JP2003164754A - 安定化w/o/wエマルション及びその製造方法 - Google Patents

安定化w/o/wエマルション及びその製造方法

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JP2003164754A
JP2003164754A JP2001364337A JP2001364337A JP2003164754A JP 2003164754 A JP2003164754 A JP 2003164754A JP 2001364337 A JP2001364337 A JP 2001364337A JP 2001364337 A JP2001364337 A JP 2001364337A JP 2003164754 A JP2003164754 A JP 2003164754A
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phase
aqueous
aqueous phase
emulsifier
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JP2001364337A
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Masataka Shimizu
正高 清水
Shigenobu Matsuda
成信 松田
Tadao Nakajima
忠夫 中島
Keiichi Fukui
敬一 福井
Kazusato Matsugano
一郷 松ヶ野
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MIYAZAKI PREF GOV J A SHOKUHIN
MIYAZAKI PREF GOV J A SHOKUHIN KAIHATSU KENKYUSHO
Miyazaki Prefecture
Original Assignee
MIYAZAKI PREF GOV J A SHOKUHIN
MIYAZAKI PREF GOV J A SHOKUHIN KAIHATSU KENKYUSHO
Miyazaki Prefecture
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Abstract

(57)【要約】 【課題】内水相中に含まれる有用物質の漏洩を効果的に
抑制できるW/O/Wエマルションを提供する。 【解決手段】内水相に有用物質を含有し、かつ、外水相
及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有するW/O/W
エマルションにおいて、当該水性乳化剤が、炭素数18
以上の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルであること
を特徴とするW/O/Wエマルション及びそれを製造す
る方法に係る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化W/O/W
エマルション及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来技術】液体のマイクロカプセルであるW/O/W
エマルションは、水相(外水相)にW/O液滴が分散し
たエマルションである。W/O/Wエマルションでは、
そのW/O液滴内部に有用な物質を封入することによ
り、食品、医薬品、化粧品等をはじめ、様々な用途に応
用することができる。また、W/O/Wエマルション
は、製造プロセスの中間体としての利用も可能である。
これらの用途においてW/O/Wエマルションによるメ
リットを活かすためには、W/O液滴内部の有用物質の
漏洩が効果的に抑制されていること、あるいは有用物質
の放出速度を制御できることが前提となる。
【0003】ところが、W/O液滴内部に封入した有用
物質が、W/O/Wエマルションの製造中又は保存中に
外水相に多量に漏洩するという問題が依然として存在
し、マイクロカプセルとしての商品開発が十分に進展し
ていない。もちろん、適切な速度で有用物質をマイクロ
カプセルから放出させる機能(徐放機能)を付与するこ
とも実現されていない。
【0004】これらの問題を解決するための方法がいく
つか提案されている。例えば、内水相中に脂肪酸と多価
アルコールとのエステルからなるHLB7以上の親水性
乳化剤を含有し、油相中に不飽和脂肪酸を50%以上含
む炭素数16〜22の脂肪酸又は縮合オキシ脂肪酸と炭
素数4以上の多価アルコールとのエステルからなる親油
性乳化剤を含有し、外水相中にHLB5以上の親水性乳
化剤を含むW/O/Wエマルション組成物(特開200
1−25360)が知られている。
【0005】例えば、常温ではゲル相であって一定の相
転移温度以上で液晶相となるようなゲル−液晶組成物を
利用し、この液晶組成物を内水相とするW/Oエマルシ
ョンを調製した後に転移温度以下に冷却することによ
り、液晶を内水相とするW/O/Wエマルションを製造
する方法(特開平10−137576号)がある。
【0006】例えば、多価アルコール類、糖類及びアミ
ノ酸類の少なくとも1種と油性界面活性剤とからいった
んゲルを形成した後、このゲルに親水性芯物質を含有す
る油相及び油分を添加するゲル乳化法によりW/Oエマ
ルションをマイクロカプセル化する方法が開示されてい
る。
【0007】例えば、ポリオキシエチレン鎖及び/又は
ポリオキシポリプロピレン鎖を有し、一部のみ又は完全
に架橋されたオルガノオポリシロキサンエラストマーを
用いたW/O/Wエマルション(特開2000−342
21)が開示されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の技術では乳化安定性を高めることは可能であるもの
の、W/O液滴内部に含有させた有用物質が外水相に漏
洩することを効果的に抑制するためにはさらなる改良が
必要である。
【0009】本発明者の研究では、漏洩の問題を引き起
こす原因は主に次の3点にあることが判明した。
【0010】第一に、W/O/Wエマルションの調製方
法の問題である。ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等
の従来の乳化方法では、強烈な剪断力がかかるため、W
/O液滴の少なくとも一部が機械的に破壊される結果、
高い割合で内水相が外水相へ漏洩する。
【0011】第二に、W/O液滴自体の問題である。す
なわち、W/O液滴が不安定であるか、あるいは浸透圧
等の条件が不適当であるために、W/O/Wエマルショ
ンの調製後にW/O液滴が破壊され、漏洩が起こる。
【0012】第三に、油相の問題である。安定なW/O
液滴を調製しても、油相中に一般に使用される油性界面
活性剤が有用物質を運搬する役割を果たすことによって
漏洩を引き起こす場合がある。
【0013】従って、本発明は、これらの問題を改善
し、内水相中に含まれる有用物質の漏洩を効果的に抑制
できるW/O/Wエマルションを提供することを主な目
的とする。
【0014】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる従来
技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、特定組成
及び特定の製法を採用して得られるエマルションが上記
目的を達成できることを見出し、ついに本発明を完成す
るに至った。
【0015】すなわち、本発明は、下記の安定化W/O
/Wエマルション及びその製造方法に係る。
【0016】1.内水相に有用物質を含有し、かつ、外
水相及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有するW/O
/Wエマルションにおいて、当該水性乳化剤が、炭素数
18以上の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルである
ことを特徴とするW/O/Wエマルション。
【0017】2.油相中に炭素数18以上の脂肪酸を含
む前記項1記載のW/O/Wエマルション。
【0018】3.油相中にポリグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステルを含む前記項1又は2に記載のW/O/
Wエマルション。
【0019】4.有用物質が、水溶性生理活性物質であ
る前記項1〜3のいずれかに記載のW/O/Wエマルシ
ョン。
【0020】5.水溶性生理活性物質がアントシアニン
である前記項4記載のW/O/Wエマルション。
【0021】6.有用物質を含む第一水相が油相中に分
散したW/Oエマルションを多孔質膜に透過させて第二
水相中に分散させることにより、当該第一水相を内水相
とし、当該第二水相を外水相とするW/O/Wエマルシ
ョンを製造する方法であって、水性乳化剤として、炭素
数18以上の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルを第
一水相及び/又は第二水相中に含有させることを特徴と
するW/O/Wエマルションの製造方法。
【0022】7.W/O/Wエマルションをさらに多孔
質膜に透過させる前記項6記載の製造方法。
【0023】8.内水相に有用物質を含有し、かつ、外
水相及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有するW/O
/Wエマルションにおいて、当該水性乳化剤が、炭素数
18以上の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルである
ことを特徴とするW/O/Wエマルションを用い、当該
外水相に第二水性乳化剤(ただし、上記の水性乳化剤を
除く。)をさらに添加することにより、有用物質の外水
相への放出速度を制御する方法。
【0024】9.第二水性乳化剤が、ポリグリセリンラ
ウリン酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖
ステアリン酸エステル及びデカグリセリンカプリル酸エ
ステルの少なくとも1種のエステル類である前記項8記
載の方法。 10.有用物質がポリフェノールである前記項1〜3の
いずれかに記載のW/O/Wエマルション。 11.内水相に有用物質を含有し、かつ、外水相のみに
水性乳化剤を含有するW/O/Wエマルションにおい
て、当該水性乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリ
グリセリンとのエステルであることを特徴とするW/O
/Wエマルション。 12.有用物質を含む第一水相が油相中に分散したW/
Oエマルションを多孔質膜に透過させて第二水相中に分
散させることにより、当該第一水相を内水相とし、当該
第二水相を外水相とするW/O/Wエマルションを製造
する方法であって、水性乳化剤として、炭素数18以上
の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルを第二水相中に
含有させることを特徴とするW/O/Wエマルションの
製造方法。 13.内水相に有用物質を含有し、かつ、外水相のみに
水性乳化剤を含有するW/O/Wエマルションにおい
て、当該水性乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリ
グリセリンとのエステルであることを特徴とするW/O
/Wエマルションを用い、当該外水相に第二水性乳化剤
(ただし、上記の水性乳化剤を除く。)をさらに添加す
ることにより、有用物質の外水相への放出速度を制御す
る方法。
【0025】
【発明の実施の形態】1.安定化W/O/Wエマルショ
ン 本発明のW/O/Wエマルションは、内水相に有用物質
を含有し、かつ、外水相及び/又は内水相中に水性乳化
剤を含有するW/O/Wエマルションにおいて、当該水
性乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリグリセリン
とのエステルであることを特徴とする。
【0026】本発明は、水相(内水相)/油相/水相
(外水相)を基本構成とするエマルションであり、外水
相及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有する。
【0027】内水相及び外水相には、水を用いることが
できる。また、油相には、公知のW/O/Wエマルショ
ンで使用されている油相(油剤)から用途等に応じて適
宜選択すれば良い。例えば、医薬品、食品等を製造する
場合は、食用、飲用、皮膚塗布用等として利用できる油
剤を用い、例えば大豆油、コーン油、落花生油、綿実油
等の植物油、牛脂、豚脂、鯨脂等の動物油、中性トリグ
リセリド等の合成油が挙げられる。医薬品、食品等の製
品以外のものを製造する場合は、その他にも灯油、軽
油、重油等の燃料油、スピンドル油、コンプレッサー
油、タービン油、マシン油、エンジン油、ギヤー油等の
潤滑油、流動パラフィン、石油ワックス等のパラフィン
油、シリコーン油、オレフィン重合油、ジエステル油、
ポリアルキルグリコール油等の合成系油剤が挙げられ
る。これらは1種又は2種以上で用いることができる。
【0028】有用物質としては、内水相に水とともに含
有させてW/O/Wエマルションを調製できれば限定さ
れず、エマルションの使用目的等に応じて適宜選択すれ
ば良い。また、天然物又は合成品のいかんを問わない。
具体的な用途としては、化成品、薬品、医薬品、農薬、
飼料、肥料、食品等が例示される。
【0029】本発明では、特に水溶性生理活性物質が好
適に使用できる。水溶性生理活性物質は限定的でなく、
公知のものも使用できる。例えば、動物、植物等の生物
又は鉱物あるいはこれらの処理物から抽出又は精製され
た成分のほか、その成分をさらに変質処理して得られる
成分を用いることができる。上記抽出方法も限定され
ず、例えば溶剤に水、アルコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、液体炭酸ガス等を用い、原料と溶剤と
を接触させた後、溶剤を取り除く方法が適用できる。精
製方法も特に制限されず、吸着法、ろ過法、蒸留法等が
例示できる。
【0030】水溶性生理物質としては、具体的には赤キ
ャベツ色素、シソ色素、紅花色素等の色素、キシロー
ル、ソルビトール、カンゾウ抽出物、オリゴ糖等の甘味
料、グアニル酸、イノシン酸、アルパラギン酸、アルギ
ニン、アスパラギン、タウリン等の調味料、アミノ酸、
カテキン、エラグ酸等の保存料等が例示できる。また、
例えばカフェイン、ステビア抽出物、甘茶抽出物、抽出
タンニン、柑橘種子抽出物、桑抽出物、赤キャベツ抽出
物、シソ抽出物、紫甘藷抽出物、ブルーベリー抽出物、
ブドウ種皮抽出物 等も使用できる。さらに、肉エキ
ス、魚貝エキス、酵母エキス、HAP(動物性蛋白加水
分解物)、HVP(植物性蛋白加水分解物)等も使用で
きる。また、ポリフェノール等も使用できる。
【0031】本発明では、これらのうちポリフェノール
(特にアントシアニン)を好適に用いることができる。
アントシアニンは、一般的に赤キャベツ、シソ、紫甘
藷、ブルーベリー、ブドウ種皮等から抽出したものを使
用できるが、合成品であっても良い。
【0032】水性乳化剤は、外水相及び内水相の少なく
とも一方の水相中に含まれていれば良いが、本発明では
少なくとも外水相に含まれていることが望ましい。ま
た、外水相のみに水性乳化剤が含まれている態様も好ま
しい。
【0033】水性乳化剤は、炭素数18以上の脂肪酸と
ポリグリセリンとのエステルを用いる(以下「本発明乳
化剤」ともいう。)。上記脂肪酸としては、例えばステ
アリン酸、オレイン酸、アラキジン酸、イコセン酸、ベ
ヘン酸、エルカ酸、リグノセン酸、テトラコセン酸等が
好ましい。上記ポリグリセリンとしては、例えばデカグ
リセリン、ヘキサグリセリン等が好ましい。
【0034】上記エステルは、モノエステル、ジエステ
ル、トリエステル等のいずれのタイプであっても良い。
上記エステルは、そのHLBが通常7以上であれは良
く、好ましくは8以上、より好ましくは10以上とす
る。
【0035】本発明の水性乳化剤として使用できるエス
テルとしては、具体的にはデカグリセリンステアリン酸
モノエステル、ヘキサグリセリンステアリン酸モノエス
テル、デカグリセリンオレイン酸モノエステル、ヘキサ
グリセリンオレイン酸モノエステル、デカグリセリンエ
ルカ酸モノエステル、ヘキサグリセリンエルカ酸モノエ
ステル等が好適に使用できる。これらの水性乳化剤は1
種又は2種以上で使用できる。また、これらの水性乳化
剤は公知の製法により得られたもの、市販品等であって
も良い。従って、一般に市販されているグリセリンの重
合度、エステル化率が異なる乳化剤が混合した形態の乳
化剤であっても良い。
【0036】水性乳化剤は、パルミチン酸又はパルミト
レイン酸とポリグリセリンとのエステルが混合した乳化
剤でも良い。また、本発明の効果を妨げない限り、他の
乳化剤を併用することも可能である。
【0037】水性乳化剤の濃度は、用いる有用物質又は
水性乳化剤の種類、水相の種類(内水相又は外水相)等
に応じて適宜決定することができる。特に、内水相に含
有させる場合は、通常0.05〜50重量%程度、好ま
しくは0.5〜30重量%とすれば良い。また、外水相
に含有させる場合は、通常0.01〜30重量%程度、
好ましくは0.1〜10重量%とすれば良い。
【0038】本発明では、必要に応じて、油相中に炭素
数18以上の脂肪酸を含有させることもできる。上記脂
肪酸を含有させることにより、漏洩抑制効果をいっそう
高めることができる。
【0039】上記脂肪酸は限定的でなく、例えばステア
リン酸、オレイン酸、アラキン酸、イコセン酸、ベヘン
酸、エルカ酸、リグノセン酸、テトラコセン酸等を好適
に用いることができる。これらは1種又は2種以上で用
いることができる。
【0040】上記脂肪酸の濃度は、用いる脂肪酸の種
類、水性乳化剤の種類等に応じて適宜決定することがで
きるが、通常は0.01〜50重量%程度、好ましくは
0.5〜30重量%とすれば良い。
【0041】本発明では、油相中に油性乳化剤を含有さ
せることが望ましい。油性乳化剤を含有させることによ
って、エマルションの安定性保持等の点で優れた効果を
得ることができる。油性乳化剤の種類は限定されない
が、特にHLB6以下の油性乳化剤を好適に用いること
ができる。このような乳化剤としては、例えばグリセリ
ン高級脂肪酸エステル、ポリグリセリン高級脂肪酸エス
テル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、シ
ョ糖脂肪酸ポリエステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油、ソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン高級脂肪酸エステル等が挙げられる。こ
れらは1種又は2種以上で使用することができる。ま
た、これらの乳化剤は市販品も使用できる。
【0042】特に、本発明では、ポリグリセリン縮合リ
シノレスン酸エステル(以下「PGCR」と略記す
る。)が最も好ましい。PGCRは特に限定されず、市
販品を使用することもできる。PGCRは重合度により
種別されており、例えばテトラグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステル、デカグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル等があるが、いずれも本発明で用いることができ
る。これらも1種又は2種以上で使用することができ
る。
【0043】油性乳化剤を用いる場合の濃度は、用いる
油性乳化剤の種類等に応じて適宜決定することができる
が、通常は0.1〜50重量%程度、好ましくは1〜3
0重量%とすれば良い。かかる範囲内において、より優
れた安定性を達成でき、これにより漏洩抑制効果の向上
にも寄与することができる。 2.安定化W/O/Wエマルションの製造方法 本発明の安定化W/O/Wエマルションの製造方法は、
有用物質を含む第一水相が油相中に分散したW/Oエマ
ルションを多孔質膜に透過させて第二水相中に分散させ
ることにより、当該第一水相を内水相とし、当該第二水
相を外水相とするW/O/Wエマルションを製造する方
法であって、水性乳化剤として、炭素数18以上の脂肪
酸とポリグリセリンとのエステルを第一水相及び/又は
第二水相中に含有させることを特徴とするものである。
【0044】本発明方法では、第一水相及び第二水相の
少なくともいずれか一方に上記水性乳化剤を含有させれ
ば良い。特に、少なくとも第二水相に水性乳化剤を含有
させることが好ましい。また、第二水相のみに水性乳化
剤を含有させることも好ましい。上記乳化剤の種類及び
濃度は、上記1と同様の内容に設定すれば良い。また、
油相も、上記1と同様の内容に設定すれば良いまず、有
用物質を含む第一水相が油相中に分散したW/Oエマル
ションは、公知の方法等に従って調製すれば良い。
【0045】第一水相には、有用物質を水に溶解又は分
散させて調製できる。有用物質の種類及び濃度を前記し
た内容に従って設定すれば良い。また、第一水相には、
必要に応じて浸透圧を調整するための物質を添加しても
良い。このような物質としては、例えば食塩、塩化カル
シウム、塩化マグネシウム、塩化鉄等の塩類、グルコー
ス、ラクトース、デキストリン等の糖類のほか、グリセ
リン類等を用いることができる。
【0046】第一水相を油相中に乳化させる方法は限定
的でなく、公知の乳化方法によって実施することができ
る。例えば、ホモミキサー、攪拌機、高圧ホモジナイザ
ー、多孔質膜等を用いる方法が挙げられる。この場合、
内水相となる粒子の平均粒径又は粒度分布は、W/O/
Wエマルションの用途、使用目的等に合わせて適宜設定
できるが、目的とするW/O/WエマルションのW/O
液滴の平均粒径以下の平均粒径とすることが、漏洩抑制
効果をより高めることができるので望ましい。
【0047】第一水相と油相との体積比は限定的でな
く、用いる水性乳化剤又は油相の種類、目的とするW/
O/Wエマルションの用途、使用目的等に応じて適宜設
定することができる。
【0048】W/Oエマルションを調製する工程におけ
る温度条件も適宜設定すれば良いが、漏洩抑制効果をよ
り高めるためには比較的低温で実施することが望まし
い。具体的には、好ましくは0〜60℃程度、より好ま
しくは1〜30℃、最も好ましくは3〜10℃とする。
【0049】次いで、上記で得られたW/Oエマルショ
ンを多孔質膜に透過させて第二水相中に分散させること
により、当該第一水相を内水相とし、当該第二水相を外
水相とするW/O/Wエマルションを得る。第二水相に
は、必要に応じて浸透圧を調整するための物質を添加し
ても良い。具体的には、第一水相に適用できるものと同
様のものを使用できる。
【0050】多孔質膜による乳化方法自体は公知の膜乳
化方法に従って行うことができる。例えば、特許第21
06958号、特許第2733729号等に示された多
孔質ガラス膜及び操作条件を適宜用いて乳化することが
できる。これらの多孔質膜は市販品を用いることもでき
る。
【0051】W/Oエマルションと第二水相との体積比
は限定的でなく、用いるW/Oエマルションの種類、目
的とするW/O/Wエマルションの用途、使用目的等に
応じて適宜設定することができる。
【0052】また、第二水相においても、必要に応じて
浸透圧を調整するための物質を添加しても良い。このよ
うな物質としては、例えば食塩、塩化カルシウム、塩化
マグネシウム、塩化鉄等の塩類、グルコース、ラクトー
ス、デキストリン等の糖類のほか、グリセリン類等を挙
げることができる。
【0053】多孔質膜による乳化工程における温度条件
は、用いる有用物質、外水相等の種類の応じて適宜設定
すれば良いが、漏洩抑制効果をより高めるためには比較
的低温で実施することが望ましい。具体的には、好まし
くは0〜60℃程度、より好ましくは1〜30℃、最も
好ましくは3〜10℃とする。
【0054】本発明では、上記のようにして得られたW
/O/Wエマルションをさらに多孔質膜に透過させるこ
ともできる。透過させる回数は1回又は2回以上であっ
ても良い。具体的には、多孔質膜を介して両側にW/O
/Wエマルションを存在させ、一方側から他方側にエマ
ルションを向かって透過させた後、一方側にそのエマル
ションを循環させ、ふたたび多孔質膜を透過させる方法
を採用することができる。これにより、上記W/Oエマ
ルションをより効果的に細分化することができる。 3.放出速度の制御方法 本発明では、得られたW/O/Wエマルションの外水相
に水性乳化剤を添加することによって、有用物質を積極
的に外水相に放出させることもでき、しかもその放出速
度を制御することができる。また、有用物質の放出開始
時間の調整も行うことが可能である。
【0055】すなわち、本発明は、内水相に有用物質を
含有し、かつ、外水相及び/又は内水相中に水性乳化剤
を含有するW/O/Wエマルションにおいて、当該水性
乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリグリセリンと
のエステルであることを特徴とするW/O/Wエマルシ
ョンを用い、当該外水相に第二水性乳化剤(ただし、上
記の水性乳化剤を除く。)をさらに添加することによ
り、有用物質の外水相への放出速度を制御する方法も包
含している。
【0056】内水相、外水相及び油相、炭素数18以上
の脂肪酸とポリグリセリンとのエステルである水性乳化
剤等は、上記1又は2で示したものと同様のものを採用
すれば良い。
【0057】本発明方法では、W/O/Wエマルション
の調製後、その外水相に第二水性乳化剤を添加する。第
二水性乳化剤としては、本発明乳化剤以外の水性乳化剤
であれば何でも良く、公知又は市販の水性乳化剤の中か
ら適宜採択することができる。例えば、本発明乳化剤以
外のエステル類を用いることができる。特に、ポリグリ
セリンラウリン酸エステル、ショ糖ラウリン酸エステ
ル、ショ糖ステアリン酸エステル、デカグリセリンカプ
リル酸エステル等のエステル類を好適に用いることがで
きる。これらは1種又は2種以上で使用できる。
【0058】本発明方法では、第二水性乳化剤の種類又
は添加量を適宜変えることによって、有用物質の放出速
度、放出開始時間等の制御が可能となる。従って、例え
ば薬理活性成分を体内の特定臓器(肝臓、小腸等)に吸
収させたい場合には、上記成分を内水相に含むW/O/
Wエマルションを使用(経口使用等)する時点で第二水
性乳化剤を所定量添加しておけば、その成分の放出開始
時間及び放出速度を制御して所定の目的を達成すること
ができる。
【0059】
【発明の効果】本発明によれば、水相に本発明乳化剤を
適用するので、内水相中に存在する有用物質の外水相へ
の漏洩を効果的に抑制ないしは防止することができる。
このように安定したエマルションは、外相が水であるこ
と(すなわち、外水相を有すること)と相俟って応用範
囲を拡大でき、内水相に封入する有用物質の選択により
様々な製品を効率的に提供することが可能となる。
【0060】また、本発明では、第二水性乳化剤の使用
により、有用物質の放出速度を制御することも可能であ
るため、例えば有用物質が徐放性を有するW/O/Wエ
マルションを提供することも可能である。このようなエ
マルションは、特に食品、医薬品等の分野をはじめとし
て、様々な用途への幅広い応用が期待される。
【0061】
【実施例】以下に実施例及び比較例を示し、本発明の特
徴を一層明確にする。但し、本発明の範囲は、実施例の
範囲に限定されるものではない。
【0062】実施例1〜5及び比較例1〜5 紫甘藷からの抽出物をイオン交換樹脂で精製することに
より、アントシアニンを主成分とするエキスを製造し
た。このエキスに蒸留水を加え、Brix(固形分%)
50に調整して内水相とした。市販の大豆油90重量%
及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(商品
名「CR−310」阪本薬品工業製)10重量%を混合
して油相を調製した。蒸留水にグルコース10重量%と
表1に示す水性乳化剤1重量%を熱溶解し、25℃に冷
却したものを外水相とした。
【0063】上記油相3重量部に対して内水相1重量部
を滴下しながらホモミキサー(商品名「PT−45」ポ
リトロン製)を用いて乳化分散させることにより、W/
Oエマルションを得た。
【0064】なお、表1中の水性乳化剤は、それぞれ下
記のものを使用した。
【0065】デカグリセリン・ステアリン酸エステル…
商品名「SWA−10D」三菱化学フーズ製 ヘキサグリセリン・ステアリン酸エステル…商品名「H
S11」三菱化学フーズ製 デカグリセリン・エルカ酸エステル…商品名「ER−3
0E」三菱化学フーズ製 デカグリセリン・オレイン酸エステル…商品名「O−1
5D」三菱化学フーズ製 デカグリセリン・オレイン酸モノエステル…商品名「M
SW−750」阪本薬品工業製 デカグリセリン・ラウリン酸エステル…商品名「L−7
D」三菱化学フーズ製 ショ糖ラウリン酸エステル…商品名「L−1695」三
菱化学フーズ製 ショ糖ステアリン酸エステル…商品名「S−1670」
三菱化学フーズ製 ヘキサグリセリン・ラウリン酸モノエステル…商品名
「ML−500」阪本薬品工業製 デカグリセリン・カプリル酸モノエステル…商品名「M
CA−750」阪本薬品工業製 次いで、上記W/Oエマルション4重量部を用い、多孔
質ガラス膜(SPGテクノ製、平均孔径1.7μm)を
介して上記外水相100重量部に圧入分散させ、25℃
において膜乳化を行うことにより、W/O/Wエマルシ
ョンを得た。
【0066】得られたエマルションについて漏洩率を調
べた。W/O/Wエマルションを毎分5000回転で1
0分間遠心分離し、分離した外水相に含まれるアントシ
アニン濃度を測定し、その測定値を全量が漏洩したとき
のアントシアニン濃度に対する重量%を漏洩率とした。
アントシアニン濃度は、1.25重量%トリフルオロ酢
酸を加えたエチルアルコールで試料を希釈し、536n
mの吸光度からシアニジン−3−クロライドを標準とし
て算出した。各エマルションの漏洩率を表1にそれぞれ
示す。
【0067】
【表1】
【0068】以上の結果より、比較例の漏洩率54%以
上であるのに対し、実施例のエマルションは漏洩率が2
5%以下と低いことがわかる。これより、本発明W/O
/Wエマルションは、漏洩抑制効果に優れていることが
わかる。
【0069】実施例6〜9及び比較例6〜11 市販のカラメル色素(商品名「コクヨカラメルS」池田
糖化製)100重量部に対し、蒸留水100重量部を加
えて内水相(1)を調製した。これとは別に、合成着色
料赤102号を蒸留水で1%水溶液としたものを内水相
(2)とした。市販の大豆油90重量%とPGCR10
重量%とを混合して油相を調製した。また、蒸留水にグ
ルコース10重量%及び表2に示す割合(重量%)で水
性乳化剤をそれぞれ加熱溶解し、25℃に冷却すること
により、外水相を調製した。
【0070】上記油相3重量部に対して内水相1重量部
を滴下しながらホモミキサー(商品名「PT−45」ポ
リトロン製)を用いて乳化分散させることにより、W/
Oエマルションを得た。
【0071】なお、表2中の水性乳化剤は、それぞれ下
記のものを使用した。
【0072】デカグリセリン・ステアリン酸エステル…
商品名「SWA−10D」三菱化学フーズ製 ヘキサグリセリン・ステアリン酸エステル…商品名「H
S11」三菱化学フーズ製 デカグリセリン・ラウリン酸エステル…商品名「L−7
D」三菱化学フーズ製 ショ糖ラウリン酸エステル…商品名「L−1695」三
菱化学フーズ製 ショ糖ステアリン酸エステル…商品名「S−1670」
三菱化学フーズ製 次いで、上記W/Oエマルション4重量部を用い、多孔
質ガラス膜(SPGテクノ製、平均孔径4.7μm)を
介して上記外水相100重量部に圧入分散させ、25℃
において膜乳化を行うことにより、W/O/Wエマルシ
ョンを得た。
【0073】得られたエマルションについて漏洩率を調
べた。W/O/Wエマルションを毎分5000回転で1
0分間遠心分離し、分離した外水相の吸光度を測定し、
全量が漏洩した濃度試料の吸光度に対する割合を求め
た。吸光度は、カラメル色素を封入物質とした内水相
(1)は284nmの吸光度、赤102号を封入物質と
した内水相(2)は511nmの吸光度とした。
【0074】
【表2】
【0075】表2の結果より、比較例の漏洩率が58%
以上であるのに対し、実施例では17%以下という低い
漏洩率を維持できることがわかる。
【0076】試験例1 精製アントシアニンを主成分とするエキスに蒸留水を加
え、Brix(固形分%)50に調整したものを内水相
とした。油相としては、実施例1と同じものを使用し
た。蒸留水にグルコース10重量%及びデカグリセリン
・ステアリン酸エステル(商品名「SWA−10D」三
菱化学フーズ製)1重量%を熱溶解し、25℃に冷却し
たものを外水相とした。
【0077】上記油相3重量部に対して内水相1重量部
を滴下しながらホモミキサー(商品名「PT−45」ポ
リトロン製)を用いて乳化分散させることにより、W/
Oエマルションを得た。
【0078】さらに、上記W/Oエマルション4重量部
を用い、多孔質ガラス膜(SPGテクノ製、平均孔径
1.7μm)を介して上記外水相100重量部に圧入分
散させ、25℃において膜乳化を行うことにより、W/
O/Wエマルションを得た。
【0079】得られたW/O/Wエマルションを3分割
し、それぞれの外水相に対し、第二水性乳化剤としてシ
ョ糖ラウリン酸エステル(商品名「L−1695」三菱
化学フーズ製)を0.1重量%、0.3重量%及び0.
5重量%の濃度となるようにそれぞれ添加した。添加1
時間後に外水相をそれぞれ採取し、実施例1と同様にし
て漏洩率を求めた。その結果を図1に示す。
【0080】図1の結果より、第二水性乳化剤の添加量
の増加に伴ってアントシアニンの漏洩率が増加すること
が確認できる。表1及び表2の結果を併せると、水性乳
化剤「SWA−10D」は漏洩抑制効果を示し、第二水
性乳化剤「L−1695」は漏洩抑制効果がほとんどな
いことがわかる。すなわち、漏洩抑制効果を示す水性乳
化剤を使用して調製した安定化W/O/Wエマルション
から有効成分を任意の時間に放出させる場合には、上記
「L−1695」のような漏洩抑制効果のない水性乳化
剤を添加することにより放出を開始させることができ
る。この場合には、第二水性乳化剤の添加量を調節する
ことにより放出速度を制御することも可能である。
【図面の簡単な説明】
【図1】試験例1における第二水性乳化剤の添加量(重
量%)と漏洩率(%)との関係を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07H 17/065 C07H 17/065 4G065 (72)発明者 中島 忠夫 宮崎県宮崎市大字塩路501 (72)発明者 福井 敬一 宮崎県西都市大字三宅2193番地 (72)発明者 松ヶ野 一郷 宮崎県宮崎市吉村町境目甲1483−5 Fターム(参考) 4B035 LE03 LG09 LK13 LP21 4C057 AA06 KK07 4C076 AA18 DD46F EE53F EE54F FF16 GG45 4C086 AA01 EA11 GA17 MA01 MA04 MA22 NA03 4D077 AB08 AB11 AB12 AC04 BA15 DC27Z DD04X DD36X DD36Z DE02X DE07X DE08X DE09X 4G065 AA01 AB03X AB12X AB32X AB33Y AB35Y BA06 BA07 CA06 DA01 DA02 FA01

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】内水相に有用物質を含有し、かつ、外水相
    及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有するW/O/W
    エマルションにおいて、 当該水性乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリグリ
    セリンとのエステルであることを特徴とするW/O/W
    エマルション。
  2. 【請求項2】油相中に炭素数18以上の脂肪酸を含む請
    求項1記載のW/O/Wエマルション。
  3. 【請求項3】油相中にポリグリセリン縮合リシノレイン
    酸エステルを含む請求項1又は2に記載のW/O/Wエ
    マルション。
  4. 【請求項4】有用物質が、水溶性生理活性物質である請
    求項1〜3のいずれかに記載のW/O/Wエマルショ
    ン。
  5. 【請求項5】水溶性生理活性物質がアントシアニンであ
    る請求項4記載のW/O/Wエマルション。
  6. 【請求項6】有用物質を含む第一水相が油相中に分散し
    たW/Oエマルションを多孔質膜に透過させて第二水相
    中に分散させることにより、当該第一水相を内水相と
    し、当該第二水相を外水相とするW/O/Wエマルショ
    ンを製造する方法であって、 水性乳化剤として、炭素数18以上の脂肪酸とポリグリ
    セリンとのエステルを第一水相及び/又は第二水相中に
    含有させることを特徴とするW/O/Wエマルションの
    製造方法。
  7. 【請求項7】W/O/Wエマルションをさらに多孔質膜
    に透過させる請求項6記載の製造方法。
  8. 【請求項8】内水相に有用物質を含有し、かつ、外水相
    及び/又は内水相中に水性乳化剤を含有するW/O/W
    エマルションにおいて、 当該水性乳化剤が、炭素数18以上の脂肪酸とポリグリ
    セリンとのエステルであることを特徴とするW/O/W
    エマルションを用い、 当該外水相に第二水性乳化剤(ただし、上記の水性乳化
    剤を除く。)をさらに添加することにより、有用物質の
    外水相への放出速度を制御する方法。
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