JP2003049103A - Oily ink composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an oily ink composition capable of forming an image having a good hue and high preservation stability such as light fastness. SOLUTION: This oily ink composition comprises an oily medium and a compound represented by general formula (I) (Ar denotes an aryl group or the like; R<1> denotes hydrogen atom, a halogen atom, nitrile, hydroxy group, nitro group, carboxy group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, can alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group or the like; R<2> to R<4> denote each hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group or the like; X denotes N-R<5> , oxygen atom or sulfur atom; R<5> denotes hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or the like; Y denotes C-R<6> or nitrogen atom; and R<6> is the same as that defined by R<1> ).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、油性インク組成物
に関し、より詳細には、特定の構造を有するアゾ色素を
利用した油性インク組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oil-based ink composition, and more particularly to an oil-based ink composition using an azo dye having a specific structure.

【０００２】[0002]

【従来の技術】油性インク組成物は、一般的に、着色剤
を油性媒体に分散または溶解した組成物である。従来、
前記着色剤として、種々の色素が利用されている。しか
し、従来の色素を用いる場合、油性インク組成物の色相
が若干不鮮明であったり、耐光堅牢性が劣っている等の
問題がある。また、色素の油性媒体に対する分散性もし
くは溶解安定性が不充分なため、油性インク組成物を長
期間貯蔵した際に、色素が消色もしくは変色したり、油
性媒体と分離する等の欠点もある。BACKGROUND OF THE INVENTION Oil-based ink compositions are generally compositions in which a colorant is dispersed or dissolved in an oil-based medium. Conventionally,
Various pigments are used as the colorant. However, when a conventional dye is used, there are problems that the hue of the oil-based ink composition is slightly unclear, the light fastness is poor, and the like. In addition, since the dispersibility or dissolution stability of the dye in the oil medium is insufficient, there are drawbacks such that the dye discolors or discolors or separates from the oil medium when the oil-based ink composition is stored for a long period of time. .

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色相
が良好であると共に光堅牢性等の保存安定性の高い画像
を形成し得る油性インク組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an oil-based ink composition which can form an image having a good hue and a high storage stability such as light fastness.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、以下の
油性インク組成物を提供することにより解決される。 ＜１＞ 油性媒体と、下記一般式（Ｉ）で表される化合
物を含有する油性インク組成物。The object of the present invention is solved by providing the following oil-based ink composition. <1> An oil-based ink composition containing an oil-based medium and a compound represented by the following general formula (I).

【０００５】[0005]

【化６】 [Chemical 6]

【０００６】一般式（Ｉ）中、Ａｒはアリール基又はヘ
テロ環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トリル、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボ
ニル基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリ
ル、アミノ基を表す。In the general formula (I), Ar represents an aryl group or a heterocyclic group. R ¹ is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitrile, a hydroxy group, a nitro group, a carboxyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl. Represents a group, an arylsulfonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylphosphoryl group, an arylphosphoryl, and an amino group.

【０００７】一般式（１）中、Ｒ²〜Ｒ⁴は、水素原子、
アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、ジアルキルホスホリル基、ジアリールホ
スホリル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアリールオ
キシホスホリル基を表す。Ｒ²とＲ³は、結合して環を形
成していてもよい。In the general formula (1), R ^{2 to} R ⁴ are hydrogen atoms,
Represents an alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, dialkylphosphoryl group, diarylphosphoryl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryloxyphosphoryl group. . R ² and R ³ may combine with each other to form a ring.

【０００８】一般式（１）中、Ｘは、Ｎ−Ｒ⁵、酸素原
子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素原子、アルキル基、
アリール基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基を
表す。一般式（１）中、Ｙは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子を表
す。Ｒ⁶は、Ｒ¹と同義である。In the general formula (1), X represents NR ⁵ , an oxygen atom and a sulfur atom. R ⁵ is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, or an arylcarbonyl group. In the general formula (1), Y represents C-R ^6, a nitrogen atom. R ⁶ has the same meaning as R ¹ .

【０００９】＜２＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表
される基が、下記一般式（II）で表される基であること
を特徴とする＜１＞に記載の油性インク組成物。<2> The oil-based ink composition according to <1>, wherein the group represented by Ar-in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (II).

【００１０】[0010]

【化７】 [Chemical 7]

【００１１】一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、水素原子、
アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、
請求項１のＲ¹と同義である。In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ are hydrogen atoms,
It represents an alkyl group or an aryl group. R ^{9 to} R ¹² are
It is synonymous with R ^{1 of} claim 1.

【００１２】＜３＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表
される基が、下記一般式（III）で表される基であるこ
とを特徴とする＜１＞に記載の油性インク組成物。<3> The oil-based ink composition according to <1>, wherein the group represented by Ar-in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (III).

【００１３】[0013]

【化８】 [Chemical 8]

【００１４】一般式（III）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は水素原
子、アルキル基、またはアリール基を表す。一般式（II
I）中、Ｒ¹⁶は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基を
表す。In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. General formula (II
In I), R ¹⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group,
It represents an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group.

【００１５】＜４＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表
される基が、下記一般式（IV）で表される基であること
を特徴とする＜１＞に記載の油性インク組成物。<4> The oil-based ink composition according to <1>, wherein the group represented by Ar-in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (IV).

【００１６】[0016]

【化９】 [Chemical 9]

【００１７】一般式（IV）中、Ｒ¹⁷は水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を表す。一般式（IV）中、Ｒ¹⁸、
Ｒ¹⁹は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基を表す。一般式（IV）中、Ｚは酸素
原子、又は硫黄原子を表す。In the general formula (IV), R ¹⁷ represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. In the general formula (IV), R ¹⁸ ,
R ¹⁹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group. In general formula (IV), Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.

【００１８】＜５＞ 一般式（Ｉ）で表される化合物
が、下記一般式（Ｉ−１）、下記一般式（Ｉ−２）、下
記一般式（Ｉ−３）、又は下記一般式（Ｉ−４）で表さ
れる化合物であることを特徴とする＜１＞に記載の油性
インク組成物。<5> The compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (I-1), the following general formula (I-2), the following general formula (I-3), or the following general formula (I-3). The oil-based ink composition according to <1>, which is a compound represented by I-4).

【００１９】[0019]

【化１０】 [Chemical 10]

【００２０】[0020]

【発明の実施の形態】本発明の油性インク組成物は、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物を色素として含有す
る。色素の吸収をシャープにする等、色相をよくするた
めには、アゾ構造、ヒドラゾン構造のいずれかの構造に
偏っていることか、或いは互変異性化を起こさない構造
であることが好ましい。本発明者らは、グアニジノ基に
よってアゾ色素に固定されることを見出し本発明を完成
した。本発明のアゾ色素は、色素の吸収がシャープであ
る等、色相に優れたマゼンタ発色を与える。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The oil-based ink composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (I) as a dye. In order to improve the hue such as sharpening the absorption of the dye, it is preferable that the structure is biased to one of the azo structure and the hydrazone structure, or that the structure does not cause tautomerization. The present inventors have found that they are fixed to an azo dye by a guanidino group, and completed the present invention. The azo dye of the present invention gives magenta coloring excellent in hue such as sharp absorption of the dye.

【００２１】本発明の油性インク組成物に用いられるア
ゾ色素は、前記一般式（Ｉ）で示される。一般式（Ｉ）
中のＡｒは、アリール基またはヘテロ環基を表し、これ
らはさらに置換されていてよい。アリール基としてはフ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられ、これらにさらにハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アルコキ
シ基、アシルアミノ基、アミド基、等が置換していても
よい。アリール基としては以下に示すものが好ましい。The azo dye used in the oil-based ink composition of the present invention is represented by the above general formula (I). General formula (I)
Ar therein represents an aryl group or a heterocyclic group, which may be further substituted. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group, which may be further substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, an alkoxy group, an acylamino group, an amide group and the like. As the aryl group, those shown below are preferable.

【００２２】[0022]

【化１１】 [Chemical 11]

【００２３】[0023]

【化１２】 [Chemical 12]

【００２４】また、Ａｒとしては２価の基でもよい。好
ましい２価のＡｒとしては以下のものが挙げられる。Further, Ar may be a divalent group. The following are mentioned as preferable divalent Ar.

【００２５】[0025]

【化１３】 [Chemical 13]

【００２６】ヘテロ環基としては、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、チエニル、３−チオフェニ
ル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、２−フラニル、ベンゾチオフェニル
等が挙げられる。ヘテロ環基としては以下に示すものが
好ましい。As the heterocyclic group, 2-pyridyl, 3-
Pyridyl, 4-pyridyl, thienyl, 3-thiophenyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, benzothiazolyl, diazolyl, triazolyl, benzodiazolyl, benzoxazolyl, 2-furanyl, benzothiophenyl and the like can be mentioned. As the heterocyclic group, those shown below are preferable.

【００２７】[0027]

【化１４】 [Chemical 14]

【００２８】一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、それぞれ、
水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基を表す。置換基としては、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、置換アミノ基、置換アミド基、アリール基、アリ
ールオキシ基、等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ are respectively
It represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Examples of the substituent include, but are not limited to, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, a substituted amino group, a substituted amide group, an aryl group and an aryloxy group.

【００２９】Ｒ⁷、Ｒ⁸で表されるアルキル基としては、
炭素原子数１〜１８のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、シクロペン
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、
ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、オ
クタデシル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、
トルフェニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキ
シカルボニルメチル基、２’，４’−ジイソペンチルフ
ェニルオキシメチル基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニルオキシメチル基、ジベンジルアミノカルボニルメ
チル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピ
ル基、エトキシカルボニルプロピル基、１−（２’，
４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ）プロピル基、ア
セチルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピ
ル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、アセチルア
ミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、等が
好ましい。The alkyl group represented by R ⁷ and R ⁸ is
An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, t
-Butyl group, pentyl group, isopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, octyl group,
t-octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, octadecyl group, benzyl group, 4-methoxybenzyl group,
Triphenylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group,
Butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4'-di-t-butylphenyloxymethyl group, dibenzylaminocarbonylmethyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, ethoxycarbonylpropyl group, 1- (2 ',
4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group, methanesulfonylaminopropyl group, Acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group and the like are preferable.

【００３０】また、Ｒ⁷、Ｒ⁸で表されるアリール基とし
ては、炭素原子数６〜３０のアリール基が好ましく、例
えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−クロロ
フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ブトキシフ
ェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル
基、２−オクチルオキシフェニル基、３−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェノキシエトキシ）フェニル基、４−
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニル
基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−ブトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，
４−ジメトキシフェニル基、３−（ジブチルアミノカル
ボニルメトキシ）フェニル基、４−シアノフェニル基、
４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−
ブトキシフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノ
スルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノス
ルホニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルカルボニル）フェニル
基、４−フルオロフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルアミノフェニル基、４−（４−クロロ
フェニルチオ）フェニル基、４−（４−メチルフェニ
ル）チオ−２，５−ブトキシフェニル基、４−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ドデシルオキシカル
ボニルフェニル基、等が挙げられるが、特にこれらに限
定されるものではない。また、これらの基は、さらに、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、
シアノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等
により置換されていてもよい。なお、Ｒ⁹〜Ｒ¹²は後述
するＲ¹と同義である。The aryl group represented by R ⁷ and R ⁸ is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxy group. Phenyl group, 2-butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 3- (2,4-di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 4-
Chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,
4,6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group,
3-butoxyphenyl group, 3-cyanophenyl group, 3-
(2-Ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3,
4-dimethoxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 4-cyanophenyl group,
4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-
Butoxyphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 4- ( 2-ethylhexylcarbonyl) phenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, 4- (4-methylphenyl) thio-2, Examples thereof include a 5-butoxyphenyl group and a 4- (N-benzyl-N-methylamino) -2-dodecyloxycarbonylphenyl group, but are not particularly limited thereto. In addition, these groups are further
Alkyloxy group, alkylthio group, substituted phenyl group,
It may be substituted with a cyano group, a substituted amino group, a halogen atom, a heterocyclic group or the like. Note that R ^{9 to} R ¹² have the same meaning as R ¹ described later.

【００３１】一般式（III）において、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は、
それぞれ水素原子、置換または無置換のアルキル基、ま
たは置換または無置換のアリール基を表す。置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボ
アミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテ
ロ環基、等が挙げられる。In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ are
Each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. As the substituent, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a carboxamide group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfonamide group, a ureido group, Examples thereof include a halogen atom, an amino group and a heterocyclic group.

【００３２】Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵で表されるアルキル基として
は、炭素原子数１〜１８のアルキル基が好ましく、例え
ばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ベンチル基、イソペンチル基、シクロペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル
基、ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、オクタデシル基、ベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、トリフェニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、２’，４’−ジイソペン
チルフェニルオキシメチル基、２’，４’−ジ−ｔ−ブ
チルフェニルオキシメチル基、ジベンジルアミノカルボ
ニルメチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ
プロピル基、エトキシカルボニルプロピル基、１−
（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ）プロピ
ル基、アセチルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
プロピル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、アセ
チルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル
基、１−メチル−２−（４−メトキシフェノキシ）エチ
ル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ジ−
ｎ−オクチルアミノカルボニルメチル基等が好ましい。The alkyl group represented by R ^{13 to} R ¹⁵ is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group,
t-butyl group, ventil group, isopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, octyl group, t-octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, octadecyl group, benzyl group, 4-methoxybenzyl group, triphenyl Methyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4'-di-t-butylphenyloxymethyl group , Dibenzylaminocarbonylmethyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, ethoxycarbonylpropyl group, 1-
(2 ', 4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino)
Propyl group, methanesulfonylaminopropyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino)
Ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group, 1-methyl-2- (4-methoxyphenoxy) ethyl group, di-n-butylaminocarbonylmethyl group, di-
An n-octylaminocarbonylmethyl group and the like are preferable.

【００３３】また、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵で表されるアリール基と
しては、炭素原子数６〜３０のアリール基が好ましく、
例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−クロ
ロフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ブトキシ
フェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ル基、２−オクチルオキシフェニル基、３−（２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェノキシエトキシ）フェニル基、４
−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル
基、３−ブトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、
３−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３−（ジブチルアミノ
カルボニルメトキシ）フェニル基、４−シアノフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミ
ノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
スルホニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−（２−エチルヘキシルカルボニル）フェニル
基、４−フルオロフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルアミノフェニル基、４−（４−クロロ
フェニルチオ）フェニル基、４−（４−メチルフェニ
ル）チオ−２，５−ブトキシフェニル基、４−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ドデシルオキシカル
ボニルフェニル基、等が挙げられるが、特にこれらに限
定されるものではない。また、これらの基は、さらに、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、
シアノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等
により置換されていてもよい。The aryl group represented by R ^{13 to} R ¹⁵ is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
For example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 3- (2 , 4-
Di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 4
-Chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group,
2,4,6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3-cyanophenyl group,
3- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4
-Dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group,
3,4-dimethoxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group,
4-butoxyphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 4 -(2-ethylhexylcarbonyl) phenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, 4- (4-methylphenyl) thio- Examples thereof include a 2,5-butoxyphenyl group and a 4- (N-benzyl-N-methylamino) -2-dodecyloxycarbonylphenyl group, but are not particularly limited thereto. In addition, these groups are further
Alkyloxy group, alkylthio group, substituted phenyl group,
It may be substituted with a cyano group, a substituted amino group, a halogen atom, a heterocyclic group or the like.

【００３４】一般式（III）において、Ｒ¹⁶は水素原
子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基、置換または無置換のアル
コキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基を表
す。Ｒ¹⁶におけるアルキル基およびアリール基は、Ｒ¹³
〜Ｒ¹⁵におけるアルキル基およびアリール基と同義であ
る。また一般式（III）において、Ｒ¹⁶がアルコキシ基
の場合、Ｒ¹⁶は−ＯＲ²⁰であり、Ｒ²⁰はＲ¹³〜Ｒ¹⁵にお
けるアルキル基と同じである。また、一般式（III）に
おいて、Ｒ¹⁶がアリールオキシ基の場合、Ｒ^{1 6}は−ＯＲ
²¹であり、Ｒ²¹はＲ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアリール基と同義
である。また、Ｒ¹⁶がハロゲン原子を表す場合、クロル
基およびフルオロ基が好ましい。In the general formula (III), R ¹⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy. Represents a group. The alkyl group and aryl group for R ¹⁶ are the same as R ¹³
To R ^{15 have} the same meanings as the alkyl group and the aryl group. Further, in the general formula (III), when R ¹⁶ is an alkoxy group, R ¹⁶ is —OR ²⁰ , and R ²⁰ is the same as the alkyl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Further, in formula (III), when R ¹⁶ is an aryl group, R ^{1 6} is -OR
^And R ²¹ has the same meaning as the aryl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Further, when R ¹⁶ represents a halogen atom, a chloro group and a fluoro group are preferable.

【００３５】一般式（IV）におけるＲ¹⁷は水素原子、置
換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ¹⁷におけるアルキル基およびアリール
基は、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアルキル基およびアリール基
と同義である。一般式（IV）におけるＲ¹⁸、Ｒ¹⁹は水素
原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換のアリール基、置換または無置換のア
ルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置
換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換の
アリールチオ基を表す。Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹におけるハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリ
ールオキシ基は、前記Ｒ¹⁶と同義である。また、Ｒ¹⁸、
Ｒ¹⁹におけるアルキルチオ基はそれぞれ−Ｓ−Ｒ²²およ
び−Ｓ−Ｒ²³であり、Ｒ²²、Ｒ²³はＲ¹³〜Ｒ¹⁵における
アルキル基と同義である。さらに、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹における
アリールチオ基はそれぞれ−Ｓ−Ｒ²⁴および−Ｓ−Ｒ²⁵
であり、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵はＲ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアリール基と
同義である。一般式（IV）におけるＺは、酸素原子又は
硫黄原子を表す。R ¹⁷ in the general formula (IV) represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. The alkyl group and aryl group for R ^{17 have the same} meaning as the alkyl group and aryl group for R ^{13 to} R ¹⁵ . R ¹⁸ and R ¹⁹ in the general formula (IV) are a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, or a substituted or unsubstituted arylthio group. The halogen atom, alkyl group, aryl group, alkoxy group and aryloxy group in R ¹⁸ and R ¹⁹ have the same meaning as R ¹⁶ . Also, R ¹⁸ ,
The alkylthio group in R ¹⁹ is —S—R ²² and —S—R ²³ , respectively, and R ²² and R ²³ have the same meaning as the alkyl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Furthermore, the arylthio groups in R ¹⁸ and R ¹⁹ are —S—R ²⁴ and —S—R ^{25, respectively.}
And R ²⁴ and R ²⁵ have the same meaning as the aryl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Z in the general formula (IV) represents an oxygen atom or a sulfur atom.

【００３６】一般式（Ｉ）におけるＲ¹は、水素原子、
ハロゲン原子、ニトリル、ヒドロキシ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アミノ基、アルキルホス
ホリル基、アリールホスホリルを表し、これらは置換基
を有していてもよい。R ¹ in the general formula (I) is a hydrogen atom,
Halogen atom, nitrile, hydroxy group, nitro group, carboxyl group, alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, carbamoyl Group, sulfamoyl group, alkoxycarbonyl group,
It represents an aryloxycarbonyl group, an amino group, an alkylphosphoryl group, or an arylphosphoryl, which may have a substituent.

【００３７】一般式（Ｉ）におけるＲ²〜Ｒ⁴は、水素原
子、アルキル基、アリール基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルキルカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、ジアルキルホスホリル基、ジアリー
ルホスホリル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアリー
ルオキシホスホリル基を表し、これらは置換基を有して
いてもよい。また、Ｒ ²とＲ³は、結合して環を形成して
いてもよい。R in the general formula (I)²~ R^FourIs the hydrogen source
Child, alkyl group, aryl group, alkylsulfonyl group,
Arylsulfonyl group, alkylcarbonyl group, aryl
Lecarbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryl group
Xycarbonyl group, dialkylphosphoryl group, diary
Ruphosphoryl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryle
Represents a luoxyphosphoryl group, which has a substituent
You may stay. Also, R ²And R³Combine to form a ring
You may stay.

【００３８】特に、Ｒ²〜Ｒ⁴のうち、少なくとも一つ
が、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ジアルコ
キシホスホリル基、ジアリールオキシホスホリル基、ジ
アルキルホスホリル基、ジアリールホスホリル基である
ことが好ましい。Particularly, at least one of R ^{2 to} R ⁴ is an alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryloxyphosphoryl group, dialkylphosphoryl group, diarylphosphoryl group. Is preferred.

【００３９】一般式（Ｉ）におけるＸは、Ｎ−Ｒ⁵、酸
素原子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素原子、アルキル
基、アリール基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基を表し、これらは置換基を有していてもよい。一般式
（Ｉ）におけるＹは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子を表す。Ｒ
⁶は、上記Ｒ¹と同義である。X in the general formula (I) represents NR ⁵ , an oxygen atom and a sulfur atom. R ⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group or an arylcarbonyl group, which may have a substituent. Y in the general formula (I) represents C—R ^{6 or} a nitrogen atom. R
⁶ has the same meaning as R ¹ above.

【００４０】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキル基は直鎖状で
も分岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよい。さ
らにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等で
置換されていてもよい。また、このアリール基はさらに
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基又はハロゲン原子、−ＣＯ₂Ｈ等で置換されて
いてもよい。The alkyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ may be linear or branched and may have an unsaturated bond. Further, these alkyl groups may be substituted with an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aryl group, a hydroxy group, a halogen atom or the like. The aryl group may be further substituted with an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group or a halogen atom, —CO ₂ H or the like.

【００４１】アルキル基としては、炭素原子数１〜３０
のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、トリフル
オロメチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オク
チル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル
基、オクタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル
基、ウンデシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、
ｔ−オクチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキ
シカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、エトキシカルボニルエチル基、２−エチルヘキシル
オキシカルボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボ
ニルエチル基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジ
ベンジルアミノカルボニルエチル基、エチルオキシカル
ボニルプロピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ルプロピル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ
プロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニ
ルオキシ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ルオキシプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ
−ジヘキシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−
ｔ−アミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、
イソステアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，
４−ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシ
カルボニルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカ
ルボニルエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオ
キシカルボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロ
ピル基、−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ等が挙げられる。The alkyl group has 1 to 30 carbon atoms.
Is preferred, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, propyl group, isopropyl group, isobutyl group. , Sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, isopentyl group, heptyl group, nonyl group, undecyl group, propenyl group, heptadecenyl group,
t-octyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4 '-Di-t-butylphenyloxymethyl group, ethoxycarbonylethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylethyl group, butyldecyloxycarbonylethyl group, dibutylaminocarbonylmethyl group, dibenzylaminocarbonylethyl group, ethyloxycarbonylpropyl group , 2-ethylhexyloxycarbonylpropyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, 1- (2 ', 4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, 2,4-di-t -Butylphenyloxypropyl group, acetyl Aminoethyl group, N, N
-Dihexylaminocarbonylethyl group, 2,4-di-
t-amyloxyethyloxycarbonylpropyl group,
Isostearyloxycarbonylpropyl, 1- (2,
4-di-t-pentylphenyloxy) propyl group,
2,4-di -t- pentylphenyl oxyethyl oxycarbonyl propyl group, naphthyloxy ethyloxycarbonyl ethyl, N- methyl -N- phenylethyl oxycarbonyl ethyl, methanesulfonylamino propyl group, - (CH _{2) m} CO ₂ H and the like.

【００４２】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリール基は、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル基、置換ス
ルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシカルボモイ
ル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル基、アシルオ
キシ基、置換スルホニルオキシ基、置換アミノカルボニ
ルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基で置換されていて
もよい。The aryl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted carbamoyl group, a substituted sulfamoyl group, a substituted amino group or a substituted oxycarbo group. Moyl group, substituted oxysulfonyl group, alkylthio group, arylthio group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, aryl group, hydroxy group, acyl group, acyloxy group, substituted sulfonyloxy group, substituted aminocarbonyloxy group, substituted phosphoryloxy group It may be substituted.

【００４３】前記アリール基としては、炭素原子数６〜
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポ
キシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−
ブトキシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−
ウンデシルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−
クロロフェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５
−ジクロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチ
ルフェノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルア
ミノカルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，
６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３
−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリ
フルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−エトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３
−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４
−シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。このほかに下記の式
で示される基が挙げられる。The aryl group has 6 to 6 carbon atoms.
An aryl group of 30 is preferable, for example, a phenyl group, 2
-Methylphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 2-propoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 2-
Butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 2-
Undecyloxyphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) -5
Chlorophenyl group, 2,2'-hexyloxy-3,5
-Dichlorophenyl group, 3- (2,4-di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 2- (dibutylaminocarbonylethoxy) phenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,4 ，
6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3
-Nitrophenyl group, 3-cyanophenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-methoxyphenyl group,
3-ethoxyphenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3
-(2'-ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4
-Cyclorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group,
3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dibutoxyphenyl group, 3-octyloxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 3- (di-2-ethylhexylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 3-dodecyloxyphenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group , 4-butoxyphenyl group, 4- (2-
Ethylhexyloxy) phenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 4- (octadecyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylsulfonylphenyl group, 4-ethoxy Carbonylphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) phenyl group, 4-t-
Octylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group,
2,4-di-t-pentylphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) carbonylphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, hydroxyphenyl group, phenylsulfonyl group Examples thereof include a phenyl group, a phenylsulfonyloxyphenyl group, a phenylcarbonyloxyphenyl group, a dimethylaminocarbonyloxyphenyl group, and a butylcarbonyloxyphenyl group. In addition to these, groups represented by the following formulas are also included.

【００４４】[0044]

【化１５】 [Chemical 15]

【００４５】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアルコキシ基として
は、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオ
キシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、ア
ミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルオキ
シ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ
基、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ等が挙げられる。The alkoxy group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group and an isobutoxy group. , S
ec-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, ethoxycarbonyl Methyloxy group, 2
-Ethylhexyloxycarbonylmethyloxy group, aminocarbonylmethyloxy group, N, N-dibutylaminocarbonylmethyloxy group, N-methylaminocarbonylmethyloxy group, N-ethylaminocarbonylmethyloxy group, N-octylaminocarbonylmethyloxy group group, N- methyl -N- benzylaminocarbonyl methyl group, a benzyl group, a cyano methyl _{group, -O- (CH 2) m CO} 2 H and the like.

【００４６】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアリールオキシ基とし
ては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基が好まし
く、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ
基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ
基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニ
ルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３−クロ
ロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニル
オキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−ニトロフ
ェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ基、４−
シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニルオキシ
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ
基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙げられ
る。The aryloxy group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 2 -Chlorophenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 2-butoxyphenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 3-cyanophenyloxy group, 3 -(2-ethylhexyloxy) phenyloxy group, 3-nitrophenyloxy group, 4-fluorphenylphenyloxy group, 4-
Examples thereof include a cyanophenyloxy group, a 4-butoxyphenyloxy group, a 4- (2-ethylhexyloxy) phenyloxy group and a 4-octadecylphenyloxy group.

【００４７】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアルキルチオ基として
は、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好ましく、
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘ
プチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチ
オ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチ
オ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−エチルヘ
キシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノカルボニ
ルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメ
チル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ
−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−オクチル
アミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジルチオ基、
シアノメチルチオ基、−Ｓ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ等が挙
げられる。The alkylthio group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
For example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, hexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2 -Ethylhexylthio group, decylthio group, dodecylthio group, octadecylthio group, ethoxycarbonylmethylthio group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethylthio group, aminocarbonylmethylthio group, N, N-dibutylaminocarbonylmethyl group, N-methylaminocarbonylmethylthio group , N
-Ethylaminocarbonylmethylthio group, N-octylaminocarbonylmethylthio group, N-methyl-N-benzylaminocarbonylmethylthio group, benzylthio group,
Cyanomethylthio _{group, -S- (CH 2) m CO} 2 H and the like.

【００４８】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアリールチオ基として
は、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、
例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナ
フチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、２−メチル
フェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、２−ブ
トキシフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３
−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−シアノフェ
ニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−フルオリフ
ェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、４−ブトキ
シフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニルチオ基等が
挙げられる。The arylthio group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an arylthio group having 6 to 30 carbon atoms,
For example, phenylthio group, 1-naphthylthio group, 2-naphthylthio group, 2-chlorophenylthio group, 2-methylphenylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 2-butoxyphenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 3
-Trifluoromethylphenylthio group, 3-cyanophenylthio group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenylthio group, 3-nitrophenylthio group, 4-fluorphenylphenyl group, 4-cyanophenylthio group, 4-butoxy Phenylthio group, 4- (2-ethylhexyloxy)
Examples thereof include a phenylthio group and a 4-octadecylphenylthio group.

【００４９】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキルカルボニル基
としては、炭素原子数２〜２０のアルキルカルボニル基
が好ましく、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブ
タノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、２−エ
チルヘキサノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、
オクタデカノイル基、２−シアノプロパノイル基、１，
１−ジメチルプロパノイル基、等が挙げられる。アルキ
ルカルボニル基としてそのほかに以下で示すものが挙げ
られる。The alkylcarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, for example, acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, hexanoyl group, octanoyl group, 2- Ethylhexanoyl group, decanoyl group, dodecanoyl group,
Octadecanoyl group, 2-cyanopropanoyl group, 1,
1-dimethylpropanoyl group and the like. Other examples of the alkylcarbonyl group include those shown below.

【００５０】[0050]

【化１６】 [Chemical 16]

【００５１】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリールカルボニル基
としては、炭素数６〜３０のアリールカルボニル基が好
ましく、例えば、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、２−クロロベンゾイル基、３，５ジクロロベンゾイ
ル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、３−メチルベン
ゾイル、２−メチルベンゾイル基等が挙げられる。アリ
ールカルボニル基としては、その他に以下に示すものが
挙げられる。The arylcarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an arylcarbonyl group having a carbon number of 6 to 30, and examples thereof include a benzoyl group, a 4-chlorobenzoyl group, a 2-chlorobenzoyl group and 3,5. Examples thereof include dichlorobenzoyl group, 2,4-dichlorobenzoyl group, 3-methylbenzoyl group and 2-methylbenzoyl group. Other examples of the arylcarbonyl group include those shown below.

【００５２】[0052]

【化１７】 [Chemical 17]

【００５３】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキルスルホニル基
としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が好
ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シク
ロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−
エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル
基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスル
ホニル基、シアノメチルスルホニル基、トリフルオロメ
チルスルホニル基等が挙げられる。The alkylsulfonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group and a butylsulfonyl group. Group, hexylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, octylsulfonyl group, 2-
Examples thereof include an ethylhexylsulfonyl group, a decanoylsulfonyl group, a dodecanoylsulfonyl group, an octadecanoylsulfonyl group, a cyanomethylsulfonyl group and a trifluoromethylsulfonyl group.

【００５４】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリールスルホニル基
としては、炭素原子数６〜３０のアリールスルホニル基
が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフ
チルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、２−ク
ロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホ
ニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、２−ブト
キシフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル
基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、３−ニトロ
フェニルスルホニル基、４−フルオリフェニルスルホニ
ル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４−ブトキシ
フェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシルフェニル
スルホニル基等が挙げられる。The arylsulfonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 2 -Chlorophenylsulfonyl group, 2-methylphenylsulfonyl group, 2-methoxyphenylsulfonyl group, 2-butoxyphenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 3-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 3-cyanophenylsulfonyl group, 3- (2-Ethylhexyloxy) phenylsulfonyl group, 3-nitrophenylsulfonyl group, 4-fluorphenylphenylsulfonyl group, 4-cyanophenylsulfonyl group, 4-butoxyphenylsulfonyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenylsul Group, such as 4-octadecyl phenylsulfonyl group.

【００５５】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるカルバモイル基として
は、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ
−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールカルバモイル基等が挙げられる。具体的には、炭素
原子数１〜３０のカルバモイル基が好ましく、例えば、
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル
基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモ
イル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキ
シルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ
−２−エチルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカル
バモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ
−２−メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソ
プロポキシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３
−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェ
ニルカルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモ
イル基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等が挙げられる。カルバ
モイル基としては、さらに以下で示すものが挙げられ
る。The carbamoyl group represented by R ¹ and R ⁶ includes N-alkylcarbamoyl group, N-arylcarbamoyl group, N, N-dialkylcarbamoyl group, N, N.
Examples include a -diarylcarbamoyl group and an N-alkyl-N-arylcarbamoyl group. Specifically, a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferable, and for example,
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-cyclohexylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N
-2-ethylhexylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-octadecylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N-2-methylphenylcarbamoyl group, N-2-chlorophenylcarbamoyl group, N
2-methoxyphenylcarbamoyl group, N-2-isopropoxyphenylcarbamoyl group, N-2- (2-ethylhexyloxy) phenylcarbamoyl group, N-3
-Chlorophenylcarbamoyl group, N-3-nitrophenylcarbamoyl group, N-3-cyanophenylcarbamoyl group, N-4-methoxycarbamoyl group, N-4-
(2′-Ethylhexyloxy) phenylcarbamoyl group, N-4-cyanophenylcarbamoyl group, N-methyl-N-phenylcarbamoyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N,
Examples thereof include N-diphenylcarbamoyl group. Examples of the carbamoyl group further include those shown below.

【００５６】[0056]

【化１８】 [Chemical 18]

【００５７】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるスルファモイル基とし
ては、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールス
ルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アリールスルファモイル基等が挙げられる。The sulfamoyl group represented by R ¹ and R ⁶ includes N-alkylsulfamoyl group, N-arylsulfamoyl group, N, N-dialkylsulfamoyl group and N, N-diarylsulfayl group. Examples thereof include a moyl group and an N-alkyl-N-arylsulfamoyl group.

【００５８】具体的には、スルファモイル基としては、
炭素原子数０〜３０の置換スルファモイル基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチル
スルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ
−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイ
ル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−オク
チルスルファモイル基、Ｎ−２−エチルヘキシルスルフ
ァモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−オクタ
デシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファモイル基、Ｎ−２
−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メトキシ
フェニルスルファモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフ
ェニルスルファモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニルスルファモイル基、Ｎ−３−クロロ
フェニルスルファモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルス
ルファモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルスルファモイ
ル基、Ｎ−４−メトキシスルファモイル基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイ
ル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等が挙げ
られる。Specifically, as the sulfamoyl group,
A substituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms is preferable, and examples thereof include N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, and N-.
-Butylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-cyclohexylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-2-ethylhexylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N -Octadecylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N-2-methylphenylsulfamoyl group, N-2
-Chlorophenylsulfamoyl group, N-2-methoxyphenylsulfamoyl group, N-2-isopropoxyphenylsulfamoyl group, N-2- (2-ethylhexyloxy) phenylsulfamoyl group, N-3- Chlorophenylsulfamoyl group, N-3-nitrophenylsulfamoyl group, N-3-cyanophenylsulfamoyl group, N-4-methoxysulfamoyl group, N-4-
(2'-Ethylhexyloxy) phenylsulfamoyl group, N-4-cyanophenylsulfamoyl group, N-
Methyl-N-phenylsulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N-diphenylsulfamoyl group, N, N-
Di- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group and the like can be mentioned.

【００５９】Ｒ¹〜Ｒ⁴、及びＲ⁶で表されるアルコキシ
カルボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキ
シカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチル
オキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オク
タデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオ
キシカルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカル
ボニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチ
ルカルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
シクロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオ
キシカルボニル基、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ等が挙
げられる。The alkoxycarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁴ and R ⁶ is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and a butoxy group. Carbonyl group, hexyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, octadecyloxycarbonyl group, phenyloxyethyloxycarbonyl group, phenyloxypropyloxycarbonyl group, 2,4-di- t- amylphenyloxy ethylcarbonyl group, 2,6-di -t- butyl-4-methyl cyclohexyloxy carbonyl group, isostearyl oxycarbonyl _{group, -CO 2 - (CH 2)} m CO 2 H and the like.

【００６０】Ｒ¹〜Ｒ⁴、及びＲ⁶で表されるアリールオ
キシカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリ
ールオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチ
ルフェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオ
キシカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカ
ルボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカ
ルボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル
基、２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シ
アノフェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニル
オキシカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニル
オキシカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニ
ルオキシカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカル
ボニル基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４
−ブトキシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられ
る。The aryloxycarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁴ and R ⁶ is preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, for example, 2-methylphenyloxycarbonyl group and 2-chlorophenyl. Oxycarbonyl group, 2,6-dimethylphenyloxycarbonyl group, 2,4,6-trimethylphenyloxycarbonyl group, 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, 2-butoxyphenyloxycarbonyl group, 3-cyanophenyloxycarbonyl group, 3-nitrophenyloxycarbonyl group, 2,2-ethylhexylphenyloxycarbonyl group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenyloxycarbonyl group, 4-fluorophenyloxycarbonyl group, 4-chlorophenyloxycarbonyl group, 4-sia Phenyloxycarbonyl group, 4
-Butoxyphenyloxycarbonyl group and the like.

【００６１】Ｒ¹及びＲ⁶で表されるアルキルホスホリル
基としては、炭素原子数２〜４０のアルキルホスホリル
基が好ましく、例えば、メチルホスホリル基、エチルホ
スホリル基、プロピルホスホリル基、イソプロピルホス
ホリル基、ブチルホスホリル基、イソブチルホスホリル
基、ｓｅｃ−ブチルホスホリル基、ｔ−ブチルホスホリ
ル基、ペンチルホスホリル基、イソペンチルホスホリル
基、ヘキシルホスホリル基、ヘプチルホスホリル基、オ
クチルホスホリル基、２−エチルヘキシルホスホリル
基、デシルホスホリル基、ドデシルホスホリル基、オク
タデシルホスホリル基、エトキシカルボニルメチルホス
ホリル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
ホスホリル基、アミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、Ｎ−
オクチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、ベンジ
ルホスホリル基等が挙げられる。The alkylphosphoryl group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkylphosphoryl group having 2 to 40 carbon atoms, and examples thereof include a methylphosphoryl group, an ethylphosphoryl group, a propylphosphoryl group, an isopropylphosphoryl group and a butyl group. Phosphoryl group, isobutylphosphoryl group, sec-butylphosphoryl group, t-butylphosphoryl group, pentylphosphoryl group, isopentylphosphoryl group, hexylphosphoryl group, heptylphosphoryl group, octylphosphoryl group, 2-ethylhexylphosphoryl group, decylphosphoryl group, Dodecylphosphoryl group, octadecylphosphoryl group, ethoxycarbonylmethylphosphoryl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethylphosphoryl group, aminocarbonylmethylphosphoryl group,
N, N-dibutylaminocarbonylmethylphosphoryl group, N-methylaminocarbonylmethylphosphoryl group,
N-ethylaminocarbonylmethylphosphoryl group, N-
Examples thereof include an octylaminocarbonylmethylphosphoryl group and a benzylphosphoryl group.

【００６２】Ｒ¹及びＲ⁶で表されるアリールホスホリル
基としては、炭素原子数１２〜５０のアリールホスホリ
ル基が好ましく、例えば、フェニルホスホリル基、１−
ナフチルホスホリル基、２−ナフチルホスホリル基、２
−クロロフェニルホスホリル基、２−メチルフェニルホ
スホリル基、２−メトキシフェニルホスホリル基、２−
ブトキシフェニルホスホリル基、３−クロロフェニルホ
スホリル基、３−トリフルオロメチルフェニルホスホリ
ル基、３−シアノフェニルホスホリル基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルホスホリル基、３−ニト
ロフェニルホスホリル基、４−フルオリフェニルホスホ
リル基、４−シアノフェニルホスホリル基、４−ブトキ
シフェニルホスホリル基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニルホスホリル基、４−オクタデシルフェニ
ルホスホリル基等が挙げられる。The arylphosphoryl group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an arylphosphoryl group having 12 to 50 carbon atoms, for example, a phenylphosphoryl group, 1-
Naphthylphosphoryl group, 2-naphthylphosphoryl group, 2
-Chlorophenylphosphoryl group, 2-methylphenylphosphoryl group, 2-methoxyphenylphosphoryl group, 2-
Butoxyphenylphosphoryl group, 3-chlorophenylphosphoryl group, 3-trifluoromethylphenylphosphoryl group, 3-cyanophenylphosphoryl group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenylphosphoryl group, 3-nitrophenylphosphoryl group, 4-fluorphenyl Examples thereof include a phosphoryl group, a 4-cyanophenylphosphoryl group, a 4-butoxyphenylphosphoryl group, a 4- (2-ethylhexyloxy) phenylphosphoryl group and a 4-octadecylphenylphosphoryl group.

【００６３】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアミノ基としては、Ｎ
−アルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ−アシ
ルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アル
キル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジスルホニルア
ミノ基等が挙げられる。The amino group represented by R ¹ and R ⁶ is N
-Alkylamino group, N-arylamino group, N-acylamino group, N-sulfonylamino group, N, N-dialkylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, N, Examples thereof include N-disulfonylamino group.

【００６４】具体的にアミノ基としては、炭素数０〜５
０のアミノ基が好ましく、例えば、Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−
イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノ
基、Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−オクタデシルアミノ基、
Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−２
−メチルフェニルアミノ基、Ｎ−２−クロロフェニルア
ミノ基、Ｎ−２−メトキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−
イソプロポキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ−３−クロロ
フェニルアミノ基、Ｎ−３−ニトロフェニルアミノ基、
Ｎ−３−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−４−メトキシア
ミノ基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェ
ニルアミノ基、Ｎ−４−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベ
ンゾイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカルボニル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジ−２−エチルヘキシルカルボニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジエチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジブチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２−エ
チルヘキシルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジフェ
ニルスルホニル）アミノ基等が挙げられる。さらに、ア
ミノ基としては以下のものが挙げられる。Specifically, the amino group has 0 to 5 carbon atoms.
0 is preferably an amino group, for example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-
Isopropylamino group, N-tertbutylamino group,
N-hexylamino group, N-cyclohexylamino group,
N-octylamino group, N-2-ethylhexylamino group, N-decylamino group, N-octadecylamino group,
N-benzylamino group, N-phenylamino group, N-2
-Methylphenylamino group, N-2-chlorophenylamino group, N-2-methoxyphenylamino group, N-2-
Isopropoxyphenylamino group, N-2- (2-ethylhexyloxy) phenylamino group, N-3-chlorophenylamino group, N-3-nitrophenylamino group,
N-3-cyanophenylamino group, N-4-methoxyamino group, N-4- (2'-ethylhexyloxy) phenylamino group, N-4-cyanophenylamino group, N-
Methyl-N-phenylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-diacetylamino group, N, N-dibenzoylamino group, N , N- (dibutylcarbonyl) amino group, N, N- (di-2-ethylhexylcarbonyl) amino group, N, N- (dimethylsulfonyl) amino group, N, N- (diethylsulfonyl) amino group, N, N
Examples thereof include a-(dibutylsulfonyl) amino group, an N, N- (2-ethylhexylsulfonyl) amino group and an N, N- (diphenylsulfonyl) amino group. Further, examples of the amino group include the following.

【００６５】[0065]

【化１９】 [Chemical 19]

【００６６】[0066]

【化２０】 [Chemical 20]

【００６７】Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアルキルホスホリル
基としては、炭素原子数２〜３６のジアルキルホスホリ
ル基が好ましく、例えば、ジメチルホスホリル基、ジエ
チルホスホリル基、ジイソプロピルホスホリル基、ジ−
ｎ−ブチルホスホリル基、ジ−ｔ−ブチルホスホリル基
等が挙げられる。Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアリールホスホ
リル基としては、炭素原子数１２〜３６のジアリールホ
スホリル基が好ましく、例えば、ジフェニルホスホリル
基、ジ−（４−クロロ−フェニル）ホスホリル基、ジ−
（４−メチル−フェニル）ホスホリル基等が挙げられ
る。The dialkylphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a dialkylphosphoryl group having 2 to 36 carbon atoms, and examples thereof include dimethylphosphoryl group, diethylphosphoryl group, diisopropylphosphoryl group and di-
Examples include n-butylphosphoryl group and di-t-butylphosphoryl group. The diarylphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a diarylphosphoryl group having 12 to 36 carbon atoms, and examples thereof include diphenylphosphoryl group, di- (4-chloro-phenyl) phosphoryl group and di-
(4-methyl-phenyl) phosphoryl group and the like can be mentioned.

【００６８】Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアルコキシホスホリ
ル基としては、炭素原子数２〜３６のジアルコキシホス
ホリル基が好ましく、例えば、ジメトキシホスホリル
基、ジエトキシホスホリル基、ジ−ｎ−プロポキシホス
ホリル基、ジ−ｎ−ブトキシホスホリル基等が挙げられ
る。Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアリールオキシホスホリル基
としては、炭素原子数１２〜３６のジアリールオキシホ
スホリル基が好ましく、例えば、ジフェノキシホスホリ
ル基、ジ−（４−クロロ−フェノキシ）ホスホリル基、
ジ−（４−メチル−フェノキシ）ホスホリル基等が挙げ
られる。The dialkoxyphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a dialkoxyphosphoryl group having 2 to 36 carbon atoms, and examples thereof include dimethoxyphosphoryl group, diethoxyphosphoryl group and di-n-propoxyphosphoryl group. Group, a di-n-butoxyphosphoryl group and the like. The diaryloxyphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a diaryloxyphosphoryl group having 12 to 36 carbon atoms, and examples thereof include a diphenoxyphosphoryl group, a di- (4-chloro-phenoxy) phosphoryl group,
Examples thereof include a di- (4-methyl-phenoxy) phosphoryl group.

【００６９】本発明のアゾ色素は、その油溶性および顔
料構造などは、置換基を適切に導入することにより制御
することができる。The oil solubility and pigment structure of the azo dye of the present invention can be controlled by appropriately introducing a substituent.

【００７０】以下に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表さ
れるアゾ色素のＡｒ部分についての具体例を［化２１］
〜[化４１]に、また、カプラー部分についての具体例を
［化４２］〜[化５１]に挙げるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。Specific examples of the Ar portion of the azo dye represented by the general formula (I) of the present invention are shown below.
To [Chemical Formula 41] and specific examples of the coupler moiety are shown in [Chemical Formula 42] to [Chemical Formula 51], but the present invention is not limited thereto.

【００７１】＜Ａｒ部分＞<Ar part>

【化２１】 [Chemical 21]

【００７２】[0072]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００７３】[0073]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００７４】[0074]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００７５】[0075]

【化２５】 [Chemical 25]

【００７６】[0076]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００７７】[0077]

【化２７】 [Chemical 27]

【００７８】[0078]

【化２８】 [Chemical 28]

【００７９】[0079]

【化２９】 [Chemical 29]

【００８０】[0080]

【化３０】 [Chemical 30]

【００８１】[0081]

【化３１】 [Chemical 31]

【００８２】[0082]

【化３２】 [Chemical 32]

【００８３】[0083]

【化３３】 [Chemical 33]

【００８４】[0084]

【化３４】 [Chemical 34]

【００８５】[0085]

【化３５】 [Chemical 35]

【００８６】[0086]

【化３６】 [Chemical 36]

【００８７】[0087]

【化３７】 [Chemical 37]

【００８８】[0088]

【化３８】 [Chemical 38]

【００８９】[0089]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【００９０】[0090]

【化４０】 [Chemical 40]

【００９１】[0091]

【化４１】 [Chemical 41]

【００９２】＜カプラー部分＞<Coupler part>

【化４２】 [Chemical 42]

【００９３】[0093]

【化４３】 [Chemical 43]

【００９４】[0094]

【化４４】 [Chemical 44]

【００９５】[0095]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【００９６】[0096]

【化４６】 [Chemical formula 46]

【００９７】[0097]

【化４７】 [Chemical 47]

【００９８】[0098]

【化４８】 [Chemical 48]

【００９９】[0099]

【化４９】 [Chemical 49]

【０１００】[0100]

【化５０】 [Chemical 50]

【０１０１】[0101]

【化５１】 [Chemical 51]

【０１０２】本発明の油性インク組成物において、前記
一般式（Ｉ）で表される化合物は、０．２〜１０質量％
含有されるのが好ましく、２〜１０質量％含有されるの
がより好ましい。In the oil-based ink composition of the present invention, the compound represented by the general formula (I) is 0.2 to 10% by mass.
It is preferably contained, and more preferably 2 to 10% by mass.

【０１０３】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、色
相が良好であると共に耐光性が良好である。したがっ
て、本発明の油性インク組成物を使用して画像を形成す
ると、形成された画像は、良好な色相を呈し、かつ画像
部の光安定性が高くなる。また、前記化合物は油性媒体
との親和性が良好であるので、本発明の油性インク組成
物は、長時間保存した場合にも油性媒体と色素が分離す
ることなく、保存安定性が良好である。The compound represented by the general formula (I) has good hue and light resistance. Therefore, when an image is formed using the oil-based ink composition of the present invention, the formed image has a good hue and the light stability of the image area is high. Further, since the compound has a good affinity with an oily medium, the oily ink composition of the present invention has good storage stability without separation of the dye from the oily medium even when stored for a long time. .

【０１０４】本発明の油性インク組成物は、前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を、油性媒体に溶解または分散
することによって得られる。前記油性媒体としては、常
温で固体のものであっても液体のものであってもよい。
常温で固体のものは、画像記録の工程で、熱が供与され
ることによって、融解し、液体あるいはアモルファスに
相変化するものが好ましい。The oil-based ink composition of the present invention is obtained by dissolving or dispersing the compound represented by the general formula (I) in an oil-based medium. The oily medium may be solid or liquid at room temperature.
Those which are solid at room temperature are preferably those which are melted by the application of heat in the image recording process and undergo a phase change to liquid or amorphous.

【０１０５】固体の油性媒体としては、例えば、密ロ
ウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホ
ホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モン
タンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタ
ムなどの天然ワックス；ポリエチレンワックス、塩素化
炭化水素、パルミチン酸、ステアリル酸、ベヘン酸、チ
グリン酸、２−アセトナフトベヘン酸、１２−ヒドロキ
システアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸などの有機
酸；ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノー
ル、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノー
ル、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノー
ル、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセ
ノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコ
ール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオー
ル、イソフタリルアルコール、メシセリン、ヘキサンジ
オール、デカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキ
サデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジ
オール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコ
サンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレン
グリコールなどのアルコール類；Examples of the solid oily medium include beeswax, carnauba wax, rice wax, wood wax, jojoba oil, spermaceti wax, candelilla wax, lanolin, montan wax, ozokerite, ceresin, paraffin wax, microcrystalline wax. , Natural waxes such as petrolactam; organic acids such as polyethylene wax, chlorinated hydrocarbons, palmitic acid, stearyl acid, behenic acid, tiglic acid, 2-acetonaphthobehenic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxystearic acid; dodecanol , Tetradecanol, hexadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, hexacosanol, octacosanol, dodecenol, myricyl alcohol, tetracenol, hexadecenol, eicoseno , Docosenol, pinene glycol, hinokiol, butynediol, nonanediol, isophthalyl alcohol, messerine, hexanediol, decanediol, tetradecanediol, hexadecanediol, docosanediol, tetracosandiol, tvneol, phenylglycerin, eicosandi Alcohols such as oat, octanediol, phenylpropylene glycol;

【０１０６】ビスフェノールＡ、ｐ−α−クミルフェノ
ールなどのフェノール類；前記有機酸のグリセリン、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール等の有機酸エ
ステル；ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コ
レステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸
コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン
酸コレステロールなどのコレステロール脂肪酸エステ
ル；ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロ
ース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロー
ス、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトー
ス、パルミチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラ
ウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトースなどの糖類
脂肪酸エステル；ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼ
ン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、
ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ステ
アロン、ラウロンなどのケトン類；オレイン酸アミド、
ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸
アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸ア
ミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸
アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エ
チレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エチレンビスス
テアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エチレンビスベヘン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，
Ｎ−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジオレ
イルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジオレイルセバシン酸
アミド、Ｎ，Ｎ−ジステアリルセバシン酸アミド、Ｎ，
Ｎ−ジステアリルテレフタル酸アミド、フェナセチン、
トルアミド、アセトアミドなどのアミド類；ｐ−トルエ
ンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブ
チルベンゼンスルホンアミドなどのスルホンアミド類；
α−メチルナフタレン、β−メチルナフタレン、２，６
−ジメチルナフタレンなどのアルキルナフタレン類；ジ
ブチルナフタレート、ジオクチルフタレート、ジブチル
アジペート、ジメチルテレフタレート、ベンジルベンゾ
エート、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸メチルエス
テルなどのカルボン酸エステル類；リン酸トリブチル、
リン酸トリフェニルなどのリン酸エステル類；が挙げら
れる。Phenols such as bisphenol A and p-α-cumylphenol; organic acid esters of the above organic acids such as glycerin, ethylene glycol and diethylene glycol; cholesterol stearate, cholesterol palmitate, cholesterol myristate, cholesterol behenate, Cholesterol fatty acid esters such as cholesterol laurate and cholesterol melicinate; saccharose stearate, saccharose palmitate, saccharose behenate, saccharose laurate, saccharose melicinate, lactose stearate, lactose palmitate, lactose behenate, lactate laurate, melicin. Acid fatty acid esters such as lactose; benzoylacetone, diacetobenzene, benzophenone, Kosanon, heptacosanone,
Ketones such as heptatriacontanone, hentriacontanone, stearone, laurone; oleic acid amide,
Lauric acid amide, stearic acid amide, ricinoleic acid amide, palmitic acid amide, tetrahydrofuranic acid amide, erucic acid amide, myristic acid amide, 12-hydroxystearic acid amide, N-stearyl erucic acid amide, N-oleyl stearic acid amide, N , N-ethylenebislauric acid amide, N, N-ethylenebisstearic acid amide, N, N-ethylenebisbehenic acid amide, N, N-xylylenebisstearic acid amide, N,
N-butylene bisstearic acid amide, N, N-dioleyl adipamic acid amide, N, N-dioleyl sebacic acid amide, N, N-distearyl sebacic acid amide, N,
N-distearyl terephthalic acid amide, phenacetin,
Amides such as toluamide and acetamide; sulfonamides such as p-toluenesulfonamide, ethylbenzenesulfonamide and butylbenzenesulfonamide;
α-methylnaphthalene, β-methylnaphthalene, 2,6
-Alkylnaphthalenes such as dimethylnaphthalene; dibutylnaphthalate, dioctylphthalate, dibutyladipate, dimethyl terephthalate, benzyl benzoate, carboxylic acid esters such as naphthalene-2,6-dicarboxylic acid methyl ester; tributyl phosphate,
And phosphoric acid esters such as triphenyl phosphate.

【０１０７】前記液体の油性媒体としては、１種または
２種以上の有機溶媒の混合溶媒が挙げられる。前記有機
溶媒としては、エタノール、ペンタノール、ヘプタノー
ル、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピル
アルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール
などのアルコール類；エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニル
エーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールジアセテート、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート
などのグリコール誘導体；Examples of the liquid oily medium include one kind or a mixed solvent of two or more kinds of organic solvents. Examples of the organic solvent include alcohols such as ethanol, pentanol, heptanol, octanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, furfuryl alcohol, anis alcohol; ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl. Ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monophenyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diacetate, ethylene glycol Monoethyl ether ace Over DOO, glycol derivatives such as propylene glycol diacetate;

【０１０８】ベンジルメチルケトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノンなどのケトン類；ブチルフェニ
ルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテ
ルなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベ
ンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、
フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸
エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン
酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、リ
ン酸トリクレジル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチ
ル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチル
マロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチ
ル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピ
ン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、
セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸
ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、
フマル酸ジオクチル、桂皮酸３−ヘキセニルなどのエス
テル類；石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デ
リカン、１−アミルベンゼン、ジメチルナフタリンなど
の炭化水素系溶剤；アセトニトリル、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、プロピ
レンカーボネート、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
ビニル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンア
ミドなどの極性溶媒；が挙げられる。これらの溶剤は単
独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用しても
よい。Ketones such as benzyl methyl ketone, diacetone alcohol and cyclohexanone; ethers such as butyl phenyl ether, benzyl ethyl ether and hexyl ether; ethyl acetate, amyl acetate, benzyl acetate, phenyl ethyl acetate, phenoxy ethyl acetate,
Ethyl phenylacetate, benzyl propionate, ethyl benzoate, butyl benzoate, ethyl laurate, butyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tricresyl phosphate, diethyl phthalate, phthalic acid Dibutyl, diethyl malonate, dipropyl malonate, diethyl malonate diethyl, diethyl succinate, dibutyl succinate, diethyl glutarate, diethyl adipate, dibutyl adipate, di (2-methoxyethyl) adipate,
Diethyl sebacate, diethyl maleate, dibutyl maleate, dioctyl maleate, diethyl fumarate,
Esters such as dioctyl fumarate and 3-hexenyl cinnamate; hydrocarbon solvents such as petroleum ether, petroleum benzyl, tetralin, delican, 1-amylbenzene and dimethylnaphthalene; acetonitrile, formamide,
N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, N-
And a polar solvent such as vinyl-2-pyrrolidone or N, N-diethyldodecane amide. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

【０１０９】前記油性媒体としては、融点（軟化点）が
比較的低い（例えば７０℃以下）媒体と、比較的高い
（１２０〜２００℃）媒体とを併用するのが好ましい。
併用すると、形成された画像の画像部の堅牢性が向上
し、また、画像が形成された記録紙を複数重ねた場合に
も、色移り等が生じ難いので好ましい。油性媒体中に
は、使用する油性媒体と相溶性のあるポリアミド系、ポ
リウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系又はポリア
クリル系樹脂を含有させるのが好ましい。前記樹脂を併
用することにより、油性インクの皮膜強度をより高める
ことができる。前記樹脂は、本発明の油性インク組成物
全質量に対して、０．５〜２０質量％含有させるのが好
ましい。また、色素の堅牢性を向上させる作用のある添
加剤、酸化防止剤、一重項酸素クエンチャー、紫外線吸
収剤等を共存させてもよい。As the oily medium, it is preferable to use a medium having a relatively low melting point (softening point) (for example, 70 ° C. or lower) and a medium having a relatively high melting point (120 to 200 ° C.) in combination.
When used in combination, the robustness of the image portion of the formed image is improved, and color transfer or the like is less likely to occur even when a plurality of recording sheets on which images are formed are stacked, which is preferable. The oily medium preferably contains a polyamide-based, polyurethane-based, polyester-based, epoxy-based or polyacrylic-based resin compatible with the oily medium used. By using the resin in combination, the film strength of the oil-based ink can be further increased. The resin is preferably contained in an amount of 0.5 to 20% by mass based on the total mass of the oil-based ink composition of the present invention. Further, an additive having an action of improving the fastness of the dye, an antioxidant, a singlet oxygen quencher, an ultraviolet absorber and the like may be allowed to coexist.

【０１１０】本発明の油性インク組成物は、液体または
固体の油性媒体に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物
を溶解または分散させることによって作製することがで
きる。油性媒体が固体の場合は、加熱して液状に溶融さ
せた後、液状の媒体中に、前記一般式（Ｉ）で表される
化合物を溶解等させるのが好ましい。本発明の油性イン
ク組成物の油性媒体としては、特開平９−１７６５３２
号公報に記載のベヒクルを利用することができ、また、
本発明の油性インク組成物の作製方法についても前記公
報に記載の方法を利用できる。The oil-based ink composition of the present invention can be prepared by dissolving or dispersing the compound represented by the general formula (I) in a liquid or solid oil-based medium. When the oily medium is a solid, it is preferable that the compound represented by the general formula (I) is dissolved in the liquid medium after being heated to melt it. The oily medium of the oily ink composition of the present invention is described in JP-A-9-176532.
The vehicle described in the publication can be used, and
The method described in the above publication can also be used for the method for producing the oil-based ink composition of the present invention.

【０１１１】本発明の油性インク組成物は、インクジェ
ット記録用インクとして使用することができる。特に、
油性媒体が常温で固体の場合は、いわゆるホットメルト
型（又はワックスジェット型）インクジェット記録装置
のインク組成物として使用することができる。また、本
発明の油性インク組成物を、布やプラスチックフィルム
等の基材に塗布あるいは含浸することにより、溶融型感
熱転写用のインクシートとして使用することもできる。
さらに、ボールペン用インク、マーカー用インクとして
使用することもできる。The oil-based ink composition of the present invention can be used as an ink for inkjet recording. In particular,
When the oily medium is solid at room temperature, it can be used as an ink composition for a so-called hot melt type (or wax jet type) inkjet recording device. In addition, the oil-based ink composition of the present invention can be used as an ink sheet for melt-type thermal transfer by coating or impregnating it on a substrate such as cloth or plastic film.
Further, it can be used as a ballpoint pen ink and a marker ink.

【０１１２】[0112]

【実施例】以下実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、これら実施例により何ら制限され
るものではない。以下に、本発明おける色素化合物は、
Ａｒ部分と下記で示されるカプラー部分の組み合せとし
て示す。例えば、例示化合物２−（１−２）とは、Ａｒ
部分（ジアゾ部分）が前記[化２１]の２で示されたもの
と、カプラー部分が[化４２]の（１−２）で示されたも
のを組み合わせたものを意味する。すなわち、２−（１
−２）で示される化合物は、以下の構造を有する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Below, the dye compound in the present invention,
Shown as a combination of the Ar portion and the coupler portion shown below. For example, the exemplified compound 2- (1-2) means Ar
It means a combination of the moiety (diazo moiety) represented by 2 in [Chemical Formula 21] and the coupler moiety represented by (1-2) in [Chemical Formula 42]. That is, 2- (1
The compound represented by -2) has the following structure.

【０１１３】[0113]

【化５２】 [Chemical 52]

【０１１４】 ＜実施例１＞ １−メチルナフタレン ３５質量部 ２，６−ジメチルナフタレン ６０質量部 色素（例示化合物２−（１−２）） ５質量部 前記組成の混合物を６０℃、５時間攪拌して１−メチル
ナフタレン、２，６−ジメチルナフタレンの油性媒体に
前記色素を溶解し、油性インク組成物とした。これを、
ホットメルト型インクジェットプリンター「ＪＯＬＴ
ＳＪ０１Ａ ＰＳ２」（商品名、日立工機（株）製品）
を用いて電子写真用紙（ゼロックス社製品）に印字し
た。形成画像の画像部を目視にて観察したところ、画像
部に滲みがなく、マゼンタ色の色相が良好な画像であっ
た。画像記録した後、１０秒後に画像部を手でこすった
ところ、画像周辺の地肌部、およびこすった手には汚れ
は発生しなかった。さらに、キセノンフェードメーター
（スガ試験機社製品）を用い、１００時間照射したが、
画像の変退色は小さかった。又、上記インク組成物を６
０℃、３ヶ月保存した後も色素と媒体との分離は生じな
かった。Example 1 1-Methylnaphthalene 35 parts by mass 2,6-Dimethylnaphthalene 60 parts by mass Dye (Exemplified Compound 2- (1-2)) 5 parts by mass The mixture having the above composition is stirred at 60 ° C. for 5 hours. Then, the dye was dissolved in an oil medium of 1-methylnaphthalene or 2,6-dimethylnaphthalene to prepare an oil-based ink composition. this,
Hot melt inkjet printer "JOLT
SJ01A PS2 "(trade name, product of Hitachi Koki Co., Ltd.)
Was used to print on electrophotographic paper (Xerox product). When the image portion of the formed image was visually observed, the image portion was free from bleeding and had a good magenta hue. When the image area was rubbed with a hand 10 seconds after the image was recorded, no stain was generated on the background area around the image and the rubbed hand. Furthermore, using a xenon fade meter (product of Suga Test Instruments Co., Ltd.), irradiation was performed for 100 hours.
The discoloration of the image was small. In addition, the above ink composition 6
No separation of dye and medium occurred even after storage at 0 ° C. for 3 months.

【０１１５】 ＜実施例２＞ ジブチルナフタレート ５０質量部 ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジエチルエステル ４３質量部 色素（例示化合物２−（１−２）） ７質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物を作製した。得られた油性インク組成物に
ついて同様の評価を行ったところ、実施例１と同様良好
な結果を得た。<Example 2> 50 parts by mass of dibutyl naphthalate Naphthalene-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 43 parts by mass Dye (Exemplified compound 2- (1-2)) 7 parts by mass Using the mixture having the above composition, An oil-based ink composition was prepared in the same manner as in Example 1. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition, good results were obtained as in Example 1.

【０１１６】 ＜実施例３＞ ジブチルアジペート ３０質量部 ベンジルベンゾエート ６３質量部 色素（例示化合物２−（１−２）） ７質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物を作製した。得られた油性インク組成物に
ついて同様の評価を行ったところ、実施例１と同様良好
な結果を得た。Example 3 Dibutyl Adipate 30 parts by mass Benzyl Benzoate 63 parts by mass Dye (Exemplified Compound 2- (1-2)) 7 parts by mass In the same manner as in Example 1 using the mixture having the above composition, an oil-based ink A composition was made. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition, good results were obtained as in Example 1.

【０１１７】 ＜実施例４＞ ベンジルベンゾエート ４０質量部 ２−メチルナフタレン ２０質量部 ステアリン酸アミド ３５質量部 色素（例示化合物２−（１−２）） ５質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物を作製した。得られた油性インク組成物に
ついて同様の評価を行ったところ、実施例１と同様良好
な結果を得た。Example 4 Benzyl Benzoate 40 parts by mass 2-Methylnaphthalene 20 parts by mass Stearic Acid Amide 35 parts by mass Dye (Exemplified Compound 2- (1-2)) 5 parts by mass Implemented using a mixture of the above compositions. An oil-based ink composition was prepared in the same manner as in Example 1. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition, good results were obtained as in Example 1.

【０１１８】 ＜実施例５＞ リン酸トリクレジル ６５質量部 ジブチルアジペート ３１質量部 色素（例示化合物２−（１−２）） ４質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物を作製した。得られた油性インク組成物に
ついて同様の評価を行ったところ、実施例１と同様良好
な結果を得た。Example 5 Tricresyl Phosphate 65 parts by mass Dibutyl Adipate 31 parts by mass Dye (Exemplified Compound 2- (1-2)) 4 parts by mass In the same manner as in Example 1, using the mixture having the above composition, oiliness An ink composition was prepared. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition, good results were obtained as in Example 1.

【０１１９】＜実施例６〜実施例２０＞下記表１に示す
様に、実施例１〜５のいずれかの処方により、色素のみ
を代えて、実施例６〜２０の油性インク組成物を作製し
た。得られた油性インク組成物を用いて、実施例１と同
様に画像形成を行ったところ、得られた画像部の色相は
良好なマゼンタ色相であった。<Examples 6 to 20> As shown in Table 1 below, the oil-based ink compositions of Examples 6 to 20 were prepared according to any of the formulations of Examples 1 to 5 except that only the dye was changed. did. When an image was formed using the obtained oil-based ink composition in the same manner as in Example 1, the hue of the obtained image area was a good magenta hue.

【０１２０】[0120]

【表１】 [Table 1]

【０１２１】 ＜実施例２１＞ リン酸トリクレジル ６０質量部 ジブチルアジペート ２０質量部 下記構造式１で表される化合物 １０質量部 色素（例示化合物３０７−（１−２）） ５質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物（色相：マゼンタ）を作製した。得られた
油性インク組成物について同様の評価を行ったところ、
実施例１と同様良好な結果を得た。<Example 21> Tricresyl phosphate 60 parts by mass Dibutyl adipate 20 parts by mass Compound 10 represented by the following structural formula 1 10 parts by mass Dye (Exemplified compound 307- (1-2)) 5 parts by mass Mixture of the above composition An oil-based ink composition (hue: magenta) was prepared in the same manner as in Example 1. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition,
Good results were obtained as in Example 1.

【０１２２】[0122]

【化５３】 [Chemical 53]

【０１２３】 ＜実施例２２＞ リン酸トリクレジル ６０質量部 ジブチルアジペート １５質量部 前記構造式１で表される化合物 １０質量部 下記構造式２で表される化合物 １０質量部 色素（例示化合物３１−（１−１６）） ５質量部 前記組成の混合物を用いて、実施例１と同様にして油性
インク組成物（色相：マゼンタ）を作製した。得られた
油性インク組成物について同様の評価を行ったところ、
実施例１と同様良好な結果を得た。<Example 22> Tricresyl phosphate 60 parts by mass Dibutyl adipate 15 parts by mass The compound represented by the structural formula 1 10 parts by mass The compound represented by the structural formula 2 below 10 parts by mass Dye (exemplified compound 31- ( 1-16)) 5 parts by mass Using the mixture having the above composition, an oil-based ink composition (hue: magenta) was prepared in the same manner as in Example 1. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition,
Good results were obtained as in Example 1.

【０１２４】[0124]

【化５４】 [Chemical 54]

【０１２５】＜実施例２３＞実施例２２で、前記構造式
１で表される化合物の代わりに、下記構造式３で表され
る化合物を用いた以外は、実施例２２と同様にして油性
インク組成物（色相：マゼンタ）を作製した。得られた
油性インク組成物について同様の評価を行ったところ、
実施例１と同様良好な結果を得た。<Example 23> An oil-based ink was prepared in the same manner as in Example 22 except that the compound represented by the structural formula 1 was replaced by the compound represented by the structural formula 3 below. A composition (hue: magenta) was prepared. When the same evaluation was performed on the obtained oil-based ink composition,
Good results were obtained as in Example 1.

【０１２６】[0126]

【化５５】 [Chemical 55]

【０１２７】[0127]

【発明の効果】本発明によれば、色相が良好であるとと
もに、光堅牢性等の保存安定性の高い画像を形成し得る
油性インク組成物を提供することができる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, it is possible to provide an oil-based ink composition capable of forming an image having a good hue and high storage stability such as light fastness.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H086 BA01 BA54 BA56 4J039 AB01 AB04 AB05 AB12 AD01 BC03 BC07 BC09 BC16 BC19 BC20 BC33 BC34 BC36 BC40 BC44 BC50 BC51 BC52 BC53 BC54 BC55 BC65 CA04 CA07 EA21 EA35 EA44    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    F-term (reference) 2H086 BA01 BA54 BA56                 4J039 AB01 AB04 AB05 AB12 AD01                       BC03 BC07 BC09 BC16 BC19                       BC20 BC33 BC34 BC36 BC40                       BC44 BC50 BC51 BC52 BC53                       BC54 BC55 BC65 CA04 CA07                       EA21 EA35 EA44

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 油性媒体と、下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物を含有する油性インク組成物。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ａｒはアリール基又はヘテロ環基を
表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アルキルホスホリル基、アリールホスホリル、アミノ基
を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアル
キルホスホリル基、ジアリールホスホリル基、ジアルコ
キシホスホリル基、ジアリールオキシホスホリル基を表
す。Ｒ²とＲ³は、結合して環を形成していてもよい。Ｘ
は、Ｎ−Ｒ⁵、酸素原子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素
原子、アルキル基、アリール基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基を表す。Ｙは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子
を表す。Ｒ⁶は、Ｒ¹と同義である。）1. An oil-based ink composition containing an oil-based medium and a compound represented by the following general formula (I). [Chemical 1] (In the general formula (I), Ar represents an aryl group or a heterocyclic group. R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitrile, a hydroxy group, a nitro group, a carboxyl group, an alkyl group,
Aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group,
It represents an alkylphosphoryl group, an arylphosphoryl group or an amino group. R ^{2 to} R ⁴ are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a dialkylphosphoryl group, a diarylphosphoryl group, and a diarylphosphoryl group. Represents an alkoxyphosphoryl group and a diaryloxyphosphoryl group. R ² and R ³ may combine with each other to form a ring. X
Represents N—R ⁵ , an oxygen atom, and a sulfur atom. R ⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group or an arylcarbonyl group. Y represents a C-R ^6, a nitrogen atom. R ⁶ has the same meaning as R ¹ . ) 【請求項２】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（II）で表される基であることを特徴
とする請求項１に記載の油性インク組成物。 【化２】 （一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、請求項１
のＲ¹と同義である。2. The oil-based ink composition according to claim 1, wherein the group represented by Ar— in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (II). [Chemical 2] (In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R ^{9 to} R ¹² are each represented by the claim 1.
Is synonymous with R ¹ of. 【請求項３】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（III）で表される基であることを特
徴とする請求項１に記載の油性インク組成物。 【化３】 （一般式（III）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ¹⁶は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、また
はアリールオキシ基を表す。）3. The oil-based ink composition according to claim 1, wherein the group represented by Ar— in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (III). [Chemical 3] (In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R ¹⁶ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. .) 【請求項４】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（IV）で表される基であることを特徴
とする請求項１に記載の油性インク組成物。 【化４】 （一般式（IV）中、Ｒ¹⁷は水素原子、アルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ¹⁸、Ｒ¹⁹は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。Ｚ
は酸素原子、又は硫黄原子を表す。）4. Represented by Ar- in the general formula (I).
The group is a group represented by the following general formula (IV)
The oil-based ink composition according to claim 1. [Chemical 4] (In the general formula (IV), R¹⁷Is a hydrogen atom, an alkyl group or
Represents an aryl group. R ¹⁸, R¹⁹Is hydrogen atom, halogen atom
Child, alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryl
It represents an oxy group, an alkylthio group, or an arylthio group. Z
Represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記
一般式（Ｉ−１）、下記一般式（Ｉ−２）、下記一般式
（Ｉ−３）、又は下記一般式（Ｉ−４）で表される化合
物であることを特徴とする請求項１に記載の油性インク
組成物。 【化５】 5. A compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (I-1), the following general formula (I-2), the following general formula (I-3), or the following general formula (I). 4. The oil-based ink composition according to claim 1, which is a compound represented by -4). [Chemical 5]