JP2005074852A - Optical recording medium using monomethine complex compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光記録媒体に関するものであり、特に可視レーザーの一種である青色レーザー光により記録再生可能である光記録媒体に関する。 The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to an optical recording medium that can be recorded and reproduced by blue laser light, which is a kind of visible laser.
コンパクトディスク（以下、ＣＤと略す）規格に対応した光記録媒体としてＣＤ−Ｒ（ＣＤ−Ｒｅｃｏｒｄａｂｌｅ）が広く普及している。ＣＤ−Ｒの記憶容量は６８０ＭＢ程度であるが、情報量の飛躍的増加に伴い、情報記録媒体に対する高密度化および大容量化への要求は高まっている。 CD-R (CD-Recordable) is widely used as an optical recording medium corresponding to the compact disc (hereinafter abbreviated as CD) standard. Although the storage capacity of the CD-R is about 680 MB, with the dramatic increase in the amount of information, there is an increasing demand for higher density and larger capacity for information recording media.
記録媒体の高密度化を行う手段としては、記録再生に用いるレーザー波長の短波長化及び対物レンズの開口数（Ｎ．Ａ．：Numerical Aperture）を大きくすることにより、ビームスポットを小さくすることが挙げられる。そして、光ディスクシステムに利用される短波長レーザーとして、５００ｎｍ〜７００ｎｍ、さらには６３０ｎｍ〜６９０ｎｍ前後、具体的には、６８０ｎｍ、６７０ｎｍ、６６０ｎｍ、６５０ｎｍ、６３５ｎｍ等の赤色レーザーが実用化されてきた。こうして半導体レーザーの短波長化、対物レンズの開口数大化、データ圧縮技術等により、動画記録及び大容量の情報の記録を可能にした光記録媒体の作製が可能となってきた。今日までに提案されている光記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒体、カルコゲン酸化物系光記録媒体、有機色素系光記録媒体等があるが、これらの中で、安価かつプロセス上容易であるという点から、有機色素系光記録媒体は優位性を有すると考えられる。こうした状況を踏まえ、ＣＤよりも高密度でＴＶ品質並の動画の記録再生が可能な光記録媒体として、普及しつつある市販のＤＶＤビデオプレーヤーやＤＶＤ−ＲＯＭプレーヤーで再生できる、発振波長６３０〜６９０ｎｍの赤色半導体レーザーで記録を施すことが可能な光記録媒体として開発されたのが、追記型のデジタル多目的ディスク（以下、ＤＶＤ−Ｒと略す）である。ＤＶＤ−Ｒは、３．９ＧＢあるいは４．７ＧＢの記録容量を有する一度書き込み可能な光記録媒体であり、特にここ最近となって、片面４．７ＧＢ容量のＤＶＤ−Ｒ媒体が市場に供給され始めている。該ＤＶＤ−Ｒ媒体も、シアニン系色素、アゾ系色素等を記録層に用い、反射層を設けた積層構造を採用しており、０．６ｍｍ厚の基板を２枚貼り合わせたディスク構造を特徴としている。この容量に合った記録特性良好な光ディスクについて、現在では高速記録対応の媒体開発が活発に進められている。 As means for increasing the density of the recording medium, it is possible to reduce the beam spot by shortening the wavelength of the laser used for recording and reproduction and increasing the numerical aperture (NA) of the objective lens. Can be mentioned. As a short wavelength laser used in an optical disk system, a red laser of 500 nm to 700 nm, further around 630 nm to 690 nm, specifically, 680 nm, 670 nm, 660 nm, 650 nm, 635 nm, etc. has been put into practical use. Thus, by shortening the wavelength of the semiconductor laser, increasing the numerical aperture of the objective lens, data compression technology, and the like, it has become possible to produce an optical recording medium capable of recording moving images and recording large amounts of information. Optical recording media proposed to date include magneto-optical recording media, phase change recording media, chalcogen oxide optical recording media, and organic dye optical recording media. From the viewpoint of ease, the organic dye-based optical recording medium is considered to have an advantage. In light of these circumstances, an oscillation wavelength of 630 to 690 nm that can be played back by a commercially available DVD video player or DVD-ROM player as an optical recording medium capable of recording and playing back a moving image with a higher density than a CD and equivalent to TV quality. A write-once digital multipurpose disc (hereinafter abbreviated as DVD-R) has been developed as an optical recording medium capable of recording with a red semiconductor laser. DVD-R is a once writable optical recording medium having a recording capacity of 3.9 GB or 4.7 GB, and recently, recently, a single-sided 4.7 GB capacity DVD-R medium has begun to be supplied to the market. Yes. The DVD-R medium also employs a laminated structure in which cyanine dyes, azo dyes, etc. are used for the recording layer and a reflective layer is provided, and has a disc structure in which two 0.6 mm thick substrates are bonded together. It is said. Currently, development of a medium compatible with high-speed recording is actively underway with respect to an optical disk having good recording characteristics suitable for this capacity.
さらに、将来的にはより高密度な記録が求められることが予想され、その情報量はディスク１枚あたり１５〜３０ＧＢにも達すると予想される。その記録密度を実現する為の手段として、より波長の短いレーザーを使用することは避けられない。従って、将来の有機色素系光記録媒体に用いる記録用色素としては、３００ｎｍ〜５００ｎｍの波長範囲において良好な記録特性を有する色素が望まれる。 Furthermore, it is expected that higher density recording will be required in the future, and the amount of information is expected to reach 15-30 GB per disc. It is inevitable to use a laser having a shorter wavelength as a means for realizing the recording density. Accordingly, a dye having good recording characteristics in the wavelength range of 300 nm to 500 nm is desired as a recording dye to be used in future organic dye-based optical recording media.
ところで、有機色素を記録層としたＤＶＤ−Ｒよりも高密度記録可能な媒体に関して、特許文献１には、発振波長６８０ｎｍ以下のレーザーを用い、記録容量８ＧＢ以上の密度を達成したとの開示がある。該文献の提案では、１０〜１７７μｍ厚さの光透過層越しに０．７以上の高開口数を有する対物レンズで６８０ｎｍ以下のレーザー光を収束することで、８ＧＢ以上の大容量記録を達成している。
By the way, regarding a medium capable of recording with higher density than DVD-R using an organic dye as a recording layer,
その一方で、ここ近年、発振波長３９０〜４３０ｎｍの青色レーザーとしてＧａＮ系材料を用いた４１０ｎｍのレーザーや、半導体レーザーと光導波路素子の組合せによる波長４２５ｎｍのＳＨＧレーザーが開発されてきており、このようなレーザーに合わせた青色半導体レーザー対応色素の開発が現在展開されている。 On the other hand, recently, a 410 nm laser using a GaN-based material as a blue laser having an oscillation wavelength of 390 to 430 nm and a SHG laser having a wavelength of 425 nm using a combination of a semiconductor laser and an optical waveguide element have been developed. Development of blue semiconductor laser compatible dyes suitable for various lasers is currently underway.
更に、１９９９年初頭から発振波長４００〜４１０ｎｍの青紫色発光のＧａＮ系半導体レーザーが試供（日亜化学工業）されるに当たり、片面１５ＧＢ以上の更なる高密度容量を有するＨＤＴＶ(high definition television)放送並の画質で、２時間程度の動画の記録が可能となる媒体（以下、ＨＤ−ＤＶＤ媒体と称す）の検討が始められている。この様な高密度容量を有するＨＤ−ＤＶＤ媒体では、現行放送並の画質であれば６時間程度の録画も可能であるため、家庭用ＶＴＲに代わる新しい記録メディアとしても注目されている。 Furthermore, HDTV (high definition television) broadcasting with a higher density capacity of 15 GB or more on one side when a blue-violet GaN-based semiconductor laser with an oscillation wavelength of 400 to 410 nm was tested from the beginning of 1999 (Nichia Corporation). Studies have been started on a medium (hereinafter referred to as an HD-DVD medium) capable of recording a moving image for about two hours with a normal image quality. The HD-DVD medium having such a high-density capacity can be recorded for about 6 hours if the image quality is equivalent to that of the current broadcast, and is therefore attracting attention as a new recording medium replacing the home VTR.
かかる中、次世代高密度光ディスクの統一規格「Blu-ray Disc」が日欧韓９社により策定され、発表された（２００２年２月１９日）。この規格によると、青紫色レーザーとＮ．Ａ．＝０．８５の高開口レンズとを組み合わせ、１２ｃｍ円板の片面に最大２７ＧＢの映像データを繰り返し記録・再生でき、同規格のレコーダを使えば、ディスク１枚にＨＤＴＶ映像を２時間以上録画できるようになる。これは、現行放送ＮＴＳＣ方式の映像データなら録画時間は１３時間以上に相当する。 Under such circumstances, a unified standard “Blu-ray Disc” for next-generation high-density optical disks was formulated and announced by nine companies in Japan, Europe and Korea (February 19, 2002). According to this standard, a blue-violet laser and N.I. A. = 0.85 combined with a high aperture lens, video data of up to 27GB can be repeatedly recorded / reproduced on one side of a 12cm disc, and if a recorder of the same standard is used, HDTV video can be recorded on a single disc for over 2 hours. It becomes like this. This corresponds to a recording time of 13 hours or more in the case of current broadcast NTSC video data.
また、同規格のディスク厚みは１．２ｍｍで、１００μｍ程度の光透過層越しに形成された記録膜にレーザー光を合焦させるもので、２３．３、２５、２７ＧＢの３種類の記録容量が提案されている。さらに前述の規格に先立ち、青紫色レーザー、ならびにＮ．Ａ．＝０．８５の高開口レンズを用いた記録媒体への有機色素の適用可能性について言及された。 Also, the disc thickness of the same standard is 1.2 mm, and the laser beam is focused on the recording film formed over the light transmission layer of about 100 μm. Three types of recording capacities of 23.3, 25, and 27 GB are available. Proposed. Further, prior to the aforementioned standard, a blue-violet laser and N.I. A. Mentioned the applicability of organic dyes to recording media using a high aperture lens of = 0.85.
現在のところ、４００ｎｍ〜５００ｎｍの青色レーザーで記録できる有機色素化合物として、シアニン系色素化合物や、ポルフィリン系色素化合物の他、ポリエン系色素化合物、アゾ系色素化合物、ジシアノビニルフェニル色素化合物、クマリン化合物、ピリミジン化合物、ナフタロシアニン化合物、ヘテロ５員環化合物、ビスアゾール化合物、アミノピリジン化合物、ビスピリジニウム化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、アミノブタジエン化合物、キノン化合物またはキノジメタン化合物、ヒドラゾン化合物、カルボスチリル化合物またはナフチリジン化合物、およびスチルベン化合物等が提案されている。 At present, as organic dye compounds that can be recorded with a blue laser of 400 nm to 500 nm, in addition to cyanine dye compounds and porphyrin dye compounds, polyene dye compounds, azo dye compounds, dicyanovinylphenyl dye compounds, coumarin compounds, Pyrimidine compounds, naphthalocyanine compounds, hetero 5-membered ring compounds, bisazole compounds, aminopyridine compounds, bispyridinium compounds, oxonol compounds, styryl compounds, aminobutadiene compounds, quinone compounds or quinodimethane compounds, hydrazone compounds, carbostyril compounds or naphthyridine compounds, In addition, stilbene compounds and the like have been proposed.
また、記録層形成用の有機色素としてポルフィリン系色素やシアニン系色素等を主とする記録層および銀を主体とする金属反射層の２層が構成された特許文献２に記載の光記録媒体や、媒体構成に工夫したものとして、青色レーザーに感応するシアニン系色素を含有した青色レーザー感応色素層ならびに赤色レーザー感応色素層を有することで、２波長領域の記録を可能とする特許文献３記載の光記録媒体や、青色レーザー用色素および赤色レーザー用色素の２種の色素を混合することで２波長領域の記録を可能とするインジゴイド系色素化合物を用いた特許文献４記載の光記録媒体、シアノエテン系色素を用いた特許文献５記載の光記録媒体、スクアリリウム系色素化合物を用いた特許文献６記載の光記録媒体等が提案されている。
In addition, an optical recording medium described in
また、４００〜５００ｎｍの青色領域で有機色素膜を記録に行う例として、ポルフィリン系化合物の中心金属に配位する分子化合物および高分子、あるいは中心金属を配位する分子構造を側鎖に有する高分子と混合することで、該ポルフィリン系化合物のソーレー(Soret)帯を長波長側にシフトさせて、４８８ｎｍのＡｒレーザーに対応させると共に、スピンコーティングによる成膜を可能ならしめて製造コストの低減を図る提案がなされている（特許文献７〜８）。又、ポリエン系色素化合物（特許文献９〜１０）は、本発明者らの検討によれば、光安定性が悪く、実用化にはクエンチャーのブレンド等の工夫が必要である。 In addition, as an example of recording an organic dye film in a blue region of 400 to 500 nm, as a side chain, a molecular compound and a polymer coordinated to the central metal of a porphyrin compound or a molecular structure coordinated to the central metal are used. By mixing with molecules, the Soret band of the porphyrin compound is shifted to the longer wavelength side to support the 488 nm Ar laser, and film formation by spin coating is enabled to reduce manufacturing costs. Proposals have been made (Patent Documents 7 to 8). In addition, the polyene dye compounds (Patent Documents 9 to 10) have poor light stability according to the study by the present inventors, and it is necessary to devise a quencher blend or the like for practical use.
一方、金属錯体化合物を用いた光記録媒体例として、金属キレート色素を用いた光記録媒体（特許文献１１）や、含金属アザオキソノール系色素化合物を用いた光記録媒体（特許文献１２）が挙げられる。
最近の状況として、波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの青紫色半導体レーザーの実用化に目処がついたことで、該レーザーを用いた大容量追記型光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれている。 As a recent situation, a blue-violet semiconductor laser having a wavelength of 400 nm to 410 nm has been put to practical use, and a large capacity write once optical recording medium using the laser has been actively developed. Development of a dye having high-speed recording characteristics is desired.
しかしながら、前述の光記録媒体では波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍのレーザー光に対して十分に適応していないのが実情である。すなわち、前述の有機色素を使用した媒体では、記録した信号の再生について、搬送波と雑音の比（Ｃ／Ｎ）が必ずしも良好な値でないために、信号の読み出しが必ずしも満足に行えない等の問題を我々は見い出した。この問題を克服し、波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍのレーザー光で高密度記録再生可能な光記録媒体の開発が急務となっている。 However, the actual situation is that the above-described optical recording medium is not sufficiently adapted to laser light having a wavelength of 400 nm to 410 nm. That is, in the medium using the above-mentioned organic dye, there is a problem that the signal cannot be read satisfactorily because the ratio of carrier wave to noise (C / N) is not always a good value for reproducing the recorded signal. We found out. There is an urgent need to overcome this problem and develop an optical recording medium capable of high-density recording / reproduction with a laser beam having a wavelength of 400 nm to 410 nm.
本発明者らは、光記録媒体に適した記録材料について検討したところ、次の２点の知見を得た。
（１）大容量光記録媒体は、記録の書き込み及び読み出しに３００〜５００ｎｍのレーザー光を利用するので記録材料としてはレーザー波長近傍における吸光係数、屈折率、反射率の制御が重要である。
（２）上記のように、該レーザーを用いた大容量光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれているにもかかわらず、該波長領域のレーザー光に対して記録再生が可能な記録材料として前述の色素化合物は、今だ十分な特性が得られておらず、改善の余地があるのが現状である。また、記録膜形成が簡便なスピンコート法等の塗布法による媒体製造の際には、有利な特性の１つとして、塗布溶媒への高溶解性を有することが挙げられ、この点についても配慮することが必要である。
The inventors of the present invention have studied the recording material suitable for the optical recording medium, and have obtained the following two findings.
(1) Since a large-capacity optical recording medium uses laser light of 300 to 500 nm for recording writing and reading, it is important to control the extinction coefficient, refractive index, and reflectance near the laser wavelength as a recording material.
(2) As described above, a large-capacity optical recording medium using the laser has been actively developed, and the development of a dye having particularly high light resistance and good high-speed recording characteristics is desired. The above-described dye compound as a recording material capable of recording / reproducing with respect to laser light in the wavelength region has not yet obtained sufficient characteristics, and there is room for improvement. In addition, when producing a medium by a coating method such as a spin coating method, which is easy to form a recording film, one of the advantageous properties is that it has high solubility in a coating solvent. It is necessary to.
また一般に、記録容量の増大を図るには、より高密度に記録を行う必要があり、そのため、記録に使用する光学ビームを絞るための対物レンズの開口数を高め、光学系のレーザー波長をより短波長化することが必須となる。ところが、絞り込んだ光学ビームは回折限界でその最小のビーム径が定められる。 In general, in order to increase the recording capacity, it is necessary to perform recording at a higher density. Therefore, the numerical aperture of the objective lens for focusing the optical beam used for recording is increased, and the laser wavelength of the optical system is further increased. It is essential to shorten the wavelength. However, the minimum optical beam diameter is determined by the diffraction limit of the narrowed optical beam.
ところで、記録はビーム強度がある閾値を超えたところで成されるので、図１（ａ）に示すように、絞り込んだビームスポットよりも小さな記録ピットが得られる。この記録ピットの周囲はビームの強度ピークのすそ野にあたるが、より短波長化が進む現況では、記録ピットの周囲でも記録層の光化学反応を助長し、殊に、前述の青紫色レーザーの波長領域では、有機化合物の光化学反応が容易に生じる波長領域となるため、記録時にはピットエッジが劣化し、信号特性が悪化するという問題がある。すなわち、図１（ｂ）に示すように、本来矩形波に対応して形成せねばならない記録情報〔図１（ｂ）の実線〕が、ピットエッジの劣化によりブロードな波形〔図１（ｂ）の破線部〕となってしまう。又、記録時と同一の青紫色レーザー波長で再生を行うと、再生光のような微弱な光照射でも光反応が促進され、再生の度に劣化が進むという問題もあり、前記特開平７−３０４２５６号公報、特開平７−３０４２５７号公報でも、記録光と再生光とを異なる波長、実質的には、再生光を記録光よりも長波長とする対策を講じねばならなくなり、結果として、十分な高密度化の要求に応えられないのが現状である。又、記録波長と再生光波長を異ならしめることは、記録装置と再生装置を個別に用意するか、１つの装置に２つの光学系及びその制御系を設けなければならず、光記録媒体としての用途が限定されたり、装置の大型化、コストの増大を招き、汎用性の乏しいものとなってしまう。また、従来、ＣＤ−Ｒなどの光記録媒体においては、有機色素膜の融点、昇華点、相転移点或いは熱分解点などの物性上の明確な熱的閾値を境に記録のオン・オフが成されてきたものに対し、青紫色レーザー励起による光劣化モードの介在は、このコントラストを曖昧にし、とりわけ光学ビームよりも小さい細密記録ピットを形成せねばならない高密度記録系においては、著しく記録信号品位を損なう懸念があった。 By the way, since the recording is performed when the beam intensity exceeds a certain threshold, a recording pit smaller than the narrowed beam spot can be obtained as shown in FIG. The circumference of this recording pit corresponds to the base of the intensity peak of the beam, but in the present situation where the wavelength is further shortened, the photochemical reaction of the recording layer is promoted also around the recording pit, especially in the wavelength region of the blue-violet laser described above. Since the wavelength range is such that the photochemical reaction of the organic compound easily occurs, there is a problem that the pit edge is deteriorated during recording and the signal characteristics are deteriorated. That is, as shown in FIG. 1B, the recording information that must be formed corresponding to the rectangular wave [solid line in FIG. 1B] has a broad waveform due to deterioration of the pit edge [FIG. Of the broken line]. Further, when reproduction is performed at the same blue-violet laser wavelength as that during recording, there is a problem that the photoreaction is promoted even by weak light irradiation such as reproduction light, and the deterioration proceeds with each reproduction. No. 304256 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-304257 also have to take measures to make the recording light and the reproduction light have different wavelengths, substantially longer than the recording light, and as a result, sufficient The current situation is that the demand for high density cannot be met. Also, differentiating the recording wavelength and the reproducing light wavelength requires that the recording device and the reproducing device be prepared separately or that one device be provided with two optical systems and its control system. Applications will be limited, the size of the device will increase, and costs will increase, resulting in poor versatility. Conventionally, in an optical recording medium such as a CD-R, recording is turned on / off with a clear thermal threshold in terms of physical properties such as the melting point, sublimation point, phase transition point or thermal decomposition point of the organic dye film. Contrary to what has been achieved, the presence of the photodegradation mode by blue-violet laser excitation obscures this contrast, especially in high-density recording systems where fine recording pits smaller than the optical beam must be formed. There was a concern of degrading quality.
ここで、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域で有機色素膜を記録に行う例として、特表２００２−５０１４９７号公報記載のペリレン系化合物を用いた記録・消去が可能な光記憶媒体が挙げられる。また特開平１０-６６４５号公報にも波長６２０〜６９０ｎｍのレーザー光を用いて、類縁のペリレン化合物を記録層に用いた媒体について記載されている。しかしながら、これらの化合物は光安定性や、波長４００〜４１０ｎｍの青紫色レーザーによる記録でも信号特性について、未だ十分ではないことを見出した。 Here, as an example of recording an organic dye film in a visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, an optical storage medium capable of recording / erasing using a perylene compound described in JP-A-2002-501497 can be mentioned. Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-6645 also describes a medium using a similar perylene compound for a recording layer using a laser beam having a wavelength of 620 to 690 nm. However, it has been found that these compounds are still not sufficient in terms of light stability and signal characteristics even when recording with a blue-violet laser having a wavelength of 400 to 410 nm.
本発明の目的は、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍの範囲のレーザー光、殊に波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される青紫色のレーザー光で良好な記録および再生が可能な超高密度記録に適した記録層を有する光記録媒体を提供することにある。また、該光記録媒体に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。 An object of the present invention is a recording suitable for ultra-high density recording capable of good recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 300 nm to 900 nm, particularly a blue-violet laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm. It is to provide an optical recording medium having a layer. Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be suitably used for the optical recording medium.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１） 窒素原子を１個以上含んでなる複素環残基２個がメチン基１個を介して結合するモノメチン化合物が錯体化してなるモノメチン錯化合物を少なくとも1種、含有する光記録媒体、
より具体的には
（２） モノメチン化合物が、互変可能な構造の一つとして一般式(１)で表される化合物である光記録媒体、
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) An optical recording medium containing at least one monomethine complex compound formed by complexing a monomethine compound in which two heterocyclic residues containing one or more nitrogen atoms are bonded via one methine group,
More specifically, (2) an optical recording medium in which the monomethine compound is a compound represented by the general formula (1) as one of tautomerable structures,
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、各々独立に置換基を表し、XおよびYは２価の連結基を表し、Gは置換または無置換のメチン基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が、連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造あるいは芳香族環構造を形成してもよい。）、
（２） モノメチン錯化合物が、互変可能な構造の一つとして一般式(２)で表される化合物である光記録媒体、
(Wherein R 1 to R 4 each independently represents a substituent, X and Y each represent a divalent linking group, and G represents a substituted or unsubstituted methine group, provided that R 1 to R 2 And / or a combination of R 3 to R 4 , each combination is independently a carbocyclic group in which the substituents in each combination are bonded via a linking group together with a substituted carbon atom or A heterocyclic aliphatic ring structure or an aromatic ring structure may be formed).
(2) an optical recording medium in which the monomethine complex compound is a compound represented by the general formula (2) as one of the structures that can be interchanged;
（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、ＹおよびＧは、一般式（１）のＲ1〜Ｒ4、Ｘ、ＹおよびＧと同一の基を表し、Ｍは置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子あるいは半金属原子を表し、ｎはモノメチン化合物残基の配位数を表す。）、
（４）波長３００ｎｍ〜９００ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記（１）〜（３）記載の光記録媒体、
（５）波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記（１）〜（３）記載の光記録媒体、
（６）波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記（１）〜（３）記載の光記録媒体、
に関する。
(Wherein, R 1 ~R 4, X, Y and G represents R 1 ~R 4, X, Y and G the same group in the general formula (1), M substituents and / or coordination A metal atom or a semimetal atom which may have a child, and n represents the coordination number of the monomethine compound residue).
(4) The optical recording medium according to the above (1) to (3), which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of 300 nm to 900 nm,
(5) The optical recording medium according to the above (1) to (3), which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of 390 nm to 430 nm,
(6) The optical recording medium according to the above (1) to (3), which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm.
About.
本発明によれば、本発明のモノメチン錯化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長３００〜９００ｎｍレーザー、特に波長４００〜４１０ｎｍ青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
According to the present invention, by using the monomethine complex compound of the present invention for a recording layer, recording with a 300-900 nm wavelength laser, particularly a blue-violet laser with a wavelength of 400-410 nm, which has received much attention as a high-density optical recording medium, An optical recording medium that can be reproduced can be provided.
本発明は、光記録媒体の記録層中に本発明に係るモノメチン錯化合物を含有することを特徴とする光記録媒体に関し、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍ、特に波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である新規な光記録媒体に関するものである。 The present invention relates to an optical recording medium characterized in that the recording layer of the optical recording medium contains the monomethine complex compound according to the present invention, and has a wavelength of 300 nm to 900 nm, particularly a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further a wavelength of 400 nm to 410 nm. The present invention relates to a novel optical recording medium that can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a range.
本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録して再生することのできる光記録媒体を示すものである。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。尚、以下の説明では、光記録媒体として、光ディスクであって、支持基板上に例えば案内溝と、この案内溝上に反射膜と有機色素を主成分とする記録層とを有し、波長３００〜９００ｎｍのレーザー光を照射して信号の記録再生を行う媒体に関して説明するが、本発明の光記録媒体は、この様な形状や構成に限定されるものではなく、カード状、シート状等その他各種の形状のもの、又、反射層を有さないもの、更に将来開発されるであろうより短波長のレーザーでの記録再生にも適用し得るものである。 The optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium that can record and reproduce information. However, here, as an example, the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described. In the following description, the optical recording medium is an optical disc, which has, for example, a guide groove on a support substrate, and a recording layer mainly composed of a reflective film and an organic dye on the guide groove. A medium for recording and reproducing signals by irradiating a 900 nm laser beam will be described. However, the optical recording medium of the present invention is not limited to such a shape and configuration, and other various types such as a card shape, a sheet shape, and the like. The present invention can also be applied to recording / reproduction with a laser having a shorter wavelength, which does not have a reflective layer, and which will be developed in the future.
本発明の光記録媒体は、例えば、図２に示すような基板１、記録層２、反射層３、及び保護層４が順次積層している４層構造を有しているか、図３に示すような貼り合わせ構造を有している。即ち、基板１上に記録層２が形成されており、その上に密着して反射層３が設けられており、さらにその上に接着層５を介して保護層４が貼り合わされている。但し、記録層２の下または上に別の層があっても良く、反射層３の上に別の層があっても構わない。また、図４に示すように基板１、反射層３、記録層２、保護層４の順に積層し、保護層側から記録再生する構造であっても良い。また、特開平１０−３２６４３５号公報記載のように光透過層の厚みが、光学系の開口数Ｎ．Ａ．及びレーザー波長λにより規定された媒体構造であっても構わない。また、本発明の光記録媒体は、必要に応じて特開平１１−２０３７２９号公報記載のように記録層を２種以上有する構造であっても構わない。
The optical recording medium of the present invention has, for example, a four-layer structure in which a
また、本発明を光ディスクに適用した例として、図５に示すような、基板１１、記録層１２、反射層１３及び保護層１４がこの順で積層され、更に接着層を兼ねる保護層１４上にダミー基板１５を貼り合わせたものが挙げられる。もちろん、基板１５の無い構成であっても良く、基板１１と記録層１２の間、記録層１２と反射層１３の間、反射層１３と保護層１４との間、保護層１４とダミー基板１５との間に、他の層が存在していても良い。図５の光ディスクにおいては、基板１１側から記録再生が行われる。
Further, as an example in which the present invention is applied to an optical disc, a
又、別の実施形態として、特開平１０−３０２３１０号公報に開示の構成、例えば、図６に示すように、案内溝の形成された支持基板１１'上に、反射層１３'、有機色素を主成分とする記録層１２'がこの順で成膜され、この記録層１２'上に、場合により必要に応じて任意に形成される透明保護層１４'を介して光透過層１５'が形成され、情報の記録及び再生は、光透過層１５'側から実施される。また、逆に光透過層１５'側に案内溝を形成し、その上に透明保護層１４'、記録層１２'、反射層１３'を積層し、支持基板１１'と貼り合わせる構成としても良い。なお、光透過層１５’は透明保護層１４’を兼ねていてもよい。
As another embodiment, a reflection layer 13 ′ and an organic dye are arranged on a
あるいは、さらに別の実施形態として、特開２００２−１７５６４５号公報に開示の構成、例えば、図７に示すように、案内溝の形成された支持基板２１上に、有機色素を主成分とする記録層２２が成膜され、この記録層２２上に窒化物層２３、酸化物層２４を順次積層してなる誘電体層４０を形成し、さらに誘電体層４０上に、粘着剤を必要に応じて介し、光透過層２５が形成され、情報の記録および再生は、光透過層２５側から実施される。尚、逆に光透過層２５側に案内溝を形成し、その上に酸化物層２４、窒化物層２３を順次積層してなる誘電体層４０、記録層２２を積層し、支持基板２１と貼り合わせる構成としてもよい。このように、反射層を用いず、情報記録層上に誘電体層を形成して、多重干渉による光学的エンハンスメント効果を得ることで、適した初期反射率を得られる光記録媒体に本発明の化合物を適用可能である。
Alternatively, as still another embodiment, a configuration disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-175645, for example, as shown in FIG. 7, a recording mainly composed of an organic dye on a support substrate 21 on which guide grooves are formed. A
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、本発明に係るモノメチン錯化合物、特に一般式（１）で表される化合物が配位してなる錯化合物を記録用色素として少なくとも１種含有するものである。ここで記録用色素とは、レーザー光の照射によりそれ自体の熱分解、昇華等が誘発され、記録層の変化、あるいは形状変化（ピット形成）等により反射率の変化する部分を形成できる色素である。本発明の光記録媒体は、特に３００ｎｍ〜９００ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍの範囲、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。 In the present invention, a recording layer is provided on a substrate. The recording layer of the present invention records a monomethine complex compound according to the present invention, particularly a complex compound formed by coordination of the compound represented by the general formula (1). It contains at least one kind of dye for use. Here, the recording dye is a dye capable of forming a portion in which the reflectance is changed by a change in the recording layer or a change in shape (pit formation), etc. induced by laser light irradiation and sublimation. is there. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength selected from a range of 300 nm to 900 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further a wavelength of 400 nm to 410 nm is selected. This is an optical recording medium that can obtain good signal characteristics with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength.
本発明に係るモノメチン錯化合物は、置換基の選択により吸光係数および吸収波長を任意に選択できるため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な光学定数を満足することができる。また、置換基の選択により優れた成膜安定性を有する記録膜が得られる。更には、光に対する安定性が高く、再生光安定性に優れる極めて有用な有機色素である。
以下、本発明についてさらに詳細を述べる。
Since the monomethine complex compound according to the present invention can arbitrarily select an absorption coefficient and an absorption wavelength by selecting a substituent, the optical constant necessary for the recording layer can be satisfied at the wavelength of the laser beam. Further, a recording film having excellent film forming stability can be obtained by selecting a substituent. Furthermore, it is a very useful organic dye having high stability to light and excellent reproduction light stability.
The present invention will be described in further detail below.
本発明の光記録媒体においては、本発明に係るモノメチン錯化合物より１種以上の化合物を記録層に含有するが、本発明のモノメチン錯化合物としては、３価の連結基であるメチン基１個を介して、窒素原子を１個以上含んでなる複素環残基２個が結合するモノメチン化合物が錯体化してなるモノメチン錯化合物である。さらに、窒素原子を１個以上含んでなる複素環残基とは五員環あるいは六員環である含窒素複素環構造であることが好ましい。 In the optical recording medium of the present invention, the recording layer contains one or more compounds from the monomethine complex compound according to the present invention. The monomethine complex compound of the present invention includes one methine group which is a trivalent linking group. Is a monomethine complex compound formed by complexing a monomethine compound to which two heterocyclic residues containing one or more nitrogen atoms are bonded. Furthermore, the heterocyclic residue containing one or more nitrogen atoms is preferably a nitrogen-containing heterocyclic structure that is a five-membered or six-membered ring.
また、メタロセン残基および／または（ベンゾ）トリアゾリル残基を置換基として有するモノメチン錯化合物が記録特性上、より好ましい。 Further, a monomethine complex compound having a metallocene residue and / or a (benzo) triazolyl residue as a substituent is more preferable from the viewpoint of recording characteristics.
なお、ここでいうメタロセン残基を置換基として有するモノメチン錯化合物とは、１〜１０価のメタロセン残基が置換基として直接結合、あるいは連結基を介して結合したモノメチン錯化合物を指すものである。 The monomethine complex compound having a metallocene residue as a substituent here refers to a monomethine complex compound in which a 1 to 10 valent metallocene residue is directly bonded as a substituent or bonded via a linking group. .
また、ここでいう（ベンゾ）トリアゾリル残基を置換基として有するモノメチン錯化合物とは、（ベンゾ）トリアゾリル基が置換基として直接結合、あるいは連結基を介して結合したモノメチン錯化合物を指すものである。 Further, the monomethine complex compound having a (benzo) triazolyl residue as a substituent here refers to a monomethine complex compound in which a (benzo) triazolyl group is directly bonded as a substituent or bonded via a linking group. .
本発明に係るモノメチン錯化合物として、好適には、互変可能な構造の一つとして下記一般式（１）で表される化合物が、錯体化してなるモノメチン錯化合物が好ましい例として挙げられる。 A preferred example of the monomethine complex compound according to the present invention is preferably a monomethine complex compound obtained by complexing a compound represented by the following general formula (1) as one of tautomeric structures.
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、各々独立に置換基を表し、XおよびYは２価の連結基を表し、Gは置換または無置換のメチン基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が、連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造あるいは芳香族環構造を形成してもよい。）
式（１）におけるＲ1〜Ｒ4でいう置換基とは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を置換基として直接結合、あるいは連結基を介して結合した置換基を指す。
Ｒ1〜Ｒ4で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−メチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラエチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘプチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の無置換のアルキル基；
クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル基、３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルオキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシデカリル基等のヒドロキシル基で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、２−（２'−ヒドロキシ−１'−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（３'−フルオロ−２'−ヒドロキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３'−クロロ−２'−ヒドロキシプロピルオキシ）エチル基、ヒドロキシブチルオキシシクロヘキシル基等のヒドロキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、［２'−（２'−ヒドロキ−１'−メチルエトキシ）−１'−メチルエトキシ］エトキシエチル基、［２'−（２'−フルオロ−１'−ヒドロキシエトキシ）−１'−メチルエトキシ］エトキシエチル基、［２'−（２'−クロロ−１'−ヒドロキシエトキシ）−１'−メチルエトキシ］エトキシエチル基等のヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、２−シアノ−３−メトキシプロピル基、２−シアノ−３−クロロプロピル基、２−シアノ−３−エトキシプロピル基、３−ブチルオキシ２−シアノプロピル基、２−シアノ−３−シクロヘキシルプロピル基、２−シアノプロピル基、２−シアノブチル基等のシアノ基で置換されたアルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエチル基、ｎ−ヘキシルオキシエチル基、（４−メチルペンチルオキシ）エチル基、（１，３−ジメチルブチルオキシ）エチル基、（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、ｎ−オクチルオキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、（２−メチル−１−イソプロピルプロピルオキシ）エチル基、（３−メチル−１−イソプロピルブチルオキシ）エチル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エチル基、（３，３，３−トリクロロプロピルオキシ）エチル基、
ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジ−ｎ−プロピルオキシメチル基、ジ−ｎ−ブチルオキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基、ジ−ｎ−プロピルオキシエチル基、ジ−ｎ−ブチルオキシエチル基、ジ−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、ジ−（４−メチルペンチルオキシ）エチル基、ジ−（１，３−ジメチルブチルオキシ）エチル基、ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、ジ−ｎ−オクチルオキシエチル基、ジ−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、ジ−（２−メチル−１−イソプロピルプロピルオキシ）エチル基、ジ−（３−メチル−１−イソプロピルブチルオキシ）エチル基、２，２−ジエトキシ−１−メチルエチル基、２，２−ジメトキシプロピル基、３，３−ジメトキシブチル基、ジ−（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エチル基、ジ−（３，３，３−トリクロロプロピルオキシ）エチル基、
等のアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロピルオキシエトキシ基、（１，２−ジメチルプロピルオキシ）エトキシエチル基、（３−メチル−１−イソブチルブチルオキシ）エトキシエチル基、（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）エチル基、（２−ブチルオキシ１−メチルエトキシ）エチル基、２−（２'−エトキシ−１'−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エトキシエチル基、（３，３，３−トリクロロプロピルオキシ）エトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシエトキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
ホルミルメチル基、２−オキソブチル基、３−オキソブチル基、４−オキソブチル基、２，６−ジオキソシクロヘキサン−１−イル基、２−オキソ−５−tert−ブチルシクロヘキサン−１−イル基等のアシル基で置換されたアルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエチル基、ｎ−ブタノイルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）ヘキシル基、（３−フルオロブチリルオキシ）エチル基、（３−クロロブチリルオキシ）エチル基等のアシルオキシ基で置換されたアルキル基；
ホルミルオキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）オキシブチルオキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、（２−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエチル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
アセトキシメトキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、（４−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル）シクロヘキシル基、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシカルボニル）メチル基、（２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシカルボニル）メチル基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
フェニルオキシカルボニルメチル基、（２−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（３−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（４−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（４−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、フェニルオキシカルボニルエチル基、（４−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（１−ナフチルオキシカルボニ）メチル基、（２−ナフチルオキシカルボニ）メチル基、（２−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（３−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（４−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基等のアリールオキシカルボニルで置換されたアルキル基；
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、（４−シクロヘキシルオキシベンジルオキシカルボニル）メチル基等のアラルキルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニルメチル基、オクテノキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
メトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基、ブチルオキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ）エチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルオキシ）エチル基等のアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基；
アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノペンチル基、アミノヘキシル基、アミノヘプチル基、アミノオクチル基、アミノノニル基、アミノデシル基等のアミノ基が置換されたアルキル基；
メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、ｎ−ブチルアミノメチル基、ｎ−ヘキシルアミノメチル基、ｎ−オクチルアミノメチル基、ｎ−デシルアミノメチル基、Ｎ−イソアミルアミノメチル基、（メトキシメチル）アミノメチル基、（メトキシエチル）アミノメチル基、（エトキシメチル）アミノメチル基、（エトキシエチル）アミノメチル基、（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノメチル基、（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノメチル基、（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノメチル基、メチルアミノエチル基、エチルアミノエチル基、ｎ−ブチルアミノエチル基、ｎ−ヘキシルアミノエチル基、ｎ−オクチルアミノエチル基、ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−イソアミルアミノエチル基、（メトキシメチル）アミノエチル基、（メトキシエチル）アミノエチル基、（エトキシメチル）アミノエチル基、（エトキシエチル）アミノエチル基、（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノエチル基、（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノエチル基、（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノエチル基、メチルアミノプロピル基、エチルアミノプロピル基、ｎ−ブチルアミノプロピル基、ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、ｎ−オクチルアミノプロピル基、ｎ−デシルアミノプロピル基、Ｎ−イソアミルアミノプロピル基、（メトキシメチル）アミノプロピル基、（メトキシエチル）アミノプロピル基、（エトキシメチル）アミノプロピル基、（エトキシエチル）アミノプロピル基、（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノプロピル基、（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノプロピル基、（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノプロピル基、メチルアミノブチル基、エチルアミノブチル基、ｎ−ブチルアミノブチル基、ジｎ−ヘキシルアミノブチル基、ｎ−オクチルアミノブチル基、ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−イソアミルアミノブチル基、（メトキシメチル）アミノブチル基、（メトキシエチル）アミノブチル基、（エトキシメチル）アミノブチル基、（エトキシエチル）アミノブチル基、（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノブチル基、（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノブチル基、（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノブチル基、ベンジルアミノメチル基、ベンジルアミノエチル基、ベンジルアミノプロピル基、ベンジルアミノブチル基、ベンジルアミノペンチル基、ベンジルアミノヘキシル基、ベンジルアミノヘプチル基、ベンジルアミノオクチル基、ベンジルアミノノニル基、ベンジルアミノデシル基、フェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基、フェニルアミノプロピル基、フェニルアミノブチル基、フェニルアミノペンチル基、フェニルアミノヘキシル基、フェニルアミノヘプチル基、フェニルアミノオクチル基、フェニルアミノノニル基、フェニルアミノデシル基、トリルアミノメチル基、トリルアミノエチル基等等のモノ置換アミノ基が置換されたアルキル基；
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノメチル基、ジ−ｎ−デシルアミノメチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ（メトキシメチル）アミノメチル基、ジ（メトキシエチル）アミノメチル基、ジ（エトキシメチル）アミノメチル基、ジ（エトキシエチル）アミノメチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノメチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノメチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノエチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノエチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノエチル基、ジ−ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル基、ジ（メトキシメチル）アミノエチル基、ジ（メトキシエチル）アミノエチル基、ジ（エトキシメチル）アミノエチル基、ジ（エトキシエチル）アミノエチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノエチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノエチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ブチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−ｎ−オクチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−デシルアミノプロピル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノプロピル基、ピペリジノプロピル基、ジ（メトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（メトキシエチル）アミノプロピル基、ジ（エトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（エトキシエチル）アミノプロピル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノプロピル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノプロピル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノブチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノブチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノブチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノブチル基、ジ−ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、ジ（メトキシメチル）アミノブチル基、ジ（メトキシエチル）アミノブチル基、ジ（エトキシメチル）アミノブチル基、ジ（エトキシエチル）アミノブチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノブチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノブチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノブチル基、ジベンジルアミノメチル基、ジベンジルアミノエチル基、ジベンジルアミノプロピル基、ジベンジルアミノブチル基、ジベンジルアミノペンチル基、ジベンジルアミノヘキシル基、ジベンジルアミノヘプチル基、ジベンジルアミノオクチル基、ジベンジルアミノノニル基、ジベンジルアミノデシル基、ジフェニルアミノメチル基、ジフェニルアミノエチル基、ジフェニルアミノプロピル基、ジフェニルアミノブチル基、ジフェニルアミノペンチル基、ジフェニルアミノヘキシル基、ジフェニルアミノヘプチル基、ジフェニルアミノオクチル基、ジフェニルアミノノニル基、ジフェニルアミノデシル基、ジトリルアミノメチル基、ジトリルアミノエチル基等のジ置換アミノ基が置換されたアルキル基；
アミノカルボニルメチル基、アミノカルボニルエチル基、アミノカルボニルプロピル基、アミノカルボニルブチル基、アミノカルボニルペンチル基、アミノカルボニルヘキシル基、アミノカルボニルヘプチル基、アミノカルボニルオクチル基、アミノカルボニルノニル基、アミノカルボニルデシル基、
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニルメチル基、ｎ−オクチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−デシルアミノカルボニルメチル基、ベンジルアミノカルボニルカルボニルメチル基、フェニルアミノカルボニルメチル基、トリルアミノカルボニルメチル基、
ジメチルアミノカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボニルメチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニルメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルメチル基、ジ−ｎ−デシルアミノカルボニルメチル基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、ジフェニルアミノカルボニルメチル基等の置換または無置換のアミノカルボニル基で置換されたアルキル基；
アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、ｎ−プロピオニルアミノエチル基、ｎ−ブタノイルアミノエチル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、４−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、スクシンイミノエチル基等のアシルアミノ基で置換されたアルキル基；
メチルスルホンアミノメチル基、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル基、ｎ−プロピルスルホンアミノエチル基、ｎ−オクチルスルホンアミノエチル基等のアルキルスルホンアミノ基で置換されたアルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ｎ−ブチルスルホニルエチル基、２−エチルヘキシルスルホニルエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニルメチル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルスルホニルメチル基等のアルキルスルホニル基で置換されたアルキル基；
フェニルスルホニルメチル基、フェニルスルホニルエチル基、フェニルスルホニルプロピル基、フェニルスルホニルブチル基、２−メチルフェニルスルホニルメチル基、３−メチルフェニルスルホニルメチル基、４−メチルフェニルスルホニルメチル基、４−メチルフェニルスルホニルエチル基、４−メチルフェニルスルホニルプロピル基、４−メチルフェニルスルホニルブチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、２，６−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルエチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルプロピル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルブチル基等のアリールスルホニル基で置換されたアルキル基；
チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメチル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基、ベンゾトリアゾリルメチル基、５'−クロロベンゾトリアゾリルメチル基、５'−メチルベンゾトリアゾリルメチル基等の複素環基で置換されたアルキル基；
スルホメチル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブチル基、スルホペンチル基、スルホヘキシル基、スルホヘプチル基、スルホオクチル基、スルホノニル基、スルホデシル基等のスルホ基で置換されたアルキル基；
スルフィノメチル基、スルフィノエチル基、スルフィノプロピル基、スルフィノブチル基、スルフィノペンチル基、スルフィノヘキシル基、スルフィノヘプチル基、スルフィノオクチル基、スルフィノノニル基、スルフィノデシル基等のスルフィノ基で置換されたアルキル基；
スルフェノメチル基、スルフェノエチル基、スルフェノプロピル基、スルフェノブチル基、スルフェノペンチル基、スルフェノヘキシル基、スルフェノヘプチル基、スルフェノオクチル基、スルフェノノニル基、スルフェノデシル基等のスルフェノ基で置換されたアルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基、カルボキシルプロピル基、カルボキシルブチル基、カルボキシルペンチル基、カルボキシルヘキシル基、カルボキシルヘプチル基、カルボキシルオクチル基、カルボキシルノニル基、カルボキシルデシル基等のカルボキシル基で置換されたアルキル基；
ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、ニトロブチル基、ニトロペンチル基、ニトロヘキシル基、ニトロヘプチル基、ニトロオクチル基、ニトロノニル基、ニトロデシル基等のニトロ基で置換されたアルキル基；
等が挙げられる。
(Wherein R 1 ~ R Four Each independently represents a substituent, X and Y each represent a divalent linking group, and G represents a substituted or unsubstituted methine group. However, R 1 ~ R 2 And / or R Three ~ R Four In each combination, each of the combinations is independently bonded to each other through a linking group, and together with the substituted carbon atom, a carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure or aromatic A ring structure may be formed. )
R in formula (1) 1 ~ R Four The substituent in the above is a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group Substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio Group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbo Group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted A substituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group directly bonded as a substituent, or bonded via a linking group Refers to the substituent.
R 1 ~ R Four Examples of the halogen atom represented by the formula include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
R 1 ~ R Four Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group represented by the formula: methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n -Pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,1, 2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2, 4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl Group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-methylhexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4-butyloctyl group n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl An unsubstituted alkyl group such as -2,2-dimethylpropyl group and 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group;
Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro Substituted with halogen atoms such as ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, nonafluorobutyl group and perfluorodecyl group An alkyl group;
Hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxypropyl Alkyl substituted with hydroxyl groups such as 3-butyloxy-2-hydroxypropyl group, 2-hydroxy-3-cyclohexyloxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 4-hydroxydecalyl group, etc. Group;
Hydroxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethyl group, 2- (2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, 2- (3′-fluoro-2′-hydroxypropyloxy) ethyl group, 2 -An alkyl group substituted with a hydroxyalkoxy group such as (3'-chloro-2'-hydroxypropyloxy) ethyl group, hydroxybutyloxycyclohexyl group;
Hydroxymethoxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethoxyethyl group, [2 ′-(2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1′-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2 ′-(2′-fluoro-1) Substitution with hydroxyalkoxyalkoxy groups such as '-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2'-(2'-chloro-1'-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group Alkyl groups;
Cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 2-cyano-3-methoxypropyl group, 2-cyano-3-chloropropyl group, 2-cyano-3-ethoxypropyl group, 3 -An alkyl group substituted with a cyano group such as butyloxy 2-cyanopropyl group, 2-cyano-3-cyclohexylpropyl group, 2-cyanopropyl group, 2-cyanobutyl group;
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, n-propyloxyethyl group, n-butyloxyethyl group, n-hexyloxyethyl group , (4-methylpentyloxy) ethyl group, (1,3-dimethylbutyloxy) ethyl group, (2-ethylhexyloxy) ethyl group, n-octyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) Ethyl group, (2-methyl-1-isopropylpropyloxy) ethyl group, (3-methyl-1-isopropylbutyloxy) ethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxy Butyl group, (3,3,3-trifluoropropyloxy) ethyl group, (3,3,3-trimethyl) B propyloxy) ethyl group,
Dimethoxymethyl group, diethoxymethyl group, di-n-propyloxymethyl group, di-n-butyloxymethyl group, dimethoxyethyl group, diethoxyethyl group, di-n-propyloxyethyl group, di-n-butyl An oxyethyl group, a di-n-hexyloxyethyl group, a di- (4-methylpentyloxy) ethyl group, a di- (1,3-dimethylbutyloxy) ethyl group, a di- (2-ethylhexyloxy) ethyl group, Di-n-octyloxyethyl group, di- (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethyl group, di- (2-methyl-1-isopropylpropyloxy) ethyl group, di- (3-methyl-1- Isopropylbutyloxy) ethyl group, 2,2-diethoxy-1-methylethyl group, 2,2-dimethoxypropyl group, 3,3-dimethoxybutyl group Di - (3,3,3-trifluoropropyl) ethyl group, di - (3,3,3-trichloro-propyloxy) ethyl group,
An alkyl group substituted with an alkoxy group such as
Methoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, n-propyloxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethyl group, decalyloxypropyloxyethoxy group, (1,2- (Dimethylpropyloxy) ethoxyethyl group, (3-methyl-1-isobutylbutyloxy) ethoxyethyl group, (2-methoxy-1-methylethoxy) ethyl group, (2-butyloxy1-methylethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, (3,3,3-trifluoropropyloxy) ethoxyethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethoxyethyl group, etc. An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxy group of
Methoxymethoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethoxyethyl group, n-propyloxypropyloxypropyloxyethyl group, (2,2, An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxyalkoxy group such as a 2-trifluoroethoxy) ethoxyethoxyethyl group or a (2,2,2-trichloroethoxy) ethoxyethoxyethyl group;
Acyl such as formylmethyl group, 2-oxobutyl group, 3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-tert-butylcyclohexane-1-yl group An alkyl group substituted with a group;
Formyloxymethyl group, acetoxyethyl group, n-propionyloxyethyl group, n-butanoyloxyethyl group, valeryloxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexa Substituted with acyloxy groups such as (noyloxy) ethyl, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl, (3-fluorobutyryloxy) ethyl, (3-chlorobutyryloxy) ethyl An alkyl group;
Formyloxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyl) oxy Substituted with acyloxyalkoxy groups such as butyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethyl group, (2-chloropropionyloxy) ethoxyethyl group Alkyl groups;
Acetoxymethoxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (3,5,5-trimethyl) An alkyl group substituted with an acyloxyalkoxyalkoxy group such as (hexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (2-chloropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group;
Methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-butyloxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, n-butyloxycarbonylethyl group, (4-ethylcyclohexyloxycarbonyl) cyclohexyl group, (2, An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyl group such as (2,3,3-tetrafluoropropyloxycarbonyl) methyl group, (2,2,3,3-tetrachloropropyloxycarbonyl) methyl group;
Phenyloxycarbonylmethyl group, (2-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (3-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) methyl Group, phenyloxycarbonylethyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) ethyl group, (1-naphthyloxycarbonyl) methyl group, (2-naphthyloxycarbonyl) methyl group, (2-phenylphenyloxycarbonyl) An alkyl group substituted with an aryloxycarbonyl such as an ethyl group, a (3-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group, a (4-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group;
An alkyl group substituted with an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylethyl group, a phenethyloxycarbonylmethyl group, or a (4-cyclohexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group;
An alkyl group substituted with an alkenyloxycarbonyl group such as vinyloxycarbonylmethyl group, vinyloxycarbonylethyl group, allyloxycarbonylmethyl group, cyclopentadienyloxycarbonylmethyl group, octenoxycarbonylmethyl group;
Methoxycarbonyloxymethyl group, methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, butyloxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy) ethyl group, (2,2,2-trichloroethoxy) An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxy) ethyl group;
Methoxymethoxycarbonyloxymethyl group, methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group, n-butyloxyethoxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group, (2 , 2,2-trichloroethoxy) alkyl groups substituted with alkoxyalkoxycarbonyloxy groups such as ethoxycarbonyloxyethyl groups;
An alkyl group substituted with an amino group such as aminomethyl group, aminoethyl group, aminopropyl group, aminobutyl group, aminopentyl group, aminohexyl group, aminoheptyl group, aminooctyl group, aminononyl group, aminodecyl group;
Methylaminomethyl group, ethylaminomethyl group, n-butylaminomethyl group, n-hexylaminomethyl group, n-octylaminomethyl group, n-decylaminomethyl group, N-isoamylaminomethyl group, (methoxymethyl) amino Methyl group, (methoxyethyl) aminomethyl group, (ethoxymethyl) aminomethyl group, (ethoxyethyl) aminomethyl group, (n-propyloxyethyl) aminomethyl group, (n-butyloxyethyl) aminomethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, methylaminoethyl group, ethylaminoethyl group, n-butylaminoethyl group, n-hexylaminoethyl group, n-octylaminoethyl group, n-decylaminoethyl group, N- Isoamylaminoethyl group, (methoxymethyl) aminoethyl , (Methoxyethyl) aminoethyl group, (ethoxymethyl) aminoethyl group, (ethoxyethyl) aminoethyl group, (n-propyloxyethyl) aminoethyl group, (n-butyloxyethyl) aminoethyl group, (2- (Cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, methylaminopropyl group, ethylaminopropyl group, n-butylaminopropyl group, n-hexylaminopropyl group, n-octylaminopropyl group, n-decylaminopropyl group, N-isoamylamino Propyl group, (methoxymethyl) aminopropyl group, (methoxyethyl) aminopropyl group, (ethoxymethyl) aminopropyl group, (ethoxyethyl) aminopropyl group, (n-propyloxyethyl) aminopropyl group, (n-butyl) Oxyethyl) aminopropi Group, (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, methylaminobutyl group, ethylaminobutyl group, n-butylaminobutyl group, di-n-hexylaminobutyl group, n-octylaminobutyl group, n-decylaminobutyl Group, N-isoamylaminobutyl group, (methoxymethyl) aminobutyl group, (methoxyethyl) aminobutyl group, (ethoxymethyl) aminobutyl group, (ethoxyethyl) aminobutyl group, (n-propyloxyethyl) aminobutyl Group, (n-butyloxyethyl) aminobutyl group, (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group, benzylaminomethyl group, benzylaminoethyl group, benzylaminopropyl group, benzylaminobutyl group, benzylaminopentyl group, benzyl Aminohexyl group, ben Ziraminoheptyl group, benzylaminooctyl group, benzylaminononyl group, benzylaminodecyl group, phenylaminomethyl group, phenylaminoethyl group, phenylaminopropyl group, phenylaminobutyl group, phenylaminopentyl group, phenylaminohexyl group, An alkyl group substituted with a mono-substituted amino group such as phenylaminoheptyl group, phenylaminooctyl group, phenylaminononyl group, phenylaminodecyl group, tolylaminomethyl group, tolylaminoethyl group;
Dimethylaminomethyl group, diethylaminomethyl group, di-n-butylaminomethyl group, di-n-hexylaminomethyl group, di-n-octylaminomethyl group, di-n-decylaminomethyl group, N-isoamyl-N -Methylaminomethyl group, piperidinomethyl group, di (methoxymethyl) aminomethyl group, di (methoxyethyl) aminomethyl group, di (ethoxymethyl) aminomethyl group, di (ethoxyethyl) aminomethyl group, di (n-propyl) Oxyethyl) aminomethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminomethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, di -N-hexylaminoethyl group, di-n-octylaminoethyl group, di- n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piperidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxyethyl) aminoethyl group, di (ethoxymethyl) aminoethyl group, di ( Ethoxyethyl) aminoethyl group, di (n-propyloxyethyl) aminoethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminopropyl Group, di-n-butylaminopropyl group, di-n-hexylaminopropyl group, di-n-octylaminopropyl group, di-n-decylaminopropyl group, N-isoamyl-N-methylaminopropyl group, Peridinopropyl group, di (methoxymethyl) aminopropyl group, (Methoxyethyl) aminopropyl group, di (ethoxymethyl) aminopropyl group, di (ethoxyethyl) aminopropyl group, di (n-propyloxyethyl) aminopropyl group, di (n-butyloxyethyl) aminopropyl group, Bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, dimethylaminobutyl group, diethylaminobutyl group, di-n-butylaminobutyl group, di-n-hexylaminobutyl group, di-n-octylaminobutyl group, di- n-decylaminobutyl group, N-isoamyl-N-methylaminobutyl group, piperidinobutyl group, di (methoxymethyl) aminobutyl group, di (methoxyethyl) aminobutyl group, di (ethoxymethyl) aminobutyl group, di ( Ethoxyethyl) aminobutyl group, di (n-propyloxyethyl) L) Aminobutyl group, di (n-butyloxyethyl) aminobutyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group, dibenzylaminomethyl group, dibenzylaminoethyl group, dibenzylaminopropyl group, dibenzyl Aminobutyl group, dibenzylaminopentyl group, dibenzylaminohexyl group, dibenzylaminoheptyl group, dibenzylaminooctyl group, dibenzylaminononyl group, dibenzylaminodecyl group, diphenylaminomethyl group, diphenylaminoethyl group, Diphenylaminopropyl group, diphenylaminobutyl group, diphenylaminopentyl group, diphenylaminohexyl group, diphenylaminoheptyl group, diphenylaminooctyl group, diphenylaminononyl group, diphenylaminodecyl group, ditolyl Minomechiru group, an alkyl group di-substituted amino groups such as ditolyl aminoethyl group is substituted;
Aminocarbonylmethyl group, aminocarbonylethyl group, aminocarbonylpropyl group, aminocarbonylbutyl group, aminocarbonylpentyl group, aminocarbonylhexyl group, aminocarbonylheptyl group, aminocarbonyloctyl group, aminocarbonylnonyl group, aminocarbonyldecyl group,
Methylaminocarbonylmethyl group, ethylaminocarbonylmethyl group, n-butylaminocarbonylmethyl group, n-hexylaminocarbonylmethyl group, n-octylaminocarbonylmethyl group, n-decylaminocarbonylmethyl group, benzylaminocarbonylcarbonylmethyl group , Phenylaminocarbonylmethyl group, tolylaminocarbonylmethyl group,
Dimethylaminocarbonylmethyl group, diethylaminocarbonylmethyl group, di-n-butylaminocarbonylmethyl group, di-n-hexylaminocarbonylmethyl group, di-n-octylaminocarbonylmethyl group, di-n-decylaminocarbonylmethyl group An alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group such as dibenzylaminocarbonylmethyl group, diphenylaminocarbonylmethyl group;
Acylamino groups such as acetylaminomethyl group, acetylaminoethyl group, n-propionylaminoethyl group, n-butanoylaminoethyl group, cyclohexylcarbonylaminoethyl group, 4-methylcyclohexylcarbonylaminoethyl group, succiniminoethyl group, etc. A substituted alkyl group;
An alkyl group substituted with an alkylsulfonamino group such as a methylsulfonaminomethyl group, a methylsulfonaminoethyl group, an ethylsulfoneaminoethyl group, an n-propylsulfonaminoethyl group, an n-octylsulfonaminoethyl group;
Methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, butylsulfonylmethyl group, methylsulfonylethyl group, ethylsulfonylethyl group, n-butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonylethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl An alkyl group substituted with an alkylsulfonyl group such as a sulfonylmethyl group or a 2,2,3,3-tetrachloropropylsulfonylmethyl group;
Phenylsulfonylmethyl group, phenylsulfonylethyl group, phenylsulfonylpropyl group, phenylsulfonylbutyl group, 2-methylphenylsulfonylmethyl group, 3-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylethyl Group, 4-methylphenylsulfonylpropyl group, 4-methylphenylsulfonylbutyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,6-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylethyl group, 2, An alkyl group substituted with an arylsulfonyl group such as a 4-dimethylphenylsulfonylpropyl group or a 2,4-dimethylphenylsulfonylbutyl group;
Thiadiazolinomethyl group, pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinomethyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benzimidazolinomethyl group, An alkyl group substituted with a heterocyclic group such as a carbazolinomethyl group, a benzotriazolylmethyl group, a 5′-chlorobenzotriazolylmethyl group, or a 5′-methylbenzotriazolylmethyl group;
An alkyl group substituted with a sulfo group such as a sulfomethyl group, a sulfoethyl group, a sulfopropyl group, a sulfobutyl group, a sulfopentyl group, a sulfohexyl group, a sulfoheptyl group, a sulfooctyl group, a sulfononyl group, or a sulfodecyl group;
In sulfino groups such as sulfinomethyl, sulfinoethyl, sulfinopropyl, sulfinobutyl, sulfinopentyl, sulfinohexyl, sulfinoheptyl, sulfinooctyl, sulfinononyl, sulfinodecyl A substituted alkyl group;
Sulfenomethyl group, sulfenoethyl group, sulfenopropyl group, sulfenobutyl group, sulfenopentyl group, sulfenohexyl group, sulfenoheptyl group, sulfenooctyl group, sulfenononyl group, sulfenodecyl group, etc. An alkyl group substituted with a sulfeno group of
An alkyl group substituted with a carboxyl group such as carboxylmethyl group, carboxylethyl group, carboxylpropyl group, carboxylbutyl group, carboxylpentyl group, carboxylhexyl group, carboxylheptyl group, carboxyloctyl group, carboxylnonyl group, carboxyldecyl group;
Alkyl groups substituted with nitro groups such as nitromethyl group, nitroethyl group, nitropropyl group, nitrobutyl group, nitropentyl group, nitrohexyl group, nitroheptyl group, nitrooctyl group, nitrononyl group, nitrodecyl group;
Etc.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアラルキル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキル基であり、具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等の置換または無置換のアラルキル基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aralkyl group represented by R 1 to R 4 is the same as the aralkyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. Aralkyl groups which may have various substituents, and specific examples include benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group , Furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyl Substituted or unsubstituted such as xylbenzyl group, 4-n-hexyloxybenzyl group, 4-n-nonyloxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group And an aralkyl group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換の芳香族環基の例としては、無置換の炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、あるいは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring group represented by R 1 to R 4 include an unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or the alkyl groups listed above. A carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or a carbocyclic aromatic ring group having a substituent similar to the substituent of the alkyl group listed above, a heterocyclic group An aromatic ring group is mentioned.
芳香族環の例としては、好ましくは炭素数３〜７０の芳香族環残基が挙げられ、具体例としては、ベンゼン環等の単環型炭素環式芳香族環；
ナフタレン環、ペンタレン環、インダセン環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、フェナントレン環、アンスラセン環、フルオランテン環、アセナフチリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、プレイアデン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ヘプタセン環、ピランスレン環、オヴァレン環、フラーレン環等の縮合多環型炭素環式芳香族環；
等の炭素環式芳香族環；
フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、インドリジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、フェナンスリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、フラザン環等の複素環式芳香族環；
等を挙げることができる。なお、好適な芳香族環の例としては、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環が挙げられる。
Examples of the aromatic ring preferably include an aromatic ring residue having 3 to 70 carbon atoms, and specific examples include a monocyclic carbocyclic aromatic ring such as a benzene ring;
Naphthalene ring, pentalene ring, indacene ring, azulene ring, heptalene ring, biphenylene ring, phenanthrene ring, anthracene ring, fluoranthene ring, acenaphthylylene ring, triphenylene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, preaden ring, picene ring, perylene Ring, pentaphen ring, pentacene ring, tetraphenylene ring, hexaphen ring, hexacene ring, rubicene ring, coronene ring, trinaphthylene ring, heptaphen ring, heptacene ring, pyranthrene ring, ovalen ring, fullerene ring, etc. Aromatic ring;
Carbocyclic aromatic rings such as;
Furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, indolizine ring, indole ring, indazole Heterocyclic ring such as ring, purine ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, quinazoline ring, cinnoline ring, pteridine ring, carbazole ring, carboline ring, phenanthridine ring, acridine ring, perimidine ring, phenanthroline ring, phenazine ring, furazane ring Aromatic ring;
Etc. Examples of suitable aromatic rings include substituted or unsubstituted benzene rings and substituted or unsubstituted naphthalene rings.
芳香族環基の具体的な一例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２'−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２'−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４'−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４'−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２'−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４'−メチルフェニル）フェニル基、４−（３'−メチルフェニル）フェニル基、４−（４'−エチルフェニル）フェニル基、４−（４'−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４'−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−メチル−５−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基、
ビス（ジオキサニルエチル）アミノフェニル基、ビス（トリメチルジオキサニルエチル）アミノフェニル基、ビス（Ｎ−メチルピペラジノエチル）アミノフェニル基、ビス（Ｎ−メチルピペラジノプロピル）アミノフェニル基、ビス（モルホリノエチル）アミノフェニル基、等の置換または無置換の炭素環式芳香族基；
４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、４，６−ジメチル−２−ピリジル基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２，６−ジメチル−４−ピリミジル基、４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−チアジアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基等の置換または無置換の複素環式芳香族基；
等の芳香族環基が挙げられる。
Specific examples of the aromatic ring group include phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group. 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert -Pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octyl Phenyl group, 4- (2′-ethylhexyl) phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n -Tetradecylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4'-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4'-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3, 4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group Nyl group, 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1-naphthyl group, 2- Naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2- A naphthyl group, a 5-indanyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-o Cutyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl Group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3, 5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4 -Methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-metho Ci-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2- Ruoreniru group, 9-methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6- Trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl Group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-eth Siphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxy Phenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 3- Hydroxyphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-methyl- 5-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2-hydroxy-4-nitrophenyl group,
Bis (dioxanylethyl) aminophenyl group, bis (trimethyldioxanylethyl) aminophenyl group, bis (N-methylpiperazinoethyl) aminophenyl group, bis (N-methylpiperazinopropyl) aminophenyl group A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group such as bis (morpholinoethyl) aminophenyl group;
4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 4,6-dimethyl-2- Pyridyl group, 4-methyl-5-nitro-2-pyridyl group, 3-hydroxy-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group Group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidyl group, 5-pyrimidyl group, 2,6-dimethyl-4-pyrimidyl group, 4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 3-furyl Group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2 -Thiazolyl group, 2-thi Diazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, such as 2-benzimidazolyl group;
An aromatic ring group such as
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルコキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルコキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシ基であり、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２−ジメチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペンチルオキシ基、２，３−ジメチルペンチルオキシ基、２，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルペンチルオキシ基、３，４−ジメチルペンチルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチルブチルオキシ基、１，１，３−トリメチルブチルオキシ基、１，２，３−トリメチルブチルオキシ基、１，２，２−トリメチルブチルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、２，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−１−メチルブチルオキシ基、１−エチル−２−メチルブチルオキシ基、１−エチル−３−メチルブチルオキシ基、２−エチル−１−メチルブチルオキシ基、２−エチル−３−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピルブチルオキシ基、１−イソプロピルブチルオキシ基、１−イソプロピル−２−メチルプロピルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，２−ジメチルヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、２，２−ジメチルヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルヘキシルオキシ基、２，５−ジメチルヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルヘキシルオキシ基、３，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−ジメチルヘキシルオキシ基、４，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルヘキシルオキシ基、４−エチルヘキシルオキシ基、１−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、２−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、１−イソプロピルペンチルオキシ基、２−イソプロピルペンチルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，２−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、２，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，３−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，３−トリメチルペンチルオキシ基、３，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、３，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−ｎ−ブチルブチルオキシ基、１−イソブチルブチルオキシ基、１−sec−ブチルブチルオキシ基、１−tert−ブチルブチルオキシ基、２−tert−ブチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−１−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−２−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−３−メチルブチルオキシ基、１，１−ジエチルブチルオキシ基、１，２−ジエチルブチルオキシ基、１−エチル−１，２−ジメチルブチルオキシ基、１−エチル−１，３−ジメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，１−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，２−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、１，２−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−（１−アダマンチル）エチルオキシ基、２−（２−アダマンチル）エチルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換アルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、ｎーブチルオキシエトキシ基、イソブチルオキシエトキシ基、tert−ブチルオキシエトキシ基、sec−ブチルオキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、tert−ペンチルオキシエトキシ基、sec−ペンチルオキシエトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ノニルオキシエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ基、ｎ−デシルオキシエトキシ基、ｎ−ウンデシルオキシエトキシ基、ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ｎ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２−イソプロピルオキシプロピルオキシ基、２−メトキシブチルオキシ基、２−エトキシブチルオキシ基、２−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４−イソプロピルオキシブチルオキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマンチルオキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、ブチルオキシエトキシメトキシ基、メトキシプロピルオキシメトキシ基、エトキシプロピルオキシメトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシメトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシメトキシ基、メトキシブチルオキシメトキシ基、エトキシブチルオキシメトキシ基、プロピルオキシブチルオキシメトキシ基、ブチルオキシブチルオキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシエトキシ基、エトキシプロピルオキシエトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシエトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシエトキシ基、メトキシブチルオキシエトキシ基、エトキシブチルオキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、ブチルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシエトキシプロピルオキシ基、エトキシエトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシエトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシエトキシプロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、メトキシブチルオキシプロピルオキシ基、エトキシブチルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、プロピルオキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、メトキシエトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、プロピルオキシシエトキシブチルオキシ基、ブチルオキシエトキシブチルオキシ碁、メトキシプロピルオキシブチルオキシ基、エトキシプロピルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、メトキシブチルオキシブチルオキシ基、エトキシブチルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシブチルオキシ基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、（２−エチル−１−へキシルオキシ）エトキシプロピルオキシ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換された直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４'−エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基；
アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメトキシ基、ｎ−オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシルオキシ基等のアシル基で置換されたアルコキシ基；
アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシシクロヘキシルオキシ基等のアシルオキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−メチルアミノブチルオキシ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルオキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ) エトキシ基、３−エチルアミノプロピルオキシ基、１−エチルアミノプロピルオキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−( ２−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−ジメチルアミノブチルオキシ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチルアミノプロピルオキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−( ２−ジエチルアミノエトキシ) エトキシ基、３−ジエチルアミノプロピルオキシ基、１−ジエチルアミノプロピルオキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジルエトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基；
２−（１，３−ジオキサニル）エチルオキシ基、２−（１−モルホリノ）エチルオキシ基、２−（１−ピペリジノ）エチルオキシ基、２−（４−メチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−エチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−プロピル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ブチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ペンチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ヘキシル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、（１，４−ジメチル−２−ピペラジノ）メチルオキシ基、（１，４−ジエチル−２−ピペラジノ）メチルオキシ基等の複素環基で置換されたアルコキシ基；
等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、２−（１，３−ジオキサニル）エチルオキシ基、２−（１−モルホリノ）エチルオキシ基、２−（１−ピペリジノ）エチルオキシ基、２−（４−メチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−エチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−プロピル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ブチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ペンチル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、２−（４−ヘキシル−１−ピペラジノ）エチルオキシ基、（１，４−ジメチル−２−ピペラジノ）メチルオキシ基、（１，４−ジエチル−２−ピペラジノ）メチルオキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基が挙げられる。
The substituted or unsubstituted alkoxy group represented by R 1 to R 4 is the same as the alkoxy group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituent that the above-mentioned alkyl group has. Specific examples of such an alkoxy group may include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an isopropyloxy group, an n-butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, sec -Butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutyloxy group, 1,2-dimethyl Butyloxy group, 1,3-dimethylbutyloxy group, 2,3-dimethylbutyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, 1-ethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylpropyloxy group, cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, 1-methylhexyloxy group, 2-methylhexyloxy group, 3-methyl Hexyloxy group, 4-methylhexyloxy group, 5-methylhexyloxy group, 1,1-dimethylpentyloxy group, 1,2-dimethylpentyloxy group, 1,3-dimethylpentyloxy group, 1,4-dimethyl Pentyloxy group, 2,2-dimethylpentyloxy group, 2,3-dimethylpentyloxy Group, 2,4-dimethylpentyloxy group, 3,3-dimethylpentyloxy group, 3,4-dimethylpentyloxy group, 1-ethylpentyloxy group, 2-ethylpentyloxy group, 3-ethylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylbutyloxy group, 1,1,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,2-trimethylbutyloxy group, 1,3,3- Trimethylbutyloxy group, 2,3,3-trimethylbutyloxy group, 1-ethyl-1-methylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylbutyloxy group, 1-ethyl-3-methylbutyloxy group, 2 -Ethyl-1-methylbutyloxy group, 2-ethyl-3-methylbutyloxy group, 1-n-propylbutyloxy group, 1-isopropylbutyloxy group Si group, 1-isopropyl-2-methylpropyloxy group, methylcyclohexyloxy group, n-octyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 2-methylheptyloxy group, 3-methylheptyloxy group, 4-methylheptyl Oxy group, 5-methylheptyloxy group, 6-methylheptyloxy group, 1,1-dimethylhexyloxy group, 1,2-dimethylhexyloxy group, 1,3-dimethylhexyloxy group, 1,4-dimethylhexyl Oxy group, 1,5-dimethylhexyloxy group, 2,2-dimethylhexyloxy group, 2,3-dimethylhexyloxy group, 2,4-dimethylhexyloxy group, 2,5-dimethylhexyloxy group, 3, 3-dimethylhexyloxy group, 3,4-dimethylhexyloxy group, 3,5-dimethylhexyl Siloxy group, 4,4-dimethylhexyloxy group, 4,5-dimethylhexyloxy group, 1-ethylhexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 4-ethylhexyloxy group, 1-n-propyl Pentyloxy group, 2-n-propylpentyloxy group, 1-isopropylpentyloxy group, 2-isopropylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1-ethyl-2-methylpentyloxy group, 1 -Ethyl-3-methylpentyloxy group, 1-ethyl-4-methylpentyloxy group, 2-ethyl-1-methylpentyloxy group, 2-ethyl-2-methylpentyloxy group, 2-ethyl-3-methyl Pentyloxy group, 2-ethyl-4-methylpentyloxy group, 3-ethyl-1- Tylpentyloxy group, 3-ethyl-2-methylpentyloxy group, 3-ethyl-3-methylpentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylpentyloxy group, 1 1,1,3-trimethylpentyloxy group, 1,1,4-trimethylpentyloxy group, 1,2,2-trimethylpentyloxy group, 1,2,3-trimethylpentyloxy group, 1,2,4-trimethyl Pentyloxy group, 1,3,4-trimethylpentyloxy group, 2,2,3-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 2,3,4-trimethylpentyloxy group, 3,3-trimethylpentyloxy group, 2,3,3-trimethylpentyloxy group, 3,3,4-trimethylpentyloxy group, 1 4,4-trimethylpentyloxy group, 2,4,4-trimethylpentyloxy group, 3,4,4-trimethylpentyloxy group, 1-n-butylbutyloxy group, 1-isobutylbutyloxy group, 1-sec -Butylbutyloxy group, 1-tert-butylbutyloxy group, 2-tert-butylbutyloxy group, 1-n-propyl-1-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-2-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-3-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-1-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-3-methylbutyloxy group, 1,1- Diethylbutyloxy group, 1,2-diethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,3-dimethyl Butyloxy group, 1-ethyl-2,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,1-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,3- Dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-2,3-dimethylbutyloxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutyloxy group, 1,2-dimethylcyclohexyloxy group, 1,3-dimethylcyclohexyloxy group, 1,4-dimethylcyclohexyloxy group, ethylcyclohexyloxy group, n-nonyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, 1- Adamantyloxy group, 2- (1-adamantyl) ethyloxy group, 2- (2-adamantyl) ethyloxy group, n Linear, such as pentadecyl group, an unsubstituted alkoxy group, branched or cyclic;
Methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group, n-butyloxyethoxy group, isobutyloxyethoxy group, tert-butyloxyethoxy group, sec-butyloxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, isopentyloxyethoxy group, tert-pentyloxyethoxy group, sec-pentyloxyethoxy group, cyclopentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, ethylcyclohexyloxyethoxy group, n-nonyloxyethoxy Group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethoxy group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy group, n-decyloxyethoxy group, n-undecyloxyethoxy group, n-dodecyloxy group Ethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (n-propyloxy) propyloxy group, 2-isopropyloxypropyloxy group, 2-methoxybutyloxy group, 2-ethoxybutyloxy group , An alkoxy group substituted with an alkoxy group such as 2- (n-propyloxy) butyloxy group, 4-isopropyloxybutyloxy group, decalyloxyethoxy group, adamantyloxyethoxy group;
Methoxymethoxymethoxy group, ethoxymethoxymethoxy group, propyloxymethoxymethoxy group, butyloxymethoxymethoxy group, methoxyethoxymethoxy group, ethoxyethoxymethoxy group, propyloxyethoxymethoxy group, butyloxyethoxymethoxy group, methoxypropyloxymethoxy group, Ethoxypropyloxymethoxy group, propyloxypropyloxymethoxy group, butyloxypropyloxymethoxy group, methoxybutyloxymethoxy group, ethoxybutyloxymethoxy group, propyloxybutyloxymethoxy group, butyloxybutyloxymethoxy group, methoxymethoxyethoxy group , Ethoxymethoxyethoxy group, propyloxymethoxyethoxy group, butyloxymethoxyethoxy group, methoxyethoxy Toxi group, ethoxyethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, butyloxyethoxyethoxy group, methoxypropyloxyethoxy group, ethoxypropyloxyethoxy group, propyloxypropyloxyethoxy group, butyloxypropyloxyethoxy group, methoxybutyloxyethoxy group Group, ethoxybutyloxyethoxy group, propyloxybutyloxyethoxy group, butyloxybutyloxyethoxy group, methoxymethoxypropyloxy group, ethoxymethoxypropyloxy group, propyloxymethoxypropyloxy group, butyloxymethoxypropyloxy group, methoxyethoxy Propyloxy group, ethoxyethoxypropyloxy group, propyloxyethoxypropyloxy group, butyloxyethoxy group Pyroxy group, methoxypropyloxypropyloxy group, ethoxypropyloxypropyloxy group, propyloxypropyloxypropyloxy group, butyloxypropyloxypropyloxy group, methoxybutyloxypropyloxy group, ethoxybutyloxypropyloxy group, propyloxybutyl Oxypropyloxy group, butyloxybutyloxypropyloxy group, methoxymethoxybutyloxy group, ethoxymethoxybutyloxy group, propyloxymethoxybutyloxy group, butyloxymethoxybutyloxy group, methoxyethoxybutyloxy group, ethoxyethoxybutyloxy group , Propyloxyoxyethoxybutyloxy group, butyloxyethoxybutyloxy group, methoxypropyloxybutyloxy group, etho Xypropyloxybutyloxy group, propyloxypropyloxybutyloxy group, butyloxypropyloxybutyloxy group, methoxybutyloxybutyloxy group, ethoxybutyloxybutyloxy group, propyloxybutyloxybutyloxy group, butyloxybutyloxybutyl Alkoxy such as oxy group, (4-ethylcyclohexyloxy) ethoxyethoxy group, (2-ethyl-1-hexyloxy) ethoxypropyloxy group, [4- (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy] ethoxy group A linear, branched or cyclic alkoxy group substituted with an alkoxy group;
An alkoxy group substituted with an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propyloxycarbonylmethoxy group, an isopropyloxycarbonylmethoxy group, or a (4′-ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group;
An alkoxy group substituted with an acyl group such as an acetylmethoxy group, an ethylcarbonylmethoxy group, an n-octylcarbonylmethoxy group, or a phenacyloxy group;
An alkoxy group substituted with an acyloxy group such as an acetyloxymethoxy group, an acetyloxyethoxy group, an acetyloxyhexyloxy group, or an n-butanoyloxycyclohexyloxy group;
Methylaminomethoxy group, 2-methylaminoethoxy group, 2- (2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutyloxy group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropyloxy group 2-methylamino-2-methylpropyloxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-ethylaminopropyloxy group, 1-ethylaminopropyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkylamino group such as isopropylaminoethoxy group, 2- (n-butylamino) ethoxy group, 3- (n-hexylamino) propyloxy group, 4- (cyclohexylamino) butyloxy group;
Alkoxy substituted with alkylaminoalkoxy groups such as methylaminomethoxymethoxy group, methylaminoethoxyethoxy group, methylaminoethoxypropyloxy group, ethylaminoethoxypropyloxy group, 4- (2′-isobutylaminopropyloxy) butyloxy group Group;
Dimethylaminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2- (2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutyloxy group, 1-dimethylaminopropan-2-yloxy group, 3-dimethylaminopropyloxy group 2-dimethylamino-2-methylpropyloxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2- (2-diethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-diethylaminopropyloxy group, 1-diethylaminopropyloxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group An alkoxy group substituted with a dialkylamino group such as 2- (di-n-butylamino) ethoxy group, 2-piperidylethoxy group, 3- (di-n-hexylamino) propyloxy group;
Alkoxy groups substituted with dialkylaminoalkoxy groups such as dimethylaminomethoxymethoxy group, dimethylaminoethoxyethoxy group, dimethylaminoethoxypropyloxy group, diethylaminoethoxypropyloxy group, 4- (2′-diisobutylaminopropyloxy) butyloxy group ;
Methylthiomethoxy group, 2-methylthioethoxy group, 2-ethylthioethoxy group, 2-n-propylthioethoxy group, 2-isopropylthioethoxy group, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, ( An alkoxy group substituted with an alkylthio group such as a 3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group;
2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4 -Ethyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy Heterocyclic groups such as a group, 2- (4-hexyl-1-piperazino) ethyloxy group, (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group An alkoxy group substituted with
Preferably, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, iso Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, decalyloxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxy Ethoxyethoxy group, 2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-Ethyl-1-piperazino) ethyloxy group 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-hexyl- Examples thereof include C1-C12 alkoxy groups such as 1-piperazino) ethyloxy group, (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, and (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアラルキルオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ基であり、具体例としては、ベンジルオキシ基、４−ニトロベンジルオキシ基、４−シアノベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシ基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシ基、４−メチル−１−ナフチルメトキシ基、６−メチル−２−ナフチルメトキシ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシ基、フルオレン−９−イルエトキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aralkyloxy group represented by R 1 to R 4 is an aralkyloxy group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent that the above-mentioned alkyl group has. Aralkyloxy group which may have a substituent similar to, and specific examples include benzyloxy group, 4-nitrobenzyloxy group, 4-cyanobenzyloxy group, 4-hydroxybenzyloxy group, 2-methyl Benzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group, 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy group, 4-cyano-1-naphthylmethoxy group, 4 -Hydroxy-1-naphthylmethoxy group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxy group, 4-methyl-1-naphthylmethoxy group Group, 6-methyl-2-naphthylmethoxy group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxy group, an aralkyl group such as fluoren-9-ylethoxy group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアリールオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−tert−ブチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基のアリールオキシ基が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryloxy group represented by R 1 to R 4 is an aryloxy group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent that the above-mentioned alkyl group has. Are aryloxy groups which may have the same substituents, and specific examples include phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4-tert-butylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group , 4-isopropylphenoxy group, and aryloxy group of naphthyloxy group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルチオ基であり、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、メチルカルボキシルエチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、デカリルチオ基等のアルキルチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group represented by R 1 to R 4 include an alkylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. And an alkylthio group which may have the same substituent, and specific examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, 2-methylbutylthio group, methylcarboxylethylthio group, 2-ethylhexylthio group, 3,5,5-trimethylhexylthio group, Examples include alkylthio groups such as decalylthio group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアラルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルチオ基であり、具体例としては、ベンジルチオ基、４−シアノベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、２−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、４−トリフルオロメチルベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、４−ニトロ−１−ナフチルメチルチオ基、４−シアノ−１−ナフチルメチルチオ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルメチルチオ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−９−イルエチルチオ基等のアラルキルチオ基等が挙げられる。 As an example of the substituted or unsubstituted aralkylthio group represented by R 1 to R 4 , the aralkylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-mentioned alkyl group has Aralkylthio group which may have the same substituent as the substituent, and specific examples include benzylthio group, 4-cyanobenzylthio group, 4-hydroxybenzylthio group, 2-methylbenzylthio group, 3- Methylbenzylthio group, 4-methylbenzylthio group, 4-trifluoromethylbenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 4-nitro-1-naphthylmethylthio group, 4-cyano-1-naphthylmethylthio group, 4-hydroxy -1-naphthylmethylthio group, 4-methyl-1-naphthylmethylthio group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethylthio group, Such aralkylthio groups such as orange-9 Iruechiruchio group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールチオ基であり、具体例としては、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group represented by R 1 to R 4 include an arylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. Are arylthio groups which may have the same substituents, and specific examples include phenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group, naphthylthio group, etc. And the arylthio group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアミノ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルアミノ基であり、具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基やジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジ（アセチルオキシエチル）アミノ基、ジ（プロピオニルオキシエチル）アミノ基等のジアルキルアミノ基；
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルアミノ基であり、具体例としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基等のモノアラルキルアミノ基や、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノ基等のジアラルキルアミノ基；
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールアミノ基であり、具体例としては、フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，６−ジメチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、４−イソプロピルフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、４−アセチルフェニルアミノ基、４−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−エトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−プロピルオキシカルボニルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基等のジアリールアミノ基；
等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted amino group represented by R 1 to R 4 include an amino group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent that the above-mentioned alkyl group has. And an alkylamino group which may have the same substituent as, and specific examples include amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptyl Monoalkylamino group such as amino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, cyclohexylamino group, 3,5,5-trimethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino Group, dibutylamino group, piperidino group, morpholino group, di (acetyloxyethyl) amino group, di Propionyloxy ethyl) dialkylamino group such as an amino group;
Examples of the aralkylamino group that may have the alkyl group listed above as a substituent, or the aralkylamino group that may have the same substituent as the substituent of the alkyl group listed above, Are monoaralkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group, 3-phenylpropylamino group, 4-ethylbenzylamino group, 4-isopropylbenzylamino group, dibenzylamino group, diphenethylamino group, bis ( Diaralkylamino groups such as 4-ethylbenzyl) amino group and bis (4-isopropylbenzyl) amino group;
An arylamino group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or an arylamino group that may have a substituent similar to the substituent that the above-mentioned alkyl group has, Are phenylamino group, 1-naphthylamino group, 2-naphthylamino group, 2-methylphenylamino group, 3-methylphenylamino group, 4-methylphenylamino group, 2,4-dimethylphenylamino group, 2, 6-dimethylphenylamino group, 4-ethylphenylamino group, 4-isopropylphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 4-chlorophenylamino group, 4-acetylphenylamino group, 4-methoxycarbonylphenylamino group, 4 -Ethoxycarbonylphenylamino group, 4-propyloxycarbonylphenylamino group, etc. Monoarylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethyl) Phenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N , N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methyl) Phenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n- Cutylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyloxyphenyl) ) Amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl A diarylamino group such as -N- (4-phenylphenyl) amino group;
Etc.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアシル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシル基であり、具体例としては、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２−メチルブチルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、４−ｎ−プロピルベンゾイル基、４−tert−ブチルベンゾイル基、４−ニトロベンジルカルボニル基、３−ｎ−ブトキシ−２−ナフトイル基、シンナモイル基等のアシル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted acyl group represented by R 1 to R 4 include an acyl group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent that the above-mentioned alkyl group has. And acyl groups which may have the same substituents as specific examples include formyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl Group, sec-butylcarbonyl group, tert-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl Group, 4-methylbenzoyl group, 4-ethylbenzoyl group, 4-n-propylbenzoyl group 4-tert-butyl benzoyl group, 4-nitrobenzyl group, 3-n-butoxy-2-naphthoyl group, and an acyl group such as a cinnamoyl group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアシルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシルオキシ基であり、具体例としては、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、２−メチルブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２−メチルベンゾイルオキシ基、３−メチルベンゾイルオキシ基、４−メチルベンゾイルオキシ基、４−エチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−プロピルベンゾイルオキシ基、４−tert−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ニトロベンジルカルボニルオキシ基、３−ｎ−ブトキシ−２−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基等のアシルオキシ基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted acyloxy group represented by R 1 to R 4 include an acyloxy group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. And an acyloxy group which may have the same substituents, and specific examples thereof include formyloxy group, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butyl. Carbonyloxy group, isobutylcarbonyloxy group, sec-butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, isopentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, 2-methylbutylcarbonyloxy group, Benzoyloxy group, 2-methylbenzoylo Si group, 3-methylbenzoyloxy group, 4-methylbenzoyloxy group, 4-ethylbenzoyloxy group, 4-n-propylbenzoyloxy group, 4-tert-butylbenzoyloxy group, 4-nitrobenzylcarbonyloxy group, Examples include acyloxy groups such as 3-n-butoxy-2-naphthoyloxy group and cinnamoyloxy group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルコキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基であり、具体例としては、メトシキカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、２−ヒドロキシエトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシブチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシブチルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基；
メトキシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基；
等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group represented by R 1 to R 4 include an alkoxycarbonyl group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or an alkyl group that is listed above. An alkoxycarbonyl group which may have the same substituent as the substituent, and specific examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl. Group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3, 5 , 5-Trimethylhexyloxycarbo Group, deca Lil oxycarbonyl group, cyclohexyloxy group, 2-chloroethoxy carbonyl group, hydroxy methoxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group such as a 2-hydroxyethoxy group;
Methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxyethyl group, n-butyl An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxy group such as oxybutyloxycarbonyl group, n-hexyloxybutyloxycarbonyl group, hydroxymethoxymethoxycarbonyl group, hydroxyethoxyethoxycarbonyl group;
Methoxymethoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxy An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxyalkoxy group such as an ethoxycarbonyl group;
Etc.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基であり、具体例としては、ベンジルオキシカルボニル基、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基、４−シアノベンジルオキシカルボニル基、４−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−メチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−メチル−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−９−イルエトキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group represented by R 1 to R 4 include an aralkyloxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group. Is an aralkyloxycarbonyl group which may have the same substituent as the substituent which is, and specific examples include benzyloxycarbonyl group, 4-nitrobenzyloxycarbonyl group, 4-cyanobenzyloxycarbonyl group, 4- Hydroxybenzyloxycarbonyl group, 2-methylbenzyloxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 1-naphthylmethoxycarbonyl group, 2-naphthyl Methoxycarbonyl group, 4-sia -1-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-hydroxy-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-methyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-methyl-2-naphthylmethoxycarbonyl group Group, aralkyloxycarbonyl group such as 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, fluoren-9-ylethoxycarbonyl group and the like.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアリールオキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、２−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、４−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group represented by R 1 to R 4 has an aryloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or an alkyl group mentioned above An aryloxycarbonyl group which may have a substituent similar to the substituent, and specific examples include a phenyloxycarbonyl group, a 2-methylphenyloxycarbonyl group, a 4-methylphenyloxycarbonyl group, 4-tert- Examples thereof include aryloxycarbonyl groups such as butylphenyloxycarbonyl group, 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, 4-isopropylphenyloxycarbonyl group, and naphthyloxycarbonyl group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシカルボニル基であり、好ましくは、ビニルオキシカルボニル基、プロペニルオキシカルボニル基、１−ブテニルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブテニルオキシカルボニル基、１−ペンテニルオキシカルボニル基、２−ペンテニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニル基、２−メチル−１−ブテニルオキシカルボニル基、３−メチル−１−ブテニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル基、２，２−ジシアノビニルオキシカルボニル基、２−シアノ−２−メチルカルボキシルビニルオキシカルボニル基、２−シアノ−２−メチルスルホンビニルオキシカルボニル基、スチリルオキシカルボニル基、４−フェニル−２−ブテニルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１１のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group represented by R 1 to R 4 include an alkenyloxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group. An alkenyloxycarbonyl group which may have the same substituent as above, preferably a vinyloxycarbonyl group, a propenyloxycarbonyl group, a 1-butenyloxycarbonyl group, an iso-butenyloxycarbonyl group, or a 1-pentenyl. Oxycarbonyl group, 2-pentenyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 3-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 2-methyl-2-butyl Tenenyloxycarbonyl group, 2,2-dicyanovinyloxycarbonyl group C3-C11 such as 2-cyano-2-methylcarboxylvinyloxycarbonyl group, 2-cyano-2-methylsulfonevinyloxycarbonyl group, styryloxycarbonyl group, 4-phenyl-2-butenyloxycarbonyl group An alkenyloxycarbonyl group is mentioned.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアミノカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよい置換アミノカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい置換アミノカルボニル基であり、好ましくは、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、（２−エチルヘキシル）アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、（３，５，５−トリメチルヘキシル）アミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、デシルアミノカルボニル基などの炭素数２〜１１のモノアルキルアミノカルボニル基；
ベンジルアミノカルボニル基、フェネチルアミノカルボニル基、（３−フェニルプロピルアミノカルボニル基、（４−エチルベンジル）アミノカルボニル基、（４−イソプロピルベンジル）アミノカルボニル基、（４−メチルベンジル）アミノカルボニル基、（４−エチルベンジル）アミノカルボニル基、（４−アリルベンジル）アミノカルボニル基、〔４−（２−シアノエチル）ベンジル〕アミノカルボニル基、〔４−（２−アセトキシエチル）ベンジル〕アミノカルボニル基などの炭素数８〜１１のモノアラルキルアミノカルボニル基；
アニリノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、トルイジノカルボニル基、キシリジノカルボニル基、エチルアニリノカルボニル基、イソプロピルアニリノカルボニル基、メトキシアニリノカルボニル基、エトキシアニリノカルボニル基、クロロアニリノカルボニル基、アセチルアニリノカルボニル基、メトキシカルボニルアニリノカルボニル基、エトキシカルボニルアニリノカルボニル基、プロポキシカルボニルアニリノカルボニル基、４−メチルアニリノカルボニル基、４−エチルアニリノカルボニル基など、炭素数７〜１１のモノアリールアミノカルボニル基；
ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノカルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペンテニルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボニル基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタジエニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカルボニル基、などの炭素数３〜１１のモノアルケニルアミノカルボニル基；
等がモノ置換アミノカルボニル基；
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジシクロヘキシルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ビス（メトキシエチル）アミノカルボニル基、ビス（エトキシエチル）アミノカルボニル基、ビス（プロポキシエチル）アミノカルボニル基、ビス（ブトキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（アセチルオキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジ（プロピオニルオキシエチル）アミノカルボニル基などの炭素数３〜１７のジアルキルアミノカルボニル基；
ジベンジルアミノカルボニル基、ジフェネチルアミノカルボニル基、ビス（４−エチルベンジル）アミノカルボニル基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノカルボニル基などの炭素数１５〜２１のジアラルキルアミノカルボニル基；
ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノカルボニル基などの炭素数１３〜１５のジアリールアミノカルボニル基；
ジビニルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、ジブテニルアミノカルボニル基、ジペンテニルアミノカルボニル基、ジヘキセニルアミノカルボニル基、Ｎ−ビニル−Ｎ−アリルアミノカルボニル基などの炭素数５〜１３のジアルケニルアミノカルボニル基；
Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミノカルボニル基、Ｎ−（２−アセチルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−アリルアミノカルボニル基等の置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基より選択した置換基を有する炭素数４〜１１のジ置換アミノカルボニル基；
等の置換アミノカルボニル基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted aminocarbonyl group represented by R 1 to R 4 include a substituted aminocarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group and A substituted aminocarbonyl group which may have a similar substituent, preferably a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a propylaminocarbonyl group, a butylaminocarbonyl group, a pentylaminocarbonyl group, a hexylaminocarbonyl group, Carbon such as heptylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, (2-ethylhexyl) aminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, (3,5,5-trimethylhexyl) aminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, decylaminocarbonyl group Number 2-11 monoa Kill aminocarbonyl group;
Benzylaminocarbonyl group, phenethylaminocarbonyl group, (3-phenylpropylaminocarbonyl group, (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-methylbenzyl) aminocarbonyl group, Carbon such as 4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-allylbenzyl) aminocarbonyl group, [4- (2-cyanoethyl) benzyl] aminocarbonyl group, [4- (2-acetoxyethyl) benzyl] aminocarbonyl group, etc. A monoaralkylaminocarbonyl group of formula 8-11;
Anilinocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, toluidinocarbonyl group, xylidinocarbonyl group, ethylanilinocarbonyl group, isopropylanilinocarbonyl group, methoxyanilinocarbonyl group, ethoxyanilinocarbonyl group, chloroanilinocarbonyl group Acetylanilinocarbonyl group, methoxycarbonylanilinocarbonyl group, ethoxycarbonylanilinocarbonyl group, propoxycarbonylanilinocarbonyl group, 4-methylanilinocarbonyl group, 4-ethylanilinocarbonyl group, etc. A monoarylaminocarbonyl group of
3 carbon atoms such as vinylaminocarbonyl group, allylaminocarbonyl group, butenylaminocarbonyl group, pentenylaminocarbonyl group, hexenylaminocarbonyl group, cyclohexenylaminocarbonyl group, octadienylaminocarbonyl group, adamantenylaminocarbonyl group, etc. ~ 11 monoalkenylaminocarbonyl groups;
Etc. are mono-substituted aminocarbonyl groups;
Dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, dibutylaminocarbonyl group, di-n-hexylaminocarbonyl group, dicyclohexylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group, Piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, bis (methoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (ethoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (propoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (butoxyethyl) aminocarbonyl group, di (acetyloxy) Ethyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyethyl) aminocarbonyl group, N-ethyl-N- (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, di (propionyloxyethyl) a Dialkylaminocarbonyl group having a carbon number of 3 to 17, such as Bruno carbonyl group;
Diaralkylaminocarbonyl groups having 15 to 21 carbon atoms such as dibenzylaminocarbonyl group, diphenethylaminocarbonyl group, bis (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, bis (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group;
Diarylaminocarbonyl group having 13 to 15 carbon atoms such as diphenylaminocarbonyl group, ditolylaminocarbonyl group, N-phenyl-N-tolylaminocarbonyl group;
Dialkenylaminocarbonyl having 5 to 13 carbon atoms such as divinylaminocarbonyl group, diallylaminocarbonyl group, dibutenylaminocarbonyl group, dipentenylaminocarbonyl group, dihexenylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-allylaminocarbonyl group, etc. Group;
N-phenyl-N-allylaminocarbonyl group, N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylaminocarbonyl group, N-tolyl-N-methylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-methylaminocarbonyl group, A disubstituted aminocarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms having a substituent selected from a substituted or unsubstituted alkyl group such as an N-benzyl-N-allylaminocarbonyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group;
And substituted aminocarbonyl groups such as
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニル基であり、好ましくは、ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、ｉｓｏ−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２，２−ジシアノビニル基、２−シアノ−２−メチルカルボキシルビニル基、２−シアノ−２−メチルスルホンビニル基、スチリル基、４−フェニル−２−ブテニル基などの炭素数２〜１０のアルケニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group represented by R 1 to R 4 include an alkenyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-described alkyl group. An alkenyl group which may have a group, preferably a vinyl group, a propenyl group, a 1-butenyl group, an iso-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, 2-cyano-2-methylsulfonvinyl group, styryl group And alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms such as 4-phenyl-2-butenyl group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシ基であり、好ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、ｉｓｏ−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−１−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、２，２−ジシアノビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルカルボキシルビニルオキシ基、２−シアノ−２−メチルスルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ基、４−フェニル−２−ブテニルオキシ基、シンナミルアルコキシ基などの炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxy group represented by R 1 to R 4 are the same as the alkenyloxy group which may have the above-described alkyl group as a substituent or the above-described alkyl group. An alkenyloxy group which may have a substituent, preferably a vinyloxy group, a propenyloxy group, a 1-butenyloxy group, an iso-butenyloxy group, a 1-pentenyloxy group, a 2-pentenyloxy group, 2-methyl -1-butenyloxy group, 3-methyl-1-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, cyclopentadienyloxy group, 2,2-dicyanovinyloxy group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyloxy Group, 2-cyano-2-methylsulfone vinyloxy group, styryloxy group, 4-phenyl-2-buteni Oxy group, and an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, such as cinnamyl alkoxy group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のアルケニルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルケニルチオ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルチオ基であり、好ましくは、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、ヘキサンジエニルチオ基、シクロペンタジエニルチオ基、スチリルチオ基、シクロヘキセニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数２〜１０のアルケニルチオ基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group represented by R 1 to R 4 are the same as the alkenylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group. An alkenylthio group which may have a substituent, preferably a vinylthio group, an allylthio group, a butenylthio group, a hexanedienylthio group, a cyclopentadienylthio group, a styrylthio group, a cyclohexenylthio group, a decenylthio group Examples thereof include alkenylthio groups having 2 to 10 carbon atoms.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のヘテロアリール基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリール基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリール基であり、好ましくは、フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−２−イル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタルイミジル基、ナフチルイミジル基などの無置換ヘテロアリール基；
あるいは以下の置換基、即ち、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；
シアノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基；
フェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリール基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基；
フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ基；
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル基、シクロペンタジエニル基、オクテニル基等のアルケニル基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキルチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのアラルキルチオ基；
フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチオ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基等のアシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基；
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数２〜１０のモノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、４−メチルピペラジノカルボニル基、４−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数３〜２０のジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカルボニル基；
フラニル基、ピロリル基、３−ピロリノ基、ピロリジノ基、１，３−オキソラニル基、ピラゾリル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、ベンゾトリアゾリル基等の複素環基などの置換基により置換したヘテロアリール基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group represented by R 1 to R 4 are the same as the heteroaryl group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group. A heteroaryl group optionally having a substituent, preferably a furanyl group, a pyrrolyl group, a 3-pyrrolino group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group Thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzotriazol-2-yl group, benzene Triazol-1-yl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, phenanthronyl group, phenothiazinyl group, flavonyl group, phthalimidyl group, naphthyl Unsubstituted heteroaryl groups such as imidyl groups;
Or the following substituents:
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom;
A cyano group;
Alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, methoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxyethyl group, trifluoromethyl group;
Aralkyl groups such as benzyl and phenethyl;
Aryl groups such as phenyl, tolyl, naphthyl, xylyl, mesyl, chlorophenyl, methoxyphenyl;
Methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, etc. An alkoxy group of
Aralkyloxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group;
Aryloxy groups such as phenoxy group, tolyloxy group, naphthoxy group, xylyloxy group, mesityloxy group, chlorophenoxy group, methoxyphenoxy group;
Alkenyl groups such as vinyl, allyl, butenyl, butadienyl, pentenyl, cyclopentadienyl, octenyl;
Alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, butenyloxy group, butadienyloxy group, pentenyloxy group, cyclopentadienyloxy group, octenyloxy group;
Alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, heptylthio group, octylthio group, decylthio group, methoxymethylthio group, ethoxyethylthio group, ethoxyethylthio group, trifluoromethylthio group;
Aralkylthio groups such as benzylthio group and phenethylthio group;
Arylthio groups such as phenylthio group, tolylthio group, naphthylthio group, xylylthio group, mesylthio group, chlorophenylthio group, methoxyphenylthio group;
Dialkylamino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group;
Acyl groups such as acetyl group, propionyl group, butanoyl group;
Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group and ethoxycarbonyl group;
Aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarbonyl group and phenethyloxycarbonyl group;
Aryloxycarbonyl groups such as phenoxycarbonyl group, tolyloxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, xylyloxycarbonyl group, mesyloxycarbonyl group, chlorophenoxycarbonyl group, methoxyphenoxycarbonyl group;
Alkenyloxycarbonyl groups such as vinyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group, butadienyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxy group, pentenyloxycarbonyl group, octenyloxycarbonyl group;
Methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, hexylaminocarbonyl group, heptylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, 3, 5, 5 A monoalkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms such as trimethylhexylaminocarbonyl group and 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, dibutylaminocarbonyl group, dipentylamino Carbonyl group, dihexylaminocarbonyl group, diheptylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, - alkylaminocarbonyl groups such dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms such as methyl piperazino group, 4-ethyl piperazinocarbonyl group;
Furanyl group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrrolidino group, 1,3-oxolanyl group, pyrazolyl group, 2-pyrazolinyl group, pyrazolidinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-pyranyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, dioxanyl group, morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, Pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazo Group, phenanthridine Roni Lil group, phenothiazinyl group, Furaboniru group, and a heteroaryl group substituted by a substituent such as a heterocyclic group such as benzotriazolyl group.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のヘテロアリールオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールオキシ基であり、好ましくは、フラニルオキシ基、ピロリルオキシ基、３−ピロリノオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、１，２，３−オキサジアゾリルオキシ基、１，２，３−トリアゾリルオキシ基、１，２，４−トリアゾリルオキシ基、１，３，４−チアジアゾリルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、インドーリルオキシ基、チオナフセニルオキシ基、ベンズイミダゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、プリニルオキシ基、キノリニルオキシ基、イソキノリニルオキシ基、クマリニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、フェナントロニリルオキシ基、フェノチアジニルオキシ基、フラボニルオキシ基、フタルイミジルオキシ基、ナフチルイミジルオキシ基、ベンゾトリアゾリルオキシ基などの無置換ヘテロアリールオキシ基；
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールオキシ基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryloxy group represented by R 1 to R 4 include a heteroaryloxy group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the alkyl group described above. And a heteroaryloxy group which may have the same substituent, preferably a furanyloxy group, a pyrrolyloxy group, a 3-pyrrolinooxy group, a pyrazolyloxy group, an imidazolyloxy group, an oxazolyloxy group, a thiazolyloxy group, 1, 2,3-oxadiazolyloxy group, 1,2,3-triazolyloxy group, 1,2,4-triazolyloxy group, 1,3,4-thiadiazolyloxy group, pyridinyloxy group, pyriyl Dazinyloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, piperazinyloxy, triazinyloxy, benzofura Ruoxy group, indolyloxy group, thionaphthenyloxy group, benzimidazolyloxy group, benzothiazolyloxy group, purinyloxy group, quinolinyloxy group, isoquinolinyloxy group, coumarinyloxy group, cinnolinyloxy group, Quinoxalinyloxy group, dibenzofuranyloxy group, carbazolyloxy group, phenanthronilyloxy group, phenothiazinyloxy group, flavonyloxy group, phthalimidyloxy group, naphthylimidyloxy group, benzotria An unsubstituted heteroaryloxy group such as a zolyloxy group;
Or the heteroaryloxy group substituted by the substituent similar to the substituent substituted by the above-mentioned heteroaryl group is mentioned.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールオキシカルボニル基であり、好ましくは、フラニルオキシカルボニル基、ピロリルオキシカルボニル基、３−ピロリノオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基、１，２，３−オキサジアゾリルオキシカルボニル基、１，２，３−トリアゾリルオキシカルボニル基、１，２，４−トリアゾリルオキシカルボニル基、１，３，４−チアジアゾリルオキシカルボニル基、ピリジニルオキシカルボニル基、ピリダジニルオキシカルボニル基、ピリミジニルオキシカルボニル基、ピラジニルオキシカルボニル基、ピペラジニルオキシカルボニル基、トリアジニルオキシカルボニル基、ベンゾフラニルオキシカルボニル基、インドーリルオキシカルボニル基、チオナフセニルオキシカルボニル基、ベンズイミダゾリルオキシカルボニル基、ベンゾチアゾリルオキシカルボニル基、プリニルオキシカルボニル基、キノリニルオキシカルボニル基、イソキノリニルオキシカルボニル基、クマリニルオキシカルボニル基、シンノリニルオキシカルボニル基、キノキサリニルオキシカルボニル基、ジベンゾフラニルオキシカルボニル基、カルバゾリルオキシカルボニル基、フェナントロニリルオキシカルボニル基、フェノチアジニルオキシカルボニル基、フラボニルオキシカルボニル基、フタルイミジルオキシカルボニル基、ナフチルイミジルオキシカルボニル基、ベンゾトリアゾリルオキシカルボニル基などの無置換ヘテロアリールオキシカルボニル基；
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group represented by R 1 to R 4 include the heteroaryloxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or those described above. A heteroaryloxycarbonyl group which may have the same substituent as the alkyl group, preferably a furanyloxycarbonyl group, a pyrrolyloxycarbonyl group, a 3-pyrrolinooxycarbonyl group, a pyrazolyloxycarbonyl group, an imidazolyloxy Carbonyl group, oxazolyloxycarbonyl group, thiazolyloxycarbonyl group, 1,2,3-oxadiazolyloxycarbonyl group, 1,2,3-triazolyloxycarbonyl group, 1,2,4-tria Zolyloxycarbonyl group, 1,3,4-thiadiazolyloxycarbonyl group Pyridinyloxycarbonyl group, pyridazinyloxycarbonyl group, pyrimidinyloxycarbonyl group, pyrazinyloxycarbonyl group, piperazinyloxycarbonyl group, triazinyloxycarbonyl group, benzofuranyloxycarbonyl group, indolyl Oxycarbonyl group, thionaphthenyloxycarbonyl group, benzimidazolyloxycarbonyl group, benzothiazolyloxycarbonyl group, purinyloxycarbonyl group, quinolinyloxycarbonyl group, isoquinolinyloxycarbonyl group, coumarinyloxycarbonyl Group, cinnolinyloxycarbonyl group, quinoxalinyloxycarbonyl group, dibenzofuranyloxycarbonyl group, carbazolyloxycarbonyl group, phenanthronylyloxycarbonyl group, phenothia Unsubstituted heteroaryloxycarbonyl groups such as a dinyloxycarbonyl group, a flavonyloxycarbonyl group, a phthalimidyloxycarbonyl group, a naphthylimidyloxycarbonyl group, a benzotriazolyloxycarbonyl group;
Or the heteroaryloxycarbonyl group substituted by the substituent similar to the substituent substituted to the above-mentioned heteroaryl group is mentioned.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のヘテロアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリールチオ基であり、好ましくは、フラニルチオ基、ピロリルチオ基、３−ピロリノチオ基、ピラゾリルチオ基、イミダゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、チアゾリルチオ基、１，２，３−オキサジアゾリルチオ基、１，２，３−トリアゾリルチオ基、１，２，４−トリアゾリルチオ基、１，３，４−チアジアゾリルチオ基、ピリジニルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、ピペラジニルチオ基、トリアジニルチオ基、ベンゾフラニルチオ基、インドーリルチオ基、チオナフセニルチオ基、ベンズイミダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、プリニルチオ基、キノリニルチオ基、イソキノリニルチオ基、クマリニルチオ基、シンノリニルチオ基、キノキサリニルチオ基、ジベンゾフラニルチオ基、カルバゾリルチオ基、フェナントロニリルチオ基、フェノチアジニルチオ基、フラボニルチオ基、フタルイミジルチオ基、ナフチルイミジルチオ基、ベンゾトリアゾリルチオ基などの無置換ヘテロアリールチオ基；
あるいは前述のヘテロアリール基に置換する置換基と同様の置換基により置換したヘテロアリールチオ基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroarylthio group represented by R 1 to R 4 include a heteroarylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the above-described alkyl group And a heteroarylthio group which may have the same substituent, preferably a furanylthio group, a pyrrolylthio group, a 3-pyrrolinothio group, a pyrazolylthio group, an imidazolylthio group, an oxazolylthio group, a thiazolylthio group, 1,2, 3-oxadiazolylthio group, 1,2,3-triazolylthio group, 1,2,4-triazolylthio group, 1,3,4-thiadiazolylthio group, pyridinylthio group, pyridazinylthio group, pyrimidinylthio group, pyrazinylthio group , Piperazinylthio group, triazinylthio group, benzofuranylthio group, indolylthio group, thionaphth Nilthio, benzimidazolylthio, benzothiazolylthio, purinylthio, quinolinylthio, isoquinolinylthio, coumarinylthio, cinnolinylthio, quinoxalinylthio, dibenzofuranylthio, carbazolylthio, phenanthronyl Unsubstituted heteroarylthio groups such as a ruthio group, a phenothiazinylthio group, a flavonylthio group, a phthalimidylthio group, a naphthylimidylthio group, a benzotriazolylthio group;
Or the heteroarylthio group substituted by the substituent similar to the substituent substituted to the above-mentioned heteroaryl group is mentioned.
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換または無置換のメタロセニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいメタロセニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいメタロセニル基、あるいは置換基を有するホスフィノ基を有するメタロセニル基が挙げられる。具体例としては、下式（３）で表されるメタロセニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted metallocenyl group represented by R 1 to R 4 include a metallocenyl group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent that the above-mentioned alkyl group has. And a metallocenyl group having a substituent, or a phosphino group having a substituent. Specific examples include a metallocenyl group represented by the following formula (3).
（式中、Ｍ2は１〜２価の遷移金属原子を表し、Ｑ20〜Ｑ29は、各々独立に単結合、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基を表し、さらにＱ20〜Ｑ29より選ばれる２個以上の置換基が、互いに独立して連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよく、Ｘ2はハロゲン原子またはＣＯを表し、ｎ21は０または１を表す。ただし、Ｑ20〜Ｑ29は、少なくとも１つ以上が単結合である。）
Ｍ2で表される１〜２価の遷移金属の好適な例としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｗ、Ｖ、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ等が挙げられ、特に好ましくは、Ｆｅが挙げられる。
(In the formula, M 2 represents a divalent transition metal atom, and Q 20 to Q 29 are each independently a single bond, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio Group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyl Oxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group, Represents Fino group, further more than one substituent selected from Q 20 to Q 29 is bonded through a linking group independently of one another, may form a ring structure together with the carbon atom substituted, X 2 represents a halogen atom or CO, and n 21 represents 0 or 1. However, at least one of Q 20 to Q 29 is a single bond.
Preferable examples of the bivalent transition metal represented by M 2 include Fe, Co, Ni, Ru, Os, Mn, Cr, W, V, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Gd, Er, Tm, Yb etc. are mentioned, Especially preferably, Fe is mentioned.
Ｑ20〜Ｑ29で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルケニル基の具体例としては、前述の置換基と同様の基が挙げられる。 Q 20 halogen atoms represented by to Q 29, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted Aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted Of substituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples include the same groups as the aforementioned substituents.
Ｑ20〜Ｑ29で表される置換基を有するホスフィノ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいホスフィノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいホスフィノ基であり、具体例としては、ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジプロピルホスフィニ基、ジブチルホスフィノ基、ジペンチルホスフィノ基、ジヘキシルホスフィノ基等のジアルキルホスフィノ基、P-メチル−Ｐ−フェニルホスフィノ基等のアルキルアリールホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、フェニル−３，５−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基等が挙げられる。 The phosphino group having a substituent represented by Q 20 to Q 29 is the same as the phosphino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. A phosphino group which may have a substituent, and specific examples thereof include dimethylphosphino group, diethylphosphino group, dipropylphosphino group, dibutylphosphino group, dipentylphosphino group, dihexylphosphino group and the like. Examples thereof include alkylaryl phosphino groups such as dialkyl phosphino groups and P-methyl-P-phenyl phosphino groups, and diaryl phosphino groups such as diphenyl phosphino groups and phenyl-3,5-xylyl phosphino groups.
Ｘ2で表されるハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 Examples of the halogen atom represented by X 2 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
さらにＲ1〜Ｒ4で表される置換基を構成する各原子はそれぞれ独立して、連結基（Ｔと称する）を介して互いに結合し、環構造を形成してもよい。形成する環構造の具体的な例としては、炭素環式脂肪族環、複素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環等が挙げられる。また、上記の各環において環を構成する炭素上に、オキソ基、チオキソ基等が置換していてもよい。 Further, each atom constituting the substituent represented by R 1 to R 4 may be independently bonded to each other via a linking group (referred to as T) to form a ring structure. Specific examples of the ring structure to be formed include carbocyclic aliphatic rings, heterocyclic aliphatic rings, carbocyclic aromatic rings, and heterocyclic aromatic rings. In each of the above rings, an oxo group, a thioxo group, or the like may be substituted on the carbon constituting the ring.
連結基Ｔとしては、単結合、あるいは炭素原子および窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、金属原子、半金属原子等のヘテロ原子、水素原子を適宜選択して組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（ＲL1）（ＲL2）−、−Ｃ（ＲL1）＝Ｃ（ＲL2）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ（ＲL1）−、−Ｎ（ＲL1）−［ＲL1、ＲL2は水素原子、置換基を表す］、置換または無置換の２価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の２価の芳香族環基等の２価の連結基、ニトリロ基、ホウ素原子、リン原子等の３価の連結基、スピロ炭素原子、スピロ珪素原子等の４価の連結基、典型金属原子、遷移金属原子等の２〜８価の金属原子、もしくは２〜１０価の置換または無置換のメタロセン残基等の２〜１０価の連結基より１つ以上選択して結合してなる２〜１０価の連結基が挙げられる。
ＲL1、ＲL2で表される置換基とは、式（１）のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を指す。
好ましくは、炭素数１〜２６の置換基が挙げられる。
The connecting group T is a single bond or a group formed by appropriately selecting and combining hetero atoms such as carbon and nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, phosphorus atoms, metal atoms, metalloid atoms, and hydrogen atoms, and hydrogen atoms, Examples of preferred linking groups include -O-, -S-, -Se-, -C (= O)-, -C (R L1 ) (R L2 )-, -C (R L1 ) = C (R L 2 ) —, —C≡C—, —N═C (R L1 ) —, —N (R L1 ) — [R L1 , R L2 represents a hydrogen atom or a substituent], substituted or unsubstituted divalent Aliphatic hydrocarbon group, divalent linking group such as substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, trivalent linking group such as nitrilo group, boron atom, phosphorus atom, spiro carbon atom, spiro silicon atom Tetravalent linking groups such as 2 to 8 valent metal atoms such as typical metal atoms and transition metal atoms, or 2 to 10 valent substituted or unsubstituted Examples thereof include a 2 to 10 valent linking group formed by selecting and bonding one or more of 2 to 10 valent linking groups such as a tarocene residue.
The substituents represented by R L1 and R L2 are the same halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxyl groups, mercapto groups, carboxyl groups as the substituents represented by R 1 to R 4 in formula (1). Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryl Oxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy Group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group Sicarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted Or an unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group;
Preferably, a C1-C26 substituent is mentioned.
置換または無置換の２価の脂肪族炭化水素基の例としては、好ましくは炭素数１〜２０の直鎖、分岐、環状の２価の飽和脂肪族炭化水素基または不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、炭素原子−炭素原子間に、酸素原子、酸素原子を有していてもよい硫黄原子、置換または無置換のイミノ基、カルボニル基、チアカルボニル基、金属原子を有していても良い。好適な例としては、メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１〜１６の置換または無置換のアルキレン基；
ビニレン基、１，２−ジクロロビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基、デカニレン基等のアルケニレン基等の炭素数１〜１０の置換または無置換のアルケニレン基；
エチニレン基、プロピニレン基、１，３−ブタジイニレン基、１，２−ビスエチレンオキシカルボニルエチン基、１，２−ビスプロピレンオキシカルボニルエチン基、１，２−ビスブチレンオキシカルボニルエチン基等の炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキニレン基等の２価の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group are preferably a linear, branched or cyclic divalent saturated aliphatic hydrocarbon group or unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. And may have an oxygen atom, a sulfur atom optionally having an oxygen atom, a substituted or unsubstituted imino group, a carbonyl group, a thiacarbonyl group, or a metal atom between carbon atoms. good. Preferred examples include methylene group, ethylene group, 1,2-dichloroethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, cyclopentylene group, hexamethylene group, cyclohexylene group, heptamethylene group, octamethylene group. A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, such as nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodecamethylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, pentadecamethylene group;
A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms such as alkenylene groups such as vinylene group, 1,2-dichlorovinylene group, propenylene group, 1-butenylene group, 1-pentenylene group, 2-pentenylene group, decanylene group, etc. ;
1 carbon number such as ethynylene group, propynylene group, 1,3-butadienylene group, 1,2-bisethyleneoxycarbonylethine group, 1,2-bispropyleneoxycarbonylethine group, 1,2-bisbutyleneoxycarbonylethyne group And divalent aliphatic hydrocarbon groups such as -12 substituted or unsubstituted alkynylene groups.
置換または無置換の２価の芳香族環基を形成する環の具体的な例としては、前述の置換または無置換の炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環が挙げられる。 Specific examples of the ring forming the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group include the aforementioned substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring and heterocyclic aromatic ring.
置換または無置換の２価の芳香族環基の好適な例としては、フェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、アズレニレン基、ナフタセニレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基等の二価の芳香族炭化水素基；
フラニレン基、ピロリレン基、３−ピロリニレン基、ピロリジニレン基、１，３−オキソラニレン基、ピラゾリレン基、２−ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、１，２，３−オキサジアゾリレン基、１，２，３−トリアゾリレン基、１，２，４−トリアゾリレン基、１，３，４−チアジアゾリレン基、４Ｈ−ピラニレン基、ピリジニレン基、ピペリジニレン基、ジオキサニレン基、モルホリニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピペラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、インドリレン基、チオナフセニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリレン基、クマリニレン基、シンノリニレン基、キノキサリニレン基、ジベンゾフラニレン基、カルバゾリレン基、フェナントロニリレン基、フェノチアジニレン基、フラボニレン基、ペリミジレン基等の二価の複素環基等の二価の芳香族環基が挙げられる。
Suitable examples of the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group include a phenylene group, a naphthylene group, an indenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group, an azlenylene group, a naphthacenylene group, a chrysenylene group, a pyrenylene group, and a peryleneylene group. A divalent aromatic hydrocarbon group;
Furanylene group, pyrrolylene group, 3-pyrrolinylene group, pyrrolidinylene group, 1,3-oxolanylene group, pyrazolylene group, 2-pyrazolinylene group, pyrazolidinylene group, imidazolylene group, oxazolylene group, thiazolylene group, 1,2,3-oxadiazolylene Group, 1,2,3-triazolylene group, 1,2,4-triazolylene group, 1,3,4-thiadiazolylene group, 4H-pyranylene group, pyridinylene group, piperidinylene group, dioxanylene group, morpholinylene group, pyridadinylene group, pyrimidinylene group Group, pyrazinylene group, piperazinylene group, triazinylene group, benzofuranylene group, indoleylene group, thionaphthenylene group, benzimidazolylene group, benzothiazolylene group, plinylene group, quinolinylene group, isoquinolylene group, coumarinile group A divalent aromatic ring group such as a divalent heterocyclic group such as a group, a cinnolinylene group, a quinoxalinylene group, a dibenzofuranylene group, a carbazolylene group, a phenanthronylylene group, a phenothiazinylene group, a flavonylene group or a perimidylene group Is mentioned.
２〜８価の金属原子の例としては、周期表IIＡ〜VIＡ、IＢ、IIＢの典型金属原子、周期表IIIＡ〜VIIIの２〜８価の遷移金属原子が挙げられ、好適には、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｐｏ，Ｓｃ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕ、Ａｃ、Ｔｈ、Ｐａ、Ｕ、Ｎｐ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｃｍ、Ｂｋ、Ｃｆ、Ｅｓ、Ｆｍ、Ｍｄ、Ｎｏ、Ｌｒ等が挙げられる。 Examples of the divalent to octavalent metal atoms include typical metal atoms of the periodic tables IIA to VIA, IB, and IIB, and divalent to octavalent transition metal atoms of the periodic tables IIIA to VIII, preferably Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, Al, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Po, Sc, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Ac, Th, Pa, U, Np, Pu, Am, Cm, Bk, Cf, Es, Fm, Md, No, Lr, etc. It is done.
２〜１０価の置換または無置換のメタロセン残基の例としては、下記一般式（４）で表されるメタロセン残基が挙げられる。 As an example of a 2-10 valent substituted or unsubstituted metallocene residue, the metallocene residue represented by following General formula (4) is mentioned.
（式中、Ｍ3は１〜２価の遷移金属原子を表し、Ｑ30〜Ｑ39は、各々独立に、単結合、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基を表し、Ｘ3はハロゲン原子またはＣＯを表し、ｎ41は０または１を表す。ただし、Ｑ30〜Ｑ39は少なくとも２つ以上が単結合である。）
Ｍ3で表される１〜２価の遷移金属原子の具体例としては、前述の式（３）のＭ2で表される１〜２価の遷移金属原子と同様の金属原子が挙げられる。
(In the formula, M 3 represents a divalent transition metal atom, and Q 30 to Q 39 each independently represent a single bond, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. Substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted Alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted It represents Sufino group, X 3 represents a halogen atom or a CO, n 41 represents 0 or 1. However, Q 30 to Q 39 is at least two or more is a single bond.)
Specific examples of the 1 to 2 valent transition metal atom represented by M 3 include the same metal atoms as the 1 to 2 valent transition metal atom represented by M 2 in the above formula (3).
Ｑ30〜Ｑ39で表される、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノ基、置換基を有するホスフィノ基の具体例としては、前述の式（３）のＱ30〜Ｑ39と同様の基が挙げられる。 Q 30 represented by the to Q 39, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted amino group Specific examples of the phosphino group having a substituent include Q 30 to Q 3 in the above formula (3). The same group as 9 is mentioned.
Ｘ3で表されるハロゲン原子の具体例としては、前述のハロゲン原子と同様のハロゲン原子が挙げられる。 Specific examples of the halogen atom represented by X 3 include the same halogen atoms as those described above.
また、Ｒ1〜Ｒ4で表される置換基を構成する各原子は連結基Ｔを介して、式（３）のメタロセニル基と結合していてもよい。 Further, each atom constituting the substituents represented by R 1 to R 4 via a linking group T, may be bound to the metallocenyl group of formula (3).
Ｒ1〜Ｒ4で表される置換基を構成する各原子が連結基Ｔを介して、式（３）のメタロセニル基と結合する好適な例としては、連結基として−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’−（Ｒ'は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基を表す）で示されるアミド基および／または―［Ｃ（＝Ｏ）−］2Ｎ−で示されるイミド基、および置換または無置換の２価の芳香族環基および／または置換または無置換の２価の脂肪族炭化水素基を介して、上述の式（３）のメタロセン残基が通常１〜１０個、好ましくは１〜５個置換した化合物が挙げられる。さらに好ましくは、上述の置換または無置換の２価の芳香族環基に、上述の式（３）のメタロセン残基が１〜３個置換した基が挙げられる。 As a suitable example in which each atom constituting the substituent represented by R 1 to R 4 is bonded to the metallocenyl group of the formula (3) via the linking group T, —C (═O) NR is used as the linking group. Amide group represented by '-(R' represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group) and / or an imide represented by-[C (= O)-] 2 N- The metallocene residue of the above formula (3) is usually 1 to 10 via a group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group and / or a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group. And preferably 1 to 5 substituted compounds. More preferably, the above-mentioned substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group includes a group in which 1 to 3 metallocene residues of the above formula (3) are substituted.
上記Ｒ’で示される置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基の具体例としては、前述の置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族環基と同様の基が挙げられる。 Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group and substituted or unsubstituted aromatic ring group represented by R ′ are the same as those of the above-described substituted or unsubstituted alkyl group and substituted or unsubstituted aromatic ring group. The group of is mentioned.
より具体的には、Ｎ−（２−フェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（３−フェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（４−フェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（２，４−ジフェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（３，５−ジフェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（２，６−ジフェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（２，４，６−トリフェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（２−（３−フェロセニル）フェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（３−（３−フェロセニル）フェロセニルフェニル）イミジレン基、Ｎ−（４−（３−フェロセニル）フェロセニルフェニル）イミジレン基等のフェロセニル基が置換したアリール基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基、もしくはフェロセニル基が置換したアリール基に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、２，４−ジメチル−３−ペンチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，４−ジメチル−３−ペンチルオキシ基等のアルコキシ基、９，９−ジメチルフルオレンオキシ基等のアリールオキシ基が結合したアリール基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基が結合した例が挙げられる。 More specifically, N- (2-ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (3-ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (4-ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2, 4-diferrocenylphenyl) imidylene group, N- (3,5-diferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2,6-diferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2,4,4) 6-triferrocenylphenyl) imidylene group, N- (2- (3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (3- (3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene group, N- (4 -(3-ferrocenyl) ferrocenylphenyl) imidylene group in which an aryl group substituted by a ferrocenyl group such as imidylene group is substituted with nitrogen of an imide group, or ferrocenyl An aryl group substituted with alkyl group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, 2,4-dimethyl-3-pentyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group An imidazoline group formed by substituting an aryl group to which an alkoxy group such as a 2,4-dimethyl-3-pentyloxy group or the like, or an aryloxy group such as a 9,9-dimethylfluoreneoxy group is bonded to nitrogen of an imide group An example is given.
殊に好ましくは、フェロセニル基等のメタロセニル基が少なくとも２位および／または４位に結合したフェニル基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基が再生光安定性に優れ、特にフェロセニル基等のメタロセニル基が少なくとも２位に結合したフェニル基がイミド基の窒素に置換してなるイミジレン基は、安定した色素膜が得られ、耐湿熱性にも優れて、なお好ましい。 Particularly preferably, an imidylene group in which a phenyl group in which a metallocenyl group such as a ferrocenyl group is bonded to at least the 2-position and / or 4-position is substituted with nitrogen of an imide group is excellent in reproduction light stability, and in particular, a ferrocenyl group or the like. An imidylene group in which a phenyl group having a metallocenyl group bonded at the 2-position is substituted with nitrogen of an imide group is preferable because a stable dye film can be obtained and heat and heat resistance is excellent.
あるいは、Ｒ1〜Ｒ4で表される置換基を構成する各原子は連結基Ｔを介して、置換または無置換のベンゾトリアゾリル基と結合していてもよい。 Alternatively, each atom constituting the substituents represented by R 1 to R 4 via a linking group T, may be linked to a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group.
かかる置換または無置換のベンゾトリアゾリル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいベンゾトリアゾリル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいベンゾトリアゾリル基が挙げられる。 Examples of such a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group are the same as the substituents of the benzotriazolyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent or the above-mentioned alkyl group. A benzotriazolyl group which may have various substituents.
連結基を介して、置換または無置換のベンゾトリアゾリル基と結合した例としてより好適には、下式（５）で表されるベンゾトリアゾリル基が結合したフェノキシ基が挙げられる。 More preferred examples of bonding to a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group via a linking group include a phenoxy group to which a benzotriazolyl group represented by the following formula (5) is bonded.
（式中、Ｒ51〜Ｒ58は各々独立に、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を表す。）
Ｒ51〜Ｒ58で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基の具体例としては、前述のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様の基が挙げられる。
Wherein R 51 to R 58 are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group. Substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino Group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted A substituted alkenyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, Or an unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted Represents a heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group.)
Halogen atom represented by R 51 to R 58 , substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted Aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted Substituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl Group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group Specific examples of the substituted or unsubstituted heteroarylthio group or the substituted or unsubstituted metallocenyl group include the same groups as the substituents represented by the aforementioned R 1 to R 4 .
式（５）で表されるベンゾトリアゾリル基が結合したフェノキシ基の好適な例としては、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ヒドロキシエチル）フェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−メトキシエチル）フェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−エトキシエチル）フェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−プロポキシエチル）フェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ブトキシエチル）フェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−オクチルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジメチルフェノキシ基、２−（ベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノキシ基；２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ヒドロキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−メトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−エトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−プロポキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ブトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−オクチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジメチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノキシ基；２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチルフェノキシ基、２−（５'−クロロベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ヒドロキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−メトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−エトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−プロポキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−（２"−ブトキシエチル）フェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−オクチルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４，６−ジメチルフェノキシ基、２−（５'−メチルベンゾトリアゾール−２'−イル）−４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノキシ基；
等が挙げられる。
Preferable examples of the phenoxy group to which the benzotriazolyl group represented by the formula (5) is bonded include 2- (benzotriazol-2′-yl) -4-methylphenoxy group, 2- (benzotriazole-2) '-Yl) -4- (2 "-hydroxyethyl) phenoxy group, 2- (benzotriazol-2'-yl) -4- (2" -methoxyethyl) phenoxy group, 2- (benzotriazole-2'-) Yl) -4- (2 "-ethoxyethyl) phenoxy group, 2- (benzotriazol-2'-yl) -4- (2" -propoxyethyl) phenoxy group, 2- (benzotriazol-2'-yl) -4- (2 "-butoxyethyl) phenoxy group, 2- (benzotriazol-2'-yl) -4-t-amylphenoxy group, 2- (benzotriazol-2'-yl) -4-t-octylph Enoxy group, 2- (benzotriazol-2′-yl) -4-t-butylphenoxy group, 2- (benzotriazol-2′-yl) -4,6-di-t-butylphenoxy group, 2- ( Benzotriazol-2′-yl) -4,6-di-t-amylphenoxy group, 2- (benzotriazol-2′-yl) -4,6-dimethylphenoxy group, 2- (benzotriazole-2′-) Yl) -4-methyl-6-t-butylphenoxy group; 2- (5′-chlorobenzotriazol-2′-yl) -4-methylphenoxy group, 2- (5′-chlorobenzotriazole-2′-) Yl) -4- (2 "-hydroxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-chlorobenzotriazol-2'-yl) -4- (2" -methoxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-chloro) Benzotriazole 2'-yl) -4- (2 "-ethoxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-chlorobenzotriazol-2'-yl) -4- (2" -propoxyethyl) phenoxy group, 2- (5 '-Chlorobenzotriazol-2'-yl) -4- (2 "-butoxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-chlorobenzotriazol-2'-yl) -4-t-amylphenoxy group, 2- (5′-chlorobenzotriazol-2′-yl) -4-t-octylphenoxy group, 2- (5′-chlorobenzotriazol-2′-yl) -4-t-butylphenoxy group, 2- (5 '-Chlorobenzotriazol-2'-yl) -4,6-di-t-butylphenoxy group, 2- (5'-chlorobenzotriazol-2'-yl) -4,6-di-t-amylphenoxy group The group 2- (5′-chlorobenzoto Azol-2′-yl) -4,6-dimethylphenoxy group, 2- (5′-chlorobenzotriazol-2′-yl) -4-methyl-6-t-butylphenoxy group; 2- (5′- Methylbenzotriazol-2'-yl) -4-methylphenoxy group, 2- (5'-chlorobenzotriazol-2'-yl) -4- (2 "-hydroxyethyl) phenoxy group, 2- (5'- Methylbenzotriazol-2′-yl) -4- (2 ″ -methoxyethyl) phenoxy group, 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4- (2 ″ -ethoxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-methylbenzotriazol-2'-yl) -4- (2 "-propoxyethyl) phenoxy group, 2- (5'-methylbenzotriazol-2'-yl) -4- (2"- Butoxyethyl) phenoxy 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4-t-amylphenoxy group, 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4-t-octylphenoxy group, 2 -(5'-methylbenzotriazol-2'-yl) -4-t-butylphenoxy group, 2- (5'-methylbenzotriazol-2'-yl) -4,6-di-t-butylphenoxy group 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4,6-di-t-amylphenoxy group, 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4,6-dimethyl A phenoxy group, 2- (5′-methylbenzotriazol-2′-yl) -4-methyl-6-tert-butylphenoxy group;
Etc.
殊に、置換または無置換のベンゾトリアゾリル基が少なくとも２位に結合したフェノキシ基が再生光安定性に優れて、好ましい。 In particular, a phenoxy group in which a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group is bonded to at least the 2-position is preferable because of excellent reproduction light stability.
Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が連結基を介して、式（６）および／または式（７）で表されるように結合し、各置換基が置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造あるいは芳香族環構造を形成してもよい。なお、連結基により形成する環構造としては、平面状または立体状の環構造を挙げることができる。 In the combination of R 1 to R 2 and / or the combination of R 3 to R 4 , each combination is independent, and the substituents in each combination are bonded to each other via the linking group, to formula (6) and / or formula ( 7) A carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure or an aromatic ring structure may be formed together with the carbon atom to which each substituent is substituted. Examples of the ring structure formed by the linking group include a planar or three-dimensional ring structure.
（式中、Ｒr1〜Ｒr2、Ｒr3〜Ｒr5は互いに独立し、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかの残基を表し、Ｔ1は２価の連結基、Ｔ2は３価の連結基を表す。）
環構造を形成する際の連結基としては、単結合、あるいは炭素原子および窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、金属原子、半金属原子等のヘテロ原子、水素原子を適宜選択して組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、前述の連結基Ｔと同様の連結基が挙げられ、適宜組み合わせて所望する環構造を得ることができる。
(In the formula, R r1 to R r2 and R r3 to R r5 are independent of each other and represent any one of R 1 to R 4 , T 1 is a divalent linking group, and T 2 is a trivalent linking group. Represents a group.)
As the linking group for forming the ring structure, a single bond or a hetero atom such as a carbon atom and a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a phosphorus atom, a metal atom, and a metalloid atom, and a hydrogen atom are appropriately selected. Examples of preferable linking groups include the same linking groups as the above-mentioned linking group T, and a desired ring structure can be obtained by appropriately combining them.
Ｔ1で表される連結基の具体的な例としては、好ましくは、下記式（８）のいずれかで表される基が挙げられる。 Specific examples of the linking group represented by T 1 preferably include a group represented by any one of the following formula (8).
〔式中、Ｌは単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の二価の芳香族環基、−Ｃ（―Ｑ）＝Ｎ−を表し、Ｑ、Ｑ1、Ｑ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、Ｑ3は−Ｏ−Ｑ5−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｑ5−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ5−のいずれかで表される基を表し、Ｑ5は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基、あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、Ｑ4は−Ｃ（―Ｑ）2−、−Ｃ（−Ｑ）2Ｃ（−Ｑ）2−、−Ｃ（−Ｑ）＝Ｃ（−Ｑ）−、−Ｃ（−Ｑ）2−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（−Ｑ）2Ｃ（−Ｑ）2−Ｃ（＝Ｏ）−［Ｑは前述のＱと同一の意を表す］のいずれかで表され、ｎは０〜４の整数である。〕
式中、Ｌ、Ｑ5で示される置換または無置換の２価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の２価の芳香族環基の連結基の例としては、前述の連結基Ｔにおける置換または無置換の２価の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の２価の芳香族環基と同様の基が挙げられる。
[Wherein L represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, —C (—Q) ═N—, Q, Q 1 and Q 2 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted A substituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, Represents a substituted or unsubstituted arylthio group or a substituted or unsubstituted amino group, and Q 3 represents —O—Q 5 —, —C (═O) —O—Q 5 —, —O—C (═O) —. Any of Q 5- Q 5 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, and Q 4 represents —C ( -Q) 2 -, - C ( -Q) 2 C (-Q) 2 -, - C (-Q) = C (-Q) -, - C (-Q) 2 -C (= O) -, -C (-Q) 2 C (-Q ) 2 -C (= O) - [Q represent the same meaning as Q described above] is represented by any one of, n is an integer from 0-4. ]
In the formula, examples of the linking group of the substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group represented by L and Q 5 and the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group include Examples thereof include the same groups as the substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group and the substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group.
Ｑ、Ｑ1、Ｑ2で表される置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基の具体例としては、前述した基と同様の基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted alkyl group represented by Q, Q 1 or Q 2 , a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted Specific examples of an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, and a substituted or unsubstituted amino group Examples thereof include the same groups as those described above, and preferably include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
また、Ｔ1で表される連結基の好ましい具体的な例としては、下記式（９）または式（１０）で表される基が挙げられる。 In addition, preferred specific examples of the linking group represented by T 1 include groups represented by the following formula (9) or formula (10).
（式中、ＥX1、ＥX2、ＥY1、ＥY2は連結基を表し、ＲX1、ＲX2、ＲY1、ＲY2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、または置換ホスフィノ基を表し、ＭX、ＭYは二価の遷移金属原子を表す。）
一般式（９）および一般式（１０）において、ＥX1、ＥX2、ＥY1、ＥY2で表される連結基の具体的な例としては、前述の連結基Ｔと同様の連結基が挙げられる。
(In the formula, E X1 , E X2 , E Y1 , E Y2 represent a linking group, and R X1 , R X2 , R Y1 , R Y2 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group. Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted phosphino group, and M X and M Y represent a divalent transition metal atom.)
Specific examples of the linking group represented by E X1 , E X2 , E Y1 , E Y2 in the general formula (9) and the general formula (10) include the same linking group as the above-described linking group T. It is done.
ＲX1、ＲX2、ＲY1、ＲY2で表されるハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換ホスフィノ基の具体的な例としては、前述した基と同様の基が挙げられる。 Specific examples of the halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group and substituted phosphino group represented by R X1 , R X2 , R Y1 and R Y2 are the same as those described above. The group of is mentioned.
ＭX、ＭYで表される二価の遷移金属原子の具体例としては、式（２）のＭ2で表される金属原子と同様の金属原子が挙げられる。 Specific examples of the divalent transition metal atom represented by M X and M Y include the same metal atom as the metal atom represented by M 2 in Formula (2).
Ｔ2で表される連結基の具体的な例としては、好ましくは、下記式（１１）または式（１２）で表される基が挙げられる。 Specific examples of the linking group represented by T 2 preferably include a group represented by the following formula (11) or formula (12).
〔式中、Ｌ1〜Ｌ6は各々独立に連結基を表し、Ｑ6は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基あるいは置換または無置換のアミノ基を表す。〕
Ｌ1〜Ｌ6の連結基の例としては、前述の式（１）のモノメチン化合物における連結基Ｔと同様の連結基が挙げられる。
[Wherein, L 1 to L 6 each independently represent a linking group, and Q 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group. , Substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted It represents an alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, or a substituted or unsubstituted amino group. ]
Examples of the linking group of L 1 to L 6 include the same linking group as the linking group T in the monomethine compound of the above formula (1).
Ｑ6のハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基の具体例としては、前述のハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基と同様の基が挙げられる。 Q 6 halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted Specific examples of the unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkylthio group, the substituted or unsubstituted aralkylthio group, the substituted or unsubstituted arylthio group, and the substituted or unsubstituted amino group include the halogen atoms described above. Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryl Oxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted Conversion arylthio group include the same groups as substituted or unsubstituted amino group.
Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が連結基を介して結合して、各置換基が置換している炭素原子と共に炭素環式環構造を形成した際の炭素環式脂肪族環の例としては、前述の環状構造のアルキル基と同様の炭化水素環が挙げられ、具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環等の単環式の炭化水素環、デカリン環等の複環式の炭化水素環等の脂肪族炭化水素環；ビシクロ［3.3.2］デカン環、ビシクロ［4.3.2］ウンデカン環等の２環系、トリシクロ［4.4.1.11.5］ドデカン環等の多環系等の架橋環式炭化水素環；スピロ［4.4］ノナン環、スピロ［3.4］オクタン環等のスピロ炭化水素環；
等の炭素環式脂肪族環が挙げられ、これらの環は前記に挙げたアルキル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい。また、同一炭素上に２つの水素原子が結合する場合、その２つの水素原子は１つの酸素原子に置換してカルボニル基を成してもよい。
In the combination of R 1 to R 2 and / or the combination of R 3 to R 4 , each combination is independently, the substituents in each combination are bonded via a linking group, and each substituent is substituted. Examples of the carbocyclic aliphatic ring when a carbocyclic ring structure is formed with the carbon atom being mentioned include hydrocarbon rings similar to the alkyl group of the aforementioned cyclic structure, and specific examples include cyclopropane Rings, cyclobutane rings, cyclopentane rings, cyclohexane rings, cycloheptane rings, cyclooctane rings, cyclononane rings, cyclodecane rings and other monocyclic hydrocarbon rings, decalin rings and other aliphatic hydrocarbon rings Hydrocarbon ring; bicyclic [3.3.2] decane ring, bicyclic ring system such as bicyclo [4.3.2] undecane ring, etc., bridged cyclic hydrocarbon ring such as tricyclo [4.4.1.1 1.5 ] dodecane ring, etc .; Spiro [4.4 Nonane ring, spiro [3.4] spiro hydrocarbon rings such as octane ring;
And the like, and these rings may have a substituent similar to the alkyl group listed above or the alkyl group listed above. When two hydrogen atoms are bonded on the same carbon, the two hydrogen atoms may be substituted with one oxygen atom to form a carbonyl group.
Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が連結基を介して結合して、各置換基が置換している位置の原子と共に複素環式環構造を形成した際の複素環式脂肪族環の例としては、前述の炭素環式脂肪族環を構成する炭素原子の少なくとも1原子が炭素原子と異なる原子に置換してなる環が挙げられる。異なる原子の好適な例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子等の非金属原子、ケイ素原子、ホウ素原子等の半金属原子等が挙げられる。複素環式脂肪族環の具体的な例としては、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリン環等の含窒素複素環；エチレンオキシド環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、トリオキサン環等の含酸素複素環；テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環等の含硫黄複素環；オキサゾリジン環、オキサゾリン環、チアゾリジン環、チアゾリン環等の複素環；
等の複素環式脂肪族環が挙げられ、これらの環は前記に挙げたアルキル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい。また、同一炭素上に２つの水素原子が結合する場合、その２つの水素原子は１つの酸素原子に置換してカルボニル基を成してもよい。
In the combination of R 1 to R 2 and / or the combination of R 3 to R 4 , each combination is independently, the substituents in each combination are bonded via a linking group, and each substituent is substituted. Examples of the heterocyclic aliphatic ring when forming a heterocyclic ring structure with atoms at different positions include atoms in which at least one of the carbon atoms constituting the carbocyclic aliphatic ring is different from the carbon atom And a ring formed by substituting. Preferable examples of the different atoms include non-metallic atoms such as nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom and phosphorus atom, and semi-metallic atoms such as silicon atom and boron atom. Specific examples of the heterocyclic aliphatic ring include nitrogen-containing heterocycles such as aziridine ring, pyrrolidine ring, piperidine ring, piperazine ring, pyrroline ring; ethylene oxide ring, oxetane ring, tetrahydrofuran ring, tetrahydropyran ring, dioxane ring Oxygen-containing heterocycles such as trioxane ring; sulfur-containing heterocycles such as tetrahydrothiophene ring and tetrahydrothiopyran ring; heterocycles such as oxazolidine ring, oxazoline ring, thiazolidine ring and thiazoline ring;
And the like, and these rings may have a substituent similar to the alkyl group listed above or the alkyl group listed above. When two hydrogen atoms are bonded on the same carbon, the two hydrogen atoms may be substituted with one oxygen atom to form a carbonyl group.
Ｒ1〜Ｒ2の組み合わせ、および／またはＲ3〜Ｒ4の組み合わせにおいて、各組み合わせは独立して、各組み合わせ内の置換基同士が連結基を介して結合して、各置換基が置換している位置の原子と共に炭素環式あるいは複素環式芳香族環構造を形成した際の芳香族環の例としては、前述の芳香族環が挙げられ、これらの環は前記に挙げたアルキル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい。 In the combination of R 1 to R 2 and / or the combination of R 3 to R 4 , each combination is independently, the substituents in each combination are bonded via a linking group, and each substituent is substituted. Examples of the aromatic ring when forming a carbocyclic or heterocyclic aromatic ring structure with the atom at the position are the above-mentioned aromatic rings, and these rings are the alkyl groups listed above, Or you may have a substituent similar to the alkyl group quoted above.
一般式（１）のXおよびYで表される２価の連結基の例としては、前述の一般式（６）のＴ1で表される２価の連結基と同様の連結基が挙げられる。好適には、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（ＲL1）（ＲL2）−、−Ｃ（ＲL1）＝Ｃ（ＲL2）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｃ（ＲL1）−、−Ｎ（ＲL1）−［ＲL1、ＲL2は前述のＲL1、ＲL2を表す］で示される２価の連結基が挙げられる。 Examples of the divalent linking group represented by X and Y in the general formula (1) include the same linking groups as the divalent linking group represented by T 1 in the general formula (6). . -O-, -S-, -Se-, -C (= O)-, -C (R L1 ) (R L2 )-, -C (R L1 ) = C (R L2 )-, -C≡C -, - N = C ( R L1) -, - N (R L1) - [R L1, R L2 represents the aforementioned R L1, R L2] mentioned divalent linking group represented by It is done.
一般式（１）のＧで表される置換のメチン基とは、式（１）のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を置換基として直接結合、あるいは連結基を介して置換基が結合したメチン基を指す。 The substituted methine group represented by G in the general formula (1) is the same halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto as the substituents represented by R 1 to R 4 in the formula (1). Group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or Unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or Unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or substituted or unsubstituted metallocenyl group A methine group to which a substituent is bonded through a direct bond or a linking group as a substituent.
本発明における一般式（１）で表される化合物は、互変可能な構造を有しており、互変異性体を有することが可能である。具体的には、一般式（１）ならびに一般式（１０１）に示される構造であり、本発明では、便宜上一般式（１）の構造を示しているが、一般式（１０１）の構造を有する化合物であってもよく、一般式（１）および（１０１）の各構造の混合物であっても一向に構わず、自由に用いることができる。 The compound represented by the general formula (1) in the present invention has a tautomeric structure and can have a tautomer. Specifically, the structure is represented by the general formula (1) and the general formula (101). In the present invention, the structure of the general formula (1) is shown for convenience, but the structure of the general formula (101) is included. Even if it is a compound and it is a mixture of each structure of General formula (1) and (101), it may be used freely and can be used freely.
本発明に係るモノメチン錯化合物として、好ましい形態としては、互変可能な構造の一つとして下記一般式（２）で表される化合物を挙げることができる。 As a preferred form of the monomethine complex compound according to the present invention, a compound represented by the following general formula (2) can be given as one of tautomerable structures.
（式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ、ＹおよびＧは、一般式（１）のＲ1〜Ｒ4、Ｘ、ＹおよびＧと同一の基を表し、Ｍは置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子あるいは半金属原子を表し、ｎはモノメチン化合物残基の配位数を表す。）
式中、Ｍで表される置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子の例としては、置換基および／または配位子を有していてもよい周期表ＩＡ〜IIＡ、IIＢ〜VIBの１〜６価の典型金属原子、周期表IIIＡ〜VIII、ＩBの１〜８価の遷移金属原子が挙げら
れる。好適には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｐｏ等の典型金属原子；
Ｓｃ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕ、Ａｃ、Ｔｈ、Ｐａ、Ｕ、Ｎｐ、Ｐｕ、Ａｍ、Ｃｍ、Ｂｋ、ＣＦ、Ｅｓ、Ｆｍ、Ｍｄ、Ｎｏ、Ｌｒ等の遷移金属原子；
等の無置換無配位金属原子、あるいは置換基および／または配位子を有する金属原子が挙げられる。
(Wherein, R 1 ~R 4, X, Y and G represents R 1 ~R 4, X, Y and G the same group in the general formula (1), M substituents and / or coordination Represents a metal atom or a semimetal atom which may have a child, and n represents the coordination number of the monomethine compound residue.)
In the formula, examples of the metal atom which may have a substituent and / or a ligand represented by M are periodic tables IA to IIA which may have a substituent and / or a ligand. IIB to VIB, 1 to 6 valent typical metal atoms, periodic tables IIIA to VIII, and
Sc, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Ac, Th, Pa, U, Np, Pu, Am, Cm, Bk, Transition metal atoms such as CF, Es, Fm, Md, No, Lr;
Or the like, or a metal atom having a substituent and / or a ligand.
半金属原子の例としては、置換基および／または配位子を有していてもよい周期表IIIＢ〜VIBの３〜６価の原子が挙げられ、好適には、Ｂ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｔｅ等の無置換無配位半金属原子、あるいは置換基および／または配位子を有する半金属原子が挙げられる。 Examples of the metalloid atom include 3 to 6 valent atoms of the periodic tables IIIB to VIB which may have a substituent and / or a ligand, and preferably B, Si, Ge, As , Sb, Se, Te and the like, or a non-coordinated metalloid atom or a metalloid atom having a substituent and / or a ligand.
金属原子あるいは半金属原子に結合する置換基の例としては、式（１）のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のシリルオキシ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基や、式（３）のＱ20〜Ｑ29で表される置換基を有するホスフィノ基と同様のホスフィノ基が挙げられる。 Examples of the substituent bonded to the metal atom or metalloid atom include the same halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group as the substituents represented by R 1 to R 4 in formula (1), Carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted Acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted Or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted Alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group, substituted or unsubstituted Examples thereof include silyloxy groups, substituted or unsubstituted metallocenyl groups, and phosphino groups similar to the phosphino groups having substituents represented by Q 20 to Q 29 in formula (3).
金属原子あるいは半金属原子に配位する配位子の例としては、一酸化炭素、無機イオン、アンモニア、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよい１〜３級アミン化合物、複素環化合物、アルコール、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい１〜３級アミン化合物、複素環化合物、アルコールが挙げられる。 Examples of ligands coordinated to metal atoms or metalloid atoms include carbon monoxide, inorganic ions, ammonia, primary to tertiary amine compounds that may have the above-described alkyl groups as substituents, and complex. Examples thereof include a ring compound, an alcohol, or a primary to tertiary amine compound, a heterocyclic compound, and an alcohol which may have a substituent similar to the alkyl group listed above.
無機イオンの好適な例としては、テトラフルオロホウ酸アニオン、過塩素酸アニオン、６フッ化アンチモン酸アニオン、過マンガン酸アニオン、重クロム酸アニオン、過ヨウ素酸アニオン、過臭素酸アニオン等のアニオンが挙げられる。 Preferred examples of inorganic ions include tetrafluoroborate anion, perchlorate anion, hexafluoroantimonate anion, permanganate anion, dichromate anion, periodate anion, and perbromate anion. Can be mentioned.
１〜３級アミン化合物の好適な例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン等の脂肪族１級アミン、アニリン、アミノナフタレン、アミノアントラキノン、アミノピレン等の芳香族１級アミン、等の１級アミン化合物；
ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチル−１，２−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ‘−ジエチル−１，２−エチレンジアミン等の脂肪族１級アミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン等の芳香族２級アミン等の２級アミン化合物；
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジイソプロピルメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等の脂肪族３級アミン化合物、トリフェニルアミン、Ｎ−メチルカルバゾール等の芳香族３級アミン化合物、等の３級アミン化合物；
等のアミン化合物が挙げられる。
Suitable examples of the primary to tertiary amine compounds include methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, pentylamine, aliphatic primary amines such as ethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenetetramine, aniline, aminonaphthalene, aminoanthraquinone, Primary amine compounds such as aromatic primary amines such as aminopyrene;
Aliphatic primary amines such as dimethylamine, methylethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, N, N′-dimethyl-1,2-ethylenediamine, N, N′-diethyl-1,2-ethylenediamine, N— Secondary amine compounds such as aromatic secondary amines such as methylaniline, N-ethylaniline, N-propylaniline, N-butylaniline;
Tertiary amine compounds such as aliphatic tertiary amine compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, diisopropylmethylamine, diisopropylethylamine and tributylamine, and aromatic tertiary amine compounds such as triphenylamine and N-methylcarbazole;
An amine compound such as
複素環化合物の好適な例としては、ピロール、１−メチルピロール、３−メチルピロール、２，５−ジメチルピロール、ピラゾール、Ｎ−メチルピラゾール、３，５−ジメチルピラゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、オキサゾール、チアゾール、４−メチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメチル−１，３，４−チアジアゾール等の５員環含窒素芳香族化合物；
ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−プロピルピロリジン、Ｎ−ブチルピロリジン、ピラゾリン、Ｎ−メチルピラゾリン、Ｎ−エチルピラゾリン、Ｎ−プロピルピラゾリン、Ｎ−ブチルピラゾリン、ピロリン、Ｎ−メチルピロリン、Ｎ−エチルピロリン、Ｎ−プロピルピロリン、Ｎ−ブチルピロリン、ピラゾリジン、Ｎ−メチルピラゾリジン、Ｎ−エチルピラゾリジン、Ｎ−プロピルピラゾリジン、Ｎ−ブチルピラゾリジン等の５員環含窒素脂肪族化合物；
ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２、３−ジメチルピリジン、２、４−ジメチルピリジン、２、５−ジメチルピリジン、２、６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、２−クロロピリジン、３−クロロピリジン、２−メトキシピリジン、ピリダジン、３−メチルピリダジン、ピリミジン、４−メチルピリミジン、２−クロロピリミジン、ピラジン、２−メチルピラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２−メトキシピラジン、ｓ−トリアジン等の６員環含窒素芳香族化合物；
ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−ブチルピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−プロピルモルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−ブチルピラリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルピペラジン、Ｎ，Ｎ−ジブチルピラリジン等の６員環含窒素脂肪族化合物；
インドール、Ｎ−メチルインドール、２−メチルインドール、３−メチルインドール、５−メチルインドール、１，２−ジメチルインドール、２，３−ジメチルインドール、４−クロロインドール、５−クロロインドール、６−クロロインドール、４−メトキシインドール、５−メトキシインドール、６−メトキシインドール、ベンズイミダゾール、２−メチルベンズイミダゾール、５−メチルベンズイミダゾール、５，６−ジメチルベンズイミダゾール、５−クロロベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、２−メチルベンゾチアゾール、２，５−ジメチルベンゾチアゾール、２−クロロベンゾチアゾール、プリン、キノリン、２−メチルキノリン、３−メチルキノリン、４−メチルキノリン、６−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、２，４−ジメチルキノリン、２，６−ジメチルキノリン、２−クロロキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリン、６−メトキシキノリン、イソキノリン、１−メチルキノリン、キノキサリン、２−メチルキノキサリン、２，３−ジメチルキノキサリン、カルバゾール、Ｎ−メチルカルバゾール、アクリジン、９−メチルアクリジン、フェノチアジン、フェナントレン等の置換または無置換の縮環含窒素化合物；
ビピリジン、トリピリジン、クォターピリジン、ビキノリン、ビピロール、ビフラン、ビチオフェン等のヘテロ環集合化合物；
等の複素環化合物が挙げられる。
Preferable examples of the heterocyclic compound include pyrrole, 1-methylpyrrole, 3-methylpyrrole, 2,5-dimethylpyrrole, pyrazole, N-methylpyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, imidazole, N-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, oxazole, thiazole, 4-methylthiazole, 2,4-dimethylthiazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,3-triazole 5-membered ring nitrogen-containing aromatic compounds such as 1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole, 2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole;
Pyrrolidine, N-methylpyrrolidine, N-ethylpyrrolidine, N-propylpyrrolidine, N-butylpyrrolidine, pyrazoline, N-methylpyrazoline, N-ethylpyrazoline, N-propylpyrazoline, N-butylpyrazoline, pyrroline, N-methylpyrroline, N 5-membered nitrogen-containing nitrogen such as ethylpyrroline, N-propylpyrroline, N-butylpyrroline, pyrazolidine, N-methylpyrazolidine, N-ethylpyrazolidine, N-propylpyrazolidine, N-butylpyrazolidine Aliphatic compounds;
Pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,3-dimethylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 3,4-dimethyl Pyridine, 3,5-dimethylpyridine, 2-chloropyridine, 3-chloropyridine, 2-methoxypyridine, pyridazine, 3-methylpyridazine, pyrimidine, 4-methylpyrimidine, 2-chloropyrimidine, pyrazine, 2-methylpyrazine, 6-membered nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,3-dimethylpyrazine, 2,5-dimethylpyrazine, 2-methoxypyrazine, s-triazine;
Piperidine, N-methylpiperidine, N-ethylpiperidine, N-propylpiperidine, N-butylpiperidine, morpholine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N-propylmorpholine, N-butylmorpholine, piperazine, N-methylpiperazine , N-ethylpiperazine, N-propylpiperazine, N-butylpyrazine, N, N-dimethylpiperazine, N, N-diethylpiperazine, N, N-dipropylpiperazine, N, N-dibutylpyrazine, etc. A cyclic nitrogen-containing aliphatic compound;
Indole, N-methylindole, 2-methylindole, 3-methylindole, 5-methylindole, 1,2-dimethylindole, 2,3-dimethylindole, 4-chloroindole, 5-chloroindole, 6-chloroindole 4-methoxyindole, 5-methoxyindole, 6-methoxyindole, benzimidazole, 2-methylbenzimidazole, 5-methylbenzimidazole, 5,6-dimethylbenzimidazole, 5-chlorobenzimidazole, benzothiazole, 2- Methylbenzothiazole, 2,5-dimethylbenzothiazole, 2-chlorobenzothiazole, purine, quinoline, 2-methylquinoline, 3-methylquinoline, 4-methylquinoline, 6-methylquinoline, 7-methylquinoline, -Methylquinoline, 2,4-dimethylquinoline, 2,6-dimethylquinoline, 2-chloroquinoline, 6-chloroquinoline, 8-chloroquinoline, 6-methoxyquinoline, isoquinoline, 1-methylquinoline, quinoxaline, 2-methyl Substituted or unsubstituted condensed nitrogen-containing compounds such as quinoxaline, 2,3-dimethylquinoxaline, carbazole, N-methylcarbazole, acridine, 9-methylacridine, phenothiazine, phenanthrene;
Heterocyclic assembly compounds such as bipyridine, tripyridine, quarter pyridine, biquinoline, bipyrrole, bifuran, bithiophene;
And the like.
アルコールの好適な例としては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレンクロロヒドリン、ベンジルアルコール等のアルコールが挙げられる。 Preferable examples of the alcohol include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, ethylene chlorohydrin, and benzyl alcohol.
Ｍの好適な例としては、置換基および／または配位子を有していてもよい１〜４価の金属原子または３〜４価の半金属原子が挙げられる。 Preferable examples of M include 1 to 4 valent metal atoms or 3 to 4 valent metalloid atoms which may have a substituent and / or a ligand.
１価の金属原子の例としては、Ｃｕ、Ａｇ等の１価の無置換金属原子、あるいは一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した１価の金属原子、あるいは上述の置換基が配位した１価の金属原子が挙げられる。好適な例としては、Ｃｕ、Ａｇ、等の無置換の１価の金属原子；Ｃｕ（ピリジン）、Ａｇ（ピリジン）等の無置換１配位の金属原子；
等の１価の金属原子が挙げられる。
Examples of monovalent metal atoms include monovalent unsubstituted metal atoms such as Cu and Ag, or monovalent metal atoms coordinated with ligands such as carbon monoxide, the above-described heterocyclic compounds, and alcohols, Or the monovalent metal atom which the above-mentioned substituent coordinated is mentioned. Preferred examples include unsubstituted monovalent metal atoms such as Cu and Ag; unsubstituted monocoordinate metal atoms such as Cu (pyridine) and Ag (pyridine);
And monovalent metal atoms such as
２価の金属原子の例としては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｓｎ、Ｍｇ、Ｐｂ、Ｈｇ、Ｃｄ、Ｂａ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｒｅ、Ｏｓ等の２価の無置換金属原子、あるいは一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した２価の金属原子、あるいは上述の置換基が配位した２価の金属原子が挙げられる。好適な例としては、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｚｎ、Ｆｅ等の無置換の２価の金属原子；Ｃｕ（ビピリジン）、Ｚｎ（ビピリジン）、Ｃｏ（ビピリジン）、Ｆｅ（ビピリジン）、Ｃｕ（ピリジン）2、Ｚｎ（ピリジン）2、Ｃｏ（ピリジン）2、Ｆｅ（ピリジン）2、Ｆｅ（Ｎ−メチルイミダゾール）、Ｃｏ（Ｎ−メチルイミダゾール）等の無置換２配位の金属原子；
等の２価の金属原子が挙げられる。
Examples of divalent metal atoms include Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn, Mg, Pb, Hg, Cd, Ba, Ti, Be, Ca, Re, A divalent unsubstituted metal atom such as Os, or a divalent metal atom coordinated with a ligand such as carbon monoxide, the above-described heterocyclic compound, or alcohol, or a divalent metal coordinated with the above-described substituent. A metal atom is mentioned. Suitable examples include unsubstituted divalent metal atoms such as Cu, Ni, Co, Rh, Zn, and Fe; Cu (bipyridine), Zn (bipyridine), Co (bipyridine), Fe (bipyridine), Cu ( Unsubstituted 2-coordinate metal atoms such as pyridine) 2 , Zn (pyridine) 2 , Co (pyridine) 2 , Fe (pyridine) 2 , Fe (N-methylimidazole), Co (N-methylimidazole);
And divalent metal atoms.
３価の金属原子の例としては、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ａｇ、Ｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｙ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｌａ、Ｔａ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｂｉ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｕ等の３価の無置換金属原子、あるいは置換基として前述のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のシリルオキシ基、置換または無置換のメタロセニル基、置換基を有するホスフィノ基より選択して結合した置換基を有する３価の金属原子、あるいは置換基を有する３価の金属原子に、配位子として一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した３価の金属原子が挙げられる。好適な例としては、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｆｅ等の無置換無配位の２価の金属原子；
Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｆ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｇａ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｔｉ−Ｆ、Ｔｉ−Ｃｌ、Ｔｉ−Ｂｒ、Ｔｉ−Ｉ、Ａｌ−Ｃ6Ｈ5、Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3）、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3）、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ5）、Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｆｅ−Ｃｌ（ビス（Ｎ−メチルイミダゾール））、Ｆｅ−（イミダゾリルオキシ）、Ｒｕ−Ｃｌ等の１置換無配位の３価金属原子；
Ｆｅ−Ｃｌ（ビス（Ｎ−メチルイミダゾール））等の１置換２配位の３価金属原子；
等の３価の金属原子が挙げられる。
Examples of trivalent metal atoms include Sc, Ti, V, Cr, Mn, Mo, Ag, U, Fe, Co, Ni, Cu, Y, Nb, Ru, Rh, La, Ta, Ir, Au, Trivalent unsubstituted metal atom such as In, Tl, Bi, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, or the aforementioned halogen as a substituent Atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group Substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted aryl Thio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group, substituted or unsubstituted silyloxy group, substituted Or an unsubstituted metallocenyl group, A trivalent metal atom having a substituent selected from a phosphino group having a substituent, or a trivalent metal atom having a substituent, carbon monoxide as a ligand, the above-mentioned heterocyclic compound, alcohol, etc. And trivalent metal atoms coordinated with the above ligand. Preferable examples include unsubstituted and non-coordinated divalent metal atoms such as Al, Ga, In, Ti, Mn, and Fe;
Al-F, Al-Cl, Al-Br, Al-I, Ga-F, Ga-Cl, Ga-Br, Ga-I, In-F, In-Cl, In-Br, In-I, Ti- F, Ti-Cl, Ti- Br, Ti-I, Al-C 6
Mono-substituted 2-coordinate trivalent metal atoms such as Fe-Cl (bis (N-methylimidazole));
And trivalent metal atoms.
４価の金属原子の例としては、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｈｆ等の４価の無置換金属原子、あるいは置換基として前述のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のシリルオキシ基、置換または無置換のメタロセニル基、置換基を有するホスフィノ基より選択して結合した４価の金属原子、あるいは置換基を有する４価の金属原子に、配位子として一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した４価の金属原子が挙げられる。好適な例としては、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｍｎ等の無置換無配位の４価の金属原子；
ＴｉＦ2、ＴｉＣｌ2、ＴｉＢｒ2、ＴｉＩ2、ＳｎＦ2、ＳｎＣｌ2、ＳｎＢｒ2、ＳｎＩ2、ＺｒＦ2、ＺｒＣｌ2、ＺｒＢｒ2、ＺｒＩ2、ＭｎＦ2、ＭｎＣｌ2、ＭｎＢｒ2、ＭｎＩ2、Ｔｉ（ＯＨ）2、Ｓｎ（ＯＨ）2、Ｚｒ（ＯＨ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、ＴｉＺ2、ＳｎＺ2、ＺｒＺ2、ＭｎＺ2、Ｔｉ（ＯＺ）2、Ｓｎ（ＯＺ）2、Ｚｒ（ＯＺ）2、Ｍｎ（ＯＺ）2、Ｔｉ（ＳＺ）2、Ｓｎ（ＳＺ）2、Ｚｒ（ＳＺ）2、Ｍｎ（ＳＺ）2、Ｔｉ（ＮＨＺ）2、Ｓｎ（ＮＨＺ）2、Ｚｒ（ＮＨＺ）2、Ｍｎ（ＮＨＺ）2、Ｔｉ（ＮＺ2）2、Ｓｎ（ＮＺ2）2、Ｚｒ（ＮＺ2）2、Ｍｎ（ＮＺ2）2〔Ｚは、前述のアルキル基、アラルキル基、芳香族環基と同様の置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、芳香族環基を示す。〕等の２置換無配位の４価の金属原子；
ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯ等のオキソ金属原子；
等の４価の金属原子が挙げられる。
Examples of tetravalent metal atoms include tetravalent unsubstituted metal atoms such as Ti, Cr, Sn, Zr, Mn, Pb, and Hf, or the aforementioned halogen atoms, nitro groups, cyano groups, and hydroxyl groups as substituents. , Mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, A substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted acyl group, Substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group Carbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted Or an unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, substituted or Monovalent as a ligand to a tetravalent metal atom selected from an unsubstituted silyloxy group, a substituted or unsubstituted metallocenyl group, a phosphino group having a substituent, or a tetravalent metal atom having a substituent. Ligand such as carbon, the above-mentioned heterocyclic compounds and alcohols are coordinated. Tetravalent metal atom. Preferred examples include unsubstituted and non-coordinated tetravalent metal atoms such as Ti, Sn, Zr, and Mn;
TiF 2, TiCl 2, TiBr 2 ,
Oxo metal atoms such as VO, MnO, TiO;
And tetravalent metal atoms.
３価の半金属原子の例としては、Ｂ、Ａｓ、Ｓｂ等の３価の無置換半金属原子、あるいは置換基として前述のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のシリルオキシ基、置換または無置換のメタロセニル基、置換基を有するホスフィノ基より選択して結合した置換基を有する３価の半金属原子、あるいは置換基を有する３価の半金属原子に、配位子として一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した３価の半金属原子が挙げられる。好適な例としては、Ｂ、Ａｓ、Ｓｂ等の無置換の３価の半金属原子；Ｂ−Ｆ、Ｂ−ＯＣＨ3、Ｂ−Ｃ6Ｈ5、Ｂ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3）、Ｂ（ＯＨ）、Ｂ（ＯＣ6Ｈ5）、Ｂ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕等の１置換の３価の半金属原子；ＢＦ2、Ｂ（ＯＣＨ3）2、Ｂ（Ｃ6Ｈ5）2、Ｂ（トリル）2、Ｂ（ＯＨ）2、Ｂ（ＯＣ6Ｈ5）2、Ｂ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕2等の２置換の３価の半金属原子；
等の３価の半金属原子が挙げられる。
Examples of trivalent metalloid atoms include trivalent unsubstituted metalloid atoms such as B, As, and Sb, or the aforementioned halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxyl groups, mercapto groups, carboxyl groups as substituents. Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryl Oxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy Group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Is an unsubstituted aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted Alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group, substituted or unsubstituted silyloxy As a ligand, a trivalent metalloid atom having a substituent selected from a group, a substituted or unsubstituted metallocenyl group, a phosphino group having a substituent, or a trivalent metalloid atom having a substituent. 3 coordinated with ligands such as carbon monoxide, the above-mentioned heterocyclic compounds, and alcohols Like a semi-metal atoms. Preferable examples include unsubstituted trivalent metalloid atoms such as B, As, Sb; BF, B-OCH 3 , B—C 6 H 5 , B—C 6 H 4 (CH 3 ), Monosubstituted trivalent metal atoms such as B (OH), B (OC 6 H 5 ), B [OSi (CH 3 ) 3 ]; BF 2 , B (OCH 3 ) 2 , B (C 6 H 5 ) 2 , B (tolyl) 2 , B (OH) 2 , B (OC 6 H 5 ) 2 , B [OSi (CH 3 ) 3 ] 2, etc .;
And trivalent metalloid atoms such as
４価の半金属原子の例としては、Ｓｉ、Ｇｅ等の４価の無置換半金属原子、あるいは置換基として前述のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のシリルオキシ基、置換または無置換のメタロセニル基、置換基を有するホスフィノ基より選択して結合した置換基を有する４価の半金属原子、あるいは置換基を有する４価の半金属原子に、配位子として一酸化炭素、上述の複素環化合物、アルコール等の配位子が配位した４価の半金属原子が挙げられる。好適な例としては、ＳｉＦ2、ＳｉＣｌ2、ＳｉＢｒ2、ＳｉＩ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、ＳｉＺ2、Ｓｉ（ＯＺ）2、Ｓｉ（ＳＺ）2、Ｓｉ（ＮＨＺ）2、Ｓｉ（ＮＺ2）2、ＧｅＦ2、ＧｅＣｌ2、ＧｅＢｒ2、ＧｅＩ2、Ｇｅ（ＯＨ）2、ＧｅＺ2、Ｇｅ（ＯＺ）2、Ｇｅ（ＳＺ）2、Ｇｅ（ＮＨＺ）2、Ｇｅ（ＮＺ2）2［Ｚは、前述のＺを意味する。］等の２置換の４価の半金属原子；
等の４価の半金属原子が挙げられる。
Examples of tetravalent metalloid atoms include tetravalent unsubstituted metalloid atoms such as Si and Ge, or the aforementioned halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxyl groups, mercapto groups, carboxyl groups, and substituents. Or an unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group Substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, Substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or Substituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio Group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted heteroarylthio group, substituted or unsubstituted silyloxy group, Monovalent oxidation as a ligand to a substituted or unsubstituted metallocenyl group, a tetravalent metalloid atom having a substituent selected from a phosphino group having a substituent, or a tetravalent metalloid atom having a substituent. Tetravalent, coordinated with ligands such as carbon, the above-mentioned heterocyclic compounds, and alcohols And a metal atom. Suitable examples include SiF 2 , SiCl 2 , SiBr 2 , SiI 2 , Si (OH) 2 , SiZ 2 , Si (OZ) 2 , Si (SZ) 2 , Si (NHZ) 2 , Si (NZ 2 ). 2 , GeF 2 , GeCl 2 , GeBr 2 , GeI 2 , Ge (OH) 2 , GeZ 2 , Ge (OZ) 2 , Ge (SZ) 2 , Ge (NHZ) 2 , Ge (NZ 2 ) 2 [Z is , Means the aforementioned Z. ] Disubstituted tetravalent metalloid atoms such as
And tetravalent metalloid atoms such as
Ｍで表される中心原子の特に好適な例としては、置換基および／または配位子を有していてもよいＣｕ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｔｉ等の２〜４価の金属原子、Ｂ、Ｓｉ等の３〜４価の金属原子が挙げられる。 Particularly preferred examples of the central atom represented by M include 2 to 4 such as Cu, Fe, Ni, Co, Zn, Mn, Cr, and Ti which may have a substituent and / or a ligand. Examples thereof include valent metal atoms, and trivalent to tetravalent metal atoms such as B and Si.
一般式（２）のｎで表されるモノメチン化合物残基の配位数とは、一般式（１）で表されるモノメチン化合物を構成する含窒素複素環内のイミノ基部分の水素原子を除いた残基が、中心原子に配位した際の数を表し、通常１〜４を挙げることができる。 The coordination number of the monomethine compound residue represented by n in general formula (2) excludes the hydrogen atom of the imino group in the nitrogen-containing heterocycle constituting the monomethine compound represented by general formula (1). Represents the number when the residue is coordinated to the central atom, and usually 1 to 4 can be mentioned.
本発明における一般式（２）で表される化合物は、互変可能な構造を有しており、互変異性体を有することが可能である。具体的には、一般式（２）ならびに一般式（２０１）に示される構造であり、本発明では、便宜上一般式（２）の構造を示しているが、一般式（２０１）の構造を有する化合物であってもよく、一般式（２）および（２０１）の各構造の混合物であっても一向に構わず、自由に用いることができる。 The compound represented by the general formula (2) in the present invention has a tautomeric structure and can have a tautomer. Specifically, the structure is represented by the general formula (2) and the general formula (201). In the present invention, the structure of the general formula (2) is shown for convenience, but the structure of the general formula (201) is included. Even if it is a compound and it is a mixture of each structure of General formula (2) and (201), it may be used freely and can be used freely.
さらに、本発明に係るモノメチン錯化合物として、より好ましい形態としては、互変可能な構造の一つとして、下記一般式（１３）で表される化合物を挙げることができる。 Furthermore, as a monomethine complex compound according to the present invention, as a more preferable embodiment, a compound represented by the following general formula (13) can be given as one of tautomeric structures.
（式中、Ｒ1301〜Ｒ1309はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を表し、さらにＲ1301〜Ｒ1304の組み合わせ、および／またはＲ1306〜Ｒ1309の組み合わせにおいて、各組み合わせより選ばれる２個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において、互いに独立して連結基を介して結合し、置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造あるいは芳香族環構造を形成してもよく、Ｘ13およびＹ13は酸素原子、硫黄原子、あるいは、置換または無置換のイミノ基を表し、Ｍ13は、置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子あるいは半金属原子を表し、ｎ13は１〜２の整数を表す。）
Ｒ1301〜Ｒ1309で表されるハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、置換または無置換のメタロセニル基の具体例としては、式（１）のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様の基が挙げられる。
(Wherein R 1301 to R 1309 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group. Substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted Aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl Represents a group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group, and R 1301 to R 1304 And / or combinations of R 1306 to R 1309 , two or more substituents selected from each combination are bonded and substituted via a linking group independently from each other within the same combination. Carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structures or aromatics with carbon atoms May form a ring structure, X 13 and Y 13 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a substituted or unsubstituted imino group, M 13 is substituted and / or ligand Represents a good metal atom or a semimetal atom, and n 13 represents an integer of 1 to 2)
Halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic represented by R 1301 to R 1309 Ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted Arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Substituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy Rubonyl group, substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkenyloxy group, substituted or unsubstituted alkenylthio group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted Specific examples of the substituted heteroaryloxy group, the substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, the substituted or unsubstituted heteroarylthio group, and the substituted or unsubstituted metallocenyl group include R 1 to R in the formula (1). Examples thereof include the same groups as the substituents represented by 4 .
Ｒ1301〜Ｒ1304の組み合わせ、および／またはＲ1306〜Ｒ1309の組み合わせ内において、各組み合わせより選ばれる２個以上の置換基が、同一の組み合わせ内において互いに独立して連結基を介して結合し、各置換基が置換している炭素原子と共に炭素環式または複素環式の脂肪族環構造あるいは芳香族環構造を形成する場合の環構造としては、前述の式（５）で示される環構造と同様の構造が挙げられる。 In the combination of R 1301 to R 1304 and / or the combination of R 1306 to R 1309 , two or more substituents selected from each combination are independently bonded to each other through a linking group in the same combination. In the case of forming a carbocyclic or heterocyclic aliphatic ring structure or aromatic ring structure together with the carbon atom to which each substituent is substituted, the ring structure represented by the above formula (5) is used as the ring structure. The structure similar to is mentioned.
Ｘ13およびＹ13で表される置換のイミノ基とは、式（１）のＲ1〜Ｒ4で表される置換基と同様のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を置換基として直接結合、あるいは連結基を介して置換基を結合したイミノ基を指す。 The substituted imino group represented by X 13 and Y 13 is the same halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group as the substituent represented by R 1 to R 4 in formula (1), Carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted Aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted Acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted An aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, Replaces a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group It refers to an imino group in which a substituent is bonded directly or as a group via a linking group.
Ｍ13で表される、置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子あるいは半金属原子の例としては、前述の式（２）のＭと同様の置換基および／または配位子を有していてもよい金属原子あるいは半金属原子が挙げられる。 Examples of the metal atom or metalloid atom that may have a substituent and / or a ligand represented by M 13 include the same substituents and / or arrangements as those of M in the above formula (2). The metal atom or metalloid atom which may have a ligand is mentioned.
本発明における一般式（１３）で表される化合物の互変構造の例としては、前述の一般式（２０１）に示される構造と同様の構造が挙げられる。また、一般式（１３）で表される化合物およびその互変構造を有する化合物は、混合物として用いても一向に構わず、自由に用いることができる。 Examples of the tautomeric structure of the compound represented by the general formula (13) in the present invention include the same structure as the structure represented by the general formula (201). In addition, the compound represented by the general formula (13) and the compound having a tauto structure thereof may be used as a mixture, and may be used freely.
本発明に係るモノメチン錯化合物としては、五員環および／または六員環である含窒素複素環を有するモノメチン錯化合物が好ましい。さらには五員環である含窒素複素環がオキサゾール環である化合物が、４００〜４１０ｎｍに発信波長を有するレーザーを用いた場合に、記録特性の点から好ましく、また成膜性の良好な記録膜を得ることができる。 The monomethine complex compound according to the present invention is preferably a monomethine complex compound having a nitrogen-containing heterocycle which is a 5-membered ring and / or a 6-membered ring. Further, when a laser having a transmission wavelength of 400 to 410 nm is used for the compound in which the nitrogen-containing heterocyclic ring that is a five-membered ring is an oxazole ring, it is preferable from the viewpoint of recording characteristics and has good film formability. Can be obtained.
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るモノメチン錯化合物の具体例としては、例えば、以下のＡ−１〜Ａ−２０、Ｂ−１〜Ｂ−８の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Specific examples of the monomethine complex compound according to the present invention used in the optical recording medium of the present invention include the following compounds A-1 to A-20 and B-1 to B-8. The present invention is not limited to these.
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るモノメチン錯化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（２）で表されるモノメチン錯化合物において、一般式（２）のモノメチン化合物、および一般式（１４）で表される金属あるいは半金属のフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩等の無機塩、酢酸塩、アセチルアセトナト塩等の有機酸塩等の金属化合物あるいは半金属化合物とを、溶媒の存在／あるいは非存在下で場合に応じて加熱反応することにより製造することができる。また、反応の際、必要に応じて触媒、あるいは塩基性化合物等の反応助剤を用いることもできる。 The monomethine complex compound according to the present invention used for the optical recording medium of the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, in the monomethine complex compound represented by the general formula (2), the monomethine compound represented by the general formula (2) and the metal or metalloid fluoride, chloride, bromide represented by the general formula (14), Heat reaction with metal compounds or metalloid compounds such as inorganic salts such as iodides, sulfates and nitrates, organic acid salts such as acetates and acetylacetonate salts in the presence or absence of solvents Can be manufactured. In the reaction, a reaction aid such as a catalyst or a basic compound may be used as necessary.
〔式中、Ｍは一般式（２）のＭと同一の意を表し、Ａ14は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、酢酸残基、アセチルアセトナト残基を表し、ｎ’はＡ14の個数を表す。〕
加熱反応の際に使用する溶媒としては、スルホラン等の含硫溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン等のアミド系溶媒、１−クロロナフタレン、１，２−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族溶媒、ニトロベンゼン等のニトロ化芳香族溶媒等の他に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、二硫化炭素等のアザジオール錯体化合物、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、アセトン、２−ブタノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。また、ピリジン、ピコリン、イソキノリン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等のアミン化合物を触媒あるいは反応助剤として用いることができる。
[In the formula, M represents the same meaning as M in the general formula (2), and A 14 represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, an acetic acid residue, or an acetylacetonate residue. N ′ represents the number of A 14 . ]
As the solvent used in the heating reaction, a sulfur-containing solvent such as sulfolane, an amide solvent such as N-methyl-2-pyrrolidinone and 1,3-dimethylimidazolidin-2-one, 1-chloronaphthalene, 1, In addition to halogenated aromatic solvents such as 2-dichlorobenzene and nitrated aromatic solvents such as nitrobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, methoxyethanol, diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc. Ethers, azadiol complex compounds such as carbon disulfide, hydrocarbons such as hexane and toluene, ketones such as acetone and 2-butanone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, halogenated carbonization such as dichloromethane and chloroform Hydrogen etc. are mentioned. In addition, amine compounds such as pyridine, picoline, isoquinoline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene are used as catalysts or reaction aids. It can be used as an agent.
反応助剤で示される塩基性化合物の例としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、ピコリン、イソキノリン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等のアミン化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の水素化物等が挙げられる。
また、一般式（１３）で表される化合物においては、前述の一般式（２）の製造方法と同様の製造方法により製造することができる。
Examples of the basic compound represented by the reaction aid include triethylamine, tributylamine, triethanolamine, pyridine, picoline, isoquinoline, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,5- Amine compounds such as diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate and potassium bicarbonate, hydrogenation Examples thereof include hydrides such as sodium and calcium hydride.
Moreover, in the compound represented by General formula (13), it can manufacture with the manufacturing method similar to the manufacturing method of the above-mentioned General formula (2).
本発明の光記録媒体においては基板上に記録層を設けるが、該記録層は、本発明に係るモノメチン錯化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の光記録媒体は、波長３００ｎｍ〜９００ｎｍから選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好なＣ／Ｎ比を得ることができ、また、再生光安定性も良く、高品位な信号特性が得られる。 In the optical recording medium of the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer contains at least one monomethine complex compound according to the present invention. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength and a reproducing laser wavelength selected from a wavelength of 300 nm to 900 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further, a wavelength of 400 nm to 410 nm is selected. A good C / N ratio can be obtained with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength, and the reproduction light stability is good, and high-quality signal characteristics can be obtained.
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、実質的に１種またはそれ以上の本発明に係るモノメチン錯化合物からなるものであるが、波長２９０ｎｍ〜６９０ｎｍに吸収極大を持ち、３００ｎｍ〜９００ｎｍでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、インドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物、オキサゾール系化合物、アザポルフィリン系化合物、ポルフィリン系化合物等があり、複数の化合物の混合であっても良い。これらの化合物の混合割合は、０．１質量％〜３０質量％程度である。 The dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention consists essentially of one or more monomethine complex compounds according to the present invention, and has an absorption maximum at a wavelength of 290 nm to 690 nm, You may mix with the compound other than the above with a large refractive index in 300 nm-900 nm. Specifically, cyanine compounds, squarylium compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, tetrapyraporphyrazine compounds, indophenol compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, azurenium compounds, triphenylmethane compounds , Xanthene compounds, indanthrene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds, merocyanine compounds, thiazine compounds, acridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, oxazole compounds, azaporphyrin compounds, porphyrin compounds Or a mixture of a plurality of compounds. The mixing ratio of these compounds is about 0.1% by mass to 30% by mass.
記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るモノメチン錯化合物に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは溶解性を向上させる高分子等の添加剤を混合するか、あるいは、そのような効果を有する化合物を本発明に係るモノメチン錯化合物の置換基として導入することも可能である。 When the recording layer is formed, the monomethine complex compound according to the present invention is provided with a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, an adhesive, an endothermic or endothermic decomposable compound, or a solubility as necessary. It is also possible to mix an additive such as a polymer to be improved, or to introduce a compound having such an effect as a substituent of the monomethine complex compound according to the present invention.
クエンチャーの具体例としては、アセチルアセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフェニルジチオール系等のビスジチオール系、チオカテコナール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフェノレート系等の金属錯体が好ましい。また、アミン系も好適である。 Specific examples of quenchers include metal complexes such as acetylacetonate, bisdithio-α-diketone and bisdithiol such as bisphenyldithiol, thiocateconal, salicylaldehyde oxime, and thiobisphenolate. preferable. Also suitable are amine systems.
化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析（ＴＧ分析）等により、化合物の熱分解の促進が確認できるのもであれば特に限定されず、例えば、金属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。 The compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the thermal decomposition of the compound by thermal loss analysis (TG analysis) or the like. For example, metal anti-knock agent, metallocene compound, acetylacetate Examples thereof include metal compounds such as nato-based metal complexes.
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平１０−２９１３６６号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。 Examples of the endothermic or endothermic decomposable compound include compounds described in JP-A No. 10-291366, and compounds having a substituent described in the publication.
上述した各種のクエンチャー、化合物熱分解促進剤及び吸熱性又は吸熱分解性化合物は、必要に応じて、１種類で用いても、２種類以上を混合して用いても良い。 The above-mentioned various quenchers, compound thermal decomposition accelerators and endothermic or endothermic decomposable compounds may be used singly or in combination of two or more as required.
さらに、必要に応じて、バインダー、レベリング剤、消泡剤等の添加物質を加えても良い。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。 Furthermore, you may add additive substances, such as a binder, a leveling agent, and an antifoamer, as needed. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like.
記録層を基板の上に成膜する際に、基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。 When the recording layer is formed on the substrate, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the substrate.
ここで、記録層における本発明に係るモノメチン錯化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０％以上、好ましくは６０％以上である。尚、実質的に１００％であることも好ましい。 Here, the content of the monomethine complex compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount capable of recording and reproduction, but is usually 30% or more, preferably 60% or more. In addition, it is also preferable that it is substantially 100%.
記録層を設ける方法は、例えば、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。 Methods for providing the recording layer include, for example, spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife coating, dipping, etc. Examples thereof include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, but the spin coating method is simple and preferable.
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には、本発明に係るモノメチン錯化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。 When a coating method such as spin coating is used, a coating solution in which the monomethine complex compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass is used. In this case, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate. Solvents used in the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane. , Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as ethylcyclohexane and dimethylcyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and benzene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane System solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether, dioxane, ketone solvents such as acetone, 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, Acid ethyl ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。 If necessary, the compound in the recording layer can be dispersed in a polymer thin film or the like.
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。 In addition, when a solvent that does not damage the substrate cannot be selected, sputtering, chemical vapor deposition, vacuum vapor deposition, or the like is effective.
記録層の膜厚は、１０ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、好ましくは２０ｎｍ〜３００ｎｍである。記録層の膜厚を１０ｎｍより薄くすると、熱拡散が大きいため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。 The film thickness of the recording layer is 10 nm to 1000 nm, preferably 20 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 10 nm, recording may not be possible due to large thermal diffusion, or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is thicker than 1000 nm, the reflectance is lowered and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
次に記録層の上に、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、ＴａおよびＰｄの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。青色レーザーでの記録再生を行う場合には、ＡｌまたはＡｇが好適である。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉの金属および半金属を挙げることができる。また、ＡｇまたはＡｌを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。 Next, a reflective layer having a thickness of preferably 50 nm to 300 nm is formed on the recording layer. In order to increase the reflectance and improve the adhesion, a reflection amplification layer and an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer. As a material for the reflective layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta, and Pd metal may be used alone or as an alloy. Is possible. Among these, Au, Ag, and Al have high reflectivity and are suitable as a material for the reflective layer. In the case of recording / reproducing with a blue laser, Al or Ag is suitable. Other than this, the following may be included. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi Mention may be made of metals and metalloids. Further, those containing Ag or Al as the main component are preferable because a reflective layer having a high reflectance can be easily obtained. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking a low refractive index thin film and a high refractive index thin film using a material other than metal, and use it as a reflective layer.
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、再生光安定性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。 Examples of the method for forming the reflective layer include sputtering, ion plating, chemical vapor deposition, and vacuum vapor deposition. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer is provided on the substrate or under the reflective layer in order to improve reflectivity, improve recording characteristics, improve reproduction light stability, and improve adhesion. It can also be provided.
さらに、反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ2、Ｓｉ3Ｎ4、ＭｇＦ2、ＡｌＮ、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。
Furthermore, the material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. Examples of the inorganic substances, SiO 2, Si 3 N 4 ,
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。 As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the recording layer. Among these, a spin coating method is preferable.
保護層の膜厚は、一般には０．１μｍ〜１００μｍの範囲であるが、本発明においては、３μｍ〜３０μｍであり、より好ましくは、５μｍ〜２０μｍである。 The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.1 μm to 100 μm, but in the present invention, it is 3 μm to 30 μm, more preferably 5 μm to 20 μm.
保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。 Labels, barcodes, and the like can be further printed on the protective layer.
また、反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を貼り合わせる等の手段を用いても良い。 Alternatively, a protective sheet or substrate may be bonded to the reflective layer surface, or two optical recording media may be bonded to each other with the reflective layer surfaces facing each other.
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。 An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the mirror surface side of the substrate in order to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
また、図４のような光記録媒体を作製する場合、基板の上に、好ましくは１ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＮｉおよびＰｔの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ 、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｐｄ、Ｔａの金属および半金属を挙げることができる。ＡｇまたはＡｌを主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。 When an optical recording medium as shown in FIG. 4 is produced, a reflective layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on the substrate. In order to increase the reflectance and improve the adhesion, a reflection amplification layer and an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer. As the material of the reflective layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Al, Ag, Ni, and Pt metals can be used alone or in an alloy. Among these, Ag and Al have high reflectivity and are suitable as a material for the reflective layer. Other than this, the following may be included as necessary. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Mention may be made of Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta metals and semi-metals. What has Ag or Al as a main component and can obtain a reflective layer with a high reflectance easily is suitable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking a low refractive index thin film and a high refractive index thin film using a material other than metal, and use it as a reflective layer.
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。 Examples of the method for forming the reflective layer include sputtering, ion plating, chemical vapor deposition, and vacuum vapor deposition. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or below the reflective layer in order to improve reflectivity, improve recording characteristics, and improve adhesion.
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。 Next, when the recording layer is formed on the reflective layer, a layer made of an inorganic material or a polymer is provided on the reflective layer in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the reflective layer. Also good.
ここで、記録層における本発明に係るモノメチン錯化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０質量％以上、好ましくは６０質量％以上である。尚、実質的に１００質量％であることも好ましい。 Here, the content of the monomethine complex compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount capable of recording and reproduction, but is usually 30% by mass or more, preferably 60% by mass or more. In addition, it is also preferable that it is 100 mass% substantially.
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。 Methods for providing the recording layer include spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, dipping, and other coating methods, Examples of the method include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. A spin coating method is simple and preferable.
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には本発明に係るモノメチン錯化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３− メチル−２− ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。 When a coating method such as spin coating is used, a coating solution in which the monomethine complex compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass, is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer. Solvents used in the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane. , Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as ethylcyclohexane and dimethylcyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and benzene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane Solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane, ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone Ethyl acetate, ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。 If necessary, the compound in the recording layer can be dispersed in a polymer thin film or the like.
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。 In addition, when a solvent that does not damage the reflective layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
記録層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、 好ましくは５ｎｍ〜３００ｎｍである。 記録層の膜厚を１ｎｍより薄くすると、記録できないか、 記録信号に歪が発生する上、 信号振幅が小さくなる場合がある。 また、 膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、 再生信号特性が悪化する場合がある。 The thickness of the recording layer is usually 1 nm to 1000 nm, preferably 5 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 1 nm, recording may not be possible or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. In addition, when the film thickness is thicker than 1000 nm, the reflectance is lowered and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
さらに、記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気等、外部からの悪影響を保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ2、Ｓｉ3Ｎ4、ＭｇＦ2、ＡｌＮ、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。また、粘着剤や接着剤等の接合剤層を介して、例えばポリカーボネート樹脂等からなるフィルムシートを積層することで、保護層としてもよい。
Furthermore, the material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it protects the recording layer from adverse external effects such as external force and atmosphere. Examples of the inorganic substances, SiO 2, Si 3 N 4 ,
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。 As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the recording layer. Among these, a spin coating method is preferable.
保護層をスピンコートで形成する際、記録層にダメージを与えない溶媒を適宜選択して用いることができる。また、選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。 When the protective layer is formed by spin coating, a solvent that does not damage the recording layer can be appropriately selected and used. In addition, when it cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
さらに、保護層を記録層の上に製膜する際に、記録層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、記録層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
保護層の膜厚は、一般には０．０１μｍ〜１０００μｍの範囲であるが、場合により０.１μｍ〜１００μｍ、さらには、１μｍ〜２０μｍとすることができる。
Further, when the protective layer is formed on the recording layer, a layer made of an inorganic substance or polymer may be provided on the recording layer in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the recording layer. good.
The film thickness of the protective layer is generally in the range of 0.01 μm to 1000 μm, but may be 0.1 μm to 100 μm, further 1 μm to 20 μm depending on the case.
また、基板面に保護シートまたは反射層を張り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を張り合わせる等の手段を用いても良い。 Alternatively, a protective sheet or a reflective layer may be bonded to the substrate surface, or two optical recording media may be bonded to each other with the substrate surfaces facing each other.
保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。 An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the protective layer surface side in order to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
本発明の光記録媒体において、媒体全体を保護する目的で、例えば、フレキシブルディスクや光磁気ディスク等に見られるようにディスクを保護するケース型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラスチックや、アルミニウム等の金属を使用することができる。 In the optical recording medium of the present invention, for the purpose of protecting the entire medium, for example, a case-type protection unit that protects the disk as seen in a flexible disk or a magneto-optical disk may be installed. The material can be plastic or metal such as aluminum.
基材の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。支持基板の材質としては、図５に示すように基板１１を通じて青紫色レーザーの照射が行われる場合も加味すると、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料等の透明な材料が利用される。一方、図６に示す構成のように、基板１１'とは逆の光透過層１５'側からレーザー照射が行われる場合、基板の材質としては光学的諸要件を満たす必要はなく、より広範な材料から選択することができる。基板に要求される機械的特性、また基板生産性の観点からは、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂等の射出成型或いはキャスト成型可能な材料が好ましい。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形してもよい。
The material of the substrate may be basically transparent at the wavelengths of recording light and reproducing light. As a material of the support substrate, taking into account the case where blue-violet laser irradiation is performed through the
また、必要に応じて、これらの基板の表層には、サブミクロンオーダーの案内溝及び／又はプレピットが螺旋状又は同心円上に形成されていても良い。これら案内溝及びプレピットは、基板形成時に付与されているのが好ましく、スタンパー原盤を用いての射出成型や、フォトポリマーを用いた熱転写法により付与することができる。尚、図６における光透過層１５'に案内溝及び／又はプレピットを形成しても良く、付与する場合も同様の方法を適用できる。案内溝のピッチ及び深さは、ＤＶＤよりも高密度記録を行うＨＤ−ＤＶＤ−Ｒの場合、ピッチとして２５０ｎｍ〜８００ｎｍ、深さとして１０〜１５０ｎｍの範囲から選択するのが好ましい。また、溝の半地幅が４０〜７００ｎｍ、溝の傾斜角２５〜９０°が好ましい。
If necessary, submicron-order guide grooves and / or prepits may be formed in a spiral shape or concentric circles on the surface layer of these substrates. These guide grooves and prepits are preferably provided at the time of substrate formation, and can be provided by injection molding using a stamper master or a thermal transfer method using a photopolymer. Note that guide grooves and / or prepits may be formed in the
通常、光ディスクとして用いる場合は、厚さ１．２ｍｍ程度、直径８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であってもよく、中央に直径１５ｍｍ程度の穴が開いていても構わない。 Normally, when used as an optical disk, it may be a disk having a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 80 to 120 mm, and a hole having a diameter of about 15 mm may be opened at the center.
ここで、本発明で言う波長３００ｎｍ〜５００ｎｍのレーザーは、特に制限はないが、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー（３３７ｎｍ）等のガスレーザー、波長４４５ｎｍのヘリウムカドミウムレーザー、波長４５７ｎｍあるいは波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長４００〜４１０ｎｍのＧａＮ系レーザー、ＣｒドープしたＬｉＳｎＡｌＦ6を用いた波長８６０ｎｍの赤外線レーザーの第２高調波４３０ｎｍを発振するレーザー他、波長４１５ｎｍ、波長４２５ｎｍ等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、前述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、前述の該レーザーから選択される１波長または複数波長において可能となる。 Here, the laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm in the present invention is not particularly limited, but a dye laser capable of selecting a wavelength in a wide range of visible light region, a gas laser such as a nitrogen laser (337 nm), and a helium cadmium having a wavelength of 445 nm. Laser, ion laser such as argon laser with wavelength 457 nm or wavelength 488 nm, GaN-based laser with wavelength 400-410 nm, laser oscillating second harmonic 430 nm of infrared laser with wavelength 860 nm using Cr-doped LiSnAlF 6 , wavelength Examples thereof include a semiconductor laser such as a visible semiconductor laser having a wavelength of 415 nm and a wavelength of 425 nm. In the present invention, the above-described laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength to which the recording layer for recording or reproducing is sensitive. High-density recording and reproduction are each possible at one wavelength or a plurality of wavelengths selected from the laser.
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。
Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto.
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．７４μｍ）を有する外径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状の基板上に、例示化合物番号Ａ−１の化合物を真空蒸着法にて厚さ７０ｎｍとなるように成膜し、記録層を形成した。 The compound of exemplary compound number A-1 is thickened by vacuum deposition on a disc-shaped substrate made of polycarbonate resin and having continuous guide grooves (track pitch: 0.74 μm) having an outer diameter of 120 mmφ and a thickness of 0.6 mm. A film was formed to a thickness of 70 nm to form a recording layer.
この記録層の上にバルザース社製スパッタ装置（ＣＤＩ−９００）を用いて銀をスパッタし、厚さ１００nｍの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．３３Ｐａ（１．０×１０-2Ｔｏｒｒ）で行った。 On this recording layer, silver was sputtered using a sputtering device (CDI-900) manufactured by Balzers, Inc. to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as the sputtering gas. The sputtering conditions were a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 10 −2 Torr).
さらに、反射層の上に紫外線硬化樹脂「ＳＤ−１７００」（大日本インキ化学工業製）をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ５μｍの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デフライト「ＫＺ−８６８１」（ＪＳＲ株式会社製）をスピンコートした後、前記基板と同様な案内溝のないポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。 Further, an ultraviolet curable resin “SD-1700” (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was spin coated on the reflective layer, and then irradiated with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm. Furthermore, after spin coating UV curable resin deflight “KZ-8681” (manufactured by JSR Corporation) on the protective layer, a polycarbonate resin substrate without guide grooves similar to the above substrate is placed, and the substrate is attached by UV irradiation. In addition, an optical recording medium was produced.
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。 The optical recording medium having the recording layer formed as described above was subjected to an evaluation test as follows.
波長４０３ｎｍ、開口数０．６５の青色レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波数９．７ＭＨｚ、記録レーザーパワー８．０ｍＷ、線速９．０ｍ／ｓ、最短ピット長０．３０μｍとして記録を行った。良好な形状のピットが規則正しく形成され、高密度に記録できた。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー０．６ｍＷにて線速９．０ｍ／ｓで再生を行ったところ、ピットを読み取ることができた。また、記録膜の成膜性は良好であった。 Recording was performed with an evaluation machine equipped with a blue laser head having a wavelength of 403 nm and a numerical aperture of 0.65 at a recording frequency of 9.7 MHz, a recording laser power of 8.0 mW, a linear velocity of 9.0 m / s, and a minimum pit length of 0.30 μm. . Good-shaped pits were regularly formed and recorded with high density. After recording, when the reproduction was performed at a linear velocity of 9.0 m / s with a reproduction laser power of 0.6 mW, the pit could be read. Further, the film formability of the recording film was good.
本記録媒体について再生を繰り返し行ったが、ピットを読み取ることができ、再生光安定性に優れていた。 The recording medium was repeatedly reproduced, but the pits could be read and the reproduction light stability was excellent.
また、カーボンアークによる耐光性試験を行った。試験後も、ピットを読み取ることができた。 Moreover, the light resistance test by a carbon arc was done. The pit could be read even after the test.
更に湿度８５％ＲＨ、８０℃の雰囲気下で放置する耐湿熱性試験を行った。試験後もピットを読み取ることができた。 Further, a heat and humidity resistance test was performed in an atmosphere of humidity 85% RH and 80 ° C. The pit could be read even after the test.
［実施例２〜２０］
実施例１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号１−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−２〜２０の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。良好な形状のピットが形成され、ピットを読み取ることができた。また、記録膜の成膜性は良好で、再生光安定性に優れていた。
[Examples 2 to 20]
In Example 1, when the recording layer was formed, the compound of Exemplified Compound No. A-2 to 20 was used instead of the Exemplified Compound No. 1-1 compound. A recording medium was prepared, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A pit having a good shape was formed, and the pit could be read. Further, the film forming property of the recording film was good and the reproduction light stability was excellent.
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
［実施例２１］
The pits could be read after the light resistance test and the heat and humidity resistance test.
[Example 21]
例示化合物番号Ｂ−１の化合物０．２ｇを２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１０ｍｌに溶解し、化合物溶液を調製した。 A compound solution was prepared by dissolving 0.2 g of the compound of Exemplary Compound No. B-1 in 10 ml of 2,2,3,3-tetrafluoropropanol.
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．７４μｍ）を有する外径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状の基板上に、この化合物溶液を回転速度１５００ｍｉｎ-1でスピンコートし、７０℃で３時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層上にバルザース社製スパッタ装置（ＣＤＩ−９００）を用いて銀をスパッタし、厚さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．３３Ｐａ（１．０×１０-2Ｔｏｒｒ）で行った。 This compound solution was spin-coated at a rotational speed of 1500 min −1 on a disc-shaped substrate made of polycarbonate resin and having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 μm) having an outer diameter of 120 mmφ and a thickness of 0.6 mm. The recording layer was formed by drying at 0 ° C. for 3 hours. On the recording layer, silver was sputtered using a sputtering apparatus (CDI-900) manufactured by Balzers Co. to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as the sputtering gas. The sputtering conditions were a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 10 −2 Torr).
さらに反射層の上に紫外線硬化樹脂「ＳＤ−１７００」（大日本インキ化学工業製）をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ５μｍの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デフライト「ＫＺ−８６８１」（ＪＳＲ株式会社製）をスピンコートした後、前記基板と同様なポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。 Further, an ultraviolet curable resin “SD-1700” (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was spin coated on the reflective layer, and then irradiated with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm. Further, after spin coating UV curable resin deflight “KZ-8681” (manufactured by JSR Corporation) on the protective layer, a polycarbonate resin substrate similar to the above substrate is placed, and the substrate is bonded by UV irradiation. A medium was made.
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。 The optical recording medium having the recording layer formed as described above was subjected to an evaluation test as follows.
波長４０３ｎｍ、開口数０．６５の青色レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波数９．７ＭＨｚ、記録レーザーパワー８．０ｍＷ、線速９．０ｍ／ｓ、最短ピット長０．３０μｍとして記録を行った。良好な形状のピットが規則正しく形成され、高密度に記録できた。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー０．６ｍＷにて線速９．０ｍ／ｓで再生を行ったところ、ピットを読み取ることができた。また、記録膜の成膜性は良好で、再生光安定性に優れていた。 Recording was performed with an evaluation machine equipped with a blue laser head having a wavelength of 403 nm and a numerical aperture of 0.65, with a recording frequency of 9.7 MHz, a recording laser power of 8.0 mW, a linear velocity of 9.0 m / s, and a minimum pit length of 0.30 μm. . Good-shaped pits were regularly formed and recorded with high density. After recording, when the reproduction was performed at a linear velocity of 9.0 m / s with a reproduction laser power of 0.6 mW, the pit could be read. Further, the film forming property of the recording film was good and the reproduction light stability was excellent.
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
［実施例２２〜２８］
実施例２１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−２〜８の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。良好な形状のピットが形成され、ピットを読み取ることができた。また、記録膜の成膜性は良好で、再生光安定性に優れていた。
The pits could be read after the light resistance test and the heat and humidity resistance test.
[Examples 22 to 28]
In Example 21, when the recording layer was formed, the compound of Exemplified Compound No. B-2 to 8 was used instead of the Exemplified Compound No. B-1 compound. A recording medium was prepared, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A pit having a good shape was formed, and the pit could be read. Further, the film forming property of the recording film was good and the reproduction light stability was excellent.
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
［実施例２９］
The pits could be read after the light resistance test and the heat and humidity resistance test.
[Example 29]
実施例２１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−２およびＢ−５の１：１混合物を使用した以外は、実施例１に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。良好な形状のピットが形成され、ピットを読み取ることができた。また、記録膜の成膜性は良好で、再生光安定性に優れていた。 In Example 21, in forming the recording layer, Example 1 was used except that instead of using the compound of Exemplified Compound No. B-1, a 1: 1 mixture of Exemplified Compound Nos. B-2 and B-5 was used. An optical recording medium was prepared by the method described, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A pit having a good shape was formed, and the pit could be read. Further, the film forming property of the recording film was good and the reproduction light stability was excellent.
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
［比較例１］
実施例２１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号Ｂ−１の化合物の代わりに、式（ｂ）の化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして、光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。Ｃ／Ｎ比が２０ｄＢ以下と低く再生が困難であった。
The pits could be read after the light resistance test and the heat and humidity resistance test.
[Comparative Example 1]
In Example 21, an optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound of formula (b) was used instead of the compound of Exemplified Compound No. B-1 when forming the recording layer. Recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. Reproduction was difficult because the C / N ratio was as low as 20 dB or less.
実施例１〜２９に記載されるように、本発明の光記録媒体は、青色レーザー波長領域において、記録再生が可能であり、記録特性に優れている。 As described in Examples 1 to 29, the optical recording medium of the present invention can be recorded and reproduced in the blue laser wavelength region, and has excellent recording characteristics.
このことから、本発明で規定する構造の化合物を含有する記録層は、波長３００〜９００ｎｍから選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、本発明の光記録媒体は波長３００〜９００ｎｍから選択されるレーザー光を記録再生に用いる光記録媒体に用いることができる。 From this, the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention can perform signal recording with a laser beam selected from a wavelength of 300 to 900 nm, and the optical recording medium of the present invention is selected from a wavelength of 300 to 900 nm. Can be used for an optical recording medium that uses the laser beam for recording and reproduction.
本発明によれば、本発明のモノメチン錯化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長３００〜９００ｎｍレーザー、特に波長４００〜４１０ｎｍ青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
According to the present invention, by using the monomethine complex compound of the present invention for a recording layer, recording with a 300-900 nm wavelength laser, particularly a blue-violet laser with a wavelength of 400-410 nm, which has received much attention as a high-density optical recording medium, An optical recording medium that can be reproduced can be provided.
１ ：基板
２ ：記録層
３ ：反射層
４ ：保護層
５ ：接着層
１１ ：基板
１２ ：記録層
１３ ：反射層
１４ ：保護層
１５ ：ダミー基板層
１１'：支持基板
１２'：記録層
１３'：反射層
１４'：透明保護層
１５'：光透過層
２１：支持基板
２２：記録層
２３：窒化物層
２４：酸化物層
２５：光透過層
４０：誘電体層
１０１：ビームスポット
１０２：記録ピット
1: Substrate 2: Recording layer 3: Reflective layer 4: Protective layer 5: Adhesive layer 11: Substrate 12: Recording layer 13: Reflective layer 14: Protective layer 15:
Claims (3)
An optical recording medium, wherein the monomethine complex compound is a compound represented by the general formula (2) as one of tautomerable structures.
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