JP2003129081A - 溶媒抽出成分の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 動植物原料から抽出により得られる溶媒抽出
成分の純度向上に関し、溶媒間の分配、前抽出といった
従来知られている方法に比べ、溶媒抽出成分の純度向上
度合いや収率が高く、かつ操作の簡便さにおいて同等な
方法を提供する。 【解決手段】 動植物原料から溶媒抽出により目的とす
る成分を含む溶媒抽出物を得、これを水に分散させて溶
媒抽出物に含まれる親水性成分を水中に移行させ、さら
にこの分散液に凝集剤を加えて水不溶成分を凝集させた
後、凝集物を濾別採取し、次いでこの凝集物に、目的と
する成分の良溶媒を加えて目的とする成分を再抽出する
ことを特徴とする溶媒抽出成分の精製方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、長鎖脂肪酸、糖脂
質、リン脂質、キサントフィル類などの動植物原料から
溶媒抽出により得られる溶媒抽出物の精製方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】βーシトステロールや、そのモノグリコ
シドなどの植物ステロール類、モノグリコシルセラミド
などのスフィンゴ糖脂質類、レシチンなどのリン脂質
類、ルテインや、ゼアキサンチンなどのキサントフィル
類などのように、動植物組織、特に植物組織を原料とす
る、極性有機溶媒による抽出物中には、有用な極性を有
する脂質類、テルペノイド類等が多く含まれている。こ
れらの成分を含有する機能性食品、飲料水、化粧品、浴
用剤は、すでに多く製品化されている。

【０００３】しかし、これらの溶媒抽出成分は、通常微
量成分であり、抽出物を精製せずに、製品化した場合、
有効な濃度は極めて低濃度になってしまうため、何らか
の方法で純度を向上せしめる必要性があった。

【０００４】従来、このような目的で行われる精製方法
としては、異なる極性を有する、２種以上の溶媒間での
分配による方法、あらかじめ脂溶性成分を、無極性乃至
低極性溶媒で除去する方法、また溶媒抽出物のうち、単
一あるいは２種以上の特定成分を極めて高純度に得るた
めの、疎水性樹脂カラムなどのカラム処理を行う方法な
どが公知である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、溶媒間の分配
や、前抽出による方法では、抽出成分の含有率向上は、
あまり芳しくなく、目的成分のロスもある程度発生し、
かつ多種の有機溶剤の使用は環境上も好ましくはないな
どの問題がある。また、カラムを用いる方法では、純度
向上は著しいものの、コストや労力の面で大きな負担が
生じ、結果として、製品価格の大幅な増大を招いてしま
う。それゆえ、少しでもカラム処理にかかる負担を低減
するために、プレカラム処理として、さらに溶媒間の分
配などを行うことも提案されている。しかし、いずれに
せよ、溶媒間の分配や、カラム処理では、有機溶剤の使
用は免れず、特に食品や食品添加物に、極性脂質等成分
を用いる場合は、エタノール、アセトンヘキサンなどご
く限られた溶媒以外のものを用いた場合、溶剤成分の残
留が大きな問題となり、好ましくない。

【０００６】本発明は、溶媒間の分配、前抽出といった
従来知られている方法に比べ、溶媒抽出成分の純度向上
度合いや収率が高く、かつ操作の簡便さにおいて同等な
方法を提供することを目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を鋭意検討した結果、動植物原料から溶媒抽出により得
られた抽出物を水に分散した後、水不溶分を凝集剤によ
り凝集せしめた後、凝集物を濾別し、再度抽出に用いた
溶媒により抽出を行う操作で、上記目的を容易に達成で
きることを見出し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、動植物原料から溶媒
抽出により目的とする成分を含む溶媒抽出物を得、これ
を水に分散させて溶媒抽出物に含まれる親水性成分を水
中に移行させ、さらにこの分散液に凝集剤を加えて水不
溶成分を凝集させた後、凝集物を濾別採取し、次いでこ
の凝集物に、目的とする成分の良溶媒を加えて目的とす
る成分を再抽出することを特徴とする溶媒抽出成分の精
製方法を要旨とするものであり、好ましくは、凝集剤は
キトサンまたはその誘導体であるものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で、精製の対象となる溶媒抽出成分は、動物や植
物の組織より、極性を有する有機溶剤等を用い、抽出に
より得られるものをさし、特に限定されるものではない
が、具体的には、オレイン酸、ラウリン酸、リノール酸
などの長鎖の飽和乃至不飽和の脂肪酸、モノアシルグリ
セロール、モノグリコシルモノアシルグリセロール、ジ
アシルグリセロール、モノグリコシルジアシルグリセロ
ールなどのグリセロ脂質類、βーシトステロール、カン
ペステロール、スチグマステロールや、そのモノグリコ
シドなどの植物ステロール類、テルペノイド配糖体、モ
ノグリコシルセラミドなどのスフィンゴ糖脂質類、レシ
チン、スフィンゴミエリンなどのリン脂質類、ルテイ
ン、ゼアキサンチン、アスタキサンチン、βークリプト
キサンチンなどのキサントフィル類、クルクミン、クロ
シンなどの色素類、シンナムアルデヒド、バニリンのよ
うな抗菌性アルデヒド類、レチノール、レチノイン酸、
トコフェロール、トコトリエノール、ヘスペリジン、ル
チンのような脂溶性ビタミン類、リモニンとその配糖体
などのリモノイド類などが挙げられる。

【００１０】本発明において抽出の原料となるような動
植物の例としては、植物では、アーモンド、アオサ、ア
オノリ、アカザ、アカシア、アカネ、アカブドウ、アカ
マツ（松ヤニ、琥珀、コーパルを含む。以下マツ類につ
いては同じ）、アガリクス、アキノノゲシ、アケビ、ア
サガオ、アザレア、アジサイ、アシタバ、アズキ、アス
パラガス、アセロラ、アセンヤク、アニス、アボガド、
アマチャ、アマチャヅル、アマリリス、アルテア、アル
ニカ、アロエ、アンジェリカ、アンズ、アンソッコウ、
イグサ、イザヨイバラ、イチイ、イチジク、イチョウ、
イランイラン、ウイキョウ、ウーロン茶、ウコン、ウス
ベニアオイ、ウツボグサ、ウド、ウメ、ウラジロガシ、
温州ミカン、エイジツ、エシャロット、エゾウコギ、エ
ニシダ、エノキタケ、エルダーフラワー、エンドウ、オ
ーキッド、オオバコ、オオヒレアザミ、オオムギ、オケ
ラ、オスマンサス、オトギリソウ、オドリコソウ、オニ
ドコロ、オリーブ、オレガノ、オレンジ（オレンジピー
ルも含む）、カーネーション、カカオ、カキ、カキドオ
シ、カッコン、カシワ、カタクリ、カボチャ、カミツ
レ、カムカム、カモミール、カラスウリ、カラマツ、カ
リン、ガルシニア、カルダモン、キイチゴ、キウイ、キ
キョウ、キャベツ（ケールを含む）、キャラウェイ、キ
ュウリ、キンカン、ギンナン、グァバ、クコ、クズ、ク
チナシ、クミン、クランベリー、クルミ、グレープフル
ーツ、クローブ、クロマツ、クロマメ、クロレラ、ケツ
メイシ、ゲンノショウコ、コケモモ、コショウ、コスモ
ス、ゴボウ、コムギ（小麦胚芽も含む）、ゴマ、コマツ
ナ、コメ（米糠も含む）、コリアンダー、コンニャクイ
モ（コンニャクトビ粉も含む）、コンブ、サーモンベリ
ー、サイプレス、ザクロ、サツマイモ、サトイモ、サト
ウキビ、サトウダイコン、サフラン、ザボン、サンザ
シ、サンショウ、シイタケ、シクラメン、シソ、シメ
ジ、ジャガイモ、シャクヤク、ジャスミン、ジュズダ
マ、シュンギク、ショウガ、ショウブ、シラカシ、ジン
チョウゲ、シンナモン、スイカ、スイトピー、スギナ、
スターアニス、スターアップル、スダチ、ステビア、ス
モモ、セージ（サルビア）、ゼニアオイ、セロリ、セン
キュウ、センブリ、ソバ、ソラマメ、ダイコン、ダイズ
（おからを含む）、ダイダイ、タイム、タケノコ、タマ
ネギ、タラゴン、タロイモ、タンジン、タンポポ、チコ
リ、ツキミソウ、ツクシ、ツバキ、ツボクサ、ツメク
サ、ツルクサ、ツルナ、ツワブキ、ディル、テンジクア
オイ（ゼラニウム）、トウガ、トウガラシ、トウキ、ト
ウチュウカソウ、トウモロコシ、ドクダミ、トコン、ト
チュウ、トネリコ、ナズナ、ナツメグ、ナンテン、ニガ
ウリ、ニガヨモギ、ニラ、ニンジン、ニンニク、ネギ、
ノコギリソウ、ノコギリヤシ、ノビル、バーベナ、パー
ム、パイナップル、ハイビスカス、ハコベ、バジル、パ
セリ、ハダカムギ、ハッカ、ハトムギ、バナナ、バナ
バ、バニラ、パプリカ、ハマメリス、ビート、ピーマ
ン、ヒガンバナ、ヒシ、ヒジキ、ピスタチオ、ヒソップ
（ヤナギハッカ）、ヒナギク、ヒナゲシ、ヒノキ、ヒ
バ、ヒマシ、ヒマワリ、ビワ、ファレノプシス、フェネ
グリーク、フキノトウ、ブラックベリー、プラム、ブル
ーベリー（ビルベリーを含む）、プルーン、ヘチマ、ベ
ニバナ、ベラドンナ、ベルガモット、ホウセンカ、ホウ
レンソウ、ホオズキ、ボダイジュ、ボタン、ホップ、ホ
ホバ、マイタケ、マオウ、マカ、マカデミアンナッツ、
マタタビ、マリーゴールド、マンゴー、ミツバ、ミモ
ザ、ミョウガ、ミルラ、ムラサキ、メース、メリッサ、
メリロート、メロン、メン（綿実油粕も含む）、モヤ
シ、ヤグルマソウ、ヤマイモ、ヤマユリ、ヤマヨモギ、
ユーカリ、ユキノシタ、ユズ、ユリ、ヨクイニン、ヨメ
ナ（アスター）、ヨモギ、ライム、ライムギ、ライラッ
ク、ラズベリー、ラッカセイ、ラッキョウ、リンゴ、リ
ンドウ、レイシ、レタス、レモン、レンゲソウ、レンコ
ン、ローズヒップ、ローズマリー、ローリエ、ワケギ、
ワサビ（セイヨウワサビも含む）などが挙げられる。

【００１１】また、動物としては、たとえば、ウシ、ブ
タ、ウマ、イヌ、サル、ヒトなどの哺乳類の脳、胎盤、
皮膚、膵臓などの組織、ヒトデ、タコ、ウニ、イカ、エ
ビ、イソギンチャクなどの海洋動物の個体全体または、
一部の組織、さらには、これらの生物を食用に供した場
合に発生する、ゆで汁やあらなど、ニワトリ、ダチョ
ウ、ウズラ、ガチョウなどの鳥類やその卵などが挙げら
れる。

【００１２】本発明においては、目的とする成分に応じ
て、含有量や抽出効率などの観点から最適な動植物原料
を選択すればよい。たとえば、植物ステロール類、すな
わち、βーシトステロール、カンペステロール、スチグ
マステロールやそのモノグリコシドなどを目的成分とす
るときには、ゴマ、コメ（米糠）、コンニャクイモ（コ
ンニャクトビ粉）、ダイズ、ホウレンソウなどが挙げら
れ、特にゴマ、ダイズおよびこれらの圧搾油中のスカム
等を原料とすることが好ましい。モノグリコシルセラミ
ドなどのスフィンゴ脂質類を目的成分とするときには、
コムギ（小麦胚芽）、コメ（米糠）、コンニャクイモ
（コンニャクトビ粉）、サトウキビ、トウモロコシなど
が挙げられ、特に、コンニャクトビ粉が好ましい。トコ
トリエノール類を目的成分とするときには、コムギ、コ
メ、パームなどが挙げられ、特に、コメ、パームが望ま
しい。

【００１３】本発明において、目的とする成分を含有す
る溶媒抽出物を得るのに用いられる溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどの１価の１
級アルコール類、２−ブタノール、エチレングリコール
などのその他のアルコール類、アセトン、ジメチルスル
ホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテルなどの含酸素系極性有機溶剤、ジメチルホルム
アミド、ピリジンなどの含窒素系極性有機溶剤、ジクロ
ルメタン、クロロフォルム、トリクロルエチレンなどの
含ハロゲン系極性有機溶剤などがあげられ、これらは、
単独、あるいは２種以上の混合物として用いられる。ま
た、必要に応じてヘキサン、イソオクタンなどの無極性
あるいは低極性の有機溶剤や、水、高圧液化状態または
超臨界状態にある二酸化炭素やエタン、トリフルオロメ
タンなどの高圧流体などとも混合しても用いられる。こ
の中では、食品や食品添加物に抽出物を用いる場合であ
れば、エタノールを基本に、アセトン、ヘキサン、水、
超臨界等の状態にある二酸化炭素を必要に応じて混合す
ることが望ましい。

【００１４】たとえば、モノグリコシルセラミドなどの
スフィンゴ脂質類を目的成分とする場合は、エタノー
ル、メタノール、イソプロパノールなどの一価の親水性
アルコール、クロロフォルム、ジクロルメタンなどの含
ハロゲン系溶媒、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類などが用いられ、特にエタノールが
好ましい。植物ステロール類、すなわち、βーシトステ
ロール、カンペステロール、スチグマステロールやその
モノグリコシドなどを目的成分とする場合は、エタノー
ル、メタノール、イソプロパノールなどの一価の親水性
アルコール、クロロフォルム、ジクロルメタンなどの含
ハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類などが用いられ、特に、エタノール、アセト
ンが好ましい。キサントフィル類、中でも特にβークリ
プトキサンチンを目的成分とする場合は、エタノール、
メタノール、イソプロパノールなどの一価の親水性アル
コール、クロロフォルム、ジクロルメタンなどの含ハロ
ゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類、酢酸メチル、酢酸エチルのような単純エステル
類などが用いられ、特にアセトンが好ましい。

【００１５】本発明においては、まず上記した動植物原
料から上記した溶媒を使用して目的とする成分を含有す
る溶媒抽出物を得る。ここでの溶媒抽出は、従来から知
られている方法が好適に用いられる。

【００１６】次に溶媒抽出物を水に分散させる。このと
き溶媒抽出物は、エタノール、メタノール、アセトン、
ジオキサンなどの、水と混和しうる溶媒にあらかじめ溶
解、あるいは懸濁しておくことが望ましいが、溶媒抽出
物自体に充分な流動性があって、かつ撹拌中の水に滴下
したときに、迅速にディスパージョンとなるような場合
においてはこの限りではない。

【００１７】このとき用いられる水の量は、溶媒抽出物
あるいはその溶液や懸濁液の体積の２倍〜５００倍であ
ることが望ましく、さらに望ましくは、１０倍〜１００
倍である。用いる水の量がこの範囲未満であると、充分
な精製効果が期待できず、この範囲より多くても、もは
や精製効率は高くならず、後の濾過工程に対する負荷が
大きくなるだけである。

【００１８】上記の範囲内にある量の水を、メカニカル
スターラー等で撹拌しながら、溶媒抽出物あるいはその
溶液、懸濁液を流し込む。この工程により溶媒抽出物に
含まれる親水性成分を水相に移行せしめる。水に分散し
た状態での撹拌時間、すなわち水との接触時間は、２分
〜２４時間であることが望ましく、１０分〜３時間であ
ることが、さらに望ましい。水との接触時間がこれより
短いと、充分な精製が行われず、この範囲を超えてさら
に接触時間をのばしても、もはや精製効率の向上は期待
できない。水温としては、特に限定されないが、通常、
室温付近で行えばよい。

【００１９】この際の、さらには、以降凝集工程が終了
するまでの撹拌方法は、メカニカルスターラー以外に
も、マグネティックスターラー、振盪機などの方法が考
えられる。また、当該溶媒抽出物中に、化学反応等によ
り分解せしめ、水溶性を付与し水中に移行除去を行うべ
き成分等が含まれる場合、この水中に、本発明の趣旨を
損ねない範囲で、分解反応等に有効な成分を加えること
が出来る。

【００２０】そのような、水中に加えることの出来る成
分として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ物質、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、
酒石酸、リンゴ酸、アジピン酸、安息香酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸などの酸類、リパーゼ、プ
ロテアーゼ、グルコキシダーゼ、ペクチナーゼ等の酵素
乃至その固定化物などが挙げられる。

【００２１】本発明においては、次に、この分散液にさ
らに凝集剤を添加して溶媒抽出物に含まれる水不溶成分
を凝集させる。この凝集工程で加える凝集剤には、無機
系、有機系を問わず使用できる。たとえば、硫酸バンド
（硫酸アルミニウム）、塩化アルミニウム、アンモニウ
ムミョウバン、カリウムミョウバンなどの低分子アルミ
ニウム系、ポリ塩化アルミニウム、ポリ硫酸アルミニウ
ムなどの高分子アルミニウム系、硫酸第一鉄、硫酸第二
鉄、塩化第二鉄などの低分子鉄系、ポリ硫酸鉄、ポリ塩
化第二鉄などの高分子鉄系、消石灰（水酸化カルシウ
ム）、炭酸マグネシウムなどのそれ以外の無機系、ゼラ
チン、デンプン、キトサンなどの天然有機高分子系、ポ
リアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジメチルアミノメチルメタクリレートなどの合成有
機高分子系などが考えられるが、この中では、食品にも
利用できる安全性を有し、かつ本発明で精製を受ける溶
媒抽出成分が、遊離脂肪酸など酸性物質を多く含むこと
を考慮すると、カチオン性を有し、かつ食品添加剤でも
あるキトサンが最も望ましい。なお、通常キトサンは、
水溶性が悪く、乳酸添加などの化学修飾を施された水溶
性キトサン誘導体も存在するが、これらキトサン誘導体
を用いても良い。

【００２２】凝集剤がキトサンである場合、キトサンを
粉体のまま添加すると、水に溶けず、キトサン自体が凝
集し、水中にうまく分散されないことがあるので、キト
サンは、あらかじめ少量の水に分散させてから、さらに
必要ならば、若干量の酢酸、乳酸等の弱酸を加え、ｐＨ
を４以下にし、溶解させてから添加すると良い。なお、
上記水溶性キトサン誘導体を用いる場合はこの限りでは
ない。

【００２３】スムーズに凝集を行うために必要な凝集剤
の添加量は、キトサンの場合、分散液全液量に対し、望
ましくは０．００１重量％〜２重量％、さらに望ましく
は、０．１重量％〜０．８重量％である。添加量が、
０．００１重量％未満であれば、凝集が進まず、２重量
％を超えると、系の粘度が増大し、凝集物の合一成長が
起こりにくくなり、その高粘性と合わせて、後の濾過工
程がスムーズに行えなくなり好ましくない。

【００２４】凝集物が、濾別するのに充分な大きさとな
れば、撹拌を止め、凝集物を濾別し回収する。この工程
は、濾物の性状に応じ、減圧吸引濾過、加圧濾過、濾過
遠心、フィルタープレス、シリンダープレスなどの濾過
方法、あるいは、遠心分離、デカンテーションなどの濾
過以外の、固液分離方法の使用が可能である。

【００２５】次いで、濾別して得られた凝集物に、目的
とする成分の良溶媒を適当量加えて、再び目的とする成
分を再抽出する。用いる溶媒としては、動植物原料から
の抽出に用いたものが好適に用いられる。この時、凝集
剤の効果で、凝集物が、ゲル状に固まってしまう場合が
あるので、その場合は、撹拌をしながら、固形分の粉砕
を同時に行えるような、ジューサー等の装置にて、この
工程は行うべきである。

【００２６】上記再抽出の工程は、３０分〜２４時間の
範囲で行うことが望ましい。再抽出工程を、この範囲未
満の時間で行っても、充分な量の溶媒抽出成分が液相に
移行せず、この範囲を超えて、いたずらに抽出時間を長
くとっても、抽出効率はもはや上昇しない。なお、この
工程は、使用する溶媒の沸点以下までの熱をかけて行う
ことにより、時間を短縮せしめることが可能である。

【００２７】再抽出工程終了後に、再び濾過等の適当な
固液分離法を用いることにより、目的成分が、濃縮され
た溶媒抽出成分の溶液が得られる。この際用いられる固
液分離法は、系の性状により、減圧吸引濾過、加圧濾
過、濾過遠心、フィルタープレス、シリンダープレスな
どの濾過方法、あるいは、遠心分離、デカンテーション
などの、濾過以外の固液分離方法の使用が可能である。
その後、必要に応じて、ロータリーエバポレーターや、
薄膜式蒸発装置等の濃縮乾固装置を用い、溶媒を留去
し、精製された極性脂質等成分含有物を得ることが出来
る。

【００２８】本発明により得られる溶媒抽出成分は、食
品に配合したり、化粧品、浴用品などに配合することが
可能である。たとえば、配合可能な食品の例としては、
清涼飲料水やアルコール飲料などの飲料類、食用油、ド
レッシング、バター、マーガリン、ソース、マヨネー
ズ、醤油、みりん等の油脂や調味料等、みそやブイヨン
などスープやその原料、ベース等、ヨーグルト、ゼリ
ー、プリン、キャンディ、チュアブル、ガム、クッキ
ー、ビスケットなどの菓子類等が考えられる。その他、
本発明により得られた、溶媒抽出成分を単独または、他
の成分乃至賦形剤等と混合して、錠剤、ソフトカプセ
ル、タブレット等に加工して、健康食品、栄養補助食品
等とすることも可能である。また、配合可能な化粧品、
浴用品の例としては、化粧水、乳液、ファンデーショ
ン、パック、ローション、口紅、美爪剤、毛髪化粧料、
育毛剤、皮膚及び頭髪洗浄料、ヘアコンディショナー、
制汗消臭剤、入浴剤、香水などが考えられる。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。ま
ず、以下の実施例に用いた測定装置・測定方法について
説明する。 １）ＨＰＬＣ−ＥＬＳＤ法（実施例１） 本体 ＣＬＡＳＳ ＬＣ１０（株式会社 島津製作所
製） カラム Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＳＩＬ １００Ａ ４．０
×２５０ｍｍ（ジーエルサイ エンス社製） 検出器 エバポレイト光散乱検出器 ５００ＥＬＳＤ
（ＡＬＬＴＥＣＨ社製） 移動相 クロロフォルム：メタノール＝９：１（いずれ
もナカライテスク、試薬特 級） 流速 １．０ｍｌ／分 カラム温度 ３７℃ 検出器ドリフトチューブ温度 １２０℃ ガス流量 ２．６ｍｌ／分

【００３０】２）ガスクロマトグラフ法（実施例２） 本体 GC１４A（株式会社 島津製作所製） カラム DB-1 ３０ｍ×０．２５ｍｍI.D.（J&W社製） 検出 ＦＩＤ キャリアガス ヘリウム インジェクション温度 ２８０℃ カラム温度 ３００℃ 検出器温度 ３００℃

【００３１】３）ＨＰＬＣ−ＵＶ／ＶＩＳ法（実施例
３） 本体 ＣＬＡＳＳ ＬＣ１０（株式会社 島津製作所
製） カラム Ｒｅｓｏｌｖｅ Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ社製） 検出器 紫外ー可視分光光度計検出器ＳＰＤ−６ＡＶ
（株式会社 島津製作所製） 移動相 メタノール：酢酸エチル＝６：４（いずれもナ
カライテスク、試薬特級） 流速 １．０ｍｌ／分 カラム温度 ３０℃ 検出波長 ４５０ｎｍ

【００３２】実施例１ 蒟蒻トビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間
抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇを得た。この抽
出物のセレブロシド含有率を、ＨＰＬＣ−ＥＬＳＤ法で
測定した結果、６．２％であった。この抽出物を、３０
ｍＬのエタノールに溶かし、蒸留水１５０ｍＬに分散さ
せ、２時間撹拌し、水洗を行った。キトサン（コーヨー
キトサンＦＭ−８０、甲陽ケミカルズ社製）０．４ｇ
を、蒸留水２０ｍＬに加えてかき混ぜ、分散させた後、
酢酸０．４ｇを加え、溶かしたものを準備し、これを徐
々に加えると、黄土色の凝集物と、黄色の透明な液に分
かれた。これをブフナー漏斗（濾紙：定量濾紙Ｎｏ．５
Ｃ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）で減圧濾過し、凝集物を集
め、これを再び３０ｍＬのエタノールで、６０℃３０分
抽出し、得られた抽出液を溶媒留去し、抽出物５．３ｇ
を得た。この抽出物中のセレブロシド含有率は、１０．
８％であった。水洗により、セレブロシド含有率は、
４．６％向上し、セレブロシドの回収率は、８９．６％
であった。

【００３３】実施例２ 大豆油さい５ｋｇを、エタノール１０Ｌを用いて、２時
間抽出し、溶媒留去後の抽出物３６．８ｇを得た。この
画分の、総植物ステロール画分含有率は、ガスクロマト
グラフ法で測定した結果、１．８３％であった。この極
性脂質画分をエタノール１００ｍＬに溶かし、蒸留水５
００ｍＬに分散させ、２時間撹拌し、水洗を行った。そ
の後、キトサン（コーヨーキトサンＦＭ−８０、甲陽ケ
ミカルズ社製）１．０ｇを、蒸留水２０ｍＬに加えてか
き混ぜ、分散させた後、酢酸１．０ｇを加え、溶かした
ものを準備し、これを徐々に加えると、黄色の凝集物
と、淡黄色の透明な液に分かれた。これをブフナー漏斗
（濾紙：定量濾紙Ｎｏ．５Ｃ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）
で減圧濾過し、凝集物を集めたのち、再びエタノール１
００ｍＬで、６０℃、３０分抽出し、得られた抽出液を
溶媒留去し、抽出物１８．７ｇを得た。この抽出物中の
総植物ステロールは、３．４１％となり、総植物ステロ
ール回収率は、９４．７％となった。

【００３４】実施例３ 温州みかんの果実を搾汁後、果汁部分を遠心分離して得
られた、パルプの凍結乾燥物１ｋｇに、５Ｌのアセトン
を添加し、室温で、２時間抽出を行った。固液分離を行
い、溶媒を留去したところ、βークリプトキサンチン含
量３．９％（ＨＰＬＣ−ＵＶ／ＶＩＳ法）の抽出物１
０．８ｇが得られた。この抽出物を、３０ｍＬのアセト
ンに溶かし、蒸留水２００ｍＬに分散させ、２時間撹拌
の後、キトサン（コーヨーキトサンＦＭ−８０、甲陽ケ
ミカルズ社製）０．５ｇを蒸留水２０ｍＬに加えてかき
混ぜ、分散させた後、酢酸０．５ｇを加え、溶かしたも
のを準備し、これを徐々に加え、淡黄色の透明な液と沈
殿とに分けた。これをブフナー漏斗（濾紙：定量濾紙Ｎ
ｏ．５Ｃ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）で減圧濾過し、淡黄
色沈殿を得た。さらにこれを３０ｍＬのアセトンで再抽
出し、溶媒留去後３．５ｇの抽出物を得た。この抽出物
中のβークリプトキサンチン含有率は１１．５％であ
り、当初の抽出物からの、βークリプトキサンチンの回
収率は９５．６％であった。

【００３５】

【発明の効果】本発明によれば、動植物原料からの溶媒
抽出物のうち、特定の目的成分の含有率を、簡便に向上
せしめることが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 2/38 Ａ２３Ｌ 2/38 Ｃ Ｊ Ｎ 2/52 2/00 Ｆ (72)発明者 向井 克之 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B017 LC03 LG01 LG06 LG08 LG09 LG10 LG15 LK17 LP01 LP07 4B018 LB08 MD48 MD61 MD69 ME14 MF01 4H059 AA04 BA01 BA04 BA12 BA13 BA17 BA22 BA26 BA34 BA49 BA52 BA83 BB02 BB03 BB15 BB22 BB24 BB44 BB45 BB51 BB57 BB60 BC02 BC12 CA12 CA14 CA31 EA21

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 動植物原料から溶媒抽出により目的とす
   る成分を含む溶媒抽出物を得、これを水に分散させて溶
   媒抽出物に含まれる親水性成分を水中に移行させ、さら
   にこの分散液に凝集剤を加えて水不溶成分を凝集させた
   後、凝集物を濾別採取し、次いでこの凝集物に、目的と
   する成分の良溶媒を加えて目的とする成分を再抽出する
   ことを特徴とする溶媒抽出成分の精製方法。
2. 【請求項２】 凝集剤が、キトサンまたはその誘導体で
   あることを特徴とする請求項１記載の溶媒抽出成分の精
   製方法。