JP2003500423A - 殺虫剤組成物およびそれを用いた鱗翅目昆虫の殺虫方法 - Google Patents
殺虫剤組成物およびそれを用いた鱗翅目昆虫の殺虫方法Info
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Abstract
Description
特に、本発明は、2種の特定の殺虫剤の相乗作用を利用する殺虫剤組成物と、ワ
タのタバコガおよび他の鱗翅目害虫などの昆虫を駆除するための上記組成物の使
用法に関する。
とって、ひどい害虫である。中程度または重度に侵襲されると、綿花の収量が劇
的に減少する可能性がある。
除に使用されている主要な殺虫剤類に対して耐性を持つようになっている:マー
チン(Martin)ら,“Effects of Selected Synergists on Insecticide Toxicity
in Tobacco Budworm(Lepidoptera:Noctuidae)in Laboratory and Field Studies
,”J.Econ.Entomol.90(3)723-731ページ(1997年)、カンガ(Kanga)ら,“Tolerance
to Cypermethrin and Endosulfan in Field Populations of the Bollworm(Lep
idoptera:Noctuidae)from Texas,”J.Econ.Entomol.89(3)583-589ページ(1996年
),カンガら,“Monitoring for Resistance to Organophosphorus,Carbamate,and
Cyclodiene Insecticides in Tobacco Budworm Adults(Lepidoptera:Noctuidae
),”J.Econ.Entomol.88(5)1144-1149ページ(1995年),およびエルゼン(Elzen)ら,
“Resistance to Pyrethroids,Carbamate,and Organophosphate Insecticides i
n Field Populations of Tobacco Budworms(Lepidoptera:Noctuidae)in 1990,”
J.Econ.Entomol.85(6)2064-2072ページ(1992年)。
いるように、作物の生産性を維持しかつローテーション用の代替化学を提供する
ために、新規かつより良好な防除用代替物が常に必要とされている。
では、それらよりはるかに強力な防除手段が求められている。
のオオタバコガ、タバコガおよび他の鱗翅目害虫を防除する手段を提供すること
である。
虫が存在する可能性があるワタおよび他の作物の鱗翅目昆虫の防除に相乗結果を
提供する新規かつ極めて有効なマルチ化学代替物を提供する本発明を実現した。
(II)で表される少なくとも1種の化合物とを含む殺虫剤組成物に関する。
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH−を表し
、nは、2、3または4を表す。
アルケニル基またはアルキニル基を表し、R2は、水素原子、炭素原子数1〜1
8のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜18の
アルケニル基または炭素原子数3〜18のアルキニル基を表し、R3は、水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Yは、−O−または−S−を表
す。
化合物と、下記式(II)で表される少なくとも1種の化合物とを含む組成物を
、殺虫用に有効な量で適用する鱗翅目昆虫の殺虫方法に関する。
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH−を表し
、nは、2、3または4を表す。
アルケニル基またはアルキニル基を表し、R2は、水素原子、炭素原子数1〜1
8のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜18の
アルケニル基または炭素原子数3〜18のアルキニル基を表し、R3は、水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Yは、−O−または−S−を表
す。
である。
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH−を表し
、nは、2、3または4を表す。 この化合物およびその製造法は、WO96/11909号に詳細に記載されて
おり、この特許は本明細書に文献援用される。
素原子、Xが−O−、nが3である化合物、すなわち、〔3,5−ジクロロ−4
−(3−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)プロピルオキシ)−
1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)ベンゼン)から改変された〕
2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオ
キシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリジンである
。
応させる。
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH
−を表し、nは、2、3または4を表す。
Lは、ハロゲン原子(例えば、塩素、臭素またはヨウ素)、メシルオキシ基また
はトシルオキシ基を表す。
キサノンなどのケトン;1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンおよびジアルキル(例えば、C1−C4)エーテル(例えば、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル)などのエーテル;N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセ
トニトリル、ニトロメタン;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロ
エタンおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;トルエン、ベンゼンお
よびキシレンなどの炭化水素;ならびに水が挙げられる。必要なら、これらの溶
媒の混合物を用いてもよい。
リウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸
化物;炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カルシウムなど
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩;水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリ
ウムt−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド(例えば、C1−C4);な
らびにトリエチルアミンおよびピリジンなどの有機塩基がある。必要なら、反応
系に、アンモニウム塩(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド)な
どの触媒を、式(a)の化合物1モル当たり0.01〜1モルの比率で添加して
もよい。
ましくは、−5〜100℃または反応に用いられる溶媒の沸点の範囲に設定する
。
ル比またはそれに近い比率で反応を行うのが好ましい。
け、本発明の所望化合物を分離することができる。さらに、クロマトグラフィー
、蒸留または再結晶などの常法で精製することができる。
。
アルケニル基またはアルキニル基を表し、R2は、水素原子、炭素原子数1〜1
8のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜18の
アルケニル基または炭素原子数3〜18のアルキニル基を表し、R3は、水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Yは、−O−または−S−を表
す。 この化合物およびその製造法は、米国特許第3,176,600号、同第3,
845,172号および同第3,914,417号に詳細に記載されており、こ
れらの特許は本明細書に文献援用される。
チル基、アリル基またはアルケニル基、R2が水素原子またはアルキル基、R3が
水素原子、Yが−O−である化合物である。
素原子、Yが−O−である化合物である。この化合物は、アセフェートとして知
られており、例えば、シェブロン・ケミカル社(Chevron Chemic
al Company)からオルテン(Orthene)(登録商標)という商
品名で市販されている。
(II)で表される少なくとも1種の化合物との混合物を含んでいる。本発明の
特に好ましい組成物は、2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロ
ロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオロ
メチル)ピリジン(以降、便宜上「S−1812」と称する)とアセフェートと
の混合物を含んでいる。
比率は、重量部に基づいて、好ましくは1:3.3〜1:127.8、より好ま
しくは1:3.3〜1:64、さらに好ましくは1:3.3〜1:15の範囲で
様々であってよい。例えば、S−1812:アセフェートの比率は、(1部のS
−1812):(5部のアセフェート)から(1部のS−1812):(127
.8分部のアセフェート)の範囲で変動してよい。この範囲内の例として、S−
1812:アセフェートの比率は、(1部のS−1812):(16部のアセフ
ェート)から(1部のS−1812):(127.8部のアセフェート)の範囲
で変動してよい。この範囲内の別の例として、S−1812:アセフェートの比
率は、(1部のS−1812):(5部のアセフェート)から(1部のS−18
12):(10部のアセフェート)の範囲で変動してよい。
まれる。例えば、S−1812の乳化性濃縮物配合物は、ユニケマ(Uniqe
ma)社〔元ICIサーファクタント(ICI Surfactants)社〕
製のアトロックス(Atlox)3454およびアトロックス3455などのア
ニオン性乳化剤−非イオン性乳化剤ブレンド、およびエクソン・ケミカル社(E
xxon Chemical Company)製のソルベッソ(Solves
so)150などの芳香族炭化水素溶媒を用いて調製することができる。このS
−1812配合物は、水に添加すると、S−1812を含む溶液を生成し、次い
で、この溶液をアセフェート含有溶液に添加して本発明の殺虫剤組成物の溶液を
生成することができる。
とにより鱗翅目昆虫の防除法において有用である。一般に、本発明の殺虫剤組成
物は、昆虫の殺虫用に有効な量で生息場所に適用することができる。
ましくは少なくとも約0.063および0.5ポンドの有効成分〔それぞれ、式
(I)の化合物および式(II)の化合物〕、より好ましくは約0.063およ
び0.5ポンド〜約0.1および0.75ポンドの有効成分が適用されるように
、1エーカー当たりの適用に対して約3〜約10ガロンの水に溶解させることが
できる。
コガの幼虫、アワヨトウの幼虫、大豆シャクトリムシ(soybean looper)、およ
びミドリムクラガメ(昆虫)に対して極めて有効であることが示されており、個
別の有効成分の性能と比較して相乗的な結果を提供する。その結果として、本発
明は、鱗翅目害虫が発生する可能性があるワタおよび他の作物の鱗翅目害虫の優
れた防除手段を提供する。
限定するものと解釈してはならない。特に断りのない限り、「部」、「%」、「
比率」などは、すべて重量に基づいている。
、以下の成分(w/v%)を混合して調製した。 S−1812(有効成分) 10.3% アトロックス 3454F(乳化剤) 2.0% アトロックス 3455F(乳化剤) 8.0% ソルベッソ 150(溶媒) 79.7% 合計 100% 上述のように、S−1812 0.83ECは、10.3w/v%ai、すな
わち、0.83ポンド(Lb)ai/ガロン[(0.1g ai/ml)(37
85ml/1ガロン)(1Lb/454g)]を有している。
、25ppmai〔parts per million有効成分(activ
e ingredient)〕の溶液を得た。上記溶液を300mlストック/
300ml蒸留水で系列希釈して、12.5、6.25および3.13ppma
iの溶液濃度を得た。
S−1812 6.25ppmaiストックおよび50mlのS−1812 3
.13ppmaiストックに加えて、400ppmaiアセフェート+6.25
pmai S−1812混合物および400ppmaiアセフェート+3.13
ppmai S−1812混合物を得た。
セフェート+6.25または3.13ppmai S−1812混合物を得た。
いて前パラグラフの手順を繰返し、100ppmaiアセフェート+6.25ま
たは3.13ppmai S−1812混合物を得た。
た。
人工タバコガ混合餌調製物〔バイオ・サーブ(Bio−Serv)社〕からなっ
ていた。この餌は、乾燥した時にその表面が水平かつ平滑(くぼみ無し)になる
ように分配した。
を乾燥させるために、処置した餌を(約1時間)ヒュームフードの下に置いた。
が気密にはしない蓋で封止した。カップを25℃および50%RH下に維持し、
7日後に評価した。この時点で、幼虫の生死を等級付けした。1カップ=1反復
を行うことにより処置1回につき20回の反復試験があった。
は、互いに相乗的に作用して、個々の化合物に関する死亡率の総計を越えて死亡
率を増大させ、そのために、予想外に優れた鱗翅目害虫の防除を提供する。
ー州グリーンビル所在のワタ畑調査区域に、トラクター搭載型〔高脚付きタンク
(highboy)〕ブームスプレーヤにより、1回の処置につき3〜4回反復して噴
霧処置剤を適用した。処置剤は、1エーカー当たり10ガロンの噴霧量で適用し
た。タンクミックスは、両化合物を別々に計量し、次いで適当量の水に加えて噴
霧混合物を生成して製造した。処置剤は、7月/8月中ほぼ1週間間隔で適用し
た。
受けなかった球ざやをすべてサンプリングして評価した。ワタ調査区域は、各区
域の中心2列を機械摘み取りすることにより収量を評価した。その結果を以下の
表2に示す。
物の混合物により、式(I)の化合物と式(II)の化合物を個別に使用した場
合および他の殺虫剤を使用した場合に比べ、損傷を受けた球ざやの割合の低下に
関して予想外に優れた結果が得られると共に、植物1本当たり高数量の球ざやと
1エーカー当たり高収量(ポンド)の実棉が得られる。
。
区域に関してテストされる)同一テスト内で処置が全く同じように繰り返される
回数である。
混合物により、この場合も、化合物を個別に使用した場合や、別の殺虫剤混合物
を使用した場合と比べて予想外に優れた結果が得られた。
、本発明の精神および範囲を逸脱しなければ、本発明に種々の変更および改良を
加え得ることは自明であろう。
のオオタバコガ、タバコガおよび他の鱗翅目害虫を防除する手段を提供すること
ができる。
Claims (18)
- 【請求項1】 下記式(I)で表される少なくとも1種の化合物と、下記式
(II)で表される少なくとも1種の化合物とを、相乗作用による殺虫用に有効
な量で含むことを特徴とする殺虫剤組成物。 【化1】 (式中、R1は、臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基を表し、R2は、
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH−を表し
、nは、2、3または4を表す。) 【化2】 (式中、RおよびR1は、各々独立に、最大6個の炭素原子を含むアルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基を表し、R2は、水素原子、炭素原子数1〜1
8のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜18の
アルケニル基または炭素原子数3〜18のアルキニル基を表し、R3は、水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Yは、−O−または−S−を表
す。) - 【請求項2】 前記式(I)で表される少なくとも1種の化合物が、2−[
3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ)
フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリジンである請求項
1に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項3】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、Rお
よびR1は、各々独立に、メチル基、エチル基、アリル基またはアルケニル基を
表し、R2は水素原子またはアルキル基を表し、R3は水素原子を表し、Yは−O
−を表す化合物である請求項1に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項4】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、アセ
フェートである請求項3に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項5】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、Rお
よびR1は、各々独立に、メチル基、エチル基、アリル基またはアルケニル基を
表し、R2は水素原子またはアルキル基を表し、R3は水素原子を表し、Yは−O
−を表す化合物である請求項2に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項6】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、アセ
フェートである請求項5に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項7】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジク
ロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオ
ロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:5〜1
:127.8の重量比で含有する請求項6に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項8】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジク
ロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオ
ロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:16〜
1:127.8の重量比で含有する請求項7に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項9】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジク
ロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオ
ロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:5〜1
:10の重量比で含有する請求項7に記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項10】 処置すべき領域に、下記式(I)で表される少なくとも1
種の化合物と、下記式(II)で表される少なくとも1種の化合物とを含む組成
物を、相乗作用による殺虫用に有効な量で適用することを特徴とする鱗翅目昆虫
の殺虫方法。 【化3】 (式中、R1は、臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基を表し、R2は、
臭素原子、塩素原子またはエチル基を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Xは、−O−、−S−または−NH−を表し
、nは、2、3または4を表す。) 【化4】 (式中、RおよびR1は、各々独立に、最大6個の炭素原子を含むアルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基を表し、R2は、水素原子、炭素原子数1〜1
8のアルキル基、炭素原子数3〜8のシクロアルキル基、炭素原子数2〜18の
アルケニル基または炭素原子数3〜18のアルキニル基を表し、R3は、水素原
子または炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、Yは、−O−または−S−を表
す。) - 【請求項11】 前記式(I)で表される少なくとも1種の化合物が、2−
[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロプロプ−2−エニルオキシ
)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリジンである請求
項10に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項12】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、R
およびR1は、各々独立に、メチル基、エチル基、アリル基またはアルケニル基
を表し、R2は水素原子またはアルキル基を表し、R3は水素原子を表し、Yは−
O−を表す化合物である請求項10に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項13】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、ア
セフェートである請求項12に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項14】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、R
およびR1は、各々独立に、メチル基、エチル基、アリル基またはアルケニル基
を表し、R2は水素原子またはアルキル基を表し、R3は水素原子を表し、Yは−
O−を表す化合物である請求項11に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項15】 前記式(II)で表される少なくとも1種の化合物が、ア
セフェートである請求項14に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項16】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジ
クロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフル
オロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:5〜
1:127.8の重量比で含有する請求項15に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。 - 【請求項17】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジ
クロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフル
オロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:16
〜1:127.8の重量比で含有する請求項16に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法
。 - 【請求項18】 (A)2−[3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジ
クロロプロプ−2−エニルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]−5−(トリフル
オロメチル)ピリジンおよび(B)アセフェートを、(A):(B)=1:5〜
1:10の重量比で含有する請求項16に記載の鱗翅目昆虫の殺虫方法。
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