JP2003040842A - β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 - Google Patents
β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法Info
- Publication number
- JP2003040842A JP2003040842A JP2001231664A JP2001231664A JP2003040842A JP 2003040842 A JP2003040842 A JP 2003040842A JP 2001231664 A JP2001231664 A JP 2001231664A JP 2001231664 A JP2001231664 A JP 2001231664A JP 2003040842 A JP2003040842 A JP 2003040842A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- group
- alkyl group
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 同一分子中に2つの官能基を有し、優れたエ
ッチング耐性、酸脱離性、密着性を有するレジスト材
料、あるいは医薬・農薬・高分子などと関連する合成化
学工業の分野で有用な新規なβ−アルキルカルボン酸エ
ステル類及びその製造法を提供する。 【解決手段】 式(1)で表されるβ−アルキルカ
ルボン酸エステル類及びその製造法。 【化1】 (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。R3はアルキル基、R4はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。)
ッチング耐性、酸脱離性、密着性を有するレジスト材
料、あるいは医薬・農薬・高分子などと関連する合成化
学工業の分野で有用な新規なβ−アルキルカルボン酸エ
ステル類及びその製造法を提供する。 【解決手段】 式(1)で表されるβ−アルキルカ
ルボン酸エステル類及びその製造法。 【化1】 (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。R3はアルキル基、R4はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なβ−アルキル
カルボン酸エステル類及びその製造法に関する。
カルボン酸エステル類及びその製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】集積度の高い次世代LSI(大型集積回
路)作成に必要な新しいタイプのレジスト素材として嵩
高い脂肪族または脂環族置換基を持つ3級アルコールの
アクリル酸またはメタアクリル酸エステルが注目され、
多数の試作レジストが合成されている。中でも2−アル
キル−2−アダマンチルメタアクリレートはその優れた
性能からこれを含む材料は次世代レジストに必要不可欠
な材料とみなされている。
路)作成に必要な新しいタイプのレジスト素材として嵩
高い脂肪族または脂環族置換基を持つ3級アルコールの
アクリル酸またはメタアクリル酸エステルが注目され、
多数の試作レジストが合成されている。中でも2−アル
キル−2−アダマンチルメタアクリレートはその優れた
性能からこれを含む材料は次世代レジストに必要不可欠
な材料とみなされている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし例えば2−アル
キル−2−アダマンチルメタアクリレートと5又は6員
環ラクトンの共重合体レジスト材料はエッチング耐性及
び酸に対する感度が不十分であり、より性能の高いレジ
スト材料が望まれている。このような観点から、アダマ
ンチルの母核中にラクトン環を有するような化合物の開
発がされている。しかし非常に高価なことより現実的で
はない。
キル−2−アダマンチルメタアクリレートと5又は6員
環ラクトンの共重合体レジスト材料はエッチング耐性及
び酸に対する感度が不十分であり、より性能の高いレジ
スト材料が望まれている。このような観点から、アダマ
ンチルの母核中にラクトン環を有するような化合物の開
発がされている。しかし非常に高価なことより現実的で
はない。
【0004】本発明の課題は、同一分子中に2つの官能
基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性を
有する新規なエステル類及びその製造法を提供すること
にある。また本発明の課題は、医薬・農薬・高分子など
と関連する合成化学工業の分野でも素材としての潜在的
需要が大きい新規なエステル類及びその製造法を提供す
ることにある。
基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性を
有する新規なエステル類及びその製造法を提供すること
にある。また本発明の課題は、医薬・農薬・高分子など
と関連する合成化学工業の分野でも素材としての潜在的
需要が大きい新規なエステル類及びその製造法を提供す
ることにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は式(1)で表さ
れるβ−アルキルカルボン酸エステル類に係る。
れるβ−アルキルカルボン酸エステル類に係る。
【0006】
【化6】
【0007】(式中、R1及びR2はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基を示し、または両者と炭素原子で
脂環式炭化水素基を形成してもよい。R3はアルキル
基、R4はアルキル基、アルケニル基、アリール基を示
す。)
ルキル基、アリール基を示し、または両者と炭素原子で
脂環式炭化水素基を形成してもよい。R3はアルキル
基、R4はアルキル基、アルケニル基、アリール基を示
す。)
【0008】本発明の上記エステルは同一分子中にアダ
マンチル系とラクトン系の2つの官能基を有するため、
そのそれぞれの特性を有する。その結果、従来のレジス
ト材料に比べて優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着
性を有するという優れた長所を発揮する。
マンチル系とラクトン系の2つの官能基を有するため、
そのそれぞれの特性を有する。その結果、従来のレジス
ト材料に比べて優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着
性を有するという優れた長所を発揮する。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明のエステル(1)は、例え
ば下記のカルボニル化合物(2)とリチウム誘導体
(3)を反応させてリチウムアルコキシド(4)を得
て、これを酸ハロゲン化物(6)と反応させることによ
り製造することができる。 R1R2C=O (2) (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。) Li−CH2CO2R3 (3) (式中、R3はアルキル基を示す。)
ば下記のカルボニル化合物(2)とリチウム誘導体
(3)を反応させてリチウムアルコキシド(4)を得
て、これを酸ハロゲン化物(6)と反応させることによ
り製造することができる。 R1R2C=O (2) (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。) Li−CH2CO2R3 (3) (式中、R3はアルキル基を示す。)
【0010】
【化7】
【0011】(式中、R1、R2及びR3は上記に同
じ。) R4COX (6) (式中、R4はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。)
じ。) R4COX (6) (式中、R4はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。)
【0012】
【化8】
(式中、R1、R2、R3及びR4は上記に同じ。)
【0013】カルボニル化合物(2)において、アルキ
ル基としては、炭素数1〜4のメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等を例示できる。アリール基としては、フェ
ニル、トリル、ナフチル等を例示できる。また脂環式炭
化水素基としては、例えば(1)アダマンタン及びその
誘導体、(2)ノルボルナン及びその誘導体、(3)パ
ーヒドロアントラセン及びその誘導体、(4)パーヒド
ロナフタレン及びその誘導体、(5)トリシクロ
〔5.2.1.02,5〕デカン及びその誘導体、(6)ビ
シクロヘキサン及びその誘導体、(7)スピロ〔4,
4〕ノナン及びその誘導体、(8)スピロ〔4,5〕デ
カン及びその誘導体から誘導される脂環式炭化水素基を
例示できる。
ル基としては、炭素数1〜4のメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等を例示できる。アリール基としては、フェ
ニル、トリル、ナフチル等を例示できる。また脂環式炭
化水素基としては、例えば(1)アダマンタン及びその
誘導体、(2)ノルボルナン及びその誘導体、(3)パ
ーヒドロアントラセン及びその誘導体、(4)パーヒド
ロナフタレン及びその誘導体、(5)トリシクロ
〔5.2.1.02,5〕デカン及びその誘導体、(6)ビ
シクロヘキサン及びその誘導体、(7)スピロ〔4,
4〕ノナン及びその誘導体、(8)スピロ〔4,5〕デ
カン及びその誘導体から誘導される脂環式炭化水素基を
例示できる。
【0014】これらカルボニル化合物の代表例として
は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ベンツアルデヒド、ベンゾフェノン、2−アダマンタノ
ン、カンファー等を例示できる。
は、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ベンツアルデヒド、ベンゾフェノン、2−アダマンタノ
ン、カンファー等を例示できる。
【0015】本発明においてリチウム誘導体(3)は、
例えば酢酸エステル(7)とアミノリチウム化合物
(8)を反応させることにより製造することができる。 CH3CO2R3 (7) (式中、R3はアルキル基を示す。) Li−Y (8) (式中、Yは置換基を有しても良いアミノ基を示す。)
例えば酢酸エステル(7)とアミノリチウム化合物
(8)を反応させることにより製造することができる。 CH3CO2R3 (7) (式中、R3はアルキル基を示す。) Li−Y (8) (式中、Yは置換基を有しても良いアミノ基を示す。)
【0016】ここでR3のアルキル基としては、炭素数
1〜4のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、t−ブチル等を例示できる。またYの置換基を有
しても良いアミノ基としては、例えばメチルアミノ、ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、t−ブチルアミ
ノ、ジt−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シク
ロヘキシルメチルアミノ等を例示できる。
1〜4のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、t−ブチル等を例示できる。またYの置換基を有
しても良いアミノ基としては、例えばメチルアミノ、ジ
メチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、t−ブチルアミ
ノ、ジt−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シク
ロヘキシルメチルアミノ等を例示できる。
【0017】カルボニル化合物(2)はリチウム誘導体
(3)に対して、1〜1.5当量程度使用するのがよ
い。反応は約−50°〜25℃で、約1〜5時間程度で
行うのがよい。得られたリチウムアルコキシドは濾過後
濃縮することにより単離することもできるが、通常はそ
のまま次の反応に供する。
(3)に対して、1〜1.5当量程度使用するのがよ
い。反応は約−50°〜25℃で、約1〜5時間程度で
行うのがよい。得られたリチウムアルコキシドは濾過後
濃縮することにより単離することもできるが、通常はそ
のまま次の反応に供する。
【0018】酸ハロゲン化物(6)のR4のアルキル基
としては、炭素数1〜4のメチル、エチル、プロピル、
ブチル等を例示できる。アルケニル基としては炭素数2
〜3のビニル、アリル、プロペニル等を例示できる。ア
リール基としては、フェニル、トリル、ナフチル等を例
示できる。Xのハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ
素等を例示できる。酸ハロゲン化物(6)の代表例とし
ては、例えばアセチルクロライド、プロピオニルクロラ
イド、アクリロイルクロライド、メタアクリロイルクロ
ライド、ベンゾイルクロライド、これらの相当するブロ
マイド、アイオダイド等を例示できる。酸ハロゲン化物
(6)はリチウムアルコキシド(4)に対して、1〜
1.5当量程度使用するのがよい。反応は約−50°〜
25℃で、約1〜8時間程度で行うのがよい。
としては、炭素数1〜4のメチル、エチル、プロピル、
ブチル等を例示できる。アルケニル基としては炭素数2
〜3のビニル、アリル、プロペニル等を例示できる。ア
リール基としては、フェニル、トリル、ナフチル等を例
示できる。Xのハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ
素等を例示できる。酸ハロゲン化物(6)の代表例とし
ては、例えばアセチルクロライド、プロピオニルクロラ
イド、アクリロイルクロライド、メタアクリロイルクロ
ライド、ベンゾイルクロライド、これらの相当するブロ
マイド、アイオダイド等を例示できる。酸ハロゲン化物
(6)はリチウムアルコキシド(4)に対して、1〜
1.5当量程度使用するのがよい。反応は約−50°〜
25℃で、約1〜8時間程度で行うのがよい。
【0019】本発明の上記の反応においては溶媒を使用
することができる。溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フラン(THF)、ブチルエーテルが好ましいが、その
他としてイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエ
ーテル、ジオキサン等も使用でき、特に限定されない。
することができる。溶媒としては、例えばテトラヒドロ
フラン(THF)、ブチルエーテルが好ましいが、その
他としてイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエ
ーテル、ジオキサン等も使用でき、特に限定されない。
【0020】エステルの単離は反応混合物中に水を加え
続いてNaHCO3、Na2CO3 、NaOH等の水溶
液を加えた後、適当な有機溶媒抽出、乾燥続いて濃縮す
ることにより行うことができる。
続いてNaHCO3、Na2CO3 、NaOH等の水溶
液を加えた後、適当な有機溶媒抽出、乾燥続いて濃縮す
ることにより行うことができる。
【0021】得られたエステル(1)としては、例えば
メトキシカルボニルエチルアセテート、2−エトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、2−sec−ブトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、2−t−ブトキシカルボ
ニルブチルアセテート、メトキシカルボニルエチルプロ
ピオネート、2−エトキシカルボニルプロピルプロピオ
ネート、2−エトキシカルボニルメチル−2−アダマン
チルメタアクリレート、2−t−ブトキシカルボニルメ
チル−2−アダマンチルメタアクリレート、2−エトキ
シカルボニルメチル−2−アダマンチルアクリレート、
2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−アダマンチル
アクリレート、メトキシカルボニルエチルベンゾエー
ト、エトキシカルボニルプロピルベンゾエート等を例示
できる。
メトキシカルボニルエチルアセテート、2−エトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、2−sec−ブトキシカ
ルボニルプロピルアセテート、2−t−ブトキシカルボ
ニルブチルアセテート、メトキシカルボニルエチルプロ
ピオネート、2−エトキシカルボニルプロピルプロピオ
ネート、2−エトキシカルボニルメチル−2−アダマン
チルメタアクリレート、2−t−ブトキシカルボニルメ
チル−2−アダマンチルメタアクリレート、2−エトキ
シカルボニルメチル−2−アダマンチルアクリレート、
2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−アダマンチル
アクリレート、メトキシカルボニルエチルベンゾエー
ト、エトキシカルボニルプロピルベンゾエート等を例示
できる。
【0022】本発明において例えば上記リチウムアルコ
キシド(4)を水と反応させれば、相当するアルコール
(5)が得られる。
キシド(4)を水と反応させれば、相当するアルコール
(5)が得られる。
【0023】
【化9】
(式中、R1、R2及びR3は上記に同じ。)
【0024】水はリチウムアルコキシドに対して、1〜
10当量程度使用するのがよい。反応は約0〜25℃
で、約30分〜3時間程度で行うのがよい。アルコール
の単離は水処理後適当な有機溶媒で抽出、乾燥後溶媒を
濃縮除去することにより行うことができる。
10当量程度使用するのがよい。反応は約0〜25℃
で、約30分〜3時間程度で行うのがよい。アルコール
の単離は水処理後適当な有機溶媒で抽出、乾燥後溶媒を
濃縮除去することにより行うことができる。
【0025】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明について説明す
るが、何らこれらに限定されるものではない。
るが、何らこれらに限定されるものではない。
【0026】実施例1
4つ口フラスコに、THF300ml及びジイソプロピ
ルアミン111ml(1.2当量)を入れ、これにn−
ブチルリチウム460ml(1.56mole/l)を
0.5時間かけて反応温度を−20℃に保ちながら滴下
する。その後2時間撹拌した後、t−ブチルアセテート
91ml(1.0当量)を1時間かけて反応温度を−2
0℃に保ちながら滴下する。その後3時間撹拌した後、
THF300mlに溶解した2−アダマンタノン100
g(0.67mole)を加える。3時間撹拌した後、
メタクリル酸クロライド76ml(1.2当量)を1時
間かけて滴下する。この間反応温度は−20℃に保っ
た。反応混合物を食塩水で処理し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して2−t−ブトキシカルボニル
メチル−2−アダマンチルメタアクリレートを得た。得
られた2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−アダマ
ンチルメタアクリレートのNMRスペクトルを図1に示
す。収率は35%であった。
ルアミン111ml(1.2当量)を入れ、これにn−
ブチルリチウム460ml(1.56mole/l)を
0.5時間かけて反応温度を−20℃に保ちながら滴下
する。その後2時間撹拌した後、t−ブチルアセテート
91ml(1.0当量)を1時間かけて反応温度を−2
0℃に保ちながら滴下する。その後3時間撹拌した後、
THF300mlに溶解した2−アダマンタノン100
g(0.67mole)を加える。3時間撹拌した後、
メタクリル酸クロライド76ml(1.2当量)を1時
間かけて滴下する。この間反応温度は−20℃に保っ
た。反応混合物を食塩水で処理し、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して2−t−ブトキシカルボニル
メチル−2−アダマンチルメタアクリレートを得た。得
られた2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−アダマ
ンチルメタアクリレートのNMRスペクトルを図1に示
す。収率は35%であった。
【0027】実施例2
実施例1において、メタクリル酸クロライドの代わり
に、水(10当量)を用いた以外は同様にして反応を行
ったところ、2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−
アダマンタノールが得られた。得られた2−t−ブトキ
シカルボニルメチル−2−アダマンタノールのNMRス
ペクトルを図2に示す。収率は48%であった。
に、水(10当量)を用いた以外は同様にして反応を行
ったところ、2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−
アダマンタノールが得られた。得られた2−t−ブトキ
シカルボニルメチル−2−アダマンタノールのNMRス
ペクトルを図2に示す。収率は48%であった。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、同一分子中に2つの官
能基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性
を有するレジスト材料、あるいは医薬・農薬・高分子な
どと関連する合成化学工業の分野で有用な新規なβ−ア
ルキルカルボン酸エステル類を得ることができる。
能基を有し、優れたエッチング耐性、酸脱離性、密着性
を有するレジスト材料、あるいは医薬・農薬・高分子な
どと関連する合成化学工業の分野で有用な新規なβ−ア
ルキルカルボン酸エステル類を得ることができる。
【図1】 2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−ア
ダマンチルメタアクリレートのNMRスペクトルであ
る。
ダマンチルメタアクリレートのNMRスペクトルであ
る。
【図2】 2−t−ブトキシカルボニルメチル−2−ア
ダマンタノールのNMRスペクトルである。
ダマンタノールのNMRスペクトルである。
Claims (5)
- 【請求項1】 式(1)で表されるβ−アルキルカル
ボン酸エステル類。 【化1】 (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。R3はアルキル基、R4はアル
キル基、アルケニル基、アリール基を示す。) - 【請求項2】 カルボニル化合物(2)とリチウム誘導
体(3)を反応させてリチウムアルコキシド(4)を得
て、これを水と反応させて、アルコール(5)を得るこ
とを特徴とするアルコールの製造法。 R1R2C=O (2) (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。) Li−CH2CO2R3 (3) (式中、R3はアルキル基を示す。) 【化2】 (式中、R1、R2及びR3は上記に同じ。) 【化3】 (式中、R1、R2及びR3は上記に同じ。) - 【請求項3】 カルボニル化合物(2)とリチウム誘導
体(3)を反応させてリチウムアルコキシド(4)を得
て、これを酸ハロゲン化物(6)と反応させて、エステ
ル(1)を得ることを特徴とするβ−アルキルカルボン
酸エステル類の製造法。 R1R2C=O (2) (式中、R1及びR2はそれぞれ水素、アルキル基、ア
リール基を示し、または両者と炭素原子で脂環式炭化水
素基を形成してもよい。) Li−CH2CO2R3 (3) (式中、R3はアルキル基を示す。) 【化4】 (式中、R1、R2及びR3は上記に同じ。) R4COX (6) (式中、R4はアルキル基、アルケニル基、アリール基
を示す。) 【化5】 (式中、R1、R2、R3及びR4は上記に同じ。) - 【請求項4】 脂環式炭化水素基が (1)アダマンタン及びその誘導体 (2)ノルボルナン及びその誘導体 (3)パーヒドロアントラセン及びその誘導体 (4)パーヒドロナフタレン及びその誘導体 (5)トリシクロ〔5.2.1.02,5〕デカン及びその
誘導体 (6)ビシクロヘキサン及びその誘導体 (7)スピロ〔4,4〕ノナン及びその誘導体 (8)スピロ〔4,5〕デカン及びその誘導体 から誘導される基の1種である請求項1〜3に記載の製
造法。 - 【請求項5】 カルボニル化合物(2)が2−アダマン
タノンである請求項2又は3に記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001231664A JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001231664A JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003040842A true JP2003040842A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=19063686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001231664A Pending JP2003040842A (ja) | 2001-07-31 | 2001-07-31 | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003040842A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7713520B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-05-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic comprising a silicone polymer |
JP2010254639A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 脂環式エステル化合物およびそれを原料とする樹脂組成物 |
-
2001
- 2001-07-31 JP JP2001231664A patent/JP2003040842A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7713520B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-05-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic comprising a silicone polymer |
JP2010254639A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 脂環式エステル化合物およびそれを原料とする樹脂組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005126459A (ja) | 酸解離性基含有樹脂およびその製造方法 | |
JP2001233834A (ja) | 2−アルキル−2−アダマンチル5−ノルボルネン−2−カルボキシレート及びその製造方法 | |
JP2003055301A (ja) | 2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP2005053832A (ja) | フラーレン誘導体およびフラーレン複合化レジスト | |
JP2003040842A (ja) | β−アルキルカルボン酸エステル類及びその製造法 | |
JP2001233832A (ja) | 8−アルキル−8−トリシクロデカニル(メタ)アクリレート及びその製造方法 | |
JP2007308463A (ja) | 2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP2005314383A (ja) | アダマンタン誘導体及びその製造方法 | |
KR20060043217A (ko) | (메타)아크릴레이트 및 이의 제조방법 | |
JP2000309558A (ja) | 2−アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 | |
JP2001233833A (ja) | 8−アルキル−8−トリシクロデカニル5−ノルボルネン−2−カルボキシレート及びその製造方法 | |
WO2003104182A1 (en) | 2-alkoxyalkyl-2-adamantyl (meth)acrylate and method for preparing same | |
CN112409176A (zh) | 一种对乙酰氧基苯乙烯的合成方法 | |
JP2003012579A (ja) | リチウムアルコキシド類の製造法並びにこれを用いたアルコール類及びエステル類の製造方法 | |
JP2002241342A (ja) | 2−ヒドロカルビル−2−アダマンチルアクリレート類の製造方法 | |
JP3089366B2 (ja) | 新規なフタル酸エステル誘導体 | |
JP3999027B2 (ja) | 新規なアダマンタンカルボン酸エステル化合物 | |
JP2005023066A (ja) | アダマンチルビニルエーテル化合物及びその製造方法 | |
KR100370594B1 (ko) | 2-알킬-2-아다만틸 (메타)아크릴레이트 제조방법 | |
US7067692B2 (en) | Production method of adamantyl acrylate compounds | |
JP4372281B2 (ja) | アダマンタン誘導体及びその製造法 | |
JP2002193884A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 | |
RU2213727C2 (ru) | Способ получения акрилатов и метакрилатов третичных адамантановых спиртов | |
US6515165B1 (en) | Process for producing t-butyl esters of bridged-ring polycarboxylic acids | |
JP2003137839A (ja) | レジスト用モノマーの製造方法 |