JP2003055635A - プライマー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】貯蔵安定性および接着性のバランスに優れ、か
つ、オープンタイムを長くとれるプライマー組成物の提
供。 【解決手段】（ａ）１種類以上のポリイソシアネート化
合物と、（ｂ）下記一般式（１）および／または（２）
で示される化合物と、（ｃ）有機溶剤とを含むことを特
徴とするプライマー組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プライマー組成物
に関し、より詳しくは、塗布後、高温多湿下においても
長期にわたり被着体に対して良好な接着性を維持できる
プライマー組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】自動車のボディとフロントガラス等との
接着には、低温、高温、高湿度等の様々な条件下におけ
る高い接着強度、接着耐久性が要求される。一般的に、
このような用途にはウレタン系シーラントが使用されて
いるが、所望の安全目標または構造目標には及ばないこ
とがある。そのため、ほとんどの車体組立作業において
フロントガラスやリアウィンドウを接着する場合には、
シーラントを塗布する前に、プライマーを塗布してい
る。このようなプライマーとしては、従来よりポリエス
テルポリウレタンやアクリル樹脂のような造膜成分に、
シランカップリング剤、ポリイソシアネート化合物、カ
ーボンブラック等を配合したものがある。しかし、従来
のプライマー組成物は、ポリイソシアネート化合物中の
遊離イソシアネート基を接着成分としているため、塗布
後、シーラントの塗布までに長時間をおくと、大気中の
湿気で接着性が損われやすくオープンタイムが長くとれ
ないため作業性が悪かった。また、オープンタイムを長
くとろうとすると、イソシアネート基の活性の低いもの
を用いなければならないため、接着性とのバランスが悪
くなりやすく、これらを同時に満足することのできるプ
ライマー組成物はこれまでになかった。ここで、オープ
ンタイムとは、被着体にプライマーを施行してからシー
ラントを塗布するまでの期間をいう。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、貯蔵安定性
および接着性のバランスに優れ、かつ、オープンタイム
を長くとることができるプライマー組成物を提供するこ
とを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究し
た結果、１種類以上のポリイソシアネート化合物と、特
定のオキサゾリジン環含有化合物とを配合したプライマ
ー組成物が、貯蔵安定性および接着性のバランスに優
れ、かつ、塗布後に高温多湿下においても長期にわたり
接着性が維持できることを知見し、本発明を完成させ
た。

【０００５】すなわち、本発明は、（ａ）１種類以上の
ポリイソシアネート化合物と、（ｂ）下記一般式（１）
および／または（２）で示される化合物と、（ｃ）有機
溶剤とを含むことを特徴とするプライマー組成物を提供
する。

【化３】 （式中、ｍ、ｍ’は１〜６の整数、ｎ、ｎ’は０〜５の
整数、Ｒ¹ 、Ｒ⁴ は炭素原子数３以上の脂肪族または芳
香族炭化水素基、Ｒ² 、Ｒ⁵ は水素原子または炭素原子
数３以上の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ³ 、Ｒ⁶
はポリイソシアネート化合物からイソシアネート基を除
いて得られる残基、Ｒ⁷ は炭素原子数１〜６の脂肪族炭
化水素基である。）

【０００６】前記（ｂ）の化合物は、活性水素を有する
オキサゾリジン化合物と、２級イソシアネート基および
／または３級イソシアネート基を有する脂肪族ポリイソ
シアネート化合物との反応物であることが好ましい。ま
た、前記（ａ）のポリイソシアネート化合物は、少なく
とも下記式（３）で示される化合物を含むことが好まし
い。

【化４】

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明のプライマー組成物
について詳細に説明する。本発明のプライマー組成物
は、（ａ）１種類以上のポリイソシアネート化合物と、
（ｂ）前記一般式（１）および／または（２）で示され
る化合物と、（ｃ）有機溶剤とを含むことを特徴として
いる。

【０００８】前記成分（ａ）のポリイソシアネート化合
物は、分子内に２個以上のイソシアネート基を有する化
合物であって、後述する成分（ｂ）以外の化合物であれ
ば特に限定されない。ポリイソシアネート化合物は、芳
香族または脂肪族ポリイソシアネート化合物のいずれを
使用することもできる。ここで、芳香族ポリイソシアネ
ート化合物とは、すべてのイソシアネート基が芳香環に
直接結合したイソシアネート化合物をいい、脂肪族ポリ
イソシアネート化合物とは、該芳香族ポリイソシアネー
ト化合物以外のポリイソシアネート化合物をいう。芳香
族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、２，４
−または２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤ
Ｉ）、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’
−または２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ト
リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
ト、下記式（３）で示される化合物等が挙げられる。

【化５】

【０００９】脂肪族ポリイソシアネート化合物として
は、例えば、エチレンジイソシアネート、プロピレンジ
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、イソホロン
ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（Ｔ
ＭＸＤＩ）、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネ
ート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、上述した各芳香族ポ
リイソシアネート化合物の水添化合物、またはこれらの
低分子量多価イソシアネート化合物のイソシアヌレート
体、ビューレット体、多価アルコール類との付加体等が
挙げられる。

【００１０】低分子量多価イソシアネート化合物のイソ
シアヌレート体としては、ＩＰＤＩ、ＴＭＸＤＩ等のイ
ソシアヌレート体、ＴＤＩとＨＤＩとのイソシアヌレー
ト体等が好ましく挙げられる。低分子量多価イソシアネ
ート化合物と多価アルコール類との付加体としては、多
価アルコール類としてトリメチロールプロパン（ＴＭ
Ｐ）を用いた付加体が好ましく挙げられる。具体的に
は、１，１，１−トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）と
ＴＭＸＤＩとから導かれるＴＭＸＤＩ・ＴＭＰ付加体
（式（４））等が好ましく挙げられる。

【００１１】

【化６】

【００１２】上記のような付加体は、例えばサイセン３
１６０（三井サイテック社）等の商品名で市販されてい
るものを用いることもできる。このような付加体は、必
ずしもＯＨ：ＮＣＯ完全付加体でなくても、未反応原料
を含んでいてもよい。

【００１３】本発明のプライマー組成物は、これらのポ
リイソシアネート化合物のなかから、１種類以上を適宜
選択して用いる。これらのポリイソシアネート化合物の
なかでも、プライマー組成物の接着性と貯蔵安定性のバ
ランスが特に優れることから、低分子量多価イソシアネ
ート化合物のイソシアヌレート体および上記式（３）で
示される化合物等が好ましく使用される。

【００１４】とりわけ、各種被着体への良好な接着性を
もたせるため、成分（ａ）として、少なくとも上記式
（３）で示される化合物を含んでいるのが好ましい。成
分（ａ）中の上記式（３）で示される化合物の含有量
は、０．５〜６０重量％であるのが好ましく、より好ま
しくは１〜４５重量％、特に好ましくは１．５〜３５重
量％である。この範囲であると、貯蔵安定性および接着
性のバランスが特に優れる。また、本発明のプライマー
組成物における（ａ）ポリイソシアネート化合物の合計
の含有量は、５〜７５重量％であるのが好ましく、より
好ましくは５〜６０重量％、特に好ましくは５〜４０重
量％である。この範囲であると、貯蔵安定性および接着
性のバランスが特に優れる。

【００１５】つぎに、本発明の成分（ｂ）について説明
する。本発明の成分（ｂ）は、下記一般式（１）および
／または（２）で示される化合物である。

【化７】

【００１６】一般式（１）、（２）において、ｍ、ｍ’
は１、２、３、４、５、６、特に１〜３であるのが、貯
蔵安定性の観点から好ましい。ｎ、ｎ’は０、１、２、
３、４、５、特に０〜３であるのが、接着性および貯蔵
安定性の観点から好ましい。Ｒ¹ 、Ｒ⁴ は炭素原子数３
以上、好ましくは炭素原子数３〜１８の脂肪族または芳
香族炭化水素基である。例えば、脂肪族基としては、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
２，３−ジメチルブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、１
−メチルブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、３，５，５−トリメチルペンチ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
カニル、ｎ−ウンデカニル、ｎ−ドデカニル、ｎ−トリ
デカニル、ｎ−テトラデカニル等が挙げられる。芳香族
基としては、フェニル、ナフチル、アルコキシフェニル
等が挙げられ、アルキル、アルコキシル等の置換基を有
していてもよい。これらのなかでも、Ｒ¹ 、Ｒ⁴ として
は、イソプロピル、１−メチルブチル、フェニル、ｐ−
メトキシフェニル等が好ましい。Ｒ² 、Ｒ⁵ は水素原子
または炭素原子数３以上、好ましくは炭素原子数３〜１
８の脂肪族または芳香族炭化水素基であり、例えば、Ｒ
¹ 、Ｒ⁴ で例示した基が挙げられる。なかでも、水素原
子、イソプロピル、１−メチルブチル、フェニル、ｐ−
メトキシフェニルが好ましい。

【００１７】Ｒ³ 、Ｒ⁶ はポリイソシアネート化合物か
らイソシアネート基を除いて得られる残基であって、脂
肪族、芳香族のいずれであってもよい。Ｒ³ 、Ｒ⁶ とし
ては、上記成分（ａ）で例示したポリイソシアネート化
合物から、イソシアネート基を除いて得られる残基であ
れば特に限定されない。例えば、トリレン、ジフェニル
メタン、フェニレン、ポリメチレンポリフェニレン等の
芳香族基、ヘキサメチレン、キシリレン、テトラメチル
キシリレン、イソホロン等の脂肪族基、さらに、これら
のイソシアヌレート変性基等が挙げられる。なかでも、
貯蔵安定性の観点からは、２級または３級イソシアネー
ト基を有する脂肪族基であることが好ましく、具体的に
は、テトラメチルキシリレン、イソホロンのイソシアヌ
レート変性基等が挙げられる。Ｒ⁷ は炭素原子数１〜６
の脂肪族炭化水素基である。例えば、メチル、エチルの
ほか、Ｒ¹ 、Ｒ² で例示した基等が挙げられる。なかで
も、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル等が好ましい。

【００１８】このような成分（ｂ）の化合物は、活性水
素を有するオキサゾリジン化合物と、２級イソシアネー
ト基および／または３級イソシアネート基を有する脂肪
族ポリイソシアネート化合物との反応物であることが好
ましい。活性水素を有するオキサゾリジン化合物は特に
限定されないが、例えば、下記一般式（５）または
（６）で示される化合物が挙げられる。

【化８】 一般式（５）、（６）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁷ は、一般式（１）、（２）のものと同義であ
る。

【００１９】一般式（５）で示される化合物としては、
例えば、下記の化合物が好ましく挙げられる。

【化９】

【００２０】一般式（６）で示される化合物としては、
例えば、下記の化合物が好ましく挙げられる。

【化１０】 これらの化合物は、相当するアルデヒドまたはケトンと
ヒドロキシアルキルアミンとから公知の方法により合成
される。

【００２１】２級イソシアネート基および／または３級
イソシアネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート化
合物としては、上記成分（ａ）のポリイソシアネート化
合物のなかから、２級イソシアネート基および／または
３級イソシアネート基を有する脂肪族ポリイソシアネー
ト化合物を使用することができる。このような構造の脂
肪族ポリイソシアネート化合物を使用することにより、
プライマー組成物の貯蔵安定性が特に優れる。具体的に
は、ＩＰＤＩ、ＴＭＸＤＩ、ビシクロヘプタントリイソ
シアネート、上述した各芳香族ポリイソシアネート化合
物の水添化合物、ＩＰＤＩのイソシアヌレート体、ＴＭ
ＸＤＩ・ＴＭＰ付加体等が挙げられる。

【００２２】活性水素を有するオキサゾリジン化合物
と、２級イソシアネート基および／または３級イソシア
ネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート化合物との
反応比は、オキサゾリジン化合物中に含有される活性水
素（例えばＯＨ）に対する、ポリイソシアネート化合物
中に含有されるイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比
（例えばＮＣＯ／ＯＨ）が、６／１〜１／１であるのが
好ましく、より好ましくは４／１〜１／１である。

【００２３】成分（ｂ）の化合物の合成方法は特に限定
されないが、例えば、上記脂肪族ポリイソシアネート化
合物に活性水素を有するオキサゾリジン化合物を混合
後、室温〜５０℃で４〜２４時間反応させて得られる。
反応溶媒として、後述する有機溶剤を使用することもで
きる。例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等を好ましく使
用できる。このようにして合成された成分（ｂ）の化合
物は、単離する必要はなく、反応溶媒を含んだ状態で用
いることができる。成分（ｂ）の化合物は、１種単独で
も２種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明
のプライマー組成物における成分（ｂ）の含有量は、
０．０５〜２０重量％であるのが好ましく、より好まし
くは０．１〜１５重量％、特に好ましくは０．１〜１０
重量％である。この範囲であると、貯蔵安定性および接
着性のバランスが特に優れる。

【００２４】本発明のプライマー組成物に含有される有
機溶剤は、上記成分（ａ）または成分（ｂ）に対して不
活性であり、かつ、適度な揮発性を有するものであれば
特に限定されない。具体的には、メチルエチルケトン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ミネ
ラルスピリット、トルエン、キシレン、ジメチルアセト
アミド、アセトン、ｎ−ヘキサン、メチレンクロリド、
テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサン等が
挙げられる。これらの有機溶剤のなかでも、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチルが好ましい。これらの有機溶剤
は、１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることも
できる。なお、有機溶剤は、充分に乾燥または脱水して
から用いるのが好ましい。本発明のプライマー組成物に
おける有機溶剤の含有量は５重量％以上であるのが好ま
しい。有機溶剤の含有量は、用途によっても異なるが、
プライマー組成物の固形分濃度を、好ましくは２０〜５
０重量％、より好ましくは２０〜３５重量％に調整する
ように添加するのが好ましい。

【００２５】本発明のプライマー組成物は、必要に応じ
て、造膜樹脂を含有することができる。造膜樹脂として
は、イソシアネート基に対して不活性であり、かつ、造
膜性を有する樹脂であれば特に限定されず、公知のもの
を使用できる。たとえば、アクリル樹脂、ポリエステル
系ポリウレタン樹脂、塩化ゴム、テルペン樹脂等が好ま
しく使用される。プライマー組成物中の造膜樹脂の含有
量は、１〜２０重量％であるのが好ましく、より好まし
くは１〜１５重量％、特に好ましくは１〜１０重量％で
ある。

【００２６】また、本発明のプライマー組成物は、必要
に応じて、カーボンブラックを含有することもできる。
カーボンブラックは紫外線や可視光線を遮蔽もしくは吸
収するため、カーボンブラックを含有することにより耐
候性が付与できる。本発明に用いるカーボンブラックは
特に限定されず、米国材料試験協会規格における、Ｎ１
１０、Ｎ２２０、Ｎ３３０、Ｎ５５０、Ｎ７７０等ある
いはこれらの混合物が使用可能である。プライマー組成
物中のカーボンブラックの含有量は、分散性の観点か
ら、５〜４０重量％であるのが好ましく、より好ましく
は１０〜３０重量％、特に好ましくは１０〜２５重量％
である。

【００２７】さらに、必要に応じて、他の添加剤を含有
することもできる。例えば、ランプブラック、チタンホ
ワイト、ベンガラ、チタンイエロー、亜鉛華、鉛丹、コ
バルトブルー、鉄黒、アルミ粉等の無機顔料；ネオザボ
ンブラックＲＥ、ネオブラック ＲＥ、オラゾールブラ
ック ＣＮ、オラゾールブラックＢａ（いずれもチバ・
ガイギー社製）、スピロンブルー２ＢＨ（保土ヶ谷化学
社製）等の有機顔料；サイアソルブ（Cyasorb UV24Ligh
t Absorber、アメリカン・サイアナミド社製）、ウビヌ
ル（Uvinul D-49 、D-50、N-35、N-539 、ジェネラル・
アニリン社製）等の紫外線吸収剤等を含有すると、紫外
線や可視光線を遮蔽または吸収し、耐光性の向上に有効
である。さらに、ガラス粉末、クレー、粉末シリカゲ
ル、極微粉状ケイ酸、モレキュラーシーブス（これは吸
水能をも有する）等の充填剤、増粘剤、ブチルベンジル
フタレート、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレー
ト、塩化パラフィン等の可塑剤を含有してもよい。

【００２８】本発明のプライマー組成物の製造方法は特
に限定されず、例えば、上記成分（ａ）、成分（ｂ）、
必要に応じて、カーボンブラック、その他の添加剤を有
機溶剤に溶解させ、ボールミル等の混合装置を用いて充
分に混練し、均一に分散させれることにより得られる。

【００２９】このようにして得られる本発明のプライマ
ー組成物は、貯蔵安定性および接着性のバランスが優れ
ている。また、塗布後、高温多湿下においても長期にわ
たり被着体に対して良好な接着性を維持できる。その接
着力は、温水、薬品等の条件下においても高い状態で維
持される。したがって、本発明のプライマー組成物は、
オープンタイムを長くとることができ、シーラントを塗
布するまでに長時間をおいても、再度塗り直す必要がな
いので、作業性に優れている。

【００３０】本発明のプライマー組成物が、このように
高温多湿下においても長期にわたり、被着体に対して良
好な接着性を維持できる理由は定かではないが、本発明
者らは、プライマー中のイソシアネート基が湿気により
失活しても、オキサゾリジン環の加水分解により生成し
た活性水素を有する官能基が組成物表面に残存してお
り、これらが遊離イソシアネート基を有する接着剤・ シ
ーラントと結合可能なためであると考えている。本発明
のプライマー組成物は、大気中の湿気にさらされること
により、オキサゾリジン環が開環して活性水素を生成す
るので、その上から塗布されるウレタン系シーラントに
対して活性点が多く存在する状態になる。そのため、オ
ープンタイムを長くとれるものと考えられる。

【００３１】

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるもの
ではない。はじめに、活性水素を有するオキサゾリジン
化合物と、２級イソシアネート基および／または３級イ
ソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物と
を、表１の組成比で反応させ、化合物ｂ−１〜ｂ−９を
合成した。合成方法は、ポリイソシアネートの５０重量
％酢酸エチル溶液に活性水素を有するオキサゾリジン化
合物を加えて、室温〜５０℃で８〜１６時間反応させ
た。その後、反応液に酢酸エチルを加えて、固形分濃度
５０重量％に調整した。

【００３２】

【表１】

【００３３】＜表１中の成分＞ ＩＰＤＩイソシアヌレート体 イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体 デグサヒュルス社製「Ｔ１８９０−１００」 ＴＭＸＤＩ テトラメチルキシリレンジイソシアネート ＴＭＸＤＩ・ＴＭＰ付加体 式（４）で示される化合物 オキサゾリジン（３） ２−フェニル−３−オキサゾリジンエタノール オキサゾリジン（２） ２−ペンチル−３−オキサゾリジンエタノール

【００３４】（実施例１〜１１）化合物ｂ−１〜ｂ−
９、ポリイソシアネート化合物、ポリエステル系ポリウ
レタン樹脂、カーボンブラックおよび酢酸エチルを、表
２の組成比で用い、ボールミルで均一になるまで混合し
て組成物を得た。得られた組成物について下記のように
して貯蔵安定性および接着性を評価した。結果を表２に
まとめた。

【００３５】＜貯蔵安定性試験＞得られた組成物を、密
閉容器中、６０℃で保存し、７日間経過後の状態を観察
した。ゲル化または固化が生じなかったものを○とし、
ゲル化または固化が生じたものを×とした。

【００３６】＜接着性試験＞得られた組成物をアクリル
塗装を施した鉄板の表面に塗布し、２０℃、相対湿度
（ＲＨ）５５％の条件下に５分間さらした後、または、
４０℃、相対湿度９５％の条件下に２１日間さらした
後、組成物の塗布面にポリウレタン系シーラント（横浜
ゴム社製「ＷＳ９５」）を３ｍｍ厚に圧着させて試験片
とした。この試験片を用いて以下の剥離試験を行い、被
着体と組成物との接着界面の状態を観察した。表２中、
ＣＦはシーラントが凝集破壊したことを示し、ＰＳはシ
ーラント−プライマー間の界面が破壊したことを示す。
また、数値は破壊した面積の塗布面積に対する割合
（％）を示す。たとえば、ＣＦ１００は、塗布面積のす
べてで組成物が凝集破壊し、組成物と被着体表面の界面
での剥離がなかったことを示す。 （１）初期接着性 試験片を２０℃、相対湿度６５％の条件下で７２時間放
置後に、ナイフカットによる剥離試験を行った。 （２）耐温水接着性 試験片を２０℃、相対湿度６５％の条件下で７２時間放
置後に、４０℃の温水に１６８時間浸漬した後、上記
（１）と同様にして剥離試験を行った。 （３）耐熱接着性 試験片を２０℃、相対湿度６５％の条件下で７２時間放
置後に、上記（１）と同様にして剥離試験を行った。 （４）耐ウィンドウウォッシャ液接着性 試験片を２０℃、相対湿度６５％の条件下で７２時間放
置後に、ウィンドウォッシャー液の５０重量％希釈液
に、２０℃で１６８時間浸漬した後、上記（１）と同様
にして剥離試験を行った。

【００３７】（比較例１）実施例１〜１１と同様にし
て、表２の組成比で組成物を調製し、貯蔵安定性および
接着性を評価した。結果を表２にまとめた。

【００３８】

【表２】

【００３９】＜表２中の成分＞ ポリイソシアネート１ 前記式（３）で示される化合物の酢酸エチル溶液（固形
分濃度２７重量％）、住友バイエルウレタン社製「デス
モジュールＲＦＥ」 ポリイソシアネート２ ＴＤＩとＨＤＩとのイソシアヌレート体の酢酸ブチル溶
液（固形分濃度６０重量％）、住友バイエルウレタン社
製「デスモジュールＨＬ」 ポリエステル系ポリウレタン樹脂 大日本インキ化学工業社製「パンデックスＴ−５２０
５」 カーボンブラック 旭カーボン社製「アサヒサーマル」 酢酸エチル

【００４０】

【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、貯蔵安定
性および接着性のバランスに優れており、塗布後、高温
多湿下においても長期にわたり被着体に対し良好な接着
性を維持できるので、オープンタイムを長くとることが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 秀行 神奈川県平塚市追分２番１号 横浜ゴム株 式会社平塚製造所内 Ｆターム(参考） 4J034 HA02 HA08 HB03 HB07 HB15 HC32 JA42 MA11 MA21 QA01 QA03 QC05 RA08 4J040 DF032 DN072 EF002 EF161 EF291 EF301 EF311 EF321 HB02 HB03 HB18 HB31 HB43 HC16 HC26 JA02 JB02 KA16 KA23 LA05 LA06 NA15 PA03 PA30

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）１種類以上のポリイソシアネート化
   合物と、（ｂ）下記一般式（１）および／または（２）
   で示される化合物と、（ｃ）有機溶剤とを含むプライマ
   ー組成物。 【化１】 （式中、ｍ、ｍ’は１〜６の整数、ｎ、ｎ’は０〜５の
   整数、Ｒ¹ 、Ｒ⁴ は炭素原子数３以上の脂肪族または芳
   香族炭化水素基、Ｒ² 、Ｒ⁵ は水素原子または炭素原子
   数３以上の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ³ 、Ｒ⁶
   はポリイソシアネート化合物からイソシアネート基を除
   いて得られる残基、Ｒ⁷ は炭素原子数１〜６の脂肪族炭
   化水素基である。）
2. 【請求項２】前記（ｂ）の化合物が、活性水素を有する
   オキサゾリジン化合物と、２級イソシアネート基および
   ／または３級イソシアネート基を有する脂肪族ポリイソ
   シアネート化合物との反応物である、請求項１に記載の
   プライマー組成物。
3. 【請求項３】前記（ａ）のポリイソシアネート化合物
   が、少なくとも下記式（３）で示される化合物を含む、
   請求項１または２に記載のプライマー組成物。 【化２】