JP5122095B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
さらにまた、液晶材料は通常の動作温度で、すなわち室温以上ないし室温以下のできるだけ広い範囲で適当なメソフェーズ、例えば前記セル用のネマチックまたはコレステリックメソフェーズを有していなければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物として使用されることから、これらの成分は相互に容易に混和できるものであることが重要である。さらに別の性質、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて相違する要件を満たすものでなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電率を有していなければならない。
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(metal oxide semiconductor)または他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
単結晶シリコンの基板材料としての使用は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからである。
さらに有望なタイプ2の場合、これは好ましいものであるところ、使用される電気光学効果は、通常TN効果である。2種の技術間における相違が存在する:化合物半導体、例えばCdSeなどを含有するTFT類、または多結晶形または無定形シリコンを基材とするTFT類である。
TFTディスプレイは通常、透過光内に交差偏光板を備えたTNセルとして動作し、裏側から投射される。
したがって、MLCディスプレイとして、極めて高い比抵抗とともに広い動作温度範囲、低温下において短い応答時間および低いしきい値電圧を同時に有し、これらの欠点がないか、またはその程度が低くなっているものに対する多大なる要求が存在し続けている。
−拡大したネマチック相範囲(とくに、低温まで)、
−超低温における切り換え能力(野外における使用、自動車、航空機)、
−UV照射に対する増大した耐性(長い寿命)。
スーパーツイスト(STN)セルの場合、より大きい時分割特性および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマチック相範囲(とくに、低温における)を実現する媒体が望まれる。この目的のために利用できるパラメーター(透明点、スメクチック−ネマチック転移または融点、粘度、誘電性パラメータ、弾性率)の幅のさらなる拡大がとくに望まれている。
したがって、速い応答時間および低いしきい値電圧を有するFS LCDに用いられる液晶媒体が必要である。
TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:A210〜288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Pairs; STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984 年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, 145頁以降、Pairs
すなわち、本発明は、下記式IAの化合物を1種または2種以上、下記式IBの化合物を1種または2種以上および下記式ICの化合物を1種または2種以上を含むことを特徴とし、極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ相互に独立して、置換されていないか、CNまたはCF3で一置換または少なくともハロゲンで一置換された1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、任意にそれぞれ相互に独立して−O−、−S−、
Y1〜Y7は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
X0は、F、Clまたは6個以下の炭素原子を有する、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシまたはハロゲン化アルケニルオキシであり、
Aは、1,4-フェニレン、2-または3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
rは、0または1である。
式IA、IBおよびICのR1、R2、R3、R4およびR5は、12個以下の、好ましくは、2、3、4、5、6または7個のC原子を有する、好ましくは、直鎖状アルキルまたはアルコキシである。
上記および以下に示すX0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCH2F、OCF2CH3、OCF2CH2F、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCF2CHFCF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CH=CHF、CF=CF2またはCH=CF2であり、もっとも好ましくは、FまたはOCF3である。
とくに好ましくはrが1の式IBの化合物である。さらに好ましくは、Aが1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンである式IBの化合物である。
式IB6の化合物のうち、基L1〜L6の1、2または3がFであり、他はHである化合物がとくに好ましく、それぞれのフェニレン環は、好ましくは、2以上のフッ素置換L1〜6を含まないのが好ましい。
式IB1、IB2およびIB3の化合物がとくに好ましい。式IB1の化合物がとりわけ好ましい。
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ相互に独立して、直鎖状C2〜6アルケニル、好ましくは、ビニル、1Eアルケニルまたは3Eアルケニルである。
本発明は、電気光学ディスプレイ(とくにSTNまたはMLCディスプレイとして、フレームとともにセルを形成する2枚の面平行外側プレート、外側プレート上の個別の画素を切り換えるための集積非線型素子ならびに正の誘電異方性および高い比抵抗を有し、前記セル内に位置するネマチック液晶混合物を有するもの)としてこのタイプの媒体を含有するもの、および前記媒体の電気光学的目的への使用にも関する。反射型ディスプレイの他、本発明の混合物は、IPS(面内切り換え)用途、OCB(光学的補償ベンド)用途およびVA(垂直配向)用途にものまた好適である。本発明の混合物は、フィールド・シーケンシャル(FS)ディスプレイにもまた好適である。
本発明の液晶混合物は、用い得るパラメーター幅を顕著に拡大せしめる。
高い透明点、低い回転粘度γ1、速い切り換え時間および低いしきい値電圧の達成し得る組み合わせは、従来技術による過去の材料に比してはるかに優れている。
本発明の液晶混合物は、ネマチック相を−20℃まで、好ましくは−30℃まで、とくに好ましくは−40℃まで保ちながら、60℃より大きい、好ましくは、65℃より大きいおよびとくに好ましくは、70℃より大きい透明点、高い比抵抗および速い切り換え時間を可能とし、優れたSTNおよびMLCディスプレイの実現を可能とする。とくに、該混合物は、特徴として低い駆動電圧を有する。TNしきい値は、2.0Vよりも低く、好ましくは、1.8Vよりも低く、とくに好ましくは、1.7Vよりも低い。
20℃における流動粘度ν20は、好ましくは、<60mm2・s−1、とくに好ましくは、<50mm2・s−1である。本発明の混合物の回転粘度γ1は、20℃で好ましくは、<180mPa・s、とくに好ましくは、<150mPa・sである。ネマチック相の範囲は、好ましくは、少なくとも90°、特に好ましくは少なくとも100°である。この範囲は、好ましくは、少なくとも−20°〜+60°まで拡大される。
光学異方性の値(Δn)は、好ましくは>0.15、とくに好ましくは、>0.18である。
本発明の混合物のUV安定性も顕著に改善されている。すなわち、これらの混合物におけるUV照射した場合のHRの低下は、有意により小さい。
本発明の媒体は、好ましくは、シアノ基を含む化合物をわずか定量(≦10重量%)で含み、非常に好ましくは、そのような化合物を含まない。本発明の媒体の保持率の値は、20℃で好ましくは、>98%であり、非常に好ましくは、>99%である。
液晶ディスプレイデバイスにおいて、短い切り換え時間がとくに好ましく、とくにビデオおよびTV用途のときである。これらの用途では、25ms未満の切り換え時間(ton+toff)が必要である。切り換え時間の上限は、画像の繰り返し速度によって決められる。
R0は、n−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、それぞれ9個以下の炭素原子を有し、
X0は、F、Cl、ハロゲン化されているアルケニル、ハロゲン化されているアルケニルオキシまたはハロゲン化されているアルコキシであり、6個以下の炭素原子を有し、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−CHFO−、−OCHF−、−OCF2−または−CF2O−
Y1〜Y4は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
rは、0または1であり、
式VIIの化合物は、式IAの化合物とは同一ではない。
X0およびR0は、式IIの意味を有し、X0は、好ましくは、FまたはOCF3である。とくに好ましくは式IVa、IVbおよびIVcの化合物である。
R1およびR2は、式IBで定義されたとおりである。
−1種または2種以上の以下の式のアルケニル化合物をさらに含む媒体。
Aは、1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
aは、0または1であり、
Lは、HまたはFであり、
R3は、2〜9個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
R4は、式IAのR1で定義されたとおりである。
とくにR3aが、HまたはCH3である、式XaおよびXfの化合物がとくに好ましい。
R3は、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、
Qは、CF2、OCF2、CFH、OCFHまたは単結合であり、
Yは、FまたはClであり、
L1およびL2は、それぞれ相互に独立してHまたはFである。
L1および/またはL2が、Fであり、Q−YがFまたはOCF2である、式XIの化合物がとくに好ましい。さらにR3が、2〜7個の炭素原子、好ましくは、2、3または4個の炭素原子を有する、1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである、式XIの化合物がさらに好ましい。
−R0は、2〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである;
−式IAの化合物を1〜4、好ましくは、1、2、3または4個、最も好ましくは、式IA1の化合物を含む媒体;
−式IBの化合物を1〜8、好ましくは、1、2、3、4または5個、最も好ましくは、式IB1およびIB2の化合物を含む媒体;
−式ICの化合物を1〜4、好ましくは、1または2個、最も好ましくは、式IC1の化合物を含む媒体;
−式IA、IB、IC、VIIb、VIIIおよびXの化合物を1種または2種以上含む媒体;
−媒体中の式IAの化合物の割合は、1〜35重量%、とくに1〜20重量%である。
−媒体中の式IBの化合物の割合は、1〜55重量%、とくに1〜45重量%、最も好ましくは、1〜35重量%である。
−媒体中の式ICの化合物の割合は、1〜25重量%、とくに5〜20重量%である。
−媒体は、本質的には、一般式IA、IB、IC、II〜XIからなる群から選択される化合物からなり、このことは、≧80重量%のこれらの化合物からなることを意味する。
「アルケニル」の語は、2〜7個のC原子を有する、直鎖状および分枝状アルケニル基を包含し、とくに直鎖状基である。とくにアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであり、とくにC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。とくに好ましいアルケニル基の群の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までのC原子を有するアルケニル基は、一般に好ましい。
「フルオロアルキル」の語は、好ましくは、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。
比較的小さい割合の式IA、IBおよびICの化合物を通常の液晶材料に混合した場合であっても、とくに1種または2種以上の式II、III、IV、V、VIおよび/またはVIIの化合物とともに混合することによって、しきい値電圧が有意に低下するとともに低い複屈折率がもたらされ、広いネマチック相範囲とともに低いスメクチック−ネマチック転移温度を伴い、製品寿命が改善されることが見出された。1種または2種以上の式IA、IBおよびICの化合物の他に、1種または2種以上の式IVの化合物、とくにX0が、F、OCHF2またはOCF3である、式IVaの化合物を含む混合物がとくに好ましい。式IA、IB、ICおよびII〜VIIの化合物は、無色、安定であり、他の液晶材料と簡単に混和できる。さらに本発明の化合物は、非常に高い透明点、比較的低い回転粘度γ1の値において際立っている。
−CH2CH2−基は、一般に、単共有結合と比較して、より高いk33/k11値をもたらす。より高いk33/k11は、たとえば、(灰色の影を実現するために)90°のねじれを有するTNセルにより平らな透過特性曲線を描くことを促し、(より大きい時分割特性の)STN、SBEおよびOMIセルには、より急峻な透過特性曲線を促し、その逆の場合も同じである。
本発明による混合物中の式IA、IB、ICおよびII〜XIの化合物の総量は制限要因ではない。したがって、該混合物は1種または2種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の物性を最適化することができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は、全般に式IA、IB、ICおよびII〜XIの化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
とくに好ましい態様において、本発明による媒体は、X0が、F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hである、式II〜VII(好ましくは式II、III、IVおよび/または式VII、とくに式VIIb)の化合物を含む。式Iの化合物の好ましい相乗効果によって、とくに有利な物性がもたらされる。とくに、式IA、IBおよびICおよび式IVaの化合物を含有する混合物は、低いしきい値電圧において際立っている。
式II〜XIおよびそれらの付属式の本発明の媒体に用いることのできる個々の化合物は、知られいるかまたは知られた化合物と同様に製造することができる。
フィールド・シーケンシャル型ディスプレイが、とくに好ましい。これらのディスプレイは、たとえば、TN、OCB(光学的補償ベンド)またはFLC(強誘電性液晶)型に基づくことができる。
しかし、本発明のディスプレイとねじれネマチックセルに基づく従来のディスプレイとの有意な差は、液晶層の前記液晶パラメータの選択にある。
本発明において用いることができる液晶混合物は、自体公知の方法において製造する。一般に、より少ない量で用いる成分の所望の量を、主成分を構成する成分中に溶解する。昇温下で行うと有利である。成分の溶液の混合を、有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中において十分に混合した後に行い、溶媒の再度の除去を例えば蒸留によって、行うことも可能である。
本特許出願書および下記の例において、液晶化合物の構造を頭字語で示し、その化学式への変換は下記表AおよびBに従ってなされる。基CnH2n+1およびCmH2m+1の全ては、それぞれn個およびm個、nおよびmは、好ましくは0、1、2、3、4、5、6または7の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。表Bにおけるコードは自明である。表Aには母核の頭字語のみを示す。個々の場合において、この母核の頭文字の後に、ハイフンで分離して置換基R1*、R2*、L1*およびL2*のコードを示す:
以下の例は、本発明を説明しようとするものであって、本発明を限定するものではない。本明細書全体をとおして、パーセンテージは重量によるパーセントである。温度はいずれも、摂氏度で示されている。m.p.は、融点、cl.p.は、透明点を示す。さらにCは結晶相を表し、Nはネマチック相を表し、Sはスメクチック相を表し、およびIはアイソトロピック相を表す。これらの記号間の値は、転移温度を表す。Δnは、光学異方性およびn0は、屈折率(589nm、20℃)を示す。流動粘度ν20 (mm2/sec)および回転粘度γ1[mPa・s]はそれぞれ20℃で決められる。V10は、10%透過率(視野角は板表面に対して垂直)における電圧を示す。tonはスイッチオン時間を、toffはスイッチオフ時間を、V10の値の2.0倍に相当する動作電圧におけるものとして表す。Δεは誘電異方性を示す(Δε=ε‖−ε⊥。この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行な誘電定数であり、ε⊥は分子の長軸に対して垂直な誘電定数である)。電気光学データの測定は、TNセルにおける第一極小値(すなわちd・Δn値が0.5μmであるところにおいて)において、20℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。光学データの測定は、20℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。
Claims (12)
- 下記式IAの化合物を1種または2種以上、下記式IBの化合物を1種または2種以上および下記式ICの化合物を1種または2種以上を含むことを特徴とする、液晶媒体。
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ相互に独立して、置換されていないか、CNまたはCF3で一置換または少なくともハロゲンで一置換された1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、任意にそれぞれ相互に独立して−O−、−S−、
Y1〜Y7は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
X0は、F、Clまたは6個以下の炭素原子を有する、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルコキシまたはハロゲン化アルケニルオキシであり、
Aは、1,4-フェニレン、2-または3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
rは、0または1である。 - 一般式II、III、IV、V、VIおよびVIIからなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の媒体。
R0は、それぞれ9個以下の炭素原子を有する、n−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
X0は、F、Clまたは6個以下の炭素原子を有する、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化アルコキシであり、
Z0は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCHF−、−CHFO−、−OCF2−または−CF2O−であり、
Y1〜Y4は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
rは、0または1である。 - 式IAの化合物の混合物全体に対する割合が1〜35重量%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の媒体。
- 式IBの化合物の混合物全体に対する割合が1〜55重量%であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の媒体。
- 式ICの化合物の混合物全体に対する割合が1〜25重量%であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の媒体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体の電気光学目的のための使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体を含む、電気光学ディスプレイ。
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