JP2003151777A - 有機素子 - Google Patents

有機素子

Info

Publication number
JP2003151777A
JP2003151777A JP2002324603A JP2002324603A JP2003151777A JP 2003151777 A JP2003151777 A JP 2003151777A JP 2002324603 A JP2002324603 A JP 2002324603A JP 2002324603 A JP2002324603 A JP 2002324603A JP 2003151777 A JP2003151777 A JP 2003151777A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
region
electron transport
hole transport
organic light
hole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002324603A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4116398B2 (ja
Inventor
Ajizu Honey
アジズ ハニー
Fu Nan-Shin
フ ナン−シン
Ah-Mee Hor
ホア アー−ミー
D Popovick Zooran
ディー.ポポヴィク ゾーラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JP2003151777A publication Critical patent/JP2003151777A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4116398B2 publication Critical patent/JP4116398B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/87Arrangements for heating or cooling
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/311Phthalocyanine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24942Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
    • Y10T428/2495Thickness [relative or absolute]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】高温で輝度が低下するなどの劣化をしない、長
い寿命を有する有機発光素子を提供する。 【解決手段】(イ)第1の電極と、(ロ)第1の正孔輸
送材料と第1の電子輸送材料とを含む混合領域と、
(ハ)第2の電極と、(ニ)前記第1および第2の電極
の一方の上にコーティングされた任意の熱保護層とを含
む有機発光素子であって、前記第1および第2の電極の
うちの一方は正孔注入アノードであり、前記第1および
第2の電極のうちの一方は電子注入カソードであり、
(ホ)前記アノードと前記混合領域の間に挿入され、第
2の正孔輸送材料を含み、この材料が前記混合領域と接
触する正孔輸送領域と、(ヘ)前記カソードと前記混合
領域の間に挿入され、第2の電子材料を含み、この材料
が前記混合領域と接触する電子輸送領域と、の少なくと
も1つをさらに含む有機発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の背景】本発明は光電子素子に関し、より詳細に
は有機発光素子(有機EL素子)に関する。より具体的
に言うと、本発明は、輝度が初期値よりある比率(例え
ば初期輝度の約50%)低下するまでが実施形態におい
て少なくとも約1,000時間であるなどの比較的長い
作動寿命を有する実質的に安定な有機EL素子に関し、
実施形態における本発明の素子は約100℃などの高温
で輝度が低下する形態などの劣化は通常は示さず、さら
に本発明の素子は高温による悪影響を実質的に受けず、
例えばこれらの温度で少なくとも約100時間の寿命を
有する。
【0002】本発明の有機発光素子は、広範囲の温度条
件で作動することが一般的なディスプレイなどの種々の
装置に使用することができる。本発明の有機発光素子に
よって得られる高温による作動安定によって、実施形態
ではこれらの素子を高温で長期間使用することができ
る。
【0003】
【従来の技術】S.ナカ(Naka)ら,(下記)に記
載されているように、これらの1層の混合層の有機発光
素子は一般に多層有機発光素子よりも効率が低い。これ
らの素子は、NBP(N,N’−ジ(ナフタレン−1−
イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン)などの正
孔輸送材料と、Alq3(トリス(8−ヒドロキシキノ
リン)アルミニウム)などの発光性電子輸送材料との1
層の混合層のみを含み、これらの素子は不安定であり効
率が低いと考えられている。混合層の電子輸送材料と酸
化インジウムスズ(ITO)で構成される正孔注入接点
とが直接接触しており、そのため不安定な陽イオン正電
子輸送材料が生成し、混合層/カソード界面が不安定に
なるために、これらの素子が不安定になると考えられて
おり、これに関しては、H.アジズ(Aziz)ら,
(下記)を参照することができる。さらに、1層の混合
層は漏れ電流が比較的多くなる場合があり、そのため効
率が低くなることがある。
【0004】有機EL研究の最近の発展によって、広範
にわたる用途における有機EL素子への期待が高まって
おり、現在使用可能な素子の作動安定性は、ものによっ
ては期待以下である。多数の公知の有機発光素子は、初
期値のある比率まで輝度が低下するまでの作動寿命が比
較的短い。一般に、素子の寿命は、作動温度が10℃上
昇するごとに約1/2に減少する可能性がある。さら
に、高温において有機発光素子の劣化に対する感受性が
増加し、これらの有機発光素子の通常表示輝度約100
cd/m2における作動寿命は制限され、例えば,約6
0℃〜約80℃の温度で約100時間以下となる。
【0005】
【特許文献1】米国特許第5,853,905号明細書
【特許文献2】米国特許第5,925,980号明細書
【特許文献3】米国特許第6,114,055号明細書
【特許文献4】米国特許第6,130,001号明細書
【非特許文献1】S.ナカら,"Organic Electrolumine
scent Devices Using a Mixed Single Layer," Jpn. J.
Appl. Phys. 33, pp. L1772-L1774, 1994
【非特許文献2】H.アジズら,Science 283,1900(199
9)
【0006】
【発明の概要】本発明は、実施形態で有機発光素子を提
供し、実施形態では作動寿命が向上した素子を提供す
る。本発明の実施形態による有機発光素子は、約80℃
〜約100℃の温度において例えば約1,500カンデ
ラ/平方メートル(cd/m2)の高輝度で数百時間
(例えば1,200時間)の作動寿命を有するなどの高
温作動安定性を得ることができ、この寿命は例えば約8
0℃〜約100℃の温度において通常表示輝度約100
cd/m2では約10,000時間に対応する。
【0007】混合領域(ii)と、電子輸送領域(v
i)あるいは少なくとも混合領域と接する領域である電
子輸送領域の層中とで異なる電子材料を使用する、およ
び/または混合領域(ii)と、正孔輸送領域(v)あ
るいは少なくとも混合領域と接する正孔輸送領域(v)
の層中とで異なる正孔輸送材料を使用することによっ
て、例えば、(1)実施形態において向上した効率およ
び/または安定性、(2)簡単で経済的な製造、および
/または(3)素子設計および材料の選択に関するより
大きな自由度など種々の所望の特徴を有する有機発光素
子を得ることができる。例えば、混合領域と、電子輸送
領域または電子輸送領域が混合領域と接触する電子輸送
領域の少なくとも一部とで異なる電子輸送材料を使用す
ることによって、混合領域と電子輸送領域の間の界面に
エネルギー障壁が生じるために、励起子の拡散および引
き続く電極の消光またはカソードへの正孔の漏れによる
エネルギー損失が実質的に減少することによって、有機
発光素子の効率を効率的に増加させることができる。同
様に、混合領域と、正孔輸送領域または混合領域と接触
する正孔輸送領域の少なくとも一部とで異なる正孔輸送
材料を使用することによって、有機発光素子の効率をさ
らに増加させることができる。正孔輸送材料および電子
輸送材料の混合領域を含む有機発光素子は、これらの混
合領域中で正孔輸送材料の分子と電子輸送材料の分子と
が空間的に近接し、そのため分子間相互作用が生じるこ
とがあり、使用される材料によっては、錯体形成または
その他の励起子の消滅作用などの望ましくない副反応が
生じることがあり、このような混合層を含む有機発光素
子の効率または安定性に悪影響を及ぼすことがある。こ
れらの材料の適合性の問題によって、これらの混合層の
形成に使用することができる正孔輸送材料と電子輸送材
料の選択が制限されうる。したがって、混合領域とは異
なる材料を正孔輸送領域または電子輸送領域で選択する
ことの利点によって、正孔輸送領域および/または電子
輸送領域の形成に使用することができる材料選択の自由
度が大きくなり、製造がより単純となる材料を使用でき
るようになり、そのためより経済的になる可能性もあ
る。
【0008】さらに本発明のEL素子に関して、混合領
域(ii)はルミネセンス材料または化合物を含有可能
であり、また実施形態では、正孔輸送材料がルミネセン
ス成分としてさらに機能する場合もあり、(ii)の電
子輸送材料もルミネセンス成分としてさらに機能するこ
ともあり、さらに、前述の実施形態の混合領域は第3の
ルミネセンス成分を含むことができる。実施形態では、
混合領域に独立したルミネセンス化合物が加えられる。
【0009】本発明の態様は、(i)第1の電極と、
(ii)第1の正孔輸送材料と第1の電子輸送材料とを
含む混合領域と、(iii)第2の電極と、(iv)第
1および第2の電極の一方の上にコーティングされた任
意の熱保護層と、を含む有機発光素子に関し、第1およ
び第2の電極のうちの一方は正孔注入アノードであり、
第1および第2の電極のうちの一方は電子注入カソード
であり、この有機発光素子は、(v)アノードと混合領
域の間に挿入され、第2の正孔輸送材料を含み、この材
料が混合領域と接触する正孔輸送領域と、(vi)カソ
ードと混合領域の間に挿入され、第2の電子材料を含
み、この材料が混合領域と接触する電子輸送領域と、の
少なくとも1つをさらに含み、 a.第1の正孔輸送材料(ii)が第2の正孔輸送材料
(v)と類似または異種である正孔輸送領域(v)と、 b.第1の電子輸送材料(ii)が第2の電子輸送材料
と類似または異種である電子輸送領域(vi)との少な
くとも1つを含有し、a.が類似の場合b.は異種であ
り、a.が異種の場合はb.は類似または異種であり、
b.が異種の場合a.は類似または異種である有機発光
素子、電子輸送領域がカソードと混合領域の間に挿入ま
たは配置され、正孔輸送領域がアノードと混合領域の間
に挿入され、第1の電子輸送材料と第2の電子輸送材料
が異種であり、第1の正孔輸送材料と2の正孔輸送材料
が異種である有機発光素子、電子輸送領域がカソードと
混合領域の間に挿入され、正孔輸送領域がアノードと混
合領域の間に挿入され、第1の電子輸送材料と第2の電
子輸送材料が異種であり、第1の正孔輸送材料と第2の
正孔輸送材料が同じ成分を含む有機発光素子、電子輸送
領域がカソードと混合領域の間に配置され、正孔輸送領
域がアノードと混合領域の間に挿入され、第1の電子輸
送材料と第2の電子輸送材料が類似しており、第1の正
孔輸送材料と第2の正孔輸送材料が異種である有機発光
素子、電子輸送領域がカソードと混合領域の間に挿入さ
れ、正孔輸送領域は存在せず、第1の電子輸送材料と第
2の電子輸送材料が異種である有機発光素子、正孔輸送
領域がアノードと混合領域の間に挿入され、電子輸送領
域は存在せず、第1の正孔輸送材料と第2の正孔輸送材
料が異種である有機発光素子、a.またはb.のうちの
少なくとも1つが存在し、第1の正孔輸送材料または第
2の正孔輸送材料が第3級芳香族アミン、ビカルバゾー
ル類、およびインドロカルバゾール類からなる群より選
択される成分であり、第1の電子輸送材料が金属オキシ
ノイド類、スチルベン類、トリアジン類、およびキノリ
ン類からなる群より選択される有機発光素子、第3級芳
香族アミンがN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−
N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPB)および
N,N’−ビス(p−ビフェニル)−N,N’−ジフェ
ニルベンジジン(ビフェニルTPD)からなる群より選
択され、インドロカルバゾールが5,11−ジ−ナフチ
ル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2−b]カルバ
ゾールおよび2,8−ジメチル−5,11−ジ−ナフチ
ル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2−b]カルバ
ゾールからなる群より選択され、金属オキシノイドがト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq
3)およびビス(8−ヒドロキシキノラト)−(4−フ
ェニルフェノラト)アルミニウム(Balq)からなる
群より選択される有機発光素子、正孔輸送領域がポルフ
ィリンを含む有機発光素子、ポルフィリンが金属フタロ
シアニンである有機発光素子、金属フタロシアニンが銅
フタロシアニン(CuPc)である有機発光素子、正孔
輸送領域が少なくとも2層を含む有機発光素子、正孔輸
送領域が、(i)アノードと接触しポルフィリンを含む
第1の層と、(ii)混合領域と接触し第2の正孔輸送
材料を含む第2の層とを含む有機発光素子、正孔輸送領
域が、(i)約25重量%〜約99重量%のポルフィリ
ンと(ii)約75重量%〜約1重量%の第2の正孔輸
送材料との混合物を含む層を含む有機発光素子、カソー
ドがアルカリ金属またはその化合物をさらに含む有機発
光素子、アルカリ金属がLi、Na、K、およびCsか
らなる群より選択される有機発光素子、熱保護層が存在
し、その熱保護層がSiO、SiO2、またはそれらの
混合物の層を含む有機発光素子、混合領域(ii)が、
クマリン、ジシアノメチレンピラン、ポリメチン、オキ
サベンズアントラン、キサンテン、ピリリウム、カルボ
スチル、ペリレン、アクリドン、キナクリドン、ルブレ
ン、アントラセン、コロネン、フェナントラセン、ピレ
ン、ブタジエン、スチルベン、ランタニド金属キレート
錯体、および希土類金属キレート錯体の蛍光材料からな
る群より任意に選択されるルミネセンス材料を含有する
有機発光素子、ルミネセンス材料が、ルブレン、N,
N’−ジメチルキナクリドン(DMQ)、10−2−
(ベンゾチアゾリル)−2,3,6,7−テトラヒドロ
−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H,11H
−(1)ベンゾピロピラノ(6,7,−8−ij)キノ
リジン−11−オン(C545T)、および(2−
(1,1−ジメチルエチル)−6−(2−(2,3,
6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル
−1H,5H−ベンゾ(ij)キノリジン−9−イル)
エテニル)−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジ
ニトリル(DCJTB)からなる群より選択される有機
発光素子、混合領域が約10重量%〜約90重量%の第
1の正孔輸送材料と、約90重量%〜約10重量%の第
1の電子輸送材料とを含み、それらの合計が約100%
である有機発光素子、混合領域が約0.01重量%〜約
50重量%のルミネセンス材料をさらに含む有機発光素
子、有機発光素子の厚さが約100nm〜約5,000
nmであり、混合領域の厚さが約10nm〜約500n
mである有機発光素子、混合領域の厚さが約20nm〜
約200nmである有機発光素子、(i)アノードと、
(ii)約35重量%〜約65重量%の第1の正孔輸送
材料を含み、混合領域の厚さが約20nm〜約200n
mである混合領域と、(iii)カソードと、(iv)
(a)銅フタロシアニン(CuPc)、N,N’−ジ
(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベ
ンジジン(NPB)、およびN,N’−ビス(p−ビフ
ェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(ビフェニ
ルTPD)からなる群より選択される第2の正孔輸送材
料の厚さ約5nm〜約100nmの層、(b)約50重
量%〜約99重量%の銅フタロシアニン(CuPc)と
約50重量%〜約1重量%の上記成分からなる群より選
択される第2の正孔輸送材料とで構成される約5nm〜
約100nmの層、および(c)アノードと接触し、銅
フタロシアニン(CuPc)を含む厚さが約10nm〜
約50nmの第1の層と、第1の層上に配置され第2の
正孔輸送材料を含み厚さが約5nm〜約50nmの第2
の層との2層であり、第2の層が混合領域と接触してい
る2層、のうちの1つを含み、アノードと混合領域の間
に配置される正孔輸送領域と、(v)(a)厚さ約5n
m〜約50nmの第2の電子輸送材料の層、および
(b)混合領域と接触し厚さが約5nm〜約25nmの
第2の電子輸送材料を含む第1の層と(8−ヒドロキシ
キノリン)アルミニウム(Alq3)、銅フタロシアニ
ン(CuPc)の材料を含む厚さ約5nm〜約25nm
の第2の層との2層、のうちの1つを含み、カソードと
混合領域の間に配置される電子輸送領域と、をこの順序
で含む有機発光素子、および約65重量%〜約35重量
%の第1の電子輸送材料、および混合領域と接触する第
2の層中本明細書で挙げられている同様のもの、および
(b)混合領域と接触し厚さが約5nm〜約25nmの
第2の電子輸送材料の第1の層の2層、および本明細書
で挙げられている同様のもの、混合領域が、(i)ルブ
レン、N,N’−ジメチルキナクリドン(DMQ)、お
よび10−2−(ベンゾチアゾリル)−2,3,6,7
−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1
H,5H,11H−(1)ベンゾピロピラノ(6,7,
−8−ij)キノリジン−11−オン(C545T)か
らなる群より選択されるルミネセンス材料約0.2重量
%〜約2重量%、(ii)(2−(1,1−ジメチルエ
チル)−6−(2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−
1,1,7,7−テトラメチル−lH,5H−ベンゾ
(ij)キノリジン−9−イル)エテニル)−4H−ピ
ラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(DCJT
B)約0.2重量%〜約5重量%、および(iii)
2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチ
ル−21H,23H−ホルピン白金(II)(PtOE
P)約5重量%〜約15重量%、の少なくとも1つを含
む有機発光素子、領域(ii)、(v)、および(v
i)のそれぞれが複数層を含む有機発光素子、保護層が
存在することによって、任意に低温または高温(任意に
約20℃〜約100℃)において素子の作動が可能とな
る有機発光素子、約22℃〜約70℃の温度で素子が機
能する有機発光素子、に関する。
【0010】本発明による有機発光素子において、正孔
輸送領域および電子輸送領域を使用することによって、
よりバランスのとれた電荷注入過程が実現され、対極へ
のキャリアの漏れが減少すると考えられており、そのた
め米国特許第5,853,905号、第5,925,9
80号、第6,114,055号、および第6,13
0,001号に開示される有機発光素子などの多数の有
機発光素子よりも高い効率を示すことができる。
【0011】図1〜5に関して、「領域」は1つの層を
意味するが、領域が複数の層であってもよい。
【0012】図1は、正孔注入アノードとして機能する
第1の電極12と、第1の電極12上に積層され正孔輸
送材料を含む正孔輸送領域13と、正孔輸送領域13上
に積層され(1)第1の正孔輸送材料と(2)第1の電
子輸送材料との混合物を含み、混合領域が蛍光材料また
は燐光材料などの有機ルミネセンス材料もさらに含むこ
とができる混合領域14と、混合領域14上に積層され
第2の電子輸送材料を含む電子輸送領域15と、電子輸
送領域15上に積層され電子注入電極として機能するカ
ソードなどの第2の電極16とを含む有機発光素子10
を示しており、混合領域14を構成する第1の正孔輸送
材料と、正孔輸送領域13を構成する第2の正孔輸送材
料とは同じ材料ではなく、混合領域14を構成する第1
の電子輸送材料と、電子輸送領域15を構成する第2の
電子輸送材料は同じ材料ではない。
【0013】図2は、正孔注入アノードとして機能する
第1の電極22と、第1の電極22上に積層され本明細
書に記載の第1の正孔輸送材料と類似した第2の正孔輸
送材料を含み厚さが5nm〜約5,000nmである正
孔輸送層23と、正孔輸送領域23上に積層され(1)
第1の正孔輸送材料と(2)第1の電子輸送材料との混
合物を含み混合領域が蛍光材料または燐光材料などの有
機ルミネセンス材料もさらに含むことができる混合領域
24と、混合領域24上に積層され上記第1の電子輸送
材料(iv)とは異種の第2の電子輸送材料を含む電子
輸送領域25と、電子輸送領域25上に積層され、電子
注入カソードとして機能する第2の電極26とを含む有
機発光素子20を示しており、したがって、混合領域2
4を構成する第1の正孔輸送材料と、正孔輸送領域23
を構成する第2の正孔輸送材料とは類似した材料を含
み、混合領域24を構成する第1の電子輸送材料と、電
子輸送領域25を構成する第2の電子輸送材料とは種類
が異なる。
【0014】図3は、正孔注入アノードとして機能する
第1の電極32と、第1の電極32上に積層され第2の
正孔輸送材料を含む正孔輸送領域33と、正孔輸送領域
33上に積層され(1)第1の正孔輸送材料と(2)第
1の電子輸送材料との混合物を含み混合領域が蛍光材料
または燐光材料などの有機ルミネセンス材料もさらに含
む混合領域34と、混合領域34上に積層され電子輸送
材料を含む電子輸送領域35と、電子輸送領域35上に
積層され電子カソードとして機能する第2の電極36と
を含む有機発光素子30を示しており、例えば、混合領
域34を構成する第1の正孔輸送材料と、正孔輸送領域
33を構成する第2の正孔輸送材料とは同じ材料ではな
く、混合領域34を構成する第1の電子輸送材料と、電
子輸送領域35を構成する第2の電子輸送材料とは同じ
材料である。
【0015】熱保護要素は、第1の電極上または第2の
電極上に積層することができる。図1〜5に示される、
10、20、30、40、50のような有機発光素子の
一例は、カソード16、26、36、46、56の上、
および/またはアノード12、22、32、42、52
の上に積層した熱保護要素または層を含む。
【0016】本発明の態様では、有機発光素子10、2
0、30、40、50は、例えば銅フタロシアニン(C
uPc)などのポルフィリンを含むバッファ層を有する
正孔輸送領域13、23、33、43を含み、例えば、
アノード12、22、32、42、52と接触させてこ
のようなバッファ層が配置され、この層によって有機発
光素子10、20、30、40、50の安定性を向上さ
せることができ、より詳細には、高温(例えば約70℃
〜約100℃など)で例えば本明細書に記載されるよう
に数百時間または数千時間の長時間有機発光素子を作動
させた場合に有機発光素子のドライブ電圧の上昇を少な
くすることができる。有機発光素子10、20、30、
40の正孔輸送領域13、23、33、43は、約50
重量%〜約99重量%のポルフィリンと約50重量%〜
約1重量%の正孔輸送材料とを含む層を含むことがで
き、したがって、正孔輸送領域13、23、33、43
は約50重量%〜約99重量%のポルフィリンと、約5
0重量%〜約1重量%の正孔輸送材料を含む層を含むこ
とができ、正孔輸送材料は有機発光素子10、20、3
0、40、50の安定性を向上させ、より詳細にはこの
材料は、高温(例えば約75℃〜約105℃など)で数
百時間または数千時間の長時間有機発光素子を作動させ
た場合に有機発光素子のドライブ電圧の上昇を少なくす
ることができ、混合領域14、24、34、54とカソ
ード16、26、36、56との間の電子輸送領域1
5、25、35、55は複数の独立した層を含むことが
でき、例えば2〜約10層、より特定的には2または3
層を含むことができ、そのため多層電子輸送領域15、
25、35、55によって、混合領域14、24、3
4、54へのキャリアの注入の改善、作動電圧の低下、
および有機発光素子10、20、30、50の効率およ
び/または安定性の向上などのいくつかの所望の効果を
得ることができる。交流(AC)および/または直流
(DC)のドライブ条件で作動するエレクトロルミネセ
ンス素子も開示し、ACドライブ条件は作動電圧が例え
ば約3〜約20ボルト、より特定的には約5〜約15ボ
ルトであり、ドライブ電流としては、例えば約1〜約
1,000mA/cm2の密度が挙げられ、より特定的
には約10mA/cm2〜約200mA/cm2である。
【0017】アノード12、22、32、42、52な
どの電極は、酸化インジウムスズ(ITO)、ケイ素、
酸化スズ、金、または白金などの好適な正電荷注入電極
を含むことができる。その他のアノードに好適な材料と
しては、例えば仕事関数が約4eV以上、より特定的に
は約4eV〜約6eVである導電性炭素、ポリアニリ
ン、ポリチオフェン、ポリピロールなどのπ−共役ポリ
マーが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。アノード12、22、32、42、52は任意の好
適な形態であってよく、アノードとして透明または実質
的に透明なガラス板またはプラスチックフィルムなどの
光透過性基板上に導電性層をコーティングすることがで
き、例えば、アノードは、酸化スズまたは酸化インジウ
ムスズ(ITO)をガラス基板上にコーティングして作
製される光透過性アノードであってもよい。また、厚さ
が例えば約200Å未満、特に約75Å〜約150Åで
ある薄い光透過性金属アノードを使用してもよい。これ
らの薄いアノードは金、パラジウムなどの金属を含んで
もよい。さらに、導電性炭素またはポリアニリン、ポリ
チオフェン、ポリピロールなどの共役ポリマーの厚さが
例えば50Å〜約175Åの透明または半透明薄層をア
ノードとして選択してもよい。アノード12、22、3
2、42、52およびカソード16、26、36、4
6、56のさらに別の好適な形態が米国特許第4,88
5,211号に開示されてある。
【0018】アノード12、22、32、42、52の
厚さは、約1nm〜約5,000nmにすることがで
き、具体的な厚さはアノードの任意の成分によって異な
る。アノードの具体的な厚さの範囲の1つは約30nm
〜約300nmである。全体にわたって、記載の範囲外
の厚さも使用することができる。
【0019】アノード12、22、32、42上の領域
13、23、33、43の第2の正孔輸送材料、および
混合領域14、24、34、44の第1の正孔輸送材料
などの正孔輸送材料の例としては、ポリアニリンおよび
その酸ドープ形態、ポリピロール、ポリ(フェニレンビ
ニレン)、などの導電性材料、および公知の半導体有機
材料、米国特許第4,356,429号に開示される
1,10,15,20−テトラフェニル−21H,23
H−ポルフィリン銅(II)などのポルフィリン誘導
体、銅フタロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニ
ン、亜鉛フタロシアニン、酸化チタンフタロシアニン、
マグネシウムフタロシアニン、およびそれらの混合物な
どの多数の公知または将来開発される材料を挙げること
ができる。正孔輸送材料の具体的な種類は、米国特許第
4,539,507号、第4,720,432号、およ
び第5,061,569号に開示されるような芳香族第
3級アミンであり、例えばビス(4−ジメチルアミノ−
2−メチルフェニル)フェニルメタン、N,N,N−ト
リ(p−トリル)アミン、1,1−ビス(4−ジ−p−
トリルアミノフェニル)シクロヘキサンが挙げられる。
N,N,N’,N’−テトラアリールベンジジンの代表
例は、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェ
ニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンであ
る。
【0020】正孔輸送領域13、23、33、43およ
び混合領域14、24、34、44、54用に選択され
る芳香族第3級アミンの例は、多核芳香族アミンであ
り、例えばN,N−ビス−[4’−(N−フェニル−N
−m−トリルアミノ)−4−ビフェニルイル]アニリ
ン、N,N−ビス−[4’−(N−フェニル−N−m−
トリルアミノ)−4−ビフェニルイル]−m−トルイジ
ン、N,N−ビス−[4’−(N−フェニル−N−m−
トリルアミノ)−4−ビフェニルイル]−p−トルイジ
ンなどが挙げられ、正孔輸送材料の好ましい種類は、イ
ンドロ−カルバゾール類、例えば米国特許第5,94
2,340号および第5,952,115号に開示され
るものなどが挙げられる。
【0021】実施形態では、正孔輸送領域13、23、
33、43は、ポルフィリンと、第3級芳香族アミンま
たはインドロカルバゾールなどの正孔輸送材料との混合
物の層を含み正孔輸送領域は、銅フタロシアニン(Cu
Pc)などのポルフィリンと、インドロカルバゾールあ
るいはジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェ
ニル−ベンジジン(NPB)またはN,N’−ビス(p
−ビフェニル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(ビ
フェニルTPD)などの第3級芳香族アミンなどの正孔
輸送材料との混合物を含む層として形成することができ
る。
【0022】正孔輸送領域13、23、33、43は、
正孔注入および輸送特性を有し素子の性能を向上させる
ように選択された材料を含む任意のバッファ層をさらに
含むことができる。バッファ層に使用することができる
好適な材料としては、米国特許第4,356,429号
に開示される1,10,15,20−テトラフェニル−
21H,23H−ポルフィリン銅(II)などのポルフ
ィリン誘導体などの半導体有機材料、銅フタロシアニ
ン、銅テトラメチルフタロシアニン、亜鉛フタロシアニ
ン、酸化チタンフタロシアニン、マグネシウムフタロシ
アニン、およびそれらの混合物、例えばMgO、Al2
3、BeO、BaO、AgO、SrO、SiO、Si
2、ZrO2、CaO、Cs2O、Rb2O、Li2O、
2O、およびNa2Oなどの金属酸化物、LiF、KC
l、NaCl、CsCl、CsF、およびKFなどのハ
ロゲン化物などの半導体および絶縁性金属化合物が挙げ
られる。任意のバッファ層は、正孔輸送領域13、2
3、33、43中の任意の位置に配置することができ、
すなわち任意のバッファ層の一面を正孔輸送領域13、
23、33、43の一面と重なるように配置することが
でき、この場合、任意のバッファ層はアノード12、2
2、32、42または混合領域14、24、34、44
いずれかと接触し、あるいは正孔輸送領域13、23、
33、43の2つの面の間にバッファ層の両面が存在す
るようにバッファ層を配置することもできる。しかしな
がら好ましい実施形態では、アノード12、22、3
2、42と接触するようにバッファ層が配置される。
【0023】任意のバッファ層を有する正孔輸送領域1
3、23、33、43の厚さは例えば約5nm〜約50
0nmで、任意のバッファ層の厚さを約1nm〜約10
0nmにすることができる。実施形態では、任意のバッ
ファ層の厚さは、正孔輸送領域13、23、33、43
の厚さよりも少なくとも1nm薄く、バッファ層の具体
的な厚さは約5nm〜約25nm、または約1nm〜約
5nmである。任意のバッファ層の厚さを除いた正孔輸
送領域13、23、33、43の望ましい厚さ(バッフ
ァ層の厚さを引いた後に残った正孔輸送領域の厚さ)は
約5nm〜約15nmであり、あるいは任意のバッファ
層の厚さを除いた正孔輸送領域の厚さは約15nm〜約
75nmである。これらの範囲外の厚さも使用すること
ができる。
【0024】正孔輸送材料以外に、混合領域14、2
4、34、44、54は電子輸送材料をさらに含む。任
意に、混合領域の形成に使用される正孔輸送材料および
電子輸送材料の少なくとも1種類はルミネセンス材料で
あってよい。さらに、混合領域はルミネセンス材料をさ
らに含むことができる。
【0025】混合領域14、24、34、54の上に配
置される電子輸送領域15、25、35、55に使用さ
れる電子輸送材料の代表例としては、米国特許第4,5
39,507号、第5,151,629号、第5,15
0,006号、第5,141,671号、および第5,
846,666号に開示されるような金属オキシノイド
類が挙げられる。代表的な具体例としては、トリス(8
−ヒドロキシキノリネート)アルミニウム(Al
3)、ビス(8−ヒドロキシキノラト)−(4−フェ
ニルフェノラト)アルミニウム(Baiq)が挙げられ
る。その他の例としては、トリス(8−ヒドロキシキノ
リネート)ガリウム、ビス(8−ヒドロキシキノリネー
ト)マグネシウム、ビス(8−ヒドロキシキノリネー
ト)亜鉛、トリス(5−メチル−8−ヒドロキシキノリ
ネート)アルミニウム、トリス(7−プロピル−8−キ
ノリノラト)アルミニウム、ビス[ベンゾ{f}−8−
キノリネート]亜鉛、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリネート)ベリリウムなどが挙げられる。混
合領域14、24、34、44、54ならびに電子輸送
領域15、25、35、55に使用することができるさ
らに別の電子輸送材料の好適な種類は、米国特許第5,
516,577号に開示されるようなスチルベン誘導体
である。
【0026】混合領域14、24、34、44、54な
らびに電子輸送領域15、25、35、55に使用する
ことができるさらに別の電子輸送材料は、ビス(8−キ
ノリンチオラト)亜鉛、ビス(8−キノリンチオラト)
カドミウム、トリス(8−キノリンチオラト)ガリウ
ム、トリス(8−キノリンチオラト)インジウムなどの
米国特許第5,846,666号に記載される金属チオ
キシノイド化合物である。電子輸送層に使用される具体
的な材料、化合物、または成分は、ビス(8−キノリン
チオラト)亜鉛、ビス(8−キノリンチオラト)カドミ
ウム、トリス(8−キノリンチオラト)ガリウム、トリ
ス(8−キノリンチオラト)インジウム、およびビス
[ベンゾ{f}−8−キノリンチオラト]亜鉛である。
混合領域14、24、34、44、54ならびに電子輸
送領域15、25、35、55用に選択することができ
るさらに別の種類の電子輸送材料は、米国特許第5,9
25,472号に開示されるオキサジアゾール金属キレ
ートであり、そのような材料としてビス[2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキ
サジアゾラト]亜鉛が挙げられる。混合領域14、2
4、34、44、54ならびに電子輸送領域15、2
5、35、55に使用することができるその他の好適な
種類の電子輸送材料は、例えば1,4−ビス(4−フェ
ニルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビス
(4−フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビフ
ェニル(TA)などのキノリン類、米国特許第6,05
7,048号および米国特許第6,229,012号に
記載される4,4’−ビス−[2−(4,6−ジフェニ
ル−1,3,5−トリアジニル)]−1,1’−ビフェ
ニル、4,4’−ビス−[2−(4,6−ジ−p−トリ
ル−1,3,5−トリアジニル)]−1,1’−ビフェ
ニル、などのトリアジン類などである。
【0027】通常、混合領域14、24、34、44、
54は、約20重量%〜約80重量%の正孔輸送材料
と、約80重量%〜約20重量%の電子輸送材料とを含
む。より特定的には、混合領域14、24、34、4
4、54のそれぞれは、例えば約35重量%〜約65重
量%の正孔輸送材料と、約65重量%〜約35重量%の
電子輸送材料とを含む。さらに、混合領域がルミネセン
ス材料をさらに含む実施形態では、混合領域14、2
4、34、44、54は、例えば約0.01重量%〜約
10重量%の蛍光ルミネセンス材料または約0.01重
量%〜約25重量%の燐光ルミネセンス材料またはその
他のルミネセンス材料を含むことができ、ここですべて
の重量%は混合領域を構成する材料の全重量を基準にし
ている。
【0028】混合領域14、24、34、44、54に
使用されるルミネセンス材料の代表例としては、例え
ば、米国特許第4,769,292号に開示されるクマ
リン、ジシアノメチレンピラン、ポリメチン、オキサベ
ンズアントラン、キサンテン、ピリリウム、カルボスチ
ル、ペリレンなどの蛍光色素、キナクリドン誘導体から
選択される色素が挙げられる。好適なキナクリドン色素
の代表例としては、N,N’−ジメチルキナクリドン、
N,N’−ジメチル−2−メチルキナクリドン、N,
N’−ジメチル−2,9−ジメチルキナクリドン、N,
N’−ジメチル−2−クロロキナクリドン、N,N’−
ジメチル−2−フルオロキナクリドン、およびN,N’
−ジメチル−1,2−ベンゾキナクリドンが挙げられ
る。さらに、蛍光材料はキナクリドン染料である。キナ
クリドン染料の代表例としては、キナクリドン、2−メ
チルキナクリドン、2,9−ジメチルキナクリドンなど
の米国特許第5,227,252号、第5,276,3
81号、および第5,593,788号に記載されるも
の、米国特許第3,172,862号に記載されるよう
なペリレン、ルブレン、アントラセン、コロネン、フェ
ナントラセン、ピレンなどの縮合環蛍光染料、米国特許
第4,356,429号および第5,516,577号
に記載される1,4−ジフェニルブタジエンおよびテト
ラフェニルブタジエンなど、およびスチルベン類など、
米国特許第5,601,903号に記載されるような成
分、ならびに米国特許第5,935,720号に記載さ
れる例えば4−(ジシアノメチレン)−2−I−プロピ
ル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル
−9−エニル)−4H−ピラン、強いスピン軌道結合が
生じうる重金属原子を含有する有機金属化合物などの燐
光材料が挙げられる。
【0029】混合領域14、24、34、44、54の
それぞれは厚さを約10nm〜約2,000nmにする
ことができ、より特定的には、混合領域14、24、3
4、44、54のそれぞれは厚さを約50nm〜約20
0nmにすることができる。混合領域14、24、3
4、44、54は、正孔輸送材料、電子輸送材料、およ
び任意のルミネセンス材料の選択される混合物を配合す
ることができる任意の好適な方法によって形成すること
ができる。例えば、混合領域14、24、34、44、
54は、正孔輸送材料、電子輸送材料、および任意のル
ミネセンス材料を同時蒸着させることによって形成する
ことができる。
【0030】電子輸送領域15、25、35、55は、
電子輸送材料を含むことができ、電子輸送領域の厚さは
例えば約1nm〜約100nmであり、より手特定的に
は約5nm〜約50nmである。これらの範囲外の厚さ
も使用することができる。有機発光素子が多層電子輸送
領域15、25、35、55を含む実施形態では、個々
の層の厚さは少なくとも約1nmである。
【0031】電子輸送領域15、25、35、55上ま
たは混合領域44上に形成されるカソード16、26、
36、46、56などの電極は、高仕事関数成分を有す
る金属、例えば仕事関数が約4eV〜約6eVの金属、
あるいは仕事関数が約2eV〜約4eVの金属などの低
仕事関数成分などの好適な電子注入材料を含むことがで
きる。カソード16、26、36、46、56は、低仕
事関数(約4eV未満)金属と、少なくとも1種類のそ
の他の金属との組合せを含むことができる。第2のその
他の金属に対する低仕事関数金属の有効な比率は約0.
1重量%未満から約99.9重量%までである。低仕事
関数金属の代表例としては、リチウムまたはナトリウム
などのアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウム、カル
シウム、またはバリウムなどの2A族すなわちアルカリ
土類金属、ならびにスカンジウム、イットリウム、ラン
タン、セリウム、ユーロピウム、テルビウム、またはア
クチニウムなどの希土類金属およびアクチニド金属を含
むIII族金属が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。リチウム、マグネシウム、およびカルシウ
ムは好ましい低仕事関数金属である。米国特許第4,8
85,211号および米国特許第4,720,432号
に記載されるMg−Ag合金カソード、例えば(i)M
gなどの金属の第1成分と(ii)AlQ3などの有機
材料の第2成分と、(iii)Agなどの金属、有機材
料、および無機材料からなる群より選択される少なくと
も1種類の第3成分とを含む金属−有機混合領域、なら
びにアルミニウムやインジウムなどのその他の高仕事関
数金属とのリチウム合金から作製される米国特許第5,
429,884号に記載されるカソードも挙げられる。
【0032】熱保護要素は、カソード16、26、3
6、46、56上またはアノード12、22、32、4
2、52上に形成することができる。通常、熱保護要素
はSiO、SiO2、またはそれらの混合物を含む層を
含み、その厚さは例えば約300nm〜約5,000n
mである。
【0033】
【実施例I】以下のように8種類の異なる有機発光素子
を作製して試験を行った図1の素子10のような構造を
有する第1の有機発光素子(I−A)を作製して評価を
行った。正孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料とし
て銅フタロシアニン(CuPc)を含んだ。混合領域1
4は約50重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1−イ
ル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPB)お
よび約50重量%の(8−ヒドロキシキノリン)アルミ
ニウム(Alq3)をそれぞれ第1の正孔輸送材料およ
び第1の電子輸送材料として含んだ。電子輸送領域15
は、1,4−ビス(4−フェニルキノリン−2−イル)
ベンゼン、4,4’−ビス(4−フェニルキノリン−2
−イル)−1,1’−ビフェニル(TA)を第2の電子
輸送材料として含み混合領域と接触する第1の層と、ト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq
3)を含みカソード16と接触する第2の層との2層で
構成された。正孔輸送領域の厚さは約25nmであり、
混合領域の厚さは約80nmであり、電子輸送領域の第
1の層の厚さは約10nmであり、電子輸送領域の第2
の層の厚さは約10nmであり、厚さ約200nmの酸
化インジウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上に
あらかじめコーティングされたアノード12と、厚さ約
120nmのMg:Ag(重量比10:1)合金で構成
されるカソード16との間に、正孔輸送領域13、混合
層14、および電子輸送領域15を形成した。一酸化ケ
イ素(SiO)で構成され厚さが約200nmの熱保護
要素をカソード16上にコーティングした。
【0034】図1の素子10のような構造を有する第2
の有機発光素子(I−B)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料として5,11
−ジ−ナフチル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2
−b]カルバゾール(NIC)を含んだ。混合領域14
は、約50重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1−イ
ル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPB)お
よび約50重量%の(8−ヒドロキシキノリン)アルミ
ニウム(Alq3)で実質的に構成され、それぞれ第1
の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料として使用し
た。電子輸送領域15は、1,4−ビス(4−フェニル
キノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビス(4−
フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビフェニル
(TA)を含み第2の電子輸送材料として使用され混合
領域と接触する第1の層と、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリン)アルミニウム(Alq3)で実質的に構成され
カソード16と接触する第2の層との2層で構成され
た。正孔輸送領域の厚さは約25nmであり、混合領域
の厚さは約80nmであり、電子輸送領域の第1の層の
厚さは約10nmであり、電子輸送領域の第2の層の厚
さは約10nmであり、厚さ約200nmの酸化インジ
ウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上にあらかじ
めコーティングされたアノード12と、厚さ約120n
mのMg:Ag(重量比10:1)合金で構成されるカ
ソード16との間に、正孔輸送領域13、混合層14、
および電子輸送領域15を形成した。一酸化ケイ素(S
iO)で構成され厚さが約200nmの熱保護要素をカ
ソード16上にコーティングした。
【0035】図1の素子10のような構造を有する第3
の有機発光素子(I−C)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料として5,11
−ジ−ナフチル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2
−b]カルバゾール(NIC)を含んだ。混合領域14
は、約50重量%のN,N’−ビス(p−ビフェニル)
−N,N’−ジフェニルベンジジン(ビフェニルTP
D)および約50重量%の(8−ヒドロキシキノリン)
アルミニウム(Alq3)で実質的に構成され、それぞ
れ第1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料として
使用した。電子輸送領域15は、実質的に1,4−ビス
(4−フェニルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,
4’−ビス(4−フェニルキノリン−2−イル)−1,
1’−ビフェニル(TA)で構成され第2の電子輸送材
料として使用され混合領域と接触する第1の層と、トリ
ス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Al
3)で実質的に構成されカソード16と接触する第2
の層との2層で構成された。正孔輸送領域の厚さは約2
5nmであり、混合領域の厚さは約80nmであり、電
子輸送領域の第1の層の厚さは約10nmであり、電子
輸送領域の第2の層の厚さは約10nmであり、厚さ約
200nmの酸化インジウムスズ(ITO)で構成され
ガラス基板上にあらかじめコーティングされたアノード
12と、厚さ約120nmのMg:Ag(重量比10:
1)合金で構成されるカソード16との間に、正孔輸送
領域13、混合層14、および電子輸送領域15を形成
した。一酸化ケイ素(SiO)で構成され厚さが約20
0nmの熱保護要素をカソード16上にコーティングし
た。
【0036】図1の素子10のような構造を有する第4
の有機発光素子(I−D)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料として5,11
−ジ−ナフチル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2
−b]カルバゾール(NIC)を含んだ。混合領域14
は、約49.8重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1
−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NP
B)および約49.8重量%の(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(Alq3)で実質的に構成され、そ
れぞれ第1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料と
して使用され、さらに約0.4重量%のルブレン蛍光材
料を含んだ。電子輸送領域15は、1,4−ビス(4−
フェニルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビ
ス(4−フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビ
フェニル(TA)を含み第2の電子輸送材料として使用
され混合領域と接触する第1の層と、トリス(8−ヒド
ロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)で実質的に
構成されカソード16と接触する第2の層との2層で構
成された。正孔輸送領域の厚さは約25nmであり、混
合領域の厚さは約80nmであり、電子輸送領域の第1
の層の厚さは約10nmであり、電子輸送領域の第2の
層の厚さは約10nmであり、厚さ約200nmの酸化
インジウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上にあ
らかじめコーティングされたアノード12と、厚さ約1
20nmのMg:Ag(重量比10:1)合金で構成さ
れるカソード16との間に、正孔輸送領域13、混合層
14、および電子輸送領域15を形成した。一酸化ケイ
素(SiO)で構成され厚さが約200nmの熱保護要
素をカソード16上にコーティングした。
【0037】図3の素子30のような構造を有する第5
の有機発光素子(I−E)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域33は、第2の正孔輸送材料として5,11
−ジ−ナフチル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2
−b]カルバゾール(NIC)を含んだ。混合領域34
は、約44重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1−イ
ル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPB)、
約44重量%の(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウ
ム(Alq3)を含み、それぞれ第1の正孔輸送材料お
よび第1の電子輸送材料として使用され、さらに約12
重量%の2,3,7,8,12,13,17,18−オ
クタエチル−21H,23H−ホルピン白金(II)
(PtOEP)燐光材料を含んだ。電子輸送領域35
は、第2の電子輸送領域としてトリス(8−ヒドロキシ
キノリン)アルミニウム(Alq3)を含んだ。正孔輸
送領域の厚さは約25nmであり、混合領域の厚さは約
80nmであり、電子輸送領域の厚さは約20nmであ
り、厚さ約200nmの酸化インジウムスズ(ITO)
で構成されガラス基板上にあらかじめコーティングされ
たアノード32と、厚さ約120nmのMg:Ag(重
量比10:1)合金で構成されるカソード36との間
に、正孔輸送領域33、混合層34、および電子輸送領
域35を形成した。一酸化ケイ素(SiO)で構成され
厚さが約200nmの熱保護要素をカソード36上にコ
ーティングした。
【0038】図1の素子10のような構造を有する第6
の有機発光素子(I−F)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料として5,11
−ジ−ナフチル−5,11−ジヒドロインドロ[3,2
−b]カルバゾール(NIC)を含んだ。混合領域14
は、約49.6重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1
−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NP
B)および約49.6重量%の(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(Alq3)を含み、それぞれ第1の
正孔輸送材料および第1の電子輸送材料として使用さ
れ、さらに約0.8重量%の10−2−(ベンゾチアゾ
リル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,
7−テトラメチル−1H,5H,11H−(1)ベンゾ
ピロピラノ(6,7,−8−ij)キノリジン−11−
オン(C545T)蛍光材料を含んだ。電子輸送領域1
5は、1,4−ビス(4−フェニルキノリン−2−イ
ル)ベンゼン、4,4’−ビス(4−フェニルキノリン
−2−イル)−1,1’−ビフェニル(TA)を含み第
2の電子輸送材料として使用され混合領域と接触する第
1の層と、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニ
ウム(Alq3)で実質的に構成されカソード16と接
触する第2の層との2層で構成された。正孔輸送領域の
厚さは約25nmであり、混合領域の厚さは約80nm
であり、電子輸送領域の第1の層の厚さは約10nmで
あり、電子輸送領域の第2の層の厚さは約10nmであ
り、厚さ約200nmの酸化インジウムスズ(ITO)
で構成されガラス基板上にあらかじめコーティングされ
たアノード12と、厚さ約120nmのMg:Ag(重
量比10:1)合金で構成されるカソード16との間
に、正孔輸送領域13、混合層14、および電子輸送領
域15を形成した。一酸化ケイ素(SiO)で構成され
厚さが約200nmの熱保護要素をカソード16上にコ
ーティングした。
【0039】図1の素子10のような構造を有する第7
の有機発光素子(I−G)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域13は、第2の正孔輸送材料としてN,N’
−ビス(p−ビフェニル)−N,N’−ジフェニルベン
ジジン(ビフェニルTPD)を含んだ。混合領域14
は、約49.8重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1
−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NP
B)および約49.8重量%の(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(Alq3)で実質的に構成され、そ
れぞれ第1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料と
して使用され、さらに約0.4重量%のルブレン蛍光材
料を含んだ。電子輸送領域15は、1,4−ビス(4−
フェニルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビ
ス(4−フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビ
フェニル(TA)を含み第2の電子輸送材料として使用
され混合領域と接触する第1の層と、トリス(8−ヒド
ロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)で実質的に
構成されカソード16と接触する第2の層との2層で構
成された。正孔輸送領域の厚さは約25nmであり、混
合領域の厚さは約80nmであり、電子輸送領域の第1
の層の厚さは約10nmであり、電子輸送領域の第2の
層の厚さは約10nmであり、厚さ約200nmの酸化
インジウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上にあ
らかじめコーティングされたアノード12と、厚さ約1
20nmのMg:Ag(重量比10:1)合金で構成さ
れるカソード16との間に、正孔輸送領域13、混合層
14、および電子輸送領域15を形成した。一酸化ケイ
素(SiO)で構成され厚さが約200nmの熱保護要
素をカソード16上にコーティングした。
【0040】図2の素子20のような構造を有する第8
の有機発光素子(I−H)を作製して評価を行った。正
孔輸送領域23は、第2の正孔輸送材料としてN,N’
−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニル
−ベンジジン(NPB)を含んだ。混合領域24は、約
49.8重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1−イ
ル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NPB)お
よび約49.8重量%の(8−ヒドロキシキノリン)ア
ルミニウム(Alq3)で実質的に構成され、それぞれ
第1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料として使
用され、さらに約0.4重量%のルブレン蛍光材料を含
んだ。電子輸送領域25は、1,4−ビス(4−フェニ
ルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビス(4
−フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビフェニ
ル(TA)で実質的に構成され第2の電子輸送材料とし
て使用され混合領域と接触する第1の層と、トリス(8
−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)で構
成されカソード26と接触する第2の層との2層で構成
された。正孔輸送領域の厚さは約25nmであり、混合
領域の厚さは約80nmであり、電子輸送領域の第1の
層の厚さは約20nmであり、電子輸送領域の第2の層
の厚さは約10nmであり、厚さ約200nmの酸化イ
ンジウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上にあら
かじめコーティングされたアノード22と、厚さ約12
0nmのMg:Ag(重量比10:1)合金で構成され
るカソード26との間に、正孔輸送領域23、混合層2
4、および電子輸送領域25を形成した。一酸化ケイ素
(SiO)で構成され厚さが約200nmの熱保護要素
をカソード26上にコーティングした。
【0041】上記の有機発光素子は、約6×10-6to
rrの圧力で真空蒸着法を使用して製造した。各素子に
ついて、正孔輸送領域は約3A/sの速度で正孔輸送材
料を蒸着して作製した。混合領域は、約0.1〜約10
A/sの間で個々の蒸着速度を調整して別々の供給源か
ら純粋(約99.9重量%)正孔輸送材料、純粋電子輸
送材料、およびルミネセンス材料を同時蒸着することに
よって作製し、所望の混合比を得た。電子輸送領域は約
3A/sの速度で電子輸送材料を蒸着して作製した。
【0042】正孔輸送領域、混合領域、および電子輸送
領域を形成した後に、100%純Mgおよび純Agをそ
れぞれ9A/sおよび1A/sの速度で同時蒸着してM
g:Ag金属カソードを付着させ、厚さ約120nmの
層を形成させた。カソード上には、厚さ約200nmの
SiO層で構成される熱保護要素をコーティングした。
正孔輸送領域、混合領域、電子輸送領域、カソード、お
よび熱保護要素のすべての層は、真空を中断することな
く同じ真空ポンプサイクル中で付着させた。
【0043】表1は、第2の正孔輸送材料、第1の正孔
輸送材料、第1の電子輸送材料、第2の電子輸送材料、
さらに混合領域中の追加のルミネセンス材料を使用した
場合、その材料を示している。
【0044】
【表1】
【0045】製造後に、すべての素子の輝度、色、およ
びエレクトロルミネセンス効率を、電流密度約25mA
/cm2においてミノルタ(Minolta)モデルC
S100クロマ・メーター(Chroma Mete
r)を使用して測定した。平均電流密度25ミリアンペ
ア/平方cm(mA/cm2)においてACドライブ条
件で窒素ガス中約22℃の室温および約70℃の高温で
素子を作動させて作動寿命を測定し、各素子の初期輝度
からの素子の半減期(素子の輝度が初期輝度の半分に減
少するまでに経過した時間)で表した。通常条件の標準
的初期表示輝度100cd/m2よりも数倍明るい非常
に高い初期輝度で素子の半減期を測定しているので、2
5mA/cm2における測定半減期は高応力条件下での
加速された半減期を示しており、これは通常の初期表示
輝度100cd/m2よりも長い半減期に対応する。表
2は、25mA/cm2における輝度、色、エレクトロ
ルミネセンス効率、25mA/cm2および22℃にお
ける半減期、22℃で作動させた場合の初期輝度100
cd/m2からの推定半減期、25mA/cm2および7
0℃における半減期、および70℃で作動させた場合の
初期輝度100cd/m2からの推定半減期を示してい
る。
【0046】
【表2】
【0047】数値が大きいほど、優れた輝度、効率、お
よび半減期を示す。
【0048】例えば上記実施例の実施形態による有機発
光素子は、約70℃〜約100℃の範囲の温度などの高
温で、初期輝度約100cd/m2で数千時間の素子半
減期となる用途に使用することができる。さらに、本発
明による有機発光素子は、混合領域に異なるルミネセン
ス材料を使用することによって、例えば赤、黄、緑、ま
たは青などの異なる色を発光することができる。対照的
に、一部の従来技術の有機発光素子の半減期は、高温に
おいて初期輝度100cd/m2で数百時間以下に制限
されることが知られている。さらに上記実施例は、広範
囲の材料から第2の正孔輸送材料を選択できることを示
しているので、正孔輸送領域の製造に経済的な材料を使
用することができ、より高価な材料の混合領域への使用
を制限することができる。例えば、混合領域に異なる正
孔輸送材料を使用している素子I−D、I−G、および
I−Hは、輝度、効率、色、および安定性に関して実質
的に同等の性能を示している。
【0049】
【実施例II】第1の電子輸送材料と第2の電子輸送材
料が同じ材料ではない有機発光素子図2の素子20のよ
うな構造を有する第1の有機発光素子(II−Aと呼
ぶ)を作製して評価を行った。正孔輸送領域23は、銅
フタロシアニン(CuPc)を含みアノード22と接触
する第1の層と、第2の正孔輸送材料としてのN,N
‘−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニ
ル−ベンジジン(NPB)で実質的に構成され混合領域
24と接触する第2の層との2層を含んだ。混合領域2
4は、約49.8重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−
1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NP
B)および約49.8重量%の(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(Alq3)で実質的に構成され、そ
れぞれ第1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料と
して使用され、さらに約0.4重量%のルブレン蛍光材
料を含んだ。電子輸送領域25は、1,4−ビス(4−
フェニルキノリン−2−イル)ベンゼン、4,4’−ビ
ス(4−フェニルキノリン−2−イル)−1,1’−ビ
フェニル(TA)を含み第2の電子輸送材料として使用
され混合領域と接触する第1の層と、トリス(8−ヒド
ロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)で実質的に
構成されカソード26と接触する第2の層との2層で構
成された。正孔輸送領域の第1の層の厚さは約15nm
であり、正孔輸送領域の第2の層の厚さは約10nmで
あり、混合領域の厚さは約80nmであった。電子輸送
領域の第1の層の厚さは約10nmであった。電子輸送
領域の第2の層の厚さは約10nmであり、厚さ約20
0nmの酸化インジウムスズ(ITO)で構成されガラ
ス基板上にあらかじめコーティングされたアノード22
と、厚さ約120nmのMg:Ag(重量比10:1)
合金で構成されるカソード26との間に、正孔輸送領域
23、混合層24、および電子輸送領域25を形成し
た。一酸化ケイ素(SiO)で構成され厚さが約200
nmの熱保護要素をカソード26上にコーティングし
た。
【0050】比較のため、電子輸送領域がAlq3を含
む1層で構成され、第2の電子輸送材料の厚さが約20
nmであることを除けば素子II−Aと同じ構造の第2
の有機発光素子(II−B)も作製した。このエレクト
ロルミネセンス素子は、第1の正孔輸送材料と第2の正
孔輸送材料が同じであり(どちらもNPBを含む)、第
1の電子輸送材料と第2の電子輸送材料も同じである
(どちらもAlQ3)を含む。
【0051】上記の有機発光素子は、約6×10-6to
rrの圧力で真空蒸着法を使用して製造した。正孔輸送
領域は約3A/sの速度で正孔輸送材料を蒸着して作製
した。混合領域は、例えば約0.1〜約10A/sの間
で個々の蒸着速度を調整して別々の供給源から純粋正孔
輸送材料、純粋電子輸送材料、および選択した場合には
ルミネセンス材料を同時蒸着することによって作製し、
所望の混合比を得た。電子輸送領域は約3A/sの速度
で電子輸送材料を蒸着して作製した。
【0052】正孔輸送領域、混合領域、および電子輸送
領域を形成した後に、純Mgおよび純Agをそれぞれ9
A/sおよび1A/sの速度で同時蒸着してMg:Ag
金属カソードを付着させ、厚さ約120nmの層を形成
させた。カソード上には、厚さ約200nmのSiO層
で構成される熱保護要素をコーティングした。正孔輸送
領域、混合領域、電子輸送領域、カソード、および熱保
護要素のすべての層は、真空を中断することなく同じ真
空ポンプサイクル中で付着させた。
【0053】製造後に、素子の輝度、色、およびエレク
トロルミネセンス効率を電流密度約25mA/cm2
測定した。平均電流密度25mA/cm2においてAC
ドライブ条件で窒素ガス中約22℃の室温および約90
℃の高温で素子を作動させて作動寿命を測定し、各素子
の初期輝度からの素子の半減期(素子の輝度が初期輝度
の半分に減少するまでに経過した時間)で表した。通常
条件の標準的初期表示輝度100cd/m2よりも数倍
明るい非常に高い初期輝度で素子の半減期を測定してい
るので、25mA/cm2における測定半減期は高応力
条件下での加速された半減期を示しており、これは通常
の初期表示輝度100cd/m2よりも長い半減期に対
応する。表3は、25mA/cm2における輝度、色、
エレクトロルミネセンス効率、25mA/cm2および
22℃における半減期、22℃で作動させた場合の初期
輝度100cd/m2からの推定半減期、25mA/c
2および90℃における半減期、および90℃で作動
させた場合の初期輝度100cd/m2からの推定半減
期を示している。
【0054】
【表3】
【0055】この実施例から、本発明の実施形態による
有機発光素子(素子II−A)素子II−Bよりも高い
輝度および高いエレクトロルミネセンス効率を示す(2
つの性質のそれぞれで素子II−Aは素子II−Bより
も約22.5%高い)ことが分かる。より高い輝度およ
びエレクトロルミネセンス効率は、ある輝度を得るため
に必要な電流が少ないということである(したがって、
電力消費が軽減される)。また、より高い輝度および効
率は、初期輝度100cd/m2からの素子半減期がよ
り長くなるということであり、その理由は、効率が向上
したことでより少ない電流で初期輝度100cd/m2
が得られ、ドライブ電流が増加すると素子の劣化が加速
するからである。
【0056】
【実施例III】この実施例では、第1の正孔輸送材料
と第2の正孔輸送材料は同じではなく、得られるエレク
トロルミネセンス(EL)素子は、第1の正孔輸送材料
と第2の正孔輸送材料が同じであるその他の有機発光素
子と比較すると高温でより高いドライブ電圧安定性を示
す。
【0057】図3の素子30のような構造を有する第1
の有機発光素子(III−A)を作製して評価を行っ
た。正孔輸送領域33は、第2の正孔輸送材料として銅
フタロシアニン(CuPc)を含んだ。混合領域34
は、約49.8重量%のN,N’−ジ(ナフタレン−1
−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(NP
B)、約49.8重量%の(8−ヒドロキシキノリン)
アルミニウム(Alq3)を実質的に含み、それぞれ第
1の正孔輸送材料および第1の電子輸送材料として使用
され、さらに約0.4重量%のルブレン蛍光材料を含ん
だ。電子輸送領域35は、第2の電子輸送領域として用
いられトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム
(Alq3)を含んだ。正孔輸送領域の厚さは約25n
mであり、混合領域の厚さは約80nmであり、電子輸
送領域の厚さは約20nmであり、厚さ約200nmの
酸化インジウムスズ(ITO)で構成されガラス基板上
にあらかじめコーティングされたアノード32と、厚さ
約120nmのMg:Ag(重量比10:1)合金で構
成されるカソード36との間に、正孔輸送領域33、混
合層34、および電子輸送領域35を形成した。一酸化
ケイ素(SiO)で構成され厚さが約200nmの熱保
護要素をカソード36上にコーティングした。
【0058】比較のため、正孔輸送領域が第2の正孔輸
送材料として厚さ約25nmのN,N’−ジ(ナフタレ
ン−1−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン
(NPB)を含んだことを除けば、素子III−Aと同
じ構造を有する第2の有機発光素子(III−B)を作
製した。この第2の素子では、第1の正孔輸送材料と第
2の正孔輸送材料が同じ材料または化合物(NPB)で
構成され、第1の電子輸送材料と第2の電子輸送材料は
どちらもAlQ3で構成された。
【0059】これらの有機発光素子は、約6×10-6
orrの圧力で真空蒸着法を使用して製造した。正孔輸
送領域は約3A/sの速度で正孔輸送材料を蒸着して作
製した。混合領域は、例えば約0.1〜約10A/sの
間で個々の蒸着速度を調整して別々の供給源から純粋正
孔輸送材料、純粋電子輸送材料、および存在した場合に
はルミネセンス材料を同時蒸着することによって作製
し、所望の混合比を得た。電子輸送領域は約3A/sの
速度で電子輸送材料を蒸着して作製した。
【0060】正孔輸送領域、混合領域、および電子輸送
領域を形成した後に、純Mgおよび純Agをそれぞれ9
A/sおよび1A/sの速度で同時蒸着してMg:Ag
金属カソードを付着させ、厚さ約120nmの層を形成
させた。カソード上には、厚さ約200nmのSiO層
で構成される熱保護要素をコーティングした。正孔輸送
領域、混合領域、電子輸送領域、カソード、および熱保
護要素のすべての層は、真空を中断することなく同じ真
空ポンプサイクル中で付着させた。
【0061】平均電流密度31.25mA/cm2にお
いてACドライブ条件で窒素ガス中90℃の温度で素子
を作動させて同一条件において、第1および第2の有機
発光素子のドライブ電圧の変化(上昇)を測定した。こ
の電流密度では、第1の素子(素子III−A)および
第2の素子(III−B)の初期輝度はそれぞれ約1,
600cd/m2および1,850cd/m2であり、2
つの素子の初期ドライブ電圧はそれぞれ9ボルトおよび
7.8ボルトであった。表4は、この温度および電流密
度で、記載の時間のあいだ連続作動させた後の各素子の
初期ドライブ電圧に対するパーセンテージとして2つの
素子のドライブ電圧の上昇を示しており、0.1%未満
は検出できない。
【0062】
【表4】
【0063】表4の結果から、有機発光素子(素子II
I−B)と比較すると、本発明による素子(素子III
−A)は、90℃、電流密度31.25mA/cm2
おいて250時間作動させた後でもはるかに電圧上昇が
少ないというはるかに高いドライブ電圧安定性を示すこ
とが分かる。したがって、本発明の実施形態による素子
は、有機発光素子を高温で長時間作動させる必要があ
り、特により高いドライブ電圧安定性が望ましい場合の
用途により好適である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る有機発光素子の断面図である。
【図2】本発明に係る有機発光素子の断面図である。
【図3】本発明に係る有機発光素子の断面図である。
【図4】本発明に係る有機発光素子の断面図である。
【図5】本発明に係る有機発光素子の断面図である。
【符号の説明】
10,20,30,40、及び50……有機発光素子 12、22、32、42、及び52……アノード 13、23、33、及び43………正孔輸送領域 14、24、34、44、及び54……混合領域 15,25,35、及び55………電子輸送領域 16、26、36、46、及び56……カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ナン−シン フ カナダ国 エル6エイチ 6ビー4 オン タリオ州 オークビル ファーンリー ク レセント 159 (72)発明者 アー−ミー ホア カナダ国 エル5エル 5ビー1 オンタ リオ州 ミシソーガ マルキャスター ロ ード 3407 (72)発明者 ゾーラン ディー.ポポヴィク カナダ国 エル5エル 2ズィー8 オン タリオ州 ミシソーガ ソーミル ヴァリ ー ドライブ 3349 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB03 AB06 AB11 AB14 AB18 DB03

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (i)第1の電極と、 (ii)第1の正孔輸送材料と第1の電子輸送材料とを
    含む混合領域と、 (iii)第2の電極と、 (iv)前記第1および第2の電極の一方の上にコーテ
    ィングされた任意の熱保護層と、を含む有機発光素子で
    あって、前記第1および第2の電極のうちの一方は正孔
    注入アノードであり、前記第1および第2の電極のうち
    の一方は電子注入カソードであり、前記有機発光素子
    は、 (v)前記アノードと前記混合領域の間に挿入され、第
    2の正孔輸送材料を含み、この材料が前記混合領域と接
    触する正孔輸送領域と、 (vi)前記カソードと前記混合領域の間に挿入され、
    第2の電子材料を含み、この材料が前記混合領域と接触
    する電子輸送領域と、の少なくとも1つをさらに含み、 a.前記第1の正孔輸送材料(ii)が前記第2の正孔
    輸送材料(v)と類似または異種である前記正孔輸送領
    域(v)と、 b.前記第1の電子輸送材料(ii)が前記第2の電子
    輸送材料と類似または異種である前記電子輸送領域(v
    i)と、 の少なくとも1つを含有し、a.が類似の場合b.は異
    種であり、a.が異種の場合はb.は類似または異種で
    あり、b.が異種の場合a.は類似または異種である有
    機発光素子。
  2. 【請求項2】 前記電子輸送領域が前記カソードと前記
    混合領域の間に配置され、前記正孔輸送領域が前記アノ
    ードと前記混合領域の間に挿入され、前記第1の電子輸
    送材料と前記第2の電子輸送材料が異種であり、前記第
    1の正孔輸送材料と前記第2の正孔輸送材料が同一の成
    分を含む請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 【請求項3】 a.またはb.のうちの少なくとも1つ
    が存在し、前記第1の正孔輸送材料または前記第2の正
    孔輸送材料が第3級芳香族アミン、ビカルバゾール類、
    およびインドロカルバゾール類からなる群より選択され
    る成分であり、前記第1の電子輸送材料が金属オキシノ
    イド類、スチルベン類、トリアジン類、およびキノリン
    類からなる群より選択される請求項1に記載の有機発光
    素子。
  4. 【請求項4】 前記混合領域(ii)が、クマリン、ジ
    シアノメチレンピラン、ポリメチン、オキサベンズアン
    トラン、キサンテン、ピリリウム、カルボスチル、ペリ
    レン、アクリドン、キナクリドン、ルブレン、アントラ
    セン、コロネン、フェナントラセン、ピレン、ブタジエ
    ン、スチルベン、ランタニド金属キレート錯体、および
    希土類金属キレート錯体の蛍光材料からなる群より任意
    に選択されるルミネセンス材料を含有する請求項1に記
    載の有機発光素子。
  5. 【請求項5】 前記混合領域(ii)がルミネセンス材
    料を含有し、前記ルミネセンス材料が燐光材料である請
    求項1に記載の有機発光素子。
  6. 【請求項6】 前記混合領域が、 (i)ルブレン、N,N’−ジメチルキナクリドン(D
    MQ)、および10−2−(ベンゾチアゾリル)−2,
    3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメ
    チル−1H,5H,11H−(1)ベンゾピロピラノ
    (6,7,−8−ij)キノリジン−11−オン(C5
    45T)からなる群より選択されるルミネセンス材料
    0.2重量%〜2重量%、 (ii)(2−(1,1−ジメチルエチル)−6−(2
    −(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−
    テトラメチル−lH,5H−ベンゾ(ij)キノリジン
    −9−イル)エテニル)−4H−ピラン−4−イリデ
    ン)プロパンジニトリル(DCJTB)0.2重量%〜
    5重量%、および (iii)2,3,7,8,12,13,17,18−
    オクタエチル−21H,23H−ホルピン白金(II)
    (PtOEP)5重量%〜15重量%、のうちの1つを
    さらに含み、すべての重量%は前記混合領域を構成する
    材料の全重量を基準にしている請求項1に記載の有機発
    光素子。
JP2002324603A 2001-11-08 2002-11-08 有機素子 Expired - Lifetime JP4116398B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/005,930 US6759146B2 (en) 2001-11-08 2001-11-08 Organic devices
US005930 2001-11-08

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007295406A Division JP2008098180A (ja) 2001-11-08 2007-11-14 有機素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003151777A true JP2003151777A (ja) 2003-05-23
JP4116398B2 JP4116398B2 (ja) 2008-07-09

Family

ID=21718411

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002324603A Expired - Lifetime JP4116398B2 (ja) 2001-11-08 2002-11-08 有機素子
JP2007295406A Withdrawn JP2008098180A (ja) 2001-11-08 2007-11-14 有機素子

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007295406A Withdrawn JP2008098180A (ja) 2001-11-08 2007-11-14 有機素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6759146B2 (ja)
EP (1) EP1311009B1 (ja)
JP (2) JP4116398B2 (ja)
BR (2) BRPI0204605B1 (ja)
CA (1) CA2410817C (ja)
DE (1) DE60229607D1 (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003157979A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 赤色有機発光素子
JP2003157980A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 緑色有機発光素子
JP2006332031A (ja) * 2005-04-28 2006-12-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置及びその作製方法
KR100751626B1 (ko) * 2004-07-20 2007-08-22 캐논 가부시끼가이샤 유기el소자
US7728517B2 (en) 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
US7750561B2 (en) 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
US7777407B2 (en) 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
US7795806B2 (en) 2005-05-20 2010-09-14 Lg Display Co., Ltd. Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML)
US7811679B2 (en) 2005-05-20 2010-10-12 Lg Display Co., Ltd. Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers
US7943244B2 (en) 2005-05-20 2011-05-17 Lg Display Co., Ltd. Display device with metal-organic mixed layer anodes
US8487527B2 (en) 2005-05-04 2013-07-16 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
KR101351816B1 (ko) 2005-07-06 2014-01-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기
US9608222B2 (en) 2006-06-02 2017-03-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element having electron-trapping layer

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040004433A1 (en) * 2002-06-26 2004-01-08 3M Innovative Properties Company Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use
US6798134B2 (en) * 2002-11-19 2004-09-28 Windell Corporation Organic electroluminescent device with improved lifetime
US7169484B2 (en) * 2004-04-29 2007-01-30 Eastman Kodak Company Process for forming a composite including an aluminum trisquinoline complex
US7629695B2 (en) * 2004-05-20 2009-12-08 Kabushiki Kaisha Toshiba Stacked electronic component and manufacturing method thereof
US7449831B2 (en) * 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having inorganic material containing anode capping layer
US7449830B2 (en) 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having improved luminance stability
US20060141287A1 (en) * 2004-08-19 2006-06-29 Eastman Kodak Company OLEDs with improved operational lifetime
US20060040131A1 (en) * 2004-08-19 2006-02-23 Eastman Kodak Company OLEDs with improved operational lifetime
US7767316B2 (en) * 2004-09-20 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent devices and composition
US7579090B2 (en) * 2004-09-20 2009-08-25 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
GB0424294D0 (en) * 2004-11-03 2004-12-01 Elam T Ltd Buffer layer
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
US8030643B2 (en) 2005-03-28 2011-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Memory device and manufacturing method the same
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060244373A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and method for manufacturing thereof
US20060265278A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Napster Llc System and method for censoring randomly generated character strings
US20060286405A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
CN100487944C (zh) * 2005-08-25 2009-05-13 国际商业机器公司 光电器件的稳定性提高
TW200735709A (en) * 2005-12-01 2007-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
US20070126347A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Eastman Kodak Company OLEDS with improved efficiency
US20070128465A1 (en) * 2005-12-05 2007-06-07 General Electric Company Transparent electrode for organic electronic devices
US7709105B2 (en) * 2005-12-14 2010-05-04 Global Oled Technology Llc Electroluminescent host material
US7846639B2 (en) * 2006-06-30 2010-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Imaging element having a photoluminescent tag and process of using the imaging element to form a recording element
WO2008069153A1 (en) * 2006-12-04 2008-06-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US20080176099A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Hatwar Tukaram K White oled device with improved functions
US8102275B2 (en) * 2007-07-02 2012-01-24 Procter & Gamble Package and merchandising system
US20100006462A1 (en) * 2008-07-14 2010-01-14 Mcguire Kenneth Stephen Packaging assembly having a sensory interactable element
US20090008275A1 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Ferrari Michael G Package and merchandising system
TW200920181A (en) * 2007-07-07 2009-05-01 Idemitsu Kosan Co Organic EL device
EP2416627B1 (en) * 2009-03-31 2019-01-02 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8350679B2 (en) * 2009-04-24 2013-01-08 The Procter & Gamble Company Consumer product kit having enhanced product presentation
KR102404726B1 (ko) 2015-06-24 2022-05-31 삼성전자주식회사 유기 전자 소자 및 그 제조 방법
KR101936315B1 (ko) * 2017-01-05 2019-01-08 서울대학교산학협력단 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
CN106816542B (zh) * 2017-01-16 2018-10-16 中国科学院长春应用化学研究所 一种白色有机电致发光器件及其制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04212286A (ja) * 1990-03-16 1992-08-03 Asahi Chem Ind Co Ltd 分散型電界発光素子
JPH07192866A (ja) * 1993-12-26 1995-07-28 Ricoh Co Ltd 有機薄膜型電界発光素子
WO1998008360A1 (fr) * 1996-08-19 1998-02-26 Tdk Corporation Dispositif electroluminescent organique
JPH10106748A (ja) * 1996-09-21 1998-04-24 Philips Electron Nv エキシプレックスを有する有機エレクトロルミネセント素子
JPH10275682A (ja) * 1997-02-03 1998-10-13 Nec Corp 有機el素子
WO2000036661A1 (en) * 1998-12-17 2000-06-22 Cambridge Display Technology Ltd. Organic light-emitting devices
JP2003151771A (ja) * 2001-11-08 2003-05-23 Xerox Corp 有機発光素子
JP2003157979A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 赤色有機発光素子
JP2003157980A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 緑色有機発光素子
JP2004515895A (ja) * 2000-12-15 2004-05-27 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光性のドープされた混合層構造を有する、非常に安定で効率的な有機発光素子

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2815472B2 (ja) 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
US5364654A (en) * 1990-06-14 1994-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5141671A (en) 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
US5150006A (en) 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
EP0569827A2 (en) 1992-05-11 1993-11-18 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device
JP3332491B2 (ja) 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機el素子
EP0666298A3 (en) * 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organic electroluminescent element and compound used therein.
JP3529543B2 (ja) 1995-04-27 2004-05-24 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6048630A (en) 1996-07-02 2000-04-11 The Trustees Of Princeton University Red-emitting organic light emitting devices (OLED's)
EP0891121B8 (en) * 1996-12-28 2013-01-02 Futaba Corporation Organic electroluminescent elements
US5846666A (en) 1997-02-27 1998-12-08 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5925472A (en) 1997-03-31 1999-07-20 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5935720A (en) 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
US5925980A (en) 1997-05-01 1999-07-20 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with graded region
US6130001A (en) 1997-07-15 2000-10-10 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium
US5853905A (en) 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
US5952115A (en) 1997-10-02 1999-09-14 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5942340A (en) 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US6114055A (en) 1998-06-01 2000-09-05 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium containing rubrene
US6057048A (en) 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6020078A (en) 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
US6392339B1 (en) * 1999-07-20 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices including mixed region
JP4048521B2 (ja) * 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
US6392250B1 (en) * 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
US6734623B1 (en) * 2000-07-31 2004-05-11 Xerox Corporation Annealed organic light emitting devices and method of annealing organic light emitting devices
JP4554047B2 (ja) * 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
US6614175B2 (en) * 2001-01-26 2003-09-02 Xerox Corporation Organic light emitting devices

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04212286A (ja) * 1990-03-16 1992-08-03 Asahi Chem Ind Co Ltd 分散型電界発光素子
JPH07192866A (ja) * 1993-12-26 1995-07-28 Ricoh Co Ltd 有機薄膜型電界発光素子
WO1998008360A1 (fr) * 1996-08-19 1998-02-26 Tdk Corporation Dispositif electroluminescent organique
JPH10106748A (ja) * 1996-09-21 1998-04-24 Philips Electron Nv エキシプレックスを有する有機エレクトロルミネセント素子
JPH10275682A (ja) * 1997-02-03 1998-10-13 Nec Corp 有機el素子
WO2000036661A1 (en) * 1998-12-17 2000-06-22 Cambridge Display Technology Ltd. Organic light-emitting devices
JP2004515895A (ja) * 2000-12-15 2004-05-27 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 燐光性のドープされた混合層構造を有する、非常に安定で効率的な有機発光素子
JP2003151771A (ja) * 2001-11-08 2003-05-23 Xerox Corp 有機発光素子
JP2003157979A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 赤色有機発光素子
JP2003157980A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 緑色有機発光素子
JP3999104B2 (ja) * 2001-11-08 2007-10-31 エルジー フィリップス エルシーディー カンパニー リミテッド 緑色有機発光素子
JP4047700B2 (ja) * 2001-11-08 2008-02-13 エルジー フィリップス エルシーディー カンパニー リミテッド 赤色有機発光素子

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003157979A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 赤色有機発光素子
JP2003157980A (ja) * 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 緑色有機発光素子
JP2008028408A (ja) * 2001-11-08 2008-02-07 Lg Philips Lcd Co Ltd 赤色有機発光素子
KR100751626B1 (ko) * 2004-07-20 2007-08-22 캐논 가부시끼가이샤 유기el소자
US7604873B2 (en) 2004-07-20 2009-10-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting device
US8404363B2 (en) 2004-07-20 2013-03-26 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting device
US7919199B2 (en) 2004-07-20 2011-04-05 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting device
JP2006332031A (ja) * 2005-04-28 2006-12-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置及びその作製方法
US8487527B2 (en) 2005-05-04 2013-07-16 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
US7777407B2 (en) 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
US7811679B2 (en) 2005-05-20 2010-10-12 Lg Display Co., Ltd. Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers
US7795806B2 (en) 2005-05-20 2010-09-14 Lg Display Co., Ltd. Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML)
US7943244B2 (en) 2005-05-20 2011-05-17 Lg Display Co., Ltd. Display device with metal-organic mixed layer anodes
US7750561B2 (en) 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
US7728517B2 (en) 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
KR101351816B1 (ko) 2005-07-06 2014-01-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 및 전자 기기
US8901814B2 (en) 2005-07-06 2014-12-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US9608222B2 (en) 2006-06-02 2017-03-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element having electron-trapping layer
US10937981B2 (en) 2006-06-02 2021-03-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US11631826B2 (en) 2006-06-02 2023-04-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0204605B1 (pt) 2018-05-15
EP1311009A2 (en) 2003-05-14
EP1311009B1 (en) 2008-10-29
CA2410817A1 (en) 2003-05-08
EP1311009A3 (en) 2006-12-06
US6759146B2 (en) 2004-07-06
DE60229607D1 (de) 2008-12-11
BR0204605A (pt) 2003-09-16
JP2008098180A (ja) 2008-04-24
JP4116398B2 (ja) 2008-07-09
CA2410817C (en) 2009-12-08
US20030134146A1 (en) 2003-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4116398B2 (ja) 有機素子
JP4116399B2 (ja) 有機発光素子
CA2514506C (en) Oleds having inorganic material containing anode capping layer
US6614175B2 (en) Organic light emitting devices
US6392250B1 (en) Organic light emitting devices having improved performance
JP3999104B2 (ja) 緑色有機発光素子
KR100826437B1 (ko) 유기 발광소자
JP5389313B2 (ja) 有機発光素子
JP5490983B2 (ja) 赤色有機発光素子
US6753098B2 (en) Organic light emitting devices
KR100826441B1 (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051108

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20051215

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20051215

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20060907

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20060908

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20061211

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20070312

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20070315

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070611

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070717

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071114

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20080104

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080326

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080417

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4116398

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 3

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120425

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130425

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140425

Year of fee payment: 6

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term