JP2005082595A - ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 - Google Patents
ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005082595A JP2005082595A JP2004256791A JP2004256791A JP2005082595A JP 2005082595 A JP2005082595 A JP 2005082595A JP 2004256791 A JP2004256791 A JP 2004256791A JP 2004256791 A JP2004256791 A JP 2004256791A JP 2005082595 A JP2005082595 A JP 2005082595A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- gallate
- composition according
- butyl
- formal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、a)少なくとも1種のホルムアルデヒドドナー化合物、及びb)少なくとも1種の、没食子酸エステル、フェノール誘導体、L−アスコルビン酸、並びにそれらの塩及び誘導体、並びにトコフェロール及びそれらの誘導体から選択される抗酸化剤を含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、例えば、燃料や潤滑剤のような工業製品の保存のための、上記殺菌性組成物の使用に関する。
【選択図】 なし
Description
a)少なくとも1種のホルムアルデヒドドナー化合物、及び
b)少なくとも1種の抗酸化剤であって、没食子酸エステル、フェノール誘導体、L−
アスコルビン酸、並びにそれらの塩及び誘導体、並びにトコフェロール及びそれら
の誘導体から選択される抗酸化剤
を含むものにより達成された。
a)0.005ないし99.9999重量%(好ましくは1ないし99.999重量%、
特に、5ないし99.99重量%)、
b)0.0001ないし10重量%(好ましくは、0.001ないし1重量%、特に、
0.01ないし0.5重量%)、
c)0ないし99.995重量%(好ましくは0ないし10重量%、特に、0ないし1
重量%)、及び
d)0ないし50重量%(好ましくは0ないし30重量%、特に、0ないし20重量%)。
▲ a)90ないし99.9999重量%、特に、99ないし99.999重量%、最
も好ましくは99.90ないし99.995重量%の、N,N’−メチレンビ
ス(5−メチルオキサゾリジン)(グロタン(登録商標) OX)、及び
b)0.0001ないし10重量%、特に、0.001ないし1重量%、最も好ま
しくは0.005ないし0.01重量%の、没食子酸ドデシル;
▲ a)90ないし99.9999重量%、特に、99ないし99.999重量%、最
も好ましくは99.90ないし99.995重量%の、N,N’−メチレンビ
ス(5−メチルオキサゾリジン)(グロタン(登録商標) OX)、及び
b)0.0001ないし10重量%、特に、0.001ないし1重量%、最も好ま
しくは0.005ないし0.01重量%の、2,6−ジ−tert−ブチル−
p−クレゾール。
▲ 酸化に対する感受性を低減させるため、
▲ 退色を低減させるため、
▲ 沈殿物及びガム形成(後者は、樹脂化を意味すると解され、例えば、燃焼中の効率
を低減させる、黒っぽい、溶けにくいないし不溶性の樹脂用塊の形成が含まれ、及
びプロセスを妨げ、及び洗浄を妨害する)を低減させるため
▲ 低温安定性及び流動性を改良するため、及び
▲ 保存期間を長引かせるため
に用いられる。このための好適な工業製品は、上述したものである。しかしながら、上述した用途は、燃料、特に、ディーゼル燃料、及び潤滑剤において、本発明の殺菌組成物の用途のために主として重要である。これらの用途の分野において、本発明の組成物は、エンジンのインジェクションノズル上の沈殿物、その詰まり、及びエンジン内の沈殿物を低減させるためにも供せられる。
本発明の殺菌性組成物であって、99.9重量%のグロタン(登録商標) OX(N,N’−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン))、及び各々の場合において、0.1重量%の様々な抗酸化剤(成分BないしF)からなるものを調製した。使用した比較は、組成物Aであって、ホルムアルデヒドドナー化合物のみ(100重量%のグロタン(登録商標) OX)からなるものであった。
主要な構成成分として、グロタン(登録商標)を、抗酸化剤として没食子酸ラウリル(組成物BないしF)又は2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(組成物GないしK)をそれぞれの場合に様々な量取り込んだ本発明の殺菌組成物を調製した。比較として、抗酸化剤を含まないホルムアルデヒドドナー化合物のみからなる(100重量%のグロタン(登録商標) OX)組成物Aを試験した。これらの組成物を例1に記載したように調製し、調製したばかりの組成物の外観をチェックした。その後、個々の組成物100gを100mlプラスチック試料瓶(青、ポリエチレン PE−HD、ルポレン(Lupolen) 4261 A、BASF;シュルケ アンド メイヤー 18024)に入れ、それぞれの瓶を閉じ、次いで、保存した。保存は、1つの実験シリーズを空調室において各々の場合について25℃(室温、RT)で行い、さらに、40℃で行った。このようにして保存した試料瓶の外観を、両実験シリーズについて、並びに34日後、14週間後、及び6ヶ月後にチェックした。これらの実験の結果を表IIにまとめる。
主要な構成成分として、グロタン(登録商標) OXを、及び抗酸化剤として少量の没食子酸ラウリル(組成物AないしG)を取り込んだ殺菌性組成物を調製した。用いた比較は、100重量%のグロタン(登録商標) OXからなる組成物Hである。使用した没食子酸ラウリルの量は、0.00015重量%(組成物G)ないし0.01重量%(組成物A)であった。これらの組成物は、例1に記載されるようにして調製し、調製したばかりの組成物の外観をチェックした。その後、個々の組成物100gをプラスチック試料瓶(青、ポリエチレン PE−HD、ルポレン 4261 A、BASF、シュルケ アンド メイヤー 18024)に入れ、各々の試料瓶を閉じ、引き続いて、空調室において40℃で保存した。保存した試料瓶の外観を、4週間後、6週間後、2、3及び6ヶ月後にチェックした。これらの実験の結果を表IIIにまとめる。
ヘイゼン色番号(DIN−ISO 6271、「APHA方法」又は「プラチナ−コバルトスケール」としても知られている)は、1lの溶液あたりのプラチナのmgとして定義される。ヘイゼン貯蔵溶液については、ヘキサクロロプラチナ(IV)カリウム1.246gと塩化コバルト(II)1.00gを100mlの塩酸に溶解し、蒸留水で1000mlにする。ヘイゼン色スケールを用いて、実質的に無色透明の生成物の色を評価する。これは、ヨウ素色スケールよりも薄い黄色味の範囲においてより狭く分類され、無色透明な生成物に拡張する。各々の場合の組成物は、セルに入れ、次いで、LICO(登録商標) 200色測定装置(ドクターラング(Dr Lange) GmbH、ベルリン)を用いて色番号を測定した。
Claims (23)
- 殺菌性組成物であって、
a)少なくとも1種のホルムアルデヒドドナー化合物、及び
b)少なくとも1種の、没食子酸エステル、フェノール誘導体、L−アスコルビン酸、
並びにそれらの塩及び誘導体、並びにトコフェロール及びそれらの誘導体から選択
される抗酸化剤
を含有する殺菌性組成物。 - 前記ホルムアルデヒド化合物が、ホルマルから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記ホルマルが、N−ホルマル及び/又はO−ホルマルであることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 前記N−ホルマルが、N,N’,N”−トリス(ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロトリアジン、N,N’,N”−トリス(β−ヒドロキシプロピル)ヘキサヒドロトリアジン、及びN,N’−メチルビス(5−メチルオキサゾリジン)から選択されることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 前記N−ホルマルが、N,N’−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)であることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 前記没食子酸エステルが、分岐の又は分岐していない、置換又は無置換の、C1−ないしC20−アルキル基、特に、C2−ないしC16−アルキル基、最も好ましくは、C6−ないしC14−アルキル基を有する没食子酸アルキルエステルであることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記没食子酸アルキルエステルが、没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸tert−ブチル、没食子酸イソペンチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸デシル、没食子酸ドデシル、没食子酸エチルヘキシル、没食子酸デトラデシル、没食子酸ヘキサデシル、及び没食子酸オクダデシルから選択されることを特徴とする請求項6に記載の組成物。
- 前記没食子酸アルキルエステルが、没食子酸オクチル及び/又は没食子酸ドデシルであることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 前記フェノール誘導体が、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレソール、2−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−5−メチルフェノール、及び3−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソールから選択されることを特徴とする請求項1ないし8に記載の組成物。
- 前記フェノール誘導体が、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレソールである請求項9に記載の組成物。
- ホルムアルデヒドドナー化合物と抗酸化剤との重量比、a):b)が、99.9999:0.0001ないし90:10、より好ましくは、99.999:0.001ないし99:1、特に、99.99:0.01ないし99.5:0.5の範囲にあることを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成。
- c)少なくとも1種の溶媒及び/又は溶解性促進剤、並びにd)場合に応じて、1種又はそれ以上の殺生剤及び/又は1種又はそれ以上の添加剤であって、腐食阻害剤、アルカリ化剤、色素、香料、粘性修飾剤、発泡阻害剤、乳化剤及び安定化剤から選択される添加剤を含むことを特徴とする請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- 以下の量(各々の場合において、全添え異物の重量に基づく)の成分a)ないしd)を含有することを特徴とする請求項12に記載の組成物:
a)0.005ないし99.9999重量%、(好ましくは1ないし99.999重量%、
特に、5ないし99.99重量%)、
b)0.0001ないし10重量%、(好ましくは、0.001ないし1重量%、特に、
0.01ないし0.5重量%)、
c)0ないし99.995重量%、(好ましくは0ないし10重量%、特に、0ないし
1重量%)、及び
d)0ないし50重量%、(好ましくは0ないし30重量%、特に、0ないし20重量%)。 - 溶媒(成分c)として、10重量%又はそれ以下、好ましくは5重量%又はそれ以下、特に、1重量%又はそれ以下の水を含有し、最も好ましくは水を含まないことを特徴とする請求項13に記載の組成物。
- a)90ないし99.9999重量%、特に、99ないし99.999重量%、最も好
ましくは99.90ないし99.995重量%の、N,N’−メチレンビス(5−
メチルオキサゾリジン)、及び
b)0.0001ないし10重量%、特に、0.001ないし1重量%、最も好ましく
は0.005ないし0.01重量%の、没食子酸ドデシル
を含有することを特徴とする請求項14に記載の組成物。 - a)90ないし99.9999重量%、特に、99重量%ないし99.999重量%、
最も好ましくは99.90ないし99.995重量%の、N,N’−メチレンビス
(5−メチルオキサゾリジン)、及び
b)0.0001ないし10重量%、特に、0.001ないし1重量%、最も好ましく
は0.005ないし0.01重量%の、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレ
ゾール
を含有することを特徴とする請求項14に記載の組成物。 - 請求項1ないし16のいずれか1項に記載の殺菌性組成物の、工業製品を保存するための使用。
- 前記工業製品が、冷却潤滑剤、冷却潤滑剤濃縮物、燃料(特に、ディーセル燃料)、潤滑剤、コーティング、塗料、工業分散物もしくは乳化剤、又は生産工場のための消毒クリーナーである請求項17に記載の使用。
- 燃料、特にディーゼル燃料及び潤滑剤の、酸化に対する感受性、退色、沈殿を低減するための、又は低温安定性を改良するための、流動性を改良するための、又は保存期間を延長するための、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の殺菌性組成物の使用。
- 調製物をその中に含有する包装の変形を低減させるための方法であって、前記調製物が、a)少なくとも1種のホルムアルデヒドドナー化合物、及びb)少なくとも1種の抗酸化剤を含有し、前記少なくとも1種の抗酸化剤が、没食子酸エステル、フェノール誘導体、L−アスコルビン酸、並びにそれらの塩及び誘導体、並びにトコフェロール及びそれらの誘導体から選択されるものである、包装の変形を低減させるための方法。
- 変形として、前記包装の保存中又は輸送中のネックイン効果が低減されることを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 前記包装が、プラスチック瓶、プラスチック容器、金属容器、プラスチック塗布金属容器、又は複合フィルム製容器であることを特徴とする請求項20又は21に記載の方法。
- 前記調製物が、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の殺菌性組成物であることを特徴とする請求項20又は22に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10340830A DE10340830B4 (de) | 2003-09-04 | 2003-09-04 | Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien |
DE10340830.4 | 2003-09-04 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011288577A Division JP2012131793A (ja) | 2003-09-04 | 2011-12-28 | ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005082595A true JP2005082595A (ja) | 2005-03-31 |
JP5073919B2 JP5073919B2 (ja) | 2012-11-14 |
Family
ID=34129650
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004256791A Expired - Fee Related JP5073919B2 (ja) | 2003-09-04 | 2004-09-03 | ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 |
JP2011288577A Ceased JP2012131793A (ja) | 2003-09-04 | 2011-12-28 | ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011288577A Ceased JP2012131793A (ja) | 2003-09-04 | 2011-12-28 | ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US7781467B2 (ja) |
EP (2) | EP1800539B1 (ja) |
JP (2) | JP5073919B2 (ja) |
AT (2) | ATE354275T1 (ja) |
DE (3) | DE10340830B4 (ja) |
ES (2) | ES2282793T3 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006160741A (ja) * | 2004-12-07 | 2006-06-22 | L'air Liquide Sante Internatl | マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用 |
JP2011256194A (ja) * | 2007-07-18 | 2011-12-22 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
JP2012532970A (ja) * | 2009-07-13 | 2012-12-20 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 燃料の殺菌及び耐食添加のための添加混合物 |
WO2023017809A1 (ja) | 2021-08-12 | 2023-02-16 | 石原産業株式会社 | 樹脂製農薬容器の変形防止方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012203003A1 (de) | 2012-02-28 | 2013-08-29 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssige Zubereitung für die Reduktion von freiem Sauerstoff und die Konservierung von Wasser |
US9530655B2 (en) * | 2014-09-08 | 2016-12-27 | Taiwan Semiconductor Manufacting Company, Ltd. | Slurry composition for chemical mechanical polishing of Ge-based materials and devices |
WO2016178242A2 (en) * | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Shoolini University Of Biotechnology And Management Sciences | Compound for enhancing activity of antibiotic compositions and overcoming drug resistance |
US20200214296A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-07-09 | DDP Specialty Electronic Materials US, Inc. | Microbicidal composition |
EP4092099A1 (de) | 2021-05-20 | 2022-11-23 | TUNAP GmbH & Co. KG | Bioaktives additiv für einen kraftstoff und dessen verwendungen, kraftstoffzusammensetzung und verfahren |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2586274A (en) * | 1947-11-26 | 1952-02-19 | Tno | Process for preserving foodstuffs which are subject to the attack of fungi |
JPH02169501A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-29 | Pola Chem Ind Inc | ホルムアルデヒドの抑制方法 |
JPH08302155A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-19 | Du Pont Kk | ポリオキシメチレン樹脂組成物およびその成形体 |
JP2000273165A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-10-03 | Mitsui Chemicals Inc | 生分解性を有する脂肪族系ポリエステルの製造方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1505069A (en) | 1974-06-07 | 1978-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance |
DE3143950A1 (de) | 1980-11-17 | 1982-07-01 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Neue n,n'-methylen-bis-oxazolidine |
GB8334423D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
US4655815A (en) * | 1985-03-27 | 1987-04-07 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor |
US4844891A (en) | 1988-02-03 | 1989-07-04 | Lonza, Inc. | Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor |
JP2590246B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 3‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 |
US5221715A (en) * | 1990-09-21 | 1993-06-22 | Shell Oil Company | Poly(1-butene)resin composition |
US5196182A (en) * | 1991-05-08 | 1993-03-23 | Streck Laboratories, Inc. | Tissue fixative |
DE4141953A1 (de) | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
GB2274779A (en) | 1993-02-09 | 1994-08-10 | Yukong Ltd | A microbiocidal formulation for domestic use |
US5428050A (en) * | 1994-04-28 | 1995-06-27 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
DE19705085C2 (de) | 1997-01-30 | 2002-03-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Algizides und fungizides Konservierungsmittel mit Alternaria-Wirksamkeit |
DE19722858B4 (de) * | 1997-05-23 | 2004-01-29 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel |
USH2043H1 (en) | 1997-05-23 | 2002-08-06 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
DE19842116C2 (de) * | 1998-09-07 | 2001-02-08 | Schuelke & Mayr Gmbh | Verwendung von Derivaten von Methylenbisoxazolidin und dadurch erhaltene Zusammensetzungen |
US6351403B2 (en) * | 1998-09-25 | 2002-02-26 | International Rectifier Corp. | Secondary side switching regulator having a phase lock loop control circuit |
DE19961621C2 (de) | 1999-12-13 | 2002-11-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Bakterizide und fungizide flüssige Zubereitungen für technische Produkte |
DE10122380A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-28 | Schuelke & Mayr Gmbh | Alkoholfreies Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von kosmetischen, Haushalts- und technischen Produkten |
US7068295B2 (en) * | 2002-07-15 | 2006-06-27 | Ricoh Company, Ltd. | Optical writing unit, a driving method thereof, and an image forming apparatus |
DE10244442A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Schülke & Mayr GmbH | Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen und deren Verwendung |
-
2003
- 2003-09-04 DE DE10340830A patent/DE10340830B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-08-13 DE DE602004004842T patent/DE602004004842T2/de active Active
- 2004-08-13 EP EP06124670A patent/EP1800539B1/en not_active Not-in-force
- 2004-08-13 AT AT04077300T patent/ATE354275T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-13 DE DE602004019989T patent/DE602004019989D1/de active Active
- 2004-08-13 AT AT06124670T patent/ATE424723T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-13 EP EP04077300A patent/EP1512323B1/en not_active Not-in-force
- 2004-08-13 ES ES04077300T patent/ES2282793T3/es active Active
- 2004-08-13 ES ES06124670T patent/ES2324180T3/es active Active
- 2004-09-03 JP JP2004256791A patent/JP5073919B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-03 US US10/933,878 patent/US7781467B2/en active Active
-
2006
- 2006-06-01 US US11/444,932 patent/US7935701B2/en active Active
-
2008
- 2008-12-12 US US12/333,511 patent/US8084480B2/en active Active
-
2010
- 2010-05-07 US US12/775,599 patent/US8349881B2/en active Active
-
2011
- 2011-12-28 JP JP2011288577A patent/JP2012131793A/ja not_active Ceased
-
2012
- 2012-12-04 US US13/693,600 patent/US20130096167A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2586274A (en) * | 1947-11-26 | 1952-02-19 | Tno | Process for preserving foodstuffs which are subject to the attack of fungi |
JPH02169501A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-29 | Pola Chem Ind Inc | ホルムアルデヒドの抑制方法 |
JPH08302155A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-19 | Du Pont Kk | ポリオキシメチレン樹脂組成物およびその成形体 |
JP2000273165A (ja) * | 1999-01-22 | 2000-10-03 | Mitsui Chemicals Inc | 生分解性を有する脂肪族系ポリエステルの製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006160741A (ja) * | 2004-12-07 | 2006-06-22 | L'air Liquide Sante Internatl | マイコバクテリアを防除するための組成物におけるホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出性化合物の使用 |
JP2011256194A (ja) * | 2007-07-18 | 2011-12-22 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
JP2012532970A (ja) * | 2009-07-13 | 2012-12-20 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 燃料の殺菌及び耐食添加のための添加混合物 |
JP2014141678A (ja) * | 2009-07-13 | 2014-08-07 | L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | 燃料の殺菌及び耐食添加のための添加混合物 |
JP2015214697A (ja) * | 2009-07-13 | 2015-12-03 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | 燃料の殺菌及び耐食添加のための添加混合物 |
WO2023017809A1 (ja) | 2021-08-12 | 2023-02-16 | 石原産業株式会社 | 樹脂製農薬容器の変形防止方法 |
KR20240040731A (ko) | 2021-08-12 | 2024-03-28 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 수지제 농약 용기의 변형 방지 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090099188A1 (en) | 2009-04-16 |
ATE354275T1 (de) | 2007-03-15 |
DE602004019989D1 (de) | 2009-04-23 |
EP1800539A1 (en) | 2007-06-27 |
DE10340830A1 (de) | 2005-04-07 |
US20060223806A1 (en) | 2006-10-05 |
US20050054642A1 (en) | 2005-03-10 |
US20130096167A1 (en) | 2013-04-18 |
ES2324180T3 (es) | 2009-07-31 |
JP5073919B2 (ja) | 2012-11-14 |
EP1512323B1 (en) | 2007-02-21 |
US7935701B2 (en) | 2011-05-03 |
ATE424723T1 (de) | 2009-03-15 |
DE602004004842D1 (de) | 2007-04-05 |
DE602004004842T2 (de) | 2007-11-15 |
JP2012131793A (ja) | 2012-07-12 |
US8084480B2 (en) | 2011-12-27 |
US20100216677A1 (en) | 2010-08-26 |
EP1800539B1 (en) | 2009-03-11 |
ES2282793T3 (es) | 2007-10-16 |
DE10340830B4 (de) | 2006-04-13 |
EP1512323A1 (en) | 2005-03-09 |
US7781467B2 (en) | 2010-08-24 |
US8349881B2 (en) | 2013-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012131793A (ja) | ホルムアルデヒドドナー化合物及び抗酸化剤に基づく改良された殺菌性組成物 | |
EP1579763B1 (en) | Low-emission formaldehyde depot composition | |
US6355679B1 (en) | Preservative compositions based on iodopropynl- and formaldehyde donor compounds | |
CA2300932C (en) | Stabilized mixtures of an iodopropargyl compound and a formaldehyde donor | |
IE883310L (en) | Stabilized isothiazolone compositions | |
JP2004115516A (ja) | 低放出性ホルムアルデヒド供与体調製物およびその使用 | |
JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
JP4665127B2 (ja) | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 | |
JPH09227306A (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
MXPA00001754A (en) | Stabilized mixtures of an iodopropargyl compound and a formaldehyde donor | |
JP2009256236A (ja) | 工業用防腐防黴剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100615 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110628 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110921 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111228 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120524 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120619 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120724 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5073919 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |