JP2003509205A - ポリエステル分散剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
2種以上の異なるタイプのポリエステル鎖の側鎖を含む、ポリアミン(例えばポリアリルアミン)主鎖又はポリイミン(例えばポリエチレンイミン)主鎖を含む分散剤であって、該ポリエステル鎖の少なくとも1つのタイプは、ヒドロキシカルボン酸のすべてがC1-6アルキレン基を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトン、例えばε−カプロラクトン及び/又はδ−バレロラクトンから誘導でき、また該ポリエステル鎖の少なくとも1つの他のタイプは、ヒドロキシカルボン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン鎖(例えば12−ヒドロキシステアリン酸)又はC8-30アルケニレン鎖(例えばリシノール酸)を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導できる。
Description
【0001】
本発明は、ポリアミン鎖又はポリイミン鎖に対して結合されたポリエステル鎖
の2種以上の異なるタイプを含むポリアミン鎖又はポリイミン鎖を含むポリエス
テル分散剤に関する。
の2種以上の異なるタイプを含むポリアミン鎖又はポリイミン鎖を含むポリエス
テル分散剤に関する。
【0002】
WO 94/21368では、複数のポリ(カルボニルアルキレンオキシ)鎖を
運ぶポリエチレンイミン残基を含む分散剤が開示されており、前記ポリ(カルボ
ニルアルキレンオキシ)鎖それぞれは、6−ヒドロキシヘキサン酸と、リシノー
ル酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒド
ロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキシデカン酸から選
択される少なくとも1つの他のヒドロキシカルボン酸とから誘導することができ
る複数の繰り返し単位を含む。これらの分散剤は、例えばキシレンのような非極
性溶媒中に顔料を分散させるときに、特に有効であると記載されていた。
運ぶポリエチレンイミン残基を含む分散剤が開示されており、前記ポリ(カルボ
ニルアルキレンオキシ)鎖それぞれは、6−ヒドロキシヘキサン酸と、リシノー
ル酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒド
ロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキシデカン酸から選
択される少なくとも1つの他のヒドロキシカルボン酸とから誘導することができ
る複数の繰り返し単位を含む。これらの分散剤は、例えばキシレンのような非極
性溶媒中に顔料を分散させるときに、特に有効であると記載されていた。
【0003】
WO 98/19784では、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して、例
えばポリアリルアミン又はポリアルキレンイミン、例えばポリエチレンイミンに
対して、アミド基又は塩の基(salt group)を介して結合された、任意にアルキ
ル置換されたε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンから誘導されたポリエ
ステル鎖を含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、例えばブタノール
及びメトキシプロピルアセテートのような極性有機液体中に顔料を分散させるの
に特に有効である。
えばポリアリルアミン又はポリアルキレンイミン、例えばポリエチレンイミンに
対して、アミド基又は塩の基(salt group)を介して結合された、任意にアルキ
ル置換されたε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンから誘導されたポリエ
ステル鎖を含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、例えばブタノール
及びメトキシプロピルアセテートのような極性有機液体中に顔料を分散させるの
に特に有効である。
【0004】
EP 713 894では、ミヒャエルス付加反応(Michaels addition reacti
on)によって、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合されたポリエス
テル鎖を含む分散剤が開示されている。ポリエステル鎖は、オキシ−C3-10−ア
ルキレンカルボニル基を含む。これらの分散剤は、例えばキシレンのような非極
性液体中に、及び例えばアルコール及びケトンのような極性有機液体中に顔料を
分散させるのに有効である。
on)によって、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合されたポリエス
テル鎖を含む分散剤が開示されている。ポリエステル鎖は、オキシ−C3-10−ア
ルキレンカルボニル基を含む。これらの分散剤は、例えばキシレンのような非極
性液体中に、及び例えばアルコール及びケトンのような極性有機液体中に顔料を
分散させるのに有効である。
【0005】
これら従来技術のどの文献においても、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖が
異なるタイプのポリエステル側鎖を含む分散剤が開示又は構想されていない。前
記分散剤は、1つのタイプの有機液体中において分散特性を有意に劣化させずに
、極性液体及び非極性液体の双方中において、向上した分散特性を示すことを見
出した。
異なるタイプのポリエステル側鎖を含む分散剤が開示又は構想されていない。前
記分散剤は、1つのタイプの有機液体中において分散特性を有意に劣化させずに
、極性液体及び非極性液体の双方中において、向上した分散特性を示すことを見
出した。
【0006】
本発明にしたがって、ポリエステル鎖の2種以上の異なるタイプの側鎖を含む
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖を含む分散剤を提供する。前記ポリエステル
鎖の少なくとも1つのタイプは、ヒドロキシカルボン酸のすべてがC1-6アルキ
レン基を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導
でき、またポリエステル鎖の少なくとも1つの他のタイプは、ヒドロキシカルボ
ン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン基又はC8-30アルケニレン基を含む1
つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導できる。前記分
散剤は、その塩を含む。これを、以下において、本発明分散剤と表する。
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖を含む分散剤を提供する。前記ポリエステル
鎖の少なくとも1つのタイプは、ヒドロキシカルボン酸のすべてがC1-6アルキ
レン基を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導
でき、またポリエステル鎖の少なくとも1つの他のタイプは、ヒドロキシカルボ
ン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン基又はC8-30アルケニレン基を含む1
つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導できる。前記分
散剤は、その塩を含む。これを、以下において、本発明分散剤と表する。
【0007】
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合されたポリエステル鎖の総量
は、ポリアミン又はポリイミンの重量を基準として、好ましくは3:1 〜 20
:1、更に好ましくは5:1 〜 20:1、より更に好ましくは10:1 〜 1
5:1、特に8:1 〜 15:1である。そのすべてがC1-6アルキレン基を含
むヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導し得るポリエステル鎖は
、ポリ(オキシC1-6アルキレンカルボニル)鎖(以下POAC1とする)であ
る。前記ポリエステル鎖は線状又は枝分かれしていても良い。POAC1鎖は、
単一のヒドロキシカルボン酸もしくはそのラクトンから、又は異なるヒドロキシ
カルボン酸もしくはそれらのラクトンから誘導可能であってもよい。
は、ポリアミン又はポリイミンの重量を基準として、好ましくは3:1 〜 20
:1、更に好ましくは5:1 〜 20:1、より更に好ましくは10:1 〜 1
5:1、特に8:1 〜 15:1である。そのすべてがC1-6アルキレン基を含
むヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導し得るポリエステル鎖は
、ポリ(オキシC1-6アルキレンカルボニル)鎖(以下POAC1とする)であ
る。前記ポリエステル鎖は線状又は枝分かれしていても良い。POAC1鎖は、
単一のヒドロキシカルボン酸もしくはそのラクトンから、又は異なるヒドロキシ
カルボン酸もしくはそれらのラクトンから誘導可能であってもよい。
【0008】
好ましくは、POAC1は、そのすべてがC2-6アルキレン基を含むヒドロキ
シカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導することができる。 POAC1を誘導することができるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、
グリコール酸、6−ヒドロキシヘキサン酸及び5−ヒドロキシペンタン酸が挙げ
られる。適当なラクトンとしては、例えば、任意にアルキル置換されたε−カプ
ロラクトン、任意にアルキル置換されたδ−バレロラクトン及びβ−プロプリオ
ラクトンが挙げられる。
シカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導することができる。 POAC1を誘導することができるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、
グリコール酸、6−ヒドロキシヘキサン酸及び5−ヒドロキシペンタン酸が挙げ
られる。適当なラクトンとしては、例えば、任意にアルキル置換されたε−カプ
ロラクトン、任意にアルキル置換されたδ−バレロラクトン及びβ−プロプリオ
ラクトンが挙げられる。
【0009】
POAC1のポリエステル鎖が枝分れであるとき、そのポリエステル鎖は、ア
ルキル置換ε−カプロラクトンから簡便に誘導することができる。それらは、W
O 98/19784で開示されているように、アルキル置換シクロヘキサノンを
酸化することによって調製してもよい。これらのアルキル置換ε−カプロラクト
ンの多くは混合物として利用可能である。アルキル置換基は、線状又は枝分かれ
であっても良い、好ましくはC1-6アルキル、特にC1-4アルキルである。アルキ
ル置換ε−カプロラクトンとしては、例えば、7−メチル、3−メチル、5−メ
チル、6−メチル、4−メチル、5−tert−ブチル、4,6,6−トリメチル及
び4,4,6−トリメチル置換ε−カプロラクトンが挙げられる。アルキル置換
δ−バレロラクトンとしては、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトンが挙げら
れる。
ルキル置換ε−カプロラクトンから簡便に誘導することができる。それらは、W
O 98/19784で開示されているように、アルキル置換シクロヘキサノンを
酸化することによって調製してもよい。これらのアルキル置換ε−カプロラクト
ンの多くは混合物として利用可能である。アルキル置換基は、線状又は枝分かれ
であっても良い、好ましくはC1-6アルキル、特にC1-4アルキルである。アルキ
ル置換ε−カプロラクトンとしては、例えば、7−メチル、3−メチル、5−メ
チル、6−メチル、4−メチル、5−tert−ブチル、4,6,6−トリメチル及
び4,4,6−トリメチル置換ε−カプロラクトンが挙げられる。アルキル置換
δ−バレロラクトンとしては、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトンが挙げら
れる。
【0010】
単一のヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンからPOAC1を誘導すること
ができ、POAC1は、好ましくはアルキル置換ε−カプロラクトン、特にε−
カプロラクトンそれ自体である。
ができ、POAC1は、好ましくはアルキル置換ε−カプロラクトン、特にε−
カプロラクトンそれ自体である。
【0011】
しかしながら、POAC1は、2つ以上の異なるヒドロキシカルボン酸又はそ
れらのラクトンから、特に、2種類の異なるヒドロキシカルボン酸又はそれらの
ラクトンから誘導できることが好ましい。POAC1が、2種類の異なるラクト
ンから誘導可能であるとき、ラクトンは、好ましくは任意にアルキル置換された
ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンであり、特にε−カプロラクトン及
びδ−バレロラクトンである。POAC1が、グリコール酸と1つ以上のラクト
ンとから誘導可能であるとき、ラクトンは好ましくはε−カプロラクトンである
。
れらのラクトンから、特に、2種類の異なるヒドロキシカルボン酸又はそれらの
ラクトンから誘導できることが好ましい。POAC1が、2種類の異なるラクト
ンから誘導可能であるとき、ラクトンは、好ましくは任意にアルキル置換された
ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンであり、特にε−カプロラクトン及
びδ−バレロラクトンである。POAC1が、グリコール酸と1つ以上のラクト
ンとから誘導可能であるとき、ラクトンは好ましくはε−カプロラクトンである
。
【0012】
ヒドロキシカルボン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン基又C8-30アルケ
ニレン基を含む1つ以上のヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導
可能なポリエステル鎖を、以下POAC2とする。POAC2は、直鎖又は枝分
れ鎖であっても良く、好ましくはアルキレン基又アルケニレン基は、炭素原子を
24個以下、特に20個以下含む。また、アルキレン基又アルケニレン基は、炭
素原子を好ましくは10個以上、更に好ましくは12個以上、特に16個以上含
む。POAC2を誘導することができる適当なヒドロキシカルボン酸としては、
例えばリシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12− ヒドロキシドデ
カン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキ
シデカン酸が挙げられる。
ニレン基を含む1つ以上のヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導
可能なポリエステル鎖を、以下POAC2とする。POAC2は、直鎖又は枝分
れ鎖であっても良く、好ましくはアルキレン基又アルケニレン基は、炭素原子を
24個以下、特に20個以下含む。また、アルキレン基又アルケニレン基は、炭
素原子を好ましくは10個以上、更に好ましくは12個以上、特に16個以上含
む。POAC2を誘導することができる適当なヒドロキシカルボン酸としては、
例えばリシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12− ヒドロキシドデ
カン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキ
シデカン酸が挙げられる。
【0013】
本発明の1つの好ましい面では、POAC2は、C8-30アルキレン基又C8-30
アルケニレン基、例えば12−ヒドロキシステアリン酸又はリシノール酸を含む
単一のヒドロキシカルボン酸から誘導することができる。
単一のヒドロキシカルボン酸から誘導することができる。
【0014】
本発明の別の好ましい面では、POAC2は、ヒドロキシカルボン酸の1つが
C8-30アルキレン基又はC8-30アルケニレン基を含む2つ以上のヒドロキシカル
ボン酸と、C1-6アルキレン基、好ましくはC2-6アルキレン基、を含む少なくと
も1つのヒドロキシカルボン酸と、又はそれらのラクトンから誘導可能である。
2種類の異なる種類のヒドロキシカルボン酸、又はそれらのラクトンから誘導可
能なPOAC2としては、例えば、リシノール酸と、任意にアルキル置換された
ε−カプロラクトンとから誘導可能なPOAC2、及びリシノール酸と、任意に
アルキル置換されたε−カプロラクトンと、δ−バレロラクトンとから誘導可能
なPOAC2が挙げられる。POAC2が任意にアルキル置換されたε−カプロ
ラクトンから誘導できるとき、該ラクトンは未置換のものが好ましい。
C8-30アルキレン基又はC8-30アルケニレン基を含む2つ以上のヒドロキシカル
ボン酸と、C1-6アルキレン基、好ましくはC2-6アルキレン基、を含む少なくと
も1つのヒドロキシカルボン酸と、又はそれらのラクトンから誘導可能である。
2種類の異なる種類のヒドロキシカルボン酸、又はそれらのラクトンから誘導可
能なPOAC2としては、例えば、リシノール酸と、任意にアルキル置換された
ε−カプロラクトンとから誘導可能なPOAC2、及びリシノール酸と、任意に
アルキル置換されたε−カプロラクトンと、δ−バレロラクトンとから誘導可能
なPOAC2が挙げられる。POAC2が任意にアルキル置換されたε−カプロ
ラクトンから誘導できるとき、該ラクトンは未置換のものが好ましい。
【0015】
分散剤の特に好ましい組では、分散剤は、2種類の異なるタイプのポリエステ
ル鎖、すなわちPOAC1及びPOAC2のみを含む。 ポリエステル鎖POAC1及びPOAC2を、アミド及び/もしくは塩結合を
介してポリアミン主鎖もしくはポリイミン主鎖に結合することができ、又はエチ
レン性不飽和基を含む結合を介して結合することができる。すべてのこれらの結
合法では、ポリアミンは、好ましくはポリアリルアミン又はポリビニルアミンで
あり、ポリイミンは、好ましくはポリ(C2-6アルキレンイミン)及び特にポリ
エチレンイミンである。ポリイミンは、直鎖であっても良いが、好ましくは枝分
れ鎖である。線状ポリエチレンイミンは、例えば Macromolecules,1972,Vol.
5,page 4470で、Takeo Saegusa ら によって説明されているようにポリ(N−
アシル)アルキレンイミンを加水分解することによって調製される。異なる分子
量の枝分れ鎖ポリエチレンイミンは、BASF及び日本触媒から市販されている
。異なる分子量のポリアリルアミン及びポリ(n−アルキル)アリルアミンは、
日東紡績から市販されている。異なる分子量のポリビニルアミンは、三菱化成か
ら市販されている。ポリ(プロピレンイミン)デンドリマーは、DSM Fine Chem
icalsから市販されており、ポリ(アミドアミン)デンドリマーは、Aldrich Ch
emical Coから「スターバースト(Starburst)」デンドリマーとして市販され
ている。
ル鎖、すなわちPOAC1及びPOAC2のみを含む。 ポリエステル鎖POAC1及びPOAC2を、アミド及び/もしくは塩結合を
介してポリアミン主鎖もしくはポリイミン主鎖に結合することができ、又はエチ
レン性不飽和基を含む結合を介して結合することができる。すべてのこれらの結
合法では、ポリアミンは、好ましくはポリアリルアミン又はポリビニルアミンで
あり、ポリイミンは、好ましくはポリ(C2-6アルキレンイミン)及び特にポリ
エチレンイミンである。ポリイミンは、直鎖であっても良いが、好ましくは枝分
れ鎖である。線状ポリエチレンイミンは、例えば Macromolecules,1972,Vol.
5,page 4470で、Takeo Saegusa ら によって説明されているようにポリ(N−
アシル)アルキレンイミンを加水分解することによって調製される。異なる分子
量の枝分れ鎖ポリエチレンイミンは、BASF及び日本触媒から市販されている
。異なる分子量のポリアリルアミン及びポリ(n−アルキル)アリルアミンは、
日東紡績から市販されている。異なる分子量のポリビニルアミンは、三菱化成か
ら市販されている。ポリ(プロピレンイミン)デンドリマーは、DSM Fine Chem
icalsから市販されており、ポリ(アミドアミン)デンドリマーは、Aldrich Ch
emical Coから「スターバースト(Starburst)」デンドリマーとして市販され
ている。
【0016】
ポリエステル鎖が、エチレン性不飽和基を含む結合を介して結合される場合、
ポリアミンも、脂肪族又は芳香族であることができるジアミンあっても良い。適
当なジアミンとしては、例えばエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレン
ジアミン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、
2,3−ジメチルピペラジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン
、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、イソフォロンジアミン、ポリオキシプ
ロピレンジアミン、ポリオキシエチレンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチ
ルジシクロヘキシル)メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(アミノ
メチル)シクロヘキサン、m−キシリレンジアミン、∝−(m−アミノメチル)
エチルアミン、∝−(p−アミノフェニル)エチルアミン、m−フェニレンジア
ミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン及びノルボルナ
ンジアミンが挙げられる。
ポリアミンも、脂肪族又は芳香族であることができるジアミンあっても良い。適
当なジアミンとしては、例えばエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレン
ジアミン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、
2,3−ジメチルピペラジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン
、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、イソフォロンジアミン、ポリオキシプ
ロピレンジアミン、ポリオキシエチレンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチ
ルジシクロヘキシル)メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(アミノ
メチル)シクロヘキサン、m−キシリレンジアミン、∝−(m−アミノメチル)
エチルアミン、∝−(p−アミノフェニル)エチルアミン、m−フェニレンジア
ミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン及びノルボルナ
ンジアミンが挙げられる。
【0017】
ポリエステル鎖が、エチレン性不飽和基を含む結合を介して結合されていると
き、ポリアミン又はポリイミンは、好ましくはポリアリルアミン、ポリビニルア
ミン又はポリ(C2-6アルキレンイミン)及び特にポリエチレンイミンである。
き、ポリアミン又はポリイミンは、好ましくはポリアリルアミン、ポリビニルア
ミン又はポリ(C2-6アルキレンイミン)及び特にポリエチレンイミンである。
【0018】
ポリアミン又はポリイミンの数平均分子量は、好ましくは500 〜 600,
000、更に好ましくは1,000 〜 200,000、より更に好ましくは1
,000 〜 100,000、特に5,000 〜 100,000である。
000、更に好ましくは1,000 〜 200,000、より更に好ましくは1
,000 〜 100,000、特に5,000 〜 100,000である。
【0019】
分散剤が、2種類の異なるタイプのポリエステル鎖のみを含むとき、分散剤は
、以下の一般式1
、以下の一般式1
【0020】
【化3】
【0021】
(式中、
【0022】
【化4】
【0023】
は、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖のポリマーを表し;Yはポリエステル鎖
残基POAC1であり;Zはポリエステル鎖残基POAC2であり;p及びqは
整数であり;及び(p+q)は2 〜 2000である)によって簡便に表すこと
ができる。
残基POAC1であり;Zはポリエステル鎖残基POAC2であり;p及びqは
整数であり;及び(p+q)は2 〜 2000である)によって簡便に表すこと
ができる。
【0024】
上記式中、(p+q)は、好ましくは4以上であり、特に10以上である。ま
た、(p+q)は、好ましくは1000以下であり、特に500以下である。p
:qは、モル比で10:1 〜 1:10であり、好ましくは5:1 〜 1:5で
あることができる。しかしながら、p:qのモル比は、好ましくは1:1 〜 5
:1であり、すなわち分散剤は、ヒドロキシカルボン酸から誘導可能なポリエス
テル鎖をより多くのモル量で含む。その場合、すべてのヒドロキシカルボン酸は
、任意にアルキル置換されたC2-6アルキレン基、又はそれらのラクトンを含む
。特に有用な分散剤は、p:qのモル比が4:1であるときに得られた。
た、(p+q)は、好ましくは1000以下であり、特に500以下である。p
:qは、モル比で10:1 〜 1:10であり、好ましくは5:1 〜 1:5で
あることができる。しかしながら、p:qのモル比は、好ましくは1:1 〜 5
:1であり、すなわち分散剤は、ヒドロキシカルボン酸から誘導可能なポリエス
テル鎖をより多くのモル量で含む。その場合、すべてのヒドロキシカルボン酸は
、任意にアルキル置換されたC2-6アルキレン基、又はそれらのラクトンを含む
。特に有用な分散剤は、p:qのモル比が4:1であるときに得られた。
【0025】
POAC1残基及びPOAC2残基を、アミド結合及び/又は塩結合を介して
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合させるとき、分散剤は、ポリア
ミン又はポリイミンと適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンとを段
階的方法で反応させるか、又は好ましくは、ポリアミン又はポリイミンと、ポリ
エステル鎖を含む予備形成ポリエステルとを反応させることよって製造すること
ができる。
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合させるとき、分散剤は、ポリア
ミン又はポリイミンと適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンとを段
階的方法で反応させるか、又は好ましくは、ポリアミン又はポリイミンと、ポリ
エステル鎖を含む予備形成ポリエステルとを反応させることよって製造すること
ができる。
【0026】
好ましさで劣る前者の製造方法を用いるとき、ポリアミン又はポリイミンは、
重合末端基として機能し、異なるポリエステル鎖が順々に作られる。最初のポリ
エステル鎖が、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖上に作られるとき、第二のポ
リエステル鎖を作るのに必要なヒドロキシカルボン酸又はラクトンを最初のポリ
エステル鎖に対して添加しなくても良いようにするために、生成する末端ヒドロ
キシ基を、重合停止基と反応させる必要は無い。しかしながら、POAC1鎖及
びPOAC2鎖を含む前駆体を別々に調製し、続いてそれらの前駆体をポリアミ
ン又はポリイミンと反応させることが好ましい。予備形成ポリエステル鎖、すな
わちPOAC1及びPOAC2は、連続的に又は好ましくは同時に、ポリイミン
又はポリアミンと反応させることができる。
重合末端基として機能し、異なるポリエステル鎖が順々に作られる。最初のポリ
エステル鎖が、ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖上に作られるとき、第二のポ
リエステル鎖を作るのに必要なヒドロキシカルボン酸又はラクトンを最初のポリ
エステル鎖に対して添加しなくても良いようにするために、生成する末端ヒドロ
キシ基を、重合停止基と反応させる必要は無い。しかしながら、POAC1鎖及
びPOAC2鎖を含む前駆体を別々に調製し、続いてそれらの前駆体をポリアミ
ン又はポリイミンと反応させることが好ましい。予備形成ポリエステル鎖、すな
わちPOAC1及びPOAC2は、連続的に又は好ましくは同時に、ポリイミン
又はポリアミンと反応させることができる。
【0027】
もちろん、上記の調製法を組み合わせて用いることもでき、その場合、適当な
ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させることによって、ポリア
ミン主鎖ポリマー又はポリイミン主鎖ポリマーに対してポリエステル鎖のうちの
1つを作り、及び任意に、この第一ポリエステル鎖の末端ヒドロキシ基を重合停
止化合物と反応させた後、第一ポリエステル鎖を含むポリアミン又はポリイミン
を、第二の予備形成ポリエステルと反応させる。
ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させることによって、ポリア
ミン主鎖ポリマー又はポリイミン主鎖ポリマーに対してポリエステル鎖のうちの
1つを作り、及び任意に、この第一ポリエステル鎖の末端ヒドロキシ基を重合停
止化合物と反応させた後、第一ポリエステル鎖を含むポリアミン又はポリイミン
を、第二の予備形成ポリエステルと反応させる。
【0028】
上記したように、ポリエステル鎖を予備形成することによって、分散剤を調製
することが好ましい。ポリエステル前駆体の調製は、最も簡便には、適当なヒド
ロキシカルボン酸を重合停止化合物と反応させて、重合停止基を含むポリ(オキ
シアルキレンカルボニル)鎖及び/又は重合停止基を含むポリ(オキシアルケニ
レンカルボニル)鎖を得ることによって達成される。好ましくは、重合停止化合
物は、芳香族、脂環式、複素環式又は好ましくは脂肪族であることができるカル
ボン酸T−COOHである。それにより、ポリエステル前駆体は、末端カルボン
酸を運び、下式2 T−CO(O−V−CO)m−OH 2 (式中、Tは、芳香族、脂環式、複素環式又は脂肪族の残基であり、前記残基の
すべては置換することができ; Vは、適当なポリエステル鎖のアルキレン基又はアルケニレン基であり;及び mは、2 〜 100である)で表すことができる。
することが好ましい。ポリエステル前駆体の調製は、最も簡便には、適当なヒド
ロキシカルボン酸を重合停止化合物と反応させて、重合停止基を含むポリ(オキ
シアルキレンカルボニル)鎖及び/又は重合停止基を含むポリ(オキシアルケニ
レンカルボニル)鎖を得ることによって達成される。好ましくは、重合停止化合
物は、芳香族、脂環式、複素環式又は好ましくは脂肪族であることができるカル
ボン酸T−COOHである。それにより、ポリエステル前駆体は、末端カルボン
酸を運び、下式2 T−CO(O−V−CO)m−OH 2 (式中、Tは、芳香族、脂環式、複素環式又は脂肪族の残基であり、前記残基の
すべては置換することができ; Vは、適当なポリエステル鎖のアルキレン基又はアルケニレン基であり;及び mは、2 〜 100である)で表すことができる。
【0029】
式2で表されるポリエステル酸は、以下TPOAC酸とする。
mは、好ましくは70以下であり、更に好ましくは50以下であり、特に20
以下である。
以下である。
【0030】
(O−V−CO)mが、2種類の異なるヒドロキシカルボン酸又はそれらのラ
クトンから誘導可能なPOAC1であるとき、POAC1鎖の残基は、POAC
1の好ましい態様において下式3 −(A)n(B)p− 3 (式中、Aは、任意にアルキル置換されたε−カプロラクトンから誘導可能なオ
キシアルキレンカルボニル鎖であり; Bは、δ−バレロラクトンから誘導可能なオキシアルキレンカルボニル鎖であ
り; n及びpは整数であり;及び n+pは2 〜 100である)によって簡便に表すことができる。 (n+p)は、好ましくは70以下であり、更に好ましくは50以下であり、特
に20以下である。
クトンから誘導可能なPOAC1であるとき、POAC1鎖の残基は、POAC
1の好ましい態様において下式3 −(A)n(B)p− 3 (式中、Aは、任意にアルキル置換されたε−カプロラクトンから誘導可能なオ
キシアルキレンカルボニル鎖であり; Bは、δ−バレロラクトンから誘導可能なオキシアルキレンカルボニル鎖であ
り; n及びpは整数であり;及び n+pは2 〜 100である)によって簡便に表すことができる。 (n+p)は、好ましくは70以下であり、更に好ましくは50以下であり、特
に20以下である。
【0031】
n:pは、好ましくは12:1 〜 1:6であり、更に好ましくは8:1 〜
1:2であり、特に6:1 〜 1:2である。 (O−V−CO)mが、2種類の異なるタイプのヒドロキシカルボン酸又はそ
れらのラクトンから誘導可能なPOAC2であるとき、POAC2鎖の残基は、
POAC2の好ましい態様における下式4 −(A)q(D)r− 4 (式中、Aは、任意にアルキル置換された6−ヒドロキシヘキサン酸又はε−カ
プロラクトンから誘導可能なオキシアルキレンカルボニル鎖であり; Dは、オキシ(C8-30)−アルキレンカルボニル鎖及び/又はオキシ(C8-30 )−アルケニレンカルボニル鎖であり; q及びrは、整数であり;及び q+rは、2 〜 100である)によって簡便に表すことができる。
1:2であり、特に6:1 〜 1:2である。 (O−V−CO)mが、2種類の異なるタイプのヒドロキシカルボン酸又はそ
れらのラクトンから誘導可能なPOAC2であるとき、POAC2鎖の残基は、
POAC2の好ましい態様における下式4 −(A)q(D)r− 4 (式中、Aは、任意にアルキル置換された6−ヒドロキシヘキサン酸又はε−カ
プロラクトンから誘導可能なオキシアルキレンカルボニル鎖であり; Dは、オキシ(C8-30)−アルキレンカルボニル鎖及び/又はオキシ(C8-30 )−アルケニレンカルボニル鎖であり; q及びrは、整数であり;及び q+rは、2 〜 100である)によって簡便に表すことができる。
【0032】
(q+r)は、好ましくは70以下であり、更に好ましくは50以下であり、
特に20以下である。 q:rは、好ましくは4:1 〜 1:4であり、特に2:1 〜 1:2である
。
特に20以下である。 q:rは、好ましくは4:1 〜 1:4であり、特に2:1 〜 1:2である
。
【0033】
重合停止酸T−COOHは、好ましくはアミノ基を有しておらず、好ましくは
、直鎖又は枝分れ鎖であっても良く、またヒドロキシ、C1-4−アルコキシ又は
ハロゲンによって任意に置換されるC1-25−脂肪族カルボン酸である。残基Tは
、飽和又は不飽和であっても良く、好ましくは18個以下の炭素原子を含む。適
当なカルボン酸T−COOHとしては、例えばグリコール酸、乳酸、カプロン酸
、ラウリル酸、オレイン酸、リノレン酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸、リシノ
ール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒ
ドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸、4−ヒドロキシデカン酸、イソ
ブチル酸、2−エチルブチル酸、イソバレリアン酸、2,2−ジメチルブチル酸
、2−メチルバレリアン酸、2−プロピルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸及
びCondeaからIsocarbsとして市販されているC12-24−枝分れ鎖脂肪族酸が挙げ
られる。
、直鎖又は枝分れ鎖であっても良く、またヒドロキシ、C1-4−アルコキシ又は
ハロゲンによって任意に置換されるC1-25−脂肪族カルボン酸である。残基Tは
、飽和又は不飽和であっても良く、好ましくは18個以下の炭素原子を含む。適
当なカルボン酸T−COOHとしては、例えばグリコール酸、乳酸、カプロン酸
、ラウリル酸、オレイン酸、リノレン酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸、リシノ
ール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒ
ドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸、4−ヒドロキシデカン酸、イソ
ブチル酸、2−エチルブチル酸、イソバレリアン酸、2,2−ジメチルブチル酸
、2−メチルバレリアン酸、2−プロピルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸及
びCondeaからIsocarbsとして市販されているC12-24−枝分れ鎖脂肪族酸が挙げ
られる。
【0034】
ポリエステル鎖を調製するために用いられるヒドロキシカルボン酸の多くは、
ヒドロキシ基を有していないカルボン酸を含む混合物として市販されている。ヒ
ドロキシ基を有していないカルボン酸は、それにより、重合停止基として機能す
ることができる。例えば、市販されている12−ヒドロキシステアリン酸は、し
ばしばいくつかのステアリン酸を含む。
ヒドロキシ基を有していないカルボン酸を含む混合物として市販されている。ヒ
ドロキシ基を有していないカルボン酸は、それにより、重合停止基として機能す
ることができる。例えば、市販されている12−ヒドロキシステアリン酸は、し
ばしばいくつかのステアリン酸を含む。
【0035】
上記したように、例えばミヒャエルス(Michaels)付加反応によって、ポリエ
ステル鎖は、エチレン性不飽和基を介してポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に
対して結合することもできる。その場合、ポリエステル鎖は、ポリエステル鎖の
末端ヒドロキシ基又はポリエステル鎖のカルボン酸基に対して結合された重合停
止基を運ぶことができる。重合停止基は、エチレン性不飽和基を含むことができ
るか、又は重合停止基がエチレン性不飽和基を含んでいないときは、エチレン性
不飽和基は、遊離ヒドロキシル基又は遊離カルボン酸基を介してポリエステル鎖
に対して結合することができる。
ステル鎖は、エチレン性不飽和基を介してポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に
対して結合することもできる。その場合、ポリエステル鎖は、ポリエステル鎖の
末端ヒドロキシ基又はポリエステル鎖のカルボン酸基に対して結合された重合停
止基を運ぶことができる。重合停止基は、エチレン性不飽和基を含むことができ
るか、又は重合停止基がエチレン性不飽和基を含んでいないときは、エチレン性
不飽和基は、遊離ヒドロキシル基又は遊離カルボン酸基を介してポリエステル鎖
に対して結合することができる。
【0036】
本発明の1つの好ましい態様では、エチレン性不飽和基を含むポリエステル鎖
は、下式5
は、下式5
【0037】
【化5】
【0038】
(式中、Rは水素又はC1-4−アルキルであり;
R1は、プロピレンオキシド及び/又はエチレンオキシドから誘導可能なポリ
エーテル基を任意に含む、10個以下の炭素原子を含む脂肪族残基又は芳香族残
基であり;及び V及びmは、上で既に規定したものである)で表される。
エーテル基を任意に含む、10個以下の炭素原子を含む脂肪族残基又は芳香族残
基であり;及び V及びmは、上で既に規定したものである)で表される。
【0039】
式5で表される化合物は、末端ヒドロキシ基を運ぶ(アルク)アクリル酸を、
適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させて、(CO−V−
O)mで表される鎖残基を作ることによって簡便に調製することができる。その
場合、(アルク)アクリル酸は、重合停止基として機能する。
適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させて、(CO−V−
O)mで表される鎖残基を作ることによって簡便に調製することができる。その
場合、(アルク)アクリル酸は、重合停止基として機能する。
【0040】
好ましくは、Rは水素又はメチルである。
末端ヒドロキシ基を含む適当な(アルク)アクリル酸としては、例えばヒドロ
キシエチル(メタ)アクリル酸、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリル酸、ヒド
ロキシブチル(メタ)アクリル酸、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びポリ
プロピレングリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト(例えば、日本油脂から市販されているBlemmer PE, Blemmer PP)が挙げられ
る。
キシエチル(メタ)アクリル酸、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリル酸、ヒド
ロキシブチル(メタ)アクリル酸、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びポリ
プロピレングリコール−ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト(例えば、日本油脂から市販されているBlemmer PE, Blemmer PP)が挙げられ
る。
【0041】
本発明による分散剤は、当業において公知の任意の手段によって調製すること
ができる。而して、ポリエステルを、アミド結合及び/又は塩結合を介してポリ
アミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合させる場合、好ましくは、ポリエス
テルを、好ましくは不活性雰囲気下で、50℃ 〜 250℃の温度で加熱するこ
とによって、ポリアミン又はポリイミンと反応させる。温度は、好ましくは80
℃以上、特に100℃以上である。分散剤のチャコール化を最少にするために、
温度は好ましくは150℃以下である。
ができる。而して、ポリエステルを、アミド結合及び/又は塩結合を介してポリ
アミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合させる場合、好ましくは、ポリエス
テルを、好ましくは不活性雰囲気下で、50℃ 〜 250℃の温度で加熱するこ
とによって、ポリアミン又はポリイミンと反応させる。温度は、好ましくは80
℃以上、特に100℃以上である。分散剤のチャコール化を最少にするために、
温度は好ましくは150℃以下である。
【0042】
不活性雰囲気は、分散剤又は出発原料と反応しなくて、且つ周期表の不活性ガ
スを含む、特に窒素を含む任意のガスによって提供することができる。 アミド結合及び/又は塩結合を含む分散剤を、ポリアミン又はポリイミンと、
適当な重合停止化合物、ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させ
ることによって一段法で調製するとき、エステル化触媒、例えばテトラ−アルキ
ルチタネート、例えばテトラブチルチタネート、有機酸の亜鉛塩、例えば酢酸亜
鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えばジルコニウムイソプロポキシド
、アリールスルホン酸、例えばトルエンスルホン酸、又は強有機酸、例えばハロ
酢酸、例えばトリフルオロ酢酸を含むことが好ましい。好ましくはジルコニウム
イソプロポキシドである。分散剤を、一段法で調製するとき、より高い温度が必
要であるかもしれず、典型的には150℃ 〜 180℃である。
スを含む、特に窒素を含む任意のガスによって提供することができる。 アミド結合及び/又は塩結合を含む分散剤を、ポリアミン又はポリイミンと、
適当な重合停止化合物、ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンと反応させ
ることによって一段法で調製するとき、エステル化触媒、例えばテトラ−アルキ
ルチタネート、例えばテトラブチルチタネート、有機酸の亜鉛塩、例えば酢酸亜
鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えばジルコニウムイソプロポキシド
、アリールスルホン酸、例えばトルエンスルホン酸、又は強有機酸、例えばハロ
酢酸、例えばトリフルオロ酢酸を含むことが好ましい。好ましくはジルコニウム
イソプロポキシドである。分散剤を、一段法で調製するとき、より高い温度が必
要であるかもしれず、典型的には150℃ 〜 180℃である。
【0043】
上記したように、ポリエステル鎖又はTPOAC酸は、それらをポリアミン又
はポリイミンと反応させる前に、別々に調製することが好ましい。その場合、ヒ
ドロキシカルボン酸又はそれらのラクトン及び重合停止化合物を、好ましくはエ
ステル化触媒の存在下、150 〜 180℃において、不活性雰囲気中で一緒に
反応させる。次に、ポリアミン又はポリイミンとの後続反応を、100 〜 15
0℃ で行うことができる。
はポリイミンと反応させる前に、別々に調製することが好ましい。その場合、ヒ
ドロキシカルボン酸又はそれらのラクトン及び重合停止化合物を、好ましくはエ
ステル化触媒の存在下、150 〜 180℃において、不活性雰囲気中で一緒に
反応させる。次に、ポリアミン又はポリイミンとの後続反応を、100 〜 15
0℃ で行うことができる。
【0044】
アミド結合及び/又は塩結合を含む分散剤を調製するための典型的な条件は、
WO 94/21368及びWO 98/19784に記載されている。 式5の化合物は、空気及び酸素の存在下で50℃ 〜 150℃、好ましくは8
0℃ 〜 120℃において、末端ヒドロキシ基を含む(アルク)アクリル酸と、
適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンとを反応させることによって
簡便に調製することができる。好ましくは、その反応は、エステル化触媒、例え
ばテトラアルキルチタネート、例えばテトラブチルチタネート、金属アルコキシ
ド、例えばテトライソプロピルチタネート、錫触媒、例えば塩化第一錫、オクチ
ル酸第一錫又はモノブチル酸化錫、又は酸触媒、例えばp−トルエンスルホン酸
又はトリフルオロ酢酸の存在下で行う。また、反応は、好ましくは、重合防止剤
の存在下で行って、末端ヒドロキシ基を含む(アルク)アクリル酸の自己重合を
防止する。適当な防止剤としては、(メチル)ヒドロキノン、フェノチアジン及
び空気(酸素)が挙げられる。
WO 94/21368及びWO 98/19784に記載されている。 式5の化合物は、空気及び酸素の存在下で50℃ 〜 150℃、好ましくは8
0℃ 〜 120℃において、末端ヒドロキシ基を含む(アルク)アクリル酸と、
適当なヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンとを反応させることによって
簡便に調製することができる。好ましくは、その反応は、エステル化触媒、例え
ばテトラアルキルチタネート、例えばテトラブチルチタネート、金属アルコキシ
ド、例えばテトライソプロピルチタネート、錫触媒、例えば塩化第一錫、オクチ
ル酸第一錫又はモノブチル酸化錫、又は酸触媒、例えばp−トルエンスルホン酸
又はトリフルオロ酢酸の存在下で行う。また、反応は、好ましくは、重合防止剤
の存在下で行って、末端ヒドロキシ基を含む(アルク)アクリル酸の自己重合を
防止する。適当な防止剤としては、(メチル)ヒドロキノン、フェノチアジン及
び空気(酸素)が挙げられる。
【0045】
ポリアミン又はポリイミンと、式5の化合物との反応は、好ましくは10℃
〜 130℃、特に20℃ 〜 100℃であり、好ましくは不活性溶媒中で行う
。適当な不活性溶媒としては、例えば、芳香族及び脂肪族の溶媒、例えばキシレ
ン、トルエン及びSolvesso、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン及び
メチルイソブチルケトン、アルカノール、例えばn−ブタノール及びイソプロパ
ノール、及びエステル、例えばジメチルアジペート、ジメチルスクシネート及び
ジメチルグルタレートが挙げられる。
〜 130℃、特に20℃ 〜 100℃であり、好ましくは不活性溶媒中で行う
。適当な不活性溶媒としては、例えば、芳香族及び脂肪族の溶媒、例えばキシレ
ン、トルエン及びSolvesso、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン及び
メチルイソブチルケトン、アルカノール、例えばn−ブタノール及びイソプロパ
ノール、及びエステル、例えばジメチルアジペート、ジメチルスクシネート及び
ジメチルグルタレートが挙げられる。
【0046】
また、本発明による分散剤は、異なる結合機構によって、例えば、アミド結合
及び/又は塩結合を介してポリアミンポリイミンに対して結合されたポリオキシ
アルキレンカルボニル鎖もしくはポリオキシアルケニレンカルボニル鎖によって
、又はエチレン性不飽和基を介してポリアミン又はポリイミンに対して結合され
たポリオキシアルキレンカルボニル鎖もしくはポリオキシアルケニレンカルボニ
ル鎖によって、ポリアミン又はポリイミンに対して結合されるポリオキシアルキ
レンカルボニル鎖又はポリオキシアルケニレンカルボニル鎖も含むことができる
。
及び/又は塩結合を介してポリアミンポリイミンに対して結合されたポリオキシ
アルキレンカルボニル鎖もしくはポリオキシアルケニレンカルボニル鎖によって
、又はエチレン性不飽和基を介してポリアミン又はポリイミンに対して結合され
たポリオキシアルキレンカルボニル鎖もしくはポリオキシアルケニレンカルボニ
ル鎖によって、ポリアミン又はポリイミンに対して結合されるポリオキシアルキ
レンカルボニル鎖又はポリオキシアルケニレンカルボニル鎖も含むことができる
。
【0047】
本発明分散剤が、遊離アミノ基又は遊離イミノ基を含むとき、本発明分散剤が
置換アンモニウム塩の形態であるように、それらの基は、酸又は四級化剤と反応
させることによって置換アンモニウム基へと転化させることができる。そのため
の適当な試薬は、鉱酸及び強有機酸、又は酸性塩、例えば酢酸、硫酸、アルキル
スルホン酸、硫酸水素アルキル(alkyl hydrogen sulphate)、及び染料及び顔
料(すなわち、着色酸(coloured acid))を含むアリールスルホン酸、及び四
級化剤、例えばジアルキルスルフェート、例えばジメチルスルフェート及びハロ
ゲン化アルキル、例えば塩化メチル及び塩化エチルである。
置換アンモニウム塩の形態であるように、それらの基は、酸又は四級化剤と反応
させることによって置換アンモニウム基へと転化させることができる。そのため
の適当な試薬は、鉱酸及び強有機酸、又は酸性塩、例えば酢酸、硫酸、アルキル
スルホン酸、硫酸水素アルキル(alkyl hydrogen sulphate)、及び染料及び顔
料(すなわち、着色酸(coloured acid))を含むアリールスルホン酸、及び四
級化剤、例えばジアルキルスルフェート、例えばジメチルスルフェート及びハロ
ゲン化アルキル、例えば塩化メチル及び塩化エチルである。
【0048】
用語「着色酸」とは、少なくとも1つの、好ましくは1 〜 6個の酸基
、特にスルホン酸基、燐酸基又はカルボン酸基を含む有機顔料又は染料を意味し
ている。好ましい着色酸は、銅フタロシアニン又は他の濃く染色された顔料、特
に平均して1分子当たり0.5 〜 3個のスルホン酸基を含むスルホン化銅フタ
ロシアニンである。
ている。好ましい着色酸は、銅フタロシアニン又は他の濃く染色された顔料、特
に平均して1分子当たり0.5 〜 3個のスルホン酸基を含むスルホン化銅フタ
ロシアニンである。
【0049】
ポリエステル鎖を、アミド結合又は塩結合を介してポリイミン又はポリアミン
に対して結合させる場合、POAC2が、ステアリン酸によって任意にエンドキ
ャップされたポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)又はオレイン酸及び/もし
くはリノール酸によって任意にエンドキャップされたポリ(リシノール酸)から
得ることができ、特に数平均分子量が、1000 〜 2400、例えば1200
〜 2000である有用な分散剤が得られた。また、POAC2が、モル比4:
1 〜 1:4、特に2:1 〜 1:2においてリシノール酸とε−カプロラクト
ンとから得ることができ、特に数平均分子量が、1000 〜 2400、例えば
1200 〜 2000である有用な分散剤も得られた。特に有用であることが認
められたこれらの分散剤は、ラウリン酸で任意にエンドキャップされたε−カプ
ロラクトンか又はラウリン酸、ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンから
得ることができるポリエステルであり、好ましくは、1000 〜 2400、例
えば1200 〜 2000の数平均分子量を有するPOAC1ポリエステルの残
基も含む。ラウリン酸の他のラクトン(1種又は複数種)に対するモル比が1:
10 〜 1:20である本発明分散剤は、特に有用であることが見出された。P
OAC1がε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとから誘導可能である場合
、ε−カプロラクトンのδ−バレロラクトンに対する割合が1:1 〜 6:1で
ある分散剤が特に有用であることを見出した。これらの特に有用な分散剤では、
POAC1対POAC2のモル比は、2:1 〜 4:1であり、POAC1及び
POAC2と反応されるアミン基/イミン基の量は、一緒にすると、ポリエステ
ル鎖と反応するのに利用可能な第一アミン基及び第二アミン基の重量を基準とし
て40% 〜 60%である。
に対して結合させる場合、POAC2が、ステアリン酸によって任意にエンドキ
ャップされたポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)又はオレイン酸及び/もし
くはリノール酸によって任意にエンドキャップされたポリ(リシノール酸)から
得ることができ、特に数平均分子量が、1000 〜 2400、例えば1200
〜 2000である有用な分散剤が得られた。また、POAC2が、モル比4:
1 〜 1:4、特に2:1 〜 1:2においてリシノール酸とε−カプロラクト
ンとから得ることができ、特に数平均分子量が、1000 〜 2400、例えば
1200 〜 2000である有用な分散剤も得られた。特に有用であることが認
められたこれらの分散剤は、ラウリン酸で任意にエンドキャップされたε−カプ
ロラクトンか又はラウリン酸、ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンから
得ることができるポリエステルであり、好ましくは、1000 〜 2400、例
えば1200 〜 2000の数平均分子量を有するPOAC1ポリエステルの残
基も含む。ラウリン酸の他のラクトン(1種又は複数種)に対するモル比が1:
10 〜 1:20である本発明分散剤は、特に有用であることが見出された。P
OAC1がε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとから誘導可能である場合
、ε−カプロラクトンのδ−バレロラクトンに対する割合が1:1 〜 6:1で
ある分散剤が特に有用であることを見出した。これらの特に有用な分散剤では、
POAC1対POAC2のモル比は、2:1 〜 4:1であり、POAC1及び
POAC2と反応されるアミン基/イミン基の量は、一緒にすると、ポリエステ
ル鎖と反応するのに利用可能な第一アミン基及び第二アミン基の重量を基準とし
て40% 〜 60%である。
【0050】
上記したように、分散剤は、極性又は非極性であることができる有機媒体中に
粒状固体を分散させるのに特に有用である。 本発明の更なる面にしたがって、粒状固体及び本発明分散剤を含む組成物を提
供する。
粒状固体を分散させるのに特に有用である。 本発明の更なる面にしたがって、粒状固体及び本発明分散剤を含む組成物を提
供する。
【0051】
本発明のなお更なる面にしたがって、本発明分散剤、粒状固体及び有機媒体を
含むディスパージョンを提供する。 ディスパージョンに存在する固体は、関係温度の有機媒体中において実質的に
不溶性であり、且つその中において微分割形態で安定化することが望まれる任意
の無機又は有機の固体材料であることができる。
含むディスパージョンを提供する。 ディスパージョンに存在する固体は、関係温度の有機媒体中において実質的に
不溶性であり、且つその中において微分割形態で安定化することが望まれる任意
の無機又は有機の固体材料であることができる。
【0052】
適当な固体としては、例えば、溶媒インキのための顔料;塗料及びプラスチッ
ク材料のための顔料、増量剤及び充填剤;染料、特に分散染料;溶媒染浴のため
の光学的増白剤及び繊維助剤;インキ及び他の溶媒用途システム;オイルベース
で逆エマルジョンドリリング泥水のための固体;ドライクリーニング液における
汚れ及び固体の粒子;粒状セラミック材料;磁気材料及び磁気記録媒体、及び有
機媒体中ディスパージョンとして施用される殺生物剤、農業用化学物質及び医薬
品が挙げられる。
ク材料のための顔料、増量剤及び充填剤;染料、特に分散染料;溶媒染浴のため
の光学的増白剤及び繊維助剤;インキ及び他の溶媒用途システム;オイルベース
で逆エマルジョンドリリング泥水のための固体;ドライクリーニング液における
汚れ及び固体の粒子;粒状セラミック材料;磁気材料及び磁気記録媒体、及び有
機媒体中ディスパージョンとして施用される殺生物剤、農業用化学物質及び医薬
品が挙げられる。
【0053】
好ましい固体は、Colour Index (1971) の第3版、及びその後の改訂版、
及びその補遺において、例えば「顔料」と題された章で説明されている顔料の公
知の組のいずれかの顔料である。無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸
化亜鉛、紺青、硫化カドミウム、酸化鉄、及びバーミリオン、及び群青が挙げら
れ、また鉛、亜鉛、バリウム、カルシウムのクロム酸塩、モリブデン酸塩、及び
混合されたクロム酸塩と硫酸塩、及びサクラソウ、レモン、ミドル、オレンジ、
スカーレット、及びレッドクロムという名称で、 緑がかった黄色から赤色の顔
料として市販されているそれらの混合物及び改良物を含むクロム顔料が挙げられ
る。有機顔料としては、例えば、アゾ、ジアゾ、縮合アゾ、チオインジゴ、イン
ダントロン、イソインダントロン、アンタントロン、アントラキノン、イソベン
ズアントロン、トリフェンジオキサジン、キナクリドン及びフタロシアニン系列
、特に銅フタロシアニン及びその核ハロゲン化誘導体、及び酸性染料、塩基性染
料及び媒染染料のレーキから得られる有機顔料が挙げられる。カーボンブラック
は、厳密には無機物質であるが、その分散特性において有機顔料のように振舞う
。好ましい有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジ
アゾ、インダントロン、アントラントロン(anthranthrone)、キナクリドン及
びカーボンブラックである。
及びその補遺において、例えば「顔料」と題された章で説明されている顔料の公
知の組のいずれかの顔料である。無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸
化亜鉛、紺青、硫化カドミウム、酸化鉄、及びバーミリオン、及び群青が挙げら
れ、また鉛、亜鉛、バリウム、カルシウムのクロム酸塩、モリブデン酸塩、及び
混合されたクロム酸塩と硫酸塩、及びサクラソウ、レモン、ミドル、オレンジ、
スカーレット、及びレッドクロムという名称で、 緑がかった黄色から赤色の顔
料として市販されているそれらの混合物及び改良物を含むクロム顔料が挙げられ
る。有機顔料としては、例えば、アゾ、ジアゾ、縮合アゾ、チオインジゴ、イン
ダントロン、イソインダントロン、アンタントロン、アントラキノン、イソベン
ズアントロン、トリフェンジオキサジン、キナクリドン及びフタロシアニン系列
、特に銅フタロシアニン及びその核ハロゲン化誘導体、及び酸性染料、塩基性染
料及び媒染染料のレーキから得られる有機顔料が挙げられる。カーボンブラック
は、厳密には無機物質であるが、その分散特性において有機顔料のように振舞う
。好ましい有機顔料は、フタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジ
アゾ、インダントロン、アントラントロン(anthranthrone)、キナクリドン及
びカーボンブラックである。
【0054】
他の好ましい固体は:増量剤及び充填剤、例えばタルク、カオリン、シリカ、
重晶石及びチョーク;粒状セラミック材料、例えばアルミナ、シリカ、ジルコニ
ア、チタニア、窒化珪素、窒化硼素、炭化珪素、炭化硼素、混合された珪素−ア
ルミニウム窒化物及びチタン酸金属;粒状磁気材料、例えば遷移金属、特に鉄及
びクロムの磁気酸化物、例えばガンマ−Fe2O3,Fe3O4、及びコバルトでド
ープされた酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライト;及
び金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト、及びそれらの合金;及び農業用
化学物質、例えば殺真菌剤、フルトリアフェン(flutriafen)、カルベンダジム
、クロロタロニル、及びマンコゼブ(mancozeb)である。
重晶石及びチョーク;粒状セラミック材料、例えばアルミナ、シリカ、ジルコニ
ア、チタニア、窒化珪素、窒化硼素、炭化珪素、炭化硼素、混合された珪素−ア
ルミニウム窒化物及びチタン酸金属;粒状磁気材料、例えば遷移金属、特に鉄及
びクロムの磁気酸化物、例えばガンマ−Fe2O3,Fe3O4、及びコバルトでド
ープされた酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライト;及
び金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト、及びそれらの合金;及び農業用
化学物質、例えば殺真菌剤、フルトリアフェン(flutriafen)、カルベンダジム
、クロロタロニル、及びマンコゼブ(mancozeb)である。
【0055】
本発明の分散剤中に存在する有機媒体は、好ましくは、極性有機媒体又は実質
的に非極性の脂肪族もしくは芳香族の炭化水素もしくはハロゲン化炭化水素であ
る。有機媒体に関する「極性」という用語は、Journal of Paint Technology,V
ol. 38,1966,at page 269のCrowley ら による論文"A Three Dimensional Ap
proach to Solubility"に記載されている中程度から強い結合を形成することが
できる有機の液体又は樹脂を意味している。前記有機媒体は、一般的に、上記論
文で規定されているように、5つ以上の水素結合数を有する。
的に非極性の脂肪族もしくは芳香族の炭化水素もしくはハロゲン化炭化水素であ
る。有機媒体に関する「極性」という用語は、Journal of Paint Technology,V
ol. 38,1966,at page 269のCrowley ら による論文"A Three Dimensional Ap
proach to Solubility"に記載されている中程度から強い結合を形成することが
できる有機の液体又は樹脂を意味している。前記有機媒体は、一般的に、上記論
文で規定されているように、5つ以上の水素結合数を有する。
【0056】
適当な極性有機液体としては、例えば、アミン、エーテル、特に低級アルキル
エーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール及びアミドが挙
げられる。そのような中程度に強い水素結合液体の多くの特定の例としては、Ib
ert Mellanによる"Compatibility and Solubility" (Noyes Development Corp
orationから1968年に出版された)という名称の本の39 〜 40ページの
表2.14に記載されており、これらのすべての液体は、本明細書で用いている
極性有機液体という用語が意味する範囲に包含される。
エーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール及びアミドが挙
げられる。そのような中程度に強い水素結合液体の多くの特定の例としては、Ib
ert Mellanによる"Compatibility and Solubility" (Noyes Development Corp
orationから1968年に出版された)という名称の本の39 〜 40ページの
表2.14に記載されており、これらのすべての液体は、本明細書で用いている
極性有機液体という用語が意味する範囲に包含される。
【0057】
好ましい極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸とアルカノ
ールとのアルキルエステル、特に6個以下の炭素原子を含む、及び合計で6個の
炭素原子を含む前記液体である。好ましい及び特に好ましい液体としては、例え
ば、ジアルキルケトン及びシクロアルキルケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソプロヒルケトン、メチルイソブチルケトン
、ジ−イソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルn−アミルケトン及
びシクロヘキサノン;アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピ
ルアセテート及び酪酸エチル;グリコール及びグリコールエステル及びグリコー
ルエーテル、例えばエチレングリコール、2−エトキシエタノール、3−メトキ
シプロピルプロパノール、3− エトキシプロピルプロパノール、2−ブトキシ
エチルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、3−エトキシプロピルア
セテート及び2−エトキシエチルアセテート;アルカノール、例えばメタノール
、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びイソ
ブタノール及びジアルキルエーテル及び環状エーテル、例えばジエチルエーテル
及びテトラヒドロフランが挙げられる。
ールとのアルキルエステル、特に6個以下の炭素原子を含む、及び合計で6個の
炭素原子を含む前記液体である。好ましい及び特に好ましい液体としては、例え
ば、ジアルキルケトン及びシクロアルキルケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソプロヒルケトン、メチルイソブチルケトン
、ジ−イソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルn−アミルケトン及
びシクロヘキサノン;アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
イソプロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピ
ルアセテート及び酪酸エチル;グリコール及びグリコールエステル及びグリコー
ルエーテル、例えばエチレングリコール、2−エトキシエタノール、3−メトキ
シプロピルプロパノール、3− エトキシプロピルプロパノール、2−ブトキシ
エチルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、3−エトキシプロピルア
セテート及び2−エトキシエチルアセテート;アルカノール、例えばメタノール
、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びイソ
ブタノール及びジアルキルエーテル及び環状エーテル、例えばジエチルエーテル
及びテトラヒドロフランが挙げられる。
【0058】
単独で又は上記極性溶媒と混合して用いることができる実質的に非極性の有機
液体は、芳香族炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、脂肪族炭化水素、例え
ばヘプタン、オクタン及びデカン、石油留出物、例えばホワイトスピリット及び
ハロゲン化脂肪族及びハロゲン化芳香族の炭化水素、例えばトリクロロ−エチレ
ン、ペルクロロエチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンである。
液体は、芳香族炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、脂肪族炭化水素、例え
ばヘプタン、オクタン及びデカン、石油留出物、例えばホワイトスピリット及び
ハロゲン化脂肪族及びハロゲン化芳香族の炭化水素、例えばトリクロロ−エチレ
ン、ペルクロロエチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンである。
【0059】
本発明の分散形態のための媒体として適当な極性樹脂としては、例えば、塗料
及びインキのような様々な用途で用いるためのインキ、塗料及びチップを調製す
るのに適するフィルム形成樹脂が挙げられる。そのような樹脂の例としては、ポ
リアミド、例えばVersamid(商標)及びWolfamid(商標)、及びセルロースエー
テル、例えばエチルセルロース及びエチルヒドロキシエチルセルロースが挙げら
れる。塗料樹脂としては、例えば、短い、中程度の及び長い油長アルキド樹脂、
アルキド/メラミンホルムアルデヒト、アルキド/尿素−ホルムアルデヒト、酸
硬化したアルキド/尿素−ホルムアルデヒト、下塗アクリル/セルロースアセテ
ートブチレート/メラミン−ホルムアルデヒト、ポリエステル/メラミン−ホル
ムアルデヒト、下塗ポリエステル/セルロースアセテートブチレート/メラミン
−ホルムアルデヒト、下塗ニトロセルロース、エポキシ、硬化したエポキシ/ア
ミン、硬化したヒドロキシアクリル/イソシアネート、ニトロセルロース及びウ
ッドステイン(wood stain)、ポリエステル、ポリウレタン2−パック、シリコ
ーン改質されたポリエステル、熱可塑性アクリル樹脂、熱硬化性アクリル樹脂、
熱硬化性アクリル樹脂/メラミン−ホルムアルデヒド、ウレタン、酢酸ビニル/
PVCコポリマー、及びマルチメディア樹指、例えばアクリル及び尿素アルデヒ
ドが挙げられる。
及びインキのような様々な用途で用いるためのインキ、塗料及びチップを調製す
るのに適するフィルム形成樹脂が挙げられる。そのような樹脂の例としては、ポ
リアミド、例えばVersamid(商標)及びWolfamid(商標)、及びセルロースエー
テル、例えばエチルセルロース及びエチルヒドロキシエチルセルロースが挙げら
れる。塗料樹脂としては、例えば、短い、中程度の及び長い油長アルキド樹脂、
アルキド/メラミンホルムアルデヒト、アルキド/尿素−ホルムアルデヒト、酸
硬化したアルキド/尿素−ホルムアルデヒト、下塗アクリル/セルロースアセテ
ートブチレート/メラミン−ホルムアルデヒト、ポリエステル/メラミン−ホル
ムアルデヒト、下塗ポリエステル/セルロースアセテートブチレート/メラミン
−ホルムアルデヒト、下塗ニトロセルロース、エポキシ、硬化したエポキシ/ア
ミン、硬化したヒドロキシアクリル/イソシアネート、ニトロセルロース及びウ
ッドステイン(wood stain)、ポリエステル、ポリウレタン2−パック、シリコ
ーン改質されたポリエステル、熱可塑性アクリル樹脂、熱硬化性アクリル樹脂、
熱硬化性アクリル樹脂/メラミン−ホルムアルデヒド、ウレタン、酢酸ビニル/
PVCコポリマー、及びマルチメディア樹指、例えばアクリル及び尿素アルデヒ
ドが挙げられる。
【0060】
所望ならば、ディスパージョンは、他の成分、例えば樹脂(これらは有機媒体
を既に構成していない)バインダー、液化剤(例えばGB−A−1508576
及びGB−A−2108143に記載されている液化剤)、沈殿防止剤、 可塑
剤、レベリング剤及び防腐剤を含むことができる。
を既に構成していない)バインダー、液化剤(例えばGB−A−1508576
及びGB−A−2108143に記載されている液化剤)、沈殿防止剤、 可塑
剤、レベリング剤及び防腐剤を含むことができる。
【0061】
ディスパージョンは、典型的には、固体を5重量% 〜 95重量%含み、正確
な量は、固体の性質に左右され、更に前記の量は、固体の性質、及び固体と有機
媒体との相対密度に左右される。例えば、固体が有機材料、例えば有機顔料であ
るディスパージョンは、好ましくは固体を15重量% 〜 60重量%含み、それ
に対して、固体が無機材料、例えば無機顔料、充填剤又は増量剤であるディスパ
ージョンは、好ましくは、ディスパージョンの総重量を基準として固体を40重
量% 〜 90重量%含む。
な量は、固体の性質に左右され、更に前記の量は、固体の性質、及び固体と有機
媒体との相対密度に左右される。例えば、固体が有機材料、例えば有機顔料であ
るディスパージョンは、好ましくは固体を15重量% 〜 60重量%含み、それ
に対して、固体が無機材料、例えば無機顔料、充填剤又は増量剤であるディスパ
ージョンは、好ましくは、ディスパージョンの総重量を基準として固体を40重
量% 〜 90重量%含む。
【0062】
ディスパージョンは、ディスパージョンを調製するための公知の従来法のいず
れかによって得ることができる。而して、固体、有機媒体及び本発明分散剤を任
意の順で混合し、次に、その混合物を機械処理に曝して、例えばボールミル、ビ
ーズミル、グラベルミル又はプラスチックミルによって、ディスパージョンが形
成されるまで、固体の粒子を適当なサイズまで小さくすることができる。別法と
して、固体を処理して、その粒径を、別々に、又は有機媒体もしくは本発明分散
剤と混合した状態で、低下させ、次に他の成分(1種又は複数種)を加え、その
混合物を攪拌して、ディスパージョンを提供しても良い。
れかによって得ることができる。而して、固体、有機媒体及び本発明分散剤を任
意の順で混合し、次に、その混合物を機械処理に曝して、例えばボールミル、ビ
ーズミル、グラベルミル又はプラスチックミルによって、ディスパージョンが形
成されるまで、固体の粒子を適当なサイズまで小さくすることができる。別法と
して、固体を処理して、その粒径を、別々に、又は有機媒体もしくは本発明分散
剤と混合した状態で、低下させ、次に他の成分(1種又は複数種)を加え、その
混合物を攪拌して、ディスパージョンを提供しても良い。
【0063】
乾燥形態の組成物が必要な場合は、液体媒体は、例えば蒸発のような単純な分
離手段によって粒状固体から容易に除去できるように、好ましくは揮発性である
。しかし、ディスパージョンは、液体媒体を含むことが好ましい。
離手段によって粒状固体から容易に除去できるように、好ましくは揮発性である
。しかし、ディスパージョンは、液体媒体を含むことが好ましい。
【0064】
乾燥組成物が、実質的に本発明分散剤及び粒状固体から成っている場合、乾燥
組成物は、粒状固体の総重量を基準として、分散剤を、好ましくは少なくとも0
.2%、更に好ましくは少なくとも0.5%、特に少なくとも1.0%含む。好
ましくは、乾燥組成物は、本発明分散剤を、粒状固体の総重量を基準として10
0%以下、好ましくは50%以下、更に好ましくは20%以下、特に10%以下
含む。
組成物は、粒状固体の総重量を基準として、分散剤を、好ましくは少なくとも0
.2%、更に好ましくは少なくとも0.5%、特に少なくとも1.0%含む。好
ましくは、乾燥組成物は、本発明分散剤を、粒状固体の総重量を基準として10
0%以下、好ましくは50%以下、更に好ましくは20%以下、特に10%以下
含む。
【0065】
上記したように、本発明分散剤は、粒状固体及びフィルム形成樹脂バインダー
双方の存在下において液体媒体中で粒状固体を粉砕するミルベースを調製するた
めに特に適する。
双方の存在下において液体媒体中で粒状固体を粉砕するミルベースを調製するた
めに特に適する。
【0066】
而して、本発明のなお更なる面にしたがって、粒状固体、本発明分散剤及びフ
ィルム形成樹脂を含むミルベースを提供する。 典型的には、ミルベースは、ミルベースの総重量を基準として、粒状固体を2
0 〜 70重量%含む。好ましくは、粒状固体は、ミルベースの重量を基準とし
て、30重量%以上であり、特に50重量%以上である。
ィルム形成樹脂を含むミルベースを提供する。 典型的には、ミルベースは、ミルベースの総重量を基準として、粒状固体を2
0 〜 70重量%含む。好ましくは、粒状固体は、ミルベースの重量を基準とし
て、30重量%以上であり、特に50重量%以上である。
【0067】
ミルベースにおける樹脂の量は、広範に変えることができるが、ミルベースの
好ましくは連続/液相の重量を基準として、好ましくは10%以上、特に20%
以上である。好ましくは、樹脂の量は、ミルベースの好ましくは連続/液相の重
量を基準として、好ましくは50重量%以下、特に40重量%以下である。
好ましくは連続/液相の重量を基準として、好ましくは10%以上、特に20%
以上である。好ましくは、樹脂の量は、ミルベースの好ましくは連続/液相の重
量を基準として、好ましくは50重量%以下、特に40重量%以下である。
【0068】
ミルベースにおける本発明分散剤の量は、粒状固体の量に左右されるが、ミル
ベース重量を基準として、好ましくは0.5 〜 5重量%である。 ディスパージョン、及び本発明分散剤を含むミルベースは、塗料、特にハイソ
リッドの塗料及びインキ、特にフレキソ印刷インキ、 グラビア印刷インキ及び
スクリーン印刷インキ、及び非水セラミックプロセス、特にテープコーティング
、 ドクターブレード、押出及び射出成形タイプのプロセスで用いるのに特に適
している。
ベース重量を基準として、好ましくは0.5 〜 5重量%である。 ディスパージョン、及び本発明分散剤を含むミルベースは、塗料、特にハイソ
リッドの塗料及びインキ、特にフレキソ印刷インキ、 グラビア印刷インキ及び
スクリーン印刷インキ、及び非水セラミックプロセス、特にテープコーティング
、 ドクターブレード、押出及び射出成形タイプのプロセスで用いるのに特に適
している。
【0069】
本発明の分散剤は、1つのタイプのポリエステル鎖のみを含む同様な公知の分
散剤に優る利点を示す。特に、該分散剤は、例えば溶媒のような有機媒体中で優
れた溶解性を示し、また長期間4℃で貯蔵したときに、分離したり結晶化したり
しない。低温で貯蔵すると、−24℃で分離が起こることがあるが、本発明分散
剤は、4 〜 10℃に温めると容易に再溶解する。塗料及びペイントインキ中に
混ぜると、本発明の分散剤により、生成する塗料及びインキにおいて、より高い
光沢読み取り(gloss reading)及びより低いヘーズ値が得られる。また、該分
散剤は、マルチメディアチンターペイント及びマルチメディアチンターインキに
おいて凝集することが少ない。
散剤に優る利点を示す。特に、該分散剤は、例えば溶媒のような有機媒体中で優
れた溶解性を示し、また長期間4℃で貯蔵したときに、分離したり結晶化したり
しない。低温で貯蔵すると、−24℃で分離が起こることがあるが、本発明分散
剤は、4 〜 10℃に温めると容易に再溶解する。塗料及びペイントインキ中に
混ぜると、本発明の分散剤により、生成する塗料及びインキにおいて、より高い
光沢読み取り(gloss reading)及びより低いヘーズ値が得られる。また、該分
散剤は、マルチメディアチンターペイント及びマルチメディアチンターインキに
おいて凝集することが少ない。
【0070】
以下、実施例を掲げて本発明を更に説明するが、量は、特に断りが無い場合は
、すべて重量部である。 実施例1 a)ポリエステル1の調製 数平均分子量が1500 〜 1800となり、及びポリエステルの酸価が約3
5mg KOH/gとなるまで、窒素雰囲気下、170℃において、リシノール
酸(500部、Fisherから市販されている1.68M)及びジルコニウム−n−
ブトキシド(2.5部)を攪拌した。その反応で生成される水は、ディーン・ス
ターク装置で除去した。得られたのはポリエステル1である。
、すべて重量部である。 実施例1 a)ポリエステル1の調製 数平均分子量が1500 〜 1800となり、及びポリエステルの酸価が約3
5mg KOH/gとなるまで、窒素雰囲気下、170℃において、リシノール
酸(500部、Fisherから市販されている1.68M)及びジルコニウム−n−
ブトキシド(2.5部)を攪拌した。その反応で生成される水は、ディーン・ス
ターク装置で除去した。得られたのはポリエステル1である。
【0071】
b)ポリエステル2の調製(LA1,ε−カプロラクトン12,δ−バレロ
ラクトン3) 数平均分子量が1500 〜 1800となり、及びポリエステルの酸価が約3
0mg KOH/gとなるまで、窒素雰囲気下、170℃において、ラウリン酸
(45部、Aldrichから市販されている0.225M)、ε−カプロラクトン(
307.6部、Aldrichから市販されている2.7M)、δ−バレロラクトン(
67.5部、Aldrichから市販されている0.675M)及びジルコニウム−n
−ブトキシド(10.5部)を攪拌した。得られたのはポリエステル2である。
ラクトン3) 数平均分子量が1500 〜 1800となり、及びポリエステルの酸価が約3
0mg KOH/gとなるまで、窒素雰囲気下、170℃において、ラウリン酸
(45部、Aldrichから市販されている0.225M)、ε−カプロラクトン(
307.6部、Aldrichから市販されている2.7M)、δ−バレロラクトン(
67.5部、Aldrichから市販されている0.675M)及びジルコニウム−n
−ブトキシド(10.5部)を攪拌した。得られたのはポリエステル2である。
【0072】
c)分散剤の調製
ポリエステル1(80部)及びポリエステル2(350.2部)を、窒素雰囲
気下60℃で攪拌した。そこにポリエチレンイミン(29.59部、日本触媒か
ら市販されているSP200)を加え、その反応体を、窒素雰囲気下、120℃
で18時間、分散剤の酸価が20mg KOH/gとなり、塩基当量が1550
となるまで攪拌した。それを冷却すると、黄色の半固体として生成物が得られた
。これは本発明分散剤1である。ポリエステル1対ポリエステル2のモル比は1
:4であり、ポリエチレンイミン主鎖は、塩結合35.5%及びアミド結合38
.3%によって結合されたポリエステル鎖を含む。
気下60℃で攪拌した。そこにポリエチレンイミン(29.59部、日本触媒か
ら市販されているSP200)を加え、その反応体を、窒素雰囲気下、120℃
で18時間、分散剤の酸価が20mg KOH/gとなり、塩基当量が1550
となるまで攪拌した。それを冷却すると、黄色の半固体として生成物が得られた
。これは本発明分散剤1である。ポリエステル1対ポリエステル2のモル比は1
:4であり、ポリエチレンイミン主鎖は、塩結合35.5%及びアミド結合38
.3%によって結合されたポリエステル鎖を含む。
【0073】
実施例2
透明な赤色酸化鉄顔料(49.13部、Bayerから市販されているBayferrox R
ed 130M)、分散剤(1.22部)、アルデヒド/尿素フィルム形成樹脂(
14.87部、メトキシプロピルアセテート中60%(w/w)溶液としてLaro
pal A−81)及びメトキシプロピルアセテート(4.97部)を一緒に粉砕す
ることによって、ミルベースを調製した。その粉砕は、直径3mmのガラスビー
ズ(125部)を用いてSkandexビーズミルで30分間行った。ガラスビーズを
除去した後、上記ミルベース(1部)を、二酸化チタン顔料(10部)を含む白
色のベース塗料中に攪拌した。
ed 130M)、分散剤(1.22部)、アルデヒド/尿素フィルム形成樹脂(
14.87部、メトキシプロピルアセテート中60%(w/w)溶液としてLaro
pal A−81)及びメトキシプロピルアセテート(4.97部)を一緒に粉砕す
ることによって、ミルベースを調製した。その粉砕は、直径3mmのガラスビー
ズ(125部)を用いてSkandexビーズミルで30分間行った。ガラスビーズを
除去した後、上記ミルベース(1部)を、二酸化チタン顔料(10部)を含む白
色のベース塗料中に攪拌した。
【0074】
赤色チンターを含む白色系ベース塗料を、K−プルーファ及びNo.6K−バ
ーを用いてカード上にコートして、厚さ60μの塗膜を得た。次に、その塗膜に
対して塗料配合物を一滴滴下し、塗膜が粘着性となるまで指圧で表面中に擦り込
んだ。次に25℃で4時間乾燥させた。
ーを用いてカード上にコートして、厚さ60μの塗膜を得た。次に、その塗膜に
対して塗料配合物を一滴滴下し、塗膜が粘着性となるまで指圧で表面中に擦り込
んだ。次に25℃で4時間乾燥させた。
【0075】
擦り込んだ領域と、追加の塗料を施用しなかった塗膜領域とに関して、色座標
L,a,bを測定した。これら2組の測定の差(ΔE)から、白色系ベース塗料
のユニバーサルチンター(赤色酸化物顔料)に関する適合性が測定される。
L,a,bを測定した。これら2組の測定の差(ΔE)から、白色系ベース塗料
のユニバーサルチンター(赤色酸化物顔料)に関する適合性が測定される。
【0076】
【数1】
【0077】
上記式中、ΔLはL1−L2であり、Δaはa1−a2であり、及びΔbはb1−b2
であり、添字1は追加の塗料が施用されなかった塗膜を表しており、及び添字2
は追加の塗料が施用され、指で擦り込まれた塗膜を表している。
は追加の塗料が施用され、指で擦り込まれた塗膜を表している。
【0078】
種々の白色系ベース塗料に関する、本発明分散剤1の分散特性、及び本発明分
散剤A[リシノール酸とε−カプロラクトンのモル比1:1を、13:1(w/
w)の比でポリエチレンイミン(分子量10,000)と反応させた]と本発明
分散剤B[ラウリン酸、ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトン(モル比1
:12:3)から得られたポリエステルを、13:1(w/w)の比でポリエチ
レンイミン(分子量10,000)と反応させた]との50/50(w/w)混
合物の分散特性の比較を以下の表1に示してある。
散剤A[リシノール酸とε−カプロラクトンのモル比1:1を、13:1(w/
w)の比でポリエチレンイミン(分子量10,000)と反応させた]と本発明
分散剤B[ラウリン酸、ε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトン(モル比1
:12:3)から得られたポリエステルを、13:1(w/w)の比でポリエチ
レンイミン(分子量10,000)と反応させた]との50/50(w/w)混
合物の分散特性の比較を以下の表1に示してある。
【0079】
これらの結果は、本発明分散剤1の万能性を示している。
【0080】
【表1】
【0081】
表1の脚注
エポキシベース塗料は、Marcel Guestから市販されているEpilife Whiteであ
る。
る。
【0082】
エアー乾燥アルキドは、ポルトガルにあるCINから市販されている。
アクリルは、Marcel Guestから市販されているAcrythane Whiteである。
ポリウレタンは、Marcel Guestから市販されているStandathane Whiteである
。
。
【0083】
ポリエステル中間体(POAC1)の調製
実施例1(b)を繰り返して、以下の表2に掲げたポリエステルを得た。表中
の数値は、成分のモル比を示している。
の数値は、成分のモル比を示している。
【0084】
【表2】
【0085】
表2の脚注
capはε−カプロラクトンである。
valはδ−バレロラクトンである。
【0086】
5−Mecapは5−メチル−ε−カプロラクトンである。
4−Mecapは4−メチル−ε−カプロラクトンである。
5−Mecap及び4−Mecapの調製は、WO 98/19784に記載
されている。
されている。
【0087】
アクリレート(POAC1)HEA(1),cap(10),val(3)の 調製
反応体中に空気を通しながら、メチルヒドロキノン(0.06部、Aldrichか
ら市販されている)及び錫(II)2−エチルヘキサノエート(0.6部、Aldr
ichから市販されている)の存在下、65℃で72時間、2−ヒドロキシエチル
アクリレート(33.58部、Aldrichから市販されている0.29M)、ε−
カプロラクトン(329.9部、Solvay Interoxから市販されている2.89M
)及びδ−バレロラクトン(86.6部、BASFから市販されている0.86
M)を一緒に攪拌した。冷却後に、薄黄色の油状物として生成物が得られた。こ
れはポリエステル8である。
ら市販されている)及び錫(II)2−エチルヘキサノエート(0.6部、Aldr
ichから市販されている)の存在下、65℃で72時間、2−ヒドロキシエチル
アクリレート(33.58部、Aldrichから市販されている0.29M)、ε−
カプロラクトン(329.9部、Solvay Interoxから市販されている2.89M
)及びδ−バレロラクトン(86.6部、BASFから市販されている0.86
M)を一緒に攪拌した。冷却後に、薄黄色の油状物として生成物が得られた。こ
れはポリエステル8である。
【0088】
ポリエステル中間体(POAC2)の調製
PHS(分子量1600)(POAC2)の調製
ディーン・スタークコレクタが備わっている反応器中において、190 〜 2
00℃で22時間、キシレン(348部)及び12−ヒドロキシステアリン酸(
3350部、酸価及びヒドロキシ価はそれぞれ182mg KOH/g及び16
0mg KOH/gである)を一緒に攪拌した。水152部を除去した後、窒素
雰囲気下、200℃で、キシレンを除去した。冷却後に、35mg KOH/g
の酸価を有する薄い琥珀色の液体として中間体が得られた。これはポリエステル
9である。
00℃で22時間、キシレン(348部)及び12−ヒドロキシステアリン酸(
3350部、酸価及びヒドロキシ価はそれぞれ182mg KOH/g及び16
0mg KOH/gである)を一緒に攪拌した。水152部を除去した後、窒素
雰囲気下、200℃で、キシレンを除去した。冷却後に、35mg KOH/g
の酸価を有する薄い琥珀色の液体として中間体が得られた。これはポリエステル
9である。
【0089】
SAでエンドキャップされたPHS(POAC2)の調製
ジルコニウムn−ブトキシド(0.23%w/w、Aldrichから市販されてい
る)の存在下、窒素雰囲気下で、190℃で18時間、ポリエステル9(353
部)及びステアリン酸(33.62部、Aldrichから市販されている)を一緒に
攪拌した。冷却後に、27mg KOH/gの酸価を有する薄い黄色の油状物と
して、完全にエンドキャップされたポリエステルが得られた。これはポリエステ
ル10である。
る)の存在下、窒素雰囲気下で、190℃で18時間、ポリエステル9(353
部)及びステアリン酸(33.62部、Aldrichから市販されている)を一緒に
攪拌した。冷却後に、27mg KOH/gの酸価を有する薄い黄色の油状物と
して、完全にエンドキャップされたポリエステルが得られた。これはポリエステ
ル10である。
【0090】
cap:リシノール酸(5:1)(POAC2)の調製
ジルコニウムn−ブトキシド(0.5重量%)の存在下、170℃で5時間、
リシノール酸(150部、Akzoから市販されている)及びε−カプロラクト
ン(286.2部、Solway Interoxから市販されている)を一緒に攪拌した。冷
却後に、37mg KOH/gの酸価を有する黄色の油状物として、生成物が得
られた。これはポリエステル11である。
リシノール酸(150部、Akzoから市販されている)及びε−カプロラクト
ン(286.2部、Solway Interoxから市販されている)を一緒に攪拌した。冷
却後に、37mg KOH/gの酸価を有する黄色の油状物として、生成物が得
られた。これはポリエステル11である。
【0091】
実施例3 〜 16 分散剤の調製
表3中のポリエステル及びポリエチレンイミンを用い、実施例1(c)を繰り
返して、以下の表3に掲げた分散剤を得た。
返して、以下の表3に掲げた分散剤を得た。
【0092】
【表3】
【0093】
表3の脚注
* 分散剤9の調製は3時間後に停止させた。
実施例17 ポリエステル7/ポリエステル11/PAA
ポリエステル7(248部)及びポリエステル11(53.4部)を、窒素雰
囲気下、130℃で攪拌した。ポリアリルアミン(水中10%w/w溶液として
177.6部、Nitto Bosekiから市販されているMn20,000)を、130
℃で4時間にわたって滴下して加え、次に窒素流の下、130℃で16時間、反
応体から水を除去した。黄色の油状物として生成物が得られた。得られた生成物
において、ポリエステル7対ポリエステル11のモル比は4:1であり、ポリエ
ステル7とポリエステル11対ポリアリルアミンの重量比は17:1である。こ
れは本発明分散剤16である。
囲気下、130℃で攪拌した。ポリアリルアミン(水中10%w/w溶液として
177.6部、Nitto Bosekiから市販されているMn20,000)を、130
℃で4時間にわたって滴下して加え、次に窒素流の下、130℃で16時間、反
応体から水を除去した。黄色の油状物として生成物が得られた。得られた生成物
において、ポリエステル7対ポリエステル11のモル比は4:1であり、ポリエ
ステル7とポリエステル11対ポリアリルアミンの重量比は17:1である。こ
れは本発明分散剤16である。
【0094】
実施例18 〜 32
分散剤3 〜 16を、実施例2に記載したように、アクリル塗料及びポリウレ
タン塗料において評価した。その結果は以下の表4に掲げてある。表4からは、
本発明による分散剤は、単一ポリエステル鎖から調製された分散剤又は前記分散
剤の混合物と比較して、ユニバーサルチンターに関してはるかに優れた適合レベ
ル(ΔE値)を示すことが明確に分かる。
タン塗料において評価した。その結果は以下の表4に掲げてある。表4からは、
本発明による分散剤は、単一ポリエステル鎖から調製された分散剤又は前記分散
剤の混合物と比較して、ユニバーサルチンターに関してはるかに優れた適合レベ
ル(ΔE値)を示すことが明確に分かる。
【0095】
【表4】
【0096】
表4の脚注
本発明分散剤Aは実施例2に記載したものである。本発明分散剤A/Bは、実
施例2に記載したように、本発明分散剤Aと本発明分散剤3との50/50w/
w/混合物である。
施例2に記載したように、本発明分散剤Aと本発明分散剤3との50/50w/
w/混合物である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C
A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM
,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,
GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K
E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS
,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,
MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R
U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM
,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,
YU,ZA,ZW
(72)発明者 スレイター,リンドセイ・アン
イギリス国スターリングシャー エフケイ
3・8エックスジー,グランジマウス,ア
ールス・ロード
Fターム(参考) 4D077 AB05 AB06 AC05 BA02 BA03
BA05 CA15 DC27Z DC32Z
DC47Z DD38X DD43Z DE02X
DE09X DE17X
4J038 BA091 CF021 CG001 DB001
DD001 DG001 DH001 DJ012
KA06 KA08 KA09
4J039 AB02 AD09 AD10 AE04 AE05
AE06 AE08 AE09 BE12 BE22
CA05
Claims (19)
- 【請求項1】 2種以上の異なるタイプのポリエステル鎖の側鎖を含む、ポ
リアミン主鎖又はポリイミン主鎖を含む分散剤(該分散剤の塩を含む)であって
、該ポリエステル鎖の少なくとも1つのタイプが、ヒドロキシカルボン酸のすべ
てがC1-6アルキレン基を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらの
ラクトンから誘導でき、該ポリエステル鎖の少なくとも1つの他のタイプが、ヒ
ドロキシカルボン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン鎖又はC8-30アルケニ
レン鎖を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導
できることを特徴とする分散剤。 - 【請求項2】 2種類の異なるタイプのポリエステル鎖からの側鎖を含む請
求項1記載の分散剤。 - 【請求項3】 C1-6アルキレン基を含む該ポリエステル鎖が、任意にアル
キル置換されたε−カプロラクトン及びδ−バレロラクトンから誘導することが
できる請求項1又は2記載の分散剤。 - 【請求項4】 該C8-30アルキレン鎖を、リシノール酸から誘導することが
できる請求項1 〜 3のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項5】 該ポリエステル鎖を、アミド結合及び/又は塩結合を介して
ポリアミン主鎖又はポリイミン主鎖に対して結合させる請求項1 〜 4のいずれ
か一つに記載の分散剤。 - 【請求項6】 該ポリイミンが、ポリ(C2-6アルキレンイミン)である請
求項1 〜 5のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項7】 該ポリイミンが、ポリエチレンイミンである請求項6記載の
分散剤。 - 【請求項8】 該ポリアミン又はポリイミンの数平均分子量が、500 〜
600,000である請求項1 〜 7のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項9】 一般式1 【化1】 (式中、 【化2】 は、ポリアミン主鎖ポリマー又はポリイミン主鎖ポリマーであり; Yは、ヒドロキシカルボン酸のすべてがC1-6アルキレン基を含む1つ以上の
該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンから誘導することができるポリエ
ステル鎖の残基であり; Zは、ヒドロキシカルボン酸の少なくとも1つがC8-30アルキレン基又はC8- 30 アルケニレン基を含む1つ以上の該ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクト
ンから誘導することができるポリエステル鎖の残基であり; p及びqは整数であり;及び (p+q)は2 〜 2000である) によって表される請求項2 〜 8のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項10】 pのqに対するモル比が、1:10 〜 10:1である請
求項9記載の分散剤。 - 【請求項11】 pのqに対するモル比が、1:1 〜 5:1である請求項
9又は10記載の分散剤。 - 【請求項12】 Yが、ラウリン酸と、ε−カプロラクトンと、δ−バレロ
ラクトンとから誘導することができるポリエステル鎖の残基である請求項9 〜
11のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項13】 ε−カプロラクトンのδ−バレロラクトンに対するモル比
が、2:1 〜 6:1である請求項12記載の分散剤。 - 【請求項14】 Zが、ポリ(リシノール酸)の残基である請求項9 〜 1
3のいずれか一つに記載の分散剤。 - 【請求項15】 粒状固体と、請求項1 〜 14のいずれか一つに記載の分
散剤とを含む組成物。 - 【請求項16】 有機媒体と、請求項1 〜 14のいずれか一つに記載の分
散剤とを含む組成物。 - 【請求項17】 粒状固体と、有機媒体及び請求項1 〜 14のいずれか一
つに記載の分散剤とを含むディスパージョン。 - 【請求項18】 粒状固体と、フィルム形成樹脂と、有機媒体と、請求項1 〜 14のいずれか一つに記載の分散剤とを含むミルベース。
- 【請求項19】 粒状固体と、フィルム形成樹脂と、有機媒体と、請求項1 〜 14のいずれか一つに記載の分散剤とを含む塗料又は印刷インキ。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003531001A (ja) * | 2000-04-20 | 2003-10-21 | アベシア・リミテッド | 分散剤 |
JP2004224839A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Kimoto & Co Ltd | ハードコート塗料及びこれを用いた成形体 |
WO2005040293A1 (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 |
JP2009518182A (ja) * | 2005-12-06 | 2009-05-07 | ルブリゾル リミテッド | 新規な分散剤およびその組成物 |
JP2009138151A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 着色粉体およびその製造方法 |
JP2009531490A (ja) * | 2006-03-29 | 2009-09-03 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 |
JP2009215468A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
JP2009215469A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
EP2404940A1 (en) | 2005-08-03 | 2012-01-11 | The Inctec Inc. | Method for producing polymer composition and polymer composition |
US9381481B2 (en) | 2006-09-27 | 2016-07-05 | Basf Se | Polyethylene imine based dendritic dispersant |
JP2017170437A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 分散剤 |
JP2019508232A (ja) * | 2016-01-22 | 2019-03-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 分散剤組成物 |
JP2021515056A (ja) * | 2018-02-26 | 2021-06-17 | インドラマ・ベンチャーズ・オキサイズ・オーストラリア・ピーティーワイ・リミテッド | 非水性分散剤 |
JP2022500521A (ja) * | 2018-09-10 | 2022-01-04 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | マルチアミンポリエステル分散剤および作製する方法 |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0109708D0 (en) | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Avecia Ltd | Dispersants |
GB0304941D0 (en) * | 2003-03-05 | 2003-04-09 | Avecia Ltd | Use of dispersions in making electronic devices |
US7442327B2 (en) | 2003-03-05 | 2008-10-28 | The Lubrizol Corporation | Use of dispersions in making electronic devices |
DE102004020559A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-12-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Dispergierung und Passivierung von feinteiligen Pulvern in Wassern und wässrigen Medien |
EP1833915B1 (en) * | 2004-12-21 | 2009-05-27 | Lubrizol Limited | Compositions |
EP1833914B1 (en) * | 2004-12-21 | 2009-08-12 | Lubrizol Limited | Compositions |
US20060189822A1 (en) * | 2005-01-20 | 2006-08-24 | Yoon Seon M | Dispersant for dispersing carbon nanotubes and carbon nanotube composition comprising the same |
DE102005003299A1 (de) | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Goldschmidt Gmbh | Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum |
DE102005004024A1 (de) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Goldschmidt Gmbh | Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze |
EP1871515B1 (en) | 2005-04-13 | 2015-09-30 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants |
WO2006124264A1 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Lubrizol Limited | Dispersants and compositions thereof |
US8372195B2 (en) | 2005-10-04 | 2013-02-12 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Solid pigment concentrates |
DE102005055711A1 (de) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | Degussa Gmbh | Feststoffe/Polyether/Polyester enthaltende Dispergiermittel |
WO2008013844A2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | General Vortex Energy, Inc. | System, apparatus and method for combustion of metal and other fuels |
DE102006061380A1 (de) * | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen |
US7923474B2 (en) * | 2007-02-27 | 2011-04-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Amine dispersants, organic dispersions and related coating compositions |
DE102007018812A1 (de) | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze |
DE102007046751A1 (de) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe für die Polymerfärbung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102007049587A1 (de) | 2007-10-15 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophilierte, hyperverzweigte Polyurethane |
CN101637708B (zh) * | 2009-09-01 | 2011-12-07 | 陕西科技大学 | 无溶剂聚醚接枝有机硅/双酰胺复合乳液消泡剂的制备方法 |
JP5723283B2 (ja) | 2009-09-30 | 2015-05-27 | 大日本印刷株式会社 | 金属微粒子分散体、導電性基板の製造方法及び導電性基板 |
EP2366456B1 (en) | 2010-03-19 | 2013-10-16 | Omya Development AG | Froth flotation process for the separation of silicates and alkaline earth metal carbonates using a collector comprising at least one hydrophobically modified polyalkyleneimine |
KR20110126998A (ko) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | 삼성전자주식회사 | Cnt 조성물, cnt 막구조체, 액정표시장치, cnt 막구조체의 제조방법 및 액정표시장치의 제조방법 |
ITVA20110006A1 (it) * | 2011-03-03 | 2012-09-04 | Lamberti Spa | Inchiostri ceramici per stampanti inkjet |
US8956688B2 (en) * | 2011-10-12 | 2015-02-17 | Ut-Battelle, Llc | Aqueous processing of composite lithium ion electrode material |
ITVA20130019A1 (it) * | 2013-03-20 | 2014-09-21 | Lamberti Spa | Inchiostri per stampanti inkjet |
TWI643884B (zh) * | 2013-09-06 | 2018-12-11 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑 |
IN2013CH04500A (ja) | 2013-10-04 | 2015-04-10 | Kennametal India Ltd | |
DE102014205680A1 (de) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Dispergierharze |
TW201622806A (zh) | 2014-11-24 | 2016-07-01 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 用於使用噴墨墨水及噴墨墨水印表機對陶瓷磚上色之聚酯分散劑 |
CN105028398A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 江苏擎宇化工科技有限公司 | 一种聚羟基脂肪酸酯接枝有机多胺分散剂的应用及其制备方法 |
KR101795726B1 (ko) | 2015-09-10 | 2017-11-09 | 한국과학기술연구원 | 홍합 접착 단백질이 코팅된 탄소나노튜브, 이를 이용하여 제조된 탄소나노튜브 페이스트 및 이를 이용하여 제조된 투명 전도성 필름 |
US10808078B2 (en) | 2016-02-16 | 2020-10-20 | Basf Se | Polyalkylene imine based polymers having polyester groups |
WO2017192658A1 (en) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | M-I L.L.C. | Encapsulated production chemicals |
JP6808969B2 (ja) | 2016-05-13 | 2021-01-06 | 味の素株式会社 | ポリアリルアミン誘導体 |
JP2021511396A (ja) | 2018-01-16 | 2021-05-06 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ナノ粒子含有組成物 |
CN109503816B (zh) * | 2018-10-29 | 2021-01-05 | 三明学院 | 一种两亲性聚酯型嵌段聚合物、制备方法及其用途 |
EP3712579B1 (de) | 2019-03-18 | 2021-12-29 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur generierung einer zusammensetzung für farben, lacke, druckfarben, anreibeharze, pigmentkonzentrate oder sonstige beschichtungsstoffe |
EP3744797A1 (de) * | 2019-05-31 | 2020-12-02 | Daw Se | Lösemittelhaltige pigmentpaste, kit-of-parts beschichtungssystem enthaltend die lösemittelhaltige pigmentpaste, verwendung der lösemittelhaltigen pigmentpaste, abgetöntes anstrichsystem aus dem kit-of-parts beschichtungssystem und anstrich erhältlich aus dem abgetönten anstrichsystem |
GB2599551B (en) | 2019-06-21 | 2023-09-13 | Cameron Tech Ltd | Asphaltene dispersants |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4410687A (en) | 1982-11-29 | 1983-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Polyester dispersants for coating compositions |
GB9306222D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Dispersants |
US5476572A (en) * | 1994-06-16 | 1995-12-19 | Kamyr, Inc. | Chip feeding for a continuous digester |
US6194539B1 (en) * | 1994-11-22 | 2001-02-27 | Daicel Chemical Industries, Inc. | Polylactone having amino groups, a process for the preparation thereof, a compound having amino group, a composition for coatings, a composition for printing inks |
CN1178801A (zh) * | 1995-11-24 | 1998-04-15 | 四川联合大学 | 一种梳型共聚物的制备方法 |
GB9622783D0 (en) * | 1996-11-01 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Dispersants |
GB9806723D0 (en) * | 1998-03-28 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Dispersants |
GB9809025D0 (en) * | 1998-04-28 | 1998-06-24 | Zeneca Ltd | Amine dispersants |
-
1999
- 1999-09-18 GB GBGB9922039.4A patent/GB9922039D0/en not_active Ceased
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2000
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4874490B2 (ja) * | 2000-04-20 | 2012-02-15 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 分散剤 |
JP2003531001A (ja) * | 2000-04-20 | 2003-10-21 | アベシア・リミテッド | 分散剤 |
JP4498680B2 (ja) * | 2003-01-20 | 2010-07-07 | 株式会社きもと | ハードコート塗料及びこれを用いた成形体 |
JP2004224839A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Kimoto & Co Ltd | ハードコート塗料及びこれを用いた成形体 |
WO2005040293A1 (ja) * | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 印刷インキ用バインダー及び印刷インキ組成物 |
EP2407489A1 (en) | 2005-08-03 | 2012-01-18 | The Inctec Inc. | Method for producing polymer composition and polymer composition |
EP2404940A1 (en) | 2005-08-03 | 2012-01-11 | The Inctec Inc. | Method for producing polymer composition and polymer composition |
JP2009518182A (ja) * | 2005-12-06 | 2009-05-07 | ルブリゾル リミテッド | 新規な分散剤およびその組成物 |
JP2009531490A (ja) * | 2006-03-29 | 2009-09-03 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 |
KR101416252B1 (ko) * | 2006-03-29 | 2014-07-07 | 시바 홀딩 인크 | 폴리에틸렌이민계 안료 분산제 |
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JP2009138151A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 着色粉体およびその製造方法 |
JP2009215469A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
JP2009215468A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
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