JP2002531443A - Substituted 1,3,5-triazines - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか或いはＣ₁−ハロゲノアルキル−置換されたＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル又はＣ₁−Ｃ₄−シアノアルキルを示し、ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々明細書で定義された通りである］の新規な置換された１,３,５−トリアジン類、並びにそれらの製造、製造を含む新規な中間体、並びに除草剤としての一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。 【化１】 (57) The present invention provides a compound represented by the general formula (I) wherein A represents CHR ³ R ⁴ or C ₁ -halogenoalkyl-substituted C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, C _3- C ₆ -alkynyl or C ₁ -C ₄ -cyanoalkyl, wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are each as defined herein]. 3,5-Triazines, their preparation, novel intermediates involving their preparation, and the use of the compounds of general formula (I) as herbicides. Embedded image

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】 本発明は新規な置換された１,３,５−トリアジン類、それらの製造のための方
法及び新規な中間体、並びに除草剤としてのそれらの利用に関する。The present invention relates to novel substituted 1,3,5-triazines, processes for their preparation and novel intermediates, and their use as herbicides.

【０００２】 除草活性を有するある種の置換された１,３,５−トリアジンはすでに開示され
ている（ＪＰ−Ａ１９４００／１９６１、ＵＳ−Ａ３８１６４１９、ＵＳ−Ａ３
９３２１６７、ＪＰ−Ａ１９２８７３／１９８、ＷＯ−Ａ９０／０９３７８参照
）。同様に、化合物(Ｒ)−６−クロロ−Ｎ−(１−シクロヘキシル−エチル)−Ｎ
′−エチル−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、(Ｓ)−６−クロロ−Ｎ
−(１−シクロヘキシルエチル)−Ｎ′−エチル−１,３,５−トリアジン−２,４
−ジアミン及び(Ｒ,Ｓ)−６−クロロ−Ｎ−(１−シクロヘキシル−エチル)−Ｎ
′−エチル−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミンは除草活性化合物として
文献にすでに開示されている（Chem. Abstracts 107:91770 に引用されている Z
. Naturforsch., C: Biosc. (1987), 42, 663-669 参照）。しかしながら、これ
らの化合物はこれまでに特別な重要性を得ていなかった。[0002] Certain substituted 1,3,5-triazines having herbicidal activity have already been disclosed (JP-A 19400/1961, US Pat. No. 3,816,419, US Pat. No. 3,816,419).
923167, JP-A192873 / 198, WO-A90 / 09378). Similarly, compound (R) -6-chloro-N- (1-cyclohexyl-ethyl) -N
'-Ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, (S) -6-chloro-N
-(1-cyclohexylethyl) -N'-ethyl-1,3,5-triazine-2,4
-Diamine and (R, S) -6-chloro-N- (1-cyclohexyl-ethyl) -N
'-Ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine has already been disclosed in the literature as a herbicidally active compound (see Z. Chem. Abstracts 107: 91770).
Naturforsch., C: Biosc. (1987), 42, 663-669). However, these compounds have not gained any particular importance so far.

【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）The present invention therefore relates to the compounds of the general formula (I)

【０００４】[0004]

【化５】 Embedded image

【０００５】 ［式中、 ＡはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか或いはＣ₁−ハロゲノアルキル−置換されたＣ₃−Ｃ₆−
シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル又はＣ₁−Ｃ₄−シアノアルキルを示し、
ここで、 Ｒ³及びＲ⁴は同時に又は互いに独立して場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキルを示すか、或いは場合によりニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、ハロゲンにより、それ自体各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキ
ルスルホニルにより、又はそれ自体場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ ₁ −Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルにより
置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示し、そしてここでＲ³及び
Ｒ⁴の合計炭素数は３より大きく、 Ｒ¹はアミノ、ホルミルアミノを示すか、炭素数６までのジアルキルアミノアル
キリデンアミノを示すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−も
しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の
炭素数が１〜６のアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ又は
アルキルアミノカルボニルアミノを示し、そして Ｒ²は各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル
、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか或いは場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６
のシクロアルキルを示す］ の新規な置換されたシクロヘキシルアルキルアミノ−１,３,５−トリアジン類を
提供する。[Wherein A is CHR^ThreeR^FourOr C₁-Halogenoalkyl-substituted C_Three-C₆−
Cycloalkyl, C_Three-C₆Alkynyl or C₁-C_Four-Represents a cyanoalkyl,
Where R^ThreeAnd R^FourMay be simultaneously or independently of one another optionally cyano-, halogen- or C ₁ -C_Four-Alkoxy-optionally substituted C₁-C₆Represents alkyl or C₁
-C_FourRepresents a halogenoalkyl, or optionally nitro, cyano, hydro
By xyl, halogen, itself in each case optionally cyano-, halogen-
Or C₁-C_Four-In each case optionally substituted by alkoxy- 1 to 6 carbon atoms
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkyl
By rusulfonyl, or as such, optionally cyano-, halogen- or C ₁ -C_Four-By an alkyl-cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted
Optionally substituted C_Three-C₇-Cycloalkyl and wherein R^Threeas well as
R^FourHas a total carbon number of more than 3, R¹Represents amino, formylamino, or a dialkylaminoalkyl having up to 6 carbon atoms.
Represents silideneamino, or in each case optionally also cyano-, halogen-
Or C₁-C_Four-In each case an optionally substituted alkoxy group
Alkylcarbonylamino having 1 to 6 carbon atoms, alkoxycarbonylamino or
Alkylaminocarbonylamino; and R^TwoIs in each case optionally hydroxyl-, cyano-, halogen- or C₁ -C_Four-Alkoxy-alkyl which in each case may be substituted has 1 to 6 carbon atoms
, Alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, a
Represents alkylsulfonyl or alkylsulfonyl or optionally cyano-
, Halogen- or C₁-C_Four-Alkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted
And a novel substituted cyclohexylalkylamino-1,3,5-triazine.
provide.

【０００６】 以上及び以下に挙げられる式中に存在する好ましい置換基又は基の範囲を以下
に記載する。[0006] The preferred substituents or ranges of groups present in the formulas listed above and below are described below.

【０００７】 Ａは好ましくはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、好ましくはＣ₁−ハロゲノアルキル−置
換されたＣ₅−Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、好ましくは１,１−ジメチル−２
−プロピニルを示すか又は好ましくは１−シアノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは同時に又は独立して場合によりシアノ−、弗素−、塩素
−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても
よいＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを示すか、或い
は場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、臭素により、それ自
体各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルホニルにより、又はそれ自体各場合とも場合によりシ
アノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−置換されていてもよいシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルにより置換されていて
もよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示し、そしてここでＲ³及びＲ⁴の合計炭素数
が３より大きく、 Ｒ¹は好ましくはアミノ、ホルミルアミノ、ジメチルアミノメチレンアミノ又は
ジエチルアミノメチレンアミノを示すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置
換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブ
チロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エ
チルアミノカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミ
ノを示す。A preferably represents CHR ³ R ⁴ , preferably C ₁ -halogenoalkyl-substituted C ₅ -C ₆ -cycloalkyl, preferably 1,1-dimethyl-2.
-Propynyl or preferably 1-cyano-1-methylethyl, wherein R ³ and R ⁴ are preferably, simultaneously or independently, optionally, cyano-, fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy- Represents a C ₁ -C ₅ -alkyl which may be substituted, n- or i-propoxy-, a C ₁ -C ₃ -halogenoalkyl, or optionally nitro, cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, which may themselves in each case optionally be substituted by cyano-, fluorine-, chlorine-, bromine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy-,
n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy,
Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s
-Or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-
Or i-propylsulfonyl, or as such in each case optionally cyano-, fluorine-, chlorine-, bromine-, methyl-, ethyl-, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- - butyl - from a cycloalkyl, and the total number of carbon atoms of where R ³ and R ⁴ 3 - optionally substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or C ₃ -C ₆ optionally substituted by cyclohexyl R ¹ preferably represents amino, formylamino, dimethylaminomethyleneamino or diethylaminomethyleneamino, or in each case optionally cyano-
, Fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted acetylamino, propionylamino, n- or i-butyroylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n −
Or i-propoxycarbonylamino, methylaminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, n- or i-propylaminocarbonylamino.

【０００８】 Ｒ²は好ましくは各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−、
塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくは
ｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、或いは各場合と
も場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されて
いてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
を示す。R ² is preferably in each case optionally hydroxyl-, cyano-, fluorine-,
Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s which may be substituted with chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
-Or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n
-, I-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
Propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or Indicate i-propylsulfonyl or in each case cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which may optionally be substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl.

【０００９】 Ａは特に好ましくはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、トリフルオロメチル−置換されたシ
クロヘキシルを示すか、１,１−ジメチル−２−プロピニルを示すか又は１−シ
アノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴は特に好ましくは同時に又は独立して各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、
ｉ−もしくはｔ−ブチルを示すか、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、１
−フルオロエチル、３−フルオロプロピル又は３−クロロプロピルを示すか、或
いはシクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、ここでシクロアルキル基は場合
によりヒドロキシル、弗素、塩素により、それ自体各場合とも場合により弗素−
、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルホニルにより、又はそれ自体各場合とも場合により弗素−、塩素−、メ
チル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシクロヘ
キシルにより置換されていてもよく、そしてここでＲ³及びＲ⁴の合計炭素数が３
より大きく、 Ｒ¹は特に好ましくはアミノ、ホルミルアミノ、ジメチルアミノメチレンアミノ
、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノを示す。A particularly preferably represents CHR ³ R ⁴ , trifluoromethyl-substituted cyclohexyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl or 1-cyano-1-methylethyl. Wherein R ³ and R ⁴ are particularly preferably simultaneously or independently in each case optionally cyano-
, Fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s-,
represents i- or t-butyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 1
Represents fluoroethyl, 3-fluoropropyl or 3-chloropropyl, or cyclopentyl or cyclohexyl, wherein the cycloalkyl group is optionally hydroxyl, fluorine, chlorine, itself in each case optionally fluorine-
, Chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy,
by n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or by itself fluorine by in each case -, chlorine -, methyl -, ethyl -, n-or i- propyl - may be substituted by may cyclohexyl substituted, and wherein the sum of carbon atoms in R ³ and R ⁴ Number 3
Larger, R ¹ particularly preferably represents amino, formylamino, dimethylaminomethyleneamino, acetylamino or propionylamino.

【００１０】 Ｒ²は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示
す。R ² particularly preferably in each case represents optionally fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.

【００１１】 Ａは非常に特に好ましくはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、トリフルオロメチル−置換さ
れたシクロヘキシルを示すか、１,１−ジメチル−２−プロピニルを示すか又は
１−シアノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴は非常に特に好ましくは同時に又は独立してメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルを示すか、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、１−フ
ルオロエチル、３−フルオロプロピル又は３−クロロプロピルを示すか、或いは
シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、そしてここでＲ³及びＲ⁴の合計炭素
数が３より大きい。A very particularly preferably represents CHR ³ R ⁴ , trifluoromethyl-substituted cyclohexyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl or 1-cyano-1-methyl R ³ and R ⁴ very particularly preferably simultaneously or independently represent methyl, ethyl, n- or i-propyl or 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 1-fluoroethyl, Indicating 3-fluoropropyl or 3-chloropropyl, or cyclopentyl or cyclohexyl, wherein the total carbon number of R ³ and R ⁴ is greater than 3.

【００１２】 Ｒ¹は非常に特に好ましくはアミノ、ホルミルアミノ、エチルカルボニルアミ
ノ又はメチルカルボニルアミノを示す。R ¹ very particularly preferably represents amino, formylamino, ethylcarbonylamino or methylcarbonylamino.

【００１３】 Ｒ²は非常に特に好ましくは１−フルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、
ジクロロメチル又は１−フルオロ−１−メチルエチルを示す。R ² is very particularly preferably 1-fluoroethyl, difluorochloromethyl,
Indicates dichloromethyl or 1-fluoro-1-methylethyl.

【００１４】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物並びに、対応し
て、各場合とも製造に必要な原料又は中間体の両方に適用される。これらの基の
定義は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち示された好ましい
範囲間の組み合わせを包含する。The definitions of the general or preferred radicals given above apply both to the end products of the formula (I) as well as, correspondingly, in each case both to the raw materials or intermediates required for the preparation. The definitions of these groups can be combined with one another if desired, ie including combinations between the indicated preferred ranges.

【００１５】 以上で好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物
が本発明によると好ましい。Compounds of the formula (I) having a combination of the meanings mentioned above as preferred are preferred according to the invention.

【００１６】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化
合物が本発明によると特に好ましい。Compounds of the formula (I) having the combinations of meanings mentioned above as particularly preferred are particularly preferred according to the invention.

【００１７】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを有する式（Ｉ
）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。Formulas (I) having combinations of the meanings mentioned above as being very particularly preferred
Compounds according to (1) are very particularly preferred according to the invention.

【００１８】 ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭素、
を示す。Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine,
Is shown.

【００１９】 飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルコキシのようなヘテロ原子との
組み合わせも含むアルキルは、各場合とも可能なら直鎖状又は分岐鎖状であるこ
とができる。Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくはｎｅ
ｏ−ペンチル、ｎ−、ｉ−、ｓ、ｔ−もしくはｎｅｏ−ヘキシルを特に示す。Alkyl, also in combination with saturated or unsaturated hydrocarbon radicals, for example heteroatoms such as alkoxy, can be straight-chain or branched in each case where possible. C ₁ -C ₆ -Alkyl is, for example, methyl, ethyl, n- and i-propyl, n-, s-, i- or t-butyl, n-, i-, t- or ne.
Particular reference is made to o-pentyl, n-, i-, s, t- or neo-hexyl.

【００２０】 同様に、アルキニル基は各場合とも直鎖状又は分岐鎖状であることができる。
Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニルは、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル
、１−メチル−２−プロピニル、１,１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチ
ル−２−プロピニルを特に示す。[0020] Similarly, the alkynyl groups can in each case be linear or branched.
C ₂ -C ₆ - alkynyl, for example, particularly showing ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl.

【００２１】 下記の基が場合により置換されていてもよいシクロアルキルの例として挙げる
ことができる：シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−クロロシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２−フ
ルオロシクロペンチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２−フル
オロシクロヘキシル、シクロヘプチル等。The following groups may be mentioned as examples of optionally substituted cycloalkyl: cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2 -Fluorocyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2-fluorocyclohexyl, cycloheptyl and the like.

【００２２】 例として挙げることができるハロゲノアルキル基は、フルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２
,２,２−トリフルオロエチル、１−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、３
−クロロプロピル等である。Halogenoalkyl groups which may be mentioned by way of example are fluoromethyl, trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2
, 2,2-trifluoroethyl, 1-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 3
-Chloropropyl and the like.

【００２３】 例として挙げることができるシアノ−置換されたアルキル基は、シアノメチル
、１−シアノエチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、１−シアノプロ
ピル、１−シアノ−１−メチルエチル、４−シアノブチル等である。Examples of cyano-substituted alkyl groups which may be mentioned are cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 1-cyanopropyl, 1-cyano-1-methylethyl, 4-cyanobutyl And so on.

【００２４】 例として挙げることができるアルキルカルボニル基は、メチルカルボニル、エ
チルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチ
ルカルボニル等である。Alkylcarbonyl groups that may be mentioned by way of example are methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl and the like.

【００２５】 場合により置換されていてもよい基はモノ−もしくはポリ−置換されているこ
とができ、そしてポリ置換の場合には、置換基は同一もしくは相異なることがで
きる。The optionally substituted groups can be mono- or poly-substituted, and in the case of poly substitution, the substituents can be the same or different.

【００２６】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は少なくとも１つの非対称的に置換された
炭素原子を含有し、そしてその結果としてそれらは異なるエナンチオマー（Ｒ−
及びＳ−立体配置形態）又はジアステレオマー形態で存在しうる。本発明は一般
式（Ｉ）の化合物の種々の可能な個別のエナンチオマー又は立体異性体形態並び
にこれらの異性体化合物の混合物の両方に関する。The compounds of the general formula (I) according to the invention contain at least one asymmetrically substituted carbon atom, and consequently they contain different enantiomers (R-
And S-configuration)) or diastereomeric forms. The present invention relates both to the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) as well as to mixtures of these isomeric compounds.

【００２７】 一般式（Ｉ）の新規な置換された１,３,５−トリアジン類は興味ある生物学的
性質を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。The novel substituted 1,3,5-triazines of the general formula (I) have interesting biological properties. In particular, they have a strong herbicidal activity.

【００２８】 一般式（Ｉ）の化合物の例を下記表１に示す。Examples of the compound of the general formula (I) are shown in Table 1 below.

【００２９】[0029]

【表１】 [Table 1]

【００３０】[0030]

【表２】 [Table 2]

【００３１】[0031]

【表３】 [Table 3]

【００３２】[0032]

【表４】 [Table 4]

【００３３】 一般式（Ｉ）の新規な置換された１，３，５−トリアジン類は、 （ａ）一般式（II）The novel substituted 1,3,5-triazines of the general formula (I) include: (a)

【００３４】[0034]

【化６】 Embedded image

【００３５】 ［式中、 Ａ及びＲ¹は各々以上で定義された通りである］ のビグアニジド類及び／又は一般式（II）の化合物の酸付加物を、適宜反応助剤
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｒ²−ＣＯ−ＯＲ⁵ （III） ［式中、 Ｒ²は以上で定義された通りでありそして Ｒ⁵はアルキルを示す］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、 そして、適宜、生ずる一般式（Ｉ）の化合物を、一般的な方法により、置換基の
定義の範囲内でさらに転化するか、 或いは（ｂ） Ｒ¹がアミノを示す式（Ｉａ）Wherein A and R ¹ are each as defined above, and / or an acid adduct of a compound of general formula (II), optionally in the presence of a reaction aid and if appropriate in the presence of a diluent, the general formula ^{(III) R 2 -CO-oR} 5 (III) [ wherein, R ² is as defined above and R ⁵ represents an alkyl alkoxycarbonyl compound of And, if appropriate, further converting the resulting compound of the general formula (I) by conventional methods within the definition of substituents, or (b) a compound of the formula (Ia) in which R ¹ is amino )

【００３６】[0036]

【化７】 Embedded image

【００３７】 ［式中、Ａ及びＲ²は各々以上で定義された通りである］ の１,３,５−トリアジン類を、希釈剤の存在下でそして、適宜、塩基の存在下で
、一般式（IV） Ｒ⁶Ｘ² （IV） ［式中、Ｒ⁶はホルミルを示すか或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が
１〜６のアルキルカルボニルを示し、そしてＸ²は塩素又は臭素を示す］ のハロゲン化カルボニル類と反応させるか、 或いは（ｃ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、塩基の存在下で、一般式（Ｖ） Ｒ⁶ＯＲ⁶ （Ｖ） ［式中、Ｒ⁶は以上で定義された通りである］ のカルボン酸無水物と反応させるか、 或いは（ｄ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、塩基の存在下で、一般式（VI） Ｒ⁶ＯＲ⁵ （VI） ［式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々以上で定義された通りである］ のカルボン酸エステル類と反応させるか、 或いは（ｅ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、縮合剤の存在下で、一般式（VII） Ｒ⁶ＯＨ （VII） ［式中、Ｒ⁶は以上で定義された通りである］ のカルボン酸類と反応させる 場合に得られる。Wherein A and R ² are each as defined above, in the presence of a diluent and, optionally, in the presence of a base, Formula (IV) R ⁶ X ² (IV) wherein R ⁶ represents formyl or, in each case, an alkyl group which may be optionally substituted by cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy- the number of carbons in represents 1-6 alkylcarbonyl, and X ² is either reacted with a carbonyl halide such] a chlorine or bromine, or (c) general formula R ¹ represents an amino (Ia) A compound of the formula (V) R ⁶ OR ⁶ (V) wherein R ⁶ is as defined above in the presence of a diluent and, optionally, in the presence of a base It is reacted with the anhydride, or (d) the general formula R ¹ represents an amino (Ia The compounds and the presence of a diluent, if appropriate in the presence of a base, the general formula ^{(VI) R 6 OR 5 (} VI) [ wherein, in as defined by R ⁵ and R ⁶ are each more Or (e) reacting the compound of general formula (Ia) wherein R ¹ represents amino in the presence of a diluent and, optionally, in the presence of a condensing agent (VII) R ⁶ OH (VII) wherein R ⁶ is as defined above.

【００３８】 原料として、例えば、１−(１−シクロヘキシル−エチル)−ビグアニド及びト
リフルオロ酢酸メチルを用いる場合、本発明に従う製法（ａ）の反応工程は下記
の反応式で表わすことができる：When, for example, 1- (1-cyclohexyl-ethyl) -biguanide and methyl trifluoroacetate are used as raw materials, the reaction step of the process (a) according to the present invention can be represented by the following reaction formula:

【００３９】[0039]

【化８】 Embedded image

【００４０】 原料として、例えば、１−(１−エチルプロピル)−ビグアニドの塩化水素付加
物及び酢酸１−フルオロ−１−メチルを用いる場合、本発明に従う製法（ａ）の
反応工程は下記の反応式で表わすことができる：When, for example, a hydrogen chloride adduct of 1- (1-ethylpropyl) -biguanide and 1-fluoro-1-methyl acetate are used as raw materials, the reaction step of the production method (a) according to the present invention is as follows: Can be represented by the formula:

【００４１】[0041]

【化９】 Embedded image

【００４２】 原料として、例えば、Ｎ−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−
メチルエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン及び塩化アセチルを用
いる場合、本発明に従う製法（ｂ）の反応工程は下記の反応式で表わすことがで
きる：As a raw material, for example, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-
When using (methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine and acetyl chloride, the reaction step of the process (b) according to the present invention can be represented by the following reaction formula:

【００４３】[0043]

【化１０】 Embedded image

【００４４】 原料として、例えば、Ｎ−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−
メチルエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン及び無水酢酸を用いる
場合、本発明に従う製法（ｃ）の反応工程は下記の反応式で表わすことができる
：As a raw material, for example, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-
When using (methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine and acetic anhydride, the reaction step of process (c) according to the invention can be represented by the following reaction scheme:

【００４５】[0045]

【化１１】 Embedded image

【００４６】 原料として、例えば、Ｎ−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−
メチルエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン及び酢酸エチルを用い
る場合、本発明に従う製法（ｄ）の反応工程は下記の反応式で表わすことができ
る：As a raw material, for example, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-
When using (methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine and ethyl acetate, the reaction step of the process (d) according to the present invention can be represented by the following reaction formula:

【００４７】[0047]

【化１２】 Embedded image

【００４８】 原料として、例えば、Ｎ−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−
メチルエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン及び酢酸を用いる場合
、本発明に従う製法（ｅ）の反応工程は下記の反応式で表わすことができる：As a raw material, for example, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-
When using (methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine and acetic acid, the reaction step of the process (e) according to the present invention can be represented by the following reaction formula:

【００４９】[0049]

【化１３】 Embedded image

【００５０】 式（II）は一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法で原料と
して使用されるビグアニド類の一般的な定義を与える。一般式（II）において、
Ａは好ましくは又は特に、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述に関してＡ
に対して好ましい又は特に好ましいとしてすでに以上で挙げられた意味を有する
。Formula (II) provides a general definition of biguanides used as raw materials in the process according to the invention for preparing compounds of general formula (I). In the general formula (II),
A is preferably or especially with respect to the description of the compounds of general formula (I) according to the invention.
Has the meaning already mentioned above as being preferred or particularly preferred for

【００５１】 適する式（II）の化合物の酸付加物は、プロトン酸、例えば、塩化水素、臭化
水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン
酸、とのそれらの付加生成物である。Suitable acid adducts of the compounds of formula (II) include their addition products with protic acids such as hydrogen chloride, hydrogen bromide, sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid. Things.

【００５２】 一般式（II）の原料はこれまで文献に開示されておらず、それらも新規物質と
して本出願の主題の一部を形成する。The raw materials of the general formula (II) have not heretofore been disclosed in the literature and they also form part of the subject matter of the present application as new substances.

【００５３】 一般式（II）の中間体の中では、 ＡがＣＨＲ³Ｒ⁴を示し、 ここでＲ³が場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換
されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示しそしてＲ⁴が場合によりニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、ハロゲンにより、それ自体各場合とも場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも
炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
しくはアルキルスルホニルにより、又はそれ自体場合によりシアノ−、ハロゲン
−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロア
ルキルにより置換されていてもよいシクロヘキシルを示し、 そしてここでＲ³が好ましくは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−
、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよ
いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−
ブチルを示すか、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、１−フルオロエチル
、３−フルオロプロピル又は３−クロロプロピルを示しそしてＲ⁴が好ましくは
場合によりヒドロキシル、弗素、塩素により、それ自体各場合とも場合により弗
素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
れていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルホニルにより、又はそれ自体各場合とも場合により弗素−、塩素−
、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシク
ロヘキシルにより置換されていてもよいシクロヘキシルを示す 亜群が特に挙げられる。In the intermediates of the general formula (II), A represents CHR ³ R ⁴ , wherein R ³ is optionally cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy-substituted It exhibits good C ₁ -C ₆ -alkyl and R ⁴ is optionally nitro, cyano, hydroxyl, halogen, itself itself in each case optionally cyano-
In each case optionally substituted by alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally by cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy-substituted. Or C ₁ -C ₄ -alkyl-cyclohexyl which may be substituted by cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted, and wherein R ³ is preferably in each case optionally cyano-, Fluorine-, chlorine-
, Methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s-, i- or t-
Or showing a butyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 1-fluoroethyl, 3-fluoropropyl or 3-chloropropyl indicates and optionally substituted by hydroxyl R ⁴ is preferably, fluorine, by chlorine, also if itself each Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , Ethylthio, n- or i-
Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-
By propylsulfonyl, or as such in each case optionally fluorine-, chlorine-
And the methyl-, ethyl-, n- or i-propyl-substituted cyclohexyl optionally substituted by cyclohexyl.

【００５４】 本発明に従う化合物の全ての式において、Ｒ⁶は好ましくはホルミル又はＣ₁−
Ｃ₃−アルキルカルボニルを示しそして特に好ましくはホルミル、メチルカルボ
ニル又はエチルカルボニルを示す。In all formulas of the compounds according to the invention, R ⁶ is preferably formyl or C _1-
Represents C ₃ -alkylcarbonyl and particularly preferably formyl, methylcarbonyl or ethylcarbonyl.

【００５５】 一般式（II）の新規なビグアニド類は、一般式（VIII） Ａ−ＮＨ₂ （VIII） ［式中、 Ａは上記定義の通りである］ の置換されたアミン類及び／又は一般式（VIII）の化合物の酸付加物、例えば、
塩酸塩を、適宜反応助剤、例えば、塩化水素の存在下で、そして適宜希釈剤、例
えば、ｎ−デカン又は１,２−ジクロロ−ベンゼンの存在下で、１００℃〜２０
０℃間の温度において、式（IX）The novel biguanides of the general formula (II) may be substituted amines of the general formula (VIII) A-NH ₂ (VIII) wherein A is as defined above and / or Acid adducts of compounds of formula (VIII), for example
The hydrochloride is optionally added in the presence of a reaction aid, for example hydrogen chloride, and optionally in the presence of a diluent, for example n-decane or 1,2-dichloro-benzene, at 100 ° C.
At a temperature between 0 ° C., the formula (IX)

【００５６】[0056]

【化１４】 Embedded image

【００５７】 のシアノグアニジン（「ジシアノジアミド」）と反応させる場合に得られる（製
造実施例参照）。(See "Production Examples") when reacted with cyanoguanidine ("dicyanodiamide").

【００５８】 製造後に、一般式（II）のビグアニド類は、中間体を単離せずに、本発明に従
う方法による一般式（Ｉ）の化合物の製造のために直接使用することもできる。After the preparation, the biguanides of the general formula (II) can also be used directly for the preparation of the compounds of the general formula (I) by the process according to the invention without isolating the intermediates.

【００５９】 例として挙げられる一般式（II）の化合物の本発明に従う塩酸塩は次のとおり
である： １−メチルブチルビグアニド塩酸塩、１,２−ジメチルプロピルビグアニド塩酸
塩、１,３−ジメチルブチルビグアニド塩酸塩、１−エチルプロピルビグアニド
塩酸塩、１−エチルブチルビグアニド塩酸塩、１−エチル−２−メチルプロピル
ビグアニド塩酸塩、１−エチルペンチルビグアニド塩酸塩、１−エチル−２−メ
チルブチルビグアニド塩酸塩、１−エチル−３−メチルブチルビグアニド塩酸塩
、１−エチル−２,２−ジメチルプロピルビグアニド塩酸塩、１−シクロプロピ
ルプロピルビグアニド塩酸塩、１−シクロペンチルプロピルビグアニド塩酸塩、
１−シクロヘキシルプロピルビグアニド塩酸塩、１−プロピルブチルビグアニド
塩酸塩、１−イソプロピルブチルビグアニド塩酸塩、１−プロピルペンチルビグ
アニド塩酸塩、１−イソプロピル−２−メチルプロピルビグアニド塩酸塩、１−
イソプロピルペンチルビグアニド塩酸塩、１−ブチルペンチルビグアニド塩酸塩
、１−イソブチルペンチルビグアニド塩酸塩、１,５−ジメチル−ヘキシルビグ
アニド塩酸塩、１−ペンチルヘキシルビグアニド塩酸塩、１−エチル−３−フル
オロプロピルビグアニド塩酸塩、３−クロロ−１−エチルプロピルビグアニド塩
酸塩、１−エチル−２−フルオロプロピルビグアニド塩酸塩、１−エチル−４−
フルオロブチルビグアニド塩酸塩、４−クロロ−１−エチルブチルビグアニド塩
酸塩、２−トリフルオロメチルシクロヘキシルビグアニド塩酸塩、３−トリフル
オロメチルシクロヘキシルビグアニド塩酸塩、４−トリフルオロメチルシクロヘ
キシルビグアニド塩酸塩、１,１−ジメチル−２−プロピニルビグアニド塩酸塩
、１−シアノ−１−メチルエチルビグアニド塩酸塩など。The hydrochlorides according to the invention of the compounds of the general formula (II) which are mentioned by way of example are: 1-methylbutylbiguanide hydrochloride, 1,2-dimethylpropylbiguanide hydrochloride, 1,3-dimethyl Butyl biguanide hydrochloride, 1-ethylpropyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl butyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl-2-methylpropyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl pentyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl-2-methyl butyl biguanide Hydrochloride, 1-ethyl-3-methylbutyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl-2,2-dimethylpropyl biguanide hydrochloride, 1-cyclopropylpropyl biguanide hydrochloride, 1-cyclopentylpropyl biguanide hydrochloride,
1-cyclohexylpropyl biguanide hydrochloride, 1-propylbutyl biguanide hydrochloride, 1-isopropylbutyl biguanide hydrochloride, 1-propylpentyl biguanide hydrochloride, 1-isopropyl-2-methylpropyl biguanide hydrochloride, 1-
Isopropyl pentyl biguanide hydrochloride, 1-butyl pentyl biguanide hydrochloride, 1-isobutyl pentyl biguanide hydrochloride, 1,5-dimethyl-hexyl biguanide hydrochloride, 1-pentyl hexyl biguanide hydrochloride, 1-ethyl-3-fluoropropyl biguanide Hydrochloride, 3-chloro-1-ethylpropylbiguanide hydrochloride, 1-ethyl-2-fluoropropylbiguanide hydrochloride, 1-ethyl-4-
Fluorobutylbiguanide hydrochloride, 4-chloro-1-ethylbutylbiguanide hydrochloride, 2-trifluoromethylcyclohexylbiguanide hydrochloride, 3-trifluoromethylcyclohexylbiguanide hydrochloride, 4-trifluoromethylcyclohexylbiguanide hydrochloride, 1-dimethyl-2-propynyl biguanide hydrochloride, 1-cyano-1-methylethyl biguanide hydrochloride and the like.

【００６０】 前駆体として必要な一般式（VIII）の置換されたアミン類は既知であり及び／
又はそれ自体既知である方法により製造することができる（Bull. Soc. Chim. F
rance 1952, 276-279;上記文献 1953, 974-981; Bull. Chem. Soc. Japan 57 (1
984), 1570-1575 J. Am. Chem. Soc., 76 (1954), 4564-4570;上記文献 80 (195
8)、 5270-5272、 実験化学講座、日本化学会編、第１４巻、１３３９頁、（１９
７８）、丸善発行；J. Am. Chem. Soc., 75, 3212(1953)；J. Am. Chem. Soc., 78 , 860(1956)；J. Am. Chem. Soc., 66, 1517(1944)；Angew. Chem. Int. Ed.,
7, 919(1968)；J. Chem. Soc., 2348 (1926)；Synthesis, 717 (1980);Org. Re
act., 3, 267(1946);J. Chem. Soc., 267 (1941);；Org. React., 3, 307(1946)
;Org. React., 3, 337(1946);J. Org. Chem. USSR, 16, 1031(1980);Farmaco Ed
. Sci, 22, 1037(1967);J. Biol. Chem., 120, 772(1937)；ＷＯ ９２／１２１
２１；ＥＰ−Ａ１７６３２７；ＣＳ−Ｂ２３３４２８；ＤＥ−Ａ２８４３４８０
等参照）。The substituted amines of the general formula (VIII) required as precursors are known and / or
Alternatively, it can be produced by a method known per se (Bull. Soc. Chim. F.
rance 1952, 276-279; above references 1953, 974-981; Bull. Chem. Soc. Japan 57 (1
984), 1570-1575 J. Am. Chem. Soc., 76 (1954), 4564-4570;
8), 5270-5272, Experimental Chemistry, edited by The Chemical Society of Japan, Vol. 14, p. 1339, (19
78), published by Maruzen; J. Am. Chem. Soc.,75, 3212 (1953); J. Am. Chem. Soc., 78 J. Am. Chem. Soc., 860 (1956);66Angew. Chem. Int. Ed., 1517 (1944);
 7, 919 (1968); J. Chem. Soc., 2348 (1926); Synthesis, 717 (1980); Org. Re.
act.,Three, 267 (1946); J. Chem. Soc., 267 (1941) ;; Org. React.,Three, 307 (1946)
; Org. React.,Three, 337 (1946); J. Org. Chem. USSR,16, 1031 (1980); Farmaco Ed
. Sci,twenty two, 1037 (1967); J. Biol. Chem.,120, 772 (1937); WO 92/121
21; EP-A176327; CS-B233428; DE-A28444380
Etc.).

【００６１】 例として挙げられる一般式（VIII）の化合物の本発明に従う塩酸塩は次のとお
りである： １−メチルブチルアミン塩酸塩、１,２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩、１,３
−ジメチルブチルアミン塩酸塩、１−エチルプロピルアミン塩酸塩、１−エチル
ブチルアミン塩酸塩、１−エチル−２−メチルプロピルアミン塩酸塩、１−エチ
ルペンチルアミン塩酸塩、１−エチル−２−メチルブチルアミン塩酸塩、１−エ
チル−３−メチルブチルアミン塩酸塩、１−エチル−１,１−ジメチルプロピル
アミン塩酸塩、１−シクロプロピルプロピルアミン塩酸塩、１−シクロペンチル
プロピルアミン塩酸塩、１−シクロヘキシルプロピルアミン塩酸塩、１−プロピ
ルブチルアミン塩酸塩、１−イソプロピルブチルアミン塩酸塩、１−プロピルペ
ンチルアミン塩酸塩、１−イソプロピル−２−メチルプロピルアミン塩酸塩、１
−プロピルペンチルアミン塩酸塩、１−イソプロピル−２−メチルプロピルアミ
ン塩酸塩、１−イソプロピルペンチルアミン塩酸塩、１−ブチルペンチルアミン
塩酸塩、１−イソブチルペンチルアミン塩酸塩、１,５−ジメチルヘキシルアミ
ン塩酸塩、１−ペンチルヘキシルアミン塩酸塩、１−エチル−３−フルオロプロ
ピルアミン塩酸塩、３−クロロ−１−エチルプロピルアミン塩酸塩、１−エチル
−２−フルオロプロピルアミン塩酸塩、１−エチル−４−フルオロブチルアミン
塩酸塩、４−クロロ−１−エチルブチルアミン塩酸塩、２−トリフルオロメチル
シクロヘキルアミン塩酸塩、３−トリフルオロメチルシクロヘキシルアミン塩酸
塩、４−トリフルオロ−メチルシクロヘキシルアミン塩酸塩、１,１−ジメチル
−２−プロピニルアミン塩酸塩、１−シアノ−１−メチルエチルアミン塩酸塩な
ど。The hydrochlorides according to the invention of the compounds of the general formula (VIII) which are mentioned by way of example are: 1-methylbutylamine hydrochloride, 1,2-dimethylpropylamine hydrochloride, 1.3
-Dimethylbutylamine hydrochloride, 1-ethylpropylamine hydrochloride, 1-ethylbutylamine hydrochloride, 1-ethyl-2-methylpropylamine hydrochloride, 1-ethylpentylamine hydrochloride, 1-ethyl-2-methylbutylamine hydrochloride Salt, 1-ethyl-3-methylbutylamine hydrochloride, 1-ethyl-1,1-dimethylpropylamine hydrochloride, 1-cyclopropylpropylamine hydrochloride, 1-cyclopentylpropylamine hydrochloride, 1-cyclohexylpropylamine hydrochloride Salt, 1-propylbutylamine hydrochloride, 1-isopropylbutylamine hydrochloride, 1-propylpentylamine hydrochloride, 1-isopropyl-2-methylpropylamine hydrochloride,
-Propylpentylamine hydrochloride, 1-isopropyl-2-methylpropylamine hydrochloride, 1-isopropylpentylamine hydrochloride, 1-butylpentylamine hydrochloride, 1-isobutylpentylamine hydrochloride, 1,5-dimethylhexylamine Hydrochloride, 1-pentylhexylamine hydrochloride, 1-ethyl-3-fluoropropylamine hydrochloride, 3-chloro-1-ethylpropylamine hydrochloride, 1-ethyl-2-fluoropropylamine hydrochloride, 1-ethyl -4-fluorobutylamine hydrochloride, 4-chloro-1-ethylbutylamine hydrochloride, 2-trifluoromethylcyclohexylamine hydrochloride, 3-trifluoromethylcyclohexylamine hydrochloride, 4-trifluoro-methylcyclohexylamine hydrochloride, 1,1-dimethyl-2-propynylamido Hydrochloride, 1-cyano-1-methylethylamine hydrochloride.

【００６２】 式（IX）の化合物は有機化学で既知の合成化合物である。The compounds of the formula (IX) are synthetic compounds known in organic chemistry.

【００６３】 式（III）は一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法で原料
としてその他に使用されるアルコキシカルボニル化合物の一般的な定義を与える
。一般式（III）において、Ｒ²は好ましくは又は特に、本発明に従う一般式（Ｉ
）の化合物の記述に関してＲ²に対して好ましい又は特に好ましいとしてすでに
以上で挙げられた意味を有し、Ｒ⁵は好ましくは炭素数１〜４のアルキル、特に
メチル又はエチルを示す。Formula (III) provides a general definition of alkoxycarbonyl compounds which are otherwise used as raw materials in the process according to the invention for preparing compounds of general formula (I). In the general formula (III), R ² is preferably or particularly preferably selected according to the general formula (I) according to the invention.
A) has the meanings already mentioned above as preferred or particularly preferred for R ^{2 with} respect to the description of the compounds of formula (I), and R ⁵ preferably denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.

【００６４】 一般式（III）の原料は合成用の既知の化学物質である（例えば、ＤＥ−Ａ
４１３１２４２、ＥＰ−Ａ８５０９１１、ＥＰ−Ａ４６８６８１、ＪＰ−Ａ３０
１８４４／１９９３、J. Org. Chem., 33, 4279(1968)等参照）。挙げられるそ
のような化合物の例は、１−フルオロプロピオン酸メチル、１−フルオロプロピ
オン酸エチル、１−フルオロプロピオン酸プロピル、１−フルオロプロピオン酸
ブチル、１−フルオロ−１−メチルプロピオン酸メチル、１−フルオロ−１−メ
チルプロピオン酸エチル、１−フルオロ−１−メチルプロピオン酸プロピル、１
−フルオロ−１−メチルプロピオン酸ブチル等である。The raw material of the general formula (III) is a known chemical substance for synthesis (for example, DE-A
4132142, EP-A850911, EP-A468681, JP-A30
1844/1993, J. Org. Chem., 33 , 4279 (1968), etc.). Examples of such compounds that may be mentioned are: methyl 1-fluoropropionate, ethyl 1-fluoropropionate, propyl 1-fluoropropionate, butyl 1-fluoropropionate, methyl 1-fluoro-1-methylpropionate, Ethyl-fluoro-1-methylpropionate, propyl 1-fluoro-1-methylpropionate, 1
Butyl-fluoro-1-methylpropionate;

【００６５】 （ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）に従う方法において原料として用いられる
式（Ｉａ）の化合物は新規でありそして、例えば、（ａ）に従う製法により式（
Ｉ）の化合物の亜群として製造することができる。挙げられるそのような化合物
の例は、Ｎ−（１−メチルブチル）−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）
−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（１,２−ジメチルプロピル）
−６−（１−フルオロエチル）−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ
−（１,３−ジメチルブチル）−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,
３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（１,５−ジメチルヘキシル）−６
−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,３,５−トリアジン−２,４−ジア
ミン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−６−（１−フルオロエチル）−１,３,５−
トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（１−エチルプロピル）−６−（１−フル
オロ−１−メチルエチル）−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（
１−エチルブチル）−６−（１−フルオロエチル）−１,３,５−トリアジン−２
,４−ジアミン、Ｎ−（１−エチルブチル）−６−（１−フルオロ−１−メチル
エチル）−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（１−エチル−２−
メチルプロピル）−６−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−１,３,５−トリ
アジン−２,４−ジアミン、Ｎ−（１−エチルペンチル）−６−（１−フルオロ
−１−メチルエチル）−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン等である。The compounds of the formula (Ia) used as raw materials in the processes according to (b), (c), (d) and (e) are novel and are, for example, prepared by the process according to (a)
It can be prepared as a subgroup of compounds of I). An example of such a compound that may be mentioned is N- (1-methylbutyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl)
-1,3,5-triazine-2,4-diamine, N- (1,2-dimethylpropyl)
-6- (1-fluoroethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N
-(1,3-dimethylbutyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,
3,5-triazine-2,4-diamine, N- (1,5-dimethylhexyl) -6
-(1-Fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoroethyl) -1,3,5-
Triazine-2,4-diamine, N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N- (
1-ethylbutyl) -6- (1-fluoroethyl) -1,3,5-triazine-2
, 4-Diamine, N- (1-ethylbutyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N- (1-ethyl-2-
Methylpropyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine, N- (1-ethylpentyl) -6- (1-fluoro-1-methyl Ethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine and the like.

【００６６】 式（IV）、（Ｖ）、（VI）及び（VII）の化合物は、有機化学の既知の合成化
合物である。これらの化合物において、Ｒ⁶は好ましくはホルミルを示すか、各
場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−
もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ
ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを示し、そして特に好ましく
はホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、アセチル又はプロピオニル
を示す。Ｒ⁶は非常に特に好ましくはホルミル、エチルカルボニル、メチルカル
ボニルを示す。例として挙げられる一般式（IV）の化合物は、塩化アセチル、臭
化アセチル、塩化プロピオニルである。The compounds of formulas (IV), (V), (VI) and (VII) are known synthetic compounds of organic chemistry. In these compounds, R ⁶ preferably denotes formyl or, in each case, optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n-
Or i-propoxy-optionally substituted acetyl, propionyl, n-
Or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, and particularly preferably formyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, Indicates acetyl or propionyl. R ⁶ very particularly preferably represents formyl, ethylcarbonyl, methylcarbonyl. Examples of compounds of the general formula (IV) are acetyl chloride, acetyl bromide, propionyl chloride.

【００６７】 例として挙げられる一般式（Ｖ）の化合物は、無水酢酸及び無水プロピオン酸
である。The compounds of the general formula (V) mentioned by way of example are acetic anhydride and propionic anhydride.

【００６８】 例として挙げられる一般式（VI）の化合物は、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸
ｎ−プロピル、ギ酸ｎ−ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、
酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ−
プロピル及びプロピオン酸ｎ−ブチルである。Examples of compounds of the general formula (VI) include methyl formate, ethyl formate, n-propyl formate, n-butyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate,
N-butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, n-propionate
Propyl and n-butyl propionate.

【００６９】 例として挙げられる一般式（VII）の化合物は、ギ酸、酢酸及びプロピオン酸
である。The compounds of the general formula (VII) which are mentioned by way of example are formic acid, acetic acid and propionic acid.

【００７０】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための（ａ）に従う本発明に従う反応は好ま
しくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は
、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式もし
くは芳香族の場合によりハロゲン化されていてよい炭化水素類、例えば、ベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン又
はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ブタノ
ン、メチルイソプロピルケトンもしくはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニトリル；アミド類、
例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド
；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−も
しくはｉ−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それ
らと水との混合物又は純水を包含する。The reaction according to the invention according to (a) for preparing compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a diluent. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are, in addition to water, especially inert organic solvents. These are, in particular, optionally halogenated aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, such as benzene, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane. Chloroform, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dioxane, dimethoxyethane (DME), tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether or ethylene glycol diethyl ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone (MEK) , Butanone, methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; nitriles,
For example, acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; amides,
For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; esters, such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide; alcohols, For example, methanol, ethanol, n- or i-propanol, butanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, a mixture thereof with water, or pure water is included.

【００７１】 本発明に従う方法に適する反応助剤は、一般的には、普遍的な無機もしくは有
機の塩基又は酸受容体である。これらは好ましくは、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はア
ルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、
リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、
エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシド、又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
ド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、並びに塩基性有機窒素化合物、
例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキシルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジ
メチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミ
ン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２,４−ジメチル
−、２,６−ジメチル−、３,４−ジメチル−及び３,５−ジメチル−ピリジン、
５−エチル−２−メチル−ピリジン、１,１,４,４−テトラメチルメチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン
、１,４−ジアザビシクロ［２.２.２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,５−ジアザ
ビシクロ[４.３.０]−ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１,８−ジアザビシクロ［
５.４.０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、並びに有機リチウム化合物、例えば
、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、tert−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリ
チウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭ
ＥＤＡ等を包含する。Suitable reaction auxiliaries for the process according to the invention are generally the common inorganic or organic base or acid acceptors. These are preferably alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides, such as sodium acetate, potassium acetate or calcium acetate,
Lithium amide, sodium amide, potassium amide or calcium amide, sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or calcium hydrogen carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride, water Lithium oxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide, sodium methoxide,
Ethoxide, n- or i-propoxide, n-, i-, s- or t-butoxide, or potassium methoxide, ethoxide, n- or i-propoxide, n-, i-, s- or t-butoxide , And basic organic nitrogen compounds,
For example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-diethylaniline, N , N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5- Dimethyl-pyridine,
5-ethyl-2-methyl-pyridine, 1,1,4,4-tetramethylmethylenediamine (TMEDA), 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] ] Octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo [
54.0] Undec-7-ene (DBU), and organolithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, tert-butyllithium, phenyllithium, lithium diisopropylamide, n-butyl Lithium DABCO, n-butyl lithium DBU, n-butyl lithium TM
EDA and the like are included.

【００７２】 本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般には、この方法は０℃〜約１５０℃間、好ましくは約１０℃〜約
１２０℃間の温度において行われる。When carrying out the process according to the invention, the reaction temperatures can be varied within a relatively wide range. Generally, the process is performed at a temperature between 0 ° C and about 150 ° C, preferably between about 10 ° C and about 120 ° C.

【００７３】 本発明に従う方法は一般には大気圧下で行なうことができる。しかしながら、
本発明に従う方法を加圧又は減圧下で−一般には０.１バール〜１０バールの間
で−行なうことも可能である。The process according to the invention can generally be carried out at atmospheric pressure. However,
It is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 10 bar.

【００７４】 本発明に従う方法を行うためには、原料は一般にはほぼ等モル量で使用され、
１モルの一般式（II）の化合物を塩基、例えば１〜２モルのナトリウムエトキシ
ド、の存在下で、希釈剤であるエタノール中で、例えば１〜２モルの一般式（II
I）の化合物と反応させることができる。しかしながら、比較的大過剰の１種の
成分を使用することも可能である。反応は一般には適当な希釈剤の中で適当な反
応助剤の存在下で行われ、そして反応混合物を一般には要求される温度において
数時間にわたり撹拌する。処理は一般的方法により行われる（製造実施例参照）
。To carry out the process according to the invention, the raw materials are generally used in approximately equimolar amounts,
One mole of the compound of the formula (II) is, for example, 1-2 moles of the compound of the formula (II) in the presence of a base, such as 1-2 moles of sodium ethoxide, in diluent ethanol.
It can be reacted with the compound of I). However, it is also possible to use a relatively large excess of one component. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a suitable reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Processing is carried out by a general method (see Production Examples).
.

【００７５】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｅ）に
従う本発明に従う方法は好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法
を行うために適する希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらは
、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていてよ
い、炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２−ジクロロエタン、四
塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエ
チレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン（ＭＥＫ）、ブタノン、メチルイソプロピルケトンもしくはメチルイソ
ブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくは
ブチロニトリル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもし
くはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸
エチル、スルホキシド類、例えばジメチル−スルホキシド；アルコール類、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ブタノール、エチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、それらと水との混合物又は純水を包含する。The process according to the invention according to (b), (c), (d) or (e) for preparing compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a diluent. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are, in addition to water, especially inert organic solvents. These are in particular aliphatic, cycloaliphatic or aromatic, optionally halogenated, hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, 1,2-. Dichloroethane, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dioxane, dimethoxyethane (DM
E), tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether or ethylene glycol diethyl ether; ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone (MEK), butanone, methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; amides For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl-sulfoxide Alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, butanol, ethylene glycol, Glycol monomethyl ether include ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, mixtures or pure water thereof with water.

【００７６】 （ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）に従う本発明に従う方法に適する反応助剤は、一般
的には、普遍的な無機もしくは有機の塩基又は酸受容体である。これらは好まし
くは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水
素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸
カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシ
ウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カル
シウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、エトキシ
ド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド
、並びに塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ,
Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−
メチル−、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル−、３,４−ジメチル−及び３,
５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、１,１,４,４−
テトラメチルメチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、４−ジメチルアミノ−ピリジン
、Ｎ−メチル−ピペリジン、１,４−ジアザビシクロ［２.２.２］オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、１,５−ジアザビシクロ[４.３.０]−ノン−５−エン（ＤＢＮ）又
は１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包含す
る。Suitable reaction auxiliaries for the process according to the invention according to (b), (c) or (d) are generally the common inorganic or organic bases or acid acceptors. These are preferably alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides, such as sodium acetate, potassium acetate or calcium acetate, lithium amide, sodium amide, Potassium amide or calcium amide, sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or calcium hydrogen carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium or calcium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide , Potassium or calcium hydroxide, sodium methoxide, ethoxide, n- or i-propoxide,
n-, i-, s- or t-butoxide, or potassium methoxide, ethoxide, n- or i-propoxide, n-, i-, s- or t-butoxide, and basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine , Triethylamine,
Tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N,
N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-diethylaniline,
N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-
Methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,
5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 1,1,4,4-
Tetramethylmethylenediamine (TMEDA), 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (D
ABCO), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU).

【００７７】 （ｅ）に従う本発明に従う方法は好ましくは縮合剤の存在下で行われる。挙げ
られるそのような縮合剤の例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、無水酢酸、
塩化チオニル、五塩化燐、オキシ塩化燐、酸化アルミニウム、四塩化珪素、四塩
化チタン等である。The process according to the invention according to (e) is preferably carried out in the presence of a condensing agent. Examples of such condensing agents that may be mentioned are dicyclohexylcarbodiimide, acetic anhydride,
Thionyl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, aluminum oxide, silicon tetrachloride, titanium tetrachloride and the like.

【００７８】 （ｂ）、（ｃ）、（ｄ）又は（ｅ）に従う本発明に従う方法を行う場合には、
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般には、この方法は０℃
〜１５０℃間、好ましくは０℃〜１２０℃間の温度において行われる。When carrying out the method according to the invention according to (b), (c), (d) or (e),
The reaction temperature can be varied within a relatively wide range. Generally, this method is performed at 0 ° C.
The reaction is carried out at a temperature between 150C and 150C, preferably between 0C and 120C.

【００７９】 本発明に従う方法は一般には大気圧下で行なうことができる。しかしながら、
本発明に従う方法を加圧又は減圧下で−一般には０.１バール〜１０バールの間
で−行なうことも可能である。The process according to the invention can generally be carried out at atmospheric pressure. However,
It is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 10 bar.

【００８０】 （ｂ）に従う本発明に従う方法を行うためには、原料は一般にはほぼ等モル量
で使用され、１モルの一般式（Ｉａ）の化合物を塩基、例えば、１〜３モルのト
リエチルアミンの存在下で、例えば、０.８〜２.０モルの一般式（IV）の化合物
と反応させることができる。しかしながら、比較的大過剰の１種の成分を使用す
ることも可能である。To carry out the process according to the invention according to (b), the raw materials are generally used in approximately equimolar amounts, and 1 mol of the compound of the formula (Ia) is converted to a base, for example 1 to 3 mol of triethylamine In the presence of, for example, 0.8 to 2.0 mol of the compound of the general formula (IV). However, it is also possible to use a relatively large excess of one component.

【００８１】 （ｃ）に従う本発明に従う方法を行うためには、原料は一般にはほぼ等モル量
で使用され、１モルの一般式（Ｉａ）の化合物を塩基、例えば、１〜３モルのト
リエチルアミンの存在下で、例えば、０.８〜２.０モルの一般式（Ｖ）の化合物
と反応させることができる。しかしながら、比較的大過剰の１種の成分を使用す
ることも可能である。To carry out the process according to the invention according to (c), the raw materials are generally used in approximately equimolar amounts, and 1 mol of the compound of the general formula (Ia) is converted to a base, for example 1 to 3 mol of triethylamine In the presence of, for example, 0.8 to 2.0 mol of the compound of the formula (V). However, it is also possible to use a relatively large excess of one component.

【００８２】 （ｄ）に従う本発明に従う方法を行うためには、原料は一般にはほぼ等モル量
で使用され、１モルの一般式（Ｉａ）の化合物を塩基、例えば、１〜３モルのナ
トリウムメトキシドの存在下で、例えば、０.８〜２.０モルの一般式（VI）の化
合物と反応させることができる。しかしながら、比較的大過剰の１種の成分を使
用することも可能である。To carry out the process according to the invention according to (d), the raw materials are generally used in approximately equimolar amounts and 1 mol of the compound of the general formula (Ia) is converted to a base, for example 1 to 3 mol of sodium In the presence of methoxide, for example, it can be reacted with 0.8 to 2.0 mol of the compound of the general formula (VI). However, it is also possible to use a relatively large excess of one component.

【００８３】 （ｅ）に従う本発明に従う方法を行うためには、原料は一般にはほぼ等モル量
で使用され、１モルの一般式（Ｉａ）の化合物を縮合剤、例えば、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドの存在下で、例えば、０.８〜２.０モルの一般式（IV）の化
合物と反応させることができる。しかしながら、比較的大過剰の１種の成分を使
用することも可能である。To carry out the process according to the invention according to (e), the raw materials are generally used in approximately equimolar amounts, and 1 mol of the compound of the general formula (Ia) is added in the presence of a condensing agent, for example dicyclohexylcarbodiimide. Thus, for example, 0.8 to 2.0 mol of the compound of the formula (IV) can be reacted. However, it is also possible to use a relatively large excess of one component.

【００８４】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎防除剤としてそして、特に、
除草剤として特に適する。雑草は、広義には、望ましからざる場所に生育するす
べての植物を意味する。本発明に従う物質が非選択性又は選択性除草剤として作
用するかどうかは使用量による。本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物に
対して使用することができる。The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, stem control agents and, in particular,
Particularly suitable as a herbicide. Weeds, in a broad sense, refer to all plants that grow in unwanted places. Whether the substances according to the invention act as non-selective or selective herbicides depends on the amount used. The active compounds according to the invention can be used, for example, for the following plants:

【００８５】 双子葉雑草：カラシ（Sinapis）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ヤエム
グラ・キヌタソウ（Galium）、ハコベ（Stellaria）、シカギク(Matricaria)、
カミツレモドキ(Anthemis)、ガリンソガ(Galinsoga)、アカザ・アリタソウ（Che
nopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キオン（Seneci
o）、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca
）、オナモミ（Xanthium）、ヒルガオ(Convolvulus)、アサガオ（Ipomoea）、ミ
チヤナギ（Polygonum）、セスバニア(Sesbania)、ブタクサ（Ambrosia）、ノア
ザミ・フジアザミ（Cirsium）、ヒレアザミ(Carduus)、ノゲシ（Sonchus）、ナ
ス・ジャガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、キカシグサ(Rotala)、ア
ゼナ(Lindernia) 、オドリコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、イチビ(Abutilon)、エメクス(Emex)、チヨウセンアサガオ（Datura）
、スミレパンジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、
ヤグルマギク（Centaurea）、トリフォリウム(Trifolium)、ラヌンクルス(Ranun
culus)、タラキサクム(Taraxacum)。 Dicotyledonous weeds : mustard (Sinapis), mamegunbaina (Leipidium), Jaegura kinutasou (Galium), chickweed (Stellaria), deer (Matricaria),
Anthemis, Galinsoga, Akaza aritasou (Che
nopodium), nettle (Urtica), hangengsou noborogiku kion (Seneci)
o), Amaranthus, Portulaca
), Xanthium, Convolvulus, Asagao (Ipomoea), Willow (Polygonum), Sesbania (Sesbania), Ragweed (Ambrosia), Cirsium, Cirsium, Cardus・ Potato (Solanum), Possum (Rorippa), Kikasigusa (Rotala), Azena (Lindernia), Odorikosou (Lamium), Stag beetle, Inoufuguri (Ve
ronica), strawberry (Abutilon), Emex (Emex), Datura (Datura)
, Violet pansy (Viola), Chishimadoro (Galeopsis), poppy (Papaver),
Cornflower (Centaurea), Trifolium (Rifun), Ranunculus (Ranun)
culus), Taraxacum.

【００８６】 双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダイズ（Glycine）、フダンソウ・サト
ウダイコン（Beta）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ（Phaseo
lus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、アマ（Linum）、サ
ツマイモ・アサガオ（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバコ（
Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキンマメ（Arachis）、アブラナ・
ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）及びカボチャ（Cucurbita）。 Plants for dicotyledon cultivation : cotton (Gossypium), soybean (Glycine), Swiss beet sugar beet (Beta), carrot (Daucus), common bean Aoimada (Phaseo)
lus), peas (Pisum), eggplant potato (Solanum), flax (Linum), sweet potato morning glory (Ipomoea), broad bean Nantenhagi (Vicia), tobacco (
Nicotiana), tomato (Lycopersicon), peanut (Arachis), rape
Chinese cabbage cabbage (Brassica), Akinonogeshi (Lactuca), Kiuri melon (Cucumis) and pumpkin (Cucurbita).

【００８７】 単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノコロ・アワ（Setaria）、キビ（Pani
cum）、メヒシバ（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イチゴツナ
ギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuca）、オヒシ
バ・シコクビエ（Eleusine）、ブラキアリア(Brachiaria)、ドクムギ（Lolium）
、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus）、モロコシ
（Sorghum）、カモジグザ（Agropyron）、ギヨウギシバ（Cynodon）、コナギ（M
onochoria）、テンツキ（Fimbristylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、
ハリイ・クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus
）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノハシ（Ischaemum）、スフエノクレア(Sp
henoclea)、ダクチロクテニウム(Dactyloctemium)、ヌカボ（Agrostis）、スズ
メノテツポウ（Alopecurus）、アペラ(Apera)、アエギロップ(Aegilop)、ファラ
リス(Phalaris)。 Monocotyledon weeds : Millet (Echinochloa), Enocholo awa (Setaria), Millet (Pani)
cum), crabgrass (Digitaria), mosquito timothy (Phleum), strawberry hornbill, Poa (Poa), Festuca (Festuca), Ohishiba (Eleusine), Brachiaria (Lolium), ium
, Kitsuneya Inu wheat (Bromus), Oats oats (oat) (Av
ena), Cyperus papyrus, Sycamore, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Mawberry
onochoria), Tentsuki (Fimbristylis), Omodaka Kwai (Sagittaria),
Hareo Krogwai (Eleocharis), Firefly Ukiyagra Futoi (Scirpus)
), Sparrow Barnacle (Paspalum), Platypus (Ischaemum), Sufenocrea (Sp
henoclea), dactyloctemium, nukabo (Agrostis), sparrows (Alopecurus), Apera (Apera), Aegilop (Aegilop), Phalaris (Phalaris).

【００８８】 単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモロコシ・ホップコーン（Zea）、コム
ギ（Triticum)、オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（
Avena)、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sorghum）、キビ（Panicum）、サトウ
キビ・ワセオバナ（Saccharum）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス（Asp
aragus）、ネギ・ニラ（Allium）。 Monocotyledon cultivation plants : rice (Oryza), corn hopcorn (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum), oats oats (oat) (
Avena), Rye (Secale), Sorghum (Sorghum), Millet (Panicum), Sugarcane Vaseobana (Saccharum), Pineapple (Ananas), Asparagus (Asp)
aragus), leek and leek (Allium).

【００８９】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は、これら属に何ら限定される
ものではなく、他の植物に対しても同様に適用され得る。However, the use of the active compounds according to the invention is in no way restricted to these genera and can be applied to other plants as well.

【００９０】 ここで強調される使用形態では、本発明に従う活性化合物はトランスジェニッ
ク植物に対して使用することもできる。この場合、相乗効果が観察される。In the use forms emphasized here, the active compounds according to the invention can also be used on transgenic plants. In this case, a synergistic effect is observed.

【００９１】 本発明の活性化合物は、使用濃度によって雑草を非選択的に防除することがで
き、例えば、産業用地及び鉄道軌道、並びに植林もしくは非植林の道路もしくは
広場において使用することができる。同様に、本発明に従う活性化合物は、多年
性植物栽培における雑草防除のために使用することができ、例えば、植林、鑑賞
用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コ
ーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場
、小果樹園、ホップ栽培地、芝生、芝地又は牧草地に適用することができ、そし
て一年性植物栽培において選択的雑草防除のためにも適用することができる。The active compounds according to the invention can non-selectively control weeds depending on the concentration used, and can be used, for example, in industrial lands and rail tracks, as well as in afforested or unforested roads or squares. Similarly, the active compounds according to the invention can be used for weed control in perennial plant cultivation, for example plantations, ornamental plantations, orchards, vineyards, citrus orchards, nut orchards, banana cultivation Plant, coffee plantation, tea plantation, rubber plantation, guinea oil palm plantation, cocoa plantation, small orchard, can be applied to hop plantation, lawn, lawn or pasture, and annual plant It can also be applied for selective weed control in cultivation.

【００９２】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、土壌及び植物の地上部分に対して使用
される場合には、強い除草活性及び広い活性範囲を有する。ある程度まで、それ
らは、特に単子葉栽培作物中の、単子葉及び双子葉雑草の選択的防除のために、
発芽前及び発芽後の両方で適する。The active compounds of the formula (I) according to the invention have a strong herbicidal activity and a wide spectrum of activity when used on soil and above-ground parts of plants. To some extent, they are useful for the selective control of monocot and dicot weeds, especially in monocot crops.
Suitable both before and after germination.

【００９３】 活性化合物は通常の製剤、例えば、溶液、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、散剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を
含浸させて天然および合成材料、並びに重合体物質中のマイクロカプセルを挙げ
ることができる。The active compounds can be prepared by the usual preparations, for example, solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, powders, coatings, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active compounds impregnated with natural compounds. And synthetic materials, as well as microcapsules in polymeric substances.

【００９４】 これらの製剤は既知の方法で例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈
剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤と混合することによって製造される。These formulations may be prepared in a known manner, for example by bringing the active compound into contact with the spreading agents, ie, liquid and / or solid diluents, if necessary, the surfactants, ie, emulsifiers and / or dispersions. And / or foaming agents.

【００９５】 拡展剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用す
ることができる。適する液体希釈剤は、主に、芳香族、例えばキシレン、トルエ
ン又はアルキルナフタレン、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類。例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱物又は植物油、
アルコール類、例えばブタノール又はグリコール並びにそれらのエーテル類及び
エステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、並びに水である。When water is used as the spreading agent, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent. Suitable liquid diluents are mainly aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons. For example, chlorobenzene, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons,
For example, cyclohexane, or paraffins, such as mineral oil fractions, mineral or vegetable oils,
Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide,
Dimethyl sulfoxide, as well as water.

【００９６】 適する固体希釈剤は、例えばアンモニウム塩、並びに土壌天然鉱物、例えば、
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト又は珪藻土、並びに土壌合成鉱物、例えば高分散ケイ酸、アルミナ及びケイ酸
塩などであり、粒剤のための適する固体担体は、例えば、粉砕且つ分別された岩
石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び有機物
粉の合成粒、並びに有機物質細粒体、例えば、おがくず、ココやしの実のから、
とうもろこしの穂軸及びタバコの茎等であり、適する乳化剤及び／又は泡沫剤は
、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類等、蛋白質加水分解生成物であり、適する分散剤は、例え
ばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。Suitable solid diluents are, for example, ammonium salts, as well as soil natural minerals, for example,
Kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and soil synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates, suitable solid carriers for granules are, for example, milled and From fractionated rocks, such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic flours, and organic granules, such as sawdust, coconut,
Suitable emulsifiers and / or foaming agents are, for example, corn cobs and tobacco stems, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylarylpoly Glycol ethers, alkyl sulphonates, alkyl sulphates, aryl sulphonates and the like, and protein hydrolysis products, suitable dispersants are, for example, lignin sulphite waste liquors and methylcellulose.

【００９７】 固着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルもしくはポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセフアリン類及
びレシチン類、並びに合成燐脂質類、を製剤中で使用することができる。別の添
加剤は鉱物及び植物油類である。Fixatives such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latex, such as gum arabic, polyvinyl alcohol or polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cefarins and lecithins, and synthetic phospholipids Can be used in the formulation. Other additives are mineral and vegetable oils.

【００９８】 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー等の無機顔料並び
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料並び
に鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量
要素を使用することができる。Colorants, for example, inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes and iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. Trace elements such as salts can be used.

【００９９】 製剤は、一般には、０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の間の
活性化合物を含有する。The formulations generally comprise between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.

【０１００】 雑草防除のために、本発明に従う活性化合物はそのままで又はそれらの製剤形
態で、既知の除草剤との混合剤としても使用することができ、予め調製した混合
物であってもよく或いは使用に際してタンクミックスしたものであってもよい。For the control of weeds, the active compounds according to the invention can be used as such or in their formulation, as admixtures with known herbicides, which can be mixtures prepared in advance or When used, it may be a tank mix.

【０１０１】 混合物用に適する既知の除草剤の例は以下のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾ
フェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethy
l))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（
−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフ
ェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachl
or)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロー
ル(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カ
ルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(c
hlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、ク
ロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornit
rofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、
シニドン（−エチル）(cinidone(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノ
スルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(cleth
odim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、クロマ
ゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、ク
ロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（
−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyan
azine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファム
ロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブ
チル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デスメジ
ファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォ
ップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチ
ル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフ
ルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロ
ン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)
、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamide)、ジメキシフ
ラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamide)、
ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dy
mron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エ
タルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsul
furon(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen
)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェ
ノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミ
ド(fentrazamide)、フラムプロップ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))
、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプ
ロップ（−メチル）(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、
フロラスラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-
butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フル
フェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（
−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumioxazin)、フル
ミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluom
eturon)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−
エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル
(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsul
furon(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フ
ルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypyr(-meptyl)、
フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセッ
ト（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサ
フェン(fomesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammoniu
m))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropyla
mmonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）
(haloxyfop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-P
-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imaz
amethabenz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(ima
zamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imaza
quin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨー
ドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、
イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isopr
oturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトー
ル(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォッ
プ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(li
nuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(meso
trione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズ
チアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロム
ロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メ
トスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、
メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モ
ノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napr
opamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾ
ン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサ
ジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxas
ulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxy
fluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジ
メタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxa
zone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチ
ラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-meth
yl))、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(prop
anil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)
、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフ
ロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾ
レート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))
、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブ
チカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−（−メチル
）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-s
odium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラ
ミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl))
、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロ
ン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリ
ン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentraz
one)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(su
lfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロ
ン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbut
hylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフル
アミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、
チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(
thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim
)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン
（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン
(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)及びトリスルフロン(triflusulfur
on)。Examples of known herbicides suitable for the mixture are: acetochlor, acifluorfen (-sodium) (acifluorfen)
(-sodium)), acronifen (aclonifen), alachlor (alachlor), alloxydim (-sodium) (alloxydim (-sodium)), amethrin (ametryne), amidochlor (amidochlor), amidosulfuron (amidosulfuron), anilofos (anilofos)
, Aslam (asulam), atrazine (atrazine), azafenidin (azafenidin), azimsulfuron, benzozoline (-ethyl) (benazolin (-ethyl))
, Benfuresate, bensulfuron (-methyl) (bensulfuron (-m
ethyl)), bentazone, benzobicyclon, benzofenap, benzoylprop (-ethyl)
l)), bialaphos, bifenox, bispyribac (
-Sodium) (bispyribac (-sodium)), bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor (butachl)
or), butroxydim (butroxydim), butyrate (butylate), cafenstrole, caloxydim (caloxydim), carbetamide (carbetamide), carfentrazone (-ethyl) (carfentrazone (-ethyl), clomethoxyphene (c
hlomethoxyfen), chloramben, chloridazon, chlorimuron (-ethyl), chlornitrophen
rofen), chlorsulfuron, chlortoluron,
Cinidone (-ethyl), cinmethrin (cinmethylin), cinosulfuron (cinosulfuron), clefoxydim (clefoxydim), clethodim (cleth)
odim), clodinafop (-propargyl) (clodinafop (-propargyl), clomazone (clomazone), clomeprop (clomeprop), clopyralid (clopyralid), clopyrasulfuron (-methyl) (clopyrasulfuron (-methyl)), cloranslam (
-Methyl) (cloransulam (-methyl)), cumyluron, cyanazine
azine), cybutryne, cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, desmedipham, diallate, dicamba, diclofop (-methyl), dicloslam, dicloslam, diethatyl (-ethyl) ), Difenzoquat (difenzoquat), diflufenican (diflufenican), diflufenzopyr (diflufenzopyr), dimefuron (dimefuron), dimepiperate (dimepiperate), dimethachlor (dimethachlor)
, Dimethametryn (dimethametryn), dimethenamide (dimethenamide), dimexifuram (dimexyflam), dinitramine (dinitramine), diphenamide (diphenamide),
Diquat, dithiopyr, diuron, dimron
mron), epoprodan, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron (-methyl) (ethametsul
furon (-methyl)), ethofumesate, ethoxyfen
), Ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop-(-P-ethyl) (fenoxaprop-(-P-ethyl)), fentrazamide (fentrazamide), flamprop (-isopropyl) (flamprop (- isopropyl))
, Flamprop (-isopropyl-L), flamprop (-methyl), flazasulfuron,
Florasulam, fluazifop (-P-butyl) (fluazifop (-P-
butyl)), fluazolate, flucarbazone, flufenacet, flumetetsulam, flumicrolac (
-Pentyl) (flumiclorac (-pentyl)), flumioxazin (flumioxazin), flumipropyn (flumipropyn), flumetulam (flumetsulam), fluometurone (fluom
eturon), fluorochloridone, fluoroglycofen (-
Ethyl) (fruoroglycofen (-ethyl)), Flupoxam, Flupropaxil
(flupropacil), flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium) (flurpyrsul
furon (-methyl, -sodium)), flurenol (-butyl), fluridone (fluridone), fluroxypyr (-meptyl) (fluroxypyr (-meptyl),
Flurprimidol, flurtamone, flultiacet (-methyl), fluthiamide, fluthiamide, fomesafen, glufosinate (-ammoniu)
m)), glyphosate-(-isopropylammonium)
mmonium)), halosafen, haloxyfop (-ethoxyethyl)
(haloxyfop (-ethoxyethyl)), haloxyfop (-P-methyl)
-methyl)), hexazinone, imazamethabenz-(-methyl) (imaz
amethabenz-(-methyl)), imazamethapyr (imazamethapyr), imazamox (ima
zamox), imazapic (imazapic), imazapyr (imazapyr), imazaquin (imazapic)
quin), imazethapyr (imazethapyr), imazosulfuron (imazosulfuron), iodosulfuron (-methyl, -sodium) (iodosulfuron (-methyl, -sodium)),
Ioxynil, isopropalin, isoproturon
oturon), isouron, isoxaben, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron li
nuron), MCPA, MCPP, mefenacet, mesotrione (meso
trione), metamitron (metamitron), metazachlor (metazachlor), metabenzthiazuron (methabenzthiazuron), metobenzuron (metobenzuron), metobromuron (metobromuron), (alpha-) metolachlor ((alpha-) metalachlor), metoslam (metosulam), Metoxuron, metribuzin,
Metsulfuron (-methyl) (metsulfuron (-methyl)), molinate (molinate), monolinuron (monolinuron), naproanilide (naproanilide), napropamide (napr
opamide), neburon, nicosulfuron, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb (orbencarb), oryzalin (oryzalin), oxadiargyl, oxadiazon, oxadiazon, oxasulfon
ulfuron), oxaziclomefone, oxyfluorfen
fluorfen), paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone
zone), phenmedipham (phenmedipham), piperophos (piperophos), pretilachlor (pretilachlor), primisulfuron (-methyl) (primisulfuron (-meth)
yl)), prometryn (prometryn), propachlor (propachlor), propanil (prop
anil), propaquizafop, propisochlor
, Propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyraflufen (-ethyl), pyrazolate (pyrazolate), pyrazosulfuron (-ethyl) (pyrazosulfuron (-ethyl))
, Pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridate, pyriminobac-(-methyl), pyrithiobac (-sodium) (pyrithiobac (-s
odium)), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop (-P-ethyl)
, Quizalofop (-P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, sethoxydim, simazine, simethrin (simetryn), sulcotrione, sulfentrazone ( sulfentraz
one), sulfometuron (-methyl) (sulfometuron (-methyl)),
lfosate), sulfosulfuron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim (tepraloxydim), terbutyl azine (terbut
hylazine), terbutryn (terbutryn), tenylchlor (thenylchlor), thiafluamide (thiafluamide), thiazopyr (thiazopyr), thidiadimine (thidiazimin),
Thifensulfuron (-methyl), thiobencarb (
thiobencarb), thiocarbazil, tralkoxydim
), Trilate (triallate), triasulfuron (triasulfuron), tribenuron (-methyl) (tribenuron (-methyl)), triclopyr (triclopyr), tridiphan
(tridiphane), trifluralin and triflusulfur
on).

【０１０２】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥忌避剤、植物養分及び土壌調整剤との混合物も使用できる。Mixtures with other known active compounds, for example fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, plant nutrients and soil conditioners can also be used.

【０１０３】 栽培作物との相容性を改良するために、一般式（Ｉ）の活性化合物を１種もし
くはそれ以上の薬害軽減剤と混合することも可能であり、そして薬害軽減剤であ
る１−（α,α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアをここでは例示す
ることができる。In order to improve the compatibility with the cultivated crops, it is also possible to mix the active compounds of the general formula (I) with one or more safeners and to use the safener 1 -(Α, α-dimethylbenzyl) -3-p-tolylurea can be mentioned here.

【０１０４】 活性化合物はそのままで、それらの製剤の形態又はそれらからさらに希釈して
調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、エマルジョン
、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で
、例えば、液剤注入(pouring)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)、
粒剤散布(broadcasting)によって施用される。The active compounds may be left as is, in the form of their preparations or in use forms prepared by further diluting them, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, liniments and It can be used in the form of granules. They can be produced in the usual way, for example, pouring, spraying, atomizing,
It is applied by broadcasting.

【０１０５】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前及び後に適用することができる。そ
れらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。The active compounds according to the invention can be applied before and after germination of plants. They can also be added to the soil before sowing.

【０１０６】 活性化合物の適用量は実質的な範囲内で変えることができる。これは本質的に
所望する効果の性質に依存している。一般に、適用量は土壌表面１ヘクタール当
り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間、である。The active compound application rates can be varied within a substantial range. This depends essentially on the nature of the desired effect. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg per hectare of soil surface, preferably between 5 g and 5 kg per hectare.

【０１０７】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用は下記の実施例からわかるであろう。製造実施例： 実施例１ The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below. Manufacturing Example: Example 1

【０１０８】[0108]

【化１５】 Embedded image

【０１０９】 室温（約２０℃）において、４.７ｇ（８５ミリモル）のナトリウムメトキシ
ドの１００ｍｌのメタノール中溶液を撹拌しながら２０ｇ（８０ミリモル）の(
Ｒ,Ｓ)−１−シクロヘキシル−エチル−ビグアニド塩酸塩、１０ｇ（８０ミリモ
ル）の２−フルオロプロパン酸メチル及び１００ｍｌのメタノールの混合物に加
え、そして反応混合物を室温において１５時間撹拌する。水流ポンプ真空下での
濃縮後に、残渣を塩化メチレン及び水と共に振りそして有機相を硫酸ナトリウム
を用いて乾燥しそして濾過する。溶媒を減圧下で濾液から注意深く留去する。At room temperature (about 20 ° C.), a solution of 4.7 g (85 mmol) of sodium methoxide in 100 ml of methanol is stirred while 20 g (80 mmol) of (80 mmol) of (
To a mixture of (R, S) -1-cyclohexyl-ethyl-biguanide hydrochloride, 10 g (80 mmol) of methyl 2-fluoropropanoate and 100 ml of methanol, and stir the reaction mixture at room temperature for 15 hours. After concentration under a water pump vacuum, the residue is shaken with methylene chloride and water and the organic phase is dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure.

【０１１０】 これが９.２ｇ（理論値の４３％）の(Ｒ,Ｓ)−Ｎ′−(１−シクロヘキシル−
エチル)−６−(１−フルオロ−エチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミ
ンを非晶質残渣として与える。 ｌｏｇＰ＝１.８３^a) 実施例２ This gave 9.2 g (43% of theory) of (R, S) -N ′-(1-cyclohexyl-
Ethyl) -6- (1-fluoro-ethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine is provided as an amorphous residue. logP = 1.83 ^a) Example 2

【０１１１】[0111]

【化１６】 Embedded image

【０１１２】 ３.５ｇ（１３ミリモル）の(Ｒ,Ｓ)−Ｎ′−(１−シクロヘキシル−エチル)−
６−(１−フルオロエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン（実施例
１参照）及び２５ｍｌの無水プロピオン酸の混合物を１３０℃において６０分間
撹拌する。揮発性成分を次に減圧下で注意深く留去する。3.5 g (13 mmol) of (R, S) -N ′-(1-cyclohexyl-ethyl)-
A mixture of 6- (1-fluoroethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine (see Example 1) and 25 ml of propionic anhydride is stirred at 130 ° C. for 60 minutes. The volatile components are then carefully distilled off under reduced pressure.

【０１１３】 これが３.８ｇ（理論値の９０％）の(Ｒ,Ｓ)−Ｎ−[４−(１−シクロヘキシル
−エチルアミノ)−６−(１−フルオロ−エチル)−１,３,５−トリアジン−２−
イル]−プロピオンアミドを非晶質残渣として与える。 ｌｏｇＰ＝３.１４^a) 実施例３ This gave 3.8 g (90% of theory) of (R, S) -N- [4- (1-cyclohexyl-ethylamino) -6- (1-fluoro-ethyl) -1,3,5 -Triazine-2-
Yl] -propionamide as an amorphous residue. logP = 3.14 ^a) Example 3

【０１１４】[0114]

【化１７】 Embedded image

【０１１５】 ３.５ｇ（１３ミリモル）の(Ｒ,Ｓ)−Ｎ′−(１−シクロヘキシル−エチル)−
６−(１−フルオロ−エチル)−１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン（実施
例１参照）、２.５ｇ（２１ミリモル）のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチル
アセタール及び５０ｍｌの１,４−ジオキサンの混合物を室温（約２０℃）にお
いて１５時間撹拌する。８０ｍｌの水及び３ｍｌの濃塩酸の添加後に、混合物を
室温においてさらに６０分間撹拌する。結晶性生成物を引き続き吸引濾過により
単離する。3.5 g (13 mmol) of (R, S) -N '-(1-cyclohexyl-ethyl)-
6- (1-Fluoro-ethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine (see Example 1), 2.5 g (21 mmol) of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal and 50 ml of 1 The mixture of 1,4-dioxane is stirred at room temperature (about 20 ° C.) for 15 hours. After addition of 80 ml of water and 3 ml of concentrated hydrochloric acid, the mixture is stirred at room temperature for a further 60 minutes. The crystalline product is subsequently isolated by suction filtration.

【０１１６】 これが１.８ｇ（理論値の４７％）の融点１２７℃の(Ｒ,Ｓ)−Ｎ−[４−(１−
シクロヘキシル−エチルアミノ)−６−(１−フルオロ−エチル)−１,３,５−ト
リアジン−２−イル]−ホルムアミドを与える。 ｌｏｇＰ＝３.０４^a) 実施例４ This was 1.8 g (47% of theory) of (R, S) -N- [4- (1-
This gives cyclohexyl-ethylamino) -6- (1-fluoro-ethyl) -1,3,5-triazin-2-yl] -formamide. logP = 3.04 ^a) Example 4

【０１１７】[0117]

【化１８】 Embedded image

【０１１８】 ４.９４ｇのエチルプロピルアミン塩酸塩を５０ｍｌの１,２−ジクロロベンゼ
ン中に懸濁させる。３.３６ｇのシアノグアニジンを加え、そして混合物を次に
１５０℃〜１７０℃において３時間撹拌する。結晶性生成物を引き続き吸引濾過
により単離しそしてエーテル（１０ｍｌ）で３回洗浄する。揮発性溶媒留分を次
に減圧下で注意深く留去して、エチルプロピルビグアニドを与え、それをさらな
る精製段階なしにさらに反応させる。4.94 g of ethylpropylamine hydrochloride are suspended in 50 ml of 1,2-dichlorobenzene. 3.36 g of cyanoguanidine are added and the mixture is then stirred at 150 ° -170 ° C. for 3 hours. The crystalline product is subsequently isolated by suction filtration and washed three times with ether (10 ml). The volatile solvent fraction is then carefully distilled off under reduced pressure to give ethylpropyl biguanide, which is reacted further without further purification steps.

【０１１９】 引き続き、１.１０ｇの金属ナトリウムを１５０ｍｌのメタノールと混合する
。ナトリウムが完全に反応した後に、５.２９ｇのエチルプロピルビグアニドを
混合物に加え、そして混合物を室温において４８時間撹拌する。揮発性メタノー
ルを次に減圧下で留去する。固体残渣を８０ｍｌの水と混合しそして混合物を酢
酸エチル（１２０ｍｌ）で抽出する。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して溶媒を減圧下で留去する。Subsequently, 1.10 g of metallic sodium are mixed with 150 ml of methanol. After the sodium has completely reacted, 5.29 g of ethylpropyl biguanide are added to the mixture and the mixture is stirred for 48 hours at room temperature. Volatile methanol is then distilled off under reduced pressure. The solid residue is mixed with 80 ml of water and the mixture is extracted with ethyl acetate (120ml). The organic phase is dried over anhydrous sodium sulphate and the solvent is distilled off under reduced pressure.

【０１２０】 シリカゲル相上でのカラムクロマトグラフィー（移動相：エーテル／ｎ−ヘキ
サン＝１：１）による精製が所望する生成物を与える。Purification by column chromatography on silica gel phase (mobile phase: ether / n-hexane = 1: 1) gives the desired product.

【０１２１】 ３.２０ｇ（理論値の３３％）の融点１０４−１０６℃のＮ−(１−エチルプロ
ピル)−６−(１−フルオロ−１−メチルエチル)−１,３,５−トリアジン−２,４
−ジアミンが得られる。実施例５ 3.20 g (33% of theory) of N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-triazine with a melting point of 104-106 ° C. 2,4
-A diamine is obtained. Example 5

【０１２２】[0122]

【化１９】 Embedded image

【０１２３】 １ｇのＮ−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−メチルエチル)−
１,３,５−トリアジン−２,４−ジアミン及び５.６３ｇのトリエチルアミンを３
０ｍｌのテトラヒドロフラン中に懸濁させる。５℃の温度において、３.３９ｇ
の塩化アセチルを加えそして混合物を還流下で２時間加熱する。反応混合物を６
０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合しそして８０ｍｌの酢酸エチルで抽
出する。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥して、粗製生成物を与え、それ
がシリカゲル相上でのカラムクロマトグラフィー（移動相：エーテル／ｎ−ヘキ
サン＝１：１）による精製後に所望する生成物を与える。1 g of N- (1-ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl)-
1,3,5-Triazine-2,4-diamine and 5.63 g of triethylamine were added to 3
Suspend in 0 ml of tetrahydrofuran. 3.39 g at a temperature of 5 ° C.
Of acetyl chloride and the mixture is heated under reflux for 2 hours. The reaction mixture was
Mix with 0 ml of saturated sodium bicarbonate solution and extract with 80 ml of ethyl acetate. The organic phase is dried over anhydrous magnesium sulfate to give the crude product, which after purification by column chromatography on silica gel phase (mobile phase: ether / n-hexane = 1: 1) has the desired product. give.

【０１２４】 ほぼ定量的収率で、１.１７ｇの融点１０９−１１１℃のＮ−アセチル−Ｎ′
−(１−エチルプロピル)−６−(１−フルオロ−１−メチルエチル)−１,３,５−
トリアジン−２,４−ジアミンが得られる。In almost quantitative yield, 1.17 g of N-acetyl-N ′ mp 109-111 ° C.
-(1-Ethylpropyl) -6- (1-fluoro-1-methylethyl) -1,3,5-
The triazine-2,4-diamine is obtained.

【０１２５】 実施例１〜５と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的な記述に従
い、例えば、以下の表１に挙げる一般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる
。In a manner analogous to Examples 1 to 5 and according to the general description of the process according to the invention, for example, the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below can also be prepared.

【０１２６】[0126]

【表５】 [Table 5]

【０１２７】[0127]

【表６】 [Table 6]

【０１２８】[0128]

【表７】 [Table 7]

【０１２９】[0129]

【表８】 [Table 8]

【０１３０】[0130]

【表９】 [Table 9]

【０１３１】 表１に示されたｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いＨＰ
ＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ１８）を用いて測
定された。温度：４３℃。The logP values shown in Table 1 are based on the HP values according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8.
Measured by LC (High Performance Liquid Chromatography) using a reversed phase column (C18). Temperature: 43 ° C.

【０１３２】 （ａ）酸性範囲内での測定のための移動相：０.１％水性燐酸、アセトニトリ
ル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−表１の対応
するデータは^a)と標識が付けられる。(A) Mobile phase for measurement in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile-the corresponding data in Table 1 correspond to ^a) A sign is attached.

【０１３３】 （ｂ）中性範囲内での測定のための移動相：０.０１モル燐酸塩緩衝水溶液、
アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配
−表１の対応するデータは^b)と標識が付けられる。(B) Mobile phase for measurement in neutral range: 0.01 molar phosphate buffered aqueous solution,
Acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile-the corresponding data in Table 1 is labeled ^b) .

【０１３４】 目盛り付けは既知のｌｏｇＰ値（ｌｏｇＰ値は保持時間を用いて、２種の連続
するアルカノン類の間の線状内挿により測定された）を有する非分岐鎖状アルカ
ン−２−オン類（炭素数３〜６）を用いて行われた。Calibration is an unbranched alkane-2-one with a known log P value (log P value was determined by linear interpolation between two consecutive alkanones using retention time) (3-6 carbon atoms).

【０１３５】 ラムダ最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマト
グラフィー信号の最大値で測定された。式（II）の原料： 実施例（II−１） The lambda maximum was measured at the maximum of the chromatographic signal using the UV spectrum from 200 nm to 400 nm. Raw material of formula (II): Example (II-1)

【０１３６】[0136]

【化２０】 Embedded image

【０１３７】 ２８.４ｇ（０.４モル）の(Ｒ,Ｓ)−１−シクロヘキシル−エチルアミン、３
５０ｍｌのトルエン、１５０ｍｌのデカン及び４８ｇの３０％強度水性塩酸の混
合物を共沸蒸留にかける。１３５℃の内部温度に達するまで液体を留去する。こ
の温度において、３３.６ｇ（０.４モル）のシアノグアニジンを残っている混合
物に加え、そして反応混合物を１３５℃において２時間撹拌する。混合物を引き
続き室温に放冷し、約１００ｍｌのアセトンを加えそして結晶性生成物を吸引濾
過により単離する。28.4 g (0.4 mol) of (R, S) -1-cyclohexyl-ethylamine, 3
A mixture of 50 ml of toluene, 150 ml of decane and 48 g of 30% strength aqueous hydrochloric acid is subjected to azeotropic distillation. The liquid is distilled off until an internal temperature of 135 ° C. is reached. At this temperature, 33.6 g (0.4 mol) of cyanoguanidine are added to the remaining mixture and the reaction mixture is stirred at 135 ° C. for 2 hours. The mixture is subsequently allowed to cool to room temperature, about 100 ml of acetone are added and the crystalline product is isolated by suction filtration.

【０１３８】 これが６７.９ｇ（理論値の６９％）の(Ｒ,Ｓ)−１−シクロヘキシル−エチル
ビグアニド塩酸塩を固体生成物として与える。This gives 67.9 g (69% of theory) of (R, S) -1-cyclohexyl-ethylbiguanide hydrochloride as a solid product.

【０１３９】 実施例II−１と同様にして、例えば以下の表２に挙げられた一般式（II）の化
合物を製造することもできる。In the same manner as in Example II-1, for example, compounds of the general formula (II) listed in Table 2 below can also be produced.

【０１４０】[0140]

【化２１】 Embedded image

【０１４１】[0141]

【表１０】 [Table 10]

【０１４２】使用例： 実施例Ａ−１ 発芽前試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上述の
分量の溶媒と混合し、上述の分量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して
所望する濃度にする。 Example of use: Example A-1 Pre - emergence test Solvent: Acetone 5 parts by weight Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether 1 part by weight To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is added. Mix with the above amount of solvent, add the above amount of emulsifier and dilute the mixture with water to the desired concentration.

【０１４３】 試験植物の種子を普通の土壌中にまく。２４時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を単位面積当たりに特定量の所望する化合物が適用されるように液剤散布す
る。噴霧液の濃度は、特定量の所望する活性化合物が１ヘクタール当たり１００
０リットルの水中に適用されるように選択される。The seeds of the test plants are sowed in ordinary soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active compound formulation such that a specific amount of the desired compound is applied per unit area. The concentration of the spray liquor is such that the specified amount of the desired active compound is 100 ha / ha.
It is selected to be applied in 0 liters of water.

【０１４４】 ３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
する。数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。After 3 weeks, the degree of damage of the plants is evaluated in% damage compared to the untreated control development. Values indicate 0% = no activity (same as untreated control) 100% = complete kill

【０１４５】 この試験で、例えば、製造実施例１の化合物は雑草に対する強い活性を示し、
一方、栽培植物、例えば、トウモロコシは該化合物に非常に良く耐える。実施例Ａ−２ 発芽前試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上述の
分量の溶媒と混合し、上述の分量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して
所望する濃度にする。In this test, for example, the compound of Preparation Example 1 shows strong activity against weeds,
On the other hand, cultivated plants such as corn tolerate the compound very well. Example A-2 Pre - emergence test Solvent: Acetone 5 parts by weight Emulsifier: benzyloxy polyglycol ether 1 part by weight To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the above amount of solvent and Mix, add the above amount of emulsifier and dilute the mixture with water to the desired concentration.

【０１４６】 試験植物（ヒエ(Echinocloa crus galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、
イヌビユ(Amaranthus lividus)及びイヌダテ(Polygonum blumei MEISSN)）の種
子を普通の土壌中にまく。土壌に活性化合物の調合物を単位面積当たりの水の量
を一定に保つように液剤散布する。Test plants (Echinochloa crus galli), Echinochloa (Setaria viridis),
Seeds of Amaranthus lividus and Polygonum blumei MEISSN are sown in ordinary soil. The active compound formulation is sprayed on the soil in such a way that the amount of water per unit area is kept constant.

【０１４７】 ４週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
した。数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。After 4 weeks, the degree of damage of the plants was evaluated in% damage compared to the untreated control development. Values indicate 0% = no activity (same as untreated control) 100% = complete kill

【０１４８】 この試験では、例えば、製造実施例３２、３３、３４及び３５の化合物は上記
の雑草に対する強い活性を示す。実施例Ｂ−１ 発芽後試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上述の
分量の溶媒と混合し、上述の分量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して
希望する濃度にする。In this test, for example, the compounds of Preparation Examples 32, 33, 34 and 35 show strong activity against the above-mentioned weeds. Example B-1 Post - emergence test Solvent: Acetone 5 parts by weight Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether 1 part by weight To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the above mentioned amount of solvent and Mix, add the above amount of emulsifier and dilute the mixture with water to the desired concentration.

【０１４９】 ５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を単位面積当たりに特定
量の所望する化合物が適用されるように液剤散布する。噴霧液の濃度は、特定量
の所望する活性化合物が１０００リットル／ｈａの水中に適用されるように選択
される。A test plant of 5-15 cm height is sprayed with a formulation of the active compound such that a specific amount of the desired compound is applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen such that a specific amount of the desired active compound is applied in 1000 l / ha of water.

【０１５０】 ３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
する。数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。After 3 weeks, the degree of damage of the plants is evaluated in% damage compared to the untreated control development. Values indicate 0% = no activity (same as untreated control) 100% = complete kill

【０１５１】 この試験では、例えば、製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８及び９の
化合物は雑草に対する強い活性を示し、そして該栽培植物、例えば、トウモロコ
シは、該化合物の一部に非常に良く耐える。実施例Ｂ−２ 発芽後試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上述の
分量の溶媒と混合し、上述の分量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して
希望する濃度にする。In this test, for example, the compounds of Preparation Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 and 9 show a strong activity against weeds and the cultivated plants, for example corn, Very well tolerates some of the compounds. Example B-2 Post - emergence test Solvent: acetone 5 parts by weight Emulsifier: benzyloxy polyglycol ether 1 part by weight To prepare a suitable formulation of the active compound, 1 part by weight of the active compound is mixed with the above amount of solvent and Mix, add the above amount of emulsifier and dilute the mixture with water to the desired concentration.

【０１５２】 平均して、二葉段階にある試験植物（ヒエ(Echinocloa crus galli)、エノコ
ロ・グサ(Setaria viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びイヌダテ(Poly
gonum blumei MEISSN)）に活性化合物の調合物を単位面積当たりに特定量の所望
する化合物が適用されるように液剤散布する。On average, the test plants at the bilobal stage (Echinochloa crus galli), Enokoro Gusa (Setaria viridis), Amaranthus lividus and Inudate (Poly
gonum blumei MEISSN)) is sprayed with the active compound formulation such that a specific amount of the desired compound is applied per unit area.

【０１５３】 ３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
する。数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。After 3 weeks, the degree of damage of the plants is evaluated in% damage compared to the untreated control development. Values indicate 0% = no activity (same as untreated control) 100% = complete kill

【０１５４】 この試験では、例えば、製造実施例２８、２９、３１及び３５は上記の雑草に
対する強い活性を示す。In this test, for example, Production Examples 28, 29, 31 and 35 show strong activity against the above-mentioned weeds.

【０１５５】[0155]

【表１１】 [Table 11]

【０１５６】[0156]

【表１２】 [Table 12]

【０１５７】[0157]

【表１３】 [Table 13]

【０１５８】[0158]

【表１４】 [Table 14]

【０１５９】[0159]

【表１５】 [Table 15]

【０１６０】[0160]

【表１６】 [Table 16]

【０１６１】製剤例 製剤例１（粒剤） 製造実施例２８からの化合物１０重量部、ベントナイト（モンモリロナイト）
３０重量部、タルク５８重量部及びリグニンスルホン酸塩２重量部の混合物に、
水２５重量部を加える。成分を互いによく捏化しそして、押し出し式造粒機の中
で顆粒（粒子寸法１０〜４０メッシュ）を製造するために使用し、それを４０〜
５０℃で乾燥する。製剤例２（濃厚乳剤） 製造実施例３２からの化合物３０重量部、キシレン５５重量部、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル８重量部及びアルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム７重量部を混合撹拌し、加工して濃厚乳剤とする。製剤例３（水和剤） 製造実施例３３からの化合物１５重量部、「ホワイトカーボン」（含水無晶形
酸化ケイ素微粉末）と粉末ロームとの混合物（１：５）８０重量部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム２重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム／ホルマリン縮合物３重量部を粉砕混合し、水和剤とする。製剤例４（水和顆粒） 製造実施例３５からの化合物２０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３
０重量部、ベントナイト１５重量部及び焼成ケイソウ土粉末３５重量部を各々水
と充分に混合する。生じた生成物を０.３ｍｍのスクリーンで押し出す。乾燥し
て、水和顆粒とする。 Formulation Example Formulation Example 1 (granules) 10 parts by weight of the compound from Preparation Example 28, bentonite (montmorillonite)
To a mixture of 30 parts by weight, 58 parts by weight of talc and 2 parts by weight of lignin sulfonate,
25 parts by weight of water are added. The ingredients are well kneaded with each other and used to produce granules (particle size 10-40 mesh) in an extrusion granulator, which is
Dry at 50 ° C. Formulation Example 2 (Concentrated Emulsion) 30 parts by weight of the compound from Production Example 32, 55 parts by weight of xylene, 8 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether and 7 parts by weight of calcium alkylbenzenesulfonate are mixed with stirring, processed and processed into a concentrated emulsion. And Formulation Example 3 (Wettable powder) 15 parts by weight of the compound from Preparation Example 33, 80 parts by weight of a mixture of "white carbon" (hydrous amorphous silicon oxide fine powder) and powdered loam (1: 5), alkylbenzene sulfonic acid 2 parts by weight of sodium and 3 parts by weight of a sodium alkylnaphthalenesulfonate / formalin condensate are pulverized and mixed to prepare a wettable powder. Formulation Example 4 (hydrated granules) 20 parts by weight of the compound from Production Example 35, ligninsulfonic acid sodium salt 3
0 parts by weight, 15 parts by weight of bentonite and 35 parts by weight of calcined diatomaceous earth powder are each sufficiently mixed with water. The resulting product is extruded through a 0.3 mm screen. Dry to form hydrated granules.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井314−18 (72)発明者 カター，クリステイアン ドイツ・デー−40789モンハイム・グラー ベンシユトラーセ21 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ リカルダ−フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ・デー−40789モンハイム・ラドシ ユテツターベーク８ (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ・デー−41470ノイス・アルテブリ ユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB04 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DD03 DD04 DE15──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (81) Designated country EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE ), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID , IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW (71 Applicant D-51368 Leverkusen, Germany (72) Inventor Toshio Goshima 314-18 Koganei, Kokubunji-cho, Shimotsuga-gun, Tochigi Pref. Leah, Schütejuan German Day-40766 Langenfeld Ricarda-Hoof-Schütlerase 38 (72) Inventor Huoicht, Katarina German Day-40789 Monheim Radosi Uttezterbeek (72) Inventor Drieuz, Mark Wilhelm Deutschland-40764 Langenfeld Goetheschütlase 38 (72) Inventor Dahmen, Peter Deutschland D-41470 Neuss Altebli Yutzkershutrath 63 (72) Inventor Huicht, Dater German Day 40789 Monheim Aker Bake 9 (72) Inventor Pontsuen, Rolf German Day 42799 Reichlingen am Kloster 69 F-term (reference) 4H006 AA01 AA02 AA03 AB04 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC07 BC18 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DD03 DD04 DE15

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ＡはＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか或いはＣ₁−ハロゲノアルキル−置換されたＣ₃−Ｃ₆−
シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル又はＣ₁−Ｃ₄−シアノアルキルを示し、
ここで、 Ｒ³及びＲ⁴は同時に又は互いに独立して場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、Ｃ₁
−Ｃ₄−ハロゲノアルキルを示すか、或いは場合によりニトロ、シアノ、ヒドロ
キシル、ハロゲンにより、それ自体各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキ
ルスルホニルにより、又はそれ自体場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ ₁ −Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルにより
置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示し、そしてここでＲ³及び
Ｒ⁴の合計炭素数は３より大きく、 Ｒ¹はアミノ、ホルミルアミノを示すか、炭素数６までのジアルキルアミノアル
キリデンアミノを示すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−も
しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の
炭素数が１〜６のアルキルカルボニル−アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又
はアルキルアミノカルボニルアミノを示し、そして Ｒ²は各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル
、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか或いは場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６
のシクロアルキルを示す］ の化合物。1. A compound of the general formula (I)Wherein A is CHR^ThreeR^FourOr C₁-Halogenoalkyl-substituted C_Three-C₆−
Cycloalkyl, C_Three-C₆Alkynyl or C₁-C_Four-Represents a cyanoalkyl,
Where R^ThreeAnd R^FourMay be simultaneously or independently of one another optionally cyano-, halogen- or C ₁ -C_Four-Alkoxy-optionally substituted C₁-C₆Represents alkyl or C₁
-C_FourRepresents a halogenoalkyl, or optionally nitro, cyano, hydro
By xyl, halogen, itself in each case optionally cyano-, halogen-
Or C₁-C_Four-In each case optionally substituted by alkoxy- 1 to 6 carbon atoms
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkyl
By rusulfonyl, or as such, optionally cyano-, halogen- or C ₁ -C_Four-By an alkyl-cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted
Optionally substituted C_Three-C₇-Cycloalkyl and wherein R^Threeas well as
R^FourHas a total carbon number of more than 3, R¹Represents amino, formylamino, or a dialkylaminoalkyl having up to 6 carbon atoms.
Represents silideneamino, or in each case optionally also cyano-, halogen-
Or C₁-C_Four-In each case an optionally substituted alkoxy group
Alkylcarbonyl-amino having 1 to 6 carbon atoms, alkoxycarbonylamino or
Represents alkylaminocarbonylamino; and R^TwoIs in each case optionally hydroxyl-, cyano-, halogen- or C₁ -C_Four-Alkoxy-alkyl which in each case may be substituted has 1 to 6 carbon atoms
, Alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, a
Represents alkylsulfonyl or alkylsulfonyl or optionally cyano-
, Halogen- or C₁-C_Four-Alkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted
And a cycloalkyl of the formula: 【請求項２】 ＡがＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、Ｃ₁−ハロゲノアルキル−置換さ
れたＣ₅−Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、１,１−ジメチル−２−プロピニルを
示すか又は１−シアノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴が好ましくは同時に又は独立して各場合とも場合によりシアノ−、弗
素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルを示
すか、或いは場合によりニトロ、シアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、臭素によ
り、それ自体各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキ
シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルにより、又はそれ自体各場合とも場
合によりシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルにより置換
されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示し、そしてここでＲ³及びＲ⁴の
合計炭素数が３より大きく、 Ｒ¹がアミノ、ホルミルアミノ、ジメチルアミノメチレンアミノ又はジエチルア
ミノメチレンアミノを示すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、
塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されてい
てもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルア
ミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノ
カルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルアミノを示し、
そして Ｒ²が各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−、塩素−、臭素
−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブトキシ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
ルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、或いは各場合とも場合により
シアノ−、弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。2. A represents CHR ³ R ⁴ , C ₁ -halogenoalkyl-substituted C ₅ -C ₆ -cycloalkyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl or 1 -Cyano-1-methylethyl, wherein R ³ and R ⁴ are preferably simultaneously or independently in each case optionally cyano-, fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i- By propoxy-optionally substituted C ₁ -C ₅ -alkyl, C ₁ -C ₃ -halogenoalkyl or optionally by nitro, cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, Optionally also cyano-, fluorine-, chlorine-, bromine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-
, I-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or as such in each case optionally cyano- , Fluorine-, chlorine-, bromine-, methyl-, ethyl-, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted C ₃ -C ₆ optionally substituted by - a cycloalkyl, and wherein the total number of carbon atoms of R ³ and R ⁴ is greater than 3, R ¹ is amino, formylamino, dimethylaminomethyleneamino or diethylaminomethylene Represents amino or, in each case, optionally cyano- , Fluorine-,
Chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy-optionally substituted acetylamino, propionylamino, n- or i-butyroylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n- or i
-Propoxycarbonylamino, methylaminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, n- or i-propylaminocarbonylamino,
And R ² is in each case optionally hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t
-Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s
-Or t-butoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i
-, S- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl,
represents n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or in each case optionally cyano-, fluorine-, chlorine-, methyl- or ethyl-substituted The compound according to claim 1, which exhibits good cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl. 【請求項３】 ＡがＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、トリフルオロメチル−置換された
シクロヘキシルを示すか、１,１−ジメチル−２−プロピニルを示すか又は１−
シアノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴が同時に又は独立して各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素
−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ
−ブチルを示すか、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、１−フルオロエチ
ル、３−フルオロプロピル又は３−クロロプロピルを示すか、或いはシクロペン
チル又はシクロヘキシルを示し、ここでシクロアルキル基は場合によりヒドロキ
シル、弗素、塩素により、それ自体各場合とも場合により弗素−、塩素−、メト
キシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
により、又はそれ自体各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル
−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていてもよいシクロヘキシルにより置
換されていてもよく、そしてここでＲ³及びＲ⁴の合計炭素数が３より大きく、 Ｒ¹がアミノ、ホルミルアミノ、ジメチルアミノメチレンアミノ、アセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノを示し、そして Ｒ²が各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す ことを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。3. A represents CHR ³ R ⁴ , trifluoromethyl-substituted cyclohexyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl or 1-.
Represents cyano-1-methylethyl, wherein R ³ and R ⁴ are simultaneously or independently in each case optionally cyano-, fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy-substituted Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s-, i- or t
Represents -butyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 1-fluoroethyl, 3-fluoropropyl or 3-chloropropyl, or cyclopentyl or cyclohexyl, wherein the cycloalkyl group is optionally hydroxyl, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, in each case optionally with fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. Ethoxy, n- or i
By propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or as such in each case May be substituted by cyclohexyl, which may be substituted by fluorine-, chlorine-, methyl-, ethyl-, n- or i-propyl-, wherein the total carbon number of R ³ and R ⁴ is greater than 3. Large, R ¹ represents amino, formylamino, dimethylaminomethyleneamino, acetylamino or propionylamino; and R ² in each case optionally methyl, fluorine-, chlorine-, methoxy-, ethoxy-substituted methyl , Ethyl, n- or i-propyl The compound according to claim 1 or 2, wherein 【請求項４】 ＡがＣＨＲ³Ｒ⁴を示すか、トリフルオロメチル−置換された
シクロヘキシルを示すか、１,１−ジメチル−２−プロピニルを示すか又は１−
シアノ−１−メチルエチルを示し、 ここで Ｒ³及びＲ⁴が同時に又は独立してメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを
示すか、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、１−フルオロエチル、３−フ
ルオロプロピル又は３−クロロプロピルを示すか、或いはシクロペンチル又はシ
クロヘキシルを示し、そしてここでＲ³及びＲ⁴の合計炭素数が３より大きく、 Ｒ¹がアミノ、ホルミルアミノ、エチルカルボニルアミノ又はメチルカルボニル
アミノを示し、そして Ｒ²が１−フルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロメチル又は１−
フルオロ−１−メチルエチルを示す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。4. A represents CHR ³ R ⁴ , trifluoromethyl-substituted cyclohexyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl or 1-.
Represents cyano-1-methylethyl, wherein R ³ and R ⁴ simultaneously or independently represent methyl, ethyl, n- or i-propyl, or 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 1-fluoroethyl, Represents 3-fluoropropyl or 3-chloropropyl, or cyclopentyl or cyclohexyl, wherein the total carbon number of R ³ and R ⁴ is greater than 3, and R ¹ is amino, formylamino, ethylcarbonylamino or methyl Represents carbonylamino, and R ² is 1-fluoroethyl, difluorochloromethyl, dichloromethyl or 1-fluoroethyl;
The compound according to any one of claims 1 to 3, which represents fluoro-1-methylethyl. 【請求項５】 （ａ）一般式（II） 【化２】 ［式中、 Ａ及びＲ¹は各々請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］ のビグアニジド類及び／又は一般式（II）の化合物の酸付加物を、適宜反応助剤
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） Ｒ²−ＣＯ−ＯＲ⁵ （III） ［式中、 Ｒ²は請求項１〜４のいずれかで定義された通りであり、そして Ｒ⁵はアルキルを示す］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、 そして、適宜、生ずる一般式（Ｉ）の化合物を、一般的な方法により、置換基の
定義の範囲内でさらに転化すること、 或いは（ｂ） 式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ａ及びＲ²は各々請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］ の１,３,５−トリアジン類を、希釈剤の存在下でそして、適宜、塩基の存在下で
、一般式（IV） Ｒ⁶Ｘ² （IV） ［式中、Ｒ⁶はホルミルを示すか或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が
１〜６のアルキルカルボニルを示し、そしてＸ²は塩素又は臭素を示す］ のハロゲン化カルボニル類と反応させること、 或いは（ｃ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、塩基の存在下で、一般式（Ｖ） Ｒ⁶ＯＲ⁶ （Ｖ） ［式中、Ｒ⁶は以上で定義された通りである］ のカルボン酸無水物と反応させること、 或いは（ｄ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、塩基の存在下で、一般式（VI） Ｒ⁶ＯＲ⁵ （VI） ［式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々以上で定義された通りである］ のカルボン酸エステル類と反応させること、 或いは（ｅ） Ｒ¹がアミノを示す一般式（Ｉａ）の化合物を、希釈剤の存在下でそして、適宜
、縮合剤の存在下で、一般式（VII） Ｒ⁶ＯＨ （VII） ［式中、Ｒ⁶は以上で定義された通りである］ のカルボン酸類と反応させること を特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物の製造方法。(5) (a) General formula (II) Wherein A and R ¹ are each as defined in any one of claims 1 to 4, and / or an acid adduct of a compound of the general formula (II). In the presence and optionally in the presence of a diluent, a compound of the general formula (III) R ² —CO—OR ⁵ (III) wherein R ² is as defined in any of claims 1 to 4, And R ⁵ represents alkyl.] And, if appropriate, further converting the resulting compound of the general formula (I) by a general method within the definition of substituents, or (B) Formula (Ia) Wherein A and R ² are each as defined in any one of claims 1 to 4 in the presence of a diluent and, optionally, the presence of a base. In the general formula (IV), R ⁶ X ² (IV) wherein R ⁶ represents formyl or each optionally substituted cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy-substituted X ² represents an alkylcarbonyl having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, and X ² represents chlorine or bromine.] Or (c) a general formula wherein R ¹ represents amino A compound of formula (Ia) is reacted with a compound of the general formula (V) R ⁶ OR ⁶ (V) in the presence of a diluent and, optionally, in the presence of a base, wherein R ⁶ is as defined above. be reacted with carboxylic acid anhydrides, or (d) one of R ¹ represents an amino The compounds of formula (Ia), and the presence of a diluent, defined as appropriate, in the presence of a base, the general formula ^{(VI) R 6 OR 5 (} VI) [ wherein, R ⁵ and R ⁶ are each more Or (e) reacting the compound of general formula (Ia) in which R ¹ represents amino in the presence of a diluent and, optionally, in the presence of a condensing agent. And reacting with a carboxylic acid of the general formula (VII) R ⁶ OH (VII) wherein R ⁶ is as defined above. A method for producing a compound of the formula: 【請求項６】 一般式（II） 【化４】 ［式中、 Ａ及びＲ¹は各々請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］ の化合物及び一般式（II）の化合物の酸付加物。6. A compound of the general formula (II) Wherein A and R ¹ are each as defined in any one of claims 1 to 4 and an acid adduct of a compound of general formula (II). 【請求項７】 ＡがＣＨＲ³Ｒ⁴を示し、 ここでＲ³が場合によりシアノ−、ハロゲン−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換
されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを示しそしてＲ⁴が場合によりニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、ハロゲンにより、それ自体各場合とも場合によりシアノ−
、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも
炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
しくはアルキルスルホニルにより、又はそれ自体場合によりシアノ−、ハロゲン
−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロア
ルキルにより置換されていてもよいシクロヘキシルを示す ことを特徴とする請求項７に記載の化合物。7. A represents CHR ³ R ⁴ , wherein R ³ represents C ₁ -C ₆ -alkyl which may be optionally substituted by cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy-. And R ⁴ is optionally nitro, cyano, hydroxyl, halogen, itself in each case optionally cyano-
In each case optionally substituted by alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally by cyano-, halogen- or C ₁ -C ₄ -alkoxy-substituted. Or C ₁ -C ₄ -alkyl-cyclohexyl which may be substituted by cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which may be substituted. The compound according to claim 7, wherein: 【請求項８】 請求項１〜４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を
望ましからざる植物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする望
ましからざる植生の防除方法。8. A method for controlling undesired vegetation, comprising applying at least one compound according to any one of claims 1 to 4 to undesired plants and / or their habitat. . 【請求項９】 望ましからざる植物を防除するための請求項１〜４のいずれ
かに記載の少なくとも１種の化合物の使用。9. Use of at least one compound according to any one of claims 1 to 4 for controlling unwanted plants. 【請求項１０】 請求項１〜４のいずれかに記載の化合物並びに一般的な拡
展剤及び／又は界面活性剤を含んでなることを特徴とする除草剤組成物。10. A herbicidal composition comprising the compound according to claim 1 and a general spreading agent and / or a surfactant.