JP2005082703A - 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL素子が報告され、関心を集めている(非特許文献1参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000cd/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実用領域に近い性能を持っている(非特許文献1参照)。
CBP
アプライド・フィジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年 ネイチャー、395巻、151ページ、1998年 アプライド・フィジクス・レターズ、75巻、4ページ、1999年
燐光発光材料(B)を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
一般式[1]
R1〜R3はそれぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基または複素環基である。前記R1〜R3および中央の炭素環の非縮合部分は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアリール基、または複素環基で置換されていても良く、置換基同士で一体となって環を形成していても良い。]
また、本発明は、R1およびR2が、置換もしくは未置換のアリール基である上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
一般式[3]
また、一般式[1]及び[2]で表される化合物は、R1COOHおよびR2COOHで表されるカルボン酸化合物と一般式[3]または一般式[4]で表される化合物とをポリリン酸中で加熱することによっても得ることが出来る。
フラスコ中に2,5−ジアミノ−1,3−ベンゼンチオール2塩酸塩6.0g、ジフェニルアミノベンズアルデヒド14gとジメチルスルホキシド100mlを入れて、140℃で6時間かくはんした。冷却後、水に注ぎ、生じた沈殿をろ過し集めた。沈殿をシリカゲルでカラム精製をおこなった後、昇華精製した。NMR、FD−MS、IRによって化合物の生成を確認した。化合物(3)のIRスペクトル図を図1に示す。
フラスコ中に2,5−ジアミノ−1,3−ベンゼンチオール2塩酸塩4.0g、アントラアルデヒド8.4gとジメチルスルホキシド70mlを入れて、140℃で6時間かくはんした。冷却後、水に注ぎ、生じた沈殿をろ過し集めた。沈殿をシリカゲルでカラム精製をおこなった後、昇華精製した。NMR、FD−MS、IRによって化合物の生成を確認した。
フラスコ中に4,6−ジアミノレソルシン2塩酸塩3.0g、アントラアルデヒド12gとポリリン酸70mlを入れて、150℃で18時間かくはんした。冷却後、水に注ぎ、生じた沈殿をろ過し集めた。沈殿をシリカゲルでカラム精製をおこなった後、昇華精製した。NMR、FD−MS、IRによって化合物の生成を確認した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(20)、化合物(D2)、N,N’―(3―メチルフェニル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(TPD)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を20:5:15:10:50の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度170(cd/m2)、最大発光輝度12000(cd/m2)、発光効率4.6(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’―(1―ナフチル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(NPD)を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(2)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度5600(cd/m2)、最大発光輝度88000(cd/m2)、発光効率37(cd/A)の緑色発光が得られた。
化合物(1)の代わりに化合物(40)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度4300(cd/m2)、最大発光輝度64600(cd/m2)、発光効率32(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(28)と化合物(D5)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度720(cd/m2)、最大発光輝度32800(cd/m2)、発光効率7.5(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(47)と化合物(D6)を98:2の比率で塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚50nmの正孔注入型発光層を得た。次いでバソクプロインを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを0.5nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度430(cd/m2)、最大発光輝度9600(cd/m2)、発光効率5.4(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(14)と化合物(D3)を94:6の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度4400(cd/m2)、最大発光輝度34200(cd/m2)、発光効率9.4(cd/A)の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(3)のみを単独で真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(3)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.7nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度3330(cd/m2)、最大発光輝度96500(cd/m2)、発光効率45(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は6400時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚10nmの正孔注入層を得た。次いで、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、化合物(19)と化合物(D4)を92:8の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vで発光輝度2720(cd/m2)、最大発光輝度26900(cd/m2)、発光効率16(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4300時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(6)と化合物(D7)を97:3の比率で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、化合物(6)のみを単独で蒸着して膜厚30nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成した。その上にまず、フッ化リチウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1600(cd/m2)、最大発光輝度18600(cd/m2)、発光効率9.2(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(4)と化合物(D3)を85:15の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、まず、フッ化マグネシウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2750(cd/m2)、最大発光輝度46500(cd/m2)、発光効率6.4(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は2800時間であった。
化合物(20)に代わりに下記化合物(C1)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作成した。そのスピンコート膜は容易に凝集し結晶化を起こしてしまうといった欠点を持っていた。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度80(cd/m2)、最大発光輝度1400(cd/m2)、発光効率1.6(cd/A)の発光は得られたが、均一の発光ではなく明るい部分と暗い部分が混在していた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動すると4時間ほどで短絡してしまった。
化合物(C1)
化合物(2)に代わりにCBPを用いた他は実施例2と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1700(cd/m2)、最大発光輝度48000(cd/m2)、発光効率25(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は820時間であった。
化合物(4)に代わりに下記化合物(C2)を用いた他は実施例10と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1560(cd/m2)、最大発光輝度32400(cd/m2)、発光効率4.2(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は150時間であった。
化合物(C2)
化合物(28)の代わりに化合物(34)を用いた他は実施例4と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度750(cd/m2)、最大発光輝度18200(cd/m2)、発光効率10.7(cd/A)の赤色発光が得られた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は9800時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(10)と化合物(D2)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6410(cd/m2)、最大発光輝度79300(cd/m2)、発光効率38(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4200時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(16)と化合物(D3)を95:5の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7400(cd/m2)、最大発光輝度56100(cd/m2)、発光効率8.0(cd/A)の青色発光が得られた。
化合物(3)の代わりに化合物(29)を用いた他は実施例7と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度7430(cd/m2)、最大発光輝度57200(cd/m2)、発光効率44(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は7500時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(38)と化合物(D6)を97:3の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソフェナントロリンを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6630(cd/m2)、最大発光輝度11200(cd/m2)、発光効率5.6(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は8600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(46)と化合物(D5)を98:2の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1420(cd/m2)、最大発光輝度14600(cd/m2)、発光効率7.7(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(12)と化合物(D1)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2670(cd/m2)、最大発光輝度89300(cd/m2)、発光効率41(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(26)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2440(cd/m2)、最大発光輝度89900(cd/m2)、発光効率47(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は9100時間であった。
化合物(26)の代わりに下記化合物(C3)を用いた他は実施例18と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度220(cd/m2)、最大発光輝度22600(cd/m2)、発光効率19(cd/A)であり、また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は860時間であった。
化合物(C3)
実施例7と同様に作成した素子を120℃の真空オーブン中に96時間入れた後、室温大気圧下で素子特性を測定したところ、直流電圧10Vでの発光輝度3090(cd/m2)、最大発光輝度82500(cd/m2)、発光効率42(cd/A)の緑色発光を保っていた。
比較例2と同様に作成した素子を120℃の真空オーブン中に96時間入れた後、室温大気圧下で素子特性を測定したところ、直流電圧10Vでの発光輝度800(cd/m2)、最大発光輝度22000(cd/m2)、発光効率11(cd/A)に低下していた。
実施例18と同様に作成した素子を150℃の真空オーブン中に24時間入れた後、室温大気圧下で素子特性を測定したところ、直流電圧10Vでの発光輝度1850(cd/m2)、最大発光輝度69800(cd/m2)、発光効率39(cd/A)の緑色発光を保っていた。
比較例4と同様に作成した素子を150℃の真空オーブン中に24時間入れた後、室温大気圧下で素子特性を測定したところ、直流電圧10Vでの発光輝度70(cd/m2)、最大発光輝度6200(cd/m2)、発光効率5.8(cd/A)に低下していた。
Claims (10)
- 同一または異なる2個以上の含窒素環が、直接または他の炭素環もしくは複素環を介して縮合した縮合複素環化合物(A)、および
燐光発光材料(B)を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 化合物(A)の含窒素環の数が2もしくは3であり、すべての含窒素環が、5員環であり、かつ、窒素を含む2個以上のヘテロ原子を含むものであり、かつ、他の炭素環もしくは複素環の炭素原子のみを共有して縮合したものである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 化合物(A)が、下記一般式[1]または[2]で示される化合物である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
R1〜R3はそれぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基または複素環基である。前記R1〜R3および中央の炭素環の非縮合部分は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアリール基、または複素環基で置換されていても良く、置換基同士で一体となって環を形成していても良い。] - R1およびR2が、置換もしくは未置換のアリール基である請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 燐光発光材料(B)が、有機化合物もしくは有機残基の配位子からなるイリジウムもしくは白金錯体を含んでなる請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記層のいずれかが、請求項1〜5いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が請求項1〜5いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、陰極と発光層との間に電子注入層を形成することを特徴とする請求項6または7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、電子注入層と発光層との間に正孔ブロッキング層を形成することを特徴とする請求項6〜8いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、陽極と発光層との間に正孔注入層を形成することを特徴とする請求項6〜9いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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