JP2005081772A - 光学物品の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 テープモールド法において、白濁の低減したプラスチックレンズの製造方法を提供する。
【解決手段】 片面に粘着剤が塗布された粘着テープを２個のモールド型の側面周囲に巻き付けて固定した成形用型に、液状の硬化性組成物を注入する第１の工程（ステップＳ１２）と、成形用型に注入された液状の硬化性組成物に粘着テープの粘着剤が溶け出さない１０℃以上４０℃未満の温度範囲で、液状の硬化性組成物を粘度が２００ｍＰａ・ｓを超えるまで粘度上昇させる第２の工程（ステップＳ１３）と、液状の硬化性組成物が粘度上昇された成形用型を重合させる第３の工程（ステップＳ１４）とを第１、第２、第３の工程の順で行う。
【選択図】 図１

Description

本発明は、注型成形法による光学物品の製造方法に関する。

光学物品であるプラスチックレンズの製造方法には、注型成形法、切削研磨法、射出成形法等が挙げられるが、一般的には、容易に成形することができる注型成形法が多用されている。注型成形法の内、成形面を有する２枚のモールド型を所定の間隔に対向させ、２枚のモールド型の外周面をフィルム状の基材に粘着剤を塗布した粘着テープ等で封止し、２枚のモールド型で内部空間を形成したプラスチックレンズ成形用型に注入した原料組成物を、重合硬化させてプラスチックレンズを成形する方法（以下テープモールド法と称する）が主流になりつつある。

一方、近年プラスチックレンズ素材は高屈折率化が進んでおり、アリルカーボネート系樹脂、アクリレート系樹脂、メタクリレート系樹脂、チオウレタン系樹脂が広く用いられている。この中でもチオウレタン系樹脂組成物は、重合硬化後に屈折率が１．６０以上のプラスチックレンズが得られるため特に多用されている。また、最近は、さらに高屈折率を得ることができる樹脂としてエピスルフィド系化合物が提案されている。

チオウレタン系樹脂は、原料組成物としてポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物を混合し重合をさせる。また、エピスルフィド系化合物は、エピスルフィド基を１分子中に１個以上有する化合物を重合させる。

注型成形法におけるプラスチックレンズの品質確保の方法として、粘着テープの基材を酸素透過率と水蒸気透過率を一定の値に規定した材質で構成することにより、光学歪のないプラスチックレンズを得る方法が開示されている（例えば、特許文献１参照）。

また、少なくとも２つのプラスチックレンズ原料を混合し、混合物の粘度を上昇させた後に成形用型に注入することにより、脈理のないプラスチックレンズを得る方法が開示されている（例えば、特許文献２参照）。

特公平５−６４５６４号公報 特開平９−２５４２６７号公報

しかしながら、チオウレタン系樹脂及びエピスルフィド系化合物は、重合が緩やかに進行するため、テープモールド法においては、重合中にプラスチックレンズ成形用型の外周面を封止する部材の粘着テープに塗布された粘着剤が原料組成物中に溶け出し易く、重合されたプラスチックレンズの白濁、屈折異常等を引き起こし、外観、光学性能等の品質低下の原因となっている。

本願発明者は様々な実験を行った結果、硬化性組成物を成型用型に注入後に、硬化性組成物を所定の粘度に上昇させることにより、レンズの白濁が低減されることを見出した。
そこで本発明は、この知見に基づいてなされたもので、テープモールド法において、白濁の無いプラスチックレンズ（光学物品）の製造方法を提供することを目的とする。

上記問題を解決するために、本発明の光学物品の製造方法は、片面に粘着剤が塗布された粘着テープを複数のモールド型の側面周囲に巻き付けて固定した成形用型に、液状の硬化性組成物を注入する第１の工程と、前記成形用型に注入された前記液状の硬化性組成物に前記粘着テープの粘着剤が溶け出さない所定の温度範囲で液状の硬化性組成物を粘度上昇させる第２の工程と、成形用型の中で粘度上昇された前記液状の硬化性組成物を重合させる第３の工程とを前記第１、第２、第３の工程の順で行うことを特徴とする。

上記光学物品の製造方法によれば、片面に粘着剤が塗布された粘着テープを２個のモールド型の側面周囲に巻き付けて固定した成形用型に、液状の硬化性組成物を注入して重合するテープモールド法において、成形用型に注入された液状の硬化性組成物に粘着テープの粘着剤が溶け出さない温度範囲で液状の硬化性組成物を粘度上昇させる工程の後に、重合を行うことにより、白濁の低減したプラスチックレンズを提供することができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記第２の工程を１０℃以上４０℃未満で行うことを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、テープモールド法において、１０℃以上４０℃未満の温度範囲で成形用型に注入された液状の硬化性組成物の粘度を上昇させることにより、粘着テープの粘着剤が硬化性組成物に溶け出さずに、白濁の低減したプラスチックレンズを得ることができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記第２の工程を液状の硬化性組成物の粘度が２００ｍＰａ・ｓ以上になるまで行うことを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、テープモールド法において、成形用型に注入された液状の硬化性組成物の粘度を２００ｍＰａ・ｓ以上になるまで粘度上昇を行うことにより、粘着テープの粘着剤が硬化性組成物に溶け出さずに、白濁の低減したプラスチックレンズを得ることができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、粘度測定用のモニター成形用型を少なくとも１個以上含めて前記第１の工程及び前記第２の工程を行い、前記第３の工程の前に、前記モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物の粘度を測定する粘度測定工程を有することを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、モニター成形用型を用いて粘度測定を行う粘度測定工程を第３の工程に移行する前に行うことにより、より確実に粘着テープの粘着剤の溶け出しによる白濁を防止したプラスチックレンズを提供することができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記粘度測定工程では、前記モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物について測定された粘度が、所定の粘度以上になっていた場合に前記第３の工程に移行することを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物が、所定の粘度以上に達してから第３の工程に移行できるので、より確実に粘着テープの粘着剤の溶け出しによる白濁を防止したプラスチックレンズを提供することができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記液状の硬化性組成物が、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を主成分とすることを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、硬化性組成物がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物であることにより、粘着テープの粘着剤の溶け出しによる白濁を防止し、しかも屈折率が１．６０以上の高屈折率の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得ることができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記液状の硬化性組成物がポリチオール化合物を５％以上含むことを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、硬化性組成物がポリイソシアネート化合物と構成比５％以上のポリチオール化合物の混合物であることにより、十分に重合硬化され、粘着テープの粘着剤の溶け出しによる白濁を防止した高屈折率の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得ることができる。

また、本発明の光学物品の製造方法は、前記液状の硬化性組成物がエピスルフィド化合物を主成分とすることを特徴とする。
上記光学物品の製造方法によれば、硬化性組成物がエピスルフィド化合物を主成分とすることにより、粘着テープの粘着剤の溶け出しによる白濁を防止し、しかも屈折率が１．７以上の、より高屈折率のプラスチックレンズを得ることができる。

（第１の実施形態）
本発明の第1の実施形態を説明する。
図１は、本発明のプラスチックレンズの製造方法を説明するための工程説明図である。
本発明のプラスチックレンズの製造方法は、先ず成形用型の組込みをする（ステップＳ１１）。

図２に示す硬化性組成物が注入される成形用型の断面図において、成形用型ＭＡは、所望の曲面を有するレンズの光学面を形成する２個のガラスからなるモールド型１,２を、その間隔がレンズを形成するように予め冶具等で固定して、粘着テープ３を、２個のモールド型１,２を跨ぐように外周の側面周囲に巻いて固定する。
粘着テープ３は、例えば厚み５０μｍのポリエチレンテレフタレート２軸延伸フィルムからなるテープ基材３０の内側に、例えば厚み２５μｍのシリコーン系の粘着剤３１が塗布されている（成形用型組込み工程）。

そして、成形用型ＭＡに硬化性組成物を注入する（ステップＳ１２）。
図３に示す硬化性組成物の注入工程における成形用型の断面図において、重合処理される硬化性組成物４を、成形用型ＭＡの固定された２個のモールド型１，２の間隔部に、例えばシリンジに連結する注射針５を用いて、粘着テープ３から注入する（第1の工程としての組成物注入工程）。

硬化性組成物を注入した注射針５の注入穴は、図４の硬化性組成物が注入された重合用型の断面図に示すように、例えばフッ素樹脂テープ６により封止して重合用型ＭＢが完成する。この重合用型ＭＢの外観図を図５に示す。
この注入される液状の硬化性組成物４は、ポリイソシアネート化合物の１種以上、およびポリチオール化合物を主成分とする組成物、あるいはエピスルフィド系化合物を用いる。この硬化性組成物４については、後述する実施例において詳述する。

そして、重合用型ＭＢに注入された液状の硬化性組成物を粘度上昇させる（ステップＳ１３）。

このステップＳ１３では、重合用型ＭＢに注入された前記液状の硬化性組成物に前記粘着テープ３の粘着剤３１が溶け出さない所定の温度範囲で液状の硬化性組成物を粘度上昇させる(第２の工程としての粘度上昇工程)。
粘度上昇工程は重合用型ＭＢを粘着テープ３の粘着剤３１が溶け出さない所定の温度範囲の環境内に載置する。特別に大気重合炉内に載置する必要はなく、例えば、温度管理された室内への放置でもよい。

そして、重合用型ＭＢの中で粘度上昇させた液状の硬化性組成物を重合する（ステップＳ１４）。
重合用型ＭＢを大気重合炉中で所望の重合温度パターンで昇温し、液状の硬化性組成物を重合硬化させる(第３の工程としての重合工程)。

そして、重合された重合用型ＭＢを室温まで徐冷した後に、粘着テープ３を取り除き、モールド型１．２を取外す、所謂離型（ステップＳ１５）してプラスチックレンズが完成する。

先ず、所望の曲面を有するレンズの光学面を形成する２個のガラスからなるモールド型１,２を、その間隔がレンズを形成するように予め冶具等で固定して、粘着テープ３を、２個のモールド型１,２を跨ぐように外周の側面周囲に巻いて固定して成形用型ＭＡの組込みをした。

硬化性組成物は、ポリチオール化合物のペンタエリスリトール テトラ（３−メルカプトプロピオネート）１３０ｇ、ポリイソシアネート化合物のｍ−キシリレンジイソシアネート１００ｇ、触媒のジブチルスズジクロライド０．０２３ｇ、内部離型剤０．２３ｇ、２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．１１５ｇを混合攪拌し硬化性組成物を得た。

調合初期の２０℃における粘度は３０ｍＰａ・ｓであった。さらに５ｍｍＨｇの真空下で３０分脱気（脱泡）を行った後、第１の工程として、この硬化性組成物を成形用型ＭＡに注入した。

第２の工程として、反応初期段階において硬化性組成物（重合用型ＭＢ）を２５℃に１０時間保管し増粘（粘度上昇）させた。
第３の工程として、注入された硬化性組成物が増粘された重合用型ＭＢを大気重合炉中で２５℃から１２０℃まで１０時間かけて昇温して重合を行った。

そして、重合用型ＭＢを常温に冷却後、モールド型１,２と粘着テープ３を除去し、屈折率１．６０の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズは、プロジェクターの光を当てて外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁は確認できなかった。

実施例１と同様の方法で成形用型ＭＡを組み立てた。
成形用型ＭＡに注入する硬化性組成物は、ポリイソシアネート化合物のノルボルナンジイソシアネ−ト１００ｇ、ポリチオール化合物のペンタエリスリトール テトラ（３−メルカプトプロピオネート）４７ｇ、ポリチオール化合物の４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオ−ル５０ｇ、触媒のジブチルスズジクロライド０．０５９ｇ、離型剤０．２０ｇ、紫外線吸収剤の２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．０９９ｇを混合攪拌し硬化性組成物を得た。

硬化性組成物の調合初期の２０℃における粘度は３２ｍＰａ・ｓであった。さらに５ｍｍＨｇの真空下で３０分脱気を行った後、第１の工程として、この硬化性組成物を成形用型ＭＡに注入した。

第２の工程として、反応初期段階において硬化性組成物を１０℃に６時間、さらに３０℃に５時間保管し増粘させた。
第３の工程として、注入された硬化性組成物が増粘された重合用型ＭＢを大気重合炉中で３０℃から１３０℃まで１０時間かけて昇温して重合を行った。

そして、重合用型ＭＢを常温に冷却の後、粘着テープ３とモールド型１,２を除去し、屈折率１．６０の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズについてプロジェクターの光を透過させ外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁は確認できなかった。

実施例１と同様の方法で成形用型ＭＡを組み立てた。
成形用型ＭＡに注入する硬化性組成物は、ポリイソシアネート化合物のｍ−キシリレンジイソシアネート１００ｇ、ポリチオール化合物の４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−ル、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−ル、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオ−ルの混合物９８ｇ、触媒のジブチルスズジクロライド０．０１２ｇ、触媒のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．０１２ｇ、内部離型剤０．２０ｇ、紫外線吸収剤の２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール０．０９９ｇを混合攪拌し硬化性組成物を得た。

調合初期の２０℃における粘度は２０ｍＰａ・ｓであった。さらに５ｍｍＨｇの真空下で３０分脱気を行った後、第１の工程として、この硬化性組成物を成形用型ＭＡに注入した。

第２の工程として、反応初期段階において硬化性組成物を１０℃で１５時間保管し増粘させた。
第３の工程として、注入された硬化性組成物が増粘された重合用型ＭＢを大気重合炉中で０℃から１２０℃まで１０時間かけて昇温して重合を行った。

そして、重合用型ＭＢを常温に冷却後、粘着テープ３とモールド型１,２を除去し、屈折率１．６７の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズは、プロジェクターの光を透過させ外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁は確認できなかった。

実施例１と同様の方法で成形用型ＭＡを組み立てた。
成形用型ＭＡに注入する硬化性組成物は、エピスルフィド系化合物のビス−（２，３エピチオプロピル）ジスルフィド９０ｇ、４，８ｏｒ４，７ｏｒ５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン１０ｇの組成比で混合した後、紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（商品名 シーソーブ７０１ シプロ化成株式会社製）を１．０ｇ添加した後、十分に撹拌して、完全に溶解させた。その後、触媒としてＮ,Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．１０ｇを混合、室温で十分に撹拌して均一液とした。第１の工程として、この硬化性組成物を成形用型ＭＡに注入した。

第２の工程として、反応初期段階において硬化性組成物を２５℃で３時間保管し増粘させた。
第３の工程として、注入された硬化性組成物が増粘された重合用型ＭＢを大気重合炉中で３０℃から１３０℃まで１０時間かけて昇温して重合を行った。

そして、重合用型ＭＢを常温に冷却後、粘着テープ３とモールド型１,２を除去し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行って、屈折率１．７３４のプラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズは、プロジェクターの光を透過させ外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁は確認できなかった。
[比較例１]

実施例１において、第２の工程の反応初期段階における硬化性組成物の２５℃での１０時間保管なしでプラスチックレンズを作製した。第２の工程を省いた以外は、実施例１と全て同じ工程で製造した。
得られたプラスチックレンズにプロジェクターの光を透過させ外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁が確認され、レンズとしては不良であった。
[比較例２]

実施例２において、第２の工程の反応初期段階における硬化性組成物の１０℃での６時間保管、さらに３０℃での５時間保管をすることによる増粘をせずにプラスチックレンズを作製した。第２の工程を省いた以外は、実施例２と全て同じ工程で製造した。
得られたプラスチックレンズは、プロジェクターの光を透過させ外観評価を行ったが、粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁が確認され、レンズとしては不良であった。
（第２の実施形態）

次に、本発明の第２の実施形態を説明する。
第２の実施形態は、モニター成形用型ＭＭを設けたこと、重合用型ＭＢを重合する直前に、モニター成形用型ＭＭを用いて成形用型ＭＡに注入された液状の硬化性組成物（重合
用型ＭＢ）の粘度上昇の状態を測定する粘度測定工程を新たに設けたことを除いては、上記第１の実施形態と同様であり、同一工程内容は、その詳細説明はこれを省略する。

図６は、本発明の第２の実施形態に係わるプラスチックレンズの製造方法を説明するための工程説明図である。

先ず、硬化性組成物が注入される成形用型ＭＡとモニター成形用型ＭＭの組込みを行う。
このモニター成形用型ＭＭは、成形用型ＭＡ組込み時に、成形用型ＭＡと全く同じ構造及び組込み方法で組込みを行う。モニター成形用型ＭＭの組込み数量は少なくとも１個以上の所望の数量を組み込む（成形用型組込み工程、ステップＳ２１）。

そして、第１の工程として、成形用型ＭＡ及びモニター成形用型ＭＭに硬化性組成物を注入する（組成物注入工程、ステップＳ２２）。
そして、第２の工程として、重合用型ＭＢ及びモニター成形用型ＭＭに注入された液状の硬化性組成物を粘度上昇させる（粘度上昇工程、ステップＳ２３）。

次に、次工程の重合工程の工程直前に、少なくとも１個のモニター成形用型ＭＭを取り出して、粘度計を用いて成形用型ＭＭに注入された液状の硬化性組成物の粘度測定を行う。
粘度測定は、先ず、モニター成形用型ＭＭを２０±１℃の恒温槽に移し温度平衡を保つ。一方、粘度計は、ＤＶＭ−Ｅ型回転粘度計（東京計器株式会社製）に２０±１℃の恒温水を循環し、粘度測定部の温度平衡を保つ。そして、モニター成形用型ＭＭの粘着テープ３の一部を剥がし、モニター成形用型ＭＭ内の硬化性組成物をシリンジにより取り出す。取り出した硬化性組成物のうち０．４〜１．２ｍｌを、粘度計に装着された測定用カップにセットして粘度測定をする。

この粘度測定値が、２００ｍＰａ・ｓ以上か否かを判定して、２００ｍＰａ・ｓ以上の場合（ＹＥＳ）は、重合用型ＭＢは重合工程（第３の工程）に進み、２００ｍＰａ・ｓ以下の場合（ＮＯ）は、重合用型ＭＢは再び粘度上昇工程（第２の工程）に戻り硬化性組成物の粘度上昇をさせる。以下、所定の時間が経過後にモニター成形用型ＭＭに注入された硬化性組成物の粘度測定を、粘度測定値が２００ｍＰａ・ｓ以上の条件に入るまで繰り返し実施する（粘度測定工程、ステップＳ２４）。

そして、第３の工程として、重合用型ＭＢの中で粘度上昇させた液状の硬化性組成物を重合する（重合工程、ステップＳ２５）。
そして、重合された重合用型ＭＢを室温まで徐冷した後に、粘着テープ３を取り除き、モールド型１，２を取外す、所謂離型（ステップＳ２６）してプラスチックレンズが完成する。

以上に説明したように、本実施形態のプラスチックレンズの製造方法によれば、以下の効果が得られる。

（１）片面に粘着剤３１が塗布された粘着テープ３を、２個のモールド型１，２の側面周囲に巻き付けて固定した成形用型ＭＡに、液状の硬化性組成物４を注入して重合するテープモールド法において、成形用型ＭＡに注入された液状の硬化性組成物４を粘着テープ３の粘着剤３１が溶け出さない所定の温度範囲で粘度上昇させる工程の後に、成形用型ＭＡに注入された液状の硬化性組成物４を重合する工程を行うことにより、白濁の低減したプラスチックレンズを提供することができる。

（２）１０℃以上４０℃未満の温度範囲で成形用型ＭＡに注入された液状の硬化性組成物４の粘度を上昇させることにより、粘着テープ３の粘着剤３１が硬化性組成物４に溶け出さずに、白濁の低減したプラスチックレンズを得ることができる。

（３）成形用型ＭＡに注入された液状の硬化性組成物の粘度を２００ｍＰａ・ｓ以上になるまで上昇をさせることより、粘着テープ３の粘着剤３１が硬化性組成物に溶け出さずに、白濁の低減したプラスチックレンズを得ることができる。

（４）モニター成形用型ＭＭを用いて粘度測定を行う粘度測定工程を第３の工程に移行する前に行うことにより、より確実に粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁を防止したプラスチックレンズを提供することができる。

（５）モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物が、所定の粘度以上に達してから第３の工程に移行できるので、より確実に粘着テープ３の粘着剤３１の溶け出しによる白濁を防止したプラスチックレンズを提供することができる。

（６）硬化性組成物４がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物であることにより、粘着テープ３の粘着剤３１が硬化性組成物４に溶け出すことによる白濁を防止し、しかも屈折率が１．６０以上の高屈折率の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得ることができる。

（７）硬化性組成物４がポリイソシアネート化合物と構成比５％以上のポリチオール化合物の混合物であることにより、十分に重合硬化され、粘着テープ３の粘着剤３１が硬化性組成物４に溶け出すことによる白濁を防止した高屈折率の含硫ウレタン系プラスチックレンズを得ることができる。

（８）硬化性組成物４がエピスルフィド化合物を主成分とすることにより、粘着テープ３の粘着剤３１が硬化性組成物４に溶け出すことによる白濁を防止し、しかも屈折率が１．７以上の、より高屈折率のプラスチックレンズを得ることができる。

以上の実施形態において、重合する硬化性組成物について、ポリイソシアネート化合物としては、実施例において使用したｍ−キシリレンジイソシアネート等の他に、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリック型ジフェニルメタンジイソシアネート、トリジンジイソシアート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリレンジイソチオシアネート、ジフェニルメタンジイソチオシアネート、トリジンジイソチオシアネート、ナフタレンジイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、イソホロンジイソチオシアネート、キシリレンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、３，８−ビス（イソシアネートメチル）トリシロ［５，２，１，０^2,6］−デカン、３，９−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５，２，１，０^2,6］−デカン、４，８−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５，２，１，０^2,6］−デカン、４，９−ビス（イソシアネートメチル）トリシクロ［５，２，１，０^2,6］−デカン、ダイマー酸ジイソシアネート等のポリイソ（チオ）シアネート化合物およびそれらの化合物のアロファネート変性体、ビュレット変性体、イソシアヌレート変性体が挙げられ、これらの化合物を単独あるいは、必要に応じて２種類以上の混合物として用いることができる。

また、ポリチオール化合物の具体例としては、実施例において使用したペンタエリスリトール テトラ（３−メルカプトプロピオネート）等の他に、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、１，２−エタンジチオール、１，４−ブタンジチオール、エチレングリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、１，２−ジメルカプトベンゼン、キシリレンジチオール、４−メルカプトメチル−３，６−ジチオ−１，８−オクタンジチオール等も挙げられ、これらの化合物を単独あるいは、必要に応じて２種類以上の混合物として用いることができる。

プラスチックレンズの注型成形する際、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の使用割合は、ポリチオール化合物を５％以上含むことが必要である。ポリチオール化合物が５％以下の場合には、重合による十分な硬化を得ることができない。

エピスルフィド基を有する化合物としては、実施例において使用したビス−（２，３エピチオプロピル）ジスルフィド等の他に、既存のエポキシ化合物のエポキシ基の一部あるいは全てをエピスルフィド化して得られるエピスルフィド化合物を用いることができる。また、プラスチックレンズの高屈折率化と高アッベ数化のためにはエピスルフィド基以外にも分子中に硫黄原子を含有する化合物を用いることができる。

具体例としては、ビス−（２，３エピチオプロピル）ジスルフィド、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、ビス−（β−エピチオプロピル）スルフィド、１，３および１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン等が挙げられる。

また、必要に応じて内部離型剤、紫外線吸収剤、反応触媒の他に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、分散染料，油溶染料，顔料などの着色剤，ブルーイング剤等をポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合液中に適宜添加することもできる。

本発明の実施例に係わるプラスチックレンズの製造方法を説明するための図。 硬化性組成物が注入される成形用型の断面図。 硬化性組成物の注入工程における成形用型の断面図。 硬化性組成物が注入された成形用型の断面図。 硬化性組成物が注入された重合用型の外観図。 本発明の別のプラスチックレンズの製造方法を説明するための図。

符号の説明

１，２…モールド型
３…粘着テープ
４…硬化性組成物
３０…テープ基材
３１…粘着剤
ＭＡ…成形用型
ＭＢ…硬化性組成物が注入された重合用型
ＭＭ…モニター成形用型
Ｓ１２，Ｓ２２…第１の工程としての組成物注入工程
Ｓ１３，Ｓ２３…第２の工程としての粘度上昇工程
Ｓ１４，Ｓ２５…第３の工程としての重合工程
Ｓ２４…粘度測定工程

Claims (8)

1. 片面に粘着剤が塗布された粘着テープを複数のモールド型の側面周囲に巻き付けて固定した成形用型に、液状の硬化性組成物を注入する第１の工程と、
   前記成形用型に注入された前記液状の硬化性組成物に前記粘着テープの粘着剤が溶け出さない所定の温度範囲で液状の硬化性組成物を粘度上昇させる第２の工程と、
   成形用型の中で粘度上昇された前記液状の硬化性組成物を重合させる第３の工程と
   を前記第１、第２、第３の工程の順で行うことを特徴とする光学物品の製造方法。
2. 請求項１に記載の光学物品の製造方法において、
   前記第２の工程を１０℃以上４０℃未満で行うことを特徴とする光学物品の製造方法。
3. 請求項１又は２に記載の光学物品の製造方法において、
   前記第２の工程を液状の硬化性組成物の粘度が２００ｍＰａ・ｓ以上になるまで行うことを特徴とする光学物品の製造方法。
4. 請求項１乃至３の何れか一項に記載の光学物品の製造方法において、
   粘度測定用のモニター成形用型を少なくとも１個以上含めて前記第１の工程及び前記第２の工程を行い、前記第３の工程の前に、前記モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物の粘度を測定する粘度測定工程を有することを特徴とする光学物品の製造方法。
5. 請求項４に記載の光学物品の製造方法において、
   前記粘度測定工程では、前記モニター成形用型に注入された液状の硬化性組成物について測定された粘度が、所定の粘度以上になっていた場合に前記第３の工程に移行することを特徴とする光学物品の製造方法。
6. 請求項１乃至５の何れか一項に記載の光学物品の製造方法において、
   前記液状の硬化性組成物が、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の混合物を主成分とすることを特徴とする光学物品の製造方法。
7. 請求項６に記載の光学物品の製造方法において、
   前記液状の硬化性組成物がポリチオール化合物を５％以上含むことを特徴とする光学物品の製造方法。
8. 請求項１乃至５の何れか一項に記載の光学物品の製造方法において、
   前記液状の硬化性組成物がエピスルフィド化合物を主成分とすることを特徴とする光学物品の製造方法。
   
   
   
   

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