JP2003508464A - 新規な除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 次の式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】

本発明は除草剤化合物の毒性緩和、特に、作物、特にトウモロコシ(Zea mays)
の生育に有用なベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体の毒性緩
和、および、このような処理に有用な組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】

ある除草剤の有用性に影響する重要な要因は作物に対するその選択性である。
雑草の生育を抑制するために必要な施用率で施用した場合の除草剤の作用に対し
て有益作物が感受性を示す場合がある。更にまた、特定の除草剤化合物は一部の
雑草種に対しては植物毒性を示すが、その他には示さない場合がある。このこと
により、このような除草剤は特定の作物の存在下に雑草を抑制するためには適さ
ないものとなっている。効果的であるためには、除草剤は有益作物に対しては最
小限の損傷しか与えず（好ましくは全く損害を与えず）、一方作物の圃場に蔓延
する雑草種に対する損傷は最大限としなければならない。除草活性を許容できな
いほど低減させることなく作物に対する除草傷害を低減することは、「薬害軽減
剤」または「毒性緩和剤」と称される作物保護剤の使用により達成することがで
きる。作物において除草剤を毒性緩和する薬害軽減剤を発見することは複雑な作
業である。除草剤の作物傷害を薬害軽減剤が低減する厳密な機序は明確化されて
いない。一般的に、化合物の毒性緩和作用は除草剤対応物および活性成分を施用
する作物に対して特異的である。ベンゾイルイソキサゾールは例えば欧州特許公
開０４１８１７５号、０４８７３５７号、０５２７０３６号および０５６０４８
２号に記載されるとおり、除草特性を有することが知られている。欧州特許公開
０４９６６３０号、０４９６６３１号、０６２５５０５号および０６２５５０８
号は除草特性を有する特定のジオン誘導体を開示している。一般的にこのような
除草剤は発芽前および／または発芽後の施用により広葉樹およびイネ科雑草に対
し極めて高い活性を有する。これらの化合物を用いた増殖抑制の方法は、除草管
理の必要な領域に通常は不活性の担体または希釈剤と共に化合物の除草有効量を
施用することを包含する。しかしながら、除草剤であるベンゾイルイソキサゾー
ルおよび／またはジオン化合物は場合により作物植物、特にトウモロコシ作物の
発育に悪影響を与えたり妨害することがわかっている。このような作物の存在下
に雑草を抑制するためのこのような除草剤の効果的な使用は、除草剤と共に薬害
軽減上有効である化合物を添加することにより増強されたり、または、特定の場
合においてはそのような添加が必要とされる場合がある。一般的には除草剤は薬
害軽減剤の存在下に用いて良いと言えるが、雑草の生育を抑制するための適切な
比率の特定の作物に対する特定の薬害軽減剤を発見する際には多大な問題点が存
在する。出願人等は特に後述するように施用した場合に特定の化合物が除草剤傷
害から作物、特にトウモロコシ作物を保護するため、および、雑草の生育を抑制
するのに効果的な（場合により対応除草剤との混合物としての）ベンゾイルイソ
キサゾールおよび／またはジオン化合物の量を施用することにより生じる除草剤
傷害を低減するために効果的であることを発見した。

【０００３】 本発明の目的は、除草剤の植物毒性から生じる特にトウモロコシ（Zea mays）
に対する作物傷害を低減する、薬害軽減剤と組み合わせたベンゾイルイソキサゾ
ールおよび／またはジオン除草剤の組成物、および、該除草剤および薬害軽減剤
を用いる方法を提供する。

【０００４】

【発明の開示】

本発明は下記式（Ｉ）：

【化８】 ［式中、 Ａは下記式（Ａ−１）〜（Ａ−７）：

【化９】 の基であるか、または、

【０００５】 相当する下記式（Ａ−６ａ）〜（Ａ−７ａ）：

【化１０】 であり； ここで、カルボニル基および基Ｑの位置は反転しており、そして環内の２重結
合は基Ｑに連結している炭素原子に連結しており； Ｒは水素原子またはハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換さ
れている炭素原子１〜６個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまた
はアルキニル基；基Ｒ⁵、ハロゲン原子１個以上または基−ＣＯ₂Ｒ³で場合によ
り置換されている炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基；または−ＣＯ₂Ｒ³ 、−ＣＯＲ⁵、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴および−Ｓ(Ｏ)_kＲ¹³から選択さ
れる基であり； Ｒ¹は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを
含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；または基Ｒ ⁵ １個以上またはハロゲン原子１個以上で場合により置換された炭素原子３〜６
個を含むシクロアルキル基であり； Ｒ²はハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素
原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル
基；基−ＯＲ⁵ １個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分
枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁶、−Ｏ(
ＣＨ₂)_mＯＲ⁵、−ＣＯＲ⁵、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−Ｎ(Ｒ⁸)ＳＯ₂Ｒ⁷、−Ｎ(Ｒ⁸)ＣＯ₂ Ｒ⁷、−ＯＲ⁵、−ＯＳＯ₂Ｒ⁷、−ＳＯ₂ＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＳＮＲ³ Ｒ⁴、−(ＣＲ⁹Ｒ¹⁰)_y−Ｓ(Ｏ)_qＲ⁷および−ＳＦ₅から選択される基であるか；

【０００６】 或いは、フェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ² ２個がそれらが連結してい
る炭素原子と一緒になって窒素、酸素およびイオウから選択される環ヘテロ原子
３個までを含有する５〜７員の飽和または不飽和の複素環を形成し、その環は場
合によりハロゲン、ニトロ、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹³、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ
、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、＝Ｏ（またはその５−または６−
員の環状アセタール）および＝ＮＯ−Ｒ³から選択される基１個以上で場合によ
り置換されており、ここで環内に存在するイオウ原子は基−ＳＯ−または−ＳＯ ₂ −の形態であって良く； ｚは１〜５の整数であり；ｚが１より大きい場合は基Ｒ²は同じかまたは異な
っていてよく； Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ¹⁰⁹は各々独立して水素原子または場合によりハロゲン原子
１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル
基であり； Ｒ⁵およびＲ¹¹⁰は各々独立して場合によりハロゲン原子１個以上で置換されて
いる炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基または場合によりハ
ロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子２〜６個（好ましくは３〜６個）
を含む直鎖または分枝鎖のアルケニルまたはアルキニル基であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は同じかまたは異なっていて、各々Ｒ⁵；またはハロゲン原子、
場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖
または分枝鎖のアルキル基、ニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹³、−
ＮＲ¹¹ＮＲ¹²、−ＯＲ⁵および−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴から選択される同じかまたは異な
っていてよい基１〜５個で場合により置換されたフェニルであり； Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々水素原子またはＲ⁶であり； Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々水素またはＲ⁵であり： Ｒ¹³およびＲ¹¹¹は各々場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭
素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり； Ｑはヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、ＯＲ¹¹²、ＳＲ¹¹²またはＳＲ¹¹¹であり; Ｌは酸素またはＮＲ¹⁰⁹であり；

【０００７】 Ｒ¹⁴、Ｒ^14a、Ｒ^14b、Ｒ¹⁵、Ｒ^15a、Ｒ^15b、Ｒ¹⁶、Ｒ^16a、Ｒ^16b、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ^{1 01} 、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷およびＲ¹⁰⁸は各々、水素、Ｒ^{1 10} 、−(ＣＨ₂)_uＣＯ₂Ｒ¹⁰⁹、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、−(ＣＨ₂)_x
−［同じかまたは異なっていてよい基Ｒ¹¹³ １〜５個で場合により置換されたフ
ェニル］およびＣ_1-6アルキルまたは−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹¹¹で場合により置換された炭
素原子３〜６個を含むシクロアルキルから選択される同じかまたは異なる基であ
り； Ｒ¹¹²はハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシおよ
びニトロから選択される基１〜５個で場合により置換されているフェニルであり
； Ｒ¹¹³はハロゲン、Ｒ¹¹⁴、ニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ¹¹⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹¹¹、
−ＯＲ¹¹¹および−ＮＲ¹¹⁵Ｒ¹¹⁶から選択される基であり； Ｒ¹¹⁴は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子１〜３個
を含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり； Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶は同じかまたは異なっていて、各々水素原子またはＲ¹¹⁰で
あり； ｐ、ｑおよびｕは各々独立して０、１または２であり； ｋおよびｍは各々１、２または３であり； ｘは０または１であり； ｙは１〜４の整数であり；ｙが１より大きい場合は基Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同じか
または異なっている］ の除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体、またはその農
薬上許容しうる塩または金属錯体の作物（特にトウモロコシ）への施用により生
じた圃場における該作物への植物毒性を低減するための方法であって、該方法は
薬害軽減剤の薬害軽減有効量および場合により対応除草剤を、好ましくは除草剤
化合物より前に作物の圃場に施用することを包含する該方法を提供する。

【０００８】 上記薬害軽減剤は、一般的に上記ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジ
オン誘導体に対して薬害軽減上有効であるものとする。 本発明の方法で使用する薬害軽減剤は例えば塩を形成して良く、そしてそのよ
うな塩の使用もまた本発明に包含されるものとする。

【０００９】 本明細書および請求項において、「農薬上許容しうる塩」という用語は、その
カチオンまたはアニオンが農業上または園芸上の使用のための塩の形成の分野に
おいて知られており許容されているような塩を指すものとする。好ましくは塩は
水溶性である。塩基との適当な塩にはアルカリ金属（例えばナトリウムまたはカ
リウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウムおよびマグネシウム）、アンモ
ニウムおよびアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オク
チルアミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）の塩が包含される。例
えばアミノ基を含む式（Ｉ）の化合物により形成される適当な酸付加塩には、無
機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、および、有機酸例
えば酢酸との塩が包含される。本明細書および請求項において使用する「ジオン
」という用語はトリオンの場合のように更にＣ＝Ｏが存在する可能性を排除する
ものではない。

【００１０】 「金属錯体」という用語は、式（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）、（Ａ−
６）、（Ａ−７）、（Ａ−６ａ）または（Ａ−７ａ）の１,３−ジオンの酸素原
子の一方または双方が金属カチオンに対するキレート剤として作用する化合物を
意味する。このようなカチオンの例は、亜鉛、マンガン、銅（II）、銅（Ｉ）、
鉄（II）、鉄（Ｉ）、チタンおよびアルミニウムである。

【００１１】 式（Ｉ）の化合物はエノール性２重結合の周囲に幾何異性体を生じさせるエノ
ール型互変異体として存在して良い。更にまた特定の場合においては、上記置換
基は光学異性および／または立体異性をもたらす場合がある。全てのこのような
形態およびその混合物は本発明に包含されるものとする。式（Ａ−６）または（
Ａ−７）に相当するシクロヘキサン環を有する本発明の化合物またはその前駆体
は、相当する式（Ａ−６ａ）または（Ａ−７ａ）を有する化合物またはその前駆
体を包含するものとする。

【００１２】 本明細書および請求項における符号の定義において、特段の記載が無い限り、
式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）における基には以下に記載する意味を一般的
に施用するものとする。即ち： 「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子であり；そして、 アルキル基および部分は直鎖または分枝鎖であり、炭素原子１〜６個を含む。

【００１３】 好ましくはＡは式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）または（Ａ−４）の基
である（式（Ａ−１）の化合物が最も好ましい）。 式（Ｉ）の化合物のベンゾイル環は好ましくは２,４−ジ置換、２,３−ジ置換
または２,３,４−トリ置換されている。

【００１４】 好ましくは、式（Ａ−４）〜（Ａ−７）において、基Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ^{10 0} 、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ^14a、Ｒ^15a、Ｒ^16a、Ｒ¹⁰³、Ｒ^14b、Ｒ^15b、Ｒ^16b、Ｒ¹⁰⁴
、Ｒ¹⁰⁵およびＲ¹⁰⁸は各々水素または低級アルキル（好ましくは水素、メチルま
たはエチル）であり；Ｌ（Ａ−７ａ中）はＮＨであり；Ｑはヒドロキシルまたは
Ｓ−フェニルである。

【００１５】 Ａが（Ａ−１）、（Ａ−２）または（Ａ−３）であり；Ｒが水素または−ＣＯ ₂ Ｒ³（Ａ−１またはＡ−２中）であり、ここでＲ³が炭素原子３個までを含む直
鎖または分枝鎖のアルキル基であり；そしてＲ¹がシクロプロピルである式（Ｉ
）の化合物が好ましい。

【００１６】 更に好ましい分類に属するＡが（Ａ−１）である式（Ｉ）の化合物は、以下の
定義、即ち： Ｒが水素または−ＣＯ₂Ｅｔであり； Ｒ¹がシクロプロピルであり； そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ² ２個がそれらが連結している
炭素原子と一緒になってベンゾイル環の２,３または３,４位に縮合している５ま
たは６員の飽和または不飽和の複素環を形成し；ここで複素環はベンゾイル環の
２および３、または３および４位に連結するイオウおよび酸素から選択されるヘ
テロ原子２個を含んでおり；そしてベンゾイル環の４−置換基はハロゲンまたは
Ｓ(Ｏ)_pＭｅであるかまたはベンゾイル環の２−置換基はメチル、Ｓ(Ｏ)_pＭｅま
たは−ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_qＭｅであり；そして場合によろい複素環はハロゲン原子１個
以上で置換されていて良い、 を有する化合物である。

【００１７】 より更に好ましい分類に属する式（Ｉ）の化合物は、Ａが（Ａ−１）であり；
Ｒが水素または−ＣＯ₂Ｅｔであり；Ｒ¹がシクロプロピルであり；Ｒ²がハロゲ
ン原子または−ＣＦ₃、Ｍｅ、Ｅｔ、−Ｓ(Ｏ)_pＭｅ、−ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_qＭｅおよび
場合によりハロゲン化されたメトキシまたはエトキシから選択される基であり；
そしてｚは２または３である化合物である。

【００１８】 更に好ましい分類に属するＡが（Ａ−４）である式（Ｉ）の化合物は、以下の
定義、即ち： Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ¹⁰¹およびＲ¹⁰²は各々水素であり； そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ² ２個がそれらが連結している
炭素原子と一緒になってベンゾイル環の２,３または３,４位に縮合している６員
の飽和複素環を形成し；ここで複素環はベンゾイル環の４位に連結するイオウ原
子を場合により基−ＳＯ−または−ＳＯ₂−の形態で含んでおり；そしてその環
は５−または６−員のそのアセタールで置換されている、 を有する化合物である。

【００１９】 下記式（Ｉａ）：

【化１１】 を有する式（Ｉ）の化合物のより好ましい分類に属するものは、以下の定義、即
ち： Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｅｔであり； Ｒ¹¹⁷は−Ｓ(Ｏ)_pＭｅ、Ｍｅ、Ｅｔ、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ
、エトキシおよび−ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_qＭｅから選択され； Ｒ¹¹⁸は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび
−Ｓ(Ｏ)_pＭｅから選択され； Ｒ¹¹⁹は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシおよびＣＦ₃から選
択され； ｐおよびｑは各々独立して０、１または２の数値である を有する化合物である。

【００２０】 式（Ｉ）の化合物の特に好ましい分類に属するものは、下記式（Ｉｂ）：

【化１２】 ［式中、 Ｒ¹²⁰は塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；そして、 Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｅｔである］を有する。

【００２１】 好ましいジオンは式（Ｉ）、（Ｉａ）または（Ｉｂ）において定義した置換フ
ェニル環が下記式：

【化１３】 の基に連結している化合物である。

【００２２】 フェニル環がハロゲン、アルキル、Ｓ(Ｏ)_pアルキル（ｐ＝０、１または２）
またはハロアルキルから独立して選択される基２つにより置換されている上記ジ
オンも好ましい。

【００２３】 好ましいトリオンは、上記の通り定義した置換フェニル環が下記式：

【化１４】 の基に連結している化合物である。

【００２４】 以下の式（II）の化合物、即ち： ５−シクロプロピル−４−［２−クロロ−３−エトキシ−４−（エチルスルホ
ニル）ベンゾイル］イソキサゾール； ４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピル
イソキサゾール； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）イソキサゾール； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピル
イソキサゾール； ５−シクロプロピル−４−［４−フルオロ−３−メトキシ−２−（メチルスル
ホニル）ベンゾイル］イソキサゾール； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルメチルベンゾイル）−５−シクロプ
ロピルイソキサゾール； エチル５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロ
メチルベンゾイル）イソキサゾール−３−カルボキシレート； ２−［２−クロロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロ
ヘキサンジオン； ２−［２−ニトロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロ
ヘキサンジオン； ２−（２,３−ジヒドロ−５,８−ジメチル−１,１−ジオキソスピロ［４Ｈ−
１−ベンゾチイン−４,２′−［１,３］ジオキソラン］−６−イルカルボニル）
シクロヘキサン−１,３−ジオン； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）−３−メチルチオ−イソキサゾール；および、 ２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルスルホニル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロパン−１,３−ジオン、 が本発明において使用するのに最も適している。

【００２５】 最も好ましい化合物は５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールおよび２−［２−ニトロ−（
４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロヘキサンジオンである。

【００２６】 本発明において使用するための除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／また
はジオン化合物は上記した特許明細書に記載の方法により調製してよいか、また
は、知られた方法または化学文献記載の方法を応用するか適合させるなどして調
製してよい。

【００２７】 上記した薬害軽減剤化合物は広範な化学物質から選択できることがわかってい
る。本発明の好ましい組成物は式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／ま
たはジオン誘導体の使用に対して提案されていたより初期の薬害軽減剤に示され
ていない１種以上の薬害軽減剤を含有してよい。本発明の組成物は以下の薬害軽
減剤の１種以上を含有してよい。

【００２８】 ａ) 下記式（II）および（III）：

【化１５】 ［式中、 ｎ′は０〜５、好ましくは０〜３の整数であり； Ｔは未置換であるか（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル基１個または２個により、または
、［（Ｃ₁〜Ｃ₃）−アルコキシ］カルボニルにより置換されている（Ｃ₁または
Ｃ₂）−アルカンジイル鎖であり；

【００２９】 Ｗは環が少なくとも１個のｎ原子および１個より多くないＯ原子を含むＮまた
はＯ型のヘテロ原子１〜３個を有する部分不飽和または芳香族の５員の複素環の
群から選択される未置換であるか置換された複素環基、好ましくは下記式（Ｗ１
）〜（Ｗ４）：

【化１６】 よりなる群から選択される基であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ¹⁷およびＲ¹⁹は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルで
あり； Ｒ¹⁸およびＲ²⁰は同じかまたは異なっていて、ＯＲ²⁴、ＳＲ²⁴またはＮＲ²⁴Ｒ ²⁵ またはＮ原子を介して（II）または（III）のカルボニル基に連結しそして未
置換であるかまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまたは
場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基により置換されてい
る、Ｎ原子少なくとも１個および好ましくはＯおよびＳから選択されるヘテロ原
子３個までを有する飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ＯＲ²⁴ 、ＮＨＲ²⁵またはＮ(ＣＨ₃)₂、特に式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素または好ましくは炭素原子合計１〜１８個を有する未置換または置
換された脂肪族炭化水素基であり； Ｒ²⁵は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシまたは置換
されたまたは未置換のフェニルであり； Ｒ²⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₂）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル
シリル；および、 Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₂）−シクロアルキルまたは置換
されたまたは未置換のフェニルである］ の化合物；

【００３０】 ｂ) 下記化合物： ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カ
ルボキシレート（フルラゾール）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−２−フェニルエチル）尿
素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
メチル尿素； １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］
−３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
尿素；または、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
パ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
ート（ラクチジクロル）およびその塩およびエステル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₈）
のもの；または、 （±）−４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４
−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、 Ｎ,Ｎ−ジアリル−２,２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド）、 （ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２,２−ジメチルオ
キサゾリジン（フリラゾール）、 Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド（ＣＭＰＩ）、 ４−ヒドロキシ−２−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノ
イル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、 （Ｓ）−１−（１−α−メチルベンジルル）−３−ｐ−トリル尿素（（Ｓ）−
ＭＢＵ）、および、 Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート（ジ
メピペレート）、 から選択される化合物１つ以上；

【００３１】 ｃ) 下記式（IV）：

【化１７】 ［式中、 Ｒ³⁰は水素であるか；またはＲ³⁰は炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素
チオ基または好ましくは炭素原子を介して結合している複素環基であり、これら
の基は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ
シル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Ｚ^a
−Ｒ^aの基から選択される基１個以上で置換されており、各炭化水素部分は好ま
しくは炭素原子１〜２０個を有し、炭素含有基Ｒ³⁰は置換基を含めて好ましくは
炭素原子１〜３０個を有し； Ｒ³¹は水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくは水素であるか、または
、 Ｒ³⁰とＲ³¹は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和
の環の基であり； Ｒ³²は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂または式Ｚ^b−Ｒ^b
の基であり； Ｒ³³は水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくはＨであり； Ｒ³⁴は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂または式Ｚ^c−Ｒ^cの
基であり；

【００３２】 Ｒ^aは炭化水素基または複素環基であり、これらの基は未置換であるか、また
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ−［（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル］アミノまたはアルキル基、ただし複数の、好ましくは２
または３個の非隣接ＣＨ₂基が各々１個の酸素原子で置きかえられているものか
ら選択される同じかまたは異なっていてよい基１個以上で置換されており； Ｒ^bおよびＲ^cは同じかまたは異なる炭化水素基または芳香族基であり、これら
の基は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ
ル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、モノ−およびジ−［（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−アルキル］アミノまたはアルキル基、ただし複数の、好ましくは２ま
たは３個の非隣接ＣＨ₂基が各々１個の酸素原子で置きかえられているものから
選択される同じかまたは異なっていてよい基１個以上で置換されており； Ｚ^aは式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、Ｓ
Ｏ、ＳＯ₂、ＮＲ^*、ＣＯ−ＮＲ^*またはＮＲ^*−ＣＯ、ＳＯ₂−ＮＲ^*またはＮＲ^*
−ＳＯ₂の２価の基であり、２価の基の各々の右側の結合は基Ｒ^aへの結合であり
、基Ｒ^*は各々独立してＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルキルであり； Ｚ^bおよびＺ^cは各々独立して直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ
、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ^*、ＳＯ₂−ＮＲ^*、ＮＲ^*
−ＳＯ₂、ＣＯ−ＮＲ^*またはＮＲ^*−ＣＯの２価の基であり、ここで非対称の２
価の基において右側の原子はＲ^bまたはＲ^cに連結しており、そして基Ｒ^*は各々
独立してＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであ
り； ｎは０〜４の整数、好ましくは０、１または２、特に０または１であり、そし
て、 ｔは０〜５の整数、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２であ
る］ のＮ−アシルスルホンアミドまたはその塩；

【００３３】 ｄ) 下記式（Ｖ）：

【化１８】 ［式中、 Ｘ³はＣＨまたはＮであり； Ｒ³⁵は水素または複素環または炭化水素の基、ただしこれらの基は場合により
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、Ｃ
ＯＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂およびＺ^d−Ｒ^dより選択される同じかまたは異なる基１個
以上で置換されており； Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシルであるか；またはＲ³⁶は（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、
（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコ
キシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケニルオキシであり、これらの基は場合によりハロゲ
ン、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシまたは
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置
換されているか、または、

【００３４】 Ｒ³⁵とＲ³⁶はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和ま
たは不飽和の環を形成し； Ｒ³⁷はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ
ＨＯ、ＣＯＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂またはＺ^e−Ｒ^eであり； Ｒ³⁸は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₄）−アルケニルまたは（Ｃ ₂ 〜Ｃ₄）−アルキニルであり； Ｒ³⁹はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホ
スホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ₂、ＳＯ₂ＮＨ₂またはＺ^f−Ｒ^fであり； Ｒ^dは酸素原子１個以上でその炭素鎖が中断されている（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルキ
ル基であるか；またはＲ^dは複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場
合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ−
［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル］アミノから選択される同じかまたは異なる基１個以
上で置換されており； Ｒ^eおよびＲ^fは同じかまたは異なる酸素原子１個以上でその炭素鎖が中断され
ている（Ｃ₂〜Ｃ₂₀）−アルキル基であるか；またはＲ^eおよびＲ^fは同じかまた
は異なる複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場合によりハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアル
コキシ、モノ−およびジ−［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル］アミノから選択される同
じかまたは異なる基１個以上で置換されており； Ｚ^dはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ^*、Ｃ(Ｏ
)ＮＲ^*またはＳＯ₂ＮＲ^*よりなる群から選択される２価の単位であり； Ｚ^eおよびＺ^fは同じかまたは異なっていて、直接結合、または、Ｏ、Ｓ、ＣＯ
、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ^*、ＳＯ₂ＮＲ^*またはＣ(Ｏ)Ｎ
Ｒ^*から選択される２価の単位であり； Ｒ^*は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルであ
り； ｓは０〜４の整数であり、そして、 ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の
整数である］ のアシルスルファモイルベンズアミドまたはその塩；

【００３５】 ｅ) 下記式（VI）：

【化１９】 ［式中、 Ｒ⁴⁰はＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル−Ｘ⁴または（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル−Ｘ⁴で置換されている（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ＮＯ₂、ＣＮ、−ＣＯＯ−Ｒ⁴³、ＮＲ₂ ⁴⁴、ＳＯ₂Ｎ
Ｒ₂ ⁴⁵またはＣＯＮＲ₂ ⁴⁶であり； Ｒ⁴¹はＨ、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、ＣＦ₃、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
コキシまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシであり； Ｒ⁴²はＨ、ハロゲンまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり； Ｑ¹、Ｑ²、ＥおよびＧは同じかまたは異なっていて、Ｏ、Ｓ、ＣＲ₂ ⁴⁷、ＣＯ
、ＮＲ⁴⁸または下記式（VII）：

【化２０】 の基であるが、ただし：

【００３６】 ｉ) 基Ｑ¹、Ｑ²、Ｅ、Ｇの少なくとも１個はカルボニル基であり、これらの基の
厳密に１個のみが式（VII）の基であり、そして、式（VII）の基はカルボニル基
に隣接しており、そして、

【００３７】 ii) ２個の隣接する基Ｑ¹、Ｑ²、ＥおよびＧが同時に酸素であることは無く； Ｒ^gは同じかまたは異なっていて、Ｈまたは（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルであるか
、または２個の隣接するＲ^gが一緒になって（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキレンを形成し
； ＶはＹ³−Ｒ^hまたはＮＲ₂ ⁴⁹であり； Ｘ⁴はＯまたはＳ(Ｏ)_lであり； Ｙ³はＯまたはＳであり； Ｒ^hはＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ ₄ ）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルケニルオキシ
−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルであり、こ
こでフェニル環は場合によりハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、ＣＦ₃、メト
キシまたはメチル−Ｓ(Ｏ)_xで置換されているもの；（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルケニル
、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−ハロアルケニル、フェニル−（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ ₃ 〜Ｃ₆）−アルキニル、フェニル−（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルキニル、オキセタニル、
フルフリルまたはテトラヒドロフリルであり； Ｒ⁴³はＨまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり； Ｒ⁴⁴はＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルカルボニルであ
るか、または２個の隣接するＲ⁴⁴が一緒になって（Ｃ₄〜Ｃ₅）−アルキレンを形
成し； Ｒ⁴⁵およびＲ⁴⁶は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルで
あるか、または２個の隣接するＲ⁴⁵および／またはＲ⁴⁶が一緒になって（Ｃ₄〜
Ｃ₅）−アルキレンを形成し、ここで１個のＣＨ₂基はＯまたはＳで置きかえられ
ることができるか、または１個または２個のＣＨ₂基がＮＲⁱで置きかえられるこ
とができ； ＲⁱはＨまたは（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルであり； Ｒ⁴⁷はＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルであルか、または２個の基Ｒ⁴⁷が一緒にな
って（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキレンを形成し； Ｒ⁴⁸はＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、置換されたまたは未置換のフェニル、ま
たは未置換であるかフェニル環で置換されたベンジルであり； Ｒ⁴⁹はＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ア
ルキル、ただしフェニル環がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ₂、ＣＮ、ＯＣＨ₃、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）−アルキルまたはＣＨ₃ＳＯ₂により置換されていることができるもの；（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルケニル
、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキルであるか、または
２個の基Ｒ⁴⁹が一緒になって（Ｃ₄〜Ｃ₅）−アルキレンを形成し、ここで１個の
ＣＨ₂基はＯまたはＳで置きかえられることができるか、または１個または２個
のＣＨ₂基がＮＲ^kで置きかえられることができ； Ｒ^kはＨまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり； ｍ″は０または１であり、そして、 ｌは０、または２である］ の化合物およびその立体異性体および農薬上許容しうる塩。

【００３８】 個別に特段に定義しない限り、以下に記載する定義を式（III）〜（VII）の基
に一般的に施用するものとする。 基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノお
よびアルキルチオおよび相当する不飽和および／または飽和の基は各々の場合、
炭素骨格において直鎖または分枝鎖であることができる。アルキル基は、アルコ
キシやハロアルキルなどのその複合的意味においても、好ましくは炭素原子１〜
４個を有し、そして、例えばメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルまたはｎ
−、ｉ−、ｔ−または２−ブチルである。アルケニルおよびアルキニル基はアル
キル基に相当する可能な不飽和の基の意味を有し；アルケニルは例えばアリル、
１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イ
ル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−
３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−３−エン−１−イルである。アルキ
ニルは例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１
−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
」とは炭素原子１〜４個を有するアルキルの略記法であり；同様のことを他の基
の一般的定義にも当てはめるものとし、その際、炭素原子の可能な数の範囲を括
弧内に示すものとする。

【００３９】 シクロアルキルは好ましくは炭素原子３〜８個、好ましくは３〜７個、特に３
〜６個を有する環状アルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよびシクロアルキニル
は相当する不飽和の化合物を指す。

【００４０】 ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロア
ルケニルおよびハロアルキニルとはハロゲンにより、好ましくはフッ素、塩素お
よび／または臭素により、特にフッ素または塩素により部分的または完全に置換
されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂
Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌであ
る。 ハロアルキルは例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣ
Ｈ₂ＣＦ₃およびＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。このことは他のハロゲン置換基にも同
様に当てはまるものとする。

【００４１】 炭化水素基は芳香族または脂肪族の炭化水素基であることができ、ここで脂肪
族炭化水素基は一般的に好ましくは炭素原子１〜１８個、特に炭素原子１〜１２
個を有する直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキル
、アルケニルまたはアルキニルである。

【００４２】 脂肪族炭化水素基は好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を意味し；同様のことを炭化水素オキシ基における脂
肪族炭化水素基にも施用するものとする。 アリールとは一般的に、好ましくは炭素原子６〜２０個、更に好ましくは６〜
１４個、特に６〜１０個を有する単環、２環または多環の芳香族系、例えばフェ
ニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニ
ルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。

【００４３】 複素環、複素環基またはヘテロサイクリルは、飽和、不飽和および／または芳
香族のものであり、Ｎ、ＳおよびＯよりなる群から好ましくは選択されるヘテロ
原子１個以上、好ましくは１〜４個を含む、単環、２環または多環の環系である
。好ましいものは還原子３〜７個およびＮ、ＳおよびＯよりなる群から選択され
るヘテロ原子１または２個を有する飽和複素環であり、そのカルコゲンは隣接し
ないものとする。特に好ましいものは還原子３〜７個およびＮ、ＳおよびＯより
なる群から選択されるヘテロ原子を有する単環、および、モルホリン、ジオキソ
ラン、ピペラジン、イミダゾリンおよびオキサゾリジンである。極めて好ましい
飽和複素環はオキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテトラヒドロフランで
ある。同様に好ましいものは環原子５〜７個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群か
ら選択されるヘテロ原子１または２個を有する部分不飽和の複素環である。特に
好ましいものは環原子５〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択される
ヘテロ原子１個を有する部分不飽和の複素環である。極めて好ましい部分不飽和
複素環はピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンである。

【００４４】 同様に好ましいものはヘテロアリール、例えば、環原子５〜６個を有しＮ、Ｏ
、Ｓよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を含んでおり、カルコゲンが
隣接しない単環または２環の芳香族ヘテロアリールである。特に好ましいものは
環原子５〜６個を有しＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子を含
んでいる単環の芳香族複素環、並びにピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキ
サゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリ
アゾールおよびイソキサゾールである。極めて好ましいものはピラゾール、チア
ゾール、トリアゾールおよびフランである。

【００４５】 置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、例えばフェニルおよびアリールアルキル、例
えばベンジルまたは置換された複素環は、未置換の骨格から誘導される置換され
た基であり、その置換基は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル
チオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−および
ジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノお
よびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、そして環状の基の場合は更に
アルキルおよびハロアルキルおよび上記した飽和炭化水素含有置換基に相当する
不飽和の脂肪族置換基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ
およびアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基好ましくは１個以上、
好ましくは１、２または３個、ＣｌおよびＦの場合は可能な最大数までのもので
ある。炭素原子を有する基の場合は、炭素原子１〜４個、特に１〜２個を有する
ものが好ましい。原則として、好ましい置換基はハロゲン、例えばフッ素または
塩素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、
好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ、ニトロお
よびシアノよりなる群から選択されるものである。この点で特に好ましい置換基
はメチル、メトキシおよび塩素である。

【００４６】 モノ−およびジ置換されたアミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル
およびアリールよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個または２個
によりＮ−置換された置換アミノ基よりなる群から選択される化学的に安定な基
であり；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、ア
リールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環である。こ
の点で特に好ましいものは炭素原子１〜４個を有するアルキル基である。好まし
くはアリールはフェニルである。好ましくは置換されたアリールは置換されたフ
ェニルである。以下に記載する定義はアシル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルカ
ノイルにも施用する。このことは置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジ
ノにも同様に施用するものとする。

【００４７】 好ましくは場合により置換されたフェニルは、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
キル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択される同じかまたは異なる基
によりモノ−またはポリ置換された、好ましくはトリ置換までされた、Ｃｌおよ
びＦのようなハロゲンの場合はペンタ置換までされたフェニル、例えばｏ−、ｍ
−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル
、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリクロロフェニル、２,４−
、３,５−、２,５−および２,３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メ
トキシフェニルである。

【００４８】 アシル基とは好ましくは炭素原子６個までを有する有機酸の基、例えばカルボ
ン酸の基およびそれより誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合により
Ｎ−置換されたイミノカルボン酸、またはカルボン酸モノエステルの基、場合に
よりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホ
スフィン酸である。アシルは例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄−アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニルただしフェニル環は例え
ばフェニルに関して上記したように置換されていることが可能であるもの、また
はアルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルまたはＮ−アルキル−１−イミ
ノアルキルである。 式（II）〜（VII）はまた全ての立体異性体およびその混合物を包含するもの
とする。

【００４９】 好ましい除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは符号や数字が以下に記載する意味
： Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₁₈）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₁₂）−シクロアルキル、（
Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルおよび（Ｃ₂〜Ｃ₁₈）−アルキニルであり、ここで炭素
含有基は基Ｒ⁵⁰ １個以上、好ましくは３個までで置換されていることができ； Ｒ⁵⁰は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−
アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルチオ、（
Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルキニルオキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₇ ）−シクロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−および
ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル）アミノ、カルボキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ア
ルキルチオカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ₁〜
Ｃ₈）−アルキルカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ ₈ ）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アル
キル、１−［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルイミノ］−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、１−
［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシイミノ］−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）
−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ₂〜Ｃ₈）−アルケニルカルボニルアミノ、（
Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−
アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノカルボニル、（
Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニルアミノカ
ルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキ
ルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルカルボニルオキシただし未
置換であるかまたはＲ⁵¹で置換されたものであるか、または（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アル
ケニルカルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ₁
〜Ｃ₈）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキ
シ、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ
−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシカルボニ
ル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ₁
〜Ｃ₆）−アルキルカルボニルアミノであり、ここで後者９基については、未置
換であるかまたは、基Ｒ⁵²；ＳｉＲ′₃、Ｒ′₃Ｓｉ−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルコキシ
、ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′₂、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′₂、Ｎ＝ＣＲ′₂、Ｏ−ＮＲ′₂、ＮＲ′₂
、ＣＨ(ＯＲ′)₂、Ｏ−(ＣＨ₂)_q、−ＣＨ(ＯＲ′)₂、ＣＲ″(ＯＲ′)₂、Ｏ−(Ｃ
Ｈ₂)_wＣＲ″(ＯＲ″)₂またはＲ″Ｏ−ＣＨＲ′′′ＣＨＣＯＲ″−（Ｃ₁〜Ｃ₆）
−アルコキシによりモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされている
ことが可能であり；

【００５０】 Ｒ⁵¹は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアル
コキシまたはニトロであり； Ｒ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、フェニル
ただし未置換であるか基Ｒ⁵² １個以上、好ましくは３個までで置換されたもの
であるか、または２個の基Ｒ′が一緒になって（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルカンジイル鎖
を形成し； Ｒ″は同じかまたは異なっていて、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたは２個の基Ｒ
″が一緒になって（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルカンジイル鎖を形成し； Ｒ′′′は水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり；そして、 ｗは０、１、２、３、４、５または６である、 を有する式（II）および／または（III）の薬害軽減剤を含有するものである。

【００５１】 特に好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味： Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルで
あり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、ハロゲンによりモノ−またはポ
リ置換されているかまたは基Ｒ⁵⁰でモノ−またはジ置換、好ましくはモノ置換さ
えれており； Ｒ⁵⁰は同じかまたは異なっていて、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ
、カルボキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒ
ドロキシイミノ）−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、１−［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルイ
ミノ］−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルおよび１−［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシイミノ
］−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル；ＳｉＲ′₃、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′₂、Ｎ＝ＣＲ′₂、Ｎ
Ｒ′₂およびＯＮＲ′₃ただしＲ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）−アルキルであるかまたは対になって（Ｃ₄〜Ｃ₅）−アルカンジイル鎖で
あるものであり； Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたは未
置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−およびジ−［（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル］−アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハ
ロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ ₁ 〜Ｃ₄）−アルキルチオおよび（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニルよりなる群か
ら選択される基１個以上で置換されたフェニルであり； Ｒ²⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルコキシ）−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルシ
リルであり； Ｒ¹⁷およびＲ¹⁹は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、（Ｃ₁またはＣ₂）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲ
ンまたは（Ｃ₁またはＣ₂）−ハロアルキルである； を有する式（II）および／または（III）の薬害軽減剤を含有するものであ本発
明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせである。

【００５２】 極めて好ましいものは、式（II）における符号や数字が以下に記載する意味: Ｒ¹⁷がハロゲン、ニトロまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり； Ｒ¹⁸は式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルで
あり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、同じかまたは異なるハロゲン基
でモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされているか、またはヒドロ
キシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、（
Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニルオキシカ
ルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、１−［（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−アルキルイミノ］−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、１−［（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルコキシイミノ］−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルおよび式ＳｉＲ′₃、Ｏ−Ｎ＝Ｃ
Ｒ′₂、Ｎ＝ＣＲ′₂、ＮＲ′₂およびＯＮＲ′₃の基よりなる群から選択される同
じかまたは異なる基でジ置換まで、好ましくはモノ置換されており、ここで上記
式におけるＲ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルで
あるかまたは対になって（Ｃ₄またはＣ₅）−アルカンジイルであるものであり; Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ア
ルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたは未
置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコ
キシ、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルおよび（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキ
シから選択される基１個以上で置換されたフェニルであり；そして、 Ｒ²⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルシ
リルである； である薬害軽減剤である。

【００５３】 特に極めて好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味： Ｒ¹⁹がハロゲンまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ¹⁹)_n′は好ましくは５−Ｃｌで
あり； Ｒ²⁰は式ＯＲ²⁴の基であり； ＴはＣＨ₂またはＣＨ（ＣＯＯ−（Ｃ₁〜Ｃ₃）−アルキル）であり、そして、 Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−ハロアルキルまたは（
Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₈）−
アルキルである； を有する式（III）の薬害軽減剤である。

【００５４】 特に好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味： Ｗが（Ｗ１）であり； Ｒ¹⁷がハロゲンまたは（Ｃ₁〜Ｃ₂）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ¹⁷)_n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ₂であり； Ｒ¹⁸は式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり； Ｒ²⁷は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルまたは
（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキル、好ましくは水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル
であり； Ｒ²⁶は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルキルシ
リル、好ましくは水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルである； を有する式（II）の薬害軽減剤である。

【００５５】 更に特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味： Ｗが（Ｗ２）であり； Ｒ¹⁷がハロゲンまたは（Ｃ₁〜Ｃ₂）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ¹⁷)_n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ₂であり； Ｒ¹⁸は式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり； Ｒ²⁷は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₃
〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルキルである； を有する式（II）の薬害軽減剤を含有する除草剤組成物である。

【００５６】 更にまた特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味： Ｗが（Ｗ３）であり； Ｒ¹⁷がハロゲンまたは（Ｃ₁〜Ｃ₂）−ハロアルキルであり； ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ¹⁷)_n′は好ましくは２,４−Ｃ
ｌ₂であり； Ｒ¹⁸は式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₇）−シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはトリ−（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルキルシ
リル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルであり；そして、 Ｒ²⁸は（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、好ましく
はＣ₁−ハロアルキルである； を有する式（II）の薬害軽減剤である。

【００５７】 更にまた特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味： Ｗが（Ｗ４）であり； Ｒ¹⁷がハロゲン、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−ハロアル
キル、好ましくはＣＦ₃または（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシであり； ｎ′が０、１、２または３であり； ｍ′は０または１であり； Ｒ¹⁸は式ＯＲ²⁴の基であり； Ｒ²⁴は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、好ましくは
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ₂−、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−ＣＯ
−Ｃ(ＣＨ₃)(Ｈ)−、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ₂−またはＨＯ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ₃)(Ｈ)−
であり、そして、 Ｒ²⁹は水素、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₃
〜Ｃ₇）−シクロアルキルまたはフェニルただし未置換であるか（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、ニトロ、シアノおよび（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルコキシよりなる群から選択される基１個以上で置換されたものである； を有する式（II）の薬害軽減剤である。

【００５８】 以下の化合物群は式（Ｉ）の除草活性物質に対する薬害軽減剤として使用する
のに特に適しているものである。 ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（即ちＷ＝（Ｗ１
）であり（Ｒ¹⁷)_n′＝２,４−Ｃｌ₂である式（II）の化合物）、好ましくは国際
特許出願９１／０７８７４に記載のもののようなエチル１−（２,４−ジクロロ
フェニル）＝５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−
カルボン酸（II−１）および関連の化合物；

【００５９】 ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体（即ちＷ＝（Ｗ２）であり（
Ｒ¹⁷)_n′＝２,４−Ｃｌ₂である式（II）の化合物）、好ましくは欧州特許出願０
３３３１３１号および欧州特許出願Ｏ２６９８０６号に記載のもののようなエチ
ル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキ
シレート（II−２）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−イソプロ
ピルピラゾール−３−カルボキシレート（II−３）、エチル１−（２,４−ジク
ロロフェニル）−５−（１,１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシ
レート（II−４）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピ
ラゾール−３−カルボキシレート（II−５）および関連の化合物；

【００６０】 ｃ) トリアゾールカルボン酸型の化合物（即ちＷ＝（Ｗ３）であり（Ｒ¹⁷)_n′＝
２,４−Ｃｌ₂である式（II）の化合物）、好ましくはフェンクロラゾールエチル
、即ち、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（
１Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート（II−６）；フェンク
ロラゾール、即ち、１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル
−（１Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸および関連化合物（欧州
特許出願０１７４５６２号および欧州特許出願Ｏ３４６６２０号参照）；

【００６１】 ｄ) ５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸
型または５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物
（Ｗ＝（Ｗ４））、好ましくは国際特許出願９１／０８２０２号記載のもののよ
うなエチル５−（２,４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カル
ボキシレート（II−７）またはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−
カルボキシレート（II−８）および関連の化合物、または国際特許出願９５／０
７８９７号に記載のもののようなエチル５,５−ジフェニル−２−イソキサゾリ
ン−３−カルボキシレート（II−９）、または５,５−ジフェニル−２−イソキ
サゾリン−３−カルボン酸またはｎ−プロピル５,５−ジフェニル−２−イソキ
サゾリン−カルボキシレート（II−１０）またはエチル５−（４−フルオロフェ
ニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１１
）；

【００６２】 ｅ) ８−キノリンオキシ酢酸型の化合物、例えば（Ｒ¹⁹)_n′＝５−Ｃｌ、Ｒ²⁰＝
ＯＲ²⁴およびＴ＝ＣＨ₂である式（III）の化合物、好ましくは、欧州特許出願０
８６０７５０号、欧州特許出願００９４３４９号および欧州特許出願０１９１７
３６号または欧州特許出願０４９２３６６号に記載のもののような下記化合物、
即ち： １−メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（III−１）、 １,３−ジメチル−ブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸
（III−２）、 ４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（II
I−３）、 １−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセ
テート（III−４）、 エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−５）、 メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−６）、 アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−７）、 ２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリ
ンオキシ）アセテート（III−８）、 ２−オキソ−プロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテー
ト（III−９）および関連化合物等；

【００６３】 ｆ) （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、即ち、（Ｒ¹⁹） _n ′＝５−Ｃｌ、Ｒ²⁰＝ＯＲ²⁴およびＴ＝−ＣＨ（ＣＯＯ−アルキル）−である
式（III）の化合物、好ましくは欧州特許出願０５８２１９８号に記載のものの
ような化合物、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジア
リル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロ
ロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよび関連の化合物等；

【００６４】 ｇ) 下記化合物群： Ｎ、Ｎ−ジアリル−２,２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド、米国特許出
願４１３７０７０号より）、 ４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾ
キサジン（ベノキサコル、欧州特許０１４９９７４号より）、 ３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２,２−ジメチルオキサゾリ
ジン（フリラゾール、ＭＯＮ１３９００）、 ４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、 ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カ
ルボキシレート（フルラゾール）、 Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿
素（ダイムロン）、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−
メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,
３−ジメチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４,５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］
−３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル
尿素、 （２,４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２,４−Ｄ）；または、 （４−クロロフェノキシ）酢酸、 （Ｒ,Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
パ）、 ４−（２,４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２,４−ＤＢ）、 （４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、 ４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、 ４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、 ３,６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、 １−（エトキシカルボニル）エチル３,６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエ
ート（ラクチジクロル）およびその塩およびエステル、好ましくは（Ｃ₁〜Ｃ₈）
のもの；または、 Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド（ＣＭＰＩ）、 ４−ヒドロキシ−２−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノ
イル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、 （Ｓ）−１−（１−α−メチルベンジルル）−３−ｐ−トリル尿素（（Ｓ）−
ＭＢＵ）、および、 Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート（ジ
メピペレート）、 から選択される化合物。

【００６５】 薬害軽減剤として更に好ましいものは、 Ｒ³⁰が水素であるか；またはＲ³⁰は（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−
シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、これらの基は未置換であるか
または、ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシ
および（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、そして環状の基の場合は更に（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルキルおよび（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルから選択される基１個以上で置換
されており、 Ｒ³¹は水素であり、 Ｒ³²はハロゲン、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
コキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−
アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、例え
ばトリフルオロメチル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アル
コキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルス
ルホニルであり、 Ｒ³³は水素であり、 Ｒ³⁴はハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、
ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキル、フェニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルカルボニル、好ましくは
ハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、例えばトリ
フルオロメチル、ハロ−（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシま
たは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオであり、 ｎは０、１または２であり、そして、 ｔは１または２である、 式（IV）の化合物またはその塩である。

【００６６】 更に好ましいものは、 Ｘ³がＣＨであり； Ｒ³⁵が水素であるか；またはＲ³⁵は（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−
シクロアルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₅〜Ｃ₆）−シクロアルキル、
フェニルまたは窒素、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子３
個までを有する３〜６員の複素環であり、これらの基は場合により、ハロゲン、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆）−ハロアルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−ア
ルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₂）−アルキルスルホニル、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シク
ロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルカ
ルボニルおよびフェニルそして環状の基の場合は更に（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルお
よび（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキルから選択される同じかまたは異なる基１個以上
で置換されており； Ｒ³⁶は水素であるか；または、Ｒ³⁶は（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）
−アルケニル、（Ｃ₂〜Ｃ₆）−アルキニルであり、これらの基は場合によりハロ
ゲン、ヒドロキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシおよ
び（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基１個以上で
置換されており； Ｒ³⁷はハロゲン、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキ
シ、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ₁〜
Ｃ₄）−アルキルカルボニルであり； Ｒ³⁸は水素であり； Ｒ³⁹は水素、ニトロ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルキル
、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₆）−シクロアルキル、フェニル、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ ）−アルキルスルフィニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルカルボニルであり； ｓは０、１または２であり、そして、 ｏは１または２である、 式（Ｖ）の薬害軽減剤である。

【００６７】 以下のサブグループは式（VI）の薬害軽減剤のうち特に好ましいものである。 − Ｒ⁴⁸およびＲ⁴⁹がＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、フェニル、フェニル−（
Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁〜Ｃ₈）−アルキル、
（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルケニルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₆）−アルキニルであり、フェニル環
がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ₂、ＣＮ、ＯＣＨ₃、（Ｃ₁〜Ｃ₄）−アルキルまたはＣＨ ₃ −ＳＯ₂で置換されていてよい化合物； − Ｒ⁹がＨである化合物； − ＶがＹ−Ｒ^hである化合物； − Ｅが酸素である化合物； − Ｑ¹がＣＲ₂ ⁴⁷である化合物； − Ｒ⁴⁷が水素である化合物； − ｍ″＝１でありＥが酸素またはイオウである化合物； − ｍ″＝０である化合物； − Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³およびＲ⁴⁴が各々水素であり、Ｅが酸素であり、
Ｑ¹がＣＲ₂ ⁴⁷であり、ＶがＹ−Ｒ^hであり、そしてｍ″＝１である化合物、特に
Ｒ⁴⁷がＨであり、Ｒ^bがＣＨ₃であり、そしてＹが酸素である化合物； − Ｑ¹がＣＲ₂ ⁴⁷であり、ｍ″が０である化合物、特にＲ⁴⁴およびＲ⁴⁷が水素
であり、ＶがＹ−Ｒ^hであり、ここでＲ^hが好ましくはメチルであり、そしてＹが
好ましくは酸素である化合物。

【００６８】 最も好ましい薬害軽減剤は、フルラゾール、即ちベンジル２−クロロ−４−ト
リフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート；フェンクロラ
ゾール−エチル、即ちエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロ
ロメチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート；フェンクロ
ラゾール、即ち１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１
Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸；ベノキサコル、即ち（±）−ジ
クロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾキサジン
；ジクロルミド、即ちＮ、Ｎ−ジアリル−２,２−ジクロロアセトアミド；フェ
ンクロリム、即ち４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン；フリラゾール、
即ち（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２,２−ジメチル
オキサゾリジン；メフェンピル−ジエチル、即ちジエチル（ＲＳ）−１−（２,
４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３,５−ジカルボキシ
レート；ＣＭＰＩ、即ちｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド；４−ヒドロキ
シ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−
キノリン−２−オン；ダイムロン、即ち１−（１−メチル−１−フェニルエチル
）−３−ｐ−トリル尿素；（Ｓ）−ＭＢＵ、即ち（Ｓ）−１−（１−α−メチル
ベンジル）−３−ｐ−トリル尿素；ジメピペレート、即ちＳ−１−メチル−１−
フェニルメチルピペリジン−１−カルボチオエート；５,５−ジフェニルイソキ
サゾリン−３−カルボン酸；およびエチル５,５−ジフェニルイソキサゾリン−
３−カルボキシレート（最も好ましくはフェンクロラゾール；ＣＭＰＩ；４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−
１Ｈ−キノリン−２−オン；（Ｓ）−ＭＢＵおよびジメピペレート）である。

【００６９】 本発明の混合物はトウモロコシ、ダイズ、綿花、キャノーラ、甜菜、バレイシ
ョ、コムギ、タバコ、コメおよびナタネのような種々の作物植物において、低作
物傷害で選択的に雑草を抑制するために用いてよい。好ましい作物には、トウモ
ロコシ、甜菜、綿花およびキャノーラが包含される。特に好ましい作物種はトウ
モロコシおよびダイズ、特にトウモロコシである。

【００７０】 効果的な雑草の抑制と低作物傷害の組み合わせは本発明の方法に従った除草剤
ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体と薬害軽減剤化合物の組
み合わせで植物圃場を処置する結果である。「植物圃場」への施用とは、例えば
植物が生育している培地、例えば土壌、並びに種子、発芽中の苗、根、茎、葉ま
たは他の植物部分への施用を意味する。

【００７１】 「除草剤イソキサゾールおよび／またはジオン誘導体と薬害軽減剤化合物との
組み合わせ」という表現は種々の処置方法を包含する。例えば、植物圃場の土壌
を「組み合わせ」られた除草剤と薬害軽減剤の混合物を含有する「タンクミック
ス」組成物で処置するか、または土壌中で「組み合わせ」が生じるように除草剤
と薬害軽減剤化合物で別々に処置してもよい。除草剤と薬害軽減剤の混合物の土
壌への投与の後、または、土壌への除草剤と薬害軽減剤の個別または逐次的施用
により、機械による土壌の機械的混合によるか、または降雨または灌漑による「
浸水（watering in)」により、除草剤と薬害軽減剤は土壌中に混入するか、また
はとり込まれる。植物圃場の土壌はまた顆粒のような分散性濃縮物中の薬害軽減
剤の施用により薬害軽減剤投与を行ってよい。顆粒は作物種子の播種用に調整し
た畝に施用してよく、そして、除草剤と薬害軽減剤の「組み合わせ」が形成され
るように薬害軽減剤含有顆粒の畝内施用の前または後の何れかに植物圃場に除草
剤を施用してよい。播種直後の作物種子が畝内に有る間に薬害軽減剤化合物を作
物種子に施すかコーティングしてよく、或いはより一般的には作物種子は畝内へ
の播種よりも前に薬害軽減剤を施すかコーティングしてよい。除草剤は播種の前
後に土壌の植物圃場に施用してよく、そして、除草剤と薬害軽減剤コーティング
種子が土壌中二存在する間に「組み合わせ」が形成される。

【００７２】 本発明の好ましい方法においては（ａ）除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよ
び／またはジオン誘導体および（ｂ）薬害軽減剤を、薬害軽減剤が除草剤化合物
よりも前に投与対象の種子または植物に接触するように別々に施用する。個別施
用は例えば薬害軽減剤の種子粉衣により行なうことができる。種子はまた、例え
ば植付け時に、例えば種子畝内の種子に対し、または生育培地に対し、薬害軽減
剤を施用することにより投与してもよい。次に除草剤化合物を生育培地（例えば
土壌）表面に対し、または、薬害軽減剤を含有する層の上部の土壌の層に対し、
施用してよい。

【００７３】 例えば畝内に種子を植えつけるため、および、種子を被覆するための土壌層に
薬害軽減剤を施用するための適当な装置は、当該分野で一般的に知られている。
次に除草剤を例えば液体製剤の噴霧によるか、または固体製剤の散布により土壌
表面に施用してよい。 個別施用はまた例えば除草剤化合物と薬害軽減剤を同時に、好ましくは単一の
組成物として施用することにより行なうこともでき、そのような組成物は除草剤
化合物との接触よりも前に種子または植物への薬害軽減剤の接触を可能にする。

【００７４】 例えば組成物は除草剤化合物の遅延放出製剤を含有して良く、例えば組成物中
の薬害軽減剤は実質的に即座に、そして除草剤化合物の遅延放出よりも前に放出
される。１つの実施態様において、本発明の方法は好ましくは植付けよりも前に
種子に直接薬害軽減剤を施すことにより実施する。これは一般的には薬害軽減剤
を作物種子の所定量にコーティングし、その後コーティングされた種子を植付け
ることにより行なう。

【００７５】 本発明の更に好ましい実施態様においては、薬害軽減剤はフェンクロラゾール
；ＣＭＰＩ；４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−
イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン；（Ｓ）−ＭＢＵおよびジメピペ
レートじゃら選択される。

【００７６】 植物圃場または作物生育領域に施用すべき特定のベンゾイルイソキサゾールお
よび／またはジオン除草剤の量は雑草の種類、使用する特定の除草剤、施用時期
、気象および作物の性質により異なる。約０.００４kgha^-1〜５kgha^-1の除草剤
の施用率が一般的に適しており、約０.０１kgha^-1〜２kgha^-1が好ましく、約０.
００５kgha^-1〜０.３kgha^-1がより好ましい。

【００７７】 本発明の方法において使用する薬害軽減剤の量は使用する特定の薬害軽減剤、
保護すべき作物、施用する除草剤の量および比率、および、環境の土壌気象条件
を含む多くの要因に応じて変動する。更にまた本発明の方法で使用する特定の薬
害軽減剤の選択、その施用様式、および、非植物毒性であるが薬害軽減上有効で
ある活性の測定は、当該分野で一般的な慣行に従って容易に行なうことができる
。

【００７８】 薬害軽減剤は非植物毒性薬害軽減上有効量の除草剤との組み合わせにおいて施
用する。「非植物毒性」とは、所望の作物種に対し最大でも傷害を最小限とする
か全く無くすような薬害軽減剤の量を指す。「薬害軽減上有効」とは所望の作物
種に対して除草剤により与えられた傷害の範囲を低減するために除草剤と共に薬
害軽減剤として有効な量で用いられる薬害軽減剤を指す。

【００７９】 本発明の除草剤／毒性緩和剤組み合わせはまた知られたまたは開発中の遺伝子
工学植物の作物における有害植物の抑制のためにも用いてよい。原則として、ト
ランスジェニックな植物は特に好都合な性質、例えば特定の作物保護剤に対する
耐性、植物病害または植物病害誘発病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例
えばカビ、細菌またはウィルスに対する耐性を有するという特徴がある。他の特
定の性質は、例えば収穫物の量、品質、保存適性、組成および特定の成分に関す
るものである。即ち、澱粉含有量が増大しているか、または澱粉の性質が変化し
ているか、または、収穫物の脂肪酸組成が異なるなどのトランスジェニックな植
物が知られている。

【００８０】 有用植物および鑑賞植物の商業的に重要なトランスジェニック作物、例えばコ
ムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ヒエ、コメ、キャッサバおよびトウモロ
コシのような穀物、または、その他の甜菜、綿花、ダイズ、ナタネ、バレイショ
、トマト、マメおよび他の野菜の作物において本発明の組み合わせを使用できる
。

【００８１】 本発明の組み合わせをトランスジェニックな作物に施用する場合、他の作物で
観察される有害植物に対する作用には、対象となるトランスジェニックな作物に
おける施用に特異的な作用、例えば抑制することのできる雑草スペクトルの変化
または特異的な拡大、使用してよい施用率の変化、トランスジェニックな作物が
耐性を示す除草剤との良好な適合性、および、トランスジェニックな作物植物の
生育と収穫量の変化、が伴うことが多い。 従って本発明はまたトランスジェニックな作物植物に置ける有害植物の抑制の
ための本発明の組み合わせの使用に関する。

【００８２】 以下に示す非限定的な実施例は本発明を説明するものであり、薬害軽減剤Ａは
エチル５,５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボキシレートであり薬害軽
減剤Ｂは５,５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボン酸である。 実施例１ トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、アセトンに溶解した毒性緩和剤
を土壌表面に施用した。３０分後、投与土壌に対し、除草剤化合物Ａ［５−シク
ロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル
）イソキサゾール］を投与した。 未投与の対照と比較した場合の％植物毒性（緑色植物量または植物丈の減少と
して測定）の目視的評価を処理後（ＤＡＴ）１４日に行った。 トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、１.５〜２葉期まで生育させた
。アセトンに溶解した薬害軽減剤を発芽後の土壌表面に施用した。３０分後、処
理土壌に対し、除草剤化合物Ａ［５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール］を施した。 未投与の対照と比較した場合の％植物毒性の目視的評価をＤＡＴ １４日に行
った。

【００８３】 薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａの発芽前活性

【表１】 薬害軽減剤ｇ／ha ％植物毒性 化合物Ａ ６３ １５ 化合物Ａ＋メフェンピル−ジエチル ６３ ８.７５ 化合物Ａ＋フェンクロラゾール−エチル ６３ １１.３ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ａ ６３ １１.３ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ｂ ６３ ８.７５

【００８４】 薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａ(６３ｇ／ha)の発芽後活性

【表２】 薬害軽減剤ｇ／ha ％植物毒性 化合物Ａ ６３ ２７.５ 化合物Ａ＋メフェンピル−ジエチル ６３ ２５ 化合物Ａ＋フェンクロラゾール−エチル ６３ ２７.５ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ａ ６３ ５ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ｂ ６３ ５

【００８５】 薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａ（１２５ｇ／ha）の発芽後活
性

【表３】 薬害軽減剤ｇ／ha ％植物毒性 化合物Ａ １２５ ４３ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ａ ３１ １５ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ａ ６３ １０ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ａ １２５ １５ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ｂ ３１ １９ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ｂ ６３ １８ 化合物Ａ＋薬害軽減剤Ｂ １２５ ２５

【００８６】 本発明の別の特徴によれば、下記成分： (ａ) 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体または
農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量；および、 (ｂ) 薬害軽減剤化合物または農薬上許容しうるその塩の薬害軽減有効量、 を、除草上許容される希釈剤または担体および／または界面活性剤（即ち除草剤
組成物中に使用するのに適するものとして当該分野で一般的に許容されており、
本発明の除草剤と適合性の有る種類の希釈剤または担体または界面活性剤）と共
に、好ましくはこれらに均一に分散された状態で、含有する除草剤組成物が提供
される。好ましい組成物においては、薬害軽減剤は除草剤化合物よりも前に投与
対象の種子または植物に接触する。例えば、除草剤化合物は遅延放出組成物であ
ってよい。「均一に分散した」という用語は式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾー
ルおよび薬害軽減剤が他の成分中に溶解している組成物を包含するものとする。
「除草剤組成物」という用語は除草剤として直ぐに使用できる組成物のみならず
使用前に希釈しなければならない原液も含めた広範な意味を有するものとする。

【００８７】 除草剤の薬害軽減剤に対する比率は保護すべき作物、抑制すべき雑草、使用す
る除草剤等により変動するが、通常は１：２５〜６０：１重量部の除草剤対薬害
軽減剤の比率を用いてよく、またより高い薬害軽減剤の比率、例えば１：１００
〜１：３００重量部の除草剤対薬害軽減剤を用いてもよい。好ましい除草剤対薬
害軽減剤の重量比は１：１０〜３０：１である。他の好ましい重量比範囲は１：
１〜２０：１、より好ましくは２：１〜１５：１である。 好ましくは組成物は０.０５〜９０重量％の式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾ
ールおよび／またはジオンおよび薬害軽減剤を含有する。

【００８８】 除草剤組成物は固体および液体の担体および界面活性剤（例えば水和剤、分散
剤または乳剤の単独および組み合わせ）を含有してよい。本発明の除草剤組成物
中に存在してよい界面活性剤はイオン系または非イオン系の種類、例えばスルホ
リシンオレエート、第４アンモニウム誘導体、エチレンオキシドとノニルまたは
オクチルフェノールとの縮合物系の製品、または、エチレンオキシドとの縮合に
よる遊離ヒドロキシ基のエステル化により可溶性とされたアンヒドロソルビトー
ルのカルボン酸エステル、硫酸エステルおよびスルホン酸のアルカリおよびアル
カリ土類金属の塩、例えばジノニル−およびジオクチル−ナトリウムスルホノス
クシネートおよび高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類金属
の塩、例えばナトリウムおよびカルシウムリグノスルホネートである。適当な土
壌希釈剤または担体の例は珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土
、リン酸３カルシウム、粉末コークス、吸収性カーボンブラックおよび粘土、例
えばカオリンおよびベントナイトである。適当な液体希釈剤の例は、水、アセト
フェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレンおよび鉱物油、
動物性油および植物油を包含する（これらの希釈剤は単独または組み合わせて使
用してよい）。本発明の除草剤組成物はまた所望により従来の補助剤、例えば接
着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定化剤、金属封鎖剤、ケーキング防止
剤、着色剤および腐食防止剤を含有してよい。これらの補助剤は担体または希釈
剤としても作用してよい。

【００８９】 顆粒製剤は（所望により揮発性であってよい適当な溶媒中に溶解した）本発明
の化合物を顆粒形態の固体希釈剤または担体に吸収させ、そして所望により溶媒
を蒸発させるか、または上記した通り得られた粉末の組成物を顆粒化することに
より調製してよい。

【００９０】 粉末、分散性顆粒剤および原液の形態の液体組成物は、水または他の適当な希
釈剤、例えば、希釈ジアまたは担体が油である液体原液の場合は特に鉱物油また
は植物油で希釈し、使用可能な組成物としてよい。 水和剤（または散布用粉末）は通常２０〜９５％の組み合わせ物を含有し、そ
して通常は固体担体のほかに、０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分散剤、および
、必要に応じて、０〜１０％の１種以上の安定化剤および／または他の添加剤、
例えば浸透剤、接着剤またはケーキング防止剤および着色料を含有する。

【００９１】 噴霧適用可能な水性懸濁液原液は沈殿しない安定な液体製品を得るための方法
（微粉砕による）により調製し、通常は１０〜７５％の組み合わせ物、０.５〜
１５％の界面活性剤、０.１〜１０％の血基礎とロピ−材、０〜１０％の適当な
添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定化剤および水または活性成分が殆ど溶
けないか不溶である有機性液体を含有する。沈降防止を補助するため、または水
用の凍結防止剤として一部の有機性固体物質または無機の塩を溶解させることが
できる。

【００９２】 除草剤、薬害軽減剤またはその混合物の適用は従来の方法により、例えばハン
ドキャリーまたはトラクター搭載の散布機、粉末散布機、ブームおよびハンドス
プレー器、スプレーダスターおよび顆粒適用器を用いて行なうことができる。所
望により植物への本発明の組成物の適用は土壌または他の媒体中に組成物を配合
することにより行なうことができる。本発明の除草剤組成物はまた１種以上の他
の農薬活性化合物、および、所望により１種以上の適合性の有る農薬上許容され
る希釈剤および担体と共に、好ましくはこれらに均一に分散された状態で、（ａ
）および（ｂ）を含有してよい。他の農薬活性成分の例は殺カビ剤、殺虫剤、植
物生育調節剤および最も好ましくは除草剤を包含する。

【００９３】 式（Ｉ）の誘導体および薬害軽減剤と組み合わせてよい任意の対応除草剤は好
ましくは、クロロアセトアミド（例えばメトラクロル、アセトクロル、アラクロ
ル）、スルホニル尿素、チオカーバメート、ジチオカーバメート、メトリブジン
、スルフェントラゾン、フルメツラム、クロラズラム−メチル、オキサスルフロ
ン、フルミクロラク、ベンタゾン、クロリムロン、リヌロン、クロマゾン、ジメ
テナミド、ペンジメタリン、トリフルラリン、クレトジムおよびアシフルオルフ
ェン、ビフェノックス、ジフルフェニカム、ジウロン、アトラジンおよびアメト
リンから選択される。

【００９４】 本発明の別の特徴によれば、作物圃場の雑草を抑制する際に別々、同時または
逐次的に使用するための組み合わせられた調製物としての、下記成分： (ａ) 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体または
農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量；および、 (ｂ) 薬害軽減剤化合物または農業上許容されるその塩の薬害軽減有効量、 を含有し、薬害軽減剤が好ましくは除草剤化合物より前に種子または植物に接触
する製品が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アシュリー・スレイター イギリス国エセックス・シー・エム５・０ エイチ・ダブルユー．オンガー．フライフ ィールドロード．アベンティス・クロップ サイエンス・ユー・ケイ・リミテッド Ｆターム(参考） 4H011 AB01 AB02 BA03 BB07 BB10 BC09 BC10 DA02 DA15

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 Ａは下記式（Ａ−１）〜（Ａ−７）： 【化２】 の基であるか、または、 相当する下記式（Ａ−６ａ）〜（Ａ−７ａ）： 【化３】 であり； ここで、カルボニル基および基Ｑの位置は反転しており、そして環内の２重結
   合は基Ｑに連結している炭素原子に連結しており； Ｒは水素原子またはハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換さ
   れている炭素原子１〜６個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまた
   はアルキニル基；基Ｒ⁵、ハロゲン原子１個以上または基−ＣＯ₂Ｒ³で場合によ
   り置換されている炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基；または−ＣＯ₂Ｒ³ 、−ＣＯＲ⁵、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴および−Ｓ(Ｏ)_kＲ¹³から選択さ
   れる基であり； Ｒ¹は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを
   含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；または基Ｒ ⁵ １個以上またはハロゲン原子１個以上で場合により置換された炭素原子３〜６
   個を含むシクロアルキル基であり； Ｒ²はハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素
   原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル
   基；基−ＯＲ⁵ １個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分
   枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁶、−Ｏ(
   ＣＨ₂)_mＯＲ⁵、−ＣＯＲ⁵、−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−Ｎ(Ｒ⁸)ＳＯ₂Ｒ⁷、−Ｎ(Ｒ⁸)ＣＯ₂ Ｒ⁷、−ＯＲ⁵、−ＯＳＯ₂Ｒ⁷、−ＳＯ₂ＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＳＮＲ³ Ｒ⁴、−(ＣＲ⁹Ｒ¹⁰)_y−Ｓ(Ｏ)_qＲ⁷および−ＳＦ₅から選択される基であるか； 或いは、フェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ² ２個がそれらが連結してい
   る炭素原子と一緒になって窒素、酸素およびイオウから選択される環ヘテロ原子
   ３個までを含有する５〜７員の飽和または不飽和の複素環を形成し、その環は場
   合によりハロゲン、ニトロ、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹³、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ
   、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、＝Ｏ（またはその５−または６−
   員の環状アセタール）および＝ＮＯ−Ｒ³から選択される基１個以上で場合によ
   り置換されており、ここで環内に存在するイオウ原子は基−ＳＯ−または−ＳＯ ₂ −の形態であって良く； ｚは１〜５の整数であり；ｚが１より大きい場合は基Ｒ²は同じかまたは異な
   っていてよく； Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ¹⁰⁹は各々独立して水素原子または場合によりハロゲン原子
   １個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル
   基であり； Ｒ⁵およびＲ¹¹⁰は各々独立して場合によりハロゲン原子１個以上で置換されて
   いる炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基または場合によりハ
   ロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子２〜６個（好ましくは３〜６個）
   を含む直鎖または分枝鎖のアルケニルまたはアルキニル基であり； Ｒ⁶およびＲ⁷は同じかまたは異なっていて、各々Ｒ⁵；またはハロゲン原子、
   場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖
   または分枝鎖のアルキル基、ニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹³、−
   ＮＲ¹¹ＮＲ¹²、−ＯＲ⁵および−ＣＯＮＲ³Ｒ⁴から選択される同じかまたは異な
   っていてよい基１〜５個で場合により置換されたフェニルであり； Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々水素原子またはＲ⁶であり； Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々水素またはＲ⁵であり： Ｒ¹³およびＲ¹¹¹は各々場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭
   素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり； Ｑはヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、ＯＲ¹¹²、ＳＲ¹¹²またはＳＲ¹¹¹であり; Ｌは酸素またはＮＲ¹⁰⁹であり； Ｒ¹⁴、Ｒ^14a、Ｒ^14b、Ｒ¹⁵、Ｒ^15a、Ｒ^15b、Ｒ¹⁶、Ｒ^16a、Ｒ^16b、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ^{1 01} 、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷およびＲ¹⁰⁸は各々、水素、Ｒ^{1 10} 、−(ＣＨ₂)_uＣＯ₂Ｒ¹⁰⁹、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、−(ＣＨ₂)_x
   −［同じかまたは異なっていてよい基Ｒ¹¹³ １〜５個で場合により置換されたフ
   ェニル］およびＣ_1-6アルキルまたは−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹¹¹で場合により置換された炭
   素原子３〜６個を含むシクロアルキルから選択される同じかまたは異なる基であ
   り； Ｒ¹¹²はハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシおよ
   びニトロから選択される基１〜５個で場合により置換されているフェニルであり
   ； Ｒ¹¹³はハロゲン、Ｒ¹¹⁴、ニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ¹¹⁵、−Ｓ(Ｏ)_pＲ¹¹¹、
   −ＯＲ¹¹¹および−ＮＲ¹¹⁵Ｒ¹¹⁶から選択される基であり； Ｒ¹¹⁴は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子１〜３個
   を含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり； Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶は同じかまたは異なっていて、各々水素原子またはＲ¹¹⁰で
   あり； ｐ、ｑおよびｕは各々独立して０、１または２であり； ｋおよびｍは各々１、２または３であり； ｘは０または１であり； ｙは１〜４の整数であり；ｙが１より大きい場合は基Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同じか
   または異なっている］ の除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体、またはその農
   薬上許容しうる塩または金属錯体を作物（特にトウモロコシ）に施用することに
   より生じた圃場における該作物への植物毒性を低減するための方法であって、薬
   害軽減剤の薬害軽減有効量および場合によりパートナー除草剤を、好ましくは除
   草剤化合物より前に作物の圃場に施用することを包含する該方法。
2. 【請求項２】 イソキサゾールまたはジオン除草剤が下記一般式（Ｉａ）: 【化４】 ［式中、 Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｅｔであり； Ｒ¹¹⁷は−Ｓ(Ｏ)_pＭｅ、Ｍｅ、Ｅｔ、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ
   、エトキシおよび−ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_qＭｅから選択され； Ｒ¹¹⁸は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび
   −Ｓ(Ｏ)_pＭｅから選択され； Ｒ¹¹⁹は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシおよびＣＦ₃から選
   択され； ｐおよびｑは各々独立して０、１または２の数値である］ を有する請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 イソキサゾールまたはジオン除草剤が下記一般式（Ｉｂ）: 【化５】 ［式中、 Ｒ¹²⁰は塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；そして、 Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｅｔである］ を有する請求項１または２記載の方法。
4. 【請求項４】 請求項１、２または３に示した式（Ｉ）、（Ｉａ）または（
   Ｉｂ）において定義した置換フェニル環が下記式： 【化６】 の基に連結している請求項１〜３の何れか一項に記載の方法。
5. 【請求項５】 フェニル環がハロゲン、アルキル、Ｓ(Ｏ)_pアルキル（ｐ＝
   ０、１または２）またはハロアルキルから独立して選択される基２つにより置換
   されている請求項４記載の方法。
6. 【請求項６】 式（Ｉ）、（Ｉａ）または（Ｉｂ）において上記の通り定義
   した置換フェニル環が下記式： 【化７】 の基に連結している請求項１、２または３に記載の方法。
7. 【請求項７】 式（Ｉ）の化合物が下記化合物： ５−シクロプロピル−４−［２−クロロ−３−エトキシ−４−（エチルスルホ
   ニル）ベンゾイル］イソキサゾール； ４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピル
   イソキサゾール； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
   ベンゾイル）イソキサゾール； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピル
   イソキサゾール； ５−シクロプロピル−４−［４−フルオロ−３−メトキシ−２−（メチルスル
   ホニル）ベンゾイル］イソキサゾール； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルメチルベンゾイル）−５−シクロプ
   ロピルイソキサゾール； エチル５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロ
   メチルベンゾイル）イソキサゾール−３−カルボキシレート； ２−［２−クロロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロ
   ヘキサンジオン； ２−［２−ニトロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロ
   ヘキサンジオン； ２−（２,３−ジヒドロ−５,８−ジメチル−１,１−ジオキソスピロ［４Ｈ−
   １−ベンゾチイン−４,２′−［１,３］ジオキソラン］−６−イルカルボニル）
   シクロヘキサン−１,３−ジオン； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
   ベンゾイル）−３−メチルチオ−イソキサゾール；および、 ２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルスルホニル−４−トリフ
   ルオロメチルフェニル）プロパン−１,３−ジオン、 である請求項１記載の方法。
8. 【請求項８】 化合物が５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル
   −４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールまたは２−［２−ニトロ
   −（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１,３−シクロヘキサンジオンであ
   る請求項７記載の方法。
9. 【請求項９】 薬害軽減剤がフルラゾール；フェンクロラゾール−エチル；
   フェンクロラゾール；ベノキサコル；ジクロルミド；フェンクロリム；フリラゾ
   ール；メフェンピル−ジエチル；ＣＭＰＩ；４−ヒドロキシ−１−メチル−３−
   （１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン；
   ダイムロン；（Ｓ）−ＭＢＵ；ジメピペレート；５,５−ジフェニルイソキサゾ
   リン−３−カルボン酸；およびエチル５,５−ジフェニルイソキサゾリン−３−
   カルボキシレートから選択される請求項１記載の方法。
10. 【請求項１０】 薬害軽減剤がフェンクロラゾール；ＣＭＰＩ；４−ヒドロ
    キシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ
    −キノリン−２−オン；（Ｓ）−ＭＢＵおよびジメピペレートから選択される請
    求項１記載の方法。
11. 【請求項１１】 保護すべき作物植物がトウモロコシである請求項１〜１０
    の何れか一項に記載の方法。
12. 【請求項１２】 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオ
    ンの施用率がヘクタール当たり０.００４kg〜５kgである請求項１記載の方法。
13. 【請求項１３】 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオ
    ンの施用率がヘクタール当たり０.０１kg〜２kgである請求項１記載の方法。
14. 【請求項１４】 （ａ）除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジ
    オン誘導体および（ｂ）薬害軽減剤を、薬害軽減剤が除草剤化合物よりも前に処
    理すべき種子または植物に接触するように、別々に施用する請求項１〜１３の何
    れか一項に記載の方法。
15. 【請求項１５】 下記成分： (ａ) 場合によりパートナー除草剤と組み合わせた、式（Ｉ）のベンゾイルイソ
    キサゾールおよび／またはジオン誘導体または農薬上許容しうるその塩または金
    属錯体の除草有効量；および、 (ｂ) 薬害軽減剤化合物の薬害軽減有効量、 を除草上許容される希釈剤または担体および／または界面活性剤と共に含有する
    除草剤組成物。
16. 【請求項１６】 遅延放出製剤として成分（ａ）を含有する請求項１５記載
    の組成物。
17. 【請求項１７】 式（Ｉ）の化合物：薬害軽減剤の重量比が１：２５〜６０
    ：１である請求項１５または１６に記載の組成物。
18. 【請求項１８】 圃場の雑草を抑制する際に別々、同時または逐次的に使用
    するための組み合わせられた調製物としての、下記成分： (ａ) 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体または
    農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量；および、 (ｂ) 薬害軽減剤の薬害軽減有効量、 を含有し、該薬害軽減剤が該ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘
    導体に対して薬害軽減上有効である製品。
19. 【請求項１９】 薬害軽減剤が除草剤化合物よりも前に処理すべき種子また
    は植物に接触するように使用するための、組み合わせられた調製物としての請求
    項１８記載の製品。
20. 【請求項２０】 実質的に前述した請求項１記載の方法。
21. 【請求項２１】 実質的に前述した請求項１５記載の組成物。
22. 【請求項２２】 実質的に前述した請求項１８記載の製品。