JP2003252880A - 高リン光性トリフェニレン誘導体 - Google Patents
高リン光性トリフェニレン誘導体Info
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- JP2003252880A JP2003252880A JP2002051024A JP2002051024A JP2003252880A JP 2003252880 A JP2003252880 A JP 2003252880A JP 2002051024 A JP2002051024 A JP 2002051024A JP 2002051024 A JP2002051024 A JP 2002051024A JP 2003252880 A JP2003252880 A JP 2003252880A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリフェニレンの置換基としてアルキルシ
リル基を導入する合成法を確立し、このようにして合成
したアルキルシリル基を有するトリフェニレンが極めて
強いリン光を発生することを見出した。このアルキルシ
リル基を有するトリフェニレンは、従来の強リン光性物
質に比べ、リン光の転換率が極めて高く、また有機溶媒
に可溶なため、加工性が著しく増大するなどの利点を有
する 【解決手段】 本発明は、トリフェニレン骨格に、一
般式−ＳｉＲ３（式中、Ｒはそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、ビニル基又はアリル基を表し、Ｒのうち少なくと
も２個はアルキル基である。）で表されるシリル基を有
するトリフェニレン誘導体である。
リル基を導入する合成法を確立し、このようにして合成
したアルキルシリル基を有するトリフェニレンが極めて
強いリン光を発生することを見出した。このアルキルシ
リル基を有するトリフェニレンは、従来の強リン光性物
質に比べ、リン光の転換率が極めて高く、また有機溶媒
に可溶なため、加工性が著しく増大するなどの利点を有
する 【解決手段】 本発明は、トリフェニレン骨格に、一
般式−ＳｉＲ３（式中、Ｒはそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、ビニル基又はアリル基を表し、Ｒのうち少なくと
も２個はアルキル基である。）で表されるシリル基を有
するトリフェニレン誘導体である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、高収率でリン光
を発光するトリフェニレン誘導体に関し、より詳細に
は、アルキルシリル基を有するトリフェニレン誘導体に
関する。
を発光するトリフェニレン誘導体に関し、より詳細に
は、アルキルシリル基を有するトリフェニレン誘導体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】現在までの無機蛍光性物質は粉末状で入
手できるのみであり、加工性及び光透過性に乏しいた
め、透明なフィルム状に成形することは困難であった。
高分子バインダーに混和させることにより、加工性は増
大するものの、光透過性は乏しい。また、有機蛍光性及
びリン光性物質はそのケイ光及びリン光強度が不十分で
あり、良好な光強度を確保することが困難であった。有
機リン光性物資としてトリフェニレンが知られており、
有機ダイオードの感光性物質（特表2001-516150）など
様々な用途に用いられている。
手できるのみであり、加工性及び光透過性に乏しいた
め、透明なフィルム状に成形することは困難であった。
高分子バインダーに混和させることにより、加工性は増
大するものの、光透過性は乏しい。また、有機蛍光性及
びリン光性物質はそのケイ光及びリン光強度が不十分で
あり、良好な光強度を確保することが困難であった。有
機リン光性物資としてトリフェニレンが知られており、
有機ダイオードの感光性物質（特表2001-516150）など
様々な用途に用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うなトリフェニレンを研究する過程において、トリフェ
ニレンの置換基としてアルキルシリル基を導入する合成
法を確立し、このようにして合成したアルキルシリル基
を有するトリフェニレンが極めて強いリン光を発生する
ことを見出し、本発明を完成させた。このアルキルシリ
ル基を有するトリフェニレンは、従来の強リン光性物質
に比べ、リン光の転換率が極めて高く、また有機溶媒に
可溶なため、加工性が著しく増大するなどの利点を有す
ることが分かった。
うなトリフェニレンを研究する過程において、トリフェ
ニレンの置換基としてアルキルシリル基を導入する合成
法を確立し、このようにして合成したアルキルシリル基
を有するトリフェニレンが極めて強いリン光を発生する
ことを見出し、本発明を完成させた。このアルキルシリ
ル基を有するトリフェニレンは、従来の強リン光性物質
に比べ、リン光の転換率が極めて高く、また有機溶媒に
可溶なため、加工性が著しく増大するなどの利点を有す
ることが分かった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、分子内にア
ルキルシリル基を導入したトリフェニレン化合物類が、
良好な加工性と極めて高いリン光強度を示すことを見い
だした。即ち、本発明は、トリフェニレン骨格に、一般
式−ＳｉＲ３（式中、Ｒはそれぞれ水素原子、アルキル
基、ビニル基又はアリル基を表し、Ｒのうち少なくとも
２個はアルキル基である。）で表されるシリル基を有す
るトリフェニレン誘導体である。このトリフェニレン誘
導体は下式 （式中、Ｒ’は前記シリル基を表す。）で表されること
が好ましい。本発明は更に、上記のトリフェニレン誘導
体が混入された透明プラスチックであり、この透明プラ
スチックはフィルム状であることが好ましい。
ルキルシリル基を導入したトリフェニレン化合物類が、
良好な加工性と極めて高いリン光強度を示すことを見い
だした。即ち、本発明は、トリフェニレン骨格に、一般
式−ＳｉＲ３（式中、Ｒはそれぞれ水素原子、アルキル
基、ビニル基又はアリル基を表し、Ｒのうち少なくとも
２個はアルキル基である。）で表されるシリル基を有す
るトリフェニレン誘導体である。このトリフェニレン誘
導体は下式 （式中、Ｒ’は前記シリル基を表す。）で表されること
が好ましい。本発明は更に、上記のトリフェニレン誘導
体が混入された透明プラスチックであり、この透明プラ
スチックはフィルム状であることが好ましい。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のトリフェニレン誘導体
は、トリフェニレン骨格に、一般式−ＳｉＲ３（式中、
Ｒはそれぞれ水素原子、アルキル基、ビニル基又はアリ
ル基を表し、Ｒのうち少なくとも２個はアルキル基であ
る。）で表されるアルキルシリル基を有する。トリフェ
ニレンを置換するアルキルシリル基の数に制限は無く、
１〜１２個まで可能であるが、好ましくは６個以下であ
り、より好ましくは2,3,6,7,10,11位に計６個のアルキ
ルシリル基を有する。アルキルシリル基は、一般式−Ｓ
ｉＲ３で表され、このＲは、それぞれ同じであっても異
なってもよく、水素原子、アルキル原子、ビニル基、又
はアリル基であるが、このケイ素に結合する３個のＲの
うち少なくとも２個、即ち、２個又は３個はアルキル基
であり、残りのＲは、水素原子、ビニル基、アリル基と
なる。またこのアルキル基の炭素数は３以下、特にメチ
ル基であることが好ましい。
は、トリフェニレン骨格に、一般式−ＳｉＲ３（式中、
Ｒはそれぞれ水素原子、アルキル基、ビニル基又はアリ
ル基を表し、Ｒのうち少なくとも２個はアルキル基であ
る。）で表されるアルキルシリル基を有する。トリフェ
ニレンを置換するアルキルシリル基の数に制限は無く、
１〜１２個まで可能であるが、好ましくは６個以下であ
り、より好ましくは2,3,6,7,10,11位に計６個のアルキ
ルシリル基を有する。アルキルシリル基は、一般式−Ｓ
ｉＲ３で表され、このＲは、それぞれ同じであっても異
なってもよく、水素原子、アルキル原子、ビニル基、又
はアリル基であるが、このケイ素に結合する３個のＲの
うち少なくとも２個、即ち、２個又は３個はアルキル基
であり、残りのＲは、水素原子、ビニル基、アリル基と
なる。またこのアルキル基の炭素数は３以下、特にメチ
ル基であることが好ましい。
【０００６】本発明のトリフェニレン誘導体の製法に特
に制限はないが、以下のようにして合成することができ
る。まずトリフェニレンのアルキルシリル基を付したい
位置をハロゲン、特にＢｒで置換する。また、導入した
いシリル基に相当するハロシランを用意する。このハロ
ゲン化トリフェニレンをテトラヒドロフラン等の溶媒中
で、金属マグネシウムを用いて化学量論量の上記ハロシ
ランと反応させると、分子内にシリル置換基が所望個数
導入されたトリフェニレン誘導体を得ることができる。
この反応式の例を下式に示す（例：2,3,6,7,10,11−ヘ
キサアルキルシリルトリフェニレン）。
に制限はないが、以下のようにして合成することができ
る。まずトリフェニレンのアルキルシリル基を付したい
位置をハロゲン、特にＢｒで置換する。また、導入した
いシリル基に相当するハロシランを用意する。このハロ
ゲン化トリフェニレンをテトラヒドロフラン等の溶媒中
で、金属マグネシウムを用いて化学量論量の上記ハロシ
ランと反応させると、分子内にシリル置換基が所望個数
導入されたトリフェニレン誘導体を得ることができる。
この反応式の例を下式に示す（例：2,3,6,7,10,11−ヘ
キサアルキルシリルトリフェニレン）。
【０００７】ここで用いるハロシランとしては、様々な
アルキル基及びハロゲン原子を有するものが使用できる
が、アルキル置換基としては、水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ビニル基、フェニ
ル基などの有機置換基が好適である。また、ハロゲン原
子は、塩素及び臭素のどちらも使いうるが、入手の容易
さから塩素化物を使用することが望ましい。このような
トリフェニレン誘導体は通常クロマトグラフィーにより
単離して、無色結晶性固体として得ることができる。
アルキル基及びハロゲン原子を有するものが使用できる
が、アルキル置換基としては、水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ビニル基、フェニ
ル基などの有機置換基が好適である。また、ハロゲン原
子は、塩素及び臭素のどちらも使いうるが、入手の容易
さから塩素化物を使用することが望ましい。このような
トリフェニレン誘導体は通常クロマトグラフィーにより
単離して、無色結晶性固体として得ることができる。
【０００８】本発明のトリフェニレン誘導体の母体化合
物である無置換トリフェニレンはヘキサン、アルコー
ル、アセトンなどの汎用有機溶媒に対して極めて難溶で
あり、融点が１９７℃とかなり高く、ポリマーなどにブ
レンドするにはかなり問題点がある。一方、本発明のト
リフェニレン誘導体はヘキサン、ペンタン、トルエン、
ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチル等
の有機溶媒に容易に溶解し、メタノール、エタノール等
の極性有機溶媒に難溶であり、水にはまったく溶解しな
い。このように有機溶媒に溶解性が高く、融点も低いた
め、塗布作業やブレンド作業などが容易だと考えられ
る。また空気中の酸素とはまったく反応しない。この化
合物は後述のように３００〜３５０nmの紫外域に吸収帯
を有する。紫外光や太陽光などの適当な光源を用いて、
この領域に光照射すると、この化合物は極めて強いリン
光を示す。その量子収率は７７Ｋでほぼ１であり、室温
においても充分に強い青白いリン光を示す。
物である無置換トリフェニレンはヘキサン、アルコー
ル、アセトンなどの汎用有機溶媒に対して極めて難溶で
あり、融点が１９７℃とかなり高く、ポリマーなどにブ
レンドするにはかなり問題点がある。一方、本発明のト
リフェニレン誘導体はヘキサン、ペンタン、トルエン、
ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチル等
の有機溶媒に容易に溶解し、メタノール、エタノール等
の極性有機溶媒に難溶であり、水にはまったく溶解しな
い。このように有機溶媒に溶解性が高く、融点も低いた
め、塗布作業やブレンド作業などが容易だと考えられ
る。また空気中の酸素とはまったく反応しない。この化
合物は後述のように３００〜３５０nmの紫外域に吸収帯
を有する。紫外光や太陽光などの適当な光源を用いて、
この領域に光照射すると、この化合物は極めて強いリン
光を示す。その量子収率は７７Ｋでほぼ１であり、室温
においても充分に強い青白いリン光を示す。
【０００９】本発明のトリフェニレン誘導体を透明プラ
スチックに混入させるとりん光強度の高いプラスチック
を作製することができる。ここで透明プラスチックとし
て、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル系樹脂、メタ
クリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹
脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂等の透明
性樹脂材料が挙げられるが、これらに限定されるもので
はなく、これらを単独又は２種以上混合して使用しても
よい。また、本発明のトリフェニレン誘導体を透明プラ
スチックに混入させる方法については当該分野で公知の
方法を用いることができる。
スチックに混入させるとりん光強度の高いプラスチック
を作製することができる。ここで透明プラスチックとし
て、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル系樹脂、メタ
クリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹
脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂等の透明
性樹脂材料が挙げられるが、これらに限定されるもので
はなく、これらを単独又は２種以上混合して使用しても
よい。また、本発明のトリフェニレン誘導体を透明プラ
スチックに混入させる方法については当該分野で公知の
方法を用いることができる。
【００１０】
【発明の効果】本発明のトリフェニレン誘導体は、市販
原料から一段階で容易に目的物質を調製できる。また、
従来の物質に比べてリン光強度が著しく大きい。極めて
安定な物質であり、取り扱いが容易で、耐熱性、耐光
性、耐候性が高い。溶媒に可溶であり、加工性が高い。
このようなトリフェニレン誘導体は、リン光性物質、エ
レクトロルミネッセンス材料（液晶ディスプレイ等）と
して用いることができる。
原料から一段階で容易に目的物質を調製できる。また、
従来の物質に比べてリン光強度が著しく大きい。極めて
安定な物質であり、取り扱いが容易で、耐熱性、耐光
性、耐候性が高い。溶媒に可溶であり、加工性が高い。
このようなトリフェニレン誘導体は、リン光性物質、エ
レクトロルミネッセンス材料（液晶ディスプレイ等）と
して用いることができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を例証するが、本発
明を限定することを意図するものではない。窒素雰囲気
下、ジムロート氏式冷却管、滴下漏斗及び攪拌子を備え
た容量が１００ｍｌの３口フラスコに削り状マグネシウ
ム（和光純薬製）２２８ｍｇ、ヘキサブロモトリフェニ
レン９９６ｍｇ、テトラヒドロフラン（東京化成工業
製）２８．５ｍｌを収め、滴下漏斗からジメチルクロロ
シラン（東京化成工業製）１．３３ｇを滴下し、室温で
３日間攪拌した。ここで用いたヘキサブロモトリフェニ
レンは、Tetrahedron, ３８巻、８６３−８６７頁、１
９８２年に記載されている手法を用いて、ニトロベンゼ
ン溶媒中、トリフェニレン、鉄粉末及び臭素から調製し
た。反応混合物から溶媒及び副生した塩化マグネシウム
を除き、順相カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
溶離液：ヘキサン）及び逆相高速液体クロマトグラフィ
ーによって分取精製し、２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサキス（ジメチルシリル）トリフェニレンを収率３
％で得た。
明を限定することを意図するものではない。窒素雰囲気
下、ジムロート氏式冷却管、滴下漏斗及び攪拌子を備え
た容量が１００ｍｌの３口フラスコに削り状マグネシウ
ム（和光純薬製）２２８ｍｇ、ヘキサブロモトリフェニ
レン９９６ｍｇ、テトラヒドロフラン（東京化成工業
製）２８．５ｍｌを収め、滴下漏斗からジメチルクロロ
シラン（東京化成工業製）１．３３ｇを滴下し、室温で
３日間攪拌した。ここで用いたヘキサブロモトリフェニ
レンは、Tetrahedron, ３８巻、８６３−８６７頁、１
９８２年に記載されている手法を用いて、ニトロベンゼ
ン溶媒中、トリフェニレン、鉄粉末及び臭素から調製し
た。反応混合物から溶媒及び副生した塩化マグネシウム
を除き、順相カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
溶離液：ヘキサン）及び逆相高速液体クロマトグラフィ
ーによって分取精製し、２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサキス（ジメチルシリル）トリフェニレンを収率３
％で得た。
【００１２】この物質の同定は、質量スペクトル（日本
電子ＪＭＳ−ＳＸ１０２）、核磁気共鳴スペクトル（日
本電子α５００核磁気共鳴分光計を用いて測定した。）
及び赤外スペクトル（島津 FTIR8700赤外分光計を用い
て測定した。）にて行い、最終的にＸ線結晶構造解析
（リガクAFC-7S 四軸型単結晶Ｘ線回折計を用いて測定
した。）によりその構造を確定した。これらのスペクト
ルを図１〜５に示す。プロトン核磁気共鳴スペクトル
（図２）における化学シフト 0.52 ppm の一重線はメチ
ル基の水素に相当し、5.13 ppm のプロトンはケイ素上
の水素原子、9.19 ppm の一重線はトリフェニレンに置
換した水素原子に当たる。強度比は６：１：１である。
炭素１３核磁気共鳴スペクトル（図３）における -2.47
ppm のシグナルはメチル基の炭素原子、129.82, 129.8
7, 124.82 ppm のシグナルがトリフェニレン骨格の炭素
原子に相当する。ケイ素２９核磁気共鳴（図４）に出現
するピークはジメチルシリル基のケイ素原子である。こ
の化合物は単斜晶系、空間群Ｐ２１／ｃの無色結晶を形
成し、トリフェニレン骨格の炭素原子はほぼ同一平面上
にある。結晶中においては互い違いに並んだ矢筈状の充
填構造を示した。
電子ＪＭＳ−ＳＸ１０２）、核磁気共鳴スペクトル（日
本電子α５００核磁気共鳴分光計を用いて測定した。）
及び赤外スペクトル（島津 FTIR8700赤外分光計を用い
て測定した。）にて行い、最終的にＸ線結晶構造解析
（リガクAFC-7S 四軸型単結晶Ｘ線回折計を用いて測定
した。）によりその構造を確定した。これらのスペクト
ルを図１〜５に示す。プロトン核磁気共鳴スペクトル
（図２）における化学シフト 0.52 ppm の一重線はメチ
ル基の水素に相当し、5.13 ppm のプロトンはケイ素上
の水素原子、9.19 ppm の一重線はトリフェニレンに置
換した水素原子に当たる。強度比は６：１：１である。
炭素１３核磁気共鳴スペクトル（図３）における -2.47
ppm のシグナルはメチル基の炭素原子、129.82, 129.8
7, 124.82 ppm のシグナルがトリフェニレン骨格の炭素
原子に相当する。ケイ素２９核磁気共鳴（図４）に出現
するピークはジメチルシリル基のケイ素原子である。こ
の化合物は単斜晶系、空間群Ｐ２１／ｃの無色結晶を形
成し、トリフェニレン骨格の炭素原子はほぼ同一平面上
にある。結晶中においては互い違いに並んだ矢筈状の充
填構造を示した。
【００１３】また、日本分光 Ubest-50 紫外可視吸光光
度計を用いて、上記で得たヘキサシリルトリフェニレン
（２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジメチル
シリル）トリフェニレン）の紫外吸収スペクトルを測定
したところ、３００〜３５０nm に微細構造を伴う吸収
帯が出現した。日立F4500 形分光蛍光光度計を用いて、
７７Ｋで無置換トリフェニレン及び上記で得たヘキサシ
リルトリフェニレンのリン光スペクトルを測定したとこ
ろ（図６）、無置換トリフェニレンはリン光の量子収率
（７７Ｋ）は０．０６６であったが（John. B. Birks,
Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Intersci
ence. New York, 123, (1970)）、ヘキサシリルトリフ
ェニレンは約１であり、極端に強い。ケイ光スペクトル
から求めたヘキサシリルトリフェニレンのケイ光量子収
率は室温で約０．０５であった。
度計を用いて、上記で得たヘキサシリルトリフェニレン
（２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジメチル
シリル）トリフェニレン）の紫外吸収スペクトルを測定
したところ、３００〜３５０nm に微細構造を伴う吸収
帯が出現した。日立F4500 形分光蛍光光度計を用いて、
７７Ｋで無置換トリフェニレン及び上記で得たヘキサシ
リルトリフェニレンのリン光スペクトルを測定したとこ
ろ（図６）、無置換トリフェニレンはリン光の量子収率
（７７Ｋ）は０．０６６であったが（John. B. Birks,
Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Intersci
ence. New York, 123, (1970)）、ヘキサシリルトリフ
ェニレンは約１であり、極端に強い。ケイ光スペクトル
から求めたヘキサシリルトリフェニレンのケイ光量子収
率は室温で約０．０５であった。
【図１】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンの質量スペクトルであ
る。
メチルシリル）トリフェニレンの質量スペクトルであ
る。
【図２】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンのプロトンＮＭＲスペク
トルである。
メチルシリル）トリフェニレンのプロトンＮＭＲスペク
トルである。
【図３】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンのＣ１３ＮＭＲスペクト
ルである。
メチルシリル）トリフェニレンのＣ１３ＮＭＲスペクト
ルである。
【図４】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンのＳｉ２９ＮＭＲスペク
トルである。
メチルシリル）トリフェニレンのＳｉ２９ＮＭＲスペク
トルである。
【図５】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンのＩＲスペクトルであ
る。
メチルシリル）トリフェニレンのＩＲスペクトルであ
る。
【図６】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（ジ
メチルシリル）トリフェニレンの紫外可視スペクトルで
ある。
メチルシリル）トリフェニレンの紫外可視スペクトルで
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP06 VQ02 VQ08 VR11
VR23 VS02 VS12 VU16 VU29
Claims (5)
- 【請求項１】 トリフェニレン骨格に、一般式−ＳｉＲ
３（式中、Ｒはそれぞれ水素原子、アルキル基、ビニル
基又はアリル基を表し、Ｒのうち少なくとも２個はアル
キル基である。）で表されるアルキルシリル基を有する
トリフェニレン誘導体。 - 【請求項２】 下式 （式中、Ｒ’は前記アルキルシリル基を表す。）で表さ
れる請求項１に記載のトリフェニレン誘導体。 - 【請求項３】 前記アルキル基の炭素数が３以下である
請求項１又は２に記載のトリフェニレン誘導体。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載のト
リフェニレン誘導体が混入された透明プラスチック。 - 【請求項５】 フィルム状の請求項４に記載の透明プラ
スチック。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002051024A JP4100933B2 (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 高リン光性トリフェニレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002051024A JP4100933B2 (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 高リン光性トリフェニレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003252880A true JP2003252880A (ja) | 2003-09-10 |
| JP4100933B2 JP4100933B2 (ja) | 2008-06-11 |
Family
ID=28663109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002051024A Expired - Lifetime JP4100933B2 (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 高リン光性トリフェニレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4100933B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005327526A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2010163405A (ja) * | 2009-01-19 | 2010-07-29 | Univ Of Tokyo | ヒドロオリゴシランのアリール化体及びそれを含む発光材料又は電子輸送材料、並びにヒドロオリゴシランのアリール化体の製造方法 |
| US8026663B2 (en) | 2004-10-05 | 2011-09-27 | National University Corporation Gunma University | Triphenylene compounds, method of manufacturing the same and organic electroluminescent devices employing the same |
| US8124199B2 (en) | 2007-01-22 | 2012-02-28 | Lg Chem, Ltd. | Discotic liquid crystal compound, liquid crystal composition comprising the same and optical film using the same liquid crystal composition |
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2002
- 2002-02-27 JP JP2002051024A patent/JP4100933B2/ja not_active Expired - Lifetime
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