JP2003013053A - Photochromic material, photochromic amorphous thin film for information recording, method for information recording and information recording element - Google Patents
Photochromic material, photochromic amorphous thin film for information recording, method for information recording and information recording elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、高密度光記録素子
として好適に用いることのできる、フォトクロミック材
料、情報記録用フォトクロミックアモルファス薄膜、及
びこれら材料を用いた情報記録方法を提供することを目
的とする。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention aims to provide a photochromic material, a photochromic amorphous thin film for information recording, which can be suitably used as a high density optical recording element, and an information recording method using these materials. To do.
【０００２】[0002]
【従来の技術】情報化社会の進展により、小さな領域に
大容量の情報を記録、記憶し、かつ表示することが可能
なメディアの開発が望まれており、有機フォトクロミッ
ク材料はその候補と考えられている。フォトクロミズム
を利用する光記録・記憶・表示素子用材料には、光照射
に伴い吸収スペクトルが可逆的に変化すること、吸収ス
ペクトルの変化（吸光度並びに吸収帯の波長領域依存
性）が大きいこと、情報が通常の光のもとで消去されな
いこと、などが求められる。2. Description of the Related Art With the progress of information society, it has been desired to develop a medium capable of recording, storing and displaying a large amount of information in a small area, and an organic photochromic material is considered as a candidate. ing. Materials for optical recording / memory / display devices that utilize photochromism have a reversible change in absorption spectrum with light irradiation, a large change in absorption spectrum (absorption and wavelength band dependence of absorption band), information Is not erased under normal light, and so on.
【０００３】また、光が散乱しないこと、並びに薄膜を
容易に形成できることが必要であるため、このような素
子には、均質なアモルファス薄膜を形成できる材料が望
まれる。従来、アモルファス薄膜形成能の観点から、上
述した材料として高分子材料、あるいは高分子材料に低
分子フォトクロミック化合物を分散した高分子複合材料
が用いられてきた。Further, since it is necessary that light does not scatter and that a thin film can be easily formed, a material capable of forming a homogeneous amorphous thin film is desired for such an element. Conventionally, from the viewpoint of the ability to form an amorphous thin film, a polymer material or a polymer composite material in which a low molecular weight photochromic compound is dispersed in a polymer material has been used as the above-mentioned material.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たような従来の高分子材料及び高分子複合材料では、光
反応基の濃度を１００％にすることができず、記録密度
の向上には限界がある。また、記録・表示の密度をさら
に向上させるには、フォトクロミッククロモフォア濃度
が極端に高い材料を用いるとともに、同一場所に複数の
情報を記録・表示する工夫が必要である。However, in the conventional polymer material and polymer composite material as described above, the concentration of the photoreactive group cannot be 100%, and there is a limit to the improvement of the recording density. is there. Further, in order to further improve the recording / display density, it is necessary to use a material having an extremely high photochromic chromophore concentration and devise to record / display a plurality of information at the same place.
【０００５】本発明は、高密度記録・表示に適した新規
なフォトクロミック材料、及びフォトクロミックアモル
ファス薄膜を提供するとともに、これら材料を用いた情
報記録方法、情報記録素子を提供することを目的とす
る。It is an object of the present invention to provide a novel photochromic material suitable for high density recording / display and a photochromic amorphous thin film, and to provide an information recording method and an information recording element using these materials.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成すべく、1,2-ビス（5-{4-[N,N-ビス（4-メチルフェニ
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル）-
3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式
で表されるフォトクロミック材料（第１のフォトクロミ
ック材料）に関する。In order to achieve the above object, the present invention is 1,2-bis (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2- Methylthiophen-3-yl)-
The present invention relates to a photochromic material (first photochromic material) represented by a molecular formula of 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene.
【０００７】また、本発明は、1-(5-{4-[N,N-ビス（4-
メチルフェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェ
ン-3-イル)-2-(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-
3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式
で表されるフォトクロミック材料（第２のフォトクロミ
ック材料）に関する。The present invention also provides 1- (5- {4- [N, N-bis (4-
Methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2- (2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-
The present invention relates to a photochromic material (second photochromic material) represented by a molecular formula of 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene.
【０００８】さらに、1-(5-{4-[N,N-ビス（4-メチルフ
ェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イ
ル)-2-(2,5-ジメチルチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-
ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフ
ォトクロミック材料（第３のフォトクロミック材料）に
関する。Further, 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2- (2,5-dimethylthiophene- 3-yl) -3,3,4,4,5,5-
The present invention relates to a photochromic material represented by a molecular formula of hexafluorocyclopentene (third photochromic material).
【０００９】本発明者らは、従来にない高密度記録・表
示を可能とすべく、室温以上でアモルファス薄膜を容易
に形成する新規な低分子系フォトクロミック材料を用
い、かつこのフォトクロミック材料からなる薄膜の同一
部分において、情報を二重に記録することを着想し、こ
のような二重記録を可能にする新規な低分子系フォトク
ロミック材料を開発すべく鋭意検討を実施した。その結
果、上述したような３種類の新規なフォトクロミック材
料の合成に成功し、目的とする二重記録の実現を達成し
たものである。The inventors of the present invention have used a novel low molecular weight photochromic material capable of easily forming an amorphous thin film at room temperature or higher in order to enable unprecedented high density recording / display, and a thin film made of this photochromic material. Based on the idea of dual recording of information in the same part, the inventors conducted extensive studies to develop a novel low molecular weight photochromic material that enables such dual recording. As a result, we succeeded in synthesizing the three types of novel photochromic materials described above, and achieved the desired dual recording.
【００１０】上述した本発明のフォトクロミック材料を
用いて情報の記録を行う際には、このフォトクロミック
材料をアモルファス化した状態において使用する。具体
的には、本発明の情報記録方法に従って、上述したフォ
トクロミック材料を加熱融解させ、得られた融液を所定
の基板上に塗布する。その後、室温まで放冷することに
よってアモルファス化し、前記フォトクロミック材料か
らなる記録膜としてのアモルファス薄膜を得る。その
後、このアモルファス薄膜の全面に所定の光を照射する
ことにより着色化させ、偏光面が互いに直交する２種類
の光を照射することによって、前記アモルファス薄膜の
同一部分に対して情報を二重に記録するものである。When information is recorded using the above-described photochromic material of the present invention, this photochromic material is used in an amorphous state. Specifically, according to the information recording method of the present invention, the above photochromic material is heated and melted, and the obtained melt is applied onto a predetermined substrate. Then, it is allowed to cool to room temperature to become amorphous, and an amorphous thin film as a recording film made of the photochromic material is obtained. Thereafter, the entire surface of this amorphous thin film is colored by irradiating it with predetermined light, and two types of light whose polarization planes are orthogonal to each other are irradiated, so that information is duplicated in the same portion of the amorphous thin film. To record.
【００１１】このように、本発明によれば、アモルファ
ス薄膜の同一部分に対して情報を２重に記録することが
できるので、極めて高密度記録、記憶が可能であるとと
もに、表示を可能にした情報記録素子を提供することが
できる。As described above, according to the present invention, since information can be double-recorded on the same portion of the amorphous thin film, extremely high-density recording and storage are possible, and display is possible. An information recording element can be provided.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。本発明の第１のフォトクロミック
材料は、化学式１で示されるような構造を有しており、
N,N-ビス（4-メチルフェニル）-4-ブロモアニリンと4-
ブロモ-5-メチルチオフェン-2-ボロニック酸とを窒素雰
囲気中、パラジウム触媒及び炭酸カリウムの存在下、テ
トラヒドロフラン中で１０時間還流することによって得
られる3-ブロモ-5-{4-[ビス(4-メチルフェニル)アミノ]
フェニル}-2-メチルチオフェンを原料として用いる。そ
して、この原料をテトラヒドロフラン溶液に窒素雰囲気
中、−７８℃でn-ブチルリチウムを加えて１時間撹拌し
た後、さらに、1,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロシクロ
ペンテンを加えて２４時間反応させることによって作製
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail based on the embodiments of the invention. The first photochromic material of the present invention has a structure represented by Chemical Formula 1,
N, N-bis (4-methylphenyl) -4-bromoaniline and 4-
3-Bromo-5- {4- [bis (4 (4)-(4- (bis (4) -Methylphenyl) amino]
Phenyl} -2-methylthiophene is used as a raw material. Then, this raw material was added to a tetrahydrofuran solution in a nitrogen atmosphere at -78 ° C with n-butyllithium, and the mixture was stirred for 1 hour, and then 1,2,3,3,4,4,5,5-octafluorocyclopentene Is added and reacted for 24 hours.
【００１３】[0013]
【化１】 [Chemical 1]
【００１４】また、本発明の第２のフォトクロミック材
料は、化学式２で示されるような構造を有しており、3-
ブロモ-2-メチルベンゾ［ｂ］チオフェンのジエチルエ
ーテル溶液に窒素雰囲気中、−７８℃でn-ブチルリチウ
ムを加えて１時間撹拌した後、さらに、1,2,3,3,4,4,5,
5-オクタフルオロシクロペンテンを加えて２４時間反応
させることにより得られる1-(2-メチルベンゾ［ｂ］チ
オフェン-3-イル)−2,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシク
ロペンテンを原料として用いる。そして、この原料を、
3-ブロモ-5-{4-[ビス（4―メチルフェニル）アミノ]フ
ェニル}-2-メチルチオフェンのテトラヒドロフラン溶液
に窒素雰囲気中、−７８℃でn-ブチルリチウムを加えて
１時間撹拌した溶液に加えて、２４時間反応させること
によって作製する。The second photochromic material of the present invention has a structure represented by chemical formula 2,
After adding n-butyllithium to a diethyl ether solution of bromo-2-methylbenzo [b] thiophene in a nitrogen atmosphere at −78 ° C. and stirring for 1 hour, 1,2,3,3,4,4,5 ,
1- (2-methylbenzo [b] thiophen-3-yl) -2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene obtained by adding 5-octafluorocyclopentene and reacting for 24 hours Used as a raw material. And this raw material,
A solution obtained by adding n-butyllithium to a tetrahydrofuran solution of 3-bromo-5- {4- [bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophene at −78 ° C. in a nitrogen atmosphere and stirring for 1 hour. In addition to the above, it is produced by reacting for 24 hours.
【００１５】[0015]
【化２】 [Chemical 2]
【００１６】さらに、本発明の第３のフォトクロミック
材料は、化学式３で示されるような構造を有しており、
3-ブロモ-5-{4-[ビス（4-メチルフェニル）アミノ]フェ
ニル-2-メチルチオフェンのテトラヒドロフラン溶液に
窒素雰囲気中、−７８℃でn-ブチルリチウムを加えて１
時間撹拌した後、さらに1,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオ
ロシクロペンテンを加えて２４時間反応させることによ
り得られる1-(5-{4-[ビス（4-メチルフェニル）アミノ]
フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2,3,3,4,4,5,5
-ヘプタフルオロシクロペンテンを原料として用いる。
そして、この原料を、3-ブロモ-2,5-ジメチルチオフェ
ンのテトラヒドロフラン溶液に窒素雰囲気中、−７８℃
でn-ブチルリチウムを加えて１時間撹拌した溶液に加
え、２４時間反応させることによって作製する。Further, the third photochromic material of the present invention has a structure represented by Chemical Formula 3,
To a solution of 3-bromo-5- {4- [bis (4-methylphenyl) amino] phenyl-2-methylthiophene in tetrahydrofuran was added n-butyllithium at −78 ° C. in a nitrogen atmosphere to give 1
After stirring for 1 hour, 1,2,3,3,4,4,5,5-octafluorocyclopentene was added and the reaction was performed for 24 hours to obtain 1- (5- {4- [bis (4-methyl Phenyl) amino]
Phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2,3,3,4,4,5,5
-Using heptafluorocyclopentene as a raw material.
Then, this raw material was added to a tetrahydrofuran solution of 3-bromo-2,5-dimethylthiophene in a nitrogen atmosphere at -78 ° C.
It is prepared by adding n-butyllithium to the solution stirred for 1 hour and reacting for 24 hours.
【００１７】[0017]
【化３】 [Chemical 3]
【００１８】これらのフォトクロミック材料を実際の情
報記録材料として用いるに際しては、上述したように、
アモルファス状態で使用する。具体的には、以下のよう
にして前記フォトクロミック材料からなる記録膜として
のアモルファス薄膜を得、情報の記録を行う。When using these photochromic materials as actual information recording materials, as described above,
Used in an amorphous state. Specifically, an amorphous thin film as a recording film made of the photochromic material is obtained and information is recorded as follows.
【００１９】図１は、本発明のフォトクロミック材料を
含む情報記録素子の基本構成を示す概略図である。最初
に、例えば、透明なガラスから構成される基板１上で、
上述した本発明のフォトクロミック材料を加熱融解さ
せ、次いで、例えば、透明なガラスから構成される基板
３で挟んで放冷することにより、前記フォトクロミック
材料からなる膜厚５〜１０μｍ、面積０．３〜２．０ｃ
ｍ２のアモルファス薄膜２を得、情報記録素子の基本構
成５を完成させる。FIG. 1 is a schematic view showing the basic structure of an information recording element containing the photochromic material of the present invention. First, for example, on a substrate 1 made of transparent glass,
The above-described photochromic material of the present invention is heated and melted, and then, for example, sandwiched between the substrates 3 made of transparent glass and allowed to cool, thereby forming a film thickness of 5 to 10 μm and an area of 0.3 to 2.0c
The m 2 amorphous thin film 2 is obtained, and the basic configuration 5 of the information recording element is completed.
【００２０】次いで、情報記録素子５に対して、例え
ば、超高圧水銀灯から波長３６５ｎｍの光を、例えば約
２０ｍＷ／ｃｍ２の強度で照射する。すると、前記アモ
ルファス薄膜は、等方性の緑色薄膜あるいは青色薄膜と
なる。Next, the information recording element 5 is irradiated with light having a wavelength of 365 nm from, for example, an ultra-high pressure mercury lamp at an intensity of, for example, about 20 mW / cm 2 . Then, the amorphous thin film becomes an isotropic green thin film or a blue thin film.
【００２１】次いで、前記緑色薄膜又は前記青色薄膜に
対して、例えば、キセノンランプから５８０ｎｍ以上の
波長の光を偏光子を介した第１の直線偏光として照射す
る。同様に、前記キセノンランプから５８０ｎｍ以上の
波長の光を偏光子を介し、前記第１の直線偏光と偏光面
が直交する第２の直線偏光として、前記緑色薄膜又は前
記青色薄膜の、前記第１の直線偏光を照射した同一部分
に対して照射する。Next, the green thin film or the blue thin film is irradiated with, for example, light having a wavelength of 580 nm or more from a xenon lamp as first linearly polarized light via a polarizer. Similarly, light having a wavelength of 580 nm or more from the xenon lamp is passed through a polarizer as the second linearly polarized light whose polarization plane is orthogonal to the first linearly polarized light, and the first thin film of the green thin film or the blue thin film The same portion irradiated with the linearly polarized light is irradiated.
【００２２】図２は、本発明の第２のフォトクロミック
材料からなる前記青色薄膜の、偏光に対する吸光度の波
長依存性を示すグラフである。グラフＡは、前記第１の
直線偏光を照射した後の、前記第１の直線偏光の偏光方
向に対して垂直な偏光（偏光Ａ）に対するスペクトルを
示し、グラフＢは、前記第１の直線偏光を照射した後
の、前記第１の直線偏光の偏光方向と平行な偏光（偏光
Ｂ）に対するスペクトルを示す。FIG. 2 is a graph showing the wavelength dependence of the absorbance of the blue thin film made of the second photochromic material of the present invention with respect to the polarized light. Graph A shows a spectrum for polarized light (polarization A) perpendicular to the polarization direction of the first linearly polarized light after irradiation with the first linearly polarized light, and graph B shows the first linearly polarized light. 3 shows a spectrum for polarized light (polarized light B) parallel to the polarization direction of the first linearly polarized light after being irradiated with.
【００２３】図２から明らかなように、第１の直線偏光
を照射した後の薄膜は、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの
領域で、上述したいずれの方向の偏光をも吸収するが、
偏光Ａに対する吸光度が偏光Ｂに対する吸光度よりも大
きく、二色性を示すことが分かる。As is apparent from FIG. 2, the thin film after being irradiated with the first linearly polarized light absorbs polarized light in any of the above directions in the wavelength region of 400 nm to 800 nm.
It can be seen that the absorbance for the polarized light A is larger than the absorbance for the polarized light B, and exhibits dichroism.
【００２４】すなわち、前記緑色薄膜又は前記青色薄膜
に対して５８０ｎｍ以上の偏光を照射することにより、
アモルファス薄膜内であらゆる配向で存在している分子
の内、照射した偏光を吸収しやすい方向に配向している
分子が優先的に反応していることが分かる。したがっ
て、この現象を利用することにより、前記緑色薄膜又は
前記青色薄膜、すなわち前記フォトクロミック材料から
構成される前記アモルファス薄膜の同一部分に対して、
前記第１の偏光と前記第２の偏光とを用いることによ
り、情報を二重に記録することができる。That is, by irradiating the green thin film or the blue thin film with polarized light of 580 nm or more,
It can be seen that among the molecules existing in all orientations in the amorphous thin film, the molecules oriented in the direction in which the irradiated polarized light is easily absorbed react preferentially. Therefore, by utilizing this phenomenon, for the same portion of the green thin film or the blue thin film, that is, the amorphous thin film composed of the photochromic material,
Information can be double recorded by using the first polarized light and the second polarized light.
【００２５】前述した偏光照射に伴う二色性は、偏光に
対する吸光度変化及び偏光に対する屈折率変化などの物
理特性変化として出現する。そして、前記第１の直線偏
光によって記録された情報を第１の情報とし、前記第２
の直線偏光によって記録された情報を第２の情報とする
と、これらの情報は上述した偏光に対する吸光度変化及
び偏光に対する屈折率変化などの物理特性変化として記
録される。The above-mentioned dichroism associated with irradiation of polarized light appears as changes in physical properties such as a change in absorbance with respect to polarized light and a change in refractive index with respect to polarized light. The information recorded by the first linearly polarized light is used as the first information, and the second information
If the information recorded by the linearly polarized light of is the second information, this information is recorded as the change in the physical characteristics such as the change in the absorbance with respect to the polarized light and the change in the refractive index with the polarized light.
【００２６】前記第１の情報を読み出す際には、例え
ば、偏光子を前記第１の直線偏光を得た時と同じ位置に
配置し、情報記録素子５に対して白色光を全体的に照射
することにより行う。具体的には、前記物理特性変化と
して記録された情報を第１の直線偏光の偏光方向と平行
な偏光の透過度強度として計測し、読み出す。When reading the first information, for example, the polarizer is arranged at the same position as when the first linearly polarized light is obtained, and the information recording element 5 is entirely irradiated with white light. By doing. Specifically, the information recorded as the change in the physical characteristics is measured and read out as the transmission intensity of the polarized light parallel to the polarization direction of the first linearly polarized light.
【００２７】同様に、前記第２の情報を読み出す際に
は、例えば、偏光子を前記第２の直線偏光を得た時と同
じ位置に配置し、情報記録素子５に対して白色光を照射
することにより行う。具体的には、前記物理特性変化と
して記録された情報を第２の直線偏光の偏光方向と平行
な偏光の透過度強度として計測し、読み出す。Similarly, when reading the second information, for example, the polarizer is arranged at the same position as when the second linearly polarized light is obtained, and the information recording element 5 is irradiated with white light. By doing. Specifically, the information recorded as the change in the physical property is measured and read as the transmission intensity of the polarized light parallel to the polarization direction of the second linearly polarized light.
【００２８】二重に記録された情報は、例えば、記録を
行った場合と同様に、５８０ｎｍ以上の波長を偏光子を
介することなく情報記録素子５の全面に照射することに
より簡易に消去することができる。そして、この後、上
記記録操作を施すことにより、前記青色薄膜を構成する
前記フォトクロミック材料からなる前記アモルファス薄
膜に対して、再度情報を記録することができる。したが
って、上記記録及び消去の操作を繰り返すことにより、
単一の情報記録素子５に対して、異なる情報を繰り返し
記録することができる。The double-recorded information can be easily erased, for example, by irradiating the entire surface of the information recording element 5 with a wavelength of 580 nm or more without passing through a polarizer, as in the case of recording. You can Then, after this, by performing the recording operation, information can be recorded again on the amorphous thin film made of the photochromic material forming the blue thin film. Therefore, by repeating the above recording and erasing operations,
Different information can be repeatedly recorded on the single information recording element 5.
【００２９】[0029]
【実施例】本発明の第２のフォトクロミック材料を、所
定のガラス基板１上で加熱融解させ、追加のガラス基板
３で挟んだ後放冷することにより、膜厚５〜１０μｍ、
面積０．３〜２．０ｃｍ２のアモルファス膜を得、図１
に示すような情報記録素子５を作製した。EXAMPLE A second photochromic material of the present invention was heated and melted on a predetermined glass substrate 1, sandwiched by an additional glass substrate 3 and then allowed to cool to give a film thickness of 5 to 10 μm.
An amorphous film having an area of 0.3 to 2.0 cm 2 was obtained, and FIG.
An information recording element 5 as shown in was prepared.
【００３０】得られたアモルファス薄膜２に対して、超
高圧水銀灯から３６５ｎｍの光を５分間照射して青色に
着色させた。次いで、キセノンランプからの波長５８０
ｎｍ以上の光を偏光子を通すことにより得た第１の直線
偏光を、第１の画像が描かれたマスクを介してアモルフ
ァス薄膜２に照射した。次いで、偏光子の位置を９０度
回転させて得た第２の直線偏光を、第２の画像が描かれ
たマスクを介して、アモルファス薄膜２の、前記第１の
直線偏光の照射位置と同一の部分に照射させた。The obtained amorphous thin film 2 was irradiated with light of 365 nm for 5 minutes from an ultra-high pressure mercury lamp to be colored blue. Then the wavelength 580 from the xenon lamp
The amorphous thin film 2 was irradiated with the first linearly polarized light obtained by passing light of nm or more through a polarizer through a mask on which a first image was drawn. Then, the second linearly polarized light obtained by rotating the position of the polarizer by 90 degrees is the same as the irradiation position of the first linearly polarized light on the amorphous thin film 2 through the mask on which the second image is drawn. It was irradiated to the part.
【００３１】前記第１の画像及び前記第２の画像が記録
された情報記録素子５を約６カ月、室温状態で暗所に保
存した後、白色光を偏光子を通して照射することにより
読み出した結果、前記第１の画像及び前記第２の画像と
もに、良好な状態で読みだし可能であることが判明し
た。すなわち、本発明のフォトクロミック材料からなる
アモルファス薄膜を記録膜として含む本発明の情報記録
素子は、所定の画像情報を同一部分に二重に記録するこ
とができるとともに、再生できることが分かる。The information recording element 5 on which the first image and the second image were recorded was stored in a dark place at room temperature for about 6 months and then read by irradiating white light through a polarizer. It was found that both the first image and the second image can be read in good condition. That is, it is understood that the information recording element of the present invention including the amorphous thin film made of the photochromic material of the present invention as a recording film can double-record predetermined image information in the same portion and can reproduce it.
【００３２】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。The present invention has been described in detail based on the embodiments of the invention with reference to specific examples. However, the present invention is not limited to the above contents and does not depart from the scope of the present invention. , All modifications and changes are possible.
【００３３】例えば、上記においては、本発明のフォト
クロミック材料からなるアモルファス薄膜を具える情報
記録素子に対して情報の記録を行う際、偏光面が互いに
直交した２つの光を用いている。しかしながら、本発明
の情報記録方法は、前記アモルファス薄膜の二色性を利
用するものであるため、前記２つの光の偏光面は、必ず
しも直交している必要はなく、所定の角度で交差してい
れば良い。For example, in the above, when information is recorded on the information recording element having the amorphous thin film made of the photochromic material of the present invention, two lights whose polarization planes are orthogonal to each other are used. However, since the information recording method of the present invention utilizes the dichroism of the amorphous thin film, the polarization planes of the two lights do not necessarily have to be orthogonal to each other, and they intersect at a predetermined angle. Just go.
【００３４】また、上記においては、本発明の第２のフ
ォトクロミック材料からアモルファス薄膜を作製し、こ
れに対して３６５ｎｍの光を照射しているため、前記ア
モルファス薄膜は青色に着色しているが、照射させる光
の波長などを適宜選択することにより、青色以外の色に
着色させることもできる。さらに、前記アモルファス薄
膜に情報を記録させる際に用いる光についても、異なる
光源を用い、異なる波長のものを用いることができる。Further, in the above, since an amorphous thin film is prepared from the second photochromic material of the present invention and irradiated with light of 365 nm, the amorphous thin film is colored blue. Colors other than blue can be colored by appropriately selecting the wavelength of the light to be irradiated. Further, as the light used for recording information on the amorphous thin film, different light sources and different wavelengths can be used.
【００３５】また、上記実施例では画像情報を記録させ
ているが、その他の情報を記録させることもできる。Although the image information is recorded in the above embodiment, other information can be recorded.
【００３６】[0036]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
同一部分に対して二重記録を可能とする、新規なフォト
クロミック材料、並びに実際の情報記録に対して用いる
アモルファス状フォトクロミック材料、前記フォトクロ
ミック材料を用いる情報記録方法、及び情報記録素子を
提供することができる。As described above, according to the present invention,
Provided are a novel photochromic material that enables double recording on the same portion, an amorphous photochromic material used for actual information recording, an information recording method using the photochromic material, and an information recording element. it can.
【図１】 本発明の情報記録素子の基本構成を示す概略
図である。FIG. 1 is a schematic diagram showing a basic configuration of an information recording element of the present invention.
【図２】 本発明の情報記録用フォトクロミックアモル
ファス薄膜における、直線偏光に対する吸光度の波長依
存性を示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing the wavelength dependence of the absorbance for linearly polarized light in the photochromic amorphous thin film for information recording of the present invention.
１、３ ガラス基板 ２ アモルファス薄膜 ５ 情報記録素子 1, 3 glass substrate 2 Amorphous thin film 5 Information recording element
Claims (17)
ェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イ
ル）-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる
分子式で表されるフォトクロミック材料。1. 1,2-Bis (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -3,3,4,4 A photochromic material represented by the molecular formula of 5,5,5-hexafluorocyclopentene.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-
ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフ
ォトクロミック材料。2. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-
A photochromic material represented by the molecular formula hexafluorocyclopentene.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2,5-ジメチルチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサ
フルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフォトク
ロミック材料。3. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
A photochromic material represented by the molecular formula (2,5-dimethylthiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene.
ェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イ
ル）-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる
分子式を有し、室温においてアモルファス状であること
を特徴とする、 情報記録用フォトクロミックアモルフ
ァス薄膜。4. 1,2-bis (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -3,3,4,4 A photochromic amorphous thin film for information recording, which has a molecular formula of 5,5,5-hexafluorocyclopentene and is amorphous at room temperature.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-
ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式を有し、室温
においてアモルファス状であることを特徴とする、情報
記録用フォトクロミックアモルファス薄膜。5. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-
A photochromic amorphous thin film for information recording, which has a molecular formula of hexafluorocyclopentene and is amorphous at room temperature.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2,5-ジメチルチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサ
フルオロシクロペンテンなる分子式を有し、室温におい
てアモルファス状であることを特徴とする、情報記録用
フォトクロミックアモルファス薄膜。6. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2,5-dimethylthiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene having a molecular formula and characterized by being amorphous at room temperature, a photochromic for information recording Amorphous thin film.
ェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イ
ル）-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる
分子式で表されるフォトクロミック材料を加熱融解さ
せ、得られた融液を所定の基板上に塗布した後、室温ま
で放冷することによりアモルファス化して、前記フォト
クロミック材料からなるアモルファス薄膜を得、このア
モルファス薄膜の全面に所定の光を照射することにより
着色化させた後、偏光面が所定の角度をなして交差する
２種類の光を照射することにより、前記アモルファス薄
膜の同一部分に対して情報を二重に記録することを特徴
とする、情報記録方法。7. 1,2-Bis (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -3,3,4,4 The photochromic material represented by the molecular formula of 5,5,5-hexafluorocyclopentene is heated and melted, and the resulting melt is applied onto a predetermined substrate, and then allowed to cool to room temperature to become amorphous, and the photochromic material The amorphous thin film is obtained by irradiating the entire surface of the amorphous thin film with a predetermined light for coloring, and then irradiating two kinds of light whose polarization planes intersect each other at a predetermined angle. An information recording method, wherein information is recorded in duplicate on the same portion of the thin film.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-
ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフ
ォトクロミック材料を加熱融解させ、得られた融液を所
定の基板上に塗布した後、室温まで放冷することにより
アモルファス化して、前記フォトクロミック材料からな
るアモルファス薄膜を得、このアモルファス薄膜の全面
に所定の光を照射することにより着色化させた後、偏光
面が所定の角度をなして交差する２種類の光を照射する
ことにより、前記アモルファス薄膜の同一部分に対して
情報を二重に記録することを特徴とする、情報記録方
法。8. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-
Hexafluorocyclopentene is used to heat and melt a photochromic material represented by a molecular formula, and the resulting melt is applied onto a predetermined substrate, and then allowed to cool to room temperature to become amorphous, thereby forming an amorphous thin film made of the photochromic material. Then, the entire surface of the amorphous thin film is colored by irradiating it with predetermined light, and then two kinds of light whose polarization planes intersect each other at a predetermined angle are irradiated, so that the same portion of the amorphous thin film is irradiated. An information recording method characterized in that information is recorded in duplicate.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2,5-ジメチルチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサ
フルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフォトク
ロミック材料を加熱融解させ、得られた融液を所定の基
板上に塗布した後、室温まで放冷することによりアモル
ファス化して、前記フォトクロミック材料からなるアモ
ルファス薄膜を得、このアモルファス薄膜の全面に所定
の光を照射することにより着色化させた後、偏光面が所
定の角度をなして交差する２種類の光を照射することに
より、前記アモルファス薄膜の同一部分に対して情報を
二重に記録することを特徴とする、情報記録方法。9. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2,5-Dimethylthiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene The photochromic material represented by the molecular formula is heated and melted, and the resulting melt is applied to a predetermined substrate. After coating on the above, it is made amorphous by cooling to room temperature to obtain an amorphous thin film made of the photochromic material, and the entire surface of this amorphous thin film is colored by irradiating a predetermined light, and then the plane of polarization is changed. An information recording method, wherein information is doubly recorded on the same portion of the amorphous thin film by irradiating two kinds of light intersecting each other at a predetermined angle.
交することを特徴とする、請求項７〜９のいずれか一に
記載の情報記録方法。10. The information recording method according to claim 7, wherein polarization planes of the two kinds of light are orthogonal to each other.
に着色させることを特徴とする、請求項７〜１０のいず
れか一に記載の情報記録方法。11. The information recording method according to claim 7, wherein the amorphous thin film is colored green or blue.
光は、５８０ｎｍ以上の波長を有することを特徴とす
る、請求項１１に記載の情報記録方法。12. The information recording method according to claim 11, wherein the two types of light whose polarization planes are orthogonal to each other have a wavelength of 580 nm or more.
光を照射して前記二重記録情報を消去した後、再度偏光
面が所定の角度をなして交差する２種類の光を照射する
ことにより、前記アモルファス薄膜に対して情報を二重
に記録することを特徴とする、請求項７〜１２のいずれ
か一に記載の情報記録方法。13. The entire surface of the amorphous thin film is irradiated with predetermined light to erase the double recorded information, and then two kinds of light whose polarization planes intersect each other at a predetermined angle are irradiated, 13. The information recording method according to claim 7, wherein information is double recorded on the amorphous thin film.
する前記光は、５８０ｎｍ以上の波長を有することを特
徴とする、請求項１３に記載の情報記録方法。14. The information recording method according to claim 13, wherein the light emitted when erasing the double-recorded information has a wavelength of 580 nm or more.
フェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イ
ル）-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる
分子式で表されるフォトクロミック材料を具えることを
特徴とする、情報記録素子。15. 1,2-Bis (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -3,3,4,4 An information recording element comprising a photochromic material represented by a molecular formula of 5,5,5-hexafluorocyclopentene.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-
ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフ
ォトクロミック材料を具えることを特徴とする、情報記
録素子。16. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-
An information recording element comprising a photochromic material represented by a molecular formula of hexafluorocyclopentene.
ル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-
(2,5-ジメチルチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサ
フルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフォトク
ロミック材料を具えることを特徴とする、情報記録素
子。17. 1- (5- {4- [N, N-bis (4-methylphenyl) amino] phenyl} -2-methylthiophen-3-yl) -2-
An information recording element comprising a photochromic material represented by a molecular formula of (2,5-dimethylthiophen-3-yl) -3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001197943A JP2003013053A (en) | 2001-06-29 | 2001-06-29 | Photochromic material, photochromic amorphous thin film for information recording, method for information recording and information recording element |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
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|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007294067A (en) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Nagaoka Univ Of Technology | Polarization multiplex recording and reproduction system and polymer material allowing polarization multiple recording |
| CN112409324A (en) * | 2020-11-13 | 2021-02-26 | 华中科技大学 | Visible light controlled perfluoro-substituted dithienyl vinyl compound, preparation and application thereof |
| CN113939872A (en) * | 2019-05-21 | 2022-01-14 | 上海必修福企业管理有限公司 | Optical system and optical method |
-
2001
- 2001-06-29 JP JP2001197943A patent/JP2003013053A/en active Pending
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