JP2003138252A - 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子Info
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Landscapes
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ビス(2−キノリニル)アレーン類に由来する
繰り返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光
体およびそれを用いた高分子LEDを提供する。 【解決手段】〔1〕 固体状態で蛍光を有し、数平均分
子量が103〜108であり、繰り返し単位を有する高分
子蛍光体であって、繰り返し単位として、式(1)、
(2)で示される繰り返し単位を含む高分子蛍光体。 (1) 〔Ar1はアリーレン等。R1〜R4は、アルキル基等。
m、tは、0〜3の整数。n、sは、0〜2の整数。〕 − Ar2− (2) 〔Ar2は、アリーレン等〕 〔2〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有する高分
子発光素子であって、該発光層が上記高分子蛍光体を含
む高分子LED。
繰り返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光
体およびそれを用いた高分子LEDを提供する。 【解決手段】〔1〕 固体状態で蛍光を有し、数平均分
子量が103〜108であり、繰り返し単位を有する高分
子蛍光体であって、繰り返し単位として、式(1)、
(2)で示される繰り返し単位を含む高分子蛍光体。 (1) 〔Ar1はアリーレン等。R1〜R4は、アルキル基等。
m、tは、0〜3の整数。n、sは、0〜2の整数。〕 − Ar2− (2) 〔Ar2は、アリーレン等〕 〔2〕少なくとも一方が透明または半透明である一対の
陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有する高分
子発光素子であって、該発光層が上記高分子蛍光体を含
む高分子LED。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子蛍光体およ
びそれを用いた高分子発光素子(以下、高分子LEDと
いうことがある。)に関する。
びそれを用いた高分子発光素子(以下、高分子LEDと
いうことがある。)に関する。
【0002】
【従来の技術】高分子量の発光材料(高分子蛍光体)は
低分子系のそれとは異なり溶媒に可溶で塗布法により発
光素子における発光層を形成できることから種々検討さ
れていり、例えば、ビス(2−キノリニル)アレ−ン類
に由来する繰り返し単位からなる単独重合体である下式
のような高分子蛍光体が知られている(マクロモレキュ
ールズ(Macromolecules)1999,3
2,7422−7429)。
低分子系のそれとは異なり溶媒に可溶で塗布法により発
光素子における発光層を形成できることから種々検討さ
れていり、例えば、ビス(2−キノリニル)アレ−ン類
に由来する繰り返し単位からなる単独重合体である下式
のような高分子蛍光体が知られている(マクロモレキュ
ールズ(Macromolecules)1999,3
2,7422−7429)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ビス
(2−キノリニル)アレーン類に由来する繰り返し単位
を含む共重合体からなる高分子蛍光体およびそれを用い
た高分子LEDは知られていなかった。本発明の目的
は、ビス(2−キノリニル)アレーン類に由来する繰り
返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光体お
よびそれを用いた高分子LEDを提供することにある。
(2−キノリニル)アレーン類に由来する繰り返し単位
を含む共重合体からなる高分子蛍光体およびそれを用い
た高分子LEDは知られていなかった。本発明の目的
は、ビス(2−キノリニル)アレーン類に由来する繰り
返し単位を含む共重合体からなる新規な高分子蛍光体お
よびそれを用いた高分子LEDを提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
〔1〕 固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数
平均分子量が103〜108であり、繰り返し単位を有す
る高分子蛍光体であって、繰り返し単位として、下記式
(1)および式(2)で示される繰り返し単位をそれぞ
れ1種類以上含む高分子蛍光体に関するものである。
〔1〕 固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数
平均分子量が103〜108であり、繰り返し単位を有す
る高分子蛍光体であって、繰り返し単位として、下記式
(1)および式(2)で示される繰り返し単位をそれぞ
れ1種類以上含む高分子蛍光体に関するものである。
【0005】
・・・・・(1)
〔ここで、Ar1は、アリーレン基または2価の複素環
化合物基である。R1、R 2、R3、R4は、それぞれ独立
にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリール
オキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリ
ールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルシリル基、アリールアルキルアミノ基、アリールア
ルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
m、tは、それぞれ独立に0〜3の整数である。n、s
は、それぞれ独立に0〜2の整数である。mが2以上の
場合、複数あるR1は同一でも異なっていてもよい。n
が2以上の場合、複数あるR2は同一でも異なっていて
もよい。sが2以上の場合、複数あるR3は同一でも異
なっていてもよい。tが2以上の場合、複数あるR4は
同一でも異なっていてもよい。また、R1、R2が連結し
て環を形成していてもよい。また、R3、R4が連結して
環を形成していてもよい。さらに、R1、R2、R3、R4
がアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテ
ロ原子を含む基で中断されていてもよい。〕 − Ar2− (2) 〔ここで、 Ar2は、アリーレン基、2価の複素環化
合物基またはヘテロ原子を含む2個の基である。〕
化合物基である。R1、R 2、R3、R4は、それぞれ独立
にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリール
オキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリ
ールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルシリル基、アリールアルキルアミノ基、アリールア
ルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
m、tは、それぞれ独立に0〜3の整数である。n、s
は、それぞれ独立に0〜2の整数である。mが2以上の
場合、複数あるR1は同一でも異なっていてもよい。n
が2以上の場合、複数あるR2は同一でも異なっていて
もよい。sが2以上の場合、複数あるR3は同一でも異
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同一でも異なっていてもよい。また、R1、R2が連結し
て環を形成していてもよい。また、R3、R4が連結して
環を形成していてもよい。さらに、R1、R2、R3、R4
がアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテ
ロ原子を含む基で中断されていてもよい。〕 − Ar2− (2) 〔ここで、 Ar2は、アリーレン基、2価の複素環化
合物基またはヘテロ原子を含む2個の基である。〕
【0006】また、本発明は、〔2〕少なくとも一方が
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子に
おいて、該発光層が上記〔1〕の高分子蛍光体を含む高
分子発光素子に関するものである。
透明または半透明である一対の陽極および陰極からなる
電極間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子に
おいて、該発光層が上記〔1〕の高分子蛍光体を含む高
分子発光素子に関するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の高分子蛍光体は、 固体
状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が
103〜108であり、繰り返し単位を有する高分子蛍光
体であって、繰り返し単位として、上記式(1)および
式(2)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種類以上
含む。
状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が
103〜108であり、繰り返し単位を有する高分子蛍光
体であって、繰り返し単位として、上記式(1)および
式(2)で示される繰り返し単位をそれぞれ1種類以上
含む。
【0008】式(1)および式(2)で示される繰り返
し単位の合計が高分子蛍光体に含まれる全繰り返し単位
の50モル%以上であることが素子の発光効率の点から
好ましい。また溶解性、耐熱性の点から式(1)で示さ
れる繰り返し単位の合計が、式(1)および式(2)で
示される繰り返し単位の合計の5モル%以上99モル%
以下であることが好ましく、5モル%以上70モル%以
下であることがより好ましい。式(1)および式(2)
で示される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の50
モル%以上であり、かつ式(1)で示される繰り返し単
位の合計が、式(1)および式(2)で示される繰り返
し単位の合計の5モル%以上99モル%以下であること
がさらに好ましく、式(1)および式(2)で示される
繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の50モル%以上
であり、かつ式(1)で示される繰り返し単位の合計
が、式(1)および式(2)で示される繰り返し単位の
合計の5モル%以上70モル%以下であることが特に好
ましい。
し単位の合計が高分子蛍光体に含まれる全繰り返し単位
の50モル%以上であることが素子の発光効率の点から
好ましい。また溶解性、耐熱性の点から式(1)で示さ
れる繰り返し単位の合計が、式(1)および式(2)で
示される繰り返し単位の合計の5モル%以上99モル%
以下であることが好ましく、5モル%以上70モル%以
下であることがより好ましい。式(1)および式(2)
で示される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の50
モル%以上であり、かつ式(1)で示される繰り返し単
位の合計が、式(1)および式(2)で示される繰り返
し単位の合計の5モル%以上99モル%以下であること
がさらに好ましく、式(1)および式(2)で示される
繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の50モル%以上
であり、かつ式(1)で示される繰り返し単位の合計
が、式(1)および式(2)で示される繰り返し単位の
合計の5モル%以上70モル%以下であることが特に好
ましい。
【0009】式(1)の繰り返し単位において、R1、
R2、R3、R4は、それぞれ独立にアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキル
アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシ
リル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリ
ールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリー
ルアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリール
アルキニル基、1価の複素環化合物基およびシアノ基か
らなる群から選ばれる基を示す。
R2、R3、R4は、それぞれ独立にアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキル
アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシ
リル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリ
ールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリー
ルアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリール
アルキニル基、1価の複素環化合物基およびシアノ基か
らなる群から選ばれる基を示す。
【0010】R1、R2、R3、R4におけるアルキル基
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常1〜20程度であり、具体的には、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、 i−
ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチル
ヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオ
クチル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましい。
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常1〜20程度であり、具体的には、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、 i−
ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチル
ヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオ
クチル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル
基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましい。
【0011】R1、R2、R3、R4におけるアルコキシ基
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常1〜20程度であり、具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、
ブトキシ基、 i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチ
ルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ
基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキ
シ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ
基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ
基が好ましい。
は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は
通常1〜20程度であり、具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、
ブトキシ基、 i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチ
ルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ
基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキ
シ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ
基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ
基が好ましい。
【0012】R1、R2、R3、R4におけるアルキルチオ
基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数
は通常1〜20程度であり、具体的には、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、i−プロピルチオ
基、ブチルチオ基、 i−ブチルチオ基、t−ブチルチ
オ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチ
ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,
7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基などが挙
げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチ
オ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,
7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数
は通常1〜20程度であり、具体的には、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、i−プロピルチオ
基、ブチルチオ基、 i−ブチルチオ基、t−ブチルチ
オ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチ
ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,
7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基などが挙
げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチ
オ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,
7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
【0013】R1、R2、R3、R4におけるアルキルシリ
ル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素
数は通常1〜60程度であり、具体的には、メチルシリ
ル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、 i−プロ
ピルシリル基、ブチルシリル基、i−ブチルシリル基、
t−ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリ
ル基、シクロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オ
クチルシリル基、2−エチルヘキシルシリル基、ノニル
シリル基、デシルシリル基、3,7−ジメチルオクチル
シリル基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エ
チルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、
i−プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル
基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシ
リル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチル
シリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキ
シル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デ
シルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジ
メチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが挙げ
られ、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチル
シリル基、2−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル
基、3,7−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメ
チルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジ
メチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル
基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチ
ル−ジメチルシリル基が好ましい。
ル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素
数は通常1〜60程度であり、具体的には、メチルシリ
ル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、 i−プロ
ピルシリル基、ブチルシリル基、i−ブチルシリル基、
t−ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリ
ル基、シクロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オ
クチルシリル基、2−エチルヘキシルシリル基、ノニル
シリル基、デシルシリル基、3,7−ジメチルオクチル
シリル基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エ
チルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、
i−プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル
基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシ
リル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチル
シリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキ
シル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デ
シルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジ
メチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基などが挙げ
られ、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチル
シリル基、2−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル
基、3,7−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメ
チルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジ
メチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル
基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチ
ル−ジメチルシリル基が好ましい。
【0014】R1、R2、R3、R4におけるアルキルアミ
ノ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、モノ
アルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、炭
素数は通常1〜40程度であり、具体的には、メチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、 i−プロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチル
アミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シク
ロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミ
ノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、
デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、
ラウリルアミノ基などが挙げられ、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキ
シルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオク
チルアミノ基が好ましい。
ノ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、モノ
アルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、炭
素数は通常1〜40程度であり、具体的には、メチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、 i−プロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチル
アミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シク
ロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミ
ノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、
デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、
ラウリルアミノ基などが挙げられ、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキ
シルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオク
チルアミノ基が好ましい。
【0015】R1、R2、R3、R4におけるアリール基
は、炭素数は通常6〜60程度であり、具体的には、フ
ェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12
は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様であ
る。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基などが例示され、 C1〜C12アル
コキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好
ましい。
は、炭素数は通常6〜60程度であり、具体的には、フ
ェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12
は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様であ
る。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル
基、2−ナフチル基などが例示され、 C1〜C12アル
コキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好
ましい。
【0016】R1、R2、R3、R4におけるアリールオキ
シ基は、炭素数は通常6〜60程度であり、具体的に
は、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ
基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオ
キシ基、2−ナフチルオキシ基などが例示され、 C1
〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフ
ェノキシ基が好ましい。
シ基は、炭素数は通常6〜60程度であり、具体的に
は、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ
基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオ
キシ基、2−ナフチルオキシ基などが例示され、 C1
〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフ
ェノキシ基が好ましい。
【0017】R1、R2、R3、R4におけるアリールシリ
ル基は、炭素数は通常6〜60程度であり、フェニルジ
メチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、C1〜C
12アルコキシフェニルジメチルシリル基、ジ(C1〜C
12アルコキシフェニル)メチルシリル基、ジ(C1〜C
12アルキルフェニル)メチルシリル基、1−ナフチルジ
メチルシリル基、2−ナフチルジメチルシリル基などが
例示され、C1〜C12アルキルフェニルジメチルシリル
基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)メチルシリル基
が好ましい。
ル基は、炭素数は通常6〜60程度であり、フェニルジ
メチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、C1〜C
12アルコキシフェニルジメチルシリル基、ジ(C1〜C
12アルコキシフェニル)メチルシリル基、ジ(C1〜C
12アルキルフェニル)メチルシリル基、1−ナフチルジ
メチルシリル基、2−ナフチルジメチルシリル基などが
例示され、C1〜C12アルキルフェニルジメチルシリル
基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)メチルシリル基
が好ましい。
【0018】R1、R2、R3、R4におけるアリールアミ
ノ基は、炭素数は通常6〜60程度であり、フェニルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフ
ェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)
アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ
基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基など
が例示され、C1〜C12アルキルフェニルアミノ基、ジ
(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基が好ましい。
ノ基は、炭素数は通常6〜60程度であり、フェニルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフ
ェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)
アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ
基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基など
が例示され、C1〜C12アルキルフェニルアミノ基、ジ
(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基が好ましい。
【0019】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
キル基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具体的に
は、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコ
キシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキ
ルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1
〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル
基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1
〜C12アルキル基、C 1〜C12アルキルフェニル−C1〜
C12アルキル基が好ましい。
キル基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具体的に
は、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコ
キシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキ
ルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1
〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル
基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1
〜C12アルキル基、C 1〜C12アルキルフェニル−C1〜
C12アルキル基が好ましい。
【0020】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
コキシ基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具体的
には、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12ア
ルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12
アルキルフェニル−C1〜C1 2アルコキシ基、1−ナフ
チル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C
12アルコキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキシ
フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキル
フェニル−C1〜C12アルコキシ基が好ましい。
コキシ基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具体的
には、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12ア
ルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12
アルキルフェニル−C1〜C1 2アルコキシ基、1−ナフ
チル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C
12アルコキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキシ
フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキル
フェニル−C1〜C12アルコキシ基が好ましい。
【0021】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
キルシリル基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具
体的には、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリ
ル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキ
ルジメチルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基、1−ナフチル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基、2−ナフチル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基などが例示され、C1
〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルジメチ
ルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12ア
ルキルジメチルシリル基が好ましい。
キルシリル基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具
体的には、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリ
ル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキ
ルジメチルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基、1−ナフチル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基、2−ナフチル−C1
〜C12アルキルジメチルシリル基などが例示され、C1
〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルジメチ
ルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12ア
ルキルジメチルシリル基が好ましい。
【0022】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
キルアミノ基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具
体的には、フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1
〜C 12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ
基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルア
ミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、
2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示
され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキ
ルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12ア
ルキルアミノ基が好ましい。
キルアミノ基は、炭素数は通常7〜60程度であり、具
体的には、フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1
〜C 12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ
基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルア
ミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、
2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示
され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキ
ルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12ア
ルキルアミノ基が好ましい。
【0023】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
ケニル基は、炭素数は通常8〜60程度であり、具体的
には、フェニル−エテニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニル−エテニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エ
テニル基、1−ナフチル−エテニル、2−ナフチル−エ
テニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニ
ル−エテニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エテニ
ル基が好ましい。
ケニル基は、炭素数は通常8〜60程度であり、具体的
には、フェニル−エテニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニル−エテニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エ
テニル基、1−ナフチル−エテニル、2−ナフチル−エ
テニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニ
ル−エテニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エテニ
ル基が好ましい。
【0024】R1、R2、R3、R4におけるアリールアル
キニル基は、炭素数は通常8〜60程度であり、具体的
には、フェニル−エチニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニル−エチニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エ
チニル基、1−ナフチル−エチニル、2−ナフチル−エ
チニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニ
ル−エチニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エチニ
ル基が好ましい。
キニル基は、炭素数は通常8〜60程度であり、具体的
には、フェニル−エチニル基、C1〜C12アルコキシフ
ェニル−エチニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エ
チニル基、1−ナフチル−エチニル、2−ナフチル−エ
チニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニ
ル−エチニル基、C1〜C12アルキルフェニル−エチニ
ル基が好ましい。
【0025】R1、R2、R3、R4における1価の複素環
化合物基は、炭素数は通常4〜60程度であり、具体的
には、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピ
ロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキル
ピリジル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12ア
ルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピ
リジル基が好ましい。
化合物基は、炭素数は通常4〜60程度であり、具体的
には、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピ
ロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキル
ピリジル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12ア
ルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピ
リジル基が好ましい。
【0026】上記式(1)のAr1は、アリーレン基ま
たは2価の複素環化合物基である。該Ar1はアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリールア
ルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシ
リル基、アリールアルキルアミノ基、アリールアルケニ
ル基、アリールアルキニル基、1価の複素環化合物基、
シアノ基等の置換基を有していてもよい。Ar1が複数
の置換基を有する場合、それらは同一であってもよい
し、それぞれ異なっていてもよい。該置換基のうちシア
ノ基以外の置換基の例は、上記R1、R2、R3、R4と同
様である。
たは2価の複素環化合物基である。該Ar1はアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリールア
ルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシ
リル基、アリールアルキルアミノ基、アリールアルケニ
ル基、アリールアルキニル基、1価の複素環化合物基、
シアノ基等の置換基を有していてもよい。Ar1が複数
の置換基を有する場合、それらは同一であってもよい
し、それぞれ異なっていてもよい。該置換基のうちシア
ノ基以外の置換基の例は、上記R1、R2、R3、R4と同
様である。
【0027】本発明において、アリーレン基とは、芳香
族炭化水素から、水素原子2個を除いた残りの原子団で
ある。ここに芳香族炭化水素としては、縮合環をもつも
の、独立したベンゼン環または縮合環が2個以上直接ま
たはビニレン基等を介して結合したものが含まれる。ア
リーレン基は、通常炭素数6〜60程度であり、フェニ
レン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル
基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の
式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜2
5)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、縮合
環化合物基(下図の式29〜38)などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージ
イル基(下図の式36〜38)が好ましい。なお、アリ
ーレン基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
族炭化水素から、水素原子2個を除いた残りの原子団で
ある。ここに芳香族炭化水素としては、縮合環をもつも
の、独立したベンゼン環または縮合環が2個以上直接ま
たはビニレン基等を介して結合したものが含まれる。ア
リーレン基は、通常炭素数6〜60程度であり、フェニ
レン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル
基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の
式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜2
5)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、縮合
環化合物基(下図の式29〜38)などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージ
イル基(下図の式36〜38)が好ましい。なお、アリ
ーレン基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
本発明において、2価の複素環化合物基とは、複素環化
合物から水素原子2個を除いた残りの原子団をいい、炭
素数は通常2〜60程度である。ここに複素環化合物と
は、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元
素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホ
ウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
合物から水素原子2個を除いた残りの原子団をいい、炭
素数は通常2〜60程度である。ここに複素環化合物と
は、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元
素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホ
ウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
【0033】2価の複素環化合物基としては、例えば、
以下のものが挙げられる。ヘテロ原子として、窒素を含
む基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジ
アザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジ
イル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基
(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の
式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜
75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜7
8)など。
以下のものが挙げられる。ヘテロ原子として、窒素を含
む基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジ
アザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジ
イル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基
(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の
式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜
75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜7
8)など。
【0034】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式7
9〜93)。
レンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式7
9〜93)。
【0035】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む5員環複素環化合物基:(下図の式94
〜98)が挙げられる。
レンなどを含む5員環複素環化合物基:(下図の式94
〜98)が挙げられる。
【0036】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む5員環縮合複素環化合物基:(下図の式
99〜108)が挙げられる。
レンなどを含む5員環縮合複素環化合物基:(下図の式
99〜108)が挙げられる。
【0037】オキサジアゾール基:(下図の式109)
【0038】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む5員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:
(下図の式109〜110)が挙げられる。
レンなどを含む5員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:
(下図の式109〜110)が挙げられる。
【0039】ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セ
レンなどを含む5員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式11
1〜117)が挙げられる。
レンなどを含む5員環複素環化合物基でそのヘテロ原子
のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式11
1〜117)が挙げられる。
【0040】
【0041】
【0042】
【0043】
【0044】
【0045】
【0046】
【0047】
【0048】
ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールア
ミノ基、1価の複素環化合物基およびシアノ基からなる
群から選ばれる基を示す。Rのうち水素原子、シアノ基
以外の置換基の例は、上記R1、R2、R3、R4と同様で
ある。上記の例において、1つの構造式中に複数のRを
有しているが、それらは同一であってもよいし、異なる
基であってもよく、それぞれ独立に選択される。溶媒へ
の溶解性を高めるためには、置換基を1つ以上有してい
ることが好ましく、また置換基を含めた繰り返し単位の
形状の対称性が少ないことが好ましい。
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールア
ミノ基、1価の複素環化合物基およびシアノ基からなる
群から選ばれる基を示す。Rのうち水素原子、シアノ基
以外の置換基の例は、上記R1、R2、R3、R4と同様で
ある。上記の例において、1つの構造式中に複数のRを
有しているが、それらは同一であってもよいし、異なる
基であってもよく、それぞれ独立に選択される。溶媒へ
の溶解性を高めるためには、置換基を1つ以上有してい
ることが好ましく、また置換基を含めた繰り返し単位の
形状の対称性が少ないことが好ましい。
【0049】前記R1〜R4、上記Rがアルキル鎖を含む
基においては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれ
かまたはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でな
い場合、例えば、イソアミル基、2−エチルヘキシル
基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、
4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが例示さ
れる。高分子蛍光体の溶媒への溶解性を高めるために
は、Ar1の置換基のうちの1つ以上に環状または分岐
のあるアルキル鎖が含まれることが好ましい。また、複
数のRが連結して環を形成していてもよい。さらに、前
記R1〜R4、上記Rがアルキル鎖を含む基の場合は、該
アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていても
よい。ここに、ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子などが例示される。ヘテロ原子を含む基と
しては、例えば、以下の基が挙げられる。
基においては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれ
かまたはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でな
い場合、例えば、イソアミル基、2−エチルヘキシル
基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、
4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが例示さ
れる。高分子蛍光体の溶媒への溶解性を高めるために
は、Ar1の置換基のうちの1つ以上に環状または分岐
のあるアルキル鎖が含まれることが好ましい。また、複
数のRが連結して環を形成していてもよい。さらに、前
記R1〜R4、上記Rがアルキル鎖を含む基の場合は、該
アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていても
よい。ここに、ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子などが例示される。ヘテロ原子を含む基と
しては、例えば、以下の基が挙げられる。
【0050】
ここで、R'としては、例えば、水素原子、炭素数1〜
20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素
数2〜60の複素環化合物基が挙げられる。
20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素
数2〜60の複素環化合物基が挙げられる。
【0051】上記式(1)で示される繰り返し単位のう
ち、置換基R1、R2、R3、R4として、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
ルシリル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、
アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、ア
リールアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリ
ールアルキニル基、1価の複素環化合物基を有するもの
が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアル
コキシ基、アリールアルケニル基を有するものが特に好
ましい。
ち、置換基R1、R2、R3、R4として、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アル
キルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
ルシリル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、
アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、ア
リールアルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリ
ールアルキニル基、1価の複素環化合物基を有するもの
が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアル
コキシ基、アリールアルケニル基を有するものが特に好
ましい。
【0052】上記式(2)のAr2は、アリーレン基、
2価の複素環化合物基またはヘテロ原子を含む2個の基
である。
2価の複素環化合物基またはヘテロ原子を含む2個の基
である。
【0053】該Ar2はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、ア
リールアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコ
キシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキル
アミノ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル
基、1価の複素環化合物基、シアノ基等の置換基を有し
ていてもよい。該Ar2が複数の置換基を有する場合、
それらは同一であってもよいし、それぞれ異なっていて
もよい。該置換基のうちシアノ基以外の置換基の例は、
上記R1、R2、R3、R4と同様である。
ルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、ア
リールアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコ
キシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキル
アミノ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル
基、1価の複素環化合物基、シアノ基等の置換基を有し
ていてもよい。該Ar2が複数の置換基を有する場合、
それらは同一であってもよいし、それぞれ異なっていて
もよい。該置換基のうちシアノ基以外の置換基の例は、
上記R1、R2、R3、R4と同様である。
【0054】アリーレン基、2価の複素環化合物基は上
記式(1)のAr1におけるものと同様な基である。該
Ar2として具体的には、上記式(1)におけるAr1と
同様な基が例示される。中でも、フェニレン基(例え
ば、上図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(上図の式
4〜13)、アントラセニレン基(上図の式14〜1
9)、ビフェニレン基(上図の式20〜25)、トリフ
ェニレン基(上図の式26〜28)、縮合環化合物基
(上図の式29〜38)、ピリジンージイル基(上図の
式39〜44)、キノキサリンジイル基(上図の式64
〜68)などが好ましい。フェニレン基、ビフェニレン
基、フルオレンージイル基(上図の式36〜38)が、
更に好ましい。
記式(1)のAr1におけるものと同様な基である。該
Ar2として具体的には、上記式(1)におけるAr1と
同様な基が例示される。中でも、フェニレン基(例え
ば、上図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(上図の式
4〜13)、アントラセニレン基(上図の式14〜1
9)、ビフェニレン基(上図の式20〜25)、トリフ
ェニレン基(上図の式26〜28)、縮合環化合物基
(上図の式29〜38)、ピリジンージイル基(上図の
式39〜44)、キノキサリンジイル基(上図の式64
〜68)などが好ましい。フェニレン基、ビフェニレン
基、フルオレンージイル基(上図の式36〜38)が、
更に好ましい。
【0055】Ar2の中で、ヘテロ原子を含む2価の基
とは、アリーレン基および2価の複素環化合物基から選
ばれる2個以上の基とヘテロ原子1個以上とからなり、
アリーレン基および2価の複素環化合物基から選ばれる
2個以上の基がヘテロ原子を介して結合してなる2価の
基をいう。ヘテロ原子を含む2価の基において、ヘテロ
原子としては2価または3価のヘテロ原子が挙げられる。
2価のヘテロ原子としては、例えば酸素原子、硫黄原子
が挙げられ、3価のヘテロ原子としては、例えば、窒素
原子、ホウ素原子が挙げられ、これらは2個以上含まれ
ていてもよい。ヘテロ原子を含む2価の基としては、例
えば、アリーレン基および2価の複素環化合物基から選
ばれる2個の基の結合手のうちそれぞれ一つが1個のヘ
テロ原子を介して結合してなる2価の基(A);アリー
レン基および2価の複素環化合物基から選ばれる3個の
基と、2個のヘテロ原子とからなり、該アリーレン基お
よび2価の複素環化合物基から選ばれる3個の基のうち
1個の基の二つの結合手が、それぞれへテロ原子を介し
て、残りの2個の基のいずれかの結合手の一つと結合し
てなる2価の基(B) 但しヘテロ原子が3価のヘテロ原子の場合、該ヘテロ原
子の残りの結合手はアリール基または1価の複素環化合
物基と結合している。
とは、アリーレン基および2価の複素環化合物基から選
ばれる2個以上の基とヘテロ原子1個以上とからなり、
アリーレン基および2価の複素環化合物基から選ばれる
2個以上の基がヘテロ原子を介して結合してなる2価の
基をいう。ヘテロ原子を含む2価の基において、ヘテロ
原子としては2価または3価のヘテロ原子が挙げられる。
2価のヘテロ原子としては、例えば酸素原子、硫黄原子
が挙げられ、3価のヘテロ原子としては、例えば、窒素
原子、ホウ素原子が挙げられ、これらは2個以上含まれ
ていてもよい。ヘテロ原子を含む2価の基としては、例
えば、アリーレン基および2価の複素環化合物基から選
ばれる2個の基の結合手のうちそれぞれ一つが1個のヘ
テロ原子を介して結合してなる2価の基(A);アリー
レン基および2価の複素環化合物基から選ばれる3個の
基と、2個のヘテロ原子とからなり、該アリーレン基お
よび2価の複素環化合物基から選ばれる3個の基のうち
1個の基の二つの結合手が、それぞれへテロ原子を介し
て、残りの2個の基のいずれかの結合手の一つと結合し
てなる2価の基(B) 但しヘテロ原子が3価のヘテロ原子の場合、該ヘテロ原
子の残りの結合手はアリール基または1価の複素環化合
物基と結合している。
【0056】上記2価の基(A)としては、例えば、下
式(3)〜(6)で示される基が挙げられる。下式(3)
または(4)で示される基としては、具体的には、酸素
原子や硫黄原子で結合した芳香族エーテル・チオエーテ
ル化合物基としては下図の(式119と式120)が挙
げられる。また下式(5)または(6)で示される基とし
ては、具体的には、下図の(式121、式123、式1
25)が挙げられる。なお2価の基(B)においてアリ
ール基とは、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除い
た原子団であり、1価の複素環化合物基とは、複素環化
合物から水素原子1個を除いた残りの原子団をいう。 (式中、Ar3〜Ar8、Ar10、Ar11はアリーレン基
または2価の複素環化合物基を示す。Ar9、Ar12は
アリール基または1価の複素環化合物基を示す。)
式(3)〜(6)で示される基が挙げられる。下式(3)
または(4)で示される基としては、具体的には、酸素
原子や硫黄原子で結合した芳香族エーテル・チオエーテ
ル化合物基としては下図の(式119と式120)が挙
げられる。また下式(5)または(6)で示される基とし
ては、具体的には、下図の(式121、式123、式1
25)が挙げられる。なお2価の基(B)においてアリ
ール基とは、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除い
た原子団であり、1価の複素環化合物基とは、複素環化
合物から水素原子1個を除いた残りの原子団をいう。 (式中、Ar3〜Ar8、Ar10、Ar11はアリーレン基
または2価の複素環化合物基を示す。Ar9、Ar12は
アリール基または1価の複素環化合物基を示す。)
【0057】2価の基(B)として具体的には、下図の
(式122、式124、式126)が挙げられる。
(式122、式124、式126)が挙げられる。
【0058】上図でRは、前述と同じである。
【0059】式(1)と式(2)の組み合わせとして
は、式(1)で、置換基R1、R2、R 3、R4として、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基を少なくとも一種類以上有するもの
と、(2)式のフェニレン基、ビフェニレン基、フルオ
レンージイル基(上図の式36〜38)との組み合わせ
が特に好ましい。
は、式(1)で、置換基R1、R2、R 3、R4として、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ
ールアルケニル基を少なくとも一種類以上有するもの
と、(2)式のフェニレン基、ビフェニレン基、フルオ
レンージイル基(上図の式36〜38)との組み合わせ
が特に好ましい。
【0060】本発明の高分子蛍光体の末端基は、重合活
性基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光特
性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保護
されていてもよい。主鎖の共役構造と連続した共役結合
を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン
基を介してアリール基または複素環化合物基と結合して
いる構造であっても良い。具体的には、特開平9−45
478号公報の化10に記載の置換基等が例示される。
性基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光特
性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保護
されていてもよい。主鎖の共役構造と連続した共役結合
を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン
基を介してアリール基または複素環化合物基と結合して
いる構造であっても良い。具体的には、特開平9−45
478号公報の化10に記載の置換基等が例示される。
【0061】なお、該高分子蛍光体において、式
(1)、式(2)で示される繰り返し単位や他の繰り返
し単位が、ビニレンや非共役部分で連結されていてもよ
いし、繰り返し単位にそれらのビニレンや非共役部分が
含まれていてもよい。上記非共役部分を含む結合構造と
しては、以下に示すもの、以下に示すものとビニレン基
を組み合わせたもの、および以下に示すもののうち2つ
以上を組み合わせたものなどが例示される。ここで、R
は前記のものと同じ置換基から選ばれる基であり、Ar
は炭素数6〜60個の炭化水素基を示す。
(1)、式(2)で示される繰り返し単位や他の繰り返
し単位が、ビニレンや非共役部分で連結されていてもよ
いし、繰り返し単位にそれらのビニレンや非共役部分が
含まれていてもよい。上記非共役部分を含む結合構造と
しては、以下に示すもの、以下に示すものとビニレン基
を組み合わせたもの、および以下に示すもののうち2つ
以上を組み合わせたものなどが例示される。ここで、R
は前記のものと同じ置換基から選ばれる基であり、Ar
は炭素数6〜60個の炭化水素基を示す。
【0062】
【0063】また、本発明の高分子蛍光体は、ランダ
ム、ブロックまたはグラフト共重合体であってもよい
し、それらの中間的な構造を有する高分子、例えばブロ
ック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光
の量子収率の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全な
ランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重
合体やブロックまたはグラフト共重合体が好ましい。主
鎖に枝分かれがあり、末端部が3つ以上ある場合やデン
ドリマーも含まれる。
ム、ブロックまたはグラフト共重合体であってもよい
し、それらの中間的な構造を有する高分子、例えばブロ
ック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光
の量子収率の高い高分子蛍光体を得る観点からは完全な
ランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重
合体やブロックまたはグラフト共重合体が好ましい。主
鎖に枝分かれがあり、末端部が3つ以上ある場合やデン
ドリマーも含まれる。
【0064】また、高分子LEDの発光材料として用い
る場合は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光
体は、固体状態で蛍光を有するものが好適に用いられ
る。該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、メシチレン、デカリン、n
−ブチルベンゼン、ジオキサンなどが例示される。高分
子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶
媒に0.1重量%以上溶解させることができる。
る場合は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光
体は、固体状態で蛍光を有するものが好適に用いられ
る。該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、メシチレン、デカリン、n
−ブチルベンゼン、ジオキサンなどが例示される。高分
子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶
媒に0.1重量%以上溶解させることができる。
【0065】本発明の高分子蛍光体は、数平均分子量が
ポリスチレン換算で103〜108であり、該蛍光体の有
する繰り返し構造の合計数は、繰り返し構造やその割合
によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返し構
造の合計数が、好ましくは10〜10000、さらに好
ましくは20〜10000、特に好ましくは30〜50
00である。
ポリスチレン換算で103〜108であり、該蛍光体の有
する繰り返し構造の合計数は、繰り返し構造やその割合
によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返し構
造の合計数が、好ましくは10〜10000、さらに好
ましくは20〜10000、特に好ましくは30〜50
00である。
【0066】本発明の高分子蛍光体は、ビス(2−キノ
リニル)アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共重
合体からなる新規な高分子蛍光体であり、単独重合体か
らなる高分子蛍光体に比べて、有機溶媒に対する溶解性
に優れる、蛍光が強い等の優れた性能を有する。
リニル)アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共重
合体からなる新規な高分子蛍光体であり、単独重合体か
らなる高分子蛍光体に比べて、有機溶媒に対する溶解性
に優れる、蛍光が強い等の優れた性能を有する。
【0067】本発明の高分子蛍光体の合成法としては、
例えば該当するモノマーからSuzukiカップリング
反応により重合する方法、Grignard反応により
重合する方法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する
方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気
化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有
する中間体高分子の分解による方法などが例示される。
これらのうち、Suzukiカップリング反応により重
合する方法、Grignard反応により重合する方
法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する方法が、反
応制御が容易であり、好ましい。
例えば該当するモノマーからSuzukiカップリング
反応により重合する方法、Grignard反応により
重合する方法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する
方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気
化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有
する中間体高分子の分解による方法などが例示される。
これらのうち、Suzukiカップリング反応により重
合する方法、Grignard反応により重合する方
法、ゼロ価ニッケル錯体触媒により重合する方法が、反
応制御が容易であり、好ましい。
【0068】本発明の高分子蛍光体を高分子LEDの発
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結
晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましく、
また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。
光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結
晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましく、
また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。
【0069】次に、本発明の高分子LEDについて説明
する。本発明の高分子LEDは、少なくとも一方が透明
または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極
間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子であっ
て、該発光層が本発明の高分子蛍光体を含むことを特徴
とする。
する。本発明の高分子LEDは、少なくとも一方が透明
または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極
間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子であっ
て、該発光層が本発明の高分子蛍光体を含むことを特徴
とする。
【0070】また、本発明の高分子LEDとしては、陰
極と発光層との間に、電子輸送層を設けた高分子LE
D、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子
LED、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、か
つ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子L
ED等が挙げられる。
極と発光層との間に、電子輸送層を設けた高分子LE
D、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子
LED、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、か
つ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子L
ED等が挙げられる。
【0071】例えば、具体的には、以下のa)〜d)の
構造が例示される。 a)陽極/発光層/陰極 b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極 c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示
す。以下同じ。) ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であ
り、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層で
ある。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸
送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それ
ぞれ独立に2層以上用いてもよい。
構造が例示される。 a)陽極/発光層/陰極 b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極 c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示
す。以下同じ。) ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であ
り、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層で
ある。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸
送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それ
ぞれ独立に2層以上用いてもよい。
【0072】また、電極に隣接して設けた電荷輸送層の
うち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、
素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷
注入層(正孔注入層、電子注入層)と一般に呼ばれるこ
とがある。
うち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、
素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷
注入層(正孔注入層、電子注入層)と一般に呼ばれるこ
とがある。
【0073】さらに電極との密着性向上や電極からの電
荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入
層又は膜厚2nm以下の絶縁層を設けてもよく、また、
界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や
発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入
層又は膜厚2nm以下の絶縁層を設けてもよく、また、
界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や
発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【0074】積層する層の順番や数、および各層の厚さ
については、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いる
ことができる。
については、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いる
ことができる。
【0075】本発明において、電荷注入層(電子注入
層、正孔注入層)を設けた高分子LEDとしては、陰極
に隣接して電荷注入層を設けた高分子LED、陽極に隣
接して電荷注入層を設けた高分子LEDが挙げられる。
層、正孔注入層)を設けた高分子LEDとしては、陰極
に隣接して電荷注入層を設けた高分子LED、陽極に隣
接して電荷注入層を設けた高分子LEDが挙げられる。
【0076】例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構
造が挙げられる。 e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極 f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極 g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極 h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極 i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極 j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入
層/陰極 k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極 l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/陰極 o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/電荷注入層/陰極 電荷注入層の具体的な例としては、導電性高分子を含む
層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正
孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン
化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送
層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる
電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を
含む層などが例示される。
造が挙げられる。 e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極 f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極 g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極 h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極 i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極 j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入
層/陰極 k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極 l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極 m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/陰極 o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入
層/陰極 p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送
層/電荷注入層/陰極 電荷注入層の具体的な例としては、導電性高分子を含む
層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正
孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン
化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送
層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる
電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を
含む層などが例示される。
【0077】上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の
場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10-5S/cm
以上103S/cm以下であることが好ましく、発光画
素間のリーク電流を小さくするためには、10-5S/c
m以上102S/cm以下がより好ましく、10-5S/
cm以上101S/cm以下がさらに好ましい。
場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10-5S/cm
以上103S/cm以下であることが好ましく、発光画
素間のリーク電流を小さくするためには、10-5S/c
m以上102S/cm以下がより好ましく、10-5S/
cm以上101S/cm以下がさらに好ましい。
【0078】通常は該導電性高分子の電気伝導度を10
-5S/cm以上103S/cm以下とするために、該導
電性高分子に適量のイオンをドープする。
-5S/cm以上103S/cm以下とするために、該導
電性高分子に適量のイオンをドープする。
【0079】ドープするイオンの種類は、正孔注入層で
あればアニオン、電子注入層であればカチオンである。
アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオ
ン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン
酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチ
ウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テト
ラブチルアンモニウムイオンなどが例示される。
あればアニオン、電子注入層であればカチオンである。
アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオ
ン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン
酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチ
ウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テト
ラブチルアンモニウムイオンなどが例示される。
【0080】電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm
〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
【0081】電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接す
る層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビ
ニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキ
ノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖
または側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタ
ロシアニン(銅フタロシアニンなど)、カーボンなどが
例示される。
る層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビ
ニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキ
ノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖
または側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタ
ロシアニン(銅フタロシアニンなど)、カーボンなどが
例示される。
【0082】本発明の高分子LEDは、少なくとも一方の
電極と発光層との間に該電極に隣接して膜厚2nm以下
の絶縁層を設けたものであってもよい。膜厚2nm以下
の絶縁層は電荷注入を容易にする機能を有するものであ
る。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸
化物、有機絶縁材料等が挙げられる。膜厚2nm以下の
絶縁層を設けた高分子LEDとしては、陰極に隣接して
膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子LED、陽極に
隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子LED
が挙げられる。
電極と発光層との間に該電極に隣接して膜厚2nm以下
の絶縁層を設けたものであってもよい。膜厚2nm以下
の絶縁層は電荷注入を容易にする機能を有するものであ
る。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸
化物、有機絶縁材料等が挙げられる。膜厚2nm以下の
絶縁層を設けた高分子LEDとしては、陰極に隣接して
膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子LED、陽極に
隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子LED
が挙げられる。
【0083】具体的には、例えば、以下のq)〜ab)の
構造が挙げられる。 q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極 r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/陰極 u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/陰極 x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/陰極 aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 高分子LED作成の際に、本発明の有機溶媒可溶性の高
分子蛍光体を用いることにより、溶液から成膜する場
合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで
よく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合にお
いても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キ
ャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア
コート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ
ーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ス
クリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、
インクジェットプリント法等の塗布法を用いることがで
きる。
構造が挙げられる。 q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極 r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/陰極 u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/陰極 x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁
層/陰極 y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送
層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/陰極 aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2n
m以下の絶縁層/陰極 ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光
層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極 高分子LED作成の際に、本発明の有機溶媒可溶性の高
分子蛍光体を用いることにより、溶液から成膜する場
合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで
よく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合にお
いても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キ
ャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア
コート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ
ーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ス
クリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、
インクジェットプリント法等の塗布法を用いることがで
きる。
【0084】発光層の膜厚としては、用いる材料によっ
て最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値とな
るように選択すればよいが、例えば1nmから1μmで
あり、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好
ましくは5nm〜200nmである。
て最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値とな
るように選択すればよいが、例えば1nmから1μmで
あり、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好
ましくは5nm〜200nmである。
【0085】本発明の高分子LEDにおいては、発光層
に上記高分子蛍光体以外の発光材料を混合して使用して
もよい。また、本発明の高分子LEDにおいては、上記
高分子蛍光体以外の発光材料を含む発光層が、上記高分
子蛍光体を含む発光層と積層されていてもよい。
に上記高分子蛍光体以外の発光材料を混合して使用して
もよい。また、本発明の高分子LEDにおいては、上記
高分子蛍光体以外の発光材料を含む発光層が、上記高分
子蛍光体を含む発光層と積層されていてもよい。
【0086】該発光材料としては、公知のものが使用で
きる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、
アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはそ
の誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、
シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもし
くはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェ
ニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテ
トラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用い
ることができる。
きる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、
アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはそ
の誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、
シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもし
くはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェ
ニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテ
トラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用い
ることができる。
【0087】具体的には、例えば特開昭57−5178
1号、同59−194393号公報に記載されているも
の等、公知のものが使用可能である。
1号、同59−194393号公報に記載されているも
の等、公知のものが使用可能である。
【0088】本発明の高分子LEDが正孔輸送層を有す
る場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニル
カルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくは
その誘導体、側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有する
ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールア
ミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン
誘導体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフ
ェンもしくはその誘導体、ポリピロールもしくはその誘
導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)もしくはその誘
導体、またはポリ(2,5−チエニレンビニレン)もし
くはその誘導体などが例示される。
る場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニル
カルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくは
その誘導体、側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有する
ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールア
ミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン
誘導体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフ
ェンもしくはその誘導体、ポリピロールもしくはその誘
導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)もしくはその誘
導体、またはポリ(2,5−チエニレンビニレン)もし
くはその誘導体などが例示される。
【0089】具体的には、該正孔輸送材料として、特開
昭63−70257号公報、同63−175860号公
報、特開平2−135359号公報、同2−13536
1号公報、同2−209988号公報、同3−3799
2号公報、同3−152184号公報に記載されている
もの等が例示される。
昭63−70257号公報、同63−175860号公
報、特開平2−135359号公報、同2−13536
1号公報、同2−209988号公報、同3−3799
2号公報、同3−152184号公報に記載されている
もの等が例示される。
【0090】これらの中で、正孔輸送層に用いる正孔輸
送材料として、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘
導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主
鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導
体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェン
もしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)
もしくはその誘導体、またはポリ(2,5−チエニレン
ビニレン)もしくはその誘導体等の高分子正孔輸送材料
が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール
もしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、
側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高
分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
送材料として、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘
導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主
鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導
体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェン
もしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)
もしくはその誘導体、またはポリ(2,5−チエニレン
ビニレン)もしくはその誘導体等の高分子正孔輸送材料
が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール
もしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、
側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高
分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【0091】ポリビニルカルバゾールもしくはその誘導
体は、例えばビニルモノマーからカチオン重合またはラ
ジカル重合によって得られる。
体は、例えばビニルモノマーからカチオン重合またはラ
ジカル重合によって得られる。
【0092】ポリシランもしくはその誘導体としては、
ケミカル・レビュー(Chem.Rev.)第89巻、
1359頁(1989年)、英国特許GB230019
6号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方
法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特に
キッピング法が好適に用いられる。
ケミカル・レビュー(Chem.Rev.)第89巻、
1359頁(1989年)、英国特許GB230019
6号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方
法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特に
キッピング法が好適に用いられる。
【0093】ポリシロキサンもしくはその誘導体は、シ
ロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、
側鎖または主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有す
るものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ア
ミンを側鎖または主鎖に有するものが例示される。
ロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、
側鎖または主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有す
るものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ア
ミンを側鎖または主鎖に有するものが例示される。
【0094】正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、
低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶
液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正
孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。
低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶
液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正
孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。
【0095】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正
孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。
該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート
等のエステル系溶媒が例示される。
孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。
該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート
等のエステル系溶媒が例示される。
【0096】溶液からの成膜方法としては、溶液からの
スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア
コート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコ
ート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、ス
プレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、
オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布
法を用いることができる。
スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア
コート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコ
ート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、ス
プレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、
オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布
法を用いることができる。
【0097】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に
対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分
子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン
等が例示される。
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に
対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分
子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン
等が例示される。
【0098】正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正
孔輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正
孔輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
【0099】本発明の高分子LEDが電子輸送層を有す
る場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが
使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメ
タンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘
導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノ
ンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ
タンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ
ニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはそ
の誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導
体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオ
レンもしくはその誘導体等が例示される。
る場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが
使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメ
タンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘
導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノ
ンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ
タンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ
ニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはそ
の誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導
体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオ
レンもしくはその誘導体等が例示される。
【0100】具体的には、特開昭63−70257号公
報、同63−175860号公報、特開平2−1353
59号公報、同2−135361号公報、同2−209
988号公報、同3−37992号公報、同3−152
184号公報に記載されているもの等が例示される。
報、同63−175860号公報、特開平2−1353
59号公報、同2−135361号公報、同2−209
988号公報、同3−37992号公報、同3−152
184号公報に記載されているもの等が例示される。
【0101】これらのうち、オキサジアゾール誘導体、
ベンゾキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもし
くはその誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしく
はその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘
導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフル
オレンもしくはその誘導体が好ましく、2−(4−ビフ
ェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキ
ノン、トリス(8−キノリノール)アルミニウム、ポリ
キノリンがさらに好ましい。
ベンゾキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもし
くはその誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしく
はその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘
導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフル
オレンもしくはその誘導体が好ましく、2−(4−ビフ
ェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキ
ノン、トリス(8−キノリノール)アルミニウム、ポリ
キノリンがさらに好ましい。
【0102】電子輸送層の成膜法としては特に制限はな
いが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着
法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法
が、高分子電子輸送材料では溶液または溶融状態からの
成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液または溶融
状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用しても
よい。
いが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着
法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法
が、高分子電子輸送材料では溶液または溶融状態からの
成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液または溶融
状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用しても
よい。
【0103】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、電
子輸送材料および/または高分子バインダーを溶解させ
るものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶
媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶
媒が例示される。
子輸送材料および/または高分子バインダーを溶解させ
るものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶
媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶
媒が例示される。
【0104】溶液または溶融状態からの成膜方法として
は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラ
ビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロー
ルコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート
法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印
刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等
の塗布法を用いることができる。
は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラ
ビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロー
ルコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート
法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印
刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等
の塗布法を用いることができる。
【0105】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)もしくはその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビ
ニレン)もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、または
ポリシロキサンなどが例示される。
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレ
ン)もしくはその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビ
ニレン)もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、または
ポリシロキサンなどが例示される。
【0106】電子輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電
子輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電
子輸送層の膜厚としては、例えば1nmから1μmであ
り、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ま
しくは5nm〜200nmである。
【0107】本発明の高分子LEDを形成する基板は、
電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないも
のであればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子
フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基
板の場合には、反対の電極が透明または半透明であるこ
とが好ましい。
電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないも
のであればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子
フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基
板の場合には、反対の電極が透明または半透明であるこ
とが好ましい。
【0108】本発明において、陽極側が透明または半透
明であることが好ましいが、該陽極の材料としては、導
電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オ
キサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等
からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESA
など)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、イ
ンジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作
製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。
明であることが好ましいが、該陽極の材料としては、導
電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オ
キサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等
からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESA
など)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、イ
ンジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作
製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。
【0109】陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度と
を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10
nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μm
であり、さらに好ましくは50nm〜500nmであ
る。
を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10
nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μm
であり、さらに好ましくは50nm〜500nmであ
る。
【0110】また、陽極上に、電荷注入を容易にするた
めに、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン
などからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、
有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設け
てもよい。
めに、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン
などからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、
有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設け
てもよい。
【0111】本発明の高分子LEDで用いる陰極の材料
としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナ
ジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、
サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ
ムなどの金属、およびそれらのうち2つ以上の合金、あ
るいはそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マ
ンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、
錫のうち1つ以上との合金、グラファイトまたはグラフ
ァイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、
マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀
合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネ
シウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−
アルミニウム合金などが挙げられる。陰極を2層以上の
積層構造としてもよい。
としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナ
ジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、
サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ
ムなどの金属、およびそれらのうち2つ以上の合金、あ
るいはそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マ
ンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、
錫のうち1つ以上との合金、グラファイトまたはグラフ
ァイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、
マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀
合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネ
シウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−
アルミニウム合金などが挙げられる。陰極を2層以上の
積層構造としてもよい。
【0112】陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮
して、適宜選択することができるが、例えば10nmか
ら10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであ
り、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
して、適宜選択することができるが、例えば10nmか
ら10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであ
り、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
【0113】陰極の作製方法としては、真空蒸着法、ス
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導
電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ
化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層
を設けても良く、陰極作製後、該高分子LEDを保護す
る保護層を装着していてもよい。該高分子LEDを長期
安定的に用いるためには、素子を外部から保護するため
に、保護層および/または保護カバーを装着することが
好ましい。
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導
電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ
化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層
を設けても良く、陰極作製後、該高分子LEDを保護す
る保護層を装着していてもよい。該高分子LEDを長期
安定的に用いるためには、素子を外部から保護するため
に、保護層および/または保護カバーを装着することが
好ましい。
【0114】該保護層としては、高分子化合物、金属酸
化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることが
できる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に
低透水率処理を施したプラスチック板などを用いること
ができ、該カバーを熱効果樹脂や光硬化樹脂で素子基板
と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペ
ーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを
防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのよう
な不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止するこ
とができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に
設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタ
メージを与えるのを抑制することが容易となる。これら
のうち、いずれか1つ以上の方策をとることが好まし
い。
化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることが
できる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に
低透水率処理を施したプラスチック板などを用いること
ができ、該カバーを熱効果樹脂や光硬化樹脂で素子基板
と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペ
ーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを
防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのよう
な不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止するこ
とができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に
設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタ
メージを与えるのを抑制することが容易となる。これら
のうち、いずれか1つ以上の方策をとることが好まし
い。
【0115】本発明の高分子発光素子は、面状光源、セ
グメント表示装置にドットマトリックス表示装置、液晶
表示装置のバックライトに用いることができる。
グメント表示装置にドットマトリックス表示装置、液晶
表示装置のバックライトに用いることができる。
【0116】本発明の高分子LEDを用いて面状の発光
を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように
配置すればよい。また、パターン状の発光を得るために
は、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設け
たマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に
厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極
のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成
する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを
形成し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるよ
うに配置することにより、数字や文字、簡単な記号など
を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。
更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と
陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配
置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光
体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変
換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マ
ルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子
は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合
わせてアクティブ駆動しても良い。これらの表示素子
は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カー
ナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーな
どの表示装置として用いることができる。
を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように
配置すればよい。また、パターン状の発光を得るために
は、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設け
たマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に
厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極
のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成
する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを
形成し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるよ
うに配置することにより、数字や文字、簡単な記号など
を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。
更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と
陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配
置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光
体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変
換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マ
ルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子
は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合
わせてアクティブ駆動しても良い。これらの表示素子
は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カー
ナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーな
どの表示装置として用いることができる。
【0117】さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄
型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、
あるいは面状の照明用光源として好適に用いることがで
きる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の
光源や表示装置としても使用できる。
型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、
あるいは面状の照明用光源として好適に用いることがで
きる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の
光源や表示装置としても使用できる。
【0118】
【実施例】以下、本発明をさらに詳細に説明するために
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。ここで、数平均分子量については、クロロホルム
を溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を
求めた。
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。ここで、数平均分子量については、クロロホルム
を溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を
求めた。
【0119】実施例1
<高分子蛍光体1の合成>2,7−ジブロモー9,9−
ジオクチルフルオレン0.548gと1,4−ビス(4
−フェニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン
0.553gと1,5−シクロオクタジエン0.866
gと2,2‘−ビピリジル0.624gとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)20mlを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロ
オクタジエン)ニッケル(0)を1.10g加え、室温
で10分間攪拌した後、70℃で20時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/
メタノール50ml/イオン交換水50ml混合溶液中
にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収し
た。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。
この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除去
し、固形物を回収した。この固形物をアセトンで洗浄し
た後、減圧乾燥して、重合体0.10gを得た。この重
合体のポリスチレン換算数平均分子量は、6.8x10
3であった。また、元素分析の結果、この重合体の窒素
含有量は2.4%であった。この重合体を高分子蛍光体
1と呼ぶことにする。
ジオクチルフルオレン0.548gと1,4−ビス(4
−フェニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン
0.553gと1,5−シクロオクタジエン0.866
gと2,2‘−ビピリジル0.624gとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)20mlを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロ
オクタジエン)ニッケル(0)を1.10g加え、室温
で10分間攪拌した後、70℃で20時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/
メタノール50ml/イオン交換水50ml混合溶液中
にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収し
た。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。
この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除去
し、固形物を回収した。この固形物をアセトンで洗浄し
た後、減圧乾燥して、重合体0.10gを得た。この重
合体のポリスチレン換算数平均分子量は、6.8x10
3であった。また、元素分析の結果、この重合体の窒素
含有量は2.4%であった。この重合体を高分子蛍光体
1と呼ぶことにする。
【0120】実施例2
<高分子蛍光体2の合成>2,7−ジブロモー9,9−
ジオクチルフルオレン0.79gと1,4−ビス(4−
フェニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン
0.088gと1,5−シクロオクタジエン0.432
gと2,2‘−ビピリジル0.558gとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)20mlを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロ
オクタジエン)ニッケル(0)を0.96g加え、室温
で10分間攪拌した後、70℃で16時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/
メタノール200ml/イオン交換水50ml混合溶液
中にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収
した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解し
た。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除
去し、固形物を回収した。この固形物をエタノールで洗
浄、引き続きアセトンで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体0.3gを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、8.2x103であった。また、元素分
析の結果、この重合体の窒素含有量は0.8%であっ
た。この重合体を高分子蛍光体2と呼ぶ。
ジオクチルフルオレン0.79gと1,4−ビス(4−
フェニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン
0.088gと1,5−シクロオクタジエン0.432
gと2,2‘−ビピリジル0.558gとを反応容器に
仕込んだ後、反応系内をアルゴンガスで置換した。これ
に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気し
たN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)20mlを
加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロ
オクタジエン)ニッケル(0)を0.96g加え、室温
で10分間攪拌した後、70℃で16時間反応した。な
お、反応は、アルゴンガス雰囲気中で行った。反応後、
この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/
メタノール200ml/イオン交換水50ml混合溶液
中にそそぎ込んだ。次に、生成した沈殿を濾過し、回収
した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解し
た。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、溶媒を除
去し、固形物を回収した。この固形物をエタノールで洗
浄、引き続きアセトンで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体0.3gを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、8.2x103であった。また、元素分
析の結果、この重合体の窒素含有量は0.8%であっ
た。この重合体を高分子蛍光体2と呼ぶ。
【0121】実施例3
<高分子蛍光体3の合成>1,4−ジブロモー2,5−
ジ(3,7−ジメチルオクチルオキシ)ベンゼン0.7
9gと1,4−ビス(4−フェニルー6−クロロキノリ
ンー2−イル)ベンゼン0.088gと1,5−シクロ
オクタジエン0.432gと2,2’−ビピリジル0.
558gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内をアルゴ
ンガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスで
バブリングして、脱気したN,N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)20mlを加えた。次に、この混合溶液
に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル
(0)を0.96g加え、室温で10分間攪拌した後、
70℃で16時間反応した。なお、反応は、アルゴンガ
ス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、
25%アンモニア水10ml/メタノール200ml/
イオン交換水50ml混合溶液中にそそぎ込んだ。次
に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥
した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、
不溶物を除去した後、溶媒を除去し、固形物を回収し
た。この固形物をエタノールで洗浄、引き続いてアセト
ンで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体0.3gを得
た。この重合体のポリスチレン換算数平均分子量は、
3.5x103であった。また、元素分析の結果、この
重合体の窒素含有量は1.3%であった。この重合体を
高分子蛍光体3と呼ぶ。
ジ(3,7−ジメチルオクチルオキシ)ベンゼン0.7
9gと1,4−ビス(4−フェニルー6−クロロキノリ
ンー2−イル)ベンゼン0.088gと1,5−シクロ
オクタジエン0.432gと2,2’−ビピリジル0.
558gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内をアルゴ
ンガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスで
バブリングして、脱気したN,N−ジメチルホルムアミ
ド(DMF)20mlを加えた。次に、この混合溶液
に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル
(0)を0.96g加え、室温で10分間攪拌した後、
70℃で16時間反応した。なお、反応は、アルゴンガ
ス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、
25%アンモニア水10ml/メタノール200ml/
イオン交換水50ml混合溶液中にそそぎ込んだ。次
に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥
した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、
不溶物を除去した後、溶媒を除去し、固形物を回収し
た。この固形物をエタノールで洗浄、引き続いてアセト
ンで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体0.3gを得
た。この重合体のポリスチレン換算数平均分子量は、
3.5x103であった。また、元素分析の結果、この
重合体の窒素含有量は1.3%であった。この重合体を
高分子蛍光体3と呼ぶ。
【0122】実施例4
<高分子蛍光体4の合成>1,4−ジクロロー2−デシ
ルオキシベンゼン0.55gと1,4−ビス(4−フェ
ニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン1.0
gとN,N’−ビス(4−nーブチルフェニル)−N,
N’−ビス(4−ブロムフェニル)−1,4−フェニレ
ンジアミン0.61gと2,2’−ビピリジル2.2g
とを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換
した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングし
て、脱気したテトラヒドロフラン(THF)(脱水)1
20mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,
5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を4.0g加
え、室温で10分間攪拌した後、60℃で3時間反応し
た。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応
後、この溶液を冷却した後、25%アンモニア水30m
l/メタノール150ml/イオン交換水150ml混
合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成し
た沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を減圧乾燥した
後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶
物を除去した後、アルミナカラムを通過させルことによ
り精製した。次に、この溶液をメタノール中に注ぎ込
み、再沈することにより生成した固形物を回収した。こ
の固形物をエタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体0.5gを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、4.6x104であった。この重合体を
高分子蛍光体4と呼ぶことにする。
ルオキシベンゼン0.55gと1,4−ビス(4−フェ
ニルー6−クロロキノリンー2−イル)ベンゼン1.0
gとN,N’−ビス(4−nーブチルフェニル)−N,
N’−ビス(4−ブロムフェニル)−1,4−フェニレ
ンジアミン0.61gと2,2’−ビピリジル2.2g
とを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換
した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングし
て、脱気したテトラヒドロフラン(THF)(脱水)1
20mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,
5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を4.0g加
え、室温で10分間攪拌した後、60℃で3時間反応し
た。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応
後、この溶液を冷却した後、25%アンモニア水30m
l/メタノール150ml/イオン交換水150ml混
合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成し
た沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を減圧乾燥した
後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶
物を除去した後、アルミナカラムを通過させルことによ
り精製した。次に、この溶液をメタノール中に注ぎ込
み、再沈することにより生成した固形物を回収した。こ
の固形物をエタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重
合体0.5gを得た。この重合体のポリスチレン換算数
平均分子量は、4.6x104であった。この重合体を
高分子蛍光体4と呼ぶことにする。
【0123】<蛍光特性の評価>高分子蛍光体1の0.
4wt%クロロホルム溶液を石英上にスピンコートして
高分子蛍光体1、2、3の薄膜を作成した。この薄膜の
紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルとを、それぞ
れ紫外可視吸収分光光度計(日立製作所UV3500)
および蛍光分光光度計(日立製作所850)を用いて測
定した。蛍光強度の算出には、350nmで励起した時
の蛍光スペクトルを用いた。横軸に波数をとってプロッ
トした蛍光スペクトルの面積を、350nmでの吸光度
で割ることにより蛍光強度の相対値を求めた。結果を以
下に示す。
4wt%クロロホルム溶液を石英上にスピンコートして
高分子蛍光体1、2、3の薄膜を作成した。この薄膜の
紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルとを、それぞ
れ紫外可視吸収分光光度計(日立製作所UV3500)
および蛍光分光光度計(日立製作所850)を用いて測
定した。蛍光強度の算出には、350nmで励起した時
の蛍光スペクトルを用いた。横軸に波数をとってプロッ
トした蛍光スペクトルの面積を、350nmでの吸光度
で割ることにより蛍光強度の相対値を求めた。結果を以
下に示す。
【表1】
【0124】<素子の作成および評価>スパッタ法によ
り150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、
ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンス
ルホン酸の溶液(バイエル社、Baytron)を用い
てスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホット
プレート上で120℃で10分間乾燥した。次に、高分
子蛍光体1の1.5wt%トルエン溶液を用いてスピン
コートにより約70nmの厚みで成膜した。さらに、こ
れを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー
層として、フッ化リチウムを0.4nm、陰極として、
カルシウムを25nm、次いでアルミニウムを40nm
蒸着して、高分子LEDを作製した。蒸着のときの真空
度は、すべて1〜8×10-6Torrであった。得られ
た素子に電圧を引加することにより、高分子蛍光体1か
らのEL発光が得られた。EL発光の強度は電流密度に
ほぼ比例していた。発光効率は最大約0.5cd/Aで
あった。
り150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、
ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンス
ルホン酸の溶液(バイエル社、Baytron)を用い
てスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホット
プレート上で120℃で10分間乾燥した。次に、高分
子蛍光体1の1.5wt%トルエン溶液を用いてスピン
コートにより約70nmの厚みで成膜した。さらに、こ
れを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー
層として、フッ化リチウムを0.4nm、陰極として、
カルシウムを25nm、次いでアルミニウムを40nm
蒸着して、高分子LEDを作製した。蒸着のときの真空
度は、すべて1〜8×10-6Torrであった。得られ
た素子に電圧を引加することにより、高分子蛍光体1か
らのEL発光が得られた。EL発光の強度は電流密度に
ほぼ比例していた。発光効率は最大約0.5cd/Aで
あった。
【0125】
【発明の効果】本発明の高分子蛍光体は、ビス(2−キ
ノリニル)アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共
重合体からなる新規な高分子蛍光体である。本発明の高
分子蛍光体は、高分子LEDやレーザー用色素として好
適に用いることができる。また、該高分子蛍光体を用い
た高分子LEDは、低電圧、高効率で駆動できる高性能
の高分子LEDである。したがって、該高分子LED
は、液晶ディスプレイのバックライトまたは照明用とし
ての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素
子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ
等の装置に好ましく使用できる。
ノリニル)アレーン類に由来する繰り返し単位を含む共
重合体からなる新規な高分子蛍光体である。本発明の高
分子蛍光体は、高分子LEDやレーザー用色素として好
適に用いることができる。また、該高分子蛍光体を用い
た高分子LEDは、低電圧、高効率で駆動できる高性能
の高分子LEDである。したがって、該高分子LED
は、液晶ディスプレイのバックライトまたは照明用とし
ての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素
子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ
等の装置に好ましく使用できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 土居 秀二
茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式
会社内
Fターム(参考) 2H091 FA45Z FB12 LA30
3K007 AB03 AB06 DB03
4J032 BA12 BA25 BB06 BB09 BC03
CG03
Claims (12)
- 【請求項1】固体状態で蛍光を有し、ポリスチレン換算
の数平均分子量が103〜108であり、繰り返し単位を
有する高分子蛍光体であって、繰り返し単位として、下
記式(1)および式(2)で示される繰り返し単位をそ
れぞれ1種類以上含むことを特徴とする高分子蛍光体。 ・・・・・(1) 〔ここで、Ar1は、アリーレン基または2価の複素環
化合物基である。R1、R 2、R3、R4は、それぞれ独立
にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ
ルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリール
オキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリ
ールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアル
キルシリル基、アリールアルキルアミノ基、アリールア
ルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環化合
物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。
m、tは、それぞれ独立に0〜3の整数である。n、s
は、それぞれ独立に0〜2の整数である。mが2以上の
場合、複数あるR1は同一でも異なっていてもよい。n
が2以上の場合、複数あるR2は同一でも異なっていて
もよい。sが2以上の場合、複数あるR3は同一でも異
なっていてもよい。tが2以上の場合、複数あるR4は
同一でも異なっていてもよい。また、R1、R2が連結し
て環を形成していてもよい。また、R3、R4が連結して
環を形成していてもよい。さらに、R1、R2、R3、R4
がアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテ
ロ原子を含む基で中断されていてもよい。〕 − Ar2− (2) 〔ここで、 Ar2は、アリーレン基、2価の複素環化
合物基またはヘテロ原子を含む2価の基である。〕 - 【請求項2】請求項1記載の高分子蛍光体であって、該
高分子蛍光体に含まれる式(1)および式(2)で示さ
れる繰り返し単位の合計が該高分子蛍光体の有する全繰
り返し単位の50モル%以上であり、かつ式(1)で示
される繰り返し単位の合計が、式(1)および式(2)
で示される繰り返し単位の合計の5モル%以上99モル
%以下であることを特徴とする請求項1記載の高分子蛍
光体。 - 【請求項3】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
光層を有する高分子発光素子であって、該発光層が請求
項1または2記載の高分子蛍光体を含むことを特徴とす
る高分子発光素子。 - 【請求項4】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けたことを特
徴とする請求項3記載の高分子発光素子。 - 【請求項5】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
電極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたことを
特徴とする請求項3記載の高分子発光素子。 - 【請求項6】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
て電子輸送層を設けたことを特徴とする請求項3〜5の
いずれかに記載の高分子発光素子。 - 【請求項7】陽極と発光層との間に、該発光層に隣接し
て正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項3〜5の
いずれかに記載の高分子発光素子。 - 【請求項8】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
て電子輸送層、および陽極と発光層との間に、該発光層
に隣接して正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項
3〜5のいずれかに記載の高分子発光素子。 - 【請求項9】請求項3〜8のいずれかに記載の高分子発
光素子を用いたことを特徴とする面状光源。 - 【請求項10】請求項3〜8のいずれかに記載の高分子
発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装
置。 - 【請求項11】請求項3〜8のいずれかに記載の高分子
発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス
表示装置。 - 【請求項12】請求項3〜8のいずれかに記載の高分子
発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表
示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001334337A JP2003138252A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001334337A JP2003138252A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003138252A true JP2003138252A (ja) | 2003-05-14 |
Family
ID=19149483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001334337A Pending JP2003138252A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003138252A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004092245A1 (ja) * | 2003-04-18 | 2004-10-28 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 枝分れ構造を有するポリキノリン共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2004363103A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Canon Inc | 電子燐光性(electrophosphorescent)のゲストーホスト有機発光デバイス系用の双極性の非対称のカルバゾール基ホスト材料 |
CN109962128A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | Tcl集团股份有限公司 | 一种薄膜及其制备方法与qled器件 |
US12043777B2 (en) | 2017-12-26 | 2024-07-23 | Tcl Technology Group Corporation | Thin film and fabrication method therefor and QLED device |
-
2001
- 2001-10-31 JP JP2001334337A patent/JP2003138252A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004092245A1 (ja) * | 2003-04-18 | 2004-10-28 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 枝分れ構造を有するポリキノリン共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2004363103A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Canon Inc | 電子燐光性(electrophosphorescent)のゲストーホスト有機発光デバイス系用の双極性の非対称のカルバゾール基ホスト材料 |
CN109962128A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | Tcl集团股份有限公司 | 一种薄膜及其制备方法与qled器件 |
US12043777B2 (en) | 2017-12-26 | 2024-07-23 | Tcl Technology Group Corporation | Thin film and fabrication method therefor and QLED device |
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