JP2003183656A - 液晶媒体 - Google Patents
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- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
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Abstract
小さい程度のみであり、かつ好ましくは同時に極めて高
い比抵抗値および低いしきい値電圧を有する、特にML
C、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供す
る。 【解決手段】本発明は、式I (式中、環A1、A2、A3は、1,4−シクロヘキシ
レン、1,4−フェニレン、ピペリジン−1,4−ジイ
ルナフタレン−2,6−ジイル等であり、環A4は1,
4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレ
ン−2,6−ジイル等でありZ1,Z2,Z3は−CO
O−,−CF2O−、−CH2O−、単結合を、a,
b,cは0,1または2をそれぞれ表す。XはF,C
l、CN,C8までのアルキル基を表す。)で表される
少なくとも1種の化合物を含む液晶媒体、およびこのタ
イプの液晶媒体を含む電気光学的ディスプレイに関す
る。
Description
学的目的へのこの使用およびこの媒体を含むディスプレ
イに関する。
印加される電圧により修正され得るため、原理的に、デ
ィスプレイ装置における誘電体として用いられる。液晶
に基づく電気光学的装置は、当業者に極めてよく知られ
ており、種々の効果に基づくことができる。このような
装置の例は、動的散乱を有するセル、DAP(配向相の
変形)セル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマティック
構造を有するTNセル、STN(スーパーツイストネマ
ティック)セル、SBE(超複屈折効果)セルおよびO
MI(光学モード干渉)セルである。最も一般的なディ
スプレイ装置は、シャット−ヘルフリッヒ(Schadt-Helf
rich)効果に基づいており、ねじれネマティック構造を
有する。
性並びに電場および電磁気放射に対する良好な安定性を
有しなければならない。さらに、液晶材料は、低い粘度
を有し、およびセルにおいて短いアドレス時間、低いし
きい値電圧および高いコントラストを生じなければなら
ない。
て、即ち、室温よりも高いおよび低い可能な限り広い範
囲において、好適な中間相(メソフェーズ)、例えば前
述のセルについてのネマティックまたはコレステリック
中間相を有しなければならない。液晶は、一般的に、多
くの成分の混合物として用いられるため、成分が、互い
に容易に混和性であることが重要である。他の特性、例
えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタ
イプおよび応用分野に依存して、種々の要求を満たさな
ければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有
するセル用の材料は、正の誘電異方性および低い導電性
を有しなければならない。
積非線形素子を有するマトリックス液晶ディスプレイ
(MLCディスプレイ)について、大きい正の誘電異方
性、広いネマティック相、比較的低い複屈折、極めて高
い比抵抗、良好なUVおよび温度安定性並びに低い蒸気
圧を有する媒体が望ましい。このタイプのマトリックス
液晶ディスプレイは、知られている。個別の画素を個別
に切り換えるために用いることができる非線形素子は、
例えば能動的素子(即ちトランジスタ)である。次に、
用語「アクティブマトリックス」を用い、ここで、2つ
のタイプの間で区別をすることができる: 1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属
酸化物半導体)または他のダイオード。 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T)。
は、ディスプレイの大きさを制限する。この理由は、種
々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分
に問題が生じるからである。好ましく、さらに有望なタ
イプ2の場合において、用いられる電気光学効果は、通
常TN効果である。2つの技術の間で、区別がなされ
る:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFT、また
は多結晶形または無定形シリコンを基材とするTFT。
後者の技術に関しては、世界中で格別の研究がなされて
いる。
枚のガラス板の内側に施され、一方他方のガラス板は、
この内側に、透明な対向電極を担持している。画素電極
の大きさと比較すると、TFTは極めて小さく、像に対
する悪影響をほとんど有していない。この技術はまた、
フィルター素子が各々の切換可能な画素に対向するよう
に、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配
列した全色可能性ディスプレイに拡張することができ
る。
交差偏光板を備えたTNセルとして動作し、裏側から照
射される。用語MLCディスプレイは、ここで、集積非
線型素子を備えたすべてのマトリックスディスプレイを
含み、即ちアクティブマトリックスに加えて、受動素
子、例えばバリスターまたはダイオード(MIM=金属
−絶縁体−金属)を有するディスプレイをも含む。
に、TV用途に(例えば、ポケット型TV)、またはコ
ンピューター用途(ラップトップ)および自動車または
航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に適する。コン
トラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加
えて、また、MLCディスプレイでは、液晶混合物の不
適切に高い比抵抗値による困難が生じる[非特許文献
1;非特許文献2]。
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
得る。液晶混合物の比抵抗値は一般に、ディスプレイの
内部表面との相互作用によって、MLCディスプレイの
寿命全般を通じて減少するため、許容される有効寿命を
得るためには、大きい(初期)抵抗値は極めて重要であ
る。特に、低電圧混合物の場合、極めて大きい比抵抗値
を達成することは、従来不可能であった。さらに、温度
上昇に伴って、および熱暴露および/またはUVへの暴
露の後に、比抵抗値が、可能な限り少ない上昇を示すこ
とが重要である。従来技術からの混合物の低温特性もま
た、特に不利である。低温でさえも、結晶化および/ま
たはスメクティック相が生じず、かつ粘度の温度依存性
が可能な限り小さいことが要求される。従って、従来技
術からのMLCディスプレイは、今日の要求を満たさな
い。
所望により透過反射的に(transflectively)動作する、
液晶ディスプレイに加えて、反射性液晶ディスプレイも
また、特に興味深い。これらの反射性液晶ディスプレイ
は、周囲光を情報ディスプレイに用いる。従って、これ
らは、対応する大きさおよび解像度を有する背面照射さ
れた液晶ディスプレイよりも顕著に低いエネルギーを消
費する。TN効果は、極めて良好なコントラストにより
特徴づけられるため、このタイプの反射性ディスプレイ
は、さらに、明るい周囲条件下で十分読みとり可能であ
る。これは、すでに、例えば腕時計およびポケット型計
算機において用いられるように、単純な反射性TNディ
スプレイとして知られている。
クティブマトリックスアドレスディスプレイ、例えばT
FTディスプレイに適用することができる。ここで、す
でに、一般的に慣例的な透過性TFT−TNディスプレ
イにおけるように、低い複屈折(Δn)を有する液晶を
用いることは、低い光学的遅延(d・Δn)を達成する
ために必要である。この低い光学的遅延により、コント
ラストの通常は許容し得る低い視野角依存性がもたらさ
れる(特許文献1参照)。反射性ディスプレイにおい
て、低い複屈折を有する液晶を用いることは、透過性デ
ィスプレイよりもさらに重要である。その理由は、光が
通過する有効な層の厚さが、同一の層の厚さを有する透
過性ディスプレイの、反射性ディスプレイにおいて約2
倍大きいからである。
は有しても小さい程度のみである、極めて高い比抵抗値
および同時に大きい動作温度範囲、低温においても短い
応答時間および低いしきい値電圧を有するMLCディス
プレイに対する多大の要求が継続している。TN(シャ
ット−ヘルフリッヒ)セルについて、これらのセルには
以下の利点を容易にする媒体が望ましい: −拡大したネマティック相範囲(特に、低温の方向
に)、 −超低温における切換能力(野外での使用、自動車、航
空機)、 −UV照射線に対する増大した抵抗性(一層長い有効寿
命)、 −小さい層の厚さについて低い光学複屈折、 −低いしきい値電圧。
利点を達成し、一方同時に他のパラメーターを維持する
ことを可能にしない。スーパーツイスト(STN)セル
の場合、一層大きい時分割特性および/または一層低い
しきい値電圧および/または一層広いネマティック相範
囲(特に低温における)が可能である媒体が望ましい。
この目的のために、利用できるパラメーター寛容度(透
明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、
粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)のさらな
る拡大が、早急に望まれている。
ベ・エイチ、ヤマモト・イー、ソリマチ・ケー、タジマ
・イー、ワタナベ・エイチ、シミズ・エイチ(TOGASHI,
S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIM
ACHI, K., TAJIMA, E.,WATANABE, H., SHIMIZU, H.)、
プロク・ユーロディスプレイ(Proc. Eurodisplay)84,
1984年9月:A210-288 マトリックス・エルシーデ
ィー・コントロールド・バイ・ダブル・ステージ・ダイ
オード・リングズ(Matrix LCD Controlled by Double
Stage Diode Rings)、141頁以降、Paris
プロク・ユーロディスプレイ(Proc. Eurodisplay)84,
1984年9月: デザイン・オブ・シン・フィルム・
トランジスタズ・フォア・マトリックス・アドレシング
・オブ・テレビジョン・リキッド・クリスタル・ディス
プレイズ(Design of Thin Film Transistors forMatri
x Addressing of Television Liquid Crystal Display
s)、145頁以降、Paris
を有しないか、または有しても小さい程度のみであり、
かつ好ましくは同時に極めて高い比抵抗値および低いし
きい値電圧を有する、特にこのタイプのMLC、TNま
たはSTNディスプレイ用の媒体を提供する目的を有す
る。この目的は、高い透明点および低い回転粘度を有す
る液晶化合物を必要とする。
端極性基および末端CH3基を有する液晶化合物を用い
る場合に達成することができることが見出された。式I
で表される化合物は、弾性定数、特にK1を減少させ、
特に低いしきい値電圧を有する混合物をもたらす。
性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であっ
て、一般式
ヘキシレン基であり、ここで、1つまたは2つの非隣接
CH2基は、−O−または−S−により置換されている
ことができ、 b)1,4−フェニレン基であり、ここで、1つまたは
2つのCH基は、Nにより置換されていることができ、 c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ
[2.2.2]オクチレン、ナフタレン−2,6−ジイ
ル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フ
ェナントレン−2,7−ジイルおよびフルオレン−2,
7−ジイルからなる群からの基であり、ここで、基
a)、b)およびc)は、ハロゲン原子により一置換ま
たは多置換されていることができ、
0、1または2であり、Z1、Z2およびZ3は、各
々、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−
CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2
−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−C2F4
−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=C
F−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合であ
り、Xは、F、Cl、CN、SF5、NCS、8個まで
の炭素原子を有するハロゲン化された、または非置換ア
ルキル基であり、ここで、1つまたは2つ以上のCH 2
基は、O原子が互いに直接結合しないように、−O−ま
たは−CH=CH−により置換されていることができ、
1または2であり、cは、0、1または2であり、ここ
でa+b+cは≦3である、で表される1種または2種
以上の化合物を含む液晶媒体に関する。
物は無色であり、一般的に、電気光学的使用について好
ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成する。特
に、本発明の化合物は、これらの高い透明点および低い
回転粘度値により区別される。これらは、化学的、熱的
および光に対して安定である。
しくは、
4−シクロヘキシレン基を示し、Cheは、1,4−シ
クロヘキセニレン基を示し、Dioは、1,3−ジオキ
サン−2,5−ジイル基を示し、Ditは、1,3−ジ
チアン−2,5−ジイル基を示し、Pheは、1,4−
フェニレン基を示し、Pydは、ピリジン−2,5−ジ
イル基を示し、Pyrは、ピリミジン−2,5−ジイル
基を示し、Biは、ビシクロ[2.2.2]オクチレン
基を示し、PheFは、2−または3−フルオロ−1,
4−フェニレン基を示し、PheFFは、2,3−ジフ
ルオロ−または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ン基を示し、Napは、置換または非置換ナフタレン基
を示し、Decは、デカヒドロナフタレン基を示す。
IaおよびIb:
Ic、IdおよびIeで表される化合物である。A1、
A2、A3およびA4は、好ましくは、Phe、Phe
F、PheFF、CycまたはChe、さらにPyrま
たはDio、DecまたはNapである。式Iで表され
る化合物は、好ましくは1つより多くない基Bi、Py
d、Pyr、Dio、Dit、NapまたはDecを含
む。好ましいのは、また、A4が、一置換または二置換
1,4−フェニレンである、式Iおよびすべての従属式
で表されるすべての化合物である。これらは、特に、2
−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニ
レンおよび2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンで
ある。
い群は、従属式I1〜I31:
「alkyl」は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝状アルキル基であり、およびL1〜L6は、
各々、互いに独立して、HまたはFである、で表される
ものである。
2種以上の化合物を含む。
準的な学術書、例えばHouben-Weyl,Methoden der organ
ischen Chemie[有機化学の方法]、Georg-Thieme-Verl
ag,Stuttgart)に記載されているように、知られてお
り、前述の反応に好適な反応条件下で正確なように、そ
れ自体知られている方法により調製する。また、ここ
で、それ自体知られているが、ここでは一層詳細には述
べない変法を用いることができる。CF2O架橋または
C2F4架橋を有する液晶化合物を、例えば、P.Kirsch
et al., Angew. Chem. 2001, 113, 1528-1532または20
01, 123, 5414-5417に記載されているように製造するこ
とができる。
許明細書0 334 911、0 387 032、0441 932および0 628
532に記載されているように製造することができる。JP
2000-192040には、末端CH3基を含む数種の化合物の
親油性パラメーターが示されている。
気光学的ディスプレイ(特に、フレームと共に、セルを
形成する2枚の面平行外板、外板上の個別の画素を切り
換えるための集積非線型素子およびこのセル内に位置す
る正の誘電異方性および高い比抵抗値を有するネマティ
ック液晶混合物を備えたSTNまたはMLCディスプレ
イ)、およびこれらの媒体の電気光学的目的への使用に
関する。本発明の液晶混合物は、利用できるパラメータ
ー寛容度の顕著な拡大を可能にする。
熱およびUV安定性並びに誘電異方性の達成可能な組み
合わせは、従来技術からの以前の材料に比較してはるか
に優れている。高い透明点、低温におけるネマティック
相および高いΔεに対する要求は、従来では不十分な程
度にまで達成されたに過ぎなかった。例えばMLC−6
476およびMLC−6625(Merck KGaA, Darmstad
t, Germany)のような液晶混合物は、匹敵する透明点お
よび低温安定性を有するが、これらは、比較的低いΔn
値およびまた約≧1.7Vの高いしきい値電圧を有す
る。
値を有するが、約60℃の透明点を有するのみである。
本発明の液晶混合物は、−20℃まで、好ましくは−3
0℃まで、特に好ましくは−40℃までのネマティック
相を維持しながら、80℃を超える、好ましくは90℃
を超える、特に好ましくは100℃を超える透明点、同
時に≧4、好ましくは≧6の誘電異方性値Δε並びに優
れたSTNおよびMLCディスプレイを得ることを可能
にする比抵抗値についての高い値を達成することを可能
にする。特に、この混合物は、低い動作電圧により特徴
づけられる。TNしきい値は、1.5Vより低く、好ま
しくは1.3Vより低い。
により、他の有利な特性を維持しながら、一層高いしき
い値電圧において一層高い透明点(例えば110℃を超
える)を達成することが可能であるか、または一層低い
しきい値電圧において一層低い透明点を達成することが
可能であることは、言うまでもない。わずかにのみ対応
して増大する粘度において、同様に、比較的高いΔεお
よび従って比較的低いしきい値を有する混合物を得るこ
とが可能である。本発明のMLCディスプレイは、グー
チ(Gooch)およびタリー(Tarry)の第一透過率極小値で好
ましく動作し[C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Electron.
Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. GoochおよびH.A. Tarry,
Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]、ここで、特
に好ましい電気光学的特性、例えばコントラストの低い
角度依存性(ドイツ国特許30 22818)に加えて、一層低
い誘電異方性は、第二極小値において、類似ディスプレ
イにおける同一のしきい値電圧において十分である。
と比較して、本発明の混合物を用いて第一極小値におい
て顕著に高い比抵抗値を達成することを可能にする。個
別の成分およびこれらの重量割合を好適に選択すること
により、当業者は、MLCディスプレイの既定の層の厚
さに必要な複屈折率を、簡単で常習的な方法を用いて設
定することができる。
くは<60mm2・s−1、特に好ましくは<50mm
2・s−1である。ネマティック相範囲は、好ましくは
少なくとも90°、特に少なくとも100°である。こ
の範囲は、好ましくは少なくとも−30°〜+80°ま
で拡大される。
Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989);
K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francis
co,1984年6月、 p. 304 (1984); G. Weber et a
l., Liquid Crystals 5, 1381(1989)]式Iで表される
化合物を含む本発明の混合物は、例えば、式
に含む類似する混合物よりも、温度の上昇に伴うHRの
減少が顕著に小さいことを示すことを示した。
に良好である。即ち、これらは、UVにさらされた場合
におけるHRの減少が顕著に小さい。本発明の媒体は、
好ましくは、1種または2種以上(好ましくは1種、さ
らに2種、3種または4種以上)の式Iで表される化合
物を基材とし、即ちこれらの化合物の割合は、5〜95
%、好ましくは10〜60%および特に好ましくは約1
5〜40%である。本発明の媒体において用いることが
できる式I〜IXおよびこれらの従属式で表される個別
の化合物は、知られているかまたはこれらを、既知の化
合物と同様に製造することができる。
2〜12個の炭素原子を有する、n−アルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたは
アルケニルであり、X0は、F、Cl、各々8個までの
炭素原子を有する、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化ア
ルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン
化アルコキシであり、Z0は、−CH=CH−、−C2
H4−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4
−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF2O−、−
OCF2−または−COO−であり、Y1、Y2、Y3
およびY4は、各々、互いに独立して、HまたはFであ
り、およびrは、0または1である、からなる群から選
択された1種または2種以上の化合物を含む。
表される1種または2種以上の化合物を含む。
=2〜12):
種、さらに4種の同族体を含む。
DII
で表される1種または2種以上のジオキサンを含む。式
DIおよび/またはDIIで表される化合物におけるR
0は、好ましくは、8個までの炭素原子を有する直鎖状
アルキルまたはアルケニルである。
びY4は、各々互いに独立して、請求項7において定義
した通りであり、X0は、好ましくは、F、Cl、CF
3、OCF3またはOCHF2である。R0は、好まし
くは、アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、
アルケニルまたはアルケニルオキシである、からなる群
から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
体としての混合物中の比率は、少なくとも50重量%で
ある。 −式Iで表される化合物の、全体としての混合物中の比
率は、5〜50重量%である。 −式II〜Xで表される化合物の、全体としての混合物
中の比率は、30〜70重量%である。
I、VII、VIII、IXおよび/またはXで表され
る化合物を含む。 −R0は、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状アルキル
またはアルケニルである。 −媒体は、本質的に、式I〜XVIで表される化合物か
らなる。
般式XVII〜XX:
1,4−フェニレン環は、CN、塩素またはフッ素によ
り置換されていてもよい、からなる群から選択された化
合物を含む。1,4−フェニレン環は、好ましくは、フ
ッ素原子により一置換または多置換されている。
RI〜RXIV:
ルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニ
ルオキシまたはアルケニルであり、dは、0、1または
2であり、Y1は、HまたはFであり、alkylおよ
びalkyl*は、各々、互いに独立して、2〜8個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であ
り、alkenylおよびalkenyl*は、各々、
互いに独立して、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝状アルケニル基である、からなる群から選択さ
れた化合物を含む。
れる1種または2種以上の化合物を含む。
VII+VIII+IX+X)の重量比は、好ましく
は、1:10〜10:1である。 −媒体は、本質的に、一般式I〜XVIからなる群から
選択された化合物からなる。
II、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび
/またはXで表される1種または2種以上の化合物と混
合されている、式Iで表される化合物の比較的小さい割
合さえも、しきい値電圧の顕著な低下および低い複屈折
値をもたらし、同時に低いスメクティック−ネマティッ
ク転移温度を有する広いネマティック相が観察され、貯
蔵寿命を改善することが見出された。式I〜Xで表され
る化合物は、無色であり、安定であり、相互におよび他
の液晶材料と容易に混和可能である。
用語は、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状および分枝
状アルキル基、特に直鎖状基エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2
〜5個の炭素原子を有する基が、一般的に好ましい。
l*」の用語は、8個までの炭素原子を有する直鎖状お
よび分枝状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。好
ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニ
ル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−
アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−
6−アルケニル、特にC2〜C7−1E−アルケニル、
C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−
アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、
ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペ
ンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−
ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E
−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4
E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、
6−ヘプテニル等である。5個までの炭素原子を有する
基が、一般的に好ましい。
は、末端フッ素を有する直鎖状基、即ちフルオロメチ
ル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−
フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロ
ヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しか
し、他の位置のフッ素は、除外されない。「オキサアル
キル」の用語は、好ましくは、式CnH2n+1−O−
(CH2)mで表される直鎖状基(式中、nおよびm
は、各々、互いに独立して、1〜6である)を包含す
る。nは、好ましくは1であり、mは、好ましくは1〜
6である。
とにより、アドレス時間、しきい値電圧、透過特性曲線
の急峻度等を、所望の方法で改変することができる。例
えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E
−アルケニルオキシ基等は、一般的に、アルキル基また
はアルコキシ基と比較して、短いアドレス時間、改善さ
れたネマティック傾向および弾性定数k33(ベント
(曲がり))とk11(スプレイ(広がり))との大き
い比率をもたらす。4−アルケニル基、3−アルケニル
基等は、一般的に、アルキル基およびアルコキシ基と比
較して、低いしきい値電圧および大きいk33/k11
値をもたらす。
に、単共有結合と比較して大きいk3 3/k11値をも
たらす。k33/k11の一層大きい値は、例えば、9
0°のねじれを有するTNセルにおいて、一層平坦な透
過特性曲線を容易にし(グレーシェードを達成するため
に)、STN、SBEおよびOMIセル(一層大きい時
分割特性)において一層急峻な透過特性曲線を容易に
し、その逆もまた同様である。
V+V+VI+VII+VIII+IX+Xで表される
化合物との最適な混合比は、実質的に、所望の特性、式
I、II、III、IV、V、VI、VII、VII
I、IXおよび/またはXで表される成分の選択および
存在できるすべての他の成分の選択に依存する。前述の
範囲内の好適な混合比は、場合毎に容易に決定すること
ができる。
る化合物の総量は、決定的ではない。従って、この混合
物は、種々の特性を最適にする目的のために、1種また
は2種以上の他の成分を含むことができる。しかし、ア
ドレス時間およびしきい値電圧に対して観察される効果
は、一般的に、式I〜XVIで表される化合物の総濃度
が高いほど大きくなる。
は、式II〜X(好ましくは式IIおよび/またはII
I)(式中、X0は、OCF3、OCHF2、F、OC
H=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3ま
たはOCF2−CF2Hである)で表される化合物を含
む。式Iで表される化合物との好ましい相乗効果は、特
に有利な特性をもたらす。
る本発明の混合物は、反射型ディスプレイに特に適す
る。低Vth混合物は、2.5Vおよび3.3Vドライ
バー並びに4Vまたは5Vドライバーに特に適する。エ
ステルを含まない混合物が、後者の用途に好ましい。
極からの本発明のMLCディスプレイの構造は、このタ
イプのディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、
「慣用の構造」の用語は、広く解釈され、また特にポリ
−Si TFTまたはMIMに基づくマトリックス表示
素子を含むMLCディスプレイのすべての誘導型および
改変型を包含する。
マティックセルに基づく慣用のディスプレイとの顕著な
相違点は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。本
発明において用いることができる液晶混合物は、それ自
体慣用の方法において製造される。一般的に、少ない方
の量で用いる成分の所望の量を、有利には高温で、主要
成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばア
セトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液
を混合し、十分に混合した後に、例えば蒸留により溶剤
を再び除去することも可能である。
献中に記載されている他の添加剤を含むことができる。
例えば、0〜15%の多色性染料またはキラルなドーパ
ントを加えることができる。Cは結晶相を示し、Sはス
メクティック相を示し、SCはスメクティックC相を示
し、Nはネマティック相を示し、Iはアイソトロピック
相を示す。
示す(板表面に対して垂直の視野角)。tonは、V
10の数値の2倍に対応する動作電圧におけるスイッチ
オン時間を示し、toffは、スイッチオフ時間を示
す。Δnは、光学異方性を示し、n0は、屈折率を示
す。Δεは、誘電異方性を示す(Δε=ε‖−ε⊥、こ
の式においてε‖は分子の長軸に対して平行な誘電定数
を示し、ε⊥は、分子の長軸に対して垂直な誘電定数を
示す)。電気光学的データは、他に特に述べない限り、
20℃でTNセルにおいて第一極小値(即ち0.5のd
・Δn値において)で測定した。光学的データは、他に
特に述べない限り、20℃で測定した。
物の構造を頭文字で示し、その化学式への変換は、以下
の表AおよびBに従って得られる。すべての基CnH
2n+ 1およびCmH2m+1は、それぞれn個および
m個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である;nお
よびmは、各々の場合において、互いに独立して、1、
2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、
13、14または15である。表Bにおけるコードは自
明である。表Aにおいて、基本構造にかかわる頭文字の
みを示す。各場合において、基本構造にかかわる頭文字
の後に、ダッシュで分離して、置換基R1、R2、L1
およびL2に関するコードが示されている。
す。表A:
能なドーパントを示す。
ができる安定剤を、以下に示す。
説明することを意図する。本明細書中、パーセンテージ
は重量パーセントである。すべての温度を、摂氏度で示
す。m.p.は融点を示し、cl.p.は透明点を示
す。さらに、C=結晶状態、N=ネマティック相、S=
スメクティック相およびI=アイソトロピック相であ
る。これらの記号間のデータは、転移温度を示す。Δn
は、光学異方性を示し(589nm、20℃)、流動粘
度ν20(mm2/秒)を20℃において決定した。回
転粘度γ1[mPa・s]を、同様に20℃において決
定した。
Claims (9)
- 【請求項1】 正または負の誘電異方性を有する極性化
合物の混合物に基づく液晶媒体であって、これが、一般
式I 【化1】 式中、 【化2】 は、 a)1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロ
ヘキシレン基であり、ここで、1つまたは2つの非隣接
CH2基は、−O−または−S−により置換されている
ことができ、 b)1,4−フェニレン基であり、ここで、1つまたは
2つのCH基は、Nにより置換されていることができ、 c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ
[2.2.2]オクチレン、ナフタレン−2,6−ジイ
ル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フ
ェナントレン−2,7−ジイルおよびフルオレン−2,
7−ジイルからなる群からの基であり、ここで、基
a)、b)およびc)は、ハロゲン原子により一置換ま
たは多置換されていることができ、 【化3】 は、 【化4】 であり、x、yおよびzは、各々、互いに独立して、
0、1または2であり、Z1、Z2およびZ3は、各
々、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−
CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2
−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−C2F4
−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=C
F−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合であ
り、Xは、F、Cl、CN、SF5、NCS、8個まで
の炭素原子を有するハロゲン化された、または非置換ア
ルキル基であり、ここで、1つまたは2つ以上のCH 2
基は、O原子が互いに直接結合しないように、−O−ま
たは−CH=CH−により置換されていることができ、
aは、0、1または2であり、bは、0、1または2で
あり、cは、0、1または2であり、ここでa+b+c
は≦3である、で表される1種または2種以上の化合物
を含むことを特徴とする、液晶媒体。 - 【請求項2】 式I中のXが、 【化5】 であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
- 【請求項3】 式I1〜I31: 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 式中、Xは、請求項1において定義した通りであり、
「alkyl」は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝状アルキル基であり、L1〜L6は、各々、
互いに独立して、HまたはFである、で表される化合物
からなる群からの少なくとも1種の化合物を含むことを
特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。 - 【請求項4】 さらに、一般式II、III、IV、
V、VI、VII、VIII、IXおよびX: 【化11】 【化12】 【化13】 式中、個別の基は、以下の意味を有する:R0は、各々
2〜12個の炭素原子を有するn−アルキル、オキサア
ルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはア
ルケニルであり、X0は、F、Cl、各々8個までの炭
素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケ
ニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化ア
ルコキシであり、Z0は、−CH=CH−、−CH2O
−、−OCH2−、−(CH2)4−、−C2H4−、
−C2F4−、−CF=CF−、−CF2O−、−OC
F2−または−COO−であり、Y1、Y2、Y3およ
びY4は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
およびrは、0または1である、からなる群から選択さ
れた1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とす
る、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項5】 全体としての混合物中の式I〜Xで表さ
れる化合物の比率が、少なくとも50重量%であること
を特徴とする、請求項4に記載の液晶媒体。 - 【請求項6】 さらに、式RI〜RXIV: 【化14】 【化15】 式中、R0は、各々2〜8個の炭素原子を有するn−ア
ルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニ
ルオキシまたはアルケニルであり、dは、0、1または
2であり、Y1は、HまたはFであり、alkylおよ
びalkyl*は、各々、互いに独立して、2〜8個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であ
り、alkenylおよびalkenyl*は、各々、
互いに独立して、2〜8個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝状アルケニル基である、で表される1種または
2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜
5のいずれかに記載の液晶媒体。 - 【請求項7】 X0が、F、OCHF2またはOCF3
であり、Y2が、HまたはFであることを特徴とする、
請求項4に記載の液晶媒体。 - 【請求項8】 請求項1に記載の液晶媒体の、電気光学
的目的への使用。 - 【請求項9】 請求項1に記載の液晶媒体を含む、電気
光学的液晶ディスプレイ。
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Cited By (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004067996A (ja) * | 2002-05-24 | 2004-03-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2005163047A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2005179680A (ja) * | 2003-12-17 | 2005-07-07 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2006508150A (ja) * | 2002-11-27 | 2006-03-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶化合物 |
JP2006183038A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-07-13 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2006328399A (ja) * | 2005-05-25 | 2006-12-07 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2007501301A (ja) * | 2003-08-04 | 2007-01-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
JP2007119672A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
JP2007308483A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Chisso Corp | フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
JP2008502754A (ja) * | 2004-06-18 | 2008-01-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
JP2009504814A (ja) * | 2005-08-09 | 2009-02-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
US7674508B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP2010526771A (ja) * | 2007-04-24 | 2010-08-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶混合物のためのピリジン化合物 |
JP2011225566A (ja) * | 2010-04-17 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物および液晶媒体 |
JP2012117062A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
JP2013036045A (ja) * | 2012-09-27 | 2013-02-21 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物 |
JP2013036044A (ja) * | 2012-09-27 | 2013-02-21 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物 |
JP2013049854A (ja) * | 2012-09-27 | 2013-03-14 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物 |
JP5170602B1 (ja) * | 2012-05-23 | 2013-03-27 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2013141116A1 (ja) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
WO2013175645A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5534110B1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-06-25 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
JP2014208834A (ja) * | 2014-06-19 | 2014-11-06 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP2015038217A (ja) * | 2014-10-03 | 2015-02-26 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
KR20150027303A (ko) | 2012-09-03 | 2015-03-11 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 |
US9039929B2 (en) | 2011-08-02 | 2015-05-26 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
JP2016102222A (ja) * | 2016-02-24 | 2016-06-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JPWO2014132382A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-02-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
KR20170021843A (ko) | 2014-09-05 | 2017-02-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
US9587175B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-03-07 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
US9605208B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-03-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
JP2018035371A (ja) * | 2017-11-13 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
US10000700B2 (en) | 2014-07-31 | 2018-06-19 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
US10253258B2 (en) | 2014-07-31 | 2019-04-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10150198A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
US7153550B2 (en) * | 2002-02-05 | 2006-12-26 | Merck Patent Gesellschaft | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE10312405B4 (de) * | 2002-04-16 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und Lichtstabilität und seine Verwendung |
DE102004004884B4 (de) | 2003-02-25 | 2018-08-23 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
KR101131089B1 (ko) | 2004-06-18 | 2012-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
DE102005027763A1 (de) | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
JP4997972B2 (ja) | 2004-10-04 | 2012-08-15 | Jnc石油化学株式会社 | テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
KR20060059192A (ko) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
DE502006005104D1 (de) | 2005-03-24 | 2009-11-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
EP1724324B1 (de) * | 2005-05-21 | 2009-07-22 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
JP5028413B2 (ja) * | 2005-05-25 | 2012-09-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピラン−ジオキサン誘導体類、および液晶媒体中におけるそれの使用 |
EP1726633B1 (en) * | 2005-05-25 | 2008-12-17 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
ATE468380T1 (de) * | 2006-03-17 | 2010-06-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
DE602007004922D1 (de) * | 2006-11-27 | 2010-04-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
CN105295954A (zh) * | 2008-01-14 | 2016-02-03 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TWI456031B (zh) | 2010-12-23 | 2014-10-11 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物、液晶組合物及包括該化合物或組合物之液晶顯示器及光電裝置 |
CN102433133B (zh) * | 2011-09-14 | 2014-09-24 | 深圳超多维光电子有限公司 | 向列型液晶组合物 |
US8906472B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-12-09 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
US9745513B2 (en) | 2013-03-06 | 2017-08-29 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
CN104178180B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-04-06 | 北京大学 | 一种具有大双折射率的向列相液晶材料及其应用 |
JP7160679B2 (ja) * | 2015-10-27 | 2022-10-25 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶媒体 |
CN107955629B (zh) * | 2016-10-14 | 2021-03-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种正介电性液晶组合物 |
CN113881442B (zh) * | 2021-10-25 | 2023-02-03 | 宁夏中星显示材料有限公司 | 一种含多氟萘的液晶化合物及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07509025A (ja) * | 1993-05-10 | 1995-10-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
JPH09125066A (ja) * | 1995-10-10 | 1997-05-13 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
JPH10504032A (ja) * | 1994-08-06 | 1998-04-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体及び液晶媒体 |
JP2000192040A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Toshiba Corp | 液晶表示装置 |
WO2001025370A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline phenolester |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61207347A (ja) | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1996-02-14 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
DE3732284A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-13 | Merck Patent Gmbh | Substituierte phenyltrifluormethylether |
DE3807801A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Derivate des 2,3-difluorhydrochinons |
DE3807910A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2,3-difluorbenzolen |
JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
DE59104951D1 (de) | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
US5714087A (en) * | 1993-08-11 | 1998-02-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
DE19532292A1 (de) | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
EP0768358A1 (en) | 1995-10-10 | 1997-04-16 | MERCK PATENT GmbH | Liquid-crystalline medium |
US6197217B1 (en) | 1996-11-25 | 2001-03-06 | Chisso Corporation | 3,3′-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements |
JPH10245349A (ja) | 1997-02-28 | 1998-09-14 | Chisso Corp | 不飽和炭化水素基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO1999021816A1 (fr) | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Chisso Corporation | Nouveaux composes a cristaux liquides presentant une grande valeur negative d'anisotropie de permittivite, composition a cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
DE19811456B4 (de) | 1998-03-17 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE19919348B4 (de) | 1998-04-30 | 2009-11-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE69938459T2 (de) | 1998-09-21 | 2009-04-09 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Flüssigkristallanzeige dieselbe benutzend |
JP4352515B2 (ja) * | 1999-07-21 | 2009-10-28 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE19959033A1 (de) | 1999-12-08 | 2001-06-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE10112952A1 (de) | 2000-04-13 | 2001-11-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10112955B4 (de) | 2000-04-14 | 2010-09-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE10152831B4 (de) | 2000-11-24 | 2011-03-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE10060744B4 (de) | 2000-12-07 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
US7078079B2 (en) | 2000-12-07 | 2006-07-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
DE10064995B4 (de) | 2000-12-23 | 2009-09-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige |
JP4244556B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2009-03-25 | チッソ株式会社 | ビス(トリフルオロメチル)フェニル環を持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
TW584662B (en) * | 2001-04-20 | 2004-04-21 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
DE10150198A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10151300A1 (de) * | 2001-10-17 | 2003-04-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
DE10204607A1 (de) * | 2002-02-05 | 2003-08-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und verbesserter UV-Stabilität |
DE10204790A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10223061A1 (de) * | 2002-05-24 | 2003-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
ATE408663T1 (de) * | 2002-09-30 | 2008-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE102004008638A1 (de) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
2001
- 2001-10-12 DE DE10150198A patent/DE10150198A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-09-23 EP EP02021340A patent/EP1302523B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-23 DE DE50213677T patent/DE50213677D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-07 TW TW091123123A patent/TWI297727B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-10-11 CN CNB021468087A patent/CN1315987C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-11 KR KR1020020062060A patent/KR20030030974A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-10-15 JP JP2002300600A patent/JP4623924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-15 US US10/270,118 patent/US7303791B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-11-23 US US11/944,542 patent/US7662443B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-04-05 KR KR1020100030988A patent/KR20100055363A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07509025A (ja) * | 1993-05-10 | 1995-10-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
JPH10504032A (ja) * | 1994-08-06 | 1998-04-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体及び液晶媒体 |
JPH09125066A (ja) * | 1995-10-10 | 1997-05-13 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
JP2000192040A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Toshiba Corp | 液晶表示装置 |
WO2001025370A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline phenolester |
Cited By (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4679805B2 (ja) * | 2002-05-24 | 2011-05-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
JP2004067996A (ja) * | 2002-05-24 | 2004-03-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP4711392B2 (ja) * | 2002-11-27 | 2011-06-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶化合物 |
JP2006508150A (ja) * | 2002-11-27 | 2006-03-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶化合物 |
JP2013032525A (ja) * | 2003-08-04 | 2013-02-14 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2007501301A (ja) * | 2003-08-04 | 2007-01-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
JP2005163047A (ja) * | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2005179680A (ja) * | 2003-12-17 | 2005-07-07 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2008502754A (ja) * | 2004-06-18 | 2008-01-31 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
JP4932705B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2012-05-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
JP2006183038A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-07-13 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2006328399A (ja) * | 2005-05-25 | 2006-12-07 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
KR101353139B1 (ko) * | 2005-08-09 | 2014-01-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
JP2016135851A (ja) * | 2005-08-09 | 2016-07-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
JP2009504814A (ja) * | 2005-08-09 | 2009-02-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
KR101468828B1 (ko) * | 2005-08-09 | 2014-12-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
JP2007119672A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
JP2007308483A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Chisso Corp | フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
US7674508B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP2010526771A (ja) * | 2007-04-24 | 2010-08-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶混合物のためのピリジン化合物 |
JP2011225566A (ja) * | 2010-04-17 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物および液晶媒体 |
JP2016153486A (ja) * | 2010-11-29 | 2016-08-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶混合物 |
JP2018070892A (ja) * | 2010-11-29 | 2018-05-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶混合物 |
JP2012117062A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
US9039929B2 (en) | 2011-08-02 | 2015-05-26 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
WO2013141116A1 (ja) | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP5170602B1 (ja) * | 2012-05-23 | 2013-03-27 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
KR101369396B1 (ko) * | 2012-05-23 | 2014-03-05 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
WO2013175645A1 (ja) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9296949B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-03-29 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
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