JP2002537312A - 農薬配合物 - Google Patents
農薬配合物Info
- Publication number
- JP2002537312A JP2002537312A JP2000600493A JP2000600493A JP2002537312A JP 2002537312 A JP2002537312 A JP 2002537312A JP 2000600493 A JP2000600493 A JP 2000600493A JP 2000600493 A JP2000600493 A JP 2000600493A JP 2002537312 A JP2002537312 A JP 2002537312A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- water
- surfactant
- pesticide
- insoluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
関する。
佐剤組合わせの相加特性を利用して、異なる農薬を組み合わせて単一配合物を得
るのが望ましい場合がしばしばある。商業的には、配合物中の農薬(1以上)の
濃度ができるだけ高く、かつ目的佐剤を別個にタンク混合するのではなく配合物
に”組み込んだ”配合物の使用により、輸送および貯蔵の経費を最小限に抑える
ことがしばしば望まれる。しかし有効成分およびそれに伴う佐剤の濃度が高いほ
ど、配合物の安定性が損なわれて1以上の成分が分離する確率は高くなる。一般
に農薬からの成分分離は、配合物をバルク容器に入れて販売する場合は特にきわ
めて不都合である。これらの状況では、配合物を再均質化すること、また希釈お
よび噴霧に際して成分を均一に分散させることが、実質的に不可能である。さら
に、配合物は高温および寒冷の両方の気候で長期間の貯蔵に際して安定でなけれ
ばならない。これらの要因はすべて配合業者にとって難しい問題となる。これら
の問題は、配合物が水溶性農薬電解質および第2の水不溶性農薬系を含有する場
合、さらにいっそう大きくなる可能性がある。本発明者らは、水不溶性農薬の懸
濁に用いられている一般的な沈降防止系、たとえば水膨潤性クレー懸濁系は、電
解質である第2農薬が存在すると無効になることを見出した。たとえばグリホセ
ート塩(水溶性農薬電解質)を水不溶性除草剤ジウロンの分散液が水膨潤性クレ
ーにより安定化された水性系に添加すると、分散液はかなり不安定になり、ジウ
ロンが配合物から沈降する。
の利点をも与える、安定な農薬水性濃縮物を提供しうることを今回見出した。こ
れは、(i)水溶性農薬電解質、(ii)水不溶性農薬系および(iii)構造
化用の系を含有する。
aqueous system)を形成する補助界面活性剤。
が、成分(特にアルキルグリコシドおよび補助界面活性剤)が相互作用して構造
化水性系を与え、これが水不溶性水性系を懸濁する作用をもつと考えられる。ア
ルキルグリコシドが懸濁系の1成分となるだけでなく、農薬有効成分の生物学的
活性を高める佐剤としても作用することが、本発明配合物の格別の利点である。
これは、経費節減としてだけでなく、配合物に”組み込まれ”なければならない
他の各成分の安定性の問題が向上するので、著しく有利である。したがって、沈
殿防止剤および生物学的活性を高める佐剤という極端に異なる機能を備えた1成
分であるアルキルグリコシドを用いることは、大きな、かつ予想外の進歩である
。
例としては、疎水性基を比較的小さな親水性基と合わせ持つ化合物、たとえば下
記のものが挙げられる: i)直鎖もしくは分枝鎖脂肪族もしくは芳香族アルコール、または ii)アルコールアルコキシラートもしくはエステルアルコキシラートもしく
はアルキルフェノールアルコキシラート、または iii)グリセリルアルキルもしくはアルケニルエステル、または iv)ソルビタンアルキルもしくはアルケニルエステル。
まれ、アルキルアルコールという用語には直鎖または分枝鎖−第一級、第二級ま
たは第三級アルコールが含まれる。直鎖または分枝鎖−第一級または第二級アル
キルアルコールが一般に好ましい。本明細書中で用いるアルケニルという用語に
は直鎖または分枝鎖アルケニル基が含まれ、アルケニルアルコールという用語に
は直鎖または分枝鎖−第一級、第二級または第三級アルコールが含まれる。直鎖
または分枝鎖−第一級または第二級アルケニルアルコールが一般に好ましい。
む、第一級または第二級の直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニルアルコー
ルであり、あるいは5〜20個の直鎖または分枝鎖アルキル炭素原子を含む、ア
ルキルまたはアルケニル置換芳香族アルコール、たとえば5〜20個のアルキル
炭素原子を含むアルキルフェノールである。より好ましくは、アルコールは5〜
12個の炭素原子を含むアルキルアルコール、または約18個の炭素原子を含む
アルケニルアルコールである。適切なアルコールの具体例としては、ペンタノー
ル、ヘキサノール、オクタノール、オクタン−2−オール、ドデカノール、およ
びそれらの分枝鎖または分枝鎖均等物混合物、ならびにオレイルアルコールを挙
げることができる。分枝鎖アルコールの具体例としては、2−エチル−1−ヘキ
サノールを挙げることができる。水相の構造化は単なる粘度効果以上のものであ
ると考えられるが、本発明者らは配合物の粘度はアルコール類の選択に依存する
ことを見出した。一般に粘稠すぎる配合物は商業的にはあまり望ましくない。粘
稠な配合物は取扱いが困難な可能性があるからである。本発明者らは特に、2−
エチルヘキサノールのような分枝鎖アルコールは水相の構造化によって有効な分
散を与え、一方、低い周囲温度ですら比較的低い粘稠の配合物を与えることを見
出した。オクタノールは入手しやすくかつ有効な補助界面活性剤である。
フェノールアルコキシラート(補助界面活性剤(ii))は、好ましくはアルコ
キシド含量1〜5であり、より好ましくは1〜3個のC2〜C4アルコキシ基を含
む。補助界面活性剤(ii)は、好ましくはアルコキシル化C8〜C22アルコー
ル、アルコキシル化C8〜C22アルキルフェノール、またはアルコキシル化C8〜
C22カルボン酸であり、それぞれ1〜3個のエトキシ基を含む。適切な例は、平
均エチレンオキシド含量2のラウリルアルコールに基づくSYNPERONIC
L2である。適切なアルキルフェノールアルコキシラートの例は、平均エトキ
シル化度3のエトキシル化オクチルフェノールであるSYNPERONIC O
P3である。
キルフェノールアルコキシラート(ii)について)”アルコキシル化”という
用語には、アルコキシ鎖の末端がヒドロキシル基である化合物、およびアルコキ
シ鎖の末端がアルキル基、たとえばメチル基である化合物の両方が含まれる。好
ましいアルコキシル基はエトキシまたはプロポキシ、およびアルコキシ基の混合
物であり、たとえば所望によりエトキシ基とプロポキシ基の混合物が同じアルコ
キシル化分子中に存在してもよい。
は、好ましくはC8〜C22カルボン酸とグリセロールのモノエステルである。適
切な例は、モノラウリン酸グリセリンであるCITHROL GMLである。
8〜22個の炭素原子を含み、特に適切なソルビタンエステルはモノラウリン酸
ソルビタン、たとえばSPAN 20の商品名で得られるものである。
ム、もしくは農薬配合物に添加される他のイオン種であってもよい。”農薬”と
いう用語には、生物学的活性をもつ化合物、たとえば除草剤、殺真菌剤、殺線虫
剤、殺虫剤(所望により殺虫剤相乗剤と共に)および植物生長調節剤が含まれる
。農薬電解質である適切な農薬有効物質は、下記のものである:グリホセート(
glyphosate,N−ホスホノメチルグリシン)、これは一般にその水溶
性塩、たとえばトリメチルスルホニウム塩、イソプロピルアミン塩、ナトリウム
塩またはアンモニウム塩の形で用いられる;フォメサフェン(fomesafe
n)、これは一般にその水溶性ナトリウム塩の形で用いられる;グルフォシネー
ト(glufosinate)、これは一般にその水溶性アンモニウム塩の形で
用いられる;パラコート(paraquat)二塩酸塩;およびベンタゾン(b
entazone)、これは一般にその水溶性ナトリウム塩の形で用いられる。
それ自体が電解質である農薬増強剤または他の添加剤は、組成物のイオン強度を
さらに高める可能性があり、これにより潜在的な安定性の問題が大きくなる。た
とえばグリホセート塩は一般に活性増強剤としての硫酸アンモニウムと配合また
はタンク混合され、一方、パラコートにはたとえばEP0467529に開示さ
れるように硫酸マグネシウムをパージ剤(purgative)として添加する
可能性がある。
効成分を含有する水不溶性系である。”水不溶性”という用語には、水性濃縮物
に部分的に可溶性であって、その少なくとも一部が不溶固体成分として存在する
成分が含まれる。”水不溶性系”という用語には、有効成分自体が可溶性である
か不溶性であるかに関係なく、水性配合物に懸濁する必要がある、農薬有効成分
を含有する任意の系が含まれる。水不溶性系の例は、水溶性または水不溶性農薬
有効成分のマイクロカプセル化配合物である。水溶性農薬電解質がグリホセート
またはパラコートなどの除草剤である場合、水不溶性系中に存在する農薬有効成
分も一般に除草剤、たとえば水不溶性除草剤である。代表的な水不溶性除草剤に
は、ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、スルフォメツ
ロン(sulfometuron)、クロルスルフュロン(chlorsulp
huron)、メトスルフロン(metsulfuron)、クロルイムロン(
chlorimuron)、アトラジン(atrazine)、シマジン(si
mazine)、キザロフォプ(quizalofop)、ブツロキシジム(b
utroxydim)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリム
スルフロン(primsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfu
ron)、アメツリン(ametryn)、ペンジメタリン(pendimet
halin)、イソプロツロン(isoproturon)、クロルトルロン(
chlortoluron)、ジフルフェニカン(diflufenican)
、メソトリオン(mesotrione)、アクロニフェン(aclonife
n)、フルロクロリドン(flurochloridone)、オキシフルオル
フェン(oxyfluorfen)、イソキサフルトール(isoxaflut
ole)、イマザモックス(imazamox)およびチフェンスルフロン(t
hifensulfuron)が含まれるが、本発明は水不溶性農薬または除草
剤の性質に決定的に依存するものではなく、文献には他に多数が公表されている
。
る場合、それをミルベース(millbase、固体農薬を水中でミリングする
ことにより調製した微細に分割した懸濁液)の形で装入するのが好都合である。
ミルベースは一般に、分散を補助するために、少量、たとえば固体農薬の重量に
対して約2〜約10重量%の分散剤を含有するであろう。ミルベースに用いる分
散剤は、カチオン、アニオン、両性もしくは非イオン界面活性剤、またはポリマ
ーであってもよい。しかし後記のように、カチオン界面活性剤を本発明配合物に
含有させるのが有利であり、したがってミルベース中の分散剤としてカチオン界
面活性剤を用いるのが好都合であろう。
単糖類または二糖類または多糖類との反応により得ることができる。本明細書中
で用いる”アルキルグリコシド”という用語には、アルキルモノグリコシドおよ
びアルキルポリグリコシドが含まれる。本発明に用いるのに好ましいアルキルグ
リコシドは、グルコースと直鎖または分枝鎖アルカノールまたはアルカノール混
合物、たとえば7〜18、好ましくは7〜16個の炭素原子、たとえば8〜10
個の炭素原子を含むアルカノール混合物との反応により得られるアルキルグリコ
シドである。分子中のアルキル基当たりのグルコース基の数は変更でき、アルキ
ルモノ−またはジ−またはポリグルコースまたは糖類誘導体が可能である。市販
のアルキルポリグリコシドは、通常はアルキル基当たりの平均数のグルコース基
をもつ誘導体の混合物を含有する。たとえばアルキルグリコシドは一般式(I)
をもつ:
は4〜18個の炭素原子をもつ分枝鎖もしくは直鎖アルキル基またはこの範囲の
平均値をもつアルキル基混合物である。アルキルグリコシドの代表例は下記のも
のである:AL2042(Imperial Chemical Indust
ries PLC)およびAGRIMUL PG2067(Henkel社)の
商品名で市販されている製品:これらにおいてnは1.7の平均値、R5はオク
チル(45%)およびデシル(55%)の混合物である;AGRIMUL PG
2069(Henkel社)の商品名で市販されている製品:nは1.6の平均
値、R5はノニル(20%)、デシル(40%)およびウンデシル(40%)の
混合物である;ならびにBEROL AG6202(Akzo Nobel)の
商品名で市販されている製品:これは2−エチル−1−ヘキシルグリコシドであ
る。
ある。少量のイオン界面活性剤(成分e)を含有させることにより向上した高温
安定性が得られるのが見出され、配合物中に少量のイオン界面活性剤が存在する
と特に高温で起きる構造化の量が増すと考えられる。したがってイオン界面活性
剤の添加は、より低濃度のアルキルグリコシドおよび補助界面活性剤(d)を用
いて安定な配合物を調製できる点で、さらに利点をもつ。
高めることが認められたものにはカチオン、アニオンおよび両性界面活性剤が含
まれる。特に適切なものはカチオン界面活性剤であり、これには8〜20個の炭
素原子をアルキルまたはアルケニル基中に含む少なくとも1つ(たとえば1、2
、3または4)の長鎖(直鎖または分枝鎖)アルキルまたはアルケニルまたはア
ルキルアリール置換基をもち、好ましい平均エチレンオキシド含量0〜20、さ
らに好ましくは0〜5をもつ、エトキシル化されていてもよいアミン、第四級ア
ンモニウム塩およびアミンオキシドが含まれる。特に適切なアニオン界面活性剤
には、8〜20個の炭素原子を含む少なくとも1つの長鎖アルキルまたはアルケ
ニル置換基をもつ、アルキルスルフェート、アルキルカルボキシラート、アルキ
ルスルホスクシナート、アルキルホスフェートおよびアルキルベンゼンスルホナ
ートおよびそれらの誘導体が含まれる。場合により、追加のイオン界面活性剤が
組成物の有効性を高めることもできる。
エトキシル化アミンおよびエトキシル化されていてもよい第四級アンモニウム塩
である。適切な追加カチオン界面活性剤の例には、平均エチレンオキシド含量2
のヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヤシトリメチルアンモニウム
クロリドおよびN−メチルヤシアンモニウムクロリドが含まれる。
現する。高濃度の場合、アルキルグリコシドと相互作用して構造化水性系を形成
する補助界面活性剤(成分d)の不存在下では1以上の成分が十分には懸濁せず
、これにより配合物内の成分の濃度の均一性が失われる。
ば本発明は、グリホセート塩濃度が(グリホセート酸として表して)120g/
lより高い、より好ましくは240g/lより高い、最も好ましくは300g/
lより高い、たとえば約330g/l以上であるグリホセート配合物を提供する
。
せ農薬効果に応じて一般に広範囲の割合を含有させることができる。たとえばそ
の割合は、一般に農薬電解質150重量部:水不溶性農薬系1重量部から農薬電
解質1重量部:水不溶性農薬系4重量部までである。水不溶性農薬系の含量の上
限は効果的に懸濁しうる割合によって決まるにすぎず、たとえば一般に500g
/l以上に及ぶ水不溶性除草剤を本発明の配合物に懸濁しうることが認められた
。
シド1重量部につき0.1〜1重量部、最も好ましくはアルキルグリコシド1重
量部につき補助界面活性剤0.2〜0.8重量部である。
1重量部につき0〜1重量部、最も好ましくはアルキルグリコシド1重量部につ
き追加のイオン界面活性剤0.1〜0.3重量部である。前記のように、ある割
合の追加のイオン界面活性剤は、最初に水不溶性農薬系のミルベース中に分散剤
として存在してもよい。
アルコキシル化界面活性剤の全割合は、補助界面活性剤(成分d)により得られ
る構造化がない場合に相分離を生じる濃度より低いことが好ましい。
合には(e))と農薬電解質の重量割合は、好ましくは4:1〜1:10、特に
1:1〜1:4である。
その例には、凍結防止剤、たとえばエチレングリコール、尿素およびプロピレン
グリコール;色素;ポリマー;分散剤;流動性調節剤;および消泡剤、たとえば
ケイ素系消泡剤が含まれる。そのような追加成分が液体または不溶性固体のいず
れであっても、それ自体が組成物から相分離または沈降する傾向をもつ場合、本
発明により得られる構造化相はさらに、そのような追加成分を配合物全体に均一
に分布した状態に保持するであろう。
は当該有効農薬に対する佐剤増強性をもたらし、すなわち佐剤の効果を高める。
たとえば、農薬電解質が除草剤であり、特に除草剤がグリホセートである本発明
配合物は、単子葉植物種および双子葉植物種を含めた広範囲の雑草種に対して有
効である。
物に著しい損傷を与え、またはそれらを死滅させる方法であって、それらの植物
に除草剤として有効な量の本発明組成物を付与することを含む方法が提供される
。
を阻害すべき植物の種類、および使用するために選択した配合物、ならびにその
配合物を葉または根のいずれから吸収させるために付与するかを含めた、多数の
要因に依存するであろう。しかし一般的指針として、0.001〜20kg/h
aの割合が適切であり、0.025〜10kg/haが好ましいであろう。
生および均質な分散は、配合物の調製方法には決定的に依存しないことを見出し
た。しかし、他のすべての成分、特に水不溶性系が効果的に分散するまでは系の
構造化は起きない(すなわち、アルキルグリコシドと補助界面活性剤(d)を一
緒にしない)ことが好ましい。アルキルグリコシドを他の全成分(補助界面活性
剤(d)を含めた)に添加することもできるが、普通は補助界面活性剤(d)以
外の全成分を混合し、効果的な分散が得られた時点で初めて補助界面活性剤(d
)を添加する。構造化が起きる前の配合物は比較的流動しやすく、したがってた
とえば不溶性除草剤のミルベースが容易に分散することは理解されるであろう。
構造化が起きると、分散液は安定な分散状態に保持される。
剤 を添加することを含む、水性農薬濃縮配合物の製造方法が提供される。
用いて系の構造化を達成できることである。たとえば単純なパドルミキサーを用
いて、一般に効果的な分散を達成できる。これに対し、水膨潤性クレーおよび/
または多糖類ゲルを用いる先行技術は、ミルベースをプレ構造化系に、あるいは
クレー/多糖類(未膨潤、または予め膨潤させたもの)をミルベースに分散する
ために、高剪断混合を必要とする。このような要因は、配合物を商業的規模で調
製する経費をかなり増大させる。さらに本発明者らは、他の場合には電解質配合
物の性能を向上させるARQUAD 16−29のような好ましいイオン界面活
性剤自体が水膨潤性クレーと不相溶性であり、不安定な配合物が生成する可能性
があることを見出した。
よび(c)(ならびに、使用する場合には(e))の添加順序は重要ではない。 一般に、本発明の配合物を農薬として使用しうる状態に希釈する際に重大な問
題には遭遇しなかったが、著しく粘稠または著しく構造化した組成物は濃縮物が
希釈用水に効果的に分散したことを使用前に確認する配慮が必要である。
ない限り、すべて重量による。市販界面活性剤についての説明を下記に示す: AGRIMUL PG2067は、前記式(I)のアルキルポリグリコシドの
70%w/w溶液であり、式中のnは1.7の平均値、R5はオクチル(45%
)およびデシル(55%)の混合物である。GRIMULはHenkel社の商
標である; ARQUAD 16−29は水中29重量%ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムクロリド分散液である。ARQUADはAkzo Nobelの商標である
; TETRONIC 1307は、エチレンオキシド70%および分子量18,
000のエトキシル化/プロポキシル化ジアミンである。TETRONICはB
ASFの商標である; BENTOPHARM B20は、ベントナイトクレーである。BENTOP
HARMはBbomhead and Dennisonの商標である; KELZAN Mは、キサンタンガムである。KELZANはMonsant
oの商標である; SYNPERONIC L2は、平均エトキシル化度2のエトキシル化ラウリ
ルアルコールである。SYNPERONICはImperial Chemic
al Industriesの商標である。
を撹拌下に添加した。均質な溶液が得られると、ARQUAD 16−29を含
有するジウロンミルベースを撹拌下に添加した。均質な分散液が容易に得られ、
次いでオクタノールを撹拌下に添加して構造化系を得た。
いて試験した。これらは、15週後に観察を止めたとき、これらすべての条件下
で安定性を維持していた。
いて試験した。これらは、14週後に観察を止めたとき、これらすべての条件下
で安定性を維持していた。
一般的ジウロン分散液を構造化することはできるが、農薬電解質の存在下では安
定性を失う可能性があることを示す。ジウロンミルベースは、KELZAN M
/BENTOPHARM沈殿防止系に相溶性のTETRONIC 1307をジ
ウロン分散液として含有していた。KELZAN M/BENTOPHARM沈
殿防止系の効果的な分散液を得るためには高い剪断撹拌機が必要であることが認
められた。
験した。組成物は−5℃で凍結したが、25および40℃で5週後に観察を止め
たときには安定性を維持していた。
験した。組成物はすべての温度で4日後に不安定であることが認められた。 比較例2 この比較例は、実施例2に相当するが、本発明の沈殿防止系の代わりにKEL
ZAN M/BENTOPHARM沈殿防止系を用いると、わずか1週後に不安
定になることを示す。さらに、電解質グリホセートトリメシウム(glypho
sate trimesium)の不存在下ですらこの組成物は不安定である。
これは、好ましいARQUAD 16−29分散剤とKELZAN M/BEN
TOPHARM沈殿防止系との不都合な相互作用の結果であると考えられる。
とが認められた。 実施例3 この例は、第四級アンモニウム塩(ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド)を追加のイオン界面活性剤((e))として添加する有益な効果を示す。
実施例1の一般法により下記の組成に従って配合物を調製した。
低い濃度のアルキルグリコシドについて試験するために、条件を計画的に選択し
た。ジウロンミルベースに添加したARQUAD 16−29の量は10g/l
であった。これらの例外的条件下で、組成物はARQUAD 16−29を追加
しなかった場合(上表のXが0)には安定性試験に不合格であった。しかし追加
のARQUAD 16−29を添加すると(それぞれ20、30および40g/
l)、組成物の安定性は次第に改善された。この改善は、組成物の安定性を追加
ARQUAD 16−29添加量(上表のXg/l)の関数として示す次表に表
される。それぞれ−5、25および40℃で3週後に安定性を調べた。
使用について示す。実施例1の一般法により下記の組成物を調製した。
いて試験した。これらは、4週後に観察を止めたとき、これらすべての条件下で
安定性を維持していた。
Claims (16)
- 【請求項1】 下記を含む水性農薬濃縮配合物: a)農薬電解質、 b)水不溶性農薬系、 c)アルキルグリコシド、 d)アルキルグリコシドと相互作用して構造化水性系を形成する補助界面活性
剤。 - 【請求項2】 補助界面活性剤(d)が i)直鎖もしくは分枝鎖脂肪族もしくは芳香族アルコール、または ii)アルコールアルコキシラートもしくはエステルアルコキシラートもしく
はアルキルフェノールアルコキシラート、 iii)グリセリルアルキルもしくはアルケニルエステル、または iv)ソルビタンアルキルもしくはアルケニルエステル である、請求項1又は請求項2に記載の濃縮物。 - 【請求項3】 直鎖または分枝鎖アルコール(i)が、5〜20個の炭素原子
を含む、第一級もしくは第二級の直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルケニ
ルアルコールであるか、または5〜20個の直鎖または分枝鎖アルキル炭素原子
を含むアルキル−もしくはアルケニル−置換芳香族アルコールであり、 あるいは アルコールアルコキシラートまたはエステルアルコキシラートまたはアルキル
フェノールアルコキシラート(ii)が、それぞれ1〜3個のC2〜C4アルコキ
シ基を含む、アルコキシル化C8〜C22の第一級もしくは第二級直鎖もしくは分
枝鎖アルコール、アルコキシル化C8〜C22アルキルフェノール、またはアルコ
キシル化C8〜C22カルボン酸であり、 あるいは グリセリルアルキルまたはアルケニルエステル(iii)が、C8〜C22カル
ボン酸とグリセロールとのモノエステルであり、 あるいは ソルビタンアルキルもしくはアルケニルエステル(iv)が、エステル基中に
8〜22個の炭素原子を含むソルビタンエステルである、 請求項2に記載の濃縮物。 - 【請求項4】 補助界面活性剤が、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノー
ル、オクタン−2−オール、ドデカノール、およびそれらの分枝鎖または分枝鎖
均等物混合物、オレイルアルコール、2−エチル−1−ヘキサノール、平均エチ
レンオキシド含量2のエトキシル化ラウリルアルコール、平均エトキシル化度3
のエトキシル化オクチルフェノール、モノラウリル酸グリセリン、ならびにモノ
ラウリル酸ソルビタンである、請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】 農薬電解質がグリホセート、フォメサフェン、グルフォシネー
ト、パラコートおよびベンタゾンの塩類から選択されるか、または硫酸アンモニ
ウムである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項6】 水不溶性農薬系が農薬活性成分を含有する、請求項1〜5のい
ずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項7】 水不溶性農薬系が本明細書に定めた水不溶性除草剤である、請
求項6に記載の組成物。 - 【請求項8】 水不溶性除草剤がジウロン、リニュロン、スルフォメツロン、
クロルスルフュロン、メトスルフロン、クロルイムロン、アトラジンまたはシマ
ジンである、請求項7に記載の組成物。 - 【請求項9】 組成物がさらにカチオン性、アニオン性または両性のイオン性
界面活性剤を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の濃縮物。 - 【請求項10】 組成物がさらに、8〜20個のアルキルまたはアルケニル炭
素原子を含む少なくとも1つの直鎖または分枝鎖−長鎖アルキルまたはアルケニ
ルまたはアルキルアリール置換基をもつ、平均エチレンオキシド含量0〜20の
エトキシル化されていてもよいアミン、第四級アンモニウム塩またはアミンオキ
シドであるカチオン界面活性剤を含有し、あるいは組成物がさらに、8〜20個
の炭素原子を含む少なくとも1つの長鎖アルキルまたはアルケニル置換基をもつ
、アルキルスルフェート、アルキルカルボキシラート、アルキルスルホスクシナ
ート、アルキルホスフェートまたはアルキルベンゼンスルホナートおよびその誘
導体であるアニオン界面活性剤を含有する、請求項9に記載の濃縮物。 - 【請求項11】 水不溶性農薬系が、農薬電解質150重量部:水不溶性農薬
系1重量部から農薬電解質1重量部:水不溶性農薬系4重量部までの割合で存在
する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の濃縮物。 - 【請求項12】 補助界面活性剤の割合が、アルキルグリコシド1重量部につ
き0.1〜1重量部である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の濃縮物。 - 【請求項13】 追加のイオン界面活性剤の割合が、アルキルグリコシド1重
量部につきイオン界面活性剤0〜1重量部である、請求項9に記載の濃縮物。 - 【請求項14】 アルキルグリコシド、補助界面活性剤、および使用する場合
は追加のイオン界面活性剤の合計と農薬電解質との割合が、4:1〜1:10で
ある、請求項1〜13のいずれか1項に記載の濃縮物。 - 【請求項15】 目的外の植物に著しい損傷を与え、またはそれらを死滅させ
る方法であって、それらの植物に除草剤として有効な量の請求項1〜14のいず
れか1項に記載の濃縮物を付与することを含む方法。 - 【請求項16】 下記の水性分散液: a)農薬電解質、 b)水不溶性農薬系および c)アルキルグリコシド、ならびに所望により e)イオン界面活性剤 を混合し、次いで d)アルキルグリコシドと相互作用して構造化水性系を形成する補助界面活性
剤 を添加することを含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物の製造方
法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9904012.3A GB9904012D0 (en) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | Agrochemical formulation |
GB9904012.3 | 1999-02-22 | ||
PCT/GB2000/000249 WO2000049873A1 (en) | 1999-02-22 | 2000-01-28 | Agrochemical formulation |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002537312A true JP2002537312A (ja) | 2002-11-05 |
JP2002537312A5 JP2002537312A5 (ja) | 2006-11-24 |
JP4663124B2 JP4663124B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=10848249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000600493A Expired - Fee Related JP4663124B2 (ja) | 1999-02-22 | 2000-01-28 | 農薬配合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6849577B1 (ja) |
EP (1) | EP1156716B1 (ja) |
JP (1) | JP4663124B2 (ja) |
AT (1) | ATE257650T1 (ja) |
AU (1) | AU2120100A (ja) |
DE (1) | DE60007722T2 (ja) |
DK (1) | DK1156716T3 (ja) |
GB (1) | GB9904012D0 (ja) |
WO (1) | WO2000049873A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008504354A (ja) * | 2004-07-02 | 2008-02-14 | シンジェンタ リミテッド | 除草用組成物 |
JP2009029773A (ja) * | 2007-03-20 | 2009-02-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化される水性懸濁状農薬組成物 |
JPWO2009063608A1 (ja) * | 2007-11-14 | 2011-03-31 | 日本曹達株式会社 | 乳剤組成物および農薬乳剤組成物 |
KR101511097B1 (ko) * | 2007-03-20 | 2015-04-10 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 안정화된 수성 현탁상 농약 조성물 |
WO2020090866A1 (ja) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 花王株式会社 | 除草剤組成物 |
JP2022515073A (ja) * | 2018-12-21 | 2022-02-17 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 農薬組成物 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004026937A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Konzentrierte wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
WO2006026732A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | California Institute Of Technology | Chemical system for improved oil recovery |
GB0613925D0 (en) | 2006-07-13 | 2006-08-23 | Unilever Plc | Improvements relating to nanodispersions |
US10993442B2 (en) * | 2008-06-18 | 2021-05-04 | Stepan Company | Ultra-high loading glyphosate concentrate |
MX2011000098A (es) | 2008-07-03 | 2011-02-25 | Monsanto Technology Llc | Combinaciones de agentes tensoactivos de sacaridos derivatizados y agentes tensoactivos de oxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas. |
AU2009268127B2 (en) * | 2008-07-08 | 2014-07-03 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Surfactant blends useful in agriculture |
KR20140014349A (ko) * | 2009-03-06 | 2014-02-06 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 상용화 전해질 제형 |
CA2760030C (en) * | 2009-05-07 | 2017-01-24 | Huntsman Corporation Australia Pty Limited | Dispersants in high-electrolyte solutions |
CN103749482B (zh) * | 2013-12-24 | 2017-01-18 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种高质量灭草松水剂及其制备方法 |
WO2015101590A1 (en) * | 2013-12-31 | 2015-07-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Concentrated suspension of agrochemicals in high electrolyte aqueous medium |
US20160066567A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-10 | Wacker Chemical Corporation | Stable defoamers for high electrolyte agricultural formulations |
CN105394080A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-03-16 | 安徽美兰农业发展股份有限公司 | 一种草甘膦异丙胺盐和草铵膦复配水剂及其制备方法 |
GB201618479D0 (en) * | 2016-11-02 | 2016-12-14 | Syngenta Participations Ag | Adjuvants |
GB202008582D0 (en) * | 2020-06-08 | 2020-07-22 | Univ Oxford Innovation Ltd | Clay compositions |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0624918A (ja) * | 1991-08-02 | 1994-02-01 | Monsanto Co | 高い有効性を有するグリホセート含有除草剤組成物 |
JPH07242510A (ja) * | 1994-01-13 | 1995-09-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 除草剤組成物 |
WO1996000010A1 (en) * | 1994-06-24 | 1996-01-04 | Zeneca Limited | Herbicidal composition |
WO1997023131A1 (en) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Zeneca Limited | Herbicidal composition |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8906234D0 (en) * | 1989-03-17 | 1989-05-04 | Albright & Wilson | Agrochemical suspensions |
US5078781A (en) | 1989-06-30 | 1992-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Bipyridilium herbicidal compositions |
GB9025248D0 (en) * | 1990-11-20 | 1991-01-02 | Unilever Plc | Detergent compositions |
US5385750A (en) * | 1992-05-14 | 1995-01-31 | Henkel Corporation | Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties |
GB9225075D0 (en) | 1992-12-01 | 1993-01-20 | Ici Plc | Low foam polyglycoside formulations |
GB9718139D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Agrochemical Formulation |
WO1999048359A1 (en) | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal adjuvants |
-
1999
- 1999-02-22 GB GBGB9904012.3A patent/GB9904012D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-01-28 AT AT00901245T patent/ATE257650T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-28 DK DK00901245T patent/DK1156716T3/da active
- 2000-01-28 AU AU21201/00A patent/AU2120100A/en not_active Abandoned
- 2000-01-28 JP JP2000600493A patent/JP4663124B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-28 US US09/913,856 patent/US6849577B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-28 EP EP00901245A patent/EP1156716B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-28 WO PCT/GB2000/000249 patent/WO2000049873A1/en active IP Right Grant
- 2000-01-28 DE DE60007722T patent/DE60007722T2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0624918A (ja) * | 1991-08-02 | 1994-02-01 | Monsanto Co | 高い有効性を有するグリホセート含有除草剤組成物 |
JPH07242510A (ja) * | 1994-01-13 | 1995-09-19 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 除草剤組成物 |
WO1996000010A1 (en) * | 1994-06-24 | 1996-01-04 | Zeneca Limited | Herbicidal composition |
JPH10502071A (ja) * | 1994-06-24 | 1998-02-24 | ゼネカ・リミテッド | 除草用組成物 |
WO1997023131A1 (en) * | 1995-12-22 | 1997-07-03 | Zeneca Limited | Herbicidal composition |
JP2000502673A (ja) * | 1995-12-22 | 2000-03-07 | ゼネカ・リミテッド | 除草用組成物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008504354A (ja) * | 2004-07-02 | 2008-02-14 | シンジェンタ リミテッド | 除草用組成物 |
JP2009029773A (ja) * | 2007-03-20 | 2009-02-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化される水性懸濁状農薬組成物 |
KR101511097B1 (ko) * | 2007-03-20 | 2015-04-10 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 안정화된 수성 현탁상 농약 조성물 |
JPWO2009063608A1 (ja) * | 2007-11-14 | 2011-03-31 | 日本曹達株式会社 | 乳剤組成物および農薬乳剤組成物 |
US9113626B2 (en) | 2007-11-14 | 2015-08-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Emulsion composition and agrochemical emulsion composition |
WO2020090866A1 (ja) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 花王株式会社 | 除草剤組成物 |
JP2022515073A (ja) * | 2018-12-21 | 2022-02-17 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 農薬組成物 |
JP7445661B2 (ja) | 2018-12-21 | 2024-03-07 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 農薬組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK1156716T3 (da) | 2004-05-10 |
WO2000049873A1 (en) | 2000-08-31 |
JP4663124B2 (ja) | 2011-03-30 |
EP1156716A1 (en) | 2001-11-28 |
EP1156716B1 (en) | 2004-01-14 |
DE60007722T2 (de) | 2004-12-09 |
ATE257650T1 (de) | 2004-01-15 |
AU2120100A (en) | 2000-09-14 |
DE60007722D1 (de) | 2004-02-19 |
US6849577B1 (en) | 2005-02-01 |
GB9904012D0 (en) | 1999-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002537312A (ja) | 農薬配合物 | |
JP4416938B2 (ja) | 農薬製剤 | |
JP2609245B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
EP2757880B1 (en) | Adjuvant compositions, agricultural pesticide compositions, and methods for making and using such compositions | |
JP3152991B2 (ja) | 液状除草剤組成物 | |
US4804399A (en) | Liquid pesticidal compositions in the form of suspension concentrates | |
ES2819324T3 (es) | Productos concentrados de suspensión de herbicida de alta resistencia | |
MXPA02002561A (es) | Suspension concentrada estable. | |
JP4851038B2 (ja) | リン酸エステル界面活性剤およびアルコキシル化リグノスルホン酸塩を含有する農薬処方物 | |
JP2002532464A (ja) | アルコキシル化トリスチリルフェノール・ヘミスルフェート・エステル中和アルコキシル化アミン界面活性剤含有農薬製剤 | |
JPS63310801A (ja) | 液体農薬組成物 | |
JP3293867B2 (ja) | グルフオシネートを基礎とした除草剤混合物の液体調合物 | |
JPH11510504A (ja) | 少なくとも1種の水溶性活性物質及び少なくとも1種のポリアルコキシル化アミドアミンを含有する植物保護用組成物 | |
WO2001011964A1 (en) | Ectoparasiticidal aqueous suspension formulations of spinosyns | |
EA007982B1 (ru) | Композиция глифосата с низким пенообразованием | |
EP1287739A1 (en) | Water dispersible starch based physical form modification of agricultural agents | |
EP0343142A2 (en) | Compositions containing glyphosate, simazine and diuron | |
JP2024059827A (ja) | 農薬組成物 | |
JP2002522400A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
WO1996008150A1 (en) | Aqueous pesticidal microemulsion compositions | |
JP2018505902A (ja) | ポリアルコキシレート、分散剤、糖、及びポリビニルピロリドンから構成される農薬粒剤 | |
AU2007216730B1 (en) | Glyphosate composition and method of controlling weeds | |
EP3986129B1 (en) | Stable aqueous suspension formulations | |
KR950012754B1 (ko) | 제초용 유제 | |
Elsik et al. | Agricultural applications of structured surfactant formulations |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060922 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060922 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100427 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100727 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101207 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |