JP2004532096A - 基板に材料を蒸着する方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
【0001】
本発明は、基板に材料を蒸着する方法、特にインクジェット技術により材料を蒸着する方法、及びこのような蒸着技術によって発光装置を製造する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
図1に示されるように、発光装置は、典型的には、電荷輸送体が電極と発光高分子層との間で移動できるようにカソード2とアノード1の間に挟まれた冷光放射性高分子3の層を有する。それは、典型的には、ガラス基板5にインジウム錫酸化物(ITO)のようなアノード層1を蒸着し、冷光放射性高分子3の層上にカルシウム層のようなカソードを蒸着することによって製造される。装置は、さらに、アノード1及び冷光放射性高分子3の間に形成される正孔輸送層4(EP0686662号明細書に記載されるドーピングしたポリエチレンジオキシチオフェンのような層)並びにカソード及び発光層(図1に示される装置では形成されていない)の間に形成される電荷輸送層からなる。
【0003】
インクジェット技術は発光高分子層を蒸着するために使用され得る。このような装置は、EP0880303A1に記載されており、その内容は、引用文献によって本明細書に組み込まれる。本技術は、基本的には、ノズルを通して市御された冷光放射性高分子の溶媒の微量の蒸着、次いでその溶媒の蒸発を含む。本技術は、特に、冷光放射性高分子のパターン化した層の蒸着に好適である。例えば、いくつかの応用において、各画素が冷光放射性高分子の溶媒の一滴の蒸着により製造されている、画素の整然とした配列からなる冷光放射性高分子層を有することが要求されるであろう。そのような場合において、高分子材料が溶媒の蒸発後残った場所に均一に分散されていることが望ましい。
【特許文献1】
欧州特許出願公開第0880303号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
イソジュレンのような溶媒中の電子冷光放射性高分子の溶液は従来からこの方法に使用されてきた。しかしながら、従来の溶媒では、蒸着された溶媒の一滴が乾燥した後、ほとんどの冷光放射性高分子は、その箇所の中心の非常に薄い薄膜を残すだけでその周囲に環状に蒸着してしまうという問題があることがわかった。これは、相対的に貧弱な装置効果をもたらす。
【課題を解決するための手段】
【0005】
制御された滴下蒸着を含む技術によって、望まれる厚さ形状の薄膜が蒸着できる確立された方法を提供することが本発明の目的である。
【0006】
本発明の第1の側面によれば、基板上に材料を蒸着する方法、相対的に高い沸点を有し、かつ蒸着される材料に関して相対的に低い溶解度を示す第1の溶液成分と相対的に低い沸点を有し、蒸着される材料に関して高い溶解度を示す第2の溶液成分からなる溶媒系に、基板上に蒸着される材料を溶解する方法が提供される。
材料に関する各溶媒成分の溶解度という意味は、各溶媒に対する材料の溶解度という意味で使われている。
インクジェット技術は、典型的には、約20cpsまでの速度を有する方法を要求する。
【0007】
第1の溶媒成分は、相対的に高い沸点を有し、蒸着される材料に関し相対的に低い溶解度を示す1又は2以上の溶媒から構成することができ、また、第2の溶媒成分は、同様に、(第1溶媒成分との関係において)相対的に低い沸点有し、蒸着される材料に関し相対的に高い溶解速度を示す1又は2以上の溶媒から構成することができる。
【0008】
1つの実施態様において、第2の溶媒成分は100から200℃の範囲の沸点を有し、また、第1の溶媒成分は130から300℃の範囲の沸点を有する。第1の溶媒と第2の溶媒の沸点の差は、好ましくは30から250℃であり、さらに好ましくは70から150℃である。蒸着される材料の第1溶媒成分に対する溶解度は、好ましくは、容積当り0.5重量%までであり、さらに好ましくは容積当り0.03から0.3重量%であり、蒸着される材料の第2溶媒成分に対する溶解度は、好ましくは容積当り0.5重量%を超え、より好ましくは容積当り1.5重量%を超える。
【発明を実施するための最良の形態】
【0009】
第1溶媒成分の配合割合は、好ましくは、第2溶媒成分の除去によって、第1溶媒成分中の材料の残留溶液が実質的に飽和又は過飽和状態になるかどうかによって決められる。1つの実施態様においては、第1溶媒成分の配合割合は10から60容量%であり、さらに好ましくは、20から50容量%である。
【0010】
1つの実施態様においては、第2溶媒成分の配合割合は40から90容量%であり、好ましくは、50から80容量%である。
【0011】
本発明の他の側面によれば、上記の方法からなる材料の溶液を用いて、インクジェット技術によってノズルを通して1又は2以上の材料の溶媒を基板に蒸着し、それぞれの蒸着滴を乾燥させることからなる材料を基板に蒸着する方法が提供される。
【0012】
溶媒系は、溶媒滴が蒸発する比較的早い段階で材料が沈殿する、すなわち、溶媒の実質的な量が蒸発しない状態で残る間に沈殿が生じるように選択される。
【0013】
溶媒系は、基板上の蒸発した一滴の材料の厚さの変化が最大厚さの80%以下、好ましくは50%以下、さらに好ましくは30%以下になるように選ばれる。厚さの変化は、15%以下であることが最も好ましい。
【0014】
1つの態様において、0.5%w/vの材料が蒸着される方法において、蒸発した一滴が、中心(すなわち、もし存在するとすれば、環状の増加した厚みによって囲まれた部分)において60nmから140nm、好ましくは70nmから100nmの厚さを有するように溶媒系は選択される。このよう点は、EL効率及び有機発光装置の寿命にとって望ましいものである。
【0015】
上記において、基板上に蒸着する材料は、例えば、高分子材料又は高分子の混合材料のような有機材料である。一つの応用において、電荷輸送高分子若しくは発光高分子、又は両者の混合のような1又は2以上の半導体的性質を有する共役高分子から構成される。
【0016】
本発明の他の態様によれば、電荷輸送体が電極及び電子冷光放射性材料間を移動できるように2つの電極に挟まれた電子冷光放射性材料からなる冷光放射装置を製造する方法が提供される。ここで、その電子冷光放射性材料は上記のような方法で製造される。
【0017】
本発明の他の態様によれば、環状の蒸着による影響を減少させるか又は避けるための上述した成分配合の使用が提供される。本発明の実施例は、添付される図面を参照して以下に記載される。
【実施例1】
【0018】
60容量%の1,2−ジメチルベンゼン(沸点144.4℃)及び40容量%のα−テトラロン(沸点、255℃)から混合溶媒が用意された。約266,000のピーク分子重量を有する9,9−ジオクチルフルオレン単位及びベンゾチアジアゾール単位(F8BT)の代替高分子の0.5%w/v溶液がこの混合溶媒を用いて製造された。この溶液の液滴は、表面エネルギーが低下するように変形されたポリイミドの表面上にインクジェットにより蒸着された。液滴は、室温及び湿度(20℃±1.0℃)下で乾燥され、乾燥した液滴のプロフィールはDektak測定法により測定された。測定結果は、図2に示されている。
【実施例2】
【0019】
溶媒は、1,2−ジメチルベンゼン60Vol.%及びシクロヘキシルベンゼン40vol.%からなる混合溶媒が準備された。実施例1と同じF8BT溶液の0.5%w/vの液滴が、インクジェット法により表面が改質されたポリイミド基板上に蒸着された。乾燥液滴のプロフィールのDektak測定法により測定された。測定結果は、図3に示されている。
【0020】
(比較例)
1,2−ジメチルベンゼン中の実施例1及び2と同じ0.5%w/vF8BT高分子の液滴が、インクジェット法により表面が改質されたポリイミド基板上に蒸着された。乾燥液滴のプロフィールのDektak測定法により測定された。測定結果は、図4に示されている。
【0021】
図2,3と4の比較からわかるように、本発明にしたがった成分配合を用いると、参考例に比較した厚さの均一さの点で十分に改善された乾燥した液滴を得ることができる。改良された厚さは次のメカニズムによるものと考えられる。液滴の乾燥の間、蒸発しやすい低沸点溶媒は、高沸点溶媒における飽和溶液から急速に蒸発する。これによって、液滴内での放射状の流れを防止し、高分子が急速に沈殿する。そして、高分子の液滴内における相対的に均一な分散をもたらす。
【0022】
さらに、厚さ結果の改良された均一さは、成分配合において材料の濃縮について液滴の中心において厚さの増加をもたらす。液滴の中央において厚さを制御できることは、インクジェット法により製造される発光装置の効率を改良する上で重要な要素となり得る。本発明は、蒸着される材料の成分配合において濃度の増加なしに中心部での厚さの増加を可能にする。これは、望まれる解像度での望まれる大きさの画素を有する装置を製造する際に有利である。
【0023】
40vol.%のキシレン(沸点138℃)の混合異性体、40vol.%の1,2,4−トリメチルベンゼン(沸点168℃)及び20vol.%の3-イソプロピルビフェニル(沸点295℃)からなる混合溶媒を用いることによりよい結果が得られた。図5は、この3つの溶媒成分系における0.5%w/vの高分子溶液を用いて、インクジェット法により蒸着された乾燥した液滴のプロフィールをDektak法により測定した結果を示す。高分子の混合は、第3の高沸点溶媒に比較して相対的に低い沸点を有する最初の2つの溶媒においに相対的に高い溶解性を示す。
【図面の簡単な説明】
【0024】
【図1】発光装置も概略図である。
【図2】本発明の実施例にしたがった配合方法を用いたインクジェット法により得られた蒸着部の厚さプロフィールを示す。
【図3】本発明の実施例にしたがった配合方法を用いたインクジェット法により得られた蒸着部の厚さプロフィールを示す。
【図4】完全に1,2−ジメチルベンゼンからなる溶媒を用いた冷光放射性高分子の蒸着部の厚さプロフィールを示す。
【図5】本発明の他の実施例にしたがった配合方法を用いたインクジェット法により得られた蒸着部の厚さプロフィールを示す。
【図6】幾つかの繰返し単位及び高分子を示す。
【符号の説明】
【0025】
1 アノード
2 カソード
3 冷光放射性高分子
4 正孔輸送層
Claims (18)
- インクジェット法により基板上に材料を蒸着するための溶媒において、相対的に高い沸点を有し、かつ蒸着される材料に関して相対的に低い溶解度を示す第1の溶媒成分、及び相対的に低い沸点を有し、かつ蒸着される材料に関して高い溶解度を示す第2の溶媒成分からなる溶媒系に、基板上に蒸着される材料を溶解することを特徴とする蒸着用材料混合溶媒の配合方法。
- 第2の溶媒成分が100から200℃の範囲の沸点を有する請求項1に記載の配合方法。
- 第1の溶媒成分が130から300℃の範囲の沸点を有する請求項1に記載の配合方法。
- 第1の溶媒と第2の溶媒の沸点の差が30から250℃の範囲である請求項1に記載の配合方法。
- 第1の溶媒と第2の溶媒の沸点の差が70から150℃の範囲である請求項1に記載の配合方法。
- 第1の溶媒成分に対する蒸着される材料の溶解度が最大で容量当り0.5重量%であることを特徴とする請求項1ないし5のいずれかに記載の配合方法。
- 第1の溶媒成分に対する蒸着される材料の溶解度が容量当り0.03から0.3重量%であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれかに記載の配合方法。
- 第2溶媒成分に対する蒸着される材料の溶解度が容積当り0.5重量%を超えることを特徴とする請求項1ないし7のいずれかに記載の配合方法。
- 第2溶媒成分に対する蒸着される材料の溶解度が容積当り1.5重量%を超えることを特徴とする請求項8に記載の配合方法。
- 第1溶媒成分の配合割合が、第2溶媒成分の除去によって、第1溶媒成分中の材料の残留溶液が実質的に飽和又は過飽和状態になるかどうかによって決められることを特徴とする請求項1ないし9のいずれかに記載の配合方法。
- 第1溶媒成分がα−テトラロンからなり,第2溶媒成分が1,2−ジメチルベンゼンからなる請求項1に記載の配合方法。
- 第1溶媒成分がシクロヘキシルベンゼンからなり,第2溶媒成分が1,2−ジメチルベンゼンからなる請求項1に記載の配合方法。
- 第1溶媒成分がキシレン及び1,2,4−トリメチルベンゼンからなり,第2溶媒成分がイソプロピルビフェニルからなる請求項1に記載の配合方法。
- 請求項1ないし13のいずれかに記載の配合方法によって得られた材料の溶液を用いて、インクジェット技術によってノズルを通して1又は2以上の材料の溶媒を基板に蒸着し、それぞれの蒸着滴を乾燥させることからなる材料を基板に蒸着する方法。
- 基板上に蒸発した一滴の材料の厚さの変化が最大厚さの30%以下となる請求項14に記載の方法。
- 輸送体が電極及び電子冷光放射性材料間を移動できるように2つの電極に挟まれた電子冷光放射性材料からなる冷光放射装置の製造方法において、請求項14又は15に記載の方法によって冷光放射性材料の層が形成される冷光放射性装置の製造方法。
- 環状の蒸着による影響を減少させるか又は避けるための請求項1ないし13のいずれかに記載の配合方法。
- 20容量%の1,2,4−トリメチルベンゼン、並びに、80容量%の、キシレン、又は、50容量の1,2,4−トリメチルベンゼン及び50容量%のキシレンからなる混合溶媒を含む混合溶媒中に、フルオレン(F8)単位、ベンゾチアジアゾール(BT)単位及びトリアレン単位を含む3種の高分子を約14重量%、F8BTを56重量%及びTFBの30重量%を含む材料を容量当り1重量%配合することを除く、請求項1に記載の配合方法。
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---|---|---|---|---|
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WO2008132878A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体層の成膜方法、有機薄膜トランジスタの製造方法 |
JP2008541471A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-11-20 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | インクジェット印刷用溶媒 |
JP2011029666A (ja) * | 2002-09-30 | 2011-02-10 | Seiko Epson Corp | 塗布液組成物および薄膜形成方法 |
JP2011042794A (ja) * | 1999-03-29 | 2011-03-03 | Seiko Epson Corp | 機能デバイスの製造方法 |
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WO2012001744A1 (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | パナソニック株式会社 | 有機発光素子用インク、有機発光素子の製造方法、有機表示パネル、有機表示装置、有機発光装置、インク、機能層の形成方法、および有機発光素子 |
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WO2016051972A1 (ja) * | 2014-09-29 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜の製造方法、有機トランジスタ |
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JP2020508362A (ja) * | 2017-02-17 | 2020-03-19 | ナージン テクノロジー コーポレーション リミテッドNajing Technology Corporation Limited | インク組成物、光電デバイスおよび光電デバイスの機能層の製造方法 |
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Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011042794A (ja) * | 1999-03-29 | 2011-03-03 | Seiko Epson Corp | 機能デバイスの製造方法 |
JP2011029666A (ja) * | 2002-09-30 | 2011-02-10 | Seiko Epson Corp | 塗布液組成物および薄膜形成方法 |
JP2008503870A (ja) * | 2004-05-11 | 2008-02-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体の溶液 |
JP2008541471A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-11-20 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | インクジェット印刷用溶媒 |
JP2008226686A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機トランジスタの製造方法 |
WO2008132878A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体層の成膜方法、有機薄膜トランジスタの製造方法 |
JP2011525044A (ja) * | 2008-06-11 | 2011-09-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 有機半導体の堆積のための混合溶媒系 |
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KR101618395B1 (ko) * | 2009-06-17 | 2016-05-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 층들의 잉크젯 인쇄 또는 다른 용도를 위한 액체 조성물 |
US8308979B2 (en) | 2010-07-01 | 2012-11-13 | Panasonic Corporation | Ink for organic electroluminescent device, manufacturing method of organic electroluminescent device, organic display panel, organic display apparatus, organic electroluminescent apparatus, ink, forming method of functional layer, and organic electroluminescent device |
WO2012001744A1 (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | パナソニック株式会社 | 有機発光素子用インク、有機発光素子の製造方法、有機表示パネル、有機表示装置、有機発光装置、インク、機能層の形成方法、および有機発光素子 |
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