JP2003183863A - 水性系における金属腐食の抑制 - Google Patents
水性系における金属腐食の抑制Info
- Publication number
- JP2003183863A JP2003183863A JP2002257014A JP2002257014A JP2003183863A JP 2003183863 A JP2003183863 A JP 2003183863A JP 2002257014 A JP2002257014 A JP 2002257014A JP 2002257014 A JP2002257014 A JP 2002257014A JP 2003183863 A JP2003183863 A JP 2003183863A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- corrosion
- polymer
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 94
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 88
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 54
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 76
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 46
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 33
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 32
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LEHHVZLJDWFIMZ-UHFFFAOYSA-N 7a-cyclohex-3-en-1-yl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C1CCC=CC1 LEHHVZLJDWFIMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 92
- -1 cyclohexyl anhydride Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 7
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N propylene dimer Chemical compound CC=C.CC=C WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000036186 satiety Effects 0.000 claims description 2
- 235000019627 satiety Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 abstract 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 38
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 36
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 34
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 31
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 25
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 12
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 6
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 6
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N [methyl(sulfamoyl)amino]methane Chemical compound CN(C)S(N)(=O)=O QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 5
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical group O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- PWNQRCRMEYGPNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-d][1,4]diazepine Chemical compound C1CNCCN2CCCC=C21 PWNQRCRMEYGPNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWMKRQWPQVEBLZ-UHFFFAOYSA-N 1-(benzotriazol-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C=C)N=NC2=C1 FWMKRQWPQVEBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURRSGMFTZVXKB-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethenylphenyl)methyl]imidazole Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CN1C=NC=C1 RURRSGMFTZVXKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOUZVKYLHALD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)NC1=O ISAOUZVKYLHALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxybutane Chemical compound CCCCOCC=C IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDQMECUMYIVBG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound NCCOCCOCCO ASDQMECUMYIVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQEKRNXJPCBUAT-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroperoxy(hydroxy)phosphoryl]acetic acid Chemical compound OOP(O)(=O)CC(O)=O IQEKRNXJPCBUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDXRJBYZOSNQO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-1-amine Chemical compound CCCC(C)CN WNDXRJBYZOSNQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAJCSERLBQROJC-UHFFFAOYSA-N 3-octyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O OAJCSERLBQROJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100024522 Bladder cancer-associated protein Human genes 0.000 description 1
- 101150110835 Blcap gene Proteins 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000650817 Homo sapiens Semaphorin-4D Proteins 0.000 description 1
- 241000019008 Hyda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000751065 Monotropa hypopitys Species 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100493740 Oryza sativa subsp. japonica BC10 gene Proteins 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGTRLRFVQDVLHN-UHFFFAOYSA-N P1(OC(C)O1)=O Chemical class P1(OC(C)O1)=O JGTRLRFVQDVLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 102100027744 Semaphorin-4D Human genes 0.000 description 1
- 241000705082 Sialia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N [Nitrilotris(methylene)]trisphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKERZZMUXBDEOG-UHFFFAOYSA-N butyl ethaneperoxoate Chemical compound CCCCOOC(C)=O ZKERZZMUXBDEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FBYFHODQAUBIOO-UHFFFAOYSA-N carboxyethyl ether Natural products OC(=O)C(C)OC(C)C(O)=O FBYFHODQAUBIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- KRWWZDVIEFSIOT-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;furan-2,5-dione Chemical compound CC(=O)OC=C.O=C1OC(=O)C=C1 KRWWZDVIEFSIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000012921 fluorescence analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N hexanamide Chemical compound CCCCCC(N)=O ALBYIUDWACNRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002473 indoazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)CCl JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CN=C1 HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000007514 turning Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical group C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 235000016804 zinc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/173—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/36—Amides or imides
- C08F22/40—Imides, e.g. cyclic imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】水性系における金属腐食の抑制
【解決手段】水性系に接触している金属成分の腐食を抑
制する方法を提供するものであって、1以上のポリマー
を系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリマーは: i)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分および式IaおよびIbの組み合わせから選択した少な
くとも1つの繰り返し単位を含有し: 【化1】 ii)無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シクロヘク
ス−4−エニルテトラヒドロフタル酸および式IIのモ
ノマーから選択した少なくともひとつのエチレン性不飽
和モノマー成分を含有し: 式II CH(R5)=C(R6)(R7) iii)任意に1以上の末端基は開始剤のフラグメント、
連鎖移動剤のフラグメント、溶媒のフラグメント、およ
びそれらの組み合わせから選択したものである。
制する方法を提供するものであって、1以上のポリマー
を系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリマーは: i)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分および式IaおよびIbの組み合わせから選択した少な
くとも1つの繰り返し単位を含有し: 【化1】 ii)無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シクロヘク
ス−4−エニルテトラヒドロフタル酸および式IIのモ
ノマーから選択した少なくともひとつのエチレン性不飽
和モノマー成分を含有し: 式II CH(R5)=C(R6)(R7) iii)任意に1以上の末端基は開始剤のフラグメント、
連鎖移動剤のフラグメント、溶媒のフラグメント、およ
びそれらの組み合わせから選択したものである。
Description
【0001】本発明は水性系および非水性系に接触して
いる金属成分の腐食を抑制する方法に関する。特に、本
発明はオリゴマー性およびポリマー性組成物を水性系に
流体の添加剤として導入することを示すものであり、前
記添加剤は広範囲のpH領域にわたって効果的な腐食抑
制剤であり、酸化剤および酸化性殺生物剤による度重な
る攻撃に対して不動態化することができる。加えて、本
発明は金属組成物へ抗腐食コーティングを適用する工程
に関する。
いる金属成分の腐食を抑制する方法に関する。特に、本
発明はオリゴマー性およびポリマー性組成物を水性系に
流体の添加剤として導入することを示すものであり、前
記添加剤は広範囲のpH領域にわたって効果的な腐食抑
制剤であり、酸化剤および酸化性殺生物剤による度重な
る攻撃に対して不動態化することができる。加えて、本
発明は金属組成物へ抗腐食コーティングを適用する工程
に関する。
【0002】工業的なプロセス並びに、暖房換気および
空調(HVAC)操作に使用される、例えば冷却水をは
じめとする流体媒体に接触する金属成分は、3つの主要
な問題:すなわち金属腐食、固形分の堆積、および微生
物の成長、に直面している。前記の3つの問題は、ひと
つの問題の制御能が、たびたび残りの問題の効果的な制
御能に影響を及ぼすといったように相互関係を有してい
る。かかる問題を解決する最も一般的な方法は、化学物
質および腐食抑制剤の組み合わせを、金属成分に接触す
る流体媒体に添加する方法である。ポリマー性分散剤お
よびホスホネートが一般的に使用され、スケールとよば
れる固形分の堆積を抑制する。殺生物組成物、特に塩素
または臭素をはじめとする酸化性バイオサイドが多くの
場合に使用され、微生物の堆積および成長を抑制する。
新しい抗腐食組成物の開発における最も取り組むべき問
題は、腐食を抑制し、かつそれ自体もしくは酸化性バイ
オサイドでの処理に当たり不都合な環境影響を生じさせ
ない効果的な化学物質を提供することである。
空調(HVAC)操作に使用される、例えば冷却水をは
じめとする流体媒体に接触する金属成分は、3つの主要
な問題:すなわち金属腐食、固形分の堆積、および微生
物の成長、に直面している。前記の3つの問題は、ひと
つの問題の制御能が、たびたび残りの問題の効果的な制
御能に影響を及ぼすといったように相互関係を有してい
る。かかる問題を解決する最も一般的な方法は、化学物
質および腐食抑制剤の組み合わせを、金属成分に接触す
る流体媒体に添加する方法である。ポリマー性分散剤お
よびホスホネートが一般的に使用され、スケールとよば
れる固形分の堆積を抑制する。殺生物組成物、特に塩素
または臭素をはじめとする酸化性バイオサイドが多くの
場合に使用され、微生物の堆積および成長を抑制する。
新しい抗腐食組成物の開発における最も取り組むべき問
題は、腐食を抑制し、かつそれ自体もしくは酸化性バイ
オサイドでの処理に当たり不都合な環境影響を生じさせ
ない効果的な化学物質を提供することである。
【0003】腐食は、いくつかの化学プロセスまたは一
連の化学反応における金属成分の段階的な重量欠損と定
義することができる。海水、真水および汽水をはじめと
する水性系に接触し、さらにその中に含有された塩素、
酸、漂白剤、苛性および溶存酸素をはじめとする酸化剤
に暴露する金属は、腐食しやすい。より腐食耐性のある
金属(例えば、Ti、Cr、Ni)を用いた金属合金
は、腐食耐性を改善させるひとつの手段である。しかし
ながら、前記のような合金は高価であり、加工および製
造するのが困難であり、さらに結合部、溶接部において
の腐食、および度重なる腐食成分の暴露下においての腐
食の問題に直面している。クロム酸塩、リン酸塩または
亜鉛組成物をはじめとした無機組成物、さらにトリルト
リアゾール(TTA)およびベンゾトリアゾール(BZ
T)をはじめとした有機組成物は、金属に適用または金
属成分に接触する流体に添加される腐食抑制剤であり、
金属腐食を抑制または腐食の速度を減少させる。例え
ば、アゾールはフィルムを形成する組成物であって、金
属表面に吸着し、水性系との接触を妨げる。通常、特定
の組成物の有効性は、その抗腐食特性と、コスト、性能
の長期間性および環境影響をはじめとした特有の制限と
のかねあいである。金属腐食は様々な環境下で起きるの
で、特定な場合に腐食耐性を提供する特定の抑制組成物
が開発されている。
連の化学反応における金属成分の段階的な重量欠損と定
義することができる。海水、真水および汽水をはじめと
する水性系に接触し、さらにその中に含有された塩素、
酸、漂白剤、苛性および溶存酸素をはじめとする酸化剤
に暴露する金属は、腐食しやすい。より腐食耐性のある
金属(例えば、Ti、Cr、Ni)を用いた金属合金
は、腐食耐性を改善させるひとつの手段である。しかし
ながら、前記のような合金は高価であり、加工および製
造するのが困難であり、さらに結合部、溶接部において
の腐食、および度重なる腐食成分の暴露下においての腐
食の問題に直面している。クロム酸塩、リン酸塩または
亜鉛組成物をはじめとした無機組成物、さらにトリルト
リアゾール(TTA)およびベンゾトリアゾール(BZ
T)をはじめとした有機組成物は、金属に適用または金
属成分に接触する流体に添加される腐食抑制剤であり、
金属腐食を抑制または腐食の速度を減少させる。例え
ば、アゾールはフィルムを形成する組成物であって、金
属表面に吸着し、水性系との接触を妨げる。通常、特定
の組成物の有効性は、その抗腐食特性と、コスト、性能
の長期間性および環境影響をはじめとした特有の制限と
のかねあいである。金属腐食は様々な環境下で起きるの
で、特定な場合に腐食耐性を提供する特定の抑制組成物
が開発されている。
【0004】銅およびその合金をはじめとする一般的な
金属の腐食抑制剤は、トリルトリアゾール(TTA)お
よびベンゾトリアゾール(BZT)をはじめとするフィ
ルムを形成するアゾールである。TTAは通常、銅およ
び銅合金から製造される金属成分のための腐食抑制剤と
して使用されている。しかしながら、TTAフィルムで
保護されたかかる金属が塩素をはじめとする酸化性バイ
オサイドに暴露されると、腐食保護は失われる。フィル
ムが失われた後、定期的にまたは逐次的に塩素処理され
ているTTA処理された水性系中で新しい保護フィルム
を形成するのは困難である。性能を改善する意図で多用
量のTTAが頻繁に適用されるが、多くの場合その効果
は限定されたものである。他に、水性系でトリアゾール
と酸化性バイオサイドを組み合わせることに伴う問題と
して、有用でない腐食防止剤である副生成物、揮発性で
あって、好ましくない臭気を有する副生成物および、水
性系から放出された場合に環境に有毒であるハロゲンを
含む副生成物の問題が挙げられる。そのうえ、TTAの
分解生成物は、魚個体群に有毒であるTTAよりさらに
有毒であると言われている。冷却水処理装置に見られる
条件下において、TTAの分解生成物はN−塩素化化合
物であると言われており、このN−塩素化化合物は比較
的揮発性で冷却塔中でストリップすることによって除去
されやすく、さらに系中の腐食防止剤および酸化性バイ
オサイドのレベルを減少させる。
金属の腐食抑制剤は、トリルトリアゾール(TTA)お
よびベンゾトリアゾール(BZT)をはじめとするフィ
ルムを形成するアゾールである。TTAは通常、銅およ
び銅合金から製造される金属成分のための腐食抑制剤と
して使用されている。しかしながら、TTAフィルムで
保護されたかかる金属が塩素をはじめとする酸化性バイ
オサイドに暴露されると、腐食保護は失われる。フィル
ムが失われた後、定期的にまたは逐次的に塩素処理され
ているTTA処理された水性系中で新しい保護フィルム
を形成するのは困難である。性能を改善する意図で多用
量のTTAが頻繁に適用されるが、多くの場合その効果
は限定されたものである。他に、水性系でトリアゾール
と酸化性バイオサイドを組み合わせることに伴う問題と
して、有用でない腐食防止剤である副生成物、揮発性で
あって、好ましくない臭気を有する副生成物および、水
性系から放出された場合に環境に有毒であるハロゲンを
含む副生成物の問題が挙げられる。そのうえ、TTAの
分解生成物は、魚個体群に有毒であるTTAよりさらに
有毒であると言われている。冷却水処理装置に見られる
条件下において、TTAの分解生成物はN−塩素化化合
物であると言われており、このN−塩素化化合物は比較
的揮発性で冷却塔中でストリップすることによって除去
されやすく、さらに系中の腐食防止剤および酸化性バイ
オサイドのレベルを減少させる。
【0005】銅を含む金属が腐食した場合、過度な濃度
の銅が放出され逐次的に、多くの場合冷却水の受け入れ
先となっている河川に流出する。魚個体群または他の水
性生態系の生物への銅の毒性は確証されている。付け加
えて、過度の濃度の銅イオンは軟鉄上に再堆積し、ガル
バニック酸化還元対をつくり金属ピッティングを引き起
こす。
の銅が放出され逐次的に、多くの場合冷却水の受け入れ
先となっている河川に流出する。魚個体群または他の水
性生態系の生物への銅の毒性は確証されている。付け加
えて、過度の濃度の銅イオンは軟鉄上に再堆積し、ガル
バニック酸化還元対をつくり金属ピッティングを引き起
こす。
【0006】米国特許第5,863,464号は、腐食
防止剤としてハロゲン含有ベンゾトリアゾールを使用し
た水性系における腐食防止方法を開示する。しかし、水
性系から放出されるハロゲン含有アゾールは、魚類およ
び他の生物に対して毒性を有する。他の問題は、金属表
面と接触するハロゲン含有アゾールの本質的な腐蝕能で
ある。異なるトリアゾールは、フィルムの疎水性、トリ
アゾールの構造、パッキング密度、フィルム厚さなどの
要因に基いて、直接のハロゲンの攻撃の金属表面を保護
について、異なるレベルを示す。従って、広いpH領域
にわたって有用であり、酸化性バイオサイドに耐性があ
り、環境影響が最小である、腐食抑制剤を組み込んだ、
水性系中で金属腐食を抑制する代替的な方法の提供が望
まれる。
防止剤としてハロゲン含有ベンゾトリアゾールを使用し
た水性系における腐食防止方法を開示する。しかし、水
性系から放出されるハロゲン含有アゾールは、魚類およ
び他の生物に対して毒性を有する。他の問題は、金属表
面と接触するハロゲン含有アゾールの本質的な腐蝕能で
ある。異なるトリアゾールは、フィルムの疎水性、トリ
アゾールの構造、パッキング密度、フィルム厚さなどの
要因に基いて、直接のハロゲンの攻撃の金属表面を保護
について、異なるレベルを示す。従って、広いpH領域
にわたって有用であり、酸化性バイオサイドに耐性があ
り、環境影響が最小である、腐食抑制剤を組み込んだ、
水性系中で金属腐食を抑制する代替的な方法の提供が望
まれる。
【0007】発明者は、水性系または非水性系中で広い
pH領域にわたって効果的であり、酸化性バイオサイド
に耐性があり、度重なる長期の塩素をはじめとする腐食
剤の化学攻撃に耐えられる、充分なフィルム形成能を有
する腐食抑制組成物を提供する必要性を認識した。発明
者は、ペンダント複素環を有する新規な高分子性腐食抑
制組成物であって、驚異的に効果的な銅腐食抑制組成物
であり、水性系または非水性系中で広いpH領域にかけ
て金属表面に残留する組成物が、酸化性バイオサイドに
耐性があり、腐食剤への度重なる長期の暴露に対し充分
に耐性であることを見いだした。
pH領域にわたって効果的であり、酸化性バイオサイド
に耐性があり、度重なる長期の塩素をはじめとする腐食
剤の化学攻撃に耐えられる、充分なフィルム形成能を有
する腐食抑制組成物を提供する必要性を認識した。発明
者は、ペンダント複素環を有する新規な高分子性腐食抑
制組成物であって、驚異的に効果的な銅腐食抑制組成物
であり、水性系または非水性系中で広いpH領域にかけ
て金属表面に残留する組成物が、酸化性バイオサイドに
耐性があり、腐食剤への度重なる長期の暴露に対し充分
に耐性であることを見いだした。
【0008】本発明は、水性系に接触している金属成分
の腐食を抑制する方法であって、式Iaの官能化イミド
成分、式Ibの官能化アミド成分および式IaおよびIb
の組み合わせから選択した少なくとも1つの繰り返し単
位を含有する1以上のポリマーを系中に有効量を添加す
る工程を含み:
の腐食を抑制する方法であって、式Iaの官能化イミド
成分、式Ibの官能化アミド成分および式IaおよびIb
の組み合わせから選択した少なくとも1つの繰り返し単
位を含有する1以上のポリマーを系中に有効量を添加す
る工程を含み:
【化2】
nは0または1;RおよびR1は水素、メチル、および
C2〜C4アルキルから独立に選択され;R2はC1〜
C8の分岐鎖および直鎖のアルキル基、C2〜C 8の分
岐鎖および直鎖のアルケニル基、C3〜C8の環状アル
キル基、C6〜C 10の芳香族基、C2〜C4のアルキ
レンオキサイド基、およびポリ(C2〜C 4アルキレ
ン)mオキサイド(式中、m=2〜20)から選択さ
れ;ペンダント複素環は、N、O、Sおよびそれらの組
み合わせから選択されるヘテロ原子を1以上有する不飽
和または芳香族の複素環であって、該ペンダント複素環
は複素環の一部であるヘテロ原子または複素環の炭素原
子を介してR2に化学的に結合したものであり;R3は
水素、メチル、エチル、およびC3〜C18の分岐鎖お
よび直鎖の、アルキルおよびアルケニル基から選択さ
れ;R4は、H、CH3、C 2H5、C6H5およびC
3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケ
ニル基から選択されたものである。
C2〜C4アルキルから独立に選択され;R2はC1〜
C8の分岐鎖および直鎖のアルキル基、C2〜C 8の分
岐鎖および直鎖のアルケニル基、C3〜C8の環状アル
キル基、C6〜C 10の芳香族基、C2〜C4のアルキ
レンオキサイド基、およびポリ(C2〜C 4アルキレ
ン)mオキサイド(式中、m=2〜20)から選択さ
れ;ペンダント複素環は、N、O、Sおよびそれらの組
み合わせから選択されるヘテロ原子を1以上有する不飽
和または芳香族の複素環であって、該ペンダント複素環
は複素環の一部であるヘテロ原子または複素環の炭素原
子を介してR2に化学的に結合したものであり;R3は
水素、メチル、エチル、およびC3〜C18の分岐鎖お
よび直鎖の、アルキルおよびアルケニル基から選択さ
れ;R4は、H、CH3、C 2H5、C6H5およびC
3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケ
ニル基から選択されたものである。
【0009】従って、本発明は水性系に接触している金
属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制する
ポリマーを系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリ
マーは: i)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分および式IaおよびIbの組み合わせから選択した少な
くとも1つの繰り返し単位; ii)無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シクロヘク
ス−4−エニルテトラヒドロフタル酸および式IIのモ
ノマーから選択した少なくともひとつのエチレン性不飽
和モノマー成分: 式II CH(R5)=C(R6)(R7) [R5は、水素、フェニル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル基
から選択され;R6は水素、メチル、エチル、フェニ
ル、C3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよび
アルケニル基、OR 8およびCH2OR8基(R8は、
アセテート、グリシジル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル
基)、さらに[CH2CH(Ra)O]mRbの化学式
を有する基(Raは水素、メチル、エチル、またはフェ
ニルであり、mは1〜20の整数であって、さらにRb
は水素、メチル、エチル、フェニル、およびベンジルか
ら独立して選択される)から独立に選択され;さらにR
7はH、CH3、C2H5、CN、COR9基(R9は
OH、NH2)、OR8基(R8は先に記載したも
の)、およびNRcRd基(RcおよびRd基は同じ基
または異なった基であり、5員環または6員環系の一
部、水素、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エチ
ル、およびC3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキル
およびアルケニル)から独立に選択され];さらに開始
剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメント、溶媒の
フラグメント、およびそれらの組み合わせから選択され
る任意の1以上の末端基を含む、方法を提供する。
属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制する
ポリマーを系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリ
マーは: i)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分および式IaおよびIbの組み合わせから選択した少な
くとも1つの繰り返し単位; ii)無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シクロヘク
ス−4−エニルテトラヒドロフタル酸および式IIのモ
ノマーから選択した少なくともひとつのエチレン性不飽
和モノマー成分: 式II CH(R5)=C(R6)(R7) [R5は、水素、フェニル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル基
から選択され;R6は水素、メチル、エチル、フェニ
ル、C3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよび
アルケニル基、OR 8およびCH2OR8基(R8は、
アセテート、グリシジル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル
基)、さらに[CH2CH(Ra)O]mRbの化学式
を有する基(Raは水素、メチル、エチル、またはフェ
ニルであり、mは1〜20の整数であって、さらにRb
は水素、メチル、エチル、フェニル、およびベンジルか
ら独立して選択される)から独立に選択され;さらにR
7はH、CH3、C2H5、CN、COR9基(R9は
OH、NH2)、OR8基(R8は先に記載したも
の)、およびNRcRd基(RcおよびRd基は同じ基
または異なった基であり、5員環または6員環系の一
部、水素、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エチ
ル、およびC3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキル
およびアルケニル)から独立に選択され];さらに開始
剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメント、溶媒の
フラグメント、およびそれらの組み合わせから選択され
る任意の1以上の末端基を含む、方法を提供する。
【0010】別法としては、本発明は水性系に接触して
いる金属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑
制する式IIIのポリマーを系中に有効量を添加する工
程を含む方法を提供する: 式III (A)x(B)y(C)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した任意の末端基であり;Bは、式Iaの官能
化イミド成分、式Ibの官能化アミド成分、および式Ia
およびIbの組み合わせであり;Cは、無水マレイン
酸、無水イタコン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテ
トラヒドロフタル酸および式IIのモノマーから選択し
たエチレン性不飽和モノマー成分であり;さらにx、
y、zは(y+z)/xが2より大きくなるように選択
した整数である]
いる金属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑
制する式IIIのポリマーを系中に有効量を添加する工
程を含む方法を提供する: 式III (A)x(B)y(C)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した任意の末端基であり;Bは、式Iaの官能
化イミド成分、式Ibの官能化アミド成分、および式Ia
およびIbの組み合わせであり;Cは、無水マレイン
酸、無水イタコン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテ
トラヒドロフタル酸および式IIのモノマーから選択し
たエチレン性不飽和モノマー成分であり;さらにx、
y、zは(y+z)/xが2より大きくなるように選択
した整数である]
【0011】本発明はまた、水性系に接触している金属
成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制する式
IIIのポリマーを1以上、系中に有効量を添加する工
程を含む方法を提供する: 式III (A)x(B)y(C)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した末端基であり;Bは、式Iaの官能化イミ
ド成分、式Ibの官能化アミド成分、および式Iaおよび
Ibの組み合わせであり;Cは、無水マレイン酸、無水
イタコン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテトラヒド
ロフタル酸および式IIのモノマーから選択したエチレ
ン性不飽和モノマー成分であり;さらにx、y、zは
(y+z)/xが2より大きくなるように選択した整数
である]
成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制する式
IIIのポリマーを1以上、系中に有効量を添加する工
程を含む方法を提供する: 式III (A)x(B)y(C)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した末端基であり;Bは、式Iaの官能化イミ
ド成分、式Ibの官能化アミド成分、および式Iaおよび
Ibの組み合わせであり;Cは、無水マレイン酸、無水
イタコン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテトラヒド
ロフタル酸および式IIのモノマーから選択したエチレ
ン性不飽和モノマー成分であり;さらにx、y、zは
(y+z)/xが2より大きくなるように選択した整数
である]
【0012】本発明はまた、水性系に接触している金属
成分の腐食を抑制する方法であって、1以上のポリマー
を系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリマーは: i)開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメン
ト、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせか
ら選択した1以上の末端基; ii)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分、および式IaおよびIbの組み合わせから選択される
少なくとも1つの繰り返し単位;および iii)スクシンイミド、グルタルイミドおよびそれらの
組み合わせから選択した官能化イミド成分または官能化
アミド成分から選択される、少なくとも1つの単位(各
成分B’の窒素原子は、C1〜C18の分岐鎖または直
鎖のアルキル、C1〜C18のアルキルまたはアルケニ
ル置換されたアリールから選択した基に化学的に結合
し、前記の基は次にアミン基、アミド基、カルボン酸
基、アルコール基、式[CH2CH(Ra)O]mRb
を有する基(Raは水素、メチル、エチル、またはフェ
ニルであり、mは2〜20の整数、さらにRbは独立に
水素、メチル、エチル、フェニル、またはベンジルであ
る)から選択したペンダント官能基に化学結合され
る):を含むポリマーである、該方法を提供する。
成分の腐食を抑制する方法であって、1以上のポリマー
を系中に有効量を添加する工程を含み、該ポリマーは: i)開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメン
ト、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせか
ら選択した1以上の末端基; ii)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分、および式IaおよびIbの組み合わせから選択される
少なくとも1つの繰り返し単位;および iii)スクシンイミド、グルタルイミドおよびそれらの
組み合わせから選択した官能化イミド成分または官能化
アミド成分から選択される、少なくとも1つの単位(各
成分B’の窒素原子は、C1〜C18の分岐鎖または直
鎖のアルキル、C1〜C18のアルキルまたはアルケニ
ル置換されたアリールから選択した基に化学的に結合
し、前記の基は次にアミン基、アミド基、カルボン酸
基、アルコール基、式[CH2CH(Ra)O]mRb
を有する基(Raは水素、メチル、エチル、またはフェ
ニルであり、mは2〜20の整数、さらにRbは独立に
水素、メチル、エチル、フェニル、またはベンジルであ
る)から選択したペンダント官能基に化学結合され
る):を含むポリマーである、該方法を提供する。
【0013】代替的には、本発明は水性系に接触してい
る金属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制
する1以上の式IVのポリマーを系中に有効量を添加す
る工程を含む方法を提供するものである: 式IV (A)x(B)y(B’)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した末端基であり;Bは、スクシンイミド、グ
ルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択された
式Iaの官能化イミド成分であり;B’はスクシンイミ
ド、グルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択
した官能化イミド成分または官能化アミド成分から選択
された、少なくとも1つの単位を含み、、各成分B’の
窒素原子は、C1〜C18の分岐鎖または直鎖のアルキ
ル、C1〜C18のアルキルまたはアルケニル置換され
たアリールから選択した基に化学的に結合し、前記の基
は次にアミン基、アミド基、カルボン酸基、アルコール
基、式[CH2CH(Ra)O]mRbを有する基(R
aは水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、m
は2〜20の整数であり、さらにRbは独立に水素、メ
チル、エチル、フェニル、またはベンジルである)から
選択されたペンダント官能基に化学結合し;さらにx、
y、zは(y+z)/xが2より大きくなるように選択
された整数である]
る金属成分の腐食を抑制する方法であって、腐食を抑制
する1以上の式IVのポリマーを系中に有効量を添加す
る工程を含む方法を提供するものである: 式IV (A)x(B)y(B’)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択した末端基であり;Bは、スクシンイミド、グ
ルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択された
式Iaの官能化イミド成分であり;B’はスクシンイミ
ド、グルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択
した官能化イミド成分または官能化アミド成分から選択
された、少なくとも1つの単位を含み、、各成分B’の
窒素原子は、C1〜C18の分岐鎖または直鎖のアルキ
ル、C1〜C18のアルキルまたはアルケニル置換され
たアリールから選択した基に化学的に結合し、前記の基
は次にアミン基、アミド基、カルボン酸基、アルコール
基、式[CH2CH(Ra)O]mRbを有する基(R
aは水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、m
は2〜20の整数であり、さらにRbは独立に水素、メ
チル、エチル、フェニル、またはベンジルである)から
選択されたペンダント官能基に化学結合し;さらにx、
y、zは(y+z)/xが2より大きくなるように選択
された整数である]
【0014】本発明はまた、水性系に接触している金属
成分の腐食を抑制する方法を提供するものであって、腐
食を抑制する1以上のポリマー組成物、および殺生物組
成物、本発明のものとは異なった腐食抑制組成物、スケ
ール抑制組成物、分散剤、消泡剤、不活性トレーサー、
およびそれらの組み合わせからなる群から選択された1
以上の添加剤を含む腐食抑制配合物を系中に有効量を添
加する工程を含む。
成分の腐食を抑制する方法を提供するものであって、腐
食を抑制する1以上のポリマー組成物、および殺生物組
成物、本発明のものとは異なった腐食抑制組成物、スケ
ール抑制組成物、分散剤、消泡剤、不活性トレーサー、
およびそれらの組み合わせからなる群から選択された1
以上の添加剤を含む腐食抑制配合物を系中に有効量を添
加する工程を含む。
【0015】従って、本発明は水性系および非水性系を
伴っている装置の製造に使用される、腐食保護が必要な
金属組成物の腐食を抑制する方法を提供する。「水性
系」とは、水性流体に接触している金属成分を含む任意
の系、または定期的または連続的に水性流体に接触して
いる金属成分を含むあらゆる系をいう。「水性流体」と
いう語は5重量パーセント以上の水を含有した流体をい
い、水ベースの流体を含む。水ベースの流体とは、最小
でも40重量パーセントの水を含むものであって、残分
は固形分および水に可溶な物質が懸濁および/または溶
解されたものをいう。「非水性系」とは、非水性流体に
接触している金属成分を含む任意の系、または定期的ま
たは連続的に非水性流体に接触している金属成分を含む
あらゆる系をいう。非水性流体は水に混和するものでも
混和しないものでもよい。
伴っている装置の製造に使用される、腐食保護が必要な
金属組成物の腐食を抑制する方法を提供する。「水性
系」とは、水性流体に接触している金属成分を含む任意
の系、または定期的または連続的に水性流体に接触して
いる金属成分を含むあらゆる系をいう。「水性流体」と
いう語は5重量パーセント以上の水を含有した流体をい
い、水ベースの流体を含む。水ベースの流体とは、最小
でも40重量パーセントの水を含むものであって、残分
は固形分および水に可溶な物質が懸濁および/または溶
解されたものをいう。「非水性系」とは、非水性流体に
接触している金属成分を含む任意の系、または定期的ま
たは連続的に非水性流体に接触している金属成分を含む
あらゆる系をいう。非水性流体は水に混和するものでも
混和しないものでもよい。
【0016】典型的な水性系としては、例えば、循環冷
却設備、蒸発を冷却源として利用する開放系の循環冷却
設備、密閉系の冷却設備、熱交換設備、反応器、液体の
保管および処理に使用する装置、ボイラーおよび関連し
たスチーム発生設備、ラジエーター、フラッシュ蒸発設
備、冷蔵設備、逆浸透装置、ガス洗浄設備、溶鉱炉、紙
およびパルプ加工設備、糖濃縮設備、火力発電所、地熱
設備、原子力冷却設備、水処理設備、食品および飲料加
工装置、プール循環設備、採鉱回路、密閉系加熱設備、
例えば削孔、ボーリング、製粉、リーマ加工、延伸、ブ
ローチ作業、旋削、切断、裁縫、研磨、ねじ切り、成
型、紡績および圧延をはじめとする操作に使用される機
工油剤、作動油、冷却液、石油生産設備および掘削液と
いったものが挙げられる。典型的な水性流体の例として
は、真水、汽水、海水、廃水、水と塩の混合物(かん水
として知られている)、水とメタノール、エタノールお
よびエチレングリコールといったアルコールの混合物、
水と鉱酸をはじめとした酸の混合物、水と苛性物をはじ
めとした塩基の混合物、およびこれらの組み合わせが挙
げられる。本発明の組成物を使用して処理した水性系は
溶存酸素を含んでもよく、または全く酸素を含まなくて
もよい。該水性系は他の溶存ガス、例えば、二酸化炭
素、アンモニアおよび硫化水素等を含んでいてもよい。
却設備、蒸発を冷却源として利用する開放系の循環冷却
設備、密閉系の冷却設備、熱交換設備、反応器、液体の
保管および処理に使用する装置、ボイラーおよび関連し
たスチーム発生設備、ラジエーター、フラッシュ蒸発設
備、冷蔵設備、逆浸透装置、ガス洗浄設備、溶鉱炉、紙
およびパルプ加工設備、糖濃縮設備、火力発電所、地熱
設備、原子力冷却設備、水処理設備、食品および飲料加
工装置、プール循環設備、採鉱回路、密閉系加熱設備、
例えば削孔、ボーリング、製粉、リーマ加工、延伸、ブ
ローチ作業、旋削、切断、裁縫、研磨、ねじ切り、成
型、紡績および圧延をはじめとする操作に使用される機
工油剤、作動油、冷却液、石油生産設備および掘削液と
いったものが挙げられる。典型的な水性流体の例として
は、真水、汽水、海水、廃水、水と塩の混合物(かん水
として知られている)、水とメタノール、エタノールお
よびエチレングリコールといったアルコールの混合物、
水と鉱酸をはじめとした酸の混合物、水と苛性物をはじ
めとした塩基の混合物、およびこれらの組み合わせが挙
げられる。本発明の組成物を使用して処理した水性系は
溶存酸素を含んでもよく、または全く酸素を含まなくて
もよい。該水性系は他の溶存ガス、例えば、二酸化炭
素、アンモニアおよび硫化水素等を含んでいてもよい。
【0017】以下の記載には、オリゴマー、ポリマー、
およびコポリマーという語が使用されている。オリゴマ
ーは1以上のモノマー単位の重合から形成された組成物
をいい、オリゴマーに含まれるモノマー単位の数は2〜
約10の間である。ポリマーは1以上のモノマー単位の
重合から形成された組成物であって、ポリマーに属する
モノマー単位の数は制限がないものをいう。コポリマー
は2つの異なったモノマー単位の重合から形成された組
成物であって、ポリマーに含まれるどちらのモノマー単
位の数も制限がないものをいう。
およびコポリマーという語が使用されている。オリゴマ
ーは1以上のモノマー単位の重合から形成された組成物
をいい、オリゴマーに含まれるモノマー単位の数は2〜
約10の間である。ポリマーは1以上のモノマー単位の
重合から形成された組成物であって、ポリマーに属する
モノマー単位の数は制限がないものをいう。コポリマー
は2つの異なったモノマー単位の重合から形成された組
成物であって、ポリマーに含まれるどちらのモノマー単
位の数も制限がないものをいう。
【0018】水性系に接触する金属成分は、腐食および
/またはスケーリングを抑制することができるあらゆる
金属から製造される。腐食保護を要する金属の典型的な
例としては、銅、銅合金、アルミニウム、アルミニウム
合金、鉄および低炭素鋼、クロム鋼、ステンレス鋼とい
った鋼鉄をはじめとする鉄類、鉄合金、およびそれらの
組み合わせが挙げられる。
/またはスケーリングを抑制することができるあらゆる
金属から製造される。腐食保護を要する金属の典型的な
例としては、銅、銅合金、アルミニウム、アルミニウム
合金、鉄および低炭素鋼、クロム鋼、ステンレス鋼とい
った鋼鉄をはじめとする鉄類、鉄合金、およびそれらの
組み合わせが挙げられる。
【0019】例えば、金属表面全体にわたって均一な腐
食であったり、ピッティングおよびクレバス形成をはじ
めとする局所的な腐食であるといった、違ったタイプの
金属腐食が水性系中で起こる。多くの場合、局所的な腐
食の制御は、水性系に接触する金属成分の有効寿命の延
長における決定的な要因である可能性がある。塩化物お
よび硫酸塩をはじめとするアニオンをかなりの濃度(レ
ベルともいう)含む水性系は、均一なおよび局所的な腐
食の両方を起こしやすい。かかるアニオンは多くの場
合、系中で使用されている水性流体中に存在している。
均一および局所的な腐食は多くの場合、どちらも水性系
の操作を停止させる、交換または大規模な修理およびメ
ンテナンスを要する金属成分の破壊の結果である。それ
故、本発明は水性系における腐食を抑制するポリマー組
成物を提供するものである。
食であったり、ピッティングおよびクレバス形成をはじ
めとする局所的な腐食であるといった、違ったタイプの
金属腐食が水性系中で起こる。多くの場合、局所的な腐
食の制御は、水性系に接触する金属成分の有効寿命の延
長における決定的な要因である可能性がある。塩化物お
よび硫酸塩をはじめとするアニオンをかなりの濃度(レ
ベルともいう)含む水性系は、均一なおよび局所的な腐
食の両方を起こしやすい。かかるアニオンは多くの場
合、系中で使用されている水性流体中に存在している。
均一および局所的な腐食は多くの場合、どちらも水性系
の操作を停止させる、交換または大規模な修理およびメ
ンテナンスを要する金属成分の破壊の結果である。それ
故、本発明は水性系における腐食を抑制するポリマー組
成物を提供するものである。
【0020】本発明で有効に使用されている耐腐食性ポ
リマー組成物は、例えば、酸素、オゾンおよび過酸化水
素をはじめとする酸化剤、塩素、臭素、ヨウ素をはじめ
とするハロゲン、NaOClおよびVII族(IUPA
Cの命名法に従うと17族)元素のアルカリ塩をはじめ
とする酸化剤の組み合わせ、ヒダンチノイド(hyda
ntinoids)、シアヌル酸誘導体、置換シアヌル
酸誘導体(クロロシアヌル酸、シアヌル酸およびシアヌ
ル酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類塩をはじめと
する)、およびそれらの組み合わせを含む酸化性バイオ
サイドに対して、実質的に耐性があるかあるいは傷つか
ない。加えて、該抗腐食組成物は、例えば、塩素、臭
素、およびヨウ素;次亜塩素酸塩および次亜塩素酸ナト
リウムをはじめとするそのアルカリ金属塩;次亜塩素
酸;亜塩素酸;塩酸、硫酸およびリン酸をはじめとする
鉱酸;過塩素酸、および灰汁、苛性物、漂白剤およびア
ンモニアをはじめとする塩基成分;硫化塩、亜硫酸塩お
よび硫酸アルカリ金属をはじめとする還元剤;およびそ
れらの組み合わせを含む腐食剤への度重なる長期の暴露
に対して、実質的に耐性があるかあるいは傷つかない。
リマー組成物は、例えば、酸素、オゾンおよび過酸化水
素をはじめとする酸化剤、塩素、臭素、ヨウ素をはじめ
とするハロゲン、NaOClおよびVII族(IUPA
Cの命名法に従うと17族)元素のアルカリ塩をはじめ
とする酸化剤の組み合わせ、ヒダンチノイド(hyda
ntinoids)、シアヌル酸誘導体、置換シアヌル
酸誘導体(クロロシアヌル酸、シアヌル酸およびシアヌ
ル酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類塩をはじめと
する)、およびそれらの組み合わせを含む酸化性バイオ
サイドに対して、実質的に耐性があるかあるいは傷つか
ない。加えて、該抗腐食組成物は、例えば、塩素、臭
素、およびヨウ素;次亜塩素酸塩および次亜塩素酸ナト
リウムをはじめとするそのアルカリ金属塩;次亜塩素
酸;亜塩素酸;塩酸、硫酸およびリン酸をはじめとする
鉱酸;過塩素酸、および灰汁、苛性物、漂白剤およびア
ンモニアをはじめとする塩基成分;硫化塩、亜硫酸塩お
よび硫酸アルカリ金属をはじめとする還元剤;およびそ
れらの組み合わせを含む腐食剤への度重なる長期の暴露
に対して、実質的に耐性があるかあるいは傷つかない。
【0021】本発明の腐食抑制組成物は、強酸性または
塩基性水性系、すなわちpH0.5〜14において効果
的である。腐食抑制組成物は、pH6〜10である系に
添加することが好ましい。
塩基性水性系、すなわちpH0.5〜14において効果
的である。腐食抑制組成物は、pH6〜10である系に
添加することが好ましい。
【0022】本発明で有用に使用されるあらゆるポリマ
ーおよび腐食抑制ポリマー組成物は、式Iaを有する官
能化イミド成分、式Ibを有する官能化アミド成分さら
にIaおよびIbの組み合わせから選択した少なくとも1
つの繰り返し単位を含む。
ーおよび腐食抑制ポリマー組成物は、式Iaを有する官
能化イミド成分、式Ibを有する官能化アミド成分さら
にIaおよびIbの組み合わせから選択した少なくとも1
つの繰り返し単位を含む。
【化3】
【0023】好ましくは、nは0である。好ましくはR
およびR1は水素である。好ましくは、R2はC2〜C
8の分岐鎖および直鎖のアルキル基から選択したもであ
る。好ましくはR3はC3〜C18の分岐鎖および直鎖
のアルキル基から選択したものである。好ましくは、R
4はC3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキル基から
選択したものである。
およびR1は水素である。好ましくは、R2はC2〜C
8の分岐鎖および直鎖のアルキル基から選択したもであ
る。好ましくはR3はC3〜C18の分岐鎖および直鎖
のアルキル基から選択したものである。好ましくは、R
4はC3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキル基から
選択したものである。
【0024】本発明に従って有用に使用される適した複
素環としては、例えば、N、O、またはS原子から選択
したヘテロ元素を少なくとも1つ有する、ある程度の不
飽和性を有する5〜7員の複素環、芳香族複素環、それ
らの異性体、およびその組合わせが挙げられる。複素環
は複素環の一部であるヘテロ原子または複素環の炭素原
子を介してR2基に化学結合している。加えて、適した
複素環として、例えば、5〜7員の複素環であって、縮
合して、1つのタイプもしくは、N、OまたはS原子の
組み合わせを有するより大きな9〜14員の複素環を形
成するもの、その複素環の異性体、およびそれらの組み
合わせが挙げられる。
素環としては、例えば、N、O、またはS原子から選択
したヘテロ元素を少なくとも1つ有する、ある程度の不
飽和性を有する5〜7員の複素環、芳香族複素環、それ
らの異性体、およびその組合わせが挙げられる。複素環
は複素環の一部であるヘテロ原子または複素環の炭素原
子を介してR2基に化学結合している。加えて、適した
複素環として、例えば、5〜7員の複素環であって、縮
合して、1つのタイプもしくは、N、OまたはS原子の
組み合わせを有するより大きな9〜14員の複素環を形
成するもの、その複素環の異性体、およびそれらの組み
合わせが挙げられる。
【0025】好ましい複素環基としては、例えば、イミ
ダゾール、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チア
ゾールおよびそれらの異性体、たとえば、チアゾール−
4−イル、チアゾル−3−イル、およびチアゾル−2−
イル、ピラゾール、置換チアゾールおよびそれらの異性
体(たとえば、2−アミノチアゾル−4−イル)、テト
ラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、アゾール、インダゾール、トリアゾールおよびそれ
らの異性体(たとえば、1,2,3−トリアゾール、
1,2,4−トリアゾール)、およびそれらの組み合わ
せが挙げられる。
ダゾール、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チア
ゾールおよびそれらの異性体、たとえば、チアゾール−
4−イル、チアゾル−3−イル、およびチアゾル−2−
イル、ピラゾール、置換チアゾールおよびそれらの異性
体(たとえば、2−アミノチアゾル−4−イル)、テト
ラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、アゾール、インダゾール、トリアゾールおよびそれ
らの異性体(たとえば、1,2,3−トリアゾール、
1,2,4−トリアゾール)、およびそれらの組み合わ
せが挙げられる。
【0026】B成分である官能化イミド成分および官能
化アミド成分を構成する窒素原子はさらに、R2基に化
学的に結合し、ついでペンダント複素環を構成している
原子に結合している。ひとつの態様として、該腐食抑制
組成物はオリゴマーまたはポリマーであり、官能化イミ
ド成分および官能化アミド成分は、オリゴマーまたはポ
リマーのバックボーンに組み込まれており、さらにはペ
ンダント複素環基をも含む。好ましいR2基としては、
C3〜C8の分岐鎖アルキル基、たとえば、イソプロピ
ル、イソブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソア
ミル、およびイソオクチル;C2〜C8の直鎖アルキル
基、たとえば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、およびオクチル、C2〜C8の分
岐鎖アルケニル基、たとえば、2−メチル−ブテ−3−
ニル;C1〜C8の直鎖アルケニル基、たとえば、ブテ
−2−ニル、ペンテ−3−ニル;C7〜C10の環状不
飽和基、たとえば、2−メチル−シクロヘキセ−3−ニ
ル;C6〜C10の芳香族基、たとえば、フェニル、ベ
ンジル、トリル、およびトリル異性体、たとえば、メチ
ルベンジル、ジメチルベンジル、キシレニルおよびキシ
レニル異性体;C3〜C 8の環状アルキル、たとえば、
2−メチル 1,4−シクロヘキシル;ポリ(C 2〜C
4アルキレン)オキサイド、たとえば、ポリ(エチレン
オキサイド)、ポリ(プロピレンオキサイド)、ポリ
(ブチレンオキサイド)、およびこれらの混合物があげ
られる。
化アミド成分を構成する窒素原子はさらに、R2基に化
学的に結合し、ついでペンダント複素環を構成している
原子に結合している。ひとつの態様として、該腐食抑制
組成物はオリゴマーまたはポリマーであり、官能化イミ
ド成分および官能化アミド成分は、オリゴマーまたはポ
リマーのバックボーンに組み込まれており、さらにはペ
ンダント複素環基をも含む。好ましいR2基としては、
C3〜C8の分岐鎖アルキル基、たとえば、イソプロピ
ル、イソブチル、イソペンチル、ネオペンチル、イソア
ミル、およびイソオクチル;C2〜C8の直鎖アルキル
基、たとえば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、およびオクチル、C2〜C8の分
岐鎖アルケニル基、たとえば、2−メチル−ブテ−3−
ニル;C1〜C8の直鎖アルケニル基、たとえば、ブテ
−2−ニル、ペンテ−3−ニル;C7〜C10の環状不
飽和基、たとえば、2−メチル−シクロヘキセ−3−ニ
ル;C6〜C10の芳香族基、たとえば、フェニル、ベ
ンジル、トリル、およびトリル異性体、たとえば、メチ
ルベンジル、ジメチルベンジル、キシレニルおよびキシ
レニル異性体;C3〜C 8の環状アルキル、たとえば、
2−メチル 1,4−シクロヘキシル;ポリ(C 2〜C
4アルキレン)オキサイド、たとえば、ポリ(エチレン
オキサイド)、ポリ(プロピレンオキサイド)、ポリ
(ブチレンオキサイド)、およびこれらの混合物があげ
られる。
【0027】別の態様として、B’成分である官能化イ
ミド成分および官能化アミド成分を構成する窒素原子
は、C1〜C18の分岐鎖または直鎖のアルキル、C1
〜C1 8のアルキルまたはアルケニルで置換されたアリ
ールから選択した基に化学的に結合し、次にアミン基、
アミド基、カルボン酸基、アルコール基、式[CH2C
H(Ra)O]mRbを有する基から選択したペンダン
ト官能基に化学結合し、Raは水素、メチル、エチル、
およびフェニルであり、mは2〜20の整数であり、さ
らにRbは独立に水素、メチル、エチル、フェニル、お
よびベンジルである。好ましい例としては、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、
ドデシルアミン、およびステアリルアミンをはじめとす
るC1〜C 25アルキルアミン;オクチルアミン;およ
びヘキシルアミド、n−オクチルアミド、デシルアミド
およびステアリルアミドをはじめとするC1〜C25ア
ルキルアミドである。
ミド成分および官能化アミド成分を構成する窒素原子
は、C1〜C18の分岐鎖または直鎖のアルキル、C1
〜C1 8のアルキルまたはアルケニルで置換されたアリ
ールから選択した基に化学的に結合し、次にアミン基、
アミド基、カルボン酸基、アルコール基、式[CH2C
H(Ra)O]mRbを有する基から選択したペンダン
ト官能基に化学結合し、Raは水素、メチル、エチル、
およびフェニルであり、mは2〜20の整数であり、さ
らにRbは独立に水素、メチル、エチル、フェニル、お
よびベンジルである。好ましい例としては、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、
ドデシルアミン、およびステアリルアミンをはじめとす
るC1〜C 25アルキルアミン;オクチルアミン;およ
びヘキシルアミド、n−オクチルアミド、デシルアミド
およびステアリルアミドをはじめとするC1〜C25ア
ルキルアミドである。
【0028】従って、本発明は、水性系に接触している
金属成分の腐食を抑制する方法であって、化学成分A、
BおよびCを含有する腐食抑制ポリマーを適量系中に添
加する工程を含み;、Aは任意に、開始剤フラグメン
ト、連鎖移動剤のフラグメント、溶媒のフラグメント、
およびそれらの組み合わせから選択した1以上の末端基
を含み;Bは、式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能
化アミド成分、および式IaおよびIbの組み合わせから
選択した少なくとも1つの繰り返し単位を含み;Cは、
少なくとも1つの、式IIのエチレン性不飽和モノマー
成分を示す、方法を提供するものである。A、Bおよび
Cはポリマー中で無作為に配列し、さらに本発明に従っ
てシーケンシャルに配列することも可能である。
金属成分の腐食を抑制する方法であって、化学成分A、
BおよびCを含有する腐食抑制ポリマーを適量系中に添
加する工程を含み;、Aは任意に、開始剤フラグメン
ト、連鎖移動剤のフラグメント、溶媒のフラグメント、
およびそれらの組み合わせから選択した1以上の末端基
を含み;Bは、式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能
化アミド成分、および式IaおよびIbの組み合わせから
選択した少なくとも1つの繰り返し単位を含み;Cは、
少なくとも1つの、式IIのエチレン性不飽和モノマー
成分を示す、方法を提供するものである。A、Bおよび
Cはポリマー中で無作為に配列し、さらに本発明に従っ
てシーケンシャルに配列することも可能である。
【0029】成分A としては、例えば、フリーラジカ
ル付加重合の開始に使用できるあらゆる開始剤から生成
されるあらゆる開始剤のフラグメントが挙げられる。か
かる開始剤フラグメントとしては、t−ブチルペルベン
ゾネート、t−アミルペルオキシベンゾエート、t−ブ
チルペルオキシ−2−エチルヘキソエート、ブチルペル
アセテート、およびt−ブチルペルオキシマレイン酸を
はじめとするペルオキシエステル;ジ−t−ブチルペル
オキシド、ジクミルペルオキシドおよびt−ブチルクミ
ルペルオキシドをはじめとするジアルキルペルオキシ
ド;ベンゾイルペルオキシド、ラウリルペルオキシドお
よび アセチルペルオキシドをはじめとするジアシルペ
ルオキシド;クメンヒドロペルオキシドおよびt−ブチ
ルヒドロペルオキシドをはじめとするヒドロペルオキシ
ド;アゾニトリル、アザミジン、環状アゾアミジン、ア
ゾジ−tert−オクタンをはじめとするアルキルアゾ
化合物をはじめとするアゾ化合物が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
ル付加重合の開始に使用できるあらゆる開始剤から生成
されるあらゆる開始剤のフラグメントが挙げられる。か
かる開始剤フラグメントとしては、t−ブチルペルベン
ゾネート、t−アミルペルオキシベンゾエート、t−ブ
チルペルオキシ−2−エチルヘキソエート、ブチルペル
アセテート、およびt−ブチルペルオキシマレイン酸を
はじめとするペルオキシエステル;ジ−t−ブチルペル
オキシド、ジクミルペルオキシドおよびt−ブチルクミ
ルペルオキシドをはじめとするジアルキルペルオキシ
ド;ベンゾイルペルオキシド、ラウリルペルオキシドお
よび アセチルペルオキシドをはじめとするジアシルペ
ルオキシド;クメンヒドロペルオキシドおよびt−ブチ
ルヒドロペルオキシドをはじめとするヒドロペルオキシ
ド;アゾニトリル、アザミジン、環状アゾアミジン、ア
ゾジ−tert−オクタンをはじめとするアルキルアゾ
化合物をはじめとするアゾ化合物が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【0030】成分Aとしてはさらに、例えばフリーラジ
カル重合における分子量の制御に使用されるあらゆる連
鎖移動剤から得られる末端基が挙げられる。適した連鎖
移動剤としては、アルコール、アルキルおよび芳香族チ
オール、アルキルホスファイト、アリールホスフィン
酸、アルキルホスフィン酸、次亜リン酸塩、アルデヒ
ド、ホルマート、アルキルハライドおよび、トルエン、
キシレンおよび、たとえば、Aromatic 100
のようなC9−10 アルキル芳香族をはじめとするア
ルキル芳香族が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
カル重合における分子量の制御に使用されるあらゆる連
鎖移動剤から得られる末端基が挙げられる。適した連鎖
移動剤としては、アルコール、アルキルおよび芳香族チ
オール、アルキルホスファイト、アリールホスフィン
酸、アルキルホスフィン酸、次亜リン酸塩、アルデヒ
ド、ホルマート、アルキルハライドおよび、トルエン、
キシレンおよび、たとえば、Aromatic 100
のようなC9−10 アルキル芳香族をはじめとするア
ルキル芳香族が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0031】成分Bは、それぞれ式IaおよびIbを有
する官能化イミド成分または官能化アミド成分のいずれ
かの1以上である。好ましいB成分は、スクシンイミ
ド、グルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択
される。成分Bの一部である該イミドまたはアミドを構
成する窒素原子は、R2基の少なくとも1つの原子に化
学的に結合していなければならず、R2基は次にペンダ
ント複素環に化学的に結合している。R2基は成分Bの
イミドまたはアミド部分の窒素原子との間の2〜8個の
連続した原子からなり、複素環がより好ましい。R2基
は成分Bのイミドまたはアミド部分との間の3〜6個の
連続した原子からなり、複素環が最も好ましい。
する官能化イミド成分または官能化アミド成分のいずれ
かの1以上である。好ましいB成分は、スクシンイミ
ド、グルタルイミドおよびそれらの組み合わせから選択
される。成分Bの一部である該イミドまたはアミドを構
成する窒素原子は、R2基の少なくとも1つの原子に化
学的に結合していなければならず、R2基は次にペンダ
ント複素環に化学的に結合している。R2基は成分Bの
イミドまたはアミド部分の窒素原子との間の2〜8個の
連続した原子からなり、複素環がより好ましい。R2基
は成分Bのイミドまたはアミド部分との間の3〜6個の
連続した原子からなり、複素環が最も好ましい。
【0032】成分Cとしては式IIIのエチレン性不飽
和モノマーが挙げられる。好ましいモノマーの例として
は、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシ(メタ)アクリレート, 2−ヒドロキシ
エチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリル(メ
タ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート, およびヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート;無水マレイン酸を
はじめとする環状無水物;無水イタコン酸、およびシク
ロヘクス−4−エニルテトラヒドロフタル酸無水物をは
じめとする無水物;エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン、ジイソブチレン、d−リモネンをはじめ
とするオレフィン;プロピレンテトラマー(C12〜C
14)およびプロピレンダイマートリマー(C18〜C
22)をはじめとするオレフィンオリゴマー;1−ブテ
ン、1−オクテン、および1−デセン、 1−ドデセ
ン、1−テトラデセン、l−ヘキサデセン、l−オクタ
デセン、Gulftene(登録商標)20〜24、G
ulftene(登録商標)24〜28をはじめとする
α−オレフィン;スチレン、およびα−メチルスチレ
ン、4−ヒドロキシスチレン、スチレンスルホン酸をは
じめとするスチレン置換体;ブタジエン;ビニルアセテ
ート、ビニルブチレートおよび他のビニルエステル;お
よびビニルクロライド、ビニリデンクロライドをはじめ
としたビニルモノマー;メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニ
ルエーテル、イソブチルビニルエーテルをはじめとする
ビニルエーテル;アリルエーテル、アリルエチルエーテ
ル、アリルブチルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、アリルカルボキシエチルエーテルをはじめとするア
リルエーテル;ビニル‐2‐(2‐エトキシ‐エトキ
シ)エチルエーテル、メトキシエトキシビニルエーテ
ル、ビニルアセテート、ビニルホルマルムアミドおよび
ビニルアセトアミド、スチルベンをはじめとするエトキ
シビニルエーテル;ジビニルベンゼン;(メタ)アクリ
レートエステル、(メタ)アクリルアミド、および(メ
タ)アクリロニトリルをはじめとする(メタ)アクリル
モノマーが挙げられる。本明細書においては、アクリレ
ートまたはアクリルアミドをはじめとする他の語がその
後に引き続いている「(メタ)」は、アクリレートまた
はアクリルアミド、およびメタクリレートおよびメタク
リルアミドの双方を、個々に示している。成分Cの好ま
しいモノマーとしては、エチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ジ−イソブチレン、プロピレンテトラマー(C
12〜C14)、およびプロピレンダイマートリマー
(C18〜C22)が挙げられる。
和モノマーが挙げられる。好ましいモノマーの例として
は、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシ(メタ)アクリレート, 2−ヒドロキシ
エチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリル(メ
タ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート, およびヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート;無水マレイン酸を
はじめとする環状無水物;無水イタコン酸、およびシク
ロヘクス−4−エニルテトラヒドロフタル酸無水物をは
じめとする無水物;エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン、ジイソブチレン、d−リモネンをはじめ
とするオレフィン;プロピレンテトラマー(C12〜C
14)およびプロピレンダイマートリマー(C18〜C
22)をはじめとするオレフィンオリゴマー;1−ブテ
ン、1−オクテン、および1−デセン、 1−ドデセ
ン、1−テトラデセン、l−ヘキサデセン、l−オクタ
デセン、Gulftene(登録商標)20〜24、G
ulftene(登録商標)24〜28をはじめとする
α−オレフィン;スチレン、およびα−メチルスチレ
ン、4−ヒドロキシスチレン、スチレンスルホン酸をは
じめとするスチレン置換体;ブタジエン;ビニルアセテ
ート、ビニルブチレートおよび他のビニルエステル;お
よびビニルクロライド、ビニリデンクロライドをはじめ
としたビニルモノマー;メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニ
ルエーテル、イソブチルビニルエーテルをはじめとする
ビニルエーテル;アリルエーテル、アリルエチルエーテ
ル、アリルブチルエーテル、アリルグリシジルエーテ
ル、アリルカルボキシエチルエーテルをはじめとするア
リルエーテル;ビニル‐2‐(2‐エトキシ‐エトキ
シ)エチルエーテル、メトキシエトキシビニルエーテ
ル、ビニルアセテート、ビニルホルマルムアミドおよび
ビニルアセトアミド、スチルベンをはじめとするエトキ
シビニルエーテル;ジビニルベンゼン;(メタ)アクリ
レートエステル、(メタ)アクリルアミド、および(メ
タ)アクリロニトリルをはじめとする(メタ)アクリル
モノマーが挙げられる。本明細書においては、アクリレ
ートまたはアクリルアミドをはじめとする他の語がその
後に引き続いている「(メタ)」は、アクリレートまた
はアクリルアミド、およびメタクリレートおよびメタク
リルアミドの双方を、個々に示している。成分Cの好ま
しいモノマーとしては、エチレン、プロピレン、イソブ
チレン、ジ−イソブチレン、プロピレンテトラマー(C
12〜C14)、およびプロピレンダイマートリマー
(C18〜C22)が挙げられる。
【0033】本発明で有用に使用される腐食抑制組成物
は、400〜20,000の範囲の重量平均分子量を有
する。より好ましいものは、400〜10,000の範
囲の重量平均分子量を有する組成物である。最も好まし
いものは、400〜5,000の範囲の重量平均分子量
を有する組成物である。ポリマーの重量平均分子量は、
スチレンをスタンダードとして用い、GPC法によって
測定した。
は、400〜20,000の範囲の重量平均分子量を有
する。より好ましいものは、400〜10,000の範
囲の重量平均分子量を有する組成物である。最も好まし
いものは、400〜5,000の範囲の重量平均分子量
を有する組成物である。ポリマーの重量平均分子量は、
スチレンをスタンダードとして用い、GPC法によって
測定した。
【0034】本発明に従って有用に使用されているポリ
マーは、米国特許第4,973,409に開示されてい
るプロセスをはじめとする、公知の乳化、溶液、または
懸濁重合法によって調製することができる。溶液重合法
が好ましい。
マーは、米国特許第4,973,409に開示されてい
るプロセスをはじめとする、公知の乳化、溶液、または
懸濁重合法によって調製することができる。溶液重合法
が好ましい。
【0035】モノマーの重合は適した溶媒中、開始剤の
存在下にて行われる。適した溶媒としては、例えば水、
ジオキサン、4‐メチルブタン−2‐オンをはじめとす
るケトン、トルエン、キシレンおよびキシレン異性体を
はじめとする芳香族炭化水素、メタノールおよびエタノ
ールをはじめとするアルコール、およびジオキサンをは
じめとするエーテルが挙げられる。適した反応開始剤と
しては、例えば、アゾ(ビス)イソブチロニトリル(A
IBN)、ベンゾイルペルオキシド、ジ−t−ブチルペ
ルオキシド、ヒドロペルオキシド(たとえば、t−ブチ
ルヒドロペルオキシド および t−アミルヒドロペルオ
キシド)をはじめとした有機ペルオキシド、過酸化水
素、過ホウ酸ナトリウム、アルカリ金属パーサルフェー
トおよびアンモニウムパーサルフェートが挙げられる。
存在下にて行われる。適した溶媒としては、例えば水、
ジオキサン、4‐メチルブタン−2‐オンをはじめとす
るケトン、トルエン、キシレンおよびキシレン異性体を
はじめとする芳香族炭化水素、メタノールおよびエタノ
ールをはじめとするアルコール、およびジオキサンをは
じめとするエーテルが挙げられる。適した反応開始剤と
しては、例えば、アゾ(ビス)イソブチロニトリル(A
IBN)、ベンゾイルペルオキシド、ジ−t−ブチルペ
ルオキシド、ヒドロペルオキシド(たとえば、t−ブチ
ルヒドロペルオキシド および t−アミルヒドロペルオ
キシド)をはじめとした有機ペルオキシド、過酸化水
素、過ホウ酸ナトリウム、アルカリ金属パーサルフェー
トおよびアンモニウムパーサルフェートが挙げられる。
【0036】該腐食抑制ポリマー組成物は、2つの工程
で容易に調製できる。1つめの1工程は、例えば 無水
マレイン酸をはじめとする1以上のモノマーと、ジ−イ
ソブチレンをはじめとするCユニットのエチレン性不飽
和モノマーの1以上との重合を含む。得られたコポリマ
ーの無水物部分は、次に重縮合、アミド化、イミド化、
または エステル化のような1以上の重合後官能化反応
によって転化され、式IaまたはIbのポリマー組成物
を生成する。代替的には、該組成物は、Bユニットの官
能性モノマーの1以上と、Cユニットのエチレン性不飽
和モノマーの1以上との重合によって容易に調製され、
式IaまたはIbのポリマー組成物を生成する。
で容易に調製できる。1つめの1工程は、例えば 無水
マレイン酸をはじめとする1以上のモノマーと、ジ−イ
ソブチレンをはじめとするCユニットのエチレン性不飽
和モノマーの1以上との重合を含む。得られたコポリマ
ーの無水物部分は、次に重縮合、アミド化、イミド化、
または エステル化のような1以上の重合後官能化反応
によって転化され、式IaまたはIbのポリマー組成物
を生成する。代替的には、該組成物は、Bユニットの官
能性モノマーの1以上と、Cユニットのエチレン性不飽
和モノマーの1以上との重合によって容易に調製され、
式IaまたはIbのポリマー組成物を生成する。
【0037】分離のために、いずれの工程のポリマー生
成物も、減圧下で、部分的にまたは完全に蒸発させてよ
い。未精製の反応生成物が、本発明のポリマー組成物と
して使用されてもよい。反応生成物は精製されてもよ
い。精製手段としては、a)反応溶媒を蒸発させ、さら
にエーテルをはじめとした水に非混和性の溶媒で洗浄
し、続いてかかる溶媒を蒸発させる方法、または b)
反応溶媒を蒸発させ、ポリマー生成物を適した溶媒に溶
解させ、さらにトルエンまたはキシレンをはじめとした
適した非溶媒で再沈殿させる方法が挙げられる。
成物も、減圧下で、部分的にまたは完全に蒸発させてよ
い。未精製の反応生成物が、本発明のポリマー組成物と
して使用されてもよい。反応生成物は精製されてもよ
い。精製手段としては、a)反応溶媒を蒸発させ、さら
にエーテルをはじめとした水に非混和性の溶媒で洗浄
し、続いてかかる溶媒を蒸発させる方法、または b)
反応溶媒を蒸発させ、ポリマー生成物を適した溶媒に溶
解させ、さらにトルエンまたはキシレンをはじめとした
適した非溶媒で再沈殿させる方法が挙げられる。
【0038】ポリマー中に存在する、複素環基、末端基
およびアミド/イミド成分由来の極性基が強力に金属表
面に吸着する。多数の極性アンカー基(polar a
nchoring groups)と組み合わされた該
組成物のポリマー特性は、広いpH範囲にわたって優れ
た防護特性を示し、一方水性系に存在する腐食剤に対し
て実質的に傷つかず、さらに酸化性バイオサイドおよび
塩素をはじめとする腐食剤の度重なる添加に対して、長
期間抗腐食効果を維持するフィルムを形成することによ
って、金属および金属合金へ効果的な腐食抑制を提供す
る。
およびアミド/イミド成分由来の極性基が強力に金属表
面に吸着する。多数の極性アンカー基(polar a
nchoring groups)と組み合わされた該
組成物のポリマー特性は、広いpH範囲にわたって優れ
た防護特性を示し、一方水性系に存在する腐食剤に対し
て実質的に傷つかず、さらに酸化性バイオサイドおよび
塩素をはじめとする腐食剤の度重なる添加に対して、長
期間抗腐食効果を維持するフィルムを形成することによ
って、金属および金属合金へ効果的な腐食抑制を提供す
る。
【0039】本発明の腐食抑制ポリマー組成物は以下
の:改善された耐塩素性、低毒性、およびTTAおよび
BZTをはじめとするアゾールと比較して低環境影響
性、広範囲のpH領域における安定性、安全で価格対性
能に優れた配合物、さらにppm濃度で検出およびモニ
ターされる(追跡可能性(traceability)
とも言われる)という利点を有している。改善された耐
塩素性は、EPA規制流出制限(regulatory
discharge restrictions)に
従って水性系に流出するCu2+をはじめとする金属イ
オン濃度の低下、ガルバニック腐食の減少、金属成分の
有効寿命の増長、腐食保護のためのポリマーの必要量の
減少、およびアゾールに伴う臭気の除去に帰着する。ポ
リマー組成物の低毒性は、水中の毒性を相対的に低下さ
せることで明らかであるように、環境影響の低下に帰着
する。広いpH範囲におけるポリマー組成物の安定性
は、苛性の減少または除去を可能にし、取り扱いおよび
出荷の危険性を減少させる。ポリマーは、高価でない、
商業的に入手可能なモノマー原液(feedstock
s)から調製し、さらに他のバイオサイド、スケール抑
制剤、および他の水性系における処理で有用であると知
られている任意の所望の添加剤を容易に配合することが
できる。該ポリマーに組み込まれた複素環基は、水性系
において低濃度(ppmレベル)のポリマーをUV−v
is吸光分析または蛍光分析によって観測する手段を提
供し、追跡可能性があるとも言われる。不活性な蛍光を
発するトレーサーもまたポリマーに組み込むことがで
き、水性系において同様にポリマーの静的および動的レ
ベルを決定およびモニターする。ポリマーのppmレベ
ルでの追跡可能性は、水性系におけるポリマー濃度を検
出する手段を提供し、さらに所望のフィード(fee
d)または投与量の割合を制御し、重要なコストパフォ
ーマンスに帰着する。実際には、通常水性系で扱われる
式IaまたはIbのポリマー組成物の量は、所望の保護
機能に従って様々である。
の:改善された耐塩素性、低毒性、およびTTAおよび
BZTをはじめとするアゾールと比較して低環境影響
性、広範囲のpH領域における安定性、安全で価格対性
能に優れた配合物、さらにppm濃度で検出およびモニ
ターされる(追跡可能性(traceability)
とも言われる)という利点を有している。改善された耐
塩素性は、EPA規制流出制限(regulatory
discharge restrictions)に
従って水性系に流出するCu2+をはじめとする金属イ
オン濃度の低下、ガルバニック腐食の減少、金属成分の
有効寿命の増長、腐食保護のためのポリマーの必要量の
減少、およびアゾールに伴う臭気の除去に帰着する。ポ
リマー組成物の低毒性は、水中の毒性を相対的に低下さ
せることで明らかであるように、環境影響の低下に帰着
する。広いpH範囲におけるポリマー組成物の安定性
は、苛性の減少または除去を可能にし、取り扱いおよび
出荷の危険性を減少させる。ポリマーは、高価でない、
商業的に入手可能なモノマー原液(feedstock
s)から調製し、さらに他のバイオサイド、スケール抑
制剤、および他の水性系における処理で有用であると知
られている任意の所望の添加剤を容易に配合することが
できる。該ポリマーに組み込まれた複素環基は、水性系
において低濃度(ppmレベル)のポリマーをUV−v
is吸光分析または蛍光分析によって観測する手段を提
供し、追跡可能性があるとも言われる。不活性な蛍光を
発するトレーサーもまたポリマーに組み込むことがで
き、水性系において同様にポリマーの静的および動的レ
ベルを決定およびモニターする。ポリマーのppmレベ
ルでの追跡可能性は、水性系におけるポリマー濃度を検
出する手段を提供し、さらに所望のフィード(fee
d)または投与量の割合を制御し、重要なコストパフォ
ーマンスに帰着する。実際には、通常水性系で扱われる
式IaまたはIbのポリマー組成物の量は、所望の保護
機能に従って様々である。
【0040】本発明のポリマー組成物は好ましくは、水
性系の重量を基準とし0.1〜50,000ppm
(0.00001〜5重量%)の範囲の活性量を水性系
に添加することができ、好ましくは1〜500ppm、
最も好ましくは1〜100ppmである。
性系の重量を基準とし0.1〜50,000ppm
(0.00001〜5重量%)の範囲の活性量を水性系
に添加することができ、好ましくは1〜500ppm、
最も好ましくは1〜100ppmである。
【0041】本発明のポリマー組成物は、例えば殺生物
組成物、当該技術分野において知られている他の任意の
腐食抑制組成物, スケール抑制組成物、分散剤、消泡
剤、不活性蛍光トレーサーおよびそれらの組み合わせを
はじめとする、水性系における処理で有用であると知ら
れている1以上の添加剤を組み合わせることによって、
腐食抑制形成物を調製するために使用される。
組成物、当該技術分野において知られている他の任意の
腐食抑制組成物, スケール抑制組成物、分散剤、消泡
剤、不活性蛍光トレーサーおよびそれらの組み合わせを
はじめとする、水性系における処理で有用であると知ら
れている1以上の添加剤を組み合わせることによって、
腐食抑制形成物を調製するために使用される。
【0042】配合物および流体媒体中における可溶性お
よび混和性を増加させるために、本発明の腐食抑制剤
は、界面活性剤、消泡剤、共溶媒、およびヒドロトロー
プと供に形成させることができ、またそのpHは適した
酸または塩基によって変化させることができる。適した
界面活性剤の例としては、Rhodia,Inc.製R
hodafac(商標)RS610またはRhodaf
ac(商標)RE610が挙げられるがこれらに限定さ
れるものではない。適した消泡剤の例としては、GEシ
リコンアンチフォームAF60挙げられるがこれらに限
定されるものではない。適した共溶媒としては、例えば
エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールお
よびプロピレングリコールが挙げられる。適したヒドロ
トロープとしてはUniqema製Monatrope
(商標)1250A、およびキシレンスルホン酸ナトリ
ウムが挙げられる。
よび混和性を増加させるために、本発明の腐食抑制剤
は、界面活性剤、消泡剤、共溶媒、およびヒドロトロー
プと供に形成させることができ、またそのpHは適した
酸または塩基によって変化させることができる。適した
界面活性剤の例としては、Rhodia,Inc.製R
hodafac(商標)RS610またはRhodaf
ac(商標)RE610が挙げられるがこれらに限定さ
れるものではない。適した消泡剤の例としては、GEシ
リコンアンチフォームAF60挙げられるがこれらに限
定されるものではない。適した共溶媒としては、例えば
エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールお
よびプロピレングリコールが挙げられる。適したヒドロ
トロープとしてはUniqema製Monatrope
(商標)1250A、およびキシレンスルホン酸ナトリ
ウムが挙げられる。
【0043】適したスケール抑制剤としては、例えばポ
リホスホネートおよびポリカルボン酸、および米国特許
第4,936,987で開示されているものをはじめと
するコポリマーが挙げられる。
リホスホネートおよびポリカルボン酸、および米国特許
第4,936,987で開示されているものをはじめと
するコポリマーが挙げられる。
【0044】本発明の腐食抑制剤は、銅、アルミニウ
ム、軟鋼、それらの合金および他の金属の腐食の抑制を
強化する他の物質と供に使用することも可能である。か
かる物質の例としては、ホスフェートまたはリン酸、ピ
ロリン酸四カリウムおよびヘキサメタリン酸ナトリウム
をはじめとするポリホスフェート、亜鉛、トリルトリア
ゾール、ベンゾトリアゾールおよび他のアゾール、モリ
ブデン酸塩、クロム酸塩、l−ヒドロキシエチリデン−
1,1−ジホスホン酸、アミノトリス(メチレンホスホ
ン酸)、ヒドロキシホスホノ酢酸および2−ホスホノブ
タン−l,2,4−トリカルボン酸をはじめとするホス
ホネート、ポリ(メタ)アクリル酸またはポリマレイン
酸、およびアクリル、メタクリル、およびマレイン酸の
コポリマー、さらにそれらのアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属塩をはじめとした高分子性腐食抑制剤が挙げ
られる。
ム、軟鋼、それらの合金および他の金属の腐食の抑制を
強化する他の物質と供に使用することも可能である。か
かる物質の例としては、ホスフェートまたはリン酸、ピ
ロリン酸四カリウムおよびヘキサメタリン酸ナトリウム
をはじめとするポリホスフェート、亜鉛、トリルトリア
ゾール、ベンゾトリアゾールおよび他のアゾール、モリ
ブデン酸塩、クロム酸塩、l−ヒドロキシエチリデン−
1,1−ジホスホン酸、アミノトリス(メチレンホスホ
ン酸)、ヒドロキシホスホノ酢酸および2−ホスホノブ
タン−l,2,4−トリカルボン酸をはじめとするホス
ホネート、ポリ(メタ)アクリル酸またはポリマレイン
酸、およびアクリル、メタクリル、およびマレイン酸の
コポリマー、さらにそれらのアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属塩をはじめとした高分子性腐食抑制剤が挙げ
られる。
【0045】加えて、該腐食抑制剤は、スケール抑制剤
および分散剤をはじめとした他の物質と供に使用するこ
ともできる。かかる物質の例としては、ポリ(メタ)ア
クリル酸、ポリマレイン酸、アクリル、メタクリル、ま
たはマレイン酸のコポリマー、前述のホスホネート、お
よびニトリロ三酢酸またはエチレンジアミン四酢酸をは
じめとするキレート剤、さらにそれらの金属塩が挙げら
れる。記載した物質は、1つの配合物中に適用されても
よく、また別途適用されても良い。
および分散剤をはじめとした他の物質と供に使用するこ
ともできる。かかる物質の例としては、ポリ(メタ)ア
クリル酸、ポリマレイン酸、アクリル、メタクリル、ま
たはマレイン酸のコポリマー、前述のホスホネート、お
よびニトリロ三酢酸またはエチレンジアミン四酢酸をは
じめとするキレート剤、さらにそれらの金属塩が挙げら
れる。記載した物質は、1つの配合物中に適用されても
よく、また別途適用されても良い。
【0046】本発明のポリマー組成物は、流体添加剤と
して有用に使用され、例えば、冷却水、不凍液、金属作
動流体、潤滑油、ブレーキ液、トランスミッション液、
航空不氷結液、電気デバイスの研磨用液(例えば、化学
的機械的平坦化(CMP)工程において)、はんだ用添
加剤、抗研磨物質、直接金属処理流体、写真プロセスの
ための洗浄剤および浄化剤、抗腐食コーティング、コー
キング材、シーリング材および金属成分に接触している
感圧接着剤などが挙げられる。
して有用に使用され、例えば、冷却水、不凍液、金属作
動流体、潤滑油、ブレーキ液、トランスミッション液、
航空不氷結液、電気デバイスの研磨用液(例えば、化学
的機械的平坦化(CMP)工程において)、はんだ用添
加剤、抗研磨物質、直接金属処理流体、写真プロセスの
ための洗浄剤および浄化剤、抗腐食コーティング、コー
キング材、シーリング材および金属成分に接触している
感圧接着剤などが挙げられる。
【0047】好ましい態様として、腐食抑制組成物は本
発明に従って、金属成分に接触する流体添加剤として有
用に使用される
発明に従って、金属成分に接触する流体添加剤として有
用に使用される
【0048】代替的な態様として、腐食抑制組成物は、
コーティング技術分野においてよく知られている技術に
よって抗腐食コーティングとして有用に使用される。第
一に、組成物がエラストマーコーティング、コーキング
材、シーリング材である場合、または感圧接着剤組成物
が着色されている場合、少なくとも1つの顔料が水媒体
中に、高剪断下で良分散され、これは例えば、COWL
ES(商標)ミキサーにより、またコーキング材および
シーリング材をはじめとするより高粘度の組成物には、
強力ミキサーまたはミルによって行われる。次に水溶性
(waterborne)ポリマーを、他の所望のエラ
ストマーコーティング、コーク、シーラントまたは感圧
接着性補助剤と供に攪拌しながら、低剪断下で添加す
る。代替的には、水性エマルジョンポリマーが顔料分散
工程に含まれてもよい。水性組成物は従来のエラストマ
ーコーティング、コーク、シーラントまたは感圧接着性
補助剤を含んでいてもよく、例えば粘着付与剤、顔料、
乳化剤、造膜助剤、緩衝剤、中和剤、増粘剤またはレオ
ロジー改良剤、保湿剤、湿潤剤、バイオサイド、可塑
剤、消泡剤、染料、ワックス、および抗酸化剤などが挙
げられる。
コーティング技術分野においてよく知られている技術に
よって抗腐食コーティングとして有用に使用される。第
一に、組成物がエラストマーコーティング、コーキング
材、シーリング材である場合、または感圧接着剤組成物
が着色されている場合、少なくとも1つの顔料が水媒体
中に、高剪断下で良分散され、これは例えば、COWL
ES(商標)ミキサーにより、またコーキング材および
シーリング材をはじめとするより高粘度の組成物には、
強力ミキサーまたはミルによって行われる。次に水溶性
(waterborne)ポリマーを、他の所望のエラ
ストマーコーティング、コーク、シーラントまたは感圧
接着性補助剤と供に攪拌しながら、低剪断下で添加す
る。代替的には、水性エマルジョンポリマーが顔料分散
工程に含まれてもよい。水性組成物は従来のエラストマ
ーコーティング、コーク、シーラントまたは感圧接着性
補助剤を含んでいてもよく、例えば粘着付与剤、顔料、
乳化剤、造膜助剤、緩衝剤、中和剤、増粘剤またはレオ
ロジー改良剤、保湿剤、湿潤剤、バイオサイド、可塑
剤、消泡剤、染料、ワックス、および抗酸化剤などが挙
げられる。
【0049】水性コーティング組成物の固形分含量が、
体積百分率で約10%〜約85%で形成されても良い。
水性組成物の粘度が、0.05〜2000Pa.s(5
0cps〜2,000,000cps)(ブルックフィ
ールド粘度計を用いて測定)で形成されてもよく;異な
った最終用途および適用方法についての好適な粘度は著
しく異なる。
体積百分率で約10%〜約85%で形成されても良い。
水性組成物の粘度が、0.05〜2000Pa.s(5
0cps〜2,000,000cps)(ブルックフィ
ールド粘度計を用いて測定)で形成されてもよく;異な
った最終用途および適用方法についての好適な粘度は著
しく異なる。
【0050】オリゴマーおよびポリマー腐食抑制組成物
は従来の適用方法で適用されても良く、例えば、ブラッ
シングおよびスプレー方法などが挙げられ、例えば、ロ
ールコーティング、浸漬ドクターブレード塗布(dip
ping doctor−blade applica
tion)、印刷法、エアロゾル、空気アトマイズド
(air−atomized)スプレー、エアアシスト
(air−assisted)スプレー、エアレススプ
レー、高容量低圧(high volume low
pressure)スプレー、空気アシストエアレスス
プレー、コーキングガン(caulk guns)およ
びこてをはじめとする。
は従来の適用方法で適用されても良く、例えば、ブラッ
シングおよびスプレー方法などが挙げられ、例えば、ロ
ールコーティング、浸漬ドクターブレード塗布(dip
ping doctor−blade applica
tion)、印刷法、エアロゾル、空気アトマイズド
(air−atomized)スプレー、エアアシスト
(air−assisted)スプレー、エアレススプ
レー、高容量低圧(high volume low
pressure)スプレー、空気アシストエアレスス
プレー、コーキングガン(caulk guns)およ
びこてをはじめとする。
【0051】金属に加えて、ポリマー腐食抑制組成物は
基体に適用されることができ、基体としては例えば、酸
エッチングまたはコロナ放電または下塗りをはじめとし
た基体の事前処理を施した、または施さない、シートお
よびフィルムを含むプラスチック、木材、あらかじめ塗
料が塗られた基体、セメント質基体、アスファルト基体
または類似物が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
基体に適用されることができ、基体としては例えば、酸
エッチングまたはコロナ放電または下塗りをはじめとし
た基体の事前処理を施した、または施さない、シートお
よびフィルムを含むプラスチック、木材、あらかじめ塗
料が塗られた基体、セメント質基体、アスファルト基体
または類似物が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0052】以下の実施例は、本発明および本試験手順
から得られた結果を説明するために提供されている。
から得られた結果を説明するために提供されている。
【0053】略語
AA=アクリル酸
BA=ブチルアクリレート
MMA=メチルメタクリレート
AN=アクリロニトリル
EHA=2−エチルヘキシルアクリレート
DI水=脱イオン水
【0054】実施例および比較例
腐食防止組成物の調製
【0055】実施例1 Aの合成
5gの無水琥珀酸(0.05モル)、および6.3gの
1−(3−アミノプロピル)イミダゾール(API,
0.05モル)の混合物を40gのキシレン中で、4時
間還流下に加熱した。キシレンを減圧下に除去し、粗生
成物をクロロホルムに溶解し、0.1%HClの50m
Lで洗浄した。クロロホルム相を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、クロロホルムを減圧下に除去し、Aを得
た。1HNMR,CDCl3中:δ2.0(m,2H,
−CH2−CH2−CH2−),2.7(s,4H,
(CH2−CO)2=N−),3.6(t,2H,−C
H2−N=(CO−CH2)2),4.0(t,2H,
−CH2−イミダゾール),7.0,7.2,7.6
(s,1H,イミダゾール環)
1−(3−アミノプロピル)イミダゾール(API,
0.05モル)の混合物を40gのキシレン中で、4時
間還流下に加熱した。キシレンを減圧下に除去し、粗生
成物をクロロホルムに溶解し、0.1%HClの50m
Lで洗浄した。クロロホルム相を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、クロロホルムを減圧下に除去し、Aを得
た。1HNMR,CDCl3中:δ2.0(m,2H,
−CH2−CH2−CH2−),2.7(s,4H,
(CH2−CO)2=N−),3.6(t,2H,−C
H2−N=(CO−CH2)2),4.0(t,2H,
−CH2−イミダゾール),7.0,7.2,7.6
(s,1H,イミダゾール環)
【0056】実施例2 Bの合成
90mLのトルエン中の5gの2−オクチル琥珀酸無水
物に、45℃で15mLのトルエン中の3.2gのAP
Iを加えた。反応混合物は18時間、還流下に加熱し
た。トルエンを減圧下に除去し、粗生成物を液体クロマ
トグラフで精製し、4.5gのBを得た。
物に、45℃で15mLのトルエン中の3.2gのAP
Iを加えた。反応混合物は18時間、還流下に加熱し
た。トルエンを減圧下に除去し、粗生成物を液体クロマ
トグラフで精製し、4.5gのBを得た。
【0057】実施例3
無水スクシン酸基およびジイソブチル基を含有するポリ
マー(P1)の調製 1.8Lの反応容器に無水マレイン酸フレーク150.
8g、乾燥試薬グレードのキシレン485g、ジイソブ
チレン179.4g、およびp−トルエンスルホン酸
0.3gを仕込んだ。前記反応容器を密閉した。窒素を
フラッシュし、真空度−15psig.にした。160
℃に加熱しはじめ、さらに90gのキシレン中にジ−t
−ブチルペルオキシド27.5gを溶解させ、開始剤の
フィードを調製した。反応温度が160℃に到達した時
に、開始剤溶液を15分間、2g/分で供給した。加熱
を停止すると、反応は発熱反応であり175℃および3
2psigに達する。残りの開始剤溶液は85分間、1
g/分で添加する。その間反応容器は175〜180℃
に保持され、160rpmで攪拌される。開始剤供給
後、30分間加熱を継続させる。反応混合物は冷却さ
れ、反応容器は室温および大気圧でドレインされる。か
かる手段によって、固形分35.2%を含む溶液928
gが得られる。かかる溶液(P1)は、官能化工程に使
用される。
マー(P1)の調製 1.8Lの反応容器に無水マレイン酸フレーク150.
8g、乾燥試薬グレードのキシレン485g、ジイソブ
チレン179.4g、およびp−トルエンスルホン酸
0.3gを仕込んだ。前記反応容器を密閉した。窒素を
フラッシュし、真空度−15psig.にした。160
℃に加熱しはじめ、さらに90gのキシレン中にジ−t
−ブチルペルオキシド27.5gを溶解させ、開始剤の
フィードを調製した。反応温度が160℃に到達した時
に、開始剤溶液を15分間、2g/分で供給した。加熱
を停止すると、反応は発熱反応であり175℃および3
2psigに達する。残りの開始剤溶液は85分間、1
g/分で添加する。その間反応容器は175〜180℃
に保持され、160rpmで攪拌される。開始剤供給
後、30分間加熱を継続させる。反応混合物は冷却さ
れ、反応容器は室温および大気圧でドレインされる。か
かる手段によって、固形分35.2%を含む溶液928
gが得られる。かかる溶液(P1)は、官能化工程に使
用される。
【0058】実施例4 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 C−1およびC−2の
合成 20gのP1に5gのAPIをゆっくりと加え、ついで
20mLのo−キシレンを加えた。反応混合物を4時間
還流下に加熱し、ついで室温に冷却した。o−キシレン
層をデカントし、o−キシレンを減圧下に除去し、1.
5gのC−1を得た。残さを50mLのアセトンに溶解
した。アセトンおよび残りのo−キシレンを減圧下に除
去し、12gのC−2を得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 C−1およびC−2の
合成 20gのP1に5gのAPIをゆっくりと加え、ついで
20mLのo−キシレンを加えた。反応混合物を4時間
還流下に加熱し、ついで室温に冷却した。o−キシレン
層をデカントし、o−キシレンを減圧下に除去し、1.
5gのC−1を得た。残さを50mLのアセトンに溶解
した。アセトンおよび残りのo−キシレンを減圧下に除
去し、12gのC−2を得た。
【0059】実施例5 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 Dの合成 30gのP1を70gのキシレンに加えた。溶液を80
℃に加熱し、1−(3−アミノプロピル)イミダゾール
(4.64g)を滴下した。反応混合物をついで4時間
還流下に加熱し、水をディーンスタック管で除去した。
冷却後、キシレンを70℃で減圧下に除去した。フラス
コ内の残さに、メタノールを加え、ついでメタノールを
65℃で、減圧下に除去した。フラスコ内の残さに、4
0gのアセトンを加え、ついでアセトンを60℃で減圧
下に恒量まで除去し、生成物Dを得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 Dの合成 30gのP1を70gのキシレンに加えた。溶液を80
℃に加熱し、1−(3−アミノプロピル)イミダゾール
(4.64g)を滴下した。反応混合物をついで4時間
還流下に加熱し、水をディーンスタック管で除去した。
冷却後、キシレンを70℃で減圧下に除去した。フラス
コ内の残さに、メタノールを加え、ついでメタノールを
65℃で、減圧下に除去した。フラスコ内の残さに、4
0gのアセトンを加え、ついでアセトンを60℃で減圧
下に恒量まで除去し、生成物Dを得た。
【0060】実施例6 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 EおよびFの合成 P1の溶液(45%固形分)15g、および15mLの
キシレンの混合物に、3.38gのAPIおよび0.1
83gのエタノールアミンの混合物をゆっくりと加え
た。反応系を4時間還流下に加熱した。ついで室温に冷
却した。キシレン層をデカントし、キシレンを減圧下に
除去し、サンプルEを得た。フラスコ内に残った沈殿を
減圧下に乾燥し、生成物Fを得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 EおよびFの合成 P1の溶液(45%固形分)15g、および15mLの
キシレンの混合物に、3.38gのAPIおよび0.1
83gのエタノールアミンの混合物をゆっくりと加え
た。反応系を4時間還流下に加熱した。ついで室温に冷
却した。キシレン層をデカントし、キシレンを減圧下に
除去し、サンプルEを得た。フラスコ内に残った沈殿を
減圧下に乾燥し、生成物Fを得た。
【0061】実施例7 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 GおよびHの合成 P1の溶液(45%固形分)10g、および15mLの
キシレンの混合物に、2.25gのAPIおよび0.2
98gのトリエチレングリコールモノアミンの混合物を
ゆっくりと加えた。反応系を4時間還流下に加熱した。
ついで室温に冷却した。キシレン層をデカントし、キシ
レンを減圧下に除去し、サンプルGを得た。フラスコ内
に残った沈殿を減圧下に乾燥し、生成物Hを得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 GおよびHの合成 P1の溶液(45%固形分)10g、および15mLの
キシレンの混合物に、2.25gのAPIおよび0.2
98gのトリエチレングリコールモノアミンの混合物を
ゆっくりと加えた。反応系を4時間還流下に加熱した。
ついで室温に冷却した。キシレン層をデカントし、キシ
レンを減圧下に除去し、サンプルGを得た。フラスコ内
に残った沈殿を減圧下に乾燥し、生成物Hを得た。
【0062】実施例8 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 IおよびJの合成 P1の溶液(45%固形分)11.1g、および75m
Lのキシレンの溶液に、1.5gのAPI、1.1gの
β−アラニン、および1.3gの1,4−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデセ−7−エンを加え、混合物を
4時間還流下に加熱した。ついで室温に冷却した。キシ
レン層をデカントし、キシレンを減圧下に除去し、サン
プルIを得た。フラスコ内に残ったオイルにメタノール
を加え、溶液をろ過した。メタノールを減圧下に除去
し、生成物Jを得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 IおよびJの合成 P1の溶液(45%固形分)11.1g、および75m
Lのキシレンの溶液に、1.5gのAPI、1.1gの
β−アラニン、および1.3gの1,4−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデセ−7−エンを加え、混合物を
4時間還流下に加熱した。ついで室温に冷却した。キシ
レン層をデカントし、キシレンを減圧下に除去し、サン
プルIを得た。フラスコ内に残ったオイルにメタノール
を加え、溶液をろ過した。メタノールを減圧下に除去
し、生成物Jを得た。
【0063】実施例9 無水スクシン酸基およびジイソ
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 KおよびLの合成 P1の溶液(45%固形分)11.1g、および70m
Lのキシレンの溶液に、1.5gのAPIをゆっくりと
加え、混合物を4時間還流下に加熱した。ついで室温に
冷却した。キシレン層をデカントし、キシレンを減圧下
に除去し、サンプルKを得た。フラスコ内に残ったオイ
ルにメタノールを加え、溶液をろ過した。メタノールを
減圧下に除去し、生成物Lを得た。
ブチル基を含有するポリマーの、1−(3−アミノプロ
ピル)イミダゾールでの官能化 KおよびLの合成 P1の溶液(45%固形分)11.1g、および70m
Lのキシレンの溶液に、1.5gのAPIをゆっくりと
加え、混合物を4時間還流下に加熱した。ついで室温に
冷却した。キシレン層をデカントし、キシレンを減圧下
に除去し、サンプルKを得た。フラスコ内に残ったオイ
ルにメタノールを加え、溶液をろ過した。メタノールを
減圧下に除去し、生成物Lを得た。
【0064】実施例10 無水スクシン酸基を含有する
ポリマー(P2)の調製 メカニカルスターラー、上部に窒素導入口を有する還流
凝縮器、および熱電対を設置した1リットルの4つ口フ
ラスコに、無水マレイン酸200gおよび工業用のキシ
レン200gを添加した。不活性ガスで反応器をフラッ
シングした後、内容物を60℃に加熱し、無水マレイン
酸を溶解し、その後n−オクチルアミン(NOA)1.
00gを添加する。攪拌された反応容器の内容物は加熱
され、還流され(140〜145℃)、さらに167g
のキシレン中のジ−t−ブチルペルオキシド(DBP)
20.0gを2時間にわたりゆっくりと添加する。かか
る溶液は還流条件下で2時間保持される。反応容器は減
圧蒸留にかけられ、キシレンは蒸留され所望の濃度のP
2溶液を得る。
ポリマー(P2)の調製 メカニカルスターラー、上部に窒素導入口を有する還流
凝縮器、および熱電対を設置した1リットルの4つ口フ
ラスコに、無水マレイン酸200gおよび工業用のキシ
レン200gを添加した。不活性ガスで反応器をフラッ
シングした後、内容物を60℃に加熱し、無水マレイン
酸を溶解し、その後n−オクチルアミン(NOA)1.
00gを添加する。攪拌された反応容器の内容物は加熱
され、還流され(140〜145℃)、さらに167g
のキシレン中のジ−t−ブチルペルオキシド(DBP)
20.0gを2時間にわたりゆっくりと添加する。かか
る溶液は還流条件下で2時間保持される。反応容器は減
圧蒸留にかけられ、キシレンは蒸留され所望の濃度のP
2溶液を得る。
【0065】実施例11 P2の官能化 Mの合成
90gのキシレン中の6gのP2に、5.35gのAP
Iをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加
熱し、ついで室温に冷却した。キシレンを減圧下に除去
し、Mを得た。
Iをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加
熱し、ついで室温に冷却した。キシレンを減圧下に除去
し、Mを得た。
【0066】実施例12 P2の官能化 Nの合成
90gのキシレン中の6.04gのP2に、1.74g
の3−メチル−1−ブチルアミンを室温でゆっくりと加
えた。反応混合物を1時間還流下に加熱し、ついで10
0℃にに冷却し、2.5gのAPIをゆっくり加え、反
応混合物を再度2時間還流下に加熱した。キシレンを減
圧下に除去し、最終生成物Nを得た。
の3−メチル−1−ブチルアミンを室温でゆっくりと加
えた。反応混合物を1時間還流下に加熱し、ついで10
0℃にに冷却し、2.5gのAPIをゆっくり加え、反
応混合物を再度2時間還流下に加熱した。キシレンを減
圧下に除去し、最終生成物Nを得た。
【0067】実施例13 P2の官能化 Oの合成
90gのキシレン中の7.2gのP2に、2.02gの
2−メチル−1−ペンチルアミンを室温でゆっくりと加
えた。反応混合物を2時間還流下に加熱した。反応混合
物を100℃に冷却し、2.5gのAPIをゆっくり加
え、反応混合物を再度2時間還流下に加熱した。キシレ
ンを減圧下に除去し、最終生成物Oを得た。
2−メチル−1−ペンチルアミンを室温でゆっくりと加
えた。反応混合物を2時間還流下に加熱した。反応混合
物を100℃に冷却し、2.5gのAPIをゆっくり加
え、反応混合物を再度2時間還流下に加熱した。キシレ
ンを減圧下に除去し、最終生成物Oを得た。
【0068】実施例14 P2の官能化 Pの合成
80gのキシレン中の20gのP2に、5.86gのn
−オクチルアミンをゆっくりと加えた。反応混合物を2
時間還流下に加熱し、ついて100℃に冷却し、11.
3gのAPIをゆっくり加えた。反応混合物をさらに2
時間還流下に加熱し、冷却し、キシレンを減圧下に除去
し、生成物Pを得た。
−オクチルアミンをゆっくりと加えた。反応混合物を2
時間還流下に加熱し、ついて100℃に冷却し、11.
3gのAPIをゆっくり加えた。反応混合物をさらに2
時間還流下に加熱し、冷却し、キシレンを減圧下に除去
し、生成物Pを得た。
【0069】実施例15 P2の官能化 Qの合成
60℃に加熱された、80gのジオキサン中の80gの
P2の溶液に、25gのジオキサン中の26.2gのA
PIの溶液をゆっくりと加えた。冷却後、80gの水を
加え、固形物を溶解した。得られた溶液を固形分50%
に濃縮し、Qを得た。
P2の溶液に、25gのジオキサン中の26.2gのA
PIの溶液をゆっくりと加えた。冷却後、80gの水を
加え、固形物を溶解した。得られた溶液を固形分50%
に濃縮し、Qを得た。
【0070】実施例16 P2の官能化 Rの合成
40gのエタノール中の50gのP2の溶液を、NaO
Hの50%エタノール溶液31.6gで加水分解した。
pHを6.3に調節した後、20gのAPIを加え、反
応混合物を20時間還流下に加熱した。冷却後、反応混
合物を濃縮し、158gの水を加え、47%の水性溶液
としてRを得た。
Hの50%エタノール溶液31.6gで加水分解した。
pHを6.3に調節した後、20gのAPIを加え、反
応混合物を20時間還流下に加熱した。冷却後、反応混
合物を濃縮し、158gの水を加え、47%の水性溶液
としてRを得た。
【0071】実施例17 P1の官能化 Sの合成
30mLのキシレン中の10.5gのP1の溶液に、室
温で、2.6gの3−(アミノメチル)ピリジンをゆっ
くり加えた。反応混合物は4時間、還流下に加熱し、室
温に冷却した。キシレンを減圧下に除去し、8.4gの
Sを得た。
温で、2.6gの3−(アミノメチル)ピリジンをゆっ
くり加えた。反応混合物は4時間、還流下に加熱し、室
温に冷却した。キシレンを減圧下に除去し、8.4gの
Sを得た。
【0072】実施例18 室温でのP1の官能化 Tの
合成 エチルベンゼン中の7.3gのP1の溶液に、50℃
で、4.4gのAPIを加えた。反応混合物を2時間、
還流下に加熱した。溶媒を減圧下に除去し、固形物をエ
チルベンゼンで洗浄し、5.4gのTを得た。
合成 エチルベンゼン中の7.3gのP1の溶液に、50℃
で、4.4gのAPIを加えた。反応混合物を2時間、
還流下に加熱した。溶媒を減圧下に除去し、固形物をエ
チルベンゼンで洗浄し、5.4gのTを得た。
【0073】実施例19 室温でのP1の官能化 Uの
合成 75gのジオキサン中の20gのP1の溶液に、35g
のジオキサン中の5gのAPI(0.04モル)を、9
0分にわたって加えた。反応混合物を60℃で15分間
加熱し、ついで室温に冷却した。固形物をろ別し、アセ
トンで洗浄した。ついで真空オーブン中で乾燥し、Uを
得た。
合成 75gのジオキサン中の20gのP1の溶液に、35g
のジオキサン中の5gのAPI(0.04モル)を、9
0分にわたって加えた。反応混合物を60℃で15分間
加熱し、ついで室温に冷却した。固形物をろ別し、アセ
トンで洗浄した。ついで真空オーブン中で乾燥し、Uを
得た。
【0074】実施例20 ポリ(無水マレイン酸−リモ
ネン)のAPIでの官能化 Vの合成 50mLのアセトン中の、ポリ(無水マレイン酸−リモ
ネン)のポリマー1.5gの溶液に、0.8gのAPI
を加えた。反応混合物を4時間撹拌した。アセトンを減
圧下に除去し、白色固体としてVを得た。
ネン)のAPIでの官能化 Vの合成 50mLのアセトン中の、ポリ(無水マレイン酸−リモ
ネン)のポリマー1.5gの溶液に、0.8gのAPI
を加えた。反応混合物を4時間撹拌した。アセトンを減
圧下に除去し、白色固体としてVを得た。
【0075】実施例21 ポリ(無水マレイン酸−アル
ト(alt)−1−オクタデセン)のAPIでの官能化
Wの合成 50mLのキシレン中の、5.0gのポリ(無水マレイ
ン酸−アルト−1−オクタデセン)(Aldrich)
のポリマーの溶液に、室温でゆっくりと1.8gのAP
Iを加えた。反応混合物を2時間還流下に加熱し、水を
ディーンスタック管で集めた。キシレンを減圧下に除去
し、6.4gのWを得た。
ト(alt)−1−オクタデセン)のAPIでの官能化
Wの合成 50mLのキシレン中の、5.0gのポリ(無水マレイ
ン酸−アルト−1−オクタデセン)(Aldrich)
のポリマーの溶液に、室温でゆっくりと1.8gのAP
Iを加えた。反応混合物を2時間還流下に加熱し、水を
ディーンスタック管で集めた。キシレンを減圧下に除去
し、6.4gのWを得た。
【0076】実施例22 ポリ(無水マレイン酸−アル
ト−1−テトラデセン)のAPIでの官能化 Xの合成 50mLキシレン中の、10.0gのポリ(無水マレイ
ン酸−アルト−1−オクタデセン)(Aldrich)
のポリマーの溶液に、室温でゆっくりと3.8gのAP
Iを加えた。反応混合物を2時間還流下に加熱し、水を
ディーンスタック管で集めた。キシレンを減圧下に除去
し、13gのXを得た。
ト−1−テトラデセン)のAPIでの官能化 Xの合成 50mLキシレン中の、10.0gのポリ(無水マレイ
ン酸−アルト−1−オクタデセン)(Aldrich)
のポリマーの溶液に、室温でゆっくりと3.8gのAP
Iを加えた。反応混合物を2時間還流下に加熱し、水を
ディーンスタック管で集めた。キシレンを減圧下に除去
し、13gのXを得た。
【0077】実施例23 無水マレイン酸と酢酸ビニル
基を有するポリマーの調製 P3 4口丸底フラスコ中の220gのトルエンを75℃に加
熱し、6.3gの無水マレイン酸および0.46gのL
upersol−11を加えた。溶液を85℃に加熱
し、25.4gの無水マレイン酸、28.5gの酢酸ビ
ニル、および2.64gのLupersol−11の溶
液を2時間にわたって加えた。添加終了後、反応混合物
は85℃で1時間保持された。2gのトルエン中の0.
5gのLupersol−11を加え、加熱をさらに1
時間継続した。反応系を冷却して19.4%の固形分を
有するP3の溶液を得た。
基を有するポリマーの調製 P3 4口丸底フラスコ中の220gのトルエンを75℃に加
熱し、6.3gの無水マレイン酸および0.46gのL
upersol−11を加えた。溶液を85℃に加熱
し、25.4gの無水マレイン酸、28.5gの酢酸ビ
ニル、および2.64gのLupersol−11の溶
液を2時間にわたって加えた。添加終了後、反応混合物
は85℃で1時間保持された。2gのトルエン中の0.
5gのLupersol−11を加え、加熱をさらに1
時間継続した。反応系を冷却して19.4%の固形分を
有するP3の溶液を得た。
【0078】実施例24 ポリ(無水マレイン酸−アル
ト(alt)−酢酸ビニル)のAPIでの官能化 Yの
合成 300mLの3口丸底フラスコ中のP3(19.4%の
固形分)の16.5gに、20gのトルエンを加えた。
反応混合物を次いで50℃に加熱し、10gのトルエン
中の1.3gのAPIをゆっくりと加えた。反応混合物
を次いで16時間還流下に加熱した。反応混合物を冷却
し、トルエンをデカントして除去した。真空下に固体残
留物を乾燥してYを得た。
ト(alt)−酢酸ビニル)のAPIでの官能化 Yの
合成 300mLの3口丸底フラスコ中のP3(19.4%の
固形分)の16.5gに、20gのトルエンを加えた。
反応混合物を次いで50℃に加熱し、10gのトルエン
中の1.3gのAPIをゆっくりと加えた。反応混合物
を次いで16時間還流下に加熱した。反応混合物を冷却
し、トルエンをデカントして除去した。真空下に固体残
留物を乾燥してYを得た。
【0079】実施例25 ポリ(スチレン−無水マレイ
ン酸)のAPIでの官能化 Zの合成 60gのジオキサン中の10gのSMA−1000の溶
液に、60℃で6.2gのAPIをゆっくりと加えた。
反応混合物を30分間還流下に加熱し、すべてのジオキ
サンを蒸留により除去した。60gの新鮮なジオキサン
を加え、反応混合物を10分間還流下に加熱した。反応
混合物を室温に冷却した。沈殿をろ過し、真空オーブン
中で75℃で3時間乾燥した。アセトンで洗浄してすべ
ての過剰のAPIを固形物から除去し、16gのZを得
た。
ン酸)のAPIでの官能化 Zの合成 60gのジオキサン中の10gのSMA−1000の溶
液に、60℃で6.2gのAPIをゆっくりと加えた。
反応混合物を30分間還流下に加熱し、すべてのジオキ
サンを蒸留により除去した。60gの新鮮なジオキサン
を加え、反応混合物を10分間還流下に加熱した。反応
混合物を室温に冷却した。沈殿をろ過し、真空オーブン
中で75℃で3時間乾燥した。アセトンで洗浄してすべ
ての過剰のAPIを固形物から除去し、16gのZを得
た。
【0080】実施例26 ポリ(無水マレイン酸−メチ
ルビニルエーテル)のAPIでの官能化 AAの合成 10gのポリ(無水マレイン酸−メチルビニルエーテ
ル)(GantrezAN−119)と90gのジメチ
ルスルホアミド(DMF)の混合物に、12gのAPI
をゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加熱
し、DMFを減圧下に除去した。粗生成物を500mL
のメタノールに溶解した。メタノール溶液を80gのA
mberlyst−15樹脂で洗浄した。溶剤を減圧下
に除去し、10gのAAを得た。
ルビニルエーテル)のAPIでの官能化 AAの合成 10gのポリ(無水マレイン酸−メチルビニルエーテ
ル)(GantrezAN−119)と90gのジメチ
ルスルホアミド(DMF)の混合物に、12gのAPI
をゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加熱
し、DMFを減圧下に除去した。粗生成物を500mL
のメタノールに溶解した。メタノール溶液を80gのA
mberlyst−15樹脂で洗浄した。溶剤を減圧下
に除去し、10gのAAを得た。
【0081】実施例27 ポリ(無水マレイン酸−ブチ
ルビニルエーテル)のAPIでの官能化 BBの合成 4.95gのポリ(無水マレイン酸−ブチルビニルエー
テル)の45gのo−キシレン中の溶液に、3.125
gのAPIをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還
流下に加熱し、ついでo−キシレンを減圧下に除去し、
7.4gのBBを得た。
ルビニルエーテル)のAPIでの官能化 BBの合成 4.95gのポリ(無水マレイン酸−ブチルビニルエー
テル)の45gのo−キシレン中の溶液に、3.125
gのAPIをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還
流下に加熱し、ついでo−キシレンを減圧下に除去し、
7.4gのBBを得た。
【0082】実施例28 ポリ(無水マレイン酸−メト
キシエチルビニルエーテル)のAPIでの官能化 CC
の合成 10gのポリ(無水マレイン酸−メトキシエチルビニル
エーテル)と90gのDMFの溶液に、9.4gのAP
Iをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加
熱した。DMFを減圧下に除去した。粗生成物を20m
Lのメタノールに溶解し、500mLのジメチルエーテ
ルを加えて生成物を沈殿させた。沈殿を500mLのメ
タノールに溶解し、メタノール溶液をAmberlys
t−15で洗浄し、未反応のAPIを除去した。メタノ
ールを減圧下に除去し、15gのCCを得た。
キシエチルビニルエーテル)のAPIでの官能化 CC
の合成 10gのポリ(無水マレイン酸−メトキシエチルビニル
エーテル)と90gのDMFの溶液に、9.4gのAP
Iをゆっくりと加えた。反応混合物を4時間還流下に加
熱した。DMFを減圧下に除去した。粗生成物を20m
Lのメタノールに溶解し、500mLのジメチルエーテ
ルを加えて生成物を沈殿させた。沈殿を500mLのメ
タノールに溶解し、メタノール溶液をAmberlys
t−15で洗浄し、未反応のAPIを除去した。メタノ
ールを減圧下に除去し、15gのCCを得た。
【0083】実施例29 ポリ(無水マレイン酸−酢酸
ビニル)のAPIでの官能化DDの合成 300mLの3口丸底フラスコ中にエトキシル化された
P3、62g(0.052モル)を導入した。これに3
0gのトルエンを加え、反応混合物を次いで55℃に加
熱した。10gのエタノール中の5.9gのAPIの溶
液をゆっくりと加えた。添加終了後、反応混合物を26
時間還流下に加熱した。冷却し、固形分を分離した。溶
剤をデカントして除去し、残留物を乾燥してDDを得
た。
ビニル)のAPIでの官能化DDの合成 300mLの3口丸底フラスコ中にエトキシル化された
P3、62g(0.052モル)を導入した。これに3
0gのトルエンを加え、反応混合物を次いで55℃に加
熱した。10gのエタノール中の5.9gのAPIの溶
液をゆっくりと加えた。添加終了後、反応混合物を26
時間還流下に加熱した。冷却し、固形分を分離した。溶
剤をデカントして除去し、残留物を乾燥してDDを得
た。
【0084】実施例30 ポリ(スチレン−無水マレイ
ン酸)のAPIでの官能化EEの合成 100gのアセトニトリル中の50gのSMA−100
0の溶液に、55℃で40gのエタノール/水(1:
1)混合物を加え、pHをNaOH水溶液で5よりも大
きくした。混合物に20gのAPIを加えた。反応混合
物を15時間還流下に加熱した。蒸留により溶剤を除去
した。EEを水性溶液として得た。
ン酸)のAPIでの官能化EEの合成 100gのアセトニトリル中の50gのSMA−100
0の溶液に、55℃で40gのエタノール/水(1:
1)混合物を加え、pHをNaOH水溶液で5よりも大
きくした。混合物に20gのAPIを加えた。反応混合
物を15時間還流下に加熱した。蒸留により溶剤を除去
した。EEを水性溶液として得た。
【0085】実施例31 FFの合成
15mLのイソプロパノール中の0.3gのLubri
zol−1(開始剤溶液)と、12gのアクリル酸中の
5gの1−(4’−ビニルベンジル)イミダゾール(モ
ノマー溶液)を、別々に調製した。80℃の17mLの
イソプロパノールに、開始剤溶液を10mL/時で加え
た。同時に、モノマー溶液を20mL/時で加えた。添
加が終了する直前、0.15gのLubrizol−1
1を反応混合物に加え、反応系を80℃で35分間保持
し、ついで室温に冷却した。沈殿を250mLのイソプ
ロパノールで洗浄し、FFを得た。
zol−1(開始剤溶液)と、12gのアクリル酸中の
5gの1−(4’−ビニルベンジル)イミダゾール(モ
ノマー溶液)を、別々に調製した。80℃の17mLの
イソプロパノールに、開始剤溶液を10mL/時で加え
た。同時に、モノマー溶液を20mL/時で加えた。添
加が終了する直前、0.15gのLubrizol−1
1を反応混合物に加え、反応系を80℃で35分間保持
し、ついで室温に冷却した。沈殿を250mLのイソプ
ロパノールで洗浄し、FFを得た。
【0086】実施例32 91.3部のアクリル酸と
8.7部の1−アクリロイルベンゾトリアゾールのポリ
マー GGの合成 20mLのイソプロパノール中の0.4gのLubri
zol−11(開始剤溶液)と、73.6gのアクリル
酸中の17gの1−アクリロベンゾトリアゾール(モノ
マー溶液)を、別々に調製した。80℃の100mLの
イソプロパノールに、開始剤溶液を10mL/時で加え
た。同時に、モノマー溶液を24mL/時で加えた。添
加が終了する直前、0.15gのLubrizol−1
1を反応混合物に加え、反応系を80℃で35分間保持
し、ついで室温に冷却した。イソプロパノールを減圧下
に除去し、GGを得た。
8.7部の1−アクリロイルベンゾトリアゾールのポリ
マー GGの合成 20mLのイソプロパノール中の0.4gのLubri
zol−11(開始剤溶液)と、73.6gのアクリル
酸中の17gの1−アクリロベンゾトリアゾール(モノ
マー溶液)を、別々に調製した。80℃の100mLの
イソプロパノールに、開始剤溶液を10mL/時で加え
た。同時に、モノマー溶液を24mL/時で加えた。添
加が終了する直前、0.15gのLubrizol−1
1を反応混合物に加え、反応系を80℃で35分間保持
し、ついで室温に冷却した。イソプロパノールを減圧下
に除去し、GGを得た。
【0087】実施例33 アクリル酸と1−(3−(2
−ヒドロキシプロピルアリルエーテル))ベンゾトリア
ゾール HHの合成 125gのイソプロパノール中の26gの1−(3−
(2−ヒドロキシプロピルアリルエーテル))82℃の
溶液に、アクリル酸とLubrizol−11の溶液
を、84℃に温度を維持しながら、2時間にわたり添加
した。添加が終了した後、反応系を2時間加熱し、水を
加え、pHを5.2に調節した。イソプロパノール−水
共沸系を蒸留除去し、36%の活性物質を含む水性溶液
としてHHを得た。
−ヒドロキシプロピルアリルエーテル))ベンゾトリア
ゾール HHの合成 125gのイソプロパノール中の26gの1−(3−
(2−ヒドロキシプロピルアリルエーテル))82℃の
溶液に、アクリル酸とLubrizol−11の溶液
を、84℃に温度を維持しながら、2時間にわたり添加
した。添加が終了した後、反応系を2時間加熱し、水を
加え、pHを5.2に調節した。イソプロパノール−水
共沸系を蒸留除去し、36%の活性物質を含む水性溶液
としてHHを得た。
【0088】実施例34 IIの合成
50gのキシレンを反応器に入れ、ついで9.8g
(0.1モル)の無水マレイン酸を入れた。混合物を1
25℃に加熱した。10gのキシレン中の10.8g
(0.1モル)のアリルイミダゾールの溶液、および2
0gのキシレン中の0.4gのLubrizol−11
の溶液を同時に、1時間にわたって反応器に加えた。添
加完了後、加熱を30分続けた。反応混合物を室温に冷
却し、溶剤を減圧下に除去し、IIを得た。
(0.1モル)の無水マレイン酸を入れた。混合物を1
25℃に加熱した。10gのキシレン中の10.8g
(0.1モル)のアリルイミダゾールの溶液、および2
0gのキシレン中の0.4gのLubrizol−11
の溶液を同時に、1時間にわたって反応器に加えた。添
加完了後、加熱を30分続けた。反応混合物を室温に冷
却し、溶剤を減圧下に除去し、IIを得た。
【0089】実施例35 JJの合成
95℃の135gのキシレンに、ジイソブチレン(40
%)、エチルアクリレート(20%)、およびビニルイ
ミダゾール(40%)のキシレン中の混合物で、2.5
%のAIBNを開始剤として含むものを加えた。2.5
時間のフィードの後、反応系を30分間加熱した。冷却
後、固体のポリマーはエーテルを加えて沈殿された。固
形物はついで、濃HClで加水分解された。蒸留後、J
Jを透明溶液として得た。
%)、エチルアクリレート(20%)、およびビニルイ
ミダゾール(40%)のキシレン中の混合物で、2.5
%のAIBNを開始剤として含むものを加えた。2.5
時間のフィードの後、反応系を30分間加熱した。冷却
後、固体のポリマーはエーテルを加えて沈殿された。固
形物はついで、濃HClで加水分解された。蒸留後、J
Jを透明溶液として得た。
【0090】実施例36 KKの合成
末端不飽和基を有するブチルアクリレートポリマー(M
w/Mn=2370/1250;51.2g)を、10
0mLの3口フラスコに加え、13.6gのイミダゾー
ル(0.2モル)を室温でゆっくりと加えた。反応混合
物を120℃で2時間加熱し、室温に冷却した。水を加
えた後、ジエチルエーテルで過剰のイミダゾールを除去
した。ジエチルエーテル層を分離し、濾過し、減圧下で
エーテルを除去し、KKを得た。
w/Mn=2370/1250;51.2g)を、10
0mLの3口フラスコに加え、13.6gのイミダゾー
ル(0.2モル)を室温でゆっくりと加えた。反応混合
物を120℃で2時間加熱し、室温に冷却した。水を加
えた後、ジエチルエーテルで過剰のイミダゾールを除去
した。ジエチルエーテル層を分離し、濾過し、減圧下で
エーテルを除去し、KKを得た。
【0091】実施例37 LLの合成
20gのブチルアクリレートポリマー(Mw/Mn=2
370/1250)の20gのアセトン中の溶液に、
9.8gのAPI(0.078モル)を1時間で加え
た。添加終了後、混合物を1時間撹拌した。減圧下で溶
剤を除去し、LLを得た。
370/1250)の20gのアセトン中の溶液に、
9.8gのAPI(0.078モル)を1時間で加え
た。添加終了後、混合物を1時間撹拌した。減圧下で溶
剤を除去し、LLを得た。
【0092】実施例38 MMの合成
アクリル酸/ブチルアクリレートコポリマー17g
(0.03モル)と、1.12gのAPIの混合物を、
Parr bomb反応器中に置いた。bombを18
0℃で4時間加熱した。反応混合物をついでYM−2フ
ィルターで透折し、未反応のAPIを除去してMMを得
た。
(0.03モル)と、1.12gのAPIの混合物を、
Parr bomb反応器中に置いた。bombを18
0℃で4時間加熱した。反応混合物をついでYM−2フ
ィルターで透折し、未反応のAPIを除去してMMを得
た。
【0093】腐食耐性試験
以下の手順を塩素化条件下における本発明のポリマー組
成物の腐食耐性を決定するために利用した。本試験は、
銅表面上に吸着したフィルムへの塩素の浸透に抵抗する
腐食抑制ポリマー組成物の性能を重視している。
成物の腐食耐性を決定するために利用した。本試験は、
銅表面上に吸着したフィルムへの塩素の浸透に抵抗する
腐食抑制ポリマー組成物の性能を重視している。
【0094】配合物ストック溶液:リン酸(PO4 3−
として、85%H3PO41.21g)1000pp
m、l−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジスホスホン
酸625ppm(PO4 3−として、60%HEDP
1.13g、Dequest(商標)2010、Sol
utia)および活性分39.5%でRohm and
Haas Companyから供給されているAcu
mer(商標)2000コポリマー625ppm(1.
58g)を含むストック液を調製した。ストック液を完
成させるために水をかかる混合物に、総重量が998g
になるように添加した。pHを10.5に調整し、その
後ピロリン酸四カリウム1000ppm(PO4 3−と
して、TKPP1.74g)を添加した。最終混合液の
pHを11.0に調整した。
として、85%H3PO41.21g)1000pp
m、l−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジスホスホン
酸625ppm(PO4 3−として、60%HEDP
1.13g、Dequest(商標)2010、Sol
utia)および活性分39.5%でRohm and
Haas Companyから供給されているAcu
mer(商標)2000コポリマー625ppm(1.
58g)を含むストック液を調製した。ストック液を完
成させるために水をかかる混合物に、総重量が998g
になるように添加した。pHを10.5に調整し、その
後ピロリン酸四カリウム1000ppm(PO4 3−と
して、TKPP1.74g)を添加した。最終混合液の
pHを11.0に調整した。
【0095】ポリマーのストック溶液:各々のポリマー
は、適切な溶媒(水、メタノールまたはイソプロパノー
ル)中、1000ppm(活性量として)に調製した。
は、適切な溶媒(水、メタノールまたはイソプロパノー
ル)中、1000ppm(活性量として)に調製した。
【0096】試験溶液の調製:
容器に以下:
(a)溶液のpHを7.0に調整した、500ppmの
NaCl、200ppmのCaCl2(CaCO3とし
て)、100ppmのMgCl2(CaCO3とし
て)、全アルカリ度(CaCO3として)400ppm
を含む溶液125mL; (b)配合物ストック溶液1mL;および (c)ポリマーストック溶液0.38g(活性分は3p
pm)が添加され、溶液はpH7.0に保持される。
NaCl、200ppmのCaCl2(CaCO3とし
て)、100ppmのMgCl2(CaCO3とし
て)、全アルカリ度(CaCO3として)400ppm
を含む溶液125mL; (b)配合物ストック溶液1mL;および (c)ポリマーストック溶液0.38g(活性分は3p
pm)が添加され、溶液はpH7.0に保持される。
【0097】試験器具の調製:600グリットSiC紙
で、ステンレス鋼リファレンス電極を研磨し、水で濯
ぎ、イソプロパノールで濯ぎ、水で濯ぎ、タオル乾燥す
る。600グリットSiC紙で研磨した、18ゲージの
本実施例の銅電極は、水で濯ぎ、イソプロパノールで濯
ぎ、水で濯ぎ、アセトンで濯ぎ、空気乾燥する。2本の
ステンレス鋼ワイヤーおよび1本の銅ワイヤーを125
mLの試験溶液を包含した容器に挿入し、かかるワイヤ
ーを容器の上部蓋を通して固定した。銅ワイヤーはルー
プ状に曲げられており、水の銅に対する容積/表面積は
264mL/in2である。試験溶液は室温にて、18
時間、300rpmで攪拌した。18時間後、NaOC
lを5ppm(Cl2として)添加した。30分後、E
G&G Princeton提供のResearch
Potentiostat/Galvanostatモ
デル273を用いて、腐食速度をミル/年(mpy)で
測定した。塩素を用いない試験として、下記の条件:N
aCI(1000ppm)、Ca/Mg(100ppm
/50ppm、CaCO3として)、容積/表面積49
2mL/in2、ポリマーフィルム形成時間(攪拌せ
ず)4時間に変えて、上記手順を用いた。
で、ステンレス鋼リファレンス電極を研磨し、水で濯
ぎ、イソプロパノールで濯ぎ、水で濯ぎ、タオル乾燥す
る。600グリットSiC紙で研磨した、18ゲージの
本実施例の銅電極は、水で濯ぎ、イソプロパノールで濯
ぎ、水で濯ぎ、アセトンで濯ぎ、空気乾燥する。2本の
ステンレス鋼ワイヤーおよび1本の銅ワイヤーを125
mLの試験溶液を包含した容器に挿入し、かかるワイヤ
ーを容器の上部蓋を通して固定した。銅ワイヤーはルー
プ状に曲げられており、水の銅に対する容積/表面積は
264mL/in2である。試験溶液は室温にて、18
時間、300rpmで攪拌した。18時間後、NaOC
lを5ppm(Cl2として)添加した。30分後、E
G&G Princeton提供のResearch
Potentiostat/Galvanostatモ
デル273を用いて、腐食速度をミル/年(mpy)で
測定した。塩素を用いない試験として、下記の条件:N
aCI(1000ppm)、Ca/Mg(100ppm
/50ppm、CaCO3として)、容積/表面積49
2mL/in2、ポリマーフィルム形成時間(攪拌せ
ず)4時間に変えて、上記手順を用いた。
【0098】
【表1】
【0099】
【表2】
【0100】表1は、腐食耐性および塩素耐性に関する
最良の能力が、いくつかのクラスのポリマーについて見
られることを示している。無水マレイン酸とジイソブチ
レンのコポリマーでアミノプロピルイミダゾールで後官
能化されたもの(実施例4および5)は、塩素耐性に関
してTTA、BZT(比較例1および2)よりもよい性
能を示し、腐蝕速度に関しても好ましかった。式III
−Vのポリマー(実施例6−9,12−14)は、塩素
耐性に関してTTA、BZTよりもよい性能を示した。
結局、実施例のほとんどは、塩素耐性に関してTTAお
よびBZTに匹敵し、TTAおよびBZTの有力な代替
品であるといえる。
最良の能力が、いくつかのクラスのポリマーについて見
られることを示している。無水マレイン酸とジイソブチ
レンのコポリマーでアミノプロピルイミダゾールで後官
能化されたもの(実施例4および5)は、塩素耐性に関
してTTA、BZT(比較例1および2)よりもよい性
能を示し、腐蝕速度に関しても好ましかった。式III
−Vのポリマー(実施例6−9,12−14)は、塩素
耐性に関してTTA、BZTよりもよい性能を示した。
結局、実施例のほとんどは、塩素耐性に関してTTAお
よびBZTに匹敵し、TTAおよびBZTの有力な代替
品であるといえる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ウィリアム・エム・ハン
アメリカ合衆国ペンシルバニア州19345,
グウィネズ,ディカルブ・パイク・1312
(72)発明者 バリー・ワインシュタイン
アメリカ合衆国ペンシルバニア州19024,
ドレッシャー,ブルーバード・レーン・
419
Fターム(参考) 4J100 BC73H BC83H CA31 HA44
HA61 HC43 JA15
4K062 BB04 BB11 BB15 BB18 BB25
BC07 BC10 BC21 CA04 CA05
DA05 FA04 FA05 FA12 GA01
Claims (10)
- 【請求項1】水性系に接触している金属成分の腐食を抑
制する方法であって、1以上のポリマーを系中に有効量
を添加する工程を含み、該ポリマーは: i)式Iaの官能化イミド成分、式Ibの官能化アミド成
分、および式IaおよびIbの組み合わせから選択した少
なくとも1つの繰り返し単位: 【化1】 [nは0または1;RおよびR1は水素、メチル、およ
びC2〜C4アルキルからなる群から独立に選択され;
R2はC1〜C8の分岐鎖および直鎖のアルキル基、C
2〜C8の分岐鎖および直鎖のアルケニル基、C3〜C
8の環状アルキル基、C6〜C10の芳香族基、C2〜
C4のアルキレンオキサイド基、およびポリ(C2〜C
4アルキレン)mオキサイド(式中、m=2〜20)か
ら選択され;ペンダント複素環は、N、O、Sおよびそ
れらの組み合わせからなる群から選択されるヘテロ原子
を1以上有する不飽和または芳香族の複素環を含み、該
ペンダント複素環は複素環の一部であるヘテロ原子また
は複素環の炭素原子を介して化学的にR2基に結合し;
R3は水素、メチル、エチル、およびC3〜C18の分
岐鎖および直鎖の、アルキルおよびアルケニル基からな
る群から選択され;R 4は、H、CH3、C2H5、C
6H5およびC3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキ
ルおよびC3〜C18のアルケニル基からなる群から選
択される] ii)無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シクロヘク
ス−4−エニルテトラヒドロフタル酸および式IIのモ
ノマーから選択された少なくとも1つのエチレン性不飽
和モノマー成分: 式II CH(R5)=C(R6)(R7) [R5は、水素、フェニル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル基
から選択され;R6は水素、メチル、エチル、フェニ
ル、C3〜C18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよび
アルケニル基、OR 8およびCH2OR8基(R8は、
アセテート、グリシジル、メチル、エチル、C3〜C
18の分岐鎖および直鎖のアルキルおよびアルケニル
基)、並びに[CH2CH(Ra)O]mRbの化学式
を有する基(Raは水素、メチル、エチル、またはフェ
ニルであり、mは1〜20の整数であって、さらにRb
は水素、メチル、エチル、フェニル、およびベンジルか
ら独立して選択される)から独立に選択され;さらにR
7はH、CH3、C2H5、CN、COR9基(R9は
OH、NH2)、OR8基(R8は先に記載したとおり
である)、およびNRcRd基(RcおよびRd基は同
じ基または異なった基であり、5員環または6員環系の
一部、水素、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エチ
ル、およびC3〜C1 8の分岐鎖および直鎖のアルキル
およびアルケニル基)から独立に選択される];さらに iii)任意に、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフ
ラグメント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み
合わせから選択された1以上の末端基、を含む方法。 - 【請求項2】該ポリマーの重量平均分子量が400〜2
0,000であり、水性系のpHが6〜10である請求
項1記載の方法。 - 【請求項3】水性系に添加する該ポリマーの量が、水性
系の重量を基準として、1〜500ppmである請求項
1記載の方法。 - 【請求項4】該ポリマーを周期的または連続的に水性系
に添加する請求項1記載の方法。 - 【請求項5】ポリマーが、殺生物組成物、公知の腐食抑
制組成物、スケール抑制組成物、分散剤、消泡剤、不活
性蛍光トレーサーおよびそれらの組み合わせからなる群
から選択した1以上の添加剤との配合物として水性系に
添加される、請求項1記載の方法。 - 【請求項6】該ポリマーが、スクシンイミド、グルタル
イミドおよびそれらの組み合わせから選択される式Ia
の官能化イミド成分を含有し;ペンダント複素環基が、
イミダゾール、トリアゾールおよびそれらの異性体、チ
オフェン、ピロール、オキサゾール、アゾール、インダ
ゾール、チアゾールおよびそれらの異性体、ピラゾー
ル、置換チアゾールおよびそれらの異性体、テトラゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、並
びにそれらの組み合わせからなる群から選択され;エチ
レン性不飽和モノマー成分が、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテトラヒドロ
フタル酸、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン、ジ−イソブチレン、プロピレンテトラマー(C
12〜C14)、プロピレンダイマートリマー(C18
〜C22)、1−ブテン、1−オクテン、1−デセン;
スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、
スチレンスルホン酸、ブタジエン;ビニルアセテート、
ビニルブチレート、ビニルエステル、ビニルクロライ
ド、ビニリデンクロライド、スチルベン、ジビニルベン
ゼン、(メタ)アクリル酸、C3〜C18(メタ)アク
リレートエステル、C3〜C18(メタ)アクリルアミ
ド、および(メタ)アクリロニトリルからなる群から選
択される、請求項1記載の方法。 - 【請求項7】1以上の該ポリマーが式IIIを有する請
求項1記載の方法: 式III (A)x(B)y(C)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択される任意の末端基;Bは、式Iaの官能化イ
ミド成分、式Ibの官能化アミド成分、および式Iaおよ
びIbの組み合わせ;Cは、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸、無水シクロヘクス−4−エニルテトラヒドロフ
タル酸および式IIのモノマーから選択されるエチレン
性不飽和モノマー成分であり;さらにx、y、zは(y
+z)/xが2より大きくなるように選択した整数であ
る] - 【請求項8】Aが、ジアルキルペルオキシド、アルキル
ヒドロペルオキシド、n−ドデシルイソプロピルアルコ
ール、アルキルホスホネート、アルキルホスファイト、
アリールホスフィン酸、アルキルホスフィン酸、次亜リ
ン酸塩、アルデヒド、ホルメート、トルエン、キシレ
ン、C9〜C10アルキル芳香族およびAromati
c 100からなる群から選択され;Bに結合している
ペンダント複素環は、イミダゾール、トリアゾールおよ
びそれらの異性体、チオフェン、ピロール、オキサゾー
ル、アゾール、インダゾール、チアゾールおよびそれら
の異性体、ピラゾール、置換チアゾールおよびそれらの
異性体、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン、並びにそれらの組み合わせからなる群
から選択され;Cは、無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シクロヘクス−4−エニルテトラヒドロフタル
酸、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、
ジ−イソブチレン、プロピレンテトラマー(C12〜C
14)、プロピレンダイマートリマー(C18〜
C22)、1−ブテン、1−オクテン、1−デセン;ス
チレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、ス
チレンスルホン酸、ブタジエン;ビニルアセテート、ビ
ニルブチレート、ビニルエステル、ビニルクロライド、
ビニリデンクロライド、スチルベン、ジビニルベンゼ
ン、(メタ)アクリル酸、C3〜C18(メタ)アクリ
レートエステル、C3〜C18(メタ)アクリルアミ
ド、および(メタ)アクリロニトリルからなる群から選
択される、請求項7記載のポリマー。 - 【請求項9】1以上の該ポリマーが式IVを有する請求
項1記載の方法: 式IV (A)x(B)y(B’)z [Aは、開始剤のフラグメント、連鎖移動剤のフラグメ
ント、溶媒のフラグメント、およびそれらの組み合わせ
から選択される末端基;Bは、スクシンイミド、グルタ
ルイミドおよびそれらの組み合わせから選択した式Ia
の官能化イミド成分;B’はスクシンイミド、グルタル
イミドおよびそれらの組み合わせから選択された官能化
イミド成分または官能化アミド成分から選択された少な
くとも1つの単位を含み、成分B’の各々の窒素原子
は、C1〜C18の分岐鎖または直鎖のアルキル、C1
〜C18のアルキルまたはアルケニルで置換されたアリ
ールから選択された基に化学的に結合し、この基は次に
アミン基、アミド基、カルボン酸基、アルコール基、式
[CH2CH(Ra)O]mRbを有する基(Raは水
素、メチル、エチル、またはフェニル、mは2〜20の
整数、さらにRbは独立に水素、メチル、エチル、フェ
ニル、またはベンジルである)から選択したペンダント
官能基に化学結合し;さらにx、y、zは(y+z)/
xが2より大きくなるように選択した整数である] - 【請求項10】B’に結合している基がC1〜C18の
分岐鎖または直鎖のアルキルアミンであり、さらにBに
結合しているペンダント複素環が、イミダゾール、トリ
アゾールおよびそれらの異性体、チオフェン、ピロー
ル、オキサゾール、アゾール、インダゾール、チアゾー
ルおよびそれらの異性体、ピラゾール、置換チアゾール
およびそれらの異性体、テトラゾール、ピリジン、ピリ
ダジン、ピリミジン、ピラジン、およびそれらの組み合
わせからなる群から選択される、請求項9記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31629201P | 2001-09-04 | 2001-09-04 | |
US60/316292 | 2001-09-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003183863A true JP2003183863A (ja) | 2003-07-03 |
Family
ID=23228404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002257014A Withdrawn JP2003183863A (ja) | 2001-09-04 | 2002-09-02 | 水性系における金属腐食の抑制 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030063998A1 (ja) |
EP (1) | EP1288338A1 (ja) |
JP (1) | JP2003183863A (ja) |
KR (1) | KR20030020827A (ja) |
CN (1) | CN1407058A (ja) |
CA (1) | CA2398425A1 (ja) |
MX (1) | MXPA02008469A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005503474A (ja) * | 2001-09-26 | 2005-02-03 | スミス アンド ネフュー ピーエルシー | 構造により特徴付けられている機能をもつ重合体 |
JP2019059916A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2398934A1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-03-04 | William M. Hann | Inhibiting metallic corrosion in aqueous systems |
US8150495B2 (en) * | 2003-08-11 | 2012-04-03 | Veran Medical Technologies, Inc. | Bodily sealants and methods and apparatus for image-guided delivery of same |
US7582127B2 (en) * | 2004-06-16 | 2009-09-01 | Cabot Microelectronics Corporation | Polishing composition for a tungsten-containing substrate |
US7247567B2 (en) * | 2004-06-16 | 2007-07-24 | Cabot Microelectronics Corporation | Method of polishing a tungsten-containing substrate |
KR100606187B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2006-08-01 | 테크노세미켐 주식회사 | 반도체 기판 세정용 조성물, 이를 이용한 반도체 기판세정방법 및 반도체 장치 제조 방법 |
US8563128B2 (en) | 2005-01-28 | 2013-10-22 | Basf Se | Preparation for and method of applying corrosion control coats |
EP2013297B1 (de) | 2006-04-26 | 2013-07-10 | Basf Se | Verfahren zum aufbringen korrosionsschutzschichten auf metallische oberflächen |
US8241524B2 (en) * | 2009-05-18 | 2012-08-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Release on demand corrosion inhibitor composition |
US20110168567A1 (en) * | 2010-01-11 | 2011-07-14 | Ecolab Usa Inc. | Control of hard water scaling in electrochemical cells |
US8603392B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-12-10 | Ecolab Usa Inc. | Electrolyzed water system |
US8114344B1 (en) | 2010-12-21 | 2012-02-14 | Ecolab Usa Inc. | Corrosion inhibition of hypochlorite solutions using sugar acids and Ca |
US8557178B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-10-15 | Ecolab Usa Inc. | Corrosion inhibition of hypochlorite solutions in saturated wipes |
US8236204B1 (en) | 2011-03-11 | 2012-08-07 | Wincom, Inc. | Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same |
US8236205B1 (en) | 2011-03-11 | 2012-08-07 | Wincom, Inc. | Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same |
US8728325B2 (en) | 2011-03-23 | 2014-05-20 | Conocophillips Company | Advanced oxidation of kinetic hydrate inhibitors |
WO2012128910A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Conocophillips Company | Advanced oxidation of kinetic hydrate inhibitors |
US9334351B2 (en) | 2011-06-17 | 2016-05-10 | Isp Investments Inc. | 4- and 5-substituted 1,2,3-triazole, and regioisomer mixtures thereof, modified polymers |
US9963786B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-05-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Inorganic composite coatings comprising novel functionalized acrylics |
US9309205B2 (en) | 2013-10-28 | 2016-04-12 | Wincom, Inc. | Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures |
CA2932347C (en) * | 2013-12-02 | 2023-02-14 | Ecolab Usa Inc. | Tetrazole based corrosion inhibitors |
PT3265535T (pt) * | 2015-03-04 | 2020-05-11 | Prestone Products Corp | Composição de solução de aditivo súper concentrado |
JP6415374B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2018-10-31 | 東京応化工業株式会社 | フォトリソグラフィ用現像液及びレジストパターン形成方法 |
WO2016191672A1 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Ecolab Usa Inc. | 2-substituted imidazole and benzimidazole corrosion inhibitors |
WO2016191667A2 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Ecolab Usa Inc. | Novel corrosion inhibitors |
AU2016267611B2 (en) | 2015-05-28 | 2021-12-09 | Ecolab Usa Inc. | Water-soluble pyrazole derivatives as corrosion inhibitors |
EP3314038B1 (en) | 2015-05-28 | 2021-12-29 | Ecolab Usa Inc. | Purine-based corrosion inhibitors |
CN106319528A (zh) * | 2015-06-26 | 2017-01-11 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 一种缓蚀剂组合物及其用途 |
KR102487940B1 (ko) * | 2018-03-19 | 2023-01-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 식각액 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴과 어레이 기판의 제조 방법 |
WO2020251772A1 (en) * | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Ecolab Usa Inc. | Corrosion inhibitor formulation for geothermal reinjection well |
TW202138505A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 美商富士軟片電子材料美國股份有限公司 | 研磨組成物及其使用方法 |
US11421326B2 (en) | 2020-06-22 | 2022-08-23 | Saudi Arabian Oil Company | Hyperbranched polymers with active groups as efficient corrosion inhibitors |
US20230374336A1 (en) * | 2020-10-09 | 2023-11-23 | Rhodia Operations | Metal surface treatment |
EP4006116A1 (en) * | 2020-11-26 | 2022-06-01 | Rhodia Operations | Metal surface treatment |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3488294A (en) * | 1966-01-17 | 1970-01-06 | Petrolite Corp | Process of inhibiting corrosion of ferrous metals and alloys employing a polyvinyl heterocyclic polymer |
US4936987A (en) * | 1983-03-07 | 1990-06-26 | Calgon Corporation | Synergistic scale and corrosion inhibiting admixtures containing carboxylic acid/sulfonic acid polymers |
JPS6024384A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Harima Kasei Kogyo Kk | 硬水に安定な腐食防止剤 |
GB8822149D0 (en) * | 1988-09-21 | 1988-10-26 | Ciba Geigy Ag | Treatment of aqueous systems |
JPH04304390A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-27 | Kurita Water Ind Ltd | 水処理用ポリマー |
FR2700336B1 (fr) * | 1993-01-11 | 1995-04-14 | Hoechst France | Succinimides substituées, leur procédé de préparation et leur application comme inhibiteur de corrosion. |
US5391636A (en) * | 1993-02-10 | 1995-02-21 | Westvaco Corporation | Polyamine condensates of styrene-maleic anhydride copolymers as corrosion inhibitors |
EP0662504A1 (en) * | 1994-01-10 | 1995-07-12 | Nalco Chemical Company | Corrosion inhibition and iron sulfide dispersing in refineries using the reaction product of a hydrocarbyl succinic anhydride and an amine |
US5531934A (en) * | 1994-09-12 | 1996-07-02 | Rohm & Haas Company | Method of inhibiting corrosion in aqueous systems using poly(amino acids) |
MY129257A (en) * | 1995-03-21 | 2007-03-30 | Betz Laboratories | Methods of inhibiting corrosion using halo-benzotriazoles |
CA2398423C (en) * | 2001-09-04 | 2009-11-10 | Rohm And Haas Company | Corrosion inhibiting compositions |
-
2002
- 2002-08-20 CA CA002398425A patent/CA2398425A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-21 EP EP02255836A patent/EP1288338A1/en not_active Withdrawn
- 2002-08-29 MX MXPA02008469A patent/MXPA02008469A/es unknown
- 2002-08-29 KR KR1020020051378A patent/KR20030020827A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-09-02 JP JP2002257014A patent/JP2003183863A/ja not_active Withdrawn
- 2002-09-02 CN CN02141603A patent/CN1407058A/zh active Pending
- 2002-09-04 US US10/234,861 patent/US20030063998A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005503474A (ja) * | 2001-09-26 | 2005-02-03 | スミス アンド ネフュー ピーエルシー | 構造により特徴付けられている機能をもつ重合体 |
US7955594B2 (en) | 2001-09-26 | 2011-06-07 | Smith & Nephew, Plc | Polymers with structure-defined functions |
JP2019059916A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7215015B2 (ja) | 2017-09-27 | 2023-01-31 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1407058A (zh) | 2003-04-02 |
MXPA02008469A (es) | 2005-08-26 |
US20030063998A1 (en) | 2003-04-03 |
CA2398425A1 (en) | 2003-03-04 |
KR20030020827A (ko) | 2003-03-10 |
EP1288338A1 (en) | 2003-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6646082B2 (en) | Corrosion inhibiting compositions | |
JP2003183863A (ja) | 水性系における金属腐食の抑制 | |
EP0516346B1 (en) | Telomers | |
EP0360745B1 (en) | Treatment of aqueous systems | |
EP1254144B1 (en) | Novel phosphorus compounds | |
JP2003183862A (ja) | 水性系における金属腐食の抑制 | |
PL206324B1 (pl) | Sposób powstrzymywania korozji w wodnych systemach | |
JPS5881494A (ja) | 水処理剤組成物 | |
JP5680289B2 (ja) | 水処理剤および水処理方法 | |
JPH0691296A (ja) | スケールの沈殿抑制方法 | |
EP0488538A1 (en) | Corrosion inhibition | |
EP0360746A2 (en) | Phosphonic compounds | |
JP3252314B2 (ja) | スケール阻害方法 | |
JP4859158B2 (ja) | 水処理組成物 | |
WO2005023904A1 (en) | Novel polymers | |
JP5686581B2 (ja) | 水処理剤及び水処理方法 | |
JP2009028618A (ja) | スケール防止剤および(メタ)アクリル酸系重合体 | |
CN116710524A (zh) | 用于含水***中结垢控制的荧光聚合物及其溶液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060110 |