JP2004162050A - 硬化性樹脂組成物および該硬化性樹脂組成物を用いたフレキソ印刷版材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭素数1〜8のアルキル基の少なくとも1個がベンゼン環に結合したアルキルスチレン由来構造単位(a)を少なくとも1質量%以上有する芳香族ビニル化合物単位を主体とする重合体ブロックAを1個以上と、共役ジエン化合物単位を主体とする重合体ブロックBを1個以上有し、少なくとも重合体ブロックA部分が活性エネルギー線によって架橋可能なブロック共重合体およびその水素添加物から選ばれる少なくとも1種の付加重合系ブロック共重合体(I)、およびエチレン性不飽和化合物(II)を含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
さらに、フレキソ印刷版において細密な小点や線を確実に形成し、現像時の画像版面の欠けを防止する目的で、硬化性樹脂組成物に配合する樹脂の種類、割合についての改良が検討されており、例えば共役ジエン単位部分のビニル結合量が多いスチレン系ブロック共重合体を配合した例(特許文献5参照)、モノビニル置換芳香族炭化水素と共役ジエンからなる特定の熱可塑性エラストマーと、ビニル結合単位の平均比率の高いジエン系液状ゴムを併用した例(特許文献6参照)が提案されている。
また、特許文献5および特許文献6は、いずれもスチレン系熱可塑性エラストマーの共役ジエン単位部分の硬化性が改良され、得られるフレキソ印刷版の靭性が向上するが、上記と同様にポリスチレンブロック部分を有するので耐溶剤性は改良されず、また細密な画像部分を形成させる際には必ずしも充分な性能は得られていない。
(1)炭素数1〜8のアルキル基の少なくとも1個がベンゼン環に結合したアルキルスチレン由来構造単位(a)(以下、構造単位(a)と略称することがある)を少なくとも1質量%以上有する芳香族ビニル化合物単位を主体とする重合体ブロックAを1個以上と、共役ジエン化合物単位を主体とする重合体ブロックBを1個以上有し、少なくとも重合体ブロックA部分が活性エネルギー線によって架橋可能なブロック共重合体およびその水素添加物から選ばれる少なくとも1種の付加重合系ブロック共重合体(I)、およびエチレン性不飽和化合物(II)を含有する硬化性樹脂組成物;
(2)さらに光重合開始剤(III)を含有する(1)の硬化性樹脂組成物;
(3)さらに軟化剤(IV)を含有する(1)または(2)の硬化性樹脂組成物;
(4)構造単位(a)がp−メチルスチレン単位である(1)〜(3)のいずれかの硬化性樹脂組成物;
(5)上記(1)〜(4)のいずれかの硬化性樹脂組成物を構成成分とするフレキソ印刷版材;
を提供することによって達成される。
本発明の硬化性樹脂組成物の必須成分である付加重合系ブロック共重合体(I)は、炭素数1〜8のアルキル基の少なくとも1個がベンゼン環に結合したアルキルスチレン由来構造単位(a)を少なくとも1質量%以上有する芳香族ビニル化合物単位を主体とする重合体ブロックAを1個以上と、共役ジエン化合物単位を主体とする重合体ブロックBを1個以上有し、少なくとも重合体ブロックA部分が活性エネルギー線によって架橋可能なブロック共重合体およびその水素添加物から選ばれる少なくとも1種の付加重合系ブロック共重合体である。
なお、重合体ブロックBの共役ジエン化合物単位に基づく炭素−炭素二重結合の水素添加率は、ヨウ素価滴定、赤外分光光度計、核磁気共鳴などの測定手段により水素添加反応前後における重合体ブロックB中の炭素−炭素二重結合の量を測定し、その測定値から算出することができる。
実施例および比較例で得られた硬化性樹脂組成物から作成した厚さ2mmのシートを長さ5cm×幅5cmに切り出して試験片を得、この試験片の全面に30g/cm2の荷重をかけて40℃の雰囲気下、24時間静置した後の厚さの変化を測定し、厚さ減少率2%未満を〇、2%以上を×とした。
実施例および比較例で得られた硬化性樹脂組成物から作成した厚さ2mmのシートの全面に30mW/cm2の紫外線(放射波長200〜450nm)を1分間照射した後、JIS K 6251に規定されたダンベル状5号形の試験片を作製し、インストロン万能試験機を使用して、23℃で、引張速度500mm/minで引張試験を行い、破断強度(MPa)、破断伸度(%)を測定した。
実施例および比較例で得られた硬化性樹脂組成物から作成した厚さ2mmのプレスシートより長さ15cm×幅15cmの試験片を切り出し、この試験片に画像を有するネガフィルムを密着させ、このフィルムの上から30mW/cm2の紫外線(放射波長200〜450nm)を1分間照射し、次いでネガフィルムを取り除き、硬化しなかった部分(未露光部分)をトルエンを用いてブラシを併用して洗い流しながら溶解させて除去した後、60℃で30分間乾燥し、さらに30mW/cm2の紫外線(放射波長200〜450nm)を10分間照射した。得られた版の形状について、拡大倍率50倍の顕微鏡を用いて凸部分の細線の再現状態と凹部分の彫れの状態を観察し、ひび割れや欠けがなくネガが再現されている場合を〇、再現が不完全な場合を×とした。
撹拌装置付き耐圧容器中に、シクロヘキサン50kg、sec−ブチルリチウム(11質量%、シクロヘキサン溶液)265mlを加え、この溶液にp−メチルスチレン2.25kgを30分かけて加えて50℃で120分間重合し、次いでテトラヒドロフランを80g添加してから、ブタジエン10.5kgを60分かけて加えて、50℃で30分間重合した後、さらにp−メチルスチレン2.25kgを30分かけて加えて、50℃で30分間重合し、ポリp−メチルスチレン−ポリブタジエン−ポリp−メチルスチレントリブロック共重合体(以下、これをブロック共重合体(I)−1と称する)を含む反応混合液を得た。得られたブロック共重合体(I)−1の数平均分子量は76400であり、1H−NMRによって測定したp−メチルスチレン含有量は30質量%であった。また、ポリブタジエンブロック中の1,2−結合単位は40モル%であった。
かかるブロック共重合体(I)−1を含む反応混合液に、オクチル酸ニッケル(64質量%、シクロヘキサン溶液)130gにトリイソプロピルアルミニウム(20質量%、シクロヘキサン溶液)400gを加えて別途調製した水素添加触媒を添加し、80℃、1MPaの水素雰囲気下で水素添加反応を行うことで、ポリp−メチルスチレン−ポリブタジエン−ポリp−メチルスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、これをブロック共重合体(I)−2と称する)を得た。得られたブロック共重合体(I)−2の数平均分子量は77000であり、1H−NMRによって測定したp−メチルスチレン含有量および水素添加率はそれぞれ29質量%、97%であった。
撹拌装置付き耐圧容器中に、シクロヘキサン50kg、sec−ブチルリチウム(11質量%、シクロヘキサン溶液)130mlを加え、この溶液にp−メチルスチレン1.57kgを30分かけて加えて50℃で120分間重合し、次いでテトラヒドロフランを120g添加してから、イソプレン12.2kgを60分かけて加えて、50℃で30分間重合した後、さらにp−メチルスチレン1.57kgを30分かけて加えて、50℃で30分間重合し、ポリp−メチルスチレン−ポリイソプレン−ポリp−メチルスチレントリブロック共重合体(以下、これをブロック共重合体(I)−3と称する)を含む反応混合液を得た。得られたブロック共重合体(I)−3の数平均分子量は127000であり、1H−NMRによって測定したp−メチルスチレン含有量は20質量%であった。また、ポリイソプレンブロック中の1,2−結合単位および3,4−結合単位の合計は40モル%であった。
撹拌装置付き耐圧容器中に、シクロヘキサン50kg、sec−ブチルリチウム(11質量%、シクロヘキサン溶液)265mlを加え、この溶液にスチレン2.25kgを30分かけて加えて50℃で120分間重合し、次いでテトラヒドロフランを80g添加してから、ブタジエン10.5kgを60分かけて加え、50℃で30分間重合した後、さらにスチレン2.25kgを30分かけて加え、50℃で30分間重合し、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレントリブロック共重合体(以下、これをブロック共重合体1と称する)を含む反応混合液を得た。得られたブロック共重合体1の数平均分子量は76400であり、1H−NMRによって測定したスチレン含有量は30質量%であった。また、ポリブタジエンブロック中の1,2−結合単位は40モル%であった。
かかるブロック共重合体1を含む反応混合液に、オクチル酸ニッケル(64質量%、シクロヘキサン溶液)130gにトリイソプロピルアルミニウム(20質量%、シクロヘキサン溶液)400gを加えて別途調製した水素添加触媒を添加し、80℃、1MPaの水素雰囲気下で水素添加反応を行うことで、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、これをブロック共重合体2と称する)を得た。得られたブロック共重合体2の数平均分子量は77000であり、1H−NMRによって測定したスチレン含有量および水素添加率はそれぞれ29質量%、97%であった。
撹拌装置付き耐圧容器中に、シクロヘキサン50kg、sec−ブチルリチウム(11質量%、シクロヘキサン溶液)130mlを加え、この溶液にスチレン1.57kgを30分かけて加えて50℃で30分間重合し、次いでテトラヒドロフランを120g添加してから、イソプレン12.2kgを60分かけて加えて、50℃で30分間重合した後、さらにスチレン1.57kgを30分かけて加えて、50℃で30分間重合し、ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレントリブロック共重合体(以下、これをブロック共重合体3と称する)を含む反応混合液を得た。得られたブロック共重合体3の数平均分子量は127000であり、1H−NMRによって測定したスチレン含有量は20質量%であった。また、ポリイソプレンブロック中の1,2−結合単位および3,4−結合単位の合計は40モル%であった。
(1)ブロック共重合体(I)−2、ブロック共重合体(I)−3、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ベンゾフェノン、および熱重合防止剤として2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールを表1に示した配合割合(すべて質量%)でニーダーで180℃、3分間混練した。得られた硬化性樹脂組成物を180℃に加熱したプレス機でプレス圧力10MPaで3分間プレスすることにより厚さ2mmのシートとした。
(2)上記(1)で得られたシートを用いて、上記した方法で形状安定性の評価を行なった。結果を表1に示す。
(3)上記(1)で得られたシートの一部に30mW/cm2の紫外線を1分間照射した後、上記した方法で破断強度および破断伸度を測定した。結果を表1に示す。
(4)上記(1)で得られたシートから長さ15cm×幅15cmの試験片を作製し、その片方の面に画像を有するネガフィルムを密着させ、次いで該ネガフィルムを密着させた側からこのフィルムを通して30mW/cm2の紫外線を試験片全体に1分間照射した。次いで上記した方法でネガ形状の再現性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1〜3において、ブロック共重合体(I)−2またはブロック共重合体(I)−3の代わりに、ブロック共重合体2またはブロック共重合体3を使用した以外は、実施例1〜3と同様にしてシートを作製し、未硬化版の形状安定性、破断強度、破断伸度、ネガの形状の再現性を評価した。結果を表1に示す。
(1)ブロック共重合体(I)−1、ブロック共重合体(I)−2、ブロック共重合体(I)−3、液状ポリブタジエンであるNISSO−PB C−1000[商品名、日本曹達株式会社製 α,ω−ポリブタジエンジカルボン酸、数平均分子量1200〜1550、粘度10〜30Pa・s(100〜300ポアズ;45℃)]、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ベンゾフェノン、および熱重合防止剤として2,6−ジt−ブチル−p−クレゾールを表1に示した割合でニーダーで、150℃、3分間混練した。得られた硬化性樹脂組成物を150℃に加熱したプレス機でプレス圧力10MPaで3分間プレスすることにより厚さ2mmのシートとした。
(2)上記(1)で得られたシートを用いて、上記した方法で形状安定性の評価を行なった。結果を表2に示す。
(3)上記(1)で得られたシートの一部に30mW/cm2の紫外線を1分間照射した後、上記した方法で破断強度および破断伸度を測定した。結果を表2に示す。
(4)上記(1)で得られたシートから長さ15cm×幅15cmの試験片を作製し、その片方の面に画像を有するネガフィルムを密着させ、次いで該ネガフィルムを密着させた側からこのフィルムを通して30mW/cm2の紫外線を試験片全体に1分間照射した。次いで上記した方法でネガ形状の再現性を評価した。結果を表2に示す。
実施例4〜6において、ブロック共重合体(I)−1、ブロック共重合体(I)−2またはブロック共重合体(I)−3の代わりにブロック共重合体1、ブロック共重合体2またはブロック共重合体3を使用した以外は、実施例4〜6と同様にしてシートを作製し、未硬化版の形状安定性、破断強度、破断伸度、ネガ形状の再現性を評価した。結果を表2に示す。
また、かかるフレキソ印刷版材は、未硬化版(活性エネルギー線を照射する前のフレキソ印刷版材)を保管したり輸送したりする際の変形が小さく、活性エネルギー線の照射により、シャープな画像版面が得られ、表面に凹凸がある段ボールや再生紙などの質の悪い被印刷体への印刷において、インキの転写性に優れた良好な印刷品質を有する。
Claims (5)
- 炭素数1〜8のアルキル基の少なくとも1個がベンゼン環に結合したアルキルスチレン由来構造単位(a)を少なくとも1質量%以上有する芳香族ビニル化合物単位を主体とする重合体ブロックAを1個以上と、共役ジエン化合物単位を主体とする重合体ブロックBを1個以上有し、少なくとも重合体ブロックA部分が活性エネルギー線によって架橋可能なブロック共重合体およびその水素添加物から選ばれる少なくとも1種の付加重合系ブロック共重合体(I)、およびエチレン性不飽和化合物(II)を含有する硬化性樹脂組成物。
- さらに光重合開始剤(III)を含有する請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに軟化剤(IV)を含有する請求項1または請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 炭素数1〜8のアルキル基の少なくとも1個がベンゼン環に結合したアルキルスチレン由来構造単位(a)がp−メチルスチレン単位である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を構成成分とするフレキソ印刷版材。
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WO2007058163A1 (ja) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | フレキソ印刷版 |
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006120935A1 (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 感光性樹脂組成物 |
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JPWO2007058163A1 (ja) * | 2005-11-21 | 2009-04-30 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | フレキソ印刷版 |
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