JP2002530419A - 平滑筋細胞増殖の阻害薬としてのベンジルグリコシルアミド - Google Patents
平滑筋細胞増殖の阻害薬としてのベンジルグリコシルアミドInfo
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、構造(ａ)を有する式(Ｉ)［式中、ＹはＣまたはＮ；ここで、ｎは０〜３；Ｘは(ｂ)］で示される平滑筋細胞増殖阻害薬またはその医薬上許容される塩を提供する。
【化１】
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、平滑筋細胞増殖阻害薬としての、ならびに、過剰な平滑筋増殖によ
り特徴付けられる再狭窄などの疾患および状態を治療するための治療組成物とし
ての置換ベンジルグリコシルアミドの使用に関する。
り特徴付けられる再狭窄などの疾患および状態を治療するための治療組成物とし
ての置換ベンジルグリコシルアミドの使用に関する。
【０００２】 （背景技術） 血管形成術および静脈バイパス術などのすべての形態の血管再構築は、最終的
には平滑筋細胞(ＳＭＣ)増殖および引き続いて多量の細胞外マトリクスの沈着に
至る損傷に対する応答をもたらす(クラウズ，エイ・ダブリュー(Clowes, A.W.)
；レイディ，エム・エイ(Reidy, M.A.)、ジャーナル・オブ・ヴァスキュラー・
サージェリー(J. Vasc. Surg.),1991,13,885)。これらの事象は、アテローム性
動脈硬化症(レインズ，イー・ダブリュー(Raines, E.W.)；ロス，アール(Ross,
R.)、ブリティッシュ・ハート・ジャーナル(Br. Heart J.),1993,69(補遺)S.30)
および移植後の動脈硬化症(アイシック，エフ・エフ(Isik, F.F.)；マクドナル
ド，ティー・オー(McDonald, T.O.)；ファーガソン，エム(Ferguson, M.)；ヤマ
ナカ，イー(Yamanaka，E.)；ゴードン(Gordon)、アメリカン・ジャーナル・オブ
・パソロジー(Am. J. Pathol.),1992,141,1139)の病因における中心的な過程で
もある。血管形成術後の再狭窄の場合、薬理学的な干渉によりＳＭＣ増殖を調節
する臨床的に適切な解決法は、これまでとらえ所がないままであった(ハーマン
，ジェイ・ピー・アール(Herrman, J.P.R.)；ハーマンズ，ダブリュー・アール
・エム(Hermans, W.R.M.)；ヴォス，ジェイ(Vos, J.)；セロイス，ピー・ダブリ
ュー(Serruys, P.W.)、ドラッグズ(Drugs),1993,4,18および249)。選択的なＳＭ
Ｃ増殖阻害への成功したアプローチは、内皮細胞の修復または他の細胞の正常な
増殖および機能を干渉してはならない(ワイスバーグ，ピー・エル(Weissburg, P
.L.)；グレーンジャー，ディー・ジェイ(Grainger, D.J.)；シャナハン，シー・
エム(Shanahan, C.M.)；メトカーフ，ジェイ・シー(Metcalfe, J.C.)、カーディ
オバスキュラー・リサーチ(Cardiovascular Res.),1993,27,1191)。
には平滑筋細胞(ＳＭＣ)増殖および引き続いて多量の細胞外マトリクスの沈着に
至る損傷に対する応答をもたらす(クラウズ，エイ・ダブリュー(Clowes, A.W.)
；レイディ，エム・エイ(Reidy, M.A.)、ジャーナル・オブ・ヴァスキュラー・
サージェリー(J. Vasc. Surg.),1991,13,885)。これらの事象は、アテローム性
動脈硬化症(レインズ，イー・ダブリュー(Raines, E.W.)；ロス，アール(Ross,
R.)、ブリティッシュ・ハート・ジャーナル(Br. Heart J.),1993,69(補遺)S.30)
および移植後の動脈硬化症(アイシック，エフ・エフ(Isik, F.F.)；マクドナル
ド，ティー・オー(McDonald, T.O.)；ファーガソン，エム(Ferguson, M.)；ヤマ
ナカ，イー(Yamanaka，E.)；ゴードン(Gordon)、アメリカン・ジャーナル・オブ
・パソロジー(Am. J. Pathol.),1992,141,1139)の病因における中心的な過程で
もある。血管形成術後の再狭窄の場合、薬理学的な干渉によりＳＭＣ増殖を調節
する臨床的に適切な解決法は、これまでとらえ所がないままであった(ハーマン
，ジェイ・ピー・アール(Herrman, J.P.R.)；ハーマンズ，ダブリュー・アール
・エム(Hermans, W.R.M.)；ヴォス，ジェイ(Vos, J.)；セロイス，ピー・ダブリ
ュー(Serruys, P.W.)、ドラッグズ(Drugs),1993,4,18および249)。選択的なＳＭ
Ｃ増殖阻害への成功したアプローチは、内皮細胞の修復または他の細胞の正常な
増殖および機能を干渉してはならない(ワイスバーグ，ピー・エル(Weissburg, P
.L.)；グレーンジャー，ディー・ジェイ(Grainger, D.J.)；シャナハン，シー・
エム(Shanahan, C.M.)；メトカーフ，ジェイ・シー(Metcalfe, J.C.)、カーディ
オバスキュラー・リサーチ(Cardiovascular Res.),1993,27,1191)。
【０００３】 グリコサミノグリカンヘパリンおよびヘパラン硫酸は、ＳＭＣ増殖の内生的阻
害薬であり、また、内皮細胞増殖を促進することができる(カステロット，ジェ
イ・ジェイ・ジュニア(Castellot, J.J.Jr.)；ライト，ティー・シー(Wright, T
.C.)；カルノフスキー，エム・ジェイ(Karnovsky, M.J.)、セミナーズ・イン・
トロンボシス・アンド・ヘモスタシス(Seminars in Thrombosis and Hemostasis
),1987,13,489)。しかし、ヘパリン、ヘパリンフラグメント、化学修飾へパリン
、低分子量ヘパリン、およびアニオン性多糖類を真似た他のヘパリンの十分な臨
床的有用性は、様々な製剤の不均質性と結びついた他の薬理学的な傾向(特に、
抗血液凝固作用から生じる過剰な出血)により低下しうる(ボーマン，エス(Borma
n, S.)、ケミカル・アンド・エンジニアリング・ニューズ(Chemical and Engine
ering News),1993,6月28日,27)。
害薬であり、また、内皮細胞増殖を促進することができる(カステロット，ジェ
イ・ジェイ・ジュニア(Castellot, J.J.Jr.)；ライト，ティー・シー(Wright, T
.C.)；カルノフスキー，エム・ジェイ(Karnovsky, M.J.)、セミナーズ・イン・
トロンボシス・アンド・ヘモスタシス(Seminars in Thrombosis and Hemostasis
),1987,13,489)。しかし、ヘパリン、ヘパリンフラグメント、化学修飾へパリン
、低分子量ヘパリン、およびアニオン性多糖類を真似た他のヘパリンの十分な臨
床的有用性は、様々な製剤の不均質性と結びついた他の薬理学的な傾向(特に、
抗血液凝固作用から生じる過剰な出血)により低下しうる(ボーマン，エス(Borma
n, S.)、ケミカル・アンド・エンジニアリング・ニューズ(Chemical and Engine
ering News),1993,6月28日,27)。
【０００４】 ＰＣＴ特許出願公開第WO 96/14325号は、平滑筋細胞増殖阻害薬としてのアシ
ル化ベンジルグリコシドを開示している。本発明の化合物は、(ａ)糖がアノマー
(anomeric)アミドを有し、(ｂ)糖骨格上の置換基が実質的に異なり、かつ(ｃ)平
滑筋細胞増殖に対する活性が高い点で異なる。
ル化ベンジルグリコシドを開示している。本発明の化合物は、(ａ)糖がアノマー
(anomeric)アミドを有し、(ｂ)糖骨格上の置換基が実質的に異なり、かつ(ｃ)平
滑筋細胞増殖に対する活性が高い点で異なる。
【０００５】 ゼハヴィ，ユー(Zehavi, U.)、カーボハイドレート・リサーチ(Carbohyd. Res
.),1986,151,371は、グリコーゲン合成反応における受容体としての研究用ポリ
マーに結合した４-カルボキシ-２-ニトロベンジル４-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシ
ル-β-Ｄ-グルコピラノシドを開示している。本発明の化合物は、(ａ)糖がアノ
マーアミドを有し、(ｂ)ベンジル基上の置換基が異なり、かつ(ｃ)用途(平滑筋
増殖抑制)が異なる点で異なる。
.),1986,151,371は、グリコーゲン合成反応における受容体としての研究用ポリ
マーに結合した４-カルボキシ-２-ニトロベンジル４-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシ
ル-β-Ｄ-グルコピラノシドを開示している。本発明の化合物は、(ａ)糖がアノ
マーアミドを有し、(ｂ)ベンジル基上の置換基が異なり、かつ(ｃ)用途(平滑筋
増殖抑制)が異なる点で異なる。
【０００６】 米国特許第5,498,775号、ＰＣＴ出願公開第WO 96/14324号および米国特許第5,
464,827号は、過剰な平滑筋増殖により特徴付けられる疾患および状態を治療す
るための平滑筋細胞増殖阻害薬としてのポリアニオン性ベンジルグリコシドまた
はシクロデキストリンを記載している。β-シクロデキストリンテトラデカ硫酸
エステルが平滑筋細胞増殖阻害薬および再狭窄の有効な阻害薬として記載されて
いる(レイリー，シー・エフ(Reilly, C.F.)；フジタ，ティー(Fujita, T.)；マ
ックフォール，アール・シー(McFall, R.C.)；スタビリート，アイ・アイ(Stabi
lito, I.I.)；ワイ-サイ，イー(Wai-se, E.)；ジョンソン，アール・ジー(Johns
on，R.G.)、ドラッグ・デベロップメント・リサーチ(Drug Development Researc
h),1993,29,137)。米国特許第5,019,562号は、望ましくない細胞または組織増殖
に関連した病的状態を治療するためのシクロデキストリンのアニオン性誘導体を
開示している。ＰＣＴ出願公開第WO 93/09790号は、糖残基１個当たり少なくと
も２個のアニオン残基を有するシクロデキストリンの増殖抑制性ポリアニオン性
誘導体を開示している。マイネッツバーガー(Meinetsberger)(欧州特許出願公開
第EP 312087 A2号および第EP 312086 A2号)は、硫酸化ビス-アルドン酸アミドの
抗血栓性および抗凝血性を記載している。米国特許第4,431,637号は、補体系の
調節薬としてのポリ硫酸化フェノール性グリコシドを開示している。本発明の化
合物は、当該化合物が(ａ)ヘパリン、硫酸化シクロデキストリン、または硫酸化
ラクトビオン酸二量体と何ら構造的な類似点を有しないベンジルグリコシルアミ
ドであり、(ｂ)わずか２個の隣接する糖残基を有し(二糖類であり)、(ｃ)明確な
構造を有し、かつ(ｄ)硫酸化されていない点で全ての従来技術と異なる。
464,827号は、過剰な平滑筋増殖により特徴付けられる疾患および状態を治療す
るための平滑筋細胞増殖阻害薬としてのポリアニオン性ベンジルグリコシドまた
はシクロデキストリンを記載している。β-シクロデキストリンテトラデカ硫酸
エステルが平滑筋細胞増殖阻害薬および再狭窄の有効な阻害薬として記載されて
いる(レイリー，シー・エフ(Reilly, C.F.)；フジタ，ティー(Fujita, T.)；マ
ックフォール，アール・シー(McFall, R.C.)；スタビリート，アイ・アイ(Stabi
lito, I.I.)；ワイ-サイ，イー(Wai-se, E.)；ジョンソン，アール・ジー(Johns
on，R.G.)、ドラッグ・デベロップメント・リサーチ(Drug Development Researc
h),1993,29,137)。米国特許第5,019,562号は、望ましくない細胞または組織増殖
に関連した病的状態を治療するためのシクロデキストリンのアニオン性誘導体を
開示している。ＰＣＴ出願公開第WO 93/09790号は、糖残基１個当たり少なくと
も２個のアニオン残基を有するシクロデキストリンの増殖抑制性ポリアニオン性
誘導体を開示している。マイネッツバーガー(Meinetsberger)(欧州特許出願公開
第EP 312087 A2号および第EP 312086 A2号)は、硫酸化ビス-アルドン酸アミドの
抗血栓性および抗凝血性を記載している。米国特許第4,431,637号は、補体系の
調節薬としてのポリ硫酸化フェノール性グリコシドを開示している。本発明の化
合物は、当該化合物が(ａ)ヘパリン、硫酸化シクロデキストリン、または硫酸化
ラクトビオン酸二量体と何ら構造的な類似点を有しないベンジルグリコシルアミ
ドであり、(ｂ)わずか２個の隣接する糖残基を有し(二糖類であり)、(ｃ)明確な
構造を有し、かつ(ｄ)硫酸化されていない点で全ての従来技術と異なる。
【０００７】 （発明の開示） 本発明は、式Ｉ：
【０００８】
【化１１】
【０００９】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、
【００１０】
【化１２】
【００１１】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ で示されるベンジルグリコシルアミドまたはその医薬上許容される塩を提供する
。
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ で示されるベンジルグリコシルアミドまたはその医薬上許容される塩を提供する
。
【００１２】 アルキルとしては、直鎖および有枝部分の両方が挙げられる。ハロゲンは、臭
素、塩素、フッ素およびヨウ素を意味する。Ｙが窒素の場合、ピリジンカルボキ
サミドはピリジン３-カルボキサミドであることが好ましい。
素、塩素、フッ素およびヨウ素を意味する。Ｙが窒素の場合、ピリジンカルボキ
サミドはピリジン３-カルボキサミドであることが好ましい。
【００１３】 医薬上許容される塩は、有機酸および無機酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデ
ル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンス
ルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、
カンファースルホン酸、および同様に公知の許容される酸から形成することがで
きる。塩は、有機塩基および無機塩基から形成してもよく、好ましくはアルカリ
金属塩、例えば、ナトリウム塩、リチウム塩またはカリウム塩である。酸付加塩
は、Ｙが窒素であるか、あるいは式Ｉで示される化合物が塩基性窒素を有する場
合に製造することができる。塩基付加塩は、典型的には、式Ｉで示される化合物
がヒドロキシル基を有する場合に製造することができる。
乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデ
ル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンス
ルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、
カンファースルホン酸、および同様に公知の許容される酸から形成することがで
きる。塩は、有機塩基および無機塩基から形成してもよく、好ましくはアルカリ
金属塩、例えば、ナトリウム塩、リチウム塩またはカリウム塩である。酸付加塩
は、Ｙが窒素であるか、あるいは式Ｉで示される化合物が塩基性窒素を有する場
合に製造することができる。塩基付加塩は、典型的には、式Ｉで示される化合物
がヒドロキシル基を有する場合に製造することができる。
【００１４】 本発明の化合物は不斉炭素原子またはスルホキシド部分を有する場合があり、
本発明の化合物の一部は１個またはそれ以上の不斉中心を有し、それゆえ、光学
異性体およびジアステレオマーを生じる場合がある。式Ｉには立体化学に関して
示されていないが、本発明は、かかる光学異性体およびジアステレオマー；なら
びに、ラセミ体としての、また、分割されたエナンチオマー的に純粋なＲおよび
Ｓ立体異性体；ならびに、ＲおよびＳ立体異性体の他の混合物；ならびに、それ
らの医薬上許容される塩を包含する。
本発明の化合物の一部は１個またはそれ以上の不斉中心を有し、それゆえ、光学
異性体およびジアステレオマーを生じる場合がある。式Ｉには立体化学に関して
示されていないが、本発明は、かかる光学異性体およびジアステレオマー；なら
びに、ラセミ体としての、また、分割されたエナンチオマー的に純粋なＲおよび
Ｓ立体異性体；ならびに、ＲおよびＳ立体異性体の他の混合物；ならびに、それ
らの医薬上許容される塩を包含する。
【００１５】 本発明の式Ｉで示される好ましい化合物は、 ｎが０〜１； Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＯ２、
ＮＨ２、メトキシ、ブトキシまたはブトキシニトリル； Ｒ３が、水素、アセトアミドまたはメトキシ； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、またはベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０が、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基が、一緒になって、ベンジリ
デン環を形成する化合物またはその医薬上許容される塩(他の置換基は全て上記
と同意義)である。
ＮＨ２、メトキシ、ブトキシまたはブトキシニトリル； Ｒ３が、水素、アセトアミドまたはメトキシ； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、またはベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０が、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基が、一緒になって、ベンジリ
デン環を形成する化合物またはその医薬上許容される塩(他の置換基は全て上記
と同意義)である。
【００１６】 式Ｉで示されるより好ましい化合物は、 ｎが０； Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素またはハロゲン； Ｒ３が水素； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、またはベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０が、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基が、一緒になって、ベンジリ
デン環を形成する化合物またはその医薬上許容される塩(他の置換基は全て上記
と同意義)である。
アシル、またはベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０が、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基が、一緒になって、ベンジリ
デン環を形成する化合物またはその医薬上許容される塩(他の置換基は全て上記
と同意義)である。
【００１７】 本発明の特に好ましい化合物は、 Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-ニト
ロベンズアミド； ３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-
テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズ
アミド； ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,
３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシ
ル]ベンズアミド； (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド； (Ｒ)-４-クロロ-３-ニトロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド； (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-Ｎ-[６-Ｏ-ベンゾイル-４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニ
ルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]-４-クロロベ
ンズアミド； (Ｒ)-Ｎ-[２-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-[２-Ｏ-アセチル-４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-６-Ｏ-ベンゾイル-β-Ｄ-グルコピラノシル]-３-
(アセチルアミノ)-４-クロロベンズアミド； (Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マ
ルトシル]-３-ニトロベンズアミド； ４-クロロ-Ｎ-[(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-ベンゾイル-４',６'-
Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリ
ロブトキシ)ベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロ
ロ-４-(４-ニトリロブトキシ)フェニルアミド； Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミ
ド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-
β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(２,３,２',３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベン
ゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド； ４-クロロ-３-メトキシ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロ-３-メトキシベンズアミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-
ブトキシ-５-クロロ-３-メトキシベンズアミド； Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイルオキシ-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]
-４-ブトキシ-３-クロロ-５-メトキシベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-４-
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)
-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-
ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミ
ド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
アミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド； ３-アセチルアミノ-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-
マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-６-
クロロピリジン-３-カルボキサミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２,６-ジメトキシピリジン-３-
カルボキサミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-５-ブロモピリジン-３-カルボキ
サミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)ベンズ
アミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)
ベンズアミド； Ｎ-[{６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン}-β-Ｄ-マルトシル]-３-(
トリフルオロメチル)ベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-６-メチルピリジン-３-カルボキ
サミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-
ブトキシ-３,５-ジクロロベンジルアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-ブトキシ-３,５-ジクロ
ロベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-メトキシベンズア
ミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-１-(
３,４-ジメトキシ)フェニルアセトアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,
４-ジメトキシフェニル)アセトアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(４-ヒドロキシ-３-ニトロフ
ェニル)アセトアミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(
４-クロロ-３-ニトロフェニル)アセトアミド； ２-[３-(アセチルアミノ)-４-クロロフェニル]-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６
'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)アセトアミド；または その医薬上許容される塩である。
ロベンズアミド； ３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-
テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズ
アミド； ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,
３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシ
ル]ベンズアミド； (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド； (Ｒ)-４-クロロ-３-ニトロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド； (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-Ｎ-[６-Ｏ-ベンゾイル-４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニ
ルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]-４-クロロベ
ンズアミド； (Ｒ)-Ｎ-[２-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-[２-Ｏ-アセチル-４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-６-Ｏ-ベンゾイル-β-Ｄ-グルコピラノシル]-３-
(アセチルアミノ)-４-クロロベンズアミド； (Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マ
ルトシル]-３-ニトロベンズアミド； ４-クロロ-Ｎ-[(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-ベンゾイル-４',６'-
Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリ
ロブトキシ)ベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロ
ロ-４-(４-ニトリロブトキシ)フェニルアミド； Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミ
ド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-
β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド； ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(２,３,２',３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベン
ゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド； ４-クロロ-３-メトキシ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロ-３-メトキシベンズアミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-
ブトキシ-５-クロロ-３-メトキシベンズアミド； Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイルオキシ-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]
-４-ブトキシ-３-クロロ-５-メトキシベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-４-
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)
-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-
ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド； Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミ
ド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
アミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド； ３-アセチルアミノ-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-
マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド； Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-６-
クロロピリジン-３-カルボキサミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２,６-ジメトキシピリジン-３-
カルボキサミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-５-ブロモピリジン-３-カルボキ
サミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)ベンズ
アミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)
ベンズアミド； Ｎ-[{６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン}-β-Ｄ-マルトシル]-３-(
トリフルオロメチル)ベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-６-メチルピリジン-３-カルボキ
サミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-
ブトキシ-３,５-ジクロロベンジルアミド； Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-ブトキシ-３,５-ジクロ
ロベンズアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-メトキシベンズア
ミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-１-(
３,４-ジメトキシ)フェニルアセトアミド； Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,
４-ジメトキシフェニル)アセトアミド； Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(４-ヒドロキシ-３-ニトロフ
ェニル)アセトアミド； Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(
４-クロロ-３-ニトロフェニル)アセトアミド； ２-[３-(アセチルアミノ)-４-クロロフェニル]-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６
'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)アセトアミド；または その医薬上許容される塩である。
【００１８】 本発明の化合物は、下記のスキームに従って、市販の原料から、あるいは文献
記載の方法を用いて製造することができる原料から製造した。このスキームは、
本発明の代表的な化合物の製造を示す。
記載の方法を用いて製造することができる原料から製造した。このスキームは、
本発明の代表的な化合物の製造を示す。
【００１９】
【化１３】
【００２０】 スキームＩにおいて、Ｙ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は上記と同意義。
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は上記と同意義。
【００２１】 かくして、マルトシルアミン１を、室温で、ベンゼン、エタノール、ジクロロ
メタン、トリエチルアミンなどの適当な溶媒系中、ＥＥＤＱ、ＤＥＣ/ＨＯＢＴ
またはＤＣＣ/ＨＯＢＴなどのカップリング試薬の存在下で、安息香酸誘導体２
とカップリングさせて、グリコシド３を得る。このグリコシドは、アミン１を、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、アセトニトリルおよび酢酸エチルなどの
適当な溶媒系中、トリエチルアミンの存在下で、置換された酸塩化物２にカップ
リングさせて、グリコシド３を得ることにより製造することもできる。Ｒ３がニ
トロ基である場合、３のニトロ基を、周囲温度〜還流温度で、酢酸エチルなどの
極性非プロトン溶媒中、あるいは、エタノールまたはメタノールなどの極性プロ
トン溶媒中、塩化第一スズまたは金属鉄などの還元剤で還元して、あるいは、炭
素上のパラジウムなどの触媒の存在下で接触還元することにより還元して、アニ
リノ化合物４を得ることができる。４を−２０℃〜周囲温度の範囲内の温度で、
ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの非プロトン溶媒中、トリエチル
アミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基の存在下で、酸塩化
物または塩化スルホニルとカップリングさせて、目的化合物５を得る。
メタン、トリエチルアミンなどの適当な溶媒系中、ＥＥＤＱ、ＤＥＣ/ＨＯＢＴ
またはＤＣＣ/ＨＯＢＴなどのカップリング試薬の存在下で、安息香酸誘導体２
とカップリングさせて、グリコシド３を得る。このグリコシドは、アミン１を、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、アセトニトリルおよび酢酸エチルなどの
適当な溶媒系中、トリエチルアミンの存在下で、置換された酸塩化物２にカップ
リングさせて、グリコシド３を得ることにより製造することもできる。Ｒ３がニ
トロ基である場合、３のニトロ基を、周囲温度〜還流温度で、酢酸エチルなどの
極性非プロトン溶媒中、あるいは、エタノールまたはメタノールなどの極性プロ
トン溶媒中、塩化第一スズまたは金属鉄などの還元剤で還元して、あるいは、炭
素上のパラジウムなどの触媒の存在下で接触還元することにより還元して、アニ
リノ化合物４を得ることができる。４を−２０℃〜周囲温度の範囲内の温度で、
ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの非プロトン溶媒中、トリエチル
アミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基の存在下で、酸塩化
物または塩化スルホニルとカップリングさせて、目的化合物５を得る。
【００２２】 ３または５のアセテート基を周囲温度〜還流温度で、メタノール中における触
媒量のナトリウムメトキシドまたはメタノール中における水酸化ナトリウム水溶
液などの塩基で加水分解することにより除去して、６を得ることができる。アセ
テート基を加水分解した後、マルトースの４'-および６'-ヒドロキシル基を周囲
温度〜７０℃で、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの極性非プロ
トン溶媒中、カンファースルホン酸またはトルエンスルホン酸などの酸触媒の存
在下で、ベンズアルデヒドジメチルアセタールと反応させて、ベンジリデン誘導
体を得ることができる。６-ヒドロキシル基を−７８℃〜周囲温度で、コリジン/
テトラヒドロフラン混合物中で選択的にベンゾイル化して、７を得ることができ
る。０℃〜周囲温度の範囲内の温度で、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの
アミン塩基の存在下、酸無水物で再びアシル化して、８を得る。
媒量のナトリウムメトキシドまたはメタノール中における水酸化ナトリウム水溶
液などの塩基で加水分解することにより除去して、６を得ることができる。アセ
テート基を加水分解した後、マルトースの４'-および６'-ヒドロキシル基を周囲
温度〜７０℃で、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの極性非プロ
トン溶媒中、カンファースルホン酸またはトルエンスルホン酸などの酸触媒の存
在下で、ベンズアルデヒドジメチルアセタールと反応させて、ベンジリデン誘導
体を得ることができる。６-ヒドロキシル基を−７８℃〜周囲温度で、コリジン/
テトラヒドロフラン混合物中で選択的にベンゾイル化して、７を得ることができ
る。０℃〜周囲温度の範囲内の温度で、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの
アミン塩基の存在下、酸無水物で再びアシル化して、８を得る。
【００２３】 本発明の化合物は、増殖抑制薬として有用である。下記の方法は、評価した化
合物が平滑筋細胞増殖を阻害する能力を測定する標準的な薬理学的試験法におけ
る本発明の代表的な化合物の評価を示す。
合物が平滑筋細胞増殖を阻害する能力を測定する標準的な薬理学的試験法におけ
る本発明の代表的な化合物の評価を示す。
【００２４】 ３Ｈチミジン導入を用いる細胞増殖に対する化合物の作用 ヒトおよびブタの平滑筋細胞を、半集密的(sub-confluent)条件下における初
期継代(一般に第３〜７継代)で試験した。１６ｍｍ(２４ウェル)マルチウェル培
養皿を用いて、１０％ウシ胎児血清および２％抗生物質/抗真菌薬を補足した培
地１９９中で培養物を増殖した。半集密的になれば、これら細胞を、実験プロト
コルを開始する前の２４〜４８時間、無血清合成培地(ＡＩＭ-Ｖ；ギブコ(Gibco
))に入れた。
期継代(一般に第３〜７継代)で試験した。１６ｍｍ(２４ウェル)マルチウェル培
養皿を用いて、１０％ウシ胎児血清および２％抗生物質/抗真菌薬を補足した培
地１９９中で培養物を増殖した。半集密的になれば、これら細胞を、実験プロト
コルを開始する前の２４〜４８時間、無血清合成培地(ＡＩＭ-Ｖ；ギブコ(Gibco
))に入れた。
【００２５】 一般に、化合物はプレインキュベーションが長いほど効果的であるということ
が分かっているが、化合物、３Ｈチミジンおよび血清/増殖因子を、血清不付与
同調細胞に加えることにより方法を開始し、それに応じて結果を報告する。
が分かっているが、化合物、３Ｈチミジンおよび血清/増殖因子を、血清不付与
同調細胞に加えることにより方法を開始し、それに応じて結果を報告する。
【００２６】 化合物を５０倍の希釈率で各ウェルに加え(２０μＬ/ウェル)、プレートを５
％ＣＯ２中、３７℃で２４〜３６時間インキュベートした。化合物を、まず、５
０％エタノールに溶解し、培地中に系列希釈した。化合物を１〜１００μＭの濃
度で所定の手順により評価した。対照として、第II級のブタ腸粘膜ヘパリン(ナ
トリウム塩)を、すべての細胞調製物中、０.１〜１００μｇ/ｍＬの濃度で所定
の手順により評価した。
％ＣＯ２中、３７℃で２４〜３６時間インキュベートした。化合物を、まず、５
０％エタノールに溶解し、培地中に系列希釈した。化合物を１〜１００μＭの濃
度で所定の手順により評価した。対照として、第II級のブタ腸粘膜ヘパリン(ナ
トリウム塩)を、すべての細胞調製物中、０.１〜１００μｇ/ｍＬの濃度で所定
の手順により評価した。
【００２７】 試験法の終了時に、プレートを氷上に載置し、氷冷リン酸緩衝食塩水(ＰＢＳ)
で３回洗浄し、氷冷１０％トリクロロ酢酸(ＴＣＡ)中で３０分間インキュベート
して、酸溶解プロテインを除去した。溶液を、０.４Ｎ ＨＣｌ(５００μＬ/バイ
アル、ＮａＯＨを中和する)を含有するシンチレーションバイアルに移し、各ウ
ェルを水(５００μＬ)で２回すすぎ、全容量を２ｍＬ/バイアルとした。
で３回洗浄し、氷冷１０％トリクロロ酢酸(ＴＣＡ)中で３０分間インキュベート
して、酸溶解プロテインを除去した。溶液を、０.４Ｎ ＨＣｌ(５００μＬ/バイ
アル、ＮａＯＨを中和する)を含有するシンチレーションバイアルに移し、各ウ
ェルを水(５００μＬ)で２回すすぎ、全容量を２ｍＬ/バイアルとした。
【００２８】 データを対照および実験試料の両方について３通り得た。対照(１００％)デー
タは、増殖因子または血清による刺激の結果として最大限に刺激された細胞から
得た。実験データは、増殖因子または血清で最大限に刺激され、かつ化合物で処
理された細胞から得た。データは、ＩＣ５０として、下記の表１に示す。
タは、増殖因子または血清による刺激の結果として最大限に刺激された細胞から
得た。実験データは、増殖因子または血清で最大限に刺激され、かつ化合物で処
理された細胞から得た。データは、ＩＣ５０として、下記の表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】 本発明の化合物は、過剰な平滑筋細胞増殖(平滑筋細胞過増殖)により特徴付け
られる疾患を治療または阻害するのに有用である。これらの化合物は、特に、血
管再構築手術および移植(例えば、バルーン血管形成術、血管移植手術、冠動脈
バイパス手術および心臓移植)から最も頻繁に生じる平滑筋細胞過増殖により特
徴付けられる過増殖性血管疾患(例えば、再狭窄)を治療するのに有用である。好
ましくない「細胞性」血管増殖が存在する他の疾患状態としては、高血圧、喘息
およびうっ血性心不全が挙げられる。また、本発明の化合物は、血管形成の阻害
薬としても有用である。新しい毛細血管が形成される過程である血管形成(新血
管新生)は、主に、慢性炎症および悪性腫瘍を含む数多くの病理学的事象にとっ
て重要である。それゆえ、本発明の化合物は、抗新生物薬として有用である。
られる疾患を治療または阻害するのに有用である。これらの化合物は、特に、血
管再構築手術および移植(例えば、バルーン血管形成術、血管移植手術、冠動脈
バイパス手術および心臓移植)から最も頻繁に生じる平滑筋細胞過増殖により特
徴付けられる過増殖性血管疾患(例えば、再狭窄)を治療するのに有用である。好
ましくない「細胞性」血管増殖が存在する他の疾患状態としては、高血圧、喘息
およびうっ血性心不全が挙げられる。また、本発明の化合物は、血管形成の阻害
薬としても有用である。新しい毛細血管が形成される過程である血管形成(新血
管新生)は、主に、慢性炎症および悪性腫瘍を含む数多くの病理学的事象にとっ
て重要である。それゆえ、本発明の化合物は、抗新生物薬として有用である。
【００３２】 本発明の化合物は、そのままで、あるいは投与用の医薬用担体を用いて、製剤
することができる。その割合は、化合物の溶解度および化学的性質、選択された
投与の経路、ならびに標準的な薬理学的プラクティスにより決定される。医薬用
担体は、固形または液状のいずれであってもよい。
することができる。その割合は、化合物の溶解度および化学的性質、選択された
投与の経路、ならびに標準的な薬理学的プラクティスにより決定される。医薬用
担体は、固形または液状のいずれであってもよい。
【００３３】 固形担体としては、香味剤、滑沢剤、可溶化剤、懸濁化剤、充填剤、流動化剤
、圧縮助剤、結合剤または錠剤崩壊剤としても作用しうる１種またはそれ以上の
物質を挙げることができる。それはカプセル化材料とすることもできる。散剤の
場合、担体は、細かく粉砕された固形物であり、やはり細かく粉砕された有効成
分と混合されている。錠剤の場合、有効成分は、必要な圧縮特性を有する担体と
適当な割合で混合され、所望の形状および寸法に圧縮成形される。散剤および錠
剤は、好ましくは９９％までの有効成分を含有する。適当な固形担体としては、
例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂糖、乳糖、
デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリジン、低融点ワックスおよび
イオン交換樹脂が挙げられる。
、圧縮助剤、結合剤または錠剤崩壊剤としても作用しうる１種またはそれ以上の
物質を挙げることができる。それはカプセル化材料とすることもできる。散剤の
場合、担体は、細かく粉砕された固形物であり、やはり細かく粉砕された有効成
分と混合されている。錠剤の場合、有効成分は、必要な圧縮特性を有する担体と
適当な割合で混合され、所望の形状および寸法に圧縮成形される。散剤および錠
剤は、好ましくは９９％までの有効成分を含有する。適当な固形担体としては、
例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂糖、乳糖、
デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリジン、低融点ワックスおよび
イオン交換樹脂が挙げられる。
【００３４】 液状担体は、液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤および加圧組成
物を製造するのに用いられる。有効成分は、医薬上許容される液状担体、例えば
、水、有機溶剤、両方の混合物、または医薬上許容される油脂などに溶解または
懸濁することができる。液状担体は、他の適当な医薬用添加物、例えば、可溶化
剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、香味剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘
度調節剤、安定剤または浸透圧調節剤などを含有することができる。経口および
非経口投与用の液状担体の適当な例としては、水(上記のような添加物(例えば、
セルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液)を
部分的に含有する)、アルコール(一価アルコールおよび多価アルコール(例えば
、グリコール)を含む)およびそれらの誘導体、レシチン、ならびに油(例えば、
分別ヤシ油および落花生油)が挙げられる。非経口投与の場合、担体は、オレイ
ン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油状エステルとすることもで
きる。滅菌液状担体は、非経口投与用の無菌液状組成物に有用である。加圧組成
物用の液状担体は、ハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤とす
ることができる。
物を製造するのに用いられる。有効成分は、医薬上許容される液状担体、例えば
、水、有機溶剤、両方の混合物、または医薬上許容される油脂などに溶解または
懸濁することができる。液状担体は、他の適当な医薬用添加物、例えば、可溶化
剤、乳化剤、緩衝剤、保存剤、甘味剤、香味剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘
度調節剤、安定剤または浸透圧調節剤などを含有することができる。経口および
非経口投与用の液状担体の適当な例としては、水(上記のような添加物(例えば、
セルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液)を
部分的に含有する)、アルコール(一価アルコールおよび多価アルコール(例えば
、グリコール)を含む)およびそれらの誘導体、レシチン、ならびに油(例えば、
分別ヤシ油および落花生油)が挙げられる。非経口投与の場合、担体は、オレイ
ン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油状エステルとすることもで
きる。滅菌液状担体は、非経口投与用の無菌液状組成物に有用である。加圧組成
物用の液状担体は、ハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤とす
ることができる。
【００３５】 無菌の液剤または懸濁剤である液状医薬組成物は、例えば、筋肉内、腹腔内ま
たは皮下への注射により利用することができる。無菌液剤は、静脈内に投与する
こともできる。本発明の化合物は、液状または固形のいずれかの組成物形態で経
口的に投与することもできる。
たは皮下への注射により利用することができる。無菌液剤は、静脈内に投与する
こともできる。本発明の化合物は、液状または固形のいずれかの組成物形態で経
口的に投与することもできる。
【００３６】 本発明の化合物は、従来の坐剤の形態で直腸内または膣内に投与してもよい。
鼻腔内または気管支内への吸入法または吹込法により投与する場合、本発明の化
合物は、水溶液または半水溶液に製剤すればよい。これらは、次いで、エアロゾ
ルの形態で利用することができる。本発明の化合物は、活性化合物および担体を
含有する経皮パッチ剤の使用により、経皮的に投与してもよい。ただし、この担
体は、活性化合物に不活性であり、皮膚に非毒性であり、また、皮膚を介した血
流中への全身吸収用薬剤の送達を可能にするものとする。かかる担体は、クリー
ム剤および軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤、ならびに閉鎖用具など、かなり多くの
形態を取りうる。クリーム剤および軟膏剤は、粘稠な液体や、水中油型または油
中水型のいずれの半固体乳濁液であってもよい。有効成分を含有するワセリンま
たは親水ワセリンに分散した吸収性粉末からなるペースト剤も適当である。様々
な閉鎖用具、例えば、必要に応じて担体と共に有効成分を含有する貯蔵部を覆う
半透膜や、有効成分を含有するマトリクスなどを用いて、有効成分を血流中に放
出させてもよい。他の閉鎖用具は文献に公知である。
鼻腔内または気管支内への吸入法または吹込法により投与する場合、本発明の化
合物は、水溶液または半水溶液に製剤すればよい。これらは、次いで、エアロゾ
ルの形態で利用することができる。本発明の化合物は、活性化合物および担体を
含有する経皮パッチ剤の使用により、経皮的に投与してもよい。ただし、この担
体は、活性化合物に不活性であり、皮膚に非毒性であり、また、皮膚を介した血
流中への全身吸収用薬剤の送達を可能にするものとする。かかる担体は、クリー
ム剤および軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤、ならびに閉鎖用具など、かなり多くの
形態を取りうる。クリーム剤および軟膏剤は、粘稠な液体や、水中油型または油
中水型のいずれの半固体乳濁液であってもよい。有効成分を含有するワセリンま
たは親水ワセリンに分散した吸収性粉末からなるペースト剤も適当である。様々
な閉鎖用具、例えば、必要に応じて担体と共に有効成分を含有する貯蔵部を覆う
半透膜や、有効成分を含有するマトリクスなどを用いて、有効成分を血流中に放
出させてもよい。他の閉鎖用具は文献に公知である。
【００３７】 用量に関する要件は、採用する特定の組成物、投与の経路、現れる症状の重篤
度、および治療する特定の患者によって変化する。標準的な薬理学的試験法で得
られた結果に基いて、活性化合物の計画的な一日量は、非経口的に(好ましくは
、静脈内に)投与される０.１〜１０ｍｇ/ｋｇである。計画的な経口投与の一日
量は、約１０倍多い。静脈内投与は、急性血管損傷(すなわち、バルーン血管形
成術または移植)後には、約５〜３０日間続けられるが、慢性障害の治療の場合
には、より長い期間にわたって続けられると思われる。治療は、一般的には、上
記化合物の至適な投与量より少ない低用量から開始される。その後、かかる状況
下で至適な効果が得られるまで、用量を増大させる。経口的、非経口的、経鼻ま
たは気管支内投与用の正確な用量は、治療する個々の患者に係る経験に基いて、
投与する医師により決定される。好ましくは、上記医薬組成物は単位剤形であり
、例えば、錠剤またはカプセル剤として提供される。かかる剤形では、上記組成
物は、適当量の有効成分を含有する単位用量に細分される。単位剤形は、包装さ
れた組成物、例えば、分包散剤、バイアル、アンプル、充填済シリンジまたは含
液薬袋とすることができる。単位剤形は、例えば、カプセル剤または錠剤それ自
体とすることもできるし、あるいは、かかる組成物を適当数の包装形態とするこ
ともできる。
度、および治療する特定の患者によって変化する。標準的な薬理学的試験法で得
られた結果に基いて、活性化合物の計画的な一日量は、非経口的に(好ましくは
、静脈内に)投与される０.１〜１０ｍｇ/ｋｇである。計画的な経口投与の一日
量は、約１０倍多い。静脈内投与は、急性血管損傷(すなわち、バルーン血管形
成術または移植)後には、約５〜３０日間続けられるが、慢性障害の治療の場合
には、より長い期間にわたって続けられると思われる。治療は、一般的には、上
記化合物の至適な投与量より少ない低用量から開始される。その後、かかる状況
下で至適な効果が得られるまで、用量を増大させる。経口的、非経口的、経鼻ま
たは気管支内投与用の正確な用量は、治療する個々の患者に係る経験に基いて、
投与する医師により決定される。好ましくは、上記医薬組成物は単位剤形であり
、例えば、錠剤またはカプセル剤として提供される。かかる剤形では、上記組成
物は、適当量の有効成分を含有する単位用量に細分される。単位剤形は、包装さ
れた組成物、例えば、分包散剤、バイアル、アンプル、充填済シリンジまたは含
液薬袋とすることができる。単位剤形は、例えば、カプセル剤または錠剤それ自
体とすることもできるし、あるいは、かかる組成物を適当数の包装形態とするこ
ともできる。
【００３８】 下記は、本発明の代表的な化合物の製造を与える。
【００３９】 実施例１ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-ニト
ロベンズアミド
ロベンズアミド
【００４０】 工程１ ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミン ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミンは、エイ・バーソ(A. Bertho)の
方法［ジュスタス・リービッヒズ・アナーレン・デア・ヒェミー(Justus Liebig
s Ann. Chem.),562,229(1949)］で製造したアジドの酸化白金還元により得た。
方法［ジュスタス・リービッヒズ・アナーレン・デア・ヒェミー(Justus Liebig
s Ann. Chem.),562,229(1949)］で製造したアジドの酸化白金還元により得た。
【００４１】 工程２ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-ニト
ロベンズアミド ベンゼン-エタノール(１：１、ｖ/ｖ、１４０ｍＬ)中における４-クロロ-３-
ニトロ安息香酸(３.８０６ｇ、０.０１８９モル)の攪拌溶液に、２-エトキシ-Ｎ
-カルボニル-１,２-ジヒドロキノリン(５.０５７ｇ、０.０２０５モル)を一度に
加えた。０.５時間後、ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミン(１０.０ｇ
、０.０１５７モル)を加え、この混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発させ
、残渣を塩化メチレンに溶解した。有機層を１Ｎ塩酸、水、１％炭酸水素ナトリ
ウム溶液および水で順次洗浄し、(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシ
ュクロマトグラフィー(４０％〜６０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製
して、表題化合物１０.７８５ｇ(８４％)を白色の固形物として得た。融点１８
５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１１(ｓ,３Ｈ)，２.０２９(ｓ,３Ｈ)，
２.０３２(ｓ,３Ｈ)，２.０６２(ｓ,３Ｈ)，２.０８１(ｓ,３Ｈ)，２.１０１(ｓ
,３Ｈ)，２.１３３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ
,２Ｈ)，４.２１-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.２Ｈｚ,１
Ｈ)，４.８３-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ
)，５.３４-５.４９(ｍ,４Ｈ)，７.０４(ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６５(ｄ,Ｊ
＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.８５(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２７(ｄ,Ｊ
＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)２９５０,１７５０,１２５０および１０５０
ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ８１９(Ｍ＋Ｈ)，８４１(Ｍ＋Ｎａ)
； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ２０として)：Ｃ,４８.３９；Ｈ,４.８０；Ｎ
,３.４２； 実測値：Ｃ,４８.３３；Ｈ,４.８３；Ｎ,３.３０。
ロベンズアミド ベンゼン-エタノール(１：１、ｖ/ｖ、１４０ｍＬ)中における４-クロロ-３-
ニトロ安息香酸(３.８０６ｇ、０.０１８９モル)の攪拌溶液に、２-エトキシ-Ｎ
-カルボニル-１,２-ジヒドロキノリン(５.０５７ｇ、０.０２０５モル)を一度に
加えた。０.５時間後、ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミン(１０.０ｇ
、０.０１５７モル)を加え、この混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発させ
、残渣を塩化メチレンに溶解した。有機層を１Ｎ塩酸、水、１％炭酸水素ナトリ
ウム溶液および水で順次洗浄し、(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシ
ュクロマトグラフィー(４０％〜６０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製
して、表題化合物１０.７８５ｇ(８４％)を白色の固形物として得た。融点１８
５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１１(ｓ,３Ｈ)，２.０２９(ｓ,３Ｈ)，
２.０３２(ｓ,３Ｈ)，２.０６２(ｓ,３Ｈ)，２.０８１(ｓ,３Ｈ)，２.１０１(ｓ
,３Ｈ)，２.１３３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ
,２Ｈ)，４.２１-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.２Ｈｚ,１
Ｈ)，４.８３-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ
)，５.３４-５.４９(ｍ,４Ｈ)，７.０４(ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６５(ｄ,Ｊ
＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.８５(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２７(ｄ,Ｊ
＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)２９５０,１７５０,１２５０および１０５０
ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ８１９(Ｍ＋Ｈ)，８４１(Ｍ＋Ｎａ)
； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ２０として)：Ｃ,４８.３９；Ｈ,４.８０；Ｎ
,３.４２； 実測値：Ｃ,４８.３３；Ｈ,４.８３；Ｎ,３.３０。
【００４２】 実施例２ ３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-
テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズ
アミド ＥｔＯＡｃ(４０ｍＬ)中におけるＮ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ
-マルトシル)-４-クロロ-３-ニトロベンズアミド(１.３５５ｇ、１.６５ミリモ
ル)および塩化スズ(II)二水和物(１.８７ｇ、８.２７ミリモル)の溶液を２時間
還流した。反応物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で(塩基性になるま
で)注意深くクエンチし、ＥｔＯＡｃ(２５０ｍＬ)で希釈し、一晩攪拌し、濾過
した。二相の濾液を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物
を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(３０％
ＥｔＯＡｃ/塩化メチレン)で精製して、３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-ト
リ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-
Ｄ-グルコピラノシル]-３-ニトロベンズアミド０.９５３ｇ(７６％)を白色の固
形物として得た。融点１１５〜１１９℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(
ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(
ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８５-３.８９(ｍ,１Ｈ)，
３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０７(ｍ,２Ｈ)，４.２５(ｄｔ,Ｊ＝１
２.５,４.２Ｈｚ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４
-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３９-５.４７(ｍ,
４Ｈ)，６.８３(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９５(ｄｄ,Ｊ＝８.３５,２Ｈｚ,
１Ｈ)，７.２２(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ)，７.２９(ｄ,Ｊ＝８.１３Ｈｚ,１Ｈ)；Ｉ
Ｒ(ＫＢｒ)３５００,２９５０,１７５０,１２４０および１０５０ｃｍ−１；質
量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ７８９/７９１(Ｍ＋Ｈ)，８１１/８１３(Ｍ＋Ｎ
ａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１８・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４９.６６；
Ｈ,５.３０；Ｎ,３.５１； 実測値：Ｃ,４９.６２；Ｈ,５.３３；Ｎ,３.３０。
テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズ
アミド ＥｔＯＡｃ(４０ｍＬ)中におけるＮ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ
-マルトシル)-４-クロロ-３-ニトロベンズアミド(１.３５５ｇ、１.６５ミリモ
ル)および塩化スズ(II)二水和物(１.８７ｇ、８.２７ミリモル)の溶液を２時間
還流した。反応物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で(塩基性になるま
で)注意深くクエンチし、ＥｔＯＡｃ(２５０ｍＬ)で希釈し、一晩攪拌し、濾過
した。二相の濾液を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物
を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(３０％
ＥｔＯＡｃ/塩化メチレン)で精製して、３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-ト
リ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-
Ｄ-グルコピラノシル]-３-ニトロベンズアミド０.９５３ｇ(７６％)を白色の固
形物として得た。融点１１５〜１１９℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(
ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(
ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８５-３.８９(ｍ,１Ｈ)，
３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０７(ｍ,２Ｈ)，４.２５(ｄｔ,Ｊ＝１
２.５,４.２Ｈｚ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４
-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３９-５.４７(ｍ,
４Ｈ)，６.８３(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９５(ｄｄ,Ｊ＝８.３５,２Ｈｚ,
１Ｈ)，７.２２(ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ)，７.２９(ｄ,Ｊ＝８.１３Ｈｚ,１Ｈ)；Ｉ
Ｒ(ＫＢｒ)３５００,２９５０,１７５０,１２４０および１０５０ｃｍ−１；質
量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ７８９/７９１(Ｍ＋Ｈ)，８１１/８１３(Ｍ＋Ｎ
ａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１８・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４９.６６；
Ｈ,５.３０；Ｎ,３.５１； 実測値：Ｃ,４９.６２；Ｈ,５.３３；Ｎ,３.３０。
【００４３】 実施例３ ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,
３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシ
ル]ベンズアミド ０℃のＴＨＦ(８ｍＬ)中における３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ
-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-
β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド(０.８８３ｇ、１.１７ミリモル)および
トリエチルアミン(０.３２６ｍＬ、２.３４ミリモル)の攪拌溶液に、塩化アセチ
ル(０.１ｍＬ、１.４ミリモル)を滴下し、周囲温度に加温した。４時間後、反応
物を塩化メチレン(２０ｍＬ)で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液(１０ｍＬ)でク
エンチし、食塩水(１００ｍＬ)で希釈し、塩化メチレンで抽出した。合わせた有
機抽出物を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー
(３０％〜５０％ＥｔＯＡｃ/塩化メチレンの勾配)で精製して、表題化合物０.８
３６ｇ(８６％)を白色の固形物として得た。融点１２２〜１２４℃；１Ｈ ＮＭ
Ｒ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２
.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３
.８５-３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０６(ｍ,２
Ｈ)，４.２５(ｄｔ,Ｊ＝１２.０,３.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,
２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.８６-４.９３(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０
.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４６(ｍ,４Ｈ)，７.０６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)
，７.４５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.５２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)
，７.６４(ｓ,１Ｈ)，８.７１(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７
５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ８３
１/８３３(Ｍ＋Ｈ)，８５３/８５５(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３５Ｈ４３ＣｌＮ２Ｏ１９・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.０４；
Ｈ,５.２８；Ｎ,３.３３； 実測値：Ｃ,４９.８７；Ｈ,５.２５；Ｎ,３.１３。
３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシ
ル]ベンズアミド ０℃のＴＨＦ(８ｍＬ)中における３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ
-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-
β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド(０.８８３ｇ、１.１７ミリモル)および
トリエチルアミン(０.３２６ｍＬ、２.３４ミリモル)の攪拌溶液に、塩化アセチ
ル(０.１ｍＬ、１.４ミリモル)を滴下し、周囲温度に加温した。４時間後、反応
物を塩化メチレン(２０ｍＬ)で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液(１０ｍＬ)でク
エンチし、食塩水(１００ｍＬ)で希釈し、塩化メチレンで抽出した。合わせた有
機抽出物を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー
(３０％〜５０％ＥｔＯＡｃ/塩化メチレンの勾配)で精製して、表題化合物０.８
３６ｇ(８６％)を白色の固形物として得た。融点１２２〜１２４℃；１Ｈ ＮＭ
Ｒ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２
.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３
.８５-３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０６(ｍ,２
Ｈ)，４.２５(ｄｔ,Ｊ＝１２.０,３.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,
２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.８６-４.９３(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０
.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４６(ｍ,４Ｈ)，７.０６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)
，７.４５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.５２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)
，７.６４(ｓ,１Ｈ)，８.７１(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７
５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ８３
１/８３３(Ｍ＋Ｈ)，８５３/８５５(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３５Ｈ４３ＣｌＮ２Ｏ１９・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.０４；
Ｈ,５.２８；Ｎ,３.３３； 実測値：Ｃ,４９.８７；Ｈ,５.２５；Ｎ,３.１３。
【００４４】 実施例４ (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド
【００４５】 工程１ ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-(α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ
-グルコピラノシル]ベンズアミド メタノール(５ｍＬ)中における３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６
-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラ
ノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド(７３８ｍｇ、０.９０ミリモル)
の溶液に、ナトリウムメトキシドの０.３４Ｍ溶液０.０７５ｍＬを加えた。反応
物を一晩攪拌し、ダウエックス(Dowex)Ｈ＋樹脂でクエンチした。０.５時間後、
この溶液を濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物４６１ｍｇ(９７％)を白色の
固形物として得た。融点１６５℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.１
０(ｓ,３Ｈ)，３.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(
ｍ,１２Ｈ)，４.９６(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝４.
０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６０(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)，９.６７(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,１６６０,１５５０
および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ５３７/５３９(Ｍ＋
Ｈ)，５５９/５６１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２１Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ１２・Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４５.０５；Ｈ,５.
６３；Ｎ,５.０５； 実測値：Ｃ,４５.３５；Ｈ,５.７５；Ｎ,５.２１。
-グルコピラノシル]ベンズアミド メタノール(５ｍＬ)中における３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６
-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラ
ノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド(７３８ｍｇ、０.９０ミリモル)
の溶液に、ナトリウムメトキシドの０.３４Ｍ溶液０.０７５ｍＬを加えた。反応
物を一晩攪拌し、ダウエックス(Dowex)Ｈ＋樹脂でクエンチした。０.５時間後、
この溶液を濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物４６１ｍｇ(９７％)を白色の
固形物として得た。融点１６５℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.１
０(ｓ,３Ｈ)，３.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(
ｍ,１２Ｈ)，４.９６(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝４.
０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６０(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)，９.６７(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,１６６０,１５５０
および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ５３７/５３９(Ｍ＋
Ｈ)，５５９/５６１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２１Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ１２・Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４５.０５；Ｈ,５.
６３；Ｎ,５.０５； 実測値：Ｃ,４５.３５；Ｈ,５.７５；Ｎ,５.２１。
【００４６】 工程２ (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-(α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ
-グルコピラノシル]ベンズアミド(０.４０ｇ、０.７４６８ミリモル)、ベンズア
ルデヒドジメチルアセタール(０.１７ｍＬ、１.１２ミリモル)およびカンファー
スルホン酸(１０ｍｇ、０.０４３ミリモル)を含有する溶液を７０℃で加熱した
。４時間後、反応物を周囲温度に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨ溶液０.５ｍＬでクエン
チした。溶液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(２％、５％〜１０％Ｍ
ｅＯＨ/塩化メチレンの勾配)で精製して、表題化合物０.３２７ｇ(７０％)を白
色の固形物として得た。融点１７５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.１(ｓ
,３Ｈ)，３.３５-３.４０(ｍ,５Ｈ)，３.４９-３.６２(ｍ,３Ｈ)，３.６４-３.
７７(ｍ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.６６(ｂｓ,１Ｈ
)，４.９９(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０７(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１
Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.
５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,
１Ｈ)，７.３５-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.６０(ｄ,Ｊ
＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７３(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ
＝１.５Ｈｚ,１Ｈ)，８.９９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，９.６８(ｓ,１Ｈ)；Ｉ
Ｒ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクト
ル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ６２５/６２７(Ｍ＋Ｈ)，６４７/６４９(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２８Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.０４；
Ｈ,５.４１；Ｎ,４.４２； 実測値：Ｃ,５２.８６；Ｈ,５.４５；Ｎ,４.５。
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド ３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-(α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ
-グルコピラノシル]ベンズアミド(０.４０ｇ、０.７４６８ミリモル)、ベンズア
ルデヒドジメチルアセタール(０.１７ｍＬ、１.１２ミリモル)およびカンファー
スルホン酸(１０ｍｇ、０.０４３ミリモル)を含有する溶液を７０℃で加熱した
。４時間後、反応物を周囲温度に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨ溶液０.５ｍＬでクエン
チした。溶液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(２％、５％〜１０％Ｍ
ｅＯＨ/塩化メチレンの勾配)で精製して、表題化合物０.３２７ｇ(７０％)を白
色の固形物として得た。融点１７５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.１(ｓ
,３Ｈ)，３.３５-３.４０(ｍ,５Ｈ)，３.４９-３.６２(ｍ,３Ｈ)，３.６４-３.
７７(ｍ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.６６(ｂｓ,１Ｈ
)，４.９９(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０７(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１
Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.
５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,
１Ｈ)，７.３５-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.６０(ｄ,Ｊ
＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７３(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ
＝１.５Ｈｚ,１Ｈ)，８.９９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，９.６８(ｓ,１Ｈ)；Ｉ
Ｒ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクト
ル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｅ ６２５/６２７(Ｍ＋Ｈ)，６４７/６４９(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２８Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.０４；
Ｈ,５.４１；Ｎ,４.４２； 実測値：Ｃ,５２.８６；Ｈ,５.４５；Ｎ,４.５。
【００４７】 実施例５ (Ｒ)-４-クロロ-３-ニトロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド
【００４８】 工程１ ４-クロロ-Ｎ-(４-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル-β-Ｄ-グルコピラノシル)-３-
ニトロベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１５０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ３.４４-３.５７(ｍ,３Ｈ)，
３.５９-３.７４(ｍ,６Ｈ)，３.８３-３.８５(ｍ,３Ｈ)，５.１３(ｄ,Ｊ＝９.２
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.７９(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１
Ｈ)，８.１２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４７(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６７０,１５５０および１０５０ｃｍ− １ ；質量スペクトル(ＥＳＩ)，ｍ/ｅ ５２３(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１９Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ１３・Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４２.０４；Ｈ,４.
９７；Ｎ,５.１６； 実測値：Ｃ,４２.３０；Ｈ,５.１２；Ｎ,４.９６。
ニトロベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１５０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ３.４４-３.５７(ｍ,３Ｈ)，
３.５９-３.７４(ｍ,６Ｈ)，３.８３-３.８５(ｍ,３Ｈ)，５.１３(ｄ,Ｊ＝９.２
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.７９(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１
Ｈ)，８.１２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４７(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６７０,１５５０および１０５０ｃｍ− １ ；質量スペクトル(ＥＳＩ)，ｍ/ｅ ５２３(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１９Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ１３・Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４２.０４；Ｈ,４.
９７；Ｎ,５.１６； 実測値：Ｃ,４２.３０；Ｈ,５.１２；Ｎ,４.９６。
【００４９】 工程２ (Ｒ)-４-クロロ-３-ニトロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２３５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３５-３.４２(ｍ,５Ｈ)，３.５０-
３.６３(ｍ,３Ｈ)，３.６５-３.７５(ｍ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.４
Ｈｚ,１Ｈ)，４.６４(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９９(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６-５.１９(ｍ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,２Ｈ)，５.３２(
ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝３.３Ｈｚ,１Ｈ)
，５.６９(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.
４６(ｍ,２Ｈ)，７.９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.２(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.
０Ｈｚ,１Ｈ)，８.５８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.２９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５５０および１０７５ｃｍ −１ ；質量スペクトル(ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６１３.１/６１５.２(Ｍ＋Ｈ)，６３０.
２/６３２.２(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２６Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.２１；
Ｈ,４.８６；Ｎ,４.５０； 実測値：Ｃ,５０.４８；Ｈ,４.６７；Ｎ,４.３８。
グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２３５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３５-３.４２(ｍ,５Ｈ)，３.５０-
３.６３(ｍ,３Ｈ)，３.６５-３.７５(ｍ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.４
Ｈｚ,１Ｈ)，４.６４(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９９(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６-５.１９(ｍ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,２Ｈ)，５.３２(
ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝３.３Ｈｚ,１Ｈ)
，５.６９(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.
４６(ｍ,２Ｈ)，７.９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.２(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.
０Ｈｚ,１Ｈ)，８.５８(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.２９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５５０および１０７５ｃｍ −１ ；質量スペクトル(ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６１３.１/６１５.２(Ｍ＋Ｈ)，６３０.
２/６３２.２(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２６Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.２１；
Ｈ,４.８６；Ｎ,４.５０； 実測値：Ｃ,５０.４８；Ｈ,４.６７；Ｎ,４.３８。
【００５０】 実施例６ (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-Ｎ-[６-Ｏ-ベンゾイル-４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニ
ルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]-４-クロロベ
ンズアミド 乾燥テトラヒドロフラン(１.５ｍＬ)および無水２,４,６-コリジン(１.５ｍＬ
)中における(Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェ
ニルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミ
ド(０.２０ｇ、０.３２ミリモル)の溶液を−４０℃に０.５時間冷却した。塩化
ベンゾイル(０.０４７ｍＬ、０.３８４ミリモル)を徐々に加え、反応物を周囲温
度に一晩加温した。反応物を酢酸エチル(３０ｍＬ)で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ(１５
ｍＬ)、飽和重炭酸ナトリウム水溶液(１５ｍＬ)および食塩水(１５ｍＬ)で順次
洗浄した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濾過した。エバポレーションおよ
びフラッシュクロマトグラフィー(２％、５％〜１０％ＭｅＯＨ/塩化メチレンの
勾配)により、表題化合物０.３２７ｇ(７０％)を白色の固形物として得た。融点
２２５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０９(ｓ,３Ｈ)，３.２９-３.３６(
ｍ,１Ｈ)，３.３９-３.４１(ｍ,１Ｈ)，３.４９-３.６６(ｍ,５Ｈ)，３.７１-３
.７６(ｍ,１Ｈ)，３.８４(ｂｓ,１Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.７,４.８Ｈｚ,１
Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５(ｄ,Ｊ＝３.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.２１(ｂｓ,１Ｈ)，５.３６(ｂｓ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５
.６７(ｓ,１Ｈ)，５.８６(ｂｓ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７
.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ
,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.７３(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)
，７.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.６,１.１Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)
，９.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，９.６６(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００
,２９００,１６６０,１２７５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７２９/７３１(Ｍ＋Ｈ)，７５１/７５３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＮ２Ｏ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５６.２７；
Ｈ,５.２６；Ｎ,３.７５； 実測値：Ｃ,５６.３４；Ｈ,５.１８；Ｎ,３.６８。
ルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]-４-クロロベ
ンズアミド 乾燥テトラヒドロフラン(１.５ｍＬ)および無水２,４,６-コリジン(１.５ｍＬ
)中における(Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェ
ニルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミ
ド(０.２０ｇ、０.３２ミリモル)の溶液を−４０℃に０.５時間冷却した。塩化
ベンゾイル(０.０４７ｍＬ、０.３８４ミリモル)を徐々に加え、反応物を周囲温
度に一晩加温した。反応物を酢酸エチル(３０ｍＬ)で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ(１５
ｍＬ)、飽和重炭酸ナトリウム水溶液(１５ｍＬ)および食塩水(１５ｍＬ)で順次
洗浄した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濾過した。エバポレーションおよ
びフラッシュクロマトグラフィー(２％、５％〜１０％ＭｅＯＨ/塩化メチレンの
勾配)により、表題化合物０.３２７ｇ(７０％)を白色の固形物として得た。融点
２２５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０９(ｓ,３Ｈ)，３.２９-３.３６(
ｍ,１Ｈ)，３.３９-３.４１(ｍ,１Ｈ)，３.４９-３.６６(ｍ,５Ｈ)，３.７１-３
.７６(ｍ,１Ｈ)，３.８４(ｂｓ,１Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.７,４.８Ｈｚ,１
Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５(ｄ,Ｊ＝３.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.２１(ｂｓ,１Ｈ)，５.３６(ｂｓ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５
.６７(ｓ,１Ｈ)，５.８６(ｂｓ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７
.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ
,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.７３(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)
，７.９６(ｄｄ,Ｊ＝８.６,１.１Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)
，９.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，９.６６(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００
,２９００,１６６０,１２７５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７２９/７３１(Ｍ＋Ｈ)，７５１/７５３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＮ２Ｏ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５６.２７；
Ｈ,５.２６；Ｎ,３.７５； 実測値：Ｃ,５６.３４；Ｈ,５.１８；Ｎ,３.６８。
【００５１】 実施例７ (Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マ
ルトシル]-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１７４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.６６(ｍ,７Ｈ)，３.６９-
３.７３(ｍ,１Ｈ)，３.８７(ｂｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝１
０.１,４.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.０,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５２
(ｄ,Ｊ＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３０(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｓ,１Ｈ)，５.８３(ｄ,Ｊ＝
６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.
５２(見かけ上のｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９０
-７.９６(ｍ,３Ｈ)，８.２０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.５８(ｄ,Ｊ
＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.３４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,
２９００,１７２５,１５５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７１７/７１９(Ｍ＋Ｈ)，７３９/７４１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ１４・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.９２；
Ｈ,４.８０；Ｎ,３.８１； 実測値：Ｃ,５４.０９；Ｈ,４.７７；Ｎ,３.６４。
ルトシル]-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１７４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.６６(ｍ,７Ｈ)，３.６９-
３.７３(ｍ,１Ｈ)，３.８７(ｂｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝１
０.１,４.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.０,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５２
(ｄ,Ｊ＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３０(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｓ,１Ｈ)，５.８３(ｄ,Ｊ＝
６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.
５２(見かけ上のｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９０
-７.９６(ｍ,３Ｈ)，８.２０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.５８(ｄ,Ｊ
＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.３４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,
２９００,１７２５,１５５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７１７/７１９(Ｍ＋Ｈ)，７３９/７４１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ１４・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.９２；
Ｈ,４.８０；Ｎ,３.８１； 実測値：Ｃ,５４.０９；Ｈ,４.７７；Ｎ,３.６４。
【００５２】 実施例８ ４-クロロ-Ｎ-[(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-ベンゾイル-４',６'-
Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミド ０℃で、無水塩化メチレン(６０ｍＬ)中における(Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-
ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズア
ミド(２.３３ｇ、３.２４９３ミリモル)、トリエチルアミン(３.６２ｍＬ、２５
.９８ミリモル)および触媒量の４-ジメチルアミノピリジンを含有する攪拌溶液
に、無水酢酸(２.１５ｍＬ、２２.７５ミリモル)を加えた。６時間後、反応物を
塩化メチレン(１００ｍＬ)で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で(２回)および食
塩水で(２回)順次洗浄し、(ＭｇＳＯ４で)乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマ
トグラフィー(４０％〜５０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製して、表
題化合物２.８６５ｇ(９９％)を白色の固形物として得た。融点２３０℃；１Ｈ
ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,３Ｈ)
，２.１１(ｓ,３Ｈ)，３.５４-３.６３(ｍ,２Ｈ)，３.８２-３.８５(ｍ,１Ｈ)，
３.９７-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝１Ｈ)，４.５１(ｄｄ,
Ｊ＝１２.３,３.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４１-５.５６(
ｍ,５Ｈ)，６.９４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３２-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.
３６-７.４０(ｍ,２Ｈ)，７.４５(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.５５-７.６０(
ｍ,２Ｈ)，７.６２(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.８３(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄｄ,Ｊ＝７.７,０.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.２３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および
１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８５/８８７(Ｍ＋Ｈ)
，９０７/９０９(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ４１Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１８として)：Ｃ,５５.６３；Ｈ,４.６７；Ｎ
,３.１６； 実測値：Ｃ,５５.６１；Ｈ,４.７７；Ｎ,２.９２。
Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミド ０℃で、無水塩化メチレン(６０ｍＬ)中における(Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-
ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズア
ミド(２.３３ｇ、３.２４９３ミリモル)、トリエチルアミン(３.６２ｍＬ、２５
.９８ミリモル)および触媒量の４-ジメチルアミノピリジンを含有する攪拌溶液
に、無水酢酸(２.１５ｍＬ、２２.７５ミリモル)を加えた。６時間後、反応物を
塩化メチレン(１００ｍＬ)で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で(２回)および食
塩水で(２回)順次洗浄し、(ＭｇＳＯ４で)乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマ
トグラフィー(４０％〜５０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製して、表
題化合物２.８６５ｇ(９９％)を白色の固形物として得た。融点２３０℃；１Ｈ
ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,３Ｈ)
，２.１１(ｓ,３Ｈ)，３.５４-３.６３(ｍ,２Ｈ)，３.８２-３.８５(ｍ,１Ｈ)，
３.９７-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝１Ｈ)，４.５１(ｄｄ,
Ｊ＝１２.３,３.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４１-５.５６(
ｍ,５Ｈ)，６.９４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３２-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.
３６-７.４０(ｍ,２Ｈ)，７.４５(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.５５-７.６０(
ｍ,２Ｈ)，７.６２(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.８３(ｄｄ,Ｊ＝８.４,２.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄｄ,Ｊ＝７.７,０.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.２３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および
１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８５/８８７(Ｍ＋Ｈ)
，９０７/９０９(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ４１Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１８として)：Ｃ,５５.６３；Ｈ,４.６７；Ｎ
,３.１６； 実測値：Ｃ,５５.６１；Ｈ,４.７７；Ｎ,２.９２。
【００５３】 実施例９ (Ｒ)-Ｎ-[２-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-[２-Ｏ-アセチル-４,６-Ｏ-(フェニルメチレ
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-６-Ｏ-ベンゾイル-β-Ｄ-グルコピラノシル]-３-
(アセチルアミノ)-４-クロロベンズアミド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。１Ｈ
ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ１.９４(ｓ,３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,
３Ｈ)，３.４８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，３.５４(見かけ上のｔ,Ｊ
＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，３.６４-３.６７(ｍ,１Ｈ)，３.７７-３.８７(ｍ,４Ｈ)
，３.９５-３.９９(ｍ,１Ｈ)，４.３６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.３Ｈｚ,１Ｈ)，４
.５２-４.５９(ｍ,２Ｈ)，４.８５(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３
３-５.３９(ｍ,２Ｈ)，５.５-５.５６(ｍ,３Ｈ)，７.３３-７.４０(ｍ,５Ｈ)，
７.５２-７.５９(ｍ,４Ｈ)，７.６５-７.６９(ｍ,１Ｈ)，７.９８-８.００(ｍ,
２Ｈ)，８.０９(ｓ,１Ｈ)，９.１４(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.６４(ｓ,１Ｈ
)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７５０,１６６０,１２５０および１０７
５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１３/８１５(Ｍ＋Ｈ)，８３
５/８３７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１５・２.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.５８；
Ｈ,５.４０；Ｎ,３.２６； 実測値：Ｃ,５４.８１；Ｈ,５.２３；Ｎ,３.２８。
ン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-６-Ｏ-ベンゾイル-β-Ｄ-グルコピラノシル]-３-
(アセチルアミノ)-４-クロロベンズアミド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。１Ｈ
ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ１.９４(ｓ,３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,
３Ｈ)，３.４８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，３.５４(見かけ上のｔ,Ｊ
＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，３.６４-３.６７(ｍ,１Ｈ)，３.７７-３.８７(ｍ,４Ｈ)
，３.９５-３.９９(ｍ,１Ｈ)，４.３６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.３Ｈｚ,１Ｈ)，４
.５２-４.５９(ｍ,２Ｈ)，４.８５(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３
３-５.３９(ｍ,２Ｈ)，５.５-５.５６(ｍ,３Ｈ)，７.３３-７.４０(ｍ,５Ｈ)，
７.５２-７.５９(ｍ,４Ｈ)，７.６５-７.６９(ｍ,１Ｈ)，７.９８-８.００(ｍ,
２Ｈ)，８.０９(ｓ,１Ｈ)，９.１４(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.６４(ｓ,１Ｈ
)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７５０,１６６０,１２５０および１０７
５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１３/８１５(Ｍ＋Ｈ)，８３
５/８３７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ１５・２.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.５８；
Ｈ,５.４０；Ｎ,３.２６； 実測値：Ｃ,５４.８１；Ｈ,５.２３；Ｎ,３.２８。
【００５４】 実施例１０ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド ジクロロメタン(８ｍＬ)およびテトラヒドロフラン(４ｍＬ)中におけるヘプタ
-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミン(０.９０ｇ、１.４２ミリモル)およびト
リエチルアミン(０.５３８ｇ、３.５４ミリモル)の攪拌混合物に、４-クロロベ
ンゾイルクロリド(０.３２２ｇ、１.８４ミリモル)を一度に加えた。１２時間後
、反応物をジクロロメタン(５０ｍＬ)で希釈し、水(２０ｍＬ)、１０％水酸化ナ
トリウム(２０ｍＬ)および０.１Ｎ塩化水素(２０ｍＬ)で順次洗浄し、(ＭｇＳＯ ４ で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(２０％〜３０％Ｅｔ
ＯＡｃ/ジクロロメタンの勾配)で精製して、表題化合物０.７０ｇ(７４％)を白
色の固形物として得た。融点１１３〜１１５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.
０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.
１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.１３(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２
９(ｍ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４２Ｈｚ,２Ｈ)，４.８４-４.８９
(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.９,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ
)，６.８６(ｄ,Ｊ＝９.２,１Ｈ)，７.４２(ｄ,Ｊ＝８.６,２Ｈ)，７.６８(ｄ,Ｊ
＝８.４,２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５
および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７４(Ｍ＋Ｈ)，
７９１(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４０ＣｌＮＯ１８として)：Ｃ,５１.２０；Ｈ,５.２１；Ｎ,
１.８１； 実測値：Ｃ,５１.０４；Ｈ,５.２４；Ｎ,１.８１。
-Ｏ-アセチル-１-β-マルトシルアミン(０.９０ｇ、１.４２ミリモル)およびト
リエチルアミン(０.５３８ｇ、３.５４ミリモル)の攪拌混合物に、４-クロロベ
ンゾイルクロリド(０.３２２ｇ、１.８４ミリモル)を一度に加えた。１２時間後
、反応物をジクロロメタン(５０ｍＬ)で希釈し、水(２０ｍＬ)、１０％水酸化ナ
トリウム(２０ｍＬ)および０.１Ｎ塩化水素(２０ｍＬ)で順次洗浄し、(ＭｇＳＯ ４ で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(２０％〜３０％Ｅｔ
ＯＡｃ/ジクロロメタンの勾配)で精製して、表題化合物０.７０ｇ(７４％)を白
色の固形物として得た。融点１１３〜１１５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.
０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.
１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.１３(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２
９(ｍ,２Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４２Ｈｚ,２Ｈ)，４.８４-４.８９
(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.９,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ
)，６.８６(ｄ,Ｊ＝９.２,１Ｈ)，７.４２(ｄ,Ｊ＝８.６,２Ｈ)，７.６８(ｄ,Ｊ
＝８.４,２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５
および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７４(Ｍ＋Ｈ)，
７９１(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４０ＣｌＮＯ１８として)：Ｃ,５１.２０；Ｈ,５.２１；Ｎ,
１.８１； 実測値：Ｃ,５１.０４；Ｈ,５.２４；Ｎ,１.８１。
【００５５】 実施例１１ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２２５〜２３０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７５(ｍ,
１１Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.４,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.６３(見かけ上のｔ,Ｊ
＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(ｄ,
Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３１(ｄ,Ｊ＝５.
１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝３.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.６９(
ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３６-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２
Ｈ)，７.５５(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.
９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１６
５０,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ５
６８(Ｍ＋Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２６Ｈ３０ＣｌＮＯ１１・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.１２；Ｈ,
５.４２；Ｎ,２.４３； 実測値：Ｃ,５４.１６；Ｈ,５.２４；Ｎ,２.４７。
２２５〜２３０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７５(ｍ,
１１Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.４,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.６３(見かけ上のｔ,Ｊ
＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(ｄ,
Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３１(ｄ,Ｊ＝５.
１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝３.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.６９(
ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３６-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２
Ｈ)，７.５５(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.
９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１６
５０,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ５
６８(Ｍ＋Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２６Ｈ３０ＣｌＮＯ１１・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.１２；Ｈ,
５.４２；Ｎ,２.４３； 実測値：Ｃ,５４.１６；Ｈ,５.２４；Ｎ,２.４７。
【００５６】 実施例１２ Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２５０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.８２-
３.８５(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０３(ｍ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.
０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１２.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ上のｔ,Ｊ
＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２２(ｄ,Ｊ＝５.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６７(ｄ
,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４３(ｍ
,５Ｈ)，７.５０-７.５６(ｍ,４Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９１-７.
９６(ｍ,４Ｈ)，９.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９
００,１７２５,１６００,１５５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋
ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６７２(Ｍ＋Ｈ)，６９４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３４ＣｌＮＯ１２として)：Ｃ,５８.９８；Ｈ,５.１０；Ｎ,
２.０８； 実測値：Ｃ,５８.５４；Ｈ,４.９２；Ｎ,２.００。
ロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２５０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.８２-
３.８５(ｍ,１Ｈ)，３.９９-４.０３(ｍ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.
０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１２.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ上のｔ,Ｊ
＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２２(ｄ,Ｊ＝５.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６７(ｄ
,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４３(ｍ
,５Ｈ)，７.５０-７.５６(ｍ,４Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９１-７.
９６(ｍ,４Ｈ)，９.０５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９
００,１７２５,１６００,１５５０および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋
ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６７２(Ｍ＋Ｈ)，６９４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ３４ＣｌＮＯ１２として)：Ｃ,５８.９８；Ｈ,５.１０；Ｎ,
２.０８； 実測値：Ｃ,５８.５４；Ｈ,４.９２；Ｎ,２.００。
【００５７】 実施例１３および１４ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド(１３) Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド(１４)
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド(１３) Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド(１４)
【００５８】 工程１ ３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)安息香酸メチルエステル ２-ブタノン(１００ｍＬ)中におけるメチル-３-クロロ-４-ヒドロキシベンゾ
エート(５.０ｇ、２６.８ミリモル)、４-ブロモブチロニトリル(４.０ｍＬ、４
０.１９ミリモル)、炭酸カリウム(７.４ｇ、５３.６ミリモル)およびメチルスル
ホキシド(４０ｍＬ)の混合物を２４時間還流した。反応混合物を冷却し、濾過し
た。混合物を真空下で濃縮し、エチルエーテルで希釈し、水で２回、飽和塩化ナ
トリウム溶液で１回洗浄した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濾過し、濃縮
して、淡褐色の固形物６.７５ｇ(９９％)を得た。分析試料は、シリカゲルクロ
マトグラフィー(１０％〜２０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で得た。融点
９０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.２０-２.２６(ｍ,２Ｈ)，２.６８(ｔ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.２１(ｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ)，６.
９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.９３(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.
０６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２２８０,１７００,１６
００,１５００,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/
ｚ ２５３/２５５； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮＯ３として)：Ｃ,５６.８２；Ｈ,４.７７；Ｎ,５.
５２； 実測値：Ｃ,５６.６９；Ｈ,４.６９；Ｎ,５.４７。
エート(５.０ｇ、２６.８ミリモル)、４-ブロモブチロニトリル(４.０ｍＬ、４
０.１９ミリモル)、炭酸カリウム(７.４ｇ、５３.６ミリモル)およびメチルスル
ホキシド(４０ｍＬ)の混合物を２４時間還流した。反応混合物を冷却し、濾過し
た。混合物を真空下で濃縮し、エチルエーテルで希釈し、水で２回、飽和塩化ナ
トリウム溶液で１回洗浄した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濾過し、濃縮
して、淡褐色の固形物６.７５ｇ(９９％)を得た。分析試料は、シリカゲルクロ
マトグラフィー(１０％〜２０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で得た。融点
９０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.２０-２.２６(ｍ,２Ｈ)，２.６８(ｔ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.２１(ｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ)，６.
９３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.９３(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.
０６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２２８０,１７００,１６
００,１５００,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/
ｚ ２５３/２５５； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮＯ３として)：Ｃ,５６.８２；Ｈ,４.７７；Ｎ,５.
５２； 実測値：Ｃ,５６.６９；Ｈ,４.６９；Ｎ,５.４７。
【００５９】 工程２ ３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)安息香酸 ＴＨＦ(１００ｍＬ)およびメタノール(１００ｍＬ)中における３-クロロ-４-(
４-ニトリロブトキシ)安息香酸メチルエステル(６.２４ｇ、２４.６ミリモル)の
溶液を、室温で攪拌しながら、５Ｎ水酸化ナトリウム溶液(３５ｍＬ)で１時間処
理した。反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１まで酸性
にした。得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥
させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られたオフホワイト色の固形物を熱い石油
エーテルと共に摩砕し、冷却し、濾過して、表題化合物５.５８ｇ(９５％)を白
色の固形物として得た。融点１５０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.２２-２.
２８(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.２３
(ｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ)，６.９７(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.０１(ｄｄ,Ｊ
＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１４(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３
４００,２２００,１７００,１６００,１４５０,１２７５および１０５０ｃｍ−
１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ２３９/２４１； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１０ＣｌＮＯ３として)：Ｃ,５５.１３；Ｈ,４.２１；Ｎ,５.
８５； 実測値：Ｃ,５４.８４；Ｈ,４.０１；Ｎ,５.６９。
４-ニトリロブトキシ)安息香酸メチルエステル(６.２４ｇ、２４.６ミリモル)の
溶液を、室温で攪拌しながら、５Ｎ水酸化ナトリウム溶液(３５ｍＬ)で１時間処
理した。反応混合物を真空下で濃縮し、水で希釈し、５Ｎ塩酸でｐＨ１まで酸性
にした。得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機層を(ＭｇＳＯ４で)乾燥
させ、濾過し、真空下で濃縮した。得られたオフホワイト色の固形物を熱い石油
エーテルと共に摩砕し、冷却し、濾過して、表題化合物５.５８ｇ(９５％)を白
色の固形物として得た。融点１５０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.２２-２.
２８(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.２３
(ｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,２Ｈ)，６.９７(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.０１(ｄｄ,Ｊ
＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１４(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３
４００,２２００,１７００,１６００,１４５０,１２７５および１０５０ｃｍ−
１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ２３９/２４１； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１０ＣｌＮＯ３として)：Ｃ,５５.１３；Ｈ,４.２１；Ｎ,５.
８５； 実測値：Ｃ,５４.８４；Ｈ,４.０１；Ｎ,５.６９。
【００６０】 工程３ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド 表題化合物は、下記の方法に従って製造した。ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マ
ルトシルアミン(１.２５５ｇ、１.９７ミリモル)および３-クロロ-４-(４-ニト
リロブトキシ)安息香酸(０.５９１ｇ、２.４７ミリモル)の混合物に、トリエチ
ルアミン(０.４０ｇ、３.９５ミリモル)、ＨＯＢＴ(０.４８０ｇ、３.５５ミリ
モル)およびＤＥＣ(０.５６７ｇ、２.９６ミリモル)を加えた。周囲温度で一晩
攪拌した後、反応物を濃縮し、酢酸エチル(８０ｍＬ)および１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液(５０ｍＬ)とに分配した。水層を分離し、酢酸エチル(３×３０ｍＬ)で抽
出した。有機層を１Ｎ塩化水素(５０ｍＬ)、次いで、水(５０ｍＬ)で洗浄し、(
ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(２０％〜５
０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製して、４７％のβ型アノマーおよび
７％のα型アノマーを白色の固形物として得た。β型アノマー：融点１０２〜１
０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１１(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，
２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，
２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１９-２.２６(ｍ,２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２
Ｈ)，３.８５-４.０６(ｍ,４Ｈ)，４.１７-４.２５(ｍ,３Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ
＝１２.７,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７９(ｄ,Ｊ＝９.２
Ｈｚ,１Ｈ)，６.９４(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.４
Ｈｚ,１Ｈ)，７.８２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５
０,２２８０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋Ｅ
ＳＩ)，ｍ/ｚ ８５７.４/８５９.４(Ｍ＋Ｈ)，８７４.４/８７６.３(Ｍ＋ＮＨ４ )，８７９.４/８８１.３１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４５ＣｌＮ２Ｏ１９・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.７８；
Ｈ,５.４１；Ｎ,３.２０； 実測値：Ｃ,５０.９３；Ｈ,５.１７；Ｎ,３.３５。
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド 表題化合物は、下記の方法に従って製造した。ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-β-マ
ルトシルアミン(１.２５５ｇ、１.９７ミリモル)および３-クロロ-４-(４-ニト
リロブトキシ)安息香酸(０.５９１ｇ、２.４７ミリモル)の混合物に、トリエチ
ルアミン(０.４０ｇ、３.９５ミリモル)、ＨＯＢＴ(０.４８０ｇ、３.５５ミリ
モル)およびＤＥＣ(０.５６７ｇ、２.９６ミリモル)を加えた。周囲温度で一晩
攪拌した後、反応物を濃縮し、酢酸エチル(８０ｍＬ)および１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液(５０ｍＬ)とに分配した。水層を分離し、酢酸エチル(３×３０ｍＬ)で抽
出した。有機層を１Ｎ塩化水素(５０ｍＬ)、次いで、水(５０ｍＬ)で洗浄し、(
ＭｇＳＯ４で)乾燥させ、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー(２０％〜５
０％ＥｔＯＡｃ/石油エーテルの勾配)で精製して、４７％のβ型アノマーおよび
７％のα型アノマーを白色の固形物として得た。β型アノマー：融点１０２〜１
０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１１(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，
２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，
２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１９-２.２６(ｍ,２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２
Ｈ)，３.８５-４.０６(ｍ,４Ｈ)，４.１７-４.２５(ｍ,３Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ
＝１２.７,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７９(ｄ,Ｊ＝９.２
Ｈｚ,１Ｈ)，６.９４(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.４
Ｈｚ,１Ｈ)，７.８２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５
０,２２８０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋Ｅ
ＳＩ)，ｍ/ｚ ８５７.４/８５９.４(Ｍ＋Ｈ)，８７４.４/８７６.３(Ｍ＋ＮＨ４ )，８７９.４/８８１.３１(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４５ＣｌＮ２Ｏ１９・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.７８；
Ｈ,５.４１；Ｎ,３.２０； 実測値：Ｃ,５０.９３；Ｈ,５.１７；Ｎ,３.３５。
【００６１】 Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]-３-
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド α型アノマー：融点１０５〜１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９８(
ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,６Ｈ)，２.１４(
ｓ,３Ｈ)，２.２０-２.２７(ｍ,２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.
９４-３.９８(ｍ,２Ｈ)，４.０３-４.０８(ｍ,２Ｈ)，４.２１-４.４０(ｍ,４Ｈ
)，４.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,４.０Ｈｚ,１
Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.１８(ｄｄ,Ｊ＝９.７,
５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.３３-５.４４(ｍ,３Ｈ)，５.９５(見かけ上のｂｔ,Ｊ＝６
.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.３４(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，６.９７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)，７.８４(ｄｄ,Ｊ＝８.８,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９７(ｄ,Ｊ＝１.１Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,２２８０,１７５０,１２５０および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８５７.４/８５９.４(Ｍ＋
Ｈ)，８７４.４/８７６.４(Ｍ＋ＮＨ４)，８７９.４/８８１.４(Ｍ＋Ｎａ)。
クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド α型アノマー：融点１０５〜１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９８(
ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,６Ｈ)，２.１４(
ｓ,３Ｈ)，２.２０-２.２７(ｍ,２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.
９４-３.９８(ｍ,２Ｈ)，４.０３-４.０８(ｍ,２Ｈ)，４.２１-４.４０(ｍ,４Ｈ
)，４.４２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,４.０Ｈｚ,１
Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.１８(ｄｄ,Ｊ＝９.７,
５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.３３-５.４４(ｍ,３Ｈ)，５.９５(見かけ上のｂｔ,Ｊ＝６
.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.３４(ｄ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，６.９７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,
１Ｈ)，７.８４(ｄｄ,Ｊ＝８.８,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９７(ｄ,Ｊ＝１.１Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,２２８０,１７５０,１２５０および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８５７.４/８５９.４(Ｍ＋
Ｈ)，８７４.４/８７６.４(Ｍ＋ＮＨ４)，８７９.４/８８１.４(Ｍ＋Ｎａ)。
【００６２】 実施例１５ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリ
ロブトキシ)ベンズアミド
ロブトキシ)ベンズアミド
【００６３】 工程１ ３-クロロ-４-(３-シアノプロポキシ)-Ｎ-(４-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル-β
-Ｄ-グルコピラノシル)ベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ２.１５-２.２２(ｍ,２Ｈ)
，２.７０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.２６(ｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,２Ｈ)，３.４
３-３.５３(ｍ,３Ｈ)，３.５７-３.７３(ｍ,４Ｈ)，３.７８-３.８４(ｍ,３Ｈ)
，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８-５.１３(ｍ,１Ｈ)，５
.１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.１７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.８６(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.９８(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９１(ｄ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,２２００,１６００,１
５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５６３/５
６５(Ｍ＋Ｈ)，５８５/５８７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ１２・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４７.５５；
Ｈ,５.７３；Ｎ,４.８２； 実測値：Ｃ,４７.２６；Ｈ,５.８４；Ｎ,４.７５。
-Ｄ-グルコピラノシル)ベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ２.１５-２.２２(ｍ,２Ｈ)
，２.７０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.２６(ｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,２Ｈ)，３.４
３-３.５３(ｍ,３Ｈ)，３.５７-３.７３(ｍ,４Ｈ)，３.７８-３.８４(ｍ,３Ｈ)
，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８-５.１３(ｍ,１Ｈ)，５
.１８(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.１７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.８６(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.９８(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９１(ｄ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,２２００,１６００,１
５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５６３/５
６５(Ｍ＋Ｈ)，５８５/５８７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ１２・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４７.５５；
Ｈ,５.７３；Ｎ,４.８２； 実測値：Ｃ,４７.２６；Ｈ,５.８４；Ｎ,４.７５。
【００６４】 工程２ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリ
ロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点１９０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５-２.１２(ｍ,
２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ)，３.３４-３.４２(ｍ,４Ｈ)，３.４８
-３.６２(ｍ,４Ｈ)，３.６４-３.７８(ｍ,３Ｈ)，４.１４(ｄｄ,Ｊ＝９.４,４.
６Ｈｚ,１Ｈ)，４.１９(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１Ｈ)，４.６２(見かけ上
のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０９(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝２.９Ｈｚ,１Ｈ)，
５.７０(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.２６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-
７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４２-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.９０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２
Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.８９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１６５０,１５５０および１０
５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６５１(Ｍ＋Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３５ＣｌＮ２Ｏ１２として)：Ｃ,５５.３４；Ｈ,５.４２；Ｎ
,４.３０； 実測値：Ｃ,５５.００；Ｈ,５.３０；Ｎ,４.１０。
ロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点１９０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５-２.１２(ｍ,
２Ｈ)，２.６７(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,２Ｈ)，３.３４-３.４２(ｍ,４Ｈ)，３.４８
-３.６２(ｍ,４Ｈ)，３.６４-３.７８(ｍ,３Ｈ)，４.１４(ｄｄ,Ｊ＝９.４,４.
６Ｈｚ,１Ｈ)，４.１９(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１Ｈ)，４.６２(見かけ上
のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０９(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝２.９Ｈｚ,１Ｈ)，
５.７０(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.２６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-
７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４２-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.９０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２
Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.８９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１６５０,１５５０および１０
５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６５１(Ｍ＋Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３５ＣｌＮ２Ｏ１２として)：Ｃ,５５.３４；Ｈ,５.４２；Ｎ
,４.３０； 実測値：Ｃ,５５.００；Ｈ,５.３０；Ｎ,４.１０。
【００６５】 実施例１６ Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロ
ロ-４-(４-ニトリロブトキシ)フェニルアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０４-２.１１(ｍ,２Ｈ)，２.６６(ｔ,Ｊ＝
７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.３３-３.７５(ｍ,８Ｈ)，４.１４(ｂｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１
Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.１８(見かけ上のｔ,Ｊ＝６
.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｂｄ,Ｊ
＝１１.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(
ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２２(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝
５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８
５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.２５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４
０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，
７.８９(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.９４-７.９６(ｍ,２Ｈ)，８.０
４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)
３４００,２９００,２２００,１６５０,１５５０,１２２５および１０５０ｃｍ
−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７５５(Ｍ＋Ｈ)，７７７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.１６；
Ｈ,５.２８；Ｎ,３.６６； 実測値：Ｃ,５８.１２；Ｈ,５.３２；Ｎ,３.７３。
ロ-４-(４-ニトリロブトキシ)フェニルアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０４-２.１１(ｍ,２Ｈ)，２.６６(ｔ,Ｊ＝
７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.３３-３.７５(ｍ,８Ｈ)，４.１４(ｂｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１
Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.１８(見かけ上のｔ,Ｊ＝６
.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｂｄ,Ｊ
＝１１.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(
ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２２(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝
５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８
５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.２５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４
０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，
７.８９(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.９４-７.９６(ｍ,２Ｈ)，８.０
４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)
３４００,２９００,２２００,１６５０,１５５０,１２２５および１０５０ｃｍ
−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７５５(Ｍ＋Ｈ)，７７７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.１６；
Ｈ,５.２８；Ｎ,３.６６； 実測値：Ｃ,５８.１２；Ｈ,５.３２；Ｎ,３.７３。
【００６６】 実施例１７ Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミ
ド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２３０〜２３２℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０４(ｓ,
３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，２.２０-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.
６６(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.５２-３.６２(ｍ,２Ｈ)，３.８１-３.８７(
ｍ,１Ｈ)，３.９５-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.１７(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,
２Ｈ)，４.２２(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄｄ,Ｊ＝１２.
５,Ｊ＝３.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４０(ｓ,１Ｈ)，５.
４３-５.５４(ｍ,４Ｈ)，７.７３(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９１(ｄ,Ｊ＝８
.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３９(ｍ,５Ｈ)，７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５
５-７.６０(ｍ,２Ｈ)，７.７８(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４-８.０７(ｍ,
２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１７５０,１６５０,１５５０
,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９２３(
Ｍ＋Ｈ)，９４５(Ｍ＋Ｎａ)。
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミ
ド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２３０〜２３２℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０４(ｓ,
３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，２.２０-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.
６６(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.５２-３.６２(ｍ,２Ｈ)，３.８１-３.８７(
ｍ,１Ｈ)，３.９５-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.１７(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,
２Ｈ)，４.２２(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄｄ,Ｊ＝１２.
５,Ｊ＝３.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４０(ｓ,１Ｈ)，５.
４３-５.５４(ｍ,４Ｈ)，７.７３(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９１(ｄ,Ｊ＝８
.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３９(ｍ,５Ｈ)，７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５
５-７.６０(ｍ,２Ｈ)，７.７８(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４-８.０７(ｍ,
２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２００,１７５０,１６５０,１５５０
,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９２３(
Ｍ＋Ｈ)，９４５(Ｍ＋Ｎａ)。
【００６７】 実施例１８ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド
【００６８】 工程１ ３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)安息香酸メチルエステル 表題化合物は、実施例１３の工程１の方法に従って製造し、９５％を清澄な油
状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ)，
１.４９-１.５８(ｍ,２Ｈ)，１.８１-１.８８(ｍ,２Ｈ)，３.８９(ｓ,３Ｈ)，４
.０９(ｔ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ)，６.９２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９１(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)２９５０,１６７５,１６００,１５００,１２２５および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ２２７.３； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＯ３として)：Ｃ,５７.７８；Ｈ,５.７３； 実測値：Ｃ,５７.８９；Ｈ,５.６２。
状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.０(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,３Ｈ)，
１.４９-１.５８(ｍ,２Ｈ)，１.８１-１.８８(ｍ,２Ｈ)，３.８９(ｓ,３Ｈ)，４
.０９(ｔ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,２Ｈ)，６.９２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９１(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)２９５０,１６７５,１６００,１５００,１２２５および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ２２７.３； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＯ３として)：Ｃ,５７.７８；Ｈ,５.７３； 実測値：Ｃ,５７.８９；Ｈ,５.６２。
【００６９】 工程２ ３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)安息香酸メチルエステル 表題化合物は、実施例１３の工程２の方法に従って製造し、９５％を白色の固
形物として得た。融点１４４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.０(ｔ,Ｊ＝７.
５Ｈｚ,３Ｈ)，１.５０-１.６０(ｍ,２Ｈ)，１.８３-１.９０(ｍ,２Ｈ)，４.１
２(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，６.９６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９８(ｄｄ,
Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)
２９５０,１７００,１６００,１５００,１２２５および１０５０ｃｍ−１；質量
スペクトル(＋ＥＩ)，ｍ/ｚ ２４２/２４４； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＯ３として)：Ｃ,５９.３９；Ｈ,６.２３； 実測値：Ｃ,５９.２２；Ｈ,６.２５。
形物として得た。融点１４４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.０(ｔ,Ｊ＝７.
５Ｈｚ,３Ｈ)，１.５０-１.６０(ｍ,２Ｈ)，１.８３-１.９０(ｍ,２Ｈ)，４.１
２(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，６.９６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９８(ｄｄ,
Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.１２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)
２９５０,１７００,１６００,１５００,１２２５および１０５０ｃｍ−１；質量
スペクトル(＋ＥＩ)，ｍ/ｚ ２４２/２４４； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＯ３として)：Ｃ,５９.３９；Ｈ,６.２３； 実測値：Ｃ,５９.２２；Ｈ,６.２５。
【００７０】 工程３ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド 表題化合物は、実施例１０の工程３の方法に従って製造し、９２％を白色の固
形物として得た。融点℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９９(ｔ,７.５Ｈｚ,３
Ｈ)，１.５０-１.５８(ｍ,２Ｈ)，１.８０-１.８７(ｍ,２Ｈ)，２.０１(ｓ,６Ｈ
)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ
)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)
，３.９９-４.０９(ｍ,４Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４
.８４-４.９０(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３
５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９２(ｄ,Ｊ＝４.
３Ｈｚ,１Ｈ)，７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.８０(ｄ,Ｊ＝２.
４Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０
５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８４６.１/８４８.１(Ｍ＋Ｈ
)，８６３.１(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４８ＣｌＮ２Ｏ１９として)：Ｃ,５２.５２；Ｈ,５.７２；Ｎ
,１.６５； 実測値：Ｃ,５２.３１；Ｈ,５.６４；Ｎ,１.６１。
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド 表題化合物は、実施例１０の工程３の方法に従って製造し、９２％を白色の固
形物として得た。融点℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９９(ｔ,７.５Ｈｚ,３
Ｈ)，１.５０-１.５８(ｍ,２Ｈ)，１.８０-１.８７(ｍ,２Ｈ)，２.０１(ｓ,６Ｈ
)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ
)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９２-３.９６(ｍ,１Ｈ)
，３.９９-４.０９(ｍ,４Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４
.８４-４.９０(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３
５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.９２(ｄ,Ｊ＝４.
３Ｈｚ,１Ｈ)，７.５７(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.８０(ｄ,Ｊ＝２.
４Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０
５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８４６.１/８４８.１(Ｍ＋Ｈ
)，８６３.１(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４８ＣｌＮ２Ｏ１９として)：Ｃ,５２.５２；Ｈ,５.７２；Ｎ
,１.６５； 実測値：Ｃ,５２.３１；Ｈ,５.６４；Ｎ,１.６１。
【００７１】 実施例１９ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]
ベンズアミド水和物
ベンズアミド水和物
【００７２】 工程１ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)ベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点１８０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ０.９４(ｔ,７.２Ｈ
ｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５０(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.０３-３
.０９(ｍ,１Ｈ)，３.１７(ｄ,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１１Ｈ)，
４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.４６-４.５１(ｍ,２Ｈ)，４.
９０(ｂｄ,Ｊ＝４.２Ｈｚ,２Ｈ)，４.９５(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０５(
ｂｄ,３.７Ｈｚ,１Ｈｚ)，５.０６(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.５(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.６(
ｂｓ,１Ｈｚ)，７.２３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.８８(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.８６(ｄ,４.４Ｈｚ,１Ｈ
ｚ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,１６００,１５５０および１０５０ｃｍ− １ ；質量スペクトル(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ５５０.１(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３４ＣｌＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４９.２５；Ｈ,
６.２９；Ｎ,２.５０； 実測値：Ｃ,４９.２８；Ｈ,６.２７；Ｎ,２.４９。
た。融点１８０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ０.９４(ｔ,７.２Ｈ
ｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５０(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.０３-３
.０９(ｍ,１Ｈ)，３.１７(ｄ,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１１Ｈ)，
４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.４６-４.５１(ｍ,２Ｈ)，４.
９０(ｂｄ,Ｊ＝４.２Ｈｚ,２Ｈ)，４.９５(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０５(
ｂｄ,３.７Ｈｚ,１Ｈｚ)，５.０６(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.５(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.６(
ｂｓ,１Ｈｚ)，７.２３(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.８８(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.８６(ｄ,４.４Ｈｚ,１Ｈ
ｚ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３７５,２９００,１６００,１５５０および１０５０ｃｍ− １ ；質量スペクトル(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ５５０.１(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３４ＣｌＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４９.２５；Ｈ,
６.２９；Ｎ,２.５０； 実測値：Ｃ,４９.２８；Ｈ,６.２７；Ｎ,２.４９。
【００７３】 工程２ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]
ベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２１５〜２２０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９４(ｔ,
７.２Ｈｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５１(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.
２８-３.４２(ｍ,４Ｈ)，３.４８-３.６５(ｍ,４Ｈ)，３.６７-３.７８(ｍ,４Ｈ
)，４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,３Ｈ)，４.６３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５
.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９７(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５(見かけ
上のｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,
１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝２.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.７３(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，
７.２３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４
６(ｍ,２Ｈ)，７.８８(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０３(ｄ,Ｊ＝２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９
００,１６５０,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，
ｍ/ｚ ６４０/６４２(Ｍ＋Ｈ)，６６２/６６４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３８ＣｌＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５５.５２；Ｈ,
６.０６；Ｎ,２.１６； 実測値：Ｃ,５５.７２；Ｈ,６.０１；Ｎ,２.０７。
ベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２１５〜２２０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９４(ｔ,
７.２Ｈｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５１(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.
２８-３.４２(ｍ,４Ｈ)，３.４８-３.６５(ｍ,４Ｈ)，３.６７-３.７８(ｍ,４Ｈ
)，４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,３Ｈ)，４.６３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５
.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.９７(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５(見かけ
上のｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,
１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝２.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.７３(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，
７.２３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４
６(ｍ,２Ｈ)，７.８８(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０３(ｄ,Ｊ＝２.
２Ｈｚ,１Ｈ)，８.９０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９
００,１６５０,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，
ｍ/ｚ ６４０/６４２(Ｍ＋Ｈ)，６６２/６６４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３８ＣｌＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５５.５２；Ｈ,
６.０６；Ｎ,２.１６； 実測値：Ｃ,５５.７２；Ｈ,６.０１；Ｎ,２.０７。
【００７４】 実施例２０ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-
β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融
点２２４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９２(ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，１.
４２-１.４７(ｍ,２Ｈ)，１.６９-１.７４(ｍ,２Ｈ)，３.３３-３.６５(ｍ,７Ｈ
)，３.６９-３.７３(ｍ,１Ｈ)，３.８１-３.８３(ｍ,１Ｈ)，４.０(ｄｄ,Ｊ＝９
.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，４.３３(
ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｄ,Ｊ＝１１Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６
(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.２
１(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１
Ｈ)，５.６７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.
２２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(
ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.
８８(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.
０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ).８.９３(ｄ,
Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５００,１
２２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７４４/７
４６(Ｍ＋Ｈ)，７６６/７６８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４２ＣｌＮＯ１３として)：Ｃ,５９.７２；Ｈ,５.６９；Ｎ,
１.８８； 実測値：Ｃ,５９.６１；Ｈ,５.８４；Ｎ,１.８７。
β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融
点２２４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９２(ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，１.
４２-１.４７(ｍ,２Ｈ)，１.６９-１.７４(ｍ,２Ｈ)，３.３３-３.６５(ｍ,７Ｈ
)，３.６９-３.７３(ｍ,１Ｈ)，３.８１-３.８３(ｍ,１Ｈ)，４.０(ｄｄ,Ｊ＝９
.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.１２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，４.３３(
ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｄ,Ｊ＝１１Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６
(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.２
１(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１
Ｈ)，５.６７(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.
２２(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(
ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝８.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.
８８(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.
０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ).８.９３(ｄ,
Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５００,１
２２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７４４/７
４６(Ｍ＋Ｈ)，７６６/７６８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４２ＣｌＮＯ１３として)：Ｃ,５９.７２；Ｈ,５.６９；Ｎ,
１.８８； 実測値：Ｃ,５９.６１；Ｈ,５.８４；Ｎ,１.８７。
【００７５】 実施例２１ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(２,３,２',３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベン
ゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２６０〜２６１℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９８(ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，
１.４９-１.５５(ｍ,２Ｈ)，１.７９-１.８４(ｍ,２Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２
.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，３.５２-３.６１(ｍ,
２Ｈ)，３.８２-３.８５(ｍ,１Ｈ)，３.９５-４.０３(ｍ,３Ｈ)，４.０６(見か
け上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.２２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，
４.５１(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,３.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８３-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.
４０(ｓ,１Ｈ)，５.４３-５.５４(ｍ４Ｈ)，６.７０(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，
６.９０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.３６-７.４
０(ｍ,２Ｈ)，７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５５-７.５９(ｍ,２Ｈ)，７.７６
(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.０７(ｄ,Ｊ＝
１.３Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７５０,１５００,１２５
０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９１２/９１４(
Ｍ＋Ｈ)，９３４/９３６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ４３Ｈ５０ＣｌＮＯ１７として)：Ｃ,５９.２４；Ｈ,５.５２；Ｎ,
１.５４； 実測値：Ｃ,５９.２４；Ｈ,５.５９；Ｎ,１.６１。
ゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
２６０〜２６１℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９８(ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，
１.４９-１.５５(ｍ,２Ｈ)，１.７９-１.８４(ｍ,２Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２
.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０７(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，３.５２-３.６１(ｍ,
２Ｈ)，３.８２-３.８５(ｍ,１Ｈ)，３.９５-４.０３(ｍ,３Ｈ)，４.０６(見か
け上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.２２(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，
４.５１(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,３.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８３-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.
４０(ｓ,１Ｈ)，５.４３-５.５４(ｍ４Ｈ)，６.７０(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，
６.９０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.３６-７.４
０(ｍ,２Ｈ)，７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５５-７.５９(ｍ,２Ｈ)，７.７６
(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０５(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.０７(ｄ,Ｊ＝
１.３Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７５０,１５００,１２５
０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９１２/９１４(
Ｍ＋Ｈ)，９３４/９３６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ４３Ｈ５０ＣｌＮＯ１７として)：Ｃ,５９.２４；Ｈ,５.５２；Ｎ,
１.５４； 実測値：Ｃ,５９.２４；Ｈ,５.５９；Ｎ,１.６１。
【００７６】 実施例２２ ４-クロロ-３-メトキシ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,６
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、８３％を白色の固形物とし
て得た。融点１０６〜１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ１.８６(ｓ,６
Ｈ)，１.９５(ｓ,３Ｈ)，１.９８(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３
Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，３.８７-４.０２(ｍ,３Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.１
１-４.１７(ｍ,３Ｈ)，４.３５(ｂｄ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝
１０.５,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.９８(ｑ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,２Ｈ)，５.２３(見か
け上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.４４(見
かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.５９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)
，７.４０(ｄｄ,Ｊ＝８.４,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.５０(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)
，７.５４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ)，９.２１(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(
ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量ス
ペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ (Ｍ＋Ｈ)，(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮＯ１９として)：Ｃ,５０.７８；Ｈ,５.２６；Ｎ,
１.７４； 実測値：Ｃ,５０.２；Ｈ,５.０６；Ｎ,１.５９。
-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベン
ズアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、８３％を白色の固形物とし
て得た。融点１０６〜１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ１.８６(ｓ,６
Ｈ)，１.９５(ｓ,３Ｈ)，１.９８(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,３Ｈ)，２.０１(ｓ,３
Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，３.８７-４.０２(ｍ,３Ｈ)，３.９０(ｓ,３Ｈ)，４.１
１-４.１７(ｍ,３Ｈ)，４.３５(ｂｄ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝
１０.５,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.９８(ｑ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,２Ｈ)，５.２３(見か
け上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.４４(見
かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.５９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)
，７.４０(ｄｄ,Ｊ＝８.４,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.５０(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)
，７.５４(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ)，９.２１(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(
ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量ス
ペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ (Ｍ＋Ｈ)，(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮＯ１９として)：Ｃ,５０.７８；Ｈ,５.２６；Ｎ,
１.７４； 実測値：Ｃ,５０.２；Ｈ,５.０６；Ｎ,１.５９。
【００７７】 実施例２３ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-メトキシベ
ンズアミド
ンズアミド
【００７８】 工程１ Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１６５〜１６８℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ３.２４-３.３４(ｍ
,２Ｈ)，３.４４-３.８９(ｍ,１０Ｈ)，３.９５(ｓ,３Ｈ)，５.１２-５.２９(ｍ
,２Ｈ)，７.４５(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,２Ｈ)，７.５８(ｓ,１Ｈ)，８.９８(ｄ,Ｊ
＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１６５０,１２５０および
１０４５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５１０/５１２(Ｍ＋Ｈ)
，５３２/５３４(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２０Ｈ２８ＣｌＮＯ１２ .０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４６.２９；Ｈ,
５.６３；Ｎ,２.７０； 実測値：Ｃ,４６.４３；Ｈ,５.８１；Ｎ,２.６７。
。融点１６５〜１６８℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ３.２４-３.３４(ｍ
,２Ｈ)，３.４４-３.８９(ｍ,１０Ｈ)，３.９５(ｓ,３Ｈ)，５.１２-５.２９(ｍ
,２Ｈ)，７.４５(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,２Ｈ)，７.５８(ｓ,１Ｈ)，８.９８(ｄ,Ｊ
＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１６５０,１２５０および
１０４５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５１０/５１２(Ｍ＋Ｈ)
，５３２/５３４(Ｍ＋ＮＨ４)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２０Ｈ２８ＣｌＮＯ１２ .０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４６.２９；Ｈ,
５.６３；Ｎ,２.７０； 実測値：Ｃ,４６.４３；Ｈ,５.８１；Ｎ,２.６７。
【００７９】 工程２ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロ-３-メトキシベ
ンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.４３(ｍ,４Ｈ)，３.４９-３.７５(
ｍ,６Ｈ)，３.９３(ｓ,３Ｈ)，４.０８-４.１４(ｍ,２Ｈ)，４.６５(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.０１(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１
２(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２８(ｄ,Ｊ
＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６１(ｄ,Ｊ＝３.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.
７１(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(
ｍ,２Ｈ)，７.４９-７.５５(ｍ,２Ｈ)，７.６１(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.
９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１３
００および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５９９(Ｍ＋
Ｈ)，６２０/６２２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２７Ｈ３２ＣｌＮＯ１２として)：Ｃ,５４.２３；Ｈ,５.３９；Ｎ,
２.３４； 実測値：Ｃ,５４.２７；Ｈ,５.５０；Ｎ,２.２５。
ンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.４３(ｍ,４Ｈ)，３.４９-３.７５(
ｍ,６Ｈ)，３.９３(ｓ,３Ｈ)，４.０８-４.１４(ｍ,２Ｈ)，４.６５(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.０１(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１
２(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２８(ｄ,Ｊ
＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６１(ｄ,Ｊ＝３.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.
７１(ｄ,Ｊ＝６.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(
ｍ,２Ｈ)，７.４９-７.５５(ｍ,２Ｈ)，７.６１(ｄ,Ｊ＝１.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.
９８(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１３
００および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５９９(Ｍ＋
Ｈ)，６２０/６２２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２７Ｈ３２ＣｌＮＯ１２として)：Ｃ,５４.２３；Ｈ,５.３９；Ｎ,
２.３４； 実測値：Ｃ,５４.２７；Ｈ,５.５０；Ｎ,２.２５。
【００８０】 実施例２４ Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロ
ロ-３-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点２
４５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７４(ｍ,８Ｈ)，３.８４-３
.８７(ｍ,１Ｈ)，３.９１(ｓ,３Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)
，４.３５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.０Ｈｚ,
１Ｈ)，５.１０(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.２６(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)
，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.８６(ｄ,Ｊ＝６.４
Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.３８-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.４９-
７.５４(ｍ,４Ｈ)，７.６１-７.６７(ｍ,２Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝８.６,１.０
Ｈｚ,１Ｈ)，９.０４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９０
０,１６５０,１２５０および１０５５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ
/ｚ ７０２(Ｍ＋Ｈ)，７２４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＮＯ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５７.４３；Ｈ,
５.２４；Ｎ,１.９７； 実測値：Ｃ,５７.３４；Ｈ,５.２７；Ｎ,１.９６。
ロ-３-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点２
４５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３４-３.７４(ｍ,８Ｈ)，３.８４-３
.８７(ｍ,１Ｈ)，３.９１(ｓ,３Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)
，４.３５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.０Ｈｚ,
１Ｈ)，５.１０(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.２６(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)
，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.８６(ｄ,Ｊ＝６.４
Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.３８-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.４９-
７.５４(ｍ,４Ｈ)，７.６１-７.６７(ｍ,２Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝８.６,１.０
Ｈｚ,１Ｈ)，９.０４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９０
０,１６５０,１２５０および１０５５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ
/ｚ ７０２(Ｍ＋Ｈ)，７２４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＮＯ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５７.４３；Ｈ,
５.２４；Ｎ,１.９７； 実測値：Ｃ,５７.３４；Ｈ,５.２７；Ｎ,１.９６。
【００８１】 実施例２５ Ｎ-(２,２',３,３',４,６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-ブ
トキシ-５-クロロ-３-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、８８％を白色の固形物とし
て得た。融点１０４〜１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９７(ｔ,７.２
Ｈｚ,３Ｈ)，１.４９-１.５６(ｍ,２Ｈ)，１.７３-１.８０(ｍ,２Ｈ)，２.０１(
ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(
ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８５-３.９６(ｍ,２Ｈ)，
３.８９(ｓ,３Ｈ)，３.９９-４.０８(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４
.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０
７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７９
(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.２６(ｍ,２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０
,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/
ｚ ８７６/８７８(Ｍ＋Ｈ)，８９８/９００(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３８Ｈ５０ＣｌＮＯ２０として)：Ｃ,５２.０９；Ｈ,５.７５；Ｎ,
１.６０； 実測値：Ｃ,５２.２６；Ｈ,５.７６；Ｎ,１.５１。
トキシ-５-クロロ-３-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、８８％を白色の固形物とし
て得た。融点１０４〜１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９７(ｔ,７.２
Ｈｚ,３Ｈ)，１.４９-１.５６(ｍ,２Ｈ)，１.７３-１.８０(ｍ,２Ｈ)，２.０１(
ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(
ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８５-３.９６(ｍ,２Ｈ)，
３.８９(ｓ,３Ｈ)，３.９９-４.０８(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４
.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０
７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，６.７９
(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.２６(ｍ,２Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０
,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/
ｚ ８７６/８７８(Ｍ＋Ｈ)，８９８/９００(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３８Ｈ５０ＣｌＮＯ２０として)：Ｃ,５２.０９；Ｈ,５.７５；Ｎ,
１.６０； 実測値：Ｃ,５２.２６；Ｈ,５.７６；Ｎ,１.５１。
【００８２】 実施例２６ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-
５-メトキシベンズアミド水和物
５-メトキシベンズアミド水和物
【００８３】 工程１ ４-ブトキシ-３-Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)-５-メトキシベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って製造し、１００％を白色の固
形物として得た。融点２１０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９１(
ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５０(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，
３.０６(ｂｔ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１２Ｈ)，３.８７(ｓ,３Ｈ)，４.０
０(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ)，４.４８-４.５１(ｍ,２Ｈ)，６.４０(
ｂｄ,Ｊ＝３.５Ｈｚ)，４.９６(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(
ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１１(ｂｓ,１Ｈ)，５.５(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.５６(
ｂｓ,１Ｈｚ)，７.５１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,
１Ｈ)，８.９３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９００,１
６００,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ
５８２/５８４(Ｍ＋Ｈ)，６０４/６０６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２４Ｈ３６ＣｌＮＯ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４８.７８；Ｈ,
６.２６；Ｎ,２.３７； 実測値：Ｃ,４８.９９；Ｈ,６.１３；Ｎ,２.４３。
形物として得た。融点２１０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９１(
ｔ,７.５Ｈｚ,３Ｈ)，１.４１-１.５０(ｍ,２Ｈ)，１.７０-１.７７(ｍ,２Ｈ)，
３.０６(ｂｔ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１２Ｈ)，３.８７(ｓ,３Ｈ)，４.０
０(見かけ上のｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ)，４.４８-４.５１(ｍ,２Ｈ)，６.４０(
ｂｄ,Ｊ＝３.５Ｈｚ)，４.９６(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(
ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.１１(ｂｓ,１Ｈ)，５.５(ｂｓ,１Ｈｚ)，５.５６(
ｂｓ,１Ｈｚ)，７.５１(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.６２(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,
１Ｈ)，８.９３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９００,１
６００,１５５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ
５８２/５８４(Ｍ＋Ｈ)，６０４/６０６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２４Ｈ３６ＣｌＮＯ１３・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４８.７８；Ｈ,
６.２６；Ｎ,２.３７； 実測値：Ｃ,４８.９９；Ｈ,６.１３；Ｎ,２.４３。
【００８４】 工程２ ４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-
５-メトキシベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２２６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９２(ｔ,７.２Ｈｚ,３Ｈ)
，１.４３-１.４９(ｍ,２Ｈ)，１.６３-１.７０(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.７５(ｍ
,５Ｈ)，３.３４-３.７５(ｍ,１１Ｈ)，３.８８(ｓ,３Ｈ)，４.００(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.５,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.６３(
ｂｓ,１Ｈ)，４.９８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１１(ｄ,Ｊ＝５.
３Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,
１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６０(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝
６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.
５２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９４(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５５０およ
び１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６７０/６７２(Ｍ＋Ｈ
)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３１Ｈ４０ＣｌＮＯ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.１１；Ｈ,
６.１５；Ｎ,２.０３； 実測値：Ｃ,５４.３０；Ｈ,６.１０；Ｎ,２.０６。
５-メトキシベンズアミド水和物 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点２２６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９２(ｔ,７.２Ｈｚ,３Ｈ)
，１.４３-１.４９(ｍ,２Ｈ)，１.６３-１.７０(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.７５(ｍ
,５Ｈ)，３.３４-３.７５(ｍ,１１Ｈ)，３.８８(ｓ,３Ｈ)，４.００(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,３Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.５,４.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.６３(
ｂｓ,１Ｈ)，４.９８(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１１(ｄ,Ｊ＝５.
３Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,
１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，５.６０(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝
６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，７.
５２(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９４(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１６５０,１５５０およ
び１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ６７０/６７２(Ｍ＋Ｈ
)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３１Ｈ４０ＣｌＮＯ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５４.１１；Ｈ,
６.１５；Ｎ,２.０３； 実測値：Ｃ,５４.３０；Ｈ,６.１０；Ｎ,２.０６。
【００８５】 実施例２７ Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイルオキシ-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]
-４-ブトキシ-３-クロロ-５-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、６４％を白色の固形物として
得た。融点２１７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９１(ｔ,７.５Ｈｚ,３
Ｈ)，１.４２-１.４７(ｍ,２Ｈ)，１.６３-１.６７(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.７３
(ｍ,８Ｈ)，３.８３-３.８６(ｍ,４Ｈ)，３.９７-４.０２(ｍ,３Ｈ)，４.３４(
ｄｄ,Ｊ＝１２.０,３.３Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.５Ｈｚ,１Ｈ)，
５.２５(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(
ｓ,１Ｈ)，５.６８(ｓ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.
３６(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４２(ｍ,２Ｈ)，７.５０-７.５４(ｍ,３Ｈ)，７.６
３-７.６７(ｍ,２Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,２Ｈ)，８.９９(ｄ,Ｊ＝８.
８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７２５,１６５０,１５００,
１２２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７７２/
７７４(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３８Ｈ４４ＣｌＮＯ１４・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.２７；Ｈ,
５.７９；Ｎ,１.７９； 実測値：Ｃ,５８.２４；Ｈ,５.９２；Ｎ,１.７８。
-４-ブトキシ-３-クロロ-５-メトキシベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、６４％を白色の固形物として
得た。融点２１７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９１(ｔ,７.５Ｈｚ,３
Ｈ)，１.４２-１.４７(ｍ,２Ｈ)，１.６３-１.６７(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.７３
(ｍ,８Ｈ)，３.８３-３.８６(ｍ,４Ｈ)，３.９７-４.０２(ｍ,３Ｈ)，４.３４(
ｄｄ,Ｊ＝１２.０,３.３Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,２Ｈ)，５.１７(ｄ,Ｊ＝３.５Ｈｚ,１Ｈ)，
５.２５(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(
ｓ,１Ｈ)，５.６８(ｓ,１Ｈ)，５.８５(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.
３６(ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４２(ｍ,２Ｈ)，７.５０-７.５４(ｍ,３Ｈ)，７.６
３-７.６７(ｍ,２Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,２Ｈ)，８.９９(ｄ,Ｊ＝８.
８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,１７２５,１６５０,１５００,
１２２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７７２/
７７４(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３８Ｈ４４ＣｌＮＯ１４・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.２７；Ｈ,
５.７９；Ｎ,１.７９； 実測値：Ｃ,５８.２４；Ｈ,５.９２；Ｎ,１.７８。
【００８６】 実施例２８ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-４-
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド
【００８７】 工程１ ４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロ安息香酸４-ニトリロブチルエステル 表題化合物は、実施例１３の工程１の方法に従って、黄色の固形物(７４％)と
して製造した。融点６０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.１３-２.２６(ｍ,４
Ｈ)，２.５５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，２.７０(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ)，４.
３２(ｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.４７(ｔ,Ｊ＝６.０Ｈｚ,２Ｈ)，７.１４(ｄ,
Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，８.２５(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.５３(ｄ,
Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２２８０,１７００,１６２５,１
５５０,１２７５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ３１
７； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１５Ｈ１５Ｎ３Ｏ５として)：Ｃ,５６.７８；Ｈ,４.７７；Ｎ,１３.
２４； 実測値：Ｃ,５６.５３；Ｈ,４.６２；Ｎ,１３.０６。
して製造した。融点６０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.１３-２.２６(ｍ,４
Ｈ)，２.５５(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，２.７０(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ)，４.
３２(ｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.４７(ｔ,Ｊ＝６.０Ｈｚ,２Ｈ)，７.１４(ｄ,
Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，８.２５(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.５３(ｄ,
Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２２８０,１７００,１６２５,１
５５０,１２７５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ３１
７； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１５Ｈ１５Ｎ３Ｏ５として)：Ｃ,５６.７８；Ｈ,４.７７；Ｎ,１３.
２４； 実測値：Ｃ,５６.５３；Ｈ,４.６２；Ｎ,１３.０６。
【００８８】 工程２ ４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロ安息香酸 表題化合物は、実施例１３の工程２の方法に従って、明るい黄褐色の固形物と
して製造した。融点１６２〜１６３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０４-２.
１１(ｍ,２Ｈ)，２.６４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ)，４.３０(ｔ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,
２Ｈ)，７.４８(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１６(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,
１Ｈ)，８.３５(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，１３.３１(ｂｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ
)３４００,３０００,２２００,１７００,１６００,１５５０,１２７５および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ２５０； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ５として)：Ｃ,５２.８０；Ｈ,４.０３；Ｎ,１１.
２０； 実測値：Ｃ,５２.４５；Ｈ,３.８８；Ｎ,１１.０３。
して製造した。融点１６２〜１６３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０４-２.
１１(ｍ,２Ｈ)，２.６４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,２Ｈ)，４.３０(ｔ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,
２Ｈ)，７.４８(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１６(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,
１Ｈ)，８.３５(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，１３.３１(ｂｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ
)３４００,３０００,２２００,１７００,１６００,１５５０,１２７５および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(ＥＩ)，ｍ/ｚ ２５０； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ５として)：Ｃ,５２.８０；Ｈ,４.０３；Ｎ,１１.
２０； 実測値：Ｃ,５２.４５；Ｈ,３.８８；Ｎ,１１.０３。
【００８９】 工程３ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-４-
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、６６％を白色の固形
物として得た。融点１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，
２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，
２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１５-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ
,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.８９-４.１３(ｍ,４Ｈ)，４.２２-４.３２(ｍ,３Ｈ)
，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５
.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,５Ｈ)，６.
９６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.１４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９４(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)３４００,２９５０,２２００,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８６８(Ｍ＋Ｈ)，８９０(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４５Ｎ３Ｏ２１として)：Ｃ,５１.２１；Ｈ,５.２３；Ｎ,４.
８４； 実測値：Ｃ,５０.６２；Ｈ,５.１５；Ｎ,４.６６。
(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、６６％を白色の固形
物として得た。融点１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，
２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，
２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１５-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ
,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.８９-４.１３(ｍ,４Ｈ)，４.２２-４.３２(ｍ,３Ｈ)
，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５
.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,５Ｈ)，６.
９６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.１４(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.９４(ｄ
ｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２９(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)３４００,２９５０,２２００,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８６８(Ｍ＋Ｈ)，８９０(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４５Ｎ３Ｏ２１として)：Ｃ,５１.２１；Ｈ,５.２３；Ｎ,４.
８４； 実測値：Ｃ,５０.６２；Ｈ,５.１５；Ｎ,４.６６。
【００９０】 実施例２９ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)
-３-ニトロベンズアミド
-３-ニトロベンズアミド
【００９１】 工程１ Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って、白色の固形物として製造し
た。融点１４４〜１４５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０３-２.０９(ｍ
,２Ｈ)，２.６２(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.０５(ｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ)，
３.２２-３.６８(ｍ,１０Ｈ)，４.２８(ｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.９５(見か
け上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.４６(ｄ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄｄ,Ｊ＝９.０,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.４６(ｄ
,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.１０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４０
０,２９００,２２００,１６５０,１５４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペク
トル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５７４(Ｍ＋Ｈ)，５９６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３Ｏ１４ .０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４７.４２；Ｈ,５.
５４；Ｎ,７.２１； 実測値：Ｃ,４７.４１；Ｈ,５.６１；Ｎ,７.０５。
た。融点１４４〜１４５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０３-２.０９(ｍ
,２Ｈ)，２.６２(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.０５(ｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,２Ｈ)，
３.２２-３.６８(ｍ,１０Ｈ)，４.２８(ｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，４.９５(見か
け上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.４６(ｄ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.１７(ｄｄ,Ｊ＝９.０,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.４６(ｄ
,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.１０(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４０
０,２９００,２２００,１６５０,１５４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペク
トル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５７４(Ｍ＋Ｈ)，５９６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３Ｏ１４ .０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４７.４２；Ｈ,５.
５４；Ｎ,７.２１； 実測値：Ｃ,４７.４１；Ｈ,５.６１；Ｎ,７.０５。
【００９２】 工程２ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)
-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物(６２％)とし
て製造した。融点１６５〜１７０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ２.１５-
２.２１(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ,７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.４４-３.６２(ｍ,５Ｈ)，
３.７１-３.７９(ｍ,３Ｈ)，３.８２-３.９２(ｍ,３Ｈ)，４.２３(ｄｄ,Ｊ＝１
０.１,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，５.１３
-５.１８(ｍ,１Ｈ)，５.２４(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，７.
３２-７.３５(ｍ,３Ｈ)，７.４０(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.４７-７.５１(
ｍ,２Ｈ)，８.１７(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４５(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈ
ｚ,１Ｈ)，９.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,
２２５０,１６５０,１５２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ６６０(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３５Ｎ３Ｏ１４・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.７３；Ｈ,５
.４１；Ｎ,６.２６； 実測値：Ｃ,５３.５１；Ｈ,５.４６；Ｎ,６.１８。
-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って、白色の固形物(６２％)とし
て製造した。融点１６５〜１７０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤ３ＯＤ-ｄ４)δ２.１５-
２.２１(ｍ,２Ｈ)，２.６９(ｔ,７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.４４-３.６２(ｍ,５Ｈ)，
３.７１-３.７９(ｍ,３Ｈ)，３.８２-３.９２(ｍ,３Ｈ)，４.２３(ｄｄ,Ｊ＝１
０.１,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,２Ｈ)，５.１３
-５.１８(ｍ,１Ｈ)，５.２４(ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ)，７.
３２-７.３５(ｍ,３Ｈ)，７.４０(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.４７-７.５１(
ｍ,２Ｈ)，８.１７(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４５(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈ
ｚ,１Ｈ)，９.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,
２２５０,１６５０,１５２５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ６６０(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３５Ｎ３Ｏ１４・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.７３；Ｈ,５
.４１；Ｎ,６.２６； 実測値：Ｃ,５３.５１；Ｈ,５.４６；Ｎ,６.１８。
【００９３】 実施例３０ Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-
ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１７４〜１７６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０３-２.１０(ｍ,２Ｈ)，
２.６４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.２８-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.８５(ｂｍ,
１Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.２９(見かけ上のｔ,Ｊ＝
５.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ
＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(
ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.２７(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(ｄ,Ｊ＝
５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８
５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.３９-７.４３(ｍ,
２Ｈ)，７.４７-７.５４(ｍ,３Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.２０(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４９(ｄ,Ｊ
＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.１５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,
２９００,２２８０,１６５０,１５４５,１２２５および１０７０ｃｍ−１；質量
スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７８８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５６.７０；
Ｈ,５.２７；Ｎ,５.３６； 実測値：Ｃ,５６.７１；Ｈ,５.０６；Ｎ,５.３４。
ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物として製造した。融点
１７４〜１７６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０３-２.１０(ｍ,２Ｈ)，
２.６４(ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.２８-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.８５(ｂｍ,
１Ｈ)，４.００(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.２９(見かけ上のｔ,Ｊ＝
５.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ
＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(
ｄ,Ｊ＝４.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.２７(ｄ,Ｊ＝５.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(ｄ,Ｊ＝
５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.８
５(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.３４-７.３７(ｍ,３Ｈ)，７.３９-７.４３(ｍ,
２Ｈ)，７.４７-７.５４(ｍ,３Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.２０(ｄｄ,Ｊ＝８.８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.４９(ｄ,Ｊ
＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，９.１５(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,
２９００,２２８０,１６５０,１５４５,１２２５および１０７０ｃｍ−１；質量
スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７８８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ３９ＣｌＮ２Ｏ１３・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５６.７０；
Ｈ,５.２７；Ｎ,５.３６； 実測値：Ｃ,５６.７１；Ｈ,５.０６；Ｎ,５.３４。
【００９４】 実施例３１ Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベン
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミ
ド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物(９０％)として製造し
た。融点２２２〜２２４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.
０３(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１８-２.２４(ｍ,２
Ｈ)，２.６８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ)，３.５３-３.６２(ｍ,２Ｈ)，３.８１-
３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９６-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.
７Ｈｚ,１Ｈ)，４.２８(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.５２(ｄｄ,Ｊ
＝１２.５,３.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４０(ｓ,１Ｈ)，
５.４４-５.５５(ｍ,４Ｈ)，６.８７(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.１１(ｄ,Ｊ
＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.３７-７.４０(ｍ,２Ｈ)，
７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５５-７.５９(ｍ,１Ｈ)，７.９３(ｄｄ,Ｊ＝８.
８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４-８.０７(ｍ,１Ｈ)，８.２４(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２３０,１７５０,１６５０,１５４５
,１２５０および１０７０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９５６(
Ｍ＋Ｎａ)。
ジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミ
ド 表題化合物は、実施例８の方法に従って、白色の固形物(９０％)として製造し
た。融点２２２〜２２４℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.
０３(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１８-２.２４(ｍ,２
Ｈ)，２.６８(ｔ,Ｊ＝６.８Ｈｚ,２Ｈ)，３.５３-３.６２(ｍ,２Ｈ)，３.８１-
３.８９(ｍ,１Ｈ)，３.９６-４.０４(ｍ,２Ｈ)，４.２３(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.
７Ｈｚ,１Ｈ)，４.２８(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.５２(ｄｄ,Ｊ
＝１２.５,３.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９３(ｍ,３Ｈ)，５.４０(ｓ,１Ｈ)，
５.４４-５.５５(ｍ,４Ｈ)，６.８７(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.１１(ｄ,Ｊ
＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.３１-７.３４(ｍ,３Ｈ)，７.３７-７.４０(ｍ,２Ｈ)，
７.４３-７.４７(ｍ,２Ｈ)，７.５５-７.５９(ｍ,１Ｈ)，７.９３(ｄｄ,Ｊ＝８.
８,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.０４-８.０７(ｍ,１Ｈ)，８.２４(ｄ,Ｊ＝２.４Ｈｚ,
１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２２３０,１７５０,１６５０,１５４５
,１２５０および１０７０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ９５６(
Ｍ＋Ｎａ)。
【００９５】 実施例３２ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
アミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例２の方法に従って、白色の固形物(８６％)として製造し
た。融点１８５〜１８７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(ｓ,３Ｈ)，２.
０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.
１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１９-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.５９(ｔ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.８４-４.０７(ｍ,４Ｈ)，４.１５-４.２９(ｍ,４Ｈ)，
４.４４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９０(ｍ,２Ｈ)，５.
０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４７(ｍ,４Ｈ)，６.７３-６.７７
(ｍ,２Ｈ)，７.０５(ｄｄ,Ｊ＝８.３５,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.１５(ｄ,Ｊ＝２.
２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９５０,２２５０,１７５０,１５００,
１２４０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８３８(
Ｍ＋Ｈ)，８６０(Ｍ＋Ｎａ)。
アミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例２の方法に従って、白色の固形物(８６％)として製造し
た。融点１８５〜１８７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.００(ｓ,３Ｈ)，２.
０１(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.
１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，２.１９-２.２４(ｍ,２Ｈ)，２.５９(ｔ,Ｊ
＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.８４-４.０７(ｍ,４Ｈ)，４.１５-４.２９(ｍ,４Ｈ)，
４.４４(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９０(ｍ,２Ｈ)，５.
０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４７(ｍ,４Ｈ)，６.７３-６.７７
(ｍ,２Ｈ)，７.０５(ｄｄ,Ｊ＝８.３５,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.１５(ｄ,Ｊ＝２.
２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９５０,２２５０,１７５０,１５００,
１２４０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８３８(
Ｍ＋Ｈ)，８６０(Ｍ＋Ｎａ)。
【００９６】 実施例３３ Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]-３-
アセチルアミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例３の方法に従って、白色の固形物(９８％)として製造し
た。融点２１３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,
３Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，２.１５(ｓ,
３Ｈ)，２.２１(ｓ,３Ｈ)，２.２５-２.２８(ｍ,２Ｈ)，２.５８-２.６２(ｍ,２
Ｈ)，３.８７-４.０６(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２７(ｍ,４Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ
＝１２.１,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.８６-４.９４(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.８８(ｄ,Ｊ＝８.８
Ｈｚ,１Ｈ)，７.００(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２
Ｈｚ,１Ｈ)，８.０８(ｓ,１Ｈ)，８.７６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)３４００,２９５０,２２５０,１７５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８０(Ｍ＋Ｈ)，９０２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４９Ｎ３Ｏ２０として)：Ｃ,５３.２４；Ｈ,５.６１；Ｎ,４.
７８； 実測値：Ｃ,５２.８３；Ｈ,５.４９；Ｎ,４.６７。
アセチルアミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例３の方法に従って、白色の固形物(９８％)として製造し
た。融点２１３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,
３Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１１(ｓ,３Ｈ)，２.１５(ｓ,
３Ｈ)，２.２１(ｓ,３Ｈ)，２.２５-２.２８(ｍ,２Ｈ)，２.５８-２.６２(ｍ,２
Ｈ)，３.８７-４.０６(ｍ,４Ｈ)，４.２１-４.２７(ｍ,４Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ
＝１２.１,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.８６-４.９４(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.８８(ｄ,Ｊ＝８.８
Ｈｚ,１Ｈ)，７.００(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６０(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２
Ｈｚ,１Ｈ)，８.０８(ｓ,１Ｈ)，８.７６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢ
ｒ)３４００,２９５０,２２５０,１７５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；
質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８０(Ｍ＋Ｈ)，９０２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４９Ｎ３Ｏ２０として)：Ｃ,５３.２４；Ｈ,５.６１；Ｎ,４.
７８； 実測値：Ｃ,５２.８３；Ｈ,５.４９；Ｎ,４.６７。
【００９７】 実施例３４ ３-アセチルアミノ-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-
マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物(９２％)として製造し
た。融点２３８℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５-２.０９(ｍ,５Ｈ)，
２.７５(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.３３-３.４０(ｍ,１Ｈ)，３.５０-３.６
６(ｍ,７Ｈ)，３.７０-３.８５(ｂｍ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈ
ｚ,１Ｈ)，４.１３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１
２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｄ,Ｊ＝１１.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ
上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３-５.１６(ｍ,２Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.
３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６５(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(
ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.０８(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(
ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５０-７.５４(ｍ,２Ｈ)，７.６３-７
.７０(ｍ,２Ｈ)，７.９４-７.９６(ｍ,２Ｈ)，８.４１(ｓ,１Ｈ)，８.８０(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９９(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２
２８０,１６５０,１５４５,１２２５および１０７０ｃｍ−１；質量スペクトル(
＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７８(Ｍ＋Ｈ)，(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７６(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４３Ｎ３Ｏ１４・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.２１；Ｈ,５
.７６；Ｎ,５.２２； 実測値：Ｃ,５８.２１；Ｈ,５.６４；Ｎ,５.２４。
マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って、白色の固形物(９２％)として製造し
た。融点２３８℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５-２.０９(ｍ,５Ｈ)，
２.７５(ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.３３-３.４０(ｍ,１Ｈ)，３.５０-３.６
６(ｍ,７Ｈ)，３.７０-３.８５(ｂｍ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈ
ｚ,１Ｈ)，４.１３(見かけ上のｔ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，４.３４(ｄｄ,Ｊ＝１
２.３,３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.５０(ｄ,Ｊ＝１１.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０８(見かけ
上のｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３-５.１６(ｍ,２Ｈ)，５.３６(ｄ,Ｊ＝５.
３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６５(ｄ,Ｊ＝１.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.８５(
ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.０８(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３５-７.３７(
ｍ,３Ｈ)，７.４０-７.４３(ｍ,２Ｈ)，７.５０-７.５４(ｍ,２Ｈ)，７.６３-７
.７０(ｍ,２Ｈ)，７.９４-７.９６(ｍ,２Ｈ)，８.４１(ｓ,１Ｈ)，８.８０(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.９９(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９００,２
２８０,１６５０,１５４５,１２２５および１０７０ｃｍ−１；質量スペクトル(
＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７８(Ｍ＋Ｈ)，(−ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７７６(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３９Ｈ４３Ｎ３Ｏ１４・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.２１；Ｈ,５
.７６；Ｎ,５.２２； 実測値：Ｃ,５８.２１；Ｈ,５.６４；Ｎ,５.２４。
【００９８】 実施例３５ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-６-クロロピリジン-３-カルボキ
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１９０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３
Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３
Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.００-４.０７(ｍ,２Ｈ
)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，
４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５
.３４-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.９９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.４２(ｄｄ,Ｊ
＝８.３,０.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.７３
(ｄｄ,Ｊ＝２.６,０.７Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,
１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７７５(
Ｍ＋Ｈ)，７９７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３２Ｈ３９Ｎ２Ｏ１８Ｃｌ・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４８.４６；
Ｈ,５.２１；Ｎ,３.５３； 実測値：Ｃ,４８.６０；Ｈ,４.９５；Ｎ,３.４５。
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１９０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３
Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３
Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.００-４.０７(ｍ,２Ｈ
)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，
４.８４-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５
.３４-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.９９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.４２(ｄｄ,Ｊ
＝８.３,０.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.０２(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，８.７３
(ｄｄ,Ｊ＝２.６,０.７Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,
１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７７５(
Ｍ＋Ｈ)，７９７(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３２Ｈ３９Ｎ２Ｏ１８Ｃｌ・１.０Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４８.４６；
Ｈ,５.２１；Ｎ,３.５３； 実測値：Ｃ,４８.６０；Ｈ,４.９５；Ｎ,３.４５。
【００９９】 実施例３６ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２,６-ジメトキシピリジン-３-
カルボキサミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１２５〜１３０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９８(ｓ,３Ｈ)，２.０
０(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,６Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１
３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９９(ｍ,２Ｈ)，３.９６(ｓ,３Ｈ)，４.０１-４.０６
(ｍ,２Ｈ)，４.０７(ｓ,３Ｈ)，４.２２-４.３０(ｍ,２Ｈ)，４.４２(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.９
９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,
１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.４５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.３５
(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ)，８.３７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３
４００,２９５０,１７５０,１４００,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量ス
ペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８０１(Ｍ＋Ｈ)，８２３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４４Ｎ２Ｏ２０・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.４３；Ｈ,５
.６０；Ｎ,３.４６； 実測値：Ｃ,５０.６４；Ｈ,５.５２；Ｎ,３.３２。
カルボキサミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１２５〜１３０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９８(ｓ,３Ｈ)，２.０
０(ｓ,３Ｈ)，２.０３(ｓ,６Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１
３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-３.９９(ｍ,２Ｈ)，３.９６(ｓ,３Ｈ)，４.０１-４.０６
(ｍ,２Ｈ)，４.０７(ｓ,３Ｈ)，４.２２-４.３０(ｍ,２Ｈ)，４.４２(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.８７(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.９
９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.０６(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,
１Ｈ)，５.３５-５.４９(ｍ,４Ｈ)，６.４５(ｄ,Ｊ＝８.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.３５
(ｄ,Ｊ＝８.４Ｈｚ,１Ｈ)，８.３７(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３
４００,２９５０,１７５０,１４００,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量ス
ペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８０１(Ｍ＋Ｈ)，８２３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４４Ｎ２Ｏ２０・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５０.４３；Ｈ,５
.６０；Ｎ,３.４６； 実測値：Ｃ,５０.６４；Ｈ,５.５２；Ｎ,３.３２。
【０１００】 実施例３７ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-５-ブロモピリジン-３-カルボキ
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１６７〜１７０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０
３(ｓ,６Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１
３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.００(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ,２Ｈ)，４.２２
-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.
９０(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９
(ｍ,４Ｈ)，７.０３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.２５(ｔ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ
)，８.８３(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９５０,１７５０,１２５０およ
び１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１９/８２１(Ｍ＋Ｈ
)，８４１/８４３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３２Ｈ３９Ｎ２Ｏ１８Ｂｒとして)：Ｃ,４６.９０；Ｈ,４.８０；Ｎ
,３.４２； 実測値：Ｃ,４６.７７；Ｈ,４.８２；Ｎ,３.１４。
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１６７〜１７０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０
３(ｓ,６Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１
３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.００(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ,２Ｈ)，４.２２
-４.２８(ｍ,２Ｈ)，４.４７(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.
９０(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４９
(ｍ,４Ｈ)，７.０３(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，８.２５(ｔ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ
)，８.８３(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３３００,２９５０,１７５０,１２５０およ
び１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１９/８２１(Ｍ＋Ｈ
)，８４１/８４３(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３２Ｈ３９Ｎ２Ｏ１８Ｂｒとして)：Ｃ,４６.９０；Ｈ,４.８０；Ｎ
,３.４２； 実測値：Ｃ,４６.７７；Ｈ,４.８２；Ｎ,３.１４。
【０１０１】 実施例３８ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)ベンズ
アミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０９〜１１１℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,
３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８８-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ,２
Ｈ)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)
，４.８６-４.９１(ｍ,２Ｈ)，５.０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５
.５０(ｍ,４Ｈ)，６.９６(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ
,１Ｈ)，７.８０(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.８８(ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，
８.０５(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４
５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８０８(Ｍ＋Ｈ)
，８３０(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４０Ｆ３ＮＯ１８として)：Ｃ,５０.５６；Ｈ,４.９９；Ｎ,
１.７３； 実測値：Ｃ,４９.９７；Ｈ,４.８７；Ｎ,１.６８。
アミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０９〜１１１℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,
３Ｈ)，２.０３(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８８-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.０７(ｍ,２
Ｈ)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)
，４.８６-４.９１(ｍ,２Ｈ)，５.０７(ｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５
.５０(ｍ,４Ｈ)，６.９６(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.５９(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ
,１Ｈ)，７.８０(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，７.８８(ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，
８.０５(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４
５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８０８(Ｍ＋Ｈ)
，８３０(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４０Ｆ３ＮＯ１８として)：Ｃ,５０.５６；Ｈ,４.９９；Ｎ,
１.７３； 実測値：Ｃ,４９.９７；Ｈ,４.８７；Ｎ,１.６８。
【０１０２】 実施例３９ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)
ベンズアミド
ベンズアミド
【０１０３】 工程１ Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１５８〜１５９℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.０６(見かけ上のｔ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.２１-３.７１(ｍ,１７Ｈ)，４.９７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)
，７.７９(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.１９(ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，８.２
６(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６７５,１５５０,１３５０お
よび１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５１４(Ｍ＋Ｈ)，５
３６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２０Ｈ２６Ｆ３ＮＯ１１・２Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４３.７２；Ｈ,５.
５０；Ｎ,２.５５； 実測値：Ｃ,４３.３８；Ｈ,５.０６；Ｎ,２.４。
。融点１５８〜１５９℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.０６(見かけ上のｔ
,Ｊ＝９.０Ｈｚ,２Ｈ)，３.２１-３.７１(ｍ,１７Ｈ)，４.９７(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０１(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)
，７.７９(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.１９(ｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，８.２
６(ｓ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６７５,１５５０,１３５０お
よび１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５１４(Ｍ＋Ｈ)，５
３６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２０Ｈ２６Ｆ３ＮＯ１１・２Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,４３.７２；Ｈ,５.
５０；Ｎ,２.５５； 実測値：Ｃ,４３.３８；Ｈ,５.０６；Ｎ,２.４。
【０１０４】 工程２ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)
ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２３０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３２-３.４８(ｍ,４
Ｈ)，３.５０-３.６０(ｍ,４Ｈ)，３.６１-３.７８(ｍ,３Ｈ)，４.６７(ｂｓ,１
Ｈ)，５.０２(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５-５.１７(ｍ,２Ｈ)，５.３２(
ｄ,Ｊ＝０.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.５８(ｓ,１Ｈ)，５.６１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)
，５.７１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３２-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.
４７(ｍ,２Ｈ)，７.７４(ｔ,Ｊ＝７.９,１Ｈ)，７.９２(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ
)，８.２１(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.２８(ｓ,１Ｈ)，９.２(ｄ,Ｊ＝８.８
Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７００,１５５０,１２５５およ
び１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６０２(Ｍ＋Ｈ)，６２
４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２７Ｈ３０Ｆ３ＮＯ１１・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.１２；Ｈ,
５.０８；Ｎ,２.２９； 実測値：Ｃ,５２.８２；Ｈ,５.０５；Ｎ,２.４１。
ベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２３０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.３２-３.４８(ｍ,４
Ｈ)，３.５０-３.６０(ｍ,４Ｈ)，３.６１-３.７８(ｍ,３Ｈ)，４.６７(ｂｓ,１
Ｈ)，５.０２(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１５-５.１７(ｍ,２Ｈ)，５.３２(
ｄ,Ｊ＝０.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.５８(ｓ,１Ｈ)，５.６１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)
，５.７１(ｄ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,１Ｈ)，７.３２-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.
４７(ｍ,２Ｈ)，７.７４(ｔ,Ｊ＝７.９,１Ｈ)，７.９２(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ
)，８.２１(ｄ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,１Ｈ)，８.２８(ｓ,１Ｈ)，９.２(ｄ,Ｊ＝８.８
Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７００,１５５０,１２５５およ
び１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６０２(Ｍ＋Ｈ)，６２
４(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２７Ｈ３０Ｆ３ＮＯ１１・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５３.１２；Ｈ,
５.０８；Ｎ,２.２９； 実測値：Ｃ,５２.８２；Ｈ,５.０５；Ｎ,２.４１。
【０１０５】 実施例４０ Ｎ-[{６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン}-β-Ｄ-マルトシル]-３-(
トリフルオロメチル)ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点１
９０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.２８-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.
８６(ｂｓ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.３０(ｄｄ,Ｊ
＝１２.３,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(見
かけ上のｔ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２９(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(
ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)
，５.８７(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.
４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,２Ｈ)，７.６５(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
１Ｈ)，７.７２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.９２(ｄ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,１Ｈ)，
７.９５(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.２４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２７(
ｓ,１Ｈ)，９.２６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,
１７３５,１５５０,１３００および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７０６(Ｍ＋Ｈ)，７２８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ３４Ｆ３ＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５７.１４；Ｈ,
４.９４；Ｎ,１.９６； 実測値：Ｃ,５７.２９；Ｈ,４.８８；Ｎ,１.９９。
トリフルオロメチル)ベンズアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点１
９０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.２８-３.７６(ｍ,８Ｈ)，３.
８６(ｂｓ,１Ｈ)，４.０１(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.６Ｈｚ,１Ｈ)，４.３０(ｄｄ,Ｊ
＝１２.３,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.５１(ｄ,Ｊ＝１１.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.１７(見
かけ上のｔ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２９(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，５.３７(
ｄ,Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５１(ｓ,１Ｈ)，５.６９(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)
，５.８７(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-７.４０(ｍ,３Ｈ)，７.４１-７.
４３(ｍ,２Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.７Ｈｚ,２Ｈ)，７.６５(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
１Ｈ)，７.７２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.９２(ｄ,Ｊ＝７.１Ｈｚ,１Ｈ)，
７.９５(ｄ,Ｊ＝７.３Ｈｚ,１Ｈ)，８.２４(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)，８.２７(
ｓ,１Ｈ)，９.２６(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,
１７３５,１５５０,１３００および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ７０６(Ｍ＋Ｈ)，７２８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ３４Ｆ３ＮＯ１２・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５７.１４；Ｈ,
４.９４；Ｎ,１.９６； 実測値：Ｃ,５７.２９；Ｈ,４.８８；Ｎ,１.９９。
【０１０６】 実施例４１ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-６-メチルピリジン-３-カルボキ
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１１５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,３
Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３
Ｈ)，２.６３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.００(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.１１(ｍ,２Ｈ
)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，
４.８５-４.９１(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５
.３４-５.４８(ｍ,４Ｈ)，７.０３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３０(ｄ,Ｊ＝
７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.９７(ｄｄ,Ｊ＝８.１,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，８.８６(ｄ,Ｊ＝
２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７５５(Ｍ＋Ｈ)，７７７(
Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２Ｏ１８・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５１.９０；Ｈ,５
.６８；Ｎ,３.６７； 実測値：Ｃ,５１.９９；Ｈ,５.６３；Ｎ,３.５５。
サミド 表題化合物は、実施例１の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１１５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,３
Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,３
Ｈ)，２.６３(ｓ,３Ｈ)，３.８６-４.００(ｍ,２Ｈ)，４.０２-４.１１(ｍ,２Ｈ
)，４.２１-４.２９(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.６Ｈｚ,１Ｈ)，
４.８５-４.９１(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５
.３４-５.４８(ｍ,４Ｈ)，７.０３(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.３０(ｄ,Ｊ＝
７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.９７(ｄｄ,Ｊ＝８.１,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，８.８６(ｄ,Ｊ＝
２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１
０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７５５(Ｍ＋Ｈ)，７７７(
Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２Ｏ１８・０.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５１.９０；Ｈ,５
.６８；Ｎ,３.６７； 実測値：Ｃ,５１.９９；Ｈ,５.６３；Ｎ,３.５５。
【０１０７】 実施例４２ ４-ブトキシ-３,５-ジクロロ-Ｎ-β-Ｄ-マルトシルベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２１０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ,４Ｈ)，１.４７-１.５２(ｍ,２Ｈ)，１.７２-１.７９(ｍ,２Ｈ)，３.０２-３
.０７(ｍ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１１Ｈ)，４.０４(ｔ,Ｊ＝６.４,２Ｈ)，
４.４６-４.５２(ｍ,２Ｈ)，４.８８-４.９５(ｍ,３Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝３.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，５.４８(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１
Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝３.８Ｈｚ,１Ｈ)，８.０１(ｓ,２Ｈ)，９.０６(ｄ,Ｊ＝８
.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６００,１５５０および１０
７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５８６/５８８/５９０(Ｍ＋
Ｈ)，６０８/６１０/６１２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３３Ｃｌ２ＮＯ１２として)：Ｃ,４７.１１；Ｈ,５.６７；Ｎ
,２.３９； 実測値：Ｃ,４６.７８；Ｈ,５.７４；Ｎ,２.３９。
。融点２１０℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ０.９４(ｔ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ,４Ｈ)，１.４７-１.５２(ｍ,２Ｈ)，１.７２-１.７９(ｍ,２Ｈ)，３.０２-３
.０７(ｍ,１Ｈ)，３.２２-３.７０(ｍ,１１Ｈ)，４.０４(ｔ,Ｊ＝６.４,２Ｈ)，
４.４６-４.５２(ｍ,２Ｈ)，４.８８-４.９５(ｍ,３Ｈ)，５.０４(ｄ,Ｊ＝３.７
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３(ｄ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，５.４８(ｄ,Ｊ＝５.９Ｈｚ,１
Ｈ)，５.５９(ｄ,Ｊ＝３.８Ｈｚ,１Ｈ)，８.０１(ｓ,２Ｈ)，９.０６(ｄ,Ｊ＝８
.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６００,１５５０および１０
７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５８６/５８８/５９０(Ｍ＋
Ｈ)，６０８/６１０/６１２(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２３Ｈ３３Ｃｌ２ＮＯ１２として)：Ｃ,４７.１１；Ｈ,５.６７；Ｎ
,２.３９； 実測値：Ｃ,４６.７８；Ｈ,５.７４；Ｎ,２.３９。
【０１０８】 実施例４３ Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-ブトキシ-３,５-ジクロ
ロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１０５〜１０７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ)δ０.９４(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
３Ｈ)，１.４７-１.５３(ｍ,２Ｈ)，１.７２-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.４
１(ｍ,４Ｈ)，３.４８-３.６１(ｍ,９Ｈ)，３.６４-３.７４(ｍ,３Ｈ)，４.０４
(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.９５
(ｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ
)，７.３６-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，８.０２(ｓ,２Ｈ)
，９.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１５５０
,１４５０,１３５０,１２５５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ６９６/６９８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３７Ｃｌ２ＮＯ１２・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５１.３６；
Ｈ,５.７５；Ｎ,２.００； 実測値：Ｃ,５１.２５；Ｈ,５.４６；Ｎ,２.１２。
ロベンズアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点１０５〜１０７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ)δ０.９４(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
３Ｈ)，１.４７-１.５３(ｍ,２Ｈ)，１.７２-１.７７(ｍ,２Ｈ)，３.３４-３.４
１(ｍ,４Ｈ)，３.４８-３.６１(ｍ,９Ｈ)，３.６４-３.７４(ｍ,３Ｈ)，４.０４
(ｔ,Ｊ＝６.４Ｈｚ,２Ｈ)，４.１２(ｄｄ,Ｊ＝９.２,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.９５
(ｔ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)，５.１６(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.５７(ｓ,１Ｈ
)，７.３６-７.３８(ｍ,３Ｈ)，７.４３-７.４６(ｍ,２Ｈ)，８.０２(ｓ,２Ｈ)
，９.０９(ｄ,Ｊ＝８.８Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１５５０
,１４５０,１３５０,１２５５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡ
Ｂ)，ｍ/ｚ ６９６/６９８(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３０Ｈ３７Ｃｌ２ＮＯ１２・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５１.３６；
Ｈ,５.７５；Ｎ,２.００； 実測値：Ｃ,５１.２５；Ｈ,５.４６；Ｎ,２.１２。
【０１０９】 実施例４４ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-メトキシベンズア
ミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０６〜１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,
３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,
３Ｈ)，３.８６-４.０７(ｍ,４Ｈ)，３.９５(ｓ,３Ｈ)，４.２１-４.２９(ｍ,２
Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９０(ｍ,２Ｈ)
，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，
６.７８(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.８６(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.６１(
ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.８１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(Ｋ
Ｂｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペ
クトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８０４(Ｍ＋Ｈ)，８２１.１(Ｍ＋ＮＨ４)。
ミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０６〜１１０℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ２.０１(ｓ,６Ｈ)，２.０３(ｓ,
３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)，２.１３(ｓ,
３Ｈ)，３.８６-４.０７(ｍ,４Ｈ)，３.９５(ｓ,３Ｈ)，４.２１-４.２９(ｍ,２
Ｈ)，４.４５(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５-４.９０(ｍ,２Ｈ)
，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.３５-５.４８(ｍ,４Ｈ)，
６.７８(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.８６(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.６１(
ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.８１(ｄ,Ｊ＝２.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(Ｋ
Ｂｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１；質量スペ
クトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ８０４(Ｍ＋Ｈ)，８２１.１(Ｍ＋ＮＨ４)。
【０１１０】 実施例４５ Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-１-(
３,４-ジメトキシ)フェニルアセトアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
９５〜９７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.８３(ｓ,３Ｈ)，１.９８(ｓ,３Ｈ
)，１.９９(ｓ,６Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,３Ｈ
)，２.１２(ｓ,３Ｈ)，３.４７(ＡＢｑ,Ｊ＝１５.６Ｈｚ,Δδ＝０.０３,２Ｈ)
，３.７５-３.７９(ｍ,１Ｈ)，３.８７-３.９４(ｍ,７Ｈ)，４.０２(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.２０(ｔ,Ｊ＝３.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.２３(ｔ,Ｊ＝
３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.４１(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,３.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｔ,Ｊ
＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２１(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２９-５.
３６(ｍ,３Ｈ)，６.０６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.７１-６.７５(ｍ,２Ｈ)
，６.８３(ｄ,Ｊ＝８.１２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５
０,１５３０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ
/ｚ ８１４(Ｍ＋Ｈ)，８３６(Ｍ＋Ｎａ)。
３,４-ジメトキシ)フェニルアセトアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
９５〜９７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.８３(ｓ,３Ｈ)，１.９８(ｓ,３Ｈ
)，１.９９(ｓ,６Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０４(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,３Ｈ
)，２.１２(ｓ,３Ｈ)，３.４７(ＡＢｑ,Ｊ＝１５.６Ｈｚ,Δδ＝０.０３,２Ｈ)
，３.７５-３.７９(ｍ,１Ｈ)，３.８７-３.９４(ｍ,７Ｈ)，４.０２(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.２０(ｔ,Ｊ＝３.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.２３(ｔ,Ｊ＝
３.７Ｈｚ,１Ｈ)，４.４１(ｄｄ,Ｊ＝１０.５,３.９Ｈｚ,１Ｈ)，５.０４(ｔ,Ｊ
＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２１(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.２９-５.
３６(ｍ,３Ｈ)，６.０６(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.７１-６.７５(ｍ,２Ｈ)
，６.８３(ｄ,Ｊ＝８.１２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５
０,１５３０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ
/ｚ ８１４(Ｍ＋Ｈ)，８３６(Ｍ＋Ｎａ)。
【０１１１】 実施例４６ Ｎ-(４',６'-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,４-ジメトキシフェニ
ル)アセトアミド
ル)アセトアミド
【０１１２】 工程１ Ｎ-(β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,４-ジメトキシフェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例４の工程１の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２１０〜２１３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.０２-３.６４(ｍ,
２０Ｈ)，４.７２(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０１(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)
，６.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.３,１.７Ｈｚ,１Ｈ)，６.８３-６.８８(ｍ,２Ｈ)，８.
５７(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６７５,１５
３０,１２６５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５
１８(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２２Ｈ３３ＮＯ１３として)：Ｃ,５０.８７；Ｈ,６.４０；Ｎ,２.７
０； 実測値：Ｃ,５０.５９；Ｈ,６.４４；Ｎ,２.６０。
。融点２１０〜２１３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.０２-３.６４(ｍ,
２０Ｈ)，４.７２(ｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.０１(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)
，６.７５(ｄｄ,Ｊ＝８.３,１.７Ｈｚ,１Ｈ)，６.８３-６.８８(ｍ,２Ｈ)，８.
５７(ｄ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１６７５,１５
３０,１２６５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ５
１８(Ｍ−Ｈ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ２２Ｈ３３ＮＯ１３として)：Ｃ,５０.８７；Ｈ,６.４０；Ｎ,２.７
０； 実測値：Ｃ,５０.５９；Ｈ,６.４４；Ｎ,２.６０。
【０１１３】 工程２ Ｎ-(４',６'-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,４-ジメトキシフェニ
ル)アセトアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２００〜２０５℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.１３-３.７
０(ｍ,１９Ｈ)，４.１０(ｄｄ,Ｊ＝９.０,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.６０(見かけ上
のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.７４(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０１(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.１４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３１(ｄ,
Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５５(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,２Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝６.
６Ｈｚ,１Ｈ)，６.７６(ｄｄ,Ｊ＝８.１,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，６.８３-６.８９(ｍ
,２Ｈ)，７.３４-７.３６(ｍ,３Ｈ)，７.４２-７.４５(ｍ,２Ｈ)，８.５８(ｄ,
Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１
２４５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６０６(Ｍ
−Ｈ)。
ル)アセトアミド 表題化合物は、実施例４の工程２の方法に従って製造し、白色の固形物を得た
。融点２００〜２０５℃(分解)；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.１３-３.７
０(ｍ,１９Ｈ)，４.１０(ｄｄ,Ｊ＝９.０,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.６０(見かけ上
のｔ,Ｊ＝５.５Ｈｚ,１Ｈ)，４.７４(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.
０１(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.１４(ｄ,Ｊ＝３.７Ｈｚ,１Ｈ)，５.３１(ｄ,
Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５.５５(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,２Ｈ)，５.７０(ｄ,Ｊ＝６.
６Ｈｚ,１Ｈ)，６.７６(ｄｄ,Ｊ＝８.１,１.８Ｈｚ,１Ｈ)，６.８３-６.８９(ｍ
,２Ｈ)，７.３４-７.３６(ｍ,３Ｈ)，７.４２-７.４５(ｍ,２Ｈ)，８.５８(ｄ,
Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１
２４５および１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(−ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ６０６(Ｍ
−Ｈ)。
【０１１４】 実施例４７ Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-２-(３,
４-ジメトキシフェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点２
０５〜２０７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.２８-３.５０(ｍ,５Ｈ)，３
.５２-３.６８(ｍ,５Ｈ)，３.７１-３.９７(ｍ,１Ｈ)，３.６７(ｓ,３Ｈ)，３.
６９(ｓ,３Ｈ)，３.９９(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３０(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,４.２０Ｈｚ,１Ｈ)，４.４６(ｄ,Ｊ＝１１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５(見かけ
上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１４(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,２Ｈ)，５.３４(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５０(ｓ,１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，
５.８４(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.７４(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，
６.８０(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ)，６.８６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-
７.５０(ｍ,５Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,２
Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.０,１.３Ｈｚ,２Ｈ)，８.６６(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および１０
７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７１２(Ｍ＋Ｈ)，７３４(Ｍ
＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３６Ｈ４１ＮＯ１４・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.５３；Ｈ,５.
８７；Ｎ,１.９０； 実測値：Ｃ,５８.９３；Ｈ,５.７７；Ｎ,１.７８。
４-ジメトキシフェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点２
０５〜２０７℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ３.２８-３.５０(ｍ,５Ｈ)，３
.５２-３.６８(ｍ,５Ｈ)，３.７１-３.９７(ｍ,１Ｈ)，３.６７(ｓ,３Ｈ)，３.
６９(ｓ,３Ｈ)，３.９９(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３０(ｄｄ,Ｊ＝
１２.３,４.２０Ｈｚ,１Ｈ)，４.４６(ｄ,Ｊ＝１１Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５(見かけ
上のｔ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，５.１４(ｄ,Ｊ＝４.６Ｈｚ,２Ｈ)，５.３４(ｄ,
Ｊ＝５.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.５０(ｓ,１Ｈ)，５.６２(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，
５.８４(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ,１Ｈ)，６.７４(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，
６.８０(ｄ,Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ)，６.８６(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-
７.５０(ｍ,５Ｈ)，７.５２(ｔ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ)，７.６３-７.６７(ｍ,２
Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝７.０,１.３Ｈｚ,２Ｈ)，８.６６(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１
Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および１０
７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＥＳＩ)，ｍ/ｚ ７１２(Ｍ＋Ｈ)，７３４(Ｍ
＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３６Ｈ４１ＮＯ１４・１.５Ｈ２Ｏとして)：Ｃ,５８.５３；Ｈ,５.
８７；Ｎ,１.９０； 実測値：Ｃ,５８.９３；Ｈ,５.７７；Ｎ,１.７８。
【０１１５】 実施例４８ Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(４-ヒドロキシ-３-ニトロフ
ェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例１３の工程３の方法に従って製造し、白色の固形物を得
た。融点１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９３(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,
３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.５１(ＡＢｑ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ,Δδ＝０.３０,２
Ｈ)，３.７６-３.８０(ｍ,１Ｈ)，３.８９-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０３(ｄｄ,Ｊ
＝１２.５,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.２２(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.
４３(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.６７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０５(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.２０(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２-５.３８(ｍ,３Ｈ)，６.１５(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)，７.１５(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.４６(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，１０.５(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ)
；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１
；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１５(Ｍ＋Ｈ)，８３７(Ｍ＋Ｎａ)。
ェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例１３の工程３の方法に従って製造し、白色の固形物を得
た。融点１０６℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９３(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,
３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０５(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.５１(ＡＢｑ,Ｊ＝１５.８Ｈｚ,Δδ＝０.３０,２
Ｈ)，３.７６-３.８０(ｍ,１Ｈ)，３.８９-３.９６(ｍ,２Ｈ)，４.０３(ｄｄ,Ｊ
＝１２.５,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.２２(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,４.０Ｈｚ,１Ｈ)，４.
４３(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，４.６７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.７Ｈ
ｚ,１Ｈ)，５.０５(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.２０(見かけ上の
ｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２-５.３８(ｍ,３Ｈ)，６.１５(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)，７.１５(ｄ,Ｊ＝８.６Ｈｚ,１Ｈ)，７.４６(ｄｄ,Ｊ＝８.６,２.０Ｈ
ｚ,１Ｈ)，７.９５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)，１０.５(ｄ,Ｊ＝０.４Ｈｚ,１Ｈ)
；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９５０,１７５０,１２５０および１０５０ｃｍ−１
；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８１５(Ｍ＋Ｈ)，８３７(Ｍ＋Ｎａ)。
【０１１６】 実施例４９ Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-マルトシル)-４-ブト
キシ-３,５-ジクロロベンジルアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０４〜１０５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９９(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ
)，１.５２-１.６０(ｍ,２Ｈ)，１.８１-１.８７(ｍ,２Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)
，２.０３(ｓ,６Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)
，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８４-３.９４(ｍ,２Ｈ)，３.９５-４.０８(ｍ,５Ｈ)，
４.２２-４.２７(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.
８３-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４
-５.４７(ｍ,３Ｈ)，６.７７(ｄ,Ｊ＝９.２３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７８(ｓ,２Ｈ)；
ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１３２５,１２４５および
１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８０/８８２/８８４(
Ｍ＋Ｈ)，９０２/９０４/９０６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４７Ｃｌ２ＮＯ１９として)：Ｃ,５０.４６；Ｈ,５.３８；Ｎ
,１.５９； 実測値：Ｃ,５０.０１；Ｈ,５.３９；Ｎ,１.５８。
キシ-３,５-ジクロロベンジルアミド 表題化合物は、実施例１０の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。融点
１０４〜１０５℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ０.９９(ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,３Ｈ
)，１.５２-１.６０(ｍ,２Ｈ)，１.８１-１.８７(ｍ,２Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)
，２.０３(ｓ,６Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０８(ｓ,３Ｈ)，２.１０(ｓ,３Ｈ)
，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.８４-３.９４(ｍ,２Ｈ)，３.９５-４.０８(ｍ,５Ｈ)，
４.２２-４.２７(ｍ,２Ｈ)，４.４６(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.
８３-４.８９(ｍ,２Ｈ)，５.０７(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，５.３４
-５.４７(ｍ,３Ｈ)，６.７７(ｄ,Ｊ＝９.２３Ｈｚ,１Ｈ)，７.７８(ｓ,２Ｈ)；
ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１３２５,１２４５および
１０７５ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ８８０/８８２/８８４(
Ｍ＋Ｈ)，９０２/９０４/９０６(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３７Ｈ４７Ｃｌ２ＮＯ１９として)：Ｃ,５０.４６；Ｈ,５.３８；Ｎ
,１.５９； 実測値：Ｃ,５０.０１；Ｈ,５.３９；Ｎ,１.５８。
【０１１７】 実施例５０ Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(
４-クロロ-３-ニトロフェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例１３の工程３の方法に従って製造し、白色の固形物を得
た。融点１０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９３(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,
３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.５１(ｑ,Ｊ＝１５.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.７６-３.８
０(ｍ,１Ｈ)，３.９０-３.９７(ｍ,２Ｈ)，４.０４(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,２.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，４.２０-４.２４(ｍ,２Ｈ)，４.４４(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４Ｈｚ,
１Ｈ)，４.６９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５(ｄｄ,Ｊ＝１０.
５,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.０５(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.２０(
見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２-５.３８(ｍ,３Ｈ)，６.２３(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.４１(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.５３(ｄ,
Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ)，７.７５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４０
０,２９５０,１７５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋Ｆ
ＡＢ)，ｍ/ｚ ８３３(Ｍ＋Ｈ)，８５５(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ２０として)：Ｃ,４９.０２；Ｈ,４.９６；Ｎ
,３.３６； 実測値：Ｃ,４８.６７；Ｈ,５.０６；Ｎ,３.１９。
４-クロロ-３-ニトロフェニル)アセトアミド 表題化合物は、実施例１３の工程３の方法に従って製造し、白色の固形物を得
た。融点１０３℃；１Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)δ１.９３(ｓ,３Ｈ)，２.００(ｓ,
３Ｈ)，２.０１(ｓ,３Ｈ)，２.０２(ｓ,３Ｈ)，２.０６(ｓ,３Ｈ)，２.０９(ｓ,
３Ｈ)，２.１３(ｓ,３Ｈ)，３.５１(ｑ,Ｊ＝１５.２Ｈｚ,２Ｈ)，３.７６-３.８
０(ｍ,１Ｈ)，３.９０-３.９７(ｍ,２Ｈ)，４.０４(ｄｄ,Ｊ＝１２.５,２.２Ｈ
ｚ,１Ｈ)，４.２０-４.２４(ｍ,２Ｈ)，４.４４(ｄｄ,Ｊ＝１２.１,２.４Ｈｚ,
１Ｈ)，４.６９(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.４Ｈｚ,１Ｈ)，４.８５(ｄｄ,Ｊ＝１０.
５,４.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.０５(見かけ上のｔ,Ｊ＝１０.１Ｈｚ,１Ｈ)，５.２０(
見かけ上のｔ,Ｊ＝９.２Ｈｚ,１Ｈ)，５.３２-５.３８(ｍ,３Ｈ)，６.２３(ｄ,
Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.４１(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.２Ｈｚ,１Ｈ)，７.５３(ｄ,
Ｊ＝８.１Ｈｚ,１Ｈ)，７.７５(ｄ,Ｊ＝２.０Ｈｚ,１Ｈ)；ＩＲ(ＫＢｒ)３４０
０,２９５０,１７５０,１２４５および１０５０ｃｍ−１；質量スペクトル(＋Ｆ
ＡＢ)，ｍ/ｚ ８３３(Ｍ＋Ｈ)，８５５(Ｍ＋Ｎａ)； 元素分析の結果： 計算値(Ｃ３４Ｈ４１ＣｌＮ２Ｏ２０として)：Ｃ,４９.０２；Ｈ,４.９６；Ｎ
,３.３６； 実測値：Ｃ,４８.６７；Ｈ,５.０６；Ｎ,３.１９。
【０１１８】 実施例５１ ２-[３-(アセチルアミノ)-４-クロロフェニル]-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６
'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)アセトアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。１Ｈ
ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５(ｓ,３Ｈ)，３.２１-３.７５(ｍ,１１Ｈ)，３.
９９(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３１(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.０Ｈｚ,
１Ｈ)，４.４５(ｄ,Ｊ＝１０.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３-５.１５(ｍ,２Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５
.５０(ｓ,１Ｈ)，５.６３(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.８３(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ
,１Ｈ)，７.０６(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-７.４２(ｍ,６Ｈ)
，７.４９-７.５６(ｍ,３Ｈ)，７.６３-７.６８(ｍ,１Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝
８.６,１.１Ｈｚ,２Ｈ)，８.７４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.４５(ｓ,１Ｈ)
；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および１０７５
ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７６５/７６７(Ｍ＋Ｎａ)。
'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)アセトアミド 表題化合物は、実施例６の方法に従って製造し、白色の固形物を得た。１Ｈ
ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)δ２.０５(ｓ,３Ｈ)，３.２１-３.７５(ｍ,１１Ｈ)，３.
９９(ｄｄ,Ｊ＝９.９,４.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.３１(ｄｄ,Ｊ＝１２.３,４.０Ｈｚ,
１Ｈ)，４.４５(ｄ,Ｊ＝１０.８Ｈｚ,１Ｈ)，４.８４(見かけ上のｔ,Ｊ＝９.０
Ｈｚ,１Ｈ)，５.１３-５.１５(ｍ,２Ｈ)，５.３４(ｄ,Ｊ＝５.３Ｈｚ,１Ｈ)，５
.５０(ｓ,１Ｈ)，５.６３(ｄ,Ｊ＝２.６Ｈｚ,１Ｈ)，５.８３(ｄ,Ｊ＝６.２Ｈｚ
,１Ｈ)，７.０６(ｄｄ,Ｊ＝８.３,２.０Ｈｚ,１Ｈ)，７.３３-７.４２(ｍ,６Ｈ)
，７.４９-７.５６(ｍ,３Ｈ)，７.６３-７.６８(ｍ,１Ｈ)，７.９５(ｄｄ,Ｊ＝
８.６,１.１Ｈｚ,２Ｈ)，８.７４(ｄ,Ｊ＝９.０Ｈｚ,１Ｈ)，９.４５(ｓ,１Ｈ)
；ＩＲ(ＫＢｒ)３４００,２９３０,１７５０,１５５０,１２４５および１０７５
ｃｍ−１；質量スペクトル(＋ＦＡＢ)，ｍ/ｚ ７６５/７６７(Ｍ＋Ｎａ)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 9/12 Ａ６１Ｐ 9/12 11/06 11/06 29/02 29/02 35/00 35/00 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｃ０７Ｈ 13/08 Ｃ０７Ｈ 13/08 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フォレイク・オルウェミモ・アデバヨ アメリカ合衆国08512ニュージャージー州 クランベリー、チェスナット・ウィロー・ ビー２、６番 Ｆターム(参考） 4C057 BB03 CC04 DD01 JJ13 JJ57 4C086 AA01 AA02 AA03 EA07 MA01 MA04 NA14 ZA36 ZB21 ZB26
Claims (19)
- 【請求項１】 構造： 【化１】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、 【化２】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ を有する式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項２】 ｎが０〜１； Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＯ２、
ＮＨ２、メトキシ、ブトキシまたはブトキシニトリル； Ｒ３が、水素、アセトアミドまたはメトキシ； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、またはベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０が、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基が、一緒になって、ベンジリ
デン環を形成する請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項３】 ｎが０； Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素またはハロゲン； Ｒ３が水素である請求項２記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
- 【請求項４】 (Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-Ｎ-[６-Ｏ-ベンゾイル-４-Ｏ-[
４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシ
ル]-４-クロロベンズアミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容
される塩。 - 【請求項５】 ４-クロロ-Ｎ-[(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-ベ
ンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミ
ドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項６】 (Ｒ)-Ｎ-[２-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-[２-Ｏ-アセチル-４,６-Ｏ
-(フェニルメチレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-６-Ｏ-ベンゾイル-β-Ｄ-グル
コピラノシル]-３-(アセチルアミノ)-４-クロロベンズアミドである請求項１記
載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項７】 Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マ
ルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)フェニルアミド・クロロベンズ
アミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項８】 Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マ
ルトシル)-４-クロロ-３-メトキシベンズアミド・クロロベンズアミドである請
求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項９】 Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マ
ルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド・クロロベンズア
ミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項１０】 ３-アセチルアミノ-Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベ
ンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド・クロ
ロベンズアミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項１１】 Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-
４-メトキシベンズアミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容さ
れる塩。 - 【請求項１２】 Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-
マルトシル)-２-(３,４-ジメトキシフェニル)アセトアミド・クロロベンズアミ
ドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項１３】 ２-[３-(アセチルアミノ)-４-クロロフェニル]-Ｎ-(６-Ｏ
-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)アセトアミド・クロ
ロベンズアミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。 - 【請求項１４】 ａ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-１-デオキシ-β-Ｄ-マルト
シル)-４-クロロ-３-ニトロベンズアミド； ｂ）３-アミノ-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,４,
６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベ
ンズアミド； ｃ）３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-
(２,３,４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラ
ノシル]ベンズアミド； ｄ）(Ｒ)-３-(アセチルアミノ)-４-クロロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメ
チレン)-α-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミドまた
はその医薬上許容される塩； ｅ）(Ｒ)-４-クロロ-３-ニトロ-Ｎ-[４-Ｏ-[４,６-Ｏ-(フェニルメチレン)-α
-Ｄ-グルコピラノシル]-β-Ｄ-グルコピラノシル]ベンズアミドまたはその医薬
上許容される塩； ｆ）(Ｒ)-４-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-
Ｄ-マルトシル]-３-ニトロベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｇ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミド； ｈ）Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-クロロベンズアミ
ドまたはその医薬上許容される塩； ｉ）Ｎ-(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-
クロロベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｊ）Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]
-３-クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； ｋ）Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-マルトシル]
-３-クロロ-４-ニトリロブトキシ安息香酸アミド； ｌ）Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニ
トリロブトキシ)ベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｍ）Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-
ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-クロロ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズ
アミド； ｎ）４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,
４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]
ベンズアミド； ｏ）４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデ
ン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｐ）４-ブトキシ-３-クロロ-Ｎ-[(２,３,２',３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-
ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルトシル]ベンズアミド； ｑ）４-クロロ-３-メトキシ-Ｎ-[２,３,６-トリ-Ｏ-アセチル-４-Ｏ-(２,３,
４,６-テトラ-Ｏ-アセチル-α-Ｄ-グルコピラノシル)-β-Ｄ-グルコピラノシル]
ベンズアミド； ｒ）Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-
４-ブトキシ-５-クロロ-３-メトキシベンズアミド； ｓ）Ｎ-[(６-Ｏ-ベンゾイルオキシ-４',６'-Ｏ-ベンジリデン)-β-Ｄ-マルト
シル]-４-ブトキシ-３-クロロ-５-メトキシベンズアミドまたはその医薬上許容
される塩； ｔ）Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]
-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズアミド； ｕ）Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブト
キシ)-３-ニトロベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｖ）Ｎ-(２,２',３,３'-テトラ-Ｏ-アセチル-６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-
ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-(４-ニトリロブトキシ)-３-ニトロベンズ
アミド； ｗ）Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]
-３-アミノ-４-(４-ニトリロブトキシ)ベンズアミド； ｘ）Ｎ-[(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル]
-６-クロロピリジン-３-カルボキサミドまたはその医薬上許容される塩； ｙ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２,６-ジメトキシピリジン-
３-カルボキサミドまたはその医薬上許容される塩； ｚ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-５-ブロモピリジン-３-カル
ボキサミドまたはその医薬上許容される塩； ａａ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメチル)
ベンズアミド； ｂｂ）Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-３-(トリフルオロメ
チル)ベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｃｃ）Ｎ-[{６-Ｏ-ベンゾイル-４',６'-Ｏ-ベンジリデン}-β-Ｄ-マルトシル]
-３-(トリフルオロメチル)ベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｄｄ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-６-メチルピリジン-３-カ
ルボキサミドまたはその医薬上許容される塩； ｅｅ）Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル
)-４-ブトキシ-３,５-ジクロロベンジルアミド； ｆｆ）Ｎ-(４',６'-Ｏ-ベンジリデン-β-Ｄ-マルトシル)-４-ブトキシ-３,５-
ジクロロベンズアミドまたはその医薬上許容される塩； ｇｇ）Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル
)-１-(３,４-ジメトキシ)フェニルアセトアミド； ｈｈ）Ｎ-(ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル)-２-(４-ヒドロキシ-３-ニ
トロフェニル)アセトアミドまたはその医薬上許容される塩；あるいは ｉｉ）Ｎ-(２,２',３,３',４',６,６'-ヘプタ-Ｏ-アセチル-β-Ｄ-マルトシル
)-２-(４-クロロ-３-ニトロフェニル)アセトアミドである請求項１記載の化合物
。 - 【請求項１５】 それを必要とする哺乳動物の過増殖性血管障害を治療また
は阻害する方法であって、該哺乳動物に、有効量の構造： 【化３】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、 【化４】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ を有する式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することか
らなる方法。 - 【請求項１６】 それを必要とする哺乳動物の再狭窄を治療または阻害する
方法であって、該哺乳動物に、有効量の構造： 【化５】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、 【化６】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ を有する式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することか
らなる方法。 - 【請求項１７】 再狭窄が、血管形成術、血管再構築術、あるいは、臓器ま
たは組織の移植から生じる請求項１６記載の方法。 - 【請求項１８】 それを必要とする哺乳動物の悪性腫瘍、肉腫または新生物
組織における血管形成を阻害する方法であって、該哺乳動物に、有効量の構造： 【化７】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、 【化８】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ を有する式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することか
らなる方法。 - 【請求項１９】 構造： 【化９】 ［式中、ＹはＣまたはＮ； ここで、ｎは０〜３； Ｘは、 【化１０】 Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、ハロ、ア
セチル、フェニル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、炭素数１〜６のアル
コキシまたは炭素数２〜７のシアノアルコキシ； Ｒ３は、水素、炭素数２〜６のアシルアミドまたは炭素数１〜６のアルコキシ
； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、水素、炭素数１〜６の
アシル、Ｒ１およびＲ２で置換されたベンジル、または、Ｒ１およびＲ２で置換
されたベンゾイル； Ｒ９およびＲ１０は、各々独立して、炭素数１〜６のアシル、あるいは、マル
トースの４'および６'位にあるＲ９およびＲ１０基は、一緒になって、炭素数１
〜６のアルキル、各々炭素数１〜６の２個のアルキル基、Ｒ１で置換されたピリ
ジン、Ｒ１で置換されたフェニル、Ｒ１で置換されたベンジル、Ｒ１で置換され
た２-フェニルエチル、または、Ｒ１で置換された３-フェニルプロピルで置換さ
れていてもよい環状アセタールを形成していてもよい； ただし、Ｒ１またはＲ２が炭素数２〜７のシアノアルコキシである場合、Ｒ３ はアシルアミドではなく、さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が炭素数１〜６のアル
コキシである場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の少なくとも１つは水素ではな
い］ を有する式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩と医薬用担体とか
らなる医薬組成物。
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