JP2004311413A - Organic electroluminescent element, display device, and lighting device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということもある）、及びそれを具備してなる表示装置、照明装置に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as an organic EL element), and a display device and a lighting device including the same.
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。 2. Description of the Related Art Conventionally, there is an electroluminescence display (ELD) as a light-emitting electronic display device. ELD components include an inorganic electroluminescent element and an organic electroluminescent element. Inorganic electroluminescent devices have been used as flat light sources, but require a high AC voltage to drive the light emitting devices.
一方、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。 On the other hand, an organic electroluminescence element has a configuration in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and electrons and holes are injected into the light-emitting layer and recombination causes exciton (exciton). ), And emits light by utilizing light emission (fluorescence / phosphorescence) when the exciton is deactivated, and can emit light at a voltage of about several V to several tens of V. Since it is a self-luminous type, it has a wide viewing angle and high visibility, and because it is a thin-film type solid-state element, it is attracting attention from the viewpoint of space saving and portability.
今後の実用化に向けた有機エレクトロルミネッセンス素子の開発としては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれているわけであり、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）等が知られている。 As for the development of organic electroluminescent devices for practical use in the future, organic electroluminescent devices that emit light with high efficiency and low power consumption efficiently are desired.For example, stilbene derivatives, distyryl arylene derivatives Alternatively, a technique of doping a trace amount of a phosphor into a tristyrylarylene derivative to improve emission luminance and extend the life of the device (for example, see Patent Document 1), using an 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, A device having an organic light emitting layer doped with a small amount of phosphor (see, for example, Patent Document 2), and an element having an organic light emitting layer doped with a quinacridone-based dye using an 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound (For example, refer to Patent Document 3).
上記文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。 In the technique disclosed in the above document, when light emission from an excited singlet is used, the generation ratio of a singlet exciton to a triplet exciton is 1: 3, so that the generation probability of a luminescent excited species is 25%. Because of this and the light extraction efficiency is about 20%, the limit of the external extraction quantum efficiency (ηext) is set to 5%.
ところが、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２及び特許文献４参照。）。 However, since Princeton University reported an organic electroluminescence device using phosphorescence emission from an excited triplet (for example, see Non-Patent Document 1), research on materials exhibiting phosphorescence at room temperature has been active. (See, for example, Non-Patent Document 2 and Patent Document 4).
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。 When the excited triplet is used, the upper limit of the internal quantum efficiency becomes 100%. Therefore, the luminous efficiency is quadrupled in principle as compared with the case of the excited singlet, and the performance almost equal to that of the cold cathode tube is obtained. It is also applicable to and is attracting attention.
例えば、多くの化合物がイリジウム錯体系など重金属錯体を中心に合成検討されている（例えば、非特許文献３参照。）。 For example, many compounds have been studied for synthesis centering on heavy metal complexes such as iridium complexes (for example, see Non-Patent Document 3).
又、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている（例えば、非特許文献２参照。）。 Also, studies using tris (2-phenylpyridine) iridium as a dopant have been made (for example, see Non-Patent Document 2).
その他、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）（ここでＬは２座の配位子、ａｃａｃはアセチルアセトンを表す）、例えば（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）（例えば、非特許文献４参照。）を、又、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）、Ｉｒ（ｂｚｑ）2ＣｌＰ（Ｂｕ）３等を用いた検討（例えば、非特許文献５参照。）が行われている。 In addition, L 2 Ir (acac) (where L represents a bidentate ligand and acac represents acetylacetone) as a dopant, for example, (ppy) 2 Ir (acac) (for example, see Non-Patent Document 4) As dopants, tris (2- (p-tolyl) pyridine) iridium (Ir (ptpy) 3 ), tris (benzo [h] quinoline) iridium (Ir (bzq) 3 ), Ir (bzq) 2 ClP (Bu) 3) (for example, see Non-Patent Document 5).
又、高い発光効率を得るために、ホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている（例えば、非特許文献６参照。）。 Further, in order to obtain high luminous efficiency, a compound having a hole transporting property is used as a host of a phosphorescent compound (for example, see Non-Patent Document 6).
また、各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている（例えば、非特許文献４参照）。更に、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている（例えば、非特許文献５参照。）。 In addition, various electron-transporting materials are used as a host of a phosphorescent compound by doping them with a novel iridium complex (for example, see Non-Patent Document 4). Further, high luminous efficiency is obtained by introducing a hole blocking layer (for example, see Non-Patent Document 5).
しかし、緑色発光については理論限界である２０％近くの外部取り出し効率が達成されているものの、とくに高輝度発光時における効率の大幅な低下という問題があり、またその他の発光色については未だ十分な効率が得られておらず改良が必要であり、例えば高効率な青色発光を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子の検討の例として、特許文献５を挙げることができる。加えて今後の実用化に向けた有機エレクトロルミネッセンス素子では、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子の開発が望まれている。
However, although the external extraction efficiency of about 20%, which is the theoretical limit, has been achieved for green light emission, there is a problem that the efficiency is significantly reduced particularly at the time of high luminance light emission, and other light emission colors are still insufficient. Efficiency has not been obtained and improvement is required. For example,
また、同時に強く待望されているのは、ディスプレイ用途や照明用途の装置として実用上さしつかえのない素子耐久性即ち発光寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。とくに多数の有機エレクトロルミネッセンス素子を配置して表示装置とした場合、連続的に発光した素子と間欠的に発光した素子とでは劣化の程度が異なることとなり、例えば、ディスプレイ用途においてかなりの時間を静止画の表示に使用した場合には、表示した静止画に応じた特定個所の素子だけが劣化による輝度低下を生じ、別の画像を表示した際にその静止画が輝度の低い、即ち暗い部分として視認されてしまうという、いわゆる「焼き付き」の問題が発生する。例えば、２５６階調表示する表示装置の場合、約０．４％の輝度の低下は１階調のずれとなって現れることとなり、これは情報化の進展にともなう高精細ディスプレイへの要求を満たすにあたって深刻な問題である。 At the same time, what is strongly desired is an organic electroluminescent element having element durability, that is, light emission life which is practically indispensable as an apparatus for display use or illumination use. In particular, when a large number of organic electroluminescent elements are arranged to form a display device, the degree of deterioration differs between a continuously emitting element and an intermittently emitting element. When used for image display, only a specific element corresponding to the displayed still image causes a decrease in luminance due to deterioration, and when another image is displayed, the still image has low luminance, that is, as a dark part. The problem of so-called "burn-in", which is visually recognized, occurs. For example, in the case of a display device that displays 256 gradations, a decrease in luminance of about 0.4% appears as a shift of one gradation, which satisfies the demand for a high-definition display accompanying the progress of computerization. This is a serious problem.
この点に関してはこれまでにも様々な方向から検討が行われており、たとえば特許文献６、７、８には素子の封止という面からの検討が、特許文献９には適切なエネルギー準位を有するドーパントの添加によって耐久性を改良する検討が、特許文献１０には素子を構成する基板材料と素子及び封止剤によって形成される気密空間内に吸湿剤を封入するという方法がそれぞれ開示されているし、云うまでもなく素子を構成する電荷輸送性材料や発光層に用いられる材料それ自体について、より耐久性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を構成するべく検討が重ねられており、それらについては特許文献１１、１２、１３、１４、１５、１６など非常に多くの開示がある。
In this regard, studies have been made from various directions. For example,
これらの検討の多くは素子の耐久性を評価するにあたり、輝度の初期輝度に対する半減寿命を指標として用いている。しかしながら一般に、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子を連続発光させた場合その輝度が低下する速度は一定ではなく、とくに連続発光の初期における輝度低下が大きいことが多い。即ちこうした素子を表示装置もしくは照明装置に用いた場合、使用開始直後に急激に表示品質や照明能力が劣化し、その後は比較的小さな速度で徐々に劣化が進むこととなる。先述した「焼き付き」の問題に関していえば、この現象は表示装置の使用開始直後に表示した画像ほど「焼き付き」を起こしやすいということに対応し、使用を開始した際に静止画を表示し続けた場合や静止画像中心のディスプレイ用途において使用した場合、使用を開始してすぐに「焼き付き」が生じ使用者はそれ以降ずっと焼き付いた表示を目にすることとなる。これは表示装置としての品質を大いに損ねるものであると云わざるをえない。 Most of these studies use the half-life of the luminance with respect to the initial luminance as an index when evaluating the durability of the element. However, in general, when the manufactured organic electroluminescent element emits light continuously, the speed at which the luminance decreases is not constant, and the luminance decrease in the initial stage of the continuous light emission is often large. That is, when such an element is used in a display device or a lighting device, the display quality and the lighting ability rapidly deteriorate immediately after the use is started, and thereafter, the deterioration gradually progresses at a relatively small speed. Speaking of the problem of "burn-in" described above, this phenomenon corresponds to the fact that the image displayed immediately after starting use of the display device is more likely to cause "burn-in", and the still image was continuously displayed when the use was started. When used in a display application centering on a still image or a still image, "burn-in" occurs immediately after the use is started, and the user sees a burn-in display thereafter. This must be said to greatly impair the quality of the display device.
こうした使用開始直後における大きな輝度低下を回避して、比較的安定して小さい輝度低下速度を得るための検討として、例えば、特許文献１７及び１８には、作製した素子の輝度低下速度が安定して小さい値をとるようになるまでエージング処理を施すという方法が開示されている。しかしながらこれらの方法は、輝度低下の速度が大きい作製直後の時間領域をエージング処理という形で製造工程に組み込むものであり、いわば作製した素子をあらかじめある程度まで疲労させておくという方法である。従って該素子が本来もつべき寿命のいくらかを製造工程において使用してしまうこととなり、該素子の使用寿命はエージング処理の程度に応じて減少してしまうと考えられる。使用初期における大きな輝度低下を起こすことがない素子を作製できればこのような処理を施す必要はなくなるか、あるいは少なくとも低減され、従って有機エレクトロルミネッセンス素子としての本来もつべき寿命を実用に供することができるようになり、先述した「焼き付き」の問題も解消ないしは少なくとも緩和されると期待できる。
本発明は以上のような事情に鑑みてなされたものであり、従ってその目的は、高い発光輝度及び優れた量子効率、更には高い耐久性を有し、とくに発光初期における輝度低下の小さい有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを具備してなる表示装置もしくは照明装置を提供することである。 SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and it is therefore an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having high light emission luminance, excellent quantum efficiency, and high durability, and in particular, a small decrease in luminance at the initial stage of light emission. An object of the present invention is to provide a luminescence element and a display device or a lighting device including the same.
本発明者らは検討を重ねた結果、特定の構造もしくは物性を有する有機エレクトロルミネッセンス材料を組み合わせて作製した有機エレクトロルミネッセンス素子が上記課題の解決に有効であることを見出すに至り、本発明を完成させた。 As a result of repeated studies, the present inventors have found that an organic electroluminescent element manufactured by combining organic electroluminescent materials having a specific structure or physical properties is effective in solving the above problems, and completed the present invention. I let it.
即ち本発明の上記課題は、以下の手段によって達成された。
（請求項１）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に下記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ａ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
That is, the above object of the present invention has been achieved by the following means.
(Claim 1)
In an organic electroluminescence device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescence device comprising the formula (A1).
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はアルキル基もしくはシクロアルキル基を表し、これらは置換されてもよい。ｎ１は０〜５の整数を、ｎ２、ｎ３は０〜４の整数を表す。） (Wherein, R 1 , R 2 , and R 3 represent an alkyl group or a cycloalkyl group, which may be substituted. N1 represents an integer of 0 to 5, and n2 and n3 represent an integer of 0 to 4. .)
（式中、Ｘ1、Ｘ2は独立に窒素原子を２個以上を含む複素環を表し、Ｌは単なる結合手、下記群から選ばれる２価基またはそれらの組み合わせを表し、Ｒ101、Ｒ102は置換基を表し、ｎ、ｍは０〜４の整数を表す。） (Wherein, X 1, X 2 a is independently a nitrogen atom represent a heterocyclic ring containing two or more, L represents a divalent group, or a combination thereof selected single bond, from the following group, R 101, R 102 represents a substituent, and n and m represent an integer of 0 to 4.)
（Ｌが表す２価基中、Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3、Ｒa4はアルキル基、アリール基を表すが、少なくとも１つはアルキル基を表す。Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107は置換基を表し、ｋ、ｓは０〜４の整数、ｑは０〜２の整数を表す。）
（請求項２）
前記一般式（Ａ１）のＬが−Ｃ（Ｒa1）（Ｒa2）−、単なる結合手を表し、Ｘ1、Ｘ2がピラゾール、イミダゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ｓ−トリアジン、オキサジアゾールまたはチアジアゾールを表し、Ｒa3、Ｒa4がアリール基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３）
請求項２に記載の化合物が下記一般式（Ａ２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(In the divalent group represented by L, R a1 , R a2 , R a3 , and R a4 represent an alkyl group or an aryl group, but at least one represents an alkyl group. R 103 , R 104 , R 105 , and R 106 , R 107 represents a substituent, k and s represent an integer of 0 to 4, and q represents an integer of 0 to 2.)
(Claim 2)
In the general formula (A1), L represents -C (R a1 ) (R a2 )-, a simple bond, and X 1 and X 2 represent pyrazole, imidazole, 1,3,4-triazole, 1,2,3 The organic electroluminescent device according to
(Claim 3)
An organic electroluminescence device, wherein the compound according to claim 2 is a compound represented by the following general formula (A2).
（式中、Ｙ、Ｙ′はＮが２個以上含まれる複素環を形成する原子群を表し、Ｒ111〜Ｒ118は水素または置換基を表す。但し、少なくとも１つは置換基である。）
（請求項４）
Ｙ、Ｙ′がＮ２個と共に表す複素環がピラゾール、イミダゾールまたは１，３，４−トリアゾールを表し、Ｒ115とＲ118がアルキル基、またはＲ111とＲ114がアルキル基を表すことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項５）
請求項２に記載の化合物が下記一般式（Ａ３）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(Wherein, Y and Y ′ represent a group of atoms forming a heterocyclic ring containing two or more N atoms, and R 111 to R 118 represent hydrogen or a substituent, provided that at least one is a substituent. )
(Claim 4)
The heterocyclic ring represented by Y and Y 'together with N2 represents pyrazole, imidazole or 1,3,4-triazole, wherein R 115 and R 118 represent an alkyl group, or R 111 and R 114 represent an alkyl group. The organic electroluminescence device according to
(Claim 5)
An organic electroluminescence device, wherein the compound according to claim 2 is a compound represented by the following general formula (A3).
（式中、Ｙ、Ｙ′はＮが２個以上含まれる複素環を形成する原子群を表し、Ｒ123、Ｒ124は置換基を表し、Ｒ121は炭素数１〜２のアルキル基、Ｒ122は炭素数１〜２のアルキル基、または下記の置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表す。） (Wherein, Y and Y ′ represent a group of atoms forming a heterocyclic ring containing two or more N, R 123 and R 124 represent substituents, R 121 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, 122 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or a substituent described below, and n and m each represent an integer of 0 to 4.)
（置換基中、Ｙ″はＮが２個以上含まれる複素環を形成する原子群を表し、Ｒ125は置換基を表し、ｌは０〜４の整数を表す。）
（請求項６）
Ｙ、Ｙ′がＮ２個と共に表す複素環がピラゾール、イミダゾールまたは１，３，４−トリアゾールを表し、Ｒ121、Ｒ122が炭素数１〜２の含フッ素アルキル基を表すことを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項７）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に前記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ｂ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(In the substituent, Y ″ represents an atom group forming a heterocyclic ring containing two or more N, R 125 represents a substituent, and 1 represents an integer of 0 to 4.)
(Claim 6)
The heterocyclic ring represented by Y and Y 'together with N2 represents pyrazole, imidazole or 1,3,4-triazole, and R121 and R122 represent a fluorine-containing alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
(Claim 7)
In an organic electroluminescent device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescence device comprising the formula (B1).
（式中、Ｒ201〜Ｒ203はアルキル基またはアリール基を表す。但し、その内の２つ以上はアリール基を表し、且つＲ201〜Ｒ203の少なくとも１つは下記一般式（Ｂ１−１）を表す。） (Wherein, R 201 to R 203 represent an alkyl group or an aryl group, provided that at least two of them represent an aryl group, and at least one of R 201 to R 203 has the following general formula (B1-1) ).)
（式中、Ｒ204はアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、Ｒ205は置換基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。）
（請求項８）
Ｒ201、Ｒ203はアリール基を表し、Ｒ201〜Ｒ203の内の２つが同じでも異なってもよい前記一般式（Ｂ１−１）を表し、前記一般式（Ｂ１−１）のＲ204がアルキル基を表すことを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項９）
Ｒ201〜Ｒ203全てがアリール基を表すことを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１０）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に前記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ｃ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(In the formula, R 204 represents an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, R 205 represents a substituent, and n represents an integer of 0 to 4.)
(Claim 8)
R 201 and R 203 represent an aryl group, and two of R 201 to R 203 represent the general formula (B1-1) which may be the same or different, and R 204 of the general formula (B1-1) is The organic electroluminescent device according to
(Claim 9)
The organic electroluminescence device according to claim 8 R 201 to R 203 all are characterized by an aryl group.
(Claim 10)
In an organic electroluminescent device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescence device comprising the formula (C1).
（式中、Ｒ301〜Ｒ304は水素または置換基を表す。但し、Ｒ301〜Ｒ304の少なくとも２つはアリール基を表し、且つその内の少なくとも１つは前記一般式（Ｂ１−１）を表す。）
（請求項１１）
Ｒ301、Ｒ302がアリール基を表し、且つそのどちらかが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１２）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に前記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ｄ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(In the formula, R 301 to R 304 represent hydrogen or a substituent. However, at least two of R 301 to R 304 represent an aryl group, and at least one of them represents the general formula (B1-1). Represents.)
(Claim 11)
11. The organic electroluminescent device according to
(Claim 12)
In an organic electroluminescent device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescence device comprising the formula (D1).
（式中、Ｒ401〜Ｒ403は水素または置換基を表す。但し、Ｒ401〜Ｒ403の少なくとも２つはアリール基を表し、且つその内の少なくとも１つは前記一般式（Ｂ１−１）を表す。）
（請求項１３）
Ｒ401〜Ｒ403の内、少なくとも２つが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１４）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に前記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ｅ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(Wherein, R 401 to R 403 represent hydrogen or a substituent. However, at least two of R 401 to R 403 represent an aryl group, and at least one of them represents the general formula (B1-1). Represents.)
(Claim 13)
13. The organic electroluminescence device according to
(Claim 14)
In an organic electroluminescent device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescent device comprising the formula (E1).
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子を表し、Ｒ501、Ｒ502はアリール基を表す。但し、少なくとも１つは前記一般式（Ｂ１−１）を表す。）
（請求項１５）
Ｒ501、Ｒ502の両方が前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１６）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層に前記一般式（Ａ）で表される化合物とリン光発光性化合物を含有し、該有機層の少なくとも１層に下記一般式（Ｆ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 501 and R 502 each represent an aryl group, provided that at least one of them represents the general formula (B1-1).)
(Claim 15)
The organic electroluminescence device according to claim 14, wherein both R 501 and R 502 represent the general formula (B1-1).
(Claim 16)
In an organic electroluminescent device having an organic layer including at least a light emitting layer, the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (A) and a phosphorescent compound, and at least one of the organic layers has the following general formula: An organic electroluminescence device comprising the formula (F1).
（式中、Ｒ601は置換基を表し、Ｒ602〜Ｒ604は水素または置換基を表す。但し、Ｒ602〜Ｒ604の少なくとも２つはアリール基を表し、且つその内の少なくとも１つは前記一般式（Ｂ１−１）を表す。）
（請求項１７）
Ｒ601がアリール基を表し、Ｒ602〜Ｒ604の内、少なくとも１つが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１８）
前記一般式（Ａ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項１９）
前記一般式（Ａ１）のＬが−Ｃ（Ｒa1）（Ｒa2）−、単なる結合手を表し、Ｘ1、Ｘ2がピラゾール、イミダゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ｓ−トリアジン、オキサジアゾールまたはチアジアゾールを表し、Ｒa3、Ｒa4がアリール基を表すことを特徴とする請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２０）
前記一般式（Ａ２）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２１）
Ｙ、Ｙ′がＮ２個と共に表す複素環がピラゾール、イミダゾールまたは１，３，４−トリアゾールを表し、Ｒ115とＲ118がアルキル基、またはＲ111とＲ114がアルキル基を表すことを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２２）
前記一般式（Ａ３）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２３）
Ｙ、Ｙ′がＮ２個と共に表す複素環がピラゾール、イミダゾールまたは１，３，４−トリアゾールを表し、Ｒ121、Ｒ122が炭素数１〜２の含フッ素アルキル基を表すことを特徴とする請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２４）
前記一般式（Ｂ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２５）
Ｒ201、Ｒ203はアリール基を表し、Ｒ201〜Ｒ203の内の２つが同じでも異なってもよい前記一般式（Ｂ１−１）を表し、前記一般式（Ｂ１−１）のＲ204がアルキル基を表すことを特徴とする請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２６）
Ｒ201〜Ｒ203全てがアリール基を表すことを特徴とする請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２７）
前記一般式（Ｃ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２８）
Ｒ301、Ｒ302がアリール基を表し、且つどちらかが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項２９）
前記一般式（Ｄ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３０）
Ｒ401〜Ｒ403の内、少なくとも２つが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３１）
前記一般式（Ｅ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３２）
Ｒ501、Ｒ502の両方が前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３３）
前記一般式（Ｆ１）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３４）
Ｒ601がアリール基を表し、Ｒ602〜Ｒ604の内、少なくとも１つが前記一般式（Ｂ１−１）を表すことを特徴とする請求項３３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３５）
請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物を含有し、発光が白色であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項３６）
請求項１〜３５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする表示装置。
（請求項３７）
請求項１〜３５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
（請求項３８）
請求項３７に記載の照明装置と表示手段としての液晶素子とを具備することを特徴とする表示装置。
(Wherein, R 601 represents a substituent, R 602 to R 604 represent hydrogen or a substituent, provided that at least two of R 602 to R 604 represent an aryl group, and at least one of them represents an aryl group. Represents the general formula (B1-1).)
(Claim 17)
The organic electroluminescent device according to claim 16, wherein R 601 represents an aryl group, and at least one of R 602 to R 604 represents the general formula (B1-1).
(Claim 18)
An organic electroluminescence device comprising the general formula (A1).
(Claim 19)
In the general formula (A1), L represents -C (R a1 ) (R a2 )-, a simple bond, and X 1 and X 2 represent pyrazole, imidazole, 1,3,4-triazole, 1,2,3 The organic electroluminescence device according to claim 18, wherein -triazole, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, s-triazine, oxadiazole or thiadiazole is represented, and R a3 and R a4 represent an aryl group.
(Claim 20)
An organic electroluminescent device comprising the general formula (A2).
(Claim 21)
The heterocyclic ring represented by Y and Y 'together with N2 represents pyrazole, imidazole or 1,3,4-triazole, wherein R 115 and R 118 represent an alkyl group, or R 111 and R 114 represent an alkyl group. The organic electroluminescence device according to claim 20, wherein
(Claim 22)
An organic electroluminescence device comprising the general formula (A3).
(Claim 23)
The heterocyclic ring represented by Y and Y 'together with N2 represents pyrazole, imidazole or 1,3,4-triazole, and R121 and R122 represent a fluorine-containing alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
(Claim 24)
An organic electroluminescent device comprising the general formula (B1).
(Claim 25)
R 201 and R 203 represent an aryl group, and two of R 201 to R 203 represent the general formula (B1-1) which may be the same or different, and R 204 of the general formula (B1-1) is The organic electroluminescent device according to
(Claim 26)
The organic electroluminescence device according to
(Claim 27)
An organic electroluminescence device comprising the general formula (C1).
(Claim 28)
The organic electroluminescence device according to
(Claim 29)
An organic electroluminescent device comprising the general formula (D1).
(Claim 30)
30. The organic electroluminescence device according to claim 29, wherein at least two of R 401 to R 403 represent the general formula (B1-1).
(Claim 31)
An organic electroluminescence device comprising the general formula (E1).
(Claim 32)
The organic electroluminescence device according to claim 31, wherein both R 501 and R 502 represent the general formula (B1-1).
(Claim 33)
An organic electroluminescent device comprising the general formula (F1).
(Claim 34)
The organic electroluminescent device according to claim 33, wherein R 601 represents an aryl group, and at least one of R 602 to R 604 represents the general formula (B1-1).
(Claim 35)
An organic electroluminescence device comprising the compound according to any one of
(Claim 36)
A display device comprising the organic electroluminescence element according to
(Claim 37)
An illumination device comprising the organic electroluminescence element according to
(Claim 38)
A display device comprising the lighting device according to claim 37 and a liquid crystal element as display means.
本発明によって、高い発光輝度及び優れた量子効率、更には高い耐久性を有し、とくに発光初期における輝度低下の小さい有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを具備してなる表示装置もしくは照明装置を提供することができた。 According to the present invention, there is provided an organic electroluminescence element having high light emission luminance, excellent quantum efficiency, and high durability, and in particular, having a small decrease in luminance at the initial stage of light emission, and a display device or a lighting device including the same. I was able to.
以下、本発明について詳述する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
一般式（Ａ）においてＲ1、Ｒ2、Ｒ3はアルキル基もしくはシクロアルキル基を表す。これらは更に置換されていてもよく、該置換基の例としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロアリール基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、ヘテロ環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シアノ基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。 In the general formula (A), R 1 , R 2 and R 3 represent an alkyl group or a cycloalkyl group. These may be further substituted, and examples of the substituent include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group) , Tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group, etc.), alkynyl group (eg, ethynyl group, propargyl group, etc.) ), An aryl group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), a heteroaryl group (eg, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group) , Benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, quinazolyl , A phthalazyl group, etc.), a heterocyclic group (eg, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyl) Oxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxy group (eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group (eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group) Propylthio, pentylthio, hexylthio, octylthio, dodecylthio, etc.), cycloalkylthio (eg, cyclopentylthio, cyclohexylthio, etc.), arylthio (eg, phenylthio, naphthylthio, etc.), Alkoxycarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group) Etc.), sulfamoyl group (for example, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylaminosulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octylaminosulfonyl group, dodecylaminosulfonyl group, phenylaminosulfonyl) Group, naphthylaminosulfonyl group, 2-pyridylaminosulfonyl group, etc.), acyl group (for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl) Group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc.), acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbonyl An oxy group, a butylcarbonyloxy group, an octylcarbonyloxy group, a dodecylcarbonyloxy group, a phenylcarbonyloxy group and the like, an amide group (for example, a methylcarbonylamino group, an ethylcarbonylamino group, a dimethylcarbonylamino group, a propylcarbonylamino group, Pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, 2-ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, Phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc., carbamoyl group (for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group) , 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc., ureido group (for example, methylureido group, ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido) Group, octylureido group, dodecylureido group, phenylureido group, naphthylureido group, 2-pyridylaminoureido group, etc.), sulfinyl group ( For example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, a cyclohexylsulfinyl group, a 2-ethylhexylsulfinyl group, a dodecylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group, a naphthylsulfinyl group, a 2-pyridylsulfinyl group and the like, an alkylsulfonyl group (for example, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, butylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, 2-ethylhexylsulfonyl, dodecylsulfonyl, etc.), arylsulfonyl (phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl, 2-pyridylsulfonyl, etc.), amino (For example, amino group, ethylamino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2-ethylhexylamino group, dodecylamino group, anili , A naphthylamino group, a 2-pyridylamino group, etc.), a cyano group, a silyl group (eg, a trimethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldiethylsilyl group, etc.), a fluorine atom, a chlorine atom and the like. Can be
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はその構造の一部に一般式Ａで表される構造もしくはその他のカルバゾール誘導体残基を有していてもよい。従って、一般式Ａで表される化合物は、その分子構造中に複数の一般式Ａで表される構造を有する、一般式（Ａ）で表される化合物のオリゴマーやポリマーであってもよい。 R 1 , R 2 and R 3 may have a structure represented by the general formula A or another carbazole derivative residue in a part of the structure. Therefore, the compound represented by the general formula A may be an oligomer or a polymer of the compound represented by the general formula (A) having a plurality of structures represented by the general formula A in its molecular structure.
ｎ１は０〜５の整数を表し、ｎ２及びｎ３は０〜４の整数を表す。ｎ１、ｎ２、ｎ３が２以上であるとき、複数のＲ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成していてもよい。またＲ1とＲ2もしくはＲ3、Ｒ2とＲ3とが互いに結合して環構造を形成していてもよい。 n1 represents the integer of 0-5, n2 and n3 represent the integer of 0-4. When n1, n2, and n3 are 2 or more, a plurality of R 1 , R 2 , and R 3 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring structure. R 1 and R 2 or R 3 , or R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring structure.
以下、一般式（Ａ）で表される化合物を例示する。 Hereinafter, compounds represented by formula (A) will be exemplified.
また、本発明に係る化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。 The molecular weight of the compound according to the present invention is preferably from 600 to 2,000. When the molecular weight is from 600 to 2,000, Tg (glass transition temperature) is increased, thermal stability is improved, and the life of the device is improved. A more preferred molecular weight is from 800 to 2,000.
一般式（Ａ）で表される本発明の化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３９（１９９８），２３６７−２３７０ページ、特許第３１６１３６０号明細書、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，３７（１９９８），２０４６−２０６７ページ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４１（２０００），４８１−４８４ページ、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１（７）（１９８１），５１３−５１９ページ、及びＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００２，１０２，１３５９−１４６９ページ等に記載の合成反応等、当業に従事する技術者には周知の合成方法によって製造することができる。 The compound of the present invention represented by the general formula (A) can be prepared by the method described in Tetrahedron Lett. , 39 (1998), pp. 2367-2370, Japanese Patent No. 3161360, Angew. Chem. Int. Ed. , 37 (1998), pp. 2046-2067, Tetrahedron Lett. , 41 (2000), 481-484, Synth. Commun. , 11 (7) (1981), pp. 513-519, and Chem. Rev .. , 2002, 102, 1359-1469, and the like, and can be produced by a synthesis method known to those skilled in the art.
例示化合物１−１の合成 Synthesis of Exemplified Compound 1-1
窒素雰囲気下、酢酸パラジウム２５ｍｇとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１５ｍｌを、７０℃で３０分間撹拌した。この混合物にブロマイド１を１．２ｇ、ジメチルカルバゾールを０．６ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを０．７ｇ、キシレン４０ｍｌを加えて、還流温度にて１２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて有機層を抽出し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、トルエンで再結晶して例示化合物１−１を０．４ｇ得た。（収率２６％）
例示化合物２−４１の合成
Under a nitrogen atmosphere, 25 mg of palladium acetate and 0.15 ml of tri (tert-butyl) phosphine were stirred at 70 ° C. for 30 minutes. To this mixture, 1.2 g of
Synthesis of Exemplified Compound 2-41
窒素雰囲気下、２．５ｇのジアミン２、５．０ｇの２，２′−ジブロモビフェニル、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．５ｇ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．９ｍｌ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．０ｇをトルエン６０ｍｌ中にて還流温度で６時間撹拌した。トルエンと水を加えて有機層を抽出し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して例示化合物２−４１を２．０ｇ得た。（収率４０％）
一般式（Ａ１）において、Ｘ1、Ｘ2は独立にＮ原子を２個以上含む複素環であり、中でもピラゾール、イミダゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ｓ−トリアジン、オキサジアゾール、チアジアゾールが好ましい。Ｒa1〜Ｒa4が表すアルキル基、アリール基において、アルキル基は直鎖、分岐のアルキル基、更に環状アルキル基、即ちシクロアルキル基をも含む。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。Ｒ101〜Ｒ107は置換基を表し、該置換基の例としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロアリール基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、ヘテロ環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シアノ基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。
Under a nitrogen atmosphere, 2.5 g of diamine 2, 5.0 g of 2,2'-dibromobiphenyl, 0.5 g of bis (dibenzylideneacetone) palladium, 0.9 ml of tri (tert-butyl) phosphine, and sodium tert-
In the general formula (A1), X 1 and X 2 each independently represent a heterocyclic ring containing two or more N atoms, among which pyrazole, imidazole, 1,3,4-triazole, 1,2,3-triazole, pyrimidine, Pyridazine, pyrazine, s-triazine, oxadiazole, thiadiazole are preferred. In the alkyl group and the aryl group represented by R a1 to R a4 , the alkyl group includes a linear or branched alkyl group, and further includes a cyclic alkyl group, that is, a cycloalkyl group. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. Can be Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. R 101 to R 107 represent a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group). Group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group, etc.), alkynyl group (eg, ethynyl group, propargyl group) Etc.), an aryl group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), a heteroaryl group (eg, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl Group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, quinazolyl group, A heterocyclic group (eg, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy) Group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxy group (eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group (eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group, Propylthio, pentylthio, hexylthio, octylthio, dodecylthio, etc., cycloalkylthio (eg, cyclopentylthio, cyclohexylthio, etc.), arylthio (eg, phenylthio, naphthylthio, etc.), alcohol Cyclocarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.) ), Sulfamoyl group (for example, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylaminosulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octylaminosulfonyl group, dodecylaminosulfonyl group, phenylaminosulfonyl group) , Naphthylaminosulfonyl group, 2-pyridylaminosulfonyl group, etc.), acyl group (for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, Pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc.), acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, Butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc., amide group (for example, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group) Group, cyclohexylcarbonylamino group, 2-ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenyl Carbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc.), carbamoyl group (for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc., ureido group (for example, methylureido group, ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido group) Octylureido group, dodecylureido group, phenylureido group, naphthylureido group, 2-pyridylaminoureido group, etc., sulfinyl group (for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, 2-ethylhexylsulfinyl group, dodecylsulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridylsulfinyl group, etc., alkylsulfonyl group (for example, methylsulfonyl) Group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, 2-ethylhexylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, etc.), arylsulfonyl group (phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridylsulfonyl group, etc.), amino group (for example, , Amino group, ethylamino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2-ethylhexylamino group, dodecylamino group, anilino group, Naphthylamino group, 2-pyridylamino group, etc.), cyano group, silyl group (for example, trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldiethylsilyl group, etc.), fluorine atom, chlorine atom and the like.
一般式（Ａ２）において、Ｙ、Ｙ′はＮが２個以上含まれる複素環を形成する原子群を表し、形成される複素環としてはピラゾール、イミダゾール、１，３，４−トリアゾールが好ましい。Ｒ111〜Ｒ118が表す置換基としては、一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義である。またＲ111、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ118が表すアルキル基も一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアルキル基と同義である。 In the general formula (A2), Y and Y 'each represent a group of atoms forming a heterocyclic ring containing two or more N, and the formed heterocyclic ring is preferably pyrazole, imidazole, or 1,3,4-triazole. The substituent represented by R 111 to R 118 has the same meaning as the substituent represented by R 101 to R 105 in formula (A1). The alkyl groups represented by R 111 , R 114 , R 115 and R 118 have the same meanings as the alkyl groups represented by R a1 to R a4 in formula (A1).
一般式（Ａ３）において、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125が表す置換基は一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義である。 In formula (A3), the substituents represented by R 123 , R 124 and R 125 have the same meanings as the substituents represented by R 101 to R 105 in formula (A1).
一般式（Ｂ１）において、Ｒ201〜Ｒ204が表すアルキル基、アリール基は、一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアルキル基、アリール基と同義である。Ｒ205が表す置換基は、一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義である。 In the general formula (B1), the alkyl group and the aryl group represented by R 201 to R 204 have the same meanings as the alkyl group and the aryl group represented by R a1 to R a4 in the general formula (A1). The substituent represented by R 205 has the same meaning as the substituent represented by R 101 to R 105 in formula (A1).
一般式（Ｃ１）において、Ｒ301〜Ｒ304が表す置換基は、一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義であり、アリール基を表す場合、一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアリール基と同義である。 In the general formula (C1), the substituents represented by R 301 to R 304 are the same as the substituents represented by R 101 to R 105 in the general formula (A1). When the aryl group is represented by the general formula (A1), It has the same meaning as the aryl group represented by R a1 to R a4 .
一般式（Ｄ１）において、Ｒ401〜Ｒ403が表す置換基は、一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義であり、アリール基を表す場合、一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアリール基と同義である。 In formula (D1), the substituents represented by R 401 to R 403 have the same meanings as the substituents represented by R 101 to R 105 in formula (A1). It has the same meaning as the aryl group represented by R a1 to R a4 .
一般式（Ｅ１）において、Ｒ501、Ｒ502が表すアリール基は、一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアリール基と同義である。 In the general formula (E1), the aryl groups represented by R 501 and R 502 have the same meanings as the aryl groups represented by R a1 to R a4 in the general formula (A1).
一般式（Ｆ１）において、Ｒ601〜Ｒ604が表す置換基は、一般式（Ａ１）のＲ101〜Ｒ105が表す置換基と同義であり、アリール基を表す場合、一般式（Ａ１）のＲa1〜Ｒa4が表すアリール基と同義である。 In the general formula (F1), the substituents represented by R 601 to R 604 are the same as the substituents represented by R 101 to R 105 in the general formula (A1). It has the same meaning as the aryl group represented by R a1 to R a4 .
以下に、一般式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ｅ１）、（Ｆ１）で表される化合物を例示する。 Hereinafter, compounds represented by the general formulas (A1), (A2), (A3), (B1), (C1), (D1), (E1), and (F1) will be exemplified.
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
<< Constituent Layer of Organic EL Element >>
The constituent layers of the organic EL device of the present invention will be described.
本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
In the present invention, preferred specific examples of the layer constitution of the organic EL element are shown below, but the present invention is not limited to these.
(I) anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode (ii) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (iii) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / Electron transport layer / cathode (iv) anode / hole transport layer / emission layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode (v) anode / anode buffer layer / hole transport layer / emission layer / positive Hole blocking layer / Electron transport layer / Cathode buffer layer / Cathode << Anode >>
As the anode in the organic EL element, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) as an electrode material is preferably used. Specific examples of such an electrode material include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO. Alternatively, a material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form an amorphous and transparent conductive film may be used. The anode may form a thin film by depositing these electrode materials by a method such as evaporation or sputtering, and form a pattern of a desired shape by a photolithography method, or when the pattern accuracy is not so required (100 μm or more). Degree), a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material. When light is extracted from the anode, the transmittance is desirably greater than 10%, and the sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, the film thickness depends on the material, but is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
"cathode"
On the other hand, as a cathode, a metal having a small work function (4 eV or less) (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof are used as an electrode material. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O) 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like. Among them, from the viewpoint of electron injecting property and durability against oxidation, etc., a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a large work function, such as a magnesium / silver mixture, magnesium / Aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, lithium / aluminum mixture, aluminum and the like are preferred. The cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as evaporation or sputtering. Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 1000 nm, preferably 50 nm to 200 nm. In order to transmit light, if either one of the anode and the cathode of the organic EL element is transparent or translucent, the light emission luminance is advantageously improved.
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、正孔輸送層、電子輸送層等について説明する。 Next, an injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, and the like used as constituent layers of the organic EL device of the present invention will be described.
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。
<< Injection Layer >>: Electron Injection Layer, Hole Injection Layer The injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer, as described above, between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and It may be present between the cathode and the electron transport layer.
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。 The injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the light emission luminance. “The organic EL element and the forefront of its industrialization (published by NTT Corporation on November 30, 1998) )), Vol. 2, Chapter 2, “Electrode Materials” (pages 123 to 166), which includes a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。 The details of the anode buffer layer (hole injection layer) are described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, and JP-A-8-288069, and specific examples thereof include copper phthalocyanine. Typical examples include a phthalocyanine buffer layer, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。 The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are also described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, and JP-A-10-74586, and specifically, strontium and aluminum. A buffer layer such as a metal buffer layer, an alkali metal compound buffer layer such as lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer such as magnesium fluoride, and an oxide buffer layer such as aluminum oxide. .
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲が好ましい。 The buffer layer (injection layer) is desirably a very thin film, and the thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 100 nm, depending on the material.
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 The hole blocking layer is an electron transporting layer in a broad sense, and is made of a material having a function of transporting electrons and having an extremely small ability to transport holes. And the recombination probability of holes can be improved.
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 On the other hand, an electron blocking layer is a hole transporting layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has a very small ability to transport electrons, and it blocks electrons while transporting holes. Thus, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 The hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes. In a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
この注入層は、上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この注入層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 This injection layer can be formed by thinning the above material by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, and an LB method. The thickness of the injection layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm. The injection layer may have a single-layer structure made of one or more of the above materials.
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。発光層は単一の組成をもつ層であってもよいし、同一または異なる組成をもつ複数の層からなる積層構造であってもよい。
<< Light-emitting layer >>
The light-emitting layer according to the present invention is an electrode or an electron-transport layer, a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the hole-transport layer, and a light-emitting portion is in the light-emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer. The light-emitting layer may be a layer having a single composition, or may have a laminated structure including a plurality of layers having the same or different compositions.
本発明において発光層は、一般式Ａで表される化合物の少なくとも１種と、少なくとも１種の、該一般式Ａで表される化合物の発光極大波長よりも長波な発光極大波長を有するリン光発光性性化合物を含んでなる。このように発光層が２種類以上の化合物を含んでなる場合、発光層を構成する主たる構成成分はホスト化合物あるいは単にホスト、加えられた化合物はドーパントと呼ばれ、リン光発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、ホスト化合物からリン光性ドーパントへのエネルギー移動によりリン光性ドーパントが発光し、その結果としてリン光発光が取り出される。本発明においては一般式（Ａ）で表される化合物がホスト化合物、リン光発光性化合物がドーパントである構成が好ましい。リン光性ドーパントは１種のみを用いてもよいし、複数種類を用いてもよい。複数の発光層を積層して有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する場合、それぞれの層に含有されるリン光性ドーパントは同じであっても異なっていても、単一種類であっても複数種類であってもよい。 In the present invention, the light emitting layer comprises at least one kind of the compound represented by the general formula A and at least one kind of phosphorescent light having a light emission maximum wavelength longer than the light emission maximum wavelength of the compound represented by the general formula A. It comprises a luminescent compound. When the light-emitting layer contains two or more compounds as described above, a main component constituting the light-emitting layer is a host compound or simply a host, and the added compound is called a dopant, and is a phosphorescent organic electroluminescence. In the device, the phosphorescent dopant emits light due to energy transfer from the host compound to the phosphorescent dopant, and as a result, phosphorescent emission is obtained. In the present invention, a configuration in which the compound represented by the general formula (A) is a host compound and the phosphorescent compound is a dopant is preferable. Only one kind of phosphorescent dopant may be used, or a plurality of kinds may be used. When an organic electroluminescence device is formed by laminating a plurality of light-emitting layers, the phosphorescent dopants contained in each layer may be the same or different, a single type, or a plurality of types. You may.
本発明における「リン光発光性化合物」とは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．００１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．１以上である。上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光発光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
The “phosphorescent compound” in the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, and a compound having a phosphorescence quantum yield of 0.001 or more at 25 ° C. The phosphorescence quantum yield is preferably at least 0.01, more preferably at least 0.1. The phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopy II, 4th Edition, pp. 398 (1992 edition, Maruzen) of
本発明で用いられるリン光発光性化合物としては、好ましくは元素の周期律表で８族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、ロジウム化合物、パラジウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）であり、中でも好ましくはイリジウム化合物、ロジウム化合物、白金化合物であり、最も好ましくはイリジウム化合物である。 The phosphorescent compound used in the present invention is preferably a complex compound containing a Group 8 metal in the periodic table of the elements, and more preferably an iridium compound, an osmium compound, a rhodium compound, a palladium compound, Or a platinum compound (platinum complex compound), particularly preferably an iridium compound, a rhodium compound, and a platinum compound, and most preferably an iridium compound.
具体的には以下の特許公報に記載されている化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples include compounds described in the following patent publications, but are not limited thereto.
国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号、特開２００１−１８１６１６号、特開２００２−２８０１７９号、特開２００１−１８１６１７号、特開２００２−２８０１８０号、特開２００１−２４７８５９号、特開２００２−２９９０６０号、特開２００１−３１３１７８号、特開２００２−３０２６７１号、特開２００１−３４５１８３号、特開２００２−３２４６７９号の各公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号、特開２００２−５０４８４号、特開２００２−３３２２９２号、特開２００２−８３６８４号、特表２００２−５４０５７２号、特開２００２−１１７９７８号、特開２００２−３３８５８８号、特開２００２−１７０６８４号、特開２００２−３５２９６０号の各公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号、特開２００２−１００４７６号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−３５９０８２号、特開２００２−１７５８８４号、特開２００２−３６３５５２号、特開２００２−１８４５８２号、特開２００３−７４６９号、特表２００２−５２５８０８号、特開２００３−７４７１号、特表２００２−５２５８３３号、特開２００３−３１３６６号、特開２００２−２２６４９５号、特開２００２−２３４８９４号、特開２００２−２３５０７６号、特開２００２−２４１７５１号、特開２００１−３１９７７９号、特開２００１−３１９７８０号、特開２００２−６２８２４号、特開２００２−１００４７４号、特開２００２−２０３６７９号、特開２００２−３４３５７２号、特開２００２−２０３６７８号の各公報等。 WO 00/70655, JP-A-2002-280178, JP-A-2001-181616, JP-A-2002-280179, JP-A-2001-181617, JP-A-2002-280180, JP-A-2001-247859 JP-A-2002-299060, JP-A-2001-313178, JP-A-2002-302671, JP-A-2001-345183, JP-A-2002-324679, International Publication No. 02/15645 pamphlet, 2002-332291, JP-A-2002-50484, JP-A-2002-332292, JP-A-2002-83684, JP-T-2002-540572, JP-A-2002-117978, JP-A-2002-338588, JP-A-2002 -170684, JP-A-20 JP-A-2-352960, WO 01/93642, JP-A-2002-50483, JP-A-2002-100476, JP-A-2002-173684, JP-A-2002-359082, and JP-A-2002-175883. JP-A-2002-363552, JP-A-2002-184582, JP-A-2003-7469, JP-T-2002-525808, JP-A-2003-7471, JP-T-2002-525833, JP-A-2003-31366. JP-A-2002-226495, JP-A-2002-234894, JP-A-2002-235076, JP-A-2002-241751, JP-A-2001-319779, JP-A-2001-319780, JP-A-2002-62824, JP-A-2002-100474, JP-A-20 No. 2-203679, JP 2002-343572, JP-like of JP-2002-203678.
以下に、本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。 Hereinafter, specific examples of the phosphorescent compound used in the present invention are shown, but the invention is not limited thereto. These compounds are described, for example, in Inorg. Chem. 40, 1704-1711.
発光層には更にリン光性ドーパントの他に、蛍光性ドーパントが加えられていても良く、ドーパントの代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体、その他公知の蛍光性化合物等が挙げられる。 The light emitting layer may further contain a fluorescent dopant in addition to the phosphorescent dopant. Representative examples of the dopant include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, and squarium dyes. Oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes, rare earth complex fluorescent materials, and other known fluorescent compounds.
本発明において一般式（Ａ）の化合物を用いるのが必須だが、公知のホスト化合物も併用することが出来、一般式（Ａ）の化合物を含有する発光層の他に発光層を設けて、公知のホスト化合物を用いてもよい。公知のホスト化合物としては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有し、且つリン光０−０バンドが４５０ｎｍ以下の化合物が好ましい化合物として挙げられる。 In the present invention, it is essential to use the compound of the general formula (A), but a known host compound can also be used in combination, and a light-emitting layer is provided in addition to the light-emitting layer containing the compound of the general formula (A). May be used. Known host compounds are not particularly limited in structure, but typically include carbazole derivatives, triarylamine derivatives, aromatic borane derivatives, nitrogen-containing heterocyclic compounds, thiophene derivatives, furan derivatives, oligoarylene compounds, and the like. And a compound having a phosphorescent 0-0 band of 450 nm or less.
本発明におけるリン光の０−０バンドの測定方法について説明する。まず、リン光スペクトルの測定方法について説明する。 The method of measuring the 0-0 band of phosphorescence in the present invention will be described. First, a method for measuring a phosphorescence spectrum will be described.
測定する発光ホスト化合物を、よく脱酸素されたエタノール／メタノール＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後、液体窒素温度７７Ｋで励起光を照射し、励起光照射後１００ｍｓでの発光スペクトルを測定する。リン光は蛍光に比べ発光寿命が長いため、１００ｍｓ後に残存する光はほぼリン光であると考えることができる。なお、リン光寿命が１００ｍｓより短い化合物に対しては、遅延時間を短くして測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてしまうと、リン光と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間を選択する必要がある。 The luminescent host compound to be measured is dissolved in a well-deoxygenated mixed solvent of ethanol / methanol = 4/1 (vol / vol), placed in a cell for phosphorescence measurement, and irradiated with excitation light at a liquid nitrogen temperature of 77K. The emission spectrum at 100 ms after the excitation light irradiation is measured. Since the phosphorescent light has a longer emission lifetime than the fluorescence, the light remaining after 100 ms can be considered to be almost phosphorescent light. For a compound having a phosphorescence life shorter than 100 ms, the measurement may be performed with a shorter delay time. However, if the delay time is too short to be distinguished from the fluorescence, the phosphorescence and the fluorescence are separated. Since this is not a problem, it is necessary to select a delay time that can be separated.
また、上記溶剤系で溶解できない化合物については、その化合物を溶解しうる任意の溶剤を使用してもよい（実質上、上記測定法ではリン光波長の溶媒効果はごくわずかなので問題ない）。 For a compound that cannot be dissolved in the above-mentioned solvent system, any solvent that can dissolve the compound may be used (substantially, there is no problem because the solvent effect of the phosphorescence wavelength is very small in the above-mentioned measurement method).
次に０−０バンドの求め方であるが、本発明においては、上記測定法で得られたリン光スペクトルチャートのなかで最も短波長側に現れる発光極大波長をもって０−０バンドと定義する。 Next, regarding the method of obtaining the 0-0 band, in the present invention, the 0-0 band is defined as the emission maximum wavelength that appears on the shortest wavelength side in the phosphorescence spectrum chart obtained by the above measurement method.
リン光スペクトルは通常強度が弱いことが多いため、拡大するとノイズとピークの判別が難しくなるケースがある。このような場合には、定常光スペクトルを拡大し、励起光照射後１００ｍｓ後の発光スペクトル（便宜上これをリン光スペクトルと言う）と重ねあわせ、リン光スペクトルに由来する定常光スペクトル部分からピーク波長を読みとることで決定することができる。また、リン光スペクトルをスムージング処理することで、ノイズとピークを分離しピーク波長を読みとることもできる。なお、スムージング処理としては、Ｓａｖｉｔｚｋｙ＆Ｇｏｌａｙの平滑化法等を適用することができる。 Since the intensity of a phosphorescent spectrum is usually low, it is sometimes difficult to distinguish between a noise and a peak when the spectrum is enlarged. In such a case, the steady light spectrum is enlarged and superimposed on the emission spectrum 100 ms after the excitation light irradiation (for convenience, this is called a phosphorescence spectrum), and the peak wavelength is derived from the portion of the steady light spectrum derived from the phosphorescence spectrum. Can be determined by reading. Further, by performing a smoothing process on the phosphorescent spectrum, noise and a peak can be separated and the peak wavelength can be read. As the smoothing process, a Savitzky & Golay smoothing method or the like can be applied.
また、これらのホスト化合物は低分子化合物でも、繰り返し単位を持つ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。 In addition, these host compounds may be low molecular compounds, high molecular compounds having a repeating unit, or low molecular compounds having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (a vapor deposition polymerizable light emitting host).
ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。 As the host compound, a compound which has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents a long wavelength of light emission, and has a high Tg (glass transition temperature) is preferable.
ホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。 Specific examples of the host compound include the compounds described in the following documents.
特開２００１−２５７０７６号、特開２００２−３０８８５５号、特開２００１−３１３１７９号、特開２００２−３１９４９１号、特開２００１−３５７９７７号、特開２００２−３３４７８６号、特開２００２−８８６０号、特開２００２−３３４７８７号、特開２００２−１５８７１号、特開２００２−３３４７８８号、特開２００２−４３０５６号、特開２００２−３３４７８９号、特開２００２−７５６４５号、特開２００２−３３８５７９号、特開２００２−１０５４４５号、特開２００２−３４３５６８号、特開２００２−１４１１７３号、特開２００２−３５２９５７号、特開２００２−２０３６８３号、特開２００２−３６３２２７号、特開２００２−２３１４５３号、特開２００３−３１６５号、特開２００２−２３４８８８号、特開２００３−２７０４８号、特開２００２−２５５９３４号、特開２００２−２６０８６１号、特開２００２−２８０１８３号、特開２００２−２９９０６０号、特開２００２−３０２５１６号、特開２００２−３０５０８３号、特開２００２−３０５０８４号、特開２００２−３０８８３７号の各公報等。 JP-A-2001-257076, JP-A-2002-308855, JP-A-2001-313179, JP-A-2002-319493, JP-A-2001-357977, JP-A-2002-334786, JP-A-2002-8860, JP-A-2002-334787, JP-A-2002-15871, JP-A-2002-334788, JP-A-2002-43056, JP-A-2002-334789, JP-A-2002-75645, JP-A-2002-338579, JP-A-2002-338579 2002-105445, JP-A-2002-343568, JP-A-2002-141173, JP-A-2002-352957, JP-A-2002-203683, JP-A-2002-363227, JP-A-2002-231453, JP-A-2003 No. -3165, JP-A-2002-234 No. 88, JP-A-2003-27048, JP-A-2002-255934, JP-A-2002-260861, JP-A-2002-280183, JP-A-2002-299060, JP-A-2002-302516, JP-A-2002-305083 JP-A-2002-305084 and JP-A-2002-308837.
ドーパントはホスト化合物を含有する層全体に分散されていてもよいし、部分的に分散されてもよい。発光層には更に他の化合物が加えられていてもよく、加えられる化合物は一般式（Ａ）で表される化合物であっても、その他の蛍光またはリン光を発する有機化合物または錯体であってもよいし、更に別の機能を有する化合物であってもよい。また発光層にはｐ−ポリフェニレンビニレンやポリフルオレンのような高分子材料が加えられてもよく、前記ドーパントを高分子鎖に導入した、または前記ドーパントを高分子の主鎖とした高分子材料を使用してもよい。 The dopant may be dispersed throughout the layer containing the host compound or may be partially dispersed. The light-emitting layer may further contain another compound. The compound to be added may be a compound represented by the general formula (A) or another organic compound or complex that emits fluorescence or phosphorescence. Or a compound having another function. Further, a polymer material such as p-polyphenylenevinylene or polyfluorene may be added to the light emitting layer, and a polymer material in which the dopant is introduced into a polymer chain or a polymer in which the dopant is a polymer main chain is used. May be used.
発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法、転写法、印刷法などの公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚に格別の制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。また、この発光層は特開昭５７−５１７８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより薄膜化して形成することもできる。このようにして形成された発光層の膜厚については、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。 The light-emitting layer can be formed by forming the above compound by a known thinning method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method, an inkjet method, a transfer method, and a printing method. The thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually selected in the range of 5 nm to 5 μm. Further, as described in JP-A-57-51781, this light-emitting layer is formed by dissolving the above-mentioned light-emitting material in a solvent together with a binder such as a resin to form a solution, and then forming a thin film by spin coating or the like. It can also be formed by forming. The thickness of the light emitting layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the situation, but is usually in the range of 5 nm to 5 μm.
薄型であること、及び樹脂基板上に形成することが可能であるという有機ＥＬ素子の特長を活かして、これをパネル状その他の形状の照明装置に利用する場合を考慮すると、白色発光素子を構成することは実用的に有用である。現在のところ単一の発光材料で白色発光を示すものがないため、複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得ている。複数の発光色の組み合わせとしては３原色（青色、緑色、赤色）の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。これらの混色した発光は先に述べたとおり、ドーパントを用いることによって行うことができ、これは同一の発光層に含まれるドーパントの種類と量を変化させることによっても行うことができるし、複数の層を積層して発光層を構成した場合には、それぞれの層に含まれるドーパントの種類と量を変化させ、それぞれの層を異なる色調に発光させることによって外部に取出される発光の色調を制御することもできる。 Taking advantage of the thinness and the feature of the organic EL element that can be formed on a resin substrate, the white light emitting element is configured in consideration of the case where the organic EL element is used for a lighting device having a panel shape or other shapes. It is practically useful. At present, there is no single light-emitting material that emits white light. Therefore, a plurality of light-emitting materials are used to simultaneously emit a plurality of light-emitting colors, and white light is emitted by mixing colors. As a combination of a plurality of emission colors, a combination containing three emission maximum wavelengths of three primary colors (blue, green, and red) may be used, or two combinations using complementary colors such as blue and yellow, and blue-green and orange may be used. It may contain a maximum emission wavelength. As described above, these mixed colors can be emitted by using a dopant, which can be performed by changing the type and amount of the dopant contained in the same light-emitting layer. When light-emitting layers are formed by laminating layers, the type and amount of dopant contained in each layer are changed, and each layer emits a different color to control the color of light emitted to the outside. You can also.
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
《Hole transport layer》
The hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes. In a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer. The hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 There is no particular limitation on the hole transporting material. Conventionally, in photoconductive materials, those commonly used as hole charge injecting and transporting materials and known materials used in hole injecting layers and hole transporting layers of EL devices are known. Any of these can be selected and used.
正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。 The hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be an organic substance or an inorganic substance. For example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, Examples include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline-based copolymers, and conductive high molecular oligomers, particularly thiophene oligomers.
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 As the hole transporting material, those described above can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；更には、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。 Representative examples of aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl; N, N'-diphenyl-N, N'- Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ', N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane; N, N'-diphenyl-N, N ' − (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether; 4,4'-bis (diphenylamino) quadriphenyl; N, N, N-tri (p-tolyl) amine; 4- (di-p-tolylamino) -4 '-[4- (di-p-tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino- (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy-4'-N, N-diphenylaminostilbene; and two condensed aromatic rings described in U.S. Pat. No. 5,061,569. In the molecule, for example, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPD), described in JP-A-4-308688. Phenylamine unit is connected to three starburst 4,4 ', 4 "- tris [N- (3- methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine (MTDATA) and the like.
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Further, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain can be used.
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 Further, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。即ち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を有しつつ且つ、発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇである化合物が好ましい。 In the present invention, the hole transporting material of the hole transporting layer preferably has a fluorescence maximum wavelength of 415 nm or less. That is, the hole transporting material is preferably a compound that has a hole transporting ability, prevents a long wavelength emission, and has a high Tg.
この正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法、転写法、印刷法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 The hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, an LB method, a transfer method, and a printing method. can do. The thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm. The hole transport layer may have a single-layer structure made of one or more of the above materials.
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
《Electron transport layer》
The electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons. In a broad sense, the electron transport layer includes an electron injection layer and a hole blocking layer. The electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
本発明においては、一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ｅ１）、（Ｆ１）で表される化合物を用いるのが必須であるが、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有している従来公知の化合物の中から任意のものを選択して併用することができ、一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ｅ１）、（Ｆ１）で表される化合物を含有する電子輸送層以外に上記公知の電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）を含有する電子輸送層を設けてもよい。 In the present invention, it is essential to use compounds represented by the general formulas (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), and (F1), but electrons injected from a cathode are required. Can be selected and used in combination from conventionally known compounds having a function of transmitting to the light-emitting layer, and represented by the general formulas (A1), (B1), (C1), (D1), In addition to the electron transport layer containing the compounds represented by (E1) and (F1), an electron transport layer containing a material used for the above-described known electron transport layer (hereinafter, referred to as an electron transport material) may be provided.
この電子輸送層に用いられる材料の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。 Examples of materials used for this electron transport layer include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene perylene, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, and anthraquino derivatives. Examples include dimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives and the like. Further, in the oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as the electron transport material.
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Further, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain, or a polymer material in which these materials are used as a polymer main chain can be used.
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。 Also, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, for example, tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum , Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like; Metal complexes replaced by Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as electron transport materials. In addition, metal free or metal phthalocyanine, or those whose terminals are substituted with an alkyl group, a sulfonic acid group, or the like, can also be preferably used as the electron transport material. Further, the distyrylpyrazine derivative exemplified as a material for the light emitting layer can be used as an electron transporting material, and like the hole injection layer and the hole transport layer, inorganic materials such as n-type Si and n-type SiC can be used. Semiconductors can also be used as electron transport materials.
電子輸送層に用いられる好ましい化合物は、４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。即ち、電子輸送層に用いられる化合物は、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇである化合物が好ましい。 Preferably, the compound used in the electron transport layer has a fluorescence maximum wavelength of 415 nm or less. That is, the compound used for the electron transport layer is preferably a compound that has an electron transporting property, prevents a long wavelength emission, and has a high Tg.
この電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法、転写法、印刷法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 The electron transporting layer is formed by thinning the electron transporting material by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an inkjet method, an LB method, a transfer method, and a printing method. Can be. The thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm. The electron transport layer may have a single-layer structure made of one or more of the above materials.
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、石英、プラスチック等を挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。基体側から光取り出しする場合は、基体透明ないし半透明である。
<< Substrate (also referred to as substrate, substrate, support, etc.) >>
Examples of the substrate according to the organic EL device of the present invention include glass, quartz, and plastic. A particularly preferred substrate is a resin film that can provide flexibility to the organic EL element. When light is extracted from the substrate side, the substrate is transparent or translucent.
樹脂フィルムとしては特に限定はなく、具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン類、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル或いはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ（株）製）或いはアペル（商品名三井化学（株）製）といったノルボルネン系（またはシクロオレフィン系）樹脂、有機無機ハイブリッド樹脂等を挙げることができる。有機無機ハイブリッド樹脂としては、有機樹脂とゾルゲル反応によって得られる無機高分子（例えば、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア等）を組み合わせて得られるものが挙げられる。 The resin film is not particularly limited, and specifically, polyesters such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, and cellulose acetate Phthalate, cellulose esters such as cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyetherketone, polyimide, polyethersulfone, Polysulfones, polyetherketoneimide, polyamide, fluororesin, nylon Examples include polymethyl methacrylate, acrylic or polyarylate, norbornene (or cycloolefin) resins such as ARTON (trade name, manufactured by JSR Corporation) or Apel (trade name, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), and organic-inorganic hybrid resins. be able to. Examples of the organic-inorganic hybrid resin include those obtained by combining an organic resin and an inorganic polymer (for example, silica, alumina, titania, zirconia, etc.) obtained by a sol-gel reaction.
樹脂フィルムの表面には無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。被膜の具体例としてはゾル−ゲル法により形成されたシリカ層、ポリマーの塗布等により形成された有機層（例えば、重合性基を有する有機材料膜に紫外線照射や加熱等の手段で後処理を施した膜を含む）、ＤＬＣ膜、金属酸化物膜または金属窒化物膜などが挙げられる。金属酸化物膜、金属窒化物膜を構成する金属酸化物、金属窒化物としては、酸化珪素、酸化チタン、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、窒化珪素などの金属窒化物、酸窒化珪素、酸窒化チタンなどの金属酸窒化物が挙げられる。 An inorganic or organic coating or a hybrid coating of both may be formed on the surface of the resin film. Specific examples of the coating include a silica layer formed by a sol-gel method and an organic layer formed by coating a polymer (for example, an organic material film having a polymerizable group is subjected to post-treatment by means of ultraviolet irradiation, heating, or the like). Applied film), a DLC film, a metal oxide film or a metal nitride film. Examples of the metal oxide and metal nitride constituting the metal oxide film and the metal nitride film include metal oxides such as silicon oxide, titanium oxide, and aluminum oxide; metal nitrides such as silicon nitride; silicon oxynitride; Metal oxynitrides such as titanium are exemplified.
前記、表面に無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成された樹脂フィルムの水蒸気透過率は、０．０１ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。 The water vapor permeability of the resin film having an inorganic or organic film or a hybrid film of both formed on the surface is preferably a high barrier film having a water vapor transmission rate of 0.01 g / m 2 · day · atm or less.
本発明の有機ＥＬ素子の発光の、室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。 The external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 2% or more. Here, the external extraction quantum efficiency (%) = the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons flowing to the organic EL element × 100.
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。 Further, a hue improving filter such as a color filter may be used in combination.
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
<< Method of manufacturing organic EL element >>
As an example of a method for producing an organic EL device of the present invention, a method for producing an organic EL device comprising an anode / a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / an electron injection layer / a cathode will be described.
まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。 First, a desired electrode material, for example, a thin film made of a material for an anode is formed on an appropriate substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a thickness of 1 μm or less, preferably 10 nm to 200 nm, and an anode is produced. . Next, an organic compound thin film of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are element materials, is formed thereon.
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０-6〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 As a method of thinning the organic compound thin film, there are spin coating method, casting method, ink jet method, vapor deposition method, printing method and the like as described above, but a uniform film is easily obtained and pinholes are hardly generated. In view of the above, the vacuum evaporation method or the spin coating method is particularly preferable. Further, a different film forming method may be applied to each layer. When a vapor deposition method is used for film formation, the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, etc., but generally, the boat heating temperature is 50 to 450 ° C., the degree of vacuum is 10 −6 to 10 −2 Pa, and the vapor deposition rate is 0.01. It is desirable to appropriately select within a range of ５０50 nm / sec, a substrate temperature of -50-300 ° C., and a film thickness of 0.1 nm-5 μm.
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。 After these layers are formed, a thin film made of a material for a cathode is formed thereon to a thickness of 1 μm or less, preferably in a range of 50 nm to 200 nm, for example, by a method such as vapor deposition or sputtering to provide a cathode. Thereby, a desired organic EL element is obtained. In the production of this organic EL element, it is preferable to produce from the hole injection layer to the cathode consistently by one evacuation, but it is also possible to take it out in the middle and apply a different film forming method. At that time, it is necessary to consider that the operation is performed in a dry inert gas atmosphere.
本発明の多色表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法、転写法、ミスト法等で膜を形成できる。 In the multicolor display device of the present invention, a shadow mask is provided only when a light-emitting layer is formed, and since other layers are common, patterning of a shadow mask or the like is unnecessary, and a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an inkjet method is applied to one surface. The film can be formed by a printing method, a transfer method, a mist method, or the like.
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。 When patterning is performed only on the light emitting layer, the method is not particularly limited, but is preferably an evaporation method, an inkjet method, or a printing method. When using an evaporation method, patterning using a shadow mask is preferable.
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。 In addition, it is also possible to reverse the manufacturing order and manufacture the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode in this order.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は発光開始直後の輝度の低下が少なく、発光開始直後から比較的安定してゆっくりと劣化する特徴を備えているが、必要に応じてアニーリングを施してもさしつかえない。例えば、該有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれる他の材料がアニーリングによって大きな効果を得る場合や、フルカラー表示装置などにおいて、本発明とは構成の異なる有機エレクトロルミネッセンス素子とともに配置されて用いられるにあたり、該異なる構成の素子と劣化の速度を同じくするように調節したほうが、表示品質を損ねることが少ない場合があるためである。 The organic electroluminescent device of the present invention has a feature that the brightness is not decreased immediately after the start of light emission and is relatively stable and deteriorates slowly immediately after the start of light emission. However, annealing may be performed if necessary. For example, when another material included in the organic electroluminescent element obtains a great effect by annealing, or in a full-color display device or the like, when used together with an organic electroluminescent element having a different configuration from the present invention, the different material is used. This is because the display quality may be less likely to be impaired if the deterioration speed is adjusted to be the same as that of the constituent elements.
このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。 When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Also, even if a voltage is applied in the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state. The waveform of the applied AC may be arbitrary.
本発明の多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。 The multicolor display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emitting light sources. In a display device or a display, full-color display can be performed by using three types of organic EL elements emitting blue, red, and green light.
表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 Examples of the display device and the display include a television, a personal computer, a mobile device, an AV device, a teletext display, an information display in a car, and the like. In particular, it may be used as a display device for reproducing a still image or a moving image, and when used as a display device for reproducing a moving image, the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 Lighting sources include home lighting, interior lighting, backlights for watches and LCDs, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, and light sources for optical sensors. But not limited thereto.
また、本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。 Further, the organic EL device of the present invention may be used as an organic EL device having a resonator structure.
このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。 The intended use of the organic EL device having such a resonator structure includes a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, and the like. Not done. In addition, laser oscillation may be used for the above purpose.
《表示装置》
本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
《Display device》
The organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp such as an illumination light source or an exposure light source, a projection device of a type for projecting an image, and a display device of a type for directly viewing a still image or a moving image. (Display). When used as a display device for reproducing moving images, the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method. Alternatively, a full-color display device can be manufactured by using two or more kinds of the organic EL elements of the present invention having different emission colors.
本発明の有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。 An example of a display device including the organic EL element of the present invention will be described below with reference to the drawings.
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。 FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including an organic EL element. FIG. 3 is a schematic diagram of a display such as a mobile phone for displaying image information by light emission of an organic EL element.
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
The
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。 The control unit B is electrically connected to the display unit A, sends a scanning signal and an image data signal to each of the plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line are converted into an image data signal by the scanning signal. In response, the light is sequentially emitted, the image is scanned, and the image information is displayed on the display unit A.
図２は、表示部Ａの模式図である。 FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
The display section A has a wiring section including a plurality of
図においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
The figure shows a case where the light emitted from the
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
The
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
When a scanning signal is applied from the
次に、画素の発光プロセスを説明する。 Next, a light emitting process of the pixel will be described.
図３は、画素の模式図である。 FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
Each pixel includes an
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
In FIG. 3, an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
By transmitting the image data signal, the
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
When the scanning signal is transferred to the
即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
That is, the
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
Here, the light emission of the
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
Further, the holding of the potential of the
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。 The present invention is not limited to the active matrix method described above, but may be a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light in accordance with a data signal only when a scanning signal is scanned.
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
FIG. 4 is a schematic view of a display device using a passive matrix system. In FIG. 4, a plurality of
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
When the scanning signal of the
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but embodiments of the present invention are not limited thereto.
実施例１
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
Example 1
<< Preparation of organic EL element OLED1-1 >>
After patterning a substrate (available from NH Techno Glass Co., Ltd .: NA-45) on which 150 nm of ITO was formed on glass as an anode, the transparent support substrate provided with the ITO transparent electrode was subjected to ultrasonic cleaning with iso-propyl alcohol. After drying with dry nitrogen gas, UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｉｒ−１、ＢＣＰ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第１真空槽に取付けた。 This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum vapor deposition apparatus, while α-NPD, CBP, Ir-1, BCP, and Alq 3 were respectively placed in five tantalum resistance heating boats, and the second substrate of the vacuum vapor deposition apparatus was placed. 1 Attached to a vacuum chamber.
更にタンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。 Further, lithium fluoride was placed in a resistance heating boat made of tantalum and aluminum was placed in a resistance heating boat made of tungsten, and they were attached to a second vacuum tank of a vacuum evaporation apparatus.
まず、第１の真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２５ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。更に、ＣＢＰの入った前記加熱ボートとＩｒ−１の入ったボートを、それぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントであるＩｒ−１の蒸着速度が１００：７になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。 First, after the pressure in the first vacuum chamber was reduced to 4 × 10 −4 Pa, the heating boat containing α-NPD was heated by being energized, and the transparent supporting substrate was deposited at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec. Was deposited to a thickness of 25 nm to provide a hole injection / transport layer. Further, the heating boat containing CBP and the boat containing Ir-1 are separately energized so that the deposition rate of CBP as a light emitting host and Ir-1 as a light emitting dopant is adjusted to 100: 7. Then, evaporation was performed to a thickness of 30 nm to provide a light-emitting layer.
次いで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの電子輸送層を設けた。更に、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。 Next, the heating boat containing the BCP was energized and heated to provide an electron transport layer having a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec. Further, the heating boat containing Alq 3 was heated by energizing to provide an electron injection layer having a thickness of 40 nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec.
次に、前記の如く電子注入層まで製膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子注入層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。 Next, after the element formed up to the electron injection layer as described above is transferred to the second vacuum chamber in a vacuum state, the outside of the apparatus is placed so that a rectangular stainless steel perforated mask is arranged on the electron injection layer. Installed by remote control.
第２真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけた。更にこの有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボックス）へ移し、図５に示したような封止構造にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。 After the pressure in the second vacuum chamber was reduced to 2 × 10 −4 Pa, a boat containing lithium fluoride was energized to provide a cathode buffer layer having a thickness of 0.5 nm at a deposition rate of 0.01 to 0.02 nm / sec. Next, the boat containing aluminum was energized to provide a cathode with a thickness of 150 nm at a deposition rate of 1 to 2 nm / sec. Further, the organic EL element was transferred to a glove box under a nitrogen atmosphere (a glove box substituted with a high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more) without being brought into contact with the atmosphere, and a sealing structure as shown in FIG. 5 was obtained. Thus, an organic EL device OLED1-1 was produced.
なお、捕水剤である酸化バリウム２５は、アルドリッチ社製の高純度酸化バリウム粉末を粘着剤付きのフッ素樹脂系半透過膜（ミクロテックス Ｓ−ＮＴＦ８０３１Ｑ 日東電工製）でガラス製封止缶２４に貼り付けたものを予め準備して使用した。封止缶と有機ＥＬ素子の接着には紫外線硬化型の接着剤２７を用い、紫外線ランプを照射することで両者を接着し封止素子を作製した。図において、２１は透明電極付きガラス基板、２２は前記正孔注入／輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等からなる有機ＥＬ層、２３は陰極、２６は窒素ガスを示す。
In addition,
上記で使用した化合物の構造を以下に示す。 The structure of the compound used above is shown below.
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜ＯＬＥＤ１−２４の作製》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１における発光ホストであるＣＢＰ及び電子輸送材料であるＢＣＰを表１に示す化合物に置き換えた以外は、すべて同様にして有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜ＯＬＥＤ１−２４を作製した。
<< Preparation of organic EL elements OLED1-2 to OLED1-24 >>
Organic EL elements OLED1-2 to OLED1-24 were prepared in the same manner except that CBP as a light emitting host and BCP as an electron transport material in organic EL element OLED1-1 were replaced with the compounds shown in Table 1.
得られた有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜ＯＬＥＤ１−２４各々について、下記のような評価を行った。 The following evaluation was performed about each of the obtained organic EL elements OLED1-1 to OLED1-24.
《発光輝度、発光効率、耐久性、初期劣化》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１について、温度２３℃、窒素雰囲気下で１０Ｖ直流電圧を印加した時の発光輝度（ｃｄ／ｍ2）及び発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。発光輝度については、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いて測定した。耐久性については１０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として耐久性の指標とした。更に発光初期における輝度低下については、輝度が初期輝度の９０％に低下するのに要した時間を測定し、これを１０％減衰時間（τ０．９）として素子の初期における劣化の指標に用いた。同様の測定を有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜ＯＬＥＤ１−２４に対しても行い、その結果を有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を１００とした相対値として、表に示した。
《Emission luminance, luminous efficiency, durability, initial deterioration》
With respect to the organic EL element OLED1-1, the emission luminance (cd / m 2 ) and the emission efficiency (lm / W) were measured when a DC voltage of 10 V was applied under a nitrogen atmosphere at a temperature of 23 ° C. The emission luminance was measured using CS-1000 (manufactured by Minolta). Regarding the durability, the time required for the luminance to drop to half of the luminance immediately after the start of light emission (initial luminance) when driving at a constant current of 10 mA / cm 2 was measured, and this was determined as the half life time (τ0. 5) was used as an index of durability. Regarding the decrease in luminance at the beginning of light emission, the time required for the luminance to decrease to 90% of the initial luminance was measured, and this was used as an index of deterioration at the initial stage of the device as a 10% decay time (τ0.9). . The same measurement was performed for the organic EL elements OLED1-2 to OLED1-24, and the results are shown in the table as relative values when the organic EL element OLED1-1 is set to 100.
表から明らかなように、本発明に係る有機ＥＬ素子は高い発光輝度と優れた量子効率、高い耐久性を備えるのみならず、発光初期における輝度低下の速度が小さく、初期における急激な素子の劣化について大きく改善されている。 As is clear from the table, the organic EL device according to the present invention not only has high emission luminance, excellent quantum efficiency, and high durability, but also has a low rate of decrease in luminance at the initial stage of light emission, and rapid degradation of the device at the initial stage. About has been greatly improved.
実施例２
《白色発光有機ＥＬ素子及び白色照明装置の作製》
実施例１の透明電極基板の電極を２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様に正孔注入／輸送層としてα−ＮＰＤを２５ｎｍの厚さで製膜し、更にＣＢＰの入った前記加熱ボートとＩｒ−６の入ったボート及びＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントであるＩｒ−６及びＩｒ−１２の蒸着速度が１００：１：４になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
Example 2
<< Production of white light emitting organic EL element and white lighting device >>
The electrode of the transparent electrode substrate of Example 1 was patterned to 20 mm × 20 mm, and α-NPD was formed thereon as a hole injecting / transporting layer in a thickness of 25 nm in the same manner as in Example 1; The heated boat, the boat containing Ir-6, and the boat containing Ir-12 were separately energized, and the deposition rate of the light emitting host CBP and the light emitting dopants Ir-6 and Ir-12 was 100: The thickness was adjusted to 1: 4, and the film was evaporated to a thickness of 30 nm to provide a light emitting layer.
次いで、ＢＣＰを１０ｎｍ製膜して電子輸送層を設けた。更に、Ａｌｑ3を４０ｎｍで製膜し電子注入層を設けた。 Next, BCP was formed to a thickness of 10 nm to provide an electron transport layer. Further, a film of Alq 3 was formed at a thickness of 40 nm to provide an electron injection layer.
次に、実施例１と同様に、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着製膜した。 Next, in the same manner as in Example 1, a square perforated mask having substantially the same shape as the transparent electrode made of stainless steel was set on the electron injection layer, and lithium fluoride was 0.5 nm as a cathode buffer layer and aluminum was 150 nm as a cathode. Was formed by evaporation.
この素子を実施例１と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプである白色発光の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１を作製した。 This device was provided with a sealing can having the same method and the same structure as in Example 1 to produce a white light-emitting organic EL device OLED2-1 as a flat lamp.
この平面ランプの通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。図６に平面ランプの平面図（ａ）と側面図（ｂ）を示す。 When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, indicating that the lamp could be used as a lighting device. FIG. 6 shows a plan view (a) and a side view (b) of the flat lamp.
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１における発光ホストであるＣＢＰ及び電子輸送材料であるＢＣＰを表２に示す化合物に置き換えた以外はすべて同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−２〜ＯＬＥＤ２−２４を作製した。これらの有機ＥＬ素子も有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１と同様に、ほぼ白色に発光した。これらの有機ＥＬ素子についても実施例１と同様の方法で発光輝度、発光効率、耐久性、初期劣化の評価を行った。その結果を有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１を１００とした相対値として、表２に示した。 Organic EL elements OLED2-2 to OLED2-24 were produced in the same manner except that CBP as a light emitting host and BCP as an electron transport material in organic EL element OLED2-1 were replaced with the compounds shown in Table 2. These organic EL elements also emitted almost white light, similarly to the organic EL element OLED2-1. With respect to these organic EL elements, evaluations of light emission luminance, light emission efficiency, durability, and initial deterioration were performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2 as relative values when the organic EL element OLED2-1 is set to 100.
表２の結果から明らかなように、本発明の白色発光有機ＥＬ素子は、高い発光輝度と優れた量子効率、高い耐久性を備えるのみならず、素子の初期劣化について顕著な改善効果がみられる。 As is clear from the results in Table 2, the white light-emitting organic EL device of the present invention not only has high emission luminance, excellent quantum efficiency, and high durability, but also has a remarkable improvement effect on the initial deterioration of the device. .
実施例３
《フルカラー表示装置の作製》
実施例１において本発明の試料と同様の方法でリン光ドーパントとしてそれぞれＩｒ−６、Ｉｒ−１、Ｉｒ−１２で作製した赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を作製し、これらを同一基板上に並置して、図１に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図１には作製したフルカラー表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線２及びデータ線３を含む配線部と、並置した複数の画素１（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線２及び複数のデータ線３はそれぞれ導電材料からなり、走査線２とデータ線３は格子状に直交して、直交する位置で画素１に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素１は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線２から走査信号が印加されると、データ線３から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
Example 3
<< Production of full-color display device >>
In Example 1, red, green, and blue light-emitting organic EL devices were prepared using Ir-6, Ir-1, and Ir-12 as phosphorescent dopants in the same manner as the sample of the present invention, and these were formed on the same substrate. The active matrix type full-color display device shown in FIG. FIG. 1 shows only a schematic diagram of the display section A of the manufactured full-color display device. That is, on the same substrate, a wiring portion including a plurality of scanning lines 2 and
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く耐久性が良好で、なお且つ初期における表示品質の劣化が少ない、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。 By driving the full-color display device, a clear full-color moving image display with high luminance, good durability, and little deterioration of display quality in the initial stage was obtained.
１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
２１ 透明電極付きガラス基板
２２ 有機ＥＬ層
２３ 陰極
２４ ガラス製封止缶
２５ 酸化バリウム（捕水剤）
２６ 窒素ガス
２７ 紫外線硬化型接着剤
26
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