JP2003040842A - β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 - Google Patents
β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 同一分子中に２つの官能基を有し、優れたエ
ッチング耐性、酸脱離性、密着性を有するレジスト材
料、あるいは医薬・農薬・高分子などと関連する合成化
学工業の分野で有用な新規なβ−アルキルカルボン酸エ
ステル類及びその製造法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表されるβ−アルキルカ
ルボン酸エステル類及びその製造法。 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。Ｒ３はアルキル基、Ｒ４はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。）
ッチング耐性、酸脱離性、密着性を有するレジスト材
料、あるいは医薬・農薬・高分子などと関連する合成化
学工業の分野で有用な新規なβ−アルキルカルボン酸エ
ステル類及びその製造法を提供する。 【解決手段】 式（１）で表されるβ−アルキルカ
ルボン酸エステル類及びその製造法。 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。Ｒ３はアルキル基、Ｒ４はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なβ−アルキル
カルボン酸エステル類及びその製造法に関する。
カルボン酸エステル類及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】集積度の高い次世代ＬＳI(大型集積回
路)作成に必要な新しいタイプのレジスト素材として嵩
高い脂肪族または脂環族置換基を持つ３級アルコールの
アクリル酸またはメタアクリル酸エステルが注目され、
多数の試作レジストが合成されている。中でも２−アル
キル−２−アダマンチルメタアクリレートはその優れた
性能からこれを含む材料は次世代レジストに必要不可欠
な材料とみなされている。
路)作成に必要な新しいタイプのレジスト素材として嵩
高い脂肪族または脂環族置換基を持つ３級アルコールの
アクリル酸またはメタアクリル酸エステルが注目され、
多数の試作レジストが合成されている。中でも２−アル
キル−２−アダマンチルメタアクリレートはその優れた
性能からこれを含む材料は次世代レジストに必要不可欠
な材料とみなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし例えば２−アル
キル−２−アダマンチルメタアクリレートと５又は６員
環ラクトンの共重合体レジスト材料はエッチング耐性及
び酸に対する感度が不十分であり、より性能の高いレジ
スト材料が望まれている。このような観点から、アダマ
ンチルの母核中にラクトン環を有するような化合物の開
発がされている。しかし非常に高価なことより現実的で
はない。
キル−２−アダマンチルメタアクリレートと５又は６員
環ラクトンの共重合体レジスト材料はエッチング耐性及
び酸に対する感度が不十分であり、より性能の高いレジ
スト材料が望まれている。このような観点から、アダマ
ンチルの母核中にラクトン環を有するような化合物の開
発がされている。しかし非常に高価なことより現実的で
はない。
【０００４】本発明の課題は、同一分子中に２つの官能
基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性を
有する新規なエステル類及びその製造法を提供すること
にある。また本発明の課題は、医薬・農薬・高分子など
と関連する合成化学工業の分野でも素材としての潜在的
需要が大きい新規なエステル類及びその製造法を提供す
ることにある。
基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性を
有する新規なエステル類及びその製造法を提供すること
にある。また本発明の課題は、医薬・農薬・高分子など
と関連する合成化学工業の分野でも素材としての潜在的
需要が大きい新規なエステル類及びその製造法を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は式（１）で表さ
れるβ−アルキルカルボン酸エステル類に係る。
れるβ−アルキルカルボン酸エステル類に係る。
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基を示し、または両者と炭素原子で
脂環式炭化水素基を形成してもよい。Ｒ３はアルキル
基、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アリール基を示
す。）
ルキル基、アリール基を示し、または両者と炭素原子で
脂環式炭化水素基を形成してもよい。Ｒ３はアルキル
基、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アリール基を示
す。）
【０００８】本発明の上記エステルは同一分子中にアダ
マンチル系とラクトン系の２つの官能基を有するため、
そのそれぞれの特性を有する。その結果、従来のレジス
ト材料に比べて優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着
性を有するという優れた長所を発揮する。
マンチル系とラクトン系の２つの官能基を有するため、
そのそれぞれの特性を有する。その結果、従来のレジス
ト材料に比べて優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着
性を有するという優れた長所を発揮する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のエステル（１）は、例え
ば下記のカルボニル化合物（２）とリチウム誘導体
（３）を反応させてリチウムアルコキシド（４）を得
て、これを酸ハロゲン化物（６）と反応させることによ
り製造することができる。 Ｒ１Ｒ２Ｃ＝Ｏ （２） （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。） Ｌｉ−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ３ （３） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。）
ば下記のカルボニル化合物（２）とリチウム誘導体
（３）を反応させてリチウムアルコキシド（４）を得
て、これを酸ハロゲン化物（６）と反応させることによ
り製造することができる。 Ｒ１Ｒ２Ｃ＝Ｏ （２） （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。） Ｌｉ−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ３ （３） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記に同
じ。） Ｒ４ＣＯＸ （６） （式中、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。）
じ。） Ｒ４ＣＯＸ （６） （式中、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。）
【００１２】
【化８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記に同じ。）
【００１３】カルボニル化合物（２）において、アルキ
ル基としては、炭素数１〜４のメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等を例示できる。アリール基としては、フェ
ニル、トリル、ナフチル等を例示できる。また脂環式炭
化水素基としては、例えば（１）アダマンタン及びその
誘導体、（２）ノルボルナン及びその誘導体、（３）パ
ーヒドロアントラセン及びその誘導体、（４）パーヒド
ロナフタレン及びその誘導体、（５）トリシクロ
〔５.２.１.０２,５〕デカン及びその誘導体、（６）ビ
シクロヘキサン及びその誘導体、（７）スピロ〔４,
４〕ノナン及びその誘導体、（８）スピロ〔４,５〕デ
カン及びその誘導体から誘導される脂環式炭化水素基を
例示できる。
ル基としては、炭素数１〜４のメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等を例示できる。アリール基としては、フェ
ニル、トリル、ナフチル等を例示できる。また脂環式炭
化水素基としては、例えば（１）アダマンタン及びその
誘導体、（２）ノルボルナン及びその誘導体、（３）パ
ーヒドロアントラセン及びその誘導体、（４）パーヒド
ロナフタレン及びその誘導体、（５）トリシクロ
〔５.２.１.０２,５〕デカン及びその誘導体、（６）ビ
シクロヘキサン及びその誘導体、（７）スピロ〔４,
４〕ノナン及びその誘導体、（８）スピロ〔４,５〕デ
カン及びその誘導体から誘導される脂環式炭化水素基を
例示できる。
【００１４】これらカルボニル化合物の代表例として
は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ベンツアルデヒド、ベンゾフェノン、２−アダマンタノ
ン、カンファー等を例示できる。
は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ベンツアルデヒド、ベンゾフェノン、２−アダマンタノ
ン、カンファー等を例示できる。
【００１５】本発明においてリチウム誘導体（３）は、
例えば酢酸エステル（７）とアミノリチウム化合物
（８）を反応させることにより製造することができる。 ＣＨ３ＣＯ２Ｒ３ （７） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。） Ｌｉ−Ｙ （８） （式中、Ｙは置換基を有しても良いアミノ基を示す。）
例えば酢酸エステル（７）とアミノリチウム化合物
（８）を反応させることにより製造することができる。 ＣＨ３ＣＯ２Ｒ３ （７） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。） Ｌｉ−Ｙ （８） （式中、Ｙは置換基を有しても良いアミノ基を示す。）
【００１６】ここでＲ３のアルキル基としては、炭素数
１〜４のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｔ−ブチル等を例示できる。またＹの置換基を有
しても良いアミノ基としては、例えばメチルアミノ、ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ｔ−ブチルアミ
ノ、ジｔ−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シク
ロヘキシルメチルアミノ等を例示できる。
１〜４のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、ｔ−ブチル等を例示できる。またＹの置換基を有
しても良いアミノ基としては、例えばメチルアミノ、ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ｔ−ブチルアミ
ノ、ジｔ−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シク
ロヘキシルメチルアミノ等を例示できる。
【００１７】カルボニル化合物（２）はリチウム誘導体
（３）に対して、１〜１.５当量程度使用するのがよ
い。反応は約−５０°〜２５℃で、約１〜５時間程度で
行うのがよい。得られたリチウムアルコキシドは濾過後
濃縮することにより単離することもできるが、通常はそ
のまま次の反応に供する。
（３）に対して、１〜１.５当量程度使用するのがよ
い。反応は約−５０°〜２５℃で、約１〜５時間程度で
行うのがよい。得られたリチウムアルコキシドは濾過後
濃縮することにより単離することもできるが、通常はそ
のまま次の反応に供する。
【００１８】酸ハロゲン化物（６）のＲ４のアルキル基
としては、炭素数１〜４のメチル、エチル、プロピル、
ブチル等を例示できる。アルケニル基としては炭素数２
〜３のビニル、アリル、プロペニル等を例示できる。ア
リール基としては、フェニル、トリル、ナフチル等を例
示できる。Ｘのハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ
素等を例示できる。酸ハロゲン化物（６）の代表例とし
ては、例えばアセチルクロライド、プロピオニルクロラ
イド、アクリロイルクロライド、メタアクリロイルクロ
ライド、ベンゾイルクロライド、これらの相当するブロ
マイド、アイオダイド等を例示できる。酸ハロゲン化物
（６）はリチウムアルコキシド（４）に対して、１〜
１.５当量程度使用するのがよい。反応は約−５０°〜
２５℃で、約１〜８時間程度で行うのがよい。
としては、炭素数１〜４のメチル、エチル、プロピル、
ブチル等を例示できる。アルケニル基としては炭素数２
〜３のビニル、アリル、プロペニル等を例示できる。ア
リール基としては、フェニル、トリル、ナフチル等を例
示できる。Ｘのハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ
素等を例示できる。酸ハロゲン化物（６）の代表例とし
ては、例えばアセチルクロライド、プロピオニルクロラ
イド、アクリロイルクロライド、メタアクリロイルクロ
ライド、ベンゾイルクロライド、これらの相当するブロ
マイド、アイオダイド等を例示できる。酸ハロゲン化物
（６）はリチウムアルコキシド（４）に対して、１〜
１.５当量程度使用するのがよい。反応は約−５０°〜
２５℃で、約１〜８時間程度で行うのがよい。
【００１９】本発明の上記の反応においては溶媒を使用
することができる。溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ブチルエーテルが好ましいが、その
他としてイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、ジオキサン等も使用でき、特に限定されない。
することができる。溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ブチルエーテルが好ましいが、その
他としてイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、ジオキサン等も使用でき、特に限定されない。
【００２０】エステルの単離は反応混合物中に水を加え
続いてＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３ 、ＮａＯＨ等の水溶
液を加えた後、適当な有機溶媒抽出、乾燥続いて濃縮す
ることにより行うことができる。
続いてＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３ 、ＮａＯＨ等の水溶
液を加えた後、適当な有機溶媒抽出、乾燥続いて濃縮す
ることにより行うことができる。
【００２１】得られたエステル（１）としては、例えば
メトキシカルボニルエチルアセテート、２−エトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、２−ｓｅｃ−ブトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、２−ｔ−ブトキシカルボ
ニルブチルアセテート、メトキシカルボニルエチルプロ
ピオネート、２−エトキシカルボニルプロピルプロピオ
ネート、２−エトキシカルボニルメチル−２−アダマン
チルメタアクリレート、２−ｔ−ブトキシカルボニルメ
チル−２−アダマンチルメタアクリレート、２−エトキ
シカルボニルメチル−２−アダマンチルアクリレート、
２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−アダマンチル
アクリレート、メトキシカルボニルエチルベンゾエー
ト、エトキシカルボニルプロピルベンゾエート等を例示
できる。
メトキシカルボニルエチルアセテート、２−エトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、２−ｓｅｃ−ブトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、２−ｔ−ブトキシカルボ
ニルブチルアセテート、メトキシカルボニルエチルプロ
ピオネート、２−エトキシカルボニルプロピルプロピオ
ネート、２−エトキシカルボニルメチル−２−アダマン
チルメタアクリレート、２−ｔ−ブトキシカルボニルメ
チル−２−アダマンチルメタアクリレート、２−エトキ
シカルボニルメチル−２−アダマンチルアクリレート、
２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−アダマンチル
アクリレート、メトキシカルボニルエチルベンゾエー
ト、エトキシカルボニルプロピルベンゾエート等を例示
できる。
【００２２】本発明において例えば上記リチウムアルコ
キシド（４）を水と反応させれば、相当するアルコール
（５）が得られる。
キシド（４）を水と反応させれば、相当するアルコール
（５）が得られる。
【００２３】
【化９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記に同じ。）
【００２４】水はリチウムアルコキシドに対して、１〜
１０当量程度使用するのがよい。反応は約０〜２５℃
で、約３０分〜３時間程度で行うのがよい。アルコール
の単離は水処理後適当な有機溶媒で抽出、乾燥後溶媒を
濃縮除去することにより行うことができる。
１０当量程度使用するのがよい。反応は約０〜２５℃
で、約３０分〜３時間程度で行うのがよい。アルコール
の単離は水処理後適当な有機溶媒で抽出、乾燥後溶媒を
濃縮除去することにより行うことができる。
【００２５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明について説明す
るが、何らこれらに限定されるものではない。
るが、何らこれらに限定されるものではない。
【００２６】実施例１
４つ口フラスコに、ＴＨＦ３００ｍｌ及びジイソプロピ
ルアミン１１１ｍｌ（１.２当量）を入れ、これにｎ−
ブチルリチウム４６０ｍｌ（１.５６ｍｏｌｅ／ｌ）を
０.５時間かけて反応温度を−２０℃に保ちながら滴下
する。その後２時間撹拌した後、ｔ−ブチルアセテート
９１ｍｌ（１.０当量）を１時間かけて反応温度を−２
０℃に保ちながら滴下する。その後３時間撹拌した後、
ＴＨＦ３００ｍｌに溶解した２−アダマンタノン１００
ｇ（０.６７ｍｏｌｅ）を加える。３時間撹拌した後、
メタクリル酸クロライド７６ｍｌ（１.２当量）を１時
間かけて滴下する。この間反応温度は−２０℃に保っ
た。反応混合物を食塩水で処理し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して２−ｔ−ブトキシカルボニル
メチル−２−アダマンチルメタアクリレートを得た。得
られた２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−アダマ
ンチルメタアクリレートのＮＭＲスペクトルを図１に示
す。収率は３５％であった。
ルアミン１１１ｍｌ（１.２当量）を入れ、これにｎ−
ブチルリチウム４６０ｍｌ（１.５６ｍｏｌｅ／ｌ）を
０.５時間かけて反応温度を−２０℃に保ちながら滴下
する。その後２時間撹拌した後、ｔ−ブチルアセテート
９１ｍｌ（１.０当量）を１時間かけて反応温度を−２
０℃に保ちながら滴下する。その後３時間撹拌した後、
ＴＨＦ３００ｍｌに溶解した２−アダマンタノン１００
ｇ（０.６７ｍｏｌｅ）を加える。３時間撹拌した後、
メタクリル酸クロライド７６ｍｌ（１.２当量）を１時
間かけて滴下する。この間反応温度は−２０℃に保っ
た。反応混合物を食塩水で処理し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して２−ｔ−ブトキシカルボニル
メチル−２−アダマンチルメタアクリレートを得た。得
られた２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−アダマ
ンチルメタアクリレートのＮＭＲスペクトルを図１に示
す。収率は３５％であった。
【００２７】実施例２
実施例１において、メタクリル酸クロライドの代わり
に、水（１０当量）を用いた以外は同様にして反応を行
ったところ、２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−
アダマンタノールが得られた。得られた２−ｔ−ブトキ
シカルボニルメチル−２−アダマンタノールのＮＭＲス
ペクトルを図２に示す。収率は４８％であった。
に、水（１０当量）を用いた以外は同様にして反応を行
ったところ、２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−
アダマンタノールが得られた。得られた２−ｔ−ブトキ
シカルボニルメチル−２−アダマンタノールのＮＭＲス
ペクトルを図２に示す。収率は４８％であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、同一分子中に２つの官
能基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性
を有するレジスト材料、あるいは医薬・農薬・高分子な
どと関連する合成化学工業の分野で有用な新規なβ−ア
ルキルカルボン酸エステル類を得ることができる。
能基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性
を有するレジスト材料、あるいは医薬・農薬・高分子な
どと関連する合成化学工業の分野で有用な新規なβ−ア
ルキルカルボン酸エステル類を得ることができる。
【図１】 ２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−ア
ダマンチルメタアクリレートのＮＭＲスペクトルであ
る。
ダマンチルメタアクリレートのＮＭＲスペクトルであ
る。
【図２】 ２−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−２−ア
ダマンタノールのＮＭＲスペクトルである。
ダマンタノールのＮＭＲスペクトルである。
Claims (5)
- 【請求項１】 式（１）で表されるβ−アルキルカル
ボン酸エステル類。 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。Ｒ３はアルキル基、Ｒ４はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。） - 【請求項２】 カルボニル化合物（２）とリチウム誘導
体（３）を反応させてリチウムアルコキシド（４）を得
て、これを水と反応させて、アルコール（５）を得るこ
とを特徴とするアルコールの製造法。 Ｒ１Ｒ２Ｃ＝Ｏ （２） （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。） Ｌｉ−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ３ （３） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。） 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記に同じ。） 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記に同じ。） - 【請求項３】 カルボニル化合物（２）とリチウム誘導
体（３）を反応させてリチウムアルコキシド（４）を得
て、これを酸ハロゲン化物（６）と反応させて、エステ
ル（１）を得ることを特徴とするβ−アルキルカルボン
酸エステル類の製造法。 Ｒ１Ｒ２Ｃ＝Ｏ （２） （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。） Ｌｉ−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ３ （３） （式中、Ｒ３はアルキル基を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上記に同じ。） Ｒ４ＣＯＸ （６） （式中、Ｒ４はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記に同じ。） - 【請求項４】 脂環式炭化水素基が （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５.２.１.０２,５〕デカン及びその
誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４,４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４,５〕デカン及びその誘導体 から誘導される基の１種である請求項１〜３に記載の製
造法。 - 【請求項５】 カルボニル化合物（２）が２−アダマン
タノンである請求項２又は３に記載の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001231664A JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001231664A JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040842A true JP2003040842A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19063686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001231664A Pending JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003040842A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7713520B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-05-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic comprising a silicone polymer |
| JP2010254639A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 脂環式エステル化合物およびそれを原料とする樹脂組成物 |
-
2001
- 2001-07-31 JP JP2001231664A patent/JP2003040842A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7713520B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-05-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic comprising a silicone polymer |
| JP2010254639A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 脂環式エステル化合物およびそれを原料とする樹脂組成物 |
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