JP2003004930A - Color composition for color filter, resist composition and color filter - Google Patents
Color composition for color filter, resist composition and color filterInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、反射型カラー液晶
表示装置用のカラーフィルタ等に用いられる着色組成物
及びレジスト組成物並びにカラーフィルタに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a coloring composition, a resist composition and a color filter used for a color filter or the like for a reflective color liquid crystal display device.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、液晶ディスプレイとしては、
透過型のものが広く普及し、特にカラー液晶ディスプレ
イの需要が急速に増大している。透過型カラー液晶ディ
スプレイは、液晶パネル後面にバックライトを設けた構
成を有し、液晶パネルにはＲ（赤色）、Ｇ（緑色）及び
Ｂ（青色）の三原色の多数の液晶セルが設けられてい
る。各画素にはパックライトからの光の透過を電界によ
って制御する液晶層と、バックライトからの光に含まれ
る上記三原色のうちの一色の光のみを透過させるカラー
フィルタとが設けられている。そして、個々の液晶セル
の光の透過を制御することにより、フルカラーの画像を
表示している。2. Description of the Related Art Conventionally, as a liquid crystal display,
The transmissive type has been widely spread, and the demand for color liquid crystal displays has been rapidly increasing. The transmissive color liquid crystal display has a structure in which a backlight is provided on the rear surface of the liquid crystal panel, and the liquid crystal panel is provided with a large number of liquid crystal cells of three primary colors of R (red), G (green) and B (blue). There is. Each pixel is provided with a liquid crystal layer that controls transmission of light from the pack light by an electric field, and a color filter that transmits only light of one of the three primary colors included in the light from the backlight. A full-color image is displayed by controlling the light transmission of each liquid crystal cell.
【０００３】しかし、透過型ディスプレイはバックライ
トを利用するため消費電力が大きく、ディスプレイの厚
みも大きいため、携帯用として好ましくない面が多い。
このため、最近ではバックライトを必要としない反射型
ディスプレイの開発が進められている。However, since the transmissive display uses a backlight, it consumes a large amount of power and has a large display thickness, which is not preferable for portable use.
Therefore, recently, a reflective display that does not require a backlight is being developed.
【０００４】反射型液晶ディスプレイは、光源としてデ
ィスプレイ外部からの光を利用しており、液晶パネルの
前面から入射した光は、液晶パネルの後面に設けた反射
面で反射し、その反射光は再度液晶パネルを透過してデ
ィスプレイの前面から出てくる。このような原理によ
り、反射型液晶ディスプレイはバックライトを必要とせ
ず、消費電力が少なく、軽量で薄くすることができ、携
帯用に適したディスプレイを作製することができる。The reflection type liquid crystal display utilizes light from the outside of the display as a light source. Light incident from the front surface of the liquid crystal panel is reflected by a reflection surface provided on the rear surface of the liquid crystal panel, and the reflected light is again reflected. It passes through the liquid crystal panel and emerges from the front of the display. With such a principle, a reflective liquid crystal display does not require a backlight, consumes less power, can be made lightweight and thin, and can be manufactured as a portable display.
【０００５】反射型液晶ディスプレイのカラーフィルタ
についての研究も行われており、例えば、特開平１１−
７２６１５号公報には、反射型液晶ディスプレイ用の青
色カラーフィルタが開示されている。この公報には、青
色着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３及
び／又はＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４と、Ｃ．
Ｉ．ピグメントグリーン７及び／又はＣ．Ｉ．ピグメン
トグリーン３６との混合物からなるカラーフィルタ用組
成物が開示されている。しかし、これらを用いた反射型
カラーフィルタは透過率が低いという問題点が指摘され
ている。Studies on color filters for reflective liquid crystal displays have also been conducted.
Japanese Patent No. 72615 discloses a blue color filter for a reflective liquid crystal display. In this publication, C.I. I. Pigment Blue 15: 3 and / or C.I. I. Pigment Blue 15: 4 and C.I.
I. Pigment Green 7 and / or C.I. I. Pigment Green 36 and a mixture for a color filter are disclosed. However, it has been pointed out that the reflective color filters using them have a low transmittance.
【０００６】この問題点を解決するために、特開２００
１−１１５０４９に開示されているように、アルミニウ
ムフタロシアニン顔料を用いることが検討されている。
アルミニウムフタロシアニン顔料を用いることにより、
Ｂ（青色）の透過率が高く、減法混色タイプの反射型カ
ラー液晶装置用のカラーフィルタに適した着色組成物が
得られることが明らかにされている。To solve this problem, Japanese Unexamined Patent Application Publication No.
The use of aluminum phthalocyanine pigments has been investigated as disclosed in 1-115049.
By using aluminum phthalocyanine pigment,
It has been clarified that a coloring composition having a high B (blue) transmittance and suitable for a color filter for a subtractive color mixture type reflective color liquid crystal device can be obtained.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、減法混
色タイプの反射型カラー液晶装置用のカラーフィルタに
は、上記の透明性の要求に加えて、耐熱性及び耐光性も
要求されている。カラーフィルタの耐熱性及び耐光性の
問題は、単に上述のアルミニウムフタロシアニン顔料を
用いるのみでは解決されず、その解決が待たれている。However, in addition to the above-mentioned requirements for transparency, heat resistance and light resistance are also required for color filters for subtractive color type reflection type color liquid crystal devices. The problems of heat resistance and light resistance of the color filter cannot be solved by merely using the above-mentioned aluminum phthalocyanine pigment, and the solution is awaited.
【０００８】本発明はこのような問題点に鑑みて為され
たものであり、本発明の目的は、透明性に加えて耐熱性
及び耐光性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物及び
カラーフィルタを提供することである。The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a coloring composition for a color filter and a color filter which are excellent in heat resistance and light resistance in addition to transparency. Is to provide.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料のうち、特定のＸ線回折パター
ンを有するものを用いれば、アルミニウムフタロシアニ
ン顔料の持つ透明性に加えて、耐熱性及び耐光性にも優
れたカラーフィルタが得られることを見出し、本発明を
完成するに至ったものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have found that when an aluminum phthalocyanine pigment having a specific X-ray diffraction pattern is used, in addition to the transparency of the aluminum phthalocyanine pigment, heat resistance and light resistance are also improved. The inventors have found that an excellent color filter can be obtained, and have completed the present invention.
【００１０】即ち、本発明のカラーフィルタ用着色組成
物は、透明樹脂媒体中にアルミニウムフタロシアニン顔
料を分散してなるカラーフィルタ用着色組成物であっ
て、前記アルミニウムフタロシアニン顔料が、ＣｕＫα
線によるＸ線回折パターンにおいてブラッグ角２θ（±
０．２）＝６．９゜、９．７゜、１３．８゜、１５．５
゜、２３．９゜及び２５．８゜にピークを有することを
特徴とする。That is, the color filter coloring composition of the present invention is a color filter coloring composition comprising an aluminum phthalocyanine pigment dispersed in a transparent resin medium, wherein the aluminum phthalocyanine pigment is CuKα.
Bragg angle 2θ (±
0.2) = 6.9 °, 9.7 °, 13.8 °, 15.5
It is characterized by having peaks at °, 23.9 ° and 25.8 °.
【００１１】このようなＸ線回折パターンを有するアル
ミニウムフタロシアニン顔料は、樹脂媒体中に分散させ
た場合に透明性が高く、また、色の耐熱性及び耐光性に
も優れていることが、本願発明者らによって明らかにさ
れた。The aluminum phthalocyanine pigment having such an X-ray diffraction pattern has high transparency when dispersed in a resin medium and is also excellent in color heat resistance and light resistance. Revealed by the people.
【００１２】また、本発明のカラーフィルタ用レジスト
組成物は、上記カラーフィルタ用着色組成物を使用して
調製される。着色組成物として上記アルミニウムフタロ
シアニン顔料を含有するレジスト組成物を使用すること
により、透明性、耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィ
ルタが得られる。The resist composition for a color filter of the present invention is prepared using the above coloring composition for a color filter. By using the resist composition containing the aluminum phthalocyanine pigment as the coloring composition, a color filter having excellent transparency, heat resistance and light resistance can be obtained.
【００１３】更に、本発明のカラーフィルタ用レジスト
組成物は、色調整用の補色剤を更に含有していてもよ
い。色調整用の補着色組成物色剤は、３原色のうちの青
色以外の他の２色との関係を調整するために加えられ
る。The color filter resist composition of the present invention may further contain a color adjusting complementary colorant. The colorant of the complementary coloring composition for color adjustment is added to adjust the relationship with two colors other than blue among the three primary colors.
【００１４】なお、本発明のカラーフィルタ用着色組成
物及びレジスト組成物並びにカラーフィルタは、反射型
液晶ディスプレイ用として特に有用であるが、透過型の
液晶ディスプレイにも適用し得るものである。The coloring composition, the resist composition and the color filter for a color filter of the present invention are particularly useful for a reflection type liquid crystal display, but are also applicable to a transmission type liquid crystal display.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】上述のように、本発明のカラーフ
ィルタ用着色組成物では、媒体として透明樹脂が使用さ
れている。使用し得る透明樹脂としては、アクリル樹
脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリイミド樹脂及び
その前駆体であるポリアミック酸樹脂、ポリエステル樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂等
を挙げることができ、透明性等の点でアクリル樹脂が好
ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As described above, in the coloring composition for a color filter of the present invention, a transparent resin is used as a medium. Examples of the transparent resin that can be used include acrylic resin, epoxy resin, melamine resin, polyimide resin and its precursor polyamic acid resin, polyester resin, unsaturated polyester resin, polycarbonate resin, and the like. Acrylic resin is preferable from the point of view.
【００１６】Ｘ線回折パターンにおいてブラッグ角２θ
（±０．２）＝６．９゜、９．７゜、１３．８゜、１
５．５゜、２３．９゜及び２５．８゜にピークを有する
アルミニウムフタロシアニン顔料は、通常、フタルイミ
ドを出発原料とし有機溶媒中で加熱縮合してアルミフタ
ロシアニンクルードを合成し、同クルードをいわゆるニ
ーダミリング法により顔料化することによって製造する
ことができる。このアルミニウムフタロシアニン顔料の
添加量は、通常、透明樹脂１００重量部に対して、１０
部〜１５０部の範囲である。アルミニウムフタロシアニ
ン顔料の添加量がこの範囲であれば、充分に着色し、か
つ、透明性の高いカラーフィルタを得ることができる。The Bragg angle 2θ in the X-ray diffraction pattern
(± 0.2) = 6.9 °, 9.7 °, 13.8 °, 1
Aluminum phthalocyanine pigments having peaks at 5.5 °, 23.9 ° and 25.8 ° are usually obtained by heating and condensing phthalimide as a starting material in an organic solvent to synthesize an aluminum phthalocyanine crude product, which is called a so-called kneader. It can be produced by pigmenting by a milling method. The amount of the aluminum phthalocyanine pigment added is usually 10 with respect to 100 parts by weight of the transparent resin.
The range is from 150 to 150 parts. When the addition amount of the aluminum phthalocyanine pigment is within this range, a color filter which is sufficiently colored and has high transparency can be obtained.
【００１７】本発明に於けるカラーフィルタ用着色組成
物は、分散助剤、アルカリ可溶性透明樹脂可溶性樹脂、
溶剤等と共に予め分散させた状態で使用される。ここ
で、分散助剤は顔料の分散性を高めるために加えられる
ものであり、例えば、界面活性剤、顔料誘導体、染料、
染料誘導体、染料中間体、ポリエステル系分散剤、ポリ
ウレタン系分散剤等を挙げることができる。また、アル
カリ可溶性透明樹脂としては、アクリル系樹脂が適して
おり、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルアク
リレートやメチルメタアクリレート等のアルキルアクリ
レート又はアルキルメタアクリレート、環状のアクリレ
ート又はメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレー
ト又はヒドロキシエチルメタアクリレート等から選ばれ
るモノマーを３〜５種程度用いて、分子量５，０００〜
１００，０００程度に重合した樹脂を使用することがで
きる。また、溶剤としては、シクロヘキサノン、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等を
挙げることができる。これらの成分からなるカラーフィ
ルタ用着色組成物は、例えば、ペイントコンディショナ
ー等を用いて分散させることにより調製される。The coloring composition for a color filter in the present invention comprises a dispersion aid, an alkali-soluble transparent resin-soluble resin,
It is used in the state of being previously dispersed with a solvent or the like. Here, the dispersion aid is added to enhance the dispersibility of the pigment, and for example, a surfactant, a pigment derivative, a dye,
Examples thereof include dye derivatives, dye intermediates, polyester dispersants, polyurethane dispersants and the like. Further, as the alkali-soluble transparent resin, acrylic resin is suitable, for example, acrylic acid, methacrylic acid, alkyl acrylate or alkyl methacrylate such as methyl acrylate and methyl methacrylate, cyclic acrylate or methacrylate, hydroxyethyl acrylate or About 3 to 5 kinds of monomers selected from hydroxyethyl methacrylate and the like are used, and a molecular weight of 5,000 to
A resin polymerized to about 100,000 can be used. Examples of the solvent include cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether and the like. The coloring composition for color filters comprising these components is prepared, for example, by dispersing using a paint conditioner or the like.
【００１８】本発明のカラーフィルタ用レジスト組成物
は、上記のカラーフィルタ用着色組成物を使用して調製
される。本発明のレジスト組成物には、他の２色との関
係を調整するために補色剤を使用することができる。補
色剤としては、例えば、フタロシアニングリーン顔料、
フタロシアニンブルー顔料、グリーンゴールド顔料、マ
ラカイトグリーンレーキ顔料、イソインドリノンエロー
顔料、キノフタロンエロー顔料、ベンジジンエロー顔料
等を挙げることができる。補色剤の添加量は、アルミニ
ウムフタロシアニン１００重量部に対して１０〜４００
重量部の範囲であることが、色のバランス、透明性、耐
熱性及び耐光性の観点から好ましい。The color filter resist composition of the present invention is prepared using the above-described color filter coloring composition. A complementary color agent can be used in the resist composition of the present invention to adjust the relationship with the other two colors. As a complementary color agent, for example, phthalocyanine green pigment,
Examples thereof include phthalocyanine blue pigment, green gold pigment, malachite green lake pigment, isoindolinone yellow pigment, quinophthalone yellow pigment, and benzidine yellow pigment. The amount of the complementary colorant added is 10 to 400 with respect to 100 parts by weight of aluminum phthalocyanine.
The range of parts by weight is preferable from the viewpoint of color balance, transparency, heat resistance and light resistance.
【００１９】補色剤は、上記のカラーフィルタ用着色組
成物と同様の分散助剤、透明樹脂可溶性樹脂、溶剤等と
共に予め分散させた後に、上記カラーフィルタ用着色組
成物に添加することが好ましい。このような補色剤の分
散も、例えば、ペイントコンディショナー等を用いて行
うことができる。The complementary colorant is preferably dispersed in advance together with the same dispersing aid, transparent resin-soluble resin, solvent and the like as in the above color filter coloring composition, and then added to the above color filter coloring composition. Such dispersion of the complementary color agent can also be performed using, for example, a paint conditioner or the like.
【００２０】本発明のカラーフィルタ用レジスト組成物
は、上記のカラーフィルタ用着色組成物に、樹脂、光重
合性モノマー、光重合開始剤、光開始剤、増感剤、溶剤
等を添加して使用される。添加される樹脂としては、前
述のカラーフィルタ用着色組成物で説明した透明樹脂と
同様のものを使用することができる。また、光重合性モ
ノマーとしては、単官能、２官能、３官能、更には多官
能のモノマーを使用することができる。単官能モノマー
としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルカルビトール等を挙げることが
でき、２官能モノマーとしては、トリプロピレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート等を
挙げることができ、３官能モノマーとしては、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）
イソシアネート等を挙げることができ、多官能モノマー
としてはトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
等を挙げることができる。光重合性モノマーの使用量
は、特に限定されるものではないが、通常、透明樹脂に
対して２０〜１５０重量％である。The color filter resist composition of the present invention is obtained by adding a resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, a photoinitiator, a sensitizer, a solvent and the like to the above color filter coloring composition. used. As the resin to be added, the same resin as the transparent resin described in the above color filter coloring composition can be used. Further, as the photopolymerizable monomer, monofunctional, bifunctional, trifunctional, and polyfunctional monomers can be used. As the monofunctional monomer, nonylphenyl carbitol acrylate,
2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol and the like can be mentioned, and the bifunctional monomer can include tripropylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate and the like. Trifunctional monomers include trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, and tris (2-hydroxyethyl).
Isocyanate and the like can be mentioned, trimethylolpropane tetraacrylate as a polyfunctional monomer,
Examples thereof include dipentaerythritol penta and hexaacrylate. The amount of the photopolymerizable monomer used is not particularly limited, but is usually 20 to 150% by weight with respect to the transparent resin.
【００２１】また、光重合開始剤としては、特に制限さ
れるものではないが、トリアジン系化合物、イミダゾー
ル系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用すること
が好ましい。これらの光重合開始剤として、各種の公知
のものを使用することができる。光重合開始剤の使用量
は特に限定されるものではないが、通常、光重合性モノ
マーに対して５〜５０重量部、好ましくは１０〜３０重
量％である。The photopolymerization initiator is not particularly limited, but it is preferable to use a triazine compound, an imidazole compound or a benzophenone compound. As these photopolymerization initiators, various known ones can be used. The amount of the photopolymerization initiator used is not particularly limited, but is usually 5 to 50 parts by weight, preferably 10 to 30% by weight, based on the photopolymerizable monomer.
【００２２】増感剤は、特に制限されることなく公知の
ものを使用することができるが、例えば、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル２−クロロ−９−フルオレノ
ン、２−メチル−９−フルオレノン、９−アントロン、
２−ブロモ−９−アントロン、２−エチル−９−アント
ロン、９，１０−アントラキノン、２−エチル−９，１
０−アントラキノン、２−ｔ−ブチル−９，１０−アン
トラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキ
ノン、キサントン、２−メチルキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（またはミヒラールケトン）、ｐ−
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等を例示することができる。Any known sensitizer may be used without particular limitation. Examples thereof include benzoin and
Benzoin methyl ether 2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9-fluorenone, 9-anthrone,
2-Bromo-9-anthrone, 2-ethyl-9-anthrone, 9,10-anthraquinone, 2-ethyl-9,1
0-anthraquinone, 2-t-butyl-9,10-anthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone, xanthone, 2-methylxanthone, 2-methoxyxanthone, thioxanthone, benzyl, dibenzalacetone, p. -(Dimethylamino) phenylstyryl ketone, p- (dimethylamino) phenyl-p-methylstyryl ketone, benzophenone, p- (dimethylamino) benzophenone (or Michral ketone), p-
Examples thereof include (diethylamino) benzophenone and benzoanthrone.
【００２３】溶剤は、使用される透明樹脂、光重合性モ
ノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択
して使用される。通常は、トルエン、キシレン、エチル
セロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライ
ム、シクロヘキサノン等が使用され、これらの混合物も
使用される。溶剤の使用量は特に限定されるものではな
いが、通常、２０〜８０重量％の範囲が好ましい。The solvent is appropriately selected and used according to the transparent resin used, the type of photopolymerizable monomer, the type of photopolymerization initiator and the like. Usually, toluene, xylene, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, diglyme, cyclohexanone and the like are used, and a mixture thereof is also used. Although the amount of the solvent used is not particularly limited, it is usually preferably in the range of 20 to 80% by weight.
【００２４】[0024]
【実施例】以下に合成例、実施例を挙げて、本発明の実
施の形態を更に具体的に説明するが、以下の実施例に限
定されるものではない。EXAMPLES The embodiments of the present invention will be described more specifically below with reference to synthesis examples and examples, but the invention is not limited to the following examples.
【００２５】（合成例…アルミニウムフタロシアニン顔
料）市販のアルミニウムフタロシアニン粗顔料（山陽色
素社製）１７６重量部を９８％硫酸１７６０重量部に溶
解させ、５０℃で２時間撹拌した。次に、これを５℃の
冷水に加えることにより、アルミニウムフタロシアニン
顔料を再析出させ、これを濾過し、洗浄した。得られた
ウエットケーキを水３１７６重量部に再分散させ、２５
％アンモニア水３５３部を加えて６０℃で２時間撹拌
し、これを濾過し、洗浄し、更に減圧乾燥することによ
り、アルミニウムフタロシアニン顔料１５０重量部を得
た。得られたアルミニウムフタロシアニン顔料１５０重
量部を、食塩１５０重量部、トルエン７５重量部及びエ
チレングリコール１５０重量部と共にニーダーに投入
し、７０℃で６時間混練した。その後、この混合物を３
リットルの温水中に投入して分散し、濾過して食塩、ト
ルエン及びエチレングリコールを除去した。これを乾燥
させることにより、アルミニウムフタロシアニン顔料１
４０重量部を得た。このアルミニウムフタロシアニン顔
料のＣｕＫα線によるＸ線回折パターンを測定したとこ
ろ、図１に示すように、ブラッグ角２θ（±０．２）＝
６．９゜、９．７゜、１３．８゜、１５．５゜、２３．
９゜及び２５．８゜にピークを有していた。(Synthesis Example: Aluminum phthalocyanine pigment) 176 parts by weight of a commercially available crude aluminum phthalocyanine pigment (manufactured by Sanyo Dye Co., Ltd.) was dissolved in 1760 parts by weight of 98% sulfuric acid and stirred at 50 ° C. for 2 hours. Next, this was added to cold water at 5 ° C. to reprecipitate an aluminum phthalocyanine pigment, which was filtered and washed. The wet cake obtained was redispersed in 3176 parts by weight of water, and
% Ammonia water 353 parts was added and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours, filtered, washed, and further dried under reduced pressure to obtain 150 parts by weight of an aluminum phthalocyanine pigment. 150 parts by weight of the obtained aluminum phthalocyanine pigment was put into a kneader together with 150 parts by weight of salt, 75 parts by weight of toluene and 150 parts by weight of ethylene glycol, and kneaded at 70 ° C. for 6 hours. Then mix this mixture with 3
It was poured into 1 liter of warm water and dispersed, and filtered to remove sodium chloride, toluene and ethylene glycol. By drying this, aluminum phthalocyanine pigment 1
40 parts by weight were obtained. When the X-ray diffraction pattern of this aluminum phthalocyanine pigment by CuKα ray was measured, as shown in FIG. 1, the Bragg angle 2θ (± 0.2) =
6.9 °, 9.7 °, 13.8 °, 15.5 °, 23.
It had peaks at 9 ° and 25.8 °.
【００２６】（比較合成例…アルミニウムフタロシアニ
ン顔料）市販のアルミニウムフタロシアニン粗顔料（山
陽色素社製）５０部を９８％硫酸５００部に溶解させ、
５０℃で２時間撹拌した。次に、これを５℃の冷水に加
えることにより、アルミニウムフタロシアニン顔料を再
析出させ、これを濾過し、洗浄した。得られたウエット
ケーキを水９００部に再分散させ、２５％アンモニア水
１００部を加えて６０℃で２時間撹拌し、これを濾過
し、洗浄し、さらに減圧乾燥することにより、アルミニ
ウムフタロシアニン顔料４２．５部を得た。このアルミ
ニウムフタロシアニン顔料のＣｕＫα線によるＸ線回折
パターンを測定したところ、図２に示すように、ブラッ
グ角２θ（±０．２）＝６．９°、１３．８°、１６．
３°、２０．８°、２５．２°及び２７．２°にピーク
を有していた。(Comparative Synthesis Example: Aluminum phthalocyanine pigment) 50 parts of a commercially available crude aluminum phthalocyanine pigment (manufactured by Sanyo Dye Co., Ltd.) was dissolved in 500 parts of 98% sulfuric acid,
The mixture was stirred at 50 ° C for 2 hours. Next, this was added to cold water at 5 ° C. to reprecipitate an aluminum phthalocyanine pigment, which was filtered and washed. The obtained wet cake was redispersed in 900 parts of water, 100 parts of 25% ammonia water was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours, filtered, washed, and further dried under reduced pressure to obtain an aluminum phthalocyanine pigment 42. .5 parts were obtained. When the X-ray diffraction pattern of this aluminum phthalocyanine pigment by CuKα ray was measured, as shown in FIG. 2, Bragg angle 2θ (± 0.2) = 6.9 °, 13.8 °, 16.
It had peaks at 3 °, 20.8 °, 25.2 ° and 27.2 °.
【００２７】（実施例…カラーフィルタ用着色組成物）
１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に、直径２ｍｍのスチールビ
ーズ１５０ｇ、上記合成例で得たアルミニウムフタロシ
アニン顔料７．５部、分散助剤（アビシア社製「ソルス
パース２４０００ＧＲ」）０．７ｇ、透明樹脂可溶性樹
脂としてメタクリル酸／ベンジルメタクリレート／２−
ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体（共重合比＝
１５／７５／１５、分子量２８０００）７．０部、シク
ロヘキサノン４２部を投入し、ペイントコンデイショナ
ーで３時間分散して実施例のカラーフィルタ用着色組成
物を得た。Example: Coloring composition for color filter
In a 140 ml mayonnaise bottle, 150 g of steel beads having a diameter of 2 mm, 7.5 parts of the aluminum phthalocyanine pigment obtained in the above synthesis example, 0.7 g of a dispersion aid (“Solsperse 24000GR” manufactured by Avicia Co.), and methacrylic acid as a transparent resin-soluble resin. / Benzyl methacrylate / 2-
Hydroxyethyl methacrylate copolymer (copolymerization ratio =
15/75/15, molecular weight 28,000) 7.0 parts and cyclohexanone 42 parts were added and dispersed for 3 hours with a paint conditioner to obtain a colored composition for a color filter of the example.
【００２８】（比較例…カラーフィルタ用着色組成物）
合成例のアルミニウムフタロシアニン顔料に代えて比較
合成例のアルミニウムフタロシアニン顔料を用いたこと
以外は上記実施例と同様にして、比較例のカラーフィル
タ用着色組成物を調製した。
（グリーンの補色剤）１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に、直
径２ｍｍのスチールビーズ１５０ｇ、グリーン顔料とし
て（山陽色素社製「フタロシアニングリーン６ＹＳ」：
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６）４．３
部、分散助剤（アビシア社製「ソルスパース２４０００
ＧＲ」）０．７ｇ、透明樹脂可溶性樹脂としてメタクリ
ル酸／ベンジルメタクリレート／２−ヒドロキシエチル
メタクリレート共重合体（共重合比＝１５／７５／１
５、分子量２８０００）７．０部、シクロへキサノン４
２部を投入し、ペイントコンディショナーで３時間分散
してグリーンの補色剤を得た。Comparative Example: Coloring composition for color filter
A colored composition for a color filter of Comparative Example was prepared in the same manner as in the above Example except that the aluminum phthalocyanine pigment of Comparative Synthesis Example was used instead of the aluminum phthalocyanine pigment of Synthesis Example. (Green complementary color agent) In a 140 ml mayonnaise bottle, 150 g of steel beads having a diameter of 2 mm, and as a green pigment (“Phthalocyanine Green 6YS” manufactured by Sanyo Dye Co., Ltd .:
C. I. Pigment Green 36) 4.3.
Part, dispersion aid ("Avicia Co." Solspers 24000
GR ") 0.7 g, a methacrylic acid / benzyl methacrylate / 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer as a transparent resin-soluble resin (copolymerization ratio = 15/75/1
5, molecular weight 28,000) 7.0 parts, cyclohexanone 4
Two parts were added and dispersed for 3 hours with a paint conditioner to obtain a green complementary color agent.
【００２９】（実施例…カラーフィルタ用レジスト材）
表１に示す組成の混合物を均一に撹拌混合した後、１μ
ｍのフィルターで濾過してアルカリ現像型着色レジスト
材を作成した。Example: Color filter resist material
After uniformly stirring and mixing the mixture having the composition shown in Table 1, 1 μm
m through a filter to prepare an alkali development type colored resist material.
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】（比較例…カラーフィルタ用レジスト材）
表１に示す組成のうち、実施例のカラーフィルタ用着色
組成物に代えて比較例のカラーフィルタ用着色組成物を
用いたこと以外は実施例のカラーフィルタ用レジスト組
成物と同様にして、比較例のカラーフィルタ用レジスト
組成物を調製した。(Comparative Example: Color filter resist material)
Of the compositions shown in Table 1, comparison was performed in the same manner as the color filter resist composition of the example except that the color filter coloring composition of the comparative example was used in place of the color filter coloring composition of the example. An example color filter resist composition was prepared.
【００３２】（塗布基板の作製）１００ｍｍＸ１００ｍ
ｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、実施例及び比較例
のカラーフィルタ用レジスト材をスピンコーターを用い
て１０００ｒｐｍの回転数でそれぞれ塗布して塗布基板
を得た。次に、７０℃で２０分乾燥後、超高圧水銀ラン
プを用いて、積算光量１５０ｍＪで紫外線露光を行っ
た。露光後２００℃で１時間加熱し、これを放冷するこ
とにより、実施例及び比較例のカラーフィルタ用レジス
ト材の塗布基板を得た。(Production of coated substrate) 100 mm × 100 m
A glass substrate having a thickness of m and a thickness of 1.1 mm was coated with the resist materials for color filters of Examples and Comparative Examples using a spin coater at a rotational speed of 1000 rpm to obtain coated substrates. Next, after drying at 70 ° C. for 20 minutes, ultraviolet exposure was performed using an ultrahigh pressure mercury lamp with an integrated light amount of 150 mJ. After exposure, the substrate was heated at 200 ° C. for 1 hour and allowed to cool to obtain substrates coated with the resist material for color filters of Examples and Comparative Examples.
【００３３】（塗布基板の作製及び色度測定）上記で得
た塗布基板について、分光測色計（ミノルタ社製「ＣＭ
３７００ｄ」）を用いてＣ光源２゜での色度（Ｙ、ｘ、
ｙ、）及び透過率を測定した。その結果を表２及び図３
に示した。表２及び図３の結果から、実施例の塗布基板
は比較例の塗布基板より色度Ｙ値が高く、透過率も高
い。(Preparation of Coated Substrate and Measurement of Chromaticity) With respect to the coated substrate obtained above, a spectrocolorimeter (“CM manufactured by Minolta Co., Ltd.”
3700d "), the chromaticity (Y, x,
y,) and transmittance were measured. The results are shown in Table 2 and FIG.
It was shown to. From the results of Table 2 and FIG. 3, the coated substrate of the example has higher chromaticity Y value and higher transmittance than the coated substrate of the comparative example.
【００３４】[0034]
【表２】 [Table 2]
【００３５】（耐熱性及び耐光性試験）上記塗布基板の
露光後の色度と、２００℃で１時間加熱した後の色度と
を上記分光測色計を用いて測定して色差（ΔＥａｂ）を
求めることにより、耐熱性を調べた。また、１８０Ｗ／
ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間及び
２００時間照射し、上記と同様に色差（ΔＥａｂ）を測
定することにより、耐光性を調べた。その結果を表３に
示した。表３の結果から明らかなように、実施例のカラ
ーフィルタ用レジスト材を用いた場合には色差が小さ
く、耐熱性及び耐光性に優れていることが分かる。(Heat resistance and light resistance test) The chromaticity after exposure of the coated substrate and the chromaticity after heating at 200 ° C. for 1 hour were measured using the above spectrocolorimeter and the color difference (ΔEab) was obtained. The heat resistance was investigated by determining. 180W /
The light resistance was examined by irradiating ultraviolet rays for 100 hours and 200 hours using a m 2 xenon lamp and measuring the color difference (ΔEab) in the same manner as above. The results are shown in Table 3. As is clear from the results in Table 3, when the color filter resist material of the example is used, the color difference is small and the heat resistance and the light resistance are excellent.
【００３６】[0036]
【表３】 [Table 3]
【００３７】[0037]
【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用着色組成物
は、アルミニウムフタロシアニン顔料として、ＣｕＫα
線によるＸ線回折パターンにおいてブラッグ角２θ（±
０．２）＝６．９゜、９．７゜、１３．８゜、１５．５
゜、２３．９゜及び２５．８゜にピークを有するものを
使用しているため、透明性が高く、耐熱性及び耐光性に
優れたカラーフィルタを作製することができる。The coloring composition for a color filter of the present invention contains CuKα as an aluminum phthalocyanine pigment.
Bragg angle 2θ (±
0.2) = 6.9 °, 9.7 °, 13.8 °, 15.5
Since those having peaks at °, 23.9 ° and 25.8 ° are used, a color filter having high transparency and excellent heat resistance and light resistance can be produced.
【図１】本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用さ
れるアルミニウムフタロシアニン顔料のＣｕＫα線によ
るＸ線回折パターンを示すチャート図である。FIG. 1 is a chart showing an X-ray diffraction pattern of an aluminum phthalocyanine pigment used in the coloring composition for a color filter of the present invention by CuKα ray.
【図２】比較のために使用したアルミニウムフタロシア
ニン顔料のＣｕＫα線によるＸ線回折パターンを示すチ
ャート図である。FIG. 2 is a chart showing an X-ray diffraction pattern by CuKα ray of an aluminum phthalocyanine pigment used for comparison.
【図３】本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて
作製したカラーフィルタと、比較例のカラーフィルタの
透過率を示す図である。FIG. 3 is a diagram showing the transmittance of a color filter produced using the coloring composition for a color filter of the present invention and a color filter of a comparative example.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久田 賢治 兵庫県姫路市延末81番地 山陽色素株式会 社姫路工場内 (72)発明者 久保田 昭久 静岡県小笠原郡大須賀町大淵1456番地 山 陽色素株式会社東海工場内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA02 AB13 AC01 AD01 CC12 2H048 BA45 BA47 BA48 BB42 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Kenji Hisada 81 Sanue, Himeji City, Hyogo Prefecture Sanyo Dye Stock Association Inside the Himeji factory (72) Inventor Akihisa Kubota No. 1456 Obuchi, Osuka Town, Ogasawara District, Shizuoka Prefecture Yang pigment Co., Ltd. Tokai factory F-term (reference) 2H025 AA00 AA02 AB13 AC01 AD01 CC12 2H048 BA45 BA47 BA48 BB42
Claims (4)
アニン顔料を分散してなるカラーフィルタ用着色組成物
であって、 前記アルミニウムフタロシアニン顔料が、ＣｕＫα線に
よるＸ線回折パターンにおいてブラッグ角２θ（±０．
２）＝６．９゜、９．７゜、１３．８゜、１５．５゜、
２３．９゜及び２５．８゜にピークを有することを特徴
とするカラーフィルタ用着色組成物。1. A coloring composition for a color filter, comprising an aluminum phthalocyanine pigment dispersed in a transparent resin medium, wherein the aluminum phthalocyanine pigment has a Bragg angle of 2θ (± 0.
2) = 6.9 °, 9.7 °, 13.8 °, 15.5 °,
A coloring composition for a color filter, which has peaks at 23.9 ° and 25.8 °.
成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用レジ
スト組成物。2. A resist composition for a color filter, containing the coloring composition for a color filter according to claim 1.
徴とする請求項２記載のカラーフィルタ用レジスト組成
物。3. The color filter resist composition according to claim 2, further comprising a color-adjusting complementary colorant.
レジスト組成物を用いて作製したカラーフィルタ。4. A color filter produced by using the resist composition for a color filter according to claim 2.
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