JP2003511456A - 二環状イミダゾ−５−イル−アミン誘導体 - Google Patents

二環状イミダゾ−５−イル−アミン誘導体

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JP2003511456A
JP2003511456A JP2001530336A JP2001530336A JP2003511456A JP 2003511456 A JP2003511456 A JP 2003511456A JP 2001530336 A JP2001530336 A JP 2001530336A JP 2001530336 A JP2001530336 A JP 2001530336A JP 2003511456 A JP2003511456 A JP 2003511456A
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butyl
thiazol
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JP2001530336A
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ゲルラーハ・マティアス
マウル・コリンナ
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グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式Ｉで表わされる新規二環状イミダゾ−５−イル−アミン類（式中、ＸはＣＲ5 、Ｎ又はＳを示し、ＹはＸがＳを示す場合、ＣＲ6 又はＮであり、そしてＸが他のすべての意味である場合、ＹはＮを示す。）に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、置換された二環状イミダゾ−５−イル−アミン類及びこの化合物を
含有する医薬に関する。
【０００２】 二環状イミダゾ−５−イル−アミン類から選ばれた個々の代表物は、欧州特許
公開（Ａ）第０５１８０３３号公報に記載されている。これは常にアネレート化
された環系に属さないイミダゾール−窒素に短いアルキル架橋を介して結合する
芳香族置換基を有する化合物である。対応する化合物は欧州特許公開（Ａ）第０
５１８０３３号公報に、循環器系疾患、たとえば高血圧の治療用薬剤中に使用す
ることができるアンギオテンシン−アンタゴニストとして記載されている。
【０００３】 その後、アネレート化された環系に属さないイミダゾール−窒素が置換されて
いない二環状イミダゾ−５−イル−アミン類を製造することが試みられた。しか
しこの試みは全く成果が得られないか（K. Groebke等、Synlett 1998, 661)又は
ほんの僅かにしか得られなかった（H.Bienayme, K.Bouzid, Angew. Chem. 1998,
110 (16), 2346)。
【０００４】 したがって本発明の課題はアネレート化された環系に属さないイミダゾール−
窒素が置換されていない二環状イミダゾ−５−イル−アミン類及びこれを含有す
る医薬を提供することにある。
【０００５】 したがって本発明の対象は、薬学的に許容し得る塩の形での一般式Ｉ
【０００６】
【化２】 ｛式中、 Ｒ1 はＣ（ＣＨ3 ）3 、（ＣＨ2)6 ＣＮ、場合により置換されたフェニル、Ｃ 4-8-シクロアルキル、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ（Ｒ＝４−モルホリノ）、１，１，３ ，３−テトラメチルブチル又はＣＨ2 Ｒa ［Ｒa は水素、Ｃ1-Ｃ8 - アルキ ル（分枝状又は非分枝状）、場合により置換されたフェニル、ＣＯ（ＯＲ’ ）（Ｒ’＝非分枝状又は分枝状Ｃ1-Ｃ8 - アルキル）、ＰＯ（ＯＲ”）2 （ Ｒ”＝非分枝状又は分枝状Ｃ1-Ｃ4-アルキル）又はＳｉ（Ｒx Ｒy Ｒz ）（ Ｒx 、Ｒy 及びＲz はそれぞれ相互に無関係にＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又 は非分枝状）、Ｃ4-Ｃ8 - シクロアルキル又はフェニル）を示す。］を示し 、 Ｒ2 は水素、ＣＯＲb [ Ｒb は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状 ）、Ｃ3-Ｃ8 - シクロアルキル、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）（Ｒ’＝Ｃ1- Ｃ8 - アルキル（分枝状又は非分枝状））、アダマンチル、場合により置換 されたフェニル、場合により置換された１−ナフチル又は２−ナフチル、２ −ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、チアゾリル又はフロイルを示す 。］、ＣＨ2 Ｒc ［Ｒc は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状） 又は場合により置換されたフェニルを示す。］、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒd （Ｒd は 場合により置換されたフェニルを示す。）又はＣＯＮＨＲe （Ｒe はフェニ ルを示す。）を示し、 Ｒ3 はＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）、Ｃ3-Ｃ8 - シクロアルキル 、場合により置換されたフェニル、場合により置換された１−ナフチル、２ −ナフチル、キノリン、アントラセン、フェナントレン、ベンゾチオフェン 、ベンゾフルフリル、場合により置換されたピロール、２−ピリジル、３− ピリジル、４−ピリジル、場合により置換されたフルフリル又は場合により 置換されたチオフェンを示し、 ＸはＣＲ5 、Ｎ又はＳを示し、ＹはＸがＳを示す場合、ＣＲ6 又はＮであり、 そしてＸが他のすべての意味である場合、ＹはＮを示し、 但し構造要件
【０００７】
【化３】 中の破線は、ＸがＳを示す場合、Ｙは二重結合を介してＲ4 を有するＣ原子 と結合し、そして他のすべての意味である場合、基Ｘのうちの１つは二重結 合を介してＲ4 を有するＣ原子と結合し、それぞれのもう一方は更に水素を 有し、 Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ 6は相互に無関係に水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非 分枝状）、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ3 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＮＨＲf ［Ｒf は 水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）又は場合により置換された フェニルを示す。］、ＳＲg ［Ｒg は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は 非分枝状）、フェニル、ピリジン、ベンジル又はフルオレニルを示す。］、 ＯＲh ［Ｒh はＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）又は場合により置 換されたフェニル又はＣＯ（ＯＲ’）（Ｒ’＝Ｃ1-Ｃ8 - アルキル（分枝状 又は非分枝状））を示す。］、ＣＯ（ＯＲ’）又はＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）（ Ｒ’はそれぞれ上記の意味を有するか又はＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）の場合、水 素も示す。）又は場合により置換されたフェニル基を示す。｝ で表わされる二環状イミダゾ−５−イル−アミン類［但し、同時にＲ1 がＣ（Ｃ
Ｈ3 ）3 、Ｒ2 が水素、Ｒ3 が非置換のフェニル、ＸがＳ、ＹがＮ又はＣＲ6 （
Ｒ6 ＝水素又はＣＨ2 −ＣＯ2 −エチル）を示すかあるいは同時にＲ1 がＣ（Ｃ
Ｈ3 ）3 、Ｒ2 が水素、Ｒ3 が非置換のフェニル、ＹがＮＨ、ＸがＮ又はＣＲ5 （Ｒ5 ＝ＣＯ2 エチル）を示す化合物は除く。］である。
【０００８】 Ｒ3 が置換されたフェニル基である場合、これは４−アセトアミドフェニル、
２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ブロモ−
２−フルオロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、３−ブロモ−４−
フルオロフェニル、４−ｔ．ブチルフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェ
ニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２，３−ジクロロフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，３−ジメトキシフ
ェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、４−ヘキシルフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェ
ニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ニ
トロフェニル、３−フェノキシフェニル、４−（１−ピロリジノ）フェニル、２
−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４
−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３−
（４−クロロフェノキシ）フェニル、４−アセトキシ−３−メトキシフェニルよ
りなる群から選ばれるのが好ましい。
【０００９】 Ｒ3 が１−ナフチル基である場合、これは４−ジメチルアミノナフチル、２−
エトキシナフチル、４−メトキシナフチルよりなる群から選ばれるのが好ましい
。
【００１０】 Ｒ3 が置換されたピロール基である場合、これは２−（１−フェニルスルホニ
ル）ピロール）、２−（Ｎ−メチルピロール）、２−（Ｎ−（３，５−ジクロロ
フェニル）ピロール、２−（１−（４−クロロ−フェニル）ピロールよりなる群
から選ばれるのが好ましい。
【００１１】 Ｒ3 が置換されたフルフリル基である場合、これは２−（５−アセトキシメチ
ルフルフリル）、２−（５−メチルフルフリル）、２−（５−ニトロフルフリル
）、２−［５−（３−ニトロフェニル）フルフリル］、２−［５−（２−ニトロ
フェニル）フルフリル］、２−（５−ブロモフルフリル）、２−［５−（４−ク
ロロフェニル）フルフリル］、２−（４，５−ジメチルフルフリル）、２−［５
−（２−クロロフェニル）フルフリル］、２−（５−エチルフルフリル）、２−
［５−（１，３−ジオキサラン）フルフリル］よりなる群から選ばれるのが好ま
しい。
【００１２】 Ｒ3 が置換されたチオフェン基である場合、これは２−（５−クロロチオフェ
ニル）、２−（５−メチルチオフェニル）、２−（５−エチルチオフェニル）、
２−（３−メチルチオフェニル）、２−（４−ブロモチオフェニル）、２−（５
−ニトロチオフェニル）、５−（２−カルボン酸チオフェニル）、２−［４−（
フェニルエチル）チオフェニル］、２−［５−（メチルチオ）チオフェニル］、
２−（３−ブロモチオフェニル）、２−（３−フェノキシチオフェニル）、２−
（５−ブロモチオフェニル）よりなる群から選ばれるのが好ましい。
【００１３】 更に本発明によれば、Ｒb が置換されたフェニル基である場合、これは３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロフ
ェニル、ペンタフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフ
ルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−アセチ
ルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−（トリ
フルオロメチル）フェニル、２−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−フ
ルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−メトキ
シフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル
、３，５−ジメトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−メ
トキシフェニル、４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェ
ニル、４−メトキシフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−ｔ．
−ブチルフェニル、４−メチルフェニル、２−インドフェニル、４−インドフェ
ニル、４−シアノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、３，５
−ジニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５
−ジフルオロフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３−ニトロ−４−メチル
フェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、４−（ト
リフルオロメトキシ）−フェニル、２−（トリフルオロメトキシ）−フェニル、
３−（トリフルオロメトキシ）−フェニルよりなる群から選ばれ、 Ｒc が置換されたフェニル基である場合、これは２−フルオロフェニル、２−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２
−ブロモフェニル、３−メトキシフェニル、３−ニトロフェニル、３−クロロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、３−フェノキシフェニル、３−（トリフルオロ
メトキシ）フェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、３−メチルフ
ェニル、４−ｔ．−ブチルフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニ
ル、４−ビニルフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，５−ジ
メトキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジ（トリフルオロメ
チル）フェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２
，３−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，３−ジフルオロフェ
ニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル
、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２，４−ジクロロフェニル、
２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジクロロフ
ェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジ
クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２
，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，４
，５−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ペンタフルオ
ロフェニルよりなる群から選ばれ、 Ｒd が置換されたフェニル基である場合、これは３−クロロフェニル、４−クロ
ロフェニル、４−カルボキシフェニル、４−アセチルフェニル、４−メトキシフ
ェニル、４−フルオロフェニル、４−ニトロフェニル、４−ヒドロキシフェニル
よりなる群から選ばれる化合物が好ましい。
【００１４】 本発明の二環状イミダゾ−５−イル−アミン類は、 ｔ．−ブチル−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−３−イル）−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５
−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−メチル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾ
ール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル）
−アミン、 シクロヘキシル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アミン、 （５−シクロヘキシルアミノ−６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−３−イル）−酢酸、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−５−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−３−イル）−酢酸、 （５−シクロヘキシル−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−
イル）−酢酸、 （２，６−ジメチルフェニル）−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−３−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル−アミノ
）酢酸−メチルエステル、 （６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルアミノ）酢酸−メ
チルエステル、 ｔ．−ブチル−（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール−３
−イル）−アミン、 ３−（５−ｔ．−ブチルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
）フェノール、 ｔ．−ブチル−［６−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［
１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−５−イル）−アミン、 ［５−ｔ．−ブチルアミノ−６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，
１−ｂ］チアゾール−３−イル］−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリ
アゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
ル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
ル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
３−イル）−酢酸、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−フェニル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アセトアミド、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アセトアミド、 ブチル−［６−（４−ｔ．−ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１
，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チア
ゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−（５−ナフタリン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，
２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ［５−（２−ブロモフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリア
ゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、 Ｎ−［４−（６−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−５−イル）−フェニル］−アセトアミド、 ｔ．−ブチル−［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アセトアミド、 ［５−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
ミン、 ［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
ミン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−［５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［１
，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アセトアミド及び Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ｔ．ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［
２，１−ｂ］チアゾール−５−イル］−アセトアミド から選ばれるのが特に好ましい。
【００１５】 本発明の二環状イミダゾ−５−イル−アミン類が光学的に活性な炭素原子を含
有する限り、これらの化合物の対掌体及びその混合物並びにその薬学的の許容し
得る塩も本発明の対象である。
【００１６】 更に、本発明の対象は有効物質として、少なくとも１種の一般式Ｉで表わされ
る二環状イミダゾ−５−イル−アミン（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 ，Ｘ及びＹは上述の意
味を有する。）を塩基又は薬学的に許容し得る塩、好ましくは臭化水素酸、硫酸
、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、
フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸及び（又は）アスパラギン酸又は特に
塩酸との塩の形で含有する医薬である。
【００１７】 本発明の医薬は有効物質として ｔ．−ブチル−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−３−イル）−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５
−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−メチル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾ
ール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル）
−アミン、 シクロヘキシル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アミン、 （５−シクロヘキシルアミノ−６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−３−イル）−酢酸、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−５−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−３−イル）−酢酸、 （５−シクロヘキシル−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−
イル）−酢酸、 （２，６−ジメチルフェニル）−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−３−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル−アミノ
）酢酸−メチルエステル、 （６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルアミノ）酢酸−メ
チルエステル、 ｔ．−ブチル−（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール−３
−イル）−アミン、 ３−（５−ｔ．−ブチルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
）フェノール、 ｔ．−ブチル−［６−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［
１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−５−イル）−アミン、 ［５−ｔ．−ブチルアミノ−６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，
１−ｂ］チアゾール−３−イル］−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリ
アゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
ル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
ル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
３−イル）−酢酸、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−フェニル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アセトアミド、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アセトアミド、 ブチル−［６−（４−ｔ．−ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１
，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チア
ゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−（５−ナフタリン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，
２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ［５−（２−ブロモフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリア
ゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、 Ｎ−［４−（６−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−５−イル）−フェニル］−アセトアミド、 ｔ．−ブチル−［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アセトアミド、 ［５−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
ミン、 ［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
ミン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−［５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［１
，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アセトアミド及び Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ｔ．ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［
２，１−ｂ］チアゾール−５−イル］−アセトアミド よりなる群から選ばれた、少なくとも１種の二環状イミダゾ−５−イル−アミン
を薬学的に許容し得る塩の形で含有するのが特に好ましい。
【００１８】 本発明の化合物は、ヒトα−アドレナリン受容体の苦痛に関連するα２−サブ
タイプのリガンドであることを明らかである。したがって本発明の二環状イミダ
ゾ−５−イル−アミン類を１以上の助剤と共に苦痛の予防用医薬の製造に使用す
るのが特に好ましい。
【００１９】 対応する医薬の製造に、少なくとも１種の本発明の有効物質と共に１種以上の
助剤、好ましくは担体材料、増量剤、溶剤、希釈剤、染料及び（又は）結合剤を
使用する。助剤の選択及びその使用すべき量は、医薬が経口、静脈内、腹腔内、
皮下、筋肉内、鼻腔内、バッカル又は局所に投与されねばならないかどうかによ
る。経口投与に、錠剤、糖衣丸、カプセル、顆粒、滴剤、液剤又はシロップの形
の製剤、腸管外、外用及び吸入投与に、溶液、懸濁液、容易に再構成される乾燥
製剤及びスプレーの形の製剤が適する。デポ製剤の形で溶解された形で又は場合
により主な浸透を促進する剤の添加下に硬膏剤の形での使用は、適する経皮適用
製剤である。経口又は経皮適用の調合物形態は本発明の化合物を遅延させて遊離
することができる。
【００２０】 患者に投与すべき有効量は、患者の体重、投与の種類、症状及び病気の重さの
度合にしたがって変化する。
【００２１】 本発明の化合物の合成は、一般式ＩＩで表わされるアミジン類、特に３−アミ
ノピラゾール−、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−，２−アミノ−，１
，３，４−チアジアゾール−及び２−アミノチアゾール−誘導体（これらはたと
えばAcros, Avocado, Aldrich, Fluka, Lancaster, Maybridge, Merk, Sigma 又
はTCI-Jp社から市場で入手される）を種々のアルデヒドＩＩＩ又はイソニトリル
ＩＶと２０％過塩素酸の存在下に３成分反応にしたがって反応させて、行われる
。この場合Ｒ1 〜Ｒ3 ，Ｘ及びＹは上記式Ｉの化合物に関して記載した意味を有
する。
【００２２】
【化４】 この反応をジクロロメタン（ＤＣＭ）中で好ましくは０℃〜４０℃の温度で、
特に１０℃〜２０℃の温度で実施するのが好ましい。
【００２３】 本発明の化合物（Ｒ2 は水素を示さない）の製造に、前記反応で生じる化合物
Ｉａを好ましくは予めジクロロメタン又はＴＨＦに溶解させ、所望の最終生成物
に応じて化合物Ｒ2 Ｈａｌ（Ｈａｌは臭素、ヨウ素又は特に塩素を示す。）たと
えば場合により置換されたアルキルクロライド、アリールクロライド又は酸クロ
ライド、あるいは置換されたイソシアネートＲe ＮＣＯとモルホリン樹脂（たと
えばArgonaut社製のポリスチレンモルホリン）の存在下にジクロロメタン中で２
〜２４時間以内に１０℃〜４０℃の温度で下記反応式にしたがって反応させる：
【００２４】
【化５】 ついで過剰の試剤をポリマー結合されたトリス（２−アミノエチル）アミン（
製造元：Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）又は３−（３−メルカプトフェニル）プロパ
ンアミドメチルポリスチレンを有する層を介して濾過することによって反応混合
物から除去し、濾液を好ましくは真空遠心機中で濃縮する。全処理を自動合成装
置中でも容易に実施することもできる。
【００２５】 一般式Ｉで表わされる化合物を生理学的に許容し得る酸、好ましくは臭化水素
酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マン
デル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸及び（又は）アスパラギン酸
又は特に塩酸を用いて公知方法でその塩に変えることができる。塩形成を溶剤、
特にジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、酢酸アルキルエステル、アセ
トン又は２- ブタノン又はこれらの溶剤の混合物中で実施するのが好ましい。あ
るいはまた塩酸塩の製造に水溶液の形でトリメチルクロロシランも適する。
【００２６】 実施例： 本発明を下記例によって説明するが、本発明はこれらによって限定されない。
【００２７】 合成をＺｙｍａｒｋ社の自動装置で下記の共通の合成法にしたがって行う： ねじやまのあるガラスからなる丸底細管（直径１６ｍｍ、長さ１２５ｍｍ）を
手で攪拌器に備え付け、蓋締域（capper-station) で隔壁のあるねじ蓋で閉じる
。細管をロボット１で１５℃に加温された反応器ブロック中に配置する。ロボッ
ト２によって順次に下記反応成分をピペットで加える： １）ジクロロメタン中に０．１Ｍアミジン溶液＋２０％ＨＣｌＯ4 を有する溶液
１ｍＬ、 ２）ジクロロメタン中に０．３Ｍアルデヒド溶液０．５ｍＬ及び ３）ジクロロメタン中に０．２Ｍイソニトリル溶液０．５７５ｍＬ。
【００２８】 反応混合物を１５℃で攪拌台の一つ中で６６０分攪拌する。その後反応溶液を
濾過域で濾過する。その際細管をジクロロメタン各１ｍＬ及び水２００μＬで２
回洗浄する。
【００２９】 ついで細管のある棚を手で作業装置に配置する。そこで反応混合物に渦動機（
Vortexer) で１０％ＮａＣｌ３ｍＬ及びジクロロメタン１．５ｍＬを添加する。
スピン反応器中で、１０分間十分に混合し、回転運動の徐々の減退によって明白
な層境界を形成させる。この層境界を光学的に検出し、有機層をピペットで採取
する。次の工程で、反応混合物に新たにジクロロメタン１．５ｍＬを添加する。
溶液を振り動かし、遠心分離し、有機層をピペットで採取する。一緒にされた有
機層をMgSO4 （粒状）２．４ｇで乾燥する。溶剤を真空遠心分離機で除去する。
【００３０】 この様にして生じた化合物をさらにアセチルクロライドと反応させる例として
下記の共通の処理法にしたがって行われる： 上記共通の処理法にしたがって得られた生成物をジクロロメタンに溶解させ、
アセチルクロライド４モル当量を添加し、４時間１８℃で攪拌する。過剰のアセ
チルクロライド及び溶剤を４０〜６０℃で減圧除去する。
【００３１】 使用された化学物質及び溶剤は市場で得られる。各物質をＥＳＩ−ＭＳ及び (
又は) ＮＭＲで分析する。
【００３２】 例１ ｔ．−ブチル−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン（１） 化合物１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣ
Ｍ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７
５ｍＬ、フルフラール溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（
ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００３３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００３４】 測定質量：２６２。
【００３５】 例２ ｔ．−ブチル−（６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アミン（２） 化合物２を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ２−アミノ−チアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、フルフ
ラール溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１
０μＬから製造する。
【００３６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００３７】 測定質量：２６２。
【００３８】 例３ （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］
チアゾール−３−イル）−酢酸（３） 化合物３を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として （２−アミノ−チアゾール−４−イル）酢酸溶液（０．１Ｍ，
ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、フルフラール溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素
酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００３９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００４０】 測定質量：３２０。
【００４１】 例４ ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（４） 化合物４を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣ
Ｍ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７
５ｍＬ、２−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍ
Ｌ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００４２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００４３】 測定質量：２５７。
【００４４】 例５ ｔ．−ブチル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アミン（５） 化合物５を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、
ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−ピリ
ジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（
ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００４５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００４６】 測定質量：２７３。 例６ ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 化合物６を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣ
Ｍ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７
５ｍＬ、３−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍ
Ｌ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００４７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００４８】 測定質量：２５７。
【００４９】 例７ ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（７） 化合物７を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣ
Ｍ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７
５ｍＬ、４−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍ
Ｌ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００５０】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００５１】 測定質量：２５７。
【００５２】 例８ ｔ．−ブチル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
５−イル）−アミン（８） 化合物８を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、
ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、シクロヘ
キシルカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸
（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００５３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００５４】 測定質量：２７８。
【００５５】 例９ ｔ．−ブチル−（５−メチル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリア
ゾール−６−イル）−アミン（９） 化合物９を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substance
library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣ
Ｍ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７
５ｍＬ、アセトアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素
酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００５６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００５７】 測定質量：１９４。
【００５８】 例１０ ｔ．−ブチル−（６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル
）−アミン（１０） 化合物１０を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、アルデ
ヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０
μＬから製造する。
【００５９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００６０】 測定質量：２１０。
【００６１】 例１１ シクロヘキシル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，
２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（１１） 化合物１１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、２- ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５０
０ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００６２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００６３】 測定質量：２８３。
【００６４】 例１２ シクロヘキシル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾ
ール−５−イル）−アミン（１２） 化合物１２を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−
ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素
酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００６５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００６６】 測定質量：２９９。
【００６７】 例１３ （５−シクロヘキシルアミノ−６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−３−イル）−酢酸（１３） 化合物１３を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として （２−アミノ−チアゾール−４−イル）酢酸溶液（０．１Ｍ
，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）
０．５７５ｍＬ、３−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．
５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００６８】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００６９】 測定質量：３５７。
【００７０】 例１４ シクロヘキシル−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾ
ール−５−イル）−アミン（１４） 化合物１４を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、３−
ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素
酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００７１】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００７２】 測定質量：２９９。
【００７３】 例１５ シクロヘキシル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アミン（１５） 化合物１５を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、シク
ロヘキシルカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩
素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００７４】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００７５】 測定質量：３０４。
【００７６】 例１６ （６−シクロヘキシル−５−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］
チアゾール−３−イル）−酢酸（１６） 化合物１６を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として （２−アミノ−チアゾール−４−イル）酢酸溶液（０．１Ｍ
，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）
０．５７５ｍＬ、シクロヘキシルカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０
．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００７７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００７８】 測定質量：３１８。
【００７９】 例１７ （５−シクロヘキシル−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３
−イル）−酢酸（１７） 化合物１７を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として （２−アミノ−チアゾール−４−イル）酢酸溶液（０．１Ｍ
，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）
０．５７５ｍＬ、アセトアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及
び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００８０】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００８１】 測定質量：２５０。
【００８２】 例１８ （２，６−ジメチルフェニル）−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２
−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（１８） 化合物１８を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、２，６−ジメチルフェニルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，Ｄ
ＣＭ）０．５７５ｍＬ、フルフラール溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ
及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００８３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００８４】 測定質量：２９２。
【００８５】 例１９ （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（１９） 化合物１９を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、２，６−ジメチルフェニルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５
ｍＬ、２−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ
及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００８６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００８７】 測定質量：３２１。
【００８８】 例２０ （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−３−イル−イミダゾ［２，
１−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（２０） 化合物２０を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、２，６−ジメチルフェニルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５
ｍＬ、３−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ
及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００８９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００９０】 測定質量：３２１。
【００９１】 例２１ （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，
１−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（２１） 化合物２１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、２，６−ジメチルフェニルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５
ｍＬ、４−ピリジンカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ
及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００９２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００９３】 測定質量：３２１。
【００９４】 例２２ （６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル−アミ
ノ）酢酸−メチルエステル（２２） 化合物２２を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、イソシアノ酢酸メチルエステル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、シ
クロヘキシルカルボアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【００９５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００９６】 測定質量：２９４。
【００９７】 例２３ （６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルアミノ）酢酸−
メチルエステル（２３） 化合物２３を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、イソシアノ酢酸メチルエステル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、ア
セトアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２
０％）１０μＬから製造する。
【００９８】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【００９９】 測定質量：２２６。
【０１００】 例２４ ｔ．−ブチル−（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール−
３−イル）−アミン（２４） 化合物２４を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノピラゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソシアニル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、ベンズ
アルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％
）１０μＬから製造する。
【０１０１】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１０２】 測定質量：２５５。
【０１０３】 例２５ ３−（５−ｔ．−ブチルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イ
ル）フェノール（２５） 化合物２５を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、３−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素
酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１０４】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１０５】 測定質量：２８８。
【０１０６】 例２６ ｔ．−ブチル−［６−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（２６） 化合物２６を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、３，４
−ジメトキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１０７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１０８】 測定質量：３３２。
【０１０９】 例２７ ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（２７） 化合物２７を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２，３−ジクロロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５
００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１１０】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１１１】 測定質量：３２４。
【０１１２】 例２８ ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（２８） 化合物２８を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，３
−ジクロロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩
素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１１３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１１４】 測定質量：３４０。
【０１１５】 例２９ ｔ．−ブチル−［５−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（２９） 化合物２９を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２，４−ジクロロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５
００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１１６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１１７】 測定質量：３２４。
【０１１８】 例３０ ｔ．−ブチル−［６−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン（３０） 化合物３０を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，４
−ジクロロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩
素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１１９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１２０】 測定質量：３４０。
【０１２１】 例３１ ｔ．−ブチル−［５−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］
［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 化合物３１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２−メトキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００
ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１２２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１２３】 測定質量：２８６。
【０１２４】 例３２ ｔ．−ブチル−［６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］
チアゾール−５−イル）−アミン（３２） 化合物３２を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−メ
トキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸
（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１２５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１２６】 測定質量：３０２。
【０１２７】 例３３ ［５−ｔ．−ブチルアミノ−６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２
，１−ｂ］チアゾール−３−イル］−酢酸（３３） 化合物３３を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として （２−アミノチアゾール−４−イル）酢酸溶液（０．１Ｍ，
ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、２−メトキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５０
０ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１２８】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１２９】 測定質量：３２１。
【０１３０】 例３４ ｔ．−ブチル−（５−ｏ−トリル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１
，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン（３４） 化合物３４を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２−メチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍ
Ｌ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１３１】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１３２】 測定質量：２７０。
【０１３３】 例３５ ｔ．−ブチル−（６−ｏ−トリル−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チア
ゾール−５−イル）−アミン（３５） 化合物３５を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−メ
トキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸
（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１３４】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１３５】 測定質量：３２１。
【０１３６】 例３６ ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２
−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン（３６） 化合物３６を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．
５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１３７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１３８】 測定質量：３１６。
【０１３９】 例３７ ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン（３７） 化合物３７を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，３
−ジメトキシベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１４０】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１４１】 測定質量：３３２。
【０１４２】 例３８ ｔ．−ブチル−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−
イル）−アミン、 化合物３８を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、４−メ
チルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（
ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１４３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１４４】 測定質量：２８６。
【０１４５】 例３９ （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−３−イル）−酢酸（３９） 化合物３９を共通の処理法したがって（２−アミノチアゾール−４−イル）酢
酸溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．
２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、アセトアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０
．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１４６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１４７】 測定質量：Ｍ−ＣＯ2 ２２４．３。
【０１４８】 例４０ Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−フェニル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
−５−イル）−アセトアミド（４０） 化合物４０を共通の処理法したがって２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，
ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、ベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。この場合過剰のアセチルクロライ
ドを減圧で除去する。
【０１４９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１５０】 測定質量：３１５．３、Ｍ−アセチル ２７２．１。
【０１５１】 例４１ Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アセトアミド（４１） 化合物４１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−メ
チルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（
ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。この場合過剰のアセチルクロライドを減圧
で除去する。
【０１５２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１５３】 測定質量：Ｍ−アセチル ２８６．３。
【０１５４】 例４２ ブチル−［６−（４−ｔ．−ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［２，
１−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン（４２） 化合物４２を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ５−メチル−チアゾール−２−イル−アミン溶液（０．１Ｍ
，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｎ−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、４−ｔ．−ブチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．
５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１５５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１５６】 測定質量：３４２．３。
【０１５７】 例４３ ｔ．−ブチル−［５−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［
１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン（４３） 化合物４３を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２−フルオロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００
ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１５８】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１５９】 測定質量：２７４．１。
【０１６０】 例４４ ｔ．−ブチル−［６−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
アゾール−５−イル］−アミン（４４） 化合物４４を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−フ
ルオロベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸
（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１６１】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１６２】 測定質量：２９０．２。
【０１６３】 例４５ ｔ．−ブチル−（５−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，
２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン（４５） 化合物４５を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、１−ナフチルカルボベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．
５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１６４】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１６５】 測定質量：３０６．２。
【０１６６】 例４６ シクロヘキシル−（５−ナフタリン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１
，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン（４６） 化合物４６を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、１−ナフチルカルボベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０
．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１６７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１６８】 測定質量：３３２．３。
【０１６９】 例４７ ［５−（２−ブロモフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリ
アゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン（
４７） 化合物４７を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、１，１，３，３−テトラメチルブチルイソニトリル溶液（０
．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−ブロモベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ
，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１７０】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１７１】 測定質量：３９０．３／３９２．２。
【０１７２】 例４８ Ｎ−［４−（６−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−５−イル）−フェニル］−アセトアミド（４８） 化合物４８を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、Ｎ−（４−ホルミル−フェニル）−アセトアミド溶液（０．３Ｍ，
ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１７３】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１７４】 測定質量：３３７．１。
【０１７５】 例４９ ｔ．−ブチル−［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−
ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン（４９） 化合物４９を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール溶液（０．１Ｍ，Ｄ
ＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５
７５ｍＬ、２，５−ジメチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５
００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１７６】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１７７】 測定質量：２８４．２。
【０１７８】 例５０ シクロヘキシル−［６−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン（５０） 化合物５０を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，
４−ジメチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１７９】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１８０】 測定質量：３２６．３。
【０１８１】 例５１ シクロヘキシル−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１
−ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン（５１） 化合物５１を共通の処理法したがってサブスタンス ライブラリー（substanc
e library)として ２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ
、シクロヘキシルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，
５−ジメチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過
塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。
【０１８２】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１８３】 測定質量：３２６．３。
【０１８４】 例５２ Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
ル−５−イル）−アセトアミド（５２） 化合物５２を共通の処理法したがって２−アミノチアゾール溶液（０．１Ｍ，
ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｔ．−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．
５７５ｍＬ、４−メチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００
ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。この場合過剰のアセチ
ルクロライドを減圧で除去する。
【０１８５】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１８６】 測定質量：３２７．４、Ｍ−アセチル２８６．３。
【０１８７】 例５３ ［５−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−
アミン（５３） 化合物５３を共通の処理法したがって３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、１，１，３，３−テトラメチルブチルイ
ソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，４−ジメチルベンズ
アルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％
）１０μＬから製造する。
【０１８８】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１８９】 測定質量：３４０．２。
【０１９０】 例５４ ［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
４］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−
アミン（５４） 化合物５４を共通の処理法したがって３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、１，１，３，３−テトラメチルブチルイ
ソニトリル溶液（０．２Ｍ，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２，５−ジメチルベンズ
アルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％
）１０μＬから製造する。
【０１９１】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１９２】 測定質量：３４０．２。
【０１９３】 例５５ Ｎ−ブチル−Ｎ−［５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［
１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アセトアミド（５５） 化合物５５を共通の処理法したがって３−アミノ−１，２，４−トリアゾール
溶液（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｎ−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ
，ＤＣＭ）０．５７５ｍＬ、２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド溶液（
０．３Ｍ，ＤＣＭ）０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製
造する。この場合過剰のアセチルクロライドを減圧で除去する。
【０１９４】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１９５】 測定質量：３５０．４。
【０１９６】 例５６ Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ｔ．ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ
［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル］−アセトアミド（５６） 化合物５６を共通の処理法したがって２−アミノ−５−メチルチアゾール溶液
（０．１Ｍ，ＤＣＭ）１．０ｍＬ、ｎ−ブチルイソニトリル溶液（０．２Ｍ，Ｄ
ＣＭ）０．５７５ｍＬ、４−ブチルベンズアルデヒド溶液（０．３Ｍ，ＤＣＭ）
０．５００ｍＬ及び過塩素酸（ｗ＝２０％）１０μＬから製造する。この場合過
剰のアセチルクロライドを減圧で除去する。
【０１９７】 確認のために、ＥＳＩ−ＭＳを採用する。
【０１９８】 測定質量：３８４．５。
【０１９９】 本発明の化合物は、ヒトα−アドレナリン受容体の苦痛に関連するα２−サブ
タイプのリガンドであることを明らかである。ヒトα−アドレナリン受容体のα
２−サブタイプに対する親和性の測定は高効率のスクリーニングに通常のＳＰＡ
−アッセイを用いて行われる。これはたとえばJohn P. Devlin, High Throughpu
t Screening, Marcel Dekker Inc. 1997, 第３０７頁〜第３１６頁に記載されて
いる。この文献を参考資料としてここに引用し、それによって測定法を明示した
とみなす。１０μＭの濃度で、次の親和性を測定した： α２−親和性（１０μＭ） 例３９ ３５％ 例４０ ７７％ 例４１ ５０％ 例４２ ３６％ 例４３ ３４％ 例４４ ３８％ 例４５ ４１％ 例４６ ４６％ 例４７ ４２％ 例４８ ３６％ 例４９ ３８％ 例５０ ３６％ 例５１ ３９％ 例５２ ５１％ 例５３ ４３％ 例５４ ５６％ 例５５ ３９％ 例５６ ４６％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 25/02 １０３ Ａ６１Ｐ 25/02 １０３ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３３１ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３３１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB06 CC05 EE04 FF01 GG04 HH02 HH04 4C072 AA01 BB02 CC02 CC16 DD05 EE13 FF05 GG08 HH05 HH07 UU01 4C086 AA01 AA02 AA03 CB03 CB27 MA01 MA04 ZA24

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 薬学的に許容し得る塩の形での一般式Ｉ 【化１】 ｛式中、 Ｒ1 はＣ（ＣＨ3 ）3 、（ＣＨ2)6 ＣＮ、場合により置換されたフェニル、Ｃ 4-8-シクロアルキル、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒ（Ｒ＝４−モルホリノ）、１，１，３ ，３−テトラメチルブチル又はＣＨ2 Ｒa ［Ｒa は水素、Ｃ1-Ｃ8 - アルキ ル（分枝状又は非分枝状）、場合により置換されたフェニル、ＣＯ（ＯＲ’ ）（Ｒ’＝非分枝状又は分枝状Ｃ1-Ｃ8 - アルキル）、ＰＯ（ＯＲ”）2 （ Ｒ”＝非分枝状又は分枝状Ｃ1-Ｃ4-アルキル）又はＳｉ（Ｒx Ｒy Ｒz ）（ Ｒx 、Ｒy 及びＲz はそれぞれ相互に無関係にＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又 は非分枝状）、Ｃ4-Ｃ8 - シクロアルキル又はフェニル）を示す。］を示し 、 Ｒ2 は水素、ＣＯＲb [ Ｒb は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状 ）、Ｃ3-Ｃ8 - シクロアルキル、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）（Ｒ’＝Ｃ1- Ｃ8 - アルキル（分枝状又は非分枝状））、アダマンチル、場合により置換 されたフェニル、場合により置換された１−ナフチル又は２−ナフチル、２ −ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、チアゾリル又はフロイルを示す 。］、ＣＨ2 Ｒc ［Ｒc は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状） 又は場合により置換されたフェニルを示す。］、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｒd （Ｒd は 場合により置換されたフェニルを示す。）又はＣＯＮＨＲe （Ｒe はフェニ ルを示す。）を示し、 Ｒ3 はＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）、Ｃ3-Ｃ8 - シクロアルキル 、場合により置換されたフェニル、場合により置換された１−ナフチル、２ −ナフチル、キノリン、アントラセン、フェナントレン、ベンゾチオフェン 、ベンゾフルフリル、場合により置換されたピロール、２−ピリジル、３− ピリジル、４−ピリジル、場合により置換されたフルフリル又は場合により 置換されたチオフェンを示し、 ＸはＣＲ5 、Ｎ又はＳを示し、ＹはＸがＳを示す場合、ＣＲ6 又はＮであり、 そしてＸが他のすべての意味である場合、ＹはＮを示し、 Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ 6は相互に無関係に水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非 分枝状）、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ3 、ＣＮ、ＮＯ2 、ＮＨＲf ［Ｒf は 水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）又は場合により置換された フェニルを示す。］、ＳＲg ［Ｒg は水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は 非分枝状）、フェニル、ピリジン、ベンジル又はフルオレニルを示す。］、 ＯＲh ［Ｒh はＣ1-Ｃ8-アルキル（分枝状又は非分枝状）又は場合により置 換されたフェニル又はＣＯ（ＯＲ’）（Ｒ’＝Ｃ1-Ｃ8 - アルキル（分枝状 又は非分枝状））を示す。］、ＣＯ（ＯＲ’）又はＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）（ Ｒ’はそれぞれ上記の意味を有するか又はＣＨ2 ＣＯ（ＯＲ’）の場合、水 素も示す。）又は場合により置換されたフェニル基を示す。｝ で表わされる二環状イミダゾ−５−イル−アミン類［但し、同時にＲ1 がＣ（Ｃ
    Ｈ3 ）3 、Ｒ2 が水素、Ｒ3 が非置換のフェニル、ＸがＳ、ＹがＮ又はＣＲ6 （
    Ｒ6 ＝水素又はＣＨ2 −ＣＯ2 −エチル）を示すかあるいは同時にＲ1 がＣ（Ｃ
    Ｈ3 ）3 、Ｒ2 が水素、Ｒ3 が非置換のフェニル、ＹがＮＨ、ＸがＮ又はＣＲ5 （Ｒ5 ＝ＣＯ2 エチル）を示す化合物は除く。］。
  2. 【請求項２】 Ｒ3 が置換されたフェニル基である場合、これは４−アセト
    アミドフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニ
    ル、４−ブロモ−２−フルオロフェニル、５−ブロモ−２−フルオロフェニル、
    ３−ブロモ−４−フルオロフェニル、４−ｔ．ブチルフェニル、２−クロロ−４
    −フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロフェニル
    、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−シアノフェニル、２，３−ジ
    クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，
    ３−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，４−ジメチルフェ
    ニル、２，５−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニ
    ル、４−フルオロフェニル、４−ヘキシルフェニル、３−ヒドロキシフェニル、
    ２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチル
    フェニル、４−ニトロフェニル、３−フェノキシフェニル、４−（１−ピロリジ
    ノ）フェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４，５−トリメトキ
    シフェニル、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル、４−アセトキシ−３−メ
    トキシフェニルよりなる群から選ばれ、 Ｒ3 が１−ナフチル基である場合、これは４−ジメチルアミノナフチル、２−エ
    トキシナフチル、４−メトキシナフチルよりなる群から選ばれ、 Ｒ3 が置換されたピロール基である場合、これは２−（１−フェニルスルホニル
    ）ピロール）、２−（Ｎ−メチルピロール）、２−（Ｎ−（３，５−ジクロロフ
    ェニル）ピロール、２−（１−（４−クロロ−フェニル）ピロールよりなる群か
    ら選ばれ、 Ｒ3 が置換されたフルフリル基である場合、これは２−（５−アセトキシメチル
    フルフリル）、２−（５−メチルフルフリル）、２−（５−ニトロフルフリル）
    、２−［５−（３−ニトロフェニル）フルフリル］、２−［５−（２−ニトロフ
    ェニル）フルフリル］、２−（５−ブロモフルフリル）、２−［５−（４−クロ
    ロフェニル）フルフリル］、２−（４，５−ジメチルフルフリル）、２−［５−
    （２−クロロフェニル）フルフリル］、２−（５−エチルフルフリル）、２−［
    ５−（１，３−ジオキサラン）フルフリル］よりなる群から選ばれ、そして Ｒ3 が置換されたチオフェン基である場合、これは２−（５−クロロチオフェニ
    ル）、２−（５−メチルチオフェニル）、２−（５−エチルチオフェニル）、２
    −（３−メチルチオフェニル）、２−（４−ブロモチオフェニル）、２−（５−
    ニトロチオフェニル）、５−（２−カルボン酸チオフェニル）、２−［４−（フ
    ェニルエチル）チオフェニル］、２−［５−（メチルチオ）チオフェニル］、２
    −（３−ブロモチオフェニル）、２−（３−フェノキシチオフェニル）、２−（
    ５−ブロモチオフェニル）よりなる群から選ばれる、請求項１記載の二環状イミ
    ダゾ−５−イル−アミン類。
  3. 【請求項３】 Ｒb が置換されたフェニル基である場合、これは３，５−ビ
    ス（トリフルオロメチル）フェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロフェニ
    ル、ペンタフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオ
    ロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−アセチルフ
    ェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−（トリフル
    オロメチル）フェニル、２−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−フルオ
    ロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−メトキシフ
    ェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、３
    ，５−ジメトキシフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−メトキ
    シフェニル、４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル
    、４−メトキシフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−ｔ．−ブ
    チルフェニル、４−メチルフェニル、２−インドフェニル、４−インドフェニル
    、４−シアノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、３，５−ジ
    ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジ
    フルオロフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３−ニトロ−４−メチルフェ
    ニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、４−（トリフ
    ルオロメトキシ）−フェニル、２−（トリフルオロメトキシ）−フェニル、３−
    （トリフルオロメトキシ）−フェニルよりなる群から選ばれ、 Ｒc が置換されたフェニル基である場合、これは２−フルオロフェニル、２−ク
    ロロフェニル、２−メチルフェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、２
    −ブロモフェニル、３−メトキシフェニル、３−ニトロフェニル、３−クロロフ
    ェニル、３−フルオロフェニル、３−フェノキシフェニル、３−（トリフルオロ
    メトキシ）フェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、３−メチルフ
    ェニル、４−ｔ．−ブチルフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニ
    ル、４−ビニルフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，５−ジ
    メトキシフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジ（トリフルオロメ
    チル）フェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２
    ，３−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，３−ジフルオロフェ
    ニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル
    、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２，４−ジクロロフェニル、
    ２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジクロロフ
    ェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジ
    クロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２
    ，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，４
    ，５−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ペンタフルオ
    ロフェニルよりなる群から選ばれ、 Ｒd が置換されたフェニル基である場合、これは３−クロロフェニル、４−クロ
    ロフェニル、４−カルボキシフェニル、４−アセチルフェニル、４−メトキシフ
    ェニル、４−フルオロフェニル、４−ニトロフェニル、４−ヒドロキシフェニル
    よりなる群から選ばれる、請求項１記載の二環状イミダゾ−５−イル−アミン類
    。
  4. 【請求項４】 有効物質として、請求項１記載の少なくとも１種の一般式Ｉ
    で表わされる二環状イミダゾ−５−イル−アミン（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 Ｘ及びＹは
    請求項１に記載した意味を有する。）をその塩基又は薬学的に許容し得る塩の形
    で含有する医薬。
  5. 【請求項５】 有効物質として ｔ．−ブチル−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
    ］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
    ５−イル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−フラン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
    アゾール−３−イル）−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
    ４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
    −５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
    ４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，
    ４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５
    −イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−メチル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾ
    ール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル）
    −アミン、 シクロヘキシル−（５−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
    ，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
    ル−５−イル）−アミン、 （５−シクロヘキシルアミノ−６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１−ｂ
    ］チアゾール−３−イル）−酢酸、 シクロヘキシル−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾー
    ル−５−イル）−アミン、 シクロヘキシル−（６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
    ５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−５−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
    アゾール−３−イル）−酢酸、 （５−シクロヘキシル−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−
    イル）−酢酸、 （２，６−ジメチルフェニル）−（５−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−
    ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−２−イル−イミダゾ［２，１
    −ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−３−イル−イミダゾ［２，１
    −ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （２，６−ジメチルフェニル）−（６−ピリジン−４−イル−イミダゾ［２，１
    −ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 （６−シクロヘキシル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イル−アミノ
    ）酢酸−メチルエステル、 （６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルアミノ）酢酸−メ
    チルエステル、 ｔ．−ブチル−（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾール−３
    −イル）−アミン、 ３−（５−ｔ．−ブチルアミノ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル
    ）フェノール、 ｔ．−ブチル−［６−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
    ｂ］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
    ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
    ］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
    ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，４−ジクロロ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ
    ］チアゾール−５−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［
    １，２，４］トリアゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チ
    アゾール−５−イル）−アミン、 ［５−ｔ．−ブチルアミノ−６−（２−メトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，
    １−ｂ］チアゾール−３−イル］−酢酸、 ｔ．−ブチル−（５−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリ
    アゾール−６−イル）−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
    ル）−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−
    ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−イミダゾ［２，１−
    ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イ
    ル）−アミン、 （５−ｔ．−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
    ３−イル）−酢酸、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−フェニル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−
    ５−イル）−アセトアミド、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｏ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
    −５−イル）−アセトアミド、 ブチル−［６−（４−ｔ．−ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［２，１
    −ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［５−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１
    ，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−［６−（２−フルオロフェニル）−イミダゾ［２，１−ｂ］チア
    ゾール−５−イル］−アミン、 ｔ．−ブチル−（５−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２
    ，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−（５−ナフタリン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，
    ２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 ［５−（２−ブロモフェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリア
    ゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、 Ｎ−［４−（６−シクロヘキシルアミノ−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
    ］トリアゾール−５−イル）−フェニル］−アセトアミド、 ｔ．−ブチル−［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ
    ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
    ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 シクロヘキシル−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［２，１−
    ｂ］チアゾール−５−イル］−アミン、 Ｎ−ｔ．−ブチル−Ｎ−（６−ｐ−トリル−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール
    −５−イル）−アセトアミド、 ［５−（２，４−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
    ］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
    ミン、 ［５−（２，５−ジメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４
    ］トリアゾール−６−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−ア
    ミン、 Ｎ−ブチル−Ｎ−［５−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［１
    ，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イル］−アセトアミド、 Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−（４−ｔ．ブチルフェニル）−２−メチル−イミダゾ［
    ２，１−ｂ］チアゾール−５−イル］−アセトアミド又は これらの化合物の薬学的に許容し得る塩から選ばれた、少なくとも１種の二環状
    イミダゾ−５−イル−アミンを含有する、請求項４記載の医薬。
  6. 【請求項６】 請求項１、２又は３のいずれかに記載された少なくとも１種
    の二環状イミダゾ−５−イル−アミンを、１種以上の助剤と共に苦痛を予防する
    ための医薬を製造するために使用する方法。
  7. 【請求項７】 アミジン、アルデヒド及びイソニトリルからなる３つの成分
    の反応による請求項１、２又は３のいずれかに記載された二環状イミダゾ−５−
    イル−アミン類の製造方法において、上記化合物の合成を溶剤としてのジクロロ
    メタン中で及び過塩素酸の存在下に行い、この際出発化合物をアミジン、アルデ
    ヒド及びイソニトリルの順序で順次に添加し、ついで場合により生じた生成物を
    化合物Ｒ2 Ｈａｌ又はイソシアネートＲe ＮＣＯと反応させることを特徴とする
    、上記製造方法。
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