JP2003055114A - 水稲用殺菌混合組成物 - Google Patents

水稲用殺菌混合組成物

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JP2003055114A
JP2003055114A JP2001246033A JP2001246033A JP2003055114A JP 2003055114 A JP2003055114 A JP 2003055114A JP 2001246033 A JP2001246033 A JP 2001246033A JP 2001246033 A JP2001246033 A JP 2001246033A JP 2003055114 A JP2003055114 A JP 2003055114A
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compound
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Takeshi Teraoka
豪 寺岡
Makoto Matsumura
誠 松村
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】水稲病害に広く優れた防除効果を有する水稲用
殺菌混合組成物並びにこれを用いた水稲病害防除方法を
提供する。 【解決手段】一般式(1) 【化1】 [式中、Rは、水素原子、−COR1、−COOR1(こ
こでR1は炭素数1〜4のアルキル基である)、−CO
CH2OCH3、または−COCH3OCOCH3である]
で表される化合物、またはその酸付加塩と公知の水稲病
害防除化合物のうち1種または2種以上の化合物とを有効
成分として含有する水稲用殺菌混合組成物は水稲の種々
の病害、例えばいもち病、紋枯病、ごま葉枯病菌やすじ
葉枯病菌等による穂枯れ、Curvularia属菌やAlternaria
属菌等による変色米、稲こうじ病、もみ枯細菌病等に対
して優れた防除効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた殺菌活性を示
す新規な殺菌混合組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明に関わる一般式(1)
【化3】 [式中、Rは、水素原子、−COR1、−COOR1(こ
こでR1は炭素数1〜4のアルキル基である)、−CO
CH2OCH3または−COCH2OCOCH3である]で
表される化合物またはその酸付加塩は優れた殺菌活性を
有する新規化合物であり、その製造方法および殺菌剤に
ついてはPCT/JP01/04501に記載されてい
る。一方、フルトラニル、メプロニル、チフルザミド、
フラメトピル、バリダマイシン、ペンシクロン、ジクロ
メジン、シメコナゾール、アゾキシストロビン、メトミ
ノストロビン、フェリムゾン、イプロジオン、イミノク
タジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、塩基性
塩化銅、塩基性硫酸銅、オキソリニック酸などの殺菌活
性を有する化合物は紋枯病、ごま葉枯病菌やすじ葉枯病
菌などによる穂枯れ、Curvularia属菌やAlternaria属菌
などによる変色米、稲こうじ病、もみ枯細菌病などを代
表とする種々の水稲病害に対し防除効果を示すことは、
例えば農薬ハンドブック1998年版(1998年.社団法
人日本植物防疫協会発行)、一般委託試験成績書(社団
法人日本植物防疫協会発行)などに記載されている。し
かしこれらの化合物をそれぞれ単独で病害防除に使用し
た場合、化合物によっては、対象病害が限られている、
残効が短い、効果が不足しているなどの理由により、複
数の病害に対して同時に実用的にな防除することは不可
能である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】現在、農業従事者の高
齢化がいっそう進んでいるため、あらゆる農作業の場面
で省力化が強く望まれており、水稲の病害防除に関して
も散布回数、労力を軽減する技術が必要である。そのた
めそれぞれの活性化合物の特徴を失うことなく、異なる
病害に効果を有する化合物を数種類混合することによ
り、複数の病害を同時に防除し得る薬剤の開発が強く望
まれている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意研究した結果、一般式(1)で表され
る化合物と水稲病害防除化合物の少なくとも1種を含有
する混合組成物が、それぞれの活性化合物の特徴を失う
ことなく相乗的な効果を発揮し、水稲の病害に対し優れ
た防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
【0005】
【発明の実施の形態】発明は一般式(1)
【化4】 [式中、Rは、水素原子、−COR1、−COOR1(こ
こでR1は炭素数1〜4のアルキル基である)、−CO
CH2OCH3または−COCH2OCOCH3である]で
表される化合物またはその酸付加塩とフルトラニル、メ
プロニル、チフルザミド、フラメトピル、バリダマイシ
ン、ペンシクロン、ジクロメジン、シメコナゾール、ア
ゾキシストロビン、メトミノストロビン、フェリムゾ
ン、イプロジオン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタ
ジンアルベシル酸塩、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オ
キソリニック酸などの化合物から選択される殺菌活性化
合物の少なくとも1種を含有する水稲用殺菌混合組成物
およびこれを用いた水稲病害の防除方法である。
【0006】本発明の殺菌混合組成物を実際に施用する
場合には、一般式(1)で表される化合物と殺菌活性化
合物の混合物をあらかじめ調製整、製剤化して用いる
か、それぞれ単独の通常の製剤形態とし、その場で混合
して用いることができる。本発明の殺菌混合組成物の製
剤化にあたっては、何ら特別の条件を必要とはせず一般
農薬に準じて当業技術の熟知する方法を用いて粉剤、粒
剤、パック剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、液
剤、マイクロカプセル剤、乳剤などの任意の剤型に調製
整でき、これらを目的に応じた各種用途に使用すること
ができる。
【0007】これらの製剤化は、必要に応じて有効成分
を固体担体、溶剤、界面活性剤、その他の補助剤(製剤
物性の改良、有効成分の安定化、効力増強などを主な目
的とするもの)などと混合することにより行うことがで
き、固体担体としてはクレー、タルク、炭酸カルシウ
ム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活
性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パー
ライト、軽石、ホワイトカーボン、二酸化チタン、水溶
性塩類、木粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、粉末セル
ロース、でんぷん、デキストリン、糖類などが代表的な
ものとして挙げられる。
【0008】溶剤としてはキシレン、C9アルキルベン
ゼン、C10アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、高
沸点の芳香族炭化水素などの芳香族溶剤、ノルマルパラ
フィン、イソパラフィン、ナフテンなどの脂肪族溶剤、
ケロシンや灯油より製造される溶剤などの混合溶剤、高
沸点の脂肪族炭化水素などのマシン油、エタノール、イ
ソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール
類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールなどの多価ア
ルコール類、プロピレン系グリコールエーテルなどの多
価アルコール誘導体、シクロヘキサノン、γ−ブチロラ
クトンなどのケトン類、脂肪酸メチルエステル(ヤシ油
脂肪酸メチルエステル)、二塩基酸メチルエステル(コ
ハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステ
ル、アジビン酸ジメチルエステル)などのエステル類、
N−アルキルピロリドンなどの窒素含有溶剤、ヤシ油、
大豆油、菜種油などの油脂、水などが代表的なものとし
て挙げられる。
【0009】界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン樹脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンヒマ
シ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル・ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン・ポリ
オキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキ
シエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエ
ーテル、アルキルフェニルポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ミド、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系
界面活性剤などのノニオン性界面活性剤、アルキルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフ
ェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
サルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエ
ーテルサルフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマーサルフェート、パラフィン
スルホネート類、AOS類、ジアルキルスルホサクシネ
ート類、アルキルベンゼンスルホネート類、ナフタレン
スルホネート類、ナフタレンスルホネート・ホルマリン
縮合物類、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート
類、リグニンスルホネート類、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテルスルホネート類、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステル
類、脂肪酸塩類、N−メチル−脂肪酸サルコシネート
類、樹脂酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
ホスフェート類、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテルホスフェート類、ポリオキシエチレンベンジル
化フェニルエーテルホスフェート類、ポリオキシエチレ
ン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェー
ト類、レシチン類、アルキルホスフェート類、アルキル
トリメチルアンモニウムクロライド類、メチル・ポリオ
キシエチレンアルキルアンモニウムクロライド類、アル
キルN−メチル−ピリジニウムブロマイド類、アルキル
メチル化アンモニウムクロライド類、アルキルペンタメ
チルプロピレンジアミンジクロライド類、アルキルジメ
チルベンザルコニウムクロライド類、ベンゼトニウムク
ロライド類、ジアルキルジアミノエチルベタイン類、ア
ルキルジメチルベンジルベタイン類などが代表的なもの
として挙げられる。
【0010】補助剤としてはイソプロピルホスフェイ
ト、カルボキシメチルセルロース、PVA、トリポリリ
ン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、キサンタンガ
ム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、安息香
酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、パラヒドロキシ安
息香酸エステル、1,2−ベンツチアゾリン−3−オ
ン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ポリビニールプロピドン、尿素、ヘ
キサメチレンテトラミン、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム、疎水性高沸点
溶剤、ポリアクリル酸ソーダ、アルギン酸、クラフトリ
グニン、メタクリル酸とビニールプロピドンとの共重合
物、グリセリン、ソルビトール、水膨潤性高分子化合物
などが代表的なものとして挙げられる。
【0011】本発明組成物は100重量部中に一般式
(1)で表される化合物またはその酸付加塩と殺菌活性
化合物を総量として0.1〜90重量部の割合で配合す
ればよく、好ましくは1〜70重量部である。一般式
(1)で表される化合物と殺菌活性化合物との配合割合
は1:100〜100:1の範囲であり、好ましくは
1:30〜30:1の範囲である。また、その施用量は
有効成分の混合比、製剤形態、施用時期、施用方法、防
除対象病害により異なる場合があるが、通常10aあた
りの有効成分量で1〜5,000gで、好ましくは10
〜300gである。
【0012】本発明組成物は水稲の病害防除に用いる場
合、そのまま又は水などで希釈して茎葉散布、水面施
用、育苗箱処理することが可能であり、他の殺菌剤、殺
虫剤、除草剤、植調剤、肥料などと併用することもでき
る。本発明組成物が防除効果を発揮する水稲の病害とし
ては、例えばいもち病、ごま葉枯病菌やすじ葉枯病菌な
どによる穂枯れ、Curvularia属菌やAlternaria属菌など
による変色米、稲こうじ病、もみ枯細菌病などが代表と
して挙げられる。
【0013】次に本発明の一般式(1)で表される化合
物の具体的な置換例を第1表に示す。
【化5】
【表1】
【0014】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0015】製剤例1〜6 次に本発明の殺菌混合組成物を製剤例、試験例を挙げて
具体的に説明する。以下に代表的なものを示す。 製剤例1.水和剤 化合物A 10部 水稲病害防除化合物の一種 10部 珪藻土 57部 ホワイトカーボン 10部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 8部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に粉砕して水和剤を得た。 製剤例2.水和剤 化合物A 2部 水稲病害防除化合物の一種 10部 珪藻土 65部 ホワイトカーボン 10部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 8部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に粉砕して水和剤を得た。 製剤例3.水和剤 化合物A 10部 水稲病害防除化合物の一種 2部 珪藻土 65部 ホワイトカーボン 10部 ポリオキシエチレンラウリルエーテル 8部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に粉砕して水和剤を得た。 製剤例4.粉剤 化合物A 2部 水稲病害防除化合物の一種 2部 クレー 95部 ホワイトカーボン 0.5部 ドリレスA(三共製) 0.5部 以上を均一に粉砕して粉剤を得た。 製剤例5.粉剤 化合物A 0.4部 水稲病害防除化合物の一種 2部 クレー 96.6部 ホワイトカーボン 0.5部 ドリレスA(三共製) 0.5部 以上を均一に粉砕して粉剤を得た。 製剤例6.粉剤 化合物A 2部 水稲病害防除化合物の一種 0.4部 クレー 96.6部 ホワイトカーボン 0.5部 ドリレスA(三共製) 0.5部 以上を均一に粉砕して粉剤を得た。
【0016】試験例1イネいもち病に対する予防効果
(感染阻害試験) 培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、15
日程度育苗し第3本葉が完全に展開したイネ(品種:十
石)を供試植物とした。製剤例に準じて製造した水和剤
を、水で希釈して所定濃度に調製し(展着剤加用)、ス
プレーガンを用いて3ポットあたり10ml散布処理し
た。風乾後、あらかじめイネいもち病菌を培養しておい
たシャーレより採集、調整した分生胞子懸濁液(1〜5
× 106/ml)を均一に噴霧接種し、25℃の湿室内に24
時間静置した。その後夜間20℃、日中25℃の人工気象室
に移して発病させ、接種7日後に第3本葉の病斑数を数
え、無処理区との比較から下記の式により防除価を算出
した。
【式1】 結果を第2表に示す。
【表2】
【0017】試験例2イネいもち病に対する治療効果
(病斑進展阻害試験) 培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、15
日程度育苗し第3本葉が完全に展開したイネ(品種:十
石)を供試植物とした。あらかじめイネいもち病菌を培
養しておいたシャーレより採集、調整した分生胞子懸濁
液(1〜5 × 10 6/ml)を均一に噴霧接種し、25℃の
湿室内に24時間静置した。その後夜間20℃、日中25℃の
人工気象室に移し、接種48時間後に製剤例に準じて製造
した水和剤を、水で希釈して所定濃度に調製し(展着剤
加用)、スプレーガンを用いて3ポットあたり10ml散
布処理した。風乾後、再び前述の人工気象室に移して発
病させ、接種7日後に第3本葉の病斑数を数え、感染阻
害試験の場合と同様に防除価を算出した。結果を第3表
に示す。
【表3】
【0018】試験例3イネごま葉枯病に対する予防効果
(感染阻害試験) 培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、15
日程度育苗し第3本葉が完全に展開したイネ(品種:十
石)を供試植物とした。製剤例に準じて製造した水和剤
を、水で希釈して所定濃度に調製し(展着剤加用)、ス
プレーガンを用いて3ポットあたり10ml散布処理し
た。風乾後、あらかじめイネごま葉枯病菌を培養してお
いたシャーレより採集、調整した分生胞子懸濁液(1〜5
× 105/ml)を均一に噴霧接種し、25℃の湿室内に2
4時間静置した。その後、夜間20℃、日中25℃の人工気
象室に移して発病させ、接種7日後に第3本葉の病斑数
を数え、イネいもち病と同様に防除価を算出した。結果
を第4表に示す。
【表4】
【0019】試験例4イネ紋枯病に対する予防効果(感
染阻害試験) 培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、40
日程度育苗した第6〜7本葉期のイネ(品種:十石)を供
試植物とした。製剤例に準じて製造した水和剤を、水で
希釈して所定濃度に調製し(展着剤加用)、スプレーガ
ンを用いて3ポットあたり10ml葉鞘部にのみ散布処理
し、風乾させた後、あらかじめイネ紋枯病菌を培養して
おいたシャーレより、菌そう部を寒天ごとくりぬき、供
試イネの株元に置き28℃の湿室内に48時間静置して接種
した。その後、28℃、湿度80%に設定した人工気象器で
発病させ、接種14日後に葉鞘部の病斑高を測定し、無処
理区との比較から下記の式により発病度、防除価を算出
した。結果を第5表に示す。 指数 0:病斑なし 0.5:完全な病斑になっていない長さ2cm以下の褐変部が
認められる 1:株元にわずかな病斑のみが認められる 2:病斑高が葉鞘部の1/4未満 3:病斑高が葉鞘部の1 /4以上1/2未満 4:病斑高が葉鞘部の1/2以上3/4未満 5:病斑高が葉鞘部の3/4以上
【式2】
【式3】
【表5】
【0020】
【発明の効果】本発明の殺菌混合組成物は以上の試験結
果から明らかなように、優れた殺菌効果を有し、水稲に
おける病害の同時防除を可能とし、防除回数を減少させ
ることができる。また、相乗的な効果の認められる組成
物であるため面積当りの施用薬量を減少させることもで
きる。従って、本発明の殺菌混合組成物は農業の省力
化、環境の保護及び食料生産の安定に大きな貢献をし得
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/54 A01N 43/54 D Z 43/56 43/56 F 43/58 43/58 C 43/78 43/78 F 47/32 47/32 47/38 47/38 B 47/44 47/44 55/00 55/00 D 59/20 59/20 A Z

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 [式中、Rは、水素原子、−COR1、−COOR1(こ
    こでR1は炭素数1〜4のアルキル基である)、−CO
    CH2OCH3または−COCH2OCOCH3である]で
    表される化合物またはその酸付加塩と水稲病害防除化合
    物の少なくとも1種を含有することを特徴とする水稲用
    殺菌混合組成物。
  2. 【請求項2】 水稲病害防除化合物がフルトラニル、メ
    プロニル、チフルザミド、フラメトピル、バリダマイシ
    ン、ペンシクロン、ジクロメジン、シメコナゾール、ア
    ゾキシストロビン、メトミノストロビン、フェリムゾ
    ン、イプロジオン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタ
    ジンアルベシル酸塩、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オ
    キソリニック酸である請求項1記載の水稲用殺菌混合組
    成物。
  3. 【請求項3】 一般式(1) 【化2】 [式中、Rは、水素原子、−COR1、−COOR1(こ
    こでR1は炭素数1〜4のアルキル基である)、−CO
    CH2OCH3または−COCH2OCOCH3である]で
    表される化合物またはその酸付加塩と水稲病害防除化合
    物の少なくとも1種を含有する水稲用殺菌混合組成物を
    水田またはイネ体に処理することを特徴とする水稲病害
    の防除方法。
  4. 【請求項4】 水稲病害防除化合物がフルトラニル、メ
    プロニル、チフルザミド、フラメトピル、バリダマイシ
    ン、ペンシクロン、ジクロメジン、シメコナゾール、ア
    ゾキシストロビン、メトミノストロビン、フェリムゾ
    ン、イプロジオン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタ
    ジンアルベシル酸塩、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オ
    キソリニック酸である請求項3記載の水稲病害の防除方
    法。
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