JP2003535108A - エステルクォート混合物 - Google Patents

エステルクォート混合物

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JP2003535108A JP2002501230A JP2002501230A JP2003535108A JP 2003535108 A JP2003535108 A JP 2003535108A JP 2002501230 A JP2002501230 A JP 2002501230A JP 2002501230 A JP2002501230 A JP 2002501230A JP 2003535108 A JP2003535108 A JP 2003535108A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、(a)アシル成分がC6-18脂肪酸に由来するエステルクォート、および(b)アシル成分がC18-22脂肪酸に由来するエステルクォートを含有するエステルクォート混合物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (技術分野) 本発明は、化粧品、とりわけアシル鎖長の異なるエステルクォート(Esterqu
ats)の新規混合物に関する。
【0002】 (背景技術) 近年、エステルクォートタイプのカチオン性界面活性剤は毛髪および皮膚手入
れ用製剤の分野において確固とした位置を占めているが、これは、従来のテトラ
アルキルアンモニウム化合物と比べて生分解性が改善されているからであり、ま
た、感覚的な評価においてQUATSよりも優れていることがわかったためであ
る。市販のエステルクォートは、とりわけ、トリエタノールアミンと短鎖または
中鎖の脂肪酸とから誘導されたものを包含する。繊維製品コンディショナーには
16−18脂肪酸(特にパルミチン酸および獣脂脂肪酸)から誘導された生成
物が多く用いられ、より短鎖のエステルクォートは化粧品製剤により適すること
がわかっている。そのような生成物は、例えば、プロピレングリコールに溶解し
たヤシ油脂肪酸から誘導されたエステルクォートであるDehyquart(登録商標)
L80(Cognis Deutschland GmbH)を包含する[EP0902008A
2(Cognis)参照]。この生成物は優れた性能を示すが、そのような性質を適
切に改善すること、とりわけ櫛通りを改善し、帯電を一層軽減することが依然と
して必要とされている。
【0003】 (発明の開示) (発明が解決しようとする技術的課題) 本発明の課題は、ヤシ油脂肪酸から誘導するエステルクォートの感覚的性質を
改善することである。
【0004】 (その解決方法) 本発明は、 (a)アシル成分がC6-18脂肪酸に由来するエステルクォート、および (b)アシル成分がC18-22脂肪酸に由来するエステルクォート を含有するエステルクォート混合物に関する。
【0005】 (a)のアシル成分は、好ましくはC8-18、より好ましくはC12-16のヤシ油
脂肪酸から誘導し、(b)のアシル成分は、好ましくはステアリン酸および/ま
たはベヘン酸から誘導し、後者の工業用級品はいくらかのアラキン酸をも含有す
る可能性がある。
【0006】 驚くべきことに、本発明の新規混合物は、従来の市販エステルクォートと比較
して、感覚的性質が改善されており、とりわけ毛髪のコンディショニング、櫛通
りおよび光沢を改善することがわかった。
【0007】 エステルクォート 「エステルクォート」は通常、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル
塩であると理解される。これは、適当な有機合成化学的方法によって得られる既
知の化合物である。これに関しては、国際特許出願WO91/01295(Henk
el)に記載されており、それによると、トリエタノールアミンを次亜リン酸の存
在下に脂肪酸で部分的にエステル化し、反応混合物に空気を通した後、全体を硫
酸ジメチルまたはエチレンオキシドで第四級化する。更に、ドイツ特許DE43
08794C1(Henkel)には、固体エステルクォートの製法であって、適当
な分散剤(好ましくは脂肪アルコール)の存在下にトリエタノールアミンエステ
ルの第四級化を行うことを含んで成る方法が記載されている。エステルクォート
に関する概要は、R.Puchtaら、Tens.Surf.Det.,30,186(199
3)、M.Brock、Tens.Surf.Det.,30,394(1993)、R.La
germanら、J.Am.Oil Chem.Soc.,71,97(1994)およびI.
Shapiro、Cosm.Toil.,109,77(1994)に記載されている。
【0008】 以下説明するエステルクォートは、アシル鎖長が異なるだけで成分(a)およ
び成分(b)の両方に適当な構造を有する。すなわち、以下のアシル鎖長に関す
る記載は常に、成分(a)と(b)とのアシル成分を併せたものである。
【0009】 第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩は、例えば式(I):
【化1】 [式中、R1COは炭素原子数6〜22の飽和および/または不飽和アシル基であ
り、R2およびR3は互いに独立して、水素またはR1COと同意義であり、R4
炭素原子数1〜4のアルキル基または(CH2CH2O)qH基であり、m、nおよびp
は、いずれも0であるか、または1〜12の数であり、qは1〜12の数であり
、Xはハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。]
で示される。
【0010】 第四級化エステルを製造するために、脂肪酸およびトリエタノールアミンを1
.1:1ないし3:1のモル比で使用し得る。エステルクォートの性能に関して
、1.2:1ないし2.2:1(好ましくは1.5:1ないし1.9:1)の比
が、特に有利であることがわかった。好ましいエステルクォートは、平均エステ
ル化度1.5〜1.9のモノ−、ジ−およびトリエステルの工業用混合物である
。R1COが炭素原子数12〜22のアシル基、R2がR1COと同意義、R3が水
素、R4がメチル基、m、nおよびpが0、Xがメチルスルフェートである式(I)で
示される第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が、性能の点で特に有
利であることがわかった。
【0011】 第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩のほかに適当なエステルクォ
ートは、式(II):
【化2】 [式中、R1COは炭素原子数6〜22アシル基であり、R2は水素またはR1CO
と同意義であり、R4およびR5は互いに独立して、炭素原子数1〜4のアルキル
基であり、mおよびnは、いずれも0であるか、または1〜12の数であり、Xは
ハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。] で示されるジエタノールアルキルアミンと脂肪酸の第四級化エステル塩である。
【0012】 更に他の適当なエステルクォートは、式(III):
【化3】 [式中、R1COは炭素原子数6〜22のアシル基であり、R2は水素またはR1
Oと同意義であり、R4、R6およびR7は互いに独立して、炭素原子数1〜4の
アルキル基であり、mおよびnは、いずれも0であるか、または1〜12の数であ
り、Xはハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。
] で示される1,2−ジヒドロキシプロピルジアルキルアミンと脂肪酸の第四級化
エステル塩である。
【0013】 更に他の適当なエステルクォートは、エステル結合をアミド結合で置き替えた
化合物であって、好ましくはジエチレントリアミンから誘導し、式(IV):
【化4】 [式中、R1COは炭素原子数6〜22のアシル基であり、R2は水素またはR1
Oと同意義であり、R6およびR7は互いに独立して、炭素原子数1〜4のアルキ
ル基であり、Xはハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェート
である。] で示される。
【0014】 更に他の適当なエステルクォートは、エトキシル化ヒマシ油またはその水素化
物から誘導する化合物で、好ましくは式(V):
【化5】 [式中、R8COは炭素原子数16〜22、好ましくは18で、オキシエチレン単
位数1〜50の、飽和および/または不飽和エトキシル化ヒドロキシアシル基で
あり、Aは炭素原子数1〜6の直鎖または分枝状アルキレン基であり、R9、R1 0 およびR11は互いに独立して、水素または炭素原子数1〜4のアルキル基であ
り、R12は炭素原子数1〜4のアルキル基またはベンジル基であり、Xはハロゲ
ン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。] で示される。 好ましい脂肪酸およびエステル化度の選択に関しては、式(I)に関する例示
説明を式(II)〜(V)のエステルクォートにも当てはめる。
【0015】 式(I)〜(V)で示されるエステルクォートは、脂肪酸からも、対応するト
リグリセリドからも得られる。関連する従来技術の例として挙げるそのような方
法の一つが、ヨーロッパ特許EP0750606B1(Cognis)に提案されて
いる。アルカノールアミンと脂肪酸との縮合は、定められた量のジカルボン酸、
例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ソルビン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸および/または
ドデカン二酸の存在下に行ってもよい。このようにして、部分的にオリゴマー構
造を有するエステルクォートを得、これは生成物の清澄な溶解性にとって有利な
効果を示し得る(特にアジピン酸を使用した場合)。
【0016】 本発明の好ましい態様においては、混合物は成分(a)と成分(b)とを重量
比60:40ないし95:5、好ましくは70:30ないし90:10、より好
ましくは75:25ないし80:20で含有し得る。
【0017】 他の好ましい混合物は、アシル成分が全体として下記組成を有するものである
: C6 0〜2重量% C8 0〜2重量% C10 0〜2重量% C12 20〜40、好ましくは25〜35重量% C14 20〜45、好ましくは25〜35重量% C16 0〜25、好ましくは1〜15重量% C18 0〜40、好ましくは0〜20重量% C20 0〜1重量% C22 0〜40、好ましくは5〜30重量%、 ただし、上記量は全部で100重量%とし、C6-16を合わせて少なくとも60重
量%とし、C18-22を合わせて少なくとも5重量%とする。
【0018】 本発明の製剤は、成分(a)と(b)とを混合することによって調製し得るが
、対応する混合物を対応する脂肪酸から、エステル化および第四級化によって調
製する方が簡単で、それ故好ましい。
【0019】 工業的適用 本発明の新規エステルクォートは、感覚的性質に優れている。従って本発明は
、化粧品製剤、とりわけ皮膚および毛髪の手入れ用製剤を製造するためのその使
用にも関する。本発明のエステルクォートは該製剤に対して、1〜25重量%、
好ましくは2〜15重量%、より好ましくは3〜10重量%の量で存在し得る。
【0020】 化粧品製剤 本発明のエステルクォート混合物は、化粧品製剤、例えばヘアシャンプー、ヘ
アローション、発泡浴剤、シャーワー浴剤、クリーム、ゲル、ローション、アル
コール性および水性/アルコール性の溶液、エマルジョン、ワックス/脂肪配合
物、スティック状製剤などの製造に使用し得る。そのような製剤は、更なる助剤
および添加剤として、穏やかな界面活性剤、油成分、乳化剤、真珠光沢ワックス
、コンシステンシー調節剤、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、シリコーン
化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、生体由来物質、UV保護剤、抗
酸化剤、防臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、防虫剤、日焼
け剤、チロシン抑制剤(脱色剤)、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、
色素等をも含有し得る。
【0021】 界面活性剤 適当な界面活性剤は、アニオン性、ノニオン性、カチオン性および/または、
両性もしくは双性イオン性の界面活性剤であって、製剤中に通例、約1〜70重
量%、好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜30重量%の量で存在
する。
【0022】 アニオン性界面活性剤の例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカ
ンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グ
リセロールエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂
肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセロ
ールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エー
テルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(
エーテル)スルフェート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、モノおよ
びジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エー
テルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、
脂肪酸タウリド、N−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルター
トレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグ
ルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、小麦系植物性の生成物)
、並びにアルキル(エーテル)ホスフェートである。アニオン性界面活性剤がポリ
グリコールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族
体分布を有することが好ましい。
【0023】 ノニオン性界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アル
キルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪
酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコ
キシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール、場合により部分
的に酸化されたアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘
導体、脂肪酸−N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に小麦系植
物性の生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル
、ポリソルベート並びにアミンオキシドである。ノニオン性界面活性剤がポリグ
リコールエーテル鎖を有する場合、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体
分布を有することが好ましい。
【0024】 両性または双性イオン性界面活性剤の例は、アルキルベタイン、アルキルアミ
ドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベ
タインおよびスルホベタインである。
【0025】 上記界面活性剤は、いずれも既知の化合物である。そのような界面活性剤の構
造および製造に関しては、関連文献、例えばJ. Falbe (編)、"Surfactants in C
onsumer Products"、Springer Verlag、ベルリン、1987、第54〜124頁、またはJ
. Falbe (編)、"Katalysatoren, Tenside und Mineraloeladditive"、Thieme Ve
rlag、シュトゥットガルト、1978、第123-217頁に記載されている。
【0026】 特に適当な穏やかな(すなわち特に皮膚科学的に適合性の)界面活性剤の例は
、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフ
ェート、モノ−および/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオ
ネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オ
レフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪
酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、両性アセタール、および/またはタン
パク質脂肪酸縮合物(好ましくは小麦タンパク質由来のもの)である。
【0027】 油成分 適当な油成分の例は、C6-18(好ましくはC8-10)脂肪アルコールから誘導し
たゲルベアルコール、直鎖C6-22脂肪酸と直鎖または分枝状C6-22脂肪アルコー
ルとのエステル、分枝状C6-13カルボン酸と直鎖または分枝状C6-22脂肪アルコ
ールとのエステル、例えばミリスチル ミリステート、ミリスチル パルミテート
、ミリスチル ステアレート、ミリスチル イソステアレート、ミリスチル オレ
エート、ミリスチル ベヘネート、ミリスチル エルケート、セチル ミリステー
ト、セチル パルミテート、セチル ステアレート、セチル イソステアレート、
セチル オレエート、セチル ベヘネート、セチル エルケート、 ステアリル ミ
リステート、ステアリル パルミテート、ステアリル ステアレート、ステアリル イソステアレート、ステアリル オレエート、ステアリル ベヘネート、ステア
リル エルケート、イソステアリル ミリステート、イソステアリル パルミテー
ト、イソステアリル ステアレート、イソステアリル イソステアレート、イソス
テアリル オレエート、イソステアリル ベヘネート、イソステアリル オレエー
ト、オレイル ミリステート、オレイル パルミテート、オレイル ステアレート
、オレイル イソステアレート、オレイル オレエート、オレイル ベヘネート、
オレイル エルケート、ベヘニル ミリステート、ベヘニル パルミテート、ベヘ
ニル ステアレート、ベヘニル イソステアレート、ベヘニル オレエート、ベヘ
ニル ベヘネート、ベヘニル エルケート、エルシル ミリステート、エルシル パ
ルミテート、エルシル ステアレート、エルシル イソステアレート、エルシル
オレエート、エルシル ベヘネート、およびエルシル エルケートである。
【0028】 他の適当な油成分の例は、直鎖C6-22脂肪酸と分枝状アルコール(とりわけ2
−エチルヘキサノール)とのエステル、C18-38アルキルヒドロキシカルボン酸
と直鎖または分枝状C6-22脂肪アルコールとのエステル(DE19756377
A1参照)(とりわけジオクチルマレート)、直鎖および/または分枝状脂肪酸
と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量
体トリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6-10脂肪酸ト
リグリセリド、C6-18脂肪酸の液体モノ−/ジ−/トリグリセリド混合物、C6- 22 脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸(とりわ
け安息香酸)とのエステル、C2-12ジカルボン酸と直鎖もしくは分枝状C1-22
ルコールまたはヒドロキシル基数2〜6のC2-10ポリオールとのエステル、植物
油、分枝状第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝状C6-22
肪アルコールカーボネート[例えばジカプリリルカーボネート(Cetiol(登録商
標)CC)]、ゲルベカーボネート(C6-18、好ましくはC8-10脂肪アルコール由
来)、安息香酸と直鎖および/または分枝状C6-22アルコールとのエステル[例
えばFinsolv(登録商標)TN]、直鎖もしくは分枝状の対称もしくは非対称ジア
ルキルエーテル(各アルキル基の炭素原子数6〜22)[例えばジカプリリルエ
ーテル(Cetiol(登録商標)OE)]、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールに
よる開環生成物、シリコーン油(シクロメチコン、シリコンメチコン種など)、
および/または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素(例えばスクアラン、スクア
レンまたはジアルキルシクロヘキサン)である。
【0029】 乳化剤 適当な乳化剤の例は、下記群の少なくとも一つから選択するノニオン性界面活
性剤である: ・直鎖C8-22脂肪アルコール、C8-22脂肪酸、アルキル基の炭素原子数8〜15
のアルキルフェノール、およびアルキル基の炭素原子数8〜22のアルキルアミ
ンの、エチレンオキシド2〜30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5
モル付加物; ・アルキル(アルケニル)基の炭素原子数8〜22のアルキルおよび/またはア
ルケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体; ・ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド1〜15モル付加
物; ・ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド15〜60モル付
加物; ・不飽和直鎖または飽和分枝状C12-22脂肪酸および/またはC3-18ヒドロキシ
カルボン酸の、グリセロール部分エステルおよび/またはソルビタン部分エステ
ル、並びにそれらのエチレンオキシド1〜30モル付加物;
【0030】 ・ポリグリセロール(平均自己縮合度2〜8)、ポリエチレングリコール(分子
量400〜5000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖ア
ルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシ
ド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセ
ルロース)と、飽和および/または不飽和の直鎖または分枝状C12-22脂肪酸、
および/またはC3-18ヒドロキシカルボン酸との部分エステル、並びにそれらの
エチレンオキシド1〜30モル付加物; ・DE−PS1165574による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸
および脂肪アルコールの混合エステル、および/またはC6-22脂肪酸、メチルグ
ルコースおよびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポリグリセロール)
の混合エステル; ・モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−および/
またはトリ−PEG−アルキルホスフェート、並びにそれらの塩; ・羊毛ワックスアルコール; ・ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導
体; ・ブロックコポリマー、例えばポリエチレングリコール−30ジポリヒドロキシ
ステアレート; ・ポリマー乳化剤、例えばGoodrichのPemulen種(TR-1、TR-2); ・ポリアルキレングリコール;および ・グリセロールカーボネート。
【0031】 脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油の、エチレン
オキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物は、既知の市販生成物である
。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシル化度は、付加反応を行
う基質化合物とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの量比に
対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物のC12/18脂肪酸モノエステ
ルおよびジエステルは、DE−PS2024051により、化粧品製剤用の再脂
肪化剤として知られている。
【0032】 アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、その製法並びにその使
用は、従来知られている。そのようなグリコシドは、とりわけ、グルコースまた
はオリゴ糖と、第一級C8-18アルコールとの反応によって製造する。グリコシド
単位に関しては、環状糖単位1個が脂肪アルコールにグリコシド結合によって結
合したモノグリコシド、およびオリゴマー化度が好ましくは約8までのオリゴグ
リコシドのいずれも適当である。オリゴマー化度は、そのような工業用生成物の
同族体分布の統計学的平均値である。
【0033】 適当な部分グリセリドの例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒド
ロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステ
アリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、
リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリ
セリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグ
リセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセ
リド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、
リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびそれらの工業用混合物
であって、その製法に由来して少量のトリグリセリドを含有していてもよい。上
記部分グリセリドのエチレンオキシド1〜30モル(好ましくは5〜10モル)
付加物も適当である。
【0034】 適当なソルビタンエステルは、ソルビタン モノイソステアレート、ソルビタ
ン セスキイソステアレート、ソルビタン ジイソステアレート、ソルビタン ト
リイソステアレート、ソルビタン モノオレエート、ソルビタン セスキオレエー
ト、ソルビタン ジオレエート、ソルビタン トリオレエート、ソルビタン モノ
エルケート、ソルビタン セスキエルケート、ソルビタン ジエルケート、ソルビ
タン トリエルケート、ソルビタン モノリシノレート、ソルビタン セスキリシ
ノレート、ソルビタン ジリシノレート、ソルビタン トリリシノレート、ソルビ
タン モノヒドロキシステアレート、ソルビタン セスキヒドロキシステアレート
、ソルビタン ジヒドロキシステアレート、ソルビタン トリヒドロキシステアレ
ート、ソルビタン モノタートレート、ソルビタン セスキタートレート、ソルビ
タン ジタートレート、ソルビタン トリタートレート、ソルビタン モノシトレ
ート、ソルビタン セスキシトレート、ソルビタン ジシトレート、ソルビタン
トリシトレート、ソルビタン モノマレエート、ソルビタン セスキマレエート、
ソルビタン ジマレエート、ソルビタン トリマレエート、およびそれらの工業用
混合物である。上記ソルビタンエステルのエチレンオキシド1〜30モル(好ま
しくは5〜10モル)付加物も適当である。
【0035】 適当なポリグリセロールエステルの例は、ポリグリセリル-2 ジポリヒドロキ
システアレート (Dehymuls(登録商標) PGPH)、ポリグリセリン-3-ジイソステ
アレート (Lameform(登録商標) TGI)、ポリグリセリル-4 イソステアレート (
Isolan(登録商標) GI 34)、ポリグリセリル-3 オレエート、ジイソステアロイ
ル ポリグリセリル-3 ジイソステアレート (Isolan(登録商標) PDI)、ポリグ
リセリル-3 メチルグルコース ジステアレート (Tego Care(登録商標) 450)、
ポリグリセリル-3 蜜蝋 (Cera Bellina(登録商標))、ポリグリセリル-4 カプ
レート (Polyglycerol Caprate T2010/90)、ポリグリセリル-3 セチルエーテル(
Chimexane(登録商標) NL)、ポリグリセリル-3 ジステアレート (Cremophor(
登録商標) GS 32) およびポリグリセリル ポリリシノレート (Admul(登録商標
) WOL 1403)、ポリグリセリル ダイメレート イソステアレート、並びにそれら
の混合物である。
【0036】 他の適当なポリオールエステルの例は、トリメチロールプロパンまたはペンタ
エリスリトールと、ラウリン酸、ヤシ油脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのモノ、ジおよびトリエステルであっ
て、場合によりエチレンオキシド1〜30モルと反応したものである。
【0037】 他の適当な乳化剤は、双性イオン性界面活性剤である。双性イオン性界面活性
剤は、分子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基および少なくとも1個の
カルボキシレートおよびスルホネート基を有する界面活性化合物である。特に適
当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アルキルまたはア
シル基の炭素原子数8〜18の、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウム
グリシネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、N−
アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ
油アシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および2−アル
キル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにヤシ
油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。
CTFA名コカミドプロピルベタイン(Cocamidopropyl Betaine)として既知の
脂肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。
【0038】 両性界面活性剤も、適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、分子中に、C8/ 18 アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも1個の遊離アミノ基および少な
くとも1個の−COOHまたは−SO3H基を有する界面活性化合物で、分子内
塩を形成し得る。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基の炭素原子数約8〜
18の、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミ
ノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アル
キルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン
、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ま
しい両性界面活性剤は、N−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシ
ルアミノエチルアミノプロピオネート、およびC12/18アシルサルコシンである
【0039】 脂肪およびワックス 脂肪の例はグリセリド、すなわち、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルか
ら実質的に成る、固体または液体の植物性または動物性生成物である。適当なワ
ックスはとりわけ、天然ワックス、例えばカンデリラ蝋、カルナウバ蝋、木蝋、
エスパルト蝋、コルク蝋、グアルマ蝋(Guarumawachs)、米糠蝋、サトウキビ蝋
、オーリキュリ蝋(Ouricurywachs)、モンタン蝋、蜜蝋、シェラック蝋、鯨蝋
、ラノリン(羊毛蝋)、尾脂(Buerzelfett)、セレシン、オゾケライト(地蝋
)、ワセリン、パラフィン蝋およびマイクロワックス;化学修飾ワックス(硬蝋
)、例えばモンタンエステル蝋、サソール蝋、水素化ホホバ蝋、並びに合成ワッ
クス、例えばポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスで
ある。
【0040】 脂肪以外に適当な他の添加剤は、脂肪様物質、例えばレシチンおよびリン脂質
である。レシチンは、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル
化によって生成するグリセロリン脂質として当業者に知られる。すなわち、レシ
チンはしばしば当業者にホスファチジルコリン(PC)とも称される。天然レシ
チンの例はケファリンで、これはホスファチジン酸としても知られ、1,2−ジ
アシル−sn−グリセロール−3−リン酸の誘導体である。一方、リン脂質は通
例、リン酸とグリセロールとのモノエステルおよび好ましくはジエステルである
と理解され(グリセロホスフェート)、通常脂肪として分類される。スフィンゴ
シンおよびスフィンゴ脂質も適当である。
【0041】 真珠光沢ワックス 適当な真珠光沢ワックスの例は、アルキレングリコールエステル、とりわけエ
チレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、とりわけヤシ油
脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセ
リド;多塩基性の(場合によりヒドロキシ置換した)カルボン酸と、炭素原子数
6〜22の脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル;脂肪
化合物、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルお
よび脂肪カーボネート(総炭素原子数少なくとも24のもの)、とりわけラウロ
ンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステ
アリン酸またはベヘン酸;炭素原子数12〜22のオレフィンエポキシドの、炭
素原子数12〜22の脂肪アルコールおよび/または炭素原子数2〜15/ヒド
ロキシル基数2〜10のポリオールによる開環生成物;並びにそれらの混合物で
ある。
【0042】 コンシステンシー調節剤および増粘剤 コンシステンシー調節剤は主として、炭素原子数12〜22(好ましくは16
〜18)の脂肪アルコールもしくはヒドロキシ脂肪アルコール、および部分グリ
セリド、脂肪酸もしくはヒドロキシ脂肪酸である。このような物質は、同鎖長の
アルキルオリゴグルコシドおよび/または脂肪酸N−メチルグルカミド、および
/またはポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートと組み合せて使
用することが好ましい。
【0043】 適当な増粘剤の例は、Aerosil種(親水性シリカ)、多糖、とりわけキサンタ
ンガム、グアー、寒天、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチ
レングリコールモノ−およびジエステル、ポリアクリレート(例えばCarbopols
(登録商標)およびPemulen種[Goodrich];Synthalens(登録商標)[Sigma];
Keltrol種[Kelco];Sepigel種[Seppic];Salcare種[Allied Colloids])
、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界
面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸とポリオール(例えば
ペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパン)とのエステル、狭範囲脂
肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド、並びに電解質、
例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムである。
【0044】 過脂肪剤 過脂肪剤は、例えば、ラノリン、レシチン、ポリエトキシル化もしくはアシル
化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド
、および脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカ
ノールアミドは、泡安定剤としても機能する。 安定剤 安定剤として、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマ
グネシウム塩、アルミニウム塩および/または亜鉛塩を使用し得る。
【0045】 ポリマー 適当なカチオン性ポリマーの例は、カチオン性セルロース誘導体、例えば第四
級化ヒドロキシエチルセルロース[Polymer JR 400(登録商標);Amerchol]、
カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマ
ー、第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviqua
t(登録商標)(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コ
ラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分
解コラーゲン(Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen)[Lamequ
at(登録商標)L;Gruenau]、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン
、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン(Amidomethicone)、
アジピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコ
ポリマー[Cartaretine(登録商標); Sandoz]、アクリル酸とジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリドとのコポリマー[Merquat(登録商標)550; Chemviron
]、ポリアミノポリアミド、例えばFR2252840A1に記載のもの、およ
びその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キトサン
(場合により、微結晶分布したもの)、ジハロアルキル(例えばジブロモブタン
)とビス−ジアルキルアミン(例えばビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパン)
との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば Jaguar(登録商標)CBS、J
aguar(登録商標)C−17、Jaguar(登録商標)C−16(Celanese)、並び
に第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば Mirapol(登録商標)A−15、Mi
rapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1(Miranol)である
【0046】 適当なアニオン性、双性イオン性、両性およびノニオン性ポリマーは、例えば
酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポ
リマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、
メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋
およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メタク
リル酸メチル/メタクリル酸t−ブチルアミノエチル/メタクリル酸2−ヒドロ
キシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニ
ルコポリマー、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニル
カプロラクタムターポリマー、並びに場合により誘導体化したセルロースエーテ
ル、およびシリコーンである。他の適当なポリマーおよび増粘剤は、Cosm. Toil
.、108、95(1993)に記載されている。
【0047】 シリコーン化合物 適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−
、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキ
ル−修飾シリコーン化合物(室温で液状および樹脂様であり得るもの)である。
他の適当なシリコーン化合物は、ジメチルシロキサン単位数200〜300の平
均鎖長を有するジメチコンと水素化シリケートとの混合物であるシメチコンであ
る。適当な揮発性シリコーンに関しては、Toddら、Cosm. Toil. 91、27(1
976)に詳細に記載されている。
【0048】 UV保護剤および抗酸化剤 本発明においてUV保護剤の例は、室温で液状または結晶であり、紫外線また
は赤外線を吸収して、その吸収したエネルギーをより長波長の放射線(例えば熱
)として放出することのできる有機物質(光フィルター)である。UV−Bフィ
ルターは、油溶性または水溶性であり得る。油溶性物質を以下例示する:
【0049】 ・3−ベンジリデンカンファーまたは3−ベンジリデンノルカンファーおよびそ
れらの誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)−カンファー(EP06
93471B1に記載されている); ・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−
2−エチルヘキシルエステル、4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−2−オクチ
ルエステル、および4−(ジメチルアミノ)−安息香酸アミルエステル; ・桂皮酸エステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルエステ
ル、4−メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4−メトキシ桂皮酸イソアミルエス
テル、2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル[オ
クトクリレン(Octocrylene)]; ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸−2−エチルヘキシルエステル、
サリチル酸−4−イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエス
テル;
【0050】 ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4'−メチルベンゾフェノン、2,2'−
ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン; ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2
−エチルヘキシルエステル; ・トリアジン誘導体、例えば2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エ
チル−1'−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジン、およびオクチル・トリ
アゾン(Octyl Triazone)(EP0818450A1に記載されている)、また
はジオクチル・ブタミド・トリアジン(Dioctyl Butamido Triazine)[Uvasorb
(登録商標)HEB]; ・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(
4'−メトキシフェニル)−プロパン−1,3−ジオン; ・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体(EP0694521B1に記
載されている)。
【0051】 適当な水溶性物質は、次のような物質である: ・2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸並びにそのアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノー
ルアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩; ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩; ・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4−(2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−
オキソ−3−ボルニリデン)−スルホン酸並びにそれらの塩。
【0052】 通常のUV−Aフィルターはとりわけ、ベンゾイルメタン誘導体、例えば1−
(4'−t−ブチルフェニル)−3−(4'−メトキシフェニル)−プロパン−1
,3−ジオン、4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol
1789)または1−フェニル−3−(4'−イソプロピルフェニル)−プロパ
ン−1,3−ジオン、およびDE19712033A1(BASF)に記載され
たエンアミン化合物である。
【0053】 UV−AフィルターとUV−Bフィルターを混合物として使用しても当然よい
。特に好ましい組み合わせは、ベンゾイルメタン誘導体、例えば4−t−ブチル
−4'−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol(登録商標)1789)および2
−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル(オクトクリ
レン)と、桂皮酸エステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシ
ルエステルおよび/または4−メトキシ桂皮酸プロピルエステルおよび/または
4−メトキシ桂皮酸イソアミルエステルとの組み合わせから成る。好ましくは、
そのような組み合わせは、水溶性フィルター、例えば2−フェニルベンゾイミダ
ゾール−5−スルホン酸並びにそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグル
カンモニウム塩と組み合わせる。
【0054】 上記可溶性物質のほかに、不溶性遮光顔料、すなわち、微分散金属酸化物また
は塩を、この目的のために使用してもよい。適当な金属酸化物の例は、とりわけ
、酸化亜鉛、二酸化チタン、および鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アル
ミニウムおよびセリウムの酸化物、並びにそれらの混合物である。塩としては、
ケイ酸塩(タルク)、硫酸バリウムおよびステアリン酸亜鉛を使用し得る。この
ような酸化物および塩は、皮膚の手入れおよび保護用エマルジョン並びに装飾的
化粧品中に、顔料として使用される。
【0055】 このような粒子の平均直径は、100nm未満、好ましくは5〜50nm、より好
ましくは15〜30nmとすべきである。粒子は球形であり得るが、楕円形粒子ま
たは他の非球形粒子を使用してもよい。顔料は、表面処理(すなわち、親水化ま
たは疎水化)してもよい。その例は、コーティングした二酸化チタン、例えばT
itandioxid T805(Degussa)またはEusolex(登録商標)T2000(Mer
ck)である。適当な疎水性コーティング材料はとりわけ、シリコーンおよび特に
トリアルコキシオクチルシランまたはジメチコンである。日焼け止め製剤中には
、いわゆるマイクロピグメントまたはナノピグメントを使用することが好ましい
。微粉化した酸化亜鉛を使用することが好ましい。他の適当なUVフィルターは
、P.Finkel、SOEFW−Journal、122、543(1996)、および
Parf. Kosm. 、11(1999)に記載されている。
【0056】 上記二群の主な日焼け止め剤のほかに、抗酸化剤タイプの副次的日焼け止め剤
をも使用し得る。抗酸化剤タイプの副次的日焼け止め剤は、UV線が皮膚に侵入
すると開始される光化学反応鎖を断つ。その例を次に挙げる:アミノ酸(例えば
グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダ
ゾール(例えばウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えばD,L−カ
ルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンおよびそれらの誘導体(例えばアン
セリン)、カロチノイド、カロテン(例えばα−カロテン、β−カロテン、リコ
ペン)およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポン酸およびその
誘導体(例えばジヒドロリポン酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラ
シルおよび他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、
シスチン、シスタミン、それらのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、
プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイ
ル、コレステリルおよびグリセリルエステル)およびそれらの塩、ジラウリルチ
オジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸
およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌク
レオシドおよび塩)、スルホキシミン化合物(例えばブチオニンスルホキシミン
、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−お
よびヘプタ−チオニンスルホキシミン)(例えばピコモルないしマイクロモル/
kg程度の極く少ない適合量で)、
【0057】 (金属)キレート剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸
、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、
フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGT
Aおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えばγ−リノレン
酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノン、ユビキノ
ールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えばアスコルビル
パルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、ト
コフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび
誘導体(ビタミンAパルミテート)、ベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエー
ト、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリ
リデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレト酸、トリ
ヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導
体、スーパーオキシド−ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、
ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばメチオニンセレン)、スチルベン
およびその誘導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランススチルベン)、並びに
本発明の目的に適当な上記活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌ
クレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)。
【0058】 生体由来物質 本発明において、生体由来物質は、例えばトコフェロール、トコフェロールア
セテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核
酸およびその断片化生成物、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタ
ントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミ
ド、精油、植物抽出物、およびビタミン複合体である。
【0059】 防臭剤および抗菌剤 化粧品防臭剤は、体臭を打ち消すか、マスクするか、または抑制する。体臭は
、アポクリン汗に皮膚細菌が作用して不快臭のある分解産物を形成することによ
って生じる。従って、防臭剤は、抗菌剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マ
スキング剤として作用する活性成分を含有する。
【0060】 基本的に、適当な抗菌剤はグラム陽性菌に対して作用する任意の物質、例えば
4-ヒドロキシ安息香酸並びにその塩およびエステル、N-(4-クロロフェニル)-N'-
(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエ
ーテル (トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール、2,2'-メチレン-ビ
ス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(1-メチルエチル)-フェノール
、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-クロロフェノキシ)-プロパン-1,2-ジ
オール、3-ヨード-2-プロピニル ブチル カルバメート、クロルヘキシジン、3,4
,4'-トリクロロカルバニリド (TTC)、抗菌性香料、チモール、サイム油、オイゲ
ノール、丁子油、メントール、ミント油、ファルネソール、フェノキシエタノー
ル、グリセロールモノカプレート、グリセロールモノカプリレート、グリセロー
ルモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプレート (DMC)、サリチル酸-N-
アルキルアミド、例えばサリチル酸-n-オクチルアミドまたはサリチル酸-n-デシ
ルアミドである。
【0061】 適当な酵素阻害剤の例は、エステラーゼ阻害剤である。エステラーゼ阻害剤は
好ましくは、クエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリ
プロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、およびとりわけク
エン酸トリエチル[Hydagen(登録商標)CAT]である。エステラーゼ阻害剤は、
酵素活性を阻害することにより、臭気の生成を抑制する。他のエステラーゼ阻害
剤は、ステロールスルフェートまたはホスフェート、例えばラノステロール、コ
レステロール、カンペステロール、スチグマステロールおよびシトステロールの
スルフェートまたはホスフェート、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグ
ルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジ
ピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン
酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル
、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル、およびグ
リシン酸亜鉛である。
【0062】 適当な臭気吸収剤は、臭気生成化合物を吸収し、概ね保持することのできる物
質である。そのような臭気吸収剤は、各成分の分圧を低下し、それにより各成分
の拡散率も低下する。これに関して重要な条件は、香料が損なわれず維持されな
ければならないということである。臭気吸収剤は細菌に対して有効ではない。臭
気吸収剤は例えば、リシノール酸の錯亜鉛塩、または当業者に「fixateurs」と
して知られる、あまり香気のない特殊な香料、例えばラブダナムまたはエゴノキ
の抽出物、またはある種のアビエチン酸誘導体を、主成分として含有する。
【0063】 臭気マスキング剤は、臭気をマスクする機能を有すると共に、防臭剤に香気を
付与する香料または香油である。適当な香油の例は、天然および合成香料の混合
物である。天然香料は、花、茎および葉、果実、果皮、根、木、草、針葉および
枝、樹脂およびバルサムの抽出物を包含する。動物性原料、例えばシベットおよ
びビーバーを使用してもよい。合成香料化合物は通例、エステル、エーテル、ア
ルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香
料化合物の例は、ベンジルアセテート、p−t−ブチルシクロヘキシルアセテー
ト、リナリルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、
ベンジルホルメート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピ
オネート、およびベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエ
チルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、直鎖C8-18アルカナール、シトラ
ール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデ
ヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを包含する。
適当なケトンは例えば、イオノン類、およびメチルセドリルケトンである。適当
なアルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオルゲノー
ル、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオー
ルである。炭化水素は主として、テルペン類およびバルサム類を包含する。しか
し、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混合物を使用することが好ましい
【0064】 他の適当な香油は、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い
精油である。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント
油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガ
ルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、ま
たは混合物として使用することが好ましい:ベルガモット油、ジヒドロミルセノ
ール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメン
アルデヒド、リナロール、Boisambrene Forte、Ambroxan、インドール、ヘ
ジオン(Hedione)、サンデリス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オ
レンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル(Cyclovertal)、ラバ
ンジン油、クラリー油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシ
ルサリチレート、Vertofix Coeur、Iso−E−Super、Fixolide NP、エ
ベルニル、イラルデイン(Iraldein)ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテー
ト、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート(Romilat)、イロチル
(Irotyl)およびフロラメート(Floramat)。
【0065】 制汗剤はエクリン汗腺の働きに作用することによって、発汗を抑制して、腋下
の湿りおよび体臭を消す。水性または水不含有の制汗製剤は通例、下記成分を含
有する: ・収斂性成分、 ・油成分、 ・ノニオン性乳化剤、 ・補助乳化剤、 ・コンシステンシー調節剤、 ・助剤、例えば増粘剤または錯化剤、および/または ・非水性溶媒、例えばエタノール、プロピレングリコールおよび/またはグリセ
ロール。
【0066】 制汗剤の適当な収斂性成分はとりわけ、アルミニウム、ジルコニウムまたは亜
鉛の塩である。この種の適当な制汗剤は、例えば、アルミニウムクロリド、アル
ミニウムクロロヒドレート、アルミニウムジクロロヒドレート、アルミニウムセ
スキクロロヒドレート、およびそれらと例えば1,2−プロピレングリコールと
の錯化合物、アルミニウムヒドロキシアラントイネート、アルミニウムクロリド
タートレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロヒドレート、アルミニウム
ジルコニウムテトラクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムペンタクロロ
ヒドレート、およびそれらと例えばアミノ酸(例えばグリシン)との錯化合物で
ある。制汗剤中に通例存在する油溶性および水溶性の助剤も、比較的少量存在し
得る。そのような油溶性助剤は、例えば、 ・炎症抑制性、皮膚保護性、または快い香気を有する精油、 ・合成皮膚保護剤、および/または ・油溶性香油 を包含する。
【0067】 通常の水溶性添加剤の例は、保存剤、水溶性香料、pH調節剤、例えば緩衝剤
混合物、水溶性増粘剤、例えば水溶性の天然または合成ポリマー(例えばキサン
タンガム、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドンまたは高分子量
ポリエチレンオキシド)である。
【0068】 フィルム形成剤 フィルム形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポ
リビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系
ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、
並びに同様の化合物である。
【0069】 フケ防止剤 適当なフケ防止剤は、Pirocton Olamin (1-ヒドロキシ-4-メチル-6-(2,4,4-ト
リメチルペンチル)-2-(1H)-ピリジノン モノエタノールアミン塩)、Baypival(
登録商標)(Climbazole)、Ketoconazol(登録商標)(4-アセチル-1-{4-[2-(2,
4-ジクロロフェニル) r-2-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキシラン-
c-4-イルメトキシフェニル}-ピペラジン、ケトコナゾール、エルビオール、二硫
化セレン、コロイドイオウ、イオウポリエチレングリコールソルビタンモノオレ
エート、イオウリシノールポリエトキシレート、イオウタール蒸留物、サリチル
酸 (またはヘキサクロロフェンとの組み合わせ)、ウンデシレン酸、モノエタノ
ールアミド スルホスクシネート Na塩、Lamepon(登録商標)UD (タンパク質/ウ
ンデシレン酸縮合物)、ジンクピリチオン、アルミニウムピリチオン、およびマ
グネシウムピリチオン/ジピリチオン マグネシウムスルフェートである。
【0070】 膨潤剤 水相用の適当な膨潤剤は、モンモリナイト、粘土鉱物、Pemulen、およびアル
キル修飾Carbopol種(Goodrich)である。他の適当なポリマーおよび膨潤剤は
、R.Lochhead、Cosm.Toil.108、95(1993)に記載されている。 防虫剤 適当な防虫剤は、N,N−ジエチル−m−トルアミド、ペンタン−1,2−ジオ
ールまたはエチルブチルアセチルアミノプロピオネートである。
【0071】 日焼け剤および脱色剤 適当な日焼け剤はジヒドロキシアセトンである。 メラニンの生成を抑制し、脱色剤として使用する適当なチロシン抑制剤の例は
、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマリン酸およびアスコルビン酸(ビタ
ミンC)である。
【0072】 ヒドロトロープ 流動性を改善するために、更にヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロ
ピルアルコール、またはポリオールを使用し得る。適当なポリオールは、好まし
くは炭素原子数2〜15で、少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。ポリオ
ールは、他の官能基(とりわけアミノ基)を有し得るか、または窒素で修飾され
ていてもよい。ポリオールの例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
平均分子量100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール; ・自己縮合度1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ
セロール含量40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトール; ・低級アルキルグルコシド(特に、アルキル基の炭素原子数1〜8のもの)、例
えばメチルおよびブチルグルコシド; ・炭素原子数5〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトー
ル; ・炭素原子数5〜12の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド ・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノプロパン
−1,3−ジオール である。
【0073】 防腐剤 適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パ
ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、並びにKosmetikverordnung の補
遺6、パートAおよびBに挙げられた種類の化合物である。
【0074】 香油 適当な香油は、天然および合成香料の混合物である。天然香料は、下記植物の
抽出物を包含する:花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン
−イラン)、茎および葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)、果実(アニス
、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、
オレンジ)、根(ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤ
メ、ショウブ)、木(マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン)、草(
タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針葉および枝(トウヒ、モミ、マ
ツ、低木マツ)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミル
ラ、乳香、オポパナクス)。動物性原料、例えばシベットおよびビーバーを使用
してもよい。
【0075】 合成香料化合物は通例、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコー
ルおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルア
セテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−t−ブチルシクロヘキシルア
セテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェ
ニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメ
チルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリル
プロピオネート、ベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエ
チルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、炭素数8〜18の直鎖アルカナー
ル、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラ
メンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを
包含する。適当なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよび
メチルセドリルケトンである。適当なアルコールは、アネトール、シトロネロー
ル、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエ
チルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素は主として、テルペン類
、バルサム類を包含する。しかし、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混
合物を使用することが好ましい。
【0076】 他の適当な香油は、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い
精油である。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント
油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガ
ルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、ま
たは混合物として使用することが好ましい:ベルガモット油、ジヒドロミルセノ
ール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメン
アルデヒド、リナロール、Boisambrene Forte、Ambroxan、インドール、ヘ
ジオン(Hedione)、サンデリス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オ
レンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル(Cyclovertal)、ラバ
ンジン油、クラリー油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシ
ルサリチレート、Vertofix Coeur、Iso−E−Super、Fixolide NP、エ
ベルニル、イラルデイン(Iraldein)ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテー
ト、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート(Romilat)、イロチル
(Irotyl)およびフロラメート(Floramat)。
【0077】 色素 適当な色素は、例えば“Kosmetische Faerbemittel”、Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft、Verlag Chemie、Weinheim、1984
、第81〜106頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質で
ある。そのような色素は通例、混合物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃
度で使用する。
【0078】 助剤および添加剤の総量は、製剤に対して1〜50重量%であり得、好ましく
は5〜40重量%である。製剤の製造は、通常の高温または低温法で行い得、好
ましくは転相温度法で行う。
【0079】 実施例 製造例H1 水素化C12−16ヤシ油脂肪酸500g(2.42モル)、ベヘン酸100
g(0.29モル)および次亜リン酸0.5gを撹拌反応器に入れ、80℃に加
熱した。次いで、20ミリバールに減圧し、トリエタノールアミン215g(1
.44モル)を少しずつ加え、温度は180℃に上昇し、遊離した縮合水を連続
的に留去した。この添加の後、2ミリバールに減圧し、混合物を酸価が5mgKO
H/g未満に低下するまで撹拌し続けた。このようにして得られたヤシ油/ベヘ
ン酸TEAエステル500g(0.94モル)を第二の撹拌反応器に移し、プロ
ピレングリコール153gに60℃で溶解した。次いで硫酸ジメチル112g(
0.89モル)を少しずつ加え、混合物を70℃で4時間撹拌した。得られたエ
ステルクォート混合物の固体含量は80重量%であった。
【0080】 本発明のエステルクォート混合物の毛髪用化粧品としての性能を、下記のよう
に試験した: 乾燥櫛通りを、生じた帯電によって評価した。相対湿度を20%に調節した。
コンディショニング時間は、30℃で12時間とした。10回櫛を通した後、二
重ファラデー箱のチャージタップから測定を行った。測定誤差は平均2.5%、
統計学的確実性は少なくとも99.9%であった。
【0081】 湿潤櫛通りを、褐色毛髪(Alkinco #6634、毛房長さ12cm、毛房重量
1g)において測定した。ゼロ測定の後、毛房を試験製剤100mlに浸漬した。
5分間浸漬後、毛房を流水(1L/分、38℃)下で1分間濯いだ。毛房を再測
定に付し、ゼロ測定値と比較した。測定誤差は平均2%、統計学的確実性は少な
くとも99%であった。測定方法の詳細は、J.Soc.Cosm.Chem.、24
782(1973)に記載されている。
【0082】 曲げ強さを評価するために、毛房を試験溶液で処理し、二点で固定し、その中
央で水150g荷重に付した(標準=100%)。毛房がたわむまで荷重を増し
、結果を標準に対して相対的に表した。 結果を表1に示す。実施例1は本発明であり、実施例C1〜C3は比較例であ
る。
【表1】 1) ヤシ油脂肪酸由来のエステルクォート;アシル成分に対するC18−22
分<5重量%2) パーム油脂肪酸由来エステルクォート;アシル成分に対するC6−16成分
<60重量%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスティナ・アメラ・コネサ スペイン、エ−08029セルダニオラ・デ ル・バリェス−バルセロナ、ヒラルト3ベ 2番 (72)発明者 ラファエル・ピ・スビラナ スペイン、エ−08400グラノリェルス、ロ ヘル・デ・フロル10番 Fターム(参考) 4C083 AC691 AC692 BB06 BB12 CC04 CC05 CC25 CC31 CC33 CC38 DD11 DD23 DD27 DD28 DD31 DD41 EE06 EE07 EE12 EE28 EE50 FF01

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)アシル成分がC6-18脂肪酸に由来するエステルクォー
    ト、および (b)アシル成分がC18-22脂肪酸に由来するエステルクォート を含有するエステルクォート混合物。
  2. 【請求項2】 (a)のアシル成分がC8-18ヤシ油脂肪酸に由来する請求項
    1に記載のエステルクォート混合物。
  3. 【請求項3】 (b)のアシル成分がステアリン酸および/またはベヘン酸
    に由来する請求項1または2に記載のエステルクォート混合物。
  4. 【請求項4】 (a)のアシル成分と(b)のアシル成分とを重量比60:
    40ないし95:5で含有する請求項1〜3のいずれかに記載のエステルクォー
    ト混合物。
  5. 【請求項5】 アシル成分が全体として下記組成を有する請求項1〜4のい
    ずれかに記載のエステルクォート混合物: C6 0〜2重量% C8 0〜2重量% C10 0〜2重量% C12 20〜40重量% C14 20〜45重量% C16 0〜25重量% C18 0〜40重量% C20 0〜1重量% C22 0〜40重量%、 ただし、上記量は全部で100重量%とし、C6-16を合わせて少なくとも60重
    量%とし、C18-22を合わせて少なくとも5重量%とする。
  6. 【請求項6】 化粧品製剤を製造するための請求項1に記載のエステルクォ
    ート混合物の使用。
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