JP2003041121A - Composition for molding, adhesive agent, tacky agent, sealant, coating material, potting agent for electric and electronic application, dental impression material and film waterproofing agent - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for moldings, an adhesive agent, a tacky agent, a sealant, a coating material, a potting agent for electric and electronic applications, a dental impression material and a film waterproofing agent each having low viscosity and good treatibility before curing, and manifesting excellent mechanical properties after curing. SOLUTION: The composition for moldings and the like comprise the component (A), the component (B) and the component (C) as the essential components, each mentioned below; (A) a polyoxypropylene-based polymer having at least one alkenyl group in a molecule, <=1.6 Mw/Mn and >=6,000 number-average molecular weight, (B) an organic compound having two or more hydrosilyl groups in a molecule and (C) a hydrosilylation catalyst.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロシリル化に
よって硬化する、特定の分子量及び分子量分布を有する
ポリオキシプロピレン系重合体を含有する、新規な成形
体用組成物、接着剤、粘着剤、シーリング剤、塗料、電
気・電子用ポッティング剤、歯科用印象剤および塗膜防
水剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel molding composition, adhesive, pressure-sensitive adhesive, and sealant containing a polyoxypropylene polymer having a specific molecular weight and molecular weight distribution, which is cured by hydrosilylation. Agent, paint, potting agent for electric / electronics, dental impression agent and waterproof film for coating film.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、硬化してゴム状物質を生成する硬
化性組成物としては、各種のものが開発されている。こ
の中で、１分子中に１個以上のアルケニル基を有する有
機重合体を、１分子中に少なくとも２個のヒドロシリル
基を有する化合物で架橋するものは、速硬化性と深部硬
化性に優れた硬化系として知られている。しかし、ポリ
オキシプロピレン系重合体を、上述のヒドロシリル化を
利用する硬化系に適用した場合、アルケニル基を有する
ポリオキシプロピレン系重合体の分子量が低い場合に
は、良好なゴム状弾性挙動を示す硬化物が得られず、ま
た、分子量分布が広い場合には、硬化前の粘度が高くな
り取扱いが困難になるという問題があった。2. Description of the Related Art Conventionally, various curable compositions have been developed which are cured to form a rubber-like substance. Among them, those obtained by crosslinking an organic polymer having one or more alkenyl groups in one molecule with a compound having at least two hydrosilyl groups in one molecule are excellent in fast-curing property and deep-curing property. Known as curing system. However, when the polyoxypropylene-based polymer is applied to a curing system utilizing the above-mentioned hydrosilylation, when the polyoxypropylene-based polymer having an alkenyl group has a low molecular weight, it exhibits a good rubber-like elastic behavior. When a cured product cannot be obtained and the molecular weight distribution is wide, there is a problem that the viscosity before curing becomes high and handling becomes difficult.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の欠点を克服し、硬化前においては低粘度で取扱いが容
易で、かつ硬化後は優れた機械物性を示す成形体用組成
物、接着剤、粘着剤、シーリング剤、塗料、電気・電子
用ポッティング剤、歯科用印象剤および塗膜防水剤を提
供するものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The object of the present invention is to overcome the drawbacks of the prior art, to provide a composition for moldings which has a low viscosity before curing, is easy to handle, and exhibits excellent mechanical properties after curing. The present invention provides an adhesive, a pressure-sensitive adhesive, a sealing agent, a paint, an electric / electronic potting agent, a dental impression agent and a coating film waterproofing agent.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討の結果、高分子量でありかつ分子量分
布が狭い、アルケニル基を有するポリオキシプロピレン
系重合体を用いることにより、硬化前においては低粘度
であり取扱いが容易であり、硬化後は優れた機械物性を
示す硬化物を与えることを見いだし、本発明に至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies in view of such circumstances, the present inventors have found that a polyoxypropylene polymer having an alkenyl group, which has a high molecular weight and a narrow molecular weight distribution, is used for curing. It was found that a cured product having a low viscosity and easy handling was obtained before and a cured product having excellent mechanical properties was obtained after curing, and the present invention was accomplished.

【０００５】すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）を必須成分とする成形体用組成物、接
着剤、粘着剤、シーリング剤、塗料、電気・電子用ポッ
ティング剤、歯科用印象剤および塗膜防水剤（以下、本
明細書にて総称して単に、組成物ともいう）である。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、That is, the present invention provides the following component (A),
Compositions for molded articles containing (B) and (C) as essential components, adhesives, pressure-sensitive adhesives, sealing agents, paints, potting agents for electrical and electronic applications, dental impression agents and waterproofing agents for coating films (hereinafter referred to as the present specification). In the book, they are also collectively simply referred to as compositions). (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst,

【０００６】[0006]

【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分である、分子
中に少なくとも１個のアルケニル基を有するポリオキシ
プロピレン系重合体は線状でも、枝分かれ状でもよく、
あるいは、これらの混合物であってもよい。このポリオ
キシプロピレン系重合体の数平均分子量（Ｍｎ）として
は６，０００以上のものが有効に使用されうるが、好ま
しくは６，０００〜４０，０００の数平均分子量を有す
るものがよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (A) of the present invention, which is a polyoxypropylene polymer having at least one alkenyl group in the molecule, may be linear or branched,
Alternatively, it may be a mixture thereof. As the number average molecular weight (Mn) of this polyoxypropylene polymer, those having a number average molecular weight (Mn) of 6,000 or more can be effectively used, but those having a number average molecular weight of 6,000 to 40,000 are preferable.

【０００７】さらに、このポリオキシプロピレン系重合
体においては、重量平均分子量と数平均分子量との比
（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６以下であり、極めて分子量分布
が狭い（単分散性が大きい）。Ｍｗ／Ｍｎの値は好まし
くは１．５以下であり、さらに好ましくは１．４以下で
ある。分子量分布は、各種の方法で測定可能であるが、
通常はゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法での測定
が一般的である。このように数平均分子量が大きいにも
かかわらず分子量分布が狭いので、本発明の組成物は、
硬化前においては粘度が低く取扱いが容易であり、硬化
後においては良好なゴム状弾性挙動を示す。Further, in this polyoxypropylene polymer, the ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight (Mw / Mn) is 1.6 or less, and the molecular weight distribution is extremely narrow (monodispersity is large). . The value of Mw / Mn is preferably 1.5 or less, more preferably 1.4 or less. The molecular weight distribution can be measured by various methods,
Usually, measurement by gel permeation chromatography (GPC) method is common. Since the molecular weight distribution is narrow despite the large number average molecular weight, the composition of the present invention is
It has a low viscosity before curing and is easy to handle, and exhibits good rubber-like elastic behavior after curing.

【０００８】高分子量で分子量分布が狭く官能基を有す
るポリオキシプロピレン系重合体は、オキシプロピレン
の通常の重合法（苛性アルカリを用いるアニオン重合
法）やこの重合体を原料とした鎖延長反応方法によって
得ることは極めて困難であるが、特殊な重合法である特
開昭６１−１９７６３１号、特開昭６１−２１５６２２
号、特開昭６１−２１５６２３号、特開昭６１−２１８
６３２号、特公昭４６−２７２５０号及び特公昭５９−
１５３３６号等に記載された方法により得ることができ
る。このポリオキシプロピレン系重合体が有するアルケ
ニル基としては、炭素−炭素２重結合を持つ基であれば
特に制限されないが、式（Ｉ）：The polyoxypropylene polymer having a high molecular weight and a narrow molecular weight distribution and having a functional group can be obtained by a usual polymerization method of oxypropylene (anionic polymerization method using caustic alkali) or a chain extension reaction method using this polymer as a raw material. Although it is extremely difficult to obtain it by a special polymerization method, JP-A-61-197631 and JP-A-61-215622 are special polymerization methods.
No. 61-215623 and 61-218.
632, Japanese Patent Publication No. 46-27250 and Japanese Patent Publication No. 59-
It can be obtained by the method described in 15336 or the like. The alkenyl group contained in this polyoxypropylene polymer is not particularly limited as long as it is a group having a carbon-carbon double bond, and is represented by the formula (I):

【０００９】[0009]

【化１】 [Chemical 1]

【００１０】（式中Ｒ¹は水素またはメチル基）で示さ
れるアルケニル基が好適である。（Ａ）成分のアルケニ
ル基は、分子末端にあっても分子中にあっても良いが、
本発明の組成物を用いてゴム状硬化物を作成する場合に
は、分子末端にある方が有効網目鎖長が長くなるので好
ましい。（Ａ）成分を具体的に記述すると、まず式（I
I）：An alkenyl group represented by the formula (wherein R ¹ is hydrogen or a methyl group) is preferable. The alkenyl group of the component (A) may be at the terminal of the molecule or in the molecule,
When a rubber-like cured product is prepared using the composition of the present invention, it is preferable that the rubber-like cured product is at the molecular end because the effective network chain length becomes longer. To specifically describe the component (A), first, the formula (I
I):

【００１１】[0011]

【化２】 [Chemical 2]

【００１２】（式中Ｒ¹は水素またはメチル基、Ｒ²は炭
素数１〜２０の２価の炭化水素基で１個以上のエーテル
結合が含有されてもよく、Ｒ³はポリオキシプロピレン
系重合体であり、ａは正の整数である。）で表されるエ
ーテル結合を有する重合体が挙げられる。このＲ²とし
ては、具体的には、(Wherein R ¹ is hydrogen or a methyl group, R ² is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and may contain one or more ether bonds, and R ³ is a polyoxypropylene group. Examples of the polymer include a polymer having an ether bond represented by a, which is a positive integer. As R ² , specifically,

【００１３】[0013]

【化３】 [Chemical 3]

【００１４】などが挙げられる。合成上の容易さから−
ＣＨ₂−が好ましい。次に一般式(III)And the like. Due to ease of synthesis
CH ₂ - is preferred. Next, the general formula (III)

【００１５】[0015]

【化４】 [Chemical 4]

【００１６】（式中Ｒ¹は水素またはメチル基、Ｒ²は炭
素数１〜２０の２価の炭化水素基で１個以上のエーテル
結合が含有されてもよく、Ｒ³はポリオキシプロピレン
系重合体であり、ａは正の整数である。）で表されるエ
ステル結合を有する重合体が挙げられる。次に一般式
（IV）(Wherein R ¹ is hydrogen or a methyl group, R ² is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and may contain one or more ether bonds, and R ³ is a polyoxypropylene group. Examples of the polymer include a polymer having an ester bond represented by a, which is a positive integer. Next, general formula (IV)

【００１７】[0017]

【化５】 [Chemical 5]

【００１８】（式中Ｒ¹は水素またはメチル基、Ｒ³はポ
リオキシプロピレン系重合体であり、ａは正の整数であ
る。）で表される重合体が挙げられる。次に一般式
（Ｖ）(Wherein R ¹ is hydrogen or a methyl group, R ³ is a polyoxypropylene polymer, and a is a positive integer). Next, general formula (V)

【００１９】[0019]

【化６】 [Chemical 6]

【００２０】（式中Ｒ¹は水素またはメチル基、Ｒ²は炭
素数１〜２０の２価の炭化水素基で１個以上のエーテル
結合が含有されてもよく、Ｒ₃はポリオキシプロピレン
系重合体であり、ａは正の整数である。）で表されるカ
ーボネート結合を有する重合体が挙げられる。(Wherein R ¹ is hydrogen or a methyl group, R ² is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and may contain one or more ether bonds, and R ₃ is a polyoxypropylene-based group. A polymer having a carbonate bond represented by a) is a positive integer.

【００２１】本発明の（Ａ）成分としてポリオキシプロ
ピレン系重合体にアルケニル基を導入する方法について
は、種々提案されているものを用いることができるが、
例えば末端、主鎖あるいは側鎖に水酸基、アルコキシド
基等の官能基を有するポリオキシプロピレン系重合体
に、上記官能基に対して反応性を示す活性基とアルケニ
ル基を同一分子中に有する有機化合物を反応させること
により、アルケニル基を末端、主鎖あるいは側鎖に導入
することができる。上記官能基に対して反応性を示す活
性基とアルケニル基を同一分子中に有する有機化合物の
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、
アクリル酸クロライド、アクリル酸ブロマイド等のＣ₃
〜Ｃ₂₀の不飽和脂肪酸、酸ハライド、酸無水物や、アリ
ルクロロホルメート、アリルブロモホルメート等のＣ₃
〜Ｃ₂₀の不飽和脂肪酸置換炭酸ハライド、アリルクロラ
イド、アリルブロマイド、ビニル（クロロメチル）ベン
ゼン、アリル（クロロメチル）ベンゼン、アリル（ブロ
モメチル）ベンゼン、アリル（クロロメチル）エーテ
ル、アリル（クロロメトキシ）ベンゼン、１−ブテニル
（クロロメチル）エーテル、１−ヘキセニル（クロロメ
トキシ）ベンゼン、アリルオキシ（クロロメチル）ベン
ゼン等が挙げられる。Regarding the method of introducing an alkenyl group into the polyoxypropylene polymer as the component (A) of the present invention, various proposals can be made, but
For example, a polyoxypropylene-based polymer having a functional group such as a hydroxyl group or an alkoxide group at the terminal, main chain or side chain, an organic compound having an active group and an alkenyl group reactive with the functional group in the same molecule. The alkenyl group can be introduced into the terminal, main chain or side chain by reacting with. Examples of the organic compound having an active group and an alkenyl group reactive with the functional group in the same molecule include acrylic acid, methacrylic acid, vinyl acetic acid,
C ₃ such as acrylic acid chloride and acrylic acid bromide
To C ₂₀ unsaturated fatty acids, acid halides, acid anhydrides and C ₃ such as allyl chloroformate and allyl bromoformate
To C ₂₀ unsaturated fatty acid substituted carbonic acid halide, allyl chloride, allyl bromide, vinyl (chloromethyl) benzene, allyl (chloromethyl) benzene, allyl (bromomethyl) benzene, allyl (chloromethyl) ether, allyl (chloromethoxy) benzene , 1-butenyl (chloromethyl) ether, 1-hexenyl (chloromethoxy) benzene, allyloxy (chloromethyl) benzene and the like.

【００２２】本発明の（Ａ）成分である、分子量分布が
狭くかつ高分子量の、アルケニル基を有するポリオキシ
プロピレン系重合体は、特願平１−３２２１８６、特願
平１−３２６４４５、特願平２−９７０７０、特願平２
−１２９４７５、特願平２−１６２２８３、特願平２−
１６２２８４、特願平２−１６２２８５、特願平２−２
１１２８３、特願平２−２１１２８４、特願平２−２６
８１９３、特願平２−３１９８４６、特願平３−２３５
４３０、特願平４−４０１１５、特願平４−４０１１
６、特願平４−９６０４７、特願平４−２２０９２４、
特願平４−２２０９２５、特願平４−２２０９２６、特
願平４−２４０１２３、特願平４−２９０９５１、特願
平４−３１４９８９、特願平４−３１４９９０、特願平
４−３５８６５５にも適用が可能である。The polyoxypropylene polymer having a narrow molecular weight distribution and a high molecular weight and having an alkenyl group, which is the component (A) of the present invention, is disclosed in Japanese Patent Application Nos. 1-322186, 1-326445, and Hei 2-97070, Japanese Patent Application Hei 2
-129475, Japanese Patent Application No. 2-162283, Japanese Patent Application No. 2-
162284, Japanese Patent Application No. 2-162285, Japanese Patent Application No. 2-2
11283, Japanese Patent Application 2-212184, Japanese Patent Application 2-26
8193, Japanese Patent Application No. 2-319846, Japanese Patent Application No. 3-235.
430, Japanese Patent Application No. 4-40115, Japanese Patent Application No. 4-4011
6, Japanese Patent Application No. 4-96047, Japanese Patent Application No. 4-220924,
Japanese Patent Application No. 4-220925, Japanese Patent Application No. 4-220926, Japanese Patent Application No. 4-240123, Japanese Patent Application No. 4-290951, Japanese Patent Application No. 4-314989, Japanese Patent Application No. 4-314990, and Japanese Patent Application No. 4-358655. Applicable.

【００２３】本発明の（Ｂ）成分である、分子中に少な
くとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合物として
は、特に制限はないが、ヒドロシリル基を構成する基を
具体的に例示するならば、The organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, which is the component (B) of the present invention, is not particularly limited, but if the group constituting the hydrosilyl group is specifically exemplified,

【００２４】[0024]

【化７】 [Chemical 7]

【００２５】などの珪素原子を２個以上含む基、A group containing two or more silicon atoms such as

【００２６】[0026]

【化８】 [Chemical 8]

【００２７】（Ｒは、Ｈ、ＯＳｉ（ＣＨ₃）₃および炭素
数が１〜１０の有機基より選ばれる基であり、それぞれ
のＲは同じでも異なっていてもよい。ｍ、ｎは正の整数
で、かつ２≦ｍ＋ｎ≦５０）(R is a group selected from H, OSi (CH ₃ ) ₃ and an organic group having 1 to 10 carbon atoms, and each R may be the same or different. M and n are positive. Integer and 2 ≦ m + n ≦ 50)

【００２８】[0028]

【化９】 [Chemical 9]

【００２９】（式中、Ｒは上に同じ、ｍは正の整数、
ｎ、ｐ、ｑは０または正の整数で、かつ１≦ｍ＋ｎ＋ｐ
＋ｑ≦５０）(Where R is the same as above, m is a positive integer,
n, p, and q are 0 or a positive integer, and 1 ≦ m + n + p
+ Q ≦ 50)

【００３０】[0030]

【化１０】 [Chemical 10]

【００３１】（式中、Ｒは上に同じ、ｍは正の整数、ｎ
は０または正の整数で、かつ２≦ｍ＋ｎ≦５０）などで
示される鎖状、枝分かれ状、環状の各種などで示される
各種の多価ハイドロジェンシロキサンより誘導された基
などが挙げられる。上記の各種のヒドロシリル基を構成
する基のうち、本発明のヒドロシリル基含有有機化合物
および（Ａ）成分に対する相溶性を損なう可能性が少な
いという点から、ヒドロシリル基を構成する基の部分の
分子量は５００以下が望ましく、さらにヒドロシリル基
の反応性も考慮すれば、下記のものが好ましい。(Where R is the same as above, m is a positive integer, n
Represents a group derived from various polyvalent hydrogen siloxanes represented by various chain-like, branched, cyclic such as 2 ≦ m + n ≦ 50) which is 0 or a positive integer. Of the groups constituting the various hydrosilyl groups described above, the molecular weight of the portion constituting the hydrosilyl group is less likely to impair the compatibility with the hydrosilyl group-containing organic compound of the present invention and the component (A). It is preferably 500 or less, and in consideration of the reactivity of the hydrosilyl group, the following are preferable.

【００３２】[0032]

【化１１】 [Chemical 11]

【００３３】（式中、ｐは正の整数、ｑは０または正の
整数であり、かつ２≦ｐ＋ｑ≦４）(Where p is a positive integer, q is 0 or a positive integer, and 2≤p + q≤4)

【００３４】[0034]

【化１２】 [Chemical 12]

【００３５】本発明の（Ｂ）成分化合物に於いて、同一
分子中にヒドロシリル基を構成する基が２個以上存在す
る場合には、それらは互いに同一であっても異なってい
ても構わない。（Ｂ）成分中に含まれるトータルのヒド
ロシリル基の個数については少なくとも１分子中に２個
あればよいが、２〜１５個が好ましく、３〜１２個が特
に好ましい。本発明のヒドロシリル基含有有機化合物
｛（Ｂ）成分｝をヒドロシリル化触媒存在下に、アルケ
ニル基を含有する重合体｛（Ａ）成分｝と混合してヒド
ロシリル化反応により硬化させる場合には、該ヒドロシ
リル基の個数が２より少ないと硬化が遅く硬化不良を起
こす場合が多い。また該ヒドロシリル基の個数が１５よ
り多くなると、該硬化剤の安定性が悪くなり、そのうえ
硬化後も多量のヒドロシリル基が硬化物中に残存し、ボ
イドやクラックの原因となる。In the component (B) compound of the present invention, when two or more hydrosilyl groups are present in the same molecule, they may be the same or different. The total number of hydrosilyl groups contained in the component (B) may be at least 2 in one molecule, but is preferably 2 to 15 and particularly preferably 3 to 12. When the hydrosilyl group-containing organic compound of the present invention {(B) component} is mixed with a polymer containing an alkenyl group {(A) component} in the presence of a hydrosilylation catalyst and cured by a hydrosilylation reaction, When the number of hydrosilyl groups is less than 2, the curing is slow and the curing often occurs. When the number of the hydrosilyl groups is more than 15, the stability of the curing agent becomes poor, and a large amount of hydrosilyl groups remain in the cured product even after curing, causing voids and cracks.

【００３６】（Ｂ）成分のヒドロシリル基含有化合物と
しては特に制限はないが、低分子量のものから重合体に
いたる各種の化合物を用いることができる。具体的に例
示すると、式（VI）The hydrosilyl group-containing compound as the component (B) is not particularly limited, but various compounds ranging from low molecular weight compounds to polymers can be used. Illustrating specifically, the formula (VI)

【００３７】[0037]

【化１３】 [Chemical 13]

【００３８】（式中、Ｘは上記のヒドロシリル基を構成
する基、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、式（II）におけるＲ¹、
Ｒ²、Ｒ³とそれぞれ同じものを用いることができる。）
で表されるエーテル結合を有する化合物、式(VII)(Wherein X is a group constituting the above hydrosilyl group, R ¹ , R ² and R ³ are R ¹ in the formula (II),
The same thing as each of R ² and R ³ can be used. )
A compound having an ether bond represented by the formula (VII)

【００３９】[0039]

【化１４】 [Chemical 14]

【００４０】（式中、Ｘは上記のヒドロシリル基を構成
する基、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、式(III)におけるＲ¹、Ｒ²、
Ｒ³とそれぞれ同じものを用いることができる。）で表
されるエステル結合を有する化合物、式（VIII）(Wherein X is a group constituting the above hydrosilyl group, R ¹ , R ² and R ³ are R ¹ , R ² and R ² in the formula (III),
The same as R ³ can be used. ) A compound having an ester bond represented by the formula:

【００４１】[0041]

【化１５】 [Chemical 15]

【００４２】（式中、Ｘは上記のヒドロシリル基を構成
する基、Ｒ¹、Ｒ³は、式（IV）におけるＲ¹、Ｒ³とそれ
ぞれ同じものを用いることができる。）で表される炭化
水素系の化合物、さらに式（IX）[0042] (wherein, X is a group constituting the hydrosilyl group of the, R ^1, R ³ has the formula (respectively R ^1, R ³ in IV) may be the same as.) Represented by Hydrocarbon compounds, moreover formula (IX)

【００４３】[0043]

【化１６】 [Chemical 16]

【００４４】（式中、Ｘは上記のヒドロシリル基を構成
する基、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、式（Ｖ）におけるＲ¹、
Ｒ²、Ｒ³とそれぞれ同じものを用いることができる。）
で表されるカーボネート結合を有する化合物を挙げるこ
とができる。(Wherein X is a group constituting the above hydrosilyl group, R ¹ , R ² and R ³ are R ¹ in the formula (V),
The same thing as each of R ² and R ³ can be used. )
A compound having a carbonate bond represented by

【００４５】（Ｂ）成分として有機重合体を用いる場
合、重合体は線状でも枝分かれ状でもよく、分子量は５
００〜５０，０００の任意のものが好適に使用できる
が、５，０００〜４０，０００のものが特に好ましい。
（Ｂ）成分のヒドロシリル基は、分子末端にあっても分
子中にあっても良いが、本発明の組成物を用いてゴム状
硬化物を作成する場合には、分子末端にある方が有効網
目鎖長が長くなるので好ましい。When an organic polymer is used as the component (B), the polymer may be linear or branched and has a molecular weight of 5
Any of 00 to 50,000 can be preferably used, but those of 5,000 to 40,000 are particularly preferable.
The hydrosilyl group as the component (B) may be present at the molecular end or in the molecule, but when a rubber-like cured product is prepared using the composition of the present invention, it is effective at the molecular end. It is preferable because the network chain length becomes long.

【００４６】（Ｂ）成分の製造方法としては特に制限は
なく、任意の方法を用いればよい。例えば（ｉ）分子内
にＳｉ−Ｃｌ基をもつ有機化合物をＬｉＡｌＨ₄、Ｎａ
ＢＨ₄などの還元剤で処理して該化合物中のＳｉ−Ｃｌ
基をＳｉ−Ｈ基に還元する方法、（ii）分子内にある官
能基Ｘを持つ有機化合物と、分子内に上記官能基と反応
する官能基Ｙ及びヒドロシリル基を同様にもつ化合物と
を反応させる方法、(iii)アルケニル基をもつ有機化合
物に対して少なくとも２個のヒドロシリル基を持つポリ
ヒドロシラン化合物を選択ヒドロシリル化することによ
り、反応後もヒドロシリル基を該化合物の分子中に残存
させる方法などが考えられる。これらのうち(iii)の方
法が特に好ましい。The method for producing the component (B) is not particularly limited, and any method may be used. For example, (i) an organic compound having a Si—Cl group in the molecule may be LiAlH ₄ , Na
Si-Cl in the compound is treated with a reducing agent such as BH _4.
Of reducing a group to a Si-H group, (ii) reacting an organic compound having a functional group X in the molecule with a compound having a functional group Y and a hydrosilyl group which react with the functional group in the molecule And (iii) a method of selectively hydrosilylating a polyhydrosilane compound having at least two hydrosilyl groups with respect to an organic compound having an alkenyl group so that the hydrosilyl group remains in the molecule of the compound even after the reaction. Can be considered. Of these, the method (iii) is particularly preferable.

【００４７】本発明の（Ｃ）成分であるヒドロシリル化
触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用で
きる。具体的には、白金の単体；アルミナ、シリカ、カ
ーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの；
塩化白金酸；塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケ
トン等との錯体；白金−オレフィン錯体｛例えば、Ｐｔ
（ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂（ＰＰｈ₃）₂、Ｐｔ（ＣＨ₂＝Ｃ
Ｈ₂）₂Ｃｌ₂｝；白金−ビニルシロキサン錯体｛例え
ば、Ｐｔ_n（ＶｉＭｅ₂ＳｉＯＳｉＭｅ₂Ｖｉ）_m、Ｐｔ
［（ＭｅＶｉＳｉＯ）₄］_m｝；白金−ホスフィン錯体
｛例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ₃）₄、Ｐｔ（ＰＢｕ₃）₄｝；白
金−ホスファイト錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＰ
ｈ）₃］₄、Ｐｔ［Ｐ（ＯＢｕ）₃］₄（式中、Ｍｅはメチ
ル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフェニ
ル基を表し、ｍ、ｎは整数を表す）；ジカルボニルジク
ロロ白金、また、アシュビー（Ａｓｈｂｙ）の米国特許
第３１５９６０１および、３１５９６６２号明細書中に
記載された白金−炭化水素複合体、並びにラモロー（Ｌ
ｅｍｏｒｅａｕｘ）の米国特許第３２２０９７２号明細
書中に記載された白金アルコラート触媒も挙げられる。
さらに、モディック（Ｍｏｄｉｃ）の米国特許第３５１
６９４６号明細書中に記載された塩化白金酸−オレフィ
ン複合体も本発明において有用である。The hydrosilylation catalyst which is the component (C) of the present invention is not particularly limited and any one can be used. Specifically, simple substance of platinum; solid platinum supported on a carrier such as alumina, silica, carbon black;
Chloroplatinic acid; Complex of chloroplatinic acid with alcohol, aldehyde, ketone, etc .; Platinum-olefin complex {for example, Pt
(CH ₂ = CH ₂ ) ₂ (PPh ₃ ) ₂ , Pt (CH ₂ = C
H _{2) 2} Cl _2}; platinum - vinylsiloxane complex {for _{example, Pt n (ViMe 2 SiOSiMe 2} Vi) m, Pt
[(MeViSiO) ₄ ] _m }; platinum-phosphine complex {eg Pt (PPh ₃ ) ₄ , Pt (PBu ₃ ) ₄ }; platinum-phosphite complex (eg Pt [P (OP (OP
h) ₃ ] ₄ , Pt [P (OBu) ₃ ] ₄ (in the formula, Me is a methyl group, Bu is a butyl group, Vi is a vinyl group, Ph is a phenyl group, and m and n are integers); Dicarbonyldichloroplatinum, also the platinum-hydrocarbon complexes described in Ashby U.S. Pat. Nos. 3,159,601 and 3,159,662, and Lamorrow (L).
Mention may also be made of the platinum alcoholate catalysts described in US Pat. No. 3,220,972 to Emoreaux).
Further, U.S. Pat. No. 351 of Modic
The chloroplatinic acid-olefin composites described in 6946 are also useful in the present invention.

【００４８】また、白金化合物以外の触媒の例として
は、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ₃）₃、ＲｈＣｌ ₃、Ｒｈ／Ａｌ₂Ｏ
₃、ＲｕＣｌ₃、ＩｒＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃、Ｐ
ｄＣｌ₂・２Ｈ₂Ｏ、ＮｉＣｌ₂、ＴｉＣｌ₄等が挙げられ
る（Ｐｈはフェニル基を表す）。これらの触媒は単独で
使用してもよく、２種以上併用しても構わない。触媒活
性の点から塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−
ビニルシロキサン錯体等が好ましい。触媒量としては特
に制限はないが、（Ａ）成分中のアルケニル基１ｍｏｌ
に対して１０^-1〜１０^-8ｍｏｌの範囲で用いるのがよ
い。好ましくは１０^-3〜１０^-6ｍｏｌの範囲で用いるの
がよい。１０^-8ｍｏｌより少ないと硬化が充分に進行し
ない。またヒドロシリル化触媒は一般に高価で腐食性で
あり、また水素ガスが大量に発生して硬化物が発泡して
しまう場合があるので１０^-1ｍｏｌより多量に用いない
方がよい。As an example of a catalyst other than the platinum compound,
Is RhCl (PPh₃)₃, RhCl ₃, Rh / Al₂O
₃, RuCl₃, IrCl₃, FeCl₃, AlCl₃, P
dCl₂・ 2H₂O, NiCl₂, TiCl_FourEtc.
(Ph represents a phenyl group). These catalysts alone
They may be used, or two or more kinds may be used in combination. Catalytic activity
Chloroplatinic acid, platinum-olefin complex, platinum-
A vinyl siloxane complex or the like is preferable. The amount of catalyst is special
The alkenyl group in the component (A) is 1 mol
Against 10^-1-10^-8It should be used in the mol range
Yes. Preferably 10^-3-10^-6used in the mol range
Is good. 10^-8If it is less than mol, curing will proceed sufficiently
Absent. Also, hydrosilylation catalysts are generally expensive and corrosive.
Yes, a large amount of hydrogen gas is generated and the cured product foams.
10 because it may end up^-1Do not use more than mol
Better.

【００４９】本発明の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分に加
えて、貯蔵安定性改良剤を加える事が出来る。貯蔵安定
性改良剤としては、脂肪族不飽和結合を含有する化合
物、有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合
物、スズ系化合物、有機過酸化物などを好適に用いるこ
とができる。具体的には２−メチル−３−ブチン−２−
オール、ベンゾチアゾール、チアゾール、ジメチルマレ
ート、２−ペンテンニトリル、２，３−ジクロロプロペ
ンなどが挙げられ、特にポットライフ／速硬化性の両立
という点で２−メチル−３−ブチン−２−オール、チア
ゾール、ベンゾチアゾール、ジメチルマレートが好まし
いが、これらに限定されるわけではない。貯蔵安定性改
良剤の使用量は（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に均一に分散
する限りにおいて、ほぼ任意に選ぶことができるが、
（Ｂ）成分のＳｉ−Ｈ基含有化合物１ｍｏｌに対し、１
０^-6〜１０^-1ｍｏｌの範囲で用いることが好ましい。こ
れは１０ ^-6ｍｏｌ未満では（Ｂ）成分の貯蔵安定性が充
分に改良されず、１０^-1ｍｏｌを越えると硬化を阻害す
ることがあるからである。貯蔵安定性改良剤は単独で用
いても、また２種以上を混合して用いてもよい。In addition to the components (A), (B) and (C) of the present invention,
Therefore, a storage stability improver can be added. Storage stability
As the property improving agent, a compound containing an aliphatic unsaturated bond is used.
Compounds, organic phosphorus compounds, organic sulfur compounds, nitrogen-containing compounds
Materials, tin compounds, organic peroxides, etc.
You can Specifically, 2-methyl-3-butyne-2-
All, benzothiazole, thiazole, dimethyl male
, 2-pentenenitrile, 2,3-dichloropropene
And the like, especially compatibility of pot life / rapid curing
2-Methyl-3-butyn-2-ol, thia
Zole, benzothiazole and dimethylmalate are preferred
However, it is not limited to these. Improved storage stability
The amount of good agent used is evenly dispersed in the components (A) and (B)
As long as you do, you can choose almost arbitrarily,
1 mol per 1 mol of the Si-H group-containing compound of the component (B)
0^-6-10^-1It is preferably used in the range of mol. This
This is 10 ^-6If it is less than mol, the storage stability of the component (B) is sufficient.
Not improved to 10 minutes^-1If it exceeds mol, hardening is inhibited.
Because there are things. Storage stability improver used alone
Alternatively, two or more kinds may be mixed and used.

【００５０】本発明の組成物には更に必要に応じてその
他の充填剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、顔
料、界面活性剤などを適宜添加してもよい。前記その他
の充填剤の具体例としては、例えばシリカ微粉末、炭酸
カルシウム、クレー、タルク、酸化チタン、亜鉛華、ケ
イソウ土、硫酸バリウム、カーボンブラック等があげら
れる。特に機械物性の点からはシリカ微粉末があげら
れ、珪酸ソーダの加水分解による湿式製造法等から得ら
れる含水シリカ、および四塩化珪素などのハロゲン化珪
素あるいは有機珪素化合物の熱分解による乾式製造法等
から得られる無水シリカを用いることができる。If necessary, other fillers, antioxidants, plasticizers, ultraviolet absorbers, pigments, surfactants and the like may be added to the composition of the present invention. Specific examples of the other fillers include fine silica powder, calcium carbonate, clay, talc, titanium oxide, zinc white, diatomaceous earth, barium sulfate, and carbon black. In particular, from the viewpoint of mechanical properties, fine silica powder can be mentioned, and hydrous silica obtained by a wet production method by hydrolysis of sodium silicate, and a dry production method by thermal decomposition of a silicon halide such as silicon tetrachloride or an organic silicon compound. Anhydrous silica obtained from, for example, can be used.

【００５１】本発明の硬化物は種々の用途に適用するこ
とができる。例を挙げれば、成形体、接着・粘着剤、塗
料、塗膜防水剤、発泡体シーリング剤、電気・電子用ポ
ッティング剤、フィルム、化粧品、医薬用成形品、歯科
用印象剤等である。The cured product of the present invention can be applied to various uses. Examples include molded articles, adhesives / adhesives, paints, waterproofing agents for coating films, sealing agents for foams, potting agents for electric / electronics, films, cosmetics, molded articles for medicine, dental impression agents, and the like.

【００５２】[0052]

【実施例】以下、実施例に基づく本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらにより何ら制限を受けるもの
ではない。 合成例１ １．５リットル耐圧ガラス製反応容器に分子量１５，０
００のポリオキシプロピレントリオール（Ｍｗ／Ｍｎ＝
１．３８、粘度８９ポイズ）４０１ｇ（０．０８１当
量）を仕込み、窒素雰囲気下にした。１３７℃で、滴下
ロートからナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶
液１９．１ｇ（０．０９９当量）を滴下し、５時間反応
させた後、減圧脱揮した。窒素雰囲気下にもどし塩化ア
リル９．０ｇ（０．１１８当量）を滴下、１．５時間反
応させた後、さらにナトリウムメトキシドの２８％メタ
ノール溶液５．６ｇ（０．０２９当量）と塩化アリル
２．７ｇ（０．０３５当量）を用いてアリル化を行なっ
た。この化合物をヘキサンに溶かしケイ酸アルミニウム
で吸着処理した後、ヘキサンを減圧除去すると３１１ｇ
の黄色透明なポリマーが得られた。The present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited thereto. Synthesis Example 1 A reactor having a pressure resistance of 1.5 liter and having a molecular weight of 15,0
00 polyoxypropylene triol (Mw / Mn =
Then, 401 g (0.081 equivalent) of 1.38 and viscosity 89 poise) was charged and placed under a nitrogen atmosphere. At 137 ° C., 19.1 g (0.099 equivalent) of 28% methanol solution of sodium methoxide was added dropwise from the dropping funnel, reacted for 5 hours, and then degassed under reduced pressure. After returning to a nitrogen atmosphere, 9.0 g (0.118 equivalent) of allyl chloride was added dropwise, and after reacting for 1.5 hours, 5.6 g (0.029 equivalent) of a 28% methanol solution of sodium methoxide and allyl chloride 2 were further added. Allylation was carried out using 0.7 g (0.035 eq). After this compound was dissolved in hexane and subjected to adsorption treatment with aluminum silicate, hexane was removed under reduced pressure to yield 311 g.
A yellow transparent polymer was obtained.

【００５３】比較合成例 数平均分子量が３，０００のポリオキシプロピレングリ
コール４２０ｇと数平均分子量が３，０００のポリオキ
シプロピレントリオール８０ｇとを、窒素置換された耐
圧ガラス製反応容器に仕込んだ。水酸化ナトリウム４０
ｇを加え、６０℃で１３時間反応させた後、ブロモクロ
ルメタン１９ｇを６０℃で１０時間反応させた。（得ら
れたポリマーのＭｗ／Ｍｎは２．１であり、粘度は３８
５ポイズであった。）続いて、塩化アリル１５ｇを加え
３６時間反応を行なった。反応終了後、減圧にして揮発
物質を除去した。内容物をビーカーに取り出しヘキサン
に溶かした。ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後、ヘ
キサンを減圧除去し４６０ｇの黄色透明なポリマーを得
た。Comparative Synthetic Example 420 g of polyoxypropylene glycol having a number average molecular weight of 3,000 and 80 g of polyoxypropylene triol having a number average molecular weight of 3,000 were charged into a nitrogen-substituted pressure-resistant glass reaction vessel. Sodium hydroxide 40
g was added and the mixture was reacted at 60 ° C. for 13 hours, and then 19 g of bromochloromethane was reacted at 60 ° C. for 10 hours. (Mw / Mn of the obtained polymer was 2.1, and viscosity was 38.
It was 5 poise. ) Subsequently, 15 g of allyl chloride was added and reacted for 36 hours. After the reaction was completed, the pressure was reduced to remove volatile substances. The contents were taken out in a beaker and dissolved in hexane. After adsorption treatment with aluminum silicate, hexane was removed under reduced pressure to obtain 460 g of a yellow transparent polymer.

【００５４】合成例１及び比較合成例で得られたポリマ
ーの粘度をＢ型粘度計（ＢＭタイプローターＮｏ．４，
１２ｒｐｍ）を用いて、２３℃で測定した。また、各ポ
リマーの平均分子量（Ｍｎ）と分子量分布（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）をＧＰＣにより分析した。ＧＰＣは、ポリスチレン
ゲル（東ソー株式会社製）を充填したカラムに留出溶媒
としてテトラヒドロフランを用いて、オーブン温度４０
℃で分析した。その結果を表１に示す。The viscosities of the polymers obtained in Synthesis Example 1 and Comparative Synthesis Example were measured using a B-type viscometer (BM type rotor No. 4,
It was measured at 23 ° C. using 12 rpm). In addition, the average molecular weight (Mn) and molecular weight distribution (Mw / M) of each polymer
n) was analyzed by GPC. GPC was carried out by using tetrahydrofuran as a distillation solvent in a column filled with polystyrene gel (manufactured by Tosoh Corporation) at an oven temperature of 40.
It was analyzed at ° C. The results are shown in Table 1.

【００５５】[0055]

【表１】 [Table 1]

【００５６】合成例２ ２００ｍｌの４つ口フラスコに、３方コック付冷却管、
均圧滴下ロート、温度計、マグネチック・チップ、ガラ
スストッパーを取り付けたものを用意した。窒素雰囲気
下で環状ポリハイドロジェンシロキサンSynthesis Example 2 A 200 ml four-necked flask was placed in a cooling tube with a three-way cock,
A pressure-equalizing dropping funnel, a thermometer, a magnetic tip, and a glass stopper were attached. Cyclic polyhydrogen siloxane under nitrogen atmosphere

【００５７】[0057]

【化１７】 [Chemical 17]

【００５８】（信越化学株式会社製、ＬＳ８６００）１
２．０３ｇ（５０ｍｍｏｌ）及びトルエン２０ｍｌをフ
ラスコ内に仕込んだ。１，９−デカジエン２．７６ｇ
（２０ｍｍｏｌ）、塩化白金酸触媒溶液（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆
・６Ｈ₂Ｏ １ｇをエタノール１ｇ、１，２−ジメトキシ
エタン ９ｇに溶かした溶液）２０μｌをトルエン３０
ｍｌに溶解したものを、滴下ロート内へ仕込んだ。フラ
スコを５０℃のオイルバスにつけ、窒素雰囲気下にて該
トルエン溶液をフラスコ内へ２時間かけて滴下した。滴
下終了後５０℃でさらに１時間反応させた時点で、ＩＲ
スペクトルを測定したところ、１６４０ｃｍ^-1の付近の
オレフィンの吸収が完全に消失していたので、この時点
で反応を終了した。反応が終了した該トルエン溶液を塩
化アンモニウム飽和水溶液（１００ｍｌ×２）、交換水
（１００ｍｌ×１）で洗浄後、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥した。
Ｎａ₂ＳＯ₄をろ過して取り除き、ベンゾチアゾール（１
３μｌ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、揮発分をエバポレ
ートして除去後、８０℃で減圧脱揮する事により、９．
１１ｇの無色透明の液体を得た。該炭化水素系化合物中
のヒドロシリル基は２１７０ｃｍ^-1の強い吸収として確
認された。また３００ＭＨｚのＮＭＲのＳｉ−Ｈのピー
クとＳｉ−ＣＨ₃ のプロトンの強度比より、該化合物は
平均して下記式の構造を有する｛ｎ＝０〜２｝混合物で
あることがわかった。Ｓｉ−Ｈ価は０．７６９ｍｏｌ／
１００ｇであった。(LS8600, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1
2.03 g (50 mmol) and 20 ml of toluene were charged into the flask. 1.76 g of 1,9-decadiene
(20 mmol), chloroplatinic acid catalyst solution (H ₂ PtCl ₆
6H ₂ O (1 g) dissolved in ethanol (1 g) and 1,2-dimethoxyethane (9 g) 20 μl of toluene 30
What was melt | dissolved in ml was prepared in the dropping funnel. The flask was placed in an oil bath at 50 ° C., and the toluene solution was dropped into the flask over 2 hours under a nitrogen atmosphere. When the reaction was carried out at 50 ° C for an additional 1 hour after the completion of dropping, the IR
When the spectrum was measured, the absorption of olefin near 1640 cm ^-1 had completely disappeared, so the reaction was terminated at this point. The toluene solution after the reaction was washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (100 ml × 2) and exchanged water (100 ml × 1), and dried with Na ₂ SO ₄ .
Na ₂ SO ₄ was removed by filtration, and benzothiazole (1
(3 μl, 0.12 mmol) was added, and the volatile matter was removed by evaporation, and then volatilized under reduced pressure at 80 ° C.
11 g of a colorless transparent liquid was obtained. The hydrosilyl group in the hydrocarbon compound was confirmed as a strong absorption at 2170 cm ^-1 . Further, from the intensity ratio between the Si— H peak of NMR at 300 MHz and the proton of Si— CH ₃ , it was found that the compound was a {n = 0 to 2} mixture having the structure of the following formula on average. Si-H value is 0.769 mol /
It was 100 g.

【００５９】[0059]

【化１８】 [Chemical 18]

【００６０】実施例 合成例１で得たポリオキシプロピレン系重合体、合成例
２で得られたＳｉ−Ｈ基含有化合物、貯蔵安定性改良
剤、及び塩化白金酸触媒溶液（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ
１ｇをエタノール／１，２−ジメトキシエタン（１／
９，Ｖ／Ｖ）９ｇに溶解したもの）を表２に示すように
計量し、混合後、減圧脱泡した。１００℃、１０分間硬
化させて硬化物を作成した。ＪＩＳＫ６３０１に準じ、
ダンベル引っ張りを測定した。結果を表３に示す。Examples The polyoxypropylene polymer obtained in Synthesis Example 1, the Si—H group-containing compound obtained in Synthesis Example 2, a storage stability improver, and a chloroplatinic acid catalyst solution (H ₂ PtCl ₆ ·. 6H ₂ O
1 g of ethanol / 1,2-dimethoxyethane (1 /
(9, V / V) dissolved in 9 g) was weighed as shown in Table 2, mixed and then degassed under reduced pressure. A cured product was prepared by curing at 100 ° C. for 10 minutes. According to JISK6301,
The dumbbell pull was measured. The results are shown in Table 3.

【００６１】比較例 合成例１で得られたポリマーにかえて比較合成例で得ら
れたポリオキシプロピレン系重合体を用い、合成例２で
得られたＳｉ−Ｈ基含有化合物、貯蔵安定性改良剤、及
び塩化白金酸触媒溶液（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆・６Ｈ₂Ｏ １ｇを
エタノール／１，２−ジメトキシエタン（１／９，Ｖ／
Ｖ）９ｇに溶解したもの）を表２に示すように計量し、
混合後、減圧脱泡した。１００℃、１０分間硬化させて
硬化物を作成した。ＪＩＳＫ６３０１に準じ、ダンベル
引っ張りを測定した。結果を表３に示す。Comparative Example Using the polyoxypropylene polymer obtained in Comparative Synthesis Example instead of the polymer obtained in Synthesis Example 1, the Si—H group-containing compound obtained in Synthesis Example 2 and storage stability improvement. Agent and chloroplatinic acid catalyst solution (H ₂ PtCl ₆ .6H ₂ O 1 g was added to ethanol / 1,2-dimethoxyethane (1/9, V /
V) dissolved in 9 g) was weighed as shown in Table 2,
After mixing, defoaming was performed under reduced pressure. A cured product was prepared by curing at 100 ° C. for 10 minutes. The dumbbell tension was measured according to JIS K6301. The results are shown in Table 3.

【００６２】[0062]

【表２】 [Table 2]

【００６３】[0063]

【表３】 [Table 3]

【００６４】[0064]

【発明の効果】以上の結果から明らかなように、本発明
の成形体用組成物、接着剤、粘着剤、シーリング剤、塗
料、電気・電子用ポッティング剤、歯科用印象剤および
塗膜防水剤は、硬化前においては粘度が低く取扱いが容
易であり、硬化後においては伸び、強度などの機械的特
性に優れたゴム状弾性体を与える。EFFECTS OF THE INVENTION As is clear from the above results, the composition for molded articles of the present invention, adhesives, adhesives, sealing agents, paints, potting agents for electric and electronic applications, dental impression agents and coating film waterproofing agents. Gives a rubber-like elastic body which has a low viscosity before curing and is easy to handle, and has excellent elongation and mechanical properties such as strength after curing.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 11/00 Ｃ０９Ｊ 11/00 171/00 171/00 183/05 183/05 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｚ Ｆターム(参考） 4C089 AA14 BE08 BE11 4H017 AA04 AB17 AC19 AD03 AE05 4J002 CH051 CP042 DA066 DD076 EW066 EW136 FB296 GB00 GB04 GH01 GJ01 GJ02 4J038 DF041 DL041 GA01 HA066 JC30 JC38 KA04 MA14 MA15 NA09 4J040 EE051 EK041 GA01 HA066 HD30 HD41 JB09 KA14 LA01 LA06 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI theme code (reference) C09J 11/00 C09J 11/00 171/00 171/00 183/05 183/05 C09K 3/10 C09K 3 / 10 Z F term (reference) 4C089 AA14 BE08 BE11 4H017 AA04 AB17 AC19 AD03 AE05 4J002 CH051 CP042 DA066 DD076 EW066 EW136 FB296 GB00 GB04 GH01 GJ01 GJ02 4J038 DF041 DL041 GA01 HA066 JC30 JC15 NA41 JA14 KA01 MA14 KA04 KA04 MA14 LA01 LA06

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする成形体用組成物。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、1. A composition for a molded body, which comprises the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項２】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする接着剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、2. An adhesive containing the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項３】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする粘着剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、3. A pressure-sensitive adhesive containing the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項４】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とするシーリング剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、4. A sealing agent comprising the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項５】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする塗料。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、5. A paint comprising the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項６】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする電気・電子用ポッティング剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、6. A potting agent for electric and electronic use, which comprises the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項７】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする歯科用印象剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、7. A dental impression material containing the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst, 【請求項８】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を必
須成分とする塗膜防水剤。 （Ａ）分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、
Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下で数平均分子量が６，０００以
上であるポリオキシプロピレン系重合体、（Ｂ）分子中
に少なくとも２個のヒドロシリル基を有する有機化合
物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、8. A coating film waterproofing agent comprising the following components (A), (B) and (C) as essential components. (A) having at least one alkenyl group in the molecule,
A polyoxypropylene-based polymer having Mw / Mn of 1.6 or less and a number average molecular weight of 6,000 or more, (B) an organic compound having at least two hydrosilyl groups in the molecule, (C) a hydrosilylation catalyst,