JP2004203875A - アミンの製法及びその製造時の触媒の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】触媒の存在下に、1級又は2級アルコール、アルデヒド又はケトンと水素及びアンモニア、1級及び2級アミンの群から選択された窒素化合物との反応によるアミンの製造法において、その際、その製造時に単斜晶、正方晶又は立方晶の二酸化ジルコニウム上への触媒活性成分の沈殿を行って製造された触媒を使用する。
【選択図】図なし
Description
CuOとして計算される銅の酸素含有化合物1〜30質量%、特に有利に2〜25質量%及び
NiOとして計算されるニッケルの酸素含有化合物14〜70質量%、有利に15〜50質量%、特に有利に21〜45質量%を含有し、この際、ニッケル対銅のモル比は、1より大きく、殊に1.2より大きく、特に1.8〜8.5であるのが有利である。
CoOとして計算されるコバルトの酸素含有化合物15〜50質量%、特に有利に21〜45質量%を含有する。
R1、R2は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜C30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜C30−ジアルキルアミノアルキル、アリール、アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル及びアルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール、又は一緒になって−(CH2)j−X−(CH2)k−を表し、
R3、R4は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C200−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、例えばC1〜C20−ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、例えばC1〜C20−アミノアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2〜C20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜C30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜C30−ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキル、例えばC2〜C30−アルキルアミノアルキル、R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル、ヘテロアリールアルキル、例えばC4〜C20−ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、例えばC4〜C20−アルキルヘテロアリール及びY−(CH2)m−NR5−(CH2)q、又は一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−を表すか、又は
R2とR4は、一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−を表し、
R5、R10は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C4−アルキル、アルキルフェニル、例えばC7〜C40−アルキルフェニルを表し、
R6、R7、R8、R9は、水素(H)、メチル又はエチルを表し、
Xは、CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)又はNR5を表し、
Yは、N(R10)2、ヒドロキシ、C2〜C20−アルキルアミノアルキル又はC3〜C20−ジアルキルアミノアルキルを表し、
nは、1〜30の整数であり、j、k、l、m、qは、1〜4の整数である]のアミンは経済的に特に重要である。
Zは、CH2、CHR5、酸素(O)、NR5又はNCH2CH2OHを表し、
R1、R6、R7は前記のものを表す]の環状アミンの製造時にも使用され、この製造は、式V:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12:
− 水素(H)、
R3、R4:
− アルキル、例えばC1〜C200−アルキル、有利にC1〜C14−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、s−ペンチル、ネオ−ペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソ−ヘキシル、s−ヘキシル、シクロペンチルメチル、n−ヘプチル、イソ−ヘプチル、シクロヘキシルメチル、n−オクチル、イソ−オクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、2−n−プロピル−n−ヘプチル、n−トリデシル、2−n−ブチル−n−ノニル及び3−n−ブチル−n−ノニル、特に有利にイソ−プロピル、2−エチルヘキシル、n−デシル、2−n−プロピル−n−ヘプチル、n−トリデシル、2−ブチル−n−ノニル及び3−n−ブチル−n−ノニル並びに有利にC40〜C200−アルキル、例えばポリブチル、ポリイソブチル、ポリプロピル、ポリイソプロピル及びポリエチル、特に有利にポリブチル及びポリイソブチル、
− ヒドロキシアルキル、例えばC1〜C20−ヒドロキシアルキル、有利にC1〜C8−ヒドロキシアルキル、特に有利にC1〜C4−ヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシ−n−プロピル、2−ヒドロキシ−n−プロピル、3−ヒドロキシ−n−プロピル及び1−(ヒドロキシメチル)エチル、
− アミノアルキル、例えばC1〜C20−アミノアルキル、有利にC1〜C8−アミノアルキル、例えばアミノメチル、2−アミノエチル、2−アミノ−1,1−ジメチルエチル、2−アミノ−n−プロピル、3−アミノ−n−プロピル、4−アミノ−n−ブチル、5−アミノ−n−ペンチル、N−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル及びN−(2−アミノエチル)アミノメチル、
− ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2〜C20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、有利にC3〜C8−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えば(2−ヒドロキシエチルアミノ)メチル、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチル及び3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロピル、
− R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、有利に
R5−(OCHR7CHR9)n−(OCR6R7)、特に有利に
R5−(OCH2CHR9)n−(OCR6R7)、
− アルキルアミノアルキル、例えばC2〜C30−アルキルアミノアルキル、有利にC2〜C20−アルキルアミノアルキル、特に有利にC2〜C8−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチル及び2−(イソ−プロピルアミノ)エチル、(R5)HN−(CH2)q、
− Y−(CH2)m−NR5−(CH2)q、
− ヘテロアリールアルキル、例えばC4〜C20−ヘテロアリールアルキル、例えばピリジ−2−イル−メチル、フラン−2−イル−メチル、ピロール−3−イル−メチル及びイミダゾール−2−イル−メチル、
− アルキルヘテロアリール、例えばC4〜C20−アルキルヘテロアリール、例えば2−メチル−3−ピリジニル、4,5−ジメチル−イミダゾール−2−イル、3−メチル−2−フラニル及び5−メチル−2−ピラジニル、
− ヘテロアリール、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、ピラジニル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、2−フラニル及び3−フラニル、
R1、R2、R3、R4:
− シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、有利にC3〜C8−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル、特に有利にシクロペンチル及びシクロヘキシル、
− アルコキシアルキル、例えばC2〜C30−アルコキシアルキル、有利にC2〜C20−アルコキシアルキル、特に有利にC2〜C8−アルコキシアルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、イソ−プロポキシメチル、n−ブトキシメチル、イソ−ブトキシメチル、s−ブトキシメチル、t−ブトキシメチル、1−メトキシ−エチル及び2−メトキシエチル、特に有利にC2〜C4−アルコキシアルキル、
− ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜C30−ジアルキルアミノアルキル、有利にC3〜C20−ジアルキルアミノアルキル、特に有利にC3〜C10−ジアルキルアミノアルキル、例えばN,N−ジメチルアミノメチル、(N,N−ジブチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジブチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エチル及び2−(N,N−ジ−イソ−プロピルアミノ)エチル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、(R5)2N−(CH2)q、
− アリール、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アンスリル、2−アンスリル及び9−アンスリル、有利にフェニル、1−ナフチル及び2−ナフチル、特に有利にフェニル、
− アルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール、有利にC7〜C12−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,3,4−トリメチルフェニル、2,3,5−トリメチルフェニル、2,3,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−n−プロピルフェニル、3−n−プロピルフェニル及び4−n−プロピルフェニル、
− アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル、有利にC7〜C12−フェニルアルキル、例えばベンジル、p−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、1−フェネチル、2−フェネチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニル−プロピル、1−フェニル−ブチル、2−フェニル−ブチル、3−フェニル−ブチル及び4−フェニル−ブチル、特に有利にベンジル、1−フェネチル及び2−フェネチル、
− アルキル、例えばC1〜C20−アルキル、有利にC1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、s−ペンチル、ネオ−ペンチル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、イソ−ヘキシル、s−ヘキシル、n−ヘプチル、イソ−ヘプチル、n−オクチル、イソ−オクチル、2−エチルヘキシル、特に有利にC1〜C4−アルキル、又は
− アルキル、有利にC1〜C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、s−ブチル及びt−ブチル、有利にメチル及びエチル、特に有利にメチル、
− アルキルフェニル、有利にC7〜C40−アルキルフェニル、例えば2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2−、3−、4−ノニルフェニル、2−、3−、4−デシルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−、3,5−ジノニルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−及び3,5−ジデシルフェニル、
R6、R7、R8、R9:
− メチル又はエチル、有利にメチル、
R11、R12:
− アルキル、例えばC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル及びアルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール(それぞれ前記のように定義されている)、
X:
− CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)又はNR5、有利にCH2及びO、
Y:
− N(R10)2、有利にNH2及びN(CH3)2、
− ヒドロキシ(OH)、
− C2〜C20−アルキルアミノアルキル、有利にC2〜C16−アルキルアミノアルキル、例えばメチルアミノメチル、2−メチルアミノエチル、エチルアミノメチル、2−エチルアミノエチル及び2−(イソ−プロピルアミノ)エチル、
− C3〜C20−ジアルキルアミノアルキル、有利にC3〜C16−ジアルキルアミノアルキル、例えばジメチルアミノメチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−(ジ−n−プロピルアミノ)エチル及び2−(ジ−イソ−プロピルアミノ)エチル、
Z:
− CH2、CHR5、O、NR5又はNCH2CH2OH、
j、l:
− 1〜4の整数(1、2、3又は4)、有利に2及び3、特に有利に2、
k、m、q:
− 1〜4の整数(1、2、3又は4)、有利に2、3及び4、特に有利に2及び3、
n:
− 1〜30の整数、有利に1〜8の整数(1、2、3、4、5、6、7又は8)、特に有利に1〜6の整数。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソ−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、トリデカノール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2−フェニル−エタノール、2−(p−メトキシフェニル)エタノール、2−(3,4−ジメトキシフェニル)エタノール、1−フェニル−3−ブタノール、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、2−アミノ−1−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1−プロパノール、n−ペンタノールアミン(1−アミノ−5−ペンタノール)、n−ヘキサノールアミン(1−アミノ−6−ヘキサノール)、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−アルキルジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロパン−1−オール、2−(N,N−ジメチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジエチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−イソ−プロピルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−イソ−ブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−s−ブチルアミノ)エタノール、2−(N,N−ジ−t−ブチルアミノ)エタノール、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−n−プロピルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−イソ−プロピルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−イソ−ブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−s−ブチルアミノ)プロパノール、3−(N,N−ジ−t−ブチルアミノ)プロパノール、1−ジメチルアミノ−ペンタノール−4、1−ジエチルアミノ−ペンタノール−4、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジグリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ビス[4−ヒシクロヘキシル]プロパン、メトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ポリイソブチルアルコール、ポリプロピルアルコール、ポリエチレングリコールエーテル、ポリプロピレングリコールエーテル及びポリブチレングリコールエーテル。最後に記載のポリアルキレングリコールエーテルは、本発明の反応の際に、その遊離のヒドロキシル基の変換により相応するアミンに変換される。
アセトン、エチルメチルケトン、メチルビニルケトン、イソブチルメチルケトン、3−メチルブタン−2−オン、ジエチルケトン、テトラロン、アセトフェノン、p−メチル−アセトフェノン、p−メトキシ−アセトフェノン、m−メトキシ−アセトフェノン、1−アセチル−ナフタリン、2−アセチル−ナフタリン、1−フェニル−3−ブタノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロペンテノン、シクロヘキサノン、シクロヘキセノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロドデカノン、アセチルアセトン、メチルグリオキサール及びベンゾフェノン。
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピバリンアルデヒド、n−ペンタナール、n−ヘキサナール、2−エチルヘキサナール、2−メチルペンタナール、3−メチルペンタナール、4−メチルペンタナール、グリオキサール、ベンズアルデヒド、p−メトキシベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、(p−メトキシ−フェニル)アセトアルデヒド、(3,4−ジメトキシフェニル)アセトアルデヒド、4−ホルミルテトラヒドロピラン、3−ホルミルテトラヒドロフラン、5−ホルミルバレロニトリル、シトロネラール、アクロレイン、メタクロレイン、エチルアクロレイン、シトラール、クロトンアルデヒド、3−メトキシプロピオンアルデヒド、3−アミノプロピオンアルデヒド、ヒドロキシピバリンアルデヒド、ジメチロールプロピオンアルデヒド、ジメチロールブチルアルデヒド、フルフラール、グリオキサール、グルタルアルデヒド並びにヒドロホルミル化されたオリゴマー及びポリマー、例えばヒドロホルミル化されたポリイソブテン(ポリイソブテンアルデヒド)又は1−ペンテン及びシクロペンテンのメタセシスにより得られ、かつヒドロホルミル化されたオリゴマー。
触媒A(本発明による):
次の記載のように、沈降容器中に予め装入された単斜晶二酸化ジルコニウム上への成分Cu、Co、Niの沈殿により、触媒Aを製造した:
ガラス製の攪拌容器中に、水2リットル中の単斜晶二酸化ジルコニウム−粉末(BET=105m2g−1)155gからの懸濁液を予め装入し、攪拌下に70℃まで加熱した。次いで、30分かかって、水2.8リットル中のCu(NO3)2×2.5H2O190.1g、Ni(NO3)2×6H2O561.9g及びCo(NO3)2×6H2O543.7gからの溶液を滴加した。20%炭酸ナトリウム溶液(水2.8リットル中のNa2CO3700g)の同時滴加により、pHを一定の6.0に保持した。この溶液の添加の後に、70℃で1時間後攪拌し、最後に炭酸ナトリウム溶液の添加によりpH値を7.4まで高めた。この懸濁液を吸引濾過器上にポンプ導入し、水100リットルで洗浄した。濾過ケーキを乾燥箱中、200℃で16時間乾燥させ、引き続き、粒径<1.6mmまで粉砕し、回転管炉内、400℃で、空気流(150リットル/h)中で2時間か焼した。
Ni (NiOとして計算) 28質量%
Co (CoOとして計算) 28質量%
Cu (CuOとして計算) 11質量%及び
Zr (ZrO2として計算) 33質量% 。
本発明の触媒Aと同様であるが、単斜晶二酸化ジルコニウムを装入しないことで異なる方法で、比較触媒を製造した。その代わりに、Cu−、Co−及びNi−硝酸塩を含有する金属塩溶液に、計算ZrO2(酢酸ジルコニウム溶液の質量に対して)20質量%を含有する酢酸ジルコニウム溶液775gを加えた(共沈)。その他の製法は触媒Aと同様に行った。同様にして得られたこの触媒粉末は、触媒Aの場合に記載されていると同じ組成を有した。
反応式:
触媒20gを攪拌オートクレーブ中のワイヤバスケット中に入れた。これに、PIBA/Mihagol(50/50)溶液150mlを加えて、この触媒床を液体で充分被覆した。このオートクレーブを閉じ、窒素でフラッシングし、700U/minで攪拌機を作動させ、H250バールを圧入し、200℃まで加熱した。次いで、この圧力をH2の付加的圧入により200バールまで調節した。この条件下に触媒を種々の時間で処理した。引き続き、冷却し、注意深く放圧し、かつ触媒の安定性を、横方向圧縮強度(SDF)(Seitendruckfestigkeit)の測定により測定した。
共沈により製造された触媒Bでは、行われた煮沸試験後のX−線回折図は、当初のX−線非晶質のZrO2−相が正方晶及び単斜晶のZrO2に変換したことを示していた。触媒Aでは、再結晶(=変態の変化)は確認されなかった。
Claims (15)
- 触媒の存在下に、1級又は2級アルコール、アルデヒド又はケトンと水素及びアンモニア、1級及び2級アミンの群から選択された窒素化合物との反応によりアミンを製造する方法において、その製造時に単斜晶、正方晶又は立方晶の二酸化ジルコニウム上への触媒活性成分の沈殿を行って製造した触媒を使用することを特徴とする、アミンの製造法。
- 沈殿された触媒活性成分は金属塩であり、この際、この金属は周期表の副族VIII及びIBから選択されていることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 金属塩は、水中に難溶性又は不溶性の塩基性塩であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 塩は、酸化物、水化酸化物、水酸化物、炭酸塩及び/又は炭酸水素塩であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 金属は、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt及びCuの群から選択されていることを特徴とする、請求項2から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 金属は、Cu、Ni及びCoの群から選択されていることを特徴とする、請求項2から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素での処理の前の触媒の触媒活性組成物は、
ジルコニウムの酸素含有化合物(ZrO2として計算) 20〜85質量%
銅の酸素含有化合物(CuOとして計算) 1〜30質量%及び
ニッケルの酸素含有化合物(NiOとして計算) 14〜70質量%
を含有していることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 水素での処理の前の触媒の触媒活性組成物は、
ジルコニウムの酸素含有化合物(ZrO2として計算) 20〜65質量%
銅の酸素含有化合物(CuOとして計算) 1〜30質量%
ニッケルの酸素含有化合物(NiOとして計算) 15〜50質量%及び
コバルトの酸素含有化合物(CoOとして計算) 15〜50質量%
を含有していることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。 - ニッケル対銅のモル比は1より大きいことを特徴とする、請求項5から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 単斜晶、正方晶又は立方晶の二酸化ジルコニウムは、周期表の副族IIIB又は主族IIAの金属酸化物1種以上を含有していることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、80〜300℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、液相で5〜30MPaの圧力で、又は気相で0.1〜40MPaの圧力で実施することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 式I:
R1、R2は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜C30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜C30−ジアルキルアミノアルキル、アリール、アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル及びアルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール、又は一緒になって−(CH2)j−X−(CH2)k−を表し、
R3、R4は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C200−アルキル、シクロアルキル、例えばC3〜C12−シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、例えばC1〜C20−ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、例えばC1〜C20−アミノアルキル、ヒドロキシアルキルアミノアルキル、例えばC2〜C20−ヒドロキシアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、例えばC2〜C30−アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、例えばC3〜C30−ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキル、例えばC2〜C30−アルキルアミノアルキル、R5−(OCR6R7CR8R9)n−(OCR6R7)、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、例えばC7〜C20−アラルキル、ヘテロアリールアルキル、例えばC4〜C20−ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、例えばC7〜C20−アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、例えばC4〜C20−アルキルヘテロアリール及びY−(CH2)m−NR5−(CH2)q、又は一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−を表すか又は
R2とR4は、一緒になって−(CH2)l−X−(CH2)m−を表し、
R5、R10は、水素(H)、アルキル、例えばC1〜C4−アルキル、アルキルフェニル、例えばC7〜C40−アルキルフェニルを表し、
R6、R7、R8、R9は、水素(H)、メチル又はエチルを表し、
Xは、CH2、CHR5、酸素(O)、硫黄(S)又はNR5を表し、
Yは、N(R10)2、ヒドロキシ、C2〜C20−アルキルアミノアルキル又はC3〜C20−ジアルキルアミノアルキルを表し、
nは、1〜30の整数であり、j、k、l、m、qは、1〜4の整数である]のアミンを製造するために、式II:
- 1級又は2級アルコール、アルデヒド又はケトンと水素及びアンモニア、1級及び2級アミンの群から選択された窒素化合物との反応によりアミンを製造するための、請求項1から10までのいずれか1項に記載の触媒の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法を実施するための触媒。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007176889A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2007176890A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2007197422A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-09 | Kao Corp | 脂含窒素化合物の製造方法 |
JP2008533092A (ja) * | 2005-03-15 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチルアミンの製造法 |
JP2010504907A (ja) * | 2006-07-14 | 2010-02-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造方法 |
JP2011506529A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造方法 |
US8247611B2 (en) | 2005-12-28 | 2012-08-21 | Kao Corporation | Process for producing nitrogen-containing compounds |
JP2015524829A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-08-27 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | アルデヒドから第一級脂肪族アミンを製造するための連続方法 |
JP2017504588A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-02-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 4,4′−メチレンジアニリンの水素化方法 |
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Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005029093A1 (de) * | 2005-06-23 | 2007-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins |
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JP5016039B2 (ja) * | 2006-07-20 | 2012-09-05 | エスセーアー・ハイジーン・プロダクツ・アーベー | エアレイド吸収コアを形成するための装置および方法 |
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WO2009083580A1 (en) * | 2008-01-03 | 2009-07-09 | Akzo Nobel N.V. | Process to prepare ethylene amines |
CN102639231B (zh) * | 2009-12-03 | 2014-12-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备胺的催化剂和方法 |
JP5755237B2 (ja) | 2009-12-03 | 2015-07-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 触媒及びアミンの製造方法 |
JP5911428B2 (ja) | 2009-12-17 | 2016-04-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | グリコールアルデヒドとアミノ化剤との反応 |
CN103420846B (zh) * | 2012-05-14 | 2015-02-11 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种生产异丙胺的方法 |
CN104277017B (zh) * | 2013-07-02 | 2016-04-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 2,5-二羟甲基呋喃制备2,5-二甲胺基呋喃的方法 |
IL253738B2 (en) * | 2015-02-03 | 2023-03-01 | Gencell Ltd | A nickel-based catalyst for the decomposition of ammonia |
CN108654679B (zh) * | 2018-05-03 | 2021-05-18 | 南京工业大学 | 一种提高香茅醛选择性加氢的负载型催化剂的应用 |
FR3142914A1 (fr) * | 2022-12-13 | 2024-06-14 | Fairbrics | Nouveau catalyseur hétérogène bimétallique, son procédé de préparation et son utilisation |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212134A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-08-02 | Basf Ag | N―エチル―ジイソプロピルアミンの製造方法 |
JP2001199939A (ja) * | 1999-12-06 | 2001-07-24 | Basf Ag | モノイソプロピルアミンの製法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2618580B2 (de) | 1976-04-28 | 1980-07-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Methylgruppen enthaltenden tertiären Aminen |
EP0017651A1 (en) | 1977-08-29 | 1980-10-29 | The Dow Chemical Company | Improved method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof and catalyst used |
US4152353A (en) | 1977-08-29 | 1979-05-01 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
DE3903367A1 (de) | 1989-02-04 | 1990-08-16 | Basf Ag | Katalysator und verfahren zur hydrierenden aminierung von alkoholen |
DE4116367A1 (de) | 1991-05-18 | 1992-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aminen |
DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE19742911A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
DE19910960A1 (de) | 1999-03-12 | 2000-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
ATE272605T1 (de) | 1999-12-06 | 2004-08-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aminen |
-
2002
- 2002-12-20 DE DE10261193A patent/DE10261193A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-11-18 AT AT03026511T patent/ATE414687T1/de not_active IP Right Cessation
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- 2003-12-18 JP JP2003421212A patent/JP4664589B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000212134A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-08-02 | Basf Ag | N―エチル―ジイソプロピルアミンの製造方法 |
JP2001199939A (ja) * | 1999-12-06 | 2001-07-24 | Basf Ag | モノイソプロピルアミンの製法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008533092A (ja) * | 2005-03-15 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エチルアミンの製造法 |
JP2007176889A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2007176890A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
JP2007197422A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-08-09 | Kao Corp | 脂含窒素化合物の製造方法 |
US8247611B2 (en) | 2005-12-28 | 2012-08-21 | Kao Corporation | Process for producing nitrogen-containing compounds |
JP2010504907A (ja) * | 2006-07-14 | 2010-02-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造方法 |
JP2011506529A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造方法 |
JP2015524829A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-08-27 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | アルデヒドから第一級脂肪族アミンを製造するための連続方法 |
JP2017504588A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-02-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 4,4′−メチレンジアニリンの水素化方法 |
JP2017505289A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-02-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 芳香族化合物の水素化方法 |
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