JP2003505386A

JP2003505386A - チエニル−ピラゾール類及び有害生物を防除するためのそれらの利用

Info

Publication number: JP2003505386A
Application number: JP2001511446A
Authority: JP
Inventors: 勝昭和田; 琢也五味渕; 晋一奈良部; 悠一大津; 克彦渋谷; 剛久阿部
Original assignee: 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1999-07-15
Filing date: 2000-07-03
Publication date: 2003-02-12
Also published as: AU5419400A; EP1200425A1; JP2001031509A; US20050048092A1; US6593358B1; WO2001005787A1

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）［式中、Ｒ¹は未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、ヒドロキシ、未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-9アルコキシを示すか、或いはＣ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ_2-4アルコキシアルコキシ又はＣ_3-4アルキニルオキシを示し、そしてＲ²は水素、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4アルコキシアルキルを示す］の化合物、それらの製造方法及び動物性有害生物を防除するためのそれらの利用に関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明はチエニル−ピラゾール類及び動物性有害生物を防除するためのそれら
の利用に関する。

【０００２】 Khim. Geterotsikl. Soedin.,１９７０（７），８９４−８９７には、３−（
２−チエニル）−５−メチルピラゾール、３−（２−チエニル）−５−ｎ−ブチ
ルピラゾール及び３−（２−チエニル）−５−ｎ−ペンチルピラゾールが記載さ
れ、米国特許第２,６３０,４３７号には、３−（２−チエニル）−５−ヒドロキ
シピラゾールが記載され、Zh. Org. Khim.,１５（１），５７−６３，１９７９
には、３−（２−チエニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾールが記載され、J.
Electron Spectrosc. Relat. Phenom. ３１（４），３１７−２１，１９８３に
は、３−（２−チエニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
が記載されている。しかしながら、これら刊行物には、上記ピラゾール誘導体が
殺センチュウ作用を有することは記載も示唆もされていない。

【０００３】また、ＷＯ８７／０６４２９には、或る種の殺虫性オキサゾール又はチアゾ
ール誘導体が開示されており、そしてＷＯ８６／０５９４９には、或る種の殺
虫性ビチエニル誘導体が開示されている。

【０００４】今回、下記式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の一群のチエニル−ピラゾール類が動物性
有害生物を防除するために使用することができることが見いだされた。それらは
特には高殺センチュウ活性を示す。

【０００５】従って、本発明は式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）

【０００６】

【化６】

【０００７】［式中、Ｒ¹は未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを
示すか、或いはヒドロキシ、Ｃ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ_3-6シクロアルキル、ヒドロキシ、未置換であっても又はハロゲンで置換
されていてもよいＣ_1-9アルコキシを示すか、或いはＣ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ _2-4 アルコキシアルコキシ又はＣ_3-4アルキニルオキシを示し、Ｒ²は水素、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4ア
ルコキシアルキルを示す］の化合物及び動物性有害生物を防除するためのそれらの利用を提供する。

【０００８】Ｒ²が水素を示す場合、式（Ｉａ）と式（Ｉｂ）は互変異性体である。

【０００９】Ｒ²が水素以外の基を示す場合、式（Ｉａ）と式（Ｉｂ）は位置異性体(regio
isomers)である。

【００１０】本発明によると、上記式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の異性体は、それぞれ実質的に
純粋な形態で、或は任意の割合の混合物として存在しそして利用することができ
る。

【００１１】Ｒ¹がメチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又はヒドロキシを示し且つＲ²が水素
を示す場合を除く、式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物は、従来の文献に未載の新
規化合物である。

【００１２】Ｒ¹がメチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又はヒドロキシを示し且つＲ²が水素
を示す場合の式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）のチエニル−ピラゾール類は、Khim. Ge
terotsikl. Soedin.,１９７０（７），８９４−８９７及び米国特許第２,６３０
,４３７号明細書に記載されている。

【００１３】さらに、（Ａ）式（II）

【００１４】

【化７】

【００１５】［式中、Ｒ^1aは未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを
示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキル又はＣ_3-6
シクロアルキルを示す］の化合物を、適宜、１種もしくはそれ以上の不活性希釈剤の存在下で、ヒドラジ
ン水和物と反応させる場合に、Ｒ¹が未置換であっても又はハロゲンで置換され
ていてもよいＣ_1-10アルキルを示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4 ヒドロキシアルキル又はＣ_3-6シクロアルキルを示し、且つＲ²が水素を示す式（
Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物を得ることができること、（Ｂ）式（III）

【００１６】

【化８】

【００１７】の５−ヒドロキシ−３−（２−チエニル）ピラゾールを、１種もしくはそれ以上
の不活性希釈剤の存在下で、そして、適宜、酸結合剤の存在下で、式（IV）Ｒ^1b−Ｍ（IV）［式中、Ｒ^1bは未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-9アルキル、
Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-4アルコキシアルキル又はＣ_2-3アルキニルオキシを
示し、そしてＭはハロゲン、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はト
リフルオロメタンスルホニルオキシを示す］の化合物と反応させる場合に、Ｒ¹が未置換であっても又はハロゲンで置換され
ていてもよいＣ_1-9アルコキシ、Ｃ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ_2-4アルコキシアル
コキシ又はＣ_2-3アルキニルオキシを示し、且つＲ²が水素を示す式（Ｉａ）及び
式（Ｉｂ）の化合物を得ることができること、（Ｃ）式（Ｉｃ）

【００１８】

【化９】

【００１９】［式中、Ｒ¹は前記と同義である］の化合物を、１種もしくはそれ以上の不活性希釈剤の存在下で、そして、適宜、
酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）Ｒ^2a−Ｈａｌ（Ｖ）［式中、Ｒ^2aはＣ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4アルコ
キシアルキルを示し、そしてＨａｌはハロゲンを示す］の化合物と反応させる場合に、Ｒ²がＣ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキ
ルカルボニル又はＣ_2-4アルコキシアルキルを示す式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の
化合物を得ることができることも見いだされた。

【００２０】最後に、本発明の式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物が顕著な生物学的特性を
有しそして動物性有害生物を防除するために特に適することも見いだされた。そ
れらは特に強力な殺センチュウ活性を有しており、そして作物に対しても良好な
親和性を現す。従って、本発明の式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）のチエニル−ピラゾ
ール類は、動物性有害生物を防除するための有効剤として非常に有用である。

【００２１】本明細書において、「ハロゲン」はフルオロ、クロル、ブロム又はヨードを示
す。

【００２２】「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、そして、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−も
しくはｉｓｏ−ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる
。

【００２３】「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等が包含される。

【００２４】「アルコキシ」は直鎖状又は分岐鎖状であることができ、そして例えば、エト
キシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。

【００２５】「アルコキシアルキル」はアルコキシ置換されたアルキルであり、そして例え
ば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチ
ル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシメチル、ｎ−、ｉｓ
ｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ペントキシメチル等が挙げられる
。

【００２６】「アルコキシアルコキシ」はアルコキシ置換されたアルコキシであり、そして
例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ等が挙げられる。

【００２７】「シクロアルコキシ」には、例えば、シクロプロポキシ、シクロブチルオキシ
、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が包含される。

【００２８】「アルキニルオキシ」には、例えば、プロパギルオキシ等が包含される。

【００２９】「アルコキシカルボニル」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブト
キシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。

【００３０】「アルキルカルボニル」としては、例えば、アセチル、エチルカルボニル等が
挙げられる。

【００３１】以上及び以下に示す式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）において挙げられる好適な置換基
又は基の範囲を以下に示す。

【００３２】Ｒ¹は好適には未置換であっても又はフルオルもしくはクロルで置換されてい
てもよいＣ_2-6アルキルを示すか、或いはメトキシメチル、Ｃ_3-4ヒドロキシアル
キル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ、未置換
であっても又はフルオルもしくはクロルで置換されていてもよいＣ_2-5アルコキ
シを示すか、或いはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はＣ_2-3ア
ルコキシアルコキシを示す。

【００３３】Ｒ²は好適には水素、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、Ｃ_1-2アルキルカルボニ
ル又はＣ_2-3アルコキシアルキルを示す。

【００３４】Ｒ¹は特に好適には未置換であっても又はフルオルもしくはクロルで置換され
ていてもよいＣ_2-6アルキルを示すか、或いはメトキシメチル、Ｃ_3-4ヒドロキシ
アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、未置換であって
も又はフルオルもしくはクロルで置換されていてもよいＣ_3-4アルコキシを示す
か、或いはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はメトキシメトキシ
を示す。

【００３５】Ｒ²は特に好適には水素又はアセチルを示す。

【００３６】Ｒ¹は非常に特に好適にはｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、トリフ
ルオロメチル、エトキシ又はメトキシを示す。

【００３７】Ｒ²は非常に特に好適には水素、アセチル、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、エトキシメチル又はメトキシメチルを示す。

【００３８】Ｒ¹は最も特に好適にはｎ−ブチル又はｎ−ペンチルを示す。

【００３９】Ｒ²は最も特に好適には水素を示す。

【００４０】次に、本発明の式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物の製造方法について、さ
らに詳しく述べる。

【００４１】前記のとおり、式（Ｉａ）と式（Ｉｂ）は異性体の関係にあり、特にことわり
のない限り、本明細書において記載される最終化合物は、便宜上式（Ｉａ）及び
（Ｉｂ）いずれか一方で示す。しかしながら、化合物は一方又は他方の異性体と
して存在しうるため、化合物は式（Ｉａ）に従うか又は式（Ｉｂ）に従って記載
しうることを了解すべきである。

【００４２】前記製法（Ａ）において、原料として、例えば、１−（２−チエニル）−１,
３−ノナンジオンとヒドラジン水和物を用いる場合、製法（Ａ）は下記の反応式
で表される：

【００４３】

【化１０】

【００４４】前記製法（Ｂ）において、原料として、例えば、５−ヒドロキシ−３−（２−
チエニル）ピラゾールとｎ−プロピルブロマイドを用いる場合、製法（Ｂ）は下
記の反応式で表される：

【００４５】

【化１１】

【００４６】前記製法（Ｃ）において、原料として、例えば、３−（２−チエニル）−５−
（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピラゾールと、アセチルクロライドを用い
る場合、製法（Ｃ）は下記の反応式で表される：

【００４７】

【化１２】

【００４８】上記製法（Ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ
Ｉ）の化合物に関する前記定義に基づく化合物である。式（ＩＩ）の好適な化合
物としては、Ｒ^1aが式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物のＲ¹の好適な置換基又
は範囲に対応する式（ＩＩ）の化合物が挙げられる。

【００４９】式（ＩＩ）の化合物は、大部分既知のものである［例えば、Russ. J. Coord.
Chem.,１９９８，Vol.２４，No.９，pp.６６９〜６７３、特開平８−１２６１７
号公報、フランス特許第２６９９９１９号明細書、Tetrahedron １９７０，Vol.
２６，No.２０，pp.４６９１〜４６９６、J. Prakt. Chem.,１９７３，Vol.３１
５，No.１，pp.３１〜３８、米国特許第３,７００,４１６号明細書等参照］。

【００５０】式（ＩＩ）の化合物は、一般には、（Ｄ）式（VI）

【００５１】

【化１３】

【００５２】［式中、Ｒ^1aは前記と同義である］の化合物を２−チオフェンカルボン酸メチルエステルと反応させるか、或いは（Ｅ）式（VII）

【００５３】

【化１４】

【００５４】［式中、Ｒ^1aは前記と同義であり、そしてＲはメチル又はエチルを示す］の化合物をメチル２−チエニルケトンと反応させることにより得ることができる。

【００５５】式（ＶＩ）のケトン類、２−チオフェンカルボン酸メチルエステル、式（ＶＩ
Ｉ）のカルボン酸エステル類及びメチル２−チエニルケトンは、いずれも、市販
されている既知の化合物群に属するか又は当業者に既知である方法に準じて容易
に得ることができる。

【００５６】式（ＶＩ）の化合物の代表例としては、ｎ−ブチルメチルケトン、メチルｎ−
ペンチルケトン、シクロプロピルメチルケトン、シクロペンチルメチルケトン、
イソプロピルメチルケトン等を例示することができる。

【００５７】式（ＶＩＩ）の化合物の代表例としては、吉草酸メチル、ヘキサン酸メチル、
シクロプロパンカルボン酸メチル、シクロペンチルカルボン酸メチル等を例示す
ることができる。

【００５８】上記製法（Ｄ）及び製法（Ｅ）は、例えば、Organic Sythesis Collective、
第ＩＩＩ巻、２５１頁に記載の方法に準じて実施することができる。

【００５９】前記式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば、１−（２−チエニル）−１,３−ブタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−ペンタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−ヘキサンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−ヘプタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−オクタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−ノナンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（５−フルオロ）ペンタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（６−フルオロ）ヘキサンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（６−トリフルオロ）ヘキサンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（７−フルオロ）ヘプタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（７−クロロ）ヘプタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（８−フルオロ）オクタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（３−シクロプロピル）プロパンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（４−メトキシ）ブタンジオン、１−（２−チエニル）−１,３−（３−シクロペンチル）プロパンジオン等を挙げることができる。

【００６０】製法（Ｂ）における原料である５−ヒドロキシ−３−（２−チエニル）−ピラ
ゾールは既知の化合物であり、例えば、米国特許第２６３０４３７号明細書に記
載されている。

【００６１】製法（Ｂ）におけるもう一方の原料である式（ＩＶ）の化合物は、有機化学の
分野でよく知られた化合物である。式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、メチ
ルヨーダイド、エチルヨーダイド、ｎ−プロピルブロマイド、イソプロピルヨー
ダイド、ｎ−ブチルブロマイド、イソブチルブロマイド、ｎ−ペンチルブロマイ
ド、ｓｅｃ−ブチルブロマイド、ｎ−ヘキシルブロマイド、シクロペンチルブロ
マイド、シクロヘキルブロマイド、メトキシメチルクロライド、エトキシメチル
クロライド、１−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２,２,２−（トリフルオ
ロ）エタン等を例示することができる。

【００６２】製法（Ｃ）において原料として用いられる式（Ｉｃ）の化合物は、本発明の式
（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）におけるＲ²が水素である場合の化合物に相当する。

【００６３】製法（Ｃ）におけるもう一方原料である式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野
でよく知られた化合物である。代表例としては、アセチルクロライド、メトキシ
メチルクロライド、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルクロライド等を例示する
ことができる。

【００６４】製法（Ｃ）において、Ｒ²がｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル基である場合の
式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物を製造する場合、Ｒ^2aがｔｅｒｔ−ブトキシ
−カルボニルを示す式（Ｖ）の化合物の代わりに、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカー
ボネートを用いることができる。

【００６５】製法（Ａ）は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される
希釈剤の例としては、すべての不活性溶媒、例えば、水；脂肪族、環脂肪族及び
芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等
；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることがで
きる。

【００６６】製法（Ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般
には、反応は−２０〜１５０℃、好適には２０〜１２０℃の間で行われる。該反
応は常圧（大気圧）下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下又は減圧
下で操作することもできる。

【００６７】式（ＩＩ）の化合物対ヒドラジン水和物のモル比は一般には１：５〜５：１で
ある。

【００６８】例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜５モルのヒドラジン水和物を
、希釈剤、例えば、エタノール中で反応させることによって、対応する式（Ｉａ
）及び（Ｉｂ）の化合物を得ることができる。

【００６９】製法（Ｂ）は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使用される
希釈剤の例としては、すべての不活性溶媒、例えば、水；脂肪族、環脂肪族及び
芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロル
ベンゼン等；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブ
チルケトン等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類
、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）
、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメ
チルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、
例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を挙げることができ
る。

【００７０】製法（Ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うことができる。その際に用いうる酸結
合剤としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコ
ラート等；第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、１,４−ジアザビシクロ［２,２,２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジ
アザビシクロ［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができ
る。

【００７１】製法（Ｂ）はまた、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができ
る。その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族
炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等が挙げられる
。

【００７２】相間移動触媒の例としては、第４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニ
ウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムビススルフェイト、テトラブチル
アンモニウムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムブロマイド、ブチルピリジニウムブロマイド、ヘプチ
ルピリジニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等；ク
ラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル
−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、［２
.２.２］−クリプテート、［２.１.１］−クリプテート、［２.２.１］−クリプ
テート、［２.２.Ｂ］−クリプテート、［３.２.２］−クリプテート等を挙げる
ことができる。

【００７３】製法（Ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般に
は、反応は０〜２００℃、好適には０〜１２０℃の間で行われる。また、該反応
は常圧（大気圧）下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下又は減圧下
で操作することもできる。

【００７４】式（ＩＶ）の化合物対式（ＩＩＩ）の化合物のモル比は一般には３：１〜１：
３、好適には１.５：１〜１：１.５である。

【００７５】例えば、式（ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜１.５モルの式（ＩＶ）の
化合物を、希釈剤、例えば、アセトニトリル中、例えば、炭酸カリウム及び１８
−クラウン６−エーテルの存在下で反応させることによって、対応する式（Ｉａ
）及び（Ｉｂ）の化合物を得ることができる。

【００７６】製法（Ｃ）は、適当な希釈剤で実施することができる。その際に使用される希
釈剤としては、すべての不活性溶媒、例えば、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ
）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（
ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、
酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；ス
ルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン等を挙げることができる。

【００７７】製法（Ｃ）の反応は酸結合剤の存在下で行うことができる。その際に使用しう
る酸結合剤としては、前記製法（Ｂ）で挙げたものと同じものを例示することが
できる。

【００７８】製法（Ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般に
は、反応は−５０〜１５０℃、好適には−２０〜１００℃の間で行われる。該反
応は常圧（大気圧）下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下又は減圧
下で操作することもできる。

【００７９】式（Ｖ）の化合物対式（Ｉｃ）の化合物のモル比は一般には５：１〜１：５、
好適には３：１〜１：３である。例えば、式（Ｉｃ）の化合物１モルに対し、１
〜５モルの式（Ｖ）の化合物を、希釈剤、例えば、テトラヒドロフラン中、炭酸
カリウムの存在下で反応させることによって、対応する式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）
の化合物を得ることができる。

【００８０】Ｒ²がＣ_1-4アルコキシカルボニルである場合の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合
物を製造するための別法として、後記実施例で示されるように、上記製法（Ｃ）
において、式（Ｖ）の対応する化合物の代わりにジ−（Ｃ_1-4アルキル）ジカー
ボネートを用い、これを式（Ｉｃ）の化合物と反応させる方法を挙げることがで
きる。

【００８１】本発明の式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物は、有害生物、特にセンチュウに
対し、強力な防除作用を現す。従って、本発明の化合物は殺センチュウ剤として
使用することができる。本発明の活性化合物は、作物に対し薬害を与えることな
く、有害なセンチュウ類に的確な防除効果を発揮することが特徴的である。

【００８２】植物寄生性センチュウ類には、例えば、ネグサレンセチュウ類（Pratylenchus
spp.）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis)、ジチレンクス・ジ
スパシ（Ditylenchus dispaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchu
lus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、グロボデラ種（Gl
obodera spp.）、ネコブセンチュウ類（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイ
デス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus spp.）、キシ
フィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp.）及びブ
ルサフェレンクス種（Bursaphelenchus spp.）が包含される。

【００８３】本発明に従う化合物は、例えば、ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus spp.
）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis Wollenweber）、
ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines Ichinohe）、ネコブセンチュウ
類（Meloidogyne spp.）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi C
hristie）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus Xylophilus）に対して特
に有用である。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらに何ら制
限されない。

【００８４】例えば、活性範囲を拡大するため又は耐性発生を防止するために、本発明に従
う活性化合物は、そのままで又はそれらの製剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺
細菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤又は殺昆虫剤と混合して使用することもでき
る。多くの場合、これは相乗効果を与え、すなわち混合物の活性は個別成分の活
性を越える。

【００８５】特に有利な混合成分の例は以下のものである：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(ediphenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、
フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセ
チル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fub
eridazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカル
ボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(f
urconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅及びボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄及び硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びにダガー(Dagger)ＧＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、１−{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カル
ボニル]−プロピル}カルバミン酸イソプロピル、１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニルチオシアナート、２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベ
ンズアミド、２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ−[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メ
チル]−ベンズアミド、３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール−ナトリウム塩、１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、及びスピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、殺細菌剤：ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調合物。殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺センチュウ剤：アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、グラニュローシスウイルス、ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核多角体病ウイルス、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォラト(phorat)、フォサロン(phosalone)、フォス
メット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピ
リミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pir
imiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロ
ポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトアト(prothoat)、
ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(p
yresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン
(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxi
fen)、キナルフォス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、ＹＩ５３０２、ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００８６】他の既知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び成長調節剤との混合物も
可能である。

【００８７】更に、殺センチュウ剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物は
それらの商業製剤及びこれらの製剤から調合される使用形態で、相乗剤との混合
物として存在しうる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体活性である必要はない
が活性化合物の作用を増幅するような化合物である。

【００８８】商業製剤から調合される使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えるこ
とができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜１００重量％の
間、好適には０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。適用は使用
形態に応じた一般的方法で行われる。

【００８９】本発明の活性化合物は通常の製剤、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、顆
粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、泡沫剤、ペースト剤、散剤、粒剤、濃
厚懸濁乳剤、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、くん蒸剤等
にすることができる。

【００９０】これらの製剤は、それ自体既知である方法で製造することができ、例えば、活
性化合物を、展開剤、即ち、液体状溶媒、液化ガス状又は固体状の希釈剤又は担
体、並びに、適宜、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫
形成剤を混合することによって製造することができる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。

【００９１】液体の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類、例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化
水素類、例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等、脂肪族
炭化水素類、例えばシクロヘキサン等、或いはパラフィン類、例えば鉱油留分等
、アルコール類、例えばブタノール、グリコール類並びにそれらのエーテル類及
びエステル類等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等、水等を挙げることができる。使用される展開剤が水
である場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガス状の物質を液化したものであり、
その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン
化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤等を挙げることができる。

【００９２】固体の希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等、粉砕合
成鉱物、例えば高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等を挙げることができる。

【００９３】粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
、例えばおがくず、ココやしの実から、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等の細
粒体等を挙げることができる。

【００９４】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等、アルブミン加水分解生成
物等を挙げることができる。

【００９５】分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等でありう
る。

【００９６】固着剤も粉剤、粒剤又は乳剤のような製剤中で使用することができる。は、例
えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー、例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等でありうる。

【００９７】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、或
いは有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、
並びに微量要素、例えば鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛などの金属の塩を使用することができる。

【００９８】製剤は、一般には、０.０１〜９５重量％の間、好適には０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【００９９】本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例により、さらに具体的に説明す
る。しかしながら、本発明は何らこれらに限定されるべきものではない。「部」
は特にことわらない限り「重量部」である。製造実施例実施例１（製法（Ａ））

【０１００】

【化１５】

【０１０１】エタノール（２０ｍｌ）中で、１−（２−チエニル）−１,３−ノナンジオン
（１.３０ｇ）とヒドラジン水和物（１.２６ｇ）を３時間加熱還流する。反応終
了後、溶媒を留去する。得られた残渣を石油エーテルに加え、そして結晶化させ
て、目的の無色結晶の３−（２−チエニル）−５−ｎ−ヘキシルピラゾール（０
.７６ｇ）を得る。

【０１０２】ｍｐ.５３〜５５℃実施例２（製法（Ｂ））

【０１０３】

【化１６】

【０１０４】５−ヒドロキシ−３−（２−チエニル）ピラゾール（２.４９ｇ）、炭酸カリ
ウム（３.１１ｇ）及び１８−クラウン６−エーテル（０.１３ｇ）をアセトニト
リル（３１ｍｌ）中に懸濁させ、これに１−ブロモ−２−クロロエタン（２.１
５ｇ）を滴下し、そして反応混合物を５時間加熱還流させる。反応終了後、それ
を酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そして無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させる。酢酸エチルを留去して得られる残留物にジクロロメタ
ンを加え、そして不溶物を濾別する。ジクロロメタンを加えそして留去し、目的
の５−（２−クロロエトキシ）−３−（２−チエニル）ピラゾール（１.０ｇ）
を得る。

【０１０５】ｍｐ.１３４−１３８℃実施例３（製法（Ｃ））

【０１０６】

【化１７】

【０１０７】５−トリフルオロメチル−３−（２−チエニル）ピラゾール（１.５０ｇ）を
アセトニトリル（３０ｍｌ）中に溶解し、これにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボ
ネート（２.２５ｇ）を氷冷下にて加える。次いで４−ジメチルアミノピリジン
（０.４２ｇ）を加え、そして反応混合物を室温にて３時間撹拌する。反応終了
後、溶媒を留去し、そして残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的の１−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−５−トリフルオロメチル−３−（２−チエニル）ピラゾール（１
.６ｇ）を得る。

【０１０８】ｎ_D ²⁰１.５１６８上記製造実施例１及び２に対応する方法により得られる本発明の式（Ｉａ）及
び式（Ｉｂ）の化合物を、実施例１及び２で得られた化合物と共に第１表に示す
。更に、第２表に、有害生物防除活性を有する既知化合物を示す。

【０１０９】

【表１】

【０１１０】

【表２】

【０１１１】

【表３】

【０１１２】

【表４】

【０１１３】

【表５】

【０１１４】使用実施例１実施例Ａ：ネコブセンチュウ（Meloidogyne spp.）に対する試験（土壌ポット試
験）供試薬液の調製：活性化合物１部を軽石９９部に含浸させ微粒剤とする。試験方法：上記のようにして調製した活性化合物を、サツマイモネコブセンチュウの汚染
土壌に５０ｐｐｍの最終濃度になるように加え、そして次に均一に撹拌混合する
。次にポット（１／５０００アール）に土壌を充填した。トマト（品種：栗原）
の種子を１ポットあたり約２０粒播種する。温室内で栽培し、４週間後に根をそ
こなわないように抜き取り、そして以下の如くして試験化合物の根瘤指数及び防
除効果を求めた。被害度０：瘤をつくらない（完全な防除）１：わずかに瘤をつくる２：中程度に瘤をつくる３：強度に瘤をつくる４：最強度に瘤をつくる（無処理に相当する）上記の基準（０−４）に準じた被害度を基にして、根瘤指数を以下の通りにし
て求めることができる（式１）。

【０１１５】

【数１】

【０１１６】本発明に従う化合物を適用することにより得られる防除効果を次に以下の通り
にして求めることができる（式２）：

【０１１７】

【数２】

【０１１８】防除効果の値を下記の標準と相関させることにより、センチュウに対する防除
効果の評価を次に行う。ａ：防除効果１００−７１％ｂ：防除効果７０−５０％ｃ：防除効果５０％未満ｄ：防除効果０％代表的な例での結果を下記第３表に示す。

【０１１９】

【表６】

【０１２０】調合実施例実施例Ｉ（粒剤）実施例２の化合物１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク
５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し
、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状として、そして４０〜５０
℃の間で乾燥して粒剤とする。実施例ＩＩ（粒剤）０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れる。
それを回転しながら、液体希釈剤とともに実施例４の化合物５部を噴霧し、そし
て均等にしめらせた後、粒子を次に４０〜５０℃の間の温度で乾燥して粒剤とす
る。実施例３（乳剤）実施例６の化合物３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌し
て乳剤とする。実施例４（水和剤）実施例１４の化合物１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末
）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を粉砕混合し、水和剤とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者阿部剛久北海道札幌市中央区宮の森二条４−１−24 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC92 DD22 EE03 4H011 AC01 BB09 DA02 DA15 DA16 DD04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有害生物の防除に有効な量の式（Ｉａ）及び／又は式（Ｉｂ
）【化１】［式中、Ｒ¹は未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを
示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-6シ
クロアルキル、ヒドロキシ、未置換であっても又はハロゲンで置換されていても
よいＣ_1-9アルコキシを示すか、或いはＣ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ_2-4アルコキ
シアルコキシ又はＣ_3-4アルキニルオキシを示し、そしてＲ²は水素、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4ア
ルコキシアルキルを示す］の化合物の少なくとも１種を含んでなる動物性有害生物を防除するための組成物
。
【請求項２】式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）【化２】［式中、Ｒ¹は未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを
示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_3-6シ
クロアルキル、ヒドロキシ、未置換であっても又はハロゲンで置換されていても
よいＣ_1-9アルコキシを示すか、或いはＣ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ_2-4アルコキ
シアルコキシ又はＣ_3-4アルキニルオキシを示し、Ｒ²は水素、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4ア
ルコキシアルキルを示す］の化合物、ただし、Ｒ¹がメチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又はヒドロキシを
示し、且つＲ²が水素を示す式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物を除く。
【請求項３】Ｒ¹が未置換であっても又はフルオルもしくはクロルで置換
されていてもよいＣ_2-5アルキルを示すか、或いはメトキシメチル、Ｃ_3-4ヒドロ
キシアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ヒドロキシ
、未置換であっても又はフルオルもしくはクロルで置換されていてもよいＣ_2-5
アルコキシを示すか、或いはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ又は
Ｃ_2-3アルコキシアルコキシを示し、そしてＲ²が水素、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、Ｃ_1-2アルキルカルボニル又はＣ_2- ₃ アルコキシアルキルを示す、請求項２に記載の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物。
【請求項４】Ｒ¹が未置換であっても又はフルオルもしくはクロルで置換
されていてもよいＣ_2-6アルキルを示すか、或いはメトキシメチル、Ｃ_3-4ヒドロ
キシアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、未置換であ
っても又はフルオルもしくはクロルで置換されていてもよいＣ_3-4アルコキシを
示すか、或いはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はメトキシメト
キシを示し、そしてＲ²が水素原子又はアセチルを示す、請求項２又は請求項３に記載の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物。
【請求項５】Ｒ¹がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、トリフル
オロメチル、エトキシ又はメトキシを示し、そしてＲ²が水素、アセチル、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、エトキ
シメチル又はメトキシメチルを示す、請求項２〜４に記載の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物。
【請求項６】有害生物の防除に有効な量の、Ｒ¹がｎ−ブチル又はｎ−ペ
ンチルを示し且つＲ²が水素を示す請求項１記載の式（Ｉａ）及び／又は式（Ｉ
ｂ）の化合物の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除組成物。
【請求項７】（Ａ）式（II）【化３】［式中、Ｒ^1aは未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-10アルキルを
示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒドロキシアルキル又はＣ_3-6
シクロアルキルを示す］の化合物を、適宜１種もしくはそれ以上の不活性希釈剤の存在下で、ヒドラジン
水和物と反応させる場合に、Ｒ¹が未置換であっても又はハロゲンで置換されて
いてもよいＣ_1-10アルキルを示すか、或いはＣ_2-4アルコキシアルキル、Ｃ_2-4ヒ
ドロキシアルキル又はＣ_3-6シクロアルキルを示し、且つＲ²が水素を示す式（Ｉ
ａ）及び（Ｉｂ）の化合物が得られること、（Ｂ）式（III）【化４】の５−ヒドロキシ−３−（２−チエニル）ピラゾールを、適宜少なくとも１種の
不活性希釈剤の存在下で、そして、適宜、酸結合剤の存在下で、式（IV）Ｒ^1b−Ｍ（IV）［式中、Ｒ^1bは未置換であっても又はハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-9アルキルを
示すか、或いはＣ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-4アルコキシアルキル又はＣ_2-3アル
キニルオキシを示し、そしてＭはハロゲン、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ又はト
リフルオロメタンスルホニルオキシを示す］の化合物と反応させる場合に、Ｒ¹が未置換であっても又はハロゲンで置換され
ていてもよいＣ_1-9アルコキシを示すか、或いはＣ_3-6シクロアルコキシ、Ｃ_2-4
アルコキシアルコキシ又はＣ_2-3アルキニルオキシを示し、且つＲ²が水素を示す
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物が得られること、（Ｃ）式（Ｉｃ）【化５】［式中、Ｒ¹は請求項１〜５で定義された通りである］の化合物を、適宜少なくとも１種の不活性希釈剤の存在下で、そして、適宜、酸
結合剤の存在下で、式（Ｖ）Ｒ^2a−Ｈａｌ（Ｖ）［式中、Ｒ^2aはＣ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル又はＣ_2-4アルコ
キシアルキルを示し、そしてＨａｌはハロゲンを示す］の化合物と反応させる場合に、Ｒ²がＣ_1-4アルコキシカルボニル、Ｃ_1-3アルキ
ルカルボニル又はＣ_2-4アルコキシアルキルを示す式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化
合物が得られることを特徴とする請求項２〜５に記載の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物の製造方法
。
【請求項８】望ましくない有害生物又はそのような有害生物を排除するこ
とが望まれる場所に、有害生物の防除に有効な量の請求項１〜６に記載の式（Ｉ
ａ）及び／又は式（Ｉｂ）の化合物の少なくとも１種を投与することを含んでな
る、望ましくない有害生物を防除する方法。
【請求項９】有害な生物を防除するための請求項１〜６に記載の式（Ｉａ
）及び（Ｉｂ）の化合物の利用。
【請求項１０】請求項２〜５に記載の式（Ｉａ）及び／又は式（Ｉｂ）の
化合物の少なくとも１種を展開剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴と
する有害生物防除活性組成物の製造方法。