（２００ｇ）を加えて室温で３０分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水（３００ｇ）で３回洗浄し、硫酸マグネシウム２０ｇに通して乾燥して後、およそ５０ｍＬまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：２）で処理し、さらにトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒（重量比３：１）で２回再結晶を行い、白色固体３．６ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物１の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 1 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran 3.9 g, diphenylamine 4.3 g, sodium tert-butoxide 1.5 g into 1,2-xylene (25 g) In addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour in a nitrogen atmosphere. To this was added 0.1 g of palladium acetate and 0.4 g of tri (tert-butyl) phosphine, and the mixture was heated to reflux for 7 hours. Then, it cooled to room temperature, cooled to room temperature after that, toluene (200g) and water (200g) were added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. Thereafter, liquid separation was performed, and the organic layer was washed three times with water (300 g), dried through 20 g of magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to approximately 50 mL. This concentrated solution was treated with silica gel column chromatography (developing solution; toluene: n-hexane = 1: 2), and further recrystallized twice with a mixed solvent of toluene and n-hexane (weight ratio 3: 1) to obtain white. 3.6 g of solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplified Compound 1.

例示化合物３の合成
実施例１において、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにＮ−フェニル−３−メトキシフェニルアミン５．０ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．３ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物３の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 3 In Example 1, the same procedure as in Example 1 was performed, except that 5.0 g of N-phenyl-3-methoxyphenylamine was used instead of 4.3 g of diphenylamine. 3 g was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 3.

例示化合物６の合成
実施例１において、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにフェノキサジン５．０ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．３ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物６の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 6 In Example 1, except that 5.0 g of phenoxazine was used instead of 4.3 g of diphenylamine, the same operation as in Example 1 was performed to obtain 3.3 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 6.

例示化合物７の合成
実施例１において、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにＮ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４−アミン６．２ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．９ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物７の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 7 In Example 1, the same operation as in Example 1 was carried out except that 6.2 g of N-phenyl-1,1′-biphenyl-4-amine was used instead of 4.3 g of diphenylamine. 3.9 g of a white solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 7.

例示化合物２２の合成
実施例１において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにＮ−フェニル−３−メチルフェニルアミン４．６ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．５ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物２２の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 22 In Example 1, instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d The same operation as in Example 1 was carried out except that 4.1 g of thiophene and 4.6 g of N-phenyl-3-methylphenylamine were used instead of 4.3 g of diphenylamine to obtain 3.5 g of a white solid. It was. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplified Compound 22.

例示化合物２５の合成
実施例１において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにカルバゾール４．２ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．６ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物２５の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 25 In Example 1, instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d The same operation as in Example 1 was carried out except that 4.1 g of thiophene and 4.2 g of carbazole were used instead of 4.3 g of diphenylamine to obtain 3.6 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 25.

例示化合物２８の合成
実施例１において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを、ジフェニルアミン４．３ｇの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミン５．５ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体３．９ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物２８の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 28 In Example 1, instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d ] The same operation as in Example 1 was carried out except that 4.1 g of thiophene and 5.5 g of N-phenyl-1-naphthylamine were used instead of 4.3 g of diphenylamine to obtain 3.9 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 28.

例示化合物３８の合成
実施例１において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン４．１ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロ−１’−ナフチル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン５．１ｇを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、白色固体４．１ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物３８の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 38 In Example 1, 2,8-bis (4′-chloro-1′-naphthyl) was used instead of 4.1 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran. Except for using 5.1 g of dibenzo [b, d] thiophene, the same operation as in Example 1 was performed to obtain 4.1 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 38.

例示化合物１２の合成
２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇ、Ｎ−フェニル−９−フェナントリルアミン６．８ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇを、トルエン（３０ｇ）に加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム０．１ｇと２−ジシクロヘキシルホスフィノ−１，１’−ビフェニル０．７ｇを加えた後、１００℃に昇温し、同温度で８時間保温した。その後、室温まで冷却して、メタノール（３００ｇ）に排出し、析出した固体をろ取し、メタノールで洗浄後、乾燥した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：２）で処理し、さらにトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒（重量比３：１）で２回再結晶を行い、白色固体４．１ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物１２の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 12 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran 3.9 g, N-phenyl-9-phenanthrylamine 6.8 g, sodium tert-butoxide 1.5 g In addition to toluene (30 g), the mixture was stirred at room temperature for 1 hour under a nitrogen atmosphere. To this, 0.1 g of palladium acetate and 0.7 g of 2-dicyclohexylphosphino-1,1′-biphenyl were added, and then the temperature was raised to 100 ° C. and kept at that temperature for 8 hours. Then, it cooled to room temperature, discharged | emitted to methanol (300g), the depositing solid was filtered, and it dried after wash | cleaning with methanol. The obtained solid was treated with silica gel column chromatography (developing solution; toluene: n-hexane = 1: 2), and recrystallized twice with a mixed solvent of toluene and n-hexane (weight ratio 3: 1). 4.1 g of a white solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 12.

例示化合物１３の合成
実施例９において、Ｎ−フェニル−９−フェナントリルアミン６．８ｇの代わりにＮ−フェニル−４−フルオロ−１−ナフチルアミン６．０ｇを使用した以外は、実施例９と同様の操作を行って、白色固体４．２ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物１３の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 13 In Example 9, Example 9 was used except that 6.0 g of N-phenyl-4-fluoro-1-naphthylamine was used instead of 6.8 g of N-phenyl-9-phenanthrylamine. The same operation was performed to obtain 4.2 g of a white solid. By mass spectrometry measurement, it was confirmed to be the compound of Exemplified Compound 13.

例示化合物１９の合成
実施例９において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（６’−クロロ−２’−ナフチル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン５．１ｇを、Ｎ−フェニル−９−フェナントリルアミン６．８ｇの代わりにジフェニルアミン４．３ｇを使用した以外は、実施例９と同様の操作を行って、白色固体３．９ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物１９の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 19 In Example 9, 2,8-bis (6′-chloro-2′-naphthyl) was used in place of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran. The same procedure as in Example 9 was performed except that 5.1 g of dibenzo [b, d] pyran was used instead of 4.3 g of N-phenyl-9-phenanthrylamine, and white white 3.9 g of solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 19.

例示化合物３２の合成
実施例９において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを使用した以外は、実施例９と同様の操作を行って、白色固体４．１ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物３２の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 32 In Example 9, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran ] Except for using 4.1 g of thiophene, the same operation as in Example 9 was performed to obtain 4.1 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 32.

例示化合物３５の合成
実施例９において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを、Ｎ−フェニル−９−フェナントリルアミン６．８ｇの代わりにＮ−フェニル−９，９−ジメチル−２−フルオレニルアミン７．２ｇを使用した以外は、実施例９と同様の操作を行って、白色固体２．２ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物３５の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplified Compound 35 In Example 9, instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d Example 9 except that 4.1 g of thiophene was used instead of 7.2 g of N-phenyl-9,9-dimethyl-2-fluorenylamine instead of 6.8 g of N-phenyl-9-phenanthrylamine The same operation was carried out to obtain 2.2 g of a white solid. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplified Compound 35.

例示化合物３６の合成
実施例９において、２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］ピラン３．９ｇの代わりに２，８−ビス（４’−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．１ｇを、Ｎ−フェニル−９−フェナントリルアミン６．８ｇの代わりに３，６−ジメチルカルバゾール４．９ｇを使用した以外は、実施例９と同様の操作を行って、白色固体２．２ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物３６の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 36 In Example 9, 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d instead of 3.9 g of 2,8-bis (4′-chlorophenyl) dibenzo [b, d] pyran The same operation as in Example 9 was performed except that 4.1 g of thiophene was used instead of 4.9 g of N-phenyl-9-phenanthrylamine, and white color was obtained. 2.2 g of solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 36.

例示化合物２４の合成
２，８−ビス（４’−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン２４．７ｇ、ジフェニルアミン８．５ｇ、炭酸カリウム７．０ｇおよび銅粉５．０ｇを１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｇ）中、窒素雰囲気下、１８０〜１９０℃で１２時間加熱攪拌した。１５０℃に冷却後、不溶解物を熱炉別し、ろ液を４０℃以下に冷却後、メタノール（３００ｇ）に排出して、固体をろ過、メタノール（５０ｇ）で洗浄、減圧乾燥を行った。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（３：１）〕で処理し、淡黄色の固体９．３ｇを得た。この固体７．０ｇ、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン４．３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．８ｇを、ｏ−キシレン（２５ｇ）に加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム０．１ｇとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．４ｇを加えた後、７時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン（２００ｇ）と水（２００ｇ）を加えて室温で３０分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水（３００ｇ）で３回洗浄し、硫酸マグネシウム２０ｇに通して乾燥して後、およそ５０ｍＬまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：２）で処理し、さらにトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒（重量比３：１）で２回再結晶を行い、白色固体１．８ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物２４の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 24 2,8-bis (4′-bromophenyl) dibenzo [b, d] thiophene 24.7 g, diphenylamine 8.5 g, potassium carbonate 7.0 g and copper powder 5.0 g The mixture was heated and stirred in chlorobenzene (150 g) at 180 to 190 ° C. for 12 hours in a nitrogen atmosphere. After cooling to 150 ° C., the insoluble material was separated in a heating furnace, and the filtrate was cooled to 40 ° C. or lower and discharged into methanol (300 g). The solid was filtered, washed with methanol (50 g), and dried under reduced pressure. . This solid was treated with silica gel column chromatography [eluent: mixed solvent of n-hexane and toluene (3: 1)] to obtain 9.3 g of a pale yellow solid. 7.0 g of this solid, 4.3 g of bis (4-tert-butylphenyl) amine, and 0.8 g of sodium tert-butoxide were added to o-xylene (25 g), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour in a nitrogen atmosphere. To this was added 0.1 g of palladium acetate and 0.4 g of tri (tert-butyl) phosphine, and the mixture was heated to reflux for 7 hours. Then, it cooled to room temperature, cooled to room temperature after that, toluene (200g) and water (200g) were added, and it stirred at room temperature for 30 minutes. Thereafter, liquid separation was performed, and the organic layer was washed three times with water (300 g), dried through 20 g of magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to approximately 50 mL. This concentrated solution was treated with silica gel column chromatography (developing solution; toluene: n-hexane = 1: 2), and further recrystallized twice with a mixed solvent of toluene and n-hexane (weight ratio 3: 1) to obtain white. 1.8 g of solid was obtained. By mass spectrometry, it was confirmed to be the compound of Exemplary Compound 24.

例示化合物２９の合成
２−（４’−ブロモフェニル）−８−（４”−クロロフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン２２．５ｇ、カルバゾール８．４ｇ、炭酸カリウム７．０ｇおよびヨウ化銅（Ｉ）１．０ｇを１，２−ジクロロベンゼン（１８０ｇ）中、窒素雰囲気下、１８０〜１９０℃で１２時間加熱攪拌した。１５０℃に冷却後、不溶解物を熱炉別し、ろ液を４０℃以下に冷却後、メタノール（３００ｇ）に排出して、固体をろ過、メタノール（５０ｇ）で洗浄、減圧乾燥を行った。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（２：１）〕で処理し、淡黄色の固体１０．２ｇを得た。この固体５．４ｇ、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン３．０ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．８ｇを、ｏ−キシレン（２５ｇ）に加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。ここに酢酸パラジウム０．１ｇとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．４ｇを加えた後、７時間加熱還流した。その後、室温まで冷却して、その後、室温まで冷却して、トルエン（２００ｇ）と水（２００ｇ）を加えて室温で３０分間攪拌を行った。その後、分液を行い、有機層を水（３００ｇ）で３回洗浄し、硫酸マグネシウム２０ｇに通して乾燥して後、およそ５０ｍＬまで減圧濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開液；トルエン：ｎ−ヘキサン＝１：２）で処理し、さらにトルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒（重量比３：１）で２回再結晶を行い、白色固体２．１ｇを得た。質量分析測定により、例示化合物２９の化合物であることを確認した。 Synthesis of Exemplary Compound 29 2- (4′-Bromophenyl) -8- (4 ″ -chlorophenyl) dibenzo [b, d] thiophene 22.5 g, carbazole 8.4 g, potassium carbonate 7.0 g and copper iodide (I ) 1.0 g was stirred in 1,2-dichlorobenzene (180 g) under a nitrogen atmosphere for 12 hours at 180 to 190 ° C. After cooling to 150 ° C., the insoluble material was separated in a heating furnace, and the filtrate was 40 After cooling to below ℃, it was discharged into methanol (300 g), and the solid was filtered, washed with methanol (50 g), and dried under reduced pressure, and this solid was subjected to silica gel column chromatography [eluent: mixture of n-hexane and toluene. Solvent (2: 1)] to obtain 10.2 g of pale yellow solid, 5.4 g of this solid, 3.0 g of N-phenyl-1-naphthylamine, sodium tert-butoxy 0.8 g was added to o-xylene (25 g) and stirred at room temperature for 1 hour under a nitrogen atmosphere, and 0.1 g of palladium acetate and 0.4 g of tri (tert-butyl) phosphine were added thereto, and then 7 hours. Then, the mixture was cooled to room temperature, then cooled to room temperature, toluene (200 g) and water (200 g) were added, and the mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. Was washed with water (300 g) three times, dried over 20 g of magnesium sulfate, dried, and concentrated under reduced pressure to approximately 50 mL.This concentrated solution was subjected to silica gel column chromatography (developing solution; toluene: n-hexane = 1: 2). And further recrystallized twice with a mixed solvent of toluene and n-hexane (weight ratio 3: 1) to obtain 2.1 g of a white solid. It was confirmed to be a compound.

有機電界発光素子の作成
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^−４Ｐａに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７００時間であった。 Preparation of organic electroluminescent element A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was depressurized to 4 × 10 ⁻⁴ Pa. First, the compound of Exemplified Compound 1 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a hole injecting and transporting layer. Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light-emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was continuously driven at a constant current density of 10 mA / cm ² in a dry atmosphere. Initially, green light emission of 6.2 V and luminance of 480 cd / m ² was confirmed. The half life of luminance was 700 hours.

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物６の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 1 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物１２の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 12 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物１９の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 19 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物２５の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 25 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物２８の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of organic electroluminescence device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 28 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物２９の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of organic electroluminescence device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 29 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物３２の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of organic electroluminescence device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 32 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物３５の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 35 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

有機電界発光素子の作成
実施例１７において、発光層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、例示化合物３８の化合物を使用した以外は、実施例１７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。 Preparation of Organic Electroluminescent Device In Example 17, when the light emitting layer was formed, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 17 except that the compound of exemplary compound 38 was used instead of the compound of exemplary compound 1. An element was produced. Green light emission was confirmed from each element. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).

比較例１〜２有機電界発光素子の作成
実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物１の化合物を使用する代わりに、Ｎ，Ｎ’−ビス（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（比較例１）、３，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（比較例２）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。 Comparative Examples 1-2 Creation of Organic Electroluminescent Device In Example 1, N, N′-bis (4 ″ -methylphenyl)-was used instead of using the compound of Exemplary Compound 1 when forming the hole injection transport layer. N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (Comparative Example 1), 3,7-bis (N, N-diphenylamino) dibenzo [b, d] thiophene (Comparative Example 2) The organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1. Green light emission was confirmed from each element.The characteristics were further investigated, and the results are shown in Table 1.

有機電界発光素子の作成
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^−４Ｐａに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３’’’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いでＮ、Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンと例示化合物７の化合物を、異なる蒸発源から、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比２０：８０）し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度６５０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１５５０時間であった。 Preparation of organic electroluminescent element A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was depressurized to 4 × 10 ⁻⁴ Pa. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec at 50 nm. The first hole injection transport layer was deposited to a thickness, and then N, N′-di (1 ″ -naphthyl) -N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine And the compound of Exemplified Compound 7 were co-deposited to a thickness of 20 nm (weight ratio 20:80) from different evaporation sources at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a second hole injecting and transporting layer. Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light-emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was continuously driven at a constant current density of 10 mA / cm ² in a dry atmosphere. Initially, green light emission of 6.0 V and luminance of 650 cd / m ² was confirmed. The half life of luminance was 1550 hours.

有機電界発光素子の作成
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^−４Ｐａに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物１３の化合物を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物２２の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度６２０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１７１０時間であった。 Preparation of organic electroluminescent element A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was depressurized to 4 × 10 ⁻⁴ Pa. First, the compound of Exemplified Compound 13 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injecting and transporting layer. Next, the compound of Exemplified Compound 22 and rubrene were co-evaporated from different evaporation sources to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1), which also served as the second hole injecting and transporting layer. It was set as the light emitting layer. Further, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescence device, and the organic electroluminescence device was continuously driven at a constant current density of 10 mA / cm ² in a dry atmosphere. Initially, yellow light emission of 6.1 V and luminance of 620 cd / m ² was confirmed. The half life of luminance was 1710 hours.

有機電界発光素子の作成
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、と例示化合物２４の化合物を、重量比１００：５０の割合で含有する３質量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^−４Ｐａに減圧した。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに、電子注入輸送層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度５４０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２７０時間であった。 Preparation of organic electroluminescent element A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, on an ITO transparent electrode, a polycarbonate (weight average molecular weight 50000) and the compound of Exemplified Compound 24 are 40 nm by a dip coating method using a 3 mass% dichloroethane solution containing the compound at a weight ratio of 100: 50. The light emitting layer was also used as a positive hole injection transport layer. Next, after fixing the glass substrate which has this hole injection transport layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was pressure-reduced to 4x10 <^-4> Pa. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm on the electron injecting and transporting layer (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby preparing an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, a current of 90 mA / cm ² flowed. Blue light emission with a luminance of 540 cd / m ² was confirmed. The half life of luminance was 270 hours.

有機電界発光素子の作成
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物３の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３質量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^−４Ｐａに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８５ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度４５０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３４０時間であった。 Preparation of organic electroluminescent element A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, on the ITO transparent electrode, polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25000), compound of Exemplified Compound 3, and tris (8-quinolinolato) aluminum are contained in a weight ratio of 100: 50: 0.5, respectively 3 A 100 nm light emitting layer was formed by a dip coating method using a mass% dichloroethane solution. Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was pressure-reduced to 4x10 <^-4> Pa. Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) on the light emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, a current of 85 mA / cm ² flowed. Green light emission with a luminance of 450 cd / m ² was confirmed. The half life of luminance was 340 hours.

耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子が提供される。 An organic electroluminescence device having improved durability and light emission luminance is provided.

有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element. 有機電界発光素子の一例の概略構造図である。It is a schematic structure figure of an example of an organic electroluminescent element.

符号の説明Explanation of symbols

１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５’’：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源 1: substrate 2: anode 3: hole injection transport layer 3a: hole injection transport component 4: light emission layer 4a: light emission component 5: electron injection transport layer 5 ″: electron injection transport layer 5a: electron injection transport component 6: Cathode 7: Power supply

Claims

一般式（１）（化１）で表される複素環化合物。

［式中、Ｑは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｔ_１およびＴ_２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｙ_１およびＹ_２はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚ_１〜Ｚ_４はそれぞれ独立に、置換または未置換のアリール基を表し、さらにＺ_１とＺ_２およびＺ_３とＺ_４はそれぞれ、置換する窒素原子とともに含窒素複素環を形成してもよい］ A heterocyclic compound represented by the general formula (1) (Chemical formula 1).

[Wherein, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, and T ₁ and T ₂ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, Alternatively, it represents a substituted or unsubstituted aryl group, Y ₁ and Y ₂ each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group, and Z _{1 to} Z ₄ each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group. Furthermore, Z ₁ and Z ₂ and Z ₃ and Z ₄ may each form a nitrogen-containing heterocycle together with the nitrogen atom to be substituted]

一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも１層狭持してなる有機電界発光素子。 An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.

一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項２記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 2, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a hole injection transport layer.

一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層である請求項２記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 2, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer.