JP2003530424A - 膜送達システム - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、湿潤剤の適用後に溶解可能なゲル形態に可逆的に復帰し得る凍結乾燥した部分架橋型ポリマーゲル膜を含む、皮膚への局所的適用のための送達システムに関する。膜を使用して、生物学的活性剤を皮膚に送達することができる。
Description
【０００１】発明の分野
本発明は、皮膚への適用のための送達システムに関する。特に、本発明は、生
物学的活性剤を皮膚に送達する上で有用な膜に基づくシステムに関する。
物学的活性剤を皮膚に送達する上で有用な膜に基づくシステムに関する。
【０００２】発明の背景
活性成分を所望の標的部位へ効果的に送達するという問題は、化粧品及び医薬
品産業界の双方で常に問題とされてきたものである。活性剤の局所的送達は、非
経口的または経口的送達と異なり、皮膚は容易に接触可能であるが、製品が送達
される部位が暴露していることは、標的領域に活性剤を十分効果的に送達すると
いう目的とは逆に作用し得るために、特に困難である。局所的適用の典型的なベ
ヒクルは通常ローション、クリーム及びゲルといった皮膚にすり込まれる比較的
粘性のある液体であり、標的領域と直接接触するものである。これらのベヒクル
は化粧品及び医薬品双方の活性剤の送達において、しばしば非常にうまく使用さ
れている。しかしながら、場合によって活性剤の最大効率のために必要とされる
長期にわたる活性剤の送達はできなかった。更に、厳密に実用的な観点から言え
ば、これらは携帯性に優れるものでないことが多く、戸外で使用すべき場合には
、使用者はしばしばかさばった壷や瓶を持ち歩くことが必要である。
品産業界の双方で常に問題とされてきたものである。活性剤の局所的送達は、非
経口的または経口的送達と異なり、皮膚は容易に接触可能であるが、製品が送達
される部位が暴露していることは、標的領域に活性剤を十分効果的に送達すると
いう目的とは逆に作用し得るために、特に困難である。局所的適用の典型的なベ
ヒクルは通常ローション、クリーム及びゲルといった皮膚にすり込まれる比較的
粘性のある液体であり、標的領域と直接接触するものである。これらのベヒクル
は化粧品及び医薬品双方の活性剤の送達において、しばしば非常にうまく使用さ
れている。しかしながら、場合によって活性剤の最大効率のために必要とされる
長期にわたる活性剤の送達はできなかった。更に、厳密に実用的な観点から言え
ば、これらは携帯性に優れるものでないことが多く、戸外で使用すべき場合には
、使用者はしばしばかさばった壷や瓶を持ち歩くことが必要である。
【０００３】
皮膚パッチは液状形態の適用に代わるものである。これらのデバイスは種々の
形態をとり、全てが皮膚に付着することができ、それによって活性剤含有組成物
と標的領域との接触の持続を可能とする。これらはまた比較的コンパクトで携帯
性があるという利点を有し、処置すべき領域への製品の非常に正確な送達を可能
とする。このようなパッチには種々の形態があり、あるものは活性成分のための
液体リザーバを有し、他のものは皮膚上の水分と接触して放出される乾燥した成
分を含んでいる。パッチの多くは適当な時間皮膚と関係するために保持する付着
のための手段を必要とする。別の型のパッチは乾燥状態で適用され、水が適用さ
れてパッチを湿らせ、皮膚上に保持される粘着性の被膜を形成する。このような
被膜は通常皮膚から洗い落とすか剥がす必要があり、非常に目立ち得るため、審
美的には好ましくない。
形態をとり、全てが皮膚に付着することができ、それによって活性剤含有組成物
と標的領域との接触の持続を可能とする。これらはまた比較的コンパクトで携帯
性があるという利点を有し、処置すべき領域への製品の非常に正確な送達を可能
とする。このようなパッチには種々の形態があり、あるものは活性成分のための
液体リザーバを有し、他のものは皮膚上の水分と接触して放出される乾燥した成
分を含んでいる。パッチの多くは適当な時間皮膚と関係するために保持する付着
のための手段を必要とする。別の型のパッチは乾燥状態で適用され、水が適用さ
れてパッチを湿らせ、皮膚上に保持される粘着性の被膜を形成する。このような
被膜は通常皮膚から洗い落とすか剥がす必要があり、非常に目立ち得るため、審
美的には好ましくない。
【０００４】
このようなことから、従来の送達形態及びデバイスよりも使用がより便利であ
って、よりエレガントであり、同時に標的部位に所望の活性剤を提供する効率を
保持した局所的送達システムに対する需要があった。本発明はこうしたシステム
を提供するものである。
って、よりエレガントであり、同時に標的部位に所望の活性剤を提供する効率を
保持した局所的送達システムに対する需要があった。本発明はこうしたシステム
を提供するものである。
【０００５】発明の概要
本発明は、湿潤剤の適用後に溶解可能なゲル形態に可逆的に復帰し得る、凍結
乾燥した部分架橋型ポリマーゲル膜を含有する、皮膚への局所的適用のための送
達システムを提供する。好ましい実施形態において、膜は皮膚に送達するための
生物学的活性剤をも組み込んでいる。洗い落とすことや剥がすことが必要であっ
た従来の「パッチ」または類似のスポット（spot）処置剤と異なり、本発明の膜
は、湿ったときに本来のゲル形態をとり、皮膚に容易にすり込まれることができ
、それによって活性剤を送達し、適用領域から取り除くべき残渣を実質的に全く
残さない。もう一つの利点は、膜が更にその中に含まれる活性剤を安定化し、こ
れによって他の系では不安定な活性物質の長期の貯蔵性及び保存性が可能となる
ことである。
乾燥した部分架橋型ポリマーゲル膜を含有する、皮膚への局所的適用のための送
達システムを提供する。好ましい実施形態において、膜は皮膚に送達するための
生物学的活性剤をも組み込んでいる。洗い落とすことや剥がすことが必要であっ
た従来の「パッチ」または類似のスポット（spot）処置剤と異なり、本発明の膜
は、湿ったときに本来のゲル形態をとり、皮膚に容易にすり込まれることができ
、それによって活性剤を送達し、適用領域から取り除くべき残渣を実質的に全く
残さない。もう一つの利点は、膜が更にその中に含まれる活性剤を安定化し、こ
れによって他の系では不安定な活性物質の長期の貯蔵性及び保存性が可能となる
ことである。
【０００６】発明の詳細な説明
本発明の膜は、１種以上の活性剤の懸濁が可能であり、凍結乾燥工程に耐える
のに十分な構造を有するポリマー物質の部分架橋型ゲルネットワークに基づくも
のである。しかしその構造はまた可逆的であり、水または他の湿潤剤を適用した
際には膜がゲル状態に復帰することが可能なものである。この構造の可逆性によ
って、使用者はゲルフィルムを皮膚にすり込み、それによって、他の型の皮膚パ
ッチで必要とされる、乾燥したフィルムをすすいだり剥がしたりする必要性がな
いものである。
のに十分な構造を有するポリマー物質の部分架橋型ゲルネットワークに基づくも
のである。しかしその構造はまた可逆的であり、水または他の湿潤剤を適用した
際には膜がゲル状態に復帰することが可能なものである。この構造の可逆性によ
って、使用者はゲルフィルムを皮膚にすり込み、それによって、他の型の皮膚パ
ッチで必要とされる、乾燥したフィルムをすすいだり剥がしたりする必要性がな
いものである。
【０００７】
膜のベースとして、多くの異なる型のポリマーを使用することができる。使用
するポリマーは、当然ながら最終的に適用される水性湿潤剤に反応するように十
分水溶性のものでなければならない。好ましいポリマーは、架橋したときに繊維
性のゲルネットワークを形成するものであり、繊維の強度が凍結乾燥工程に耐え
るものでありながら、上記のように再湿潤を可能とする程の適度な水溶性のもの
である。特に好ましいものは、アルギン酸をベースとするゲル、例えばアルギン
酸ナトリウムまたはカルシウムのゲルである。しかしながら、他の型の架橋型ゲ
ル形成性ポリマーも使用可能であり、ゲルベースの他の例として、コラーゲン、
特に部分加水分解コラーゲン、または架橋可能なデンプンが挙げられる。
するポリマーは、当然ながら最終的に適用される水性湿潤剤に反応するように十
分水溶性のものでなければならない。好ましいポリマーは、架橋したときに繊維
性のゲルネットワークを形成するものであり、繊維の強度が凍結乾燥工程に耐え
るものでありながら、上記のように再湿潤を可能とする程の適度な水溶性のもの
である。特に好ましいものは、アルギン酸をベースとするゲル、例えばアルギン
酸ナトリウムまたはカルシウムのゲルである。しかしながら、他の型の架橋型ゲ
ル形成性ポリマーも使用可能であり、ゲルベースの他の例として、コラーゲン、
特に部分加水分解コラーゲン、または架橋可能なデンプンが挙げられる。
【０００８】
膜は、選択したゲル形成性ポリマーを標準的な方法で架橋させることによって
形成する。例えば、選択したゲルがアルギン酸塩の場合、通常、アルギン酸塩と
水のスラリーに金属イオンを含有する溶液を添加することによって達成される。
このような金属イオン源として有用なものの例としては、限定するものではない
が、Ｋ＋、Ｃａ＋２、Ａｌ＋２、Ｆｅ＋２、Ｆｅ＋３、Ｃｕ＋２、またはＭｎ＋ ２ 等の、１価、またはより好ましくは２価若しくは３価の金属の化粧品または医
薬品に許容し得る強電解質の酸の塩が挙げられる。スラリー中の各成分の相対比
はそれ程重要ではないが、ウェットゲルの場合、ポリマーは通常約0.5〜約１０
重量％を構成し、金属塩は通常約0.5〜約３％の量で添加する。膜に含まれる他
の乾燥成分に対するポリマーの量は、通常乾燥した組成物中約３０〜約７０重量
％であり、好ましくは約４５〜約５５重量％である。他のポリマーベースのゲル
は、同様に公知の技術に従って調製する。例えば、コラーゲンをゲルのためのベ
ースとして選択する場合、架橋剤は通常アルデヒドであり、デンプンの場合には
、オキシ塩化リンまたはエピクロロヒドリン等の多くの架橋剤が有用である。い
ずれの場合にも、ゲル形成の手順は選択したゲルの型の常用の調製法である。
形成する。例えば、選択したゲルがアルギン酸塩の場合、通常、アルギン酸塩と
水のスラリーに金属イオンを含有する溶液を添加することによって達成される。
このような金属イオン源として有用なものの例としては、限定するものではない
が、Ｋ＋、Ｃａ＋２、Ａｌ＋２、Ｆｅ＋２、Ｆｅ＋３、Ｃｕ＋２、またはＭｎ＋ ２ 等の、１価、またはより好ましくは２価若しくは３価の金属の化粧品または医
薬品に許容し得る強電解質の酸の塩が挙げられる。スラリー中の各成分の相対比
はそれ程重要ではないが、ウェットゲルの場合、ポリマーは通常約0.5〜約１０
重量％を構成し、金属塩は通常約0.5〜約３％の量で添加する。膜に含まれる他
の乾燥成分に対するポリマーの量は、通常乾燥した組成物中約３０〜約７０重量
％であり、好ましくは約４５〜約５５重量％である。他のポリマーベースのゲル
は、同様に公知の技術に従って調製する。例えば、コラーゲンをゲルのためのベ
ースとして選択する場合、架橋剤は通常アルデヒドであり、デンプンの場合には
、オキシ塩化リンまたはエピクロロヒドリン等の多くの架橋剤が有用である。い
ずれの場合にも、ゲル形成の手順は選択したゲルの型の常用の調製法である。
【０００９】
しかしながら、本発明の膜のためには、適度に支持するネットワークを形成し
、なおかつそのマトリクス構造が水との接触に際して本来のゲル状態に復帰する
ことを可能とするために、架橋を幾分、しかし部分的にのみ妨げることが望まし
い。これを達成するために、金属イオン及びポリマーのスラリーに架橋中断剤（
disrupter）を添加する。概して、中断剤は吸湿性の物質であり、好ましくはか
なり高分子量のものである。分子サイズは架橋を妨害する際に役立ち、吸湿性は
適当な時期に膜が最終的には再度湿潤するのに役立つ。この型の物質の例として
は、キチン及びムコ多糖の分解産物及び誘導体、例えばキトサン、ヒアルロン酸
、グルクロン酸、及びグルコサミン、ガラクトサミン及び／またはマンノサミン
単量体単位を含むオリゴ糖（天然または合成のもの）、吸湿性水溶性アミノ酸ま
たはそれから構成されるペプチド、例えば、グリシンまたはリシン、あるいはグ
リセリン及びグリセリン誘導体が挙げられる。特に好ましい架橋中断剤はヒアル
ロン酸である。中断剤は、乾燥した膜の約0.01〜約１０重量％、好ましくは約１
〜約８重量％を構成するのに十分な量で使用する。
、なおかつそのマトリクス構造が水との接触に際して本来のゲル状態に復帰する
ことを可能とするために、架橋を幾分、しかし部分的にのみ妨げることが望まし
い。これを達成するために、金属イオン及びポリマーのスラリーに架橋中断剤（
disrupter）を添加する。概して、中断剤は吸湿性の物質であり、好ましくはか
なり高分子量のものである。分子サイズは架橋を妨害する際に役立ち、吸湿性は
適当な時期に膜が最終的には再度湿潤するのに役立つ。この型の物質の例として
は、キチン及びムコ多糖の分解産物及び誘導体、例えばキトサン、ヒアルロン酸
、グルクロン酸、及びグルコサミン、ガラクトサミン及び／またはマンノサミン
単量体単位を含むオリゴ糖（天然または合成のもの）、吸湿性水溶性アミノ酸ま
たはそれから構成されるペプチド、例えば、グリシンまたはリシン、あるいはグ
リセリン及びグリセリン誘導体が挙げられる。特に好ましい架橋中断剤はヒアル
ロン酸である。中断剤は、乾燥した膜の約0.01〜約１０重量％、好ましくは約１
〜約８重量％を構成するのに十分な量で使用する。
【００１０】
架橋したポリマーによって形成したゲルは適当な被膜を形成して湿潤の際に皮
膚上に製品を保持するが、膜混合物に少量の被膜形成剤を更に添加することも好
ましい場合がある。こうした被膜形成剤はまた、水溶性であり、皮膚上での膜の
溶解性を妨害しないような量で使用するべきである。この目的のための有用な被
膜形成剤の例としては、限定するものではないが、コラーゲン誘導体、セルロー
ス誘導体（例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース）、ビニルピロリドンのホモ−及びコポリマー（
例えばＰＶＰ、またはＰＶＰ／ＰＶＡコポリマー）、ビニルアルコールのホモ−
またはコポリマー（例えばポリビニルアルコール）、アクリル酸及び／またはメ
タクリル酸のホモ−またはコポリマー、及びこれらの塩及びエステル、またはガ
ム（例えばキサンタンガム、グアーガム、アルギン酸塩、またはカラギーナン）
が挙げられる。使用の際は、更なる被膜形成剤は乾燥した膜の約0.001重量％〜
約２５重量％、好ましくは約0.1〜約２０重量％の量で使用する。必須ではない
が、レーヨン等の繊維状物質を少量使用して、凍結乾燥中の膜の構造を補強する
ことも好ましい場合がある。使用する場合には、その量は好ましくは約１０％未
満、より好ましくは５％未満である。
膚上に製品を保持するが、膜混合物に少量の被膜形成剤を更に添加することも好
ましい場合がある。こうした被膜形成剤はまた、水溶性であり、皮膚上での膜の
溶解性を妨害しないような量で使用するべきである。この目的のための有用な被
膜形成剤の例としては、限定するものではないが、コラーゲン誘導体、セルロー
ス誘導体（例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース）、ビニルピロリドンのホモ−及びコポリマー（
例えばＰＶＰ、またはＰＶＰ／ＰＶＡコポリマー）、ビニルアルコールのホモ−
またはコポリマー（例えばポリビニルアルコール）、アクリル酸及び／またはメ
タクリル酸のホモ−またはコポリマー、及びこれらの塩及びエステル、またはガ
ム（例えばキサンタンガム、グアーガム、アルギン酸塩、またはカラギーナン）
が挙げられる。使用の際は、更なる被膜形成剤は乾燥した膜の約0.001重量％〜
約２５重量％、好ましくは約0.1〜約２０重量％の量で使用する。必須ではない
が、レーヨン等の繊維状物質を少量使用して、凍結乾燥中の膜の構造を補強する
ことも好ましい場合がある。使用する場合には、その量は好ましくは約１０％未
満、より好ましくは５％未満である。
【００１１】
膜は、まず選択したポリマーを水に入れたスラリーを調製し、次いで中断剤、
並びに被膜形成剤及び活性剤等の追加の物質を添加することによって作製する。
次に必要な架橋剤を含有する水溶液をスラリーに添加し、中断剤の存在下で部分
的に架橋したマトリクスを構築する。次いで固体のマトリクスを公知の標準的な
条件下で凍結乾燥し、水分を除去して乾燥被膜またはブロックを形成する。乾燥
した被膜またはブロックを次いでスライスし、あるいは分割若しくは切断して、
一般に約0.1ｍｍ〜約1.5ｍｍ、好ましくは約0.2ｍｍ〜約１ｍｍ、より好ましく
は約0.2ｍｍ〜約0.6ｍｍの厚さの、所望のサイズ及び形状の適用片を調製する。
最終的な厚さは意図する用途に応じて選択すべき事項である。適用片の形状もま
た、意図する最終用途に応じて種々であり、目的のために必要な程度に大きい、
あるいは小さいものとし得る。
並びに被膜形成剤及び活性剤等の追加の物質を添加することによって作製する。
次に必要な架橋剤を含有する水溶液をスラリーに添加し、中断剤の存在下で部分
的に架橋したマトリクスを構築する。次いで固体のマトリクスを公知の標準的な
条件下で凍結乾燥し、水分を除去して乾燥被膜またはブロックを形成する。乾燥
した被膜またはブロックを次いでスライスし、あるいは分割若しくは切断して、
一般に約0.1ｍｍ〜約1.5ｍｍ、好ましくは約0.2ｍｍ〜約１ｍｍ、より好ましく
は約0.2ｍｍ〜約0.6ｍｍの厚さの、所望のサイズ及び形状の適用片を調製する。
最終的な厚さは意図する用途に応じて選択すべき事項である。適用片の形状もま
た、意図する最終用途に応じて種々であり、目的のために必要な程度に大きい、
あるいは小さいものとし得る。
【００１２】
皮膚上で機能させるためには、膜は湿潤溶液あるいは活性化剤で再度湿潤させ
る必要がある。湿潤溶液は、マトリクスの調製に使用するポリマーの相対的水溶
性及び膜中の追加の成分の性状に応じ、普通の水のような単純なものであっても
良い。しかしながら、マトリクスの溶解を促進するために、湿潤溶液はわずかに
酸性、すなわち約２〜約６、好ましくは約４〜約６のｐＨを有することが好まし
い。従って、化粧品または医薬品に許容し得る酸を含有するいずれの水溶液も再
湿潤に使用するのに好適である。しかしながら、本発明の一実施形態において、
湿潤溶液が酸の成分として少なくとも１種のαまたはβヒドロキシ酸を含有する
ことが特に好ましい。よく実証されているように、これらの酸はそれ自体が皮膚
に有益な効果を有し、そして膜の再湿潤を促進することができる。この目的のた
めに有用な酸の例として、限定するものではないが、乳酸、グリコール酸、クエ
ン酸、α−ヒドロキシオクタン酸、α−ヒドロキシデカン酸、α−ヒドロキシラ
ウリン酸、酒石酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、アクリル酸、α−ヒドロキ
シ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、リンゴ酸、マンデル酸、リン酸、ピルビン酸
、タルトロン酸、ラクトビオン酸及びサリチル酸が挙げられる。酸は好ましくは
湿潤溶液の約0.01〜約２０重量％の濃度で使用する。別の実施形態、例えば膜が
酸性の活性剤を含有する場合では、重炭酸塩を溶液中に加えて重炭酸塩と酸との
反応によって膜の溶解に更に作用するようにすることが望ましい場合がある。こ
うした場合、湿潤溶液は通常酸をわずかしかあるいは全く含まず、酸と重炭酸塩
との反応が早く起こり過ぎないようにする。重炭酸塩は通常重炭酸ナトリウムま
たはカリウムであり、溶液中に約0.1〜約１０重量％の量で存在する。この方法
の逆に、重炭酸塩を膜に組み込み、次いで酸性の湿潤溶液と反応するようにする
こともできる。こうした場合、上記と同様、酸との反応が早く起こり過ぎないよ
うに注意することが必要である。従って、膜に酸性の活性剤が含まれる場合には
、重炭酸塩は乾燥した膜上に振りかけ、湿潤溶液（普通の水であっても酸性の水
であっても良い）への暴露によって活性化させるようにすることができる。
る必要がある。湿潤溶液は、マトリクスの調製に使用するポリマーの相対的水溶
性及び膜中の追加の成分の性状に応じ、普通の水のような単純なものであっても
良い。しかしながら、マトリクスの溶解を促進するために、湿潤溶液はわずかに
酸性、すなわち約２〜約６、好ましくは約４〜約６のｐＨを有することが好まし
い。従って、化粧品または医薬品に許容し得る酸を含有するいずれの水溶液も再
湿潤に使用するのに好適である。しかしながら、本発明の一実施形態において、
湿潤溶液が酸の成分として少なくとも１種のαまたはβヒドロキシ酸を含有する
ことが特に好ましい。よく実証されているように、これらの酸はそれ自体が皮膚
に有益な効果を有し、そして膜の再湿潤を促進することができる。この目的のた
めに有用な酸の例として、限定するものではないが、乳酸、グリコール酸、クエ
ン酸、α−ヒドロキシオクタン酸、α−ヒドロキシデカン酸、α−ヒドロキシラ
ウリン酸、酒石酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、アクリル酸、α−ヒドロキ
シ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、リンゴ酸、マンデル酸、リン酸、ピルビン酸
、タルトロン酸、ラクトビオン酸及びサリチル酸が挙げられる。酸は好ましくは
湿潤溶液の約0.01〜約２０重量％の濃度で使用する。別の実施形態、例えば膜が
酸性の活性剤を含有する場合では、重炭酸塩を溶液中に加えて重炭酸塩と酸との
反応によって膜の溶解に更に作用するようにすることが望ましい場合がある。こ
うした場合、湿潤溶液は通常酸をわずかしかあるいは全く含まず、酸と重炭酸塩
との反応が早く起こり過ぎないようにする。重炭酸塩は通常重炭酸ナトリウムま
たはカリウムであり、溶液中に約0.1〜約１０重量％の量で存在する。この方法
の逆に、重炭酸塩を膜に組み込み、次いで酸性の湿潤溶液と反応するようにする
こともできる。こうした場合、上記と同様、酸との反応が早く起こり過ぎないよ
うに注意することが必要である。従って、膜に酸性の活性剤が含まれる場合には
、重炭酸塩は乾燥した膜上に振りかけ、湿潤溶液（普通の水であっても酸性の水
であっても良い）への暴露によって活性化させるようにすることができる。
【００１３】
膜または湿潤溶液はまた、任意に更に系の審美性に寄与する化粧用成分を含有
することができる。例えば、系の成分として、皮膚上で使用するゲルのエモリエ
ント性を上げるために、化粧用油、特にシリコーン油またはエステルを含有して
も良い。事実、湿潤溶液そのものが、単なる水溶液でなく、水及び油のエマルジ
ョンまたは二液性（biliquid）フォームであっても良い。系の一部に、皮膚上の
膜の外観を柔らかくするのに役立つ光学的拡散剤（ソフトフォーカスパウダー）
及び／またはシリコンポリマーが含まれていても良い。上唇のような、にじみ（
feathering）の生じやすい領域でのにじみ防止のために、パーフルオロエーテル
を使用することもできる。湿潤剤中に活性成分を組み込むことも可能である。更
なる成分が乾燥後の膜の完全性、あるいは湿潤剤のゲル膜溶解能を妨害すべきで
ないことを理解した上で、他の使用可能な成分は当業者には容易に明らかとなる
であろう。
することができる。例えば、系の成分として、皮膚上で使用するゲルのエモリエ
ント性を上げるために、化粧用油、特にシリコーン油またはエステルを含有して
も良い。事実、湿潤溶液そのものが、単なる水溶液でなく、水及び油のエマルジ
ョンまたは二液性（biliquid）フォームであっても良い。系の一部に、皮膚上の
膜の外観を柔らかくするのに役立つ光学的拡散剤（ソフトフォーカスパウダー）
及び／またはシリコンポリマーが含まれていても良い。上唇のような、にじみ（
feathering）の生じやすい領域でのにじみ防止のために、パーフルオロエーテル
を使用することもできる。湿潤剤中に活性成分を組み込むことも可能である。更
なる成分が乾燥後の膜の完全性、あるいは湿潤剤のゲル膜溶解能を妨害すべきで
ないことを理解した上で、他の使用可能な成分は当業者には容易に明らかとなる
であろう。
【００１４】
上記のように、膜の湿潤は普通の水で達成することができるため、膜は送達系
として単独で機能し得る。しかしながら、本発明の好ましい実施形態においては
、上記のような特に適した湿潤溶液と膜適用片とをキットの形態で一緒に包装し
、販売する。この送達系の使用は非常に簡単である。膜適用片を、例えばコンパ
クト、包み、金属箔の包み等の容器から取り出す。皮膚への適用は、それぞれ皮
膚への付着を達成する膜の軽い湿潤を必要とする、２つの方法のいずれかで達成
することができる。皮膚を普通の水または湿潤溶液で軽く濡らし、その濡らした
領域に膜を適用することができる。あるいはまた、使用者は、付着できる程度に
、しかし溶解しないように、指の上で、あるいは手のひらの上で膜を軽く濡らし
、次いでその湿ったパッチを処置すべき皮膚表面上に置くことができる。膜を所
定の場所に置いた後、使用者はその本来の溶解したゲル形態に復帰するのに十分
なだけの追加の水または湿潤溶液を膜に適用する。その後ゲルを皮膚に完全にす
り込むか、しばらく置いた後にすり込むことができる。
として単独で機能し得る。しかしながら、本発明の好ましい実施形態においては
、上記のような特に適した湿潤溶液と膜適用片とをキットの形態で一緒に包装し
、販売する。この送達系の使用は非常に簡単である。膜適用片を、例えばコンパ
クト、包み、金属箔の包み等の容器から取り出す。皮膚への適用は、それぞれ皮
膚への付着を達成する膜の軽い湿潤を必要とする、２つの方法のいずれかで達成
することができる。皮膚を普通の水または湿潤溶液で軽く濡らし、その濡らした
領域に膜を適用することができる。あるいはまた、使用者は、付着できる程度に
、しかし溶解しないように、指の上で、あるいは手のひらの上で膜を軽く濡らし
、次いでその湿ったパッチを処置すべき皮膚表面上に置くことができる。膜を所
定の場所に置いた後、使用者はその本来の溶解したゲル形態に復帰するのに十分
なだけの追加の水または湿潤溶液を膜に適用する。その後ゲルを皮膚に完全にす
り込むか、しばらく置いた後にすり込むことができる。
【００１５】
上記のようにして調製した膜は数多くの用途を有する。追加の成分がない場合
、膜を皮膚に適用して再度湿潤させると、皮膚上で溶解した膜は皮膚、特に微細
な皺のある皮膚を一時的に伸ばし、滑らかにし、張りをもたせ、そして再度潤い
をもたせるように機能し得る。しかしながら、膜の最大の利点は活性物質の皮膚
への送達にある。従って、膜に皮膚に対して特に有益な効果を有する化粧品用ま
たは医薬品用の、水溶性または油溶性の１種以上の活性成分を組み入れることが
特に好ましい。膜は種々の活性成分に対して、特に必要な領域へのスポット的適
用において特に有益な活性成分に対して優れた送達系として機能する。一つの特
定の例は、膜の抗アクネ活性成分の適用のための使用である。この目的のために
、サリチル酸または過酸化ベンゾイル等の抗アクネ化合物を、アクネ治療に有効
であることが知られた量でゲル中に組み入れ、こうして調製した膜を切断して、
例えばアクネのある箇所（blemish）に直接適用し得る小さなディスクを提供す
ることができる。別の例は、老化または光老化の症状の治療のための薬剤の適用
のためのものであり、処置する必要のある皮膚の領域、例えば目の縁に、または
上唇に沿って選択的に適用し得る。この目的のために有用な活性成分としては、
限定するものではないが、α及びβヒドロキシ酸、レチノイド、可溶性コラーゲ
ン、またはビタミンＣ若しくはその誘導体等のコラーゲン刺激性化合物、ビタミ
ンＥ及びその誘導体、Ｎ−アセチルシステイン、エラスチン、ホエイタンパク質
、初乳、Ｎ−アセチルＤ−グルコサミン、ルテオリン、または緑茶及びその活性
画分（ＥＧＣＧ／ＥＣＧ）等の抗酸化剤が挙げられる。コウジ酸、カンゾウ抽出
物、リン酸アスコルビン酸、アルコルビルグルコシド、アスコルビン酸またはア
ルブチン等の美白剤を組み入れることで老人斑、そばかす、及びホルモン変化と
関連した皮膚の変色の局所的治療を可能にすることができる。スキンコンディシ
ョニング剤、例えば皮膚に潤いを与えたり、皮膚の自然の脂質障壁を増強する、
セラミド、硫酸コレステロール、脂肪酸、シラカバ抽出物、及びスクラレオリド
（sclareolide）等の化合物も、この方法によって必要な領域に適用することが
できる。皮膚中または皮膚上で有用な酵素、例えばプロテアーゼ、リパーゼ、セ
レブロシダーゼ、またはメラナーゼ（melanase）を膜に組み込むこともできる。
膜はまた、エストロゲン、プロゲステロン、またはＤＨＥＡ等のホルモンを送達
するために使用することもできる。膜に１種以上の活性成分を組み込む場合には
、活性成分はその特定の活性成分の公知の効果的な用量を送達するのに十分な量
で組み込むようにする。
、膜を皮膚に適用して再度湿潤させると、皮膚上で溶解した膜は皮膚、特に微細
な皺のある皮膚を一時的に伸ばし、滑らかにし、張りをもたせ、そして再度潤い
をもたせるように機能し得る。しかしながら、膜の最大の利点は活性物質の皮膚
への送達にある。従って、膜に皮膚に対して特に有益な効果を有する化粧品用ま
たは医薬品用の、水溶性または油溶性の１種以上の活性成分を組み入れることが
特に好ましい。膜は種々の活性成分に対して、特に必要な領域へのスポット的適
用において特に有益な活性成分に対して優れた送達系として機能する。一つの特
定の例は、膜の抗アクネ活性成分の適用のための使用である。この目的のために
、サリチル酸または過酸化ベンゾイル等の抗アクネ化合物を、アクネ治療に有効
であることが知られた量でゲル中に組み入れ、こうして調製した膜を切断して、
例えばアクネのある箇所（blemish）に直接適用し得る小さなディスクを提供す
ることができる。別の例は、老化または光老化の症状の治療のための薬剤の適用
のためのものであり、処置する必要のある皮膚の領域、例えば目の縁に、または
上唇に沿って選択的に適用し得る。この目的のために有用な活性成分としては、
限定するものではないが、α及びβヒドロキシ酸、レチノイド、可溶性コラーゲ
ン、またはビタミンＣ若しくはその誘導体等のコラーゲン刺激性化合物、ビタミ
ンＥ及びその誘導体、Ｎ−アセチルシステイン、エラスチン、ホエイタンパク質
、初乳、Ｎ−アセチルＤ−グルコサミン、ルテオリン、または緑茶及びその活性
画分（ＥＧＣＧ／ＥＣＧ）等の抗酸化剤が挙げられる。コウジ酸、カンゾウ抽出
物、リン酸アスコルビン酸、アルコルビルグルコシド、アスコルビン酸またはア
ルブチン等の美白剤を組み入れることで老人斑、そばかす、及びホルモン変化と
関連した皮膚の変色の局所的治療を可能にすることができる。スキンコンディシ
ョニング剤、例えば皮膚に潤いを与えたり、皮膚の自然の脂質障壁を増強する、
セラミド、硫酸コレステロール、脂肪酸、シラカバ抽出物、及びスクラレオリド
（sclareolide）等の化合物も、この方法によって必要な領域に適用することが
できる。皮膚中または皮膚上で有用な酵素、例えばプロテアーゼ、リパーゼ、セ
レブロシダーゼ、またはメラナーゼ（melanase）を膜に組み込むこともできる。
膜はまた、エストロゲン、プロゲステロン、またはＤＨＥＡ等のホルモンを送達
するために使用することもできる。膜に１種以上の活性成分を組み込む場合には
、活性成分はその特定の活性成分の公知の効果的な用量を送達するのに十分な量
で組み込むようにする。
【００１６】
前記の例は具体的な説明としてのみ提供されるものである。当業者は、本発明
の送達システムの有用性の範囲を容易に認識できるであろう。該システムを使用
して、局所的に送達された場合に効果を有する化粧品または医薬品の実質的にい
かなる成分、活性剤等も送達することができる。治療的活性剤の更なる例として
は、限定するものではないが、鎮痛薬、麻酔薬、抗菌薬、抗酵母薬、抗真菌薬、
抗ウイルス薬、抗皮膚炎薬、かゆみ止め薬、制吐薬、乗り物酔い薬、抗刺激薬、
抗炎症剤、抗角質増殖性真菌症薬、抗乾燥肌薬、制汗薬、疥癬治療薬、抗脂漏薬
、抗老化薬、ぜん息治療薬及び気管支拡張薬、サンスクリーン剤、抗ヒスタミン
剤、創傷治療薬、ビタミン、コルチコステロイド、または日焼け剤が挙げられる
。
の送達システムの有用性の範囲を容易に認識できるであろう。該システムを使用
して、局所的に送達された場合に効果を有する化粧品または医薬品の実質的にい
かなる成分、活性剤等も送達することができる。治療的活性剤の更なる例として
は、限定するものではないが、鎮痛薬、麻酔薬、抗菌薬、抗酵母薬、抗真菌薬、
抗ウイルス薬、抗皮膚炎薬、かゆみ止め薬、制吐薬、乗り物酔い薬、抗刺激薬、
抗炎症剤、抗角質増殖性真菌症薬、抗乾燥肌薬、制汗薬、疥癬治療薬、抗脂漏薬
、抗老化薬、ぜん息治療薬及び気管支拡張薬、サンスクリーン剤、抗ヒスタミン
剤、創傷治療薬、ビタミン、コルチコステロイド、または日焼け剤が挙げられる
。
【００１７】
上記のように、膜送達系は、活性剤の皮膚への送達に使用される従来のベヒク
ル並びに他の型のパッチと比較して数多くの利点を有している。適用片は使用に
便利で、ローションやクリームの瓶や壷よりも携行及び保存が容易である。他の
パッチ型の製品と同様、本発明の膜は皮膚上に長時間残存することができ、従っ
て活性成分の皮膚への徐放型送達を可能とする。しかしながら、他の皮膚パッチ
及び被膜と異なり、再湿潤した膜は使用後に剥がしたり洗い落としたりする必要
はなく、単に溶解して皮膚にすり込むものであるので、実際、適用及び湿潤後直
ちにゲルをすり込むことによって速やかに効果を発揮し、顔等のような非常に目
に付く場所におそらくは魅力のない外観のパッチを貼ることを避けることができ
る。これらの利点は、それだけで本発明の膜を優れた製品とするものである。し
かしながら、膜が活性成分の安定化剤としても機能し得るという事実から、更な
る利点を見出すことができる。適用片は使用時まで乾燥状態に維持されるため、
通常水、または他の環境因子の存在によって悪影響を受ける活性成分、例えばレ
チノイド、緑茶ポリフェノール、酵素、またはビタミンＣが、長期の保存の後に
もその活性を実質的に保持する。通常では、これらのような化合物は、製品が消
費者の手に届くまで活性を保持させるために、特別に製剤化したり、特殊な包装
で送達したりする必要がある。こうした不安定な活性成分が非常に単純で比較的
安価な方法で安定性を保ち得ることは、全く予想外のことである。しかしながら
、場合によっては、その活性を更に安定化するために、特に不安定な活性成分を
カプセルに入れた形態で提供することが望ましいことがある。
ル並びに他の型のパッチと比較して数多くの利点を有している。適用片は使用に
便利で、ローションやクリームの瓶や壷よりも携行及び保存が容易である。他の
パッチ型の製品と同様、本発明の膜は皮膚上に長時間残存することができ、従っ
て活性成分の皮膚への徐放型送達を可能とする。しかしながら、他の皮膚パッチ
及び被膜と異なり、再湿潤した膜は使用後に剥がしたり洗い落としたりする必要
はなく、単に溶解して皮膚にすり込むものであるので、実際、適用及び湿潤後直
ちにゲルをすり込むことによって速やかに効果を発揮し、顔等のような非常に目
に付く場所におそらくは魅力のない外観のパッチを貼ることを避けることができ
る。これらの利点は、それだけで本発明の膜を優れた製品とするものである。し
かしながら、膜が活性成分の安定化剤としても機能し得るという事実から、更な
る利点を見出すことができる。適用片は使用時まで乾燥状態に維持されるため、
通常水、または他の環境因子の存在によって悪影響を受ける活性成分、例えばレ
チノイド、緑茶ポリフェノール、酵素、またはビタミンＣが、長期の保存の後に
もその活性を実質的に保持する。通常では、これらのような化合物は、製品が消
費者の手に届くまで活性を保持させるために、特別に製剤化したり、特殊な包装
で送達したりする必要がある。こうした不安定な活性成分が非常に単純で比較的
安価な方法で安定性を保ち得ることは、全く予想外のことである。しかしながら
、場合によっては、その活性を更に安定化するために、特に不安定な活性成分を
カプセルに入れた形態で提供することが望ましいことがある。
【００１８】実施例 実施例１．
本実施例は、本発明の膜の調製について例示する。
【００１９】
水中１０重量％のアルギン酸ナトリウムのスラリーを調製する。このスラリー
に、１重量％のヒアルロン酸、２％のサリチル酸、及び被膜形成剤として１％の
コラーゲンを添加し、合わせた成分を十分混合する。
に、１重量％のヒアルロン酸、２％のサリチル酸、及び被膜形成剤として１％の
コラーゲンを添加し、合わせた成分を十分混合する。
【００２０】
このスラリーに３重量％の塩化カルシウムを添加してアルギン酸塩を架橋する
。得られたゲルを標準的な凍結乾燥条件下でまとめて（in blocks）凍結乾燥し
、0.5mmの厚さにスライスし、切ってウェハースを形成する。
。得られたゲルを標準的な凍結乾燥条件下でまとめて（in blocks）凍結乾燥し
、0.5mmの厚さにスライスし、切ってウェハースを形成する。
【００２１】
湿潤溶液を調製するために、リンゴ酸を水に２重量％の量で添加する。
【００２２】
抗斑点（blemish）製品としてウェハースを使用するために、使用者は処置す
べき斑点を含む皮膚領域を軽く湿らせる。次いでウェハースを湿った皮膚上に押
し付け、湿潤溶液をウェハースに適用する。湿ったウェハースをやさしくこする
とすぐに膜がゲルに溶解し始め、ゲルベヒクルが更にすり込まれてサリチル酸が
斑点に送達され、皮膚上に最初のウェハースの痕跡はほとんどなくなる。
べき斑点を含む皮膚領域を軽く湿らせる。次いでウェハースを湿った皮膚上に押
し付け、湿潤溶液をウェハースに適用する。湿ったウェハースをやさしくこする
とすぐに膜がゲルに溶解し始め、ゲルベヒクルが更にすり込まれてサリチル酸が
斑点に送達され、皮膚上に最初のウェハースの痕跡はほとんどなくなる。
【００２３】実施例２．
本実施例は、本発明の乾燥膜の組成物を例示する。
【００２４】
【表１】
物 質 重量（ｇ／１００ｇ）
────────────────────────────────
アルギン酸ナトリウム ４８
セルロースガム １９
スクアラン １１
レーヨン ９
PPG-15-ステアリルエーテル ４．５
ヒアルロン酸 ５
炭酸カリウム ０．５
PEG-40ソルビタンパーオレエート ２
可溶性コラーゲン １
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 31/05 Ａ６１Ｋ 31/05
31/19 31/19
31/60 31/60
38/17 47/02
47/02 47/10
47/10 47/12
47/12 47/36
47/36 47/42
47/42 Ａ６１Ｐ 17/00
Ａ６１Ｐ 17/00 17/16
17/16 43/00 １０５
43/00 １０５ Ａ６１Ｋ 37/12
(72)発明者 キャスティロ−ブッチ，カルメン
アメリカ合衆国 11740 ニューヨーク州，
グリーンローン，アンドレア レーン 14
Ｆターム(参考） 4C076 AA75 AA88 AA95 BB31 CC18
CC29 DD08 DD23 DD25 DD34
DD38 DD43 DD46 DD68 EE31
EE36 EE37 EE38 EE43 FF02
FF04 FF06 FF34 FF35 FF68
4C083 AA111 AB312 AC022 AC121
AC182 AC301 AC302 AC442
AC471 AD211 AD241 AD262
AD301 AD302 AD311 AD321
AD331 AD332 AD352 AD411
AD431 AD432 AD471 AD591
BB47 BB51 CC02 CC07 DD12
DD27 EE05 EE06 EE12 EE13
EE16 FF06
4C084 AA03 BA44 MA02 MA05 MA32
MA63 NA10 NA11 NA13 ZA891
ZB212 ZC751
4C086 AA01 DA17 MA03 MA05 MA10
MA32 MA63 NA10 NA11 NA13
ZA89 ZB21 ZC75
4C206 AA01 CA19 KA01 MA03 MA05
MA52 MA83 NA10 NA11 NA13
ZA89 ZB21 ZC75
Claims (34)
- 【請求項１】 湿潤剤の適用後に溶解可能なゲル形態に可逆的に復帰し得る
凍結乾燥した部分架橋型ポリマーゲル膜を含む、皮膚への局所的適用のための送
達システム。 - 【請求項２】 ゲルが架橋し得るポリマー及び架橋中断（disrupting）剤を
含有する、請求項１に記載のシステム。 - 【請求項３】 ポリマーがアルギン酸塩、コラーゲン、及びデンプンからな
る群から選択される、請求項２に記載のシステム。 - 【請求項４】 中断剤がキチン及びムコ多糖の分解産物及び誘導体からなる
群から選択される、請求項２に記載のシステム。 - 【請求項５】 中断剤が、キトサン；ヒアルロン酸；グルクロン酸；グルコ
サミン、ガラクトサミン、及び／またはマンノサミン単量体単位を含むオリゴ糖
；吸湿性、水溶性アミノ酸またはこれから構成されるペプチド、及びグリセリン
及びグリセリン誘導体からなる群から選択される、請求項４に記載のシステム。 - 【請求項６】 ポリマーがアルギン酸塩である、請求項３に記載のシステム
。 - 【請求項７】 中断剤がヒアルロン酸である、請求項５に記載のシステム。
- 【請求項８】 生物学的活性剤を含有する、請求項１に記載のシステム。
- 【請求項９】 生物学的活性剤が、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、
過酸化ベンゾイル、レチノイド、抗酸化剤、コラーゲン、コラーゲン刺激剤、Ｎ
−アセチルシステイン、エラスチン、ホエイタンパク質、美白（whitening）剤
、スキンコンディショニング剤、酵素、及びホルモンからなる群から選択される
、請求項８に記載のシステム。 - 【請求項１０】 生物学的活性剤がサリチル酸である、請求項９に記載のシ
ステム。 - 【請求項１１】 生物学的活性剤がコラーゲンである、請求項９に記載のシ
ステム。 - 【請求項１２】 凍結乾燥した部分架橋型ポリマーゲル膜を含有する、皮膚
への生物学的活性剤の局所的適用のための送達システムであって、該膜が、アル
ギン酸塩、デンプン、及びコラーゲンからなる群から選択される架橋可能なポリ
マー；キチン及びムコ多糖の分解産物及び誘導体からなる群から選択される架橋
中断剤；及び生物学的活性剤、を含有する、上記システム。 - 【請求項１３】 ポリマーがアルギン酸塩であり、中断剤がキトサン；ヒア
ルロン酸；グルクロン酸；グルコサミン、ガラクトサミン、及び／またはマンノ
サミン単量体単位を含むオリゴ糖；吸湿性、水溶性アミノ酸またはこれから構成
されるペプチド、及びグリセリン及びグリセリン誘導体からなる群から選択され
る、請求項１２に記載のシステム。 - 【請求項１４】 中断剤がヒアルロン酸である、請求項１３に記載のシステ
ム。 - 【請求項１５】 更に水溶性被膜形成剤を含有する、請求項１３に記載のシ
ステム。 - 【請求項１６】 生物学的活性剤が、α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸
、過酸化ベンゾイル、レチノイド、抗酸化剤、コラーゲン、コラーゲン刺激剤、
Ｎ−アセチルシステイン、エラスチン、ホエイタンパク質、美白剤、スキンコン
ディショニング剤、及びホルモンからなる群から選択される、請求項１２に記載
のシステム。 - 【請求項１７】 生物学的活性剤がα−またはβ−ヒドロキシ酸である、請
求項１６に記載のシステム。 - 【請求項１８】 生物学的活性剤がサリチル酸である、請求項１７に記載の
システム。 - 【請求項１９】 生物学的活性剤がコラーゲンである、請求項１６に記載の
システム。 - 【請求項２０】 生物学的活性剤が抗酸化剤である、請求項１６に記載のシ
ステム。 - 【請求項２１】 抗酸化剤が緑茶ポリフェノールである、請求項１９に記載
のシステム。 - 【請求項２２】 生物学的活性剤を含有する請求項１に記載の送達システム
を皮膚に適用し、湿潤剤で膜を湿潤させることを含む、生物学的活性剤を皮膚に
送達する方法であって、湿潤させることによって膜が溶解可能なゲル形態に復帰
することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２３】 湿潤溶液が少なくとも１種の化粧品に許容可能な酸を含有
する、請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２４】 酸がα−またはβ−ヒドロキシ酸である、請求項２３に記
載の方法。 - 【請求項２５】 膜がアルギン酸塩、デンプン及びコラーゲンからなる群か
ら選択される架橋可能なポリマーと、キチンまたはムコ多糖の分解産物及び誘導
体からなる群から選択される架橋中断剤を含む、請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２６】 中断剤がヒアルロン酸である、請求項２５に記載の方法。
- 【請求項２７】 膜または湿潤溶液の少なくとも一方が酸を含有し、他方が
重炭酸塩を含有する、請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２８】 生物学的活性剤を皮膚に送達するためのキットであって、
湿潤剤の適用後に溶解可能なゲル形態に復帰する少なくとも１種の凍結乾燥した
、部分架橋型ポリマーゲル膜、及びそのための湿潤剤を含む、上記キット。 - 【請求項２９】 膜がアルギン酸塩、デンプン及びコラーゲンからなる群か
ら選択される架橋可能なポリマー；キチン及びムコ多糖の分解産物及び誘導体か
らなる群から選択される架橋中断剤；及び生物学的活性剤を含む、請求項２８に
記載のキット。 - 【請求項３０】 ポリマーがアルギン酸塩であり、中断剤がヒアルロン酸で
ある、請求項２９に記載のキット。 - 【請求項３１】 湿潤剤が酸を含む、請求項３０に記載のキット。
- 【請求項３２】 膜が酸を含み、湿潤剤が重炭酸塩を含む、請求項３０に記
載のキット。 - 【請求項３３】 湿潤剤が酸を含み、膜が重炭酸塩を含む、請求項３１に記
載のキット。 - 【請求項３４】 膜がアルギン酸ポリマーを含み、中断剤がヒアルロン酸で
あり、湿潤剤が酸を含み、生物学的活性剤がα−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ
酸、過酸化ベンゾイル、レチノイド、抗酸化剤、コラーゲン、コラーゲン刺激剤
、Ｎ−アセチルシステイン、エラスチン、ホエイタンパク質、美白剤、スキンコ
ンディショニング剤、及びホルモンからなる群から選択される、請求項２９に記
載のキット。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/549,113 US6497887B1 (en) | 2000-04-13 | 2000-04-13 | Membrane delivery system |
| US09/549,113 | 2000-04-13 | ||
| PCT/US2001/011876 WO2001078692A2 (en) | 2000-04-13 | 2001-04-11 | Membrane delivery system |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=24191720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1276471B1 (ja) |
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| AU (1) | AU2001251548A1 (ja) |
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| ES (1) | ES2269379T3 (ja) |
| HK (1) | HK1053790B (ja) |
| WO (1) | WO2001078692A2 (ja) |
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