JP2003521547A - プライマー組成物および有機ポリマー基材の接着 - Google Patents
プライマー組成物および有機ポリマー基材の接着Info
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Abstract
Description
ー基材、特に有機高分子量ポリマーから作られた基材に対する接着性を向上させ
る表面処理またはプライマー組成物に関する。
、プロピレン、ブテン、オクテン、ブタジエン、スチレン、およびそれらの組み
合わせの繰返し単位から構成される数平均分子量が通常約10,000を超える
大型分子)は、通常の結合剤および方法を使用して接着剤、インク、およびコー
ティング剤と接着することが困難となるような表面特性を有する。低表面エネル
ギーのこれらポリマーの例は、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)
、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(EPDM)、およびエチレン/
α−オレフィンコポリマーである。これらの短所を克服するため多くの提案が行
われてきた。
/ブチレン−スチレンブロックコポリマー類およびアクリルポリマー類を溶剤混
合物に加えた組成物が公知である。これらの組成物は、このようなポリマーに対
する感圧接着剤および構造用接着剤の接着性を向上させる。
(SBR))および他の固形高分子量ポリマー類の接着剤(例えば、溶剤系ポリ
ウレタンおよびポリクロロプレン類)との接着に対する感受性が、トリクロロイ
ソシアヌル酸やN,N−ジクロロベンゼンスルホンアミドなどのハロゲン供与体
の溶液で表面を塩素化することによって向上することが知られている。これは例
えば、ハロゲン供与体をプライマーまたは接着剤自体に混入することで実施する
ことができる。しかし、通常ハロゲン供与体のみを含む溶液は、エチレン不飽和
を多く含む基材にのみ有効である。また、ポリウレタン接着剤などの接着剤組成
物でハロゲン供与体を含有するものは安定性が制限される。
すプライマー組成物および接着剤組成物(例えば、水酸基末端ポリウレタン接着
剤)は公知である。通常このようなプライマー組成物は、ハロゲン供与体(例え
ば、ジブロモジメチルヒダンチオン、トリクロロイソシアヌル酸)と芳香族イソ
シアネート類(例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートなどのイ
ソシアネート基が直接芳香族炭素に結合した化合物)とを含む。例えば、英国特
許出願第1,458,007号(1976年12月8日公告)および第1,46
0,043号(1976年12月31日公告)を参照にされたい。しかしながら
、通常このような組成物は貯蔵安定性が約7日未満である。従って、これらの組
成物は使用前に短時間で混合する必要があるので、一液系として出荷することは
容易ではない。さらに、プライマー処理した基材は、イソシアネート化合物中に
芳香族基が存在するため、UV照射によって黄変および変色が起こる。このこと
は、例えば白色または透明のゴムの貯蔵にとって望ましくない。
、トリクロロイソシアヌル酸などのハロゲン供与体と、脂肪族イソシアネート含
有化合物と、有機溶剤とを含む組成物が公知である(Groves、米国特許出
願第08/725,637号、1996年10月8日提出)。これらのプライマ
ー組成物は、ポリブタジエン、ポリイソプレン、天然ゴム、スチレン−ブタジエ
ンコポリマー類、ポリクロロプレン等のある程度のエチレン不飽和を含有する有
機ポリマー基材に対して特に有効である。しかし、上記の米国特許出願第08/
725,637号の組成物は改良された接着性を示すが、エチレン−酢酸ビニル
コポリマー類(EVA)、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(EPD
M)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、エチレン/α−オレフ
ィンコポリマー類などのエチレン不飽和の少ないまたはまったく含まない基材は
、接着剤、インク、コーティング剤等と通常はよく接着しない。このような基材
に対しては、これらのプライマー組成物を設ける前に表面の機械的粗面化が必要
となることもある。しかし、基材が摩耗することは経済的ではなく、常に容易で
好都合なわけでもない。従って、エチレン不飽和をほとんどまたはまったく含ま
ないポリマーを含めた多くの異なる種類の基材に対して、摩耗させることなくよ
りいっそう効果的にプライマー処理ができるプライマー組成物および塗布手順が
なお必要とされている。さらに、このようなプライマー組成物は、長い貯蔵安定
性を有し、塗布後にUV照射、および高温多湿に対して安定となるべきである。
炭化水素ポリマーと、有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマー
と、有機溶剤とを含むプライマー組成物を提供する。これらの成分は、混合時に
反応が起こってもよいし実質的に反応しなくてもよい。従って、本発明の組成物
は、未反応の有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマー、未反応の脂肪族イ
ソシアネート含有化合物、および未反応の有機官能基を任意に含むハロゲン化炭
化水素ポリマー、および/またはそれらの反応生成物、および有機溶剤を含む。
アネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、γ−イソシアナ
トプロピルトリメトキシシラン、およびそれらのオリゴマーとそれらの組み合わ
せからなる群より選択される脂肪族イソシアネート含有化合物;有機官能基がカ
ルボン酸無水物基、水酸基、エポキシド基、カルボン酸エステル基、カルボン酸
アミド基、カルボン酸基、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される
有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマー;ポリマーが、塩素化ポリプロピ
レン、塩素化ポリエチレン、クロロスルホン化ポリエチレン、クロロスルホン化
ポリプロピレン、無水マレイン酸で改質した塩素化ポリプロピレン、無水マレイ
ン酸で改質した塩素化ポリエチレン、およびそれらの混合物または反応生成物か
らなる群より選択される有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマ
ー;および有機溶剤の混合物から構成される。有機官能基含有非ハロゲン化炭化
水素ポリマーの例としては、無水マレイン酸で改質したスチレン−エチレン/ブ
チレン−スチレントリブロックコポリマー、無水マレイン酸で改質したエチレン
−プロピレンコポリマー、無水マレイン酸で改質したプロピレンポリマー、末端
水酸基を含有するエチレン/ブチレンコポリマー、エチレン酢酸ビニルコポリマ
ー、無水マレイン酸で改質したエチレン酢酸ビニルコポリマー、およびそれら(
すなわちこれらポリマーの2種類以上)の混合物または反応生成物が挙げられる
。
製した物品を提供する。この方法は、第1有機ポリマー基材表面にプライマー組
成物を設けてプライマー処理表面を得て、ここでこのプライマー組成物脂肪族イ
ソシアネート含有化合物と、有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーと、
有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマーと、有機溶剤とを含む
成分を混合することによって調製することができ;プライマー処理した表面また
は第2基材の表面に接着剤を設け;第1および第2基材の表面を互いに合わせて
接着することを含む。
ネート含有化合物と、有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマー
とを有機溶剤と混合することによって調製されるプライマー組成物を提供する。
限定することを意図するものではないが、これらの成分はそれぞれの官能基を介
して互いに反応性であるかまたは組成物中の他の成分と反応性であると考えられ
るが、実質的に水分を含まない環境で貯蔵した場合に不安定となる組成物が得ら
れるほど反応性ではない。従って、本発明の組成物は、未反応の有機官能基含有
非ハロゲン化炭化水素ポリマー、未反応の脂肪族イソシアネート含有化合物、お
よび未反応の有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマー、および
/またはそれらの反応生成物、および有機溶剤を含む。
、約60℃までの高温で少なくとも60日間安定である。本明細書で使用する「
安定」とは、実質的に水分を含まない環境で規定の時間貯蔵した場合に分解、反
応、沈降、または激しい変色が起こらない組成物のことを意味する。すなわち、
その組成物は、実質的に水分を含まない環境で貯蔵した場合に一定期間後には実
質的に変化しない。本明細書において、「実質的に水分を含まない環境」とは、
実質的にすべての大気中の水分を除去した環境のことである。通常は、「実質的
に水分を含まない環境」に存在する水分は約0.01%未満であり、水分を含ま
ない溶剤および/または水分を含まない雰囲気などのように本明細書では使用す
る。
剤の接着性を向上するために、有機ポリマー基材(例えば、合成または天然材料
であることができ通常はエラストマー材料である有機高分子量ポリマーで作られ
た基材)の表面を通常効果的に改質する。本明細書での記載において、エラスト
マーまたはエラストマー材料という用語は、Hawley’s Condens
ed Chemical Dictionary,Eleventh Edit
ion,1987,New York,NY(この記載内容を本願明細書に引用
する)で定義されるようなゴム様特性を有する材料を意味する従来の種類のもの
に対して使用している。これには、少なくとも元の長さの2倍まで伸ばした後で
ほぼ元の長さに急速に縮むことができる材料、例えば天然および合成ゴムのよう
な架橋したポリマーが含まれる。これには、延伸によって得ることができる熱可
塑性の未架橋ポリオレフィン類などの材料も含まれる。
しく、UV光にさらされても激しい変色が起こらないことが好ましい。通常この
ようなプライマーは、表面エネルギーの低い多種多様の有機ポリマー基材に対し
て効果的であり、これによってプライマー処理した基材が接着剤、インク、コー
ティング剤等と接着性をもつようになる。このようなプライマーは、種々の接着
剤を使用するときに、他の有機ポリマー基材、またはガラス、金属、セラミック
などの他の非ポリマー性基材に対する接着力を向上させる。
ポリマー、エチレン−プロピレンゴム、ブチルゴムおよびブロモブチルゴム、エ
チレン/α−オレフィンコポリマー、ポリプロピレン、およびポリエチレンなど
のエチレン不飽和の少ないまたは含まない有機ポリマー基材に対して特に効果的
である。また、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、天然ゴム
、イソブチレン−イソプレンコポリマー、スチレンブタジエンコポリマー、およ
びスチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマーなどのある程度の不飽和
を含む基材に対する接着も本発明のプライマー組成物によって向上させることが
できる。意味深いことには、ポリエチレン酢酸ビニルフォームなどの他の基材、
および天然皮革などの他の有機高分子量ポリマー基材も、本発明によるプライマ
ーを使用したプライマー処理が接着に対して効果的である。有機ポリマー基材の
表面は、接着性を向上させるためのプライマー処理の前に機械的に粗くすること
ができるが、必ずしも必要ではない。
有化合物は、イソシアネート(−NCO)基が直接脂肪族炭素と結合した化合物
である。通常は好ましくないが、脂肪族イソシアネート含有化合物は芳香族部分
を含んでいてもよい。従って、脂肪族イソシアネート含有化合物は不飽和を含む
ことができるが、通常は飽和材料が好ましい。
アネート含有化合物はモノマー、オリゴマー、またはポリマーの形態であっても
よい。このような脂肪族イソシアネート含有化合物の例としては、限定するもの
ではないが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シ
クロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、
ダイマー酸ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ベンゼン−1,3−
ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)、およびベンゼン−1,4−ビス
(1−イソシアナト−1−メチルエチル)などのモノマー、脂肪族イソシアネー
トモノマーのオリゴマー、および脂肪族イソシアネートと活性水素含有化合物と
のポリマーまたはプレポリマー(すなわち反応生成物)が挙げられる。これらの
中で、イソホロンジイソシアネート、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシ
ラン、およびそれらのオリゴマーならびにそれらの組み合わせが好ましい。商標
名「VESTANAT T1890E」でHuls America,Inco
rporated(Piscataway,NJ)より入手可能なイソホロンジ
イソシアネート三量体などの脂肪族イソシアネートのオリゴマーは、モノマー性
イソシアネートよりも揮発性が低くそのため毒性が低いので特に好ましい。
ネート基を含有しているのであれば好適である。前述の任意の脂肪族イソシアネ
ートをこのような材料の調製のために使用することができる。活性水素含有化合
物の例としては、限定するものではないが、エチレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
トリトール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ポリエステルポリオール、
ポリカーボネートポリオール、ポリテトラメチレンオキシドポリエーテルポリオ
ール、ポリプロピレンオキシドポリエーテルポリオール、およびポリエチレンオ
キシドポリオールが挙げられる。脂肪族イソシアネート含有モノマー、オリゴマ
ー、および/またはプレポリマーの混合物も有用であることが分かっている。
キシド基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、カルボン酸基などの有
機官能基を含む非ハロゲン化炭化水素ポリマーである。官能基を含有する好適な
炭化水素ポリマーの例としては、限定するものではないが、無水マレイン酸で改
質したスチレン−エチレン/ブチレン−スチレントリブロックコポリマー、無水
マレイン酸で改質したエチレン−プロピレンコポリマー、無水マレイン酸で改質
したプロピレンポリマー、末端に水酸基を含有するエチレン/ブチレンコポリマ
ー、エチレン酢酸ビニルコポリマー、無水マレイン酸で改質したエチレン酢酸ビ
ニルコポリマー、およびこれらポリマー2種類以上の混合物または反応生成物が
挙げられる。これらの中で、商標名「KRATON FG−1901X」でSh
ell Chemical Company(Houston,TX)から入手
できる約2重量%の無水コハク酸を含有するマレイン酸処理したスチレン−エチ
レン/ブチレン−スチレン、商標名「HPVM 2203」でShell Ch
emical Company(Houston,TX)から入手できる末端に
水酸基を含有するエチレン/ブチレンコポリマー、商標名「FUSABOND
MC−190D」でDuPont Canada,Incorporated(
Mississauga,Ontario,Canada)から入手できる無水
マレイン酸で改質したエチレン酢酸ビニルコポリマー、およびPolyscie
nces,Incorporated(Warrington,PA)から入手
できるエチレンを72%含有するエチレン酢酸ビニルコポリマーが特に好ましい
。これらのポリマーの混合物も有用であることが分かっている。
適なハロゲン化炭化水素ポリマーは、単純にハロゲン化されたポリマーと、ハロ
ゲン化され例えばスルホン酸基、カルボン酸無水物基、水酸基、エポキシド基、
カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、カルボン酸基などの有機官能基を
含有するポリマーである。有機官能基を任意に含有する好適なハロゲン化炭化水
素ポリマーの例としては、限定するものではないが、塩素化ポリプロピレン、塩
素化ポリエチレン、クロロスルホン化ポリエチレン、無水マレイン酸で改質した
塩素化ポリプロピレン、無水マレイン酸で改質した塩素化ポリエチレン、および
それらの混合物または反応生成物が挙げられる。これらの中で、商標名「HYP
ALON CP827B」でDuPont Polymer Products
(Wilmington,DE)より入手できるクロロスルホン化ポリエチレン
、および商標名「CP 343−1」でEastman Chemical C
ompany(Kingsport,TN)から入手できる無水マレイン酸で改
質した塩素化ポリプロピレンが好ましい。
化芳香族または脂肪族炭化水素を含めた広範囲の種類の有機溶剤を使用すること
ができる。例としては、限定するものではないが、シクロヘキサン、キシレン、
ヘプタン、トルエン、およびヘキサンが挙げられる。好ましくは、有機溶剤は、
シクロヘキサンとキシレンの重量比約95:5〜約5:95の混合物、より好ま
しくは約80:20〜約20:80(シクロヘキサン:キシレン)の混合物であ
る。
剤の高分子量有機ポリマー基材に対する接着性を向上させるために十分な量の前
述の成分を含む。好ましくは、脂肪族イソシアネート含有化合物は、プライマー
組成物の全重量に対して約1重量%〜約15重量%の量が含まれ、より好ましく
は約1重量%〜約5重量%の量が含まれる。好ましくは、有機官能基含有非ハロ
ゲン化炭化水素ポリマーは、プライマー組成物の全重量に対して約0.25重量
%〜約10重量%の量が含まれ、より好ましくは,約0.25重量%〜約5重量
%の量が含まれる。好ましくは、ハロゲン化炭化水素ポリマーは、プライマー組
成物の全重量に対して約0.5%〜約10重量%の量が含まれ、より好ましくは
約0.5%〜約5重量%の量が含まれる。有機溶剤は、組成物の全重量に対して
、プライマー組成物の少なくとも約75重量%含まれることが好ましい。
なものには、例えば、シランカップリング剤などのカップリング剤およびエポキ
シ樹脂などの酸掃去剤が含まれる。通常添加剤は、所望の効果が得られるだめの
量がプライマー組成物中に含まれる。添加剤は、プライマー組成物全重量に対し
て約10重量%を超えないことが好ましい。添加剤は、単独でも使用できるし、
種々の組み合わせで使用することもできる。
必要ではない。本発明によるプライマー組成物は浸漬、吹付け、はけ塗り、グラ
ビアコーティング、およびMeirロッドおよびナイフコーティングを含む種々
の方法を使用して基材に設けることができる。プライマーは、接着剤、インク、
または他のコーティング材料を設ける前に通常は乾燥させる。ある実施例では、
プライマーを設ける前に基材表面を機械的に擦過する。
ー組成物をコーティングした基材)に対して向上した接着性を示す接着剤、イン
ク、および他のコーティング材料は、熱硬化性材料、熱可塑性材料、および複合
材料(すなわち、熱硬化性材料と熱可塑性材料)のいずれであってもよい。本明
細書で使用する複合という用語は、2種類以上の異なる種類の材料(例えば、接
着剤)ならびに接着剤、インク、および他のコーティング材料の調製に適した2
種類以上のポリマーの併用を意味する。通常、プライマー処理した有機高分子量
ポリマー上にコーティングされる材料は接着剤である。
ては、ポリスルフィド類、シリコーン類、ポリエステル類、ポリウレタン類、エ
ポキシ類、嫌気性および好気性アクリル樹脂類、輻射線硬化ポリマー類、および
加硫ゴムが挙げられる。通常熱硬化性接着剤は、熱、触媒、または光または湿気
によって活性化されて硬化する。硬化後、熱可塑性接着剤は、通常不溶性(すな
わち、接着剤は有機溶剤または水に溶解しない)および不融性(すなわち接着剤
は加熱した場合に流動しない)である。
ては、ビニル接着剤(例えば、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルアルキルエステル類およびエーテル類、および酢酸ビニル−エチレンコポリ
マー接着剤、アクリル接着剤、およびポリウレタン接着剤)、ホットメルト接着
剤、セルロース接着剤、およびアスファルト系接着剤が挙げられる。熱可塑性接
着剤は、エマルション、溶液、または固形の形態であることができる。
前に乾燥させることが一般的である。接着剤は、脂肪族イソシアネート含有化合
物と反応する成分を含んでいることもある。例えば、ポリウレタン系接着剤およ
びエポキシ系接着剤は、脂肪族イソシアネート含有化合物と反応することができ
る。脂肪族イソシアネート含有化合物とポリウレタン系接着剤の間の反応速度を
増加させるために、触媒を接着剤に加えることができるが、必要なものではない
。このような触媒の例としては、ジアルキルスズジカルボキシレート、ジアルキ
ルスズジカルボキシレートと酸化トリアルキルスズの混合物、金属アセチルアセ
トネート類、金属カルボキシレート類、金属アセチルアセトネート類と第三級ア
ミン類の混合物などが挙げられる。
動靴などのエラストマー部分を有する履物やテニスラケットおよび屋根用膜の製
造に使用することができる。本発明によるプライマー組成物は、2つの有機ポリ
マー基材を互いに接着したり、このような有機ポリマー基材を金属、ガラス、セ
ラミック、木材、綿または他の織物などを含む基材などの多様な他の基材と接着
したりする場合にも適している。
る履物の製造に特に有用である。図1を参照すると、運動靴20が示されており
、これはアッパー22と、ミッドソール24と、ソール(または本底)25とを
備える。運動靴20の製造において、例えば、プライマー組成物は、吹付け、は
け塗り、またはすり込みによってゴム製ソールなどのソール26の接着面に設け
られる。通常、溶媒は気化(例えば、空気乾燥)によって除去してプライマー処
理面が形成される。次に、ソール26のプライマー処理面を、接着剤、好ましく
はポリウレタン接着剤を設けることによる従来方法によって処理する。接着剤が
溶剤系の場合は、その溶剤を気化させる。靴20のアッパー部分22、そして任
意にミッドソール24およびソール(または本底)25に、プライマー組成物を
コーティングして、乾燥させ、同種または異種の接着剤をコーティングして溶剤
を気化させることができる。接着剤が乾燥すれば、ソール26と、ミッドソール
24と、ソール(または本底)25と、アッパー22とを、従来方法で接着して
、通常は同時に接着剤コーティング層を加熱して再活性化させる。例えば、ソー
ル上の接着剤は、約80℃で再活性化させることができ、アッパーに取り付けた
ソールは加熱により再活性化したものでもしなかったものでもよい。次に組立品
を、高圧でプレス機を使用するなどの当技術分野で公知の方法で処理する。
施例で説明する特定の材料およびそれらの量ならびに他の条件および詳細につい
ては、本発明を不当に制限するために作成したものではない。他に記載のない限
り、すべての部およびパーセンテージは重量を基準にしたものである。
水素ポリマー 実施例1の調製 官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーを含む本発明のプライマー組成物を
以下のように調製した。20mlのガラスビンを120℃で30分間乾燥し、ふ
たをして冷却した。シクロヘキサンとキシレンの重量比3.0:2.0の溶剤混
合物を、商標名「Type 4A,Grade 514」でW.R.Grace
and Company,Davison Chemical Divisi
on(Baltimore,MD)より入手可能なモレキュラーシーブで乾燥し
、残留する水を除去した。乾燥溶剤混合物10.0gと、商標名「KRATON
FG−1901X」でShell Chemical Company(Ho
uston,TX)より入手可能なマレイン酸処理スチレン−エチレン/ブチレ
ン−スチレントリブロックコポリマーを0.05gと、商標名「CP 343−
1」でEastman Chemical Company(Kingspor
t,TN)より入手可能な塩素化ポリプロピレンを0.14gと、70%イソホ
ロン三量体の酢酸ブチル溶液として商標名「VESTANAT T1890E」
でHulsAmerica,Incorporated(Piscataway
,NJ)より入手可能なイソホロンジイソシアネート三量体溶液を0.20gと
を、ふたをはずしたビンに加えた。
ny(Houston,TX)より入手可能なエチレン/ブチレンコポリマージ
オールを、マレイン酸処理スチレン−エチレン/ブチレン−スチレントリブロッ
クコポリマーの代わりに使用したことを除けば、実施例1の記載に従って実施例
2の組成物を調製した。
n,PA)より入手可能なポリエチレン酢酸ビニル(エチレンが72%)を、マ
レイン酸処理スチレン−エチレン/ブチレン−スチレントリブロックコポリマー
の代わりに使用したことを除けば、実施例1の記載に従って実施例3の組成物を
調製した。
,Incorporated(Mississauga,Ontario,Ca
nada)より入手可能なマレイン酸処理ポリエチレン酢酸ビニルを、マレイン
酸処理スチレン−エチレン/ブチレン−スチレントリブロックコポリマーの代わ
りに使用したことを除けば、実施例1の記載に従って実施例4の組成物を調製し
た。
施例5の組成物を調製した。
ompany(Houston,TX)より入手可能なスチレン−エチレン/ブ
チレン−スチレントリブロックコポリマーを、マレイン酸処理スチレン−エチレ
ン/ブチレン−スチレントリブロックコポリマーの代わりに使用したことを除け
ば、実施例1の記載に従って、官能基を含まない非ハロゲン化炭化水素ポリマー
の組成物を調製した。
ers L.L.C.(Wilmington,DE)より入手可能なポリオレ
フィンエラストマー(POE)と呼ばれるエチレン/1−オクテンコポリマーの
200mm×200mm×6mmの飾り板を、25mm×100mm×6mmの
試験片に打ち抜いた。実施例1〜5および比較例Aのそれぞれについて、3つの
試験片を、商標名「KIMWIPE」でKimberly−Clark Cor
poration(Roswell,GA)より入手可能な繊維くずのでないテ
ィッシュペーパーにシクロヘキサンとキシレンの重量比3.0:2.0の溶剤混
合物をたっぷりしみこませたものを用いて2回清浄にした。1分間以内に、実施
例1〜5および比較例Aのプライマー溶液を試験片上にはけ塗りして、30分間
乾燥させた。商標名「DESMOCOLL 530」でBayer Corpo
ration(Pittsburgh,PA)より入手可能なポリカプロラクト
ンポリウレタン接着剤の20重量%メチルエチルケトン溶液を、試験片の一端か
ら約25mmの領域を除いた各試験片のプライマー処理面にはけ塗りし、30分
間乾燥させた。
Pepperell Inc.(Palatine,IL)より入手可能な4
9×30(1インチ当りの糸の数)の生機(未漂白、未染色)綿布第10番帆布
リボン38mm×100mm×1mmの一端から約75mmに連続的にはけ塗り
して、30分間乾燥させた。プライマー処理し接着剤をコーティングした試験片
とカンバスリボンを70℃オーブンに5分間入れた。
をコーティングした側を、約10kPaの圧力をかけて互いに接着して剥離試料
を作製し、室内温度および湿度で7日間静置した。各剥離試料をInstron
Corporation(Canton,MA)より入手可能なInstro
n引張試験機に取り付けて、接着した試験片の180°剥離強度を測定した。実
施例1〜5と比較例Aについて、掴み具速度12.7cm/分での3回の180
°剥離値の平均を、ニュートン/100ミリメートル(N/100mm)の単位
で記録すると、それぞれ648、517、447、386、710、140とな
った。
の混合物を含む本発明のプライマー組成物は、官能基を含有しない非ハロゲン化
炭化水素ポリマーで調製したプライマー組成物と比較すると、ポリウレタン接着
剤のエチレン/α−オレフィンコポリマー(POE)に対する接着力を大きく向
上させたことを示している。
and Chemicals,Incorporated(Allentow
n,PA)より入手可能なイソホロンジイソシアネートポリエステルプレポリマ
ーを、70%イソホロンジイソシアネート三量体溶液の代わりに使用したことを
除けば、実施例1の記載のように実施例6の組成物を調製した。
nkakee,IL)より入手可能なダイマー酸ジイソシアネートを、70%イ
ソホロンジイソシアネート三量体溶液の代わりに使用したことを除けば、実施例
1の記載のように実施例6の組成物を調製した。
例8の組成物を調製した。
)試験片25mm×100mm×6mmを清浄にし、実施例6〜8の組成物でプ
ライマー処理して、ポリウレタン接着剤をコーティングし、ポリウレタンをコー
ティングした綿カンバスリボンと接着した。180°剥離値を実施例1〜5に記
載のように測定した。実施例6〜8について3回の180°剥離値の平均をN/
100mmを単位として記録すると、それぞれ544、386、754となった
。
も有用であることを示している。
Products(Wilmington,DE)より入手可能なクロロスルホ
ン化ポリエチレンを、マレイン酸処理塩素化ポリプロピレンの代わりに使用した
ことを除けば実施例1に記載のようにして実施例9の組成物を調製した。
例10の組成物を調製した。
Kyeong Nam,Korea)より入手可能な圧縮成形ポリエチレン酢酸
ビニル(EVA)フォーム飾り板の203mm×203mm×15mm、密度1
93.3kg/m3のものを、25.4mm×127mm×15mmの試験片に
打ち抜いた。
d(Pusan,Korea)より入手可能な加硫EPDMゴム飾り板の127
mm×127mm×2.5mmを25.4mm×127mm×2.5mm試験片
に打ち抜いた。
Mの試験片を清浄にし、実施例9および10の組成物でプライマー処理して、ポ
リウレタン接着剤溶液をコーティングし、ポリウレタン接着剤をコーティングし
た綿カンバスリボンと接着した。実施例1〜5に記載のようにして、180°剥
離値を測定した。実施例9の組成物を用いたPOE、EVA、およびEPDMの
試験片における3回の180°剥離値の平均をN/100mmを単位として記録
すると、それぞれ719、少なくとも526(基材破壊)、456となり、実施
例10の組成物を使用した場合の3回の180°剥離値の平均をN/100mm
を単位として記録すると、それぞれ526、少なくとも525(基材破壊)、4
03となった。
の組成物の調製に有用であることを示している。
any(Kingsport,TN)から入手可能な塩素化ポリプロピレン0.
2gと、実施例1〜5に記載の溶剤混合物10.0gとを乾燥した20mlのガ
ラスビンに入れて混合することによってプライマー溶液の対照例Iを調製した。
mmをRubber Industries,Incorporated(Sh
akopee,MN)で作製した:65.0部のSBR 1502、35.0部
/ゴム100部(phr)のSBR 1904、25.0phrのシリカ、23
.0phrのカーボンブラック(N−330)、1.8phrの硫黄、3.0p
hrのクマロン−インデン樹脂(85℃)、3.8phrの酸化亜鉛、0.8p
hrのステアリン酸、1.1phrのN−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾー
ルスルフェンアミド、および0.8phrのフェノール系酸化防止剤。この飾り
板を、25.4mm×127mm×3.1mmに打ち抜いて試験片を作製した。
d(Pusan,Korea)より入手可能な加硫ポリブタジエン(PBR)ゴ
ム飾り板の127mm×127mm×2.5mmを25.4mm×127mm×
2.5mmの試験片に打ち抜いた。
ed(Lansing,MI)より入手可能な熱可塑性ポリオレフィン(TPO
)飾り板の110mm×300mm×3.5mmを110mm×25.4mm×
3.5mmの試験片に打ち抜いた。
よび実施例9と10のEVAとEPDMの各試験片を清浄にし、実施例1および
対照例Iの組成物でプライマー処理して、ポリウレタン接着剤溶液をコーティン
グし、ポリウレタン接着剤をコーティングした綿カンバスリボンと接着した。S
BR、PBR、TPO、POE、EVA、およびEPDMの試験片に実施例1〜
5の組成物を使用した場合の180°剥離値をN/100mmの単位で記録する
と、それぞれ368、439、596、561、少なくとも554(基材破壊)
、456となった。SBR、PBR、TPO、POE、EVA、およびEPDM
に対照例Iの組成物を使用した場合の3回の180°剥離値の平均をN/100
mmを単位として記録すると、それぞれ54、202、119、193、368
、81となった。
対照例のプライマー溶液と比較して、接着剤で接着した多くの種類の基材の剥離
値が大きく向上することを示している。
組成物でプライマー処理し、ポリウレタン接着剤溶液をコーティングして、互い
を接着させた。180°剥離値を実施例1〜5のようにして測定した。3回の1
80°剥離値の平均をN/100mmの単位で記録すると421となった。
片を清浄にして、実施例1の組成物でプライマー処理し、実施例1〜5のポリウ
レタン接着剤溶液をコーティングして、互いに接着し、POE/SBR、POE
/EVA、およびSBR/EVAの試験試料を得た。3回の180°剥離値の平
均をN/100mmを単位として記録すると、それぞれ193、少なくとも52
6(基材破壊)、少なくとも526(基材破壊)となった。この実施例は、本発
明のプライマー溶液が接着剤で接着した種々の基材の剥離値を大きく向上させる
ことを示している。
乾燥させた。商標名「SCOTCH−WELD 2216 B/A」でMinn
esota Mining and Manufacturing Compa
ny(St.Paul,MN)より入手可能な2液性エポキシ接着剤の薄層を、
試験片のプライマー処理した面と、未漂白で未染色の綿カンバスリボンの試験片
の一面とに設けた。軽いゴム被覆ローラーを用いて手で圧力をかけて接着剤をコ
ーティングしたPOEとカンバスリボンの面を互いに接着した。接着した試験片
は、180°剥離値測定の前に7日間養生させた。3回の180°剥離値の平均
をN/100mmを単位として記録すると、351となった。本実施例は、溶剤
系ポリウレタン以外の接着剤が、本発明の組成物でプライマー処理した基材に対
して高い剥離値を得られることを示している。
なしに、当業者であれば明らかとなるであろうし、本発明は本明細書で述べた説
明的実施例によって不当に制限されるものではないことが理解できるであろう。
個々に引用したような全ての特許、特許出願書類、および刊行物の全開示内容を
本願明細書に引用する。
Claims (17)
- 【請求項1】 脂肪族イソシアネート含有化合物と、有機官能基含有非ハロ
ゲン化炭化水素ポリマーと、有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポ
リマーと、有機溶剤とを含むプライマー組成物。 - 【請求項2】 実質的に水分を含まない環境で貯蔵した場合に60℃で少な
くとも約60日間安定である請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項3】 前記プライマー組成物の全重量に対して、少なくとも約75
重量%の前記有機溶剤と約1重量%〜約15重量%の前記脂肪族イソシアネート
含有化合物を含む請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項4】 前記プライマー組成物の全重量に対して約0.25重量%〜
約10重量%の前記有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーを含む請求項
3に記載のプライマー組成物。 - 【請求項5】 約0.5重量%から約10重量%の前記有機官能基を任意に
含有するハロゲン化炭化水素ポリマーを含む請求項4に記載のプライマー組成物
。 - 【請求項6】 前記脂肪族イソシアネート含有化合物が、1,6−ヘキサメ
チレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)
、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、ダイマー酸イソシアネート、キ
シレンジイソシアネート、ベンゼン−1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メ
チルエチル),ベンゼン−1,4−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル
)、およびそれらのオリゴマーおよびそれらの組み合わせからなる群より選択さ
れる請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項7】 前記脂肪族イソシアネート含有化合物が脂肪族イソシアネー
トと活性水素含有化合物の反応生成物であり、前記活性水素含有化合物が、エチ
レングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリトリトール、1,4−シクロヘキサンジメタノー
ル、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリテトラメチレ
ンオキシドポリエーテルポリオール、ポリプロピレンオキシドポリエーテルポリ
オール、ポリエチレンオキシドポリオール、およびそれらの組み合わせからなる
群より選択される請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項8】 前記有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーが、カル
ボン酸無水物基、水酸基、エポキシド基、カルボン酸エステル基、カルボン酸ア
ミド基、カルボン酸基、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される官
能基を含有する請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項9】 前記有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーが、 無
水マレイン酸で改質したスチレン−エチレン/ブチレン−スチレントリブロック
コポリマー、無水マレイン酸で改質したエチレン−プロピレンコポリマー、無水
マレイン酸で改質したプロピレンポリマー、末端に水酸基を含有するエチレン/
ブチレンコポリマー、エチレン酢酸ビニルコポリマー、無水マレイン酸で改質し
たエチレン酢酸ビニルコポリマー、およびこれらのポリマーの2種類以上の混合
物または反応生成物からなる群より選択される請求項8に記載のプライマー組成
物。 - 【請求項10】 前記有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリ
マーが、塩素化ポリプロピレン、塩素化ポリエチレン、クロロスルホン化ポリエ
チレン、クロロスルホン化ポリプロピレン、無水マレイン酸で改質した塩素化ポ
リプロピレン、無水マレイン酸で改質した塩素化ポリエチレン、およびそれらの
混合物または反応生成物からなる群より選択される請求項1に記載のプライマー
組成物。 - 【請求項11】 前記有機溶剤が、脂肪族エステル、脂肪族炭化水素、芳香
族炭化水素、ハロゲン化芳香族または脂肪族炭化水素、およびそれらの混合物か
らなる群より選択される請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項12】 前記有機溶剤がキシレンとシクロヘキサンの混合物である
請求項11に記載のプライマー組成物。 - 【請求項13】 前記プライマー組成物の全重量に対して約10%までのシ
ランカップリング剤をさらに含む請求項1に記載のプライマー組成物。 - 【請求項14】 エポキシ樹脂をさらに含む請求項1に記載のプライマー組
成物。 - 【請求項15】 未反応の脂肪族イソシアネート含有化合物と、未反応の有
機官能基含有非ハロゲン化炭化水素ポリマーと、有機官能基を任意に含む未反応
のハロゲン化炭化水素ポリマーと、有機溶剤とを含むプライマー組成物。 - 【請求項16】 2つの基材を互いに接着する方法であって、前記方法が、
(a)請求項1または15に記載のプライマー組成物を第1有機ポリマー基材の
表面に設けてプライマー処理表面を得て、ここで前記プライマー組成物が好まし
くは脂肪族イソシアネート含有化合物と、有機官能基含有非ハロゲン化炭化水素
ポリマーと、有機官能基を任意に含有するハロゲン化炭化水素ポリマーと、有機
溶剤とを含む成分を混合することで調製できるものであるステップと、(b)前
記プライマー処理表面または第2基材の表面に接着剤を設けるステップと、(c
)前記第1および第2基材の前記表面を互いに合わせて接着するステップと、を
含む方法。 - 【請求項17】 請求項16に記載の方法に従って作製した物品。
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