JP2004246335A - Method for manufacturing optical waveguide, and connection structure for optical device - Google Patents
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Description
本発明は、光導波路の製造方法および光デバイスの接続構造に関し、詳しくは、複数の光デバイスの間を光接続するための光導波路の製造方法、および、その光導波路によって接続されている光デバイスの接続構造に関する。 The present invention relates to an optical waveguide manufacturing method and an optical device connection structure, and more particularly, to an optical waveguide manufacturing method for optically connecting a plurality of optical devices, and an optical device connected by the optical waveguide. Connection structure.
複数の光デバイスの間を光接続する方法として、例えば、複数個の光デバイスの間の全部または一部に、光屈折率材料を配置し、この光屈折率材料に１個または複数個の光デバイスからその屈折率が変化する波長の光を照射するか、複数個の光デバイスの間の全部または一部に、感光材料を配置し、この感光材料に１個または複数個の光デバイスからその屈折率が変化するとともに材料が不溶化する波長の光を照射し、セルフフォーカス効果を利用して、導波路もしくは光結合を自己形成して、光デバイスの間を光結合する方法が知られている（例えば、特許文献１参照。）。 As a method of optically connecting a plurality of optical devices, for example, a light refractive index material is disposed on all or a part of the plurality of optical devices, and one or a plurality of light The device emits light having a wavelength whose refractive index changes, or a photosensitive material is disposed on all or a part of the plurality of optical devices. There is known a method of irradiating light having a wavelength at which a material is insolubilized with a change in a refractive index, self-forming a waveguide or optical coupling using a self-focus effect, and optically coupling between optical devices. (For example, refer to Patent Document 1).
しかるに、特許文献１に記載される方法において、光屈折率材料を用いて導波路もしくは光結合を自己形成するには、光屈折率材料の光照射部の屈折率を光非照射部の屈折率よりも高くする必要があり、そのためには、高屈折率もしくは低屈折率モノマ、増感剤、重合開始剤などの種類や配合割合の適切な選定が要求され、処方の選定に非常に煩雑な手間がかかるという不具合がある。 However, in the method described in Patent Document 1, in order to form a waveguide or an optical coupling by using a photorefractive index material, the refractive index of the light irradiating portion of the photorefractive index material is changed to the refractive index of the light non-irradiating portion. It is necessary to properly select the type and blending ratio of a high or low refractive index monomer, sensitizer, polymerization initiator, etc., which is very complicated. There is a problem that it takes time.
また、感光材料を用いて導波路もしくは光結合を自己形成するには、感光材料を局部的に不溶化させた後、現像する必要があり、現像のための制約や工数がかかり、やはり非常に煩雑な手間がかかるという不具合がある。 In addition, in order to form a waveguide or optical coupling by itself using a photosensitive material, it is necessary to locally insolubilize the photosensitive material and then develop it, which requires restrictions and man-hours for development, which is also very complicated. There is a problem that it takes time and effort.
本発明は、このような不具合に鑑みなされたもので、その目的とするところは、簡易な処方により少ない工数で、複数の光デバイスの間を接続することのできる光導波路の製造方法、および、その光導波路によって接続されている光デバイスの接続構造に関する。 The present invention has been made in view of such inconveniences, and aims at a method for manufacturing an optical waveguide that can connect a plurality of optical devices with a simple prescription and a small number of steps, and The present invention relates to a connection structure of optical devices connected by the optical waveguide.
上記目的を達成するために、本発明は、複数の光デバイスの間を光接続するための光導波路の製造方法であって、複数の前記光デバイスの間に、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂が含有されている光接続用組成物を介在させる工程と、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の構造変化を生じさせ得る波長の光によって、複数の前記光デバイスの間に、光接続用組成物を介する光路を形成する工程と、光接続用組成物から１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する工程とを備えていることを特徴としている。 In order to achieve the above object, the present invention provides a method for manufacturing an optical waveguide for optically connecting a plurality of optical devices, wherein a 1,4-dihydropyridine derivative and a resin are provided between the plurality of optical devices. And a step of interposing an optical connection composition containing the compound, and light having a wavelength capable of causing a structural change of the 1,4-dihydropyridine derivative, interposing the optical connection composition between the plurality of optical devices. It is characterized by comprising a step of forming an optical path and a step of removing a 1,4-dihydropyridine derivative from the composition for optical connection.
また、本発明の光導波路の製造方法では、前記樹脂が、ポリアミド酸、ポリイミドおよびポリアミドイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。 In the method for manufacturing an optical waveguide of the present invention, it is preferable that the resin is at least one selected from the group consisting of polyamic acid, polyimide and polyamideimide.
また、本発明の光導波路の製造方法では、前記樹脂１００重量部に対して、１，４−ジヒドロピリジン誘導体が０．１〜３０重量部の割合で含有されていることが好ましい。 In the method for producing an optical waveguide of the present invention, it is preferable that the 1,4-dihydropyridine derivative is contained in a ratio of 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin.
また、本発明は、上記した本発明の光導波路の製造方法によって形成されている光導波路により、複数の前記光デバイスが接続されている、光デバイスの接続構造を含んでいる。 The present invention also includes an optical device connection structure in which a plurality of the optical devices are connected by an optical waveguide formed by the above-described optical waveguide manufacturing method of the present invention.
本発明の光導波路の製造方法によると、光導波路を自己形成するための処方を厳密に選定しなくても、１，４−ジヒドロピリジン誘導体を樹脂に配合して光接続用組成物を調製すれば、その後に１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去するのみで、光路が形成された部分とそれ以外の部分とに、容易に屈折率差を得ることができ、簡易かつ確実に光導波路を形成することができる。その結果、簡易な処方により少ない工数で、複数の光デバイスの間を光導波路によって、確実に光接続することができる。そのため、この方法によって接続される本発明の光デバイスの接続構造では、低コストで、簡易かつ確実に接続構造を得ることができる。 According to the method for producing an optical waveguide of the present invention, without strictly selecting a prescription for self-forming the optical waveguide, it is possible to prepare an optical connection composition by blending a 1,4-dihydropyridine derivative with a resin. Then, only by removing the 1,4-dihydropyridine derivative, a difference in refractive index can be easily obtained between the portion where the optical path is formed and the other portion, and the optical waveguide can be easily and reliably formed. Can be. As a result, a plurality of optical devices can be reliably optically connected to each other by an optical waveguide with a simple prescription and a small number of steps. Therefore, in the connection structure of the optical device of the present invention connected by this method, the connection structure can be obtained simply and reliably at low cost.
本発明の光導波路の製造方法では、まず、第１工程として、複数の光デバイスの間に、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂が含有されている光接続用組成物を介在させる。 In the method for manufacturing an optical waveguide of the present invention, first, as a first step, an optical connection composition containing a 1,4-dihydropyridine derivative and a resin is interposed between a plurality of optical devices.
この第１工程においては、まず、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂が含有されている光接続用組成物を調製する。 In the first step, first, an optical connection composition containing a 1,4-dihydropyridine derivative and a resin is prepared.
本発明において、１，４−ジヒドロピリジン誘導体は、例えば、下記一般式（１）で示される。 In the present invention, the 1,4-dihydropyridine derivative is represented by, for example, the following general formula (1).
上記一般式（１）中、Ａｒで示される１，４−ジヒドロピリジン環への結合位置に対してオルソ位にニトロ基を有する芳香族基として、好ましくは、２−ニトロフェニル基が挙げられる。また、Ｒ１として、好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３、または−（ＣＨ２）ｎＣＨ３（ｎは、１〜４の整数を示す。）が挙げられる。また、Ｒ２およびＲ３として、好ましくは、−Ｈ、−ＣＨ３または−（ＣＨ２）ｎＣＨ３（ｎは、１〜４の整数を示す。）が挙げられる。また、Ｒ４およびＲ５として、好ましくは、−ＣＯＯＲｚ、−ＣＯＲｚ（Ｒｚは、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）が挙げられる。
In the general formula (1), as the aromatic group having a nitro group at the ortho position with respect to the bonding position to the 1,4-dihydropyridine ring represented by Ar, a 2-nitrophenyl group is preferable. Further, as R1, preferably, -H, -CH 3 or, - (CH 2) nCH 3 (. N is indicating an integer of 1 to 4) can be mentioned. Also, as R2 and R3, preferably, -H, -CH 3 or - (CH 2) nCH 3 ( . N is indicating an integer of 1 to 4) can be mentioned. R4 and R5 preferably include -COORz and -CORz (Rz represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms).
このような１，４−ジヒドロピリジン誘導体は、より具体例には、例えば、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン、１−メチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン、１−プロピル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン、１−プロピル−３，５−ジエトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン、２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン（ニフェジピン）、２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン（アセチル体）、１−エチル−２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンが挙げられる。 More specifically, such 1,4-dihydropyridine derivatives include, for example, 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine, 1-methyl-3 , 5-Dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine, 1-propyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine, 1-propyl -3,5-diethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine, 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4- Dihydropyridine (nifedipine), 2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine ( Cetyl body), 1-ethyl-2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine and the like.
これら１，４−ジヒドロピリジン誘導体は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。また、これら１，４−ジヒドロピリジン誘導体のなかでは、コスト、および、Ｃ−Ｈ結合の伸縮振動に起因する近赤外領域（光デバイスの通信波長として有用）の光吸収が少ないもの、例えば、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンなどが好ましく用いられる。また、接続するガラスファイバ間の間隔が長い場合、例えば、１０００μｍ以上、好ましくは１０００〜３０００μｍの場合、接続損失を小さくするために、２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン（アセチル体）、１−エチル−２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンが好ましい。 These 1,4-dihydropyridine derivatives may be used alone or in combination of two or more. Among these 1,4-dihydropyridine derivatives, those having low cost and light absorption in the near-infrared region (useful as a communication wavelength of an optical device) due to stretching vibration of a C—H bond, such as 1 -Ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine and the like are preferably used. When the distance between the glass fibers to be connected is long, for example, 1000 μm or more, preferably 1000 to 3000 μm, in order to reduce the connection loss, 2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2 -Nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine (acetyl form) and 1-ethyl-2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine are preferred.
なお、このような１，４−ジヒドロピリジン誘導体は、例えば、置換ベンズアルデヒドとその２倍モル量のアルキルプロピオレート（プロパルギル酸アルキルエステル）と相当する第１級アミンとを、氷酢酸中で還流下に反応させることにより、得ることができる（Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄ．，ｐｐ．１０６７−１０７１，１９８２）。 The 1,4-dihydropyridine derivative can be obtained, for example, by subjecting a substituted benzaldehyde to a 2-fold molar amount of an alkyl propiolate (propargyl acid alkyl ester) and a corresponding primary amine in glacial acetic acid under reflux. (Khim. Geterotsikl. Soed., Pp. 1067-1071, 1982).
また、本発明において、樹脂は、上記した１，４−ジヒドロピリジン誘導体を均一に溶解または分散できるマトリックスとなるものであれば、特に制限されないが、例えば、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、メタクリレート系樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレートなど）、ポリエステル系樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレートなど）、ポリエーテルスルホン（ポリエーテルサルホン）、ポリノルボルネン、エポキシ系樹脂、ポリアリール、ポリカルボジイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、スチレン系樹脂（例えば、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体など）、ポリアリーレンエーテル（例えば、ポリフェニレンエーテルなど）、ポリアリレート、ポリアセタール、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン（ポリサルホン）、ポリエーテルケトン類（例えば、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトンなど）、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、フッ素系樹脂（例えば、フッ化ビニリデン系樹脂、ヘキサフルオロプロピレン系樹脂、ヘキサフルオロアセトン系樹脂など）、ポリシラン系樹脂（例えば、ポリシランなどのポリ（アルキルシラン）、ポリ（メチルシクロヘキシルシラン）などのポリ（アルキルシクロアルキルシラン）、ポリ（メチルフェニルシラン）などのポリ（アルキルアリールシラン）、ポリ（ジフェニルシラン）などのポリ（アリールアリールシラン）など）が挙げられる。 In the present invention, the resin is not particularly limited as long as it becomes a matrix capable of uniformly dissolving or dispersing the 1,4-dihydropyridine derivative described above. For example, polyamic acid, polyimide, polyamideimide, polycarbonate, methacrylate Resin (eg, polymethyl methacrylate), polyester resin (eg, polyethylene terephthalate), polyethersulfone (polyethersulfone), polynorbornene, epoxy resin, polyaryl, polycarbodiimide, polyetherimide, polyesterimide Styrene-based resins (eg, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer, etc.), polyarylene ethers (eg, polyphenylene Ether, etc.), polyarylate, polyacetal, polyphenylene sulfide, polysulfone (polysulfone), polyether ketones (eg, polyether ether ketone, polyether ketone ketone, etc.), polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, fluorine-based resin (eg, fluorinated) Vinylidene-based resin, hexafluoropropylene-based resin, hexafluoroacetone-based resin, etc.), polysilane-based resin (eg, poly (alkylsilane) such as polysilane, poly (alkylcycloalkylsilane) such as poly (methylcyclohexylsilane), poly (Poly (alkylarylsilane) such as (methylphenylsilane) and poly (arylarylsilane) such as poly (diphenylsilane)).
これら樹脂のなかでは、耐熱性の観点より、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン類、エポキシ系樹脂、ポリカルボジイミド、フッ素系樹脂、ポリシラン系樹脂が、好ましく用いられる。 Among these resins, polyamic acid, polyimide, polyamideimide, polyetherimide, polyetherketones, epoxy resin, polycarbodiimide, fluorine resin, and polysilane resin are preferably used from the viewpoint of heat resistance.
また、透明性の観点より、上記の樹脂において、ハロゲン原子（フッ素原子）が導入されているもの、例えば、フッ素化ポリアミド酸、フッ素化ポリイミド、フッ素化ポリアミドイミド、フッ素化エポキシ系樹脂、フッ素系樹脂が、好ましく用いられる。 In addition, from the viewpoint of transparency, the above-mentioned resins having a halogen atom (fluorine atom) introduced therein, for example, fluorinated polyamic acid, fluorinated polyimide, fluorinated polyamideimide, fluorinated epoxy resin, and fluorinated epoxy resin Resins are preferably used.
また、これら樹脂において、実用的には、例えば、ポリアミド酸（フッ素化ポリアミド酸を含む）、ポリイミド（フッ素化ポリイミドを含む）、ポリアミドイミド（フッ素化ポリアミドイミドを含む）が用いられる。 In addition, for these resins, for example, polyamic acid (including fluorinated polyamic acid), polyimide (including fluorinated polyimide), and polyamideimide (including fluorinated polyamideimide) are practically used.
上記の樹脂において、ポリアミド酸は、例えば、有機テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させることによって得ることができる。 In the above resin, the polyamic acid can be obtained, for example, by reacting an organic tetracarboxylic dianhydride with a diamine.
有機テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、３，３'，４，４'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、３，３'，４，４'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）スルホン酸二無水物などが挙げられる。また、例えば、２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物、４，４−ビス（３，４−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン二無水物、１，４−ビス（３，４−ジカルボキシトリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン二無水物、（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水物、ジ（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水物、ジ（ヘプタフルオロプロピル）ピロメリット酸二無水物などのハロゲン置換（フッ素置換）テトラカルボン酸二無水物なども挙げられる。 Examples of the organic tetracarboxylic dianhydride include pyromellitic dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 2,2-bis (2,3-dicarboxyphenyl) ) Propane dianhydride, 2,2-bis (3,4-dicarboxyphenyl) propane dianhydride, 3,3 ′, 4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, bis (3,4-di (Carboxyphenyl) ether dianhydride, bis (3,4-dicarboxyphenyl) sulfonic dianhydride and the like. Further, for example, 2,2-bis (2,3-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride, 2,2-bis (3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride, 4,4- Bis (3,4-dicarboxytrifluorophenoxy) tetrafluorobenzene dianhydride, 1,4-bis (3,4-dicarboxytrifluorophenoxy) tetrafluorobenzene dianhydride, (trifluoromethyl) pyromellitic acid Examples thereof include halogen-substituted (fluorine-substituted) tetracarboxylic dianhydrides such as dianhydride, di (trifluoromethyl) pyromellitic dianhydride, and di (heptafluoropropyl) pyromellitic dianhydride.
これら有機テトラカルボン酸二無水物は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。また、これら有機テトラカルボン酸二無水物のなかでは、ハロゲン置換テトラカルボン酸二無水物が好ましく用いられる。 These organic tetracarboxylic dianhydrides may be used alone or in combination of two or more. Also, among these organic tetracarboxylic dianhydrides, halogen-substituted tetracarboxylic dianhydrides are preferably used.
また、ジアミンとしては、例えば、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、３，４'−ジアミノジフェニルエーテル、４，４'−ジアミノジフェニルエーテル、４，４'−ジアミノジフェニルスルホン、３，３'−ジアミノジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニル）プロパン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、２，４−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノトルエン、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノ−２，２'−ジメチルビフェニルなどが挙げられる。また、例えば、２，２'−ビス（トリフルオロメトキシ）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＦＭＯＢ）、３，３’−ジアミノ−５，５’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン（ＢＡＡＦ）、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＢＡＰＰ）、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＦＭＢ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（ＢＩＳ−ＡＰ−ＡＦ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）ヘキサフルオロプロパン（ＢＩＳ−ＡＴ−ＡＦ）、２，２’−ジフルオロベンジジン（ＦＢＺ）、４，４’−ビス（アミノオクタフルオロ）ビフェニル、３，５−ジアミノベンゾトリフルオライド、１，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラフルオロベンゼンなどのハロゲン置換（フッ素置換）ジアミンなども挙げられる。 Examples of the diamine include, for example, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 3,4′-diaminodiphenylether, 4,4′-diaminodiphenylether, 4,4′-diaminodiphenylsulfone, and 3,3′-diaminodiphenyl Sulfone, 2,2-bis (4-aminophenoxyphenyl) propane, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 2,4-diaminotoluene, , 6-diaminotoluene, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diamino-2,2'-dimethylbiphenyl and the like. Also, for example, 2,2′-bis (trifluoromethoxy) -4,4′-diaminobiphenyl (TFMOB), 3,3′-diamino-5,5′-bis (trifluoromethyl) biphenyl, 2,2 -Bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane (BAAF), 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane (HFBAPP), 2,2'-bis (trifluoromethyl)- 4,4'-diaminobiphenyl (TFMB), 2,2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane (BIS-AP-AF), 2,2-bis (3-amino-4-methyl Phenyl) hexafluoropropane (BIS-AT-AF), 2,2′-difluorobenzidine (FBZ), 4,4′-bis (aminooctaph Examples thereof include halogen-substituted (fluorine-substituted) diamines such as (fluoro) biphenyl, 3,5-diaminobenzotrifluoride, and 1,3-diamino-2,4,5,6-tetrafluorobenzene.
これらジアミンは、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。また、これらジアミンのなかでは、ハロゲン置換ジアミンが好ましく用いられる。 These diamines may be used alone or in combination of two or more. Among these diamines, halogen-substituted diamines are preferably used.
そして、ポリアミド酸は、有機テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを、常法に従って反応させることにより、得ることができる。すなわち、例えば、有機テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、ほぼ等モルとなる割合で、不活性ガス雰囲気下、反応溶媒中において、２５０℃以下の温度、好ましくは、室温(２５℃)〜８０℃の範囲で、５〜２０時間程度攪拌することによって、ポリアミド酸を粘性のある溶液として得ることができる。 The polyamic acid can be obtained by reacting an organic tetracarboxylic dianhydride and a diamine according to a conventional method. That is, for example, an organic tetracarboxylic dianhydride and a diamine, at a ratio of approximately equimolar, under an inert gas atmosphere, in a reaction solvent, at a temperature of 250 ° C. or less, preferably room temperature (25 ° C.) to By stirring at 80 ° C. for about 5 to 20 hours, the polyamic acid can be obtained as a viscous solution.
反応溶媒としては、有機テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを溶解させるとともに、得られるポリアミド酸を溶解し得るものであれば、特に制限されないが、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒が挙げられる。これら極性溶媒は、単独で、または、２種以上の混合溶媒として用いることもできる。また、これら極性溶媒のなかでは、耐熱分解性が良好で透明性に優れるＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが好ましく用いられる。 The reaction solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the obtained polyamic acid while dissolving the organic tetracarboxylic dianhydride and the diamine. For example, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N Polar solvents such as -dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, and dimethylsulfoxide. These polar solvents can be used alone or as a mixed solvent of two or more kinds. Among these polar solvents, N, N-dimethylacetamide, which has good thermal decomposition resistance and excellent transparency, is preferably used.
このようにして得られるポリアミド酸は、例えば、その重量平均分子量が、５０００〜５０００００程度、好ましくは、１００００〜１５００００程度であって、反応溶媒中に、例えば、１〜５０重量％、好ましくは、５〜３０重量％の割合（固形分濃度）の溶液として調製される。 The polyamic acid thus obtained has, for example, a weight-average molecular weight of about 5,000 to 500,000, preferably about 10,000 to 150,000, and in the reaction solvent, for example, 1 to 50% by weight, preferably It is prepared as a solution having a ratio (solid content concentration) of 5 to 30% by weight.
そして、このようにして得られるポリアミド酸のなかでは、例えば、下記一般式（２）で示される繰り返し単位を有するポリアミド酸が、低屈折率性を示し、後述する光導波路の形成において、コアとクラッドとの屈折率差を容易に調整することができるため、好ましく用いられる。 Among the polyamic acids thus obtained, for example, a polyamic acid having a repeating unit represented by the following general formula (2) exhibits a low refractive index, and forms a core with a core in forming an optical waveguide described later. It is preferably used because the difference in refractive index from the cladding can be easily adjusted.
また、上記の樹脂において、ポリイミドは、例えば、上記したポリアミド酸を、常法に従ってイミド化させることによって得ることができ、また、ポリアミドイミドは、例えば、上記したポリアミド酸を、常法に従って部分的にイミド化させることによって得ることができる。なお、このようなポリイミドやポリアミドイミドにおいても、分子中にハロゲン原子（フッ素原子）が導入されている場合には、上記と同様に、ポリイミドやポリアミドイミドに対する１，４−ジヒドロピリジン誘導体の配合割合を低減することができ、さらには、光照射量を低減しても、その光に対する十分な感度で、光照射後に十分な屈折率差のコントラストを得ることができる。 In the above resin, the polyimide can be obtained, for example, by imidizing the above-described polyamic acid according to a conventional method, and the polyamide-imide is, for example, partially converting the above-described polyamic acid according to a conventional method. By imidizing the compound. In the case where a halogen atom (fluorine atom) is introduced into the molecule of such a polyimide or polyamide imide, the mixing ratio of the 1,4-dihydropyridine derivative to the polyimide or polyamide imide is changed in the same manner as described above. In addition, even if the amount of light irradiation is reduced, it is possible to obtain a contrast having a sufficient refractive index difference after light irradiation with sufficient sensitivity to the light.
そして、光接続用組成物は、上記した１，４−ジヒドロピリジン誘導体と樹脂とを配合することにより、調製することができる。樹脂に対する１，４−ジヒドロピリジン誘導体の配合割合は、例えば、樹脂１００重量部に対して、１，４−ジヒドロピリジン誘導体が０．１〜３０重量部、好ましくは、１〜５重量部である。１，４−ジヒドロピリジン誘導体の配合割合が、これに満たないと、光接続用組成物に光照射しても、光照射部と光非照射部とで光導波路を形成するための屈折率差を得ることができない場合があり、また、これを超えると、近赤外領域において光の吸収が増加する場合がある。 And the composition for optical connection can be prepared by mix | blending the above-mentioned 1,4- dihydropyridine derivative and resin. The compounding ratio of the 1,4-dihydropyridine derivative to the resin is, for example, 0.1 to 30 parts by weight, preferably 1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the resin. If the compounding ratio of the 1,4-dihydropyridine derivative is less than this, even if the composition for optical connection is irradiated with light, the difference in refractive index for forming an optical waveguide between the light-irradiated portion and the non-light-irradiated portion is reduced. In some cases, it may not be possible to obtain, and if it exceeds this, light absorption may increase in the near infrared region.
１，４−ジヒドロピリジン誘導体と樹脂との配合は、特に制限されないが、例えば、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂を溶解する有機溶媒中に、これらを加えて混合攪拌すればよい。例えば、上記したポリアミド酸のように、予め溶液として調製されている樹脂を用いる場合には、その樹脂の溶液に、上記した割合で１，４−ジヒドロピリジン誘導体を加えて混合すればよい。 The blending of the 1,4-dihydropyridine derivative and the resin is not particularly limited. For example, the compound may be added to an organic solvent in which the 1,4-dihydropyridine derivative and the resin are dissolved and mixed and stirred. For example, when a resin prepared in advance as a solution, such as the above-mentioned polyamic acid, is used, a 1,4-dihydropyridine derivative may be added to the resin solution in the above-described ratio and mixed.
なお、このようにして光接続用組成物を溶液として調製する場合には、その粘度を、例えば、２〜５０Ｐａ・ｓ、好ましくは、５〜２０Ｐａ・ｓ程度に調整することが好ましい。 When the composition for optical connection is prepared as a solution in this manner, its viscosity is preferably adjusted to, for example, about 2 to 50 Pa · s, and more preferably about 5 to 20 Pa · s.
そして、第１工程では、このようにして調製される光接続用組成物を、複数の光デバイスの間に介在させる。 In the first step, the composition for optical connection thus prepared is interposed between a plurality of optical devices.
本発明において、光デバイスは、特に制限されないが、互いに同一または相異なって、例えば、光ファイバ（シングルモード用光ファイバ、マルチモード用光ファイバを含む。）、光導波路、レーザダイオードなどの発光素子、フォトダイオードなどの受光素子などが挙げられる。 In the present invention, the optical devices are not particularly limited, but may be the same or different from each other, for example, light emitting elements such as optical fibers (including single mode optical fibers and multimode optical fibers), optical waveguides, and laser diodes. And light receiving elements such as photodiodes.
また、複数の光デバイスの間に光接続用組成物を介在させるには、特に制限されないが、例えば、図１（ａ）に示すように、まず、互いに接続すべき第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４とを、光路方向に所定の間隔を隔てて対向配置させ、次いで、図１（ｂ）に示すように、これら第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４との間に、光接続用組成物５を配置する。
Although there is no particular limitation on interposing the optical connection composition between the plurality of optical devices, for example, first, as shown in FIG. The outgoing /
なお、図１において、第１光デバイス１および第２光デバイス３は、光ファイバとして例示されており、第１光デバイス１は、屈折率の高い円柱状のコア１ａと、そのコア１ａを周方向において被覆する屈折率の低い円筒状のクラッド１ｂとによって形成されており、光出入射端２は、コア１ａの入射端または出射端として示されている。また、第２光デバイス３も、第１光デバイス１と同様に、屈折率の高い円柱状のコア３ａと、そのコア３ａを周方向において被覆する屈折率の低い円筒状のクラッド３ｂとによって形成されており、光出入射端４は、コア３ａの入射端または出射端として示されている。
In FIG. 1, the first optical device 1 and the second
第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４とを光路方向に対向配置させるためのアライメントは、実際に光を導波させるアクティブアライメント法を用いることもできるが、コストの観点より、画像処理によってアライメントする方法や、光デバイスが光ファイバなどである場合には、Ｖ溝基板を用いてアライメントする方法などが、好ましく用いられる。
For the alignment for arranging the light emitting / receiving
例えば、Ｖ溝基板を用いてアライメントする場合には、図２（ａ）に示すように、まず、互いに光路方向に沿って配置される第１光デバイス１および第２光デバイス３の配置方向（長手方向）に沿って、略Ｖ字状の溝７が形成されている合成石英などからなるＶ溝基板６を用意して、次いで、図２（ｂ）に示すように、このＶ溝基板６の溝７内に、第１光デバイス１と第２光デバイス３とを、所定の間隔を隔てて対向配置すればよい。このようにＶ溝基板６を用いてアライメントすれば、簡易な構成によって、確実なアライメントを実現することができる。
For example, when performing alignment using a V-groove substrate, as shown in FIG. 2A, first, the arrangement direction of the first optical device 1 and the second
また、互いに対向する第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４との間の距離は、例えば、第１光デバイス１の光出入射端２および第２光デバイス３の光出入射端４のうちのいずれか一方から出射された光が、光接続用組成物５中を通過して他方に入射される距離であれば、特に制限されないが、例えば、３０ｍｍ以下、好ましくは、１ｍｍ以下、さらに好ましくは、１００μｍ以下である。３０ｍｍを超えると、光接続用組成物５中を通過する光の損失が大きく、一方から出射された光が他方に十分に入射されない場合がある。
The distance between the light emitting / receiving
また、第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４との間に、光接続用組成物５を配置するには、特に制限されず、例えば、光接続用組成物５が固体として調製されている場合には、その間の隙間に充填すればよく、また、上記したように、溶液として調製されている場合には、その間の隙間にその溶液を滴下すればよい。いずれの場合においても、光の損失を低減するために、第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４との間が隙間なく埋まるように配置することが好ましい。
The arrangement of the
なお、図２（ｃ）には、Ｖ溝基板６の溝７内に配置された第１光デバイス１の光出入射端２と第２光デバイス３の光出入射端４との間の隙間に、溶液として調製された光接続用組成物５を滴下した状態が、参考として示されている。
FIG. 2C shows a gap between the light outgoing /
次いで、本発明の光導波路の製造方法では、第２工程として、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の構造変化を生じさせ得る波長の光によって、複数の光デバイスの間に、光接続用組成物を介する光路を形成する。 Next, in the method for manufacturing an optical waveguide of the present invention, as a second step, the optical connection composition is interposed between a plurality of optical devices by light having a wavelength capable of causing a structural change of the 1,4-dihydropyridine derivative. Form an optical path.
第２工程において、光路を形成する光は、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の構造変化を生じさせ得る波長の光であれば、特に制限されず、例えば、種々のレーザ光が用いられる。より具体的には、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の具体的な構造により適宜決定されるが、例えば、１，４−ジヒドロピリジン誘導体が、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンや２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンなどである場合には、３００〜５００ｎｍ付近の光を吸収して構造変化するので、この波長に相当する光を発光できるレーザ、例えば、Ｈｅ−ＣｄレーザやＡｒレーザなどを用いることができる。 In the second step, the light forming the optical path is not particularly limited as long as the light has a wavelength that can cause a structural change of the 1,4-dihydropyridine derivative, and, for example, various laser lights are used. More specifically, it is appropriately determined according to the specific structure of the 1,4-dihydropyridine derivative. For example, when the 1,4-dihydropyridine derivative is 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2- In the case of nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine or 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine, the light around 300 to 500 nm is used. Absorbs light and changes the structure, so that a laser capable of emitting light corresponding to this wavelength, for example, a He-Cd laser or an Ar laser can be used.
また、光路を形成する光は、レーザに限らず、例えば、一般露光用の高圧水銀灯などの光を集光して用いることもできる。 Further, the light forming the optical path is not limited to a laser, and for example, light from a high-pressure mercury lamp for general exposure may be collected and used.
そして、光路の形成は、例えば、図１（ｃ）に示すように、上記した光を、第１光デバイス１の光入射端２ａ（以下、図に示す符号には、光入射端を「ａ」、光出射端を「ｂ」として付記する。）に導き、第１光デバイス１内を通過させた後、第１光デバイス１の光出射端２ｂから出射させ、次いで、光接続用組成物５中を通過させた後、第２光デバイス３の光入射端４ａから第２光デバイス３内に導き、その第２光デバイス３内を通過させた後、第２光デバイス３の光出射端４ｂから出射させればよい。
The light path is formed by, for example, as shown in FIG. 1C, the above-mentioned light is transmitted to the
そうすると、図３（ａ）に示すように、第１光デバイス１の光出射端２ｂから出射した光は、図３（ｂ）に示すように、光接続用組成物５中を拡散することなく伝搬して、図３（ｃ）に示すように、第２光デバイス３の光入射端４ａに入射される。
Then, as shown in FIG. 3A, the light emitted from the
これによって、光接続用組成物５中において、光が通過した部分、すなわち、光路８が形成された部分の１，４−ジヒドロピリジン誘導体が、その光の照射によって構造変化して、次に述べる１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する工程において、除去されにくくなる。
As a result, in the
なお、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の光による構造変化は、具体的な構造により種々異なるが、例えば、１位および４位の水素原子が脱離して、ピリジン環がケクレ構造となる態様などが例示される。 The structural change of the 1,4-dihydropyridine derivative by light varies depending on the specific structure. For example, an example is shown in which the hydrogen atom at the 1-position and the 4-position is eliminated and the pyridine ring becomes a Kekule structure. Is done.
なお、図１（ｃ）においては、光を、第１光デバイス１の光出射端２ｂから光接続用組成物５を介して第２光デバイス３の光入射端４ａに導いたが、光路８の形成は、これに限らず、上記と逆の光路８、すなわち、図４（ａ）に示すように、光を、第２光デバイス３の光出射端４ｂから光接続用組成物５を介して第１光デバイス１の光入射端２ａに導いてもよく、あるいは、図４（ｂ）に示すように、光を、第１光デバイス１の光入射端２ａおよび第２光デバイス３の光入射端４ａにそれぞれ導き、第１光デバイス１内および第２光デバイス３内を通過させた後、第１光デバイス１の光出射端２ｂおよび第２光デバイス３の光出射端４ｂからそれぞれ出射させた後、光接続用組成物５中で導通させてもよい。このようにして光路８を形成すれば、第１光デバイス１と第２光デバイス３との間の光路８を、より長く形成することができる。
In FIG. 1C, the light is guided from the
また、上記した図１（ｃ）、図４（ａ）および（ｂ）では、第１光デバイス１と第２光デバイス３とを、光路８が直線となるように、同一軸線上に配置しているが、例えば、図４（ｃ）に示すように、第１光デバイス１と第２光デバイス３とを、第１光デバイス１の軸線と第２光デバイス３の軸線とが所定の角度をなすように配置するとともに、第１光デバイス１の軸線と第２光デバイス３の軸線との交点近傍にミラー９を配置して、光接続用組成物５を、第１光デバイス１と第２光デバイス３との間において、そのミラー９を包含するように介在させた状態で、図１（ｃ）と同様に、光を、第１光デバイス１の光出射端２ｂから出射させ、光接続用組成物５中において、ミラー９の反射によって光を屈曲させた後、第２光デバイス３の光入射端４ａに導くことによって、光路８を屈曲状に形成してもよい。このようにして光路８を形成すれば、レイアウトなどの制約により、第１光デバイス１と第２光デバイス３との間の光路８を、直線で形成できない場合でも、第１光デバイス１と第２光デバイス３と光接続することができる。
1C, 4A and 4B, the first optical device 1 and the second
さらには、図４（ｄ）に示すように、第１光デバイス１、第２光デバイス３、ミラー９および光接続用組成物５を、図４（ｃ）と同様に配置させた状態で、図４（ｂ）と同様に、光を、第１光デバイス１の光出射端２ｂおよび第２光デバイス３の光出射端４ｂからそれぞれ出射させ、ミラー９によって互いの光を反射させることによって、光路８を屈曲状に導通させてもよい。
Further, as shown in FIG. 4D, the first optical device 1, the second
さらには、図示しないが、上記と同様の手法により、第３光デバイスや第４光デバイスなどを配置して、３つ以上の光デバイスの間に光路８を形成してもよい。 Further, although not shown, a third optical device, a fourth optical device, or the like may be arranged by the same method as described above to form the optical path 8 between three or more optical devices.
なお、このようにして用いられる光の照射量は、１，４−ジヒドロピリジン誘導体や樹脂の種類や配合割合、波長や第１光デバイス１と第２光デバイス３との間の距離などによって、適宜決定される。
The irradiation amount of the light used in this manner is appropriately determined depending on the type and mixing ratio of the 1,4-dihydropyridine derivative and the resin, the wavelength, the distance between the first optical device 1 and the second
その後、本発明の光導波路の製造方法では、第３工程として、光接続用組成物から１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する。 Thereafter, in the method for manufacturing an optical waveguide of the present invention, as a third step, the 1,4-dihydropyridine derivative is removed from the optical connection composition.
第３工程において、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の除去は、必ずしも、光接続用組成物中の１，４−ジヒドロピリジン誘導体のすべてを除去する必要はなく、光接続用組成物中における光照射部と光非照射部との間において、光導波路を形成できる屈折率差が得られる程度に、１，４−ジヒドロピリジン誘導体が除去されればよい。 In the third step, the removal of the 1,4-dihydropyridine derivative does not necessarily have to remove all of the 1,4-dihydropyridine derivative in the composition for optical connection. It is sufficient that the 1,4-dihydropyridine derivative is removed to such an extent that a refractive index difference that can form an optical waveguide can be obtained between the light-irradiated portion and the light-irradiated portion.
１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去するには、特に制限されないが、例えば、抽出や加熱などが用いられる。 Although there is no particular limitation for removing the 1,4-dihydropyridine derivative, for example, extraction or heating is used.
抽出によって１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する場合には、例えば、１，４−ジヒドロピリジン誘導体を溶解する有機溶媒を抽出液とし、常法に従って溶媒抽出すればよい。また、例えば、超臨界状態の二酸化炭素などを用いて、常法に従って超臨界抽出することもできる。 When the 1,4-dihydropyridine derivative is removed by extraction, for example, an organic solvent that dissolves the 1,4-dihydropyridine derivative is used as an extract, and the solvent may be extracted according to a conventional method. In addition, for example, supercritical extraction can also be performed using carbon dioxide in a supercritical state according to a conventional method.
このようにして１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去すると、光接続用組成物における光照射部の１，４−ジヒドロピリジン誘導体、すなわち、露光され構造変化した１，４−ジヒドロピリジン誘導体が光接続用組成物中に留まる一方、光接続用組成物における光非照射部の１，４−ジヒドロピリジン誘導体、すなわち、露光されず構造変化のない１，４−ジヒドロピリジン誘導体が光接続用組成物から抽出される。 When the 1,4-dihydropyridine derivative is removed in this manner, the 1,4-dihydropyridine derivative in the light-irradiated portion of the optical connection composition, that is, the 1,4-dihydropyridine derivative whose structure has been exposed and changed in structure, is obtained. While remaining inside, the 1,4-dihydropyridine derivative in the non-light-irradiated portion of the optical connection composition, that is, the 1,4-dihydropyridine derivative that is not exposed and has no structural change is extracted from the optical connection composition.
また、加熱によって１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する場合には、例えば、１５０〜２５０℃、好ましくは、１７０〜２４０℃で加熱すればよい。 In the case where the 1,4-dihydropyridine derivative is removed by heating, for example, heating may be performed at 150 to 250 ° C, preferably 170 to 240 ° C.
このようにして１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去すると、上記と同様に、露光され構造変化した１，４−ジヒドロピリジン誘導体が光接続用組成物中に留まる一方、露光されず構造変化のない１，４−ジヒドロピリジン誘導体が光接続用組成物から気散される。 When the 1,4-dihydropyridine derivative is removed in this manner, similarly to the above, the exposed, structurally changed 1,4-dihydropyridine derivative remains in the optical connection composition, while the 1,4-dihydropyridine derivative, which is not exposed and has no structural change, The 4-dihydropyridine derivative is diffused from the optical connection composition.
そして、この第３の工程においては、光接続用組成物中における光路が形成された部分に存在する露光され構造変化した１，４−ジヒドロピリジン誘導体が、光接続用組成物中における光路が形成された部分以外に存在する露光されず構造変化のない１，４−ジヒドロピリジン誘導体よりも、存在比率が高くなるので、それに起因して、光接続用組成物中における光路が形成された部分の屈折率が、光接続用組成物中における光路が形成された部分以外の屈折率よりも高くなる。そのため、図１（ｄ）に示すように、光接続用組成物５において、光路８が形成された部分が、より屈折率の高いコア１０となり、光路８が形成された部分以外が、より屈折率の低いクラッド１１となる光導波路１２が形成され、この光導波路１２によって、第１光デバイス１と第２光デバイス３とが光接続される。
In the third step, the 1,4-dihydropyridine derivative that has been exposed and has undergone a structural change in the portion where the optical path is formed in the optical connection composition forms an optical path in the optical connection composition. The ratio is higher than that of a 1,4-dihydropyridine derivative which is not exposed and has no structural change except for the portion where the optical path is formed. However, the refractive index becomes higher than the refractive index other than the portion where the optical path is formed in the composition for optical connection. Therefore, as shown in FIG. 1D, in the
なお、このようにして形成される光導波路１２のコア１０とクラッド１１との間の屈折率の差は、例えば、光導波路１２をシングルモードとして形成した場合に、ｎ１をコアの屈折率とし、ｎ２をクラッドの屈折率としたときの下記式で示される比屈折率差Δとして、０．２〜０．５％となるように調整することが好ましい。
The difference in the refractive index between the core 10 and the clad 11 of the
Δ＝（ｎ１−ｎ２）／ｎ１×１００（％）
また、この第３の工程では、加熱によって１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する場合において、光接続用組成物が溶液として調製されている場合には、樹脂を溶解している有機溶媒を、例えば、８０〜１２０℃程度に加熱して、予備的に除去することが好ましい。
Δ = (n1−n2) / n1 × 100 (%)
In the third step, in the case where the 1,4-dihydropyridine derivative is removed by heating, when the optical connection composition is prepared as a solution, an organic solvent in which the resin is dissolved is used, for example, It is preferable to preliminarily remove by heating to about 80 to 120 ° C.
また、例えば、光接続用組成物の樹脂が、ポリアミド酸である場合には、加熱によりイミド化するので、１，４−ジヒドロピリジン誘導体の除去と同時にイミド化させて、さらなる耐熱性を付与することもできる。なお、この場合において、上記した１５０〜２５０℃の加熱によれば、ポリアミド酸が溶解している極性溶媒が気散除去され、ポリアミド酸の大部分がイミド化されて、十分な耐熱性を得ることができるが、さらに、３００〜４００℃に加熱することによって完全にイミド化させて、より一層、耐熱性を向上させてもよい。 In addition, for example, when the resin of the composition for optical connection is a polyamic acid, it is imidized by heating, so that it is imidized at the same time as the removal of the 1,4-dihydropyridine derivative to impart further heat resistance. You can also. In this case, according to the above-mentioned heating at 150 to 250 ° C., the polar solvent in which the polyamic acid is dissolved is removed by gas diffusion, and most of the polyamic acid is imidized to obtain sufficient heat resistance. However, the composition may be further imidized by heating to 300 to 400 ° C. to further improve the heat resistance.
そして、このような本発明の光導波路の製造方法によれば、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂を配合して光接続用組成物を調製し、その光接続用組成物を複数の光デバイスの間に介在させた後、光路を形成して、１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去するのみで、複数の光デバイスの間に光導波路を形成して、各光デバイスを光接続することができる。 According to such an optical waveguide manufacturing method of the present invention, a composition for optical connection is prepared by blending a 1,4-dihydropyridine derivative and a resin, and the composition for optical connection is used for a plurality of optical devices. After intervening, an optical path is formed, and only the 1,4-dihydropyridine derivative is removed, so that an optical waveguide is formed between a plurality of optical devices and each optical device can be optically connected.
つまり、この方法によれば、光導波路を自己形成するための処方を厳密に選定しなくても、１，４−ジヒドロピリジン誘導体を樹脂に配合して光接続用組成物を調製しさえすれば、その後に１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去するのみで、光路が形成された部分とそれ以外の部分とに、容易に屈折率差を得ることができ、簡易かつ確実に光導波路を形成することができる。その結果、必ず現像せずとも、簡易な処方により少ない工数で、複数の光デバイスの間を光導波路によって、確実に光接続することができる。そのため、この方法によって接続される本発明の光デバイスの接続構造では、低コストで、簡易かつ確実な接続構造を得ることができる。 In other words, according to this method, without strictly selecting a formulation for self-forming the optical waveguide, as long as the composition for optical connection is prepared by blending a 1,4-dihydropyridine derivative into a resin, Thereafter, only by removing the 1,4-dihydropyridine derivative, a difference in the refractive index can be easily obtained between the portion where the optical path is formed and the other portion, and the optical waveguide can be easily and reliably formed. it can. As a result, a plurality of optical devices can be surely optically connected to each other by an optical waveguide with a simple prescription and a small number of steps without necessarily developing. Therefore, in the connection structure of the optical device of the present invention connected by this method, a low-cost, simple and reliable connection structure can be obtained.
そのため、このような本発明の光導波路の製造方法は、特に制限されることなく、種々の光デバイスを光接続するために用いることができ、形成できる光導波路として、例えば、直線光導波路、曲がり光導波路、交差光導波路などが挙げられる。 Therefore, such a method of manufacturing an optical waveguide of the present invention can be used for optically connecting various optical devices without particular limitation, and as an optical waveguide that can be formed, for example, a linear optical waveguide, a bent Optical waveguides, crossed optical waveguides and the like can be mentioned.
また、これらの光導波路により接続される接続構造が適用される光デバイスとして、例えば、波長フィルタ、光スイッチ、光分岐器、光合成器、光合分波器、光アンプ、波長変換器、波長分割器、光スプリッタ、方向性結合器、さらには、レーザダイオードやフォトダイオードをハイブリッド集積した光伝送モジュールなどが挙げられる。 Further, as an optical device to which a connection structure connected by these optical waveguides is applied, for example, a wavelength filter, an optical switch, an optical splitter, an optical combiner, an optical multiplexer / demultiplexer, an optical amplifier, a wavelength converter, a wavelength splitter , An optical splitter, a directional coupler, and an optical transmission module in which a laser diode and a photodiode are hybrid-integrated.
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、何ら実施例および比較例に限定されることはない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention is not limited to the Examples and Comparative Examples.
実施例１
１）光接続用組成物の調製
窒素雰囲気下、５００ｍＬ容量のセパラブルフラスコに、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４'−ジアミノビフェニル１６．０ｇ（０．０５モル）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５２．８ｇとを加え、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４'−ジアミノビフェニルをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させた。
Example 1
1) Preparation of Composition for Optical Connection In a nitrogen atmosphere, 16.0 g (0.05 mol) of 2,2′-bis (trifluoromethyl) -4,4′-diaminobiphenyl was placed in a separable flask having a capacity of 500 mL. , And N, N-dimethylacetamide (152.8 g), and 2,2′-bis (trifluoromethyl) -4,4′-diaminobiphenyl was dissolved in N, N-dimethylacetamide.
次いで、この溶液に、攪拌下、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物２２．２ｇ（０．０５モル）を加え、室温で２４時間攪拌して、ポリアミド酸の溶液を得た。 Next, 22.2 g (0.05 mol) of 2,2-bis (3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride was added to this solution with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. A solution of the acid was obtained.
この溶液に、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン１．９１ｇ（ポリアミド酸（固形分）１００重量部に対して５重量部）を加え、溶液として調製されるポリアミド酸の光接続用組成物を得た。 To this solution, 1.91 g of 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine (5 parts by weight based on 100 parts by weight of polyamic acid (solid content)) was added. In addition, a polyamic acid composition for optical connection prepared as a solution was obtained.
２）光ファイバ間の接続
次に、図２に示すＶ溝基板（Ｖ溝長さ２０ｍｍ、Ｖ溝角度６０°合成石英製）を用意し、このＶ溝基板に、１２５μｍ径のシングルモード用ガラスファイバ（コア径９．５μｍ）と、マルチモード用ガラスファイバ（コア径５０．０μｍ）とを、それらの間隔が、１００μｍ、５００μｍ、１０００μｍおよび１５００μｍとなるようにそれぞれ対向配置して、その間隔を埋めるように上記で得られた光接続用組成物を滴下した。
2) Connection between Optical Fibers Next, a V-groove substrate (V-groove length 20 mm, V-groove angle 60 ° made of synthetic quartz) shown in FIG. 2 is prepared, and 125 μm diameter single mode glass is provided on the V-groove substrate. The fiber (core diameter: 9.5 μm) and the multi-mode glass fiber (core diameter: 50.0 μm) are opposed to each other such that the intervals are 100 μm, 500 μm, 1000 μm, and 1500 μm. The composition for optical connection obtained above was dropped so as to be filled.
その後、１００℃にて２０分間予備乾燥した後、波長約４９０ｎｍのレーザ光を、集光レンズを介して５分間、シングルモード用ガラスファイバから入射し、光接続用組成物を介してマルチモード用ガラスファイバから出射するように、照射した。 Then, after preliminarily drying at 100 ° C. for 20 minutes, a laser beam having a wavelength of about 490 nm is incident from a glass fiber for a single mode through a condensing lens for 5 minutes through a condensing lens, and is applied to a multimode through a composition for optical connection. Irradiation was performed so as to be emitted from the glass fiber.
レーザ照射中に、実体顕微鏡を用いて各ガラスファイバの対向部を観察したところ、シングルモード用ガラスファイバのコアの光出射端から青色の直線ビームが発光され、光接続用組成物を伝搬してマルチモード用ガラスファイバのコアの光入射端に、光が拡散することなく入射していることが確認された。 During laser irradiation, when observing the facing portion of each glass fiber using a stereo microscope, a blue linear beam was emitted from the light emitting end of the core of the single mode glass fiber, and propagated through the optical connection composition. It was confirmed that light was incident on the light incident end of the core of the multi-mode glass fiber without being diffused.
その後、１８０℃で１０分間加熱することにより、光接続用組成物中の１，４−ジヒドロピリジン誘導体および残留溶媒の除去とともに、ポリアミド酸をイミド化した。このとき、実体顕微鏡を用いて各ガラスファイバの対向部を観察したところ、光接続用組成物中におけるレーザ光が伝搬した部分（光路が形成された部分）が、やや黄色に着色しており、コアが形成されていることが確認された。 Thereafter, by heating at 180 ° C. for 10 minutes, the 1,4-dihydropyridine derivative and the residual solvent in the optical connection composition were removed, and the polyamic acid was imidized. At this time, when the facing portion of each glass fiber was observed using a stereomicroscope, the portion where the laser light propagated in the optical connection composition (the portion where the optical path was formed) was colored slightly yellow, It was confirmed that a core was formed.
次いで、真空条件下で、３００℃にて１時間加熱することにより、光接続用組成物のイミド化を完結させた。 Next, the composition was heated at 300 ° C. for 1 hour under vacuum to complete the imidization of the composition for optical connection.
３）評価
次に、半導体レーザを用いて、上記接続構造の接続損失を求めた。接続損失は、図５が参照されるように、波長１．５５μｍ（５ｍＷ）のレーザ光を、半導体レーザから発光し、集光レンズを介して、シングルモード用ガラスファイバに入射させ、光接続用組成物による光接続部分を介して、マルチモード用ガラスファイバから出射させ、その出射された光を、赤外用ディテクタ（フォトダイオード）で検出することにより求めた。その結果を下記に示す。
3) Evaluation Next, connection loss of the connection structure was determined using a semiconductor laser. As shown in FIG. 5, the connection loss is obtained by emitting a laser beam having a wavelength of 1.55 μm (5 mW) from a semiconductor laser, entering a single-mode glass fiber via a condenser lens, The light was emitted from the multi-mode glass fiber through the optical connection portion of the composition, and the emitted light was determined by detecting the emitted light with an infrared detector (photodiode). The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．２ｄＢ
５００μｍ ０．４ｄＢ
１０００μｍ ０．９ｄＢ
１５００μｍ １．４ｄＢ
比較例１
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを加えない以外は、実施例１と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100μm 0.2dB
500 μm 0.4 dB
1000 μm 0.9 dB
1500 μm 1.4 dB
Comparative Example 1
A composition for optical connection was prepared in the same manner as in Example 1, except that 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was not added. After optical connection between the glass fibers, the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ １．２ｄＢ
５００μｍ ２．２ｄＢ
１０００μｍ ５．７ｄＢ
１５００μｍ ９．８ｄＢ
比較例２
光接続用組成物を用いて光接続せず、各ガラスファイバの間が空気とされている状態で、実施例１と同様に接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 1.2 dB
500 μm 2.2 dB
5.7 dB at 1000 μm
1500 μm 9.8 dB
Comparative Example 2
The connection loss was determined in the same manner as in Example 1 in a state in which the glass fibers were aired without optical connection using the composition for optical connection. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ２．３ｄＢ
５００μｍ ９．５ｄＢ
１０００μｍ １８．０ｄＢ
１５００μｍ ２０．０ｄＢ以上（測定不可）
実施例２
１）光接続用組成物の調製
窒素雰囲気下、５００ｍＬ容量のセパラブルフラスコに、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４'−ジアミノビフェニル１６．０ｇ（０．０５モル）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５２．８ｇとを加え、２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４'−ジアミノビフェニルをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させた。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 2.3 dB
9.5 dB at 500 μm
1000 μm 18.0 dB
1500μm 20.0dB or more (measurable)
Example 2
1) Preparation of Composition for Optical Connection In a nitrogen atmosphere, 16.0 g (0.05 mol) of 2,2′-bis (trifluoromethyl) -4,4′-diaminobiphenyl was placed in a separable flask having a capacity of 500 mL. , And N, N-dimethylacetamide (152.8 g), and 2,2′-bis (trifluoromethyl) -4,4′-diaminobiphenyl was dissolved in N, N-dimethylacetamide.
次いで、この溶液に、攪拌下、２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物２２．２ｇ（０．０５モル）を加え、室温で２４時間攪拌して、ポリアミド酸の溶液を得た。 Next, 22.2 g (0.05 mol) of 2,2-bis (3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride was added to this solution with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. A solution of the acid was obtained.
その後、この溶液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドにて固形分濃度が１０重量％となるように希釈し、この希釈溶液に、ポリアミド酸のカルボン酸に対して１．２倍当量のピリジンおよび無水酢酸を加えて、ポリアミド酸を化学的にイミド化した。沈殿したポリイミドの固形物を大量の水、イソプロピルアルコールと段階的に洗浄濾過し、６５℃で減圧乾燥することにより、白色フレーク状のポリイミドを得た。 Thereafter, this solution was diluted with N, N-dimethylacetamide so as to have a solid content concentration of 10% by weight. Acetic acid was added to chemically imidize the polyamic acid. The precipitated polyimide solid was washed and filtered stepwise with a large amount of water and isopropyl alcohol, and dried at 65 ° C. under reduced pressure to obtain a white flake polyimide.
次いで、得られたポリイミドを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドにて固形分濃度が２０重量％となるように調製し、さらに、この溶液に、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを、ポリアミド酸（固形分）１００重量部に対して５重量部となるように加え、溶液として調製されるポリイミドの光接続用組成物を得た。 Next, the obtained polyimide was prepared with N, N-dimethylacetamide so as to have a solid concentration of 20% by weight, and 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- ( 2-Nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was added in an amount of 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyamic acid (solid content) to obtain a polyimide optical connection composition prepared as a solution.
２）光ファイバ間の接続
次に、図２に示すＶ溝基板（Ｖ溝長さ２０ｍｍ、Ｖ溝角度６０°合成石英製）を用意し、このＶ溝基板に、１２５μｍ径のシングルモード用ガラスファイバ（コア径９．５μｍ）と、マルチモード用ガラスファイバ（コア径５０．０μｍ）とを、それらの間隔が、１００μｍ、５００μｍ、１０００μｍおよび１５００μｍとなるようにそれぞれ対向配置して、その間隔を埋めるように上記で得られた光接続用組成物を滴下した。
2) Connection between Optical Fibers Next, a V-groove substrate (V-groove length 20 mm, V-groove angle 60 ° made of synthetic quartz) shown in FIG. 2 is prepared, and 125 μm diameter single mode glass is provided on the V-groove substrate. The fiber (core diameter: 9.5 μm) and the multi-mode glass fiber (core diameter: 50.0 μm) are opposed to each other such that the intervals are 100 μm, 500 μm, 1000 μm, and 1500 μm. The composition for optical connection obtained above was dropped so as to be filled.
その後、１００℃にて２０分間予備乾燥した後、波長約４９０ｎｍのレーザ光を、集光レンズを介して５分間、シングルモード用ガラスファイバから入射し、光接続用組成物を介してマルチモード用ガラスファイバから出射するように、照射した。 Then, after preliminarily drying at 100 ° C. for 20 minutes, a laser beam having a wavelength of about 490 nm is incident from a glass fiber for a single mode through a condensing lens for 5 minutes through a condensing lens, and is applied to a multimode through a composition for optical connection. Irradiation was performed so as to be emitted from the glass fiber.
レーザ照射中に、実体顕微鏡を用いて各ガラスファイバの対向部を観察したところ、シングルモード用ガラスファイバのコアの光出射端から青色の直線ビームが発光され、光接続用組成物を伝搬してマルチモード用ガラスファイバのコアの光入射端に、光が拡散することなしに入射していることが確認された。 During laser irradiation, when observing the facing portion of each glass fiber using a stereo microscope, a blue linear beam was emitted from the light emitting end of the core of the single mode glass fiber, and propagated through the optical connection composition. It was confirmed that light was incident on the light incident end of the core of the multi-mode glass fiber without being diffused.
その後、１８０℃で１０分間加熱し、次いで、真空条件下で、２２０℃にて１時間加熱することにより、光接続用組成物中の１，４−ジヒドロピリジン誘導体および残留溶媒を除去した。 Thereafter, the mixture was heated at 180 ° C. for 10 minutes, and then heated at 220 ° C. for 1 hour under vacuum to remove the 1,4-dihydropyridine derivative and the residual solvent in the optical connection composition.
３）評価
次に、半導体レーザを用いて、実施例１と同様の操作により、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
3) Evaluation Next, the connection loss was determined by the same operation as in Example 1 using a semiconductor laser. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．４ｄＢ
５００μｍ ０．７ｄＢ
１０００μｍ １．２ｄＢ
１５００μｍ ２．０ｄＢ
実施例３
互いに光接続されるガラスファイバとして、両方ともマルチモード用ガラスファイバを用いた以外は、実施例１と同様の操作により、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 0.4 dB
500 μm 0.7 dB
1000 μm 1.2 dB
1500 μm 2.0 dB
Example 3
The connection loss was determined after performing optical connection between the glass fibers by the same operation as in Example 1 except that the glass fibers for multimode were both used as the glass fibers optically connected to each other. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．３ｄＢ
５００μｍ ０．５ｄＢ
１０００μｍ １．１ｄＢ
１５００μｍ １．７ｄＢ
実施例４
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを、ポリアミド酸（固形分）１００重量部に対して１０重量部加えた以外は、実施例１と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 0.3 dB
500 μm 0.5 dB
1000 μm 1.1 dB
1500 μm 1.7 dB
Example 4
Example 1 except that 10 parts by weight of 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was added to 100 parts by weight of polyamic acid (solid content). In the same manner as in the above, an optical connection composition was prepared, and after optical connection between the glass fibers, the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．３ｄＢ
５００μｍ ０．４ｄＢ
１０００μｍ １．２ｄＢ
１５００μｍ １．９ｄＢ
実施例５
互いに光接続されるガラスファイバとして、両方ともシングルモード用ガラスファイバを用い、各ガラスファイバの間の間隔を、１０μｍ、３０μｍ、５０μｍとなるようにそれぞれ対向配置した以外は、実施例１と同様の操作により、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 0.3 dB
500 μm 0.4 dB
1000 μm 1.2 dB
1500 μm 1.9 dB
Example 5
The same as in Example 1 except that both glass fibers for single mode were used as the glass fibers optically connected to each other, and the intervals between the glass fibers were arranged so as to be 10 μm, 30 μm, and 50 μm, respectively. After optically connecting the glass fibers by operation, the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１０μｍ ０．４ｄＢ
３０μｍ ０．５ｄＢ
５０μｍ ０．８ｄＢ
比較例３
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを加えない以外は、実施例５と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
10 μm 0.4 dB
30 μm 0.5 dB
50 μm 0.8 dB
Comparative Example 3
A composition for optical connection was prepared in the same manner as in Example 5, except that 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was not added. After optical connection between the glass fibers, the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１０μｍ １．３ｄＢ
３０μｍ ２．５ｄＢ
５０μｍ ５．８ｄＢ
実施例６
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを、２，６−ジメチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンに変更した以外は、実施例１と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
10 μm 1.3 dB
30 μm 2.5 dB
50 μm 5.8 dB
Example 6
1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine is converted to 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1 A composition for optical connection was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to 1,4-dihydropyridine, and after optical connection between the glass fibers, the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．２ｄＢ
５００μｍ ０．４ｄＢ
１０００μｍ ０．８ｄＢ
１５００μｍ １．５ｄＢ
実施例７
窒素雰囲気下、５００ｍＬ容量のセパラブルフラスコに、４，４’−オキシジアニリン１０．０ｇ（０．０５モル）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１１８．５ｇとを加え、４，４’−オキシジアニリンをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させた。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100μm 0.2dB
500 μm 0.4 dB
1000 μm 0.8 dB
1500 μm 1.5 dB
Example 7
Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g (0.05 mol) of 4,4'-oxydianiline and 118.5 g of N, N-dimethylacetamide were added to a separable flask having a capacity of 500 mL. Dianiline was dissolved in N, N-dimethylacetamide.
次いで、この溶液に、攪拌下、ピロメリット酸二無水物１０．９ｇ（０．０５モル）を加え、室温で２４時間攪拌して、ポリアミド酸の溶液を得た。 Next, 10.9 g (0.05 mol) of pyromellitic dianhydride was added to this solution with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours to obtain a polyamic acid solution.
この溶液に、１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン２．０９ｇ（ポリアミド酸（固形分）１００重量部に対して１０重量部）を加え、溶液として調製されるポリアミド酸の光接続用組成物を得た。 2.09 g of 1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine (10 parts by weight based on 100 parts by weight of polyamic acid (solid content)) was added to this solution. In addition, a polyamic acid composition for optical connection prepared as a solution was obtained.
その後、実施例１と同様の操作により、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。その結果を下記に示す。 After that, optical connection was made between the glass fibers by the same operation as in Example 1, and the connection loss was determined. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．３ｄＢ
５００μｍ ０．５ｄＢ
１０００μｍ １．２ｄＢ
１５００μｍ １．７ｄＢ
実施例８
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン（アセチル体）に変更した以外は、実施例１と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。なお、各ガラスファイバ間の間隔として、２０００μｍおよび３０００μｍを追加した。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100 μm 0.3 dB
500 μm 0.5 dB
1000 μm 1.2 dB
1500 μm 1.7 dB
Example 8
1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was converted to 2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4 A composition for optical connection was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to dihydropyridine (acetyl form), and after optical connection between the glass fibers, the connection loss was determined. Note that 2000 μm and 3000 μm were added as intervals between the glass fibers. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．２ｄＢ
５００μｍ ０．２ｄＢ
１０００μｍ ０．５ｄＢ
１５００μｍ ０．８ｄＢ
２０００μｍ １．２ｄＢ
３０００μｍ ３．０ｄＢ
実施例９
１−エチル−３，５−ジメトキシカルボニル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンを１−エチル−２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジンに変更した以外は、実施例１と同様の操作により、光接続用組成物を調製して、各ガラスファイバ間を光接続した後、接続損失を求めた。なお、各ガラスファイバ間の間隔として、２０００μｍおよび３０００μｍを追加した。その結果を下記に示す。
Spacing between each glass fiber Splice loss
100μm 0.2dB
500 μm 0.2 dB
1000 μm 0.5 dB
1500 μm 0.8 dB
2000 μm 1.2 dB
3000 μm 3.0 dB
Example 9
1-ethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4- (2-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine was converted to 1-ethyl-2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4- (2-nitrophenyl) A composition for optical connection was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition was changed to -1,4-dihydropyridine, and after optical connection between glass fibers, connection loss was determined. Note that 2000 μm and 3000 μm were added as intervals between the glass fibers. The results are shown below.
各ガラスファイバ間の間隔 接続損失
１００μｍ ０．２ｄＢ
５００μｍ ０．３ｄＢ
１０００μｍ ０．７ｄＢ
１５００μｍ １．２ｄＢ
２０００μｍ ２．０ｄＢ
３０００μｍ ４．５ｄＢ
Spacing between each glass fiber Splice loss
100μm 0.2dB
500 μm 0.3 dB
1000 μm 0.7 dB
1500 μm 1.2 dB
2000 μm 2.0 dB
3000 μm 4.5 dB
１ 第１光デバイス
３ 第２光デバイス
５ 光接続用組成物
８ 光路
１２ 光導波路
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 1st
Claims (4)
複数の前記光デバイスの間に、１，４−ジヒドロピリジン誘導体および樹脂が含有されている光接続用組成物を介在させる工程と、
１，４−ジヒドロピリジン誘導体の構造変化を生じさせ得る波長の光によって、複数の前記光デバイスの間に、光接続用組成物を介する光路を形成する工程と、
光接続用組成物から１，４−ジヒドロピリジン誘導体を除去する工程と
を備えていることを特徴とする、光導波路の製造方法。 A method of manufacturing an optical waveguide for optically connecting a plurality of optical devices,
Interposing an optical connection composition containing a 1,4-dihydropyridine derivative and a resin between the plurality of optical devices;
Forming a light path through the optical connection composition between the plurality of optical devices by using light having a wavelength capable of causing a structural change of the 1,4-dihydropyridine derivative;
Removing the 1,4-dihydropyridine derivative from the composition for optical connection.
An optical device connection structure, wherein a plurality of the optical devices are connected by an optical waveguide formed by the optical waveguide manufacturing method according to claim 1.
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