JP2005023006A - 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005023006A JP2005023006A JP2003189050A JP2003189050A JP2005023006A JP 2005023006 A JP2005023006 A JP 2005023006A JP 2003189050 A JP2003189050 A JP 2003189050A JP 2003189050 A JP2003189050 A JP 2003189050A JP 2005023006 A JP2005023006 A JP 2005023006A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- group
- organosilicon compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Cyclic organosilicon compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 4
- YEDDVXZFXSHDIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropan-1-ol Chemical group OC(F)(F)C(F)(F)C(F)F YEDDVXZFXSHDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohepten-1-yl)cycloheptene Chemical group C1CCCCC=C1C1=CCCCCC1 QYCGBAJADAGLLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 O[S+](*(CC(C1)C2)CC1C2C1)OC1(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound O[S+](*(CC(C1)C2)CC1C2C1)OC1(C(F)(F)F)C(F)(F)F 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005371 silicon functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ヘキサフルオロプロパノ−ル基が分子内でシリル化保護された、新規な環状有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
本発明の化合物は、アルカリ可溶性ケイ素系樹脂組成物に利用されるケイ素系モノマーの主剤として有用である。
【0002】
【従来の技術】
ヘキサフルオロプロパノ−ル基を有するアルコキシシランとして、例えば、下記有機ケイ素化合物(5)は公知である(特許文献1)。
【0003】
【化5】
また、有機ケイ素化合物(5)の合成法も公知であり、上記化合物(2)と上記化合物(3)とのハイドロシリレーション反応により得られる(特許文献2)
【0004】
【特許文献1】
特開2002−128788号公報
【特許文献2】
特開2002−308990号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、アルカリ可溶性のポリシルセスキオキサンを、効率よく安全に製造できるような新規な有機ケイ素化合物に関して鋭意検討した結果、ヘキサフルオロプロパノ−ル基が分子内でシリル化保護された、環状アルコキシシラン化合物が有用であることに着目した。
本発明は、ヘキサフルオロプロパノ−ル基の水素原子が同一分子内のアルコキシシリル基で置換されている環状アルコキシシラン化合物及びその工業的製造方法を提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明の化合物は、下記一般式(1)で表される環状有機ケイ素化合物であり、ヘキサフルオロプロパノ−ル基の水素原子が同一分子内のアルコキシシリル基で置換されている環状アルコキシシラン化合物(以下、本発明ケイ素系化合物)である。
【0007】
【化6】
【0008】
(式中、R1およびR2は炭素数1から4のアルキル基を示す。Si原子はビシクロ[2.2.1]ヘプタン環の2−位又は3−位に結合している。)
【0009】
以下、本発明について詳述する。
【0010】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物を表す上記一般式(1)において、R1およびR2は炭素数1から4のアルキル基であり、好ましい具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などがある。
本発明の化合物は、合成の容易なことおよび原料の入手のしやすさ、毒性の低さから、R1およびR2がエチル基である下記化合物(6)が最も好ましい。
【0011】
【化7】
【0012】
本発明の環状有機ケイ素化合物は、下記の反応[A]及び反応[B]を行うことにより製造することができる。
反応[A]:下記化合物(2)と下記トリアルコキシシラン(3)とを縮合反応させて、下記化合物(4)を得る。
【0013】
【化8】
【0014】
【化9】
【0015】
(式中、R1、R2およびR3は炭素数1から4のアルキル基を示す。)
【0016】
【化10】
【0017】
反応[B]:ハイドロシリレーション反応触媒の存在下で、上記化合物(4)を分子内ハイドロシリレーション反応させて上記化合物(1)を得る。
【0018】
反応[A]において、化合物(2)とトリアルコキシシラン(3)との反応仕込み割合の好ましい範囲は、化合物(2)の1モル当たり、トリアルコキシシラン(3)の1〜10モルである。
反応[A]は、特に触媒を必要としない反応であるが、塩基を反応系に存在させると、ヘキサフルオロプロパノ−ルの水素を引き抜くことによって反応を促進することができる。
好ましい塩基として、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、トリエチルアミン、ピリジン及びジイソプロピルエチルアミン等がある。
塩基の好ましい濃度は、化合物(2)の1モル当たり1〜4モルである。
反応[A]の好ましい反応温度は、40〜200℃であり、より好ましくは100〜180℃であり、好ましい反応時間は1〜50時間である。
【0019】
反応[B]では、末端Si−Hとビシクロヘプテン環における末端オレフィンによる分子内ハイドロシリレーションにより、目的化合物(1)が生成する。
【0020】
ハイドロシリレーションの好ましい触媒として、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金等の第8属から第10属金属の単体、有機金属錯体、金属塩及び金属酸化物等があり、通常、白金系の触媒が使用される。好ましい白金系触媒としては、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、塩化白金酸六水和物(H2PtCl6・6H2O)、cis−PtCl2(PhCN)2、白金カーボン等がある。なお、Phはフェニル基を表わす。触媒の好ましい使用量は、化合物(4)の量に対して、0.1ppm〜10,000ppmである。
【0021】
反応[B]の好ましい反応温度は、60〜200℃であり、好ましい反応時間は1〜50時間である。反応温度が60℃未満ではヒドロシリレーション反応が円滑に継続されず、200℃を超えると、暴走反応が引き起こされる恐れがある。
【0022】
ハイドロシリレーション反応触媒が存在しない系では、ハイドロシリレーションは進行しないため、ハイドロシリレーション反応触媒を存在させないで反応[A]を行い、化合物(2)とトリアルコキシシラン(3)から選択的に化合物(4)を生成させることができる。反応[A]の生成物である化合物(4)を単離して、反応[B]により分子内ハイドロシリレーションを行って、目的物(1)を得ることもできるし、また反応[A]の生成物である化合物(4)を単離せず、そのまま反応[B]により、目的物(1)を得ることもできる。
【0023】
反応[A]と反応[B]により得られた本発明の化合物(1)は、通常、減圧蒸留によって単離される。減圧蒸留の際に、ニトロソアミン系又はハイドロキノン系等の重合禁止剤を用いると化合物(1)の収率を高める効果がある。
【0024】
【発明の効果】
本発明によって、ヘキサフルオロプロパノ−ル基の水素原子が同一分子内のアルコキシシリル基で置換されている、新規な環状アルコキシシラン化合物が提供される。
本発明の化合物は、ケイ素官能基及びシリル基で保護された炭素官能基を有するので、ケイ素官能性及び保護された炭素官能性をもつ複反応性ケイ素化合物として機能する。
即ち、本発明の化合物は、ケイ素原子に結合した加水分解性のアルコキシ基が存在するため、他の有機ケイ素化合物(ポリマーを含む)との反応によりシロキサン結合を形成したり、それ自身でポリシロキサンやポリシルセスキオキサン化合物となる。また、本発明の化合物は、無機化合物中のシラノール基とカップリング反応させることができる。
また、ヘキサフルオロプロパノ−ル基の水素原子と置換しているシリル基は、酸性ないしアルカリ性の条件下で加水分解により容易に脱離させることができ、その結果フリーのヘキサフルオロプロパノ−ル基が発現し、炭素官能性基またはアルカリ水溶性基として機能する。従って、本発明の化合物から得られるポリシルセスキオキサンは、アルカリ可溶性である。
本発明のケイ素系化合物は、そのため、有機合成の中間原料、ポリマー樹脂の合成原料、ポリマーの改質剤、無機化合物の表面処理剤、各種材料のカップリング剤として有用である。
【0025】
【実施例】
以下、本発明を参考例および実施例によって具体的に説明する。
【0026】
実施例1
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、化合物(2)25.0g(91 mmol)、トリエトキシシラン64.0g (390 mmol)を仕込み、系内を攪拌させながらオイルバスで150℃に加熱した。加熱攪拌を3時間行った。内温度が140℃以上であることを確認し、塩化白金酸六水和物(0.2 M イソプロパノ−ル溶液)0.2mL加えた。5時間、150℃で攪拌放置した。その後、減圧精留によって、沸点80〜85℃/133Paで無色透明の液体30.5gを得た。収率は理論量に対して85%であった。
この液体について、1H−NMRの測定を行ったところ、第1図のスペクトルを得た。化合物(2)におけるノルボルネンのオレフィンプロトン(6.0 ppm)が消失し、ハイドロシリレーション反応が進行したことを確認した。δ値とその帰属は第1表のとおりであった。また、マススペクトル(EI、CI)によれば、それぞれ392(M+, EI)、393(M + H+, CI)の親ピークが観測された。これらの分析結果により、得られた液体は、ヘキサフルオロプロパノ−ル基の水素原子が同一分子内のシリル基で置換されている環状アルコキシシランである化合物(6)であることが確認できた。
【0027】
【化11】
【0028】
【表1】
【0029】
【化12】
【0030】
実施例2
攪拌機、温度計及び冷却管を備えた反応器を乾燥窒素雰囲気下にして、化合物(2)25.0g(91 mmol)、トリエトキシシラン64.0g (390 mmol)、重合禁止剤(N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン アルミニウム塩)25 mgを仕込み、系内を攪拌させながらオイルバスで150℃に加熱した。加熱攪拌を3時間行った。内温度が140℃以上であることを確認し、塩化白金酸六水和物(0.2 M イソプロパノ−ル溶液)0.2mL加えた。5時間、150℃で攪拌放置した。その後、減圧精留によって、沸点80〜85℃/133Paで無色透明の液体32.0gを得た。収率は理論量に対して89%であった。
【図面の簡単な説明】
【図1】第1図は、実施例1で得られた生成物の1H−NMRスペクトルを示す。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003189050A JP4172342B2 (ja) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003189050A JP4172342B2 (ja) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005023006A true JP2005023006A (ja) | 2005-01-27 |
JP4172342B2 JP4172342B2 (ja) | 2008-10-29 |
Family
ID=34187380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003189050A Expired - Fee Related JP4172342B2 (ja) | 2003-06-30 | 2003-06-30 | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4172342B2 (ja) |
-
2003
- 2003-06-30 JP JP2003189050A patent/JP4172342B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4172342B2 (ja) | 2008-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5664192B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP5429745B2 (ja) | 脱水素シリル化反応用触媒、及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP4655789B2 (ja) | ケイ素化合物 | |
JP2007016125A (ja) | ケイ素化合物 | |
KR101097522B1 (ko) | 유기 규소 화합물의 제조 방법 | |
JP5333971B2 (ja) | β−シアノエステル基を含有する有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP2013170123A (ja) | 無水条件におけるシラノールの製造方法 | |
JP4172291B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
US7402648B2 (en) | Method for producing cyclic organic silicon compound and organic silicon resin having alcoholic hydroxyl group | |
JP5062231B2 (ja) | アルコール性水酸基を有する有機ケイ素樹脂及びその製造方法 | |
JP4172342B2 (ja) | 環状有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
WO2007007597A1 (ja) | 新規な有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
EP0423686A2 (en) | Silacyclobutanes and process for preparation | |
JP4543577B2 (ja) | 保護されたカテコール基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
WO2005077960A1 (ja) | 新規な有機ケイ素化合物及びジオールを有する有機ケイ素樹脂並びにそれらの製造方法 | |
US7847116B2 (en) | Method of manufacturing an aminoaryl-containing organosilicon compound and method of manufacturing an intermediate product of the aforementioned compound | |
JP4433168B2 (ja) | 保護された水酸基を有するオルガノキシシラン化合物 | |
JP4433563B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
RU2687736C1 (ru) | Способ получения симметричных метилфенилдисилоксанов и гексафенилдисилоксана дегидроконденсацией триорганосиланов | |
JP4013520B2 (ja) | 新規なハロゲノシランおよびアルカリ可溶性樹脂 | |
JP2002363287A (ja) | 保護されたカテコール基を有する新規なシルセスキオキサンの製造方法 | |
JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP2002193978A (ja) | 新規な環状有機ケイ素化合物 | |
JP2002193975A (ja) | アダマンチルエステル基を有する新規な有機ケイ素化合物 | |
JPH08157487A (ja) | シクロテトラシロキサンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050825 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080722 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080804 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130822 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |