JP2004137481A

JP2004137481A - Method for producing optical material

Info

Publication number: JP2004137481A
Application number: JP2003326952A
Authority: JP
Inventors: Kazuki Nakagawa; 中川　和基; Teruo Kamura; 嘉村　輝雄; Motoharu Takeuchi; 竹内　基晴
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 2002-09-27
Filing date: 2003-09-18
Publication date: 2004-05-13
Anticipated expiration: 2023-09-18
Also published as: JP4127169B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To give high transparency to an optical material having a high refractive index. <P>SOLUTION: The method for producing the optical material comprises polymerizing a composition for a resin which comprises (a) a compound having at least one structure expressed by formula (1) (R<SP>1</SP>is a 0-10C hydrocarbon residue; R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>, and R<SP>4</SP>are each a 1-10C hydrocarbon residue or H; Y is O, S, Se or Te; m is 1-5; and n is 0-5) in its molecule, (b) an inorganic compound having an sulfur atom and/or selenium atom, and (c) the other compound having one or more mercapto groups in its molecule to produce the optical material, wherein the composition for the resin is preliminarily subjected to deaeration treatment under a reduced pressure of 0.001-50 Torr for a time of 1 min to 24 hr at a temperature of 0°C to 100°C. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

本発明は、屈折率およびアッベ数の高い光学材料の原料である新規なエピスルフィド化合物およびこれを使用して得られる光学材料に関するものである。本光学材料は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター、接着剤等の光学製品、中でも、眼鏡用プラスチックレンズに有用である。 The present invention relates to a novel episulfide compound which is a raw material of an optical material having a high refractive index and a high Abbe number, and an optical material obtained by using the same. The present optical material is useful for optical products such as plastic lenses, prisms, optical fibers, information recording substrates, filters, and adhesives, and especially for plastic lenses for eyeglasses.

　プラスチック材料は軽量かつ靭性に富み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも眼鏡レンズに要求される主な性能は、低比重、高透明性および低黄色度、さらには耐衝撃性等の強度、光学性能として高屈折率と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。近年、高屈折率と高アッベ数を目的として、硫黄原子および／またはセレン原子を有する有機化合物が数多く報告されている。中でもポリエピスルフィド化合物が屈折率とアッベ数のバランスが良く、報告されている一例を挙げると、直鎖型ポリエピスルフィド化合物、セレン原子を有するポリエピスルフィド化合物等が提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照。）。これらの発明のポリエピスルフィド化合物から得られる光学材料により、屈折率が１．７以上の高屈折率は達成されたが、さらに高屈折率を有する材料が求められていた。
　このような背景から、さらに高屈折率化を志向して、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物を含有する光学材料が、提案されている（例えば特許文献３参照。）。これらの光学材料によって高屈折率が達成されたが、通常高級品として販売される高屈折率レンズとしては、透明性が十分ではなかった。 BACKGROUND ART Plastic materials are lightweight and rich in toughness, and are easily used for dyeing. Therefore, plastic materials have recently been frequently used for various optical materials, particularly for spectacle lenses. The main properties required for optical materials, especially for spectacle lenses, are low specific gravity, high transparency and low yellowness, strength such as impact resistance, and high refractive index and high Abbe number as optical performance. The ratio allows the lens to be thinner, and the higher Abbe number reduces the chromatic aberration of the lens. In recent years, many organic compounds having a sulfur atom and / or a selenium atom have been reported for the purpose of high refractive index and high Abbe number. Above all, a polyepisulfide compound has a good balance between the refractive index and the Abbe number. For example, a linear polyepisulfide compound, a polyepisulfide compound having a selenium atom, and the like are proposed (for example, Patent Document 1). And Patent Document 2.). With the optical materials obtained from the polyepisulfide compounds of these inventions, a high refractive index of 1.7 or more has been achieved, but a material having a higher refractive index has been required.
From such a background, an optical material containing an inorganic compound having a sulfur atom and / or a selenium atom has been proposed in order to further increase the refractive index (for example, see Patent Document 3). Although a high refractive index was achieved by these optical materials, transparency was not sufficient for a high refractive index lens which is usually sold as a high-grade product.

特開平９−１１０９７９号公報JP-A-9-110979 特開平１１−１４００４６号公報JP-A-11-140046 特開２００１ー２７８３号公報JP 2001-2784 A

本発明の課題は、高屈折率を有する光学材料に、高度な透明性を付与することである。 An object of the present invention is to impart high transparency to an optical material having a high refractive index.

本発明者はこの発明の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、
（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物と、

（式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物と、
（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物とからなる樹脂用組成物を重合させる光学材料の製造方法において、あらかじめ該樹脂用組成物を０．００１〜５０ｔｏｒｒの減圧下、１分間〜２４時間、０℃〜１００℃で脱気処理させることにより、高度な透明性を有する高屈折率光学材料が製造できることを見出し、本発明に至った。さらには、この脱気処理により、光学材料の耐熱性が向上するという新たな事実を見いだした。 The inventor conducted intensive research to solve the problems of the present invention,
(A) a compound having at least one structure represented by the following formula (1) in one molecule:

(Wherein, R ¹ represents a hydrocarbon group having 0 to 10 carbon atoms, R ² , R ³ , and R ⁴ each represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te. M = 1-5, n = 0-5.)
(B) an inorganic compound having a sulfur atom and / or a selenium atom;
(C) In a method for producing an optical material in which a resin composition comprising a compound having one or more mercapto groups per molecule is polymerized, the resin composition is preliminarily reduced under a reduced pressure of 0.001 to 50 torr for 1 minute to The inventors have found that a high-refractive-index optical material having a high degree of transparency can be produced by performing a degassing treatment at 0 ° C. to 100 ° C. for 24 hours. Furthermore, they have found a new fact that the heat resistance of the optical material is improved by the deaeration treatment.

本発明のあらかじめ一定の条件下で樹脂用組成物の脱気処理させることを特徴とする光学材料の製造方法により、高屈折率を有する光学材料に、さらに高度な透明性を付与することが実現した。さらには、この脱気処理により、光学材料の耐熱性が向上するという新たな事実を見いだした。 By the method for producing an optical material according to the present invention, which is characterized in that the resin composition is degassed under predetermined conditions, it is possible to impart higher transparency to an optical material having a high refractive index. did. Furthermore, they have found a new fact that the heat resistance of the optical material is improved by this deaeration treatment.

本発明で使用する（ａ）化合物である、上記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物は、（ａ）〜（ｃ）化合物の合計を１００重量部とした場合、３０〜９５重量部使用するが、好ましくは４０〜９５重量部、特に好ましくは５０〜９０重量部である。 The compound (a) used in the present invention, which has at least one structure represented by the formula (1) in one molecule, is defined as 100 parts by weight of the total of the compounds (a) to (c). In this case, it is used in an amount of 30 to 95 parts by weight, preferably 40 to 95 parts by weight, particularly preferably 50 to 90 parts by weight.

（ａ）化合物を以下に例示する。１，１−ビス（エピチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチオプロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１−（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−チアペンタン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セレノラン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）セレノファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−テルロラン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２−エピチオエチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチオプロピル）テレノファン、（１，３または１，４）−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピチオプロピル）ビフェニル等の鎖状脂肪族骨格を有するエピスルフィド類、メチルチオグリシジルエーテル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリシジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチオグリシジルエーテル類、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４

−エピチオ−１−オキサブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファン、２−（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）テルロファン、２−（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
チオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピチオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピルセレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキルセレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）トリテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピ・`オプロピルテルロ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）テルレド、２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７−エピチオ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−５−（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキルテルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドール、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等のその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記のエピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の１個以上がメチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられる。これら（ａ）化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。
（ａ）化合物のうち好ましいものは、下記（１）式で表される構造を１分子中に２個以上有する化合物であり、 (A) The compounds are exemplified below. 1,1-bis (epithioethyl) methane, 1- (epithioethyl) -1- (β-epithiopropyl) methane, 1,1-bis (β-epithiopropyl) methane 1- (epithioethyl) -1- (β -Epithiopropyl) ethane, 1,2-bis (β-epithiopropyl) ethane, 1- (epithioethyl) -3- (β-epithiopropyl) butane, 1,3-bis (β-epithiopropyl) Propane, 1- (epithioethyl) -4- (β-epithiopropyl) pentane, 1,4-bis (β-epithiopropyl) butane, 1- (epithioethyl) -5- (β-epithiopropyl) hexane, 1- (epithioethyl) -2- (γ-epithiobutylthio) ethane, 1- (epithioethyl) -2- [2- (γ-epithiobutylthio) ethylthio] ethane, tetrakis (β -Epithiopropyl) methane, 1,1,1-tris (β-epithiopropyl) propane, 1,3-bis (β-epithiopropyl) -1- (β-epithiopropyl) -2-thiapropane, 1,5-bis (β-epithiopropyl) -2,4-bis (β-epithiopropyl) -3-thiapentane, (1,3 or 1,4) -bis (epithioethyl) cyclohexane, (1,3 Or 1,4) -bis (β-epithiopropyl) cyclohexane, bis [4- (epithioethyl) cyclohexyl] methane, bis [4- (β-epithiopropyl) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (Epithioethyl) cyclohexyl] propane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropyl) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epithiopropyl) cyclo Xyl] sulfide, bis [4- (epithioethyl) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (epithioethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epithiopropyl) -1,4-dithiane, -Epithioethyl-1,2-cyclohexene sulfide, 4-epoxy-1,2-cyclohexene sulfide, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (1,2-epithioethyl) -1,4-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (2,3-epithiopropyl) -1,4-diselenane, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (1,2 -Epithioethyl) -1,3-diselenane, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (2,4-epithiopropyl) -1,3-diselenane, (2,3 or 2,5 or , 6 or 3,5) -bis (1,2-epithioethyl) -1-thia-4-selenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (2,3-epi (Thiopropyl) -1-thia-4-selenane, (2,4 or 4,5) -bis (1,2-epithioethyl) -1,3-diselenolane, (2,4 or 4,5) -bis (2 , 4-Epithiopropyl) -1,3-diselenolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (1,2-epithioethyl) -1-thia-3-selenolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (2,4-epithiopropyl) -1-thia-3-selenolane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (1, 2-epithioethyl) selenophane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3, ) -Bis (2,3-epithiopropyl) selenophane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (1,2-epithioethyl) -1,4-ditelluran, (2,3 or 2 , 5 or 2,6) -bis (2,3-epithiopropyl) -1,4-ditelluran, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (1,2-epithioethyl) -1, 3-ditellurane, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (2,4-epithiopropyl) -1,3-ditellurane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3, 5) -Bis (1,2-epithioethyl) -1-thia-4-telluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (2,3-epithiopropyl) -1 -Thia-4-tellurane, (2,4 or 4,5) -bis (1,2-epithioethyl) ) -1,3-ditellurolan, (2,4 or 4,5) -bis (2,4-epithiopropyl) -1,3-ditellurolan, (2,4 or 2,5 or 4,5)- Bis (1,2-epithioethyl) -1-thia-3-tellurolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (2,4-epithiopropyl) -1-thia-3-tellurolane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (1,2-epithioethyl) tellurophane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (2, 3- (epithiopropyl) terenophane, (1,3 or 1,4) -bis (epithioethyl) benzene, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyl) benzene, bis [4- (epithioethyl) ) Phenyl] methane, bis [4- (β-epi Thiopropyl) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (epithioethyl) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] propane, bis [4- (epithioethyl) phenyl] sulfide , Bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] sulfide, bis [4- (epithioethyl) phenyl] sulfone, bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] sulfone, 4,4′-bis (epithioethyl ) Episulfides having a linear aliphatic skeleton such as biphenyl and 4,4'-bis (β-epithiopropyl) biphenyl; and thio such as methylthioglycidyl ether, ethylthioglycidyl ether, propylthioglycidyl ether and butylthioglycidyl ether. Glycidyl ethers, bis (β-epithiopropyl ) Ether, bis (β-epithiopropyloxy) methane, 1,2-bis (β-epithiopropyloxy) ethane, 1,3-bis (β-epithiopropyloxy) propane, 1,2-bis ( β-epithiopropyloxy) propane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2- (β-epithiopropyloxymethyl) propane, 1,4-bis (β-epithiopropyloxy) butane, 1, 3-bis (β-epithiopropyloxy) butane, 1- (β-epithiopropyloxy) -3- (β-epithiopropyloxymethyl) butane, 1,5-bis (β-epithiopropyloxy) Pentane, 1- (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyloxymethyl) pentane, 1,6-bis (β-epithiopropyloxy) hexane, 1- ( -Epithiopropyloxy) -5- (β-epithiopropyloxymethyl) hexane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2-[(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxy] ethane, 1 -(Β-epithiopropyloxy) -2-[[2- (2-β-epithiopropyloxyethyl) oxyethyl] oxy] ethane, bis (5,6-epithio-3-oxahexyl) selenide, bis ( 5,6-epithio-3-oxahexyl) telluride, tetrakis (β-epithiopropyloxymethyl) methane, 1,1,1-tris (β-epithiopropyloxymethyl) propane, 1,5-bis (β -Epithiopropyloxy) -2-([beta] -epithiopropyloxymethyl) -3-thiapentane, 1,5-bis ([beta] -epithiopropyloxy) -2, -Bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropyloxy) -2,2-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -4-thiahexane, 1,5 6-tris (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyloxymethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β-epithiopropyloxy) -4- (β-epithiopropyl (Oxymethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyloxy) -4,5bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis ( β-epithiopropyloxy) -4,4-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyloxy) -2,4 -Tris (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyloxy) -2,5-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6 -Dithiaoctane, 1,9-bis (β-epithiopropyloxy) -5- (β-epithiopropyloxymethyl) -5-[(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxymethyl] -3,7 -Dithianonane, 1,10-bis (β-epithiopropyloxy) -5,6-bis [(2-β-epithiopropyloxyethyl) oxy] -3,6,9-trithiadecane, 1,11-bis (Β-epithiopropyloxy) -4,8-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyloxy) -5 7-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyloxy) -5,7-[(2-β-epithiopropyl Oxyethyl) oxymethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyloxy) -4,7-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -3,6, 9-trithiaundecane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyloxy) cyclohexane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyloxymethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epithiopropyloxy) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropyloxy) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epithiopropyl) Loxy) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epithiopropyloxymethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epithiopropyloxyethyloxymethyl) -1,4-dithiane, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1,3-diselenolan, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-oxabutyl) (Pentyl) -1,3-diselenolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-3-selenolan, (2,4 or 2 , 5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-3-selenolane, bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) tricycloselenaoctane, bis (3 , 4-epi (Thio-1-oxabutyl) dicycloselenanane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) selenophane, (2,3 or 2 , 4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) selenophane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio- 1-oxabutyl) -1,4-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1,4-diselenane, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1,3-diselenane, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio- 2-oxapentyl) -1,3-diselenane, (2, Or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-4-selenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3, 5) -Bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-4-selenane, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1, 3-ditellolane, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1,3-ditellolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis ( 3,4-epithio-1-oxabutyl) -1-thia-3-tellurolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia -3-tellurolane, bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) Li cycloalkyl shine octane, bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) dicyclopentyldimethoxysilane shine nonane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) - bis (3,4

-Epithio-1-oxabutyl) tellurophan, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) tellurophan, (2,3 or 2,5 Or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1,4-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-oxabutyl) (Pentyl) -1,4-ditelluran, (2,4 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-oxabutyl) -1,3-ditelluran, (2,4 or 2,5 Or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1,3-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4- Epithio-1-oxabutyl) -1-thia-4-tellura , (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio-2-oxapentyl) -1-thia-4-tellurane, (1,3 or 1,4) -Bis (β-epithiopropyloxy) benzene, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyloxymethyl) benzene, bis [4- (β-epithiopropyl) phenyl] methane, , 2-bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] propane, bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfone Having one or more epithioalkyloxy groups, such as 4,4'-bis (β-epithiopropylthio) biphenyl, bis (β-epithiopropyl) sulfide, bis (β-epithiothio) Ropyl) disulfide, bis (β-epithiopropyl) trisulfide, bis (β-epithiopropylthio) methane, 1,2-bis (β-epithiopropylthio) ethane, 1,3-bis (β-epi Thiopropylthio) propane, 1,2-bis (β-epithiopropylthio) propane, 1- (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1,4-bis (Β-epithiopropylthio) butane, 1,3-bis (β-epithiopropylthio) butane, 1- (β-epithiopropylthio) -3- (β-epithiopropylthiomethyl) butane, 1,5-bis (β-epithiopropylthio) pentane, 1- (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) pentane, 1,6-bis (β-epithiopro Ruthio) hexane, 1- (β-epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) hexane, 1- (β-epithiopropylthio) -2-[(2-β-epithiopropyl Thioethyl) thio] ethane, 1- (β-epithiopropylthio) -2-[[2- (2-β-epithiopropylthioethyl) thioethyl] thio] ethane, tetrakis (β-epithiopropylthiomethyl ) Methane, 1,1,1-tris (β-epithiopropylthiomethyl) propane, 1,5-bis (β-epithiopropylthio) -2- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane 1,5-bis (β-epithiopropylthio) -2,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropylthio) -2,2-bis (Β Epithiopropylthiomethyl) -4-thiahexane, 1,5,6-tris (β-epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β -Epithiopropylthio) -4- (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -4,5bis (β-epithiopropylthio) Methyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -4,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis ( β-epithiopropylthio) -2,4,5-tris (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylthio) -2,5-bis (Β-epithio Propylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,9-bis (β-epithiopropylthio) -5- (β-epithiopropylthiomethyl) -5-[(2-β-epithiopropylthioethyl ) Thiomethyl] -3,7-dithianonane, 1,10-bis (β-epithiopropylthio) -5,6-bis [(2-β-epithiopropylthioethyl) thio] -3,6,9- Trithiadecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -4,8-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithio Thiopropylthio) -5,7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -5,7-[( 2-β-epithiopropylthioe Tyl) thiomethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylthio) -4,7-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -3,6,9- Trithiaundecane, tetra [2- (β-epithiopropylthio) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β-epithiopropylthio) acetylmethyl] propane, tetra [2- (β -Epithiopropylthiomethyl) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β-epithiopropylthiomethyl) acetylmethyl] propane, bis (5,6-epithio-3-thiahexyl) selenide, 2,3-bis (6,7-epithio-1-selena-4-thiaheptyl) -1- (3,4-epithio-1-thiabutyl) propane, 1,1,3,3-tetrakis (4,5 Epithio-2-thiapentyl) -2-selenapropane, bis (4,5-thioepoxy-2-thiapentyl) -3,6,9-triselenaundecane-1,11-bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) ), 1,4-bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -2,3-bis (6,7-epithio-1-selena-4-thiaheptyl) butane, tris (4,5-epithio-2) -Thiapentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-thiabutyl), bis (5,6-epithio-3-thiahexyl) telluride, 2,3-bis (6 , 7-Epithio-1-tellura-4-thiaheptyl) -1- (3,4-epithio-1-thiabutyl) propane, 1,1,3,3, -tetrakis (4,5-epithio-2-thiapentyl) − -Tellurapropane, bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -3,6,9-tritereoundoundane-1,11-bis (3,4-epithio-1-thiabutyl), 1,4-bis ( 3,4-epithio-1-thiabutyl) -2,3-bis (6,7-epithio-1-tellura-4-thiaheptyl) butane, tris (4,5-epithio-2-thiapentyl) -3-tellura- 6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-thiabutyl), (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropylthio) cyclohexane, (1,3 or 1,4 ) -Bis (β-epithiopropylthiomethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] Propane, bis [4- (β-epithiopropylthio) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epithiopropylthiomethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epithiopropyl Thioethylthiomethyl) -1,4-dithiane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1,4-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1,4-diselenane, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio- 1-thiabutyl) -1,3-diselenane, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1,3-diselenane, (2,3 or 2 , 5 or 2,6 or 3,5) -bis ( , 4-Epithio-1-thiabutyl) -1-thia-4-selenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1 -Thia-4-selenane, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1,3-diselenolane, (2,4 or 4,5) -bis (4, 5-epithio-2-thiapentyl) -1,3-diselenolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-3-selenolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-3-selenolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1,3,5-triselenane, bis (3,4-epithio-1 Thiabutyl) tricycloselenaoctane, bis (3,4-epithio-1-thiabutyldicycloselenananane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (3,4-epithio- 1-thiabutyl) selenophane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) selenophane, 2- (4,5-epithio-2) -Thiapentyl) -5- (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4, 5) -Bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) -Bis (4,5- Epithio-2-thiapentyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1,4-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1,4-ditelluran, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio- 1-thiabutyl) -1,3-ditellurane, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1,3-ditellane, (2,3 or 2 , 5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-4-telluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -Bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia 4-tellurane, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1,3-ditellurolan, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio) -2-thiapentyl) -1,3-ditellolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-thia-3-tellurolane, 4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1-thia-3-tellurolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-thiapentyl-1, 3,5-tritellurane, bis (3,4-epithio-1-thiabutyltricyclotelluraoctane, bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) dicyclotelluranonane, (2,3 or 2,4 or 2 , 5 or 3,4) -bis (3,4 Epithio-1-thiabutyl) tellurophan, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) tellurophan, 2- (4,5-epithio-2) -Thiapentyl) -5- (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4, 5) -Bis (3,4-epithio-1-thiabutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropylthio) benzene, (1,3 or 1,4) such as -bis (4,5-epithio-2-thiapentyl) -1-telluracyclohexane -Bis (β-d Thiopropylthiomethyl) benzene, bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] propane, bis [4- (β- Epithiopropyl
Episulfides having one or more epithioalkylthio groups such as thio) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epithiopropylthio) phenyl] sulfone, and 4,4′-bis (β-epithiopropylthio) biphenyl , Bis (β-epithiopropyl) selenide, bis (β-epithiopropyl) diselenide, bis (β-epithiopropyl) triselenide, bis (β-epithiopropylseleno) methane, 1,2-bis (β- Epithiopropylseleno) ethane, 1,3-bis (β-epithiopropylseleno) propane, 1,2-bis (β-epithiopropylseleno) propane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2- (Β-epithiopropylselenomethyl) propane, 1,4-bis (β-epithiopropylseleno) butane, 1,3-bis (β-epithi Propylseleno) butane, 1- (β-epithiopropylselenomethyl) butane, 1,5-bis (β-epithiopropylseleno) pentane, 1- (β-epi Thiopropylseleno) -4- (β-epithiopropylselenomethyl) pentane, 1,6-bis (β-epithiopropylseleno) hexane, 1- (β-epithiopropylseleno) -5- (β-epi Thiopropylselenomethyl) hexane, 1- (β-epithiopropylselenoethyl) -2-[(2-β-epithiopropylselenoethyl) thio] ethane, 1- (β-epithiopropylseleno) -2- [ [2- (2-β-epithiopropylselenoethyl) selenoethyl] thio] ethane, tetrakis (β-epithiopropylselenomethyl) methane, 1,1,1-tris (β- (Pithiopropylselenomethyl) propane, 1,5-bis (β-epithiopropylseleno) -2- (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiapentane, 1,5-bis (β-epithiopropylseleno) ) -2,4-Bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropylselenomethyl) -2,2-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -4-thiahexane 1,5,6-tris (β-epithiopropylseleno) -4- (β-epithiopropylselenomethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β-epithiopropylseleno) -4- ( β-epithiopropylselenomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylseleno) -4,5bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3 6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylseleno) -4,4-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyl) Seleno) -2,4,5-tris (β-epithiopropylselenomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropylseleno) -2,5-bis (β-epithio) Propylselenomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,9-bis (β-epithiopropylseleno) -5- (β-epithiopropylselenomethyl) -5-[(2-β-epithiopropylselenoethyl ) Selenomethyl] -3,7-dithianonane, 1,10-bis (β-epithiopropylseleno) -5,6-bis [(2-β-epithiopropylselenoethyl) thio] -3,6,9- G Thiadecane, 1,11-bis (β-epithiopropylseleno) -4,8-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epi Thiopropylseleno) -5,7-bis (β-epithiopropylselenomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylseleno) -5,7-[( 2-β-epithiopropylselenoethyl) selenomethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropylseleno) -4,7-bis (β-epithiopropylselenomethyl ) -3,6,9-Trithiaundecane, tetra [2- (β-epithiopropylseleno) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β-epithiopropylseleno) acetylmethyl Propane, tetra [2- (β-epithiopropylselenomethyl) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β-epithiopropylselenomethyl) acetylmethyl] propane, bis (5,6- Epithio-3-selenohexyl) selenide, 2,3-bis (6,7-epithio-1-selena-4-selenoheptyl) -1- (3,4-epithio-1-selenobutyl) propane, 1,1, 3,3, -tetrakis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -2-selenapropane, bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -3,6,9-triselenaundecane-1, 11-bis (3,4-epithio-1-selenobutyl), 1,4-bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -2,3-bis (6,7-epithio-1-selena-4-) Sele Heptyl) butane, tris (4,5-epithio-2-selenopentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-selenobutyl), bis (5,6-epithio) -3-selenohexyl) telluride, 2,3-bis (6,7-epithio-1-tellura-4-selenoheptyl) -1- (3,4-epithio-1-selenobutyl) propane, 1,1,3 , 3, -Tetrakis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -2-tellurapropane, bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -3,6,9-tritereoundedecane-1,11 -Bis (3,4-epithio-1-selenobutyl), 1,4-bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -2,3-bis (6,7-epithio-1-tellura-4-seleno) Heptyl) pig , Tris (4,5-epithio-2-selenopentyl) -3-tellura-6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-selenobutyl), (1,3 or 1,4)- Bis (β-epithiopropylseleno) cyclohexane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropylselenomethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] methane, 2 , 2-bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epithiopropylseleno) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epithiopropylselenomethyl)- 1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epithiopropylselenoethylthiomethyl) -1,4-dithiane, (2,3 or 2,5 or 2,6 ) -Bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1,4-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1 , 4-Diselenane, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1,3-diselenane, (2,4 or 2,5 or 5,6 ) -Bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1,3-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4-epithio-1-) Selenobutyl) -1-thia-4-selenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-4-selenane , (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-selenobu) L) -1,3-diselenolan, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1,3-diselenolan, (2,4 or 2,5 or 4, 5) -Bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-3-selenolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) ) -1-Thia-3-selenolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-selenopentyl-1,3,5-triselenane, bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) tricycloselena Octane, bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) dicycloselenanane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) seleno Fan, (2, 3 or 2 4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) selenophane, 2- (4,5-epithio-2-selenopentyl) -5- (3,4-epithio -1-selenobutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1 -Selenobutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-seleno (Pentyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1,4-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-e (Phithio-2-selenopentyl) -1,4-ditelluran, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1,3-ditelluran, 4 or 2,5 or 5,6) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1,3-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-4-telluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) ) -1-Thia-4-telluran, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1,3-ditellurolan, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1,3-ditellolane (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1-thia-3-tellurolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1-thia-3-tellurolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-selenopentyl-1,3,5-tritellurane, bis (3 4-epithio-1-selenobutyl) tricyclotelluraoctane, bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) dicyclotelluranonane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis ( 3,4-epithio-1-selenobutyl) tellurophan, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) tellurophan, 2- (4,4 5-epithio-2-se Nopentyl) -5- (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5 ) -Bis (3,4-epithio-1-selenobutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5)- Bis (4,5-epithio-2-selenopentyl) -1-telluracyclohexane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropylseleno) benzene, (1,3 or 1,4)- Bis (β-epithiopropylselenomethyl) benzene, bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] propane, bis [ -(Β-epithiopropylseleno) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epithiopropylseleno) phenyl] sulfone, epithioalkylseleno such as 4,4′-bis (β-epithiopropylseleno) biphenyl Episulfides having one or more groups, bis (β-epithiopropyl) telluride, bis (β-epithiopropyl) ditelluride, bis (β-epithiopropyl) tritelluride, bis (β-epithiopropyltelluro) methane, 1,2-bis (β-epithiopropyltelluro) ethane, 1,3-bis (β-epithiopropyltelluro) propane, 1,2-bis (β-epithiopropyltelluro) propane, 1- (β- Epithiopropyltelluro) -2- (β-epithiopropyltelluromethyl) propane, 1,4-bis (β-epithiopropyltelluro) Butane, 1,3-bis (β-epithiopropyltelluro) butane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -3- (β-epithiopropyltelluromethyl) butane, 1,5-bis (β-epi Thiopropyl ter
B) pentane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) pentane, 1,6-bis (β-epithiopropyltelluro) hexane, 1- (β-epithio Propyltelluro) -5- (β-epithiopropyltelluromethyl) hexane, 1- (β-epithiopropyltelluromethyl) -2-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl) thio] ethane, 1- (β -Epithiopropyltelluro) -2-[[2- (2- [beta] -epithiopropyltelluroethyl) telluroethyl] thio] ethane, tetrakis ([beta] -epithiopropyltelluromethyl) methane, 1,1,1-tris ( β-epithiopropyltelluromethyl) propane, 1,5-bis (β-epithiopropyltelluro) -2- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiapentane, 5-bis (β-epithiopropyltelluro) -2,4-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epithiopropyltelluro) -2,2-bis (β- Epithiopropyltelluromethyl) -4-thiahexane, 1,5,6-tris (β-epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β -Epithiopropyltelluro) -4- (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyltelluro) -4,5bis (β-epithiopropyltelluro) Methyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyltelluro) -4,4-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8- Bis (β-epithiopropyltelluro) -2,4,5-tris (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epithiopropyltelluro) -2,5 -Bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,9-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -5- (β-epithiopropyltelluromethyl) -5-[(2- β-epithiopropyltelluroethyl) selenomethyl] -3,7-dithianonane, 1,10-bis (β-epithiopropyltelluro) -5,6-bis [(2-β-epithiopropyltelluroethyl) thio] -3,6,9-trithiadecane, 1,11-bis (β-epithiopropyltelluro) -4,8-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1 1-bis (β-epi.`propylpropyltelluro) -5,7-bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyl) Telluro) -5,7-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl) selenomethyl] -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epithiopropyltelluro) -4,7- Bis (β-epithiopropyltelluromethyl) -3,6,9-trithiaundecane, tetra [2- (β-epithiopropyltelluro) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β -Epithiopropyltelluro) acetylmethyl] propane, tetra [2- (β-epithiopropyltelluromethyl) acetylmethyl] methane, 1,1,1-tri [2- (β-epithiopropyltelluromethyl) acetate Methyl] propane, bis (5,6-epithio-3-tellurohexyl) selenide, 2,3-bis (6,7-epithio-1-selena-4-telluroheptyl) -1- (3,4-epithio-1- Tellurobutyl) propane, 1,1,3,3-tetrakis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -2-selenapropane, bis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -3,6,9- Triselenaundecane-1,11-bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl), 1,4-bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -2,3-bis (6,7-epithio- 1-Selena-4-telluroheptyl) butane, tris (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -3-selena-6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-tellulobuti) ), Bis (5,6-epithio-3-tellurohexyl) telluride, 2,3-bis (6,7-epithio-1-tellura-4-telluroheptyl) -1- (3,4-epithio-1-tellurobutyl) Propane, 1,1,3,3-tetrakis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -2-tellurapropane, bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -3,6,9-triterella Undecane-1,11-bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl), 1,4-bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -2,3-bis (6,7-epithio-1- Tellurium-4-telluroheptyl) butane, tris (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -3-tellura-6-thiaoctane-1,8-bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl), (1,3 Also Is 1,4) -bis (β-epithiopropyltelluro) cyclohexane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyltelluromethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epithiopropyltelluro) ) Cyclohexyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropyltelluro) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epithiopropyltelluro) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epi Thiopropyltelluromethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (β-epithiopropyltelluroethylthiomethyl) -1,4-dithiane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1,4-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-telluropenti) ) -1,4-diselenane, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1,3-diselenane, (2,4 or 2,5 or (5,6) -bis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -1,3-diselenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (3,4-epithio- 1-tellurobutyl) -1-thia-4-selenane, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -1-thia-4- Selenane, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1,3-diselenolane, (2,4 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2) -Telluropentyl) -1,3-diselenolan, (2,4 or 2,5 or more) Is 4,5) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1-thia-3-selenolan, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2 -Telluropentyl) -1-thia-3-selenolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl-1,3,5-triselenane, bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) tricyclo Selenaoctane, bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) dicycloselenanane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) Selenophane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) selenophane, 2- (4,5-epithio-2-telllopentyl)- 5- (3, 4-epithio-1-tellurobutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) -bis (3,4- Epithio-1-tellurobutyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3,5 or 4,5) -bis (4,5-epithio- 2-telluropentyl) -1-selenacyclohexane, (2,3 or 2,5 or 2,6) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1,4-ditelluran, (2,3 or 2, 5 or 2,6) -bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -1,4-ditelluran, (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (3,4-epithio-1-) Tellurobutyl) -1,3-ditell , (2,4 or 2,5 or 5,6) -bis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -1,3-ditelluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3, 5) -Bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1-thia-4-telluran, (2,3 or 2,5 or 2,6 or 3,5) -bis (4,5-epithio- 2-telluropentyl) -1-thia-4-telluran, (2,4 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1,3-ditellolane, (2,4 or 4,5 ) -Bis (4,5-epithio-2-telluropentyl) -1,3-ditellolane, (2,4 or 2,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1- Thia-3-tellurolan, (2,4 or 2,5 or 4,5)- (4,5-epithio-2-telluropentyl) -1-thia-3-tellurolan, 2,6-bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl-1,3,5-tritellurane, bis (3,4 -Epithio-1-tellurobutyl) tricyclotelluraoctane, bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) dicyclotelluranonane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (3 , 4-Epithio-1-tellurobutyl) tellurophan, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 3,4) -bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) tellurophan, 2- (4,5- Epithio-2-tellulopentyl) -5- (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or Is 3,5 or 4,5) -bis (3,4-epithio-1-tellurobutyl) -1-telluracyclohexane, (2,3 or 2,4 or 2,5 or 2,6 or 3,4 or 3 , 5 or 4,5) -bis (4,5-epithio-2-tellulopentyl) -1-telluracyclohexane, (1,3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyltelluro) benzene, (1, 3 or 1,4) -bis (β-epithiopropyltelluromethyl) benzene, bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epithiopropyltelluro) ) Phenyl) propane, bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epithiopropyltelluro) phenyl] sulfone, 4,4′-bis (β-epithiop Episulfides having at least one epithioalkyltelluro group such as pyrtelluro) biphenyl; and episulfides having an unsaturated group such as vinylphenylthioglycidyl ether, vinylbenzylthioglycidyl ether, thioglycidyl methacrylate, thioglycidyl acrylate, and allylthioglycidyl ether. And other episulfides such as ethylene sulfide, propylene sulfide, thioglycidol, thioglycidyl acetate, thioglycidyl propionate, thioglycidyl benzoate, and one of the hydrogens of the epithio group of the episulfide compounds listed above. These include episulfides substituted with a methyl group. These compounds (a) may be used alone or in combination of two or more.
Preferred among the compounds (a) are compounds having two or more structures represented by the following formula (1) in one molecule,

（式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
より好ましくは、下記（２）式で表される構造である化合物であり、

（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは各々独立で０〜３の整数を表す。）
特に好ましくは、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、又はビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドである。

(Wherein, R ¹ represents a hydrocarbon group having 0 to 10 carbon atoms, R ² , R ³ , and R ⁴ each represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te. M = 1-5, n = 0-5.)
More preferably, it is a compound having a structure represented by the following formula (2),

(In the formula, a, b, c, d, e, and f each independently represent an integer of 0 to 3.)
Particularly preferred is bis (β-epithiopropyl) sulfide or bis (β-epithiopropyl) disulfide.

　本発明で使用する（ｂ）化合物である、硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物は、（ａ）化合物、（ｂ）化合物および（ｃ）化合物の合計を１００重量部とした場合、０．１〜５０重量部使用するが、好ましくは０．５〜４５重量部、特に好ましくは５〜４０重量部である。
（ｂ）化合物を以下に例示する。硫黄原子を有する無機化合物の具体例としては、硫黄、硫化水素、硫化セレン、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等、セレン原子を有する無機化合物とは、硫黄原子を含む無機化合物の具体例として挙げたセレノ硫化炭素、硫化セレンを除き、この条件を満たす無機化合物をすべて包括する。具体例としては、セレン、セレン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、セレン化アンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化物、セレン酸およびその塩、亜セレン酸およびその塩、セレン酸水素塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ硫酸およびその塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等のハロゲン化物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セレン化リン、セレン化砒素、金属のセレン化物等があげられる。これら硫黄原子およびセレン原子を有する無機化合物は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。
（ｂ）化合物のうち好ましいものは、硫黄原子を有する無機化合物であり、特に好ましくは、硫黄である。 The inorganic compound having a sulfur atom and / or a selenium atom, which is the compound (b) used in the present invention, is 0% when the total of the compound (a), the compound (b) and the compound (c) is 100 parts by weight. 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.5 to 45 parts by weight, particularly preferably 5 to 40 parts by weight.
(B) The compounds are exemplified below. Specific examples of the inorganic compound having a sulfur atom include sulfur, hydrogen sulfide, selenium sulfide, carbon disulfide, selenocarbon sulfide, ammonium sulfide, sulfur oxide, sulfur oxides such as sulfur trioxide, thiocarbonate, sulfuric acid and the like. Salts, bisulfites, sulfites, hyposulfites, persulfates, thiocyanates, thiosulfates, sulfur dichloride, thionyl chloride, halides such as thiophosgene, boron sulfide, nitrogen sulfide, silicon sulfide, phosphorus sulfide, Inorganic compounds having a selenium atom, such as arsenic sulfide, metal sulfide, metal hydrosulfide, etc. All inclusive. Specific examples include selenium oxides such as selenium, hydrogen selenide, selenium dioxide, carbon diselenide, ammonium selenide, selenium dioxide, selenic acid and its salts, selenous acid and its salts, hydrogen selenate, Sulfuric acid and its salts, selenopirosulfuric acid and its salts, halides such as selenium tetrabromide and selenium oxychloride, selenocyanates, boron selenide, phosphorus selenide, arsenic selenide, metal selenides and the like can be mentioned. These inorganic compounds having a sulfur atom and a selenium atom may be used alone or in combination of two or more.
(B) Among the compounds, preferred are inorganic compounds having a sulfur atom, and particularly preferred is sulfur.

　本発明で使用する（ｃ）化合物である、メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物は、（ａ）化合物、（ｂ）化合物及び（ｃ）化合物の合計を１００重量部とした場合、１〜５０重量部使用するが、好ましくは３〜４０重量部、特に好ましくは５〜３０重量部である。
（ｃ）化合物を以下に例示する。メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ−プロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ノニルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フェニルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチルフェニルメルカプタン、４−メチルフェニルメルカプタン、４−クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベンジルメルカプタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、メチルメルカプトプロピオネート、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール、メルカプト酢酸、メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メタンジチオール、１，２−ジメルカプトエタン、１，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（メルカプトメチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（１，２−ジメルカプトエチル）スルフィド、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、１，２−ビス（２−メルカプトエチルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，２，７−トリメルカプト−４，６−ジチアヘプタン、１，２，９−トリメルカプト−４，６，８−トリチアノナン、１，２，１０，１１−テトラメルカプト−４，６，８−トリチアウンデカン、１，２，１２，１３−テトラメルカプト−４，６，８，１０−テトラチアトリデカン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメルカプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、メルカプト安息香酸等があげられる。これらメルカプタン類は、単独でも、２種類以上を混合して使用してもかまわない。
（ｂ）化合物のうち好ましいものは、メルカプト基を１分子あたり２個以上有するポリメルカプト化合物であり、特に好ましくは、スルフィド結合を１分子あたり１個以上有するポリメルカプト化合物である。 The compound (c) having one or more mercapto groups per molecule, which is used in the present invention, is 1 compound when the total of the compound (a), the compound (b) and the compound (c) is 100 parts by weight. It is used in an amount of 50 to 50 parts by weight, preferably 3 to 40 parts by weight, particularly preferably 5 to 30 parts by weight.
(C) The compounds are exemplified below. Methyl mercaptan, ethyl mercaptan, n-propyl mercaptan, n-butyl mercaptan, allyl mercaptan, n-hexyl mercaptan, n-octyl mercaptan, n-decyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, n-tetradecyl mercaptan, n-hexadecyl mercaptan N-octadecyl mercaptan, cyclohexyl mercaptan, i-propyl mercaptan, t-butyl mercaptan, t-nonyl mercaptan, t-dodecyl mercaptan, phenyl mercaptan, benzyl mercaptan, 3-methylphenyl mercaptan, 4-methylphenyl mercaptan, 4-chlorophenyl Benzyl mercaptan, 4-vinylbenzyl mercaptan, 3-vinylbenzyl mercaptan, methyl mercaptopropionate, -Mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, 2-mercapto-1,3-propanediol, mercaptoacetic acid, mercaptoglycolic acid, mercaptopropionic acid, methanedithiol, 1,2-dimercaptoethane, 1, 2-dimercaptopropane, 1,3-dimercaptopropane, 2,2-dimercaptopropane, 1,4-dimercaptobutane, 1,6-dimercaptohexane, bis (mercaptomethyl) ether, bis (2-mercapto Ethyl) ether, bis (mercaptomethyl) sulfide, bis (2-mercaptoethyl) sulfide, bis (1,2-dimercaptoethyl) sulfide, bis (2,3-dimercaptopropyl) sulfide, 1,2-bis ( 2-mercaptoethyloxy) ethane, 1,2 Bis (2-mercaptoethylthio) ethane, 2,3-dimercapto-1-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 1,2,3-trimercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,3-di Mercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,4-dimercaptobutane, 2- (2-mercaptoethylthio) -1,3-dimercaptopropane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane 2,4-dimercaptomethyl-1,5-dimercapto-3-thiapentane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl -1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-di Mercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,2,7-trimercapto-4,6-dithiaheptane, 1,2,9-trimercapto-4,6,8-trithianonane, 1,2,10, 11-tetramercapto-4,6,8-trithiaundecane, 1,2,12,13-tetramercapto-4,6,8,10-tetrathiatridecane, 1,1,1-tris (mercaptomethyl) Propane, tetrakis (mercaptomethyl) methane, ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate) , 1,4-butanediol bis (2-mercaptoacetate), 1, -Butanediol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropanetris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropanetris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol Tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,2-dimercaptocyclohexane, 1,3-dimercaptocyclohexane, 1,4-dimercaptocyclohexane, 1,3-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (Mercaptomethyl) cyclohexane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (2-mercaptoethyl) -1,4-dithiane, 2,5-bis (2-mercaptoethyl Thiomethyl) -1,4- Thian, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1-thiane, 2,5-bis (2-mercaptoethyl) -1-thiane, 2,5-bis (mercaptomethyl) thiophene, 1,2-dimercaptobenzene 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,3-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptomethyl) benzene, 2,2′-dimercaptobiphenyl, 4, 4'-dimercaptobiphenyl, bis (4-mercaptophenyl) methane, 2,2-bis (4-mercaptophenyl) propane, bis (4-mercaptophenyl) ether, bis (4-mercaptophenyl) sulfide, bis (4 -Mercaptophenyl) sulfone, bis (4-mercaptomethylphenyl) methane, 2,2-bis (4-mercap Tomethylphenyl) propane, bis (4-mercaptomethylphenyl) ether, bis (4-mercaptomethylphenyl) sulfide, 4-hydroxythiophenol, mercaptobenzoic acid and the like. These mercaptans may be used alone or as a mixture of two or more.
Among the compounds (b), preferred are those having two or more mercapto groups per molecule, and particularly preferred are those having one or more sulfide bonds per molecule.

（ａ）化合物、（ｂ）化合物及び（ｃ）化合物からなる樹脂用組成物を重合して光学材料を得る際に、必要に応じて重合触媒を添加することができる。重合触媒としては、アミン類、ホスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過酸化物、アゾ系化合物、アルデヒドとアンモニア系化合物の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、チアゾール類、スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸エステル類を挙げることができる。以下にこれらの代表的な具体例を示す。 When polymerizing the resin composition comprising the compound (a), the compound (b) and the compound (c) to obtain an optical material, a polymerization catalyst can be added as necessary. Examples of the polymerization catalyst include amines, phosphines, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, tertiary sulfonium salts, secondary iodonium salts, mineral acids, Lewis acids, organic acids, silicic acids, and tetrafluoride. Boric acids, peroxides, azo compounds, condensates of aldehydes and ammonia compounds, guanidines, thioureas, thiazoles, sulfenamides, thiurams, dithiocarbamates, xanthates, acid phosphates And the like. The following are typical examples of these.

（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；等に代表されるアミン系化合物、
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素とのコンプレックス、
（３）トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類、
（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロライド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピリジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロライド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジルピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩、
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩、
（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムヨーダイド等のスルホニウム塩。
（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩、
（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸類およびこれらの半エステル類。
（９）３フッ化硼素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸類。
（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類、
（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸、
（１２）クミルパーオキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパーオキサイド等の過酸化物、
（１３）２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物、
（１４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムアルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒドとパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルアルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドとアニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニリンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾールの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグアニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグアニジン塩等のグアニジン類、
（１６）チオカルボアニリド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジエチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、
（１７）２−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチアゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチオ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモイル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベンゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチアゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベンゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾール類、
（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類、
（１９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノスルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド、環状チウラム等のチウラム類、
（２０）ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジチオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチオカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバミン酸塩類、
（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナトリウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド等のキサントゲン酸塩類、
（２２）モノ−および／またはジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−および／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−および／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジフェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性リン酸エステル類。
以上、樹脂用組成物を重合硬化する際の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであれば、これら列記化合物に限定されるものではない。また、これらは単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわない。重合触媒の添加量は、樹脂用組成物１００重量部に対して、０．０００５〜５．０重量部であり、好ましくは０．０００１〜３．０重量部である。 (1) Ethylamine, n-propylamine, sec-propylamine, n-butylamine, sec-butylamine, i-butylamine, tert-butylamine, pentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, decylamine, laurylamine, mystylamine Lamine, 1,2-dimethylhexylamine, 3-pentylamine, 2-ethylhexylamine, allylamine, aminoethanol, 1-aminopropanol, 2-aminopropanol, aminobutanol, aminopentanol, aminohexanol, 3-ethoxypropylamine 3-propoxypropylamine, 3-isopropoxypropylamine, 3-butoxypropylamine, 3-isobutoxypropylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine Primary amines such as aminocyclopentane, aminocyclohexane, aminonorbornene, aminomethylcyclohexane, aminobenzene, benzylamine, phenethylamine, α-phenylethylamine, naphthylamine, and furfurylamine; ethylenediamine, 1,2-diaminopropane, 3-diaminopropane, 1,2-diaminobutane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8 -Diaminooctane, dimethylaminopropylamine, diethylaminopropylamine, bis- (3-aminopropyl) ether, 1,2-bis- (3-aminopropoxy) ethane, 1,3-bis- (3-aminopropoxy)- 2,2'-dimethyl Propane, aminoethylethanolamine, 1,2-, 1,3- or 1,4-bisaminocyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminomethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisamino Ethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminopropylcyclohexane, hydrogenated 4,4'-diaminodiphenylmethane, 2- or 4-aminopiperidine, 2- or 4-aminomethylpiperidine, 2- or 4-amino Ethyl piperidine, N-aminoethyl piperidine, N-aminopropyl piperidine, N-aminoethyl morpholine, N-aminopropyl morpholine, isophorone diamine, menthanediamine, 1,4-bisaminopropyl piperazine, o-, m-, or p -Phenylenediamine, 2,4 Or 2,6-tolylenediamine, 2,4-toluenediamine, m-aminobenzylamine, 4-chloro-o-phenylenediamine, tetrachloro-p-xylylenediamine, 4-methoxy-6-methyl-m- Phenylenediamine, m- or p-xylylenediamine, 1,5- or 2,6-naphthalenediamine, benzidine, 4,4'-bis (o-toluidine), dianisidine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2- (4,4'-diaminodiphenyl) propane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-thiodianiline, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminoditolylsulfone, methylenebis (O-chloroaniline), 3,9-bis (3-aminopropyl) 2,4,8,10-tetrao Saspiro [5,5] undecane, diethylenetriamine, iminobispropylamine, methyliminobispropylamine, bis (hexamethylene) triamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, N-aminoethylpiperazine, N-amino Primary polyamines such as propylpiperazine, 1,4-bis (aminoethylpiperazine), 1,4-bis (aminopropylpiperazine), 2,6-diaminopyridine, bis (3,4-diaminophenyl) sulfone; diethylamine; Dipropylamine, di-n-butylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, di-n-pentylamine, di-3-pentylamine, dihexylamine, octylamine, di (2-ethylhexyl) amine, methyl Lehexylamine, diallylamine, pyrrolidine, piperidine, 2-, 3-, 4-picoline, 2,4-, 2,6-, 3,5-lupetidine, diphenylamine, N-methylaniline, N-ethylaniline, dibenzylamine And secondary amines such as methylbenzylamine, dinaphthylamine, pyrrole, indoline, indole and morpholine; N, N'-dimethylethylenediamine, N, N'-dimethyl-1,2-diaminopropane, N, N'-dimethyl- 1,3-diaminopropane, N, N′-dimethyl-1,2-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-dimethyl-1,4-diaminobutane, N , N'-dimethyl-1,5-diaminopentane, N, N'-dimethyl-1,6-diaminohexane, N, N'-dimethyl-1,7 Diaminoheptane, N, N'-diethylethylenediamine, N, N'-diethyl-1,2-diaminopropane, N, N'-diethyl-1,3-diaminopropane, N, N'-diethyl-1,2- Diaminobutane, N, N'-diethyl-1,3-diaminobutane, N, N'-diethyl-1,4-diaminobutane, N, N'-diethyl-1,6-diaminohexane, piperazine, 2-methyl Piperazine, 2,5- or 2,6-dimethylpiperazine, homopiperazine, 1,1-di- (4-piperidyl) methane, 1,2-di- (4-piperidyl) ethane, 1,3-di- ( Secondary polyamines such as 4-piperidyl) propane, 1,4-di- (4-piperidyl) butane and tetramethylguanidine; trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine Tri-iso-propylamine, tri-1,2-dimethylpropylamine, tri-3-methoxypropylamine, tri-n-butylamine, tri-iso-butylamine, tri-sec-butylamine, tri-pentylamine, tri- 3-pentylamine, tri-n-hexylamine, tri-n-octylamine, tri-2-ethylhexylamine, tri-dodecylamine, tri-laurylamine, dicyclohexylethylamine, cyclohexyldiethylamine, tri-cyclohexylamine, N, N -Dimethylhexylamine, N-methyldihexylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, N-methyldicyclohexylamine, N, N-diethylethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N-ethyldiethanol Amine, triethanolamine, tribenzylamine, N, N-dimethylbenzylamine, diethylbenzylamine, triphenylamine, N, N-dimethylamino-p-cresol, N, N-dimethylaminomethylphenol, 2- (N , N-dimethylaminomethyl) phenol, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, pyridine, quinoline, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 2- (2-dimethylaminoethoxy) -4-methyl Tertiary amines such as -1,3,2-dioxabornane; tetramethylethylenediamine, pyrazine, N, N′-dimethylpiperazine, N, N′-bis ((2-hydroxy) propyl) piperazine, hexamethylenetetramine, N, N ', N'-tetramethyl-1,3-butanamine 2-dimethylamino-2-hydroxypropane, diethylaminoethanol, N, N, N-tris (3-dimethylaminopropyl) amine, 2,4,6-tris (N, N-dimethylaminomethyl) phenol, heptamethyliso Tertiary polyamines such as biguanides; imidazole, N-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, N-ethylimidazole, 2-ethylimidazole, 4-ethylimidazole, N-butylimidazole, 2-butylimidazole, N -Undecylimidazole, 2-undecylimidazole, N-phenylimidazole, 2-phenylimidazole, N-benzylimidazole, 2-benzylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, N- (2'-cyanoethyl)- -Methylimidazole, N- (2'-cyanoethyl) -2-undecylimidazole, N- (2'-cyanoethyl) -2-phenylimidazole, 3,3-bis- (2-ethyl-4-methylimidazolyl) methane 2-mercaptoimidazole, 2-mercapto-N-methylimidazole, 2-mercaptobenzimidazole, 3-mercapto-4-methyl-4H-1,2,4-triazole, 5-mercapto-1-methyl-tetrazole, Imidazoles such as 1,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, adducts of alkylimidazole and isocyanuric acid, and condensates of alkylimidazole and formaldehyde; 1,8-diazabicyclo (5,4,0) undecene- 7,1,5-diazabicyclo (4,3,0) nonene-5,6- Butylamino-1,8-diazabicyclo (5,4,0) amidines undecene -7; amine compound typified by,
(2) a complex of the amines of (1) with borane and boron trifluoride,
(3) trimethylphosphine, triethylphosphine, tri-iso-propylphosphine, tri-n-butylphosphine, tri-n-hexylphosphine, tri-n-octylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, tribenzylphosphine, tris (2-methylphenyl) phosphine, tris (3-methylphenyl) phosphine, tris (4-methylphenyl) phosphine, tris (diethylamino) phosphine, tris (4-methylphenyl) phosphine, dimethylphenylphosphine, diethylphenylphosphine, dicyclohexyl Phosphines such as phenylphosphine, ethyldiphenylphosphine, diphenylcyclohexylphosphine, and chlorodiphenylphosphine;
(4) tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium acetate, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium acetate, tetra-n-butylammonium fluoride, tetra-n-butylammonium chloride, tetra-n -Butylammonium bromide, tetra-n-butylammonium iodide, tetra-n-butylammonium acetate, tetra-n-butylammonium borohydride, tetra-n-butylammonium hexafluorophosphite, tetra-n-butylammonium hydrogen sal Phyte, tetra-n-butylammonium tetrafluoroborate, tetra-n-butyl Ammonium tetraphenyl borate, tetra-n-butylammonium paratoluenesulfonate, tetra-n-hexylammonium chloride, tetra-n-hexylammonium bromide, tetra-n-hexylammonium acetate, tetra-n-octylammonium chloride, Tetra-n-octyl ammonium bromide, tetra-n-octyl ammonium acetate, trimethyl-n-octyl ammonium chloride, trimethyl decyl ammonium chloride, trimethyl dodecyl ammonium chloride, trimethyl cetyl ammonium chloride, trimethyl lauryl ammonium chloride, trimethyl benzyl ammonium chloride, trimethyl benzyl Benzyl ammonium bromide, trie Tri-n-octyl ammonium chloride, triethyl benzyl ammonium chloride, triethyl benzyl ammonium bromide, tri-n-butyl-n-octyl ammonium chloride, tri-n-butyl benzyl ammonium fluoride, tri-n-butyl benzyl ammonium chloride, tri-n-butyl benzyl ammonium chloride -N-butylbenzylammonium bromide, tri-n-butylbenzylammonium iodide, n-butyldimethylbenzylammonium chloride, n-octyldimethylbenzylammonium chloride, decyldimethylbenzylammonium chloride, dodecyldimethylbenzylammonium chloride, cetyldimethylbenzylammonium Chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, methyl L-triphenylammonium chloride, methyltribenzylammonium chloride, methyltriphenylammonium bromide, methyltribenzylammonium bromide, ethyltriphenylammonium chloride, ethyltribenzylammonium chloride, ethyltriphenylammonium bromide, ethyltribenzylammonium bromide, n-butyl Triphenylammonium chloride, n-butyltribenzylammonium chloride, n-butyltriphenylammonium bromide, n-butyltribenzylammonium bromide, 1-methylpyridinium chloride, 1-methylpyridinium bromide, 1-ethylpyridinium chloride, 1-ethyl Pyridinium bromide, 1-n-butyl Lydinium chloride, 1-n-butylpyridinium bromide, 1-n-hexylpyridinium chloride, 1-n-hexylpyridinium bromide, 1-n-octylpyridinium bromide, 1-n-dodecylpyridinium chloride, 1-n-dodecylpyridinium Bromide, 1-n-cetylpyridinium chloride, 1-n-cetylpyridinium bromide, 1-phenylpyridinium chloride, 1-phenylpyridinium bromide, 1-benzylpyridinium chloride, 1-benzylpyridinium bromide, 1-methylpicolinium chloride, 1 -Methylpicolinium bromide, 1-ethylpicolinium chloride, 1-ethylpicolinium bromide, 1-n-butylpicolinium chloride, 1-n-butyl Lupicolinium bromide, 1-n-hexylpicolinium chloride, 1-n-hexylpicolinium bromide, 1-n-octylpicolinium chloride, 1-n-octylpicolinium bromide, 1-n-dodecylpicolinium chloride, 1-n-dodecylpicolinium bromide, 1-n-cetylpicolinium chloride, 1-n-cetylpicolinium bromide, 1-phenylpicolinium chloride, 1-phenylpicolinium bromide 1-benzylpicolinium chloride, 1-benzyl Quaternary ammonium salts such as picolinium bromide,
(5) Tetramethylphosphonium chloride, tetramethylphosphonium bromide, tetraethylphosphonium chloride, tetraethylphosphonium bromide, tetra-n-butylphosphonium chloride, tetra-n-butylphosphonium bromide, tetra-n-butylphosphonium iodide, tetra-n- Hexylphosphonium bromide, tetra-n-octylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium iodide, ethyltriphenylphosphonium bromide, ethyltriphenylphosphonium iodide, n-butyltriphenylphosphonium bromide, n-butyltrimide Phenylphosphonium iodide, n-hexyltriphenylphosphonium bromide De, n- octyl triphenylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide, tetrakis hydroxymethyl phosphonium chloride, tetrakis hydroxymethyl phosphonium bromide, tetrakis hydroxyethyl phosphonium chloride, tetrakis hydroxybutyl phosphonium chloride phosphonium salts ride like,
(6) trimethylsulfonium bromide, triethylsulfonium bromide, tri-n-butylsulfonium chloride, tri-n-butylsulfonium bromide, tri-n-butylsulfonium iodide, tri-n-butylsulfonium tetrafluoroborate, tri-n- Sulfonium salts such as hexylsulfonium bromide, tri-n-octylsulfonium bromide, triphenylsulfonium chloride, triphenylsulfonium bromide, and triphenylsulfonium iodide.
(7) iodonium salts such as diphenyliodonium chloride, diphenyliodonium bromide, and diphenyliodonium iodide;
(8) Mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, and carbonic acid and half esters thereof.
(9) Lewis acids represented by boron trifluoride etherate of boron trifluoride.
(10) Organic acids and their half esters,
(11) silicic acid, boric acid tetrafluoride,
(12) Cumyl peroxy neodecanoate, diisopropyl peroxy dicarbonate, diallyl peroxy dicarbonate, di-n-propyl peroxy dicarbonate, dimyristyl peroxy dicarbonate, cumyl peroxy neo hexanoate, tert- Hexyl peroxy neodecanoate, tert-butyl peroxy neodecanoate, tert-hexyl peroxy neohexanoate, tert-butyl peroxy neohexanoate, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, benzoyl peroxide , Peroxides such as dicumyl peroxide and di-tert-butyl peroxide; peroxides such as cumene hydroperoxide and tert-butyl hydroperoxide;
(13) 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2-cyclopropylpropionitrile), 2,2'-azobis (2,4- Dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1- [ (1-cyano-1-methylethyl) azo] formamide, 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethyl-valeronitrile 2,2′-azobis (2-methylpropane), 2,2′-azobis ( Azo compounds such as (2,4,4-trimethylpentane),
(14) Reactant of acetaldehyde and ammonia, condensate of formaldehyde and paraylidine, condensate of acetaldehyde and paraylidine, reactant of formaldehyde and aniline, reactant of acetaldehyde and aniline, reactant of butyraldehyde and aniline, formaldehyde and acetaldehyde Aniline reactant, acetaldehyde / butyraldehyde / aniline reactant, butyraldehyde / monobutylamine condensate, butyraldehyde / butylideneaniline reactant, heptaldehyde / aniline reactant, tricrotonylidene-tetramine reaction Aldehydes and amine compounds, such as condensates of α-ethyl-β-propyl acrolein and aniline, condensates of formaldehyde and alkyl imidazole,
(15) Diphenyl guanidine, phenyl tolyl guanidine, phenyl xylyl guanidine, tolyl xyl guanidine, diol tolyl guanidine, ortho tolyl guanide, diphenyl guanidine phthalate, tetramethyl guanidine, diort tolyl guanidine salt of dicatechol boric acid, etc. Guanidines,
(16) thioureas such as thiocarbanilide, diortitolylthiourea, ethylenethiourea, diethylthiourea, dibutylthiourea, dilaurylthiourea, trimethylthiourea, dimethylethylthiourea, and tetramethylthiourea;
(17) 2-mercaptobenzothiazole, dibenzothiazyldisulfide, cyclohexylamine salt of 2-mercaptobenzothiazole, 2- (2,4-dinitrophenylthio) benzothiazole, 2- (morpholinodithio) benzothiazole, 2- ( 2,6-dimethyl-4-morpholinothio) benzothiazole, N, N-diethylthiocarbamoyl-2-benzothiazolyl sulfide, 1,3-bis (2-benzothiazolylmercaptomethyl) urea, benzothiadiazine Thiazoles such as ruthiobenzoate, 2-mercaptothiazoline, sodium salt of 2-mercaptobenzothiazole, zinc salt of 2-mercaptobenzothiazole, complex salt of dibenzothiazyldisulfide and zinc chloride,
(18) N-cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-tert-butyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-tert-octyl-2-benzothiazylsulfenamide, N-oxydiethylene -2-benzothiazylsulfenamide, N, N-diethyl-2-benzothiazylsulfenamide, N, N-diisopropyl-2-benzothiazylsulfenamide, N, N-dicyclohexyl-2-benzothia Sulfenamides such as jilsulfenamide,
(19) tetramethylthiuram monosulfide, tetraethylthiuram monosulfide, tetrabutylthiuram monosulfide, dipentamethylenethiuram monosulfide, tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide, N, N'-dimethyl-N, Thiurams such as N'-diphenylthiuram disulfide, N, N'-diethyl-N, N'-diphenylthiuram disulfide, dipentamethylenethiuram disulfide, dipentamethylenethiuram tetrasulfide, and cyclic thiuram;
(20) sodium dimethyldithiocarbamate, sodium diethyldithiocarbamate, sodium dibutyldithiocarbamate, sodium pentamethylenedithiocarbamate, sodium cyclohexylethyldithiocarbamate, potassium dimethyldithiocarbamate, lead dimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc diethyldithiocarbamate, Zinc dibutyldithiocarbamate, zinc dibenzyldithiocarbamate, zinc pentamethylenedithiocarbamate, zinc dimethylpentamethylenedithiocarbamate, zinc ethylphenyldithiocarbamate, bismuth dimethyldithiocarbamate, cadmium diethyldithiocarbamate, cadmium pentamethylenedithiocarbamate, dimethyldithio Selenium rubamate, selenium diethyldithiocarbamate, tellurium dimethyldithiocarbamate, tellurium diethyldithiocarbamate, iron dimethyldithiocarbamate, copper dimethyldithiocarbamate, diethylammonium diethyldithiocarbamate, N, N-cyclohexylammonium dibutyldithiocarbamate, piperidine pentamethylenedithiocarbamate Dithiocarbamic acid salts such as sodium cyclohexylethylammonium cyclohexylethyldithiocarbamate, pipecoline methylpentamethylenedithiocarbamate, a complex compound of zinc pentamethylenedithiocarbamate and piperidine,
(21) xanthates such as sodium isopropylxanthogenate, zinc isopropylxanthogenate, zinc butylxanthogenate, and dibutylxanthogenate disulfide;
(22) mono- and / or dimethyl phosphate, mono- and / or diethyl phosphate, mono- and / or dipropyl phosphate, mono- and / or dibutyl phosphate, mono- and / or dihexyl phosphate, mono- and / or Or acidic acids such as dioctyl phosphate, mono- and / or didecyl phosphate, mono- and / or didodecyl phosphate, mono- and / or diphenyl phosphate, mono- and / or dibenzyl phosphate, mono- and / or didecanol phosphate Phosphate esters.
As described above, the polymerization catalyst for polymerizing and curing the resin composition has been exemplified, but the present invention is not limited to these listed compounds as long as they exhibit polymerization curing. These may be used alone or in combination of two or more. The amount of the polymerization catalyst to be added is 0.0005 to 5.0 parts by weight, preferably 0.0001 to 3.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the resin composition.

　樹脂用組成物を重合硬化する際に、必要に応じて重合調整剤を添加することができる。重合調整剤は、長期周期律表における第１３〜１６族のハロゲン化物を挙げることができる。以下にこれらの代表的な具体例を示す。 (4) When polymerizing and curing the resin composition, a polymerization modifier can be added as necessary. Examples of the polymerization regulator include halides of Groups 13 to 16 in the long-term periodic table. The following are typical examples of these.

（１）四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、トリエチルクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、ジプロピルジクロロシラン、トリプロピルクロロシラン、ｎ−ブチルトリクロロシラン、ジｎ−ブチルジクロロシラン、トリｎ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブチルトリクロロシラン、ジｔ−ブチルジクロロシラン、トリｔ−ブチルクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、ジオクチルジクロロシラン、トリオクチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、アリルクロロジメチルシラン、トリクロロアリルシラン、ｔ−ブチルクロロジメチルシラン、ジフェニルーｔ−ブチルクロロシラン、ｔ−ブトキシクロロジフェニルシラン、トリメチル（２−クロロアリル）シラン、トリメチルクロロメチルシラン、ｎ−ブチルクロロジメチルシラン、およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物等のケイ素ハロゲン化物、
（２）四塩化ゲルマニウム、メチルゲルマニウムトリクロライド、ジメチルゲルマニウムジクロライド、トリメチルゲルマニウムクロライド、エチルゲルマニウムトリクロライド、ジエチルゲルマニウムジクロライド、トリエチルゲルマニウムクロライド、プロピルゲルマニウムトリクロライド、ジプロピルゲルマニウムジクロライド、トリプロピルゲルマニウムクロライド、ｎ−ブチルゲルマニウムトリクロライド、ジｎ−ブチルゲルマニウムジクロライド、トリｎ−ブチルゲルマニウムクロライド、ｔ−ブチルゲルマニウムトリクロライド、ジｔ−ブチルゲルマニウムジクロライド、トリｔ−ブチルゲルマニウムクロライド、アミルゲルマニウムトリクロライド、ジアミルゲルマニウムジクロライド、トリアミルゲルマニウムクロライド、オクチルゲルマニウムトリクロライド、ジオクチルゲルマニウムジクロライド、トリオクチルゲルマニウムクロライド、フェニルゲルマニウムトリクロライド、ジフェニルゲルマニウムジクロライド、トリフェニルゲルマニウムクロライド、トルイルゲルマニウムトリクロライド、ジトルイルゲルマニウムジクロライド、トリトルイルゲルマニウムクロライド、ベンジルゲルマニウムトリクロライド、ジベンジルゲルマニウムジクロライド、トリベンジルゲルマニウムクロライド、シクロヘキシルゲルマニウムトリクロライド、ジシクロヘキシルゲルマニウムジクロライド、トリシクロヘキシルゲルマニウムクロライド、ビニルゲルマニウムトリクロライド、ジビニルゲルマニウムジクロライド、トリビニルゲルマニウムクロライド、アリルトリクロロゲルマン、ビス（クロロメチル）ジメチルゲルマン、クロロメチルトリクロロゲルマン、ｔ−ブチルジメチルクロロゲルマン、カルボキシエチルトリクロロゲルマン、クロロメチルトリメチルゲルマン、ジクロロメチルトリメチルゲルマン、３−クロロプロピルトリクロロゲルマン、フェニルジメチルクロロゲルマン、３−（トリクロロゲルミル）プロピオニルクロライド、およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物等のゲルマニウムハロゲン化物、
（３）四塩化スズ、ジエチルジクロロシラン、ジメチルスズジクロライド、トリメチルスズクロライド、エチルスズトリクロライド、ジエチルスズジクロライド、トリエチルスズクロライド、プロピルスズトリクロライド、ジプロピルスズジクロライド、トリプロピルスズクロライド、ｎ−ブチルスズトリクロライド、ジｎ−ブチルスズジクロライド、トリｎ−ブチルスズクロライド、ｔ−ブチルスズトリクロライド、ジｔ−ブチルスズジクロライド、トリｔ−ブチルスズクロライド、アミルスズトリクロライド、ジアミルスズジクロライド、トリアミルスズクロライド、オクチルスズトリクロライド、ジオクチルスズジクロライド、トリオクチルスズクロライド、フェニルスズトリクロライド、ジフェニルスズジクロライド、トリフェニルスズクロライド、トルイルスズトリクロライド、ジトルイルスズジクロライド、トリトルイルスズクロライド、ベンジルスズトリクロライド、ジベンジルスズジクロライド、トリベンジルスズクロライド、シクロヘキシルスズトリクロライド、ジシクロヘキシルスズジクロライド、トリシクロヘキシルスズクロライド、ビニルスズトリクロライド、ジビニルスズジクロライド、トリビニルスズクロライド、ブチルクロロジヒドロキシスズ、ビス（２，４−ペンタジオナート）ジクロロスズ、カルボメトキシエチルトリクロロスズ、クロロメチルトリメチルスズ、ジアリルジクロロスズ、ジブチルブトキシクロロスズ、トリｎ−ペンチルクロロスズ、およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物等のスズハロゲン化物、
（４）五塩化アンチモン、メチルアンチモンテトラクロライド、ジメチルアンチモントリクロライド、トリメチルアンチモンジクロライド、テトラメチルアンチモンクロライド、エチルアンチモンテトラクロライド、ジエチルアンチモントリクロライド、トリエチルアンチモンジクロライド、テトラエチルアンチモンクロライド、ブチルアンチモンテトラクロライド、ジブチルアンチモントリクロライド、トリブチルアンチモンジクロライド、テトラブチルアンチモンクロライド、フェニルアンチモンテトラクロライド、ジフェニルアンチモントリクロライド、トリフェニルアンチモンジクロライド、テトラフェニルアンチモンクロライド、およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物等のアンチモンハロゲン化物、
（５）塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化タリウム、三塩化リン、五塩化リン、塩化ビスマス等の塩化物およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物、ジフェニルクロロホウ素、フェニルジクロロホウ素、ジエチルクロロガリウム、ジメチルクロロインジウム、ジエチルクロロタリウム、ジフェニルクロロタリウム、エチルジクロロホスフィン、ブチルジクロロホスフィン、トリフェニルホスフィンジクロライド、ジフェニルクロロヒ素、テトラフェニルクロロヒ素、ジフェニルジクロロセレン、フェニルクロロセレン、ジフェニルジクロロテルル等のハロゲンと炭化水素基を有する化合物およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えた化合物、クロロフェノール、ジクロロフェノール、トリクロロフェノール、クロロアニリン、ジクロロアニリン、クロロニトロベンゼン、ジクロロニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロアセトフェノン、クロロトルエン、クロロニトロアニリン、クロロベンジルシアナイド、クロロベンズアルデヒド、クロロベンゾトリクロライド、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン、クロロチオフェノール、ジクロロチオフェノール、メタリルクロライド、塩化ベンジル、塩化ベンジルクロライド、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、クロロコハク酸、シュウ酸ジクロライド、トリグリコールジクロライド、メタンスルホニルクロライド、クロロ安息香酸、クロロサリチル酸、４，５−ジクロロフタル酸、３，５−ジクロロサリチル酸、イソプロピルクロライド、アリルクロライド、エピクロロヒドリン、クロロメチルチイラン、プロピレンクロロヒドリン、クロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン、ジクロロフェン、ジクロロ−１，４−ベンゾキノン、ジクロロベンゾフェノン、Ｎ−クロロフタルイミド、１，３−ジクロロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロプロピオン酸メチル、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−クロロプロピオン酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の炭化水素のハロゲン置換体や安息香酸クロライド、フタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、コハク酸クロライド、フマル酸クロライド、ニコチン酸クロライド、クロロニコチン酸クロライド、オレイン酸クロライド、塩化ベンゾイル、クロロベンゾイルクロライド、プロピオン酸クロライド等の酸クロライドに代表される有機ハロゲン化物およびこれらの塩素の全部または一部をフッ素、臭素、ヨウ素へ変えたその他のハロゲン化合物等が挙げられる。
これら重合調整剤は単独でも２種類以上を混合して使用してもかまわない。これらのうち好ましいものはケイ素、ゲルマニウム、スズ、アンチモンのハロゲン化物である。より好ましいものはケイ素、ゲルマニウム、スズ、アンチモンの塩化物であり、さらに好ましくはアルキル基を有するゲルマニウム、スズ、アンチモンの塩化物である。最も好ましいものの具体例はジブチルスズジクロライド、ブチルスズトリクロライド、ジオクチルスズジクロライド、オクチルスズトリクロライド、ジブチルジクロロゲルマニウム、ブチルトリクロロゲルマニウム、ジフェニルジクロロゲルマニウム、フェニルトリクロロゲルマニウム、トリフェニルアンチモンジクロライドである。 (1) Silicon tetrachloride, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylchlorosilane, ethyltrichlorosilane, diethyldichlorosilane, triethylchlorosilane, propyltrichlorosilane, dipropyldichlorosilane, tripropylchlorosilane, n-butyltrichlorosilane, di-n -Butyldichlorosilane, tri-n-butylchlorosilane, t-butyltrichlorosilane, di-t-butyldichlorosilane, tri-t-butylchlorosilane, octyltrichlorosilane, dioctyldichlorosilane, trioctylchlorosilane, phenyltrichlorosilane, diphenyldichlorosilane, Triphenylchlorosilane, allylchlorodimethylsilane, trichloroallylsilane, t-butylchlorodimethylsilane, diphenyl-t- Tylchlorosilane, t-butoxychlorodiphenylsilane, trimethyl (2-chloroallyl) silane, trimethylchloromethylsilane, n-butylchlorodimethylsilane, and compounds in which all or part of these chlorines have been converted to fluorine, bromine, iodine, etc. A silicon halide,
(2) Germanium tetrachloride, methyl germanium trichloride, dimethyl germanium dichloride, trimethyl germanium chloride, ethyl germanium trichloride, diethyl germanium dichloride, triethyl germanium chloride, propyl germanium trichloride, dipropyl germanium dichloride, tripropyl germanium chloride, n- Butyl germanium trichloride, di-n-butyl germanium dichloride, tri-n-butyl germanium chloride, t-butyl germanium trichloride, di-t-butyl germanium dichloride, tri-t-butyl germanium chloride, amyl germanium trichloride, diamyl germanium dichloride, Triamyl germanium chloride Octylgermanium trichloride, dioctylgermanium dichloride, trioctylgermanium chloride, phenylgermanium trichloride, diphenylgermanium dichloride, triphenylgermanium chloride, toluylgermanium trichloride, ditolylgermanium dichloride, tritoluylgermanium chloride, benzylgermanium trichloride, dibenzyl Germanium dichloride, tribenzylgermanium chloride, cyclohexylgermanium trichloride, dicyclohexylgermanium dichloride, tricyclohexylgermanium chloride, vinylgermanium trichloride, divinylgermanium dichloride, trivinylgermanium chloride, Ali Trichlorogermane, bis (chloromethyl) dimethylgermane, chloromethyltrichlorogermane, t-butyldimethylchlorogermane, carboxyethyltrichlorogermane, chloromethyltrimethylgermane, dichloromethyltrimethylgermane, 3-chloropropyltrichlorogermane, phenyldimethylchlorogermane, Germanium halides such as 3- (trichlorogermyl) propionyl chloride, and compounds in which all or part of these chlorines have been converted to fluorine, bromine, and iodine;
(3) tin tetrachloride, diethyldichlorosilane, dimethyltin dichloride, trimethyltin chloride, ethyltin trichloride, diethyltin dichloride, triethyltin chloride, propyltin trichloride, dipropyltin dichloride, tripropyltin chloride, n-butyltin Trichloride, di-n-butyltin dichloride, tri-n-butyltin chloride, t-butyltin trichloride, di-t-butyltin dichloride, tri-t-butyltin chloride, amyltin trichloride, diamyltin dichloride, triamyltin chloride, octyltin Trichloride, dioctyltin dichloride, trioctyltin chloride, phenyltin trichloride, diphenyltin dichloride, triphenyl Zuchloride, toluyltin trichloride, ditolutintin dichloride, tritolutintin chloride, benzyltin trichloride, dibenzyltin dichloride, tribenzyltin chloride, cyclohexyltin trichloride, dicyclohexyltin dichloride, tricyclohexyltin chloride, vinyltin trichloride Chloride, divinyltin dichloride, trivinyltin chloride, butylchlorodihydroxytin, bis (2,4-pentadionate) dichlorotin, carbomethoxyethyltrichlorotin, chloromethyltrimethyltin, diallyldichlorotin, dibutylbutoxychlorotin, tri-n -Tin halides such as pentylchlorotin and compounds in which all or part of these chlorines have been converted to fluorine, bromine and iodine Monster,
(4) Antimony pentachloride, methylantimony tetrachloride, dimethylantimony trichloride, trimethylantimony dichloride, tetramethylantimony chloride, ethylantimony tetrachloride, diethylantimony trichloride, triethylantimony dichloride, tetraethylantimony chloride, butylantimony tetrachloride, dibutyl Antimony trichloride, tributylantimony dichloride, tetrabutylantimony chloride, phenylantimony tetrachloride, diphenylantimony trichloride, triphenylantimony dichloride, tetraphenylantimony chloride, and all or part of these chlorines to fluorine, bromine and iodine Antimony halides Monster,
(5) chlorides such as aluminum chloride, indium chloride, thallium chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, bismuth chloride, and compounds in which all or part of these chlorines have been converted to fluorine, bromine, and iodine; diphenylchloroboron; Phenyldichloroboron, diethylchlorogallium, dimethylchloroindium, diethylchlorothallium, diphenylchlorothallium, ethyldichlorophosphine, butyldichlorophosphine, triphenylphosphine dichloride, diphenylchloroarsenic, tetraphenylchloroarsenic, diphenyldichloroselenium, phenylchloroselenium, Compounds having halogen and hydrocarbon groups, such as diphenyldichlorotellurium, and compounds in which all or part of these chlorines have been converted to fluorine, bromine, and iodine, chlorophenol, dichlorophenol Knol, trichlorophenol, chloroaniline, dichloroaniline, chloronitrobenzene, dichloronitrobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, chloroacetophenone, chlorotoluene, chloronitroaniline, chlorobenzyl cyanide, chlorobenzaldehyde, chlorobenzotrichloride, chloronaphthalene , Dichloronaphthalene, chlorothiophenol, dichlorothiophenol, methallyl chloride, benzyl chloride, benzyl chloride, chloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, chlorosuccinic acid, oxalic acid dichloride, triglycol dichloride, methanesulfonyl chloride, chlorobenzoic acid , Chlorosalicylic acid, 4,5-dichlorophthalic acid, 3,5-dichlorosalicyl , Isopropyl chloride, allyl chloride, epichlorohydrin, chloromethylthiirane, propylene chlorohydrin, chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone, dichlorophen, dichloro-1,4-benzoquinone, dichlorobenzophenone, N-chlorophthalimide, 1,3- Halogen-substituted hydrocarbons such as dichloro-2-propanol, methyl 2,3-dichloropropionate, p-chlorobenzenesulfonic acid, ethyl 2-chloropropionate, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzoic acid chloride, and phthalic acid Chloride, isophthalic acid chloride, terephthalic acid chloride, methacrylic acid chloride, succinic acid chloride, fumaric acid chloride, nicotinic acid chloride, chloronicotinic acid chloride, oleic acid chloride Organic halides typified by acid chlorides such as chloride, benzoyl chloride, chlorobenzoyl chloride, and propionic acid chloride, and other halogen compounds in which all or part of these chlorines have been changed to fluorine, bromine, and iodine.
These polymerization modifiers may be used alone or in combination of two or more. Of these, preferred are silicon, germanium, tin and antimony halides. More preferred are chlorides of silicon, germanium, tin and antimony, and even more preferred are chlorides of germanium, tin and antimony having an alkyl group. Specific examples of the most preferred are dibutyltin dichloride, butyltin trichloride, dioctyltin dichloride, octyltin trichloride, dibutyldichlorogermanium, butyltrichlorogermanium, diphenyldichlorogermanium, phenyltrichlorogermanium, triphenylantimony dichloride.

　重合調整剤の添加量は、光学材料用組成物１００重量部に対して、０．０００５〜５．０重量部であり、好ましくは０．０００１〜３．０重量部である。
耐酸化性、耐候性、染色性、強度、屈折率等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と一部もしくは全部と反応可能な化合物を添加して重合硬化することも可能である。この場合は、反応のために必要に応じて公知の重合触媒を別途加えることができる。 The addition amount of the polymerization modifier is 0.0005 to 5.0 parts by weight, and preferably 0.0001 to 3.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the composition for optical materials.
For the purpose of improving various properties such as oxidation resistance, weather resistance, dyeing properties, strength, and refractive index, it is also possible to carry out polymerization and curing by adding a compound capable of reacting partially or entirely with a compound of a composition component. In this case, a known polymerization catalyst can be separately added as necessary for the reaction.

　組成成分の一部もしくは全部と反応可能な化合物として、エポキシ化合物類、イソ（チオ）シアネート類、カルボン酸類、カルボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル化合物類等が挙げられる。以下にこれらの代表的な具体例を示す。
（１）エチレンオキサイド、プロピレオキサイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−および１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコールおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エポキシプロピルチオ）メタン、ビス（β−エポキシプロピルジチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシプロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキサイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペンタジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物類、
（２）メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ノルボルネン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、リジントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チオホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネートフェニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート−２，５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロチオフェン、ビス（イソシアネートメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、３，４−ジイソシアネートセレノファン、２，６−ジイソシアネート−９−セレナビシクロノナン、ビス（イソシアネートメチル）セレノファン、３，４−ジイソシアネート−２，５−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸等のポリイソシアネート類、これらのポリイソシアネート類のビュレット型反応による二量体、これらのポリイソシアネート類の環化三量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等のイソシアネート類、さらには、上記のイソシアネート基を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネート基の全部または一部をイソチオシアネート基に変えたイソチオシアネート類、
（３）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したカルボン酸類、
（４）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したカルボン酸の無水物類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（６）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したアミン類、
（７）ビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルスルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルスルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メチルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルアルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルスチレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスルフィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフェニル）プロパン等のビニル化合物類、
（８）（７）のビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もしくは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（９）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレートモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレートジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアクリレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフィド等のアクリル化合物類、
（１０）（９）のアクリル化合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類。 Compounds that can react with some or all of the components include epoxy compounds, iso (thio) cyanates, carboxylic acids, carboxylic anhydrides, phenols, amines, vinyl compounds, allyl compounds, and acrylic compounds And methacrylic compounds. The representative specific examples are shown below.
(1) Manufactured by condensing epihalohydrin with monoepoxy compounds such as ethylene oxide and propyleoxide, polyhydric phenol compounds such as hydroquinone, catechol, resorcin, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol ether, halogenated bisphenol A, and novolak resin. Phenolic epoxy compounds, methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol Alcohols such as 1,3- and 1,4-cyclohexanediol, 1,3- and 1,4-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol A / ethylene oxide adducts, bisphenol A / propylene oxide adducts Alcohol-based epoxy compound produced by condensation of a compound and epihalohydrin, urethane-based epoxy compound produced from the above-mentioned alcohol and phenol compound and diisocyanate, acetic acid, propionic acid, benzoic acid, adipic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, Dimer acid, phthalic acid, iso, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, methyltetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, heptic acid, nadic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, trimellitic acid, benzase Glycidyl ester-based epoxy compounds, ethylenediamines, and glycidyl ester-based epoxy compounds produced by condensation of carboxylic acid compounds such as tetracarboxylic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, naphthalene dicarboxylic acid, diphenyldicarboxylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, and fumaric acid with epihalohydrin; 1,2-diaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,2-diaminobutane, 1,3-diaminobutane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1, 7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, bis- (3-aminopropyl) ether, 1,2-bis- (3-aminopropoxy) ethane, 1,3-bis- (3-aminopropoxy) -2 , 2'-dimethylpropane, 1,2-, 1,3- or 1 4-bisaminocyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminomethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminoethylcyclohexane, 1,3- or 1,4-bisaminopropylcyclohexane, hydrogenated 4,4'-diaminodiphenylmethane, isophoronediamine, 1,4-bisaminopropylpiperazine, m- or p-phenylenediamine, 2,4- or 2,6-tolylenediamine, m- or p-xylylenediamine Amine, 1,5- or 2,6-naphthalenediamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 2,2- (4,4'-diaminodiphenyl) propane, N, N ' -Dimethylethylenediamine, N, N'-dimethyl-1,2-diaminopropane, N, N '-Dimethyl-1,3-diaminopropane, N, N'-dimethyl-1,2-diaminobutane, N, N'-dimethyl-1,3-diaminobutane, N, N'-dimethyl-1,4- Diaminobutane, N, N'-dimethyl-1,5-diaminopentane, N, N'-dimethyl-1,6-diaminohexane, N, N'-dimethyl-1,7-diaminoheptane, N, N'- Diethylethylenediamine, N, N'-diethyl-1,2-diaminopropane, N, N'-diethyl-1,3-diaminopropane, N, N'-diethyl-1,2-diaminobutane, N, N'- Diethyl-1,3-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,4-diaminobutane, N, N′-diethyl-1,6-diaminohexane, piperazine, 2-methylpiperazine, 2,5- or 2 , 6-dimethylpi Lazine, homopiperazine, 1,1-di- (4-piperidyl) -methane, 1,2-di- (4-piperidyl) -ethane, 1,3-di- (4-piperidyl) -propane, 1,4 -Amine-based epoxy compounds produced by condensation of di- (4-piperidyl) -butane and epihalohydrin, bis (β-epoxypropyl) sulfide, bis (β-epoxypropyl) disulfide, bis (β-epoxypropylthio) methane , Bis (β-epoxypropyldithio) methane, 1,2-bis (β-epoxypropylthio) ethane, 1,3-bis (β-epoxypropylthio) propane, 1,2-bis (β-epoxypropylthio) ) Propane, 1- (β-epoxypropylthio) -2- (β-epoxypropylthiomethyl) propane, 1,4-bis (β-epoxypro Ruthio) butane, 1,3-bis (β-epoxypropylthio) butane, 1- (β-epoxypropylthio) -3- (β-epoxypropylthiomethyl) butane, 1,5-bis (β-epoxypropyl) Thio) pentane, 1- (β-epoxypropylthiomethyl) pentane, 1,6-bis (β-epoxypropylthio) hexane, 1- (β-epoxypropylthio)- 5- (β-epoxypropylthiomethyl) hexane, 1- (β-epoxypropylthio) -2-[(2-β-epoxypropylthioethyl) thio] ethane, 1- (β-epoxypropylthio) -2 -[[2- (2-β-epoxypropylthioethyl) thioethyl] thio] ethane, tetrakis (β-epoxypropylthiomethyl) methane, 1,1,1- Lis (β-epoxypropylthiomethyl) propane, 1,5-bis (β-epoxypropylthio) -2- (β-epoxypropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1,5-bis (β-epoxypropylthio ) -2,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3-thiapentane, 1- (β-epoxypropylthio) -2,2-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -4-thiahexane, 5,6-tris (β-epoxypropylthio) -4- (β-epoxypropylthiomethyl) -3-thiahexane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -4- (β-epoxypropylthiomethyl ) -3,6-Dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -4,5bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane Tan, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -4,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -2, 4,5-tris (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6-dithiaoctane, 1,8-bis (β-epoxypropylthio) -2,5-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6 -Dithiaoctane, 1,9-bis (β-epoxypropylthio) -5- (β-epoxypropylthiomethyl) -5-[(2-β-epoxypropylthioethyl) thiomethyl] -3,7-dithianonane, , 10-Bis (β-epoxypropylthio) -5,6-bis [(2-β-epoxypropylthioethyl) thio] -3,6,9-trithiadecane, 1,11-bis (β-epoxy Propylthio) -4,8-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -5,7-bis (β-epoxypropyl Thiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -5,7-[(2-β-epoxypropylthioethyl) thiomethyl] -3,6,9 -Trithiaundecane, 1,11-bis (β-epoxypropylthio) -4,7-bis (β-epoxypropylthiomethyl) -3,6,9-trithiaundecane, 1,3 and 1,4- Bis (β-epoxypropylthio) cyclohexane, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) cyclohexane, bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl Sil] methane, 2,2-bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl] propane, bis [4- (β-epoxypropylthio) cyclohexyl] sulfide, 2,5-bis (β-epoxypropylthiomethyl ) -1,4-Dithiane, 2,5-bis (β-epoxypropylthioethylthiomethyl) -1,4-dithiane, 1,3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthio) benzene, 1, 3 and 1,4-bis (β-epoxypropylthiomethyl) benzene, bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] methane, 2,2-bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] propane , Bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (β-epoxypropylthio) phenyl] sulfone, 4,4 ′ Sulfur-containing epoxy compounds such as bis (β-epoxypropylthio) biphenyl and the like, 3,4-epoxycyclohexyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, vinylcyclohexanedioxide, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) -5 , 5-spiro-3,4-epoxycyclohexane-meta-dioxane, alicyclic epoxy compounds such as bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, cyclopentadiene epoxide, epoxidized soybean oil, epoxidized polybutadiene, vinylcyclohexene epoxide Epoxy compounds produced by epoxidation of unsaturated compounds such as vinyl phenyl glycidyl ether, vinyl benzyl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, allyl glycidyl ether Epoxy compounds having an unsaturated group such as, epoxy compounds such as,
(2) methyl isocyanate, ethyl isocyanate, propyl isocyanate, iso-propyl isocyanate, n-butyl isocyanate, sec-butyl isocyanate, tert-butyl isocyanate, pentyl isocyanate, hexyl isocyanate, octyl isocyanate, dodecyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, phenyl isocyanate, Monoisocyanates such as toluyl isocyanate, diethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane , Isophoro Diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) norbornene, 2,6-bis (isocyanatomethyl) decahydronaphthalene, 2,5-diisocyanato-1,4-dithiane, 2,5-bis (isocyanatomethyl) -1,4-dithiane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) -1,4-dithiane, lysine triisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, o-tolidine diisocyanate, 4 , 4'-diphenylmethane diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, 3- (2'-isocyanatocyclohexyl) propyl isocyanate, tris (phenylisocyanate) thiophosphate, isopropylidene bis (cyclohexyl isocyanate), 2,2'-bis (4-i Cyanatephenyl) propane, triphenylmethanetriisocyanate, bis (diisocyanatotolyl) phenylmethane, 4,4 ′, 4 ″ -triisocyanate-2,5-dimethoxyphenylamine, 3,3′-dimethoxybenzidine-4,4 '-Diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4'-diisocyanatobiphenyl, 4,4'-diisocyanato-3,3'-dimethylbiphenyl, dicyclohexylmethane-4,4' -Diisocyanato, 1,1'-methylenebis (4-isocyanatobenzene), 1,1'-methylenebis (3-methyl-4-isocyanatobenzene), m-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, 1,3 -Bis (1-isocyanate-1-me Ethyl) benzene, 1,4-bis (1-isocyanato-1-methylethyl) benzene, 1,3-bis (2-isocyanato-2-propyl) benzene, 2,6-bis (isocyanatomethyl) naphthalene, 1 , 5-Naphthalenediisocyanate, bis (isocyanatomethyl) tetrahydrodicyclopentadiene, bis (isocyanatomethyl) dicyclopentadiene, bis (isocyanatomethyl) tetrahydrothiophene, bis (isocyanatomethyl) thiophene, 2,5-diisocyanatomethylnorbornene, bis ( (Isocyanatomethyl) adamantane, 3,4-diisocyanateselenophane, 2,6-diisocyanate-9-selenacyclocyclononane, bis (isocyanatomethyl) selenophane, 3,4-diisocyanate Polyisocyanates such as -2,5-diselenolan, dimer acid diisocyanate, and 1,3,5-tri (1-isocyanatohexyl) isocyanuric acid; dimers of these polyisocyanates by a Bullet-type reaction; Cyclic trimers of isocyanates and isocyanates such as adducts of these polyisocyanates and alcohols or thiols, and all or some of the isocyanate groups of the compounds having one or more isocyanate groups per molecule. Isothiocyanates in which has been changed to an isothiocyanate group,
(3) Carboxylic acids exemplified as the starting material to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(4) Carboxylic anhydrides exemplified as the raw material to be reacted with the epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(5) Phenols exemplified as a raw material of a partner to be reacted with epihalohydrin described in the epoxy compound of (1),
(6) amines exemplified as a raw material of a partner to be reacted with epihalohydrin described for the epoxy compound of (1),
(7) Vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, 2-chloroethyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, vinyl glycidyl ether, vinyl alcohol, methyl vinyl carbinol, ethylene glycol monovinyl ether, ethylene glycol Divinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, tetramethylene glycol monovinyl ether, divinyl sulfide, vinyl ethyl sulfide, vinyl phenyl sulfide, methyl vinyl ketone, divinyl dicarbonate, vinyl diglycol carbonate, vinylene carbonate, vinyl acetate, vinyl acetate, chloro Vinyl acrylate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl hexanoate, vinyl 2-ethylhexanoate, divinyl adipate, vinyl benzoate, vinyl salicylate, vinyl acrylate, vinyl methacrylate, vinyl bromide, vinyl iodide, vinyl phosphoric acid, Vinylurea, styrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, α-methylstyrene, 2,4,6-trimethylstyrene, 4-t-butylstyrene, stilbene, vinylphenol, 3-vinylbenzyl Alcohol, 4-vinylbenzyl alcohol, 2- (4-vinylphenylthio) ethanol, 2- (3-vinylphenylthio) ethanol, 2- (4-vinylbenzylthio) ethanol, 2- (3-vinylbenzylthio) Ethanol, 1,3-bis (4- (Vinylbenzylthio) -2-propanol, 1,3-bis (3-vinylbenzylthio) -2-propanol, 2,3-bis (4-vinylbenzylthio) -1-propanol, 2,3-bis (3 -Vinylbenzylthio) -1-propanol, cinnamyl alcohol, cinnamaldehyde, 1,3-divinylbenzene, 1,4-divinylbenzene, trivinylbenzene, divinylphthalate, 2-chlorostyrene, 3-chlorostyrene, 4- Chlorostyrene, 3-chloromethylstyrene, 4-chloromethylstyrene, 4-aminostyrene, 3-cyanomethylstyrene, 4-cyanomethylstyrene, 4-vinylbiphenyl, 2,2'-divinylbiphenyl, 4,4'- Divinyl biphenyl, 2,2'-distyryl ether, 4,4'-distyryl ether , 2,2'-distyryl sulfide, 4,4'-distyryl sulfide, 2,2-bis (4-vinylphenyl) propane, bis (4-vinylphenyl) ether, 2,2-bis (4-vinyl Vinyl compounds such as (roxyphenyl) propane,
(8) Allyl compounds in which some or all of the vinyl groups of the compounds exemplified as the vinyl compounds of (7) are replaced with allyl groups;
(9) Methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl acrylate, trimethylolpropane mono Acrylate, 2-hydroxyethyl isocyanurate monoacrylate, 2-hydroxyethyl isocyanurate diacrylate, 2-hydroxyethyl cyanurate monoacrylate, 2-hydroxyethyl cyanurate diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,3 -Butylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate Polyethylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, 1,3-propanediol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate Acrylate, polypropylene glycol diacrylate, 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis [4- (acryloxyethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (acryloxyethoxy) Cyclohexyl] propane, 2,2-bis [4- (2-hydroxy-3-acryloxypropoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (acryloxydiethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [ 4- (Acrylo (Poly-polyethoxy) phenyl] propane, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol monoacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaacrylate of bis (2,2,2-trimethylolethyl) ether Acrylic compounds such as hexaacrylate of bis (2,2,2-trimethylolethyl) ether and bis (4-acroylthiophenyl) sulfide;
(10) Methacryl compounds in which some or all of the acrylic groups of the compounds exemplified as the acrylic compounds in (9) are replaced by methacryl groups.

（ａ）化合物と（ｂ）化合物は、それぞれ一部または全部を注型前に重合触媒および／または重合調整剤の存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１００〜１６０℃で、０．１〜４８０時間かけて予備的に反応せしめた後、樹脂用組成物を調製する事も可能である。特に、樹脂用組成物中の化合物に固体成分が含まれ、ハンドリングが容易でない場合はこの予備的な反応が効果的である。この予備的な反応条件は、好ましくは−１０〜１２０℃で０．１〜２４０時間、より好ましくは０〜１００℃で０．１〜１２０時間、特に好ましくは２０〜８０℃で０．１〜６０時間である。さらには、この予備的な反応により、（ｂ）化合物を１０％以上（反応前を１００％とする）消費させておく（予備的な反応前を１００％とする）ことが好ましく、２０％以上消費させておくことがより好ましい。予備的な反応は、大気、窒素または酸素等の気体の存在下、常圧もしくは加減圧による密閉下、または減圧下等の任意の雰囲気下で行ってよい。減圧下で反応を行う場合は常圧に比べ、反応を促進する硫化水素が除去されるため、通常、反応が穏和に進行する。また、この予備的な反応の際には、（ｃ）化合物、性能改良剤として使用する組成成分の一部もしくは全部と反応可能な化合物、紫外線吸収剤などの各種添加剤を加えて行っても構わない。また、この予備的な反応物について液体クロマトグラフィーおよび／または粘度および／または比重および／または屈折率を測定することは、反応進行度を検知し、反応を制御することにより一定の光学材料を製造する上で、好ましい。中でも、液体クロマトグラフィーおよび／または屈折率を測定する手法が高感度であることから好ましく、さらには、屈折率を測定する手法が簡便であることから最も好ましい。これらの測定に関しては、インライン型の装置を使ったほうが、時差なく反応をモニタリングでき便利である。特に減圧及び加圧密閉の場合にサンプル取り出しが省略できるので有効である。例えば、屈折率を測定する場合、反応物をサンプリングしてアッベ屈折率計やプルフリッヒ屈折率計を使用するのが従来からの一般的な手法ではあるが、インライン型屈折率計を反応器に設置して測定したほうが、時差なく、反応を追跡できる。具体的には、屈折率計の検出部を予備反応又は脱気処理を行っている組成物にあらかじめ浸漬させておくことで、該組成物の一部を外部に取り出して測定することなく、同時連続的に反応液の屈折率を測定することができる。反応の進行に伴い、屈折率は上昇するので、ある屈折率のレベルで反応を制御すれば、精度よく一定の反応率が得られ、均質な光学材料を製造することが可能となる。 The compound (a) and the compound (b) may be partially or entirely in the presence or absence of a polymerization catalyst and / or a polymerization regulator at −100 to 160 ° C. with or without stirring, before or after casting. After preliminarily reacting for 0.1 to 480 hours, it is also possible to prepare a resin composition. This preliminary reaction is particularly effective when the compound in the resin composition contains a solid component and handling is not easy. The preliminary reaction conditions are preferably 0.1 to 240 hours at -10 to 120 ° C, more preferably 0.1 to 120 hours at 0 to 100 ° C, and particularly preferably 0.1 to 120 hours at 20 to 80 ° C. 60 hours. Further, it is preferable that the compound (b) be consumed by 10% or more (100% before the reaction) (100% before the preliminary reaction), and 20% or more by the preliminary reaction. More preferably, it is consumed. The preliminary reaction may be carried out in an arbitrary atmosphere such as the atmosphere, in the presence of a gas such as nitrogen or oxygen, in a closed atmosphere at normal pressure or under reduced pressure, or under reduced pressure. When the reaction is carried out under reduced pressure, hydrogen sulfide which promotes the reaction is removed as compared with normal pressure, so that the reaction usually proceeds gently. In addition, the preliminary reaction may be carried out by adding a compound (c), a compound capable of reacting with some or all of the components used as a performance improving agent, and various additives such as an ultraviolet absorber. I do not care. In addition, liquid chromatography and / or measuring viscosity and / or specific gravity and / or refractive index of the preliminary reaction product can be used to produce a certain optical material by detecting the progress of the reaction and controlling the reaction. It is preferable in doing. Above all, liquid chromatography and / or a method of measuring a refractive index is preferable because of high sensitivity, and furthermore, a method of measuring a refractive index is most preferable because it is simple. For these measurements, it is more convenient to use an in-line type device because the reaction can be monitored without time lag. In particular, in the case of pressure reduction and pressure sealing, it is effective because the sample can be omitted. For example, when measuring the refractive index, it is conventional practice to sample the reactants and use an Abbe refractometer or Pulfrich refractometer, but an inline refractometer is installed in the reactor. The reaction can be tracked without time lag by measuring the time. Specifically, by previously immersing the detection unit of the refractometer in the composition that has been subjected to the preliminary reaction or the degassing treatment, a part of the composition is not taken out and measured at the same time. The refractive index of the reaction solution can be continuously measured. Since the refractive index increases with the progress of the reaction, if the reaction is controlled at a certain refractive index level, a constant reaction rate can be accurately obtained, and a homogeneous optical material can be manufactured.

屈折率は温度により変化するのでサンプリングして測定する際にはサンプル及び検出部分を一定の基準温度に制御することが重要である。インライン方式の場合は検出部分の温度は変動するので、あらかじめ検出部の温度と屈折率を基準温度に直した場合の屈折率の関係を求めておく必要がある。測定温度、屈折率、基準温度での屈折率の関係は多重回帰により、容易に求められる。したがって、インライン型屈折率計は、あらかじめ測定温度近傍での屈折率から基準温度への屈折率の関係を求めておけば、測定温度に関係なく基準温度の屈折率へ自動的に変換可能な温度補正機能が付与されたものが好ましい。 Since the refractive index changes depending on the temperature, when sampling and measuring, it is important to control the sample and the detection portion to a constant reference temperature. In the case of the in-line method, since the temperature of the detecting portion fluctuates, it is necessary to find in advance the relationship between the temperature of the detecting portion and the refractive index when the refractive index is converted to the reference temperature. The relationship between the measurement temperature, the refractive index, and the refractive index at the reference temperature can be easily obtained by multiple regression. Therefore, if the relationship between the refractive index near the measurement temperature and the refractive index from the reference temperature is determined in advance, the inline refractometer can automatically convert the refractive index to the reference temperature regardless of the measurement temperature. The one provided with the correction function is preferable.

インライン型屈折率計としては発光ダイオードを光源としてプリズム反射光の角度をＣＣＤセルで識別する方式等が挙げられるが、これに限られるものではない。 Examples of the inline refractometer include a method in which a light emitting diode is used as a light source and the angle of prism reflected light is identified by a CCD cell, but the present invention is not limited to this.

本発明の光学材料製造方法において、公知の酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、消臭剤、等の添加剤を加えて、得られる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥がれやすい場合には公知の外部および／または内部密着性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合には公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加して、得られる光学材料と型の密着性または離型性を向上せしめることも有効である。 In the optical material manufacturing method of the present invention, it is of course possible to further improve the practicality of the obtained material by adding known antioxidants, bluing agents, ultraviolet absorbers, deodorants, and other additives. is there. When the optical material of the present invention is easily separated from the mold during polymerization, a known external and / or internal adhesion improving agent is added. When the optical material is hard to be removed from the mold, a known external and / or internal mold release is used. It is also effective to add a property improver to improve the adhesiveness or releasability between the obtained optical material and the mold.

　本発明では樹脂用組成物をあらかじめ脱気処理を行うが、これにより本発明の課題である光学材料の高度な透明性が達成される。脱気処理は、（ａ）化合物、（ｂ）化合物、（ｃ）化合物、組成成分の一部もしくは全部と反応可能な化合物、重合触媒、重合調整剤、添加剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に行う。好ましくは、混合時あるいは混合後に、減圧下に行う。処理条件は、０．００１〜５０ｔｏｒｒの減圧下、１分間〜２４時間、０℃〜１００℃で行う。減圧度は、好ましくは０．００５〜２５ｔｏｒｒであり、より好ましくは０．０１〜１０ｔｏｒｒであり、これらの範囲で減圧度を可変しても構わない。脱気時間は、好ましくは５分間〜１８時間であり、より好ましくは１０分間〜１２時間である。脱気の際の温度は、好ましくは５℃〜８０℃であり、より好ましくは１０℃〜６０℃であり、これらの範囲で温度を可変しても構わない。脱気処理の際は、撹拌、気体の吹き込み、超音波などによる振動などによって、樹脂用組成物の界面を更新することは、脱気効果を高める上で好ましい操作である。では In the present invention, the resin composition is subjected to a degassing treatment in advance, whereby the high transparency of the optical material, which is the subject of the present invention, is achieved. The deaeration treatment is performed before, during or during mixing of the compound (a), the compound (b), the compound (c), a compound capable of reacting with some or all of the components, a polymerization catalyst, a polymerization regulator, and an additive. Later, under reduced pressure. Preferably, it is performed under reduced pressure during or after mixing. The treatment is performed under reduced pressure of 0.001 to 50 torr for 1 minute to 24 hours at 0 ° C to 100 ° C. The degree of decompression is preferably 0.005 to 25 torr, more preferably 0.01 to 10 torr, and the degree of decompression may be varied in these ranges. The deaeration time is preferably from 5 minutes to 18 hours, more preferably from 10 minutes to 12 hours. The temperature at the time of deaeration is preferably 5 ° C to 80 ° C, more preferably 10 ° C to 60 ° C, and the temperature may be varied in these ranges. In the degassing treatment, renewing the interface of the resin composition by stirring, gas blowing, vibration by ultrasonic waves or the like is a preferable operation for enhancing the degassing effect.

本発明においては、脱気処理により除去される主成分は従来技術で除去目的とされる水分や炭酸ガスなどとは異なり、硫化水素である。この硫化水素を一定レベルで除去可能な本発明で見いだされた条件の脱気処理により、得られる光学材料の高度な透明性が得られる。また、その他の溶存ガスや低分子量のメルカプタン等の低沸点物等も除去される場合もあるが、本発明の効果に大きな影響を及ぼさない。脱気処理が本発明の範囲外で不足の場合、すなわち、減圧度および／または時間および／または温度が不足する場合、高度な透明性が得られない。一方、脱気処理が本発明の範囲外で過剰の場合、減圧度および／または時間および／または温度が過剰の場合、モノマーの増粘やゲル化や急速重合、レンズ色調の悪化などを引き起こす。 In the present invention, the main component to be removed by the degassing treatment is hydrogen sulfide, unlike water, carbon dioxide, and the like, which are removed in the prior art. By the degassing treatment under the conditions found in the present invention, which can remove hydrogen sulfide at a certain level, a high transparency of the obtained optical material can be obtained. In addition, other dissolved gases and low-boiling substances such as low-molecular-weight mercaptan may be removed, but they do not significantly affect the effects of the present invention. If the degassing treatment is insufficient outside the scope of the present invention, that is, if the degree of pressure reduction and / or the time and / or the temperature is insufficient, a high degree of transparency cannot be obtained. On the other hand, if the degassing treatment is excessive outside the range of the present invention, and if the degree of pressure reduction and / or the time and / or the temperature is excessive, thickening, gelation or rapid polymerization of the monomer, deterioration of the lens color tone, etc. will be caused.

また、脱気処理を行う組成物について液体クロマトグラフィーおよび／または粘度および／または比重および／または屈折率を測定することは、脱気効果を確認し、一定の光学材料を製造する上で好ましい。中でも、粘度および／または屈折率を測定する手法が高感度であることから好ましく、さらには、屈折率を測定する手法が簡便であることから最も好ましい。この場合の測定に関しても、インライン型屈折率計などのインライン型の装置を使ったほうが、時差なく、脱気進行度合いを追跡できる。特にこの場合は減圧からのサンプル取り出しが省略できるので有効である。具体的には、脱気により、屈折率は上昇するので、ある屈折率のレベルで脱気を制御すれば、精度よく脱気効果が得られ、均質な光学材料を製造することが可能となる。 Further, it is preferable to perform liquid chromatography and / or measure viscosity and / or specific gravity and / or refractive index of the composition to be subjected to degassing in order to confirm the degassing effect and to produce a certain optical material. Above all, a method for measuring the viscosity and / or the refractive index is preferable because of high sensitivity, and a method for measuring the refractive index is most preferable because the method is simple. Regarding the measurement in this case, the use of an in-line type device such as an in-line type refractometer can track the progress of degassing without a time difference. In this case, it is particularly effective because the sample removal from the reduced pressure can be omitted. Specifically, since the degassing increases the refractive index, if degassing is controlled at a certain refractive index level, a degassing effect can be obtained with high accuracy, and a homogeneous optical material can be manufactured. .

この場合も予備的な反応の場合と同様に、屈折率は温度により変化するのでサンプリングして測定する際にはサンプル及び検出部分を一定の基準温度に制御することが重要であり、また前述の運用方式でインライン型屈折率計も好適に使用できる。 In this case as well, as in the case of the preliminary reaction, the refractive index changes with temperature, so when sampling and measuring, it is important to control the sample and the detection part to a constant reference temperature. An in-line refractometer can also be suitably used in the operation system.

光学材料の製造方法は、詳しく述べるならば以下の通りである。（ａ）化合物、（ｂ）化合物、（ｃ）化合物、組成成分の一部もしくは全部と反応可能な化合物、重合触媒、重合調整剤、密着性改善剤または離型性改善剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、消臭剤、各種性能改良添加剤等の添加剤は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、各原料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後さらに同一容器内で再混合しても良い。各原料および添加剤等はいかなる順序で混合しても構わない。さらに、各成分の２種類以上をあらかじめ、前述の方法で予備的な反応を行った後、混合しても構わない。混合にあたり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こり、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする等適当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃程度の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−３０℃から７０℃、さらに好ましいのは、−５℃から５０℃である。混合時間は、１分から１２時間、好ましくは５分から１０時間、最も好ましいのは５分から６時間程度である。また、必要に応じて、活性エネルギー線を遮断して混合してもかまわない。その後、前述の方法で脱気処理を行う。さらには、これらの樹脂用組成物および／または混合前の各原料を０．０５〜１０μｍ程度の孔径を有するフィルターで不純物等を濾過し精製することは本発明の光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製の型に注入後、電気炉や活性エネルギー線発生装置等による重合硬化を行うが、重合時間は０．１〜１００時間、通常１〜４８時間であり、重合温度は−１０〜１６０℃、通常−１０〜１４０℃である。重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈの昇温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、重合終了後、材料を５０から１５０℃の温度で５分から５時間程度アニール処理を行う事は、光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さらに必要に応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇性、耐衝撃性付与等表面処理を行うことができる。 The method for producing the optical material will be described in detail below. (A) a compound, (b) a compound, (c) a compound, a compound capable of reacting with some or all of the composition components, a polymerization catalyst, a polymerization regulator, an adhesion improver or a mold release improver, an antioxidant, Additives such as bluing agents, ultraviolet absorbers, deodorants, and various performance-improving additives can all be mixed in the same container under stirring at the same time, The components may be separately mixed and then remixed in the same container. The raw materials, additives, and the like may be mixed in any order. Furthermore, two or more of the components may be mixed in advance after performing a preliminary reaction by the above-described method. Upon mixing, the set temperature, the time required for the mixing, etc. may be basically any conditions under which each component is sufficiently mixed, but an excessive temperature and time may cause an undesired reaction between each raw material and additive, Further, it is not appropriate, for example, because the viscosity increases and the casting operation becomes difficult. The mixing temperature should be in the range of -50 ° C to 100 ° C, the preferred temperature range is -30 ° C to 70 ° C, more preferably -5 ° C to 50 ° C. The mixing time is 1 minute to 12 hours, preferably 5 minutes to 10 hours, and most preferably about 5 minutes to 6 hours. Further, if necessary, the active energy rays may be cut off and mixed. After that, the deaeration process is performed by the method described above. Further, by purifying the resin composition and / or each raw material before mixing with a filter having a pore size of about 0.05 to 10 μm to purify impurities and the like, it is possible to further improve the quality of the optical material of the present invention. Is also preferred. After pouring into a glass or metal mold, polymerization and curing are performed by an electric furnace, an active energy ray generator, or the like. The polymerization time is 0.1 to 100 hours, usually 1 to 48 hours, and the polymerization temperature is -10 to -10. 160 ° C, usually -10 to 140 ° C. The polymerization can be carried out by holding at a predetermined polymerization temperature for a predetermined time, raising the temperature from 0.1 ° C to 100 ° C / h, lowering the temperature from 0.1 ° C to 100 ° C / h, or a combination thereof. After the polymerization is completed, annealing the material at a temperature of 50 to 150 ° C. for about 5 minutes to 5 hours is a preferable treatment for removing distortion of the optical material. Further, if necessary, surface treatment such as dyeing, hard coating, anti-reflection, anti-fogging property and impact resistance can be performed.

　以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性は以下の試験法により評価した。
屈折率（ｎｅ）、アッベ数（νｄ）は、アッベ屈折計を用い、２５℃で測定した。
透明性は、１０ｍｍ厚の平板を暗室内で蛍光灯下、黒紙を背景にして観察し、以下の基準で評価した。
　Ａ：くもりが見えない
　Ｂ：くもりが薄く見える
　Ｃ：くもりがはっきり見えるが、蛍光灯から離すと見えなくなる
　Ｄ：くもりがはっきり見え、さらに蛍光灯から離してもみえる
耐熱性は、サンプルを厚さ２．５ｍｍに切り出し、５ｋｇ荷重ビカット法で針が０．１ｍｍ侵入した温度を測定した。 Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. The refractive index, Abbe number, transparency and heat resistance of the obtained optical material were evaluated by the following test methods.
The refractive index (ne) and Abbe number (νd) were measured at 25 ° C. using an Abbe refractometer.
The transparency was evaluated by observing a flat plate having a thickness of 10 mm under a fluorescent lamp in a dark room against a background of black paper, and the following criteria.
A: No cloudiness is visible B: Cloudy looks thin C: Cloudy is clearly visible, but disappears when removed from fluorescent light D: Cloudy is clearly visible, and the heat resistance that can be seen even when separated from fluorescent light is determined by the thickness of the sample The sample was cut into 2.5 mm, and the temperature at which the needle penetrated 0.1 mm was measured by a 5 kg load Vicat method.

実施例１
ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド（以下ａ−１化合物と呼ぶ）８５重量部、硫黄（以下ｂ−１化合物と呼ぶ）１０重量部をよく混合し均一とした。次いで、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド５重量部（以下ｃ−１化合物と呼ぶ）、テトラブチルホスホニウムブロマイド０．１重量部を加え、よく混合し均一とした。得られた樹脂用組成物を、１ｔｏｒｒ、１時間、２０℃の条件下で脱気処理した。この組成物を２枚のガラス板とガスケットから構成される、厚さ１０ｍｍのモールドに注入し、２０℃で２０時間加熱し、次いで４０℃で５時間加熱し、次いで６０℃で５時間加熱し、その後６０℃から１００℃まで１０時間かけて１００℃まで一定速度昇温させ、最後に１００℃で２時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、硬化した光学材料を得た。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 1
85 parts by weight of bis (β-epithiopropyl) sulfide (hereinafter referred to as “a-1 compound”) and 10 parts by weight of sulfur (hereinafter referred to as “b-1 compound”) were mixed well and made uniform. Next, 5 parts by weight of bis (2-mercaptoethyl) sulfide (hereinafter, referred to as c-1 compound) and 0.1 part by weight of tetrabutylphosphonium bromide were added and mixed well to make uniform. The obtained resin composition was degassed at 1 torr for 1 hour at 20 ° C. This composition was poured into a 10 mm thick mold composed of two glass plates and a gasket, heated at 20 ° C. for 20 hours, then heated at 40 ° C. for 5 hours, and then heated at 60 ° C. for 5 hours. Thereafter, the temperature was raised from 60 ° C. to 100 ° C. over a period of 10 hours to 100 ° C. at a constant rate, and finally heated at 100 ° C. for 2 hours to polymerize and cure. After cooling, the mold was released from the mold to obtain a cured optical material. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例２〜９
表１に示す脱気処理条件にする以外は、実施例１を繰り返した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Examples 2 to 9
Example 1 was repeated except that the degassing conditions shown in Table 1 were used. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１０
ａ−１化合物のかわりに、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド（以下ａ−２化合物と呼ぶ）を使用する以外は、実施例１を繰り返した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 10
Example 1 was repeated except that bis (β-epithiopropyl) disulfide (hereinafter referred to as a-2 compound) was used instead of the a-1 compound. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１１
ｂ−１化合物のかわりに、硫化セレン（以下ｂ−２化合物と呼ぶ）５重量部使用し、ａ−１化合物を９０重量部使用する以外は、実施例１を繰り返した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 11
Example 1 was repeated except that 5 parts by weight of selenium sulfide (hereinafter referred to as b-2 compound) was used instead of the b-1 compound, and 90 parts by weight of the a-1 compound were used. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１２
ｃ−１化合物のかわりに、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド（以下ｃ−２化合物と呼ぶ）を使用する以外は、実施例１を繰り返した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 12
Example 1 was repeated except that bis (2,3-dimercaptopropyl) sulfide (hereinafter referred to as compound c-2) was used instead of compound c-1. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１３
ａ−１化合物８５重量部、ｂ−１化合物１０重量部をよく混合し均一とした。次いで、トリメチルチオ尿素０．１重量部を加え、６５℃で予備的な反応を、ｂ−１化合物が５０％消費されるまで行った。ｂ−１化合物の消費率は、ＨＰＬＣ分析（ＧＰＣモード）で行った。その後２０℃に冷却し、ｃ−１化合物５重量部、テトラブチルホスホニウムブロマイド０．１重量部、トリフェニルアンチモンジクロライド０．１重量部を加え、よく混合し均一とした。得られた樹脂用組成物を、１ｔｏｒｒ、１時間、２０℃の条件下で脱気処理した。この組成物を２枚のガラス板とガスケットから構成される、厚さ１０ｍｍのモールドに注入し、２０℃で２０時間加熱し、次いで４０℃で５時間加熱し、次いで６０℃で５時間加熱し、その後６０℃から１００℃まで１０時間かけて１００℃まで一定速度昇温させ、最後に１００℃で２時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、硬化した光学材料を得た。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 13
85 parts by weight of the a-1 compound and 10 parts by weight of the b-1 compound were mixed well and made uniform. Then, 0.1 part by weight of trimethylthiourea was added, and a preliminary reaction was performed at 65 ° C. until the b-1 compound was consumed by 50%. The consumption rate of the compound b-1 was determined by HPLC analysis (GPC mode). Thereafter, the mixture was cooled to 20 ° C., and 5 parts by weight of the c-1 compound, 0.1 part by weight of tetrabutylphosphonium bromide, and 0.1 part by weight of triphenylantimony dichloride were added and mixed well to obtain a uniform mixture. The obtained resin composition was degassed at 1 torr for 1 hour at 20 ° C. This composition was poured into a 10 mm thick mold composed of two glass plates and a gasket, heated at 20 ° C. for 20 hours, then heated at 40 ° C. for 5 hours, and then heated at 60 ° C. for 5 hours. Thereafter, the temperature was raised from 60 ° C. to 100 ° C. over a period of 10 hours to 100 ° C. at a constant rate, and finally heated at 100 ° C. for 2 hours to polymerize and cure. After cooling, the mold was released from the mold to obtain a cured optical material. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１４〜１６
ａ−１化合物、ｂ−１化合物およびｃ−１化合物を表１に示す重量部に変化させる以外は、実施例１３を繰り返した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。
光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Examples 14 to 16
Example 13 was repeated except that the a-1 compound, the b-1 compound, and the c-1 compound were changed to parts by weight shown in Table 1. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.
Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the optical material.

実施例１７
インライン型屈折率計を装着した反応フラスコで、ａ−１化合物８０重量部、ｂ−１化合物１５重量部を６０℃でよく混合し均一とした。この時点のインライン型屈折率計による屈折率（ｎＤ、２０℃変換値）は、１．６５０５であった。次いで、２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール０．５重量部を加え、１ｔｏｒｒの減圧下、６０℃で予備的な反応を、屈折率（ｎＤ、２０℃変換値）が、１．６５８０になるまで行った。時間は９０分を要し、ＨＰＬＣ分析（ＧＰＣモード）によるｂ−１化合物の消費率は５０％であった。その後２０℃に冷却し、ｃ−１化合物５重量部、テトラブチルホスホニウムブロマイド０．１重量部、ジｎ−ブチルスズジクロライド０．２重量部を加え、よく混合し均一とした。この時点の屈折率（ｎＤ、２０℃変換値）は、１．６５６０であった。得られた樹脂用組成物を、１ｔｏｒｒ、２０℃の条件下で、屈折率（ｎＤ、２０℃変換値）が１．６５８０になるまで、脱気処理した。時間は１時間を要した。この組成物を２枚のガラス板とガスケットから構成される、厚さ１０ｍｍのモールドに注入し、２０℃で２０時間加熱し、次いで４０℃で５時間加熱し、次いで６０℃で５時間加熱し、その後６０℃から１００℃まで１０時間かけて１００℃まで一定速度昇温させ、最後に１００℃で２時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、硬化した光学材料を得た。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 17
In a reaction flask equipped with an inline refractometer, 80 parts by weight of the a-1 compound and 15 parts by weight of the b-1 compound were mixed well at 60 ° C. to make uniform. At this point, the refractive index (nD, converted value at 20 ° C.) by the in-line refractometer was 1.6505. Then, 0.5 part by weight of 2-mercapto-N-methylimidazole was added, and a preliminary reaction was performed at 60 ° C. under a reduced pressure of 1 torr until the refractive index (nD, converted value at 20 ° C.) reached 1.6580. went. The time required 90 minutes, and the consumption rate of the b-1 compound by HPLC analysis (GPC mode) was 50%. Thereafter, the mixture was cooled to 20 ° C., and 5 parts by weight of the c-1 compound, 0.1 part by weight of tetrabutylphosphonium bromide, and 0.2 part by weight of di-n-butyltin dichloride were added, mixed well, and made uniform. At this time, the refractive index (nD, converted value at 20 ° C.) was 1.6560. The obtained resin composition was degassed under the conditions of 1 torr and 20 ° C. until the refractive index (nD, converted value at 20 ° C.) reached 1.6580. It took one hour. This composition was poured into a 10 mm thick mold composed of two glass plates and a gasket, heated at 20 ° C. for 20 hours, then heated at 40 ° C. for 5 hours, and then heated at 60 ° C. for 5 hours. Thereafter, the temperature was raised from 60 ° C. to 100 ° C. over a period of 10 hours to 100 ° C. at a constant rate, and finally heated at 100 ° C. for 2 hours to polymerize and cure. After cooling, the mold was released from the mold to obtain a cured optical material. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

実施例１８
予備的な反応な反応温度を６０℃から６５℃へ変え、脱気処理の減圧度を１ｔｏｒｒから１０ｔｏｒｒへ変える以外は実施例１７を繰り返した。この際の予備的な反応および脱気処理は、実施例１７と同一の屈折率となるまで行った。すなわち、予備的な反応および脱気処理はインライン型屈折率計による屈折率（ｎＤ、２０℃変換値）が、いずれも１．６５８０になるまで行い、時間はそれぞれ１時間および２時間を要した。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Example 18
Example 17 was repeated except that the preliminary reaction temperature was changed from 60 ° C. to 65 ° C., and the degree of vacuum for the degassing treatment was changed from 1 torr to 10 torr. The preliminary reaction and deaeration at this time were performed until the refractive index became the same as that of Example 17. That is, the preliminary reaction and the degassing treatment were performed until the refractive index (nD, converted value at 20 ° C.) by the in-line refractometer became 1.6580, and it took 1 hour and 2 hours, respectively. . Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

比較例１
脱気処理を行わない以外は、実施例１を繰り返した。得られた光学材料には、多数の気泡が入っていた。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Comparative Example 1
Example 1 was repeated except that no degassing treatment was performed. The obtained optical material contained many bubbles. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

比較例２〜６
表１に示す脱気処理条件にする以外は、実施例１を繰り返した。比較例４および比較例５では、樹脂用組成物がそれぞれ、急速重合およびゲル化してしまったために、モールドに注入できず、光学材料が得られなかった。得られた比較例の光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Comparative Examples 2 to 6
Example 1 was repeated except that the degassing conditions shown in Table 1 were used. In Comparative Examples 4 and 5, the resin composition was rapidly polymerized and gelled, respectively, and thus could not be injected into the mold, and no optical material was obtained. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material of the comparative example.

比較例７〜９
比較例７、比較例８および比較例９は、脱気処理を行わない以外は、それぞれ、実施例１０、実施例１１および実施例１２を繰り返した。得られた光学材料には、多数の気泡が入っていた。得られた光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。 Comparative Examples 7 to 9
In Comparative Examples 7, 8, and 9, Examples 10, 11, and 12 were repeated, except that the degassing treatment was not performed. The obtained optical material contained many bubbles. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material.

比較例１０〜１３
ａ−１化合物および／またはｂ−１化合物および／またはｃ−１化合物を抜いた表１に示す重量部の組成に変化させ、以外は、比較例１を繰り返した。比較例１３では、ｂ−１化合物がｃ−１化合物に完全に溶解せず、そのまま注入したが、硬化せず光学材料が得られなかった。得られた比較例の光学材料の屈折率、アッベ数、透明性および耐熱性の測定結果を表１に示した。比較例１０〜１２では、（ｂ）および／または（ｃ）化合物が含まれていなかったため、本発明の脱気処理を行わずとも、透明性には問題がなかった。 Comparative Examples 10 to 13
Comparative Example 1 was repeated except that the composition was changed to the parts by weight shown in Table 1 in which the a-1 compound and / or the b-1 compound and / or the c-1 compound were omitted. In Comparative Example 13, the compound b-1 was not completely dissolved in the compound c-1 and was injected as it was, but was not cured and no optical material was obtained. Table 1 shows the measurement results of the refractive index, Abbe number, transparency, and heat resistance of the obtained optical material of the comparative example. In Comparative Examples 10 to 12, since the compounds (b) and / or (c) were not contained, there was no problem in transparency even without performing the degassing treatment of the present invention.

Claims

（ａ）下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化合物と、

（式中、Ｒ¹は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
（ｂ）硫黄原子および／またはセレン原子を有する無機化合物と、
（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合物とからなる樹脂用組成物を重合させる光学材料の製造方法において、あらかじめ該樹脂用組成物を０．００１〜５０ｔｏｒｒの減圧下、１分間〜２４時間、０℃〜１００℃で脱気処理させることを特徴とする光学材料の製造方法。 (A) a compound having at least one structure represented by the following formula (1) in one molecule:

(Wherein, R ¹ represents a hydrocarbon group having 0 to 10 carbon atoms, R ² , R ³ , and R ⁴ each represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or hydrogen. Y represents O, S, Se, or Te. M = 1-5, n = 0-5.)
(B) an inorganic compound having a sulfur atom and / or a selenium atom;
(C) In a method for producing an optical material in which a resin composition comprising a compound having one or more mercapto groups per molecule is polymerized, the resin composition is preliminarily prepared under a reduced pressure of 0.001 to 50 torr for 1 minute to A method for producing an optical material, comprising degassing at 0 ° C. to 100 ° C. for 24 hours.

あらかじめ（ａ）化合物と（ｂ）化合物を予備的に反応させ、（ｂ）化合物を１０％以上（反応前を１００％とする）消費させることを特徴とする請求項１記載の光学材料の製造方法。 2. The production of an optical material according to claim 1, wherein the compound (a) and the compound (b) are preliminarily reacted, and the compound (b) is consumed by 10% or more (100% before the reaction). Method.

請求項１記載の製造方法において脱気の進行度合いを、樹脂用組成物の屈折率を測定することによって検知することを特徴とする光学材料の製造方法。 The method for producing an optical material according to claim 1, wherein the degree of progress of degassing is detected by measuring a refractive index of the resin composition.

請求項２記載の製造方法において予備反応の進行度合いを、反応組成物の屈折率を測定することによって検知することを特徴とする光学材料の製造方法。 3. The method for producing an optical material according to claim 2, wherein the degree of progress of the preliminary reaction is detected by measuring the refractive index of the reaction composition.

請求項３または４記載の屈折率の測定に際し、屈折率計の検出部を予備反応又は脱気処理を行っている組成物にあらかじめ浸漬させておくことで、該組成物の一部を外部に取り出して測定することなく、同時連続的に反応液の屈折率を測定することを特徴とする光学材料の製造方法。 In measuring the refractive index according to claim 3 or 4, a part of the refractometer is preliminarily immersed in a composition which has been subjected to a preliminary reaction or a degassing treatment, so that a part of the composition is externally provided. A method for producing an optical material, wherein a refractive index of a reaction solution is measured simultaneously and continuously without taking out and measuring.

請求項１、２、３、４または５記載の製造方法により得られる光学材料。

An optical material obtained by the manufacturing method according to claim 1.