JP2003007470A - Organic electric field emitting element - Google Patents

Organic electric field emitting element

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JP2003007470A JP2002036331A JP2002036331A JP2003007470A JP 2003007470 A JP2003007470 A JP 2003007470A JP 2002036331 A JP2002036331 A JP 2002036331A JP 2002036331 A JP2002036331 A JP 2002036331A JP 2003007470 A JP2003007470 A JP 2003007470A
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Tadayoshi Ozaki
忠義 尾崎
Hidekazu Hirose
英一 廣瀬
Daisuke Okuda
大輔 奥田
Hiroto Yoneyama
博人 米山
Takeshi Agata
岳 阿形
Kiyokazu Mashita
清和 真下
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Toru Ishii
徹 石井
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  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic EL element, which has sufficient luminance, excellent stability and durability, and possibility of forming to have a large area and easy manufacturing. SOLUTION: Concerning to an electric field light emitting element, which consists of one or more organic compound layers inserted among a pair of electrodes, which are translucent or transparent in at least one side of them, this electric field light emitting element contains at least one sort of electric charge transportation nature polyester, which consists of a repetition unit, which contains at least one sort chosen from structure shown by formula (I-1) and (I-2) as partial structure, in at least one layer among the organic compound layers.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
（以下、「有機ＥＬ素子」という）に関し、詳しくは、
特定の電荷輸送性ポリマーを用いた有機電界発光素子に
関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as “organic EL device”), and more specifically,
The present invention relates to an organic electroluminescence device using a specific charge transporting polymer.

【０００２】[0002]

【従来の技術】電界発光素子（以下、「ＥＬ素子」と記
述する）は、自発光性の全固体素子であり、視認性が高
く衝撃にも強いため、広く応用が期待されている。現在
は無機螢光体を用いたものが主流であるが、２００Ｖ以
上の交流電圧が駆動に必要なため製造コストが高く、ま
た輝度が不十分等の問題点を有している。一方、有機化
合物を用いたＥＬ素子研究は、最初アントラセン等の単
結晶を用いて始まったが、単結晶の場合、膜厚が１ｍｍ
程度と厚く１００Ｖ以上の駆動電圧が必要であった。そ
のため蒸着法による薄膜化が試みられている（Ｔｈｉｎ
Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，Ｖｏｌ．９４，１７１（１９
８２））。しかしながら、この方法で得られた薄膜は、
駆動電圧が３０Ｖと未だ高く、また、膜中における電子
・ホールキャリアの密度が低く、キャリアの再結合によ
るフォトンの生成確率が低いため十分な輝度が得られな
かった。2. Description of the Related Art An electroluminescent device (hereinafter referred to as "EL device") is a self-luminous all-solid-state device, has high visibility and is resistant to impact, and is therefore expected to be widely applied. At present, the one using an inorganic fluorescent material is the mainstream, but it has problems such as high manufacturing cost and insufficient brightness because an AC voltage of 200 V or more is required for driving. On the other hand, research on EL devices using organic compounds began with single crystals such as anthracene, but in the case of single crystals, the film thickness was 1 mm.
A driving voltage of 100 V or more was necessary because of the relatively large thickness. Therefore, thinning by vapor deposition has been attempted (Thin
Solid Films, Vol. 94, 171 (19
82)). However, the thin film obtained by this method is
The driving voltage was still high at 30 V, the density of electron / hole carriers in the film was low, and the photon generation probability due to carrier recombination was low, so that sufficient luminance was not obtained.

【０００３】ところが近年、ホール輸送性有機低分子化
合物と電子輸送能を持つ螢光性有機低分子化合物の薄膜
を真空蒸着法により順次積層した機能分離型のＥＬ素子
において、１０Ｖ程度の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ2以
上の高輝度が得られるものが報告されており（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．５１，９１３（１
９８７））、以来、積層型のＥＬ素子の研究・開発が活
発に行われている。これら積層型の素子は、電極から電
荷輸送性の有機化合物からなる電荷輸送層を介してホー
ルと電子のキャリアバランスを保ちながら螢光性有機化
合物からなる発光層に注入され、発光層中に閉じ込めら
れたホールと電子が再結合することにより高輝度の発光
を実現している。However, in recent years, in a function-separated type EL device in which thin films of a hole-transporting organic low-molecular compound and a fluorescent organic low-molecular compound having an electron-transporting ability are sequentially laminated by a vacuum deposition method, a voltage of about 10 V is applied. It has been reported that a high brightness of 1000 cd / m 2 or more can be obtained (App
l. Phys. Lett. , Vol. 51,913 (1
987)), since then, research and development of laminated EL devices have been actively conducted. These laminated devices are injected from the electrode through the charge transport layer made of a charge transporting organic compound into the light emitting layer made of a fluorescent organic compound while maintaining the carrier balance of holes and electrons, and are confined in the light emitting layer. High-luminance light emission is realized by the recombination of the holes and electrons.

【０００４】しかしながら、このタイプのＥＬ素子で
は、複数の蒸着工程において０．１μｍ以下の薄膜を形
成していくためピンホールを生じ易く、十分な性能を得
るためには厳しく管理された条件下で膜厚の制御を行う
ことが必要である。従って、生産性が低くかつ大面積化
が難しいという問題がある。また、このＥＬ素子は数ｍ
Ａ／ｃｍ2という高い電流密度で駆動されるため、大量
のジュール熱を発生する。このため、蒸着によってアモ
ルファスガラス状態で製膜されたホール輸送性低分子化
合物や螢光性有機低分子化合物が次第に結晶化して最後
には融解し、輝度の低下や絶縁破壊が生じるという現象
が多く見られ、その結果素子の寿命が低下するという問
題も有していた。However, in this type of EL element, a thin film of 0.1 μm or less is formed in a plurality of vapor deposition steps, so that pinholes are likely to be formed, and in order to obtain sufficient performance, it is necessary to operate under strictly controlled conditions. It is necessary to control the film thickness. Therefore, there is a problem that productivity is low and it is difficult to increase the area. In addition, this EL element is several meters
Since it is driven at a high current density of A / cm 2 , a large amount of Joule heat is generated. For this reason, there are many phenomena in which a hole transporting low molecular compound or a fluorescent organic low molecular compound formed by vapor deposition in an amorphous glass state is gradually crystallized and finally melted, resulting in a decrease in brightness and dielectric breakdown. However, there is also a problem that the life of the device is shortened as a result.

【０００５】そこで、ＥＬ素子の熱安定性に関する問題
の解決のために、ホール輸送材料として安定なアモルフ
ァスガラス状態が得られるスターバーストアミンを用い
たり（第４０回応用物理学関係連合講演会予稿集３０ａ
−ＳＺＫ−１４（１９９３）等）、ポリフォスファゼン
の側鎖にトリフェニルアミンを導入したポリマーを用い
たり（第４２回高分子討論会予稿集２０Ｊ２１（１９９
３））したＥＬ素子が報告されている。しかし、これら
単独ではホール輸送材料のイオン化ポテンシャルに起因
するエネルギー障壁が存在するため、陽極からのホール
注入性或いは発光層へのホール注入性を満足するもので
はない。また、前者のスターバーストアミンの場合、溶
解性が小さいために精製が難しく純度を上げることが困
難であることや、後者のポリマーの場合、高い電流密度
が得られず十分な輝度が得られてない等の問題も存在す
る。Therefore, in order to solve the problem relating to the thermal stability of the EL device, starburst amine, which can obtain a stable amorphous glass state, is used as a hole transport material (Proceedings of the 40th Joint Lecture on Applied Physics). 30a
-SZK-14 (1993), etc., or a polymer in which triphenylamine is introduced into the side chain of polyphosphazene may be used (Proceedings of the 42nd Symposium on Macromolecules 20J21 (199).
3)) EL devices have been reported. However, these alone do not satisfy the hole injecting property from the anode or the hole injecting property to the light emitting layer, because there is an energy barrier due to the ionization potential of the hole transporting material. Further, in the case of the former starburst amine, it is difficult to purify it due to its low solubility and it is difficult to increase the purity, and in the case of the latter polymer, a high current density cannot be obtained and sufficient brightness is obtained. There are also problems such as not being.

【０００６】一方、積層型有機ＥＬ素子における生産性
と大面積化に関する問題の解決を目指し、単層構造の有
機ＥＬ素子についても研究・開発が進められ、ポリ（ｐ
−フェニレンビニレン）等の導電性高分子を用いたり
（Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３５７，４７７（１９９２）
等）、ホール輸送性ポリビニルカルバゾール中に電子輸
送材料と螢光色素を混入した（第３８回応用物理学関係
連合講演会予稿集３１ｐ−Ｇ−１２（１９９１））素子
が提案されているが、未だ輝度、発光効率等が有機低分
子化合物を用いた積層型有機ＥＬ素子には及ばない。さ
らに、作製法においては、製造の簡略化、加工性、大面
積化、コスト等の観点から湿式による塗布方式が望まし
く、キャステイング法によっても素子が得られることが
報告されている（第５０回応用物理学会学術講演予稿
集，２９ｐ−ＺＰ−５（１９８９）、第５１回応用物理
学会学術講演予稿集，２８ａ−ＰＢ−７（１９９
０））。しかし、電荷輸送材料の溶剤や樹脂に対する溶
解性や相溶性が悪いため結晶化しやすく、製造上あるい
は特性上に問題があった。On the other hand, in order to solve the problems relating to the productivity and the increase in area of stacked organic EL devices, research and development have also been advanced on single-layer organic EL devices, and poly (p
-Using conductive polymers such as phenylene vinylene) (Nature, Vol. 357, 477 (1992))
Etc.), a device in which an electron transporting material and a fluorescent dye are mixed in a hole transporting polyvinylcarbazole (Proceedings of the 38th Joint Lecture on Applied Physics, 31p-G-12 (1991)) has been proposed. The brightness, the luminous efficiency, and the like still fall short of those of the stacked organic EL device using the organic low molecular weight compound. Further, in the manufacturing method, a wet coating method is preferable from the viewpoints of simplification of manufacturing, workability, large area, cost, etc., and it has been reported that an element can be obtained also by the casting method (50th application) Proceedings of the Annual Meeting of the Physical Society of Japan, 29p-ZP-5 (1989), Proceedings of the 51st Annual Meeting of the Applied Physics Society of Japan, 28a-PB-7 (199)
0)). However, since the charge transport material has poor solubility or compatibility with a solvent or a resin, it tends to be crystallized, and there is a problem in production or characteristics.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明の目的は、十分な輝度を有し、
安定性および耐久性に優れ、且つ大面積化可能であり製
造容易な有機ＥＬ素子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to solve the various problems in the prior art and achieve the following objects. That is, the object of the present invention is to have sufficient brightness,
An object of the present invention is to provide an organic EL element having excellent stability and durability, capable of having a large area, and easy to manufacture.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
電荷輸送材料に関し鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）で示される構造より選択された
少なくとも１種を部分構造として含む電荷輸送性ポリエ
ステルが、有機ＥＬ素子として好適な電荷注入特性、電
荷移動度、薄膜形成能を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。すなわち、少なくとも一方が透明ま
たは半透明である一対の電極間に挾持された一つまたは
複数の有機化合物層より構成されるものであって、有機
化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ−１）お
よび（Ｉ−２）で示される構造から選択された少なくと
も１種を部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷
輸送性ポリエステルを、少なくとも１種含有することを
特徴とする有機ＥＬ素子である。Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, as a result of extensive studies on a charge transport material, the following general formula (I
-1) and a charge transporting polyester containing at least one selected from the structures represented by (I-2) as a partial structure have suitable charge injection characteristics, charge mobility, and thin film forming ability as an organic EL device. This has led to the completion of the present invention. That is, at least one is composed of one or a plurality of organic compound layers sandwiched between a pair of transparent or semitransparent electrodes, and at least one of the organic compound layers has the following general formula (I- An organic EL device comprising at least one charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures 1) and (I-2) as a partial structure.

【０００９】[0009]

【化３】 [Chemical 3]

【００１０】（一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａ
ｒは、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環、置換
もしくは未置換の１価の芳香族基、または少なくとも１
種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の１価の芳
香族基を表し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族
複素環、置換もしくは未置換の２価の芳香族基、または
少なくとも１種の芳香族複素環を含む置換または未置換
の２価の芳香族基を表し、ｋ、ｎ、ｌは０または１を表
し、Ｔは炭素数１〜６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素
数２〜１０の分枝状炭化水素を表す。但し、Ａｒ、Ｘの
少なくとも一方には少なくとも１種の芳香族複素環を含
む。）(In the general formulas (I-1) and (I-2), A
r is a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group, or at least 1
Represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group containing one kind of aromatic heterocycle, X is a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, or Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group containing at least one kind of aromatic heterocycle, k, n and l represent 0 or 1, and T represents a divalent straight chain having 1 to 6 carbon atoms. It represents a hydrocarbon or a branched hydrocarbon having 2 to 10 carbon atoms. However, at least one of Ar and X contains at least one kind of aromatic heterocycle. )

【００１１】この電荷輸送性ポリエステルとしては、下
記一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で示されるポ
リエステルを好適に挙げることができる。Suitable examples of the charge transporting polyester include the polyesters represented by the following general formula (II-1) or (II-2).

【００１２】[0012]

【化４】 [Chemical 4]

【００１３】（一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）
中、Ａは上記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示さ
れる構造から選択された少なくとも１種を表し、Ｒは水
素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、または置換もしくは未置換のアラルキル基を表し、
Ｙは２価のアルコール残基を表し、Ｚは２価のカルボン
酸残基を表し、ＢおよびＢ’は、それぞれ独立に−Ｏ−
（Ｙ’−Ｏ）m'−Ｒ’、または−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−
ＣＯ−Ｚ’−ＣＯ−Ｏ−Ｒ’’（ここで、Ｒ’、Ｙ’、
Ｚ’は上記Ｒ、Ｙ、Ｚしたと同様であり、Ｒ’’はアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換
もしくは未置換のアラルキル基を表し、ｍ’は１〜５の
整数を表す。）を表し、ｍは１〜５の整数を表し、ｐは
５〜５０００の整数を表す。）(General formulas (II-1) and (II-2)
In the formula, A represents at least one selected from the structures represented by the general formulas (I-1) and (I-2), and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted group. Or represents an unsubstituted aralkyl group,
Y represents a divalent alcohol residue, Z represents a divalent carboxylic acid residue, and B and B ′ are each independently —O—.
(Y'-O) m '-R ', or -O- (Y'-O) m ' -
CO-Z'-CO-OR "(where R ', Y',
Z'is the same as R, Y, and Z described above, R '' represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and m'is an integer of 1 to 5. Represent ), M represents an integer of 1 to 5, and p represents an integer of 5 to 5000. )

【００１４】本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合
物層は、機能分離型のもの、例えば、少なくとも発光層
及び電子輸送層から構成、少なくともホール輸送層、発
光層及び電子輸送層から構成、或いは、少なくともホー
ル輸送層及び発光層から構成され、ホール輸送層、発光
層及び電子輸送層の少なくとも一層が前記一般式（Ｉ−
１）および（Ｉ−２）で示される構造から選択された少
なくとも１種を部分構造として含む繰り返し単位よりな
る電荷輸送性ポリエステルを含有してなるものや、キャ
リア輸送能と発光能を兼ね備えたもの、すなわち、有機
化合物層が発光層のみから構成されてなり、該発光層が
前記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示される構造
から選択された少なくとも１種を部分構造として含む繰
り返し単位よりなる電荷輸送性ポリエステルを含有して
なるもののいずれでもよい。なお、機能分離型における
発光層はキャリア輸送能と発光能を兼ね備えたものであ
ってもよいし、発光能のみ備えたものでもよい。In the organic EL device of the present invention, the organic compound layer is of a function-separated type, such as at least a light emitting layer and an electron transport layer, at least a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, or At least one of the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer is composed of the general formula (I-
1) and those containing a charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures represented by (I-2) as a partial structure, and those having both carrier-transporting ability and light-emitting ability That is, the organic compound layer is composed only of a light emitting layer, and the light emitting layer contains at least one selected from the structures represented by the general formulas (I-1) and (I-2) as a partial structure. Any of those containing a charge-transporting polyester composed of a repeating unit may be used. The function-separated type light emitting layer may have both carrier transport ability and light emitting ability, or may have only light emitting ability.

【００１５】本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光
層には、電荷輸送性材料（前記電荷輸送性ポリエステル
以外のホール輸送材料、電子輸送材料）を含んでもよ
い。In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may contain a charge transport material (hole transport material other than the charge transport polyester, electron transport material).

【００１６】[0016]

【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、少なく
とも一方が透明または半透明である一対の電極間に挾持
された一つまたは複数の有機化合物層より構成され、該
有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ−
１）および（Ｉ−２）で示される構造から選択された少
なくとも１種を部分構造として含む繰り返し単位よりな
る電荷輸送性ポリエステル（以下、単に「電荷輸送性ポ
リエステル」ということがある）を、少なくとも１種含
有する。本発明の有機ＥＬ素子は、前記電荷輸送性ポリ
エステルを含有してなる層を有することで、十分な輝度
を有し、安定性および耐久性に優れる。さらに、前記電
荷輸送性ポリエステルを用いることで、大面積化可能で
あり、容易に製造可能である。また、前記電荷輸送性ポ
リエステルは、後述する構造を適宜選択することで、ホ
ール輸送能、電子輸送能のいずれの機能をも付与するこ
とができる。このため、目的に応じてホール輸送層、発
光層、電荷輸送層等のいずれの層にも用いることができ
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The organic EL device of the present invention comprises at least one organic compound layer sandwiched between a pair of transparent or semitransparent electrodes, at least one of which is at least one organic compound layer. One layer is represented by the following general formula (I-
1) and a charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures represented by (I-2) as a partial structure (hereinafter, may be simply referred to as “charge-transporting polyester”), Contains one kind. Since the organic EL device of the present invention has the layer containing the charge-transporting polyester, it has sufficient brightness and is excellent in stability and durability. Furthermore, by using the charge-transporting polyester, it is possible to increase the area and easily manufacture. Further, the charge-transporting polyester can be imparted with both a hole-transporting function and an electron-transporting function by appropriately selecting the structure described below. Therefore, it can be used for any layer such as a hole transport layer, a light emitting layer, and a charge transport layer depending on the purpose.

【００１７】[0017]

【化５】 [Chemical 5]

【００１８】一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）中、Ａ
ｒは、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環、置換
もしくは未置換の１価の芳香族基、または少なくとも１
種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の１価の芳
香族基を表す。ここで言う芳香族複素環とは、炭素と水
素以外の元素も含む芳香環を表す。具体的には、ピロー
ル環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキ
サゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピリジン
環、キノリン環等が挙げられる。また、ここで言う芳香
族複素環を含む芳香族基とは、その構造中に少なくとも
１種の芳香族複素環を置換、縮合或いは連結し、すべて
が共役系で構成、もしくは一部非共役系で構成された置
換基を表す。なお、芳香族複素環を含む芳香族基は、す
べてが共役系で構成されたもの、もしくは一部非共役系
で構成されたもののいずれでもよいが、電荷輸送性や発
光効率の点ですべてが共役系で構成されたもの方が好ま
しい。また、１価の芳香族基としては、具体的には例え
ば、後述する２価の芳香族基として挙げられる式（１）
〜（８）を１価とした基が挙げられる。ここで、芳香族
複素環、および芳香族基の置換基としては、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アリール
基、アラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙
げられる。アルキル基としては、炭素数１〜１０のもの
が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシル基と
しては、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６〜２
０のものが好ましく、例えば、フェニル基、トルイル基
等が挙げられる、アラルキル基としては、炭素数７〜２
０のものが好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル
基等が挙げられる。置換アミノ基の置換基としては、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具
体例は前述の通りである。In the general formulas (I-1) and (I-2), A
r is a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group, or at least 1
Represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group containing certain aromatic heterocycles. The aromatic heterocycle as used herein refers to an aromatic ring containing elements other than carbon and hydrogen. Specific examples thereof include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, a pyridine ring and a quinoline ring. Further, the aromatic group containing an aromatic heterocycle as used herein means that at least one kind of aromatic heterocycle is substituted, fused or linked in the structure, and all are constituted by a conjugated system or partially non-conjugated system. Represents a substituent composed of. The aromatic group containing an aromatic heterocycle may be either all conjugated or partially non-conjugated, but in terms of charge transportability and luminous efficiency, all are Those composed of a conjugated system are preferable. Further, the monovalent aromatic group is specifically, for example, a compound represented by the formula (1) which is mentioned as a divalent aromatic group described later.
The group which made (8) a monovalent is mentioned. Here, as the aromatic heterocycle and the substituent of the aromatic group, a hydrogen atom,
Examples thereof include an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, an aryl group, an aralkyl group, a substituted amino group and a halogen atom. The alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group. The alkoxyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and an isopropoxy group. The aryl group has 6 to 2 carbon atoms.
It is preferably 0, and examples thereof include a phenyl group and a toluyl group. The aralkyl group has 7 to 2 carbon atoms.
It is preferably 0, and examples thereof include a benzyl group and a phenethyl group. Examples of the substituent of the substituted amino group include an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group and the like, and specific examples are as described above.

【００１９】一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）中、Ｘ
は置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環、置換もし
くは未置換の２価の芳香族基、または少なくとも１種の
芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の２価の芳香族
基を表す。ここで言う芳香族複素環、また芳香族複素環
を含む芳香族基とは上述と同義である。また、２価の芳
香族基として具体的には下記の式（１）〜（８）から選
択された基が挙げられる。In the general formulas (I-1) and (I-2), X
Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group containing at least one aromatic heterocycle. . The term "aromatic heterocycle" or "aromatic group containing an aromatic heterocycle" as used herein has the same meaning as described above. Specific examples of the divalent aromatic group include groups selected from the following formulas (1) to (8).

【００２０】[0020]

【化６】 [Chemical 6]

【００２１】式（１）〜（８）中、Ｒ3は、水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは未置換のフェ
ニル基、または置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ｒ4〜Ｒ10は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、置換もし
くは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換のアラル
キル基、またはハロゲン原子を表し、ａは０または１を
意味し、Ｖは下記の式（９）〜（１９）から選択された
基を表す。In the formulas (1) to (8), R 3 is a hydrogen atom,
It represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and R 4 to R 10 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number. 1-4 represents an alkoxyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a halogen atom, a represents 0 or 1, and V represents the following formulas (9) to (19). Represents a group selected from

【００２２】[0022]

【化７】 [Chemical 7]

【００２３】式（９）〜（１９）中、ｂは１〜１０の整
数を意味し、ｃは１〜３の整数を意味する。中でも、本
発明における電荷輸送性ポリエステルにおいて、基Ｘが
下記構造式（Ａ）、又は（Ｂ）で示されるビフェニレン
構造を有することが、モビリティーが高いポリエステル
が得られることから、特に好ましい。In the formulas (9) to (19), b means an integer of 1 to 10 and c means an integer of 1 to 3. Among them, in the charge-transporting polyester of the present invention, it is particularly preferable that the group X has a biphenylene structure represented by the following structural formula (A) or (B) because a polyester having high mobility can be obtained.

【００２４】[0024]

【化８】 [Chemical 8]

【００２５】一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）中、
ｋ、ｎ、ｌは０または１を表す。一般式（ＩＩ−１）ま
たは（ＩＩ−２）式中、Ｔは、炭素数１〜６の２価の直
鎖状炭化水素基または炭素数２〜１０の２価の分枝鎖状
炭化水素基を示し、好ましくは炭素数が２〜６の２価の
直鎖状炭化水素基、および炭素数３〜７の２価の分枝鎖
状炭化水素基より選択される。具体的な構造を以下に示
す。In the general formulas (I-1) and (I-2),
k, n and l represent 0 or 1. In formula (II-1) or (II-2), T is a divalent straight-chain hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a divalent branched chain hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms. Group, preferably selected from a divalent straight-chain hydrocarbon group having 2 to 6 carbon atoms and a divalent branched chain hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms. The specific structure is shown below.

【００２６】[0026]

【化９】 [Chemical 9]

【００２７】以下、一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）
で示される構造の具体例を示す。本発明は、これら具体
例に限定されるわけではない。なお、表において、構造
番号１〜１３９は一般式（Ｉ−１）で示される構造の具
体例を示し、構造番号１４０〜２５３は一般式（Ｉ−
２）で示される構造の具体例を示す。Hereinafter, general formulas (I-1) and (I-2)
A specific example of the structure shown by is shown. The present invention is not limited to these specific examples. In the tables, structure numbers 1 to 139 represent specific examples of the structure represented by the general formula (I-1), and structure numbers 140 to 253 represent the general formula (I-
Specific examples of the structure shown in 2) will be shown.

【００２８】[0028]

【表１】 [Table 1]

【００２９】[0029]

【表２】 [Table 2]

【００３０】[0030]

【表３】 [Table 3]

【００３１】[0031]

【表４】 [Table 4]

【００３２】[0032]

【表５】 [Table 5]

【００３３】[0033]

【表６】 [Table 6]

【００３４】[0034]

【表７】 [Table 7]

【００３５】[0035]

【表８】 [Table 8]

【００３６】[0036]

【表９】 [Table 9]

【００３７】[0037]

【表１０】 [Table 10]

【００３８】[0038]

【表１１】 [Table 11]

【００３９】[0039]

【表１２】 [Table 12]

【００４０】[0040]

【表１３】 [Table 13]

【００４１】[0041]

【表１４】 [Table 14]

【００４２】[0042]

【表１５】 [Table 15]

【００４３】[0043]

【表１６】 [Table 16]

【００４４】[0044]

【表１７】 [Table 17]

【００４５】[0045]

【表１８】 [Table 18]

【００４６】[0046]

【表１９】 [Table 19]

【００４７】[0047]

【表２０】 [Table 20]

【００４８】[0048]

【表２１】 [Table 21]

【００４９】[0049]

【表２２】 [Table 22]

【００５０】[0050]

【表２３】 [Table 23]

【００５１】[0051]

【表２４】 [Table 24]

【００５２】[0052]

【表２５】 [Table 25]

【００５３】[0053]

【表２６】 [Table 26]

【００５４】[0054]

【表２７】 [Table 27]

【００５５】[0055]

【表２８】 [Table 28]

【００５６】[0056]

【表２９】 [Table 29]

【００５７】[0057]

【表３０】 [Table 30]

【００５８】一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示さ
れる構造から選択された少なくとも１種を部分構造とし
て含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポリエステルと
しては、下記一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で
示されるものが好適に使用される。The charge transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures represented by the general formulas (I-1) and (I-2) as a partial structure is represented by the following general formula (II-1). ) Or (II-2) is preferably used.

【００５９】[0059]

【化１０】 [Chemical 10]

【００６０】一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）
中、Ａは上記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示さ
れる構造から選択された少なくとも１種を表し、一つの
ポリマー中に２種類以上の構造Ａが含まれてもよい。General formula (II-1) or (II-2)
In the above, A represents at least one selected from the structures represented by the above general formulas (I-1) and (I-2), and one polymer may contain two or more kinds of structures A.

【００６１】一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）
中、Ｒは水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換の
アリール基、または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表す。アルキル基としては、炭素数１〜１０のものが
好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基等が挙げられる。アリール基としては、
炭素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル
基、トルイル基等が挙げられる、アラルキル基として
は、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等が挙げられる。また、置換アリー
ル基、置換アラルキル基の置換基としては、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原
子等が挙げられる。General formula (II-1) or (II-2)
R represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. The alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Examples include isopropyl group and the like. As an aryl group,
It preferably has 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a toluyl group. The aralkyl group preferably has 7 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a benzyl group and a phenethyl group. Further, as the substituent of the substituted aryl group and the substituted aralkyl group, a hydrogen atom,
Examples thereof include an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group and a halogen atom.

【００６２】一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）
中、Ｙは２価アルコール残基を表し、Ｚは２価のカルボ
ン酸残基を表す。ＹおよびＺは、具体的には下記の式
（２０）〜（２６）から選択された基が挙げられる。General formula (II-1) or (II-2)
In the above, Y represents a divalent alcohol residue, and Z represents a divalent carboxylic acid residue. Specific examples of Y and Z include groups selected from the following formulas (20) to (26).

【００６３】[0063]

【化１１】 [Chemical 11]

【００６４】式（２０）〜（２６）中、Ｒ11およびＲ12
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシル基、置換もしくは未置換のフ
ェニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、または
ハロゲン原子を表し、ｄおよびｅはそれぞれ１〜１０の
整数を意味し、ｆおよびｇは、それぞれ０、１または２
の整数を意味し、ｈおよびｉはそれぞれ０または１を意
味し、Ｖは前記式（１）〜（９）中におけるＶと同様で
ある。In the formulas (20) to (26), R 11 and R 12
Each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a halogen atom, and d and e are Each represents an integer of 1 to 10, and f and g are 0, 1 or 2 respectively.
, And h and i each represent 0 or 1, and V is the same as V in the formulas (1) to (9).

【００６５】一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）
中、Ｂ、Ｂ’は、それぞれ独立に−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'
−Ｒ’、または−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−ＣＯ−Ｚ’−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｒ’’を表す。ここで、Ｒ’、Ｙ’、Ｚ’は上
記Ｒ、Ｙ、Ｚしたと同様であり、Ｒ’’はアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは
未置換のアラルキル基を表し、ｍ’は１〜５の整数を表
す。General formula (II-1) or (II-2)
Inside, B and B'are independently -O- (Y'-O) m '.
-R ', or -O- (Y'-O) m' -CO-Z'-C
Represents O-R ''. Here, R ′, Y ′, and Z ′ are the same as the above R, Y, and Z, and R ″ is an alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and m ′ represents an integer of 1 to 5.

【００６６】一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）
中、ｍは０または１を表し、ｐは５〜５，０００の整数
を表すが、好ましくは１０〜１，０００の範囲である。General formula (II-1) or (II-2)
In the above, m represents 0 or 1, and p represents an integer of 5 to 5,000, preferably 10 to 1,000.

【００６７】以下、一般式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−
２）で示される電荷輸送性ポリエステルの具体例を示
す。本発明は、これら具体例に限定されるわけではな
い。なお、表において、モノマーの列のＡの欄の番号
は、前記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示される
構造の具体例である構造番号に対応している。また、Ｚ
の欄が「−」であるものは一般式（ＩＩ−１）で示され
る電荷輸送性ポリエステルの具体例を示し、その他は一
般式（ＩＩ−２）で示される電荷輸送性ポリエステルの
具体例を示す。以下、各番号を付した具体例、例えば、
１５の番号を付した具体例は例示化合物（１５）とい
う。Hereinafter, general formulas (II-1) and (II-
Specific examples of the charge-transporting polyester represented by 2) are shown below. The present invention is not limited to these specific examples. In the table, the number in the column A in the column of monomers corresponds to the structure number which is a specific example of the structure represented by the general formulas (I-1) and (I-2). Also, Z
In the column of "-", specific examples of the charge-transporting polyester represented by the general formula (II-1) are shown, and other examples are specific examples of the charge-transporting polyester represented by the general formula (II-2). Show. Hereinafter, specific examples with each number, for example,
A specific example with a number of 15 is referred to as Exemplified Compound (15).

【００６８】[0068]

【表３１】 [Table 31]

【００６９】[0069]

【表３２】 [Table 32]

【００７０】[0070]

【表３３】 [Table 33]

【００７１】[0071]

【表３４】 [Table 34]

【００７２】[0072]

【表３５】 [Table 35]

【００７３】[0073]

【表３６】 [Table 36]

【００７４】前記電荷輸送性ポリエステルの重量平均分
子量Ｍwは５，０００〜１，０００，０００の範囲であ
るが、１０，０００〜３００，０００の範囲にあるのが
好ましい。The weight average molecular weight M w of the charge-transporting polyester is in the range of 5,000 to 1,000,000, preferably 10,000 to 300,000.

【００７５】前記電荷輸送性ポリエステルは、下記構造
式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２）で示される電荷輸送
性モノマーを、例えば、第４版実験化学講座第２８巻
（丸善、１９９２）等に記載された公知の方法で重合さ
せることによって合成することができる。なお、構造式
（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２）中、Ａ’は水酸基、ハ
ロゲン、アルコキシル基［−ＯＲ13（ここでＲ13はアル
キル基（例えばメチル基、エチル基等）を表す）］を表
し、Ａｒ、Ｘ、Ｔ、ｋ、ｌ、ｎは一般式（ＩＩ−１）お
けるそれらと同義である。For the charge-transporting polyester, charge-transporting monomers represented by the following structural formulas (III-1) to (III-2) can be used, for example, 4th edition Experimental Chemistry Course Vol. 28 (Maruzen, 1992). It can be synthesized by polymerizing by the known method described in 1. In the structural formulas (III-1) to (III-2), A ′ represents a hydroxyl group, a halogen or an alkoxyl group [—OR 13 (wherein R 13 represents an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, etc.)). ], Ar, X, T, k, 1, and n have the same meanings as those in formula (II-1).

【００７６】[0076]

【化１２】 [Chemical 12]

【００７７】一般式（ＩＩ−１）で示される電荷輸送性
ポリエステルは、具体的には例えば、次のようにして合
成することができる。一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩ
Ｉ−２）におけるＡ’が水酸基の場合には、上記電荷輸
送性モノマーに、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）m−Ｈで示される２
価アルコール類（ここで、Ｙ、ｍは一般式（ＩＩ−１）
又は（ＩＩ−２）におけるＹ、ｍと同義である）をほぼ
当量混合し、酸触媒を用いて重合する。酸触媒として
は、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等、
通常のエステル化反応に用いるものが使用でき、電荷輸
送性モノマー１重量部に対して、１／１０，０００〜１
／１０重量部、好ましくは１／１，０００〜１／５０重
量部の範囲で用いられる。重合中に生成する水を除去す
るために、水と共沸可能な溶剤を用いることが好まし
く、トルエン、クロロベンゼン、１−クロロナフタレン
等が有効であり、電荷輸送性モノマー１重量部に対し
て、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部の範
囲で用いられる。反応温度は任意に設定できるが、重合
中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応さ
せることが好ましい。反応終了後、溶剤を用いなかった
場合には溶解可能な溶剤に溶解させる。溶剤を用いた場
合には、反応溶液をそのまま、メタノール、エタノール
等のアルコール類や、アセトン等のポリマーが溶解しに
くい貧溶剤中に滴下し、電荷輸送性ポリエステルを析出
させ、電荷輸送性ポリエステルを分離した後、水や有機
溶剤で十分洗浄し、乾燥させる。更に、必要であれば適
当な有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、電荷輸送
性ポリエステルを析出させる再沈殿処理を繰り返しても
よい。再沈殿処理の際には、メカニカルスターラー等
で、効率よく撹拌しながら行うことが好ましい。再沈殿
処理の際に電荷輸送性ポリエステルを溶解させる溶剤
は、電荷輸送性ポリエステル１重量部に対して、１〜１
００重量部、好ましくは２〜５０重量部の範囲で用いら
れる。また、貧溶剤は電荷輸送性ポリエステル１重量部
に対して、１〜１，０００重量部、好ましくは１０〜５
００重量部の範囲で用いられる。The charge transporting polyester represented by the general formula (II-1) can be specifically synthesized, for example, as follows. General formula (III-1) or (II
When A ′ in I-2) is a hydroxyl group, the charge-transporting monomer is represented by HO— (YO) m —H 2
Polyhydric alcohols (wherein Y and m are the general formula (II-1)
Alternatively, the same meaning as Y and m in (II-2)) is mixed in an approximately equivalent amount, and polymerization is performed using an acid catalyst. As the acid catalyst, sulfuric acid, toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, etc.,
What is used in a usual esterification reaction can be used, and 1 / 10,000 to 1 is used with respect to 1 part by weight of the charge transporting monomer.
It is used in an amount of / 10 parts by weight, preferably 1/1000 to 1/50 parts by weight. In order to remove water generated during the polymerization, it is preferable to use a solvent capable of azeotroping with water. Toluene, chlorobenzene, 1-chloronaphthalene, etc. are effective, and 1 part by weight of the charge transporting monomer is used. It is used in the range of 1 to 100 parts by weight, preferably 2 to 50 parts by weight. The reaction temperature can be set arbitrarily, but it is preferable to carry out the reaction at the boiling point of the solvent in order to remove water generated during the polymerization. After the reaction, if a solvent is not used, it is dissolved in a solvent that can dissolve it. When a solvent is used, the reaction solution as it is is added dropwise to alcohols such as methanol and ethanol, or a poor solvent in which a polymer such as acetone is difficult to dissolve, and the charge transporting polyester is deposited to form the charge transporting polyester. After separation, wash thoroughly with water or organic solvent and dry. Further, if necessary, the reprecipitation treatment of dissolving in a suitable organic solvent and dropping in a poor solvent to precipitate the charge transporting polyester may be repeated. The reprecipitation treatment is preferably carried out with a mechanical stirrer or the like while efficiently stirring. The solvent that dissolves the charge-transporting polyester during the reprecipitation treatment is 1 to 1 with respect to 1 part by weight of the charge-transporting polyester.
It is used in an amount of 00 parts by weight, preferably 2 to 50 parts by weight. The poor solvent is 1 to 1,000 parts by weight, preferably 10 to 5 parts by weight, relative to 1 part by weight of the charge transporting polyester.
It is used in the range of 00 parts by weight.

【００７８】一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）
におけるＡ’がハロゲンの場合、上記電荷輸送性モノマ
ーに、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）m−Ｈで示される２価アルコー
ル類をほぼ当量混合し、ピリジンやトリエチルアミン等
の有機塩基性触媒を用いて重合する。有機塩基性触媒
は、電荷輸送性モノマー１当量に対して、１〜１０当
量、好ましくは２〜５当量の範囲で用いられる。溶剤と
しては、塩化メチレン、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、トルエン、クロロベンゼン、１−クロロナフタレ
ン等が有効であり、電荷輸送性モノマー１重量部に対し
て、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部の範
囲で用いられる。反応温度は任意に設定できる。重合
後、前述のように再沈殿処理し、精製する。ここで、２
価アルコール類として、ビスフェノール等の酸性度の高
い２価アルコール類を用いる場合には、界面重合法も用
いることができる。すなわち、２価アルコール類を水に
加え、当量の塩基を加えて溶解させた後、激しく撹拌し
ながら該２価アルコール類と当量の電荷輸送性モノマー
溶液を加えることによって重合できる。この際、水は２
価アルコール類１重量部に対して、１〜１，０００重量
部、好ましくは２〜５００重量部の範囲で用いられる。
電荷輸送性モノマーを溶解させる溶剤としては、塩化メ
チレン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トルエ
ン、クロロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効で
ある。反応温度は任意に設定でき、反応を促進するため
に、アンモニウム塩、スルホニウム塩等の相間移動触媒
を用いることが効果的である。相間移動触媒は、電荷輸
送性モノマー１重量部に対して、０．１〜１０重量部、
好ましくは０．２〜５重量部の範囲で用いられる。General formula (III-1) or (III-2)
In the case where A ′ in is a halogen, a dihydric alcohol represented by HO— (YO) m —H is mixed in an approximately equivalent amount to the charge transporting monomer, and an organic basic catalyst such as pyridine or triethylamine is used. Polymerize. The organic basic catalyst is used in the range of 1 to 10 equivalents, preferably 2 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the charge transporting monomer. As the solvent, methylene chloride, tetrahydrofuran (TH
F), toluene, chlorobenzene, 1-chloronaphthalene and the like are effective, and are used in the range of 1 to 100 parts by weight, preferably 2 to 50 parts by weight, relative to 1 part by weight of the charge transporting monomer. The reaction temperature can be set arbitrarily. After the polymerization, it is reprecipitated and purified as described above. Where 2
When dihydric alcohols having a high acidity such as bisphenol are used as the polyhydric alcohols, the interfacial polymerization method can also be used. That is, the dihydric alcohols are added to water, an equivalent amount of a base is added and dissolved, and then the dihydric alcohols and an equivalent amount of the charge transporting monomer solution are added with vigorous stirring to perform polymerization. At this time, 2 water
It is used in the range of 1 to 1,000 parts by weight, preferably 2 to 500 parts by weight, relative to 1 part by weight of the polyhydric alcohol.
As the solvent for dissolving the charge transporting monomer, methylene chloride, dichloroethane, trichloroethane, toluene, chlorobenzene, 1-chloronaphthalene and the like are effective. The reaction temperature can be set arbitrarily, and it is effective to use a phase transfer catalyst such as an ammonium salt or a sulfonium salt in order to accelerate the reaction. The phase transfer catalyst is 0.1 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of the charge transporting monomer,
It is preferably used in the range of 0.2 to 5 parts by weight.

【００７９】一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）
におけるＡ’がアルコキシ基（−Ｏ−Ｒ13）の場合、上
記電荷輸送性モノマーに、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）m−Ｈで示
される２価アルコール類を過剰に加え、硫酸、リン酸等
の無機酸、チタンアルコキシド、カルシウムおよびコバ
ルト等の酢酸塩或いは炭酸塩、亜鉛や鉛の酸化物を触媒
に用いて加熱し、エステル交換により合成できる。２価
アルコール類は電荷輸送性モノマー１当量に対して、２
〜１００当量、好ましくは３〜５０当量の範囲で用いら
れる。触媒は電荷輸送性モノマー１重量部に対して、１
／１０，０００〜１重量部、好ましくは１／１，０００
〜１／２重量部の範囲で用いられる。反応は、反応温度
２００〜３００℃で行い、基−Ｏ−Ｒ13から基−Ｏ−
（Ｙ−Ｏ） m−Ｈへのエステル交換終了後は、ＨＯ−
（Ｙ−Ｏ）m−Ｈの脱離による重合を促進するため、減
圧下で反応させることが好ましい。また、ＨＯ−（Ｙ−
Ｏ）m−Ｈと共沸可能な１−クロロナフタレン等の高沸
点溶剤を用いて、常圧下でＨＯ−（Ｙ−Ｏ）m−Ｈを共
沸で除きながら反応させることもできる。General formula (III-1) or (III-2)
A'in is an alkoxy group (-OR13), Above
HO- (YO) is added to the charge-transporting monomer.m-H
Excessive addition of dihydric alcohols, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.
Inorganic acids, titanium alkoxides, calcium and coba
Catalysis of acetates or carbonates such as salt and oxides of zinc and lead
It can be synthesized by transesterification after heating. Bivalent
Alcohols are 2 for 1 equivalent of charge transporting monomer.
To 100 equivalents, preferably 3 to 50 equivalents.
Be done. The catalyst is 1 part by weight to 1 part by weight of the charge transporting monomer.
/ 10,000 to 1 part by weight, preferably 1/1000
It is used in the range of up to 1/2 part by weight. Reaction is the reaction temperature
Performed at 200-300 ° C., group -OR13Kara group -O-
(YO) mAfter completion of transesterification to -H, HO-
(YO)m-Promotes polymerization due to elimination of -H
Preference is given to reacting under pressure. In addition, HO- (Y-
O)mHigh boiling point such as 1-chloronaphthalene that can azeotrope with -H
HO- (YO) under normal pressure using a point solventm-H together
It is also possible to react while removing by boiling.

【００８０】一方、一般式（ＩＩ−２）で示される電荷
輸送性ポリエステルは、具体的には例えば、次のように
して合成することができる。上記一般式（ＩＩ−１）で
示される電荷輸送性ポリエステルの合成におけるそれぞ
れの場合（Ａ’が水酸基、ハロゲン、アルコキシ基、そ
れぞれの場合）において、２価アルコール類を過剰に加
えて反応させることによって構造式（ＩＶ−１）または
（ＩＶ−２）で示される化合物を生成した後、これを電
荷輸送性モノマーとして用いて上記合成方法と同様な方
法で、２価カルボン酸または２価カルボン酸ハロゲン化
物等と反応させることで、一般式（ＩＩ−２）で示され
る電荷輸送性ポリエステルを得ることができる。なお、
一般式（ＩＶ−１）または（ＩＶ−２）中、Ａｒ、Ｘ、
Ｔ、ｋ、ｌ、ｎは一般式（ＩＩ−１）おけるそれらと同
義であり、Ｙ、ｍは一般式（ＩＩ−１）におけるそれら
と同義である。On the other hand, the charge-transporting polyester represented by the general formula (II-2) can be specifically synthesized, for example, as follows. In each case (A ′ is a hydroxyl group, a halogen or an alkoxy group, in each case) in the synthesis of the charge-transporting polyester represented by the general formula (II-1), the dihydric alcohol is excessively added and reacted. After the compound represented by the structural formula (IV-1) or (IV-2) is produced by using the compound as a charge-transporting monomer, a divalent carboxylic acid or a divalent carboxylic acid can be prepared by the same method as the above-mentioned synthetic method. By reacting with a halide or the like, the charge-transporting polyester represented by the general formula (II-2) can be obtained. In addition,
In general formula (IV-1) or (IV-2), Ar, X,
T, k, l, and n have the same meanings as those in formula (II-1), and Y and m have the same meanings as those in formula (II-1).

【００８１】[0081]

【化１３】 [Chemical 13]

【００８２】次に、本発明の有機ＥＬ素子の層構成につ
いて詳記する。本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一
方が透明または半透明である一対の電極と、それら電極
間に挾持された発光層を含む一つまたは複数の有機化合
物層より構成され、該有機化合物層の少なくとも１層に
前記電荷輸送性ポリエステルを含有してなる。Next, the layer structure of the organic EL device of the present invention will be described in detail. The organic EL device of the present invention comprises a pair of electrodes, at least one of which is transparent or semitransparent, and one or more organic compound layers including a light emitting layer sandwiched between the electrodes. At least one layer contains the charge-transporting polyester.

【００８３】本発明の有機ＥＬ素子においては、有機化
合物層が１つの場合は、有機化合物層はキャリア輸送能
を持つ発光層を意味し、該発光層が前記電荷輸送性ポリ
エステルを含有してなる。また、有機化合物層が複数の
場合（機能分離型の場合）は、その少なくとも一つは発
光層（この発光層はキャリア輸送能を持っていてもよい
し、なくてもよい）であり、他の有機化合物層は、キャ
リア輸送層、すなわち、ホール輸送層、電子輸送層、又
は、ホール輸送層及び電子輸送層よりなるものを意味
し、これらの少なくとも一層が前記電荷輸送性ポリエス
テルを含有してなる。具体的には、例えば、少なくとも
発光層及び電子輸送層から構成、少なくともホール輸送
層、発光層及び電子輸送層から構成、或いは、少なくと
もホール輸送層及び発光層から構成され、これらの少な
くとも一層（発光層、ホール輸送層、電荷輸送層）が前
記電荷輸送性ポリエステルを含有してなるものが挙げら
れる。さらに、例えば、有機化合物層が発光層のみから
構成されてなり、該発光層が前記電荷輸送性ポリエステ
ルを含有してなるものも挙げられる。In the organic EL device of the present invention, when there is one organic compound layer, the organic compound layer means a light emitting layer having a carrier transporting ability, and the light emitting layer contains the above charge transporting polyester. . When there are a plurality of organic compound layers (in the case of function separation type), at least one of them is a light emitting layer (this light emitting layer may or may not have a carrier transporting ability), and other The organic compound layer of means a carrier transporting layer, that is, a hole transporting layer, an electron transporting layer, or a hole transporting layer and an electron transporting layer, at least one of which contains the charge transporting polyester. Become. Specifically, for example, it is composed of at least a light emitting layer and an electron transport layer, at least a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, or at least a hole transport layer and a light emitting layer. Layers, hole-transporting layers, charge-transporting layers) containing the charge-transporting polyester. Furthermore, for example, the organic compound layer may be composed of only the light emitting layer, and the light emitting layer may contain the charge transporting polyester.

【００８４】本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層
が、電荷輸送性材料（前記電荷輸送性ポリエステル以外
のホール輸送性材料、電子輸送性材料）を含有してもよ
い。詳しくは、後述する。In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may contain a charge transporting material (hole transporting material, electron transporting material other than the above charge transporting polyester). Details will be described later.

【００８５】以下、図面を参照しつつ、より詳細に説明
するが、これらに限定されるわけではない。図１〜図４
は、本発明の有機ＥＬ素子の層構成を説明するための模
式的断面図であって、図１、図２、図４の場合は、有機
化合物層が複数の場合の一例であり、図３の場合は、有
機化合物層が１つの場合の例を示す。なお、図１〜図４
において、同様の機能を有するものは同じ符号を付して
説明する。Hereinafter, more detailed description will be given with reference to the drawings, but the present invention is not limited thereto. 1 to 4
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view for explaining the layer structure of the organic EL element of the present invention, and the cases of FIGS. 1, 2, and 4 are examples of a plurality of organic compound layers, and FIG. In the case of, an example in which there is one organic compound layer is shown. 1 to 4
In the description, those having the same function will be described with the same reference numerals.

【００８６】図１に示す有機ＥＬ素子は、透明絶縁体基
板１上に、透明電極２、キャリア輸送能を持つ発光層
６、電子輸送層５及び背面電極７を順次積層してなる。
図２に示す有機ＥＬ素子は、透明絶縁体基板１上に、透
明電極２、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５及
び背面電極７を順次積層してなる。図３に示す有機ＥＬ
素子は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、キャリア
輸送能を持つ発光層６及び背面電極７を順次積層してな
る。図４に示す有機ＥＬ素子は、透明絶縁体基板１上
に、透明電極２、ホール輸送層３、キャリア輸送能を持
つ発光層６及び背面電極７を順次積層してなる。以下、
各々を詳しく説明する。なお、図１、図２に示す有機Ｅ
Ｌ素子は、発光材料（発光層）が、明確な電子輸送性を
示さないものを用いる場合に、有機ＥＬ素子の耐久性向
上或いは発光効率の向上を図る目的で、発光層４或いは
キャリア輸送能を持つ発光層６と背面電極７との間に電
子輸送層を設けた層構成である。The organic EL device shown in FIG. 1 comprises a transparent insulator substrate 1, a transparent electrode 2, a light emitting layer 6 having a carrier transporting ability, an electron transporting layer 5 and a back electrode 7, which are sequentially laminated.
The organic EL device shown in FIG. 2 comprises a transparent insulator substrate 1, a transparent electrode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 5 and a back electrode 7, which are sequentially laminated. Organic EL shown in FIG.
The element is formed by sequentially stacking a transparent electrode 2, a light emitting layer 6 having a carrier transporting ability, and a back electrode 7 on a transparent insulator substrate 1. The organic EL device shown in FIG. 4 is formed by sequentially stacking a transparent electrode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 6 having a carrier transport ability, and a back electrode 7 on a transparent insulator substrate 1. Less than,
Each will be described in detail. The organic E shown in FIGS.
When the light emitting material (light emitting layer) that does not show a clear electron transporting property is used for the L element, the light emitting layer 4 or the carrier transporting ability is used for the purpose of improving the durability or the light emitting efficiency of the organic EL element. The electron-transporting layer is provided between the light-emitting layer 6 and the back electrode 7.

【００８７】本発明における前記電荷輸送性ポリエステ
ルが含有してなる有機化合物層は、その構造によって
は、図１に示される有機ＥＬ素子の層構成の場合、電子
輸送層５、キャリア輸送能を持つ発光層６としていずれ
も作用することができるし、また、図２に示される有機
ＥＬ素子の層構成の場合、ホール輸送層３、電子輸送層
５としていずれも作用することができ、図３に示される
有機ＥＬ素子の層構成の場合、キャリア輸送能を持つ発
光層６として作用することができ、図４に示される有機
ＥＬ素子の層構成の場合、ホール輸送層３、キャリア輸
送能を持つ発光層６としていずれも作用することができ
る。The organic compound layer containing the charge-transporting polyester in the present invention has an electron-transporting layer 5 and a carrier-transporting ability in the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 1 depending on its structure. Both can act as the light emitting layer 6, and in the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 2, both can act as the hole transport layer 3 and the electron transport layer 5. In the case of the layer structure of the organic EL device shown, it can act as the light emitting layer 6 having the carrier transport ability, and in the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 4, it has the hole transport layer 3 and the carrier transport ability. Any of them can act as the light emitting layer 6.

【００８８】図１〜図４に示される有機ＥＬ素子の層構
成の場合、透明絶縁体基板１は、発光を取り出すため透
明なものが好ましく、ガラス、プラスチックフィルム等
が用いられる。また、透明電極２は、透明絶縁体基板と
同様に発光を取り出すため透明であって、かつホールの
注入を行うため仕事関数の大きなものが好ましく、酸化
スズインジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸
化インジウム、酸化亜鉛等の酸化膜、および蒸着或いは
スパッタされた金、白金、パラジウム等が用いられる。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIGS. 1 to 4, the transparent insulator substrate 1 is preferably transparent in order to take out light emission, and glass, plastic film or the like is used. In addition, the transparent electrode 2 is preferably transparent in order to take out light emission similarly to the transparent insulating substrate and has a large work function for injecting holes, and indium tin oxide (ITO) and tin oxide (NESA) are preferable. An oxide film of indium oxide, zinc oxide or the like, and vapor-deposited or sputtered gold, platinum, palladium or the like are used.

【００８９】図２及び図４に示される有機ＥＬ素子の層
構成の場合、ホール輸送層３は、目的に応じて機能（ホ
ール輸送能）が付与された電荷輸送性ポリエステル単独
で形成されていてもよいが、ホール移動度を調節するた
めに電荷輸送性ポリエステル以外のホール輸送材料を１
重量％ないし５０重量％の範囲で混合分散して形成され
ていてもよい。このようなホール輸送材料としては、テ
トラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘
導体、カルバゾール誘導、スチルベン誘導体、アリール
ヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物等、特に好適
な具体例として下記例示化合物（Ｖ−１）〜（Ｖ−８）
が挙げられるが、電荷輸送性ポリエステルとの相容性が
良いことから、テトラフェニレンジアミン誘導体が好ま
しい。また、他の汎用の樹脂等との混合でもよい。な
お、前記電荷輸送性ポリエステルを用いない場合、これ
らホール輸送性材料単独で形成されることとなる。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIGS. 2 and 4, the hole transport layer 3 is formed of only the charge transport polyester having the function (hole transport ability) according to the purpose. However, a hole-transporting material other than the charge-transporting polyester may be used to control the hole mobility.
It may be formed by mixing and dispersing in the range of 50% by weight to 50% by weight. Examples of such hole-transporting materials include tetraphenylenediamine derivatives, triphenylamine derivatives, carbazole derivatives, stilbene derivatives, arylhydrazone derivatives, porphyrin compounds, and the like. The following exemplified compounds (V-1) to ( V-8)
However, the tetraphenylenediamine derivative is preferable because it has good compatibility with the charge-transporting polyester. Further, it may be mixed with another general-purpose resin or the like. If the charge-transporting polyester is not used, the hole-transporting material alone will be formed.

【００９０】[0090]

【化１４】 [Chemical 14]

【００９１】[0091]

【化１５】 [Chemical 15]

【００９２】図２に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、発光層４には、固体状態で高い蛍光量子収率を示す
化合物が発光材料として用いられる。発光材料が有機低
分子の場合、真空蒸着法もしくは低分子と結着樹脂を含
む溶液または分散液を塗布・乾燥することにより良好な
薄膜形成が可能であることが条件である。また、高分子
の場合、それ自身を含む溶液または分散液を塗布・乾燥
することにより良好な薄膜形成が可能であることが条件
である。好適には、有機低分子の場合、キレート型有機
金属錯体、多核または縮合芳香環化合物、ペリレン誘導
体、クマリン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、シロ
ール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサチアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体等が、高分子の場合、ポ
リパラフェニレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン
誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリアセチレン誘導体
等が挙げられる。好適な具体例として、下記例示化合物
（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−１５）が用いられるが、これら
に限定されたものではない。なお、例示化合物（ＶＩ−
１３）〜（ＶＩ−１５）中、ｎおよびｘは１以上の整数
を示す。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 2, a compound showing a high fluorescence quantum yield in a solid state is used as a light emitting material for the light emitting layer 4. When the light emitting material is an organic low molecule, it is a condition that a good thin film can be formed by a vacuum deposition method or by coating and drying a solution or dispersion containing a low molecule and a binder resin. Further, in the case of a polymer, it is a condition that a good thin film can be formed by applying and drying a solution or dispersion containing itself. Preferably, in the case of small organic molecules, chelate-type organometallic complexes, polynuclear or condensed aromatic ring compounds, perylene derivatives, coumarin derivatives, styrylarylene derivatives, silole derivatives, oxazole derivatives, oxathiazole derivatives, oxadiazole derivatives, etc., In the case of a polymer, a polyparaphenylene derivative, a polyparaphenylene vinylene derivative, a polythiophene derivative, a polyacetylene derivative and the like can be mentioned. As preferred specific examples, the following exemplified compounds (VI-1) to (VI-15) are used, but the compounds are not limited thereto. The exemplified compound (VI-
In 13) to (VI-15), n and x each represent an integer of 1 or more.

【００９３】[0093]

【化１６】 [Chemical 16]

【００９４】[0094]

【化１７】 [Chemical 17]

【００９５】また、発光層４には、有機ＥＬ素子の耐久
性向上或いは発光効率の向上を目的として、上記発光材
料中にゲスト材料として発光材料と異なる色素化合物を
ドーピングしてもよい。真空蒸着によって発光層を形成
する場合、共蒸着によってドーピングを行い、溶液また
は分散液を塗布・乾燥することで発光層を形成する場
合、溶液または分散液中に混合することでドーピングを
行う。発光層中における色素化合物のドーピングの割合
としては０．００１重量％〜４０重量％程度、好ましく
は０．０１重量％〜１０重量％程度である。このような
ドーピングに用いられる色素化合物としては、発光材料
との相容性が良く、かつ発光層の良好な薄膜形成を妨げ
ない有機化合物が用いられ、好適にはＤＣＭ誘導体、キ
ナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ポルフィリン系化
合物等が挙げられる。好適な具体例として、下記の化合
物（ＶＩＩ−１）〜（ＶＩＩ−４）が用いられるが、こ
れらに限定されたものではない。The light emitting layer 4 may be doped with a dye compound different from the light emitting material as a guest material in the above light emitting material for the purpose of improving the durability of the organic EL element or improving the light emitting efficiency. When the light emitting layer is formed by vacuum vapor deposition, doping is performed by co-evaporation, and when the light emitting layer is formed by coating and drying a solution or dispersion, doping is performed by mixing in the solution or dispersion. The doping ratio of the dye compound in the light emitting layer is about 0.001% to 40% by weight, preferably about 0.01% to 10% by weight. As the dye compound used for such doping, an organic compound that is well compatible with the light emitting material and does not interfere with the formation of a good thin film of the light emitting layer is used, and is preferably a DCM derivative, a quinacridone derivative, or a rubrene derivative. , And porphyrin compounds. The following compounds (VII-1) to (VII-4) are used as suitable specific examples, but the compounds are not limited to these.

【００９６】[0096]

【化１８】 [Chemical 18]

【００９７】図１及び図２に示される有機ＥＬ素子の層
構成の場合、電子輸送層５は、目的に応じて機能（電子
輸送能）が付与された前記電荷輸送性ポリエステル単独
で形成されていてもよいが、電気的特性をさらに改善す
る等の目的で、電子移動度を調節するために、電荷輸送
性ポリエステル以外の電子輸送材料を１重量％ないし５
０重量％の範囲で混合分散して形成されていてもよい。
このような電子輸送材料としては、好適にはオキサジア
ゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェ
ノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオ
レニリデンメタン誘導体等が挙げられる。好適な具体例
として、下記例示化合物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ
−３）が挙げられるが、これらに限定されたものではな
い。なお、前記電荷輸送性ポリエステルを用いない場
合、これら電子輸送性材料単独で形成されることとな
る。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIGS. 1 and 2, the electron transport layer 5 is formed of the charge transporting polyester alone, which has a function (electron transporting ability) according to the purpose. However, in order to further improve the electrical characteristics, the electron transport material other than the charge transporting polyester may be used in an amount of 1% by weight to 5% in order to adjust the electron mobility.
It may be formed by mixing and dispersing in the range of 0% by weight.
Preferable examples of such an electron transport material include an oxadiazole derivative, a nitro-substituted fluorenone derivative, a diphenoquinone derivative, a thiopyran dioxide derivative, and a fluorenylidenemethane derivative. As preferred specific examples, the following exemplified compounds (VIII-1) to (VIII)
-3), but the invention is not limited thereto. When the charge-transporting polyester is not used, these electron-transporting materials are used alone.

【００９８】[0098]

【化１９】 [Chemical 19]

【００９９】図１、図３又は図４に示される有機ＥＬ素
子の層構成の場合、キャリア輸送能を持つ発光層６は、
目的に応じて機能（ホール輸送能、或いは電子輸送能）
が付与された前記電荷輸送性ポリエステル中に発光材料
を５０重量％以下分散させた有機化合物層であり、発光
材料としては前記例示化合物（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−１
５）が好適に用いられるが、有機ＥＬ素子に注入される
ホールと電子のバランスを調節するために前記電荷輸送
性ポリエステル以外の電子輸送材料を１０重量％〜５０
重量％分散させてもよい。このような電子輸送材料とし
ては、前記電荷輸送性ポリエステルと強い電子相互作用
を示さない有機化合物が用いられることが好ましく、よ
り好ましくは下記例示化合物（ＩＸ）が用いられるが、
これに限定されるものではない。同様にホール移動度を
調節するために、電荷輸送性ポリエステル以外のホール
輸送材料、好ましくはテトラフェニレンジアミン誘導体
を適量同時に分散させて用いてもよい。また、図２で示
される有機ＥＬ素子の発光層４と同様、発光材料と異な
る色素化合物をドーピングしてもよい。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 1, FIG. 3 or FIG.
Function according to purpose (hole transport ability or electron transport ability)
Is an organic compound layer in which 50% by weight or less of a light emitting material is dispersed in the charge-transporting polyester to which is added, and as the light emitting material, the exemplified compounds (VI-1) to (VI-1) are used.
5) is preferably used, and 10% by weight to 50% by weight of an electron transporting material other than the above charge transporting polyester is used to adjust the balance between holes and electrons injected into the organic EL device.
It may be dispersed by weight%. As such an electron transporting material, an organic compound that does not show strong electron interaction with the charge transporting polyester is preferably used, and more preferably the following exemplified compound (IX) is used.
It is not limited to this. Similarly, in order to adjust the hole mobility, a hole transporting material other than the charge transporting polyester, preferably a tetraphenylenediamine derivative, may be simultaneously dispersed and used. Further, as with the light emitting layer 4 of the organic EL device shown in FIG. 2, a dye compound different from the light emitting material may be doped.

【０１００】[0100]

【化２０】 [Chemical 20]

【０１０１】図１〜図４に示される有機ＥＬ素子の層構
成の場合、背面電極７には、真空蒸着可能で、電子注入
を行うため仕事関数の小さな金属が使用されるが、特に
好ましくはマグネシウム、アルミニウム、銀、インジウ
ムおよびこれらの合金である。また、背面電極７上に
は、さらに素子の水分や酸素による劣化を防ぐために保
護層を設けてもよい。具体的な保護層の材料としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ等の金属、
ＭｇＯ、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ポリエチレ
ン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂が挙
げられる。保護層の形成には、真空蒸着法、スパッタリ
ング法、プラズマ重合法、ＣＶＤ法、コーテング法が適
用できる。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIGS. 1 to 4, a metal having a small work function is used for the back electrode 7 since it can be vacuum-deposited and electron injection is performed, but it is particularly preferable. Magnesium, aluminum, silver, indium and alloys thereof. Further, a protective layer may be further provided on the back electrode 7 in order to prevent deterioration of the element due to moisture or oxygen. Specific materials for the protective layer include
Metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag and Al,
Examples thereof include metal oxides such as MgO, SiO 2 , and TiO 2 , and resins such as polyethylene resin, polyurea resin, and polyimide resin. A vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma polymerization method, a CVD method, or a coating method can be applied to the formation of the protective layer.

【０１０２】これら図１〜図４に示される有機ＥＬ素子
は、まず透明電極２の上に各有機ＥＬ素子の層構成に応
じて、ホール輸送層３或いはキャリア輸送能を持つ発光
層６を形成する。ホール輸送層３及びキャリア輸送能を
持つ発光層６は、上記各材料を真空蒸着法、もしくは有
機溶媒中に溶解或いは分散し、得られた塗布液を用いて
前記透明電極２上にスピンコーティング法、ディップ法
等を用いて製膜することにより形成する。In the organic EL elements shown in FIGS. 1 to 4, first, the hole transport layer 3 or the light emitting layer 6 having a carrier transport capability is formed on the transparent electrode 2 depending on the layer structure of each organic EL element. To do. The hole-transporting layer 3 and the light-emitting layer 6 having a carrier-transporting ability are formed by vacuum vapor deposition or by dissolving or dispersing each of the above materials in an organic solvent, and using the obtained coating liquid to spin-coat the transparent electrode 2. It is formed by forming a film using a dipping method or the like.

【０１０３】次に、各有機ＥＬ素子の層構成に応じて、
ホール輸送層３、電子輸送層５、発光層４或いはキャリ
ア輸送能を持つ発光層６は、上記各材料を、真空蒸着
法、もしくは有機溶媒中に溶解或いは分散し、得られた
塗布液を用いてスピンコーティング法、ディップ法等を
用いて製膜することによって形成される。Next, depending on the layer structure of each organic EL element,
The hole transporting layer 3, the electron transporting layer 5, the light emitting layer 4 or the light emitting layer 6 having a carrier transporting ability uses a coating liquid obtained by dissolving or dispersing each of the above materials in a vacuum vapor deposition method or an organic solvent. It is formed by forming a film using a spin coating method, a dipping method, or the like.

【０１０４】形成されるホール輸送層３、発光層４及び
電子輸送層５の膜厚は、各々０．１μｍ以下、特に０．
０３〜０．０８μｍの範囲であることが好ましい。ま
た、キャリア輸送能を持つ発光層６の膜厚は、０．０３
〜０．２μｍ程度が好ましい。上記各材料（前記電荷輸
送性ポリエステル、発光材料等）の分散状態は分子分散
状態でも微粒子分散状態でも構わない。塗布液を用いた
製膜法の場合、分子分散状態とするためには、分散溶媒
は上記各材料の共通溶媒を用いる必要があり、微粒子分
散状態とするために分散溶媒は上記各材料の分散性及び
溶解性を考慮して選択する必要がある。微粒子状に分散
するためには、ボールミル、サンドミル、ペイントシェ
イカー、アトライター、ボールミル、ホモジェナイザ
ー、超音波法等が利用できる。The thicknesses of the hole transport layer 3, the light emitting layer 4 and the electron transport layer 5 thus formed are each 0.1 μm or less, and particularly preferably 0.
It is preferably in the range of 03 to 0.08 μm. The thickness of the light emitting layer 6 having a carrier transporting capacity is 0.03.
It is preferably about 0.2 μm. The dispersion state of each of the above materials (the charge transporting polyester, the light emitting material, etc.) may be a molecular dispersion state or a fine particle dispersion state. In the case of a film-forming method using a coating liquid, it is necessary to use a common solvent for each of the above materials as the dispersion solvent in order to obtain a molecular dispersion state, and the dispersion solvent is a dispersion of each of the above materials in order to obtain fine particle dispersion state. It is necessary to select in consideration of the solubility and solubility. A ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a ball mill, a homogenizer, an ultrasonic method or the like can be used to disperse the fine particles.

【０１０５】そして、最後に、電子輸送層５或いはキャ
リア輸送能を持つ発光層６の上に背面電極７を真空蒸着
法により形成することにより素子が完成される。Finally, the device is completed by forming the back electrode 7 on the electron transport layer 5 or the light emitting layer 6 having a carrier transport ability by the vacuum deposition method.

【０１０６】本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間
に、例えば、４〜２０Ｖで、電流密度１〜２００ｍＡ／
ｃｍ2の直流電圧を印加することによって発光させるこ
とができる。The organic EL device of the present invention has a current density of 1 to 200 mA / between a pair of electrodes at, for example, 4 to 20 V.
Light can be emitted by applying a DC voltage of cm 2 .

【０１０７】[0107]

【実施例】以下、実施例によって本発明を説明する。ま
ず、実施例に用いた電荷輸送性ポリエステルは、例えば
以下のようにして得た。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples. First, the charge-transporting polyester used in the examples was obtained as follows, for example.

【０１０８】−合成例１〔例示化合物（３３）〕− Ｎ，Ｎ’−ビス（ビチエニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−
（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン２．０ｇ、エ
チレングリコール８．０ｇおよびテトラブトキシチタン
０．１ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下、２
００℃で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ’−ビス（ビチエ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル］−［１，１’−ビフェニル］−
４，４’−ジアミンが消費されたことを確認した後、
０．５ｍｍＨｇに減圧してエチレングリコールを留去し
ながら２００℃に加熱し、４時間反応を続けた。その
後、室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解して不溶
物を０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦ
Ｅ）フィルターにて濾過し、その濾液をメタノール２５
０ｍｌを撹拌している中に滴下してポリマーを析出させ
た。得られたポリマーを濾過し、十分にメタノールで洗
浄した後、乾燥させ、１．９ｇの例示例示化合物（３
３）を得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍｗ＝１．１
３×１０5（スチレン換算）であり、モノマーの分子量
から求めたｐは約１３５であった。-Synthesis Example 1 [Exemplified Compound (33)]-N, N'-bis (bithienyl) -N, N'-bis [4-
(2-Methoxycarbonylethyl) phenyl]-[1,
1′-biphenyl] -4,4′-diamine (2.0 g), ethylene glycol (8.0 g) and tetrabutoxytitanium (0.1 g) were placed in a 50 ml flask and placed under a nitrogen stream for 2
The mixture was heated and stirred at 00 ° C for 3 hours. N, N'-bis (bithienyl) -N, N'-bis [4- (2-methoxycarbonylethyl) phenyl]-[1,1'-biphenyl]-
After confirming that 4,4′-diamine was consumed,
The pressure was reduced to 0.5 mmHg and the temperature was raised to 200 ° C. while distilling off ethylene glycol, and the reaction was continued for 4 hours. Then, it is cooled to room temperature, dissolved in 50 ml of toluene, and the insoluble matter is dissolved in 0.1 μm polytetrafluoroethylene (PTF).
E) Filter with a filter and filter the filtrate with methanol 25
The polymer was precipitated by dropping 0 ml while stirring. The obtained polymer was filtered, washed thoroughly with methanol, and then dried to give 1.9 g of the exemplified compound (3
3) was obtained. The molecular weight is measured by GPC and Mw = 1.1
It was 3 × 10 5 (in terms of styrene), and p determined from the molecular weight of the monomer was about 135.

【０１０９】−合成例２〔例示化合物（４１）〕− Ｎ，Ｎ’−ビス（ビチエニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−
（２−メトキシカルボニル）フェニル］−［１，１’−
ビフェニル］−４，４’−ジアミン２．０ｇ、エチレン
グリコール８．０ｇおよびテトラブトキシチタン０．１
ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流下、２００℃
で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ’−ビス（ビチエニル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシカルボニル）フ
ェニル］−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミンが消費されたことを確認した後、０．５ｍｍＨｇに
減圧してエチレングリコールを留去しながら２００℃に
加熱し、４時間反応を続けた。その後、室温まで冷却
し、トルエン５０ｍｌに溶解して不溶物を０．１μｍの
ＰＴＦＥフィルターにて濾過し、その濾液をメタノール
２５０ｍｌを撹拌している中に滴下してポリマーを析出
させた。得られたポリマーを濾過し、十分にメタノール
で洗浄した後、乾燥させ、１．８ｇの例示化合物（４
１）を得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍｗ＝１．０
９×１０5（スチレン換算）であり、モノマーの分子量
から求めたｐは約１４０であった。-Synthesis Example 2 [Exemplified Compound (41)]-N, N'-bis (bithienyl) -N, N'-bis [4-
(2-Methoxycarbonyl) phenyl]-[1,1'-
Biphenyl] -4,4'-diamine 2.0 g, ethylene glycol 8.0 g and tetrabutoxy titanium 0.1.
g in a 50 ml flask and under a nitrogen stream at 200 ° C.
The mixture was heated and stirred for 3 hours. N, N'-bis (bithienyl)
After confirming that -N, N'-bis [4- (2-methoxycarbonyl) phenyl]-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine was consumed, the pressure was reduced to 0.5 mmHg. The mixture was heated to 200 ° C. while distilling off ethylene glycol, and the reaction was continued for 4 hours. Then, the mixture was cooled to room temperature, dissolved in 50 ml of toluene, the insoluble matter was filtered through a 0.1 μm PTFE filter, and the filtrate was dropped into 250 ml of methanol while stirring to precipitate a polymer. The obtained polymer was filtered, washed thoroughly with methanol, and then dried to obtain 1.8 g of the exemplary compound (4
1) was obtained. The molecular weight is measured by GPC and Mw = 1.0
It was 9 × 10 5 (in terms of styrene), and p determined from the molecular weight of the monomer was about 140.

【０１１０】−合成例３〔例示化合物（４２）〕− Ｎ，Ｎ’−ビス（チエニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−
（２−メトキシカルボニルメチルオキシ）フェニル］−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン２．０
ｇ、エチレングリコール８．０ｇおよびテトラブトキシ
チタン０．１ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流
下、２００℃で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ’−ビス
（ビチエニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−メトキシ
カルボニルメチルオキシ）フェニル］−［１，１’−ビ
フェニル］−４，４’−ジアミンが消費されたことを確
認した後、０．５ｍｍＨｇに減圧してエチレングリコー
ルを留去しながら２００℃に加熱し、４時間反応を続け
た。その後、室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解
して不溶物を０．１μｍのＰＴＦＥフィルターにて濾過
し、その濾液をメタノール２５０ｍｌを撹拌している中
に滴下してポリマーを析出させた。得られたポリマーを
濾過し、十分にメタノールで洗浄した後、乾燥させ、
１．８ｇの例示化合物（４２）を得た。分子量はＧＰＣ
にて測定し、Ｍｗ＝１．０３×１０5（スチレン換算）
であり、モノマーの分子量から求めたｐは約１２３であ
った。-Synthesis Example 3 [Exemplified Compound (42)]-N, N'-bis (thienyl) -N, N'-bis [4-
(2-Methoxycarbonylmethyloxy) phenyl]-
[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine 2.0
g, 8.0 g of ethylene glycol and 0.1 g of tetrabutoxytitanium were placed in a 50 ml flask and heated and stirred at 200 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream. Consumption of N, N'-bis (bithienyl) -N, N'-bis [4- (2-methoxycarbonylmethyloxy) phenyl]-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine After confirming the above, the pressure was reduced to 0.5 mmHg and the temperature was raised to 200 ° C. while distilling off ethylene glycol, and the reaction was continued for 4 hours. Then, the mixture was cooled to room temperature, dissolved in 50 ml of toluene, the insoluble matter was filtered through a 0.1 μm PTFE filter, and the filtrate was dropped into 250 ml of methanol while stirring to precipitate a polymer. The polymer obtained is filtered, washed thoroughly with methanol, then dried,
1.8 g of exemplary compound (42) was obtained. Molecular weight is GPC
Mw = 1.03 × 10 5 (styrene conversion)
And p determined from the molecular weight of the monomer was about 123.

【０１１１】（実施例１）電荷輸送性ポリエステル〔例
示化合物（３３）〕（Ｍｗ＝１．１３×１０5）の５重
量％ジクロロエタン溶液を調製し、０．１μｍのポリテ
トラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過し
た。この溶液を用いて、２−プロパノール（電子工業
用、関東化学社製）で超音波洗浄後乾燥させた２ｍｍ幅
の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス
基板上に、ディップ法により塗布し、膜厚約０．１μｍ
のホール輸送層を形成した。十分乾燥させた後、発光材
料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタ
ングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、
ホール輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成し
た。この時の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３
００℃であった。続いてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により
蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴ
Ｏ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ
素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。Example 1 A 5% by weight dichloroethane solution of a charge transporting polyester [Exemplified compound (33)] (Mw = 1.13 × 10 5 ) was prepared and 0.1 μm of polytetrafluoroethylene (PTFE) was prepared. It was filtered through a filter. Using this solution, a 2 mm wide strip ITO electrode dried by ultrasonic cleaning with 2-propanol (for electronics industry, manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.) was applied on a glass substrate formed by etching by the dip method, Thickness of about 0.1μm
Of the hole transport layer was formed. After being sufficiently dried, the exemplified compound (VI-1) purified by sublimation as a light emitting material was put into a tungsten boat and vapor-deposited by a vacuum vapor deposition method,
A light emitting layer having a thickness of 0.05 μm was formed on the hole transport layer. At this time, the degree of vacuum is 10 -5 Torr and the boat temperature is 3
It was 00 ° C. Subsequently, a Mg-Ag alloy is vapor-deposited by co-evaporation, and a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm is formed by IT.
It was formed so as to intersect with the O electrode. Organic EL formed
The effective area of the device was 0.04 cm 2 .

【０１１２】（実施例２）電荷輸送性ポリエステル〔例
示化合物（３３）〕（Ｍｗ＝１．１３×１０5）を１重
量部、発光材料として前記例示化合物（ＶＩ−１）１重
量部を混合し、１０重量％ジクロロエタン溶液を調製
し、０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この
溶液を用いて、実施例１と同様にして洗浄・乾燥させた
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成し
たガラス基板上に、ディップ法により膜厚約０．１５μ
ｍのキャリア輸送能を持つ発光層を形成した。充分乾燥
させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２
ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差
するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面
積は０．０４ｃｍ2であった。Example 2 1 part by weight of charge transporting polyester [Exemplified compound (33)] (Mw = 1.13 × 10 5 ) and 1 part by weight of the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material were mixed. Then, a 10 wt% dichloroethane solution was prepared and filtered through a 0.1 μm PTFE filter. This solution was used to wash and dry in the same manner as in Example 1 to form a strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm on a glass substrate by etching.
A light emitting layer having a carrier transport ability of m was formed. After sufficiently drying, the Mg-Ag alloy is vapor-deposited by co-evaporation, and 2
A back electrode having a width of mm and a thickness of 0.15 μm was formed so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .

【０１１３】（実施例３）電荷輸送性ポリエステル〔例
示化合物（３３）〕（Ｍｗ＝１．１３×１０5）を２重
量部、発光材料として前記例示化合物（ＶＩ−１）を
０．１重量部、電子輸送材料として前記例示化合物（Ｖ
ＩＩＩ−１）を１重量部混合し、１０重量％ジクロロエ
タン溶液を調製し、０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで
濾過した。この溶液を用いて、実施例１と同様にして洗
浄・乾燥させた２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチン
グにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗
布して、膜厚約０．１５μｍのキャリア輸送能を持つ発
光層を形成した。十分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を
共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背
面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成さ
れた有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であっ
た。Example 3 2 parts by weight of charge transporting polyester [Exemplified compound (33)] (Mw = 1.13 × 10 5 ) and 0.1 part by weight of the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material. And an exemplary compound (V
III-1) was mixed in an amount of 1 part by weight to prepare a 10% by weight dichloroethane solution, which was filtered through a 0.1 μm PTFE filter. Using this solution, a strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm, which was washed and dried in the same manner as in Example 1, was applied by a dip method on a glass substrate formed by etching to obtain a carrier having a film thickness of about 0.15 μm. A light emitting layer having a transport ability was formed. After sufficiently drying, a Mg-Ag alloy was co-evaporated to form a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .

【０１１４】（実施例４）電荷輸送性ポリエステルとし
て〔［例示化合物（４１）］（Ｍｗ＝１．０９×１
０5）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。Example 4 [[Exemplified Compound (41)] (Mw = 1.09 × 1) as charge-transporting polyester
0 5 ) was used in the same manner as in Example 1 for organic EL.
A device was produced.

【０１１５】（実施例５）電荷輸送性ポリエステルとし
て［例示化合物（４１）］（Ｍｗ＝１．０９×１０5）
を用いた以外は、実施例２と同にして有機ＥＬ素子を作
製した。Example 5 [Exemplified Compound (41)] as a charge transporting polyester (Mw = 1.09 × 10 5 ).
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that was used.

【０１１６】（実施例６）電荷輸送性ポリエステルとし
て［例示化合物（４１）］（Ｍｗ＝１．０９×１０5）
を用いた以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。Example 6 [Exemplified Compound (41)] (Mw = 1.09 × 10 5 ) as a charge transporting polyester
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that was used.

【０１１７】（実施例７）電荷輸送性ポリエステルとし
て［例示化合物（４２）］（Ｍｗ＝１．０３×１０5）
を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。Example 7 [Exemplified Compound (42)] (Mw = 1.03 × 10 5 ) as a charge transporting polyester
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that was used.

【０１１８】（実施例８）電荷輸送性ポリエステルとし
て［例示化合物（４２）］（Ｍｗ＝１．０３×１０5）
を用いた以外は、実施例２と同にして有機ＥＬ素子を作
製した。Example 8 [Exemplified Compound (42)] as a charge transporting polyester (Mw = 1.03 × 10 5 ).
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that was used.

【０１１９】（実施例９）電荷輸送性ポリエステルとし
て［例示化合物（４２）］（Ｍｗ＝１．０３×１０5）
を用いた以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。Example 9 [Exemplified compound (42)] (Mw = 1.03 × 10 5 ) as a charge transporting polyester
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that was used.

【０１２０】（実施例１０）電荷輸送性ポリエステル
（ホール輸送性ポリエステル）として［例示化合物（２
７）］（Ｍｗ＝１．０２×１０5）を用いた以外は、実
施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１１）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（２７）］（Ｍｗ＝
１．０２×１０5）を用いた以外は、実施例２と同にし
て有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１２）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（２７）］（Ｍｗ＝
１．０２×１０5）を用いた以外は、実施例３と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１３）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３２）］（Ｍｗ＝
８．２×１０4）を用いた以外は、実施例１と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１４）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３２）］（Ｍｗ＝
８．２×１０4）を用いた以外は、実施例２と同にして
有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１５）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３２）］（Ｍｗ＝
８．２×１０4）を用いた以外は、実施例３と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１６）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３４）］（Ｍｗ＝
１．０５×１０5））を用いた以外は、実施例１と同様
にして有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１７）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３４）］（Ｍｗ＝
１．０５×１０5）を用いた以外は、実施例２と同にし
て有機ＥＬ素子を作製した。 （実施例１８）電荷輸送性ポリエステル（ホール輸送性
ポリエステル）として［例示化合物（３４）］（Ｍｗ＝
１．０５×１０5）を用いた以外は、実施例３と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。Example 10 As the charge transporting polyester (hole transporting polyester), [Exemplified Compound (2
7)] (Mw = 1.02 × 10 5 ) was used to prepare an organic EL device in the same manner as in Example 1. (Example 11) [Exemplified compound (27)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that 1.02 × 10 5 ) was used. (Example 12) [Exemplified compound (27)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that 1.02 × 10 5 ) was used. (Example 13) As a charge transporting polyester (hole transporting polyester), [Exemplary Compound (32)] (Mw =
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that 8.2 × 10 4 ) was used. (Example 14) [Exemplified compound (32)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that 8.2 × 10 4 ) was used. (Example 15) [Exemplified compound (32)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that 8.2 × 10 4 ) was used. (Example 16) [Exemplified Compound (34)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that 1.05 × 10 5 )) was used. (Example 17) [Exemplified compound (34)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that 1.05 × 10 5 ) was used. (Example 18) [Exemplified compound (34)] (Mw = as charge transporting polyester (hole transporting polyester))
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that 1.05 × 10 5 ) was used.

【０１２１】（実施例１９）電荷輸送性ポリエステル
〔例示化合物（３３）〕（Ｍｗ＝１．１３×１０5）を
１重量部、発光材料として前記例示化合物（ＶＩ−１）
を１重量部を混合し、１０重量％ジクロロエタン溶液を
調製し、０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。
この溶液を用いて、実施例１と同様にして洗浄・乾燥さ
せた２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形
成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜厚
０．１５μｍのキャリア輸送能を持つ発光層を形成し
た。十分乾燥させた後、予め調整し０．１μｍのポリテ
トラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過し
た電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物（３９）〕（Ｍ
ｗ＝１．０４×１０5）の５重量％ジクロロエタン溶液
を用いて、発光層上にスピンコート法により塗布し、厚
さ０．１５μｍの電子輸送層を形成した。最後にＭｇ−
Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５
μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成し
た。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ
2であった。Example 19 1 part by weight of charge transporting polyester [Exemplified compound (33)] (Mw = 1.13 × 10 5 ) and the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material.
Was mixed with 1 part by weight to prepare a 10% by weight dichloroethane solution, which was filtered through a 0.1 μm PTFE filter.
Using this solution, a 2 mm wide strip-shaped ITO electrode that had been washed and dried in the same manner as in Example 1 was applied by a dip method onto a glass substrate formed by etching to have a carrier transport ability of 0.15 μm. To form a light emitting layer having. After sufficiently drying, the charge-transporting polyester [Exemplified Compound (39)] (M prepared in advance and filtered through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene (PTFE) filter was used.
A 5% by weight dichloroethane solution of w = 1.04 × 10 5 ) was used for spin coating on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 0.15 μm. Finally Mg-
2mm width, 0.15
A back electrode having a thickness of μm was formed so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL element is 0.04 cm.
Was 2 .

【０１２２】（実施例２０）実施例１と同様にして洗浄
・乾燥させた２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチング
により形成したガラス基板上に、電荷輸送性ポリエステ
ル〔例示化合物（３３）〕（Ｍｗ＝１．１３×１０5）
１重量部より構成される厚さ０．１μｍのホール輸送層
をディップ法により、発光材料として昇華精製した前記
例示化合物（ＶＩ−１）より構成される厚さ０．０５μ
ｍの発光層を真空蒸着法により、順次形成した。十分乾
燥させた後、予め調整し０．１μｍのポリテトラフルオ
ロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過した電荷輸送
性ポリエステル〔例示化合物（３９）〕（Ｍｗ＝１．０
４×１０5）の５重量％ジクロロエタン溶液を用いて、
発光層上にスピンコート法により塗布し、厚さ０．１μ
ｍの電子輸送層を形成した。最後にＭｇ−Ａｇ合金を共
蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面
電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成され
た有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。Example 20 A charge transporting polyester [Exemplified Compound (33)] (Mw) was formed on a glass substrate on which a 2 mm wide strip type ITO electrode washed and dried in the same manner as in Example 1 was formed by etching. = 1.13 × 10 5 )
A hole transport layer having a thickness of 0.1 μm composed of 1 part by weight is sublimated and purified as a luminescent material by a dipping method to a thickness of 0.05 μ composed of the exemplified compound (VI-1).
m light emitting layers were sequentially formed by a vacuum vapor deposition method. After being sufficiently dried, the charge-transporting polyester [Exemplified Compound (39)] (Mw = 1.0) prepared in advance and filtered through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene (PTFE) filter was used.
4 × 10 5 ) of 5% by weight dichloroethane solution,
It is applied on the light emitting layer by spin coating to give a thickness of 0.1 μm.
m electron transport layer was formed. Finally, Mg-Ag alloy was vapor-deposited by co-evaporation to form a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .

【０１２３】（比較例１）実施例１と同様にして洗浄・
乾燥させた２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングに
より形成したガラス基板上に、ホール輸送材料として前
記例示化合物（Ｖ−１）より構成される厚さ０．０５０
μｍのホール輸送層、発光材料として前記例示化合物
（ＶＩ−１）より構成される厚さ０．０６５μｍの発光
層を、順次真空蒸着法により形成した。最後にＭｇ−Ａ
ｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μ
ｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成し
た。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ
2であった。(Comparative Example 1) Washing in the same manner as in Example 1
A thickness of 0.050 composed of the exemplified compound (V-1) as a hole transport material is formed on a glass substrate on which a dried strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm is formed by etching.
A hole transport layer having a thickness of .mu.m and a light emitting layer having a thickness of 0.065 .mu.m composed of the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material were sequentially formed by a vacuum vapor deposition method. Finally Mg-A
2mm width, 0.15μ
An m-thick back electrode was formed so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL element is 0.04 cm.
Was 2 .

【０１２４】（比較例２）実施例１と同様にして洗浄・
乾燥させた２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングに
より形成したガラス基板上に、発光材料として前記例示
化合物（ＶＩ−１）より構成される厚さ０．０６５μｍ
の発光層、電子輸送材料として前記例示化合物（ＶＩＩ
Ｉ−１）より構成される厚さ０．０５０μｍの電子輸送
層を、順次真空蒸着法により形成した。最後にＭｇ−Ａ
ｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μ
ｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成し
た。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ
2であった。 （比較例３）ホール輸送材料として前記例示化合物（Ｖ
−１）を１重量部、発光材料として前記例示化合物（Ｖ
Ｉ−１）を１重量部、結着樹脂としてポリメチルメタク
リレート（ＰＭＭＡ）を１重量部混合し、１０重量％ジ
クロロエタン溶液を調製し、０．１μｍのＰＴＦＥフィ
ルターで濾過した。この溶液を用いて、２ｍｍ幅の短冊
型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上
に、ディップ法により塗布して膜厚０．１５μｍの発光
層を形成した。十分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共
蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面
電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成され
た有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。(Comparative Example 2) Washing in the same manner as in Example 1
A glass substrate on which a dried strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm was formed by etching, and a thickness of 0.065 μm composed of the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material
Of the exemplified compound (VII
An electron transport layer having a thickness of 0.050 μm composed of I-1) was sequentially formed by a vacuum deposition method. Finally Mg-A
2mm width, 0.15μ
An m-thick back electrode was formed so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL element is 0.04 cm.
Was 2 . (Comparative Example 3) The exemplified compound (V
1 part by weight of -1), and the exemplified compound (V
1 part by weight of I-1) and 1 part by weight of polymethylmethacrylate (PMMA) as a binder resin were mixed to prepare a 10% by weight dichloroethane solution, which was filtered through a 0.1 μm PTFE filter. Using this solution, a glass substrate on which a strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm was formed by etching was applied by a dipping method to form a light emitting layer having a thickness of 0.15 μm. After sufficiently drying, a Mg-Ag alloy was co-evaporated to form a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .

【０１２５】（比較例４）ホール輸送性材料としてポリ
ビニルカルバゾール（ＰＶＫ）を２重量部、発光材料と
して前記例示化合物（ＶＩ−１）を０．１重量部、電子
輸送材料として前記化合物（ＶＩＩＩ−１）を１重量部
混合し、１０重量％ジクロロエタン溶液を調製し、０．
１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この溶液を用
いて、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより
形成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜
厚０．１５μｍの発光層を形成した。十分乾燥させた
後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ
幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差する
ように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は
０．０４ｃｍ2であった。Comparative Example 4 2 parts by weight of polyvinylcarbazole (PVK) as a hole transporting material, 0.1 part by weight of the exemplified compound (VI-1) as a light emitting material, and the compound (VIII-) as an electron transporting material. 1% by weight of 1) was mixed to prepare a 10% by weight dichloroethane solution,
It was filtered through a 1 μm PTFE filter. Using this solution, a strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm was applied by etching on a glass substrate to form a light-emitting layer having a film thickness of 0.15 μm. After sufficiently drying, the Mg-Ag alloy is vapor-deposited by co-evaporation to 2 mm.
A back electrode having a width of 0.15 μm was formed so as to intersect the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .

【０１２６】（評価）以上のように作製した有機ＥＬ素
子を、真空中（１３３．３×１０-3Ｐａ（１０-3Ｔｏｒ
ｒ））でＩＴＯ電極側をプラス、Ｍｇ−Ａｇ背面電極を
マイナスとして直流電圧を印加し、発光について測定を
行い、このときの最高輝度、および発光色を評価した。
それらの結果を表３７に示す。また、乾燥窒素中で有機
ＥＬ素子の発光寿命の測定を行った。発光寿命の評価
は、初期輝度が５０ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設
定し、定電流駆動により輝度が初期値から半減するまで
の時間を素子寿命（ｈｏｕｒ）とした。この時の駆動電
流密度を素子寿命と共に表３７に示す。(Evaluation) The organic EL device produced as described above was subjected to vacuum (133.3 × 10 −3 Pa (10 −3 Tor)
In r)), a direct current voltage was applied with the ITO electrode side being positive and the Mg-Ag back electrode being negative, and the light emission was measured, and the maximum brightness and emission color at this time were evaluated.
The results are shown in Table 37. In addition, the emission lifetime of the organic EL device was measured in dry nitrogen. In the evaluation of the light emission lifetime, the current value was set so that the initial luminance was 50 cd / m 2, and the time until the luminance was halved from the initial value by constant current driving was taken as the element lifetime (hour). The driving current density at this time is shown in Table 37 together with the element life.

【０１２７】[0127]

【表３７】 [Table 37]

【０１２８】実施例、比較例から、上記一般式（Ｉ−
１）および（Ｉ−２）で示される構造から選択された少
なくとも１種を部分構造として含む繰り返し構造単位か
らなる電荷輸送性ポリエステルは、有機ＥＬ素子に好適
なイオン化ポテンシャルおよびホール移動度を持ち、ま
た、スピンコーティング法、ディップ法等を用いて良好
な薄膜を形成することが可能であるので、これを用いて
形成された本発明の有機ＥＬ素子は、十分に高い輝度を
示し、また、膜厚を比較的厚く設定できるため、ピンホ
ール等の不良も少なく、大面積化も容易であり、しかも
向上した耐久性を有する。From the examples and comparative examples, the above general formula (I-
The charge-transporting polyester comprising a repeating structural unit containing at least one selected from the structures 1) and (I-2) as a partial structure has an ionization potential and hole mobility suitable for an organic EL device, Further, since it is possible to form a good thin film by using a spin coating method, a dipping method or the like, the organic EL element of the present invention formed by using this shows sufficiently high brightness, Since the thickness can be set to be relatively large, there are few defects such as pinholes, the area can be easily increased, and the durability is improved.

【０１２９】[0129]

【発明の効果】以上、本発明によれば、十分な輝度を有
し、安定性および耐久性に優れ、且つ大面積化可能であ
り製造容易な有機ＥＬ素子を提供することができる。As described above, according to the present invention, it is possible to provide an organic EL element having sufficient brightness, excellent stability and durability, capable of having a large area, and easy to manufacture.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】 本発明の有機電界発光素子の層構成の一例を
示した概略構成図である。FIG. 1 is a schematic configuration diagram showing an example of a layer configuration of an organic electroluminescent element of the present invention.

【図２】 本発明の有機電界発光素子の層構成の他の一
例を示した概略構成図である。FIG. 2 is a schematic configuration diagram showing another example of the layer configuration of the organic electroluminescent element of the present invention.

【図３】 本発明の有機電界発光素子の層構成の他の一
例を示した概略構成図である。FIG. 3 is a schematic configuration diagram showing another example of the layer configuration of the organic electroluminescent element of the present invention.

【図４】 本発明の有機電界発光素子の層構成の他の一
例を示した概略構成図である。FIG. 4 is a schematic configuration diagram showing another example of the layer configuration of the organic electroluminescent element of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 透明絶縁体基板 ２ 透明電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ キャリア輸送能を持つ発光層 ７ 背面電極 1 Transparent insulator substrate 2 transparent electrode 3 hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Light-emitting layer with carrier transport capability 7 Back electrode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 廣瀬 英一 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 奥田 大輔 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 米山 博人 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 阿形 岳 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 真下 清和 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 佐藤 克洋 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 石井 徹 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Eiichi Hirose             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Daisuke Okuda             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Hiroto Yoneyama             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Mt. Agata             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Kiyokazu Mashita             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Katsuhiro Sato             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. (72) Inventor Toru Ishii             Fuji Zero, 1600 Takematsu, Minamiashigara City, Kanagawa Prefecture             X Co., Ltd. F-term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01                       CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 少なくとも一方が透明又は半透明である
一対の電極間に挾持された一つ又は複数の有機化合物層
より構成される電界発光素子において、該有機化合物層
の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ
−２）で示される構造から選択された少なくとも１種を
部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポ
リエステルを、少なくとも１種含有することを特徴とす
る有機電界発光素子。 【化１】 （一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａｒは、置換も
しくは未置換の１価の芳香族複素環、置換もしくは未置
換の１価の芳香族基、または少なくとも１種の芳香族複
素環を含む置換もしくは未置換の１価の芳香族基を表
し、Ｘは置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環、置
換もしくは未置換の２価の芳香族基、または少なくとも
１種の芳香族複素環を含む置換または未置換の２価の芳
香族基を表し、ｋ、ｎ、ｌは０または１を表し、Ｔは炭
素数１〜６の２価の直鎖状炭化水素又は炭素数２〜１０
の分枝状炭化水素を表す。但し、Ａｒ、Ｘの少なくとも
一方には少なくとも１種の芳香族複素環を含む。）1. An electroluminescent device comprising one or a plurality of organic compound layers sandwiched between a pair of electrodes, at least one of which is transparent or semitransparent, wherein at least one of the organic compound layers has the following general structure. Formulas (I-1) and (I
-2) An organic electroluminescent device containing at least one charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures represented by 2) as a partial structure. [Chemical 1] (In general formulas (I-1) and (I-2), Ar represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group, or at least one aromatic group. Represents a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group containing a group heterocycle, X is a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocycle, a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, or at least one type Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group containing an aromatic heterocycle, k, n, and l represent 0 or 1, and T represents a divalent linear hydrocarbon having 1 to 6 carbon atoms or Carbon number 2-10
Represents a branched hydrocarbon of. However, at least one of Ar and X contains at least one kind of aromatic heterocycle. ) 【請求項２】 前記有機化合物層が少なくとも発光層及
び電子輸送層から構成され、前記発光層及び電子輸送層
の少なくとも一方が、前記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ
−２）で示される構造から選択された少なくとも１種を
部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポ
リエステルを、少なくとも１種含有してなることを特徴
とする請求項１に記載の有機電界発光素子。2. The organic compound layer is composed of at least a light emitting layer and an electron transport layer, and at least one of the light emitting layer and the electron transport layer is represented by the general formula (I-1) or (I).
-2) The organic electroluminescence according to claim 1, which contains at least one charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing as a partial structure at least one selected from the structures represented by 2). element. 【請求項３】 前記有機化合物層が少なくともホール輸
送層、発光層及び電子輸送層から構成され、前記ホール
輸送層及び前記電子輸送層の少なくとも一方が、前記一
般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示される構造から選
択された少なくとも１種を部分構造として含む繰り返し
単位よりなる電荷輸送性ポリエステルを、少なくとも１
種含有してなることを特徴とする請求項１に記載の有機
電界発光素子。3. The organic compound layer is composed of at least a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer, and at least one of the hole transporting layer and the electron transporting layer is one of the general formulas (I-1) and (I). -2), a charge transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures represented by 2) as a partial structure,
The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the organic electroluminescent element contains a seed. 【請求項４】 前記有機化合物層が発光層のみから構成
され、前記発光層が、前記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ
−２）で示される構造から選択された少なくとも１種を
部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポ
リエステルを、少なくとも１種含有してなることを特徴
とする請求項１に記載の有機電界発光素子。4. The organic compound layer is composed only of a light emitting layer, and the light emitting layer has the general formulas (I-1) and (I).
-2) The organic electroluminescence according to claim 1, which contains at least one charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing as a partial structure at least one selected from the structures represented by 2). element. 【請求項５】 前記有機化合物層が少なくともホール輸
送層及び発光層から構成され、前記ホール輸送層及び前
記発光層の少なくとも一方が、前記一般式（Ｉ−１）お
よび（Ｉ−２）で示される構造から選択された少なくと
も１種を部分構造として含む繰り返し単位よりなる電荷
輸送性ポリエステルを、少なくとも１種含有してなるこ
とを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。5. The organic compound layer is composed of at least a hole transport layer and a light emitting layer, and at least one of the hole transport layer and the light emitting layer is represented by the general formula (I-1) or (I-2). The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein at least one charge transporting polyester comprising a repeating unit containing at least one selected from the structures described above as a partial structure is contained. 【請求項６】 前記発光層が、電荷輸送性材料を含むこ
とを特徴とする請求項２、４又は５に記載の有機電界発
光素子。6. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein the light emitting layer contains a charge transporting material. 【請求項７】 前記一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）
で示される構造から選択された少なくとも１種を部分構
造として含む繰り返し単位よりなる電荷輸送性ポリエス
テルが、下記一般式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）で
示される電荷輸送性ポリエステルであることを特徴とす
る請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化２】 （一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）中、Ａは上記一
般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で示される構造から選
択された少なくとも１種を表し、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換も
しくは未置換のアラルキル基を表し、Ｙは２価のアルコ
ール残基を表し、Ｚは２価のカルボン酸残基を表し、Ｂ
およびＢ’は、それぞれ独立に−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−
Ｒ’、または−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−ＣＯ−Ｚ’−ＣＯ
−Ｏ−Ｒ’’（ここで、Ｒ’、Ｙ’、Ｚ’は上記Ｒ、
Ｙ、Ｚしたと同様であり、Ｒ’’はアルキル基、置換も
しくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換
のアラルキル基を表し、ｍ’は１〜５の整数を表す。）
を表し、ｍは１〜５の整数を表し、ｐは５〜５０００の
整数を表す。）7. The general formulas (I-1) and (I-2)
The charge-transporting polyester comprising a repeating unit containing as a partial structure at least one selected from the structures represented by: is a charge-transporting polyester represented by the following general formula (II-1) or (II-2). The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 6. [Chemical 2] (In the general formulas (II-1) and (II-2), A represents at least one selected from the structures represented by the general formulas (I-1) and (I-2), and R represents a hydrogen atom. , An alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, Y represents a divalent alcohol residue, Z represents a divalent carboxylic acid residue, and B
And B 'are each independently -O- (Y'-O) m' -
R ', or -O- (Y'-O) m' -CO-Z'-CO
-OR "(where R ', Y', and Z'are the above R,
The same applies to Y and Z, R ″ represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and m ′ represents an integer of 1 to 5. )
, M represents an integer of 1 to 5, and p represents an integer of 5 to 5000. )
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