JP2003040866A - N-substituted indole derivative, method for producing the same, and pest-controlling agent containing the same as active ingredient - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new safe pest-controlling agent effective at a small amount. SOLUTION: This N-substituted indole derivative is represented by general formula (1) (wherein, X is N or CCl; R1 is a 1-6C alkyl group which may be substituted; R2 is H or a 1-6C alkyl group which may be substituted; R3 is H, a 1-6C alkyl group which may be substituted, a 1-6C alkoxy group which may be substituted, a halogen, NO2 or CN; R4 is a 1-6C alkyl group which may be substituted, a 1-6C alkoxy group which may be substituted or a halogen; R5 is a 1-6C alkyl group which may be substituted, a 1-6C alkoxy group which may be substituted or a halogen; and n is 1 or 2).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は水田、畑地、果樹
園、森林または環境衛生場面における害虫防除、人また
は動物の寄生虫防除に応用することのできるN置換イン
ドール誘導体、その製造法および組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to N-substituted indole derivatives which can be applied to control pests in human beings, paddy fields, orchards, forests or environmental hygiene and to control human or animal parasites, a process for producing the same, and a composition thereof. Regarding

【０００２】[0002]

【従来の技術】米国特許出願第3290332号および特開昭5
5-151505にN置換インドール誘導体が記述されている
が、これらは窒素上の置換基がアリールまたはピリジル
基は含まれておらず、またその寄生虫に対する防除活性
についても述べられていない。特開2000-26409において
はN-アリール／ヘテロアリール置換の複素環物質が記述
されているが、インドール環上の置換基についてはアシ
ル基等の置換基については述べられていない。米国特許
出願第5599774号にはN置換インドール誘導体が記載され
ているが、本出願にはインドール環上にアシル基を置換
した化合物については記載されておらず、またその用途
は除草剤に限定されている。また、特開平6-92935にお
けるN置換インドール誘導体はインドール環上にスルフ
ェニル基、スルファニル基またはスルフォニル基が結合
したものであり、インドール環上の３位にカルボニルの
結合した化合物については記載されていない。2. Description of the Related Art US Pat.
5-151505 describes N-substituted indole derivatives, but these do not contain aryl or pyridyl groups as substituents on the nitrogen, and their parasite control activity is not described. Japanese Patent Laid-Open No. 2000-26409 describes N-aryl / heteroaryl-substituted heterocyclic substances, but does not mention substituents such as acyl groups on the indole ring. Although U.S. Pat.No. 5,597,974 describes N-substituted indole derivatives, this application does not describe compounds with an acyl group substituted on the indole ring, and their use is limited to herbicides. ing. Further, the N-substituted indole derivative in JP-A-6-92935 has a sulfenyl group, a sulfanyl group, or a sulfonyl group bonded to the indole ring, and a compound having a carbonyl bonded to the 3-position on the indole ring is described. Absent.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】農業分野および環境衛
生分野での有害生物防除においては、従来用いられてき
た有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロ
イド系殺虫剤に対する抵抗性の発達が問題となってい
る。一方では、哺乳動物、天敵昆虫、環境に対して安全
かつ負荷の少ないことも同時に要求されてきており、低
薬量で有効かつ安全な新規防除剤の開発が望まれてい
る。また近年、公衆衛生の飛躍的な改善により、伝染病
やハエなどの衛生害虫発生率が大幅に減少したものの、
依然としてヒトやペット（イヌ、ネコ等）、家畜類（ウ
シ、ブタ等）に寄生する寄生虫（ノミ、ダニ、線虫等）
が問題となっている。これらを防除するための薬剤とし
て、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレス
ロイド系殺虫剤、IGR剤、フィプロニル、イミダクロプ
リドなどの各種殺虫剤が使用されており、目的に応じて
滴下液剤、噴霧剤、首輪、錠剤、チュアブル剤、顆粒
剤、細粒剤、粉剤、シャンプー・リンス剤などの製剤を
調整して使用している。しかしながらこれら防除剤は適
用動物に対して高い安全性を提供しているとはいえず、
またその防除効果および即効性の面に於いても、必ずし
も十分ではない。In controlling pests in the fields of agriculture and environmental hygiene, there is a problem with development of resistance to organophosphorus insecticides, carbamate insecticides and pyrethroid insecticides which have been conventionally used. Has become. On the other hand, it has been required at the same time to be safe and less burdensome on mammals, natural enemies, and the environment, and development of a new control agent which is effective and safe with a low dose is desired. In recent years, due to a dramatic improvement in public health, the incidence of infectious diseases and hygienic pests such as flies has decreased significantly,
Parasites (fleas, ticks, nematodes, etc.) that still parasitize humans and pets (dogs, cats, etc.), and livestock (cattle, pigs, etc.)
Is a problem. As agents for controlling these, organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, pyrethroid insecticides, IGR agents, fipronil, various insecticides such as imidacloprid are used, and a dropping solution or spray is used depending on the purpose. Preparations such as agents, collars, tablets, chewables, granules, fine granules, powders, shampoos and rinses are prepared and used. However, it cannot be said that these control agents provide high safety to the applied animals,
Further, it is not always sufficient in terms of its control effect and immediate effect.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】このような状況下、農業
害虫防除、衛生害虫防除、寄生虫防除に関して鋭意検討
を重ねた結果、一般式（１）で表される化合物群がこれ
ら害虫に対して高い殺虫活性を示し、又動物への毒性が
低く安全性が高いことを見出し、本発明に至った。即ち
本発明は、〔１〕一般式（１）[Means for Solving the Problems] Under these circumstances, as a result of extensive studies on agricultural pest control, sanitary pest control, and parasite control, the compound group represented by the general formula (1) is effective against these pests. It has been found that it exhibits high insecticidal activity, has low toxicity to animals and is highly safe. That is, the present invention provides [1] general formula (1)

【０００５】[0005]

【化６】 [Chemical 6]

【０００６】［式中XはNまたはCR₆を示し；R₁は置換さ
れていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換されていても
よいC₂〜C₆のアルケニル基、置換されていてもよいC₂〜
C₆のアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基またはNR
₇R₈を示し；R₂はH、ハロゲンまたは置換されていてもよ
いC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃はH、置換されていて
もよいC₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₂〜
C ₆のアルケニル基、置換されていてもよいC₂〜C₆のアル
キニル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ
基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基、NR
₇R₈、ハロゲン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR₇R₈、SO₃R
₉、SO₂NR₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、OCONR
₇R₈、OSO₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよい
ヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロア
リールオキシ基を示し；R₄はH、置換されていてもよいC
₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₁〜C ₆のア
ルコキシ基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチ
オ基、NR₇R₈、ハロゲン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR₇
R₈、SO₃R₉、SO₂NR₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、O
CONR₇R₈、OSO₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていても
よいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテ
ロアリールオキシ基を示し；R₅はH、置換されていても
よいC₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₁〜C ₆
のアルコキシ基、NR₇R₈、ハロゲン、NO₂またはCNを示
し；R₆はHまたはハロゲンを示し；R₇、R₈およびR₉はそ
れぞれ独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキ
ル基または置換されていてもよいフェニル基を示すが、
R₇およびR₈で5〜6員環を形成してもよく；nは1、2、3ま
たは4を示す。］で表されるN置換インドール誘導体、[Where X is N or CR₆Indicates; R₁Is replaced
May be C₁~ C₆Alkyl group, even if substituted
Good c₂~ C₆An alkenyl group, optionally substituted C₂~
C₆An alkynyl group, an optionally substituted phenyl group,
Optionally substituted C₁~ C₆Alkylthio group or NR
₇R₈Indicates; R₂May be H, halogen or substituted
I C₁~ C₆Represents an alkyl group of R;₃Is H, has been replaced
Moyo C₁~ C₆An alkyl group of, optionally substituted C₂~
C ₆An alkenyl group, optionally substituted C₂~ C₆The al
Quinyl group, optionally substituted C₁~ C₆The alkoxy
Group, optionally substituted C₁~ C₆Alkylthio group, NR
₇R₈, Halogen, NO₂, CN, COR₉, CO₂R₉, CONR₇R₈, SO₃R
₉, SO₂NR₇R₈, SOR₉, SO₂R₉, OCOR₉, OCO₂R₉, OCONR
₇R₈, OSO₂R₉, Optionally substituted phenyl group, substituted
Optionally substituted phenoxy group, optionally substituted
A heteroaryl group or an optionally substituted heteroaryl group
Indicates a reeloxy group; R_FourIs H, optionally substituted C
₁~ C₆An alkyl group of, optionally substituted C₁~ C ₆A
Lucoxy group, optionally substituted C₁~ C₆Alkylchi
O group, NR₇R₈, Halogen, NO₂, CN, COR₉, CO₂R₉, CONR₇
R₈, SO₃R₉, SO₂NR₇R₈, SOR₉, SO₂R₉, OCOR₉, OCO₂R₉, O
CONR₇R₈, OSO₂R₉, An optionally substituted phenyl group,
Optionally substituted phenoxy group, optionally substituted
Good heteroaryl groups or optionally substituted hete
Represents a lower aryloxy group; R_FiveIs H, even if substituted
Good c₁~ C₆An alkyl group of, optionally substituted C₁~ C ₆
Alkoxy group, NR₇R₈, Halogen, NO₂Or show CN
Do; R₆Represents H or halogen; R₇, R₈And R₉Haso
Each independently H, optionally substituted C₁~ C₆The archi
Group or an optionally substituted phenyl group is shown,
R₇And R₈May form a 5- to 6-membered ring; n may be 1, 2, 3 or
Or 4 is shown. ] N-substituted indole derivative represented by

【０００７】〔２〕ＸがN、CF、CClまたはCBrを示し；R
₁は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換さ
れていてもよいフェニル基、置換されていてもよいC₁〜
C₆のアルキルチオ基またはNR₇R₈を示し；R₂はHまたは置
換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃は
H、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換さ
れていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、ハロゲン、NO₂
またはCNを示し；R₄は置換されていてもよいC₁〜C₆のア
ルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ
基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基、NR
₇R₈またはハロゲンを示し；R₅は置換されていてもよいC
₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のア
ルコキシ基、ハロゲン、NO₂またはCNを示し；R₇、R₈お
よびR₉はそれぞれ独立にH、置換されていてもよいC₁〜C
₆のアルキル基または置換されていてもよいフェニル基
を示すが、R₇およびR₈で５〜７員環を形成してもよく；
nは1、２または３である〔１〕に記載のN置換インドー
ル誘導体、[2] X represents N, CF, CCl or CBr; R
₁ is an alkyl group optionally C ₁ -C ₆ substituted, a phenyl group which may be substituted, optionally C ₁ ~ substituted
C ₆ alkylthio group or NR ₇ R ₈ ; R ₂ represents H or an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group; R ₃ is
H, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group, halogen, NO ₂
Or indicates CN; R ₄ is substituted C ₁ optionally -C ₆ alkyl group, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group, optionally substituted C ₁ -C ₆ of Alkylthio group, NR
₇ R ₈ or halogen; R ₅ is an optionally substituted C
_{1 to} C ₆ alkyl group, optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkoxy group, halogen, NO ₂ or CN; R ₇ , R ₈ and R ₉ are each independently H or substituted. Good C ₁ ~ C
_{6 represents} an alkyl group of ₆ or an optionally substituted phenyl group, and R ₇ and R ₈ may form a 5 to 7-membered ring;
n is 1, 2 or 3 and is an N-substituted indole derivative according to [1],

【０００８】〔３〕ＸがNまたはCClを示し；R₁は置換さ
れていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₂はHまた
は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃
は H、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換
されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、ハロゲン、NO
₂またはCNを示し；R₄は置換されていてもよいC₁〜C₆の
アルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ
基またはハロゲンを示し；R₅は置換されていてもよいC₁
〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアル
コキシ基またはハロゲンを示し；nは1または２である
〔１〕に記載のN置換インドール誘導体、[3] X represents N or CCl; R ₁ represents an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group; R ₂ is H or optionally substituted C _{1 to} C ₆ Represents an alkyl group of R ₃ ;
Is H, alkyl group optionally C ₁ -C ₆ substituted, substituted C ₁ optionally -C ₆ alkoxy group, halogen, NO
₂ or CN; R ₄ represents an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group, an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkoxy group or halogen; R ₅ is an optionally substituted Good C ₁
To C ₆ alkyl group, optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkoxy group or halogen; and n is 1 or 2, N-substituted indole derivative according to [1],

【０００９】［４」ＸがNまたはCClを示し；R₁はハロゲ
ンで置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；
R₂はHまたはC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃は H、ハロ
ゲンで置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、ハロ
ゲンで置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基また
はハロゲンを示し；R₄はハロゲンで置換されていてもよ
いC₁〜C₆のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよ
いC₁〜C₆のアルコキシ基またはハロゲンを示し；R₅はハ
ロゲンで置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、ハ
ロゲンで置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基ま
たはハロゲンを示し；nは1または２である［１］に記載
のN置換インドール誘導体、[4] X represents N or CCl; R ₁ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally substituted by halogen;
R ₂ represents an alkyl group of H or C ₁ ~C _6; R ₃ is H, halogen substituted C ₁ -C ₆ alkyl, optionally C ₁ -C be substituted with halogen _{6 represents} an alkoxy group or halogen; R ₄ represents a C _{1 to} C ₆ alkyl group which may be substituted with halogen, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group which may be substituted with halogen, or a halogen; R ₅ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted with halogen, a C ₁ -C ₆ alkoxy group which may be substituted with halogen or halogen; n is 1 or 2 [1 ] N-substituted indole derivative according to

【００１０】［５］ＸがNまたはCClを示し；R₁はトリフ
ルオロメチル基を示し；R₂はHまたはメチル基を示し；R
₃は H、メチル基、トリフルオロメチル基またはハロゲ
ンを示し；R₄はハロゲンを示し；R₅はトリフルオロメチ
ル基またはハロゲンを示し；nは1である［１］に記載の
N置換インドール誘導体、[5] X represents N or CCl; R ₁ represents a trifluoromethyl group; R ₂ represents H or a methyl group; R
₃ is H, methyl group, trifluoromethyl group or halogen; R ₄ is halogen; R ₅ is trifluoromethyl group or halogen; n is 1 [1]
N-substituted indole derivative,

【００１１】〔６〕一般式（３）[6] General formula (3)

【化７】 [Chemical 7]

【００１２】［式中R₁、R₂、R₃およびnは〔１〕で定義
したものと同じものを示す］で表される化合物を一般式
（４）A compound represented by the general formula (4): [wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and n are the same as defined in [1]]

【００１３】[0013]

【化８】 [Chemical 8]

【００１４】［式中X、R₄およびR₅は〔１〕で定義した
ものと同じものを示し、ZはハロゲンまたはR₁₀SO₃を示
し、R₁₀は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基ま
たは置換されていてもよいC₁〜C₆のアリール基を示す］
で表される化合物と縮合反応させることを特徴とする
か、又は[Wherein X, R ₄ and R ₅ are the same as defined in [1], Z is halogen or R ₁₀ SO ₃ , and R ₁₀ is optionally substituted C _1- C ₆ alkyl group or optionally substituted C _{1 to} C ₆ aryl group]
Or a condensation reaction with a compound represented by, or

【００１５】一般式（２）General formula (2)

【化９】 [Chemical 9]

【００１６】［式中R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは〔１〕
で定義したものと同じものを示す］で表される化合物を
一般式（６） R₁COCl （６） ［式中R₁は〔１〕で定義したものと同じものを示す］、
または一般式（７） (R₁CO)₂O （７） ［式中R₁は〔１〕で定義したものと同じものを示す］で
表される化合物と反応させることを特徴とする、一般式
（１）[Wherein R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are [1]
The compound represented by the formula [1] is represented by the general formula (6) R ₁ COCl (6) [wherein R ₁ is the same as defined in [1]],
Or a compound represented by the general formula (7) (R ₁ CO) ₂ O (7) [wherein R ₁ represents the same as defined in [1]], Formula (1)

【００１７】[0017]

【化１０】 ［式中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは〔１〕で定義し
たものと同じものを示す］で表されるN置換インドール
誘導体の製造法、[Chemical 10] [Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are the same as those defined in [1]], and a method for producing an N-substituted indole derivative,

【００１８】〔７〕前記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項
に記載のN置換インドール誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤組成物、[7] An insecticide composition containing the N-substituted indole derivative according to any one of [1] to [5] as an active ingredient,

【００１９】〔８〕殺虫剤組成物の適用がダニ目である
〔７〕記載の殺虫剤組成物、[8] The insecticide composition according to [7], wherein the application of the insecticide composition is a mite.

〔９〕殺虫剤組成物の適用
がネコノミである〔７〕記載の殺虫剤組成物に関する。[9] The insecticide composition according to [7], wherein the application of the insecticide composition is a cat flea.

【００２０】次に本発明にかかる一般式（１）〜
（４）、（６）〜（７）における置換基X、R₁〜R₁₀、Z
およびnの定義について説明する。Next, the general formulas (1) to (1) according to the present invention will be described.
Substituents X, R _{1 to} R ₁₀ , Z in (4) and (6) to (7)
The definitions of and are explained.

【００２１】一般式（１）、（３）、（６）〜（７）に
おけるR₁は、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル
基、置換されていてもよいC₂〜C₆のアルケニル基、置換
されていてもよいC₂〜C₆のアルキニル基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のア
ルキルチオ基またはNR₇R₈を示す。The general formula (1), (3), (6) R ₁ is in the - (7), optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group, optionally substituted C ₂ -C ₆ alkenyl group, optionally substituted C _{2 to} C ₆ alkynyl group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkylthio group or NR ₇ R ₈ ..

【００２２】R₁における「置換されていてもよいC₁〜C₆
のアルキル基」の「C₁〜C₆のアルキル基」としては、例
えば直鎖または分鎖のC₁〜C₆のアルキル基であって、そ
の好適な置換基としてはハロゲンが挙げられ、その具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、へ
キシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、トリクロロメチル基などが挙げられる。
R₁における「置換されていてもよいC₂〜C₆のアルケニル
基」の「C₂〜C₆のアルケニル基」としては、例えば直鎖
または分鎖のC₁〜C₆のアルケニル基であって、その好適
な置換基としてはハロゲンが挙げられ、具体例として
は、ビニル基、トリクロロビニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、スチリル基などが挙げられる。R₁における「置換さ
れていてもよいC₂〜C₆のアルキニル基」の「C₂〜C₆のア
ルキニル基」としては、例えば直鎖または分鎖のC₁〜C₆
のアルキニル基であって、その好適な置換基としてはハ
ロゲンが挙げられ、具体例としては、エチニル基、プロ
ピニル基、ブチニル基、ペンチニル基などが挙げられ
る。In R ₁ , "optionally substituted C ₁ -C ₆
As the "alkyl group C ₁ -C _6" in the alkyl group ", for example, a linear or branched alkyl group of C ₁ -C _6, its Suitable substituents include halogen, the Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group and a trichloromethyl group. To be
As "alkenyl group C ₂ -C _6" of the "alkenyl group optionally C ₂ -C ₆ substituted" in R ₁ is a, for example, straight-chain or branched alkenyl group of C ₁ -C ₆ of Preferred examples of the substituent include halogen, and specific examples thereof include vinyl group, trichlorovinyl group, allyl group, isopropenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group and styryl group. Examples of the “C _{2 to} C ₆ alkynyl group” of the “optionally substituted C _{2 to} C ₆ alkynyl group” in R ₁ include, for example, a linear or branched C _{1 to} C ₆
The alkynyl group of is a halogen atom, and its specific examples include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group and a pentynyl group.

【００２３】R₁における「置換されていてもよいフェニ
ル基」の好適な置換基としてはハロゲン、水酸基、C₁〜
C₆のアルキル基、ハロゲノC₁〜C₆のアルキル基、C₁〜C₆
のアルコキシ基、ハロゲノC₁〜C₆のアルコキシ基、ベン
ジルオキシ、フェノキシ等が挙げられ、具体例として
は、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニ
ル基、メチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、メトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基、
ベンジルオキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェ
ニル基、フェノキシフェニル基などが挙げられる。R₁に
おける「置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ
基」の「C₁〜C₆のアルキルチオ基」としては、例えば直
鎖または分鎖のC₁〜C₆のアルキルチオ基であって、その
好適な置換基としてはハロゲン、フェニルが挙げられ、
具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチ
オ基、ベンジルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノ
フルオロジクロロメチルチオ基などが挙げられる。R₁は
好ましくはメチル基、イソプロピル基、tert-ブチル
基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ビニル基、スチリル基、フェニル基などが
挙げられ、特に好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。Suitable substituents of the "optionally substituted phenyl group" for R ₁ include halogen, hydroxyl group, C _1-
Alkyl C _6, alkyl group of a halogeno _{C 1 ~C 6, C 1 ~C} 6
And alkoxy groups of halogeno C _{1 to} C ₆ , benzyloxy, phenoxy and the like. Specific examples thereof include phenyl group, hydroxyphenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, trifluoromethylphenyl group and methoxyphenyl. Group, tert-butoxyphenyl group,
Examples thereof include a benzyloxyphenyl group, a trifluoromethoxyphenyl group and a phenoxyphenyl group. As "an alkylthio group of C ₁ -C _6" of the "alkylthio group optionally C ₁ -C ₆ substituted" in R ₁ is a, for example, straight-chain or branched alkylthio group of C ₁ -C ₆ of And suitable substituents include halogen and phenyl,
Specific examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, a benzylthio group, a trichloromethylthio group and a monofluorodichloromethylthio group. R ₁ is preferably a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a chloromethyl group, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a vinyl group, a styryl group, a phenyl group or the like, and particularly preferably a trifluoromethyl group. is there.

【００２４】一般式（１）〜（３）におけるR₂は、H、
ハロゲンまたは置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル
基を示す。R₂における「置換されていてもよいC₁〜C₆の
アルキル基」とはR₁における場合と同様であり、その具
体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、
へキシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、
ブロモメチル基、トリクロロメチル基などが挙げられ
る。R₂は、好ましくは、Hまたはメチル基である。R ₂ in the general formulas (1) to (3) is H,
It represents a halogen or an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group. The "alkyl group optionally C ₁ -C ₆ substituted" in R ₂ are the same as in R _1, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group , Tert-butyl group, pentyl group,
Hexyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group,
Examples thereof include a bromomethyl group and a trichloromethyl group. R ₂ is preferably H or a methyl group.

【００２５】一般式（１）〜（３）におけるR₃は、H、
置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換されて
いてもよいC₂〜C₆のアルケニル基、置換されていてもよ
いC₂〜C₆のアルキニル基、置換されていてもよいC₁〜C₆
のアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ
基、NR₇R₈、ハロゲン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR
₇R₈、SO₃R₉、SO₂NR₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、
OCONR₇R₈、OSO₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていても
よいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテ
ロアリールオキシ基を示す。R₃における「置換されてい
てもよいC₁〜C₆のアルキル基」とはR₁における場合と同
様であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル
基、ペンチル基、へキシル基、トリフルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル
基、ベンジル基などが挙げられる。R₃における「置換さ
れていてもよいC₂〜C₆のアルケニル基」とはR₁における
場合と同様であり、その具体例としてはビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、
ヘキセニル基、スチリル基などが挙げられる。R ₃ in the general formulas (1) to (3) is H,
Optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group, optionally substituted C _{2 to} C ₆ alkenyl group, optionally substituted C _{2 to} C ₆ alkynyl group, optionally substituted Good C _{1 to} C ₆
Alkoxy group, optionally substituted alkylthio group, NR ₇ R ₈ , halogen, NO ₂ , CN, COR ₉ , CO ₂ R ₉ , CONR
₇ R ₈ , SO ₃ R ₉ , SO ₂ NR ₇ R ₈ , SOR ₉ , SO ₂ R ₉ , OCOR ₉ , OCO ₂ R ₉ ,
OCONR ₇ R ₈ , OSO ₂ R ₉ , an optionally substituted phenyl group,
The phenoxy group which may be substituted, the heteroaryl group which may be substituted or the heteroaryloxy group which may be substituted is shown. The "alkyl group optionally C ₁ -C ₆ substituted" in R ₃ are the same as in R _1, specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group,
Propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group,
Examples thereof include a chloromethyl group, a bromomethyl group, a trichloromethyl group and a benzyl group. The "alkenyl group optionally C ₂ -C ₆ substituted" in R ₃ are the same as in R _1, the vinyl group as a specific example, an allyl group, isopropenyl group, butenyl group, pentenyl group ,
Examples thereof include a hexenyl group and a styryl group.

【００２６】R₃における「置換されていてもよいC₂〜C₆
のアルキニル基」とはR₁における場合と同様であり、そ
の具体例としてはエチニル基、プロピニル基、ブチニル
基、ペンチニル基などが挙げられる。R₃における「置換
されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基」の「C₁〜C₆の
アルコキシ基」とは、例えば直鎖または分鎖のC₁〜C₆の
アルコキシ基であって、その好適な置換基としてはハロ
ゲン、フェニルが挙げられ、具体例としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、tert-ブトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。R₃における
「置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基」とは
R₁における場合と同様であり、その具体例としてはメチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ
基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ベンジルチオ
基、トリクロロメチルチオ基、モノフルオロジクロロメ
チルチオ基などが挙げられる。“Optionally substituted C ₂ -C ₆ in R ₃
The "alkynyl group" is the same as in R ₁ and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group and the like. The "alkoxy C ₁ -C _6" of the "alkoxy group -C ₆ C ₁ may be substituted" in R _3, a, for example, straight-chain or branched alkoxy group of C ₁ -C ₆ of Examples of suitable substituents include halogen and phenyl, and specific examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, trifluoromethoxy group, benzyloxy group and the like. Is mentioned. The “optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkylthio group” for R ₃ is
The same applies to R ₁ , and specific examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, a benzylthio group, a trichloromethylthio group, and a monofluorodichloromethylthio group.

【００２７】R₃における「NR₇R₈」、「CONR₇R₈」、「SO
₂NR₇R₈」および「OCONR₇R₈」のR₇とR₈は、それぞれ独立
にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基または
置換されていてもよいフェニル基を示し、R₇およびR₈で
5〜6員環を形成してもよい。「置換されていてもよいC₁
〜C₆のアルキル基」とはR_１での場合と同様であり、具
体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、へ
キシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、トリクロロメチル基、ベンジル基などが
挙げられる。「置換されていてもよいフェニル基」とは
R_１での場合と同様であり、具体例としてはヒドロキシ
フェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、ト
リフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、te
rt-ブトキシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、
トリフルオロメトキシフェニル基、フェノキシフェニル
基などが挙げられる。また、R₇およびR₈によって形成で
きる5〜6員環の具体例としては、ピロリジニル基、ピペ
リジニル基、モルホリノ基などが挙げられる。「NR
₇R₈」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチル
アミノ基、tert-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モル
ホリノ基、アニリノ基などが挙げられる。「CONR₇R₈」
の具体例としてはメチルアミノカルボニル基、ジメチル
アミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジエ
チルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピ
ペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、アニ
リノカルボニル基などが挙げられる。「SO₂NR₇R₈」の具
体例としてはスルファモイル基、メチルスルファモイル
基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル
基、ジエチルスルファモイル基、プロピルスルファモイ
ル基、イソプロピルスルファモイル基、ブチルスルファ
モイル基、tert-ブチルスルファモイル基、ペンチルス
ルファモイル基、ヘキシルスルファモイル基、ピロリジ
ノスルファモイル基、ピペリジノスルファモイル基、モ
ルホリノスルファモイル基、アニリノスルファモイル基
などが挙げられる。「OCONR₇R₈」の具体例としては、メ
チルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボ
ニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、ジエ
チルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジノカルボニル
オキシ基、ピペリジノカルボニルオキシ基、モルホリノ
カルボニルオキシ基、アニリノカルボニルオキシ基など
が挙げられる。R₃In "NR₇R₈, "CONR₇R₈, "SO
₂NR₇R₈And "OCONR₇R₈R of₇And R₈Are independent
To H, optionally substituted C₁~ C₆An alkyl group of
Represents a phenyl group which may be substituted, R₇And R₈so
A 5- to 6-membered ring may be formed. "Optionally substituted C₁
~ C₆Is an alkyl group of R₁Is the same as in
Examples of bodies include methyl, ethyl, propyl, and isop
Ropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group,
Xyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group,
Lomomethyl group, trichloromethyl group, benzyl group, etc.
Can be mentioned. What is meant by "an optionally substituted phenyl group"?
R₁The same as in the above, and specific examples include hydroxy.
Phenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group,
Lifluoromethylphenyl group, methoxyphenyl group, te
rt-butoxyphenyl group, benzyloxyphenyl group,
Trifluoromethoxyphenyl group, phenoxyphenyl
Groups and the like. Also, R₇And R₈Formed by
Specific examples of the 5- to 6-membered ring include pyrrolidinyl group and pipette.
Examples thereof include a ridinyl group and a morpholino group. "NR
₇R₈As specific examples of ", an amino group, a methylamino group,
Dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group
Group, propylamino group, isopropylamino group, butyl
Amino group, tert-butylamino group, pentylamino group,
Hexylamino group, pyrrolidino group, piperidino group, mol
Examples thereof include holino group and anilino group. "CONR₇R₈"
Specific examples of are methylaminocarbonyl group, dimethyl
Aminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, die
Tylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group,
Peridinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, ani
Examples thereof include linocarbonyl group. "SO₂NR₇R₈Of
Examples include sulfamoyl group, methylsulfamoyl
Group, dimethylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl group
Group, diethylsulfamoyl group, propylsulfamoy
Group, isopropylsulfamoyl group, butylsulfa group
Moyl group, tert-butylsulfamoyl group, pentyls
Rufamoyl group, hexylsulfamoyl group, pyrrolidi
Nosulfamoyl group, piperidinosulfamoyl group,
Luforinosulfamoyl group, anilinosulfamoyl group
And so on. "OCONR₇R₈For a specific example of
Cylaminocarbonyloxy group, dimethylaminocarbo
Nyloxy group, ethylaminocarbonyloxy group, die
Cylaminocarbonyloxy group, pyrrolidinocarbonyl
Oxy group, piperidino carbonyloxy group, morpholino
Carbonyloxy group, anilinocarbonyloxy group, etc.
Is mentioned.

【００２８】R₃における「ハロゲン」としてはフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。R₃における「CO
R₉」、「CO₂R₉」、「SO₃R₉」、「SOR₉」、「SO₂R₉」、
「OCOR₉」、「OCO₂R₉」および「OSO₂R₉」のR₉は、R₉は
それぞれ独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を示す。
「置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基」とはR_１
での場合と同様であり、具体例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-
ブチル基、ペンチル基、へキシル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメ
チル基、ベンジル基などが挙げられる。「置換されてい
てもよいフェニル基」とはR_１での場合と同様であり、
具体例としてはヒドロキシフェニル基、クロロフェニル
基、メチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル
基、メトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基、
ベンジルオキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェ
ニル基、フェノキシフェニル基などが、それぞれ例示で
きる。「COR₉」の具体例としては、ホルミル基、アセチ
ル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バ
レリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トルオイル
基、フラノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル
基、シンナモイル基などが挙げられる。「CO₂R₉」の具
体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基などが、「SO₃R₉」
の具体例としては、メトキシスルフォニル基、エトキシ
スルフォニル基、プロポキシスルフォニル基、ブトキシ
スルフォニル基、ベンジルオキシスルフォニル基、フェ
ノキシスルフォニル基などが、「SOR₉」の具体例として
は、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プ
ロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ベンジ
ルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基などが挙げ
られる。「SO₂R₉」の具体例としては、メチルスルフォ
ニル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル
基、ブチルスルフォニル基、ベンジルスルフォニル基、
フェニルスルフォニル基などが挙げられる。「OCOR₉」
の具体例としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオ
キシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バ
レリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、トルオイルオキシ基、フラノイルオキシ基、ニコ
チノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、シンナ
モイルオキシ基などが挙げられる。「OCO₂R₉」の具体例
としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカル
ボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、ブト
キシカルボニルオキシ基、tert-ブトキシカルボニルオ
キシ基、ベンジルオキシカルボニルオキシ基、フェノキ
シカルボニルオキシ基などが挙げられる。「OSO₂R₉」の
具体例としては、メタンスルフォニルオキシ基、エタン
スルフォニルオキシ基、プロパンスルフォニルオキシ
基、ブタンスルフォニルオキシ基、ペンタンスルフォニ
ルオキシ基、ヘキサンスルフォニルオキシ基、ベンゼン
スルフォニルオキシ基、トルエンスルフォニルオキシ基
などが挙げられる。“Halogen” in R ₃ is fluorine,
Examples include chlorine, bromine and iodine. “CO in R ₃
R ₉ ``, CO <sub>2</sub> R <sub>9</sub> , '' SO <sub>3</sub> R <sub>9</sub> , `` SOR ₉ '', SO ₂ R ₉ , ``,
R ₉ of "OCOR _9", "OCO ₂ R _9" and "OSO ₂ R ₉ 'is, R ₉ are each independently H, optionally be alkyl or substituted optionally C ₁ -C ₆ substituted Represents a good phenyl group.
The “optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group” means R ₁
The same as in the above, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and tert-
Examples thereof include a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a trichloromethyl group and a benzyl group. The “optionally substituted phenyl group” is the same as the case of R ₁ .
Specific examples include hydroxyphenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, methoxyphenyl group, tert-butoxyphenyl group,
Examples thereof include a benzyloxyphenyl group, a trifluoromethoxyphenyl group, and a phenoxyphenyl group. Specific examples of “COR ₉ ” include formyl group, acetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, pivaloyl group, benzoyl group, toluoyl group, furanoyl group, nicotinoyl. Group, isonicotinoyl group, cinnamoyl group and the like. Specific examples of the "CO ₂ R ₉ 'is a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert- butoxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group, etc. phenoxycarbonyl group," SO ₃ R ₉ "
Specific examples of the methoxysulfonyl group, ethoxysulfonyl group, propoxysulfonyl group, butoxysulfonyl group, benzyloxysulfonyl group, phenoxysulfonyl group and the like, as a specific example of "SOR ₉ ", methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group , A propylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, a benzylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group and the like. Specific examples of “SO ₂ R ₉ ” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a benzylsulfonyl group,
Examples thereof include a phenylsulfonyl group. "OCOR ₉ "
As specific examples of, acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, pivaloyloxy group, benzoyloxy group, toluoyloxy group, furanoyloxy group, nicotinoyloxy group, isonicotinoyl group. Examples thereof include a noyloxy group and a cinnamoyloxy group. Specific examples of “OCO ₂ R ₉ ” include a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, a propoxycarbonyloxy group, a butoxycarbonyloxy group, a tert-butoxycarbonyloxy group, a benzyloxycarbonyloxy group and a phenoxycarbonyloxy group. Is mentioned. Specific examples of "OSO ₂ R ₉ " include methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, propanesulfonyloxy group, butanesulfonyloxy group, pentanesulfonyloxy group, hexanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group, toluenesulfonyloxy group. Groups and the like.

【００２９】R₃における「置換されていてもよいフェニ
ル基」とはR₁における場合と同様であり、その具体例と
しては、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、メ
チルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基、ベンジル
オキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、
フェノキシフェニル基などが挙げられる。R₃における
「置換されていてもよいフェノキシ基」の好適な置換基
としてはハロゲン、水酸基、C₁〜C₆のアルキル基、ハロ
ゲノC₁〜C₆のアルキル基、C₁〜C₆のアルコキシ基、ハロ
ゲノC₁〜C₆のアルコキシ基、フェノキシ等が挙げられ、
具体例としては、フェノキシ基、ヒドロキシフェノキシ
基、クロロフェノキシ基、メチルフェノキシ基、トリフ
ルオロメチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ト
リフルオロメトキシフェノキシ基、フェノキシフェノキ
シ基などが挙げられる。R₃における「置換されていても
よいヘテロアリール基」の「ヘテロアリール」とは環上
にＯ，Ｓ，Ｎ等を有す１〜３環の複素芳香環基を示し、
置換基として例えばC₁〜C₆のアルキル基、ハロゲン等に
よって置換されてもよく、具体例としては、フラニル
基、チエニル基、アゾリル基、ピリジル基、インドリル
基等が挙げられる。置換されていてもよいヘテロアリー
ルオキシ基としてはの「ヘテロアリールオキシ基」とは
環上にＯ，Ｓ，Ｎ等を有す１〜３環の複素芳香環水酸基
を示し、置換基として例えばC₁〜C₆のアルキル基、ハロ
ゲン等によって置換されてもよく、具体例としては、ア
ゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、インドリルオキシ
基などが挙げられる。R₃は好ましくは、H；メチル基、t
ert-ブチル基、トリフルオロメチル基などの置換されい
てもよいC₁〜C₆のアルキル基；F、Clなどのハロゲン；
または、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基などの置
換されいてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基であり、特に好
ましくはH、メチル基、トリフルオロメチル基、F、Clで
ある。[0029] The term "optionally substituted phenyl group" in R ₃ are the same as in R _1, and specific examples thereof include a hydroxyphenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, Methoxyphenyl group, tert-butoxyphenyl group, benzyloxyphenyl group, trifluoromethoxyphenyl group,
Examples thereof include a phenoxyphenyl group. Preferable substituents of "optionally substituted phenoxy group" in R ₃ include halogen, hydroxyl group, C ₁ -C ₆ alkyl group, halogeno C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy. Group, a halogeno C ₁ -C ₆ alkoxy group, phenoxy and the like,
Specific examples thereof include a phenoxy group, a hydroxyphenoxy group, a chlorophenoxy group, a methylphenoxy group, a trifluoromethylphenoxy group, a methoxyphenoxy group, a trifluoromethoxyphenoxy group and a phenoxyphenoxy group. The “heteroaryl” of the “optionally substituted heteroaryl group” for R ₃ represents a 1 to 3 ring heteroaromatic ring group having O, S, N and the like on the ring,
It may be substituted with, for example, a C ₁ -C ₆ alkyl group, halogen or the like, and specific examples thereof include a furanyl group, a thienyl group, an azolyl group, a pyridyl group and an indolyl group. The "heteroaryloxy group" as an optionally substituted heteroaryloxy group represents a 1 to 3 ring heteroaromatic ring hydroxyl group having O, S, N and the like on the ring, and as a substituent, for example, C ₁ -C ₆ alkyl group may be substituted by halogen or the like, and specific examples, Azoriruokishi group, pyridyloxy group, and indolylmethyl group. R ₃ is preferably H; a methyl group, t
ert-butyl group, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group such as trifluoromethyl group; halogen such as F or Cl;
Or, it is an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkoxy group such as a methoxy group and a trifluoromethoxy group, and particularly preferably H, a methyl group, a trifluoromethyl group, F and Cl.

【００３０】R₄はH、置換されていてもよいC₁〜C₆のア
ルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ
基、置換されていてもよいアルキルチオ基、NR₇R₈、ハ
ロゲン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR₇R₈、SO₃R₉、SO₂N
R₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、OCONR₇R₈、OSO
₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、置換されてい
てもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロア
リール基または置換されていてもよいヘテロアリールオ
キシ基を示す。R₄における「置換されていてもよいC₁〜
C₆のアルキル基」とはR₁における場合と同様であり、そ
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル
基、へキシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、ベンジル基
などが挙げられる。R₄における「置換されていてもよい
C₁〜C₆のアルコキシ基」とはR₃における場合と同様であ
り、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基
などが挙げられる。R₄における「置換されていてもよい
C₁〜C₆のアルキルチオ基」とはR₁における場合と同様で
あり、その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、
へキシルチオ基、ベンジルチオ基、トリクロロメチルチ
オ基、モノフルオロジクロロメチルチオ基などが挙げら
れる。[0030] R ₄ is H, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, NR ₇ R ₈ , halogen, NO ₂ , CN, COR ₉ , CO ₂ R ₉ , CONR ₇ R ₈ , SO ₃ R ₉ , SO ₂ N
R ₇ R ₈ , SOR ₉ , SO ₂ R ₉ , OCOR ₉ , OCO ₂ R ₉ , OCONR ₇ R ₈ , OSO
₂ R _{9 represents} an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted phenoxy group, an optionally substituted heteroaryl group or an optionally substituted heteroaryloxy group. "Optionally substituted C ₁ ~ in R ₄
The alkyl group "of C ₆ is the same as in R _1, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Examples thereof include isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, trichloromethyl group and benzyl group. “Optionally substituted” in R ₄
The `` C <sub>1</sub> -C <sub>6</sub> alkoxy group '' is the same as in R <sub>3</sub> , and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, trifluoromethoxy. Group, benzyloxy group and the like. “Optionally substituted” in R <sub>4</sub>
The `` C ₁ -C ₆ alkylthio group '' is the same as in R ₁ , and specific examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group,
Hexylthio group, benzylthio group, trichloromethylthio group, monofluorodichloromethylthio group and the like can be mentioned.

【００３１】R₄における「NR₇R₈」、「CONR₇R₈」、「SO
₂NR₇R₈」および「OCONR₇R₈」のR₇とR₈は、それぞれ独立
にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基または
置換されていてもよいフェニル基を示し、R₇およびR₈で
5〜6員環を形成してもよい。「置換されていてもよいC₁
〜C₆のアルキル基」とはR_１での場合と同様であり、具
体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、へ
キシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、トリクロロメチル基、ベンジル基などが
挙げられる。「置換されていてもよいフェニル基」とは
R_１での場合と同様であり、具体例としてはヒドロキシ
フェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、ト
リフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、te
rt-ブトキシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、
トリフルオロメトキシフェニル基、フェノキシフェニル
基などが挙げられる。また、R₇およびR₈によって形成で
きる5〜6員環の具体例としては、ピロリジニル基、ピペ
リジニル基、モルホリノ基などが挙げられる。「NR
₇R₈」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチル
アミノ基、tert-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、
ヘキシルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モル
ホリノ基、アニリノ基などが挙げられる。「CONR₇R₈」
の具体例としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジ
エチルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、
ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、ア
ニリノカルボニル基などが挙げられる。「SO₂NR₇R₈」の
具体例としては、スルファモイル基、メチルスルファモ
イル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモ
イル基、ジエチルスルファモイル基、プロピルスルファ
モイル基、イソプロピルスルファモイル基、ブチルスル
ファモイル基、tert-ブチルスルファモイル基、ペンチ
ルスルファモイル基、ヘキシルスルファモイル基、ピロ
リジノスルファモイル基、ピペリジノスルファモイル
基、モルホリノスルファモイル基、アニリノスルファモ
イル基などが挙げられる。「OCONR₇R₈」の具体例として
は、メチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノ
カルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ
基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジノカ
ルボニルオキシ基、ピペリジノカルボニルオキシ基、モ
ルホリノカルボニルオキシ基、アニリノカルボニルオキ
シ基などが挙げられる。R_FourIn "NR₇R₈, "CONR₇R₈, "SO
₂NR₇R₈And "OCONR₇R₈R of₇And R₈Are independent
To H, optionally substituted C₁~ C₆An alkyl group of
Represents a phenyl group which may be substituted, R₇And R₈so
A 5- to 6-membered ring may be formed. "Optionally substituted C₁
~ C₆Is an alkyl group of R₁Is the same as in
Examples of bodies include methyl, ethyl, propyl, and isop
Ropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group,
Xyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group,
Lomomethyl group, trichloromethyl group, benzyl group, etc.
Can be mentioned. What is meant by "an optionally substituted phenyl group"?
R₁The same as in the above, and specific examples include hydroxy.
Phenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group,
Lifluoromethylphenyl group, methoxyphenyl group, te
rt-butoxyphenyl group, benzyloxyphenyl group,
Trifluoromethoxyphenyl group, phenoxyphenyl
Groups and the like. Also, R₇And R₈Formed by
Specific examples of the 5- to 6-membered ring include pyrrolidinyl group and pipette.
Examples thereof include a ridinyl group and a morpholino group. "NR
₇R₈As specific examples of ", an amino group, a methylamino group,
Dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group
Group, propylamino group, isopropylamino group, butyl
Amino group, tert-butylamino group, pentylamino group,
Hexylamino group, pyrrolidino group, piperidino group, mol
Examples thereof include holino group and anilino group. "CONR₇R₈"
Specific examples of are methylaminocarbonyl group, dimethyi
Ruaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, diamino
Ethylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl group,
Piperidinocarbonyl group, morpholinocarbonyl group, a
Examples thereof include a nilinocarbonyl group. "SO₂NR₇R₈"of
Specific examples include a sulfamoyl group and methylsulfamo.
Ile group, dimethylsulfamoyl group, ethylsulfamo
-Yl group, diethylsulfamoyl group, propylsulfa group
Moyl group, isopropylsulfamoyl group, butylsul
Famoyl group, tert-butylsulfamoyl group, pliers
Rusulfamoyl group, hexylsulfamoyl group, pyro
Lysinosulfamoyl group, piperidinosulfamoyl
Group, morpholinosulfamoyl group, anilinosulfamo
Examples thereof include an yl group. "OCONR₇R₈As a concrete example of
Is a methylaminocarbonyloxy group, dimethylamino
Carbonyloxy group, ethylaminocarbonyloxy
Group, diethylaminocarbonyloxy group, pyrrolidinoca
Rubonyloxy group, piperidinocarbonyloxy group,
Rufolinocarbonyloxy group, anilinocarbonyloxy
Si group and the like.

【００３２】R₄における「ハロゲン」としてはフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。R₄における「CO
R₉」、「CO₂R₉」、「SO₃R₉」、「SOR₉」、「SO₂R₉」、
「OCOR₉」、「OCO₂R₉」および「OSO₂R₉」のR₉は、R₉は
それぞれ独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を示す。
「置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基」とはR_１
での場合と同様であり、具体例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-
ブチル基、ペンチル基、へキシル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメ
チル基などが挙げられる。「置換されていてもよいフェ
ニル基」とはR_１での場合と同様であり、具体例として
はヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、メチルフ
ェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフ
ェニル基、tert-ブトキシフェニル基、ベンジルオキシ
フェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、フェノ
キシフェニル基などが例示できる。「COR₉」の具体例と
しては、ホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチ
ル基、トリクロロアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ベ
ンゾイル基、トルオイル基、フラノイル基、ニコチノイ
ル基、イソニコチノイル基、シンナモイル基などが挙げ
られる。「CO₂R₉」の具体例としては、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基などが挙げられる。「SO₃R₉」の具体例としては、
メトキシスルフォニル基、エトキシスルフォニル基、プ
ロポキシスルフォニル基、ブトキシスルフォニル基、ベ
ンジルオキシスルフォニル基、フェノキシスルフォニル
基などが挙げられる。「SOR₉」の具体例としては、メチ
ルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルス
ルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ベンジルスルフ
ィニル基、フェニルスルフィニル基などが挙げられる。
「SO₂R₉」としてはメチルスルフォニル基、エチルスル
フォニル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォ
ニル基、ベンジルスルフォニル基、フェニルスルフォニ
ル基などが挙げられる。「OCOR₉」の具体例としては、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオ
キシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピ
バロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トルオイルオ
キシ基、フラノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、
イソニコチノイルオキシ基、シンナモイルオキシ基など
が挙げられる。「OCO₂R₉」としては、メトキシカルボニ
ルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシ
カルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、te
rt-ブトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカル
ボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基などが
挙げられる。「OSO₂R₉」の具体例としては、メタンスル
フォニルオキシ基、エタンスルフォニルオキシ基、プロ
パンスルフォニルオキシ基、ブタンスルフォニルオキシ
基、ペンタンスルフォニルオキシ基、ヘキサンスルフォ
ニルオキシ基、ベンゼンスルフォニルオキシ基、トルエ
ンスルフォニルオキシ基などが挙げられる。“Halogen” in R ₄ is fluorine,
Examples include chlorine, bromine and iodine. “CO in R ₄
R ₉ ``, CO <sub>2</sub> R <sub>9</sub> , '' SO <sub>3</sub> R <sub>9</sub> , `` SOR ₉ '', SO ₂ R ₉ , ``,
R ₉ of "OCOR _9", "OCO ₂ R _9" and "OSO ₂ R ₉ 'is, R ₉ are each independently H, optionally be alkyl or substituted optionally C ₁ -C ₆ substituted Represents a good phenyl group.
The “optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group” means R ₁
The same as in the above, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and tert-
Examples thereof include a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group and a trichloromethyl group. The “phenyl group which may be substituted” is the same as the case of R ₁ , and specific examples thereof include a hydroxyphenyl group, a chlorophenyl group, a methylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a methoxyphenyl group and tert-butoxy. Examples thereof include a phenyl group, a benzyloxyphenyl group, a trifluoromethoxyphenyl group and a phenoxyphenyl group. Specific examples of “COR ₉ ” include formyl group, acetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, pivaloyl group, benzoyl group, toluoyl group, furanoyl group, nicotinoyl. Group, isonicotinoyl group, cinnamoyl group and the like. Specific examples of “CO ₂ R ₉ ” include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group and a phenoxycarbonyl group. As a concrete example of “SO ₃ R ₉ ”,
Examples thereof include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a propoxysulfonyl group, a butoxysulfonyl group, a benzyloxysulfonyl group and a phenoxysulfonyl group. Specific examples of “SOR ₉ ” include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, a benzylsulfinyl group and a phenylsulfinyl group.
Examples of “SO ₂ R ₉ ” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a benzylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group and the like. As a concrete example of "OCOR ₉ ",
Acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, pivaloyloxy group, benzoyloxy group, toluoyloxy group, furanoyloxy group, nicotinoyloxy group,
Examples thereof include an isonicotinoyloxy group and a cinnamoyloxy group. “OCO ₂ R ₉ ” includes methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, propoxycarbonyloxy group, butoxycarbonyloxy group, te
Examples thereof include rt-butoxycarbonyloxy group, benzyloxycarbonyloxy group, phenoxycarbonyloxy group and the like. Specific examples of "OSO ₂ R ₉ " include methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, propanesulfonyloxy group, butanesulfonyloxy group, pentanesulfonyloxy group, hexanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group, toluenesulfonyloxy group. Groups and the like.

【００３３】R₄における「置換されていてもよいフェニ
ル基」とはR₁における場合と同様であり、その具体例と
しては、ヒドロキシフェニル基、クロロフェニル基、メ
チルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メト
キシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基、ベンジル
オキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、
フェノキシフェニル基などが挙げられる。R₄における
「置換されていてもよいフェノキシ基」とはR₃における
場合と同様であり、その具体例としては、フェノキシ
基、ヒドロキシフェノキシ基、クロロフェノキシ基、メ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、トリフルオロメトキシフェノキ
シ基、フェノキシフェノキシ基などが挙げられる。R₄に
おける「置換されていてもよいヘテロアリール基」とは
R₃における場合と同様であり、その具体例としては、フ
ラニル基、チエニル基、アゾリル基、ピリジル基、イン
ドリル基が挙げられ、置換されていてもよいヘテロアリ
ールオキシ基とはR₃における場合と同様であり、その具
体例としては、アゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、
インドリルオキシ基などが挙げられる。R₄は好ましく
は、H；メチル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル
基などの置換されいてもよいC₁〜C₆のアルキル基；F、C
lなどのハロゲン；または、メトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基などの置換されいてもよいC₁〜C₆のアルコキ
シ基であり、特に好ましくはClである。[0033] The term "optionally substituted phenyl group" in R ₄ are the same as in R _1, and specific examples thereof include a hydroxyphenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, trifluoromethylphenyl group, Methoxyphenyl group, tert-butoxyphenyl group, benzyloxyphenyl group, trifluoromethoxyphenyl group,
Examples thereof include a phenoxyphenyl group. The "optionally substituted phenoxy group" for R ₄ are the same as in R _3, specific examples thereof include a phenoxy group, hydroxyphenoxy group, chlorophenoxy group, methylphenoxy group, a trifluoromethyl phenoxy group ,
A methoxyphenoxy group, a trifluoromethoxyphenoxy group, a phenoxyphenoxy group and the like can be mentioned. The “optionally substituted heteroaryl group” for R ₄ is
It is the same as in the case of R ₃ , and specific examples thereof include a furanyl group, a thienyl group, an azolyl group, a pyridyl group, an indolyl group, and an optionally substituted heteroaryloxy group is the same as the case of R ₃ . Similarly, specific examples thereof include an azolyloxy group, a pyridyloxy group,
Examples include indolyloxy group. R ₄ is preferably H; an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group such as a methyl group, a tert-butyl group, a trifluoromethyl group; F, C
halogen such as l; or an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkoxy group such as a methoxy group and a trifluoromethoxy group, and particularly preferably Cl.

【００３４】一般式（１）〜（２）、（４）におけるR₅
はH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換
されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、NR₇R₈、ハロ
ゲン、NO₂またはCNを示す。R₅における「置換されてい
てもよいC₁〜C₆のアルキル基」とはR₁における場合と同
様であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル
基、ペンチル基、へキシル基、トリフルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基
などが挙げられる。R₅における「置換されていてもよい
C₁〜C₆のアルコキシ基」とはR₃における場合と同様であ
り、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基
などが挙げられる。R ₅ in the general formulas (1) to (2) and (4)
Represents H, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group, NR ₇ R ₈ , halogen, NO ₂ or CN. The "alkyl group optionally C ₁ -C ₆ substituted" in R ₅ are the same as in R _1, specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group,
Propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group,
Examples thereof include a chloromethyl group, a bromomethyl group and a trichloromethyl group. “Optionally substituted” in R ₅
The `` C ₁ -C ₆ alkoxy group '' is the same as in R ₃ , and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, trifluoromethoxy. Group, benzyloxy group and the like.

【００３５】R₅における「NR₇R₈」のR₇とR₈は、それぞ
れ独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基
または置換されていてもよいフェニル基を示し、R₇およ
びR₈で5〜6員環を形成してもよい。「置換されていても
よいC₁〜C₆のアルキル基」とはR_１での場合と同様であ
り、具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル
基、へキシル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、ベンジル基
などが挙げられる。「置換されていてもよいフェニル
基」とはR_１での場合と同様であり、具体例としてはヒ
ドロキシフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニ
ル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基、tert-ブトキシフェニル基、ベンジルオキシフェ
ニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、フェノキシ
フェニル基などが例示できる。、また、R₇およびR₈によ
って形成できる5〜6員環の具体例としては、ピロリジニ
ル基、ピペリジニル基、モルホリノ基などが挙げられ
る。「NR₇R₈」の具体例としては、アミノ基、メチルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、
ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、アニリノ基などが挙げられる。R ₇ and R ₈ of “NR ₇ R ₈ ” in R ₅ each independently represent H, an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group or an optionally substituted phenyl group. , R ₇ and R ₈ may form a 5- to 6-membered ring. The “optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group” is the same as in the case of R ₁ , and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Examples thereof include isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, trichloromethyl group and benzyl group. The “phenyl group which may be substituted” is the same as the case of R ₁ , and specific examples thereof include a hydroxyphenyl group, a chlorophenyl group, a methylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a methoxyphenyl group and tert-butoxy. Examples thereof include a phenyl group, a benzyloxyphenyl group, a trifluoromethoxyphenyl group and a phenoxyphenyl group. Further, specific examples of the 5- to 6-membered ring which can be formed by R ₇ and R ₈ include a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a morpholino group and the like. Specific examples of “NR ₇ R ₈ ” include amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, propylamino, isopropylamino,
Examples thereof include a butylamino group, a tert-butylamino group, a pentylamino group, a hexylamino group, a pyrrolidino group, a piperidino group, a morpholino group, and an anilino group.

【００３６】R₅における「ハロゲン」としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。R₅は好ましく
は、F、Cl、Br、Iなどのハロゲン、トリフルオロメチル
基などの置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、ま
たは、トリフルオロメトキシ基などの置換されていても
よいC₁〜C₆のアルコキシ基であり、特に好ましくはCl、
トリフルオロメチル基である。The "halogen" for R ₅ includes fluorine, chlorine, bromine and iodine. R ₅ is preferably halogen such as F, Cl, Br or I, an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group such as a trifluoromethyl group, or a substituted such as a trifluoromethoxy group. Is also a C _{1 to} C ₆ alkoxy group, particularly preferably Cl,
It is a trifluoromethyl group.

【００３７】一般式（１）〜（２）、（４）におけるX
はNまたはCR₆を示し、R₆はHまたはハロゲンを示す。R₆
における「ハロゲン」としては、F、Cl、Br、Iが挙げら
れる。Xは好ましくは、NまたはCCｌである。一般式
（１）、（２）、（３）におけるｎは１〜４の整数であ
り、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１で
ある。X in the general formulas (1) to (2) and (4)
Represents N or CR ₆ , and R ₆ represents H or halogen. R ₆
Examples of the "halogen" in include F, Cl, Br and I. X is preferably N or CCl. N in the general formulas (1), (2), and (3) is an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.

【００３８】一般式（４）におけるZは、ハロゲンまた
はR₁₀SO₃を示し、「ハロゲン」としては例えばCl、Br、
Iなどが挙げられる。Zにおける「R₁₀SO₃」のR₁₀は、置
換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基または置換され
ていてもよいフェニル基を示す。「置換されていてもよ
いC₁〜C₆のアルキル基」とはR₁における場合と同様であ
り、その具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基などが
挙げられる。「置換されていてもよいフェニル基」とは
R_１での場合と同様であり、具体例としてはクロロフェ
ニル基、メチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニ
ル基、メトキシフェニル基、フェニル基などがそれぞれ
例示できる。「R₁₀SO₃」の具体例としては、メタンスル
フォニルオキシ基、ベンゼンスルフォニルオキシ基、ト
ルエンスルフォニルオキシ基などが挙げられる。Z in the general formula (4) represents halogen or R ₁₀ SO _3, and examples of “halogen” include Cl, Br,
I and the like. R ₁₀ of "R ₁₀ SO _3" in Z is an alkyl group or an optionally substituted phenyl group optionally C ₁ -C ₆ optionally substituted. The “optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group” is the same as in R ₁ , and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and tert-butyl. Groups and the like. What is meant by "an optionally substituted phenyl group"?
This is the same as in the case of R ₁ , and specific examples thereof include a chlorophenyl group, a methylphenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a methoxyphenyl group and a phenyl group. Specific examples of “R ₁₀ SO ₃ ” include a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group and the like.

【００３９】一般式（１）の好ましい化合物としては表
１に示す化合物が挙げられる。Preferred compounds of the general formula (1) include the compounds shown in Table 1.

【００４０】表１Table 1

【化１１】 [Chemical 11]

【００４１】 ――――――――――――――――――――――――――――― No X R₁ R₂ R₃ R₄ R₅ n ――――――――――――――――――――――――――――― 1 N CH₃ H H Cl Cl 1 2 N C2H₅ H H Cl CF₃ 1 3 N CH(CH₃)₂ H H Cl CF₃ 1 4 N C(CH₃)₃ H H Cl CF₃ 1 5 N cyclopropyl CH₃ H Cl CF₃ 1 6 N cyclohexyl H H Cl CF₃ 1 7 N CF₃ H H Cl CF₃ 1 8 N CCl₃ H H Cl CF₃ 1 9 N CCl=CCl₂ H H Cl CF₃ 1 10 N C₆H₅ H H Br CF₃ 1 11 N 4-Cl-C₆H₅ H H Br CH₃ 1 12 N NH₂ H H CF₃ CF₃ 1 13 N NHCH₃ CH₃ H F OCF₃ 1 14 N N(CH₃)₂ H H F cyclohexyl 1 15 N N(C2H₅)₂ H H I C(CH₃)₃ 1 16 N NHC₆H₅ H H OCF₃ Cl 1 17 N SCH₃ H H CF₃ CF₃ 1 18 N CH₃ H 5-Cl Cl CF₃ 1 19 N C2H₅ H 5-CN Cl CF₃ 1 20 N CH(CH₃)₂ H 5-Br Cl CF₃ 1 21 N C(CH₃)₃ H 5-F Cl CF₃ 1 22 N cyclopropyl H 5-OCH₃ Cl CF₃ 1 23 N cyclohexyl H 5-NO₂ Cl CF₃ 1 24 N CF₃ H 5-Cl Cl CF₃ 1 25 N CCl₃ H 5-CH₃ Cl CF₃ 1 26 N CCl=CCl₂ H 5-Br Cl CF₃ 1 27 N C₆H₅ H 5-Cl,6-Cl Cl CF₃ 2 28 N 4-Cl-C₆H₅ H 6-F CH₃ CF₃ 1 29 N NH₂ H 6-Br Cl CF₃ 1 30 N NHCH₃ H 6-CH₃ Cl CF₃ 1 31 N N(CH₃)₂ H 6-CN OCH₃ CF₃ 1 32 N N(C2H₅)₂ H 6-NO₂ Cl CF₃ 1 33 N NHC₆H₅ H 6-OCH₃ Cl CF₃ 1 34 N SCH₃ H 4-Cl Cl CF₃ 1 35 CCl CH₃ H H Cl OCF₃ 1 36 CCl C2H₅ H H Cl CF₃ 1 37 CCl CH(CH₃)₂ H H Cl CF₃ 1 38 CCl C(CH₃)₃ H H Cl CF₃ 1 39 CCl cyclopropyl CH₃ H Cl CF₃ 1 40 CCl cyclohexyl H H Cl CF₃ 1 41 CCl CF₃ H H Cl CF₃ 1 42 CCl CCl₃ H H Cl CF₃ 1 43 CCl CCl=CCl₂ H H Br CF₃ 1 44 CCl C₆H₅ H H Br CF₃ 1 45 CCl 4-Cl-C₆H₅ H H Br CH₃ 1 46 CCl NH₂ H H Br CF₃ 1 47 CCl NHCH₃ CH₃ H F Cl 1 48 CCl N(CH₃)₂ H H F cyclohexyl 1 49 CCl N(C2H₅)₂ H H I C(CH₃)₃ 1 50 CCl NHC₆H₅ H H OCF₃ Cl 1 51 CCl SCH₃ H H OCF₃ CF₃ 1 52 CCl CH₃ H 5-Cl Cl CF₃ 1 53 CCl C2H₅ H 5-CN Cl CF₃ 1 54 CCl CH(CH₃)₂ H 5-Br Cl CF₃ 1 55 CCl C(CH₃)₃ H 5-F Cl CF₃ 1 56 CCl cyclopropyl H 5-OCH₃ Cl CF₃ 1 57 CCl cyclohexyl H 5-NO₂ Cl CF₃ 1 58 CCl CF₃ H 5-Cl Cl CF₃ 1 59 CCl CCl₃ H 5-CH₃ Cl CF₃ 1 60 CCl SCH₃ H 7-Cl Cl CF₃ 1 61 CCl C₆H₅ H 5-Cl,6-Cl Cl CF₃ 2 62 CCl 4-Cl-C₆H₅ H 6-F CH₃ CF₃ 1 63 CCl NH₂ H 6-Br Cl CF₃ 1 64 CCl NHCH₃ H 6-CH₃ Cl CF₃ 1 65 CCl N(CH₃)₂ H 6-CN Cl CF₃ 1 66 CCl N(C2H₅)₂ H 6-NO₂ Cl CF₃ 1 67 CCl NHC₆H₅ H 6-CO₂CH₃ Cl CF₃ 1――――――――――――――――――――――――――――― No XR ₁ R ₂ R ₃ R ₄ R ₅ n ―――――― ――――――――――――――――――――――― 1 N CH ₃ HH Cl Cl 1 2 N C2H ₅ HH Cl CF ₃ 1 3 N CH (CH ₃ ) ₂ HH Cl CF ₃ 1 4 NC (CH ₃ ) ₃ HH Cl CF ₃ 1 5 N cyclopropyl CH ₃ H Cl CF ₃ 1 6 N cyclohexyl HH Cl CF ₃ 1 7 N CF ₃ HH Cl CF ₃ 1 8 N CCl ₃ HH Cl CF ₃ 1 9 N CCl = CCl ₂ HH Cl CF ₃ 1 10 NC ₆ H ₅ HH Br CF ₃ 1 11 N 4-Cl-C ₆ H ₅ HH Br CH ₃ 1 12 N NH ₂ HH CF ₃ CF ₃ 1 13 N NHCH ₃ CH ₃ HF OCF ₃ 1 14 NN (CH ₃ ) ₂ HHF cyclohexyl 1 15 NN (C2H ₅ ) ₂ HHIC (CH ₃ ) ₃ 1 16 N NHC ₆ H ₅ HH OCF ₃ Cl 1 17 N SCH ₃ HH CF ₃ CF ₃ 1 18 N CH ₃ H 5-Cl Cl CF ₃ 1 19 N C2H ₅ H 5-CN Cl CF ₃ 1 20 N CH (CH ₃ ) ₂ H 5-Br Cl CF ₃ 1 21 NC (CH ₃ ) ₃ H 5-F Cl CF ₃ 1 22 N cyclopropyl H 5-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 23 N cyclohexyl H 5-NO ₂ Cl CF ₃ 1 24 N CF ₃ H 5-Cl Cl CF ₃ 1 25 N CCl ₃ H 5- CH ₃ Cl CF ₃ 1 26 N CCl = CCl ₂ H 5-Br Cl CF ₃ 1 27 NC ₆ H ₅ H 5-Cl, 6-Cl Cl CF ₃ 2 28 N 4-Cl-C ₆ H ₅ H 6-F CH ₃ CF ₃ 1 29 N NH ₂ H 6-Br Cl CF ₃ 1 30 N NHCH ₃ H 6-CH ₃ Cl CF ₃ 1 31 NN (CH ₃ ) ₂ H 6-CN OCH ₃ CF ₃ 1 32 NN (C2H ₅ ) ₂ H 6-NO ₂ Cl CF ₃ 1 33 N NHC ₆ H ₅ H 6-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 34 N SCH ₃ H 4-Cl Cl CF ₃ 1 35 CCl CH ₃ HH Cl OCF ₃ 1 36 CCl C2H ₅ HH Cl CF ₃ 1 37 CCl CH (CH ₃ ) ₂ HH Cl CF ₃ 1 38 CCl C (CH ₃ ) ₃ HH Cl CF ₃ 1 39 CCl cyclopropyl CH ₃ H Cl CF ₃ 1 40 CCl cyclohexyl HH Cl CF ₃ 1 41 CCl CF ₃ HH Cl CF ₃ 1 42 CCl CCl ₃ HH Cl CF ₃ 1 43 CCl CCl = CCl ₂ HH Br CF ₃ 1 44 CCl C ₆ H ₅ HH Br CF ₃ 1 45 CCl 4-Cl-C ₆ H ₅ HH Br CH ₃ 1 46 CCl NH ₂ HH Br CF ₃ 1 47 CCl NHCH ₃ CH ₃ HF Cl 1 48 CCl N (CH ₃ ) ₂ HHF cyclohexyl 1 49 CCl N (C2H ₅ ) ₂ HHIC (CH ₃ ) ₃ 1 50 CCl NHC ₆ H ₅ HH OCF ₃ Cl 1 51 CCl SCH ₃ HH OCF ₃ CF ₃ 1 52 CCl CH ₃ H 5-Cl Cl CF ₃ 1 53 CCl C2H ₅ H 5-CN Cl CF ₃ 1 54 CCl CH (CH ₃ ) ₂ H 5-Br Cl CF ₃ 1 55 CCl C (CH ₃ ) ₃ H 5-F Cl CF ₃ 1 56 CCl cyclopropyl H 5-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 57 CCl cyclohexyl H 5-NO ₂ Cl CF ₃ 1 58 CCl CF ₃ H 5-Cl Cl CF ₃ 1 59 CCl CCl ₃ H 5-CH ₃ Cl CF ₃ 1 60 CC l SCH ₃ H 7-Cl Cl CF ₃ 1 61 CCl C ₆ H ₅ H 5-Cl, 6-Cl Cl CF ₃ 2 62 CCl 4-Cl-C ₆ H ₅ H 6-F CH ₃ CF ₃ 1 63 CCl NH ₂ H 6-Br Cl CF ₃ 1 64 CCl NHCH ₃ H 6-CH ₃ Cl CF ₃ 1 65 CCl N (CH ₃ ) ₂ H 6-CN Cl CF ₃ 1 66 CCl N (C ₂ H ₅ ) ₂ H 6- NO ₂ Cl CF ₃ 1 67 CCl NHC ₆ H ₅ H 6-CO ₂ CH ₃ Cl CF ₃ 1

【００４２】一般式（２）の好ましい化合物としては表
２に示す化合物が挙げられる。Preferred compounds of the general formula (2) include the compounds shown in Table 2.

【００４３】表２Table 2

【化１２】 [Chemical 12]

【００４４】 ―――――――――――――――――――――― No X R₂ R₃ R₄ R₅ n ―――――――――――――――――――――― 1 N H H Cl Cl 1 2 N H H Cl CF₃ 1 3 N CH₃ H Cl CF₃ 1 4 N H H Br CF₃ 1 5 N H H Br CH₃ 1 6 N CH₃ H F OCF₃ 1 7 N H H CF₃ CF₃ 1 8 N H H F cyclohexyl 1 9 N H H I C(CH₃)₃ 1 10 N H H CF₃ Cl 1 11 N H 5-Cl Cl CF₃ 1 12 N H 5-CN Cl CF₃ 1 13 N H 5-Br Cl CF₃ 1 14 N H 5-F Cl CF₃ 1 15 N H 5-OCH₃ Cl CF₃ 1 16 N H 5-NO₂ Cl CF₃ 1 17 N H 5-CH₃ Cl CF₃ 1 18 N H 5-Cl,6-Cl Cl CF₃ 2 19 N H 6-F CH₃ CF₃ 1 20 N H 6-Br Cl CF₃ 1 21 N H 6-CH₃ Cl CF₃ 1 22 N H 6-CN OCH₃ CF₃ 1 23 N H 6-NO₂ Cl CF₃ 1 24 N H 6-OCH₃ Cl CF₃ 1 25 CCl H H Cl Cl 1 26 CCl H H Cl CF₃ 1 27 CCl CH₃ H Cl CF₃ 1 28 CCl H H Br CF₃ 1 29 CCl H H Br CH₃ 1 30 CCl CH₃ H F Cl 1 31 CCl H H F cyclohexyl 1 32 CCl H H I C(CH₃)₃ 1 33 CCl H H OCF₃ Cl 1 34 CCl H 5-Cl Cl CF₃ 1 35 CCl H 5-CN Cl CF₃ 1 36 CCl H 5-Br Cl CF₃ 1 37 CCl H 5-F Cl CF₃ 1 38 CCl H 5-OCH₃ Cl CF₃ 1 39 CCl H 5-NO₂ Cl CF₃ 1 40 CCl H 5-CH₃ Cl CF₃ 1 41 CCl H 7-Cl Cl CF₃ 1 42 CCl H 5-Cl,6-Cl Cl CF₃ 2 43 CCl H 6-F CH₃ CF₃ 1 44 CCl H 6-Br Cl CF₃ 1 45 CCl H 6-CH₃ Cl CF₃ 1 46 CCl H 6-CN Cl CF₃ 1 47 CCl H 6-NO₂ Cl CF₃ 1 48 CCl H 6-OCH₃ Cl CF₃ 1 49 CCl H 6-CO₂CH₃ Cl CF₃ 1―――――――――――――――――――――――― No XR ₂ R ₃ R ₄ R ₅ n ――――――――――――――― ――――――― 1 NHH Cl Cl 1 2 NHH Cl CF ₃ 1 3 N CH ₃ H Cl CF ₃ 1 4 NHH Br CF ₃ 1 5 NHH Br CH ₃ 1 6 N CH ₃ HF OCF ₃ 1 7 NHH CF ₃ CF ₃ 18 NHHF cyclohexyl 1 9 NHHIC (CH ₃ ) ₃ 1 10 NHH CF ₃ Cl 1 11 NH 5-Cl Cl CF ₃ 1 12 NH 5-CN Cl CF ₃ 1 13 NH 5-Br Cl CF ₃ 1 14 NH 5-F Cl CF ₃ 1 15 NH 5-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 16 NH 5-NO ₂ Cl CF ₃ 1 17 NH 5-CH ₃ Cl CF ₃ 1 18 NH 5-Cl, 6-Cl Cl CF ₃ 2 19 NH 6-F CH ₃ CF ₃ 1 20 NH 6-Br Cl CF ₃ 1 21 NH 6-CH ₃ Cl CF ₃ 1 22 NH 6-CN OCH ₃ CF ₃ 1 23 NH 6-NO ₂ Cl CF ₃ 1 24 NH 6-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 25 CCl HH Cl Cl 1 26 CCl HH Cl CF ₃ 1 27 CCl CH ₃ H Cl CF ₃ 1 28 CCl HH Br CF ₃ 1 29 CCl HH Br CH ₃ 1 30 CCl CH ₃ HF Cl 1 31 CCl HHF cyclohexyl 1 32 CCl HHIC (CH ₃ ) ₃ 1 33 CCl HH OCF ₃ Cl 1 34 CCl H 5-Cl Cl CF ₃ 1 35 CCl H 5-CN Cl CF ₃ 1 36 CCl H 5-Br Cl CF ₃ 1 37 CCl H 5-F Cl CF ₃ 1 38 CCl H 5-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 39 CCl H 5-NO ₂ Cl C F ₃ 1 40 CCl H 5-CH ₃ Cl CF ₃ 1 41 CCl H 7-Cl Cl CF ₃ 1 42 CCl H 5-Cl, 6-Cl Cl CF ₃ 2 43 CCl H 6-F CH ₃ CF ₃ 1 44 CCl H 6-Br Cl CF ₃ 1 45 CCl H 6-CH ₃ Cl CF ₃ 1 46 CCl H 6-CN Cl CF ₃ 1 47 CCl H 6-NO ₂ Cl CF ₃ 1 48 CCl H 6-OCH ₃ Cl CF ₃ 1 49 CCl H 6-CO ₂ CH ₃ Cl CF ₃ 1

【００４５】一般式（３）の好ましい化合物としては表
３に示す化合物が挙げられる。Preferred compounds of the general formula (3) include the compounds shown in Table 3.

【００４６】表３Table 3

【化１３】 [Chemical 13]

【００４７】 ―――――――――――――――――――――― No X R1 R2 R3 n ―――――――――――――――――――――― 1 N CH3 H H 1 2 N C2H5 H H 1 3 N CH(CH3)2 H H 1 4 N C(CH3)3 H H 1 5 N cyclopropyl CH3 H 1 6 N cyclohexyl H H 1 7 N CF3 H H 1 8 N CCl3 H H 1 9 N CCl=CCl2 H H 1 10 N C6H5 H H 1 11 N 4-Cl-C6H5 H H 1 12 N NH2 H H 1 13 N NHCH3 CH3 H 1 14 N N(CH3)2 H H 1 15 N N(C2H5)2 H H 1 16 N NHC6H5 H H 1 17 N SCH3 H H 1 18 N CH3 H 5-Cl 1 19 N C2H5 H 5-CN 1 20 N CH(CH3)2 H 5-Br 1 21 N C(CH3)3 H 5-F 1 22 N cyclopropyl H 5-OCH3 1 23 N cyclohexyl H 5-NO2 1 24 N CF3 H 5-Cl 1 25 N CCl3 H 5-CH3 1 26 N CCl=CCl2 H 5-Br 1 27 N C6H5 H 5-Cl,6-Cl 2 28 N 4-Cl-C6H5 H 6-F 1 29 N NH2 H 6-Br 1 30 N NHCH3 H 6-CH3 1 31 N N(CH3)2 H 6-CN 1 32 N N(C2H5)2 H 6-NO2 1 33 N NHC6H5 H 6-OCH3 1 34 CCl CH3 H H 1 35 CCl C2H5 H H 1 36 CCl CH(CH3)2 H H 1 37 CCl C(CH3)3 H H 1 38 CCl cyclopropyl CH3 H 1 39 CCl cyclohexyl H H 1 40 CCl CF3 H H 1 41 CCl CCl3 H H 1 42 CCl CCl=CCl2 H H 1 43 CCl C6H5 H H 1 44 CCl 4-Cl-C6H5 H H 1 45 CCl NH2 H H 1 46 CCl NHCH3 CH3 H 1 47 CCl N(CH3)2 H H 1 48 CCl N(C2H5)2 H H 1 49 CCl NHC6H5 H H 1 50 CCl SCH3 H H 1 51 CCl CH3 H 5-Cl 1 52 CCl C2H5 H 5-CN 1 53 CCl CH(CH3)2 H 5-Br 1 54 CCl C(CH3)3 H 5-F 1 55 CCl cyclopropyl H 5-OCH3 1 56 CCl cyclohexyl H 5-NO2 1 57 CCl CF3 H 5-Cl 1 58 CCl CCl3 H 5-CH3 1 59 CCl SCH3 H 7-Cl 1 60 CCl C6H5 H 5-Cl,6-Cl 2 61 CCl 4-Cl-C6H5 H 6-F 1 62 CCl NH2 H 6-Br 1 63 CCl NHCH3 H 6-CH3 1 64 CCl N(CH3)2 H 6-CN 1 65 CCl N(C2H5)2 H 6-NO2 1 66 CCl NH(C6H5) H 6-OCH3 1 67 CCl SCH3 H 6-CO2CH3 1[0047] ―――――――――――――――――――――― No X R1 R2 R3 n ―――――――――――――――――――――― 1 N CH3 H H 1 2 N C2H5 H H 1 3 N CH (CH3) 2 H H 1 4 N C (CH3) 3 H H 1 5 N cyclopropyl CH3 H 1 6 N cyclohexyl H H 1 7 N CF3 H H 1 8 N CCl3 H H 1 9 N CCl = CCl2 H H 1 10 N C6H5 H H 1 11 N 4-Cl-C6H5 H H 1 12 N NH2 H H 1 13 N NHCH3 CH3 H 1 14 N N (CH3) 2 H H 1 15 N N (C2H5) 2 H H 1 16 N NHC6H5 H H 1 17 N SCH3 H H 1 18 N CH3 H 5-Cl 1 19 N C2H5 H 5-CN 1 20 N CH (CH3) 2 H 5-Br 1 21 N C (CH3) 3 H 5-F 1 22 N cyclopropyl H 5-OCH3 1 23 N cyclohexyl H 5-NO2 1 24 N CF3 H 5-Cl 1 25 N CCl3 H 5-CH3 1 26 N CCl = CCl2 H 5-Br 1 27 N C6H5 H 5-Cl, 6-Cl 2 28 N 4-Cl-C6H5 H 6-F 1 29 N NH2 H 6-Br 1 30 N NHCH3 H 6-CH3 1 31 N N (CH3) 2 H 6-CN 1 32 N N (C2H5) 2 H 6-NO2 1 33 N NHC6H5 H 6-OCH3 1 34 CCl CH3 H H 1 35 CCl C2H5 H H 1 36 CCl CH (CH3) 2 H H 1 37 CCl C (CH3) 3 H H 1 38 CCl cyclopropyl CH3 H 1 39 CCl cyclohexyl H H 1 40 CCl CF3 H H 1 41 CCl CCl3 H H 1 42 CCl CCl = CCl2 H H 1 43 CCl C6H5 H H 1 44 CCl 4-Cl-C6H5 H H 1 45 CCl NH2 H H 1 46 CCl NHCH3 CH3 H 1 47 CCl N (CH3) 2 H H 1 48 CCl N (C2H5) 2 H H 1 49 CCl NHC6H5 H H 1 50 CCl SCH3 H H 1 51 CCl CH3 H 5-Cl 1 52 CCl C2H5 H 5-CN 1 53 CCl CH (CH3) 2 H 5-Br 1 54 CCl C (CH3) 3 H 5-F 1 55 CCl cyclopropyl H 5-OCH3 1 56 CCl cyclohexyl H 5-NO2 1 57 CCl CF3 H 5-Cl 1 58 CCl CCl3 H 5-CH3 1 59 CCl SCH3 H 7-Cl 1 60 CCl C6H5 H 5-Cl, 6-Cl 2 61 CCl 4-Cl-C6H5 H 6-F 1 62 CCl NH2 H 6-Br 1 63 CCl NHCH3 H 6-CH3 1 64 CCl N (CH3) 2 H 6-CN 1 65 CCl N (C2H5) 2 H6-NO2 1 66 CCl NH (C6H5) H 6-OCH3 1 67 CCl SCH3 H 6-CO2CH3 1

【００４８】一般式（４）の好ましい化合物としては表
４に示す化合物が挙げられる。Preferred compounds of the general formula (4) include the compounds shown in Table 4.

【００４９】表４Table 4

【化１４】 [Chemical 14]

【００５０】 ――――――――――――――――― No X Z R₄ R₅ ――――――――――――――――― 1 N Cl Cl Cl 2 N Cl Cl CF₃ 3 N Cl Cl CH₃ 4 N Cl Cl OCF₃ 5 N Cl F Cl 6 N Cl Cl C(CH₃)₃ 7 N Cl F C(CH₃)₃ 8 N Cl Br CF₃ 9 N Br Br CH₃ 10 N Br F CF₃ 11 N OSO₃CH₃ F cyclohexyl 12 N OSO₃CH₃ I C(CH₃)₃ 13 N OCOCH₃ I CF₃ 14 N Cl OCF₃ CF₃ 15 N Cl OCH₃ CF₃ 16 N Cl CH₃ CF₃ 17 CCl Cl Cl Cl 18 CCl Cl Cl CF₃ 19 CCl Cl Cl CH₃ 20 CCl Cl Cl OCF₃ 21 CCl Cl F CF₃ 22 CCl Cl Cl C(CH₃)₃ 23 CCl Cl F C(CH₃)₃ 24 CCl Cl Br CF₃ 25 CCl Br Br CH₃ 26 CCl Br F CF₃ 27 CCl OSO₃CH₃ F cyclohexyl 28 CCl OSO₃CH₃ I C(CH₃)₃ 29 CCl OCOCH₃ I Cl 30 CCl Cl OCF₃ CF₃ 31 CCl Cl OCH₃ CF₃ 32 CCl Cl CH₃ CF₃ ――――――――――――――――― No XZR ₄ R ₅ ――――――――――――――――― 1 N Cl Cl Cl 2 N Cl Cl CF ₃ 3 N Cl Cl CH ₃ 4 N Cl Cl OCF ₃ 5 N Cl F Cl 6 N Cl Cl C (CH ₃ ) ₃ 7 N Cl FC (CH ₃ ) ₃ 8 N Cl Br CF ₃ 9 N Br Br CH ₃ 10 N Br F CF ₃ 11 N OSO ₃ CH ₃ F cyclohexyl 12 N OSO ₃ CH ₃ IC (CH ₃ ) ₃ 13 N OCOCH ₃ I CF ₃ 14 N Cl OCF ₃ CF ₃ 15 N Cl OCH ₃ CF ₃ 16 N Cl CH ₃ CF ₃ 17 CCl Cl Cl Cl 18 CCl Cl Cl CF ₃ 19 CCl Cl Cl CH ₃ 20 CCl Cl Cl OCF ₃ 21 CCl Cl F CF ₃ 22 CCl Cl Cl C (CH ₃ ) ₃ 23 CCl Cl FC (CH ₃ ) ₃ 24 CCl Cl Br CF ₃ 25 CCl Br Br CH ₃ 26 CCl Br F CF ₃ 27 CCl OSO ₃ CH ₃ F cyclohexyl 28 CCl OSO ₃ CH ₃ IC (CH ₃ ) ₃ 29 CCl OCOCH ₃ I Cl 30 CCl Cl OCF ₃ CF ₃ 31 CCl Cl OCH ₃ CF ₃ 32 CCl Cl CH ₃ CF ₃

【００５１】一般式（６）の好ましい具体例としては、
CH₃COCl、C₂H₅COCl、(CH₃)₃CCOCl、(CH₃)₂CHCOCl、CF₃C
OCl、CCl₃COCl、c-C₅H₉COCl、c-C₆H₁₁COCl、C₆H₅COCl、
4-Cl-C ₆H₄COCl、CH₃OCOCl、C₂H₅OCOClおよびC₆H₅COCOCl
などが挙げられる。一般式（７）の好ましい具体例とし
ては、(CH₃CO)₂O、(C₂H₅CO)₂O、((CH₃)₃CCO) ₂O、((CH₃)
₂CHCO)₂O、(CF₃CO)₂O、(CCl₃CO)₂O、(c-C₅H₉CO)₂O、(c-
C₆H₁₁CO)₂O、(C₆H₅CO)₂O、(4-Cl-C₆H₄CO)₂O、(CH₃OCO)₂
O、(C₂H₅OCO)₂Oおよび(C₆H₅COCO)₂Oなどが挙げられる。Specific preferred examples of the general formula (6) include:
CH₃COCl, C₂H_FiveCOCl, (CH₃)₃CCOCl, (CH₃)₂CHCOCl, CF₃C
OCl, CCl₃COCl, c-C_FiveH₉COCl, c-C₆H₁₁COCl, C₆H_FiveCOCl,
4-Cl-C ₆H_FourCOCl, CH₃OCOCl, C₂H_FiveOCOCl and C₆H_FiveCOCOCl
And so on. As a preferred specific example of the general formula (7),
(CH₃CO)₂O, (C₂H_FiveCO)₂O, ((CH₃)₃(CCO) ₂O, ((CH₃)
₂CHCO)₂O, (CF₃CO)₂O, (CCl₃CO)₂O, (c-C_FiveH₉CO)₂O, (c-
C₆H₁₁CO)₂O, (C₆H_FiveCO)₂O, (4-Cl-C₆H_FourCO)₂O, (CH₃(OCO)₂
O, (C₂H_Five(OCO)₂O and (C₆H_Five(COCO)₂O and the like.

【００５２】[0052]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるN置換インドール誘導
体は、次に示すように合成ルート１や合成ルート２によ
って製造することができるが、これら製造法に限定され
るものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below.
The N-substituted indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by synthetic route 1 or synthetic route 2 as shown below, but is not limited to these production methods.

【００５３】［合成ルート１］一般式（３）および一般
式（４）で示される化合物から一般式（１）で示される
N置換インドール誘導体の製造；[Synthesis Route 1] Compounds represented by the general formula (3) and the general formula (4) are represented by the general formula (1).
Production of N-substituted indole derivatives;

【００５４】一般式（１）General formula (1)

【化１５】 ［式中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは前記で定義した
ものと同じものを示す］で表されるN置換インドール誘
導体は、一般式（３）[Chemical 15] [Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n represent the same as defined above], and the N-substituted indole derivative represented by the general formula (3)

【００５５】[0055]

【化１６】 ［式中R₁、R₂、R₃およびnは前記で定義したものと同じ
ものを示す］で表される化合物と一般式（４）[Chemical 16] [Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and n are the same as defined above] and a compound represented by the general formula (4)

【００５６】[0056]

【化１７】 ［式中X、Z、R₄およびR₅は前記で定義したものと同じも
のを示す］で表される化合物を、溶媒中塩基の存在下縮
合させることにより合成することができる。[Chemical 17] The compound represented by the formula [wherein X, Z, R ₄ and R ₅ are the same as defined above] can be synthesized by condensation in a solvent in the presence of a base.

【００５７】本合成法の出発物質となる一般式（３）お
よび一般式（４）で示される化合物は、従来公知の方法
により合成することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，（１９８５），８９，５４５１； Ｃｈｅｍ．−
Ｚｔｇ．，（１９８６），３０７； Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９８８），２５，４６９；
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＩＶ， ＡＣＳ Ｓｙｍｐ
ｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ ５８４，（１９９５） ｐｐ
４４３）。一般式（４）で表される化合物の使用量は、
一般式（３）で表される化合物に対して、通常０．５〜
２当量、好ましくは０．８〜１．２当量である。上記反
応に用いる溶媒としては反応に不活性なものであれば何
れでもよく、例えばヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタ
ン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、メタノ
ールやエタノールなどの脂肪族低級アルコール、酢酸エ
チルエステル、酢酸ブチルエステルなどの脂肪族エステ
ル、テトラヒドロフランなどのエーテル系炭化水素、N,
N-ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセトニトリ
ルなどのニトリル類、ジメチルスルフォキシドなどのス
ルフォキシド類、水及びそれらの混合物が挙げられる。The compounds represented by the general formulas (3) and (4), which are the starting materials for this synthetic method, can be synthesized by a conventionally known method (J. Org. Che.
m. Chem., (1985), 89, 5451; Chem. −
Ztg. , (1986), 307; Hetero
cycl. Chem. , (1988), 25,469;
Synthesis and Chemistry of
Agrochemicals IV, ACS Symp
osium Series 584, (1995) pp
443). The amount of the compound represented by the general formula (4) used is
With respect to the compound represented by the general formula (3), usually 0.5 to
It is 2 equivalents, preferably 0.8 to 1.2 equivalents. The solvent used in the above reaction may be any as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chlorobenzene, and methanol. And lower aliphatic alcohols such as ethanol and ethanol, aliphatic esters such as acetic acid ethyl ester and acetic acid butyl ester, ether hydrocarbons such as tetrahydrofuran, N,
Examples include amides such as N-dimethylformamide, nitriles such as acetonitrile, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, water and mixtures thereof.

【００５８】塩基としては例えば、KOHやNaOHなどのア
ルカリ金属水酸化物、K₂CO₃やNa₂CO₃などのアルカリ金
属炭酸塩、MeONaやEtONaやt-BuOKなどの脂肪族低級アル
コールのアルカリ金属塩、NaHなどのアルカリ金属水素
化物、ピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、Tr
iton Bなどの4級アンモニウム塩等などであり、好まし
くはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪
族低級アルコールのアルカリ金属塩、有機塩基である。
特にピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基などの
場合は、大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。またその使用量は一般式（３）で表される化合物に
対して通常0.5から10当量であり、好ましくは0.8から5
当量である。反応温度は通常-20℃から溶媒還流温度で
あり、好ましくは0℃から80℃である。また、得られた
一般式（１）で表されるN置換インドール誘導体はその
ままでも用いることができるが、再結晶、蒸留およびシ
リカゲル等を用いたクロマトグラフィーなどの通常用い
られる方法により精製することができる。Examples of the base include alkali metal hydroxides such as KOH and NaOH, alkali metal carbonates such as K ₂ CO ₃ and Na ₂ CO _3, and alkalis of aliphatic lower alcohols such as MeONa, EtONa and t-BuOK. Metal salts, alkali metal hydrides such as NaH, organic bases such as pyridine and triethylamine, Tr
Examples thereof include quaternary ammonium salts such as iton B, and the like, preferably alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, alkali metal salts of aliphatic lower alcohols, and organic bases.
Particularly in the case of an organic base such as pyridine or triethylamine, it can be used in a large excess and used as a solvent. The amount used is usually 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.8 to 5 equivalents to the compound represented by the general formula (3).
It is equivalent. The reaction temperature is generally -20 ° C to solvent reflux temperature, preferably 0 ° C to 80 ° C. The obtained N-substituted indole derivative represented by the general formula (1) can be used as it is, but it can be purified by a commonly used method such as recrystallization, distillation and chromatography using silica gel. it can.

【００５９】［合成ルート２］ 第１工程：一般式（３）および一般式（４）で示される
化合物から一般式（２）で示される化合物の製造；[Synthesis Route 2] First Step: Production of the compound represented by the general formula (2) from the compounds represented by the general formulas (3) and (4);

【００６０】一般式（２）General formula (2)

【化１８】 ［式中R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは前記で定義したもの
と同じものを示す］で表される化合物は、米国特許出願
第5599774号や特開平６−９２９３５号公報に記載の方
法などにより、一般式（５）[Chemical 18] The compound represented by the formula [wherein R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are the same as defined above] is a compound represented by US Pat. According to the method described in the publication, the general formula (5)

【００６１】[0061]

【化１９】 ［式中R₂、R₃およびnは前記で定義したものと同じもの
を示す］で表される化合物を一般式（４）[Chemical 19] [Wherein R ₂ , R ₃ and n have the same meanings as defined above]

【００６２】[0062]

【化２０】 ［式中X、Z、R₄およびR₅は前記で定義したものと同じも
のを示す］で表される化合物を、溶媒中塩基の存在下縮
合させることにより合成することができる。[Chemical 20] The compound represented by the formula [wherein X, Z, R ₄ and R ₅ are the same as defined above] can be synthesized by condensation in a solvent in the presence of a base.

【００６３】本合成法の出発物質となる一般式（４）お
よび一般式（５）で示される化合物は、従来公知の方法
に準じて合成することができる。The compounds represented by the general formula (4) and the general formula (5), which are the starting materials in this synthetic method, can be synthesized according to a conventionally known method.

【００６４】一般式（５）の好ましい化合物としては表
５に示す化合物が挙げられる。Preferred compounds of the general formula (5) include the compounds shown in Table 5.

【００６５】表５Table 5

【化２１】 [Chemical 21]

【００６６】 ――――――――――― No R₂ R₃ n ――――――――――― 1 H H 1 2 CH₃ H 1 3 H 5-Cl 1 4 CH₃ 5-CN 1 5 H 5-Br 1 6 H 5-F 1 7 CH₃ 5-OCH₃ 1 8 H 5-NO₂ 1 9 H 5-CH₃ 1 10 H 5-Cl,6-Cl 2 11 H 6-Cl 1 12 CH₃ 6-F 1 13 H 6-Br 1 14 H 6-CH₃ 1 15 H 6-CN 1 16 CH₃ 6-NO₂ 1 17 H 6-OCH₃ 1 18 H 4-Cl 1 19 H 7-Cl 1 20 H 6-CO₂CH₃ 1――――――――――― No R ₂ R ₃ n ――――――――――― 1 HH 1 2 CH ₃ H 1 3 H 5-Cl 1 4 CH ₃ 5- CN 1 5 H 5-Br 1 6 H 5-F 1 7 CH ₃ 5-OCH ₃ 1 8 H 5-NO ₂ 1 9 H 5-CH ₃ 1 10 H 5-Cl, 6-Cl 2 11 H 6- Cl 1 12 CH ₃ 6-F 1 13 H 6-Br 1 14 H 6-CH ₃ 1 15 H 6-CN 1 16 CH ₃ 6-NO ₂ 1 17 H 6-OCH ₃ 1 18 H 4-Cl 1 19 H 7-Cl 1 20 H 6-CO ₂ CH ₃ 1

【００６７】一般式（４）で表される化合物の使用量
は、一般式（５）で表される化合物に対して、通常０．
５〜２当量、好ましくは０．８〜１．２当量である。上
記反応に用いる溶媒としては反応に不活性なものであれ
ば何れでもよく、例えばヘキサンなどの脂肪族炭化水
素、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロ
ロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
メタノールやエタノールなどの脂肪族低級アルコール、
酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステルなどの脂肪族
エステル、テトラヒドロフランなどのエーテル系炭化水
素、N,N-ジメチルホルムアミドなどのアミド類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルフォキシドな
どのスルフォキシド類、水及びそれらの混合物が挙げら
れる。The amount of the compound represented by the general formula (4) used is usually 0.
It is 5 to 2 equivalents, preferably 0.8 to 1.2 equivalents. The solvent used in the above reaction may be any as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chlorobenzene,
Aliphatic lower alcohols such as methanol and ethanol,
Aliphatic esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ether hydrocarbons such as tetrahydrofuran, amides such as N, N-dimethylformamide, nitriles such as acetonitrile, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, water and the like. A mixture of

【００６８】塩基としては例えば、KOHやNaOHなどのア
ルカリ金属水酸化物、K₂CO₃やNa₂CO₃などのアルカリ金
属炭酸塩、MeONaやEtONaやt-BuOKなどの脂肪族低級アル
コールのアルカリ金属塩、NaHなどのアルカリ金属水素
化物、ピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、Tr
iton Bなどの4級アンモニウム塩等などであり、好まし
くはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪
族低級アルコールのアルカリ金属塩、有機塩基である。
特にピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基などの
場合は、大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。またその使用量は一般式（５）で表される化合物に
対して通常0.5から10当量であり、好ましくは0.8から5
当量である。反応温度は通常-20℃から溶媒還流温度で
あり、好ましくは0℃から80℃である得られた一般式
（２）で表されるN置換インドール誘導体はそのままで
も次の第２工程に供することができるが、再結晶、蒸留
およびシリカゲル等を用いたクロマトグラフィーなどの
通常用いられる方法により精製した後、供することもで
きる。Examples of the base include alkali metal hydroxides such as KOH and NaOH, alkali metal carbonates such as K ₂ CO ₃ and Na ₂ CO _3, and alkalis of aliphatic lower alcohols such as MeONa, EtONa and t-BuOK. Metal salts, alkali metal hydrides such as NaH, organic bases such as pyridine and triethylamine, Tr
Examples thereof include quaternary ammonium salts such as iton B, and the like, preferably alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, alkali metal salts of aliphatic lower alcohols, and organic bases.
Particularly in the case of an organic base such as pyridine or triethylamine, it can be used in a large excess and used as a solvent. The amount used is usually 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.8 to 5 equivalents to the compound represented by the general formula (5).
It is equivalent. The reaction temperature is usually from -20 ° C to the solvent reflux temperature, preferably from 0 ° C to 80 ° C. The obtained N-substituted indole derivative represented by the general formula (2) is directly used in the second step. However, it can also be used after purification by a commonly used method such as recrystallization, distillation and chromatography using silica gel.

【００６９】第２工程：一般式（２）で示される化合物
から一般式（１）で示される化合物の製造；Second step: production of the compound represented by the general formula (1) from the compound represented by the general formula (2);

【００７０】一般式（１）General formula (1)

【化２２】 ［式中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは前記で定義した
ものと同じものを示す］で表されるN置換インドール誘
導体は、一般式（２）[Chemical formula 22] The N-substituted indole derivative represented by the formula [wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are the same as defined above] has the general formula (2)

【００７１】[0071]

【化２３】 ［式中R₁、R₂、R₃およびnは前記で定義したものと同じ
ものを示す］で表される化合物を、一般式（６） R₁COCl （６） ［式中R₁は前記で定義したものと同じものを示す］、ま
たは一般式（７） (R₁CO)₂O （７） ［式中R₁は前記で定義したものと同じものを示す］で示
される化合物と触媒の存在下反応させることにより合成
することができる。[Chemical formula 23] A compound represented by [the R _1, R _2, R ₃ and n in the formula represents the same as those defined above], the general formula _{(6) R 1 COCl (6} ) [ wherein R ₁ is the And a catalyst represented by the general formula (7) (R ₁ CO) ₂ O (7) [wherein R ₁ is the same as defined above] and a catalyst. It can be synthesized by reacting in the presence of.

【００７２】本合成法で用いられる一般式（６）または
一般式（７）で示される化合物は、従来公知の方法によ
り合成することができる。一般式（６）または一般式
（７）で表される化合物の使用量は、一般式（２）で表
される化合物に対して、通常０．８〜３当量、好ましく
は１〜２当量である。上記反応に用いる溶媒としては反
応に不活性なものであれば何れでもよく、例えばジクロ
ロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
ニトロメタン、ニトロトルエンなどのニトロ化合物、二
硫化炭素、およびそれらの混合物が挙げられる。触媒と
しては、酸クロライドや酸無水物を使ったFriedel-Craf
ts反応等のアシル化反応に用いられる触媒が挙げられ、
ルイス酸触媒、例えばAlCl₃などのアルミニウム化合
物、TiCl₄などのチタン化合物、SnCl₄などのスズ化合
物、BF₃などのホウ素化合物、ZnCl₂などの亜鉛化合物
や、フッ化水素、硫酸、ポリリン酸などのブレンステッ
ド酸触媒が挙げられる。またその使用量は一般式（６）
で表される化合物または一般式（７）で表される化合物
に対して通常0.5から10当量であり、好ましくは0.8から
5当量である。反応温度は通常-20℃から溶媒還流温度で
あり、好ましくは0℃から100℃であるまた、得られた一
般式（１）で表されるN置換インドール誘導体はそのま
までも用いることができるが、精製法としては再結晶、
蒸留およびシリカゲル等を用いたクロマトグラフィーな
どの通常用いられる方法により精製することができる。The compound represented by the general formula (6) or the general formula (7) used in this synthetic method can be synthesized by a conventionally known method. The amount of the compound represented by the general formula (6) or the general formula (7) used is usually 0.8 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents relative to the compound represented by the general formula (2). is there. The solvent used in the above reaction may be any as long as it is inert to the reaction, for example, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or chlorobenzene,
Nitromethane, nitro compounds such as nitrotoluene, carbon disulfide, and mixtures thereof. Friedel-Craf using acid chloride or acid anhydride as catalyst
Examples include catalysts used in acylation reactions such as ts reaction,
Lewis acid catalysts, such as aluminum compounds such as AlCl ₃ , titanium compounds such as TiCl ₄ , tin compounds such as SnCl ₄ , boron compounds such as BF ₃ , zinc compounds such as ZnCl ₂ , hydrogen fluoride, sulfuric acid, polyphosphoric acid, etc. Bronsted acid catalysts. Also, the amount used is the general formula (6)
Is usually 0.5 to 10 equivalents relative to the compound represented by or the compound represented by the general formula (7), preferably 0.8 to
It is 5 equivalents. The reaction temperature is usually -20 ° C to solvent reflux temperature, preferably 0 ° C to 100 ° C. The obtained N-substituted indole derivative represented by the general formula (1) can be used as it is, As a purification method, recrystallization,
It can be purified by a commonly used method such as distillation and chromatography using silica gel.

【００７３】本発明の一般式（１）で表されるN置換イ
ンドール誘導体（以下、本化合物と称する）を農用およ
び衛生場面で使用する場合、使用目的に応じてそのまま
かまたは効果を助長あるいは安定にするために農薬補助
剤を混用して、農薬製造分野において一般的に行われて
いる方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロア
ブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾー
ル、加熱燻蒸剤（蚊取り線香、電気蚊取りなど）、フォ
ッキングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意
の製剤形態の組成物にして使用することができる。When the N-substituted indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention (hereinafter referred to as the present compound) is used in agricultural and sanitary situations, it may be used as it is, or the effect may be promoted or stabilized depending on the purpose of use. To mix the pesticide auxiliary agent, in accordance with the method generally performed in the field of pesticide manufacturing, powders, fine granules, granules, wettable powders, flowable agents, emulsions, microcapsules, oils, It can be used as a composition in any formulation form such as aerosol, heated fumigant (mosquito coil, electric mosquito trap, etc.), fogging agent such as focking, non-heated fumigant, poison bait and the like.

【００７４】これらの種種の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
として担体（希釈剤）およびその他の補助剤、例えば展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を挙
げることができる。液体担体としては、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素、ブタノール、オクタノー
ル、グリコールなどのアルコール類、アセトンなどのケ
トン類、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ジメチ
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、メチルナフタレ
ン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エス
テルなど、または灯油、軽油などの石油分留物や水など
が挙げられる。固体担体としては、クレー、カオリン、
タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロ
ナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑な
どが挙げられる。In actual use, these various preparations can be used directly as they are, or can be diluted with water to a desired concentration and used. Examples of the agrochemical auxiliary agents include carriers (diluents) and other auxiliary agents such as spreading agents, emulsifying agents, wetting agents, dispersing agents, fixing agents, and disintegrating agents. As the liquid carrier, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, butanol, octanol, alcohols such as glycols, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, methylnaphthalene, cyclohexanone, Examples thereof include animal and vegetable oils, fatty acids, fatty acid esters, petroleum fractions such as kerosene and light oil, and water. Solid carriers include clay, kaolin,
Examples thereof include talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina and sawdust.

【００７５】また乳化剤、分散剤としては通常界面活性
剤が使用され、例えば高級アルコール硫酸ナトリウム、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタ
インなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性
剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤が挙
げられる。また展着剤としてはポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエー
テルなどが挙げられ、湿展剤としてはポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネー
トなどが挙げられ、固着剤としてカルボキシメチルセル
ロース、ポリビニルアルコールなどが挙げられ、崩壊剤
としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸
ナトリウムなどが挙げられる。Surfactants are usually used as emulsifiers and dispersants. For example, higher alcohol sodium sulfate,
Examples thereof include anionic surfactants such as stearyl trimethyl ammonium chloride, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and lauryl betaine, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants. Further, examples of the spreading agent include polyoxyethylene nonylphenyl ether and polyoxyethylene lauryl ether, examples of the wetting agent include polyoxyethylene nonylphenyl ether dialkylsulfosuccinate, and examples of the fixing agent include carboxymethyl cellulose and polyvinyl. Examples thereof include alcohol, and examples of the disintegrator include sodium ligninsulfonate and sodium lauryl sulfate.

【００７６】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫活性を発現させること
も可能であり、また他の生理活性物質、殺虫剤としては
例えばアレスリン、フタルスリン、パーメスリン、デカ
メスリン、フェンバレレート、シクロプロトリンなどの
ピレスロイド系化合物、DDVP、フェニトロチオン、ダイ
アジノン、テメホスなどの有機リン系化合物、NAC、MTM
C、BPMC、ピリマーなどのカーバメート系化合物、テブ
フェノジド、クロマフェノジドなどのヒドラジン系化合
物、クロルフルアズロンなどのベンゾイルウレア系化合
物、昆虫ホルモン剤、BT剤などが挙げられ、その他殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥
料、その他の農薬などと混合することのよりさらに効力
の優れた多目的組成物をつくることもでき、また相乗効
果も期待することができる。さらに例えばピペルニルブ
トキサイド、サルホキサイド、サフロキサンなどのピレ
スロイド系殺虫剤用の共力剤として知られているものを
加えることにより、この効果を数倍増強させることも可
能となる。また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定
性が高いが、必要に応じて酸化防止剤あるいは紫外線吸
収剤、例えばBHT、BHAのようなフェノール類、α-ナフ
チルアミンなどのアリールアミン類、あるいはベンゾフ
ェノン系化合物を安定剤として適宜加えることによっ
て、より効果の安定した組成物を得ることができる。本
発明組成物中の有効成分含有量は剤系形態、施用方法、
その他の条件により異なり、場合によっては有効成分化
合物のみでもよいが、通常は0.2〜95%（重量）、好まし
くは0.5〜80%（重量）の範囲である。Further, these compounds of the present invention can express more excellent insecticidal activity by using two or more kinds of them in combination, and as other physiologically active substances and insecticides, for example, allethrin, phthalthrin, permethrin, decamethrin. , Fenvalerate, cycloprothrin and other pyrethroids, DDVP, fenitrothion, diazinon, temephos and other organophosphorus compounds, NAC, MTM
Carbamate compounds such as C, BPMC, and pyrimers, hydrazine compounds such as tebufenozide and chromaphenozide, benzoylurea compounds such as chlorfluazuron, insect hormone agents, BT agents, and other acaricides and nematicides. It is possible to prepare a multi-purpose composition having a more excellent effect by mixing it with an agent, a fungicide, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, and other agricultural chemicals, and a synergistic effect can be expected. Further, it is possible to enhance this effect several times by adding, for example, those known as synergists for pyrethroid insecticides such as pipernil butoxide, sulphoxide, and safroxan. Further, the compound of the present invention is highly stable to light, heat, oxidation, etc., but if necessary, an antioxidant or an ultraviolet absorber, for example, phenols such as BHT and BHA, arylamines such as α-naphthylamine, Alternatively, a composition having a more stable effect can be obtained by appropriately adding a benzophenone compound as a stabilizer. The content of the active ingredient in the composition of the present invention is a dosage form, application method,
It depends on other conditions, and in some cases, it may be only the active ingredient compound, but it is usually 0.2 to 95% (weight), preferably 0.5 to 80% (weight).

【００７７】本発明の化合物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変化するが、農園芸
用剤、森林害虫用剤および牧野害虫用剤は通常１０アー
ル当り有効成分量で10〜300ｇ、好ましくは15〜200ｇが
使用され、衛生害虫用剤は通常1m2当り有効性分量で2〜
200mg、好ましくは5〜100mgが使用される。たとえば粉
剤は10アール当り有効成分で15〜120g、粒剤は有効成分
で30〜240g、また乳剤、水和剤は有効成分で40〜250gの
範囲である。しかしながら特別の場合には、これらの範
囲を超えることが、または下回ることが可能であり、ま
た同時に必要でさえある。本化合物を殺寄生虫剤として
用いる場合、N置換インドール誘導体のみをそのまま用
いてもよいが、より効果的には、寄生虫を最も簡便化か
つ効果的に防除するために、これら化合物群の滴下液
剤、液剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、
粉剤、カプセル剤、注射剤、座剤、チュアブル剤、シャ
ンプー・リンス剤、首輪、飼料との混合剤など殺寄生虫
剤として許容される製剤を調製し、獣医学的に公知の方
法にて全身的または非全身的に適用動物に投与すること
が好ましく、液化滴剤、噴霧剤が特に好適な製剤であ
る。The amount of the compound of the present invention to be used varies depending on the dosage form, the method of application, the time of application, and other conditions, but for agricultural and horticultural agents, agents for forest pests, and agents for meadow pests, the amount of active ingredient is usually 10 ares. 10-300 g, preferably 15-200 g is used, and the sanitary pest agent usually has an effective dose of 2 to 1 m2.
200 mg, preferably 5-100 mg is used. For example, the powder is in the range of 15 to 120 g of the active ingredient per 10 are, the granule is in the range of 30 to 240 g in the active ingredient, and the emulsion and the wettable powder are in the range of 40 to 250 g in the active ingredient. However, in special cases, it is possible, and at the same time, necessary to exceed or fall below these ranges. When this compound is used as a parasiticidal agent, only the N-substituted indole derivative may be used as it is, but more effectively, in order to control the parasite most simply and effectively, a drop of these compound groups is added. Liquids, liquids, sprays, foam formulations, tablets, granules, fine granules,
Preparations such as powders, capsules, injections, suppositories, chewable preparations, shampoo / rinse preparations, collars, admixtures with feed, etc., which are acceptable as parasiticides, are systemically prepared by veterinary methods. It is preferable to administer to the applied animal either physically or non-systemically, and liquefied drops and sprays are particularly preferable formulations.

【００７８】上記製剤中、例えば液化滴剤は、本化合物
0.1〜20重量部およびグリコールまたはグリコールモノ
アルキルエーテル10〜95重量部含有する液状の経皮吸収
剤であり、必要により適宜他の成分を含有させることが
できる。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコール等のア
ルコール類、炭酸プロピレン、N-メチル-2-ピロリド
ン、水等の液状担体であり、グリコールまたはグリコー
ルモノアルキルエーテルと容易に溶解するものである。
これらは本防除剤中に1〜85重量部、好ましくは3〜70重
量部含有し得る。本防除剤の動物への適用量は動物１頭
当たり、組成物として通常0.001〜10mlであり、本化合
物量としては0.1〜300mgである。また噴霧剤は、本化合
物0.1〜20重量部、グリコール類、アルコール類および
界面活性剤を10〜95重量部含有する液状の外部寄生虫駆
虫剤であるが、必要により適宜、他の成分を含有し得
る。例えば、グリコール類としては、ジエチレングリコ
ール モノエチルエーテル、プロピレングリコール、グ
リコールモノアルキルエーテルを例示することができ、
アルコール類としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコール
などを例示することができる。界面活性剤としては、高
級アルコール硫酸ナトリウム、ステアリルメチルアンモ
ニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ラウリルベタインなどの陰イオン系界面活
性剤、陽イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤
があげられる。本防除剤の動物への施用量は適用する動
物あたり、組成物として通常0.01〜100ml程度、本化合
物量として、0.1〜300mg程度である。In the above-mentioned preparation, for example, liquefied drops are the present compound
It is a liquid percutaneous absorption agent containing 0.1 to 20 parts by weight and 10 to 95 parts by weight of glycol or glycol monoalkyl ether, and may optionally contain other components. For example, methanol, ethanol, isopropanol, tert-butanol, alcohols such as benzyl alcohol, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, a liquid carrier such as water, which is easily dissolved with glycol or glycol monoalkyl ether Is.
These can be contained in the present control agent in an amount of 1 to 85 parts by weight, preferably 3 to 70 parts by weight. The amount of the present control agent applied to animals is usually 0.001 to 10 ml as a composition and the amount of the present compound is 0.1 to 300 mg per animal. Further, the propellant is a liquid ectoparasiticidal agent containing 0.1 to 20 parts by weight of the present compound, 10 to 95 parts by weight of glycols, alcohols and a surfactant, but may optionally contain other components. You can For example, examples of glycols include diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, and glycol monoalkyl ether,
Examples of alcohols include methanol, ethanol, isopropanol, tert-butanol, benzyl alcohol and the like. Examples of the surfactant include anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearylmethyl ammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, and lauryl betaine, cationic surfactants, and zwitterionic surfactants. . The application rate of the present control agent to animals is usually about 0.01 to 100 ml as a composition and the amount of the present compound is about 0.1 to 300 mg per animal to which the control agent is applied.

【００７９】その他の製剤についても、一般的に知られ
ている界面活性剤、希釈剤、添加剤、安定剤など、組成
物の調整に必要とされる成分を加えてつくることができ
る。Other formulations can also be prepared by adding components necessary for the composition preparation such as generally known surfactants, diluents, additives and stabilizers.

【００８０】本発明の殺虫剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、共力剤、動物用飼料と混合または併用するこ
ともできる。これらの例としては、例えばダイアジノン
やDDVPなどの有機リン系化合物、カルボスルファンなど
のカーバメート系化合物、シクロプロトリン、エトフェ
ンプロクス、アレスリン、パーメスリンなどのピレスロ
イド系化合物、イミダクロプリドなどのクロロニコチニ
ル系化合物、フィプロニルなどのフェニルピラゾール系
化合物、ルフェヌロンなどのベンゾイルウレア系化合
物、メトプレン、ピリプロキシフェンなどの幼若ホルモ
ン類似化合物、クロマフェノジド、テブフェノジドなど
のヒドラジン系化合物、ミルベマイシン、イベルメクチ
ン、モキシデクチン、セラメクチンなどのマクロライド
系化合物、その他ブプロフェジン、アザディラクチンな
どが挙げられる。上記製剤の投与方法については、各々
の製剤において行われている通常の方法にて実施するこ
とができ、また動物に対する本化合物の投与量として
は、0.1mg〜300mg/kgであり、好ましくは1mg〜200mgで
あり、特に好ましくは10〜100mgである。The insecticides of the present invention include other insecticides, nematicides,
It can also be mixed or used in combination with an acaricide, synergist, or animal feed. Examples of these include organophosphorus compounds such as diazinon and DDVP, carbamate compounds such as carbosulfane, pyrethroid compounds such as cycloprotoline, etofenprox, allethrin and permethrin, and chloronicotinyl compounds such as imidacloprid. Compounds, phenylpyrazole compounds such as fipronil, benzoylurea compounds such as rufenuron, juvenile hormone-like compounds such as methoprene and pyriproxyfen, hydrazine compounds such as chromafenozide, tebufenozide, macrobe such as milbemycin, ivermectin, moxidectin, selamectin Ride compounds, buprofezin, azadirachtin and the like can be mentioned. Regarding the administration method of the above-mentioned preparation, it can be carried out by a usual method which is carried out in each preparation, and the dose of the present compound to animals is 0.1 mg to 300 mg / kg, preferably 1 mg. ~ 200 mg, particularly preferably 10-100 mg.

【００８１】本化合物の投与間隔は、その有効成分が動
物の体内に有効量残留し、目的とする効果を十分発揮で
きる期間を設定する必要があり、このため各製剤によっ
て異なる。例えば滴下液剤では投与間隔は1ヶ月から1年
であり、好ましくは1ヶ月から6ヶ月であり、特に好まし
くは1ヶ月から3ヶ月である。The administration interval of the present compound must be set such that an effective amount of the active ingredient remains in the animal's body and the desired effect is sufficiently exerted, and therefore it varies depending on each preparation. For example, in the case of a drop solution, the administration interval is 1 month to 1 year, preferably 1 month to 6 months, and particularly preferably 1 month to 3 months.

【００８２】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を以下に挙げる。半翅目（Hemiptera）として
は、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、セジロウンカ（Sogate furcifera）、トビイロウ
ンカ（Nilaparvatalugens）、ヒメトビウンカ（Laodelp
hax striatellus）、ホソヘリカメムシ（Riptorutus
clavatus）、ミナミアオカメムシ（Nezaraviridula）、
ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、オンシツコナジ
ラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ
(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ（Myzus perc
icae）、ヤノネカカイガラムシ（Unasqis yanonensis
i）、鱗翅目（Lepidoptera）としてはキンモンホソガ
（Phyllonorycter ringoneella）、コナガ（Plutellax
ylostella）、ワタミガ（Promalactis inonisema）、
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、マメ
シンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コブノ
メイガ（Canaphalocrocis medinalis）、ニカメイガ
（Chilo supperessalis）、アワノメイガ（Ostrinia
furnacalis）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、ア
ワヨトウ（Pseudaletia separata）、ハスモンヨトウ
（Spodopteralitura）、イネツトムシ（Parnara gutta
ta）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、
ヘリオチス（Heliothis spp）、鞘翅目（Coleoptera）
としては例えばドウガネブイブイ（Anomala cupre
a）、マメコガネ（Popillia japonica）、イネゾウム
シ（Echinocnemus soqameus）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus）、イネドロオイムシ（Oule
ma oryzae）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus v
erbasic）、コクヌスト（Tenebrioides mauritanicu
s）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamis）、ニジュウ
ヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctat
a）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ウ
リハムシ（Aulacophora femoralis）、レプチノタルサ
・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineta）、フ
ェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochlearias）、ジ
アブロチカ（Diabrotica spp.）、膜翅目（Hymenopter
a）としては例えばカブラハバチ（Athalia rosae jap
onesis）、ルリチュウレンジハバチ（Argesimilis）、
双翅目（Diptera）としては例えばネッタイイエカ（Cul
ex pipiens fatigans）、ネッタイシマカ（Aedes ae
gypti）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylls spp.）、
タネバエ（Hylemyaplatura）、イエバエ（Musca domes
tica viclna）、ウリミバエ（Dacus cucurcitae）、
イネハモグリバエ（Agromyzaoryzae）、キンバエ（Luci
lia spp.）、ノイエバエ（Musca harvei）、クロイエ
バエ（MuscaBezzii）、ノサシバエ（Haematobia irrit
ans）、ツメトゲブユ（Simuliumiwatens）、ウシヌカカ
（Culicoides oxystoma）、ウシアブ（Tabanuschr ys
urus）、アカイエカ（Culex pipiens）、ヒトスジシマ
カ（Aedes albopictus）、総翅目（Thysanoptera）と
しては例えばチャノキイロアザミウマ（Scirtothrips
dorsalls）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミナ
ミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、イネアザミウ
マ（Baliothrips biformis）、シラミ目（Anoplura）
としては例えばコロモジラミ（Pediculs humanus cor
poris）、ケジラミ（Pthirus pubis）、ウジシラミ（H
aematopinus eurysternus）、ヒツジシラミ（Damalini
a ovis）、チャタテムシ目（Psocoptera）としては例
えばコチャタテ（Trogium pulsatorium）、ヒラタチャ
タテ（Liposcelis bostrychophilus）、直翅目として
は例えばケラ（Gryllotalpa africana）、トノサマバ
ッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya y
ezoensis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanlc
a）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）などが
挙げられ、隠翅目(Aphaniptera)としては例えばヒトノ
ミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides feli
s)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズ
ミノミ(Xenopsylla cheopis)、トゲノミの一種(Ceratop
hyllus spp.)などが挙げられ、ダニ目としては例えば
フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オ
ウシマダニ（Boophilus microplus）、ミミヒゼンダニ
の一種(Otodectes spp.)、イエダニの一種(Ornithonyss
us spp.)、ツツガムシの一種(Trombicula spp.)、イヌ
センコウヒゼンダニの一種(Sarcoptes spp.)、ネコショ
ウセンコウヒゼンダニの一種(Notoedres spp.)、リィピ
セファラスの一種(Rhipicephalus spp.)などが挙げられ
る。Specific pest names to which the insecticidal composition of the present invention can be applied are listed below. Examples of the hemiptera (Hemiptera) include the leafhopper (Nephotettix cincticep)
s), sedge brown planthopper (Sogate furcifera), brown planthopper (Nilaparvatalugens), brown planthopper (Laodelp)
hax striatellus), the Japanese bug, Riptorutus
clavatus), Southern green stink bug (Nezaraviridula),
Nasi Gumbai (Stephanitis nashi), White-flyed Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Cotton Aphid
(Aphis gossypii), Aphis gossypii (Myzus perc)
icae), the scale bug (Unasqis yanonensis)
i), for Lepidoptera (Lepidoptera), it is Phylonoroxycter ringoneella, and diamondback moth (Plutellax).
ylostella), cotton boll (Promalactis inonisema),
Apple Red-tailed Squirrel (Adoxophyes orana), Bean Squirrel (Leguminivora glycinivorella), Cobb No.
furnacalis), armyworm (Mamestra brassicae), armyworm (Pseudaletia separata), common earworm (Spodopteralitura), rice beetle (Parnara gutta)
ta), Pieris rapae crucivora,
Heliothis spp, Coleoptera
For example, Douganebubuibu (Anomala cupre
a), Japanese beetle (Popillia japonica), rice weevil (Echinocnemus soqameus), rice weevil (Li)
ssorhoptrus oryzophilus), rice beetle (Oule
ma oryzae), Black-breasted beetle (Anthrenus v)
erbasic), coconut (Tenebrioides mauritanicu)
s), weevil (Sitophilus zeamis), and pearl weevil (Henosepilachna vigintioctopunctat)
a), Azuki bean weevil (Callosobruchus chinensis),
Monochamus alternatus, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineta, Phedon cochlearias, Diabrotica spp., Diabrotica spp.
a) is, for example, the beetle (Athalia rosae jap
onesis), Rurichu Range Bee (Argesimilis),
Examples of Diptera include the Culex pipiens (Cul)
ex pipiens fatigans), Aedes ae
gypti), soybean fly (Asphondylls spp.),
Fly (Hylemyaplatura), Housefly (Musca domes)
tica viclna), fruit fly (Dacus cucurcitae),
Rice Leaf Fly (Agromyzaoryzae), Fruit Fly (Luci)
lia spp.), housefly (Musca harvei), housefly (MuscaBezzii), fruit fly (Haematobia irrit)
ans), Tsumetogebyu (Simulium iwatens), Utsunukaka (Culicoides oxystoma), Ushibu (Tabanuschr ys)
urus), Culex pipiens, Aedes albopictus, and Thysanoptera include, for example, Thrips palmi (Scirtothrips).
dorsalls), Thrips tabaci, Thrips palmi, Thrips palmi, Thrips biformis, Anoplura
For example, white lice (Pediculs humanus cor)
poris), lice (Pthirus pubis), maggots (H
aematopinus eurysternus), sheep lice (Damalini)
a ovis), for Psocoptera (Psocoptera), for example, Trogium pulsatorium (Tropium pulsatorium), for floret (Liposcelis bostrychophilus), for Orthoptera, for example, kerula (Gryllotalpa africana), locust migratory (Locusta migratoria), Ox.
ezoensis), German cockroach (Blattella germanlc)
a), black cockroach (Periplaneta fuliginosa), and the like. Examples of Aphaniptera include human flea (Pulex irritans) and cat flea (Ctenocephalides feli).
s), dog flea (Ctenocephalides canis), keopsunezumimino (Xenopsylla cheopis), a species of spiny flea (Ceratop)
hyllus spp.) and the like, and examples of mites include Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), bovine ticks (Boophilus microplus), a kind of mites, Otodectes spp., and a kind of house mite (Ornithonyss).
us spp.), a kind of chigger beetle (Trombicula spp.), a kind of mite mite (Sarcoptes spp.), a kind of mite mite (Notoedres spp.), and a kind of lipycephalus (Rhipicephalus spp.).

【００８３】また、本発明の殺虫組成物が適用できる寄
生虫およびそれによる病気を次に要約するが、これらに
限定されるものではない。 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――― 病 名 寄生虫 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――― BilharziosisまたはSchistosomisis Schistosoma mansoni, S.Japonicum, S.Haematobium（住血吸虫） ――――――――――――――――――――――――――――――― Ancyclostomiasis Necator americanus, Ancyclostoma duodenale（鉤虫、線虫） ――――――――――――――――――――――――――――――― Ascariasis Ascaris lumbricoldes（回虫、線虫） FilariasisまたはElephantiasis Wuchereria bancrofti, Brugia malayi （線虫） ――――――――――――――――――――――――――――――― Onchoceriasisまたは Onchocerrca volvulus（線虫）、 River blinduess Loiasis Loa loa（眼糸状虫、線虫） ――――――――――――――――――――――――――――――――――――The parasites to which the insecticidal composition of the present invention can be applied and diseases caused by the parasites are summarized below, but the invention is not limited thereto. ―――――――――――――――――――――――――――――――――――― Disease name Parasite ―――――――――― ―――――――――――――――――――――――――― Bilharziosis or Schistosomisis Schistosoma mansoni, S.Japonicum, S.Haematobium ―――――――― ―――――――――――――――――――――――― Ancyclostomiasis Necator americanus, Ancyclostoma duodenale (Hookworm, nematode) ―――――――――――――― ――――――――――――――――― Ascariasis Ascaris lumbricoldes (roundworm, nematode) Filariasis or Elephantiasis Wuchereria bancrofti, Brugia malayi (nematode) ―――――――――――― ――――――――――――――――――― Onchoceriasis or Onchocerrca volvulus (nematode), River blinduess Loiasis Loa loa (eyeworm, nematode) ――――――――― ―――――― --------------------

【００８４】また、本発明化合物が適用される対象動物
としては、ヒト、牛や豚、羊、ニワトリなどの家畜や、
イヌやネコ、マウス、ラット、ハムスター、リス、ウサ
ギ、フェレット、アヒル、ハト、小鳥類などの小動物な
どが挙げられる。The target animals to which the compound of the present invention is applied include humans, livestock such as cows, pigs, sheep, and chickens,
Examples include small animals such as dogs, cats, mice, rats, hamsters, squirrels, rabbits, ferrets, ducks, pigeons and birds.

【００８５】[0085]

【実施例】以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的
に説明するEXAMPLES The present invention will be described more concretely with reference to the following examples.

【００８６】参考合成例：１−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）インドール インドール(2.0g)をジメチルホルムアミド(20ml)に溶解
し、氷冷、窒素気流下で60%水素化ナトリウム（690mg）
を添加した後、ジメチルホルムアミドｎ(4ml)に溶解し
た２，３−ジクロロー５−（トリフルオロメチル）ピリ
ジン(3.7g)を氷冷下に滴下した。滴下終了後60℃まで加
熱し、同温にて2.5時間攪拌した。室温とした後、反応
溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルエステルにて抽出した。
有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（n-ヘキサン／酢酸エチルエステル＝３
０／１）で精製し、目的とする１−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル）インドール
(4.85g、収率95%)を得た。融点：52-53℃Reference Synthesis Example: 1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) indole Indole (2.0 g) was dissolved in dimethylformamide (20 ml), and the mixture was cooled with ice to 60% under a nitrogen stream. Sodium hydride (690mg)
After the addition of 2,3-dichloro-5- (trifluoromethyl) pyridine (3.7 g) dissolved in dimethylformamide n (4 ml) was added dropwise under ice cooling. After completion of the dropping, the mixture was heated to 60 ° C. and stirred at the same temperature for 2.5 hours. After being brought to room temperature, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. Silica gel column chromatography of the residue (n-hexane / acetic acid ethyl ester = 3
0/1) to obtain the desired 1- (3-chloro-5-
Trifluoromethylpyridin-2-yl) indole
(4.85 g, yield 95%) was obtained. Melting point: 52-53 ℃

【００８７】実施例１：１−（３−クロロー５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イル）−３−トリフルオロ
アセチルインドールの合成（表１における化合物Ｎｏ.
７） １−（３−クロロー５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）インドール(1.0g)をCH₂Cl₂(100ml)に溶解
し、室温にて無水トリフルオロ酢酸(1.06g)を滴下し
た。4時間加熱還流した後、無水トリフルオロ酢酸(1.06
g)を室温にて追加し、さらに4時間加熱還流した。室温
とした後、反応溶液に水(20ml)を加え、有機層を分取し
た。有機層をMgSO₄で乾燥後、溶媒留去した。得られた
残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン
/AcOEt(20:1)流分より１−（３−クロロー５−トリフル
オロメチルピリジンー２−イル）−３−トリフルオロア
セチルインドール(1.15g、収率87%)を白色固体として得
た。(m.p.64-66℃) ジメチルスルホキサシド85重量部、キシレン85重量部、
ニューカルゲン900（竹本油脂社製）20重量部を混合溶
解した。この混合溶液90重量部に得られた１−（３−ク
ロロー５−トリフルオロメチルピリジンー２−イル）−
３−トリフルオロアセチルインドール10量部を混合し乳
剤とした。Example 1: Synthesis of 1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -3-trifluoroacetylindole (Compound No. 1 in Table 1)
7) 1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-
2-yl) indole (1.0 g) was dissolved in CH ₂ Cl ₂ (100 ml), and trifluoroacetic anhydride (1.06 g) was added dropwise at room temperature. After heating under reflux for 4 hours, trifluoroacetic anhydride (1.06
g) was added at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After reaching room temperature, water (20 ml) was added to the reaction solution, and the organic layer was separated. The organic layer was dried over MgSO ₄ and the solvent was distilled off. The obtained residue was subjected to column chromatography, using n-hexane.
1- (3-Chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -3-trifluoroacetylindole (1.15 g, yield 87%) was obtained as a white solid from the / AcOEt (20: 1) stream. (mp64-66 ° C) dimethyl sulfoxaside 85 parts by weight, xylene 85 parts by weight,
20 parts by weight of Newcalgen 900 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) was mixed and dissolved. 1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -obtained in 90 parts by weight of this mixed solution
An emulsion was prepared by mixing 10 parts by weight of 3-trifluoroacetylindole.

【００８８】生物試験例１：ネコノミ成虫に対する効果
（死虫率） 実施例１にて得られた１−（３−クロロー５−トリフル
オロメチルピリジンー２−イル）−３−トリフルオロア
セチルインドール（以下単にＮｏ７と記す。）を所定濃
度になるようにアセトン溶液に溶解し、０．１ｍｌを直
径２．８ｃｍ、高さ１２ｃｍのガラスチューブの底に滴
下し、風乾した。風乾後、ネコノミ成虫１０匹をガラス
チューブに入れナイロンメッシュで蓋をし、室温：２６
℃、湿度：８０％条件下に静置した。1日後、2日後に、
生死を判定し、死虫率を算出した。対照薬剤としてアレ
スリン［（ＲＳ）−３−Ａｌｌｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ
−４−ｏｘｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−２−ｅｎｙｌ（１Ｒ
Ｓ）ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−
３−（２−ｍｅｔｈｌｐｒｏｐ−１−ｅｎｙｌ）ｃｙｃ
ｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ］を用い、
同様に死虫率を算出した。その試験結果を表6に示す。Biological test example 1: Effect on adult cat fleas (mortality) 1- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -3-trifluoroacetylindole (obtained in Example 1) (Hereinafter, simply referred to as No. 7)) was dissolved in an acetone solution so as to have a predetermined concentration, and 0.1 ml was dropped on the bottom of a glass tube having a diameter of 2.8 cm and a height of 12 cm and air dried. After air-drying, 10 adult cat fleas were placed in a glass tube and covered with a nylon mesh, and the room temperature was 26.
C., humidity: It was left standing under the condition of 80%. One day, two days later,
Life or death was judged and the mortality rate was calculated. Allethrin [(RS) -3-Allyl-2-methyl as a control agent
-4-oxocyclopent-2-enyl (1R
S) cis, trans-2, 2-dimethyl-
3- (2-methlprop-1-enyl) cyc
lopropane carboxylate],
Similarly, the mortality rate was calculated. The test results are shown in Table 6.

【００８９】 [0089]

【００９０】生物試験例２：フタトゲチマダニに対する
効果 Ｎｏ７の乳剤をネオグラミン０．０１％添加した水道水
にて表に示した濃度に希釈した。その希釈液に市販の
０．５Ｘ15ｃｍのパスツールピペットを３０秒間浸漬
し、綿に垂直に立てて風乾した。風乾したパスツールピ
ペットの頭部に綿を詰め、綿を詰めた端より、吸引ポン
プにてマダニ孵化幼虫を１０匹吸引し、先端をパテで封
じた。吸引後ピペットはNa₂HPO₄の飽和溶液を入れたデ
シケータ内に静置し、２３℃で保存した。観察は２日
後、４日後に実施した。その結果を表７に示す。Biological test example 2: Effect on Phytophthora infestans No. 7 emulsion was diluted with tap water containing 0.01% neogramin to the concentration shown in the table. A commercially available 0.5 × 15 cm Pasteur pipette was immersed in the diluted solution for 30 seconds, and was vertically set on cotton and air-dried. The head of an air-dried Pasteur pipette was filled with cotton, and 10 sucking larvae of ticks were sucked from the end filled with cotton with a suction pump, and the tip was sealed with putty. After aspiration, the pipette was placed in a desiccator containing a saturated solution of Na ₂ HPO ₄ and stored at 23 ° C. The observation was carried out after 2 days and 4 days. The results are shown in Table 7.

【００９１】 [0091]

【００９２】生物試験例3：マウスにおける急性毒性試
験 Ｎｏ７をオリブ油に所定濃度になるように溶解し,ゾン
デを用いてstd:ddy系雄マウスに直接胃内に１０ｍｌ/ｋ
ｇ投与した。投与薬量は３０、１００、３００ｍｇ/ｋ
ｇとした。投与３時間後、１、７、１４日後に、生死数
を計測した。比較としてフィプロニル［（±）−５−Ａ
ｍｉｎｏ−１−（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−α，α，
α−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−p−ｔｏｌｙｌ）−４−ｔｒ
ｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｉｎｙｌｐｙｒａ
ｚｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ］を用い、同
様に生死数を計測した。その結果を表８に示す。Biological test example 3: Acute toxicity test in mice No7 was dissolved in olive oil to a predetermined concentration, and std: ddy strain male mice were directly injected into the stomach with 10 ml / k using a sonde.
g was administered. Administration dose is 30, 100, 300 mg / k
It was set to g. The number of live and dead was counted 3 hours after administration and 1, 7, and 14 days later. For comparison, fipronil [(±) -5-A
mono-1- (2,6-dichloro-α, α,
α-trifluoro-p-tolyl) -4-tr
ifuroromethylsulfinylpyra
The number of live and dead animals was measured in the same manner by using zole-3-carbonitolile]. The results are shown in Table 8.

【００９３】 表８ 供試化合物 投与量 累積死亡数（死亡数/供試数） (mg/kg) ３時間後 １日後 ７日後 14日後 No7 30 0/5 0/5 0/5 0/5 100 0/5 0/5 0/5 0/5 300 0/5 0/5 0/5 0/5 フィプロニル 30 0/5 1/5 1/5 1/5 100 1/5 5/5 5/5 5/5[0093] Table 8 Test compound Dose Cumulative number of deaths (Number of deaths / Number of samples)                (mg / kg) 3 hours 1 day 7 days 14 days No7 30 0/5 0/5 0/5 0/5                  100 0/5 0/5 0/5 0/5                  300 0/5 0/5 0/5 0/5 Fipronil 30 0/5 1/5 1/5 1/5                  100 1/5 5/5 5/5 5/5

【００９４】[0094]

【発明の効果】本発明によれば、農業分野および環境衛
生分野における有害生物を、低薬量で有効に防除するこ
とができる。またこれらは、哺乳動物、天敵昆虫、環境
に対しても安全かつ負荷の少ない防除を可能にする。According to the present invention, pests in the fields of agriculture and environmental hygiene can be effectively controlled with a low dose. They also enable safe and low-impact control of mammals, natural enemy insects, and the environment.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC12 DD06 EE03 4C204 BB02 CB03 DB16 DB24 DB26 EB03 FB14 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BA05 BB09 BC01 BC07 DA16    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    F term (reference) 4C063 AA01 BB02 CC12 DD06 EE03                 4C204 BB02 CB03 DB16 DB24 DB26                       EB03 FB14                 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BA05                       BB09 BC01 BC07 DA16

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ［式中XはNまたはCR₆を示し；R₁は置換されていてもよ
いC₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₂〜C₆の
アルケニル基、置換されていてもよいC₂〜C₆のアルキニ
ル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されてい
てもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基またはNR₇R₈を示し；R
₂はH、ハロゲンまたは置換されていてもよいC₁〜C₆のア
ルキル基を示し；R₃はH、置換されていてもよいC₁〜C₆
のアルキル基、置換されていてもよいC₂〜C ₆のアルケニ
ル基、置換されていてもよいC₂〜C₆のアルキニル基、置
換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、置換されて
いてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基、NR₇R₈、ハロゲ
ン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR₇R₈、SO₃R₉、SO₂NR
₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、OCONR₇R₈、OSO
₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、置換されてい
てもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロア
リール基または置換されていてもよいヘテロアリールオ
キシ基を示し；R₄はH、置換されていてもよいC₁〜C₆の
アルキル基、置換されていてもよいC₁〜C ₆のアルコキシ
基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキルチオ基、NR
₇R₈、ハロゲン、NO₂、CN、COR₉、CO₂R₉、CONR₇R₈、SO₃R
₉、SO₂NR₇R₈、SOR₉、SO₂R₉、OCOR₉、OCO₂R₉、OCONR
₇R₈、OSO₂R₉、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよい
ヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロア
リールオキシ基を示し；R₅はH、置換されていてもよいC
₁〜C₆のアルキル基、置換されていてもよいC₁〜C ₆のア
ルコキシ基、NR₇R₈、ハロゲン、NO₂またはCNを示し；R₆
はHまたはハロゲンを示し；R₇、R₈およびR₉はそれぞれ
独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基ま
たは置換されていてもよいフェニル基を示すが、R₇およ
びR₈で5〜6員環を形成してもよく；nは1、2、3または4
を示す。］で表されるN置換インドール誘導体。1. A general formula (1) [Chemical 1] [Where X is N or CR₆Indicates; R₁May be replaced
I C₁~ C₆An alkyl group of, optionally substituted C₂~ C₆of
Alkenyl group, optionally substituted C₂~ C₆The alkini
Group, optionally substituted phenyl group, substituted
May be C₁~ C₆Alkylthio group or NR₇R₈Indicates; R
₂Is H, halogen or optionally substituted C₁~ C₆A
Represents a rukyi group; R₃Is H, optionally substituted C₁~ C₆
An alkyl group of, optionally substituted C₂~ C ₆Archeni
Group, optionally substituted C₂~ C₆Alkynyl group of
C that may be replaced₁~ C₆An alkoxy group, substituted
May be C₁~ C₆Alkylthio group, NR₇R₈, Halo
N, NO₂, CN, COR₉, CO₂R₉, CONR₇R₈, SO₃R₉, SO₂NR
₇R₈, SOR₉, SO₂R₉, OCOR₉, OCO₂R₉, OCONR₇R₈, OSO
₂R₉, Optionally substituted phenyl group, substituted
Optionally a phenoxy group, an optionally substituted hetero group
Reel group or optionally substituted heteroaryl
Represents a xy group; R_FourIs H, optionally substituted C₁~ C₆of
Alkyl group, optionally substituted C₁~ C ₆The alkoxy
Group, optionally substituted C₁~ C₆Alkylthio group, NR
₇R₈, Halogen, NO₂, CN, COR₉, CO₂R₉, CONR₇R₈, SO₃R
₉, SO₂NR₇R₈, SOR₉, SO₂R₉, OCOR₉, OCO₂R₉, OCONR
₇R₈, OSO₂R₉, Optionally substituted phenyl group, substituted
Optionally substituted phenoxy group, optionally substituted
A heteroaryl group or an optionally substituted heteroaryl group
Indicates a reeloxy group; R_FiveIs H, optionally substituted C
₁~ C₆An alkyl group of, optionally substituted C₁~ C ₆A
Lucoxy group, NR₇R₈, Halogen, NO₂Or indicates CN; R₆
Represents H or halogen; R₇, R₈And R₉Are each
Independently H, optionally substituted C₁~ C₆The alkyl group
Or R represents an optionally substituted phenyl group.₇And
And R₈May form a 5- to 6-membered ring; n is 1, 2, 3 or 4
Indicates. ] The N substituted indole derivative represented by these. 【請求項２】ＸがN、CF、CClまたはCBrを示し；R₁は置
換されていてもよいC₁〜C ₆のアルキル基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいC₁〜C ₆のア
ルキルチオ基またはNR₇R₈を示し；R₂はHまたは置換され
ていてもよいC₁〜C ₆のアルキル基を示し；R₃はH、置換
されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換されていて
もよいC₁〜C₆のアルコキシ基、ハロゲン、NO₂またはCN
を示し；R₄は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル
基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、置換
されていてもよいアルキルチオ基、NR₇R₈またはハロゲ
ンを示し；R₅は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル
基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、ハロ
ゲン、NO₂またはCNを示し；R₇、R₈およびR₉はそれぞれ
独立にH、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基ま
たは置換されていてもよいフェニル基を示すが、R₇およ
びR₈で５〜７員環を形成してもよく；nは1、２ または
３である請求項１に記載のN置換インドール誘導体。2. X represents N, CF, CCl or CBr; R₁Is
C that may be replaced₁~ C ₆An alkyl group, substituted
Optionally a phenyl group, optionally substituted C₁~ C ₆A
Rukiruthio group or NR₇R₈Indicates; R₂Is H or substituted
May be C₁~ C ₆Represents an alkyl group of R;₃Is H, substituted
May be C₁~ C₆Substituted with an alkyl group
Moyo C₁~ C₆Alkoxy group, halogen, NO₂Or CN
Indicates; R_FourIs an optionally substituted C₁~ C₆The alkyl
Group, optionally substituted C₁~ C₆Alkoxy group, substitution
Optionally substituted alkylthio group, NR₇R₈Or halo
Indicates R;_FiveIs an optionally substituted C₁~ C₆The alkyl
Group, optionally substituted C₁~ C₆The alkoxy group of halo
Gen, NO₂Or indicates CN; R₇, R₈And R₉Are each
Independently H, optionally substituted C₁~ C₆The alkyl group
Or R represents an optionally substituted phenyl group.₇And
And R₈May form a 5- to 7-membered ring; n is 1, 2 or
The N-substituted indole derivative according to claim 1, which is 3. 【請求項３】ＸがNまたはCClを示し；R₁は置換されてい
てもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₂はHまたは置換
されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃は H、
置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、置換されて
いてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基、ハロゲン、NO₂また
はCNを示し；R₄は置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキ
ル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基また
はハロゲンを示し；R₅は置換されていてもよいC₁〜C₆の
アルキル基、置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ
基またはハロゲンを示し；nは1または２である請求項１
に記載のN置換インドール誘導体。3. X represents N or CCl; R ₁ represents an optionally substituted C _{1 to} C ₆ alkyl group; R ₂ is H or an optionally substituted C _{1 to} C ₆ Represents an alkyl group; R ₃ is H,
Optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group, optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group, halogen, NO ₂ or CN; R ₄ represents optionally substituted C ₁ -C alkyl group of _6, substituted an alkoxy group or a halogen good C ₁ -C ₆ even though; R ₅ is a substituted C ₁ optionally -C ₆ alkyl group, optionally substituted A C ₁ -C ₆ alkoxy group or halogen is shown; n is 1 or 2.
The N-substituted indole derivative described in. 【請求項４】ＸがNまたはCClを示し；R₁はハロゲンで置
換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₂はH
またはC₁〜C₆のアルキル基を示し；R₃は H、ハロゲンで
置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、ハロゲンで
置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基またはハロ
ゲンを示し；R₄はハロゲンで置換されていてもよいC₁〜
C₆のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC₁〜
C₆のアルコキシ基またはハロゲンを示し；R₅はハロゲン
で置換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基、ハロゲン
で置換されていてもよいC₁〜C₆のアルコキシ基またはハ
ロゲンを示し；nは1または２である請求項１に記載のN
置換インドール誘導体。4. X represents N or CCl; R ₁ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group optionally substituted by halogen; R ₂ represents H
Or a C _{1 to} C ₆ alkyl group; R ₃ is H, a C _{1 to} C ₆ alkyl group optionally substituted with halogen, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group optionally substituted with halogen Or halogen is shown; R ₄ is optionally substituted with halogen C ₁ ~
C ₆ alkyl group, optionally substituted with halogen C ₁ ~
C _{6 represents} an alkoxy group or halogen; R ₅ represents a C _{1 to} C ₆ alkyl group optionally substituted by halogen, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group optionally substituted by halogen or halogen N is 1 or 2, N according to claim 1.
Substituted indole derivative. 【請求項５】ＸがNまたはCClを示し；R₁はトリフルオロ
メチル基を示し；R₂はHまたはメチル基を示し；R₃は
H、メチル基、トリフルオロメチル基またはハロゲンを
示し；R₄はハロゲンを示し；R₅はトリフルオロメチル基
またはハロゲンを示し；nは1である請求項１に記載のN
置換インドール誘導体。5. X represents N or CCl; R ₁ represents a trifluoromethyl group; R ₂ represents H or a methyl group; R ₃ represents
H, a methyl group, a trifluoromethyl group or a halogen; R ₄ represents a halogen; R ₅ represents a trifluoromethyl group or a halogen; n is 1;
Substituted indole derivative. 【請求項６】一般式（３） 【化２】 ［式中R₁、R₂、R₃およびnは請求項１で定義したものと
同じものを示す］で表される化合物を一般式（４） 【化３】 ［式中X、R₄およびR₅は請求項１で定義したものと同じ
ものを示し、ZはハロゲンまたはR₁₀SO₃を示し、R₁₀は置
換されていてもよいC₁〜C₆のアルキル基または置換され
ていてもよいC₁〜C₆のアリール基を示す］で表される化
合物と縮合反応させることを特徴とするか、又は一般式
（２） 【化４】 ［式中R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは請求項１で定義した
ものと同じものを示す］で表される化合物を一般式
（６） R₁COCl （６） ［式中R₁は請求項１で定義したものと同じものを示
す］、または一般式（７） (R₁CO)₂O （７） ［式中R₁は請求項１で定義したものと同じものを示す］
で表される化合物と反応させることを特徴とする、一般
式（１） 【化５】 ［式中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、Xおよびnは請求項１で定義
したものと同じものを示す］で表されるN置換インドー
ル誘導体の製造法。6. A compound represented by the general formula (3): [Wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ and n are the same as defined in claim 1] and a compound represented by the general formula (4) [Wherein X, R ₄ and R ₅ have the same meanings as defined in claim 1, Z is a halogen or R ₁₀ SO _3, R ₁₀ is which may have been good C ₁ -C ₆ substituted Which represents an alkyl group or an optionally substituted C ₁ -C ₆ aryl group], or a compound represented by the general formula (2) [Wherein R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are the same as defined in claim 1], a compound represented by the general formula (6) R ₁ COCl (6) [ In the formula, R ₁ is the same as defined in claim 1], or general formula (7) (R ₁ CO) ₂ O (7) [wherein R ₁ is the same as defined in claim 1] Show things]
A compound represented by the general formula (1): A method for producing an N-substituted indole derivative represented by the formula [wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , X and n are the same as defined in claim 1]. 【請求項７】請求項１〜５のいずれか１項に記載のN置
換インドール誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫剤組成物。7. An insecticide composition comprising the N-substituted indole derivative according to any one of claims 1 to 5 as an active ingredient. 【請求項８】殺虫剤組成物の適用がダニ目である請求項
７記載の殺虫剤組成物。8. The insecticide composition according to claim 7, wherein the application of the insecticide composition is a mite. 【請求項９】殺虫剤組成物の適用がネコノミである請求
項７記載の殺虫剤組成物。9. The insecticide composition according to claim 7, wherein the application of the insecticide composition is a cat flea.