JP2003511390A - 液晶フェノールエステル - Google Patents
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Abstract
Description
、さらにこの媒体を含むディスプレイに関する。 液晶はディスプレイ装置中の誘電体として使用されており、その理由はこれら
の物質の光学特性を印加電圧によって変更できるからである。液晶を基にする電
気光学装置は当業者に極度に公知であり、種々の効果に基づくことが出来る。そ
のような装置の例は動的散乱を有するセル、DAP(配向層の変形)セル、ゲス
ト/ホストセル、ねじれネマチック構造を有するTNセル、STN(スーパーツ
イストネマチック)セル、SBE(超複屈折効果)セル、OMI(光学モード干
渉)セルである。最も普及しているディスプレイ装置はシャット−ヘルフリッヒ
(Schadt−Helfrich)効果に基づいており、ねじれネマチック構造を有している
。
場および電磁照射に対して良好な安定性を有してなくてはならない。さらに、液
晶材料は低い粘性を有すべきであり、短い応答時間、低いしきい電圧、セル内の
高いコントラストを示すべきである。
も広い範囲で、適当な中間層、例えば、上記のセルにはネマチックまたはコレス
テリック中間層を持つべきである。液晶が一般的に複数の成分の混合物として使
用されているので、その成分は容易に他の成分と混合可能であることは重要であ
る。さらに、電導度、誘電異方性、光学異方性などの特性はセルタイプ、利用分
野によって変動する種々の要求を満足しなくてはならない。例えば、ねじれネマ
チック構造を有するセル用の材料は正の誘電異方性と低い電気伝導度を持つべき
である。
て高い抵抗率、良好なUVおよび温度安定性、低い蒸気圧を有する媒体が個々の
画素を切り換えるために一体化させた非線形素子を含むマトリックス液晶ディス
プレイのために望ましい(MLCディスプレイ)。
に切り換えるために使用することが出来る非線形素子は例えば、活性素子(例え
ば、トランジスター)である。そのときにはこれを”活性マトリックス ”とし
て引用し、両タイプ間の区別をすることが出来る。 1 MOS(金属酸化物半導体)または基板としてのシリコンウエファー上の他
のダイオード 2 基板としてのガラス板上の薄いフィルムトランジスター(TFT)
。その理由は種々の部分ディスプレイをモジュラー構成してさえも接続部分での
問題になるからである。
TN効果である。両技術間:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFTまたは
多結晶性または非晶質シリコンに基づくTFTには差がある。後者の技術のため
の積極的な作業が世界中で行われている。
他のガラス板はその内側で透明な対向電極を有している。画素電極のサイズと比
較して、TFTは極めて小さく、しかも実質的に像に悪影響を有していない。こ
の技術を各フィルター素子を切り換え出来る画素の反対側に置くような方法で赤
、緑、青フィルターのモザイクを配置すると言う全色コンパティブルディスプレ
イに拡張することが出来る。
し、さらに裏側から照射される。 ここの用語MLCディスプレイは一体化した非線形素子を含むいかなるマトリ
ックスディスプレイも包含し、すなわちアクチブマトリックスの他にバリスター
またはダイオード(MIM=金属-絶縁物-金属)などの受動的素子を含むディス
プレイも包含している。
コンピューター利用(ラップトップ)のための、自動車内または航空機構造物内
での高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストと応答時間の角度依
存性に関する問題の他に、液晶混合物の不適当な抵抗率によるMLCディスプレ
イに困難が生ずる[TOGASHI,S. SEKIGUCHI,K. TANABE,H. YAMAMOTO,E. SORIMACHI
,K. TAJIMA,E. WATANABE,H. SHIMIZU,H. Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984:A
210-288 二重段階ダイオードリングで制御されたマトリックスLCD 141頁以
降 Paris;Stromer, M. Proc. Eurodisplay 84 Sept. 1984:Design of Thin Fi
lm Transistor for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays
145頁以降. Paris]。
去の問題が起こることもある。液晶混合物の抵抗率は一般的にディスプレイの内
部表面との相互作用によってMLCディスプレイの寿命にわたって低下するので
、許容できる使用寿命を得るためには、高い(当初の)抵抗率が極めて重要であ
る。特に低電圧混合物の場合には、現在まで極めて高い抵抗率値を達成すること
は不可能であった。さらに抵抗率は温度上昇とともにおよび加熱および/または
UV露出後には出来るだけ少なく増加することも重要であった。先行技術の混合
物の低温特性は特に不利である。結晶化および/またはスメクチック相が低温に
おいてさえも起こらないこと、さらに粘性の温度依存性が出来る限り少ない事が
求められている。先行技術のMLCディスプレイは従って、今日の要求条件を満
たしていない。
い応答時間、低いしきい電圧を有する、しかもこれらの欠点を有しないか、小規
模にのみ有しているMLCディスプレイに対する大きな要求が継続している。 TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルでは、セル中で以下の長所を発揮する媒
体が望まれている: − 拡大したネマチック範囲(特に低温側に拡張する) − 極めて低温でのスイッチ可能性(戸外使用、自動車、航空機) − UV照射に対する抵抗の増大(長い寿命)
れらの長所を達成することを可能にしない。 超ねじれ(STN)セルの場合には、大きな多重性および/または低いしきい
値電圧および/または広いネマチック相範囲(特に低温では)を可能とする媒体
が求められている。この目的のために利用可能なパラメーターの幅(透明点、ス
メクチック−ネマチック転移または融点、粘性、誘電パラメーター、弾性パラメ
ーター)のさらなる拡張が緊急に求められている。
めて高い抵抗率値と低いしきい電圧を有する特にこれらのMLC、TNまたはS
TNディスプレイのための媒体を提供することが本発明の目的である。
できることが見出された。
れらの使用に関し、
換された、または少なくともハロゲンによる一置換のアルキルまたはアルケニル
基であり、ただしこれらの基の中の1または2以上のCH2 基が−O−、−S
−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で、ただし酸素原子が互いに
直接結合してないように置換されていてもよく、 A1 は、 a)1個または2個のCH2 基が−O−または−S−で置換されていてもよい
1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基であり、 b)1個または2個のCH 基はNで置換されていてもよい1,4−フェニレン
基であり、 c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、
ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1
,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、 ただし基a)、b)およびc)はハロゲン原子で一置換または多置換であっても
よく、 Z1 は−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−,−OCF2−、−CH2
O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−C2F4−,−CH=CH−、−C
≡C−または単結合であり、 YはF、Cl、CNまたは1〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハ
ロゲン化のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシであり、
LはHまたはFであり、 mは0、1または2である。
、これらの化合物は液晶媒体を優先的に構成している基礎材料として役立つこと
が出来る。しかしながら、例えば、このタイプの誘電体の誘電および光学異方性
を改変するためにおよび/またはそのしきい電圧および/またはその粘性を最適
化するために、他のクラスの化合物から液晶性基礎材料に式Iの化合物を添加す
ることも可能である。
にある温度範囲では液晶性中間相をなしている。本発明による化合物はその高透
明点のために特に注目すべきである。これらは化学的、熱的に安定であり、さら
に光に対しても安定である。 特に、本発明は式Iの化合物に関し、その中でRは1〜10個の炭素原子を有
するアルキル基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基である。
、−CH2O−、−OCH2−、−COO−である。
は分枝状であることもできる。これは好ましくは直鎖状であって、2、3、4、
5、6または7個の炭素原子を有しており、従って好ましくはエチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、更にメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、ト
リデコキシまたはテトラデコキシである。
メチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシ
エチル)、 2−,3−または4−オキサペンチル、2−,3−、4−または5
−オキサヘキシル、2−,3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、
3−、4−、5−、6−、7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−
、7−または8−オキサノニルあるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、
8−または9−オキサデシルである。
る。これは好ましくは直鎖状であり、しかも2〜10個の炭素原子を有している
。従って、これは、特に、ビニル、プロプ−1−またはプロプ−2−エニル、ブ
ト−1−、−2−またはブツ−3−エニル、ペント−1−、−2−,−3−また
は、ペント−4−エニル、ヘクス−1−、−2−、−3−、−4−またはヘクス
−5−エニル、ヘプト−1−、−2−、−3−、−4−、−5−またはヘプト−
6−エニル、オクト−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−またはオ
クト−7−エニル、ノン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−
7−またはノン−8−エニル、デク−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、
−6−、−7−、−8−またはデク−9−エニルである。
し、さらに−CO−で置換されているならば、これらは好ましくは隣接している
。従って、これらはアシルオキシ基−CO−O−またはオキシカルボニル−O−
CO−基を含む。これらは好ましくは直鎖状であり、2〜6個の炭素原子を有す
る。
、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオ
ニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−ア
セチルオキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチ
ル、3−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセ
チルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボ
ニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)
エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プ
ロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキシカルボニル
)ブチルである。
ならば、この基は好ましくは直鎖状である。CNまたはCF3による置換はいず
れの場所でも良い。 Rがハロゲンで少なくとも一置換されているアルキルまたアルケニル基である
ならば、この基は好ましくは直鎖状であり、そのハロゲンは好ましくはFまたは
Clである。多置換の場合には、そのハロゲンは好ましくはFである。得られた
基は過フッ素化基も包含する。一置換である場合には、フルオロまたはクロロ置
換はいかなる希望位置でも良いが、好ましくはω位置である。
へのよりよい溶解度ゆえに場合によっては、特にこれら化合物が光学活性である
ならば、キラルドーパントとして、重要である。このタイプのスメクチック化合
物は強誘電材料のための成分として適している。 SA相を有する式Iの化合物は例えば、熱的にアドレスしたディスプレイには
適している。
いる。好ましい枝分かれした基Rはイソプロピル、2−ブチル(=1−メチルプ
ロピル)、イソブチル(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペン
チル(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−
エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、イソプロポキシ、2−メチル−プロポ
キシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−
メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシまたは1−メ
チルヘプトキシである。
OCFHCF3であり、さらに
−ジイル基、Ditは1,3−ジチアン−2,5−ジイル基、Pheは1,4−
フェニレン基、Pydはピリジン−2,5−ジイル基Pyrはピリミジン−2,
5−ジイル、基、Biはビシクロ[2.2.2]オクチレン基、PheFは2−ま
たは3−フルオロ−1,4−フェニレン基、PheFFは2,6−ジフルオロ−
1,4−フェニレン基、Napは置換された、または置換されてないナフタレン
基、Decはデカヒドロナフタレン基である。
いることもできる。 これらの中で従属式Ia、Ib、Icが特に好ましい。 本明細書中の式の化合物では、Yは好ましくはF、CN、OCF3、OCHF 2 、CF3、OCHFCF3、OC2F5またはOCF2CHFCF3である。
、アルケニルオキシまたはアルケニルである。 A1は好ましくはPhe、PheF、PheFF、CycまたはCheであり
、さらにPyrまたはDio、DecまたはNapである。式Iの化合物は好ま
しくはBi、Pyd、Pyr、Dio、Dit、NapまたはDec基を1個よ
り多く含まない。 式IおよびA1が一置換または二置換した1,4−フェニレン、特に2−フル
オロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフ
ルオロ−1,4−フェニレンおよび、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン
である全ての従属式の全ての化合物が好ましい。
Chemie、Georg−Thieme 出版社,Stuttgartなどの標準的な著作の中)に記載さ
れているように、それ自体公知の方法で、詳しく言えば、公知でありかつ上記の
反応に適した反応条件で製造できる。それ自体公知の変更もここでも使用できる
が、詳細にはここでは言及しない。
カルボジイミドによる水分の除去によって合成することが出来る。本発明による
化合物は例えば、以下の様式に従って製造することが出来る。
側板を有するSTNまたはMLCディスプレイ、その板は枠と共にセル、外側表
面上で個々の画素を切り替えるための一体化した非線形素子、正の誘電異方性と
セル中に存在する高抵抗率のネマチック液晶混合物を形成し)および電気光学目
的のためのこれら媒体の使用にも関する。 本発明による液晶混合物は使用しうるパラメーター幅の顕著な拡張を認めてい
る。 透明点、低温での粘性、熱的およびUV安定性、誘電異方性は現状の先行材料
よりも遙かに優れている。
のみ満たされてきた。例えば、MLC−6476とMLC−6625(Merck K
GaA、ダルムシュタット、ドイツ)液晶混合物は匹敵する程度の透明点と低温
安定性を持っているが、しかしながら、これらは約0.075の遙かに高いΔn
値と約1.7V以上の遙かに高いしきい電圧を有している。 他の混合物システムは匹敵する程度の粘性とΔε値を有するが、60℃の領域
に透明点を有するに過ぎない。
−40℃にまで維持しながら、本発明による液晶混合物は80℃以上、好ましく
は90℃以上、特に好ましくは100℃以上の透明点、同時にΔε≧4、好まし
くは≧6の誘電異方性値、高い抵抗率を同時に有しており、その結果優れたST
NおよびMLCディスプレイを達成できる。特に、混合物は低操作電圧に特徴を
有する。TNしきい値は1.5V未満であり、好ましくは1.3V未満、特に好
ましくは<1.0Vである。
より高いしきい電圧でより高い透明点(例えば、110℃以上)を達成すること
またはより低いしきい電圧でより低い透明点を達成することを認めることは申す
までもない。同様に、高いΔεと従って低いしきい値の混合物を相当して僅かに
増加する粘性で得られる。本発明によるMLCディスプレイ好ましくはGoochとT
arryの第一透過極小値で作動し[ C.H.Gooch and H.A.Harry,Electron. Lett.,
10, 2-4, 1974; C.H.Gooch and H.A.Harry, Appl. Phys., Vol.8, 1575-1584,
1975]、例えば、特性曲線の高い急峻度とコントラストの低い角度依存性(ドイ
ツ特許30 22 818)などの特に好ましい電気光学特性の他に、低い誘電異方性は
第二極小値での類似のディスプレイと同じしきい電圧で十分である。従って、顕
著により高い抵抗性もシアノ化合物を含む混合物の場合よりも第一の極小値で本
発明による混合物を使って達成できる。当業者は個々の成分とその重量割合の適
当な選択によってMLCディスプレイの特異な層厚さに必要な複屈折を製造する
簡単な定常的な方法を使用することが出来る。
くは<50mm2・s−1 である。ネマチック相範囲は好ましくは少なくとも
90℃、特に少なくとも100℃である。この範囲は好ましくは少なくとも−3
0℃から+80℃にまで拡大する。
K.Niwa et al., Proc. SID Conference San Francisco, 1984 年6月、p 304(
1984);G. Weber et al., Liquid Crystals 5,1381(1989)]の測定は本発明に
よるおよび式Iの化合物を含む混合物は温度の上昇と共に、式Iの化合物を式
した。
UV露出後にHRの顕著に小さい低下を示した。 本発明による媒体は好ましくは複数(好ましくは2種、3種または4種以上)
の式Iの化合物を原料としており、すなわちこれらの化合物の比は5〜95%、好
ましくは10〜60%、特に好ましくは20〜50%の範囲内にある。
は公知であるか、または公知の化合物に類似して製造することが出来る。 好ましい態様を以下に示す: − 媒体は式Iの化合物を含み、その中ではRは好ましくはエチルおよび/また
はプロピル、さらにブチルとペンチルである。短い側鎖Rを有する式Iの化合物
は弾性常数、特にk1には正の効果を有し、特に、特に低いしきい電圧を有する
混合物を示す。 − 追加として媒体は一般式II〜IXからなる群から選択された1種または2
種以上の化合物を含む:
たはアルケニルであり、それそれの場合に9個までの炭素原子を有し、 X0はF、Cl、1〜6個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニル
、アルケニルオキシまたはアルコキシであり、 Z0は−C2H4−、−C2F4−,−CF2O−、−OCF2−または−CO
O−であり、 Y1 、Y2 、Y3 、Y4 はそれぞれ互いに独立であって、HまたはFであり
、 rは0または1である。
物を含む:
立であり、請求項7に定義した通りである。X0は好ましくはF、Cl、CF3 、OCF3、OCHF2であり、R0 はアルキル、オキサアルキル、フルオロ
アルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシであり、それぞれの場合に6個
までの炭素原子を持っている。
IXの化合物を含む。 − R0は2〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルであ
る。 − 媒体は本質的には式I〜XVの化合物からなる。 − 媒体はさらに化合物、好ましくは一般式XVI〜XIXからなる以下の群か
ら選択する。
塩素またはフッ素で置換されても良い。1,4−フェニレン環は好ましくはフッ
素原子で一置換または多置換されている。
物を含んでいる。
たはアルケニルであり、それぞれの場合に9個までの炭素原子を有し、 bは0、1または2であり、 Y1はHまたはFであり、 Alkyl* は9個までの炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、 AlkenylまたはAlkenyl* はそれぞれの場合に互いに独立であっ
て、9個までの炭素原子を有するアルケニル基である。
好ましくは1:10から10:1である。 − 媒体は本質的には一般式I〜XVからなる群から選択された化合物からなる
。
II、VIIIおよび/またはIXとの比較的小さい混合比でさえもしきい値電
圧のかなりの低下と低い複屈折値に導き、その際に低いスメクチック−ネマチッ
ク転移温度を有する広いネマチック相を同時に観測し、このことは保存安定性を
改善していることを見出した。式I〜IXの化合物は無色、安定であり、他の1
種およびその他の液晶材料と容易に混合可能である。
のまたは分枝状アルキル基、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル
、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2〜5個の炭素原子を有する
基は一般的に好ましい。
鎖状のまたは分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアル
ケニルはC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5 〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよび、C7−6−アル
ケニルであり、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケ
ニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビ
ニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニ
ル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、
3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4
Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までの炭素
原子を有する基が一般的に好ましい。
なわちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フル
オロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロ
ヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置も除外しない。
の直鎖状の基を包含し、この中でnとmはそれぞれ互いに独立であって、1〜6
である。好ましくはn=1であり、mは1〜6である。
険さなどを希望するように改変することを可能にしている。例えば、1E−アル
ケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などは一般的により
短い応答時間、改善したネマチック傾向、アルキルまたはアルコキシ基と比較し
たときに弾性定数k33(曲がり)とk11(広がり)のより高い比になる。4
−アルケニル基、3−アルケニル基等はアルキルとアルコキシに比べると一般的
に低いしきい値電圧およびk33/k11の小さな値になる。
する(グレイ陰に達するために)TNセルの中のより平坦な透過特性曲線とST
N、SBE、OMIセルの中の急峻な透過特性曲線を促進し、逆も起こる。
適重量比は希望する特性、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VI
IIおよび/またはIXの成分の選択によって、さらに存在している可能性のあ
る何らかの他の成分によって大幅に変動する。上記の範囲内にある適当な比をケ
ースバイケースで求めることが出来る。
、混合物は種々の特性を最適化するために、1種以上のその他の成分を含む事が
出来る。しかしながら、応答時間およびしきい値電圧への観測した効果は通常は
式I〜XVの化合物の全濃度が高くなればなるほど大きくなる。
よび/またはIII)の化合物を含み、ただしX0はOCF3 、OCHF2、
F、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3またはOCF2−
CF2Hである。式Iの化合物による好ましい相乗効果は特に有利な特性になっ
て生ずる。
構造はこのタイプのディスプレイの従来の構造に対応している。用語従来の構造
をここでは広義に解釈し、MLCディスプレイの全ての変更、修正を包含し、特
にポリ−SiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子を含む
。
ィスプレイ間の顕著な相違はしかしながら、液晶層の液晶パラメーターの選択に
ある。
することが出来る。一般的には、少ない量で使用する成分の希望量は主たる構成
成分をなす成分内に便利なことには高温で溶解する。例えば、アセトン、クロロ
ホルムまたはメタノール中で、有機溶媒中で成分の溶液を混合する事も可能であ
り、完全混合の後に再び、例えば蒸留によって、溶媒を除去することも可能であ
る。
例えば、0〜15%の多色性染料および/またはキラルドーパントを添加するこ
ともできる。 Cは結晶性相、Sはスメクチック相、SCはスメクチックC相、Nはネマチック
相、Iはアイソトロピックを示す。
off はV10値の2.5倍に対応する操作電圧でのオン時間,オフ時間を意
味する。Δnは光学異方性、n0は屈折率を意味する。Δεは誘電異方性( Δ
ε=ε‖−ε⊥、ここで ε‖ は分子の長軸に平行方向の誘電定数、ε⊥ はそ
れに垂直方向の誘電定数を表す)を意味する。特に記載しない限り、電気光学デ
ータを第一の極小値でのTNセル中で測定する(すなわち0.5のd・Δn値で
)。特に記載しない限り、光学データを20℃で測定する。
は以下の表Aと表Bによって化学式に変換する事が出来る。全ての基CnH2n +1 とCmH2m+1はnまたはm個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基で
ある。表Bによるコード化は自明である。表Aは親物体のみのための頭成語を特
定している。個々の場合には、親物体のための頭成語はハイフンで離れて、置換
基R1 、R2 、L1 、L2 のためのコードが続く。
いる。
書中では、百分率は重量%で示す。全ての温度は℃で示す。m.p.は融点,c
l.p.は透明点を示す。更にC=結晶状態、N=ネマチック相、S=スメクチ
ック相、I=アイソトロピック。これらの記号間のデータは転移温度を示す。Δ
nは光学異方性(589nm、20℃)を示し、流動粘性(mm2/sec)お
よび回転粘性γ1(mPa・s)を20℃で求めた。
エーテル、メチルtert−ブチルエーテルまたはトルエンで抽出し、有機相を分離
し、乾燥し、蒸発し、生成物を減圧下で蒸留または結晶化および/またはクロマ
トグラフィーによって精製することを意味する。以下の略語を使用する。 n−ブチルはn−ヘキサン中のn−ブチルリチウムの1.6モル溶液、 DMAPは4−(ジメチルアミノ)ピリジン、 THFはテトラヒドロフラン、 DCCはN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド例1
かって窒素雰囲気中で−70℃で3リットルのTHFに溶解した4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロベンゼン1.2モルに滴
下した。攪拌を1時間継続し、粉砕した氷を−70℃で加え、更に攪拌を3時間
継続した。水3リットルを加え、有機相を分離し、水性相をトルエンで抽出した
。合体させた有機抽出物をその後に従来の加工処理を行った。工程1.2
−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロ安息香酸0.1モル、4−フ
ルオロフェノール0.1モル、DMAP0.004モルをトルエン200mlに
加えた液に10℃で滴下した。室温で混合物を48時間攪拌し、その後に蓚酸2
水和物0.016モルと混合した。攪拌をさらに1時間した後に固体成分を分離
し、その溶液に従来の加工処理を行った。 K63N106.6I;Δn=+0.113;Δε=+13.72 式Iの以下の化合物
Claims (12)
- 【請求項1】 式I、 【化1】 ただし、式中、 Rは、水素、15個までの炭素原子を有し、非置換またはCNまたはCF3で一
置換された、または少なくともハロゲンによる一置換のアルキルまたはアルケニ
ル基であり、ただしこれらの基の中の1または2以上のCH2 基が、酸素原子
が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−C≡C−、−OC−O−ま
たは−O−CO−で置換されてもよく、 A1 は、 a)1個または2個の隣接してないCH2 基が−O−または−S−で置換され
ていてもよい1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基で
あり、 b)1個または2個のCH 基がNで置換されていてもよい1,4−フェニレン
基であり、 c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、
ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1
,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、 ただし、基a)、b)およびc)はハロゲン原子で一置換または多置換であって
もよく、 Z1 は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−,−OCF2−、−CH
2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−C2F4−,−CH=CH−、−
C≡C−または単結合であり、 Yは、F、Cl、CNまたは1〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多
ハロゲン化のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシ基であ
り、 Lは、HまたはFであり、 mは、0、1または2である、 で表される液晶性のフェノールエステル。 - 【請求項2】 Rが、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であ
り、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基であることを特徴とする
、請求項1に記載のフェノールエステル。 - 【請求項3】 YがF、CL、CN、CF3 、CF2H、OCF3、OCF
2H、OCFHCF3、OCFHCFH2、OCFHCF2H、OCF2CH3 、OCF2CFH2、OCF2CF2H、OCF2CF2CF2H、OCF2C
F2CFH2、OCFHCF2CF3,OCFHCF2CF2H、OCF2CF 2 CF3、OCF2CHFCF3またはOCClFCF2CF3 であることを
特徴とする、請求項1または2に記載のフェノールエステル。 - 【請求項4】 m=1であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記
載のフェノールエステル。 - 【請求項5】 従属式I1〜I12の中でRとLが請求項1に定義した通りの
フェノールエステル。 【化2】 【化3】 【化4】 - 【請求項6】 液晶媒体が、請求項1に記載の少なくとも1種のフェノールを
含むことを特徴とする少なくとも2種の中間相形成性化合物を含む液晶媒体。 - 【請求項7】 液晶媒体が、追加として一般式II、III、IV、V、VI
、VII、VIII、IXからなる群から選択された1種または2種以上の化合
物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の液晶媒体、 【化5】 式中の個々の基は以下の意味を有する: R0はn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシま
たはアルケニルであり、それそれの場合に9個までの炭素原子を有し、 X0はF、Cl、1〜6個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニル
、またはアルコキシであり、 Z0は−C2H4−、−C2F4−、−CF2O−、−OCF2−または−CO
O−であり Y1 、Y2 、Y3 、Y4 はそれぞれ互いに独立であって、HまたはFであり
、 rは0または1である。 - 【請求項8】 全混合物中の式I〜IXの化合物の比が、少なくとも50重量
%であることを特徴とする、請求項6または7に記載の媒体。 - 【請求項9】 媒体が、追加として式RI〜RVIの1種以上の化合物を含む
ことを特徴とする、請求項6〜8のいずれかに記載の媒体、 【化6】 式中 R0 がn−アルキル、オキソアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシ
またはアルケニルであり、それぞれの場合に9個までの炭素原子を有し、 bが0、1または2であり、 Y1 がHまたはFであり、 Alkyl* が9個までの炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、 AlkenylまたはAlkenyl* がそれぞれの場合に互いに独立であっ
て、9個までの炭素原子を有するアルケニル基である。 - 【請求項10】 X0がFまたはOCF3、Y2がHまたはFであることを特
徴とする、請求項7〜9のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項11】 電気光学目的のための、請求項6に記載の液晶媒体の使用。
- 【請求項12】 請求項6に記載の液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ
。
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