JP2003206281A

JP2003206281A - アクリロニトリル化合物

Info

Publication number: JP2003206281A
Application number: JP2002002941A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Murakami; 博村上; Sadahide Masuzawa; 禎英舛沢; Shinji Takii; 新自瀧井; Toshinori Ito; 俊紀伊藤
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2002-01-10
Filing date: 2002-01-10
Publication date: 2003-07-22

Abstract

(57)【要約】【課題】新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺
虫、殺ダニ剤を提供する。【解決手段】式（１）：【化１】［式中、Ｘ及びＹは、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｂ
はＣ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルまたは
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルなどであり、ＲはＨ、ハロゲンまた
はＣ₁〜Ｃ₆アルキルなどである。］で表されるアクリロ
ニトリル化合物、並びに該化合物を含有する農薬及び水
中生物付着防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアクリロニ
トリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関す
るものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園
芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤で
ある。

【０００２】

【従来の技術】農薬としてのアクリロニトリル誘導体に
関しては、ＷＯ９７/４０００９およびＷＯ９９/４４９
９３に記載がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年
にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、
従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。
よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す
新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。

【０００４】また、海中及び淡水における水中生物の付
着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド
等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物な
どを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機
スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの
毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染
を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合
物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはい
るが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有してい
るため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物
付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少
ない水中生物付着防止剤が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が
優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示
すことを見出し本発明を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔４〕に
記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記
〔５〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬
及び下記〔６〕に記載の該化合物を有効成分として含有
する水中生物付着防止剤に関するものである。

【０００７】〔１〕式（１）：

【０００８】

【化２】

【０００９】［式中、Ｘ及びＹは、各々独立に、Ｈ、ハ
ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
であり、Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアル
ケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニ
ル、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、Ｒは、Ｈ、
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒｂで置換されたＣ₁〜
Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇ハロシ
クロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニ
ルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄ア
ルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスル
フェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ ₂〜Ｃ₄
アルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフェニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキ
ニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフェニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハ
ロアルケニルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ₂、-ＮＵ¹Ｕ²、ナ
フチル、Ｒbで置換されたメトキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキ
シカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄
アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカルボニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロ
アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇ジアルキルアミノ
カルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニ
ル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換さ
れていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよい
ピリジル、Ｚで置換されていてもよいピリジルオキシ、
Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置
で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合
したハロメチレンジオキシ及び-Ｎ＝ＣＴ²Ｔ³、の中か
ら選ばれる１ないし４個の置換基、または隣接した置換
位置で結合したアルキレン基によって形成される５ない
し８員環であり、Ｚは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、-ＮＵ¹Ｕ²及びＣ₂
〜Ｃ₅アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１
ないし５個の置換基であり、Ｒbは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選ばれる１種
以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＳＲhであり、Ｒg
は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
オキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ
₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｚで置換されてい
てもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキ
シ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、
Ｚで置換されていてもよいベンジル、Ｚで置換されてい
てもよいベンジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいベ
ンジルスルフェニル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリ
ジルスルフェニル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシまた
はピラゾリルスルフェニルであり、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル、Ｚで置換されていてもよいベンジル、ピリジ
ルまたはピラゾリルであり、Ｔ²及びＴ³は、各々独立
に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルで
あるか、あるいはＴ²とＴ³とが結合している炭素原子と
共に５ないし８員環を形成してもよく、Ｕ¹及びＵ²は、
各々独立に、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキル
カルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、あるい
はＵ¹とＵ²とが結合している炭素原子と共に５ないし８
員環を形成してもよい。］で表されるアクリロニトリル
化合物。

【００１０】〔２〕Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル、Ｒｂで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよい
Ｃ ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルコキシ、-ＮＵ¹Ｕ²、Ｒbで置換されたメト
キシ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコ
キシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄
ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカルボニルオキシ及びＺ
で置換されていてもよいフェニルの中から選ばれる１な
いし４個の置換基であり、Ｂは、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ
（Ｓ）Ｒgであり、Ｒｆは、ＳＲhであり、Ｒgは、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェ
ニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されてい
てもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフ
ェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置
換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換さ
れていてもよいベンジル、Ｚで置換されていてもよいベ
ンジルオキシまたはＺで置換されていてもよいベンジル
スルフェニルであり、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまた
はＺで置換されていてもよいベンジルである上記〔１〕
記載のアクリロニトリル化合物。

【００１１】〔３〕Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキルで置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＺで置換され
ていてもよいフェニルの中から選ばれる１ないし４個の
置換基であり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｚで置換さ
れていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフ
ェノキシまたはＺで置換されていてもよいフェニルスル
フェニルであり、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである上記
〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。

【００１２】〔４〕Ｒは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルの中から選ばれる１ないし
４個の置換基であり、Ｒgは、フェノキシであり、Ｒh
は、メチルまたはエチルであるである上記〔３〕記載の
アクリロニトリル化合物。

【００１３】〔５〕上記〔１〕〜〔４〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする農薬。

【００１４】〔６〕上記〔１〕〜〔４〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする水中生物付着防止剤。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明化合物（１）の−Ｃ（Ｃ
Ｎ）＝Ｃ（ＯＢ）− 部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性
体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。

【００１６】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。

【００１７】次にＲ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒb、Ｒf、Ｒ
g、Ｒh、Ｔ²、Ｔ³、Ｕ¹またはＵ²の好ましい範囲を説明
する。

【００１８】好ましいＲの範囲は以下に示す群である。即ち、ＲI：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒｂで
置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコ
キシ、-ＮＵ¹Ｕ²、Ｒbで置換されたメトキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅
アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル、
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカ
ルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂〜
Ｃ₅ハロアルキルカルボニルオキシ及びＺで置換されて
いてもよいフェニルの中から選ばれる１ないし４個の置
換基。ＲII：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ
₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁〜Ｃ₄
ハロアルコキシ及びＺで置換されていてもよいフェニル
の中から選ばれる１ないし４個の置換基。ＲIII：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルの中から選ばれる１ないし４個の置換基。

【００１９】好ましいＢの範囲は、以下に示す群であ
る。即ち、ＢI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケ
ニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、
Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg ＢII：Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg 好ましいＸの範囲は以下に示す群である。即ち、ＸI：Ｈ、ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル。ＸII：ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル。

【００２０】好ましいＹの範囲は以下に示す群である。即ち、ＹI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄
ハロアルキル。ＹII：ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル。

【００２１】好ましいＺの範囲は以下に示す群である。即ち、ＺI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシの中から選ばれる１ないし３個の置換基。ＺII：ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルの中から選ばれる
１ないし２個の置換基。

【００２２】好ましいＲbの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲbI：ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換さ
れていてもよいフェニル。

【００２３】好ましいＲfの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲfI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ＳＲh。ＲfII：ＳＲh。

【００２４】好ましいＲgの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲgI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
よいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｚで置換さ
れていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフ
ェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェ
ニル、Ｚで置換されていてもよいベンジル、Ｚで置換さ
れていてもよいベンジルオキシ、Ｚで置換されていても
よいベンジルスルフェニル。ＲgII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよい
フェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシまたは
Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル。ＲgIII：フェノキシ。

【００２５】好ましいＲhの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲhI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されてい
てもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｚで置換されていて
もよいベンジル。ＲhII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。ＲhIII：メチルまたはエチル。

【００２６】好ましいＴ²の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｔ²I：Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが結合している炭
素原子と共に５ないし６員環を形成してもよい。

【００２７】好ましいＴ³の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｔ³I：フェニル、ベンジルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ルであるか、あるいはＴ ²とＴ³とが結合している炭素原
子と共に５ないし６員環を形成してもよい。

【００２８】好ましいＵ¹の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｕ¹I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₄アル
キルカルボニルであるか、あるいはＵ¹とＵ²とが結合し
ている炭素原子と共に５ないし７員環を形成してもよ
い。

【００２９】好ましいＵ²の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｕ²I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₄アル
キルカルボニルであるか、あるいはＵ¹とＵ²とが結合し
ている炭素原子と共に５ないし７員環を形成してもよ
い。

【００３０】上述の好ましい置換基の範囲における各群
はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好
ましい本発明化合物の範囲を挙げる。

【００３１】即ち、好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、
ＸI、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３２】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ¹
I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３３】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ
¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３４】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ¹
I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３５】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ
¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３６】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３７】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３８】好ましい置換基の範囲がＲI、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００３９】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ
¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４０】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ¹
I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４１】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ
¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４２】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ¹
I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４３】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、Ｕ
¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４４】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４５】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４６】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢI、ＸI、
ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４７】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４８】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００４９】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５０】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５１】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５２】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５３】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５４】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５５】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５６】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５７】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５８】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００５９】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６０】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６１】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６２】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６３】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６４】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６５】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６６】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６７】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６８】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００６９】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７０】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７１】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７２】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７３】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７４】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７５】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７６】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７７】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７８】好ましい置換基の範囲がＲII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００７９】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８０】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８１】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８２】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８３】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８４】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８５】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８６】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢI、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８７】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８８】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００８９】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９０】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９１】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９２】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９３】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９４】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、Ｘ
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９５】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９６】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９７】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９８】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【００９９】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１００】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０１】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０２】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹI、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０３】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ³I、
Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０４】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０５】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０６】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０７】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０８】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１０９】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１０】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺI、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１１】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１２】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１３】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgI、ＲhIII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１４】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhI、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１５】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfI、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ³
I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１６】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgII、ＲhII、Ｔ²I、Ｔ
³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１７】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１８】好ましい置換基の範囲がＲIII、ＢII、ＸI
I、ＹII、ＺII、ＲbI、ＲfII、ＲgIII、ＲhIII、Ｔ²I、
Ｔ³I、Ｕ¹I、Ｕ²Iである本発明化合物。

【０１１９】次にＲ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒb、Ｒf、Ｒ
g、Ｒh、Ｔ²、Ｔ³、Ｕ¹またはＵ²の定義における各原子
および基の例を示す。

【０１２０】Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲbの定義におけるハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩
素原子及び臭素原子があげられる。

【０１２１】Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒb、Ｒg、Ｒh、Ｔ²、Ｔ
³、Ｕ¹及びＵ²の定義におけるアルキルとしては、直鎖
または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチ
ル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メ
チルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブ
チル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−
１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メ
チルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチル
ブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，
１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エ
チル−２−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の
炭素数の範囲で選択される。

【０１２２】Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるハロアル
キルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとして
フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオ
ロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ
−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、
トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフル
オロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロク
ロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチ
ル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素
数の範囲から選択される。

【０１２３】Ｒ、Ｒg及びＲhの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピ
ル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、
シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチ
ルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル及
び４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル等があげ
られる。

【０１２４】Ｒの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換
されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇ハロシクロアルキルとして
は、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジク
ロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピ
ル、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル、
２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル、２，２
−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル、２，２，３，
３−テトラフルオロシクロブチル等があげられる。

【０１２５】Ｒ及びＲgの定義におけるアルケニルオキ
シとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルオ
キシとしてアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−
ブテニルオキシ及び２−メチル−２−プロペニルオキシ
等があげられる。

【０１２６】Ｒの定義におけるハロアルケニルオキシと
しては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケニルオ
キシとして３−クロロ−２−プロペニルオキシ、４−ク
ロロ−２−ブテニルオキシ、３，３−ジフルオロ−２−
プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルオ
キシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ及び４，
４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等があげられる。

【０１２７】Ｒ、Ｚ、Ｒb及びＲgの定義におけるアルコ
キシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとして
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチル
ブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブ
チルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジ
メチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−
エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチ
ルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，
１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオ
キシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチ
ルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、
３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキ
シ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチル
プロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキ
シ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エ
チル−２−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の
指定の炭素数の範囲から選択される。

【０１２８】Ｒ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシとしては、各々Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状の
ハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキ
シ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリ
フルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロ
プロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、ク
ロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロ
ロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。

【０１２９】Ｒ、Ｚ及びＲgの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブ
チルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及
びｔｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。

【０１３０】Ｒ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロ
ピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−
ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及び
ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげられる。

【０１３１】Ｒ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスル
ホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホ
ニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチル
スルホニル等があげられる。

【０１３２】Ｒの定義におけるアルコキシアルキルとし
ては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキ
シメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチ
ル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブ
トキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげら
れ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

【０１３３】Ｒの定義におけるナフチルとしては１−ナ
フチル及び２−ナフチルがあげられる。

【０１３４】Ｒ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
フェニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハ
ロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，
２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テ
トラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタ
フルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチ
オ基等があげられる。

【０１３５】Ｒ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
フィニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハ
ロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィ
ニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジ
フルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル
フィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，
２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，
２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチ
ルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及
びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげ
られる。

【０１３６】Ｒ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
ホニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロ
アルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、
クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロ
メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ト
リクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオ
ロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロ
エチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタ
フルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロ
ピルスルホニル等があげられる。

【０１３７】Ｂ、Ｒg及びＲhの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ア
ルケニルとしては、アリル、２−プロペニル、２−ブテ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−
ペンテニル、２−ヘキセニル等があげられ、各々指定の
炭素数で選択される。

【０１３８】Ｒgの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ基と
しては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シク
ロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−メチル
シクロプロピキシ基等があげられる。

【０１３９】Ｒの定義におけるＲbで置換されたＣ₁〜Ｃ
₄アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、
３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチル
ベンジル、４−ターシャリーブチルベンジル、１−フェ
ニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−
フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１
−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−
（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェ
ニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−
１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロ
ピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル
−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）
−２−メチル−プロピル及び２−メチル−２−（３−メ
チルフェニル）プロピル等があげられる。

【０１４０】Ｒ及びＺの定義における−ＮＵ¹Ｕ²として
はメチルアミノ、エチルアミノ、ｎープロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ｎーブチルアミノ、イソブチルア
ミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ、ｎ−ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２
−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、１，
１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピ
ルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチ
ルプロピルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、１−メチルペ
ンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチル
ペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−
ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミ
ノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチル
ブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３
−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２
−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピ
ルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１
−エチル−１−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジ-ｎ-プロピルアミノ、ジイソプ
ロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブ
チルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルア
ミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、
メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メ
チルブチルアミノ、メチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、メ
チルイソブチルアミノ、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エ
チルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチ
ルブチルアミノ、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、エチ
ルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘ
キシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−
メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド及びＮ−
フェニルアセトアミドＮ−アセチルアセトアミド等があ
げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

【０１４１】Ｒ及びＺの定義におけるＣ₂〜Ｃ₅アルコキ
シカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ−プロ
ポキシカルボニル、ｎ-ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−
ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル及び
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等があげられる。

【０１４２】Ｒ、Ｕ¹及びＵ²の定義におけるＣ₂〜Ｃ₄ア
ルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、
ブタノイル及びｉｓｏ−ブタノイル基あげられる。

【０１４３】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカ
ルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセ
チル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル及びペン
タフルオロプロピオニル基等があげられる。

【０１４４】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカ
ルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリ
フルオロアセチルオキシ、３，３，３，−トリフルオロ
プロピオニルオキシ及びペンタフルオロプロピオニルオ
キシ等があげられる。

【０１４５】Ｒの定義におけるＣ₃〜Ｃ₇ジアルキルアミ
ノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ及びジ−i
−プロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。

【０１４６】Ｒの定義におけるＺで置換されていてもよ
いピリジルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−ピ
リジル、Ｚで置換されていてもよい３−ピリジル及びＺ
で置換されていてもよい４−ピリジルがあげられ、好ま
しくはＺで置換されていてもよい２−ピリジル及びＺで
置換されていてもよい２−ピリジルであり、より好まし
くはＺで置換されていてもよい３−ピリジルである。

【０１４７】Ｒの定義におけるＺで置換されていてもよ
いピリジルオキシとしては、Ｚで置換されていてもよい
２−ピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよい３−ピ
リジルオキシ及びＺで置換されていてもよい４−ピリジ
ルオキシがあげられる。

【０１４８】Ｒの定義におけるＺで置換されていてもよ
いチエニルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−チ
エニル及びＺで置換されていてもよい３−チエニルがあ
げられる。

【０１４９】Ｒの定義における-Ｎ=ＣＴ²Ｔ³はアルキリ
デンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノ
またはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデン
アミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソ
プロピリデンアミノ、４-メチル-２-ペンチリデンアミ
ノ、シクロペンチリデンアミノ及びシクロヘキシリデン
アミノ等があげられる。

【０１５０】Ｒの定義におけるＲbで置換されたメトキ
シとしては、ベンジルオキシ、２ークロロベンジルオキ
シ、３ークロロベンジルオキシ、４ークロロベンジルオ
キシ、３ーメチルベンジルオキシ、４ーtーブチルベン
ジルオキシ、２，６ージフルオロベンジルオキシ、２ー
フルオロー４ークロロベンジルオキシ及び４−イソプロ
ポキシベンジルオキシ等があげられる。

【０１５１】Ｒ及びＲgの定義におけるアルケニルスル
フェニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケ
ニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、２−プロ
ペニルスルフェニル、２−ブテニルスフェニル及び２−
メチル−２−プロペニルスルフェニル等があげられる。

【０１５２】Ｒの定義におけるアルケニルスルフィニル
としては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルスル
フィニルとしてアリルスルフィニル、２−プロペニルス
ルフィニル、２−ブテニルスフィニル及び２−メチル−
２−プロペニルスルフィニル等があげられる。

【０１５３】Ｒの定義におけるアルケニルスルホニルと
しては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルスルホ
ニルとしてアリルスルホニル、２−プロペニルスルホニ
ル、２−ブテニルスホニル及び２−メチル−２−プロペ
ニルスルホニル等があげられる。

【０１５４】Ｒの定義におけるハロアルケニルスルフェ
ニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケ
ニルスルフェニルとして３−クロロ−２−プロペニルス
ルフェニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフェニル、
３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフェニル、４，
４−ジクロロ−３−ブテニルスルフェニル及び４，４−
ジフルオロ−３−ブテニルスルフェニル等があげられ
る。

【０１５５】Ｒの定義におけるハロアルケニルスルフィ
ニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケ
ニルスルフィニルとして３−クロロ−２−プロペニルス
ルフィニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフ
ィニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフィニル、４，
４−ジクロロ−３−ブテニルスルフィニル及び４，４−
ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル等があげられ
る。

【０１５６】Ｒの定義におけるハロアルケニルスルホニ
ルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケニ
ルスルホニルとして３−クロロ−２−プロペニルスルホ
ニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、
４−クロロ−２−ブテニルスルホニル、４，４−ジクロ
ロ−３−ブテニルスルホニル及び４，４−ジフルオロ−
３−ブテニルスルホニル等があげられる。

【０１５７】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルオキ
シとしては、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ
シ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等があげられ
る。

【０１５８】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
フェニルとしては、２−プロピニルスルフェニル、２−
ブチニルスルフェニル及び１−メチル−２−プロピニル
スルフェニル等があげられる。

【０１５９】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
フィニルとしては、２−プロピニルスルフィニル、２−
ブチニルスルフィニル及び１−メチル−２−プロピニル
スルフィニル等があげられる。

【０１６０】Ｒの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
ホニルとしては、２−プロピニルスルホニル、２−ブチ
ニルスルホニル及び１−メチル−２−プロピニルスルホ
ニル等があげられる。

【０１６１】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するい
わゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影
響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等
を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加
害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害
虫も低濃度で有効に防除できる。

【０１６２】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次
に示すものがあるが、それらのみに限定されるものでは
ない。

【０１６３】コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤ
ガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、
オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helic
overpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa
zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨ
トウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga
aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、
アワヨトウ(Pseudaletiaseparata)、シロイチモジヨト
ウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera l
itura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littorali
s)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperd
a)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タ
バコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモ
ス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia
prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonor
ycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis
citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiell
a)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコ
カクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコ
カクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homo
na magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒ
メシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo s
uppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinali
s)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピ
アンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーン
ルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワ
バ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria
cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、
イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anoma
la rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コ
ロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、イ
ンゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシ
コメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ
(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epur
aea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna
vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマ
シ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium c
astaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiac
a)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、
アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハム
シ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema
oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolat
a)、アリモドキゾウムシ(Cylasformicarius)、ワタミゾ
ウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocne
mus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera p
ostica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilu
s)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ
(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービ
ル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム
(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルー
トワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルー
トワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカ
クシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、ナガメ(Eury
dema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventrali
s)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオ
カメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptoc
orisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clava
tus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipteru
s)、アメリカコバネナガカメムシ()、ツツジグンバイ(S
tephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiaca
nthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoas
ca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメト
ビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(N
ilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcife
ra)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ
(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabac
i)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifoli
i)、ミカンコナジラミ(Dialeurodescitri)、オンシツコ
ナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラム
シ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pom
i)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジ
カイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガ
ラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Pl
anococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcu
s comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、
ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ
(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、ミカンキイロア
ザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナア
ザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザ
ミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミ
ウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)
等の総翅目害虫、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウ
リミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Cer
atitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia g
riseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マ
メハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylem
ya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonell
a)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ
(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、
ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバ
エ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovi
s)、ヒツジバエ(Oestrusovis)、ツェツェバエ(Glossina
palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Pro
simulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、
オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トク
ナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Cu
lex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopic
utus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラ
カ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、ク
リハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia ros
ae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertife
r)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitt
i)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメ
バチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia s
pp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラ
オアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、クロ
ゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(P
eriplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella g
ermanica)等の網翅目害虫、エンマコオロギ(Teleogryll
us emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッ
タ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensi
s)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の
直翅目害虫、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワン
シロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害
虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pule
x irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)等の等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus
stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジ
ラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、
ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Lino
gnathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capi
llatus)等のシラミ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus c
itri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダ
ニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus u
rticae)等のハダニ類、チャノナガサビダニ(Acaphylla
theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナ
シサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビ
ダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、チャノホコリダ
ニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ
(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、ケナ
ガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ
(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、ミツバチヘギ
イタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、オウシマ
ダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemap
hysalis longicornis)等のマダニ類、ヒツジキュウセン
ダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、ヒゼンダ
ニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、オカダンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、キタネグサ
レセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグ
サレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシ
ストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシ
ストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセ
ンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセン
チュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュ
ウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、スクミリ
ンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria
bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieb
oldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の
軟体動物などがあげられる。

【０１６４】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。

【０１６５】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及び
ダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除
できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における
各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に
対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含
む。

【０１６６】本発明化合物（１）は、スキーム１に記載
した方法によって合成できる。即ち本発明化合物（１）
は、ＷＯ97/40009に記載された方法に準じて合成しうる
化合物（２）に、一般式（３）で表される化合物を反応
させることにより合成できる。〔スキーム１〕

【０１６７】

【化３】

【０１６８】［スキーム１中のＲ、Ｂ、Ｘ及びＹは前記
と同じ意味を表し、Ｌは良好な脱離基、例えば塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
ルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホ
ニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピラゾリル等で
ある。］。

【０１６９】上記の方法は塩基を用いたほうが好ましい
場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキ
シド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキシカリウム
等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリ
エチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩基、ブチ
ルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプ
ロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルア
ミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が
挙げられる。

【０１７０】上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行
う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び
１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケ
トン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイ
ミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニト
リル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒
等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水と
の混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒とし
て添加する事により好結果が得られる場合もある。反応
温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事
が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場
合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基
は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．
０５から３当量の範囲である。

【０１７１】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の
精製法によって分離、精製することができる。

【０１７２】本発明に含まれる化合物の例を第１表に示
す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。

【０１７３】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：
プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅ
ｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチ
ル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フ
ェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、
ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

【０１７４】〔第１表〕

【０１７５】

【化４】

【０１７６】

【化５】

【０１７７】

【化６】

【０１７８】

【化７】

【０１７９】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R B ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H CH₂CH=CH₂ H CH₂C≡CH H CSMe H CSPh H CS₂Me H CS₂Et H CS₂Ph H CSOMe H CSOEt H CSOPh H COCH₂C≡CH H COSMe H COSEt H COSCH₂Ph 2-F CS₂Me 2-F CS₂Et 2-F CS₂Ph 2-F CSOPh 2-F COSMe 2-F COSEt 3-F CS₂Me 3-F CS₂Et 3-F CS₂Ph 3-F CSOPh 3-F COSMe 3-F COSEt 4-F CS₂Me 4-F CS₂Et 4-F CS₂Ph 4-F CSOPh 4-F COSMe 4-F COSEt 4-Cl CS₂Et 4-Cl CSOPh 4-Cl COSMe 4-Cl COSEt 2-Br CS₂Me 2-Br CSOPh 2-Br COSMe 2-Br COSEt 3-Br CS₂Ph 3-Br CSOPh 3-Br COSMe 3-Br COSEt 4-Br CS₂Me 4-Br CS₂Et 4-Br CS₂Ph 4-Br CSOPh 4-Br COSMe 4-Br COSEt 4-I CS₂Me 4-I CS₂Et 4-I CS₂Ph 4-I CSOPh 4-I COSMe 4-I COSEt 2,4-F₂ CS₂Me 2,4-F₂ CS₂Et 2,4-F₂ CS₂Ph 2,4-F₂ CSOPh 2,4-F₂ COSMe 2,4-F₂ COSEt 2,6-F₂ CS₂Me 2,6-F₂ CS₂Et 2,6-F₂ CS₂Ph 2,6-F₂ CSOPh 2,6-F₂ COSMe 2,6-F₂ COSEt 3,4-F₂ CS₂Me 3,4-F₂ CS₂Et 3,4-F₂ CS₂Ph 3,4-F₂ CSOPh 3,4-F₂ COSMe 3,4-F₂ COSEt 2-Me COSMe 3-Me COSMe 4-Me CS₂Me 4-Me CS₂Et 4-Me CS₂Ph 4-Me CSOPh 4-Me COSMe 4-Me COSEt 4-Et CSOPh 4-Et COSMe 4-Et COSEt 4-nPr CSOPh 4-nPr COSMe 4-nPr COSEt 4-iPr CSOPh 4-iPr COSMe 4-iPr COSEt 4-nBu CSOPh 4-nBu COSMe 4-nBu COSEt 4-iBu CSOPh 4-iBu COSMe 4-iBu COSEt 4-sBu CSOPh 4-sBu COSMe 4-sBu COSEt 2-tBu COSMe 3-tBu COSMe 4-tBu CH₂CH=CH₂ 4-tBu CH₂CH=CHCl 4-tBu CH₂C≡CH 4-tBu CH₂C≡CCl 4-tBu CSMe 4-tBu CScPr 4-tBu CS(1-Me-cPr) 4-tBu CScHex 4-tBu CS(1-Me-cHex) 4-tBu CSCH=CH₂ 4-tBu CSCH=CMe₂ 4-tBu CSCH₂CH=CH₂ 4-tBu CSCH₂C≡CH 4-tBu CSPh 4-tBu CS(2-Cl-Ph) 4-tBu CS(2-ヒ゜リシ゛ル) 4-tBu CS(3-ヒ゜リシ゛ル) 4-tBu CS(4-ヒ゜リシ゛ル) 4-tBu CSCH₂Ph 4-tBu CS₂Me 4-tBu CS₂Et 4-tBu CS₂cPr 4-tBu CS₂(1-Me-cPr) 4-tBu CS₂cPen 4-tBu CS₂CH₂Ph 4-tBu CS₂CH₂CH=CH₂ 4-tBu CS₂CH₂C≡CH 4-tBu CS₂Ph 4-tBu CSOMe 4-tBu CSOEt 4-tBu CSOcPr 4-tBu CSOcHex 4-tBu CSOPh 4-tBu CSO(4-F-Ph) 4-tBu CSO(4-Cl-Ph) 4-tBu CSO(4-Me-Ph) 4-tBu CSO(2-CF₃-Ph) 4-tBu CSO(2-MeO-Ph) 4-tBu CSO(2-CHF₂O-Ph) 4-tBu CSO(2-MeS-Ph) 4-tBu CSO(2-MeSO-Ph) 4-tBu CSO(2-MeSO₂Ph) 4-tBu CSO(2-CF₃S-Ph) 4-tBu CSO(2-CBrF₂SO-Ph) 4-tBu CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) 4-tBu CSO(3-NO₂-Ph) 4-tBu CSO(4-CN-Ph) 4-tBu CSO(4-NMe₂-Ph) 4-tBu CSO(2,6-F₂-Ph) 4-tBu CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) 4-tBu CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) 4-tBu CSO(3-tBu-Ph) 4-tBu CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) 4-tBu CSOCH₂Ph 4-tBu CSOCH₂CH=CH₂ 4-tBu CSOCH₂CMe=CH₂ 4-tBu COC≡CH 4-tBu COCH₂C≡CH 4-tBu COSMe 4-tBu COSEt 4-tBu COS-nBu 4-tBu COS-iBu 4-tBu COScPr 4-tBu COScHex 4-tBu COSCH₂Ph 4-tBu COS(2-ヒ゜リシ゛ル) 4-tBu COSCH=CH₂ 4-tBu COSCH₂C≡CH 4-EtMe₂C CS₂Me 4-EtMe₂C CS₂Et 4-EtMe₂C CS₂Ph 4-EtMe₂C CSOPh 4-EtMe₂C COSMe 4-EtMe₂C COSEt 4-PhCH₂ COSEt 4-(2-Cl-Ph)CH₂ COSEt 4-(3-Cl-Ph)CH₂ COSEt 4-(4-Cl-Ph)CH₂ COSEt 4-(2-Me-Ph)CH₂ COSEt 4-(3,4-Cl₂-Ph)CH₂ COSEt 4-(2,6-F₂-Ph)CH₂ COSEt 4-CF₃ COSEt 4-(CF₃)₂CF COSEt 4-cPr COSMe 4-(1-Me-cPr) COSMe 4-cHex COSMe 4-(1-Me-cHex) COSMe 3-MeO COSMe 4-MeO COSMe 3,4-(MeO)₂ COSMe 4-tBuO COSMe 3-Br-4-MeO COSMe 4-CH₂=CHCH₂O COSMe 4-CH≡CCH₂O COSMe 4-CHF₂O COSMe 4-CBrF₂O COSMe 4-CF₃O COSMe 4-CF₃CH₂O COSMe 4-MeS COSMe 4-iPrS COSMe 4-tBuS COSMe 4-MeSO COSMe 4-nBuSO₂ COSMe 4-CH₂=CHCH₂S COSMe 4-CH₂=CHCH₂SO COSMe 4-CH₂=CHCH₂SO₂ COSMe 4-CH≡CCH₂S COSMe 4-CH≡CCH₂SO COSMe 4-CH≡CCH₂SO₂ COSMe 4-CHF₂S COSMe 4-CBrF₂S COSMe 4-CF₃S COSMe 4-CF₃CH₂S COSMe 4-CF₃SO COSMe 4-CF₃SO₂ COSMe 4-CF₂=CHCH₂S COSMe 4-CF₂=CFCH₂SO COSMe 4-CF₂=CHCH₂SO₂ COSMe 4-CN COSMe 4-NO₂ COSMe 4-Me₂N COSMe 4-(1-ナフチル) COSMe 4-(2-ナフチル) COSMe 4-PhCH₂O COSEt 4-MeOC(O) COSMe 4-iPrOC(O) COSMe 4-tBuOC(O) COSMe 4-MeOCH₂ COSMe 4-EtC(O) COSMe 4-CF₃C(O) COSMe 4-EtC(O)O COSMe 4-CF₃C(O)O COSMe 4-Me₂NC(O)O COSMe 4-Ph COSMe 4-PhO COSMe 4-PhC(O) COSMe 4-(ヒ゜リシ゛ンー2-イル) COSMe 4-(ヒ゜リシ゛ンー2-イル)O COSMe 4-(チオフェンー2-イル) COSMe 3-OCH₂O-4 COSMe 3-OCF₂O-4 COSMe 4-Me₂C=N COSMe 4-MePhC=N COSMe 3-CH₂CH₂CH₂-4 COSMe ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１８０】本発明化合物を農薬として施用するにあた
っては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更
に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍
結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止
剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水
和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。

【０１８１】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０１８２】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【０１８３】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１８４】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１８５】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１８６】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用し
ても良い。

【０１８７】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ
ＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版
に記載されている化合物などがある。具体的にその一般
名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

【０１８８】殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ac
ibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナ
ゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxyst
robin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（be
nodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパク
リル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテル
タノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazin
e）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイ
ジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoc
onazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー
ト（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calciu
m polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キ
ャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper
oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カ
ルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、ＣＧＡ−279202、キノメチオネート（chinomethio
nat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロル
フェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chlorone
b）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネ
ート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモ
キサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyprocona
zol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（c
yprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（deba
carb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブト
ラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlo
fluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン
（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencar
b）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾ
ール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetor
im）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ
（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、
ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（d
inocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピ
リチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfo
s）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorp
h）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolo
n）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾ
ール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazol
e）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（et
ridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナ
リモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazol
e）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム
(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘ
キサミド（fenhexamid）、フェンピクロニル（fenpiclo
nil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロ
ピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、
フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、
フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludi
oxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキン
コナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flu
silazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フル
トラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutri
afol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミ
ニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuber
idazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル
(furametpyr)グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロ
ベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（h
exaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザ
リル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazo
le）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾー
ル（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イ
プロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprot
hiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カス
ガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（k
resoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マン
コゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリ
ム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラ
キシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazol
e）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（m
etiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、
ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753、ナバ
ム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメ
ート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニ
トロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、
ヌアリモル（nuarimol）、ＮＮＦ−9425、オクチリノン
（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキ
シル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxi
n）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fu
marate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾ
ール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、
フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、
ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potass
ium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazo
le）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（pr
ocymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hyd
rochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、
プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrim
ethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオ
ネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfe
n）、キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281、炭酸水素
ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸
ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、
スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（teb
uconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾ
ール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabenda
zole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザ
ミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thio
phanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−
メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylf
luanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジ
メノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxi
de）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモル
フ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（tr
iticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビン
クロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfat
e)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイタケ菌
糸体抽出物など。

【０１８９】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニ
ックアシド（oxolinic acid）など。

【０１９０】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fo
sthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサ
ミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。

【０１９１】殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocy
l）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifena
zate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノ
メチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）な
ど。

【０１９２】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（alle
thrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベ
ンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfur
acarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリ
ン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブ
トカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（c
yromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、ジノテフラン（dinotefuran）、
エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EP
N、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフ
ェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprol
e）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリム
ホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothio
n）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカー
ブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathri
n）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル
（fipronil）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フ
ルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウ
ロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufen
prox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、
ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanat
e）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ
（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、
ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン
（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidaclopri
d）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカル
ブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イ
ソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenu
ron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（meta
ldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチ
オン（methidathion）、メタクリホス（methacrifo
s）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomy
l）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（m
ethoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozid
e）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ
（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメト
エート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxyde
meton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン
（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methy
l）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（p
henthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phora
te）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosme
t）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ
（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-met
hyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロトリフェ
ンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozin
e）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェ
ン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロ
ホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofe
n）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfote
p）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロ
ン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、
テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetr
achlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チ
オシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicar
b）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノッ
クス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフ
ェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralome
thrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロ
ン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及び
バミドチオン（vamidothion）など。

【０１９３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１９４】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０１９５】〔水和剤〕本発明化合物０．１〜８０部固体担体５〜９８．９部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０１９６】〔乳剤〕本発明化合物０．１〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤４．９〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１９７】〔懸濁剤〕本発明化合物０．１〜７０部液体担体１５〜９８．８９部界面活性剤１〜１２部その他０．０１〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０１９８】〔顆粒水和剤〕本発明化合物０．１〜９０部固体担体０〜９８．９部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１９９】〔液剤〕本発明化合物０．０１〜７０部液体担体２０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。

【０２００】〔粒剤〕本発明化合物０．０１〜８０部固体担体１０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２０１】〔粉剤〕本発明化合物０．０１〜３０部固体担体６５〜９９．９９部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０２０２】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０２０３】尚、以下の製剤例において、「部」は重量
部を意味する。

【０２０４】〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ｎｏ．１２０部パイロフィライト７６部ソルポール５０３９２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２０５】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２０６】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０２０７】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物Ｎｏ．１７５部ハイテノールNE-15 ５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０２０８】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ｎｏ．１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０２０９】〔配合例６〕粉剤本発明化合物Ｎｏ．１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０２１０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜
５０ｋｇになるように散布する。

【０２１１】本発明化合物を水中生物付着防止剤として
施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレ
ットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することに
より、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用
でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレ
ー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されてい
る手法を適宜に選択することにより使用できる。これら
塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採
用することができる。更に、例えば漁網等に使用される
ロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組
み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防
除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用
することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独
で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止
剤と混合して使用することもできる。

【０２１２】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形
成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤と
しては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられ
る。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し
支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗
膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防
汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜
２０重量％の割合で配合される。

【０２１３】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態
で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤
と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形
成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用
いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン
等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可
塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合
には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて
濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

【０２１４】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の
乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤
の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本
発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上
限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ま
しくは５〜３０重量％の割合で配合される。

【０２１５】本発明の水中生物付着防止剤をペレットま
たはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で
固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤
として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活
性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮
成型等の方法でペレットやフレークとし、使用すること
ができる。ペレットまたはフレークを調製する場合に
は、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるか
ぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレーク
の重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％の割合で配合される。

【０２１６】

【実施例】以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施
例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。

【０２１７】〔合成例１〕２−（４−（ターシャリーブ
チル）フェニル）−２−シアノ−１−（１，３，４−ト
リメチルピラゾール−５−イル）ビニルエチルチオホ
ルメート〔2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyano-1-(1,3,
4-trimethylpyrazol-5-yl)vinyl ethylthioformate〕
（化合物Ｎｏ．１，２）の合成２−（４−（ターシャリーブチル）フェニル）−３−ヒ
ドロキシ−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−
５−イル）プロプ−２−エンニトリル０．５０ｇとトリ
エチルアミン０．２０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌ
に溶解し、０℃にてエチルクロロチオールホルメート
０．２２ｇをくわえた。室温で３時間撹拌した後、反応
液を水中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、上記目的物のＥ
体（化合物Ｎｏ．１）０．２７ｇとＺ体（化合物Ｎｏ．
２）０．３６ｇを得た。

【０２１８】¹H-NMR(CDCl₃,δppm) Ｅ体：1.25(3H,t),1.35(9H,s),2.10(3H,s),2.21(3H,s),
2.84(2H,q),3.87(3H,s),7.49(2H,d),7.58(2H,d) Ｚ体：1.27(9H,s),1.34(3H,t),1.86(3H,s),2.16(3H,s),
2.90(2H,q),3.41(3H,s),7.06(2H,d),7.29(2H,d)

【０２１９】〔合成例２〕２−（４−（ターシャリーブ
チル）フェニル）−３−（フェノキシチオキソメトキ
シ）−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−
イル）プロプ−２−エンニトリル〔2-(4-(tert-butyl)p
henyl)-3-(phenoxythioxomethoxy)-3-(1,3,4-trimethyl
pyrazol-5-yl)prop-2-enenitrile〕（化合物Ｎｏ．3，
４）の合成フェニルクロロチオノホルメートを原料に用いた以外は
上記と同様にして、目的物のＥ体（化合物Ｎｏ．３）
０．２６ｇとＺ体（化合物Ｎｏ．４）０．４３ｇを得
た。

【０２２０】¹H-NMR(CDCl₃,δppm) Ｅ体：1.37(9H,s),2.16(3H,s),2.23(3H,s),3.97(3H,s),
6.94(2H,d),7.1-7.5(3H,m),7.52(2H,d),7.68(2H,d) Ｚ体：1.29(9H,s),1.96(3H,s),2.19(3H,s),3.38(3H,s),
7.12(4H,d),7.3-7.5(5H,m)

【０２２１】〔試験例〕次に、本発明化合物の農薬とし
ての有用性について、以下の試験例において具体的に説
明する。

【０２２２】〔試験例１〕ナミハダニに対する殺ダ
ニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円
形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％
乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤
の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製
し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転
式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６
日間経過後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率
を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１
００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。本発明化合物No.：１、２、３、４

【０２２３】

【発明の効果】本発明は、新規な農薬、特に殺虫、殺ダ
ニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少な
い水中生物付着防止剤を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者伊藤俊紀埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4H011 AC04 AD01 BA01 BB09 BC01 BC07 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC04 DC06 DC08 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】［式中、Ｘ及びＹは、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ
（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒｂで置換さ
れたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃
〜Ｃ₇ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜
Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルオキ
シ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄
アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィ
ニル、Ｃ ₂〜Ｃ₄アルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキ
ニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
スルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニ
ルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフィニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルホニル、ＣＮ、Ｎ
Ｏ₂、-ＮＵ¹Ｕ²、ナフチル、Ｒbで置換されたメトキ
シ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキ
シアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハ
ロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオ
キシ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ₃〜
Ｃ₇ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換され
ていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェ
ノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置
換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよ
いピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいチエニ
ル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣
接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシ及び-
Ｎ＝ＣＴ²Ｔ³、の中から選ばれる１ないし４個の置換
基、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基に
よって形成される５ないし８員環であり、Ｚは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニ
ル、ＮＯ₂、ＣＮ、-ＮＵ¹Ｕ²及びＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカ
ルボニルの中から任意に選ばれる１ないし５個の置換基
であり、Ｒbは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシから選ばれる１種以上の置換基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＳＲhであり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロア
ルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよ
いＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｚで置換され
ていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェ
ノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
ル、Ｚで置換されていてもよいベンジル、Ｚで置換され
ていてもよいベンジルオキシ、Ｚで置換されていてもよ
いベンジルスルフェニル、ピリジル、ピリジルオキシ、
ピリジルスルフェニル、ピラゾリル、ピラゾリルオキシ
またはピラゾリルスルフェニルであり、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
よいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｚで置換されていてもよ
いベンジル、ピリジルまたはピラゾリルであり、Ｔ²及びＴ³は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルま
たはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが
結合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成して
もよく、Ｕ¹及びＵ²は、各々独立に、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ
₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを
表すか、あるいはＵ¹とＵ²とが結合している炭素原子と
共に５ないし８員環を形成してもよい。］で表されるア
クリロニトリル化合物。
【請求項２】Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｒｂで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ
₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルコキシ、-ＮＵ¹Ｕ²、Ｒbで置換されたメトキ
シ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキ
シアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハ
ロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオ
キシ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカルボニルオキシ及びＺで
置換されていてもよいフェニルの中から選ばれる１ない
し４個の置換基であり、Ｂは、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、Ｒｆは、ＳＲhであり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロア
ルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよ
いＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｚで置換され
ていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェ
ノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
ル、Ｚで置換されていてもよいベンジル、Ｚで置換され
ていてもよいベンジルオキシまたはＺで置換されていて
もよいベンジルスルフェニルであり、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
よいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＺで置換されていて
もよいベンジルである請求項１記載のアクリロニトリル
化合物。
【請求項３】Ｒは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換さ
れていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＺで置換されてい
てもよいフェニルの中から選ばれる１ないし４個の置換
基であり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよい
フェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシまたは
Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであ
り、Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである請求項２記載のアクリ
ロニトリル化合物。
【請求項４】Ｒは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルの中から選ばれる１ないし４個の
置換基であり、Ｒgは、フェノキシであり、Ｒhは、メチルまたはエチルである請求項３記載のアク
リロニトリル化合物。
【請求項５】請求項１〜４記載のアクリロニトリル化
合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴と
する農薬。
【請求項６】請求項１〜４記載のアクリロニトリル化
合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴と
する水中生物付着防止剤。