JP4263659B2 - Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed - Google Patents
Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed Download PDFInfo
- Publication number
- JP4263659B2 JP4263659B2 JP2004155241A JP2004155241A JP4263659B2 JP 4263659 B2 JP4263659 B2 JP 4263659B2 JP 2004155241 A JP2004155241 A JP 2004155241A JP 2004155241 A JP2004155241 A JP 2004155241A JP 4263659 B2 JP4263659 B2 JP 4263659B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- recording
- unsubstituted
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
本発明は、光記録媒体に関するものであり、特に可視レーザーの一種である青色レーザー光により記録再生可能である光記録媒体に関する。加えて、本発明は、新規なヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物に関するものである。 The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to an optical recording medium that can be recorded and reproduced by blue laser light, which is a kind of visible laser. In addition, the present invention relates to novel hydroxyallenylmethylideneamine compounds.
コンパクトディスク(以下、CDと略す)規格に対応した光記録媒体としてCD−R(CD−Recordable)が広く普及している。CD−Rの記憶容量は680MB程度であるが、情報量の飛躍的増加に伴い、情報記録媒体に対する高密度化および大容量化への要求は高まっている。 CD-R (CD-Recordable) is widely used as an optical recording medium corresponding to the compact disc (hereinafter abbreviated as CD) standard. Although the storage capacity of the CD-R is about 680 MB, with the dramatic increase in the amount of information, there is an increasing demand for higher density and larger capacity for information recording media.
記録媒体の高密度化を行う手段としては、記録再生に用いるレーザー波長の短波長化及び対物レンズの開口数(N.A.:Numerical Aperture)を大きくすることにより、ビームスポットを小さくすることが挙げられる。そして、光ディスクシステムに利用される短波長レーザーとして、500nm〜700nm、さらには630nm〜690nm前後、具体的には、680nm、670nm、660nm、650nm、635nm等の赤色レーザーが実用化されてきた。こうして半導体レーザーの短波長化、対物レンズの開口数大化、データ圧縮技術等により、動画記録及び大容量の情報の記録を可能にした光記録媒体の作製が可能となってきた。今日までに提案されている光記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒体、カルコゲン酸化物系光記録媒体、有機色素系光記録媒体等があるが、これらの中で、安価かつプロセス上容易であるという点から、有機色素系光記録媒体は優位性を有すると考えられる。こうした状況を踏まえ、CDよりも高密度でTV品質並の動画の記録再生が可能な光記録媒体として、普及しつつある市販のDVDビデオプレーヤーやDVD−ROMプレーヤーで再生できる、発振波長630〜690nmの赤色半導体レーザーで記録を施すことが可能な追記型光記録媒体として開発されたのが、追記型のデジタル多目的ディスク(以下、DVD−Rと略す)である。DVD−Rは、3.9GBあるいは4.7GBの記録容量を有する一度書き込み可能な光記録媒体であり、特にここ最近となって、片面4.7GB容量のDVD−R媒体が市場に供給され始めている。該DVD−R媒体も、シアニン系色素、アゾ系色素等を記録層に用い、反射層を設けた積層構造を採用しており、0.6mm厚の基板を2枚貼り合わせたディスク構造を特徴としている。この容量に合った記録特性良好な光ディスクについて、現在では高速記録対応の媒体開発が活発に進められている。 As means for increasing the density of the recording medium, it is possible to reduce the beam spot by shortening the wavelength of the laser used for recording and reproducing and increasing the numerical aperture (NA) of the objective lens. Can be mentioned. As a short wavelength laser used in the optical disc system, a red laser of 500 nm to 700 nm, further about 630 nm to 690 nm, specifically, 680 nm, 670 nm, 660 nm, 650 nm, 635 nm, etc. has been put into practical use. Thus, by shortening the wavelength of the semiconductor laser, increasing the numerical aperture of the objective lens, data compression technology, and the like, it has become possible to produce an optical recording medium capable of recording moving images and recording large amounts of information. Optical recording media proposed to date include magneto-optical recording media, phase change recording media, chalcogen oxide optical recording media, and organic dye optical recording media. From the viewpoint of ease, the organic dye-based optical recording medium is considered to have an advantage. In light of these circumstances, an oscillation wavelength of 630 to 690 nm that can be played back by a commercially available DVD video player or DVD-ROM player as an optical recording medium capable of recording and playing back a moving image with a higher density than a CD and equivalent to TV quality. A write-once type digital multipurpose disc (hereinafter abbreviated as DVD-R) has been developed as a write-once type optical recording medium capable of recording with a red semiconductor laser. DVD-R is a once writable optical recording medium having a recording capacity of 3.9 GB or 4.7 GB, and recently, recently, a single-sided 4.7 GB capacity DVD-R medium has begun to be supplied to the market. Yes. The DVD-R medium also employs a laminated structure in which cyanine dyes, azo dyes, etc. are used for the recording layer and a reflective layer is provided, and has a disc structure in which two 0.6 mm thick substrates are bonded together. It is said. At present, the development of a medium that supports high-speed recording is being actively promoted for an optical disc having good recording characteristics suitable for this capacity.
さらに、将来的にはより高密度な記録が求められることが予想され、その情報量はディスク1枚あたり15〜30GBにも達すると予想される。その記録密度を実現する為の手段として、より波長の短いレーザーを使用することは避けられない。従って、将来の有機色素系光記録媒体に用いる記録用色素としては、300nm〜500nmの波長範囲において良好な記録特性を有する色素が望まれる。 Furthermore, it is expected that higher density recording will be required in the future, and the amount of information is expected to reach 15-30 GB per disc. It is inevitable to use a laser having a shorter wavelength as a means for realizing the recording density. Accordingly, a dye having good recording characteristics in the wavelength range of 300 nm to 500 nm is desired as a recording dye to be used in future organic dye-based optical recording media.
ところで、有機色素を記録層としたDVD−Rよりも高密度記録可能な媒体に関して、特許文献1には、発振波長680nm以下のレーザーを用い、記録容量8GB以上の密度を達成したとの開示がある。該文献の提案では、10〜177μm厚さの光透過層越しに0.7以上の高開口数を有する対物レンズで680nm以下のレーザー光を収束することで、8GB以上の大容量記録を達成している。
By the way, regarding a medium capable of recording with higher density than DVD-R using an organic dye as a recording layer,
その一方で、ここ近年、発振波長390〜430nmの青色レーザーとしてGaN系材料を用いた410nmのレーザーや、半導体レーザーと光導波路素子の組合せによる波長425nmのSHGレーザーが開発されてきており、このようなレーザーに合わせた青色半導体レーザー対応色素の開発が現在展開されている。 On the other hand, recently, a 410 nm laser using a GaN-based material as a blue laser having an oscillation wavelength of 390 to 430 nm and a SHG laser having a wavelength of 425 nm using a combination of a semiconductor laser and an optical waveguide element have been developed. Development of blue semiconductor laser compatible dyes suitable for various lasers is currently underway.
更に、1999年初頭から発振波長400〜410nmの青紫色発光のGaN系半導体レーザーが試供(日亜化学工業)されるに当たり、片面15GB以上の更なる高密度容量を有するHDTV(high definition television)放送並の画質で、2時間程度の動画の記録が可能となる媒体(以下、HD−DVD−R媒体と称す)の検討が始められている。この様な高密度容量を有するHD−DVD−R媒体では、現行放送並の画質であれば6時間程度の録画も可能であるため、家庭用VTRに代わる新しい記録メディアとしても注目されている。 Furthermore, when a blue-violet GaN-based semiconductor laser with an oscillation wavelength of 400 to 410 nm is tested from the beginning of 1999 (Nichia Corporation), HDTV (high definition television) broadcasting having a higher density capacity of 15 GB or more on one side is provided. Studies have been started on a medium (hereinafter referred to as an HD-DVD-R medium) capable of recording a moving image of about 2 hours with a normal image quality. With such an HD-DVD-R medium having a high-density capacity, it is possible to record for about 6 hours if the image quality is equivalent to that of the current broadcast. Therefore, the HD-DVD-R medium is attracting attention as a new recording medium replacing the home VTR.
かかる中、次世代高密度光ディスクの統一規格「Blu−ray Disc」が日欧韓9社により策定され、発表された(2002年2月19日)。この規格によると、青紫色レーザーとN.A.=0.85の高開口レンズとを組み合わせ、12cm円板の片面に最大27GBの映像データを繰り返し記録・再生でき、同規格のレコーダを使えば、ディスク1枚にHDTV映像を2時間以上録画できるようになる。これは、現行放送NTSC方式の映像データなら録画時間は13時間以上に相当する。 Under such circumstances, a unified standard “Blu-ray Disc” for next-generation high-density optical discs was formulated and announced by nine companies in Japan, Europe and Korea (February 19, 2002). According to this standard, a blue-violet laser and N.I. A. = 0.85 combined with a high aperture lens, video data of up to 27GB can be repeatedly recorded / reproduced on one side of a 12cm disc, and if a recorder of the same standard is used, HDTV video can be recorded on a single disc for over 2 hours. It becomes like this. This corresponds to a recording time of 13 hours or more in the case of current broadcast NTSC video data.
また、同規格のディスク厚みは1.2mmで、100μm程度の光透過層越しに形成された記録膜にレーザー光を合焦させるもので、23.3、25、27GBの3種類の記録容量が提案されている。さらに前述の規格に先立ち、青紫色レーザー、ならびにN.A.=0.85の高開口レンズを用いた記録媒体への有機色素の適用可能性について言及された。
その一方で、現行DVDのディスク構造を踏襲する点が特徴である「HD DVD」規格がDVDフォーラムで承認された。HD DVDはブルーレイと同じく青色レーザー対応の高密度光記録媒体規格であり、N.A.=0.65の対物レンズを用い、片面単層の記録容量は最大20GBの映像データを繰り返し記録・再生できる。
Also, the disc thickness of the same standard is 1.2 mm, and the laser beam is focused on the recording film formed over the light transmission layer of about 100 μm. Three types of recording capacities of 23.3, 25, and 27 GB are available. Proposed. Further, prior to the aforementioned standard, a blue-violet laser and N.I. A. Mentioned the applicability of organic dyes to recording media using a high aperture lens of = 0.85.
On the other hand, the “HD DVD” standard characterized by following the disc structure of the current DVD was approved by the DVD Forum. HD DVD is a standard for high-density optical recording media compatible with blue lasers as well as Blu-ray. A. = 0.65 objective lens, and single-sided single layer recording capacity can record and reproduce video data of a maximum of 20 GB.
現在のところ、400nm〜500nmの青色レーザーで記録できる有機色素化合物として、シアニン系色素化合物や、ポルフィリン系色素化合物の他、ポリエン系色素化合物、アゾ系色素化合物、ジシアノビニルフェニル化合物、クマリン化合物、ピリミジン化合物、ナフタロシアニン化合物、ヘテロ5員環化合物、ビスアゾール化合物、アミノピリジン化合物、ビスピリジニウム化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、アミノブタジエン化合物、金属キレート化合物、キノン化合物またはキノジメタン化合物、ヒドラゾン化合物、トリアジン化合物、カルボスチリル化合物またはナフチリジン化合物、縮合複素環化合物、およびスチルベン化合物等が提案されている。 At present, as organic dye compounds that can be recorded with a blue laser of 400 nm to 500 nm, in addition to cyanine dye compounds and porphyrin dye compounds, polyene dye compounds, azo dye compounds, dicyanovinylphenyl compounds, coumarin compounds, pyrimidines Compound, naphthalocyanine compound, hetero 5-membered ring compound, bisazole compound, aminopyridine compound, bispyridinium compound, oxonol compound, styryl compound, aminobutadiene compound, metal chelate compound, quinone compound or quinodimethane compound, hydrazone compound, triazine compound, carbo A styryl compound or a naphthyridine compound, a condensed heterocyclic compound, a stilbene compound, and the like have been proposed.
また、記録層形成用の有機色素としてポルフィリン系色素やシアニン系色素等を主とする記録層および銀を主体とする金属反射層の2層が構成された特許文献2に記載の光記録媒体や、媒体構成に工夫したものとして、青色レーザーに感応するシアニン系色素を含有した青色レーザー感応色素層ならびに赤色レーザー感応色素層を有することで、2波長領域の記録を可能とする特許文献3に記載の光記録媒体や、青色レーザー用色素および赤色レーザー用色素の2種の色素を混合することで2波長領域の記録を可能とするインジゴイド系色素化合物を用いた特許文献4に記載の光記録媒体、シアノエテン系色素を用いた特許文献5に記載の光記録媒体、スクアリリウム系色素化合物を用いた特許文献6に記載の光記録媒体等が提案されている。
In addition, an optical recording medium described in
一方、400〜500nmの青色領域で有機色素膜を記録に行う例として、ポルフィリン系化合物の中心金属に配位する分子化合物および高分子、あるいは中心金属を配位する分子構造を側鎖に有する高分子と混合することで、該ポルフィリン系化合物のソーレー(Soret)帯を長波長側にシフトさせて、488nmのArレーザーに対応させると共に、スピンコーティングによる成膜を可能ならしめて製造コストの低減を図る提案がなされている(特許文献7、8)。又、ポリエン系色素化合物(特許文献9、10)は、本発明者らの検討によれば、光安定性が悪く、実用化にはクエンチャーのブレンド等の工夫が必要である。
最近の状況として、波長400nm〜410nmの青紫色半導体レーザーの実用化に目処がついたことで、該レーザーを用いた大容量追記型光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれている。 As a recent situation, a blue-violet semiconductor laser having a wavelength of 400 nm to 410 nm has been put to practical use, and a large capacity write once optical recording medium using the laser has been actively developed. Development of a dye having high-speed recording characteristics is desired.
しかしながら、前述の光記録媒体では波長400nm〜410nmのレーザー光に対して十分に適応していないのが実情である。すなわち、前述の有機色素を使用した媒体では、記録した信号の再生について、搬送波と雑音の比(C/N)が必ずしも良好な値でないために、信号の読み出しが必ずしも満足に行えない等の問題を我々は見出した。この問題を克服し、波長400nm〜410nmのレーザー光で高密度記録再生可能な光記録媒体の開発が急務となっている。 However, the actual situation is that the above-described optical recording medium is not sufficiently adapted to laser light having a wavelength of 400 nm to 410 nm. That is, in the medium using the above-mentioned organic dye, there is a problem that the signal cannot be read satisfactorily because the ratio of carrier wave to noise (C / N) is not always a good value for reproducing the recorded signal. We found out. There is an urgent need to overcome this problem and develop an optical recording medium capable of high-density recording / reproduction with a laser beam having a wavelength of 400 nm to 410 nm.
上記のように、該レーザーを用いた大容量光記録媒体が盛んに開発され、特に高耐光性や良好な高速記録特性を有する色素の開発が望まれているにもかかわらず、該波長領域のレーザー光に対して記録再生が可能な記録材料として前述の色素化合物は、今だ十分な特性が得られておらず、改善の余地があるのが現状である。また、記録膜形成が簡便なスピンコート法等の塗布法による媒体製造の際には、有利な特性の1つとして、塗布溶媒への高溶解性を有することが挙げられ、この点についても配慮することが必要である。また、一般に、記録容量の増大を図るには、より高密度に記録を行う必要があり、そのため、記録に使用する光学ビームを絞るための対物レンズの開口数を高め、光学系のレーザー波長をより短波長化することが必須となる。ところが、絞り込んだ光学ビームは回折限界でその最小のビーム径が定められる。さらに高速記録特性を有するためには、記録時のレーザーパワーができる限り小さいことが重要である。すなわち、少ないレーザーエネルギーで良好な記録マークを形成し得る高感度な色素を開発することが重要である。 As described above, a large-capacity optical recording medium using the laser has been actively developed, and the development of a dye having particularly high light resistance and good high-speed recording characteristics is desired. The above-mentioned dye compound as a recording material capable of recording / reproducing with respect to laser light has not yet obtained sufficient characteristics, and there is room for improvement. In addition, when producing a medium by a coating method such as a spin coating method, which is easy to form a recording film, one of the advantageous properties is that it has high solubility in a coating solvent. It is necessary to. In general, in order to increase the recording capacity, it is necessary to perform recording at a higher density. Therefore, the numerical aperture of the objective lens for focusing the optical beam used for recording is increased, and the laser wavelength of the optical system is increased. It is essential to shorten the wavelength. However, the minimum optical beam diameter is determined by the diffraction limit of the narrowed optical beam. Further, in order to have high-speed recording characteristics, it is important that the laser power during recording is as small as possible. That is, it is important to develop a highly sensitive dye that can form a good recording mark with a small amount of laser energy.
ところで、記録はビーム強度がある閾値を超えたところで成されるので、図1(a)に示すように、絞り込んだビームスポットよりも小さな記録マークが得られる。この記録マークの周囲はビームの強度ピークのすそ野にあたるが、より短波長化が進む現況では、記録マークの周囲でも記録層の光化学反応を助長し、殊に、前述の青紫色レーザーの波長領域では、有機化合物の光化学反応が容易に生じる波長領域となるため、記録時にはマークエッジが劣化し、信号特性が悪化するという問題がある。すなわち、図1(b)に示すように、本来矩形波に対応して形成せねばならない記録情報〔図1(b)の実線〕が、マークエッジの劣化によりブロードな波形〔図1(b)の破線部〕となってしまう。又、記録時と同一の青紫色レーザー波長で再生を行うと、再生光のような微弱な光照射でも光反応が促進され、再生の度に劣化が進むという問題もあり、前記特開平7−304256号公報、特開平7−304257号公報でも、記録光と再生光とを異なる波長、実質的には、再生光を記録光よりも長波長とする対策を講じねばならなくなり、結果として、十分な高密度化の要求に応えられないのが現状である。又、記録波長と再生光波長を異ならしめることは、記録装置と再生装置を個別に用意するか、1つの装置に2つの光学系及びその制御系を設けなければならず、光記録媒体としての用途が限定されたり、装置の大型化、コストの増大を招き、汎用性の乏しいものとなってしまう。また、従来、CD−Rなどの光記録媒体においては、有機色素膜の融点、昇華点、相転移点或いは熱分解点などの物性上の明確な熱的閾値を境に記録のオン・オフが成されてきたものに対し、青紫色レーザー励起による光劣化モードの介在は、このコントラストを曖昧にし、とりわけ光学ビームよりも小さい細密記録マークを形成せねばならない高密度記録系においては、著しく記録信号品位を損なう懸念があった。 By the way, since the recording is performed when the beam intensity exceeds a certain threshold, a recording mark smaller than the narrowed beam spot can be obtained as shown in FIG. The area around this recording mark is the base of the intensity peak of the beam. However, in the present situation where the wavelength is further shortened, the photochemical reaction of the recording layer is promoted also around the recording mark, particularly in the wavelength region of the aforementioned blue-violet laser. In this case, the wavelength range in which the photochemical reaction of the organic compound easily occurs, so that there is a problem that the mark edge is deteriorated during recording and the signal characteristics are deteriorated. That is, as shown in FIG. 1 (b), the recording information (solid line in FIG. 1 (b)) that should originally be formed corresponding to the rectangular wave has a broad waveform due to the deterioration of the mark edge (FIG. 1 (b)). Of the broken line]. Further, when reproduction is performed at the same blue-violet laser wavelength as that during recording, there is a problem that the photoreaction is promoted even by weak light irradiation such as reproduction light, and the deterioration proceeds with each reproduction. No. 304256 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-304257 also have to take measures to make the recording light and the reproduction light have different wavelengths, substantially longer than the recording light, and as a result, sufficient The current situation is that the demand for high density cannot be met. Also, differentiating the recording wavelength and the reproducing light wavelength requires that the recording device and the reproducing device be prepared separately or that one device be provided with two optical systems and its control system. Applications will be limited, the size of the device will increase, and costs will increase, resulting in poor versatility. Conventionally, in an optical recording medium such as a CD-R, recording is turned on / off with a clear thermal threshold in terms of physical properties such as the melting point, sublimation point, phase transition point or thermal decomposition point of the organic dye film. Contrary to what has been achieved, the inclusion of the photodegradation mode by blue-violet laser excitation obscures this contrast, especially in high-density recording systems where fine recording marks smaller than the optical beam must be formed. There was a concern of degrading quality.
本発明の目的は、波長300nm〜900nmの範囲のレーザー光、殊に波長400nm〜410nmの範囲から選択される青紫色のレーザー光で良好な記録および再生が可能な超高密度記録に適した記録層を有する光記録媒体を提供することにある。また、該光記録媒体に好適に使用できる新規な化合物を提供することである。 An object of the present invention is a recording suitable for ultra-high density recording capable of good recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 300 nm to 900 nm, particularly a blue-violet laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm. It is to provide an optical recording medium having a layer. Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be suitably used for the optical recording medium.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
1.下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種、記録層に含有する光記録媒体、
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
1. An optical recording medium containing at least one compound represented by the following general formula (1) in a recording layer;
(式中、環AR1は置換または無置換の5員環複素環残基を表し、R11〜R12は水素原子もしくは置換基を表し、k1はM 1 の価数に応じて1〜3の数を表し、M1は1〜3価の金属原子もしくは水素原子を表す。)
2.波長300nm〜900nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記1記載の光記録媒体、
3.波長390nm〜430nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記1記載の光記録媒体、
4.波長400nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である上記1記載の光記録媒体、
5.前記一般式(1)で表される化合物、
に関する。
(In the formula, ring AR 1 represents a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic residue, R 11 to R 12 represent a hydrogen atom or a substituent, and k 1 represents 1 to 2 depending on the valence of M 1 . 3 represents a number, and M 1 represents a 1-3 valent metal atom or a hydrogen atom.)
2 . 2. The optical recording medium according to 1 above, which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of 300 nm to 900 nm.
3 . 2. The optical recording medium according to 1 above, which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of 390 nm to 430 nm.
4 . 2. The optical recording medium according to 1 above, wherein recording and reproduction are possible with a laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm.
5 . The compound represented by the general formula (1),
About.
本発明によれば、本発明の金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物およびその金属錯体を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長300〜900nmレーザー、特に波長400〜410nm青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。 According to the present invention, the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be metal-complexed according to the present invention and the metal complex thereof are used for the recording layer, and thus have been attracting much attention as a high-density optical recording medium. It is possible to provide an optical recording medium capable of recording and reproduction with a 900 nm laser, particularly a blue-violet laser with a wavelength of 400 to 410 nm.
本発明は、光記録媒体の記録層中に本発明の金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物を含有することを特徴とする光記録媒体に関し、波長300nm〜900nm、特に波長390nm〜430nm、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である新規な光記録媒体および新規なヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物に関するものである。 The present invention relates to an optical recording medium characterized in that the recording layer of the optical recording medium contains the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be a metal complex of the present invention, and relates to an optical recording medium having a wavelength of 300 nm to 900 nm, particularly a wavelength of 390 nm. The present invention relates to a novel optical recording medium and a novel hydroxyallenylmethylideneamine compound which can be recorded and reproduced by a laser beam selected from a wavelength range of ˜430 nm and further a wavelength of 400 nm to 410 nm.
本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録して再生することのできる光記録媒体を示すものである。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。尚、以下の説明では、光記録媒体として、光ディスクであって、支持基板上に例えば案内溝と、この案内溝上に反射膜と有機色素を主成分とする記録層とを有し、波長300〜500nmのレーザー光を照射して信号の記録再生を行う媒体に関して説明するが、本発明の光記録媒体は、この様な形状や構成に限定されるものではなく、カード状、シート状等その他各種の形状のもの、又、反射層を有さないもの、更に将来開発されるであろうより短波長のレーザーでの記録再生にも適用し得るものである。 The optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium that can record and reproduce information. However, here, as an example, the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described. In the following description, the optical recording medium is an optical disc, which has, for example, a guide groove on a support substrate, and a recording layer mainly composed of a reflective film and an organic dye on the guide groove. A medium for recording and reproducing signals by irradiating a laser beam of 500 nm will be described. However, the optical recording medium of the present invention is not limited to such a shape and configuration, and various other types such as a card shape, a sheet shape, etc. The present invention can also be applied to recording / reproduction with a laser having a shorter wavelength, which does not have a reflective layer, and which will be developed in the future.
本発明の光記録媒体は、例えば、図2に示すような基板1、記録層2、反射層3、及び保護層4が順次積層している4層構造を有しているか、図3に示すような貼り合わせ構造を有している。即ち、基板1上に記録層2が形成されており、その上に密着して反射層3が設けられており、さらにその上に接着層5を介して保護層4が貼り合わされている。但し、記録層2の下または上に別の層があっても良く、反射層3の上に別の層があっても構わない。また、図4に示すように基板1、反射層3、記録層2、保護層4の順に積層し、保護層側から記録再生する構造であっても良い。また、特開平10−326435号公報記載のように光透過層の厚みが、光学系の開口数N.A.及びレーザー波長λにより規定された媒体構造であっても構わない。また、本発明の光記録媒体は、必要に応じて特開平11−203729号公報記載のように記録層を2種以上有する構造であっても構わない。
The optical recording medium of the present invention has, for example, a four-layer structure in which a
また、本発明を光ディスクに適用した例として、図5に示すような、基板11、記録層12、反射層13及び保護層14がこの順で積層され、更に接着層を兼ねる保護層14上にダミー基板15を貼り合わせたものが挙げられる。もちろん、基板15の無い構成であっても良く、基板11と記録層12の間、記録層12と反射層13の間、反射層13と保護層14との間、保護層14とダミー基板15との間に、他の層が存在していても良い。図5の光ディスクにおいては、基板11側から記録再生が行われる。
Further, as an example in which the present invention is applied to an optical disc, a
又、別の実施形態として、特開平10−302310号公報に開示の構成、例えば、図6に示すように、案内溝の形成された支持基板11’上に、反射層13’、有機色素を主成分とする記録層12’がこの順で成膜され、この記録層12’上に任意に形成される透明保護層14’を介して光透過層15’が形成され、情報の記録及び再生は、光透過層15’側から実施される。尚、逆に光透過層15’側に案内溝を形成し、その上に透明保護層14’、記録層12’、反射層13’を積層し、支持基板11’と貼り合わせる構成としても良い。
As another embodiment, a
あるいは、さらに別の実施形態として、特開2002−175645号公報に開示の構成、例えば、図7に示すように、案内溝の形成された支持基板21上に、有機色素を主成分とする記録層22が成膜され、この記録層22上に窒化物層23、酸化物層24を順次積層してなる誘電体層40を形成し、さらに誘電体層40上に、粘着剤を必要に応じて介し、光透過層25が形成され、情報の記録および再生は、光透過層25側から実施される。尚、逆に光透過層25側に案内溝を形成し、その上に酸化物層24、窒化物層23を順次積層してなる誘電体層40、記録層22を積層し、支持基板21と貼り合わせる構成としてもよい。このように、反射層を用いず、情報記録層上に誘電体層を形成して、多重干渉による光学的エンハンスメント効果を得ることで、適した初期反射率を得られる光記録媒体に本発明の化合物を適用可能である。
Alternatively, as still another embodiment, a configuration disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-175645, for example, as shown in FIG. 7, a recording mainly composed of an organic dye on a
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物として、特に、一般式(1)で表される化合物を記録用色素として少なくとも一種含有するものである。ここで記録用色素とは、着目のレーザー波長域で充分な吸収を有し、所定のエネルギーを有するレーザー光の照射により光・熱変換を伴って、物理的・化学的な変化、変質、分解して屈折率変化および/または形状変化することにより反射率の変化する部分(マーク)を形成できる色素である。また、本発明に係る化合物を用いることで、充分な変調度が獲得できる光記録媒体を得ることができる。本発明の光記録媒体は、特に300nm〜900nmの範囲から選択される記録レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長390nm〜430nmの範囲、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。 In the present invention, a recording layer is provided on a substrate. The recording layer of the present invention is particularly represented by the general formula (1) as the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be a metal complex according to the present invention. And at least one of the above-mentioned compounds as a recording dye. Here, the recording dye has sufficient absorption in the laser wavelength range of interest, and it undergoes physical / chemical changes, alterations, and decomposition accompanied by light-to-heat conversion upon irradiation with laser light having a predetermined energy. Thus, it is a dye capable of forming a portion (mark) in which the reflectance changes by changing the refractive index and / or changing the shape. Further, by using the compound according to the present invention, an optical recording medium capable of obtaining a sufficient degree of modulation can be obtained. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength selected from a range of 300 nm to 900 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further a wavelength of 400 nm to 410 nm is selected. This is an optical recording medium that can obtain good signal characteristics with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength.
本発明に係る、一般式(1)で表される金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物は、置換基の選択により吸光係数を保持した状態で吸収波長を任意に選択できるため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な光学定数を満足することが可能である。さらに、良好なマーク形状を得ることのできる極めて有用な記録用色素である。 The hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be formed into a metal complex represented by the general formula (1) according to the present invention can arbitrarily select an absorption wavelength while maintaining an extinction coefficient by selecting a substituent. The optical constant necessary for the recording layer can be satisfied at the wavelength of the laser beam. Furthermore, it is a very useful recording dye that can obtain a good mark shape.
以下、本発明についてさらに詳細を述べる。 The present invention will be described in further detail below.
本発明の光記録媒体においては、本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物より1種以上の化合物を記録層に含有するが、本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物としては、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。 In the optical recording medium of the present invention, the recording layer contains one or more compounds from the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be metal-complexed according to the present invention, but is metal-complexed according to the present invention. As a good hydroxy allenyl methylidene amine compound, a compound represented by the following general formula (1) is preferable.
(式中、環AR1は置換または無置換の5員環複素環残基を表し、R11〜R12は水素原子もしくは置換基を表し、k1はM 1 の価数に応じて1〜3の数を表し、M1は1〜3価の金属原子もしくは水素原子を表す。) (In the formula, ring AR 1 represents a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic residue, R 11 to R 12 represent a hydrogen atom or a substituent, and k 1 represents 1 to 2 depending on the valence of M 1 . 3 represents a number, and M 1 represents a 1-3 valent metal atom or a hydrogen atom.)
環AR1で表される置換または無置換の5員環複素環残基として、置換または無置換の5員複素環式芳香族環残基が好ましく、より具体的には例えば、炭素数1〜70の5員環複素環残基が挙げられる。 As the substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic residue represented by ring AR 1 , a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic aromatic ring residue is preferable . 70 5-membered heterocyclic residues are mentioned.
環AR1で表される置換または無置換の5員複素環式芳香族環残基の具体例としては、
フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環等の複素環式芳香族環;
等を挙げることができる。
Specific examples of the substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclic aromatic ring residue represented by ring AR 1 include
Furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a triazole ring, a heterocyclic aromatic ring such as a tetrazole ring;
Etc.
環AR1が置換基を有する場合の置換基とは、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を指す。 When the ring AR 1 has a substituent, the substituent is preferably a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl. Group, substituted or unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted Aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted Aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted Or an unsubstituted alkenyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted hetero An aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group.
環AR1に置換するハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 Examples of the halogen atom substituted on the ring AR 1 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
環AR1に置換する置換または無置換のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−メチルヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラエチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメチルヘプチル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基等の無置換のアルキル基;
クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル基、2−ヒドロキシ−3−エトキシプロピル基、3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシ−3−シクロヘキシルオキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシデカリル基等のヒドロキシル基で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、2−(2'−ヒドロキシ−1'−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、2−(3'−フルオロ−2'−ヒドロキシプロピルオキシ)エチル基、2−(3'−クロロ−2'−ヒドロキシプロピルオキシ)エチル基、ヒドロキシブチルオキシシクロヘキシル基等のヒドロキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2'−(2'−ヒドロキ−1'−メチルエトキシ)−1'−メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2'−(2'−フルオロ−1'−ヒドロキシエトキシ)−1'−メチルエトキシ]エトキシエチル基、[2'−(2'−クロロ−1'−ヒドロキシエトキシ)−1'−メチルエトキシ]エトキシエチル基等のヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基、2−シアノ−3−メトキシプロピル基、2−シアノ−3−クロロプロピル基、2−シアノ−3−エトキシプロピル基、3−ブチルオキシ2−シアノプロピル基、2−シアノ−3−シクロヘキシルプロピル基、2−シアノプロピル基、2−シアノブチル基等のシアノ基で置換されたアルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−プロピルオキシメチル基、n−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n−プロピルオキシエチル基、n−ブチルオキシエチル基、n−ヘキシルオキシエチル基、(4−メチルペンチルオキシ)エチル基、(1,3−ジメチルブチルオキシ)エチル基、(2−エチルヘキシルオキシ)エチル基、n−オクチルオキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)エチル基、(2−メチル−1−イソプロピルプロピルオキシ)エチル基、(3−メチル−1−イソプロピルブチルオキシ)エチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、3−メトキシブチル基、(3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ)エチル基、(3,3,3−トリクロロプロピルオキシ)エチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、n−プロピルオキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロピルオキシエトキシ基、(1,2−ジメチルプロピルオキシ)エトキシエチル基、(3−メチル−1−イソブチルブチルオキシ)エトキシエチル基、(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)エチル基、(2−ブチルオキシ1−メチルエトキシ)エチル基、2−(2'−エトキシ−1'−メチルエトキシ)−1−メチルエチル基、(3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ)エトキシエチル基、(3,3,3−トリクロロプロピルオキシ)エトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエトキシエチル基、n−プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシエトキシエチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
ホルミルメチル基、2−オキソブチル基、3−オキソブチル基、4−オキソブチル基、2,6−ジオキソシクロヘキサン−1−イル基、2−オキソ−5−tert−ブチルシクロヘキサン−1−イル基等のアシル基で置換されたアルキル基;
ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエチル基、n−ブタノイルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)ヘキシル基、(3−フルオロブチリルオキシ)エチル基、(3−クロロブチリルオキシ)エチル基等のアシルオキシ基で置換されたアルキル基;
ホルミルオキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)オキシブチルオキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
アセトキシメトキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエトキシエチル基、n−プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(2−フルオロプロピオニルオキシ)エトキシエトキシエチル基、(2−クロロプロピオニルオキシ)エトキシエトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−ブチルオキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、n−ブチルオキシカルボニルエチル基、(4−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル基、(2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシカルボニル)メチル基、(2,2,3,3−テトラクロロプロピルオキシカルボニル)メチル基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
フェニルオキシカルボニルメチル基、(2−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(3−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(4−メチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル)メチル基、フェニルオキシカルボニルエチル基、(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(1−ナフチルオキシカルボニ)メチル基、(2−ナフチルオキシカルボニ)メチル基、(2−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(3−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基、(4−フェニルフェニルオキシカルボニル)エチル基等のアリールオキシカルボニルで置換されたアルキル基;
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、(4−シクロヘキシルオキシベンジルオキシカルボニル)メチル基等のアラルキルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニルメチル基、オクテノキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基;
メトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基、ブチルオキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ)エチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルオキシ)エチル基等のアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;
メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、n−ブチルオキシエトキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基、(2,2,2−トリクロロエトキシ)エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ−n−ブチルアミノメチル基、ジ−n−ヘキシルアミノメチル基、ジ−n−オクチルアミノメチル基、ジ−n−デシルアミノメチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ(メトキシメチル)アミノメチル基、ジ(メトキシエチル)アミノメチル基、ジ(エトキシメチル)アミノメチル基、ジ(エトキシエチル)アミノメチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノメチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノメチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ−n−ブチルアミノエチル基、ジ−n−ヘキシルアミノエチル基、ジ−n−オクチルアミノエチル基、ジ−n−デシルアミノエチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル基、ジ(メトキシメチル)アミノエチル基、ジ(メトキシエチル)アミノエチル基、ジ(エトキシメチル)アミノエチル基、ジ(エトキシエチル)アミノエチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノエチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノエチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−n−ブチルアミノプロピル基、ジ−n−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−n−オクチルアミノプロピル基、ジ−n−デシルアミノプロピル基、N−イソアミル−N−メチルアミノプロピル基、ピペリジノプロピル基、ジ(メトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(メトキシエチル)アミノプロピル基、ジ(エトキシメチル)アミノプロピル基、ジ(エトキシエチル)アミノプロピル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノプロピル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノプロピル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノブチル基、ジ−n−ブチルアミノブチル基、ジ−n−ヘキシルアミノブチル基、ジ−n−オクチルアミノブチル基、ジ−n−デシルアミノブチル基、N−イソアミル−N−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、ジ(メトキシメチル)アミノブチル基、ジ(メトキシエチル)アミノブチル基、ジ(エトキシメチル)アミノブチル基、ジ(エトキシエチル)アミノブチル基、ジ(n−プロピルオキシエチル)アミノブチル基、ジ(n−ブチルオキシエチル)アミノブチル基、ビス(2−シクロヘキシルオキシエチル)アミノブチル基等のジアルキルアミノ基が置換されたアルキル基;
アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、n−プロピオニルアミノエチル基、n−ブタノイルアミノエチル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、4−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、スクシンイミノエチル基等のアシルアミノ基で置換されたアルキル基;
メチルスルホンアミノメチル基、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル基、n−プロピルスルホンアミノエチル基、n−オクチルスルホンアミノエチル基等のアルキルスルホンアミノ基で置換されたアルキル基;
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、n−ブチルスルホニルエチル基、2−エチルヘキシルスルホニルエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルスルホニルメチル基、2,2,3,3−テトラクロロプロピルスルホニルメチル基等のアルキルスルホニル基で置換されたアルキル基;
フェニルスルホニルメチル基、フェニルスルホニルエチル基、フェニルスルホニルプロピル基、フェニルスルホニルブチル基、2−メチルフェニルスルホニルメチル基、3−メチルフェニルスルホニルメチル基、4−メチルフェニルスルホニルメチル基、4−メチルフェニルスルホニルエチル基、4−メチルフェニルスルホニルプロピル基、4−メチルフェニルスルホニルブチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、2,6−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルエチル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルプロピル基、2,4−ジメチルフェニルスルホニルブチル基等のアリールスルホニル基で置換されたアルキル基;
チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメチル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基等の複素環基で置換されたアルキル基;
等が挙げられる。
Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group substituted on ring AR 1 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group. N-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl Group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl Group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethyl Butyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5 -Methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2 , 2,4-trimethylpentyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-methylhexyl group, n-undecyl Group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4 Butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group An unsubstituted alkyl group such as 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group or 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group;
Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro Substituted with halogen atoms such as ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, nonafluorobutyl group and perfluorodecyl group An alkyl group;
Hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxypropyl Alkyl substituted with hydroxyl groups such as 3-butyloxy-2-hydroxypropyl group, 2-hydroxy-3-cyclohexyloxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 4-hydroxydecalyl group, etc. Group;
Hydroxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethyl group, 2- (2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, 2- (3′-fluoro-2′-hydroxypropyloxy) ethyl group, 2 -An alkyl group substituted with a hydroxyalkoxy group such as (3'-chloro-2'-hydroxypropyloxy) ethyl group, hydroxybutyloxycyclohexyl group;
Hydroxymethoxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethoxyethyl group, [2 ′-(2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1′-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2 ′-(2′-fluoro-1) Substitution with hydroxyalkoxyalkoxy groups such as '-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2'-(2'-chloro-1'-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group Alkyl groups;
Cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 2-cyano-3-methoxypropyl group, 2-cyano-3-chloropropyl group, 2-cyano-3-ethoxypropyl group, 3 -An alkyl group substituted with a cyano group such as butyloxy 2-cyanopropyl group, 2-cyano-3-cyclohexylpropyl group, 2-cyanopropyl group, 2-cyanobutyl group;
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, n-propyloxyethyl group, n-butyloxyethyl group, n-hexyloxyethyl group , (4-methylpentyloxy) ethyl group, (1,3-dimethylbutyloxy) ethyl group, (2-ethylhexyloxy) ethyl group, n-octyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) Ethyl group, (2-methyl-1-isopropylpropyloxy) ethyl group, (3-methyl-1-isopropylbutyloxy) ethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 3-methoxybutyl group, (3, 3,3-trifluoropropyloxy) ethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethyl Alkyl group substituted by an alkoxy group group or the like;
Methoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, n-propyloxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethyl group, decalyloxypropyloxyethoxy group, (1,2- (Dimethylpropyloxy) ethoxyethyl group, (3-methyl-1-isobutylbutyloxy) ethoxyethyl group, (2-methoxy-1-methylethoxy) ethyl group, (2-butyloxy1-methylethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, (3,3,3-trifluoropropyloxy) ethoxyethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethoxyethyl group, etc. An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxy group of
Methoxymethoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethoxyethyl group, n-propyloxypropyloxypropyloxyethyl group, (2,2, An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxyalkoxy group such as a 2-trifluoroethoxy) ethoxyethoxyethyl group or a (2,2,2-trichloroethoxy) ethoxyethoxyethyl group;
Acyl such as formylmethyl group, 2-oxobutyl group, 3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-tert-butylcyclohexane-1-yl group An alkyl group substituted with a group;
Formyloxymethyl group, acetoxyethyl group, n-propionyloxyethyl group, n-butanoyloxyethyl group, valeryloxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexa Substituted with acyloxy groups such as (noyloxy) ethyl, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl, (3-fluorobutyryloxy) ethyl, (3-chlorobutyryloxy) ethyl An alkyl group;
Formyloxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyl) oxy Substituted with acyloxyalkoxy groups such as butyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethyl group, (2-chloropropionyloxy) ethoxyethyl group Alkyl groups;
Acetoxymethoxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (3,5,5-trimethyl) An alkyl group substituted with an acyloxyalkoxyalkoxy group such as (hexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (2-chloropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group;
Methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-butyloxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, n-butyloxycarbonylethyl group, (4-ethylcyclohexyloxycarbonyl) cyclohexyl group, (2, An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyl group such as (2,3,3-tetrafluoropropyloxycarbonyl) methyl group, (2,2,3,3-tetrachloropropyloxycarbonyl) methyl group;
Phenyloxycarbonylmethyl group, (2-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (3-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) methyl Group, phenyloxycarbonylethyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) ethyl group, (1-naphthyloxycarbonyl) methyl group, (2-naphthyloxycarbonyl) methyl group, (2-phenylphenyloxycarbonyl) An alkyl group substituted with an aryloxycarbonyl such as an ethyl group, a (3-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group, a (4-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group;
An alkyl group substituted with an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylethyl group, a phenethyloxycarbonylmethyl group, or a (4-cyclohexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group;
An alkyl group substituted with an alkenyloxycarbonyl group such as vinyloxycarbonylmethyl group, vinyloxycarbonylethyl group, allyloxycarbonylmethyl group, cyclopentadienyloxycarbonylmethyl group, octenoxycarbonylmethyl group;
Methoxycarbonyloxymethyl group, methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, butyloxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy) ethyl group, (2,2,2-trichloroethoxy) An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxy) ethyl group;
Methoxymethoxycarbonyloxymethyl group, methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group, n-butyloxyethoxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group, (2 , 2,2-trichloroethoxy) alkyl groups substituted with alkoxyalkoxycarbonyloxy groups such as ethoxycarbonyloxyethyl groups;
Dimethylaminomethyl group, diethylaminomethyl group, di-n-butylaminomethyl group, di-n-hexylaminomethyl group, di-n-octylaminomethyl group, di-n-decylaminomethyl group, N-isoamyl-N -Methylaminomethyl group, piperidinomethyl group, di (methoxymethyl) aminomethyl group, di (methoxyethyl) aminomethyl group, di (ethoxymethyl) aminomethyl group, di (ethoxyethyl) aminomethyl group, di (n-propyl) Oxyethyl) aminomethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminomethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, di -N-hexylaminoethyl group, di-n-octylaminoethyl group, di- n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piperidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxyethyl) aminoethyl group, di (ethoxymethyl) aminoethyl group, di ( Ethoxyethyl) aminoethyl group, di (n-propyloxyethyl) aminoethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminopropyl Group, di-n-butylaminopropyl group, di-n-hexylaminopropyl group, di-n-octylaminopropyl group, di-n-decylaminopropyl group, N-isoamyl-N-methylaminopropyl group, Peridinopropyl group, di (methoxymethyl) aminopropyl group, (Methoxyethyl) aminopropyl group, di (ethoxymethyl) aminopropyl group, di (ethoxyethyl) aminopropyl group, di (n-propyloxyethyl) aminopropyl group, di (n-butyloxyethyl) aminopropyl group, Bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, dimethylaminobutyl group, diethylaminobutyl group, di-n-butylaminobutyl group, di-n-hexylaminobutyl group, di-n-octylaminobutyl group, di- n-decylaminobutyl group, N-isoamyl-N-methylaminobutyl group, piperidinobutyl group, di (methoxymethyl) aminobutyl group, di (methoxyethyl) aminobutyl group, di (ethoxymethyl) aminobutyl group, di ( Ethoxyethyl) aminobutyl group, di (n-propyloxyethyl) L) an alkyl group substituted with a dialkylamino group such as an aminobutyl group, a di (n-butyloxyethyl) aminobutyl group, a bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group;
Acylamino groups such as acetylaminomethyl group, acetylaminoethyl group, n-propionylaminoethyl group, n-butanoylaminoethyl group, cyclohexylcarbonylaminoethyl group, 4-methylcyclohexylcarbonylaminoethyl group, succiniminoethyl group, etc. A substituted alkyl group;
An alkyl group substituted with an alkylsulfonamino group such as a methylsulfonaminomethyl group, a methylsulfonaminoethyl group, an ethylsulfoneaminoethyl group, an n-propylsulfonaminoethyl group, or an n-octylsulfonaminoethyl group;
Methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, butylsulfonylmethyl group, methylsulfonylethyl group, ethylsulfonylethyl group, n-butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonylethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl An alkyl group substituted with an alkylsulfonyl group such as a sulfonylmethyl group or a 2,2,3,3-tetrachloropropylsulfonylmethyl group;
Phenylsulfonylmethyl group, phenylsulfonylethyl group, phenylsulfonylpropyl group, phenylsulfonylbutyl group, 2-methylphenylsulfonylmethyl group, 3-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylethyl Group, 4-methylphenylsulfonylpropyl group, 4-methylphenylsulfonylbutyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,6-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylethyl group, 2, An alkyl group substituted with an arylsulfonyl group such as a 4-dimethylphenylsulfonylpropyl group or a 2,4-dimethylphenylsulfonylbutyl group;
Thiadiazolinomethyl group, pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinomethyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benzimidazolinomethyl group, An alkyl group substituted with a heterocyclic group such as a carbazolinomethyl group;
Etc.
環AR1に置換する置換または無置換のアラルキル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキル基であり、具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ヘキシルベンジル基、4−n−ノニルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブチルオキシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、4−n−ノニルオキシベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aralkyl group substituted on the ring AR 1 is an aralkyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the substituent which the above-mentioned alkyl group has. Specific examples include benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group. 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n -Nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyl Examples include tiloxybenzyl group, 4-n-hexyloxybenzyl group, 4-n-nonyloxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group and the like. .
環AR1に置換する置換または無置換の芳香族環基の例としては、無置換の炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、あるいは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有する炭素環式芳香族環基、複素環式芳香族環基があり、具体例としては、フェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2'−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2'−エチルヘキシル)フェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4'−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、5−インダニル基、4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロピルオキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n−ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−sec−ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−(2'−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4'−メチルフェニル)フェニル基、4−(3'−メチルフェニル)フェニル基、4−(4'−エチルフェニル)フェニル基、4−(4'−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4'−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4'−n−オクチルフェニル)フェニル基、4−(4'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−n−ブチルオキシフェニル)フェニル基、2−(2'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、9−フェニル−2−フルオレニル基、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル基、9−メチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、9−エチル−9−フェニル−2−フルオレニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、2−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−ニトロフェニル基、2−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、2−メチル−5−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2−ヒドロキシ−4−ニトロフェニル基等の置換または無置換の炭素環式芳香族基;
4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、4,6−ジメチル−2−ピリジル基、4−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル基、3−ヒドロキシ−2−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−メトキシ−3−ピリジル基、6−メトキシ−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2,6−ジメチル−4−ピリミジル基、4−キノリル基、3−キノリル基、4−メチル−2−キノリル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基,4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−チアジアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、2,4−イミダゾイル基、2,5−イミダゾイル基、2、3−ピラゾイル基、3,4−ピラゾイル基等の置換または無置換の複素環式芳香族基;
等の芳香族環基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring group substituted on the ring AR 1 include an unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or the above-described alkyl group as a substituent. As a carbocyclic aromatic ring group, a heterocyclic aromatic ring group, or a carbocyclic aromatic ring group having a substituent similar to the substituent of the above-mentioned alkyl group, a heterocyclic aromatic ring Specific examples include a phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4- n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert- Pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2′-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2′-ethylhexyl) phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenol Nyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3 , 5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5- Diisopropylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di- tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1- Butyl group, 2-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n -Butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4 -N-propyloxyphenyl group, 3-n-propyloxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec -Butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxy Phenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2′-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4 -N-octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetra Decyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4 Methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1- Naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group, 4-phenylphenyl group, 3 -Phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) Nyl) phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4 ′ -N-octylphenyl) phenyl group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2-fluorenyl group, 9 -Methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluor Rophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4- Difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2 -Fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4- Methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5- Methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4 -Fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3- Fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy -4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 2-nitrophenyl group 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-methyl-5-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2 A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group such as a hydroxy-4-nitrophenyl group;
4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 4,6-dimethyl-2- Pyridyl group, 4-methyl-5-nitro-2-pyridyl group, 3-hydroxy-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group Group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidyl group, 5-pyrimidyl group, 2,6-dimethyl-4-pyrimidyl group, 4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 3-furyl Group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2 -Thiazolyl group, 2-thi Such as diazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group, 2,4-imidazolyl group, 2,5-imidazolyl group, 2,3-pyrazolyl group, 3,4-pyrazoyl group, etc. Substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic groups;
An aromatic ring group such as
環AR1に置換する置換または無置換のアルコキシ基とは、前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシ基であり、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブチルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、1,3−ジメチルブチルオキシ基、2,3−ジメチルブチルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ基、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ基、1−エチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、n−へプチルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、2−メチルヘキシルオキシ基、3−メチルヘキシルオキシ基、4−メチルヘキシルオキシ基、5−メチルヘキシルオキシ基、1,1−ジメチルペンチルオキシ基、1,2−ジメチルペンチルオキシ基、1,3−ジメチルペンチルオキシ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、2,2−ジメチルペンチルオキシ基、2,3−ジメチルペンチルオキシ基、2,4−ジメチルペンチルオキシ基、3,3−ジメチルペンチルオキシ基、3,4−ジメチルペンチルオキシ基、1−エチルペンチルオキシ基、2−エチルペンチルオキシ基、3−エチルペンチルオキシ基、1,1,2−トリメチルブチルオキシ基、1,1,3−トリメチルブチルオキシ基、1,2,3−トリメチルブチルオキシ基、1,2,2−トリメチルブチルオキシ基、1,3,3−トリメチルブチルオキシ基、2,3,3−トリメチルブチルオキシ基、1−エチル−1−メチルブチルオキシ基、1−エチル−2−メチルブチルオキシ基、1−エチル−3−メチルブチルオキシ基、2−エチル−1−メチルブチルオキシ基、2−エチル−3−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピルブチルオキシ基、1−イソプロピルブチルオキシ基、1−イソプロピル−2−メチルプロピルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2−メチルヘプチルオキシ基、3−メチルヘプチルオキシ基、4−メチルヘプチルオキシ基、5−メチルヘプチルオキシ基、6−メチルヘプチルオキシ基、1,1−ジメチルヘキシルオキシ基、1,2−ジメチルヘキシルオキシ基、1,3−ジメチルヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルヘキシルオキシ基、1,5−ジメチルヘキシルオキシ基、2,2−ジメチルヘキシルオキシ基、2,3−ジメチルヘキシルオキシ基、2,4−ジメチルヘキシルオキシ基、2,5−ジメチルヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルヘキシルオキシ基、3,4−ジメチルヘキシルオキシ基、3,5−ジメチルヘキシルオキシ基、4,4−ジメチルヘキシルオキシ基、4,5−ジメチルヘキシルオキシ基、1−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3−エチルヘキシルオキシ基、4−エチルヘキシルオキシ基、1−n−プロピルペンチルオキシ基、2−n−プロピルペンチルオキシ基、1−イソプロピルペンチルオキシ基、2−イソプロピルペンチルオキシ基、1−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、1−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−3−メチルペンチルオキシ基、2−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−1−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−2−メチルペンチルオキシ基、3−エチル−3−メチルペンチルオ
キシ基、3−エチル−4−メチルペンチルオキシ基、1,1,2−トリメチルペンチルオキシ基、1,1,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,1,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,2−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,3−トリメチルペンチルオキシ基、1,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,2,3−トリメチルペンチルオキシ基、2,2,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,3,3−トリメチルペンチルオキシ基、2,3,3−トリメチルペンチルオキシ基、3,3,4−トリメチルペンチルオキシ基、1,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、2,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、3,4,4−トリメチルペンチルオキシ基、1−n−ブチルブチルオキシ基、1−イソブチルブチルオキシ基、1−sec−ブチルブチルオキシ基、1−tert−ブチルブチルオキシ基、2−tert−ブチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−1−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−2−メチルブチルオキシ基、1−n−プロピル−3−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−1−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−2−メチルブチルオキシ基、1−イソプロピル−3−メチルブチルオキシ基、1,1−ジエチルブチルオキシ基、1,2−ジエチルブチルオキシ基、1−エチル−1,2−ジメチルブチルオキシ基、1−エチル−1,3−ジメチルブチルオキシ基、1−エチル−2,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,1−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,2−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−1,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチル−2,3−ジメチルブチルオキシ基、1,1,3,3−テトラメチルブチルオキシ基、1,2−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,3−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、1,4−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−(1−アダマンチル)エチルオキシ基、2−(2−アダマンチル)エチルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換アルコキシ基;
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、n−プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、nーブチルオキシエトキシ基、イソブチルオキシエトキシ基、tert−ブチルオキシエトキシ基、sec−ブチルオキシエトキシ基、n−ペンチルオキシエトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、tert−ペンチルオキシエトキシ基、sec−ペンチルオキシエトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、n−ヘキシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシエトキシ基、n−ノニルオキシエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)エトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ基、n−デシルオキシエトキシ基、n−ウンデシルオキシエトキシ基、n−ドデシルオキシエトキシ基、3−メトキシプロピルオキシ基、3−エトキシプロピルオキシ基、3−(n−プロピルオキシ)プロピルオキシ基、2−イソプロピルオキシプロピルオキシ基、2−メトキシブチルオキシ基、2−エトキシブチルオキシ基、2−(n−プロピルオキシ)ブチルオキシ基、4−イソプロピルオキシブチルオキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマンチルオキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、ブチルオキシエトキシメトキシ基、メトキシプロピルオキシメトキシ基、エトキシプロピルオキシメトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシメトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシメトキシ基、メトキシブチルオキシメトキシ基、エトキシブチルオキシメトキシ基、プロピルオキシブチルオキシメトキシ基、ブチルオキシブチルオキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシエトキシ基、エトキシプロピルオキシエトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシエトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシエトキシ基、メトキシブチルオキシエトキシ基、エトキシブチルオキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、ブチルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシエトキシプロピルオキシ基、エトキシエトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシエトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシエトキシプロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、メトキシブチルオキシプロピルオキシ基、エトキシブチルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、プロピルオキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、メトキシエトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、プロピルオキシシエトキシブチルオキシ基、ブチルオキシエトキシブチルオキシ碁、メトキシプロピルオキシブチルオキシ基、エトキシプロピルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、メトキシブチルオキシブチルオキシ基、エトキシブチルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシブチルオキシ基、(4−エチルシクロへキシルオキシ)エトキシエトキシ基、(2−エチル−1−へキシルオキシ)エトキシプロピルオキシ基、〔4−(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換された直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、(4'−エチルシクロヘキシルオキシ)カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基;
アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメトキシ基、n−オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシルオキシ基等のアシル基で置換されたアルコキシ基;
アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、n−ブタノイルオキシシクロヘキシルオキシ基等のアシルオキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシ基、2−メチルアミノエトキシ基、2−( 2−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−メチルアミノブチルオキシ基、1−メチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−メチルアミノプロピルオキシ基、2−メチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−エチルアミノエトキシ基、2−( 2−エチルアミノエトキシ) エトキシ基、3−エチルアミノプロピルオキシ基、1−エチルアミノプロピルオキシ基、2−イソプロピルアミノエトキシ基、2−(n−ブチルアミノ)エトキシ基、3−(n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基、4−(シクロヘキシルアミノ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−イソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシ基、2−ジメチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、4−ジメチルアミノブチルオキシ基、1−ジメチルアミノプロパン−2−イルオキシ基、3−ジメチルアミノプロピルオキシ基、2−ジメチルアミノ−2−メチルプロピルオキシ基、2−ジエチルアミノエトキシ基、2−( 2−ジエチルアミノエトキシ) エトキシ基、3−ジエチルアミノプロピルオキシ基、1−ジエチルアミノプロピルオキシ基、2−ジイソプロピルアミノエトキシ基、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エトキシ基、2−ピペリジルエトキシ基、3−(ジ−n−ヘキシルアミノ)プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基;
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、4−(2'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ)ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基;
メチルチオメトキシ基、2−メチルチオエトキシ基、2−エチルチオエトキシ基、2−n−プロピルチオエトキシ基、2−イソプロピルチオエトキシ基、2−n−ブチルチオエトキシ基、2−イソブチルチオエトキシ基、(3,5,5−トリメチルヘキシルチオ)ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基;
2−(1,3−ジオキサニル)エチルオキシ基、2−(1−モルホリノ)エチルオキシ基、2−(1−ピペリジノ)エチルオキシ基、2−(4−メチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−エチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−プロピル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ブチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ペンチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ヘキシル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、(1,4−ジメチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基、(1,4−ジエチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基等の複素環基で置換されたアルコキシ基;
等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、デカリルオキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、フェロセニルメトキシ基、2−(1,3−ジオキサニル)エチルオキシ基、2−(1−モルホリノ)エチルオキシ基、2−(1−ピペリジノ)エチルオキシ基、2−(4−メチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−エチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−プロピル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ブチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ペンチル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、2−(4−ヘキシル−1−ピペラジノ)エチルオキシ基、(1,4−ジメチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基、(1,4−ジエチル−2−ピペラジノ)メチルオキシ基等の炭素数1〜12のアルコキシ基が挙げられる。
The substituted or unsubstituted alkoxy group substituted on the ring AR 1 is an alkoxy group which may have the same substituent as the substituent of the alkyl group listed above. Specific examples include a methoxy group, Ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, sec-butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, sec -Pentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutyloxy Group, 1,2-dimethylbutyloxy group, 1,3-dimethylbutyloxy group, 2 , 3-dimethylbutyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, 1-ethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1-ethyl-2- Methylpropyloxy group, cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, 1-methylhexyloxy group, 2-methylhexyloxy group, 3-methylhexyloxy group, 4-methylhexyloxy group, 5- Methylhexyloxy group, 1,1-dimethylpentyloxy group, 1,2-dimethylpentyloxy group, 1,3-dimethylpentyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2,2-dimethylpentyloxy group, 2,3-dimethylpentyloxy group, 2,4-dimethylpentyloxy group, 3,3-di Tylpentyloxy group, 3,4-dimethylpentyloxy group, 1-ethylpentyloxy group, 2-ethylpentyloxy group, 3-ethylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylbutyloxy group, 1,1, 3-trimethylbutyloxy group, 1,2,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,2-trimethylbutyloxy group, 1,3,3-trimethylbutyloxy group, 2,3,3-trimethylbutyloxy group 1-ethyl-1-methylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylbutyloxy group, 1-ethyl-3-methylbutyloxy group, 2-ethyl-1-methylbutyloxy group, 2-ethyl-3 -Methylbutyloxy group, 1-n-propylbutyloxy group, 1-isopropylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylpropyloxy , Methylcyclohexyloxy group, n-octyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 2-methylheptyloxy group, 3-methylheptyloxy group, 4-methylheptyloxy group, 5-methylheptyloxy group, 6-methyl Heptyloxy group, 1,1-dimethylhexyloxy group, 1,2-dimethylhexyloxy group, 1,3-dimethylhexyloxy group, 1,4-dimethylhexyloxy group, 1,5-dimethylhexyloxy group, 2 , 2-dimethylhexyloxy group, 2,3-dimethylhexyloxy group, 2,4-dimethylhexyloxy group, 2,5-dimethylhexyloxy group, 3,3-dimethylhexyloxy group, 3,4-dimethylhexyl Oxy group, 3,5-dimethylhexyloxy group, 4,4-dimethylhexyloxy group, 4 , 5-dimethylhexyloxy group, 1-ethylhexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 4-ethylhexyloxy group, 1-n-propylpentyloxy group, 2-n-propylpentyloxy group, 1-isopropylpentyloxy group, 2-isopropylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1-ethyl-2-methylpentyloxy group, 1-ethyl-3-methylpentyloxy group, 1-ethyl -4-methylpentyloxy group, 2-ethyl-1-methylpentyloxy group, 2-ethyl-2-methylpentyloxy group, 2-ethyl-3-methylpentyloxy group, 2-ethyl-4-methylpentyloxy Group, 3-ethyl-1-methylpentyloxy group, 3-ethyl-2-methylpen Ruoxy group, 3-ethyl-3-methylpentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylpentyloxy group, 1,1,3-trimethylpentyloxy group, 1,1 , 4-trimethylpentyloxy group, 1,2,2-trimethylpentyloxy group, 1,2,3-trimethylpentyloxy group, 1,2,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,4-trimethylpentyloxy Group, 2,2,3-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 2,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,3-trimethylpentyloxy group, 2,3, 3-trimethylpentyloxy group, 3,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,4,4-trimethylpentyloxy group, 2,4,4- Limethylpentyloxy group, 3,4,4-trimethylpentyloxy group, 1-n-butylbutyloxy group, 1-isobutylbutyloxy group, 1-sec-butylbutyloxy group, 1-tert-butylbutyloxy group 2-tert-butylbutyloxy group, 1-n-propyl-1-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-2-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-3-methylbutyloxy group, 1 -Isopropyl-1-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-3-methylbutyloxy group, 1,1-diethylbutyloxy group, 1,2-diethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-2,3 -Dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,1-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-2 , 3-dimethylbutyloxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutyloxy group, 1,2-dimethylcyclohexyloxy group, 1,3-dimethylcyclohexyloxy group, 1,4-dimethylcyclohexyloxy group, ethyl Cyclohexyloxy group, n-nonyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-decyloxy group, n-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2- (1-adamantyl group) ) Linear, branched such as ethyloxy group, 2- (2-adamantyl) ethyloxy group, n-pentadecyloxy group Unsubstituted alkoxy group cyclic;
Methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group, n-butyloxyethoxy group, isobutyloxyethoxy group, tert-butyloxyethoxy group, sec-butyloxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, isopentyloxyethoxy group, tert-pentyloxyethoxy group, sec-pentyloxyethoxy group, cyclopentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, ethylcyclohexyloxyethoxy group, n-nonyloxyethoxy Group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethoxy group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy group, n-decyloxyethoxy group, n-undecyloxyethoxy group n-dodecyloxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (n-propyloxy) propyloxy group, 2-isopropyloxypropyloxy group, 2-methoxybutyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkoxy group such as ethoxybutyloxy group, 2- (n-propyloxy) butyloxy group, 4-isopropyloxybutyloxy group, decalyloxyethoxy group, adamantyloxyethoxy group;
Methoxymethoxymethoxy group, ethoxymethoxymethoxy group, propyloxymethoxymethoxy group, butyloxymethoxymethoxy group, methoxyethoxymethoxy group, ethoxyethoxymethoxy group, propyloxyethoxymethoxy group, butyloxyethoxymethoxy group, methoxypropyloxymethoxy group, Ethoxypropyloxymethoxy group, propyloxypropyloxymethoxy group, butyloxypropyloxymethoxy group, methoxybutyloxymethoxy group, ethoxybutyloxymethoxy group, propyloxybutyloxymethoxy group, butyloxybutyloxymethoxy group, methoxymethoxyethoxy group , Ethoxymethoxyethoxy group, propyloxymethoxyethoxy group, butyloxymethoxyethoxy group, methoxyethoxy Toxi group, ethoxyethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, butyloxyethoxyethoxy group, methoxypropyloxyethoxy group, ethoxypropyloxyethoxy group, propyloxypropyloxyethoxy group, butyloxypropyloxyethoxy group, methoxybutyloxyethoxy group Group, ethoxybutyloxyethoxy group, propyloxybutyloxyethoxy group, butyloxybutyloxyethoxy group, methoxymethoxypropyloxy group, ethoxymethoxypropyloxy group, propyloxymethoxypropyloxy group, butyloxymethoxypropyloxy group, methoxyethoxy Propyloxy group, ethoxyethoxypropyloxy group, propyloxyethoxypropyloxy group, butyloxyethoxy group Pyroxy group, methoxypropyloxypropyloxy group, ethoxypropyloxypropyloxy group, propyloxypropyloxypropyloxy group, butyloxypropyloxypropyloxy group, methoxybutyloxypropyloxy group, ethoxybutyloxypropyloxy group, propyloxybutyl Oxypropyloxy group, butyloxybutyloxypropyloxy group, methoxymethoxybutyloxy group, ethoxymethoxybutyloxy group, propyloxymethoxybutyloxy group, butyloxymethoxybutyloxy group, methoxyethoxybutyloxy group, ethoxyethoxybutyloxy group , Propyloxyoxyethoxybutyloxy group, butyloxyethoxybutyloxy group, methoxypropyloxybutyloxy group, etho Xypropyloxybutyloxy group, propyloxypropyloxybutyloxy group, butyloxypropyloxybutyloxy group, methoxybutyloxybutyloxy group, ethoxybutyloxybutyloxy group, propyloxybutyloxybutyloxy group, butyloxybutyloxybutyl Alkoxy such as oxy group, (4-ethylcyclohexyloxy) ethoxyethoxy group, (2-ethyl-1-hexyloxy) ethoxypropyloxy group, [4- (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy] ethoxy group A linear, branched or cyclic alkoxy group substituted with an alkoxy group;
An alkoxy group substituted with an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propyloxycarbonylmethoxy group, an isopropyloxycarbonylmethoxy group, or a (4′-ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group;
An alkoxy group substituted with an acyl group such as an acetylmethoxy group, an ethylcarbonylmethoxy group, an n-octylcarbonylmethoxy group, or a phenacyloxy group;
An alkoxy group substituted with an acyloxy group such as an acetyloxymethoxy group, an acetyloxyethoxy group, an acetyloxyhexyloxy group, or an n-butanoyloxycyclohexyloxy group;
Methylaminomethoxy group, 2-methylaminoethoxy group, 2- (2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutyloxy group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropyloxy group 2-methylamino-2-methylpropyloxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-ethylaminopropyloxy group, 1-ethylaminopropyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkylamino group such as isopropylaminoethoxy group, 2- (n-butylamino) ethoxy group, 3- (n-hexylamino) propyloxy group, 4- (cyclohexylamino) butyloxy group;
Alkoxy substituted with alkylaminoalkoxy groups such as methylaminomethoxymethoxy group, methylaminoethoxyethoxy group, methylaminoethoxypropyloxy group, ethylaminoethoxypropyloxy group, 4- (2′-isobutylaminopropyloxy) butyloxy group Group;
Dimethylaminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2- (2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutyloxy group, 1-dimethylaminopropan-2-yloxy group, 3-dimethylaminopropyloxy group 2-dimethylamino-2-methylpropyloxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2- (2-diethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-diethylaminopropyloxy group, 1-diethylaminopropyloxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group An alkoxy group substituted with a dialkylamino group such as 2- (di-n-butylamino) ethoxy group, 2-piperidylethoxy group, 3- (di-n-hexylamino) propyloxy group;
Alkoxy groups substituted with dialkylaminoalkoxy groups such as dimethylaminomethoxymethoxy group, dimethylaminoethoxyethoxy group, dimethylaminoethoxypropyloxy group, diethylaminoethoxypropyloxy group, 4- (2′-diisobutylaminopropyloxy) butyloxy group ;
Methylthiomethoxy group, 2-methylthioethoxy group, 2-ethylthioethoxy group, 2-n-propylthioethoxy group, 2-isopropylthioethoxy group, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, ( An alkoxy group substituted with an alkylthio group such as a 3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group;
2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4 -Ethyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy Heterocyclic groups such as a group, 2- (4-hexyl-1-piperazino) ethyloxy group, (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group An alkoxy group substituted with
Preferably, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, iso Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, decalyloxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxy Ethoxyethoxy group, ferrocenylmethoxy group, 2- (1,3-dioxanyl) ethyloxy group, 2- (1-morpholino) ethyloxy group, 2- (1-piperidino) ethyloxy group, 2- (4-methyl-1 -Piperazino) ethyloxy group, 2- (4-ethyl) -1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-propyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-butyl-1-piperazino) ethyloxy group, 2- (4-pentyl-1-piperazino) ethyloxy group, C 1-12 such as 2- (4-hexyl-1-piperazino) ethyloxy group, (1,4-dimethyl-2-piperazino) methyloxy group, (1,4-diethyl-2-piperazino) methyloxy group Of the alkoxy group.
環AR1に置換する置換または無置換のアラルキルオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ基であり、具体例としては、ベンジルオキシ基、4−ニトロベンジルオキシ基、4−シアノベンジルオキシ基、4−ヒドロキシベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、1−ナフチルメトキシ基、2−ナフチルメトキシ基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシ基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシ基、4−メチル−1−ナフチルメトキシ基、6−メチル−2−ナフチルメトキシ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシ基、フルオレン−9−イルエトキシ基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aralkyloxy group substituted on the ring AR 1 is the same as the aralkyloxy group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. Aralkyloxy group which may have a substituent, specific examples include benzyloxy group, 4-nitrobenzyloxy group, 4-cyanobenzyloxy group, 4-hydroxybenzyloxy group, 2-methylbenzyloxy group 3-methylbenzyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group, 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy group, 4-cyano-1-naphthylmethoxy group, 4-hydroxy- 1-naphthylmethoxy group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxy group, 4-methyl-1-naphthylmethoxy Group, 6-methyl-2-naphthylmethoxy group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxy group, fluoren-9-ylethoxy group and the like.
環AR1に置換する置換または無置換のアリールオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、具体例としては、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、4−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryloxy group substituted on ring AR 1 is the same as the aryloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. Examples of the aryloxy group which may have a substituent include phenoxy group, 2-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4-tert-butylphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 4- An isopropylphenoxy group, a naphthyloxy group, etc. are mentioned.
環AR1に置換する置換または無置換のアルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルチオ基であり、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、メチルカルボキシルエチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,5,5−トリメチルヘキシルチオ基、デカリルチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylthio group substituted on the ring AR 1 include an alkylthio group which may have the same substituent as the substituent of the above-described alkyl group, and specific examples include methylthio Group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, 2- Examples thereof include a methylbutylthio group, a methylcarboxyethylthio group, a 2-ethylhexylthio group, a 3,5,5-trimethylhexylthio group, and a decalylthio group.
環AR1に置換する置換または無置換のアラルキルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルチオ基であり、具体例としては、ベンジルチオ基、4−シアノベンジルチオ基、4−ヒドロキシベンジルチオ基、2−メチルベンジルチオ基、3−メチルベンジルチオ基、4−メチルベンジルチオ基、4−トリフルオロメチルベンジルチオ基、1−ナフチルメチルチオ基、4−ニトロ−1−ナフチルメチルチオ基、4−シアノ−1−ナフチルメチルチオ基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメチルチオ基、4−メチル−1−ナフチルメチルチオ基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−9−イルエチルチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aralkylthio group substituted on the ring AR 1 include an aralkylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. Aralkylthio group which may have a similar substituent, and specific examples include benzylthio group, 4-cyanobenzylthio group, 4-hydroxybenzylthio group, 2-methylbenzylthio group, 3-methylbenzylthio group. Group, 4-methylbenzylthio group, 4-trifluoromethylbenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 4-nitro-1-naphthylmethylthio group, 4-cyano-1-naphthylmethylthio group, 4-hydroxy-1- Naphthylmethylthio group, 4-methyl-1-naphthylmethylthio group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethylthio group, Examples include an oren-9-ylethylthio group.
環AR1に置換する置換または無置換のアリールチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールチオ基であり、具体例としては、フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group substituted on the ring AR 1 are the same as the arylthio group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. An arylthio group which may have a substituent, and specific examples include a phenylthio group, a 4-methylphenylthio group, a 2-methoxyphenylthio group, a 4-tert-butylphenylthio group, a naphthylthio group, and the like. .
環AR1に置換する置換または無置換のアミノ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルアミノ基であり、具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基やジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジ(アセチルオキシエチル)アミノ基、ジ(プロピオニルオキシエチル)アミノ基等のジアルキルアミノ基;
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルアミノ基であり、具体例としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、3−フェニルプロピルアミノ基、4−エチルベンジルアミノ基、4−イソプロピルベンジルアミノ基等のモノアラルキルアミノ基や、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス(4−エチルベンジル)アミノ基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノ基等のジアラルキルアミノ基;
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールアミノ基であり、具体例としては、フェニルアミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、2−メチルフェニルアミノ基、3−メチルフェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ基、2,4−ジメチルフェニルアミノ基、2,6−ジメチルフェニルアミノ基、4−エチルフェニルアミノ基、4−イソプロピルフェニルアミノ基、4−メトキシフェニルアミノ基、4−クロロフェニルアミノ基、4−アセチルフェニルアミノ基、4−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、4−エトキシカルボニルフェニルアミノ基、4−プロピルオキシカルボニルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ブチルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−オクチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−エトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フルオロフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−フェニルフェニル)アミノ基等のジアリールアミノ基;
等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted amino group substituted on the ring AR 1 are the same as the amino group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. An alkylamino group which may have a substituent, and specific examples include amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, Monoalkylamino groups such as octylamino group, 2-ethylhexylamino group, cyclohexylamino group, 3,5,5-trimethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, dibutyl Amino group, piperidino group, morpholino group, di (acetyloxyethyl) amino group, di ( Dialkylamino groups such as propionyloxyethyl) amino groups;
Examples of the aralkylamino group that may have the alkyl group listed above as a substituent, or the aralkylamino group that may have the same substituent as the substituent of the alkyl group listed above, Is a monoaralkylamino group such as benzylamino group, phenethylamino group, 3-phenylpropylamino group, 4-ethylbenzylamino group, 4-isopropylbenzylamino group, dibenzylamino group, diphenethylamino group, bis ( Diaralkylamino groups such as 4-ethylbenzyl) amino group and bis (4-isopropylbenzyl) amino group;
An arylamino group that may have the above-described alkyl group as a substituent, or an arylamino group that may have a substituent similar to the substituent that the above-mentioned alkyl group has, Are phenylamino group, 1-naphthylamino group, 2-naphthylamino group, 2-methylphenylamino group, 3-methylphenylamino group, 4-methylphenylamino group, 2,4-dimethylphenylamino group, 2, 6-dimethylphenylamino group, 4-ethylphenylamino group, 4-isopropylphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 4-chlorophenylamino group, 4-acetylphenylamino group, 4-methoxycarbonylphenylamino group, 4 -Ethoxycarbonylphenylamino group, 4-propyloxycarbonylphenylamino group, etc. Monoarylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethyl) Phenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N , N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methyl) Phenyl) amino group, N-phenyl-N- (4 n-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyl) Oxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N A diarylamino group such as a phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group;
Etc.
環AR1に置換する置換または無置換のアシル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシル基であり、具体例としては、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、2−メチルブチルカルボニル基、ベンゾイル基、2−メチルベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4−エチルベンゾイル基、4−n−プロピルベンゾイル基、4−tert−ブチルベンゾイル基、4−ニトロベンジルカルボニル基、3−n−ブトキシ−2−ナフトイル基、シンナモイル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted acyl group substituted on the ring AR 1 are the same as the acyl groups that may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituents that the above-mentioned alkyl group has. Examples of the acyl group which may have a substituent include a formyl group, a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, an n-butylcarbonyl group, an isobutylcarbonyl group, sec -Butylcarbonyl group, tert-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4 -Methylbenzoyl group, 4-ethylbenzoyl group, 4-n-propylben Examples include zoyl group, 4-tert-butylbenzoyl group, 4-nitrobenzylcarbonyl group, 3-n-butoxy-2-naphthoyl group, cinnamoyl group and the like.
環AR1に置換する置換または無置換のアシルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシルオキシ基であり、具体例としては、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、2−メチルブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、2−メチルベンゾイルオキシ基、3−メチルベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基、4−エチルベンゾイルオキシ基、4−n−プロピルベンゾイルオキシ基、4−tert−ブチルベンゾイルオキシ基、4−ニトロベンジルカルボニルオキシ基、3−n−ブトキシ−2−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted acyloxy group substituted on the ring AR 1 are the same as the acyloxy group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or the substituent which the above-mentioned alkyl group has. An acyloxy group which may have a substituent, and specific examples thereof include formyloxy group, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group , Isobutylcarbonyloxy group, sec-butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, isopentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, 2-methylbutylcarbonyloxy group, benzoyloxy group 2-methylben Zoyloxy group, 3-methylbenzoyloxy group, 4-methylbenzoyloxy group, 4-ethylbenzoyloxy group, 4-n-propylbenzoyloxy group, 4-tert-butylbenzoyloxy group, 4-nitrobenzylcarbonyloxy group, Examples include 3-n-butoxy-2-naphthoyloxy group and cinnamoyloxy group.
環AR1に置換する置換または無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアルコキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基であり、具体例としては、メトシキカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、2−ヒドロキシエトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、n−プロピルオキシエトキシカルボニル基、n−ブチルオキシエトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシエトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシエトキシエチル基、n−ブチルオキシブチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシブチルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基;
メトキシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカルボニル基、n−プロピルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ブチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基;
等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group substituted on the ring AR 1 include an alkoxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. Examples of the alkoxycarbonyl group which may have the same substituent include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyl. Oxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3,5,5- Trimethylhexyloxy Alkoxycarbonyl groups such as a sicarbonyl group, a decalyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, a 2-chloroethoxycarbonyl group, a hydroxymethoxycarbonyl group, a 2-hydroxyethoxycarbonyl group;
Methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxyethyl group, n-butyl An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxy group such as an oxybutyloxycarbonyl group, an n-hexyloxybutyloxycarbonyl group, a hydroxymethoxymethoxycarbonyl group, a hydroxyethoxyethoxycarbonyl group;
Methoxymethoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxy An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxyalkoxy group such as an ethoxycarbonyl group;
Etc.
環AR1に置換する置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基であり、具体例としては、ベンジルオキシカルボニル基、4−ニトロベンジルオキシカルボニル基、4−シアノベンジルオキシカルボニル基、4−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、2−メチルベンジルオキシカルボニル基、3−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−メチルベンジルオキシカルボニル基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、1−ナフチルメトキシカルボニル基、2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−シアノ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−メチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、6−メチル−2−ナフチルメトキシカルボニル基、4−トリフルオロメチル−1−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−9−イルエトキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group substituted on the ring AR 1 include an aralkyloxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substitution which the above-mentioned alkyl group has An aralkyloxycarbonyl group which may have the same substituent as the group, and specific examples include benzyloxycarbonyl group, 4-nitrobenzyloxycarbonyl group, 4-cyanobenzyloxycarbonyl group, 4-hydroxybenzyloxy Carbonyl group, 2-methylbenzyloxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 1-naphthylmethoxycarbonyl group, 2-naphthylmethoxycarbonyl group , 4-cyano -1-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-hydroxy-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-methyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-methyl-2-naphthylmethoxycarbonyl group Group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, fluoren-9-ylethoxycarbonyl group and the like.
環AR1に置換する置換または無置換のアリールオキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、2−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−メチルフェニルオキシカルボニル基、4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル基、2−メトキシフェニルオキシカルボニル基、4−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。 The substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group substituted on the ring AR 1 is an aryloxycarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent which the above-mentioned alkyl group has. An aryloxycarbonyl group which may have the same substituent, and specific examples include a phenyloxycarbonyl group, a 2-methylphenyloxycarbonyl group, a 4-methylphenyloxycarbonyl group, and 4-tert-butylphenyloxy. Examples include carbonyl group, 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, 4-isopropylphenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group and the like.
環AR1に置換する置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシカルボニル基であり、好ましくは、ビニルオキシカルボニル基、プロペニルオキシカルボニル基、1−ブテニルオキシカルボニル基、iso−ブテニルオキシカルボニル基、1−ペンテニルオキシカルボニル基、2−ペンテニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニル基、2−メチル−1−ブテニルオキシカルボニル基、3−メチル−1−ブテニルオキシカルボニル基、2−メチル−2−ブテニルオキシカルボニル基、2,2−ジシアノビニルオキシカルボニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシカルボニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシカルボニル基、スチリルオキシカルボニル基、4−フェニル−2−ブテニルオキシカルボニル基等の炭素数3〜11のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl group substituted on the ring AR 1 are alkenyloxycarbonyl groups which may have the same substituents as the alkyl groups listed above, preferably vinyloxycarbonyl Group, propenyloxycarbonyl group, 1-butenyloxycarbonyl group, iso-butenyloxycarbonyl group, 1-pentenyloxycarbonyl group, 2-pentenyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxycarbonyl group, 2-methyl-1 -Butenyloxycarbonyl group, 3-methyl-1-butenyloxycarbonyl group, 2-methyl-2-butenyloxycarbonyl group, 2,2-dicyanovinyloxycarbonyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl Oxycarbonyl group, 2-cyano-2-methyls Examples thereof include alkenyloxycarbonyl groups having 3 to 11 carbon atoms such as a ruphone vinyloxycarbonyl group, a styryloxycarbonyl group and a 4-phenyl-2-butenyloxycarbonyl group.
環AR1に置換する置換または無置換のアミノカルボニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよい置換アミノカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよい置換アミノカルボニル基であり、好ましくは、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、(2−エチルヘキシル)アミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、(3,5,5−トリメチルヘキシル)アミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、デシルアミノカルボニル基等の炭素数2〜11のモノアルキルアミノカルボニル基;
ベンジルアミノカルボニル基、フェネチルアミノカルボニル基、(3−フェニルプロピルアミノカルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル基、(4−メチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、(4−アリルベンジル)アミノカルボニル基、〔4−(2−シアノエチル)ベンジル〕アミノカルボニル基、〔4−(2−アセトキシエチル)ベンジル〕アミノカルボニル基等の炭素数8〜11のモノアラルキルアミノカルボニル基;
アニリノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、トルイジノカルボニル基、キシリジノカルボニル基、エチルアニリノカルボニル基、イソプロピルアニリノカルボニル基、メトキシアニリノカルボニル基、エトキシアニリノカルボニル基、クロロアニリノカルボニル基、アセチルアニリノカルボニル基、メトキシカルボニルアニリノカルボニル基、エトキシカルボニルアニリノカルボニル基、プロポキシカルボニルアニリノカルボニル基、4−メチルアニリノカルボニル基、4−エチルアニリノカルボニル基等の炭素数7〜11のモノアリールアミノカルボニル基;
ビニルアミノカルボニル基、アリルアミノカルボニル基、ブテニルアミノカルボニル基、ペンテニルアミノカルボニル基、ヘキセニルアミノカルボニル基、シクロヘキセニルアミノカルボニル基、オクタジエニルアミノカルボニル基、アダマンテニルアミノカルボニル基等の炭素数3〜11のモノアルケニルアミノカルボニル基;
等のモノ置換アミノカルボニル基;
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジ−n−ヘキシルアミノカルボニル基、ジシクロヘキシルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ビス(メトキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(エトキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(プロポキシエチル)アミノカルボニル基、ビス(ブトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(アセチルオキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル基、N−エチル−N−(2−シアノエチル)アミノカルボニル基、ジ(プロピオニルオキシエチル)アミノカルボニル基等の炭素数3〜17のジアルキルアミノカルボニル基;
ジベンジルアミノカルボニル基、ジフェネチルアミノカルボニル基、ビス(4−エチルベンジル)アミノカルボニル基、ビス(4−イソプロピルベンジル)アミノカルボニル基等の炭素数15〜21のジアラルキルアミノカルボニル基;
ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−トリルアミノカルボニル基等の炭素数13〜15のジアリールアミノカルボニル基;
ジビニルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル基、ジブテニルアミノカルボニル基、ジペンテニルアミノカルボニル基、ジヘキセニルアミノカルボニル基、N−ビニル−N−アリルアミノカルボニル基等の炭素数5〜13のジアルケニルアミノカルボニル基;
N−フェニル−N−アリルアミノカルボニル基、N−(2−アセチルオキシエチル)−N−エチルアミノカルボニル基、N−トリル−N−メチルアミノカルボニル基、N−ビニル−N−メチルアミノカルボニル基、N−ベンジル−N−アリルアミノカルボニル基等の置換または無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基より選択した置換基を有する炭素数4〜11のジ置換アミノカルボニル基;
等の置換アミノカルボニル基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted aminocarbonyl group substituted on ring AR 1 include a substituted aminocarbonyl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-described alkyl group Substituted aminocarbonyl group which may have a group, preferably methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, hexylaminocarbonyl group, heptylaminocarbonyl Group, octylaminocarbonyl group, (2-ethylhexyl) aminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, (3,5,5-trimethylhexyl) aminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, decylaminocarbonyl group, etc. 11 mono-alky A ruaminocarbonyl group;
Benzylaminocarbonyl group, phenethylaminocarbonyl group, (3-phenylpropylaminocarbonyl group, (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-methylbenzyl) aminocarbonyl group, Carbon such as 4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, (4-allylbenzyl) aminocarbonyl group, [4- (2-cyanoethyl) benzyl] aminocarbonyl group, [4- (2-acetoxyethyl) benzyl] aminocarbonyl group, etc. A monoaralkylaminocarbonyl group of formula 8-11;
Anilinocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, toluidinocarbonyl group, xylidinocarbonyl group, ethylanilinocarbonyl group, isopropylanilinocarbonyl group, methoxyanilinocarbonyl group, ethoxyanilinocarbonyl group, chloroanilinocarbonyl group , Acetylanilinocarbonyl group, methoxycarbonylanilinocarbonyl group, ethoxycarbonylanilinocarbonyl group, propoxycarbonylanilinocarbonyl group, 4-methylanilinocarbonyl group, 4-ethylanilinocarbonyl group, etc. A monoarylaminocarbonyl group of
3 or more carbon atoms such as vinylaminocarbonyl group, allylaminocarbonyl group, butenylaminocarbonyl group, pentenylaminocarbonyl group, hexenylaminocarbonyl group, cyclohexenylaminocarbonyl group, octadienylaminocarbonyl group, adamantenylaminocarbonyl group, etc. 11 monoalkenylaminocarbonyl groups;
Monosubstituted aminocarbonyl groups such as;
Dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, methylethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, dibutylaminocarbonyl group, di-n-hexylaminocarbonyl group, dicyclohexylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group, Piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, bis (methoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (ethoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (propoxyethyl) aminocarbonyl group, bis (butoxyethyl) aminocarbonyl group, di (acetyloxy) Ethyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyethyl) aminocarbonyl group, N-ethyl-N- (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, di (propionyloxyethyl) a Dialkylaminocarbonyl group having a carbon number of 3 to 17, such as Roh carbonyl group;
Diaralkylaminocarbonyl groups having 15 to 21 carbon atoms such as dibenzylaminocarbonyl group, diphenethylaminocarbonyl group, bis (4-ethylbenzyl) aminocarbonyl group, bis (4-isopropylbenzyl) aminocarbonyl group;
A diarylaminocarbonyl group having 13 to 15 carbon atoms such as a diphenylaminocarbonyl group, a ditolylaminocarbonyl group, and an N-phenyl-N-tolylaminocarbonyl group;
Dialkenylaminocarbonyl having 5 to 13 carbon atoms such as divinylaminocarbonyl group, diallylaminocarbonyl group, dibutenylaminocarbonyl group, dipentenylaminocarbonyl group, dihexenylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-allylaminocarbonyl group, etc. Group;
N-phenyl-N-allylaminocarbonyl group, N- (2-acetyloxyethyl) -N-ethylaminocarbonyl group, N-tolyl-N-methylaminocarbonyl group, N-vinyl-N-methylaminocarbonyl group, A disubstituted aminocarbonyl group having 4 to 11 carbon atoms having a substituent selected from a substituted or unsubstituted alkyl group such as an N-benzyl-N-allylaminocarbonyl group, an aralkyl group, an aryl group, and an alkenyl group;
And substituted aminocarbonyl groups such as
環AR1に置換する置換または無置換のアルケニル基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニル基であり、好ましくは、ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、iso−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2,2−ジシアノビニル基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニル基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニル基、スチリル基、4−フェニル−2−ブテニル基等の炭素数2〜10のアルケニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group substituted on the ring AR 1 include an alkenyl group which may have the same substituent as the above-described alkyl group, preferably a vinyl group, a propenyl group, 1 -Butenyl group, iso-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2- C2-C10 alkenyl groups such as dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, 2-cyano-2-methylsulfonvinyl group, styryl group, 4-phenyl-2-butenyl group and the like can be mentioned. .
環AR1に置換する置換または無置換のアルケニルオキシ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルオキシ基であり、好ましくは、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、1−ブテニルオキシ基、iso−ブテニルオキシ基、1−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−メチル−1−ブテニルオキシ基、3−メチル−1−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、2,2−ジシアノビニルオキシ基、2−シアノ−2−メチルカルボキシルビニルオキシ基、2−シアノ−2−メチルスルホンビニルオキシ基、スチリルオキシ基、4−フェニル−2−ブテニルオキシ基、シンナミルアルコキシ基等の炭素数2〜10のアルケニルオキシ基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyloxy group substituted on the ring AR 1 are alkenyloxy groups which may have the same substituents as the alkyl groups listed above, preferably vinyloxy groups, propenyloxy Group, 1-butenyloxy group, iso-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 2-methyl-1-butenyloxy group, 3-methyl-1-butenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group , Cyclopentadienyloxy group, 2,2-dicyanovinyloxy group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyloxy group, 2-cyano-2-methylsulfonvinyloxy group, styryloxy group, 4-phenyl-2 -C2-C10 alkenyloxy groups such as butenyloxy and cinnamylalkoxy groups I can get lost.
環AR1に置換する置換または無置換のアルケニルチオ基の例としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいアルケニルチオ基であり、好ましくは、ビニルチオ基、アリルチオ基、ブテニルチオ基、ヘキサンジエニルチオ基、シクロペンタジエニルチオ基、スチリルチオ基、シクロヘキセニルチオ基、デセニルチオ基等の炭素数2〜10のアルケニルチオ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenylthio group substituted on the ring AR 1 are alkenylthio groups which may have the same substituents as the alkyl groups listed above, preferably vinylthio groups, allylthio groups. Alkenylthio groups having 2 to 10 carbon atoms such as butenylthio group, hexanedienylthio group, cyclopentadienylthio group, styrylthio group, cyclohexenylthio group, decenylthio group and the like.
環AR1に置換する置換または無置換のヘテロアリール基の例としては、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいヘテロアリール基、または前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有してもよいヘテロアリール基であり、好ましくは、フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾ−ル−2−イル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基、フタルイミジル基、ナフチルイミジル基等の無置換ヘテロアリール基;
あるいは以下の置換基、即ち、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
シアノ基;
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、メトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシエチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;
フェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、メシル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基等のアリール基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ基、フェロセンメトキシ基、コバルトセンメトキシ基、ニッケロセンメトキシ基等のアルコキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基等のアリールオキシ基;
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ブタジエニル基、ペンテニル基、シクロペンタジエニル基、オクテニル基等のアルケニル基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基、ブタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、シクロペンタジエニルオキシ基、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のアルキルチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基;
フェニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基、キシリルチオ基、メシルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基等のアリールチオ基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;
アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、フェロセンカルボニル基、コバルトセンカルボニル基、ニッケロセンカルボニル基等のアシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェロセンメトキシカルボニル基、1−メチルフェロセン−1'−イルメトキシカルボニル基、コバルトセニルメトキシカルボニル基、ニッケロセニルメトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基;
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、メシルオキシカルボニル基、クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基;
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、ブタジエニルオキシカルボニル基、シクロペンタジエニルオキシ基、ペンテニルオキシカルボニル基、オクテニルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基;
メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ヘプチルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、ノニルアミノカルボニル基、3,5,5−トリメチルヘキシルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数2〜10のモノアルキルアミノカルボニル基や、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボニル基、ジヘプチルアミノカルボニル基、ジオクチルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、4−メチルピペラジノカルボニル基、4−エチルピペラジノカルボニル基等の炭素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカルボニル基;
フラニル基、ピロリル基、3−ピロリノ基、ピロリジノ基、1,3−オキソラニル基、ピラゾリル基、2−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、1,2,3−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、4H−ピラニル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ジオキサニル基、モルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、インドーリル基、チオナフセニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、クマリニル基、シンノリニル基、キノキサリニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロニリル基、フェノチアジニル基、フラボニル基等の複素環基;
フェロセニル基、コバルトセニル基、ニッケロセニル基、ルテノセニル基、オスモセニル基、チタノセニル基等のメタロセニル基;等の置換基により置換したヘテロアリール基が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group substituted on the ring AR 1 include a heteroaryl group which may have the above-described alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the above-described alkyl group. And preferably a furanyl group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2 , 3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphthenyl group , Benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzotriazol-2-yl, benzo Triazol-1-yl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, phenanthronyl group, phenothiazinyl group, flavonyl group, phthalimidyl group, naphthyl Unsubstituted heteroaryl groups such as imidyl groups;
Or the following substituents:
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom;
A cyano group;
Alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, decyl, methoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxyethyl, and trifluoromethyl;
Aralkyl groups such as benzyl and phenethyl;
Aryl groups such as phenyl, tolyl, naphthyl, xylyl, mesyl, chlorophenyl, methoxyphenyl;
Methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, Alkoxy groups such as a ferrocene methoxy group, a cobalt cene methoxy group, and a nickelocene methoxy group;
Aralkyloxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group;
Aryloxy groups such as phenoxy group, tolyloxy group, naphthoxy group, xylyloxy group, mesityloxy group, chlorophenoxy group, methoxyphenoxy group;
Alkenyl groups such as vinyl, allyl, butenyl, butadienyl, pentenyl, cyclopentadienyl, octenyl;
Alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, butenyloxy group, butadienyloxy group, pentenyloxy group, cyclopentadienyloxy group, octenyloxy group;
Alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, heptylthio group, octylthio group, decylthio group, methoxymethylthio group, ethoxyethylthio group, ethoxyethylthio group, trifluoromethylthio group;
Aralkylthio groups such as benzylthio group and phenethylthio group;
Arylthio groups such as phenylthio group, tolylthio group, naphthylthio group, xylylthio group, mesylthio group, chlorophenylthio group, methoxyphenylthio group;
Dialkylamino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group;
An acyl group such as an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a ferrocenecarbonyl group, a cobaltocenecarbonyl group, a nickelocenecarbonyl group;
Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, ferrocene methoxycarbonyl group, 1-methylferrocene-1′-ylmethoxycarbonyl group, cobaltcenylmethoxycarbonyl group, nickelocenylmethoxycarbonyl group;
Aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarbonyl group and phenethyloxycarbonyl group;
Aryloxycarbonyl groups such as phenoxycarbonyl group, tolyloxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, xylyloxycarbonyl group, mesyloxycarbonyl group, chlorophenoxycarbonyl group, methoxyphenoxycarbonyl group;
Alkenyloxycarbonyl groups such as vinyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, butenyloxycarbonyl group, butadienyloxycarbonyl group, cyclopentadienyloxy group, pentenyloxycarbonyl group, octenyloxycarbonyl group;
Methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, hexylaminocarbonyl group, heptylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, nonylaminocarbonyl group, 3, 5, 5 A monoalkylaminocarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms such as trimethylhexylaminocarbonyl group and 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, dibutylaminocarbonyl group, dipentylamino Carbonyl group, dihexylaminocarbonyl group, diheptylaminocarbonyl group, dioctylaminocarbonyl group, piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, - alkylaminocarbonyl groups such dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms such as methyl piperazino group, 4-ethyl piperazinocarbonyl group;
Furanyl group, pyrrolyl group, 3-pyrrolino group, pyrrolidino group, 1,3-oxolanyl group, pyrazolyl group, 2-pyrazolinyl group, pyrazolidinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 4H-pyranyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, dioxanyl group, morpholinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, Pyrazinyl group, piperazinyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, indolyl group, thionaphthenyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, coumarinyl group, cinnolinyl group, quinoxalinyl group, dibenzofuranyl group, carbazo Group, phenanthridine Roni Lil group, phenothiazinyl group, a heterocyclic group such as Furaboniru group;
Examples include heteroaryl groups substituted with a substituent such as a ferrocenyl group, a cobaltcenyl group, a nickelocenyl group, a ruthenocenyl group, an osmocenyl group, and a titanocenyl group;
環AR1に置換する置換または無置換のヘテロアリールオキシ基の例としては、前記に挙げたヘテロアリール基の置換基と同様の置換基を有してもよいヘテロアリールオキシ基が挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted hetero aryloxy group substituted on the ring AR 1, include heteroaryl group may have a substituent the same substituents for the heteroaryl groups listed above.
環AR1に置換する置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基の例としては、前記に挙げたヘテロアリール基の置換基と同様の置換基を有してもよいヘテロアリールオキシカルボニル基が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group substituted on the ring AR 1 include a heteroaryloxycarbonyl group which may have the same substituent as the substituent of the heteroaryl group listed above. .
環AR1に置換する置換または無置換のヘテロアリールチオ基の例としては、前記に挙げたヘテロアリール基の置換基と同様の置換基を有してもよいヘテロアリールチオ基が挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted heteroarylthio group substituting the ring AR 1, include good heteroarylthio group which may have a substituent the same substituents for the heteroaryl groups listed above.
環AR1に置換する置換または無置換のメタロセニル基の例として、好ましくは、下記一般式(3)で表される基が挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted metalocenyl group substituted on the ring AR 1, preferably, a group represented by the following general formula (3).
(式中、Q21、Q22はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、Mは二価の遷移金属を表す。)
一般式(3)で表される基において、Q21およびQ22は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、Q21およびQ22の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、
アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基等のアミノアルキル基、
ジフェニルホスフィノ基、フェニル−3,5−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基、
等が挙げられる。
(In the formula, Q 21 and Q 22 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a diarylphosphine. Represents a fino group, and M represents a divalent transition metal.)
In the group represented by the general formula (3), Q 21 and Q 22 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom. Represents an aminoalkyl group or a diarylphosphino group of -4, and specific examples of Q 21 and Q 22 include a hydrogen atom,
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom,
Alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl,
Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group,
Aminoalkyl groups such as aminomethyl group, aminoethyl group, aminopropyl group, aminobutyl group,
Diarylphosphino groups such as diphenylphosphino group, phenyl-3,5-xylylphosphino group,
Etc.
一般式(3)で表される基において、Mは二価の遷移金属を表し、具体例としては、Fe、Co、Ni、Ru、Os、Mn、Cr、W、V、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Gd、Er、Tm、Yb等が挙げられ、特に好ましくは、Feである。 In the group represented by the general formula (3), M represents a divalent transition metal, and specific examples include Fe, Co, Ni, Ru, Os, Mn, Cr, W, V, Sc, Y, La , Ce, Pr, Nd, Sm, Gd, Er, Tm, Yb and the like, and Fe is particularly preferable.
なお、メタロセニル基は連結基を介して一般式(1)の化合物と結合してもよい。具体的な例としては、下記一般式(301)が挙げられる。 The metallocenyl group may be bonded to the compound of the general formula (1) through a linking group. A specific example is the following general formula (301).
(式中、Lは連結基を表し、Q23、Q24はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、M1は二価の遷移金属を表す。)
一般式(301)中、Q23およびQ24で表される基の例としては、一般式(3)で表されるQ21およびQ22と同様の水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基等が挙げられる。
(In the formula, L represents a linking group, and Q 23 and Q 24 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms. And an aminoalkyl group or a diarylphosphino group, and M 1 represents a divalent transition metal.)
In the general formula (301), examples of the group represented by Q 23 and Q 24 include the same hydrogen atom, halogen atom, and
一般式(301)中、M1で表される二価の遷移金属の具体例としては、前記一般式(3)で表されるMと同様の遷移金属が挙げられる。 In the general formula (301), specific examples of the divalent transition metal represented by M 1 include the same transition metals as M represented by the general formula (3).
一般式(301)で表される基において、Lは連結基を表し、好ましくは下記式のいずれかで表される基である。 In the group represented by the general formula (301), L represents a linking group, preferably a group represented by any of the following formulas.
〔式中、L1は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、Aは−O−、−S−、−NH−のいずれかで表される基を表し、Q1、Q2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Q3は−O−Q6−、−C(=O)−O−Q6−、−O−C(=O)−Q6−のいずれかで表される基を表し、Q6は単結合、炭素数1〜4のアルキレン基、炭素数2〜4のアルケニレン基のいずれかを表し、Q4は水素原子またはメチル基を表し、Q5は−CH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−C(=O)−、−CH2CH2−C(=O)−のいずれかで表される基を表し、mは0〜4の整数である。〕
上式中、L1は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、具体例としては、単結合、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等のアルキレン基、
ビニレン基、プロペニレン基、1−ブテニレン基、1−ペンテニレン基、2−ペンテニレン基、デカニレン基等のアルケニレン基等の脂肪族炭化水素基;
フェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、アズレニレン基、ナフタセニレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基等の芳香族炭化水素基;
フラニレン基、ピロリレン基、3−ピロリニレン基、ピロリジニレン基、1,3−オキソラニレン基、ピラゾリレン基、2−ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、1,2,3−オキサジアゾリレン基、1,2,3−トリアゾリレン基、1,2,4−トリアゾリレン基、1,3,4−チアジアゾリレン基、4H−ピラニレン基、ピリジニレン基、ピペリジニレン基、ジオキサニレン基、モルホリニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピペラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、インドリレン基、チオナフセニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリレン基、クマリニレン基、シンノリニレン基、キノキサリニレン基、ジベンゾフラニレン基、カルバゾリレン基、フェナントロニリレン基、フェノチアジニレン基、フラボニレン基、ペリミジレン基等の複素環基;
等が挙げられる。
[Wherein, L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, and A represents —O—, —S—, — Represents a group represented by any of NH—, Q 1 and Q 2 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Q 3 represents —O—Q 6 —, —C ( ═O) —O—Q 6 — or —O—C (═O) —Q 6 —, wherein Q 6 is a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number. Any one of 2 to 4 alkenylene groups, Q 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, and Q 5 represents —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 —C ( Represents a group represented by any one of ═O) — and —CH 2 CH 2 —C (═O) —, and m is an integer of 0 to 4. ]
In the above formula, L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group. Specific examples include a single bond,
Methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, cyclopentylene, hexamethylene, cyclohexylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene, dodeca Alkylene groups such as methylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, pentadecamethylene group,
An aliphatic hydrocarbon group such as an alkenylene group such as a vinylene group, a propenylene group, a 1-butenylene group, a 1-pentenylene group, a 2-pentenylene group or a decanylene group;
An aromatic hydrocarbon group such as a phenylene group, a naphthylene group, an indenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group, an azlenylene group, a naphthacenylene group, a chrysenylene group, a pyrenylene group, or a peryleneylene group;
Furanylene group, pyrrolylene group, 3-pyrrolinylene group, pyrrolidinylene group, 1,3-oxolanylene group, pyrazolylene group, 2-pyrazolinylene group, pyrazolidinylene group, imidazolylene group, oxazolylene group, thiazolylene group, 1,2,3-oxadiazolylene Group, 1,2,3-triazolylene group, 1,2,4-triazolylene group, 1,3,4-thiadiazolylene group, 4H-pyranylene group, pyridinylene group, piperidinylene group, dioxanylene group, morpholinylene group, pyridadinylene group, pyrimidinylene group Group, pyrazinylene group, piperazinylene group, triazinylene group, benzofuranylene group, indoleylene group, thionaphthenylene group, benzimidazolylene group, benzothiazolylene group, plinylene group, quinolinylene group, isoquinolylene group, coumarinile group Group, Shin'noriniren group, a quinoxalinylene group, dibenzo furanyl alkylene group, carbazolylene group, phenanthridine Roni Li Ren group, phenol thia Gini alkylene group, Furaboniren group, heterocyclic groups such as Perimijiren group;
Etc.
Q1、Q2の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。 Specific examples of Q 1 and Q 2 include a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
Q6の具体例としては、上記に挙げたのと同様な炭素数1〜4のアルキレン基、ビニレン基、プロピレニレン基、1−ブテニレン基等の炭素数2〜4のアルケニレン基が挙げられる。 Specific examples of Q 6 include the same alkenylene groups having 2 to 4 carbon atoms such as an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, a vinylene group, a propyleneylene group, and a 1-butenylene group as described above.
一般式(1)で表される化合物において、R11〜R12は水素原子もしくは置換基を表す。R11〜R12で表される置換基とは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の芳香族環基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のアルケニルオキシカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルケニルオキシ基、置換または無置換のアルケニルチオ基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換または無置換のヘテロアリールチオ基、あるいは置換または無置換のメタロセニル基を指し、それぞれの置換基の具体的な例としては、前述の環AR1に置換する置換基の具体例と同様な置換基が挙げられる。 In the compound represented by the general formula (1), R 11 to R 12 represent a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented by R 11 to R 12 is a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, mercapto group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or Unsubstituted aromatic ring group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group Substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl Group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted A kenyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted heteroarylthio group, or a substituted or unsubstituted metallocenyl group, and specific examples of each substituent Examples include the same substituents as the specific examples of the substituents substituted on the ring AR 1 described above.
一般式(1)で表される化合物において、k1は1〜3の数である。 In the compound represented by the general formula (1), k 1 is a number of 1 to 3.
一般式(1)で表される化合物において、M1は金属もしくは水素原子を表す。M1としては水素原子および錯体形成可能な各種金属を用いることができるが、好ましくは水素原子および1〜3価の遷移金属および1〜3価の典型金属であり、より好ましくは、Cu、Ni、Co、Fe、Zn、Pd、Ru、Rh、V、Mn、Ti、Cr等が挙げられ、特に好ましくは、Cuである。 In the compound represented by the general formula (1), M 1 represents a metal or a hydrogen atom. M 1 may be a hydrogen atom and various metals capable of forming a complex, preferably a hydrogen atom, a 1-3 valent transition metal, and a 1-3 valent typical metal, and more preferably Cu, Ni , Co, Fe, Zn, Pd, Ru, Rh, V, Mn, Ti, Cr and the like, and Cu is particularly preferable.
本発明の光記録媒体においては、前記一般式(1)で表される化合物を単体で用いることが特に好ましい。 In the optical recording medium of the present invention, it is particularly preferred to use pre following general formula (1) in represented Ru of compounds alone.
本発明の光記録媒体に用いられる一般式(1)の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the general formula (1) used in the optical recording medium of the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited to these.
本発明の光記録媒体に用いられる前記一般式(1)の化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、下記一般式(4)で表される化合物と、下記一般式(5)で表される化合物とを、溶媒の存在下あるいは非存在下で加熱反応させることにより一般式(1)のM 1 が水素原子である下記一般式(6)で表される化合物を得ることができる。続いて典型金属あるいは遷移金属の塩とを溶媒の存在下あるいは非存在下で混合することにより、一般式(1)のM 1 が金属原子である化合物を製造することができる。 Gobutsu of the general formula for use in an optical recording medium (1) of the present invention, for example, can be produced by the following method. That is, for example, a compound represented by the following general formula (4) and a compound represented by the following general formula (5) are heated and reacted in the presence or absence of a solvent, to obtain a general formula (1) A compound represented by the following general formula (6) in which M 1 is a hydrogen atom can be obtained. Subsequently, a compound in which M 1 in the general formula (1) is a metal atom can be produced by mixing a typical metal or a transition metal salt in the presence or absence of a solvent.
(上記一般式(4)、(5)、(6)において、R31〜R32およびAR3は、一般式(1)のR11〜R12およびAR1と同じ意味を表す。)
一般式(6)を得る反応の際に使用する溶媒としては、トルエン、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
(In the general formulas (4), (5), and (6), R 31 to R 32 and AR 3 represent the same meaning as R 11 to R 12 and AR 1 in the general formula (1).)
Examples of the solvent used in the reaction for obtaining the general formula (6) include toluene, N, N-dimethylformamide and the like.
一般式(1)を得る反応の際に使用する溶媒としては、メタノール、エタノール、N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン等が挙げられる。典型金属あるいは遷移金属の塩の例としては、酢酸銅などの酢酸塩、塩化銅などの塩化物塩、シュウ酸銅、銅アセチルアセトン錯体などの錯塩、硫酸銅等の硫酸塩、硝酸銅等の硝酸塩、等が挙げられる。 Examples of the solvent used in the reaction for obtaining the general formula (1) include methanol, ethanol, N, N-dimethylformamide, toluene and the like. Examples of typical metal or transition metal salts include acetates such as copper acetate, chloride salts such as copper chloride, complex salts such as copper oxalate and copper acetylacetone complexes, sulfates such as copper sulfate, and nitrates such as copper nitrate. , Etc.
本発明の光記録媒体においては基板上に記録層を設けるが、該記録層は、本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物を少なくとも1種含有するものである。本発明の光記録媒体は、波長300nm〜900nmから選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長390nm〜430nm、更には波長400nm〜410nmの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好なC/N比を得ることができ、また、再生光安定性も良く、高品位な信号特性が得られるものである。 In the optical recording medium of the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer contains at least one hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be metal-complexed according to the present invention. The optical recording medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength and a reproducing laser wavelength selected from a wavelength of 300 nm to 900 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further, a wavelength of 400 nm to 410 nm is selected Thus, a good C / N ratio can be obtained with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength, and the reproduction light stability is good and high-quality signal characteristics can be obtained.
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、実質的に1種またはそれ以上の本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物からなるものであるが、波長290nm〜690nmに吸収極大を持ち、300nm〜900nmでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、インドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物、オキサゾール系化合物、アザポルフィリン系化合物、ポルフィリン系化合物等があり、複数の化合物の混合であっても良い。これらの化合物の混合割合は、0.1質量%〜30質量%程度である。 The dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention is substantially composed of one or more hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be a metal complex according to the present invention. Further, it may be mixed with a compound other than the above compounds having an absorption maximum at a wavelength of 290 nm to 690 nm and a large refractive index at 300 nm to 900 nm. Specifically, cyanine compounds, squarylium compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, tetrapyraporphyrazine compounds, indophenol compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, azurenium compounds, triphenylmethane compounds , Xanthene compounds, indanthrene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds, merocyanine compounds, thiazine compounds, acridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, oxazole compounds, azaporphyrin compounds, porphyrin compounds Or a mixture of a plurality of compounds. The mixing ratio of these compounds is about 0.1% by mass to 30% by mass.
記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは溶解性を向上させる高分子等の添加剤を混合するか、あるいは、そのような効果を有する化合物を本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物の置換基として導入することも可能である。 When forming the recording layer, the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be converted into a metal complex according to the present invention, if necessary, a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, an adhesive, an endotherm Or an endothermic decomposable compound, or an additive such as a polymer that improves solubility, or a compound having such an effect may be converted into a metal complex according to the present invention. It can also be introduced as a substituent of the amine compound.
クエンチャーの具体例としては、アセチルアセトナト系化合物、ビスジチオ−α−ジケトン系化合物やビスフェニルジチオール系化合物等のビスジチオール系化合物、チオカテコナール系化合物、サリチルアルデヒドオキシム系化合物、チオビスフェノレート系化合物等の金属錯体が好ましい。また、アミン系化合物も好適である。 Specific examples of quenchers include acetylacetonato compounds, bisdithio-α-diketone compounds, bisdithiol compounds such as bisphenyldithiol compounds, thiocateconal compounds, salicylaldehyde oxime compounds, thiobisphenolates A metal complex such as a series compound is preferred. An amine compound is also suitable.
化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析(TG分析)等により、化合物の熱分解の促進が確認できるのもであれば特に限定されず、例えば、金属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。 The compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the thermal decomposition of the compound by thermal loss analysis (TG analysis) or the like. For example, metal anti-knock agent, metallocene compound, acetylacetate Examples thereof include metal compounds such as nato-based metal complexes.
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平10−291366号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。 Examples of the endothermic or endothermic decomposable compound include compounds described in JP-A No. 10-291366, and compounds having a substituent described in the publication.
上述した各種のクエンチャー、化合物熱分解促進剤及び吸熱性又は吸熱分解性化合物は、必要に応じて、1種類で用いても、2種類以上を混合して用いても良い。 The above-mentioned various quenchers, compound thermal decomposition accelerators and endothermic or endothermic decomposable compounds may be used singly or in combination of two or more as required.
さらに、必要に応じて、バインダー、レベリング剤、消泡剤等の添加物質を加えても良い。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。 Furthermore, you may add additive substances, such as a binder, a leveling agent, and an antifoamer, as needed. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like.
記録層を基板の上に成膜する際に、基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。 When the recording layer is formed on the substrate, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the substrate.
ここで、記録層における本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、30%以上、好ましくは60%以上である。尚、実質的に100%であることも好ましい。 Here, the content of the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be formed into a metal complex according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount capable of recording / reproducing, but usually 30% or more Preferably, it is 60% or more. In addition, it is also preferable that it is substantially 100%.
記録層を設ける方法は、例えば、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。 Methods for providing the recording layer include, for example, spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife coating, dipping, etc. Examples thereof include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, but the spin coating method is simple and preferable.
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には、本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物を1〜40質量%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。 When a coating method such as a spin coating method is used, the solvent is adjusted so that the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be metal-complexed according to the present invention is 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass. In this case, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate. Solvents used in the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane , Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as ethylcyclohexane and dimethylcyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and benzene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane System solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether, dioxane, ketone solvents such as acetone, 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, Acid ethyl ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。 If necessary, the compound in the recording layer can be dispersed in a polymer thin film or the like.
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。 In addition, when a solvent that does not damage the substrate cannot be selected, sputtering, chemical vapor deposition, vacuum vapor deposition, or the like is effective.
記録層の膜厚は、10nm〜1000nmであるが、好ましくは20nm〜300nmである。記録層の膜厚を10nmより薄くすると、熱拡散が大きいため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が1000nmより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。 The film thickness of the recording layer is 10 nm to 1000 nm, preferably 20 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 10 nm, recording may not be possible due to large thermal diffusion, or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is thicker than 1000 nm, the reflectance is lowered and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
次に記録層の上に、好ましくは50nm〜300nmの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、TaおよびPdの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもAu、Ag、Alは反射率が高く反射層の材料として適している。青色レーザーでの記録再生を行う場合には、AlまたはAgが好適である。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biの金属および半金属を挙げることができる。また、AgまたはAlを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。 Next, a reflective layer having a thickness of preferably 50 nm to 300 nm is formed on the recording layer. In order to increase the reflectance and improve the adhesion, a reflection amplification layer and an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer. As a material for the reflective layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta, and Pd metal may be used alone or as an alloy. Is possible. Among these, Au, Ag, and Al have high reflectivity and are suitable as a material for the reflective layer. In the case of recording / reproducing with a blue laser, Al or Ag is suitable. Other than this, the following may be included. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi Mention may be made of metals and metalloids. Further, those containing Ag or Al as the main component are preferable because a reflective layer having a high reflectance can be easily obtained. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking a low refractive index thin film and a high refractive index thin film using a material other than metal, and use it as a reflective layer.
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、再生光安定性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。 Examples of the method for forming the reflective layer include sputtering, ion plating, chemical vapor deposition, and vacuum vapor deposition. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer is provided on the substrate or under the reflective layer in order to improve reflectivity, improve recording characteristics, improve reproduction light stability, and improve adhesion. It can also be provided.
さらに、反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、SiO2、Si3N4、MgF2、AlN、SnO2、TiO2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても良い。 Furthermore, the material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. Examples of the inorganic substance include SiO 2 , Si 3 N 4 , MgF 2 , AlN, SnO 2 , and TiO 2 . Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, etc. can be formed by dissolving in an appropriate solvent to prepare a coating solution, and then applying and drying the coating solution. The ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving in an appropriate solvent, and then applying the coating solution and curing it by irradiating with ultraviolet rays. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or in combination, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。 As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the recording layer. Among these, a spin coating method is preferable.
保護層の膜厚は、一般には0.1μm〜100μmの範囲であるが、本発明においては、3μm〜30μmであり、より好ましくは、5μm〜20μmである。 The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.1 μm to 100 μm, but in the present invention, it is 3 μm to 30 μm, more preferably 5 μm to 20 μm.
保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。 Labels, barcodes, and the like can be further printed on the protective layer.
また、反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向させ、光記録媒体2枚を貼り合わせる等の手段を用いても良い。 Alternatively, a protective sheet or substrate may be bonded to the reflective layer surface, or two optical recording media may be bonded to each other with the reflective layer surfaces facing each other.
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。 An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the mirror surface side of the substrate in order to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
また、図4のような光記録媒体を作製する場合、基板の上に、好ましくは1nm〜300nmの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Al、Ag、NiおよびPtの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもAg、Alは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Bi、Au、Cu、Ti、Cr、Pd、Taの金属および半金属を挙げることができる。AgまたはAlを主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。 When an optical recording medium as shown in FIG. 4 is produced, a reflective layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on the substrate. In order to increase the reflectance and improve the adhesion, a reflection amplification layer and an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer. As the material of the reflective layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Al, Ag, Ni, and Pt metals can be used alone or in an alloy. Among these, Ag and Al have high reflectivity and are suitable as a material for the reflective layer. Other than this, the following may be included as necessary. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Mention may be made of Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta metals and semi-metals. What has Ag or Al as a main component and can obtain a reflective layer with a high reflectance easily is suitable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking a low refractive index thin film and a high refractive index thin film using a material other than metal, and use it as a reflective layer.
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。 Examples of the method for forming the reflective layer include sputtering, ion plating, chemical vapor deposition, and vacuum vapor deposition. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or below the reflective layer in order to improve reflectivity, improve recording characteristics, and improve adhesion.
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。 Next, when the recording layer is formed on the reflective layer, a layer made of an inorganic material or a polymer is provided on the reflective layer in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the reflective layer. Also good.
ここで、記録層における本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、30質量%以上、好ましくは60質量%以上である。尚、実質的に100質量%であることも好ましい。 Here, the content of the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be formed into a metal complex according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount capable of recording / reproducing, but is usually 30% by mass. As mentioned above, Preferably it is 60 mass% or more. In addition, it is also preferable that it is 100 mass% substantially.
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。 Methods for providing the recording layer include spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife, dipping, and other coating methods, Examples of the method include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. A spin coating method is simple and preferable.
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には本発明に係る金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物を1〜40質量%、好ましくは3〜30質量%となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、3−ヒドロキシ−3−メチル−2− ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。 When using a coating method such as a spin coating method, the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be metal-complexed according to the present invention is contained in 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass. A dissolved or dispersed coating solution is used. In this case, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer. Solvents used in the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrafluoropropanol, hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, methylcyclohexane , Aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as ethylcyclohexane and dimethylcyclohexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and benzene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane and dibromoethane System solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane, ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, Examples include ester solvents such as ethyl acetate and methyl lactate, and water. These may be used alone or in combination.
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。 If necessary, the compound in the recording layer can be dispersed in a polymer thin film or the like.
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。 In addition, when a solvent that does not damage the reflective layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
記録層の膜厚は、通常1nm〜1000nmであるが、 好ましくは5nm〜300nmである。 記録層の膜厚を1nmより薄くすると、記録できないか、 記録信号に歪が発生する上、 信号振幅が小さくなる場合がある。 また、 膜厚が1000nmより厚い場合は反射率が低下し、 再生信号特性が悪化する場合がある。 The thickness of the recording layer is usually 1 nm to 1000 nm, preferably 5 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 1 nm, recording may not be possible or the recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. In addition, when the film thickness is thicker than 1000 nm, the reflectance is lowered and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
さらに、記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気等、外部からの悪影響保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、SiO2、Si3N4、MgF2、AlN、SnO2、TiO2等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても良い。 Further, the material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it can protect the recording layer from adverse effects such as external force and atmosphere. Examples of the inorganic substance include SiO 2 , Si 3 N 4 , MgF 2 , AlN, SnO 2 , and TiO 2 . Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, etc. can be formed by dissolving in an appropriate solvent to prepare a coating solution, and then applying and drying the coating solution. The ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving in an appropriate solvent, and then applying the coating solution and curing it by irradiating with ultraviolet rays. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or in combination, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。なお、記録層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、記録層を形成する際の条件と同様に、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が挙げられる。また、特開平11−273147号公報に記載されているように、感圧性粘着シートまたはドライフォトポリマーシートなどの接着層を介して保護層を形成、あるいは感圧性粘着シートまたはドライフォトポリマーシート自体を保護層に用いることも可能である。 As a method for forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the recording layer. Among these, a spin coating method is preferable. In addition, when a solvent that does not damage the recording layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, and the like can be cited as in the conditions for forming the recording layer. Further, as described in JP-A-11-273147, a protective layer is formed through an adhesive layer such as a pressure-sensitive adhesive sheet or a dry photopolymer sheet, or the pressure-sensitive adhesive sheet or the dry photopolymer sheet itself is formed. It can also be used for the protective layer.
さらに、保護層を記録層の上に製膜する際に、記録層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、記録層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。 Further, when the protective layer is formed on the recording layer, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the recording layer in order to improve the solvent resistance, reflectance, recording sensitivity, etc. of the recording layer. good.
保護層の膜厚は、一般には0.01μm〜1000μmの範囲であるが、場合により0.1μm〜100μm、さらには、1μm〜20μmとすることができる。 The film thickness of the protective layer is generally in the range of 0.01 μm to 1000 μm, but may be 0.1 μm to 100 μm, further 1 μm to 20 μm depending on the case.
また、基板面に保護シートまたは反射層を張り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向させ、光記録媒体2枚を張り合わせる等の手段を用いても良い。 Alternatively, a protective sheet or a reflective layer may be bonded to the substrate surface, or two optical recording media may be bonded to each other with the substrate surfaces facing each other.
保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。 An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the protective layer surface side in order to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
本発明の光記録媒体において、媒体全体を保護する目的で、例えば、フレキシブルディスクや光磁気ディスク等に見られるようにディスクを保護するケース型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラスチックや、アルミニウム等の金属を使用することができる。 In the optical recording medium of the present invention, for the purpose of protecting the entire medium, for example, a case-type protection unit that protects the disk as seen in a flexible disk or a magneto-optical disk may be installed. The material can be plastic or metal such as aluminum.
基材の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。支持基板の材質としては、図5に示すように基板11を通じて青紫色レーザーの照射が行われる場合も加味すると、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料等の透明な材料が利用される。一方、図6に示す構成のように、基板11’とは逆の光透過層15’側からレーザー照射が行われる場合、基板の材質としては光学的諸要件を満たす必要はなく、より広範な材料から選択することができる。基板に要求される機械的特性、また基板生産性の観点からは、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂等の射出成型或いはキャスト成型可能な材料が好ましい。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形してもよい。
The material of the substrate may be basically transparent at the wavelengths of recording light and reproducing light. As a material of the support substrate, taking into account the case where blue-violet laser irradiation is performed through the
また、必要に応じて、これらの基板の表層には、サブミクロンオーダーの案内溝及び/又はプレピットが螺旋状又は同心円上に形成されていても良い。これら案内溝及びプレピットは、基板形成時に付与されているのが好ましく、スタンパー原盤を用いての射出成型や、フォトポリマーを用いた熱転写法により付与することができる。尚、図6における光透過層15’に案内溝及び/又はプレピットを形成しても良く、付与する場合も同様の方法を適用できる。案内溝のピッチ及び深さは、DVDよりも高密度記録を行うHD−DVD−Rの場合、ピッチとして0.25〜0.80μm、深さとして20〜150nmの範囲から選択するのが好ましい。 Further, if necessary, submicron order guide grooves and / or prepits may be formed in a spiral shape or concentric circles on the surface layer of these substrates. These guide grooves and prepits are preferably provided at the time of substrate formation, and can be provided by injection molding using a stamper master or a thermal transfer method using a photopolymer. Note that guide grooves and / or prepits may be formed in the light transmission layer 15 'in FIG. The pitch and depth of the guide grooves are preferably selected from a range of 0.25 to 0.80 μm as the pitch and 20 to 150 nm as the depth in the case of HD-DVD-R that performs higher density recording than DVD.
通常、光ディスクとして用いる場合は、厚さ1.2mm程度、直径80ないし120mm程度の円盤状であってもよく、中央に直径15mm程度の穴が開いていても構わない。 Normally, when used as an optical disk, it may be a disk having a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 80 to 120 mm, and a hole having a diameter of about 15 mm may be formed in the center.
ここで、本発明で言う波長300nm〜500nmのレーザーは、特に制限はないが、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー(337nm)等のガスレーザー、波長445nmのヘリウムカドミウムレーザー、波長457nmあるいは波長488nmのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長400〜410nmのGaN系レーザー、CrドープしたLiSnAlF6を用いた波長860nmの赤外線レーザーの第2高調波430nmを発振するレーザー他、波長415nm、波長425nm等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、前述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、前述の該レーザーから選択される1波長または複数波長において可能となる。 Here, the laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm in the present invention is not particularly limited, but a dye laser capable of selecting a wavelength in a wide range of visible light, a gas laser such as a nitrogen laser (337 nm), and a helium cadmium having a wavelength of 445 nm. Laser, ion laser such as argon laser of wavelength 457 nm or wavelength 488 nm, GaN-based laser of wavelength 400-410 nm, laser oscillating second harmonic 430 nm of infrared laser of wavelength 860 nm using Cr-doped LiSnAlF 6 , wavelength Examples thereof include a semiconductor laser such as a visible semiconductor laser having a wavelength of 415 nm and a wavelength of 425 nm. In the present invention, the above-described laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength to which the recording layer for recording or reproducing is sensitive. High-density recording and reproduction are each possible at one wavelength or multiple wavelengths selected from the laser.
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。 Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto.
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝(トラックピッチ:0.74μm)を有する外径120mmφ、厚さ0.6mmの円盤状の基板上に、例示化合物番号A−1の化合物を真空蒸着法にて厚さ70nmとなるように成膜し、記録層を形成した。 The compound of exemplary compound number A-1 is thickened by vacuum deposition on a disc-shaped substrate made of polycarbonate resin and having continuous guide grooves (track pitch: 0.74 μm) having an outer diameter of 120 mmφ and a thickness of 0.6 mm. A film was formed to a thickness of 70 nm to form a recording layer.
この記録層の上にバルザース社製スパッタ装置(CDI−900)を用いて銀をスパッタし、厚さ100nmの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー2.5kW、スパッタガス圧1.33Pa(1.0×10−2Torr)で行った。 On the recording layer, silver was sputtered using a sputtering apparatus (CDI-900) manufactured by Balzers to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as the sputtering gas. The sputtering conditions were a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 10 −2 Torr).
さらに、反射層の上に紫外線硬化樹脂「SD−1700」(商品名、大日本インキ化学工業製)をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ5μmの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デソライト「KZ−8681」(商品名、JSR株式会社製)をスピンコートした後、前記基板と同様な案内溝のないポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。 Further, an ultraviolet curable resin “SD-1700” (trade name, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) was spin coated on the reflective layer, and then irradiated with ultraviolet rays to form a protective layer having a thickness of 5 μm. Further, after spin coating UV curable resin desolite “KZ-8681” (trade name, manufactured by JSR Corporation) on the protective layer, a polycarbonate resin substrate having no guide groove similar to the above substrate is placed and irradiated with UV rays. The substrates were bonded together to produce an optical recording medium.
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。 The optical recording medium having the recording layer formed as described above was subjected to an evaluation test as follows.
波長403nm、開口数0.65の青色レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波数9.7MHz、記録レーザーパワー8.0mW、線速9.0m/s、最短マーク長0.30μmとして記録を行った。良好な形状のピットが規則正しく形成され、高密度に記録できた。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー0.6mWにて線速9.0m/sで再生を行ったところ、マークを読み取ることができた。再生を繰り返し行ったが、マークを読み取ることができ、再生光安定性に優れていた。
[実施例2〜17]
実施例1において、記録層の形成に際して、例示化合物番号A−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A−2からA−17の化合物(実施例2〜17)、を使用した以外は、実施例1に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例1と同様に記録と再生を行った。良好な形状のマークが形成され、マークを読み取ることができた。また、再生光安定性に優れていた。
[比較例1]
実施例1において、記録層の形成に際して、例示化合物番号A−1の化合物の代わりに、式(a)の化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、光記録媒体を作製し、実施例1と同様に記録と再生を行った。C/N比が45dB未満と信号比は低かった。
Recording was performed with an evaluation machine equipped with a blue laser head having a wavelength of 403 nm and a numerical aperture of 0.65 at a recording frequency of 9.7 MHz, a recording laser power of 8.0 mW, a linear velocity of 9.0 m / s, and a minimum mark length of 0.30 μm. . Good-shaped pits were regularly formed and recorded with high density. After recording, when the reproduction was performed at a linear velocity of 9.0 m / s with a reproduction laser power of 0.6 mW, the mark could be read. The reproduction was repeated, but the mark could be read and the reproduction light stability was excellent.
[Examples 2 to 17]
In Example 1, when the recording layer was formed, instead of using the compound of exemplary compound number A-1, the compounds of exemplary compound numbers A-2 to A-17 (Examples 2 to 17) were used. An optical recording medium was prepared by the method described in Example 1, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A mark having a good shape was formed, and the mark could be read. Further, the reproduction light stability was excellent.
[Comparative Example 1]
In Example 1, an optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound of formula (a) was used instead of the compound of Exemplified Compound No. A-1 when forming the recording layer. Recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. The signal ratio was low with a C / N ratio of less than 45 dB.
実施例1〜8に記載されるように、本発明の光記録媒体は、青色レーザー波長領域において、記録再生が可能であり、記録特性に優れている。 As described in Examples 1 to 8, the optical recording medium of the present invention can be recorded and reproduced in the blue laser wavelength region, and has excellent recording characteristics.
このことから、本発明で規定する構造の化合物を含有する記録層は、波長300〜900nmから選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、本発明の光記録媒体は波長300〜900nmから選択されるレーザー光を記録再生に用いる光記録媒体に用いることができる。 From this, the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention can perform signal recording with a laser beam selected from a wavelength of 300 to 900 nm, and the optical recording medium of the present invention is selected from a wavelength of 300 to 900 nm. Can be used for an optical recording medium that uses the laser beam for recording and reproduction.
本発明によれば、本発明の金属錯体化していても良いヒドロキシアレニルメチリデンアミン化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長300〜900nmレーザー、特に波長400〜410nm青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。 According to the present invention, by using the hydroxyallenylmethylideneamine compound which may be a metal complex of the present invention for a recording layer, a laser having a wavelength of 300 to 900 nm, which has attracted much attention as a high-density optical recording medium, particularly It is possible to provide an optical recording medium capable of recording and reproduction with a blue-violet laser having a wavelength of 400 to 410 nm.
1 :基板
2 :記録層
3 :反射層
4 :保護層
5 :接着層
11 :基板
12 :記録層
13 :反射層
14 :保護層
15 :ダミー基板層
11’:支持基板
12’:記録層
13’:反射層
14’:透明保護層
15’:光透過層
21 :支持基板
22 :記録層
23 :窒化物層
24 :酸化物層
25 :光透過層
40 :誘電体層
101:ビームスポット
102:記録マーク
1: Substrate 2: Recording layer 3: Reflective layer 4: Protective layer 5: Adhesive layer 11: Substrate 12: Recording layer 13: Reflective layer 14: Protective layer 15:
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004155241A JP4263659B2 (en) | 2004-05-25 | 2004-05-25 | Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004155241A JP4263659B2 (en) | 2004-05-25 | 2004-05-25 | Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005339640A JP2005339640A (en) | 2005-12-08 |
JP4263659B2 true JP4263659B2 (en) | 2009-05-13 |
Family
ID=35493042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004155241A Expired - Fee Related JP4263659B2 (en) | 2004-05-25 | 2004-05-25 | Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4263659B2 (en) |
-
2004
- 2004-05-25 JP JP2004155241A patent/JP4263659B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005339640A (en) | 2005-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004243596A (en) | Optical recording medium and 3,3-disubstituted-2-cyanoacrylic acid derivative | |
JP2007008045A (en) | Optical recording medium and 1h-quinoxaline-2-on derivative | |
JP2005145010A (en) | Optical recording medium | |
JP4104419B2 (en) | Quinazoline compound and optical recording medium using the compound | |
JP4217194B2 (en) | Optical recording medium and triazine compound | |
JP4263659B2 (en) | Optical recording media and hydroxyallenylmethylideneamine compounds which may be metal complexed | |
JP4189225B2 (en) | Heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4171343B2 (en) | PYRAN COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM USING THE COMPOUND | |
JP4249980B2 (en) | Ester compound and optical recording medium using the compound | |
JP4202804B2 (en) | Optical recording medium and chalcone compound | |
JP4294940B2 (en) | IMIDE COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM USING THE COMPOUND | |
JP4171327B2 (en) | Oxazine compound and optical recording medium using the compound | |
JP4217053B2 (en) | Amide compound and optical recording medium using the compound | |
JP4195316B2 (en) | Optical recording medium and 1,3,5-triazinetrione derivative | |
JP4202830B2 (en) | Pyrimidine compound and optical recording medium using the compound | |
JP4224307B2 (en) | Rhenium complex compound and optical recording medium using the compound | |
JP4195339B2 (en) | Optical recording medium and metal chelate compound | |
JP4237003B2 (en) | Six-membered heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4298355B2 (en) | Optical recording medium and diaryl ketone compound | |
JP4259906B2 (en) | Fused heterocyclic compound and optical recording medium using the compound | |
JP4189264B2 (en) | Optical recording medium and biquinazolinyl derivative | |
JP2005082516A (en) | Optical recording medium and bibenzoxa/thiazolyl derivative | |
JP2007001911A (en) | Optically recording medium and 2-(3h-indol-2-yl)-1,3-dione derivative | |
JP2005339639A (en) | Optical recording medium using hydroxy allenyl methylidyne amine compound which may be metal complexed | |
JP2005153360A (en) | Optical recording medium and azaquinazoline compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060614 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20071026 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081008 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090204 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090212 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |